JP2014129469A - Adhesive sheet for image-display device and image-display device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、画像表示装置用粘着シート及び画像表示装置に関する。 The present invention relates to an adhesive sheet for an image display device and an image display device.
近年、画像表示装置における透明保護板若しくは情報入力装置（例えばタッチパネル等）と画像表示ユニットの表示面との間の空隙、又は、透明保護板若しくは情報入力装置と偏光板との間の空隙を、空気と比較して屈折率が透明保護板、情報入力装置及び画像表示ユニットの表示面に近い透明材料で置換することにより、透過性を向上させ、画像表示装置の輝度及びコントラストの低下を抑える方法が提案されている（例えば、特許文献１）。画像表示装置の例として液晶表示装置の略図例を図１に示す。タッチパネルを内蔵した液晶表示装置は、透明保護板（ガラスまたはプラスチック基材）Ｄ１、タッチパネルＤ２、偏光板Ｄ３、液晶表示セルＤ４で構成されており、液晶表示装置の割れ防止、応力及び衝撃の緩和、並びに、視認性の向上のために、透明保護板とタッチパネルとの間に粘着層Ｄ５、タッチパネルと偏光板との間に粘着層Ｄ６が設けられる。粘着層Ｄ５又はＤ６として、アクリル系の粘着剤を用いることが知られている（例えば、特許文献２）。 In recent years, a gap between a transparent protective plate or information input device (such as a touch panel) in an image display device and a display surface of an image display unit, or a gap between a transparent protective plate or information input device and a polarizing plate, Method for improving transparency and suppressing reduction in luminance and contrast of image display device by replacing with transparent material whose refractive index is closer to the display surface of transparent protective plate, information input device and image display unit than air Has been proposed (for example, Patent Document 1). A schematic example of a liquid crystal display device is shown in FIG. 1 as an example of an image display device. The liquid crystal display device with a built-in touch panel includes a transparent protective plate (glass or plastic substrate) D1, a touch panel D2, a polarizing plate D3, and a liquid crystal display cell D4. In addition, in order to improve visibility, an adhesive layer D5 is provided between the transparent protective plate and the touch panel, and an adhesive layer D6 is provided between the touch panel and the polarizing plate. It is known to use an acrylic pressure-sensitive adhesive as the pressure-sensitive adhesive layer D5 or D6 (for example, Patent Document 2).
一方、画像表示装置用の粘着剤には、様々な環境に耐え得る信頼性を有する画像表示装置を作製することが求められる。 On the other hand, the pressure-sensitive adhesive for an image display device is required to produce an image display device having reliability that can withstand various environments.
そこで、本発明は、偏光板と被着物（タッチパネル又は透明保護板）とを貼り合わせる際の信頼性に優れる画像表示装置用粘着シートを提供することを目的とする。本発明はまた、そのような画像表示装置用粘着シートを用いた画像表示装置を提供することを目的とする。 Then, an object of this invention is to provide the adhesive sheet for image display apparatuses which is excellent in the reliability at the time of bonding a polarizing plate and an adherend (a touch panel or a transparent protective plate). Another object of the present invention is to provide an image display device using such an adhesive sheet for an image display device.
本発明は、（メタ）アクリルアミド又はその誘導体に由来する構造単位を有する（メタ）アクリル酸誘導体ポリマーと、エチレン性不飽和基を１つ有する単官能モノマーと、エチレン性不飽和基を２つ以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤と、を含有する粘着性樹脂組成物の硬化物からなる、画像表示装置用粘着シートを提供する。 The present invention relates to a (meth) acrylic acid derivative polymer having a structural unit derived from (meth) acrylamide or a derivative thereof, a monofunctional monomer having one ethylenically unsaturated group, and two or more ethylenically unsaturated groups. Provided is an adhesive sheet for an image display device, comprising a cured product of an adhesive resin composition containing a polyfunctional monomer having a photopolymerization initiator.
上記単官能モノマーは、水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物を含むことができる。また、上記多官能モノマーは、（メタ）アクリロイル基を２つ有する化合物を含むことができる。 The monofunctional monomer can include a (meth) acrylate compound having a hydroxyl group. The polyfunctional monomer may include a compound having two (meth) acryloyl groups.
上記画像表示装置用粘着シートは、透明保護板又はタッチパネルと偏光板との間に設けることができる。 The said adhesive sheet for image display apparatuses can be provided between a transparent protective plate or a touchscreen, and a polarizing plate.
本発明はまた、透明保護板又はタッチパネルと、粘着層と、偏光板と、をこの順に備える画像表示装置であって、該粘着層が、上述の画像表示装置用粘着シートである、画像表示装置を提供する。 The present invention is also an image display device comprising a transparent protective plate or touch panel, an adhesive layer, and a polarizing plate in this order, wherein the adhesive layer is the above-mentioned adhesive sheet for an image display device. I will provide a.
本発明によれば、偏光板と被着物（タッチパネル又は透明保護板）とを貼り合わせる際の、信頼性に優れる画像表示装置用粘着シートを提供することができる。本発明はまた、そのような画像表示装置用粘着シートを用いた画像表示装置を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the adhesive sheet for image display apparatuses excellent in reliability at the time of bonding a polarizing plate and a to-be-adhered body (a touch panel or a transparent protective board) can be provided. The present invention can also provide an image display device using such an adhesive sheet for an image display device.
以下、本発明の好適な実施形態について説明をするが、本発明はこれらの実施形態に何ら限定されるものではない。また、本明細書において「（メタ）アクリレート」とは、「アクリレート」又はそれに対応する「メタクリレート」を意味し、他の類似の表現においても同様である。 Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described, but the present invention is not limited to these embodiments. In the present specification, “(meth) acrylate” means “acrylate” or “methacrylate” corresponding thereto, and the same applies to other similar expressions.
＜画像表示装置用粘着シート＞
本実施形態の画像表示装置用粘着シート（以下、場合により「粘着シート」という）は、（Ａ）（メタ）アクリルアミド又はその誘導体に由来する構造単位を有する（メタ）アクリル酸誘導体ポリマー（以下、場合により「（Ａ）成分」という。）、（Ｂ）エチレン性不飽和基を１つ有する単官能モノマー（以下、場合により「（Ｂ）成分」という。）、（Ｃ）エチレン性不飽和基を２つ以上有する多官能モノマー（以下、場合により「（Ｃ）成分」という。）、及び、（Ｄ）光重合開始剤（以下、場合により「（Ｄ）成分」という。）を含有する粘着性樹脂組成物の硬化物からなることを特徴とする。
<Adhesive sheet for image display device>
The pressure-sensitive adhesive sheet for an image display device of the present embodiment (hereinafter sometimes referred to as “pressure-sensitive adhesive sheet”) is a (meth) acrylic acid derivative polymer (hereinafter referred to as “(meth) acrylamide” or a structural unit derived from a derivative thereof). (B) a monofunctional monomer having one ethylenically unsaturated group (hereinafter sometimes referred to as “(B) component”), (C) an ethylenically unsaturated group. And a polyfunctional monomer having two or more (hereinafter referred to as “component (C)”) and (D) a photopolymerization initiator (hereinafter referred to as “component (D)” in some cases). It consists of the hardened | cured material of an adhesive resin composition, It is characterized by the above-mentioned.
（粘着性樹脂組成物）
以下、本実施形態に係る粘着性樹脂組成物に含有される各成分について説明をする。
(Adhesive resin composition)
Hereinafter, each component contained in the adhesive resin composition according to the present embodiment will be described.
［（Ａ）成分：（メタ）アクリルアミド又はその誘導体に由来する構造単位を有する（メタ）アクリル酸誘導体ポリマー］
（Ａ）成分は、（メタ）アクリルアミド又は（メタ）アクリルアミド誘導体を含むモノマーを重合して形成される（メタ）アクリル酸誘導体ポリマーであり、（メタ）アクリルアミド又はその誘導体に基づく単位を有している。
[(A) component: (meth) acrylic acid derivative polymer having a structural unit derived from (meth) acrylamide or a derivative thereof]
The component (A) is a (meth) acrylic acid derivative polymer formed by polymerizing a monomer containing (meth) acrylamide or a (meth) acrylamide derivative, and has a unit based on (meth) acrylamide or a derivative thereof. Yes.
（メタ）アクリルアミド又はその誘導体としては、特に限定されないが、例えば、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド及びジアセトン（メタ）アクリルアミドが挙げられる。（メタ）アクリルアミド又はその誘導体は、１種を単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。特に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドは、誘電率と粘着性とのバランスに優れることから好適に用いることができる。 Although it does not specifically limit as (meth) acrylamide or its derivative (s), For example, acrylamide, methacrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, isopropyl (meth) acrylamide, diethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethyl ( (Meth) acrylamide, (meth) acryloylmorpholine, N-isopropyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N-hydroxyethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, N , N-dimethylaminopropyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide and diacetone (meth) acrylamide.(Meth) acrylamide or a derivative thereof may be used alone or in combination of two or more. In particular, N, N-dimethylacrylamide can be suitably used because of its excellent balance between dielectric constant and adhesiveness.
信頼性の観点から（Ａ）成分は、（メタ）アクリルアミド又はその誘導体に由来する構造単位を（Ａ）成分全量を基準として、５質量％以上有することが好ましく、１０質量％有することがより好ましく、２０質量％以上有することが更に好ましい。一方、粘着性の観点から（Ａ）成分は、（メタ）アクリルアミド又はその誘導体に由来する構造単位を（Ａ）成分全量を基準として、５０質量％以下有することが好ましく、４５質量％以下有することがより好ましく、４０質量％以下有することが更に好ましい。 From the viewpoint of reliability, the component (A) preferably has a structural unit derived from (meth) acrylamide or a derivative thereof based on the total amount of the component (A), preferably 5% by mass or more, and more preferably 10% by mass. More preferably, the content is 20% by mass or more. On the other hand, from the viewpoint of tackiness, the component (A) preferably has a structural unit derived from (meth) acrylamide or a derivative thereof, based on the total amount of the component (A), of 50% by mass or less, and preferably has 45% by mass or less. Is more preferable, and still more preferably 40% by mass or less.
（Ａ）成分は、炭素数４〜１８のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートに由来する構造単位を更に有していてもよい。これによって、粘着シートの粘着性及び柔軟性をより向上させることができる。上記アルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ラウリル（メタ）アクリレート及びステアリル（メタ）アクリレートが挙げられる。 The component (A) may further have a structural unit derived from an alkyl (meth) acrylate having an alkyl group having 4 to 18 carbon atoms. Thereby, the adhesiveness and softness | flexibility of an adhesive sheet can be improved more. Examples of the alkyl (meth) acrylate include n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, and n-lauryl. (Meth) acrylate and stearyl (meth) acrylate are mentioned.
（Ａ）成分が、炭素数４〜１８のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートに由来する構造単位を有する場合、（Ａ）成分の全量を基準として、４０質量％以上有することが好ましく、５０質量％有することがより好ましく、６０質量％以上有することが更に好ましい。一方、粘着性の観点から（Ａ）成分は、炭素数４〜１８のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートに由来する構造単位を（Ａ）成分全量を基準として、９５質量％以下有することが好ましく、９０質量％以下有することがより好ましく、８０質量％以下有することが更に好ましい。上記範囲内であると、粘着シートが適切な柔軟性を有し、被着物表面の凹凸に対する埋め込み性（以下、単に「埋め込み性」という）及び粘着性が向上する傾向にある。 When the component (A) has a structural unit derived from an alkyl (meth) acrylate having an alkyl group having 4 to 18 carbon atoms, it is preferable to have 40% by mass or more based on the total amount of the component (A). It is more preferable to have mass%, and it is still more preferable to have 60 mass% or more. On the other hand, from the viewpoint of tackiness, the component (A) may have a structural unit derived from an alkyl (meth) acrylate having an alkyl group having 4 to 18 carbon atoms, based on the total amount of the component (A), of 95% by mass or less. Preferably, it is 90 mass% or less, more preferably 80 mass% or less. Within the above range, the pressure-sensitive adhesive sheet has appropriate flexibility, and tends to improve embedding property (hereinafter simply referred to as “embedding property”) and tackiness with respect to the unevenness of the adherend surface.
（Ａ）成分は、必要に応じて上記以外の他の（メタ）アクリル化合物に由来する構造単位を更に有していてもよい。他の（メタ）アクリルル化合物としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート等の炭素数１〜３のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香環を有する（メタ）アクリル酸エステル；ブトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシ基を有する（メタ）アクリル酸エステル；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等の脂環式基を有する（メタ）アクリル酸エステル；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ヘキサエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクタプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル酸エステル；テトラエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ヘキサエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、オクタエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコールメチルエーテル（メタ）アクリレート等のポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート；ヘプタプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート等のポリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールエチルエーテル（メタ）アクリレート等のポリエチレングリコールエチルエーテル（メタ）アクリレート；及び（メタ）アクリル酸が挙げられる。 The component (A) may further have a structural unit derived from another (meth) acrylic compound other than those described above, if necessary. Examples of other (meth) acrylic compounds include alkyl (meth) acrylates having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as methyl (meth) acrylate and ethyl (meth) acrylate; benzyl (meth) acrylate, phenoxyethyl ( (Meth) acrylic acid ester having an aromatic ring such as (meth) acrylate; (meth) acrylic acid having an alkoxy group such as butoxyethylene glycol (meth) acrylate, butoxydiethylene glycol (meth) acrylate, and methoxytriethylene glycol (meth) acrylate Esters: (Meth) acrylic having alicyclic groups such as cyclohexyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, etc. Esters: 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, tetraethylene glycol mono (meth) acrylate, hexaethylene glycol mono (meth) acrylate, octapropylene glycol (Meth) acrylic acid ester having a hydroxyl group such as mono (meth) acrylate; tetraethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate, hexaethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate, octaethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate, nonaethylene glycol Polyethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate such as methyl ether (meth) acrylate; heptapropylene Recall monomethyl ether (meth) polypropylene glycol monomethyl ether (meth) acrylates such as acrylate, polyethylene glycol ethyl ether (meth) acrylates such as tetraethylene glycol ethyl ether (meth) acrylate; and (meth) acrylic acid.
（Ａ）成分の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより標準ポリスチレンの検量線を用いて換算した値で、８００００〜７０００００であることが好ましい。（Ａ）成分の重量平均分子量が８００００以上であると、透明保護板等の被着物に対して剥がれの発生し難い粘着性を有する粘着シートを得ることができ、一方、７０００００以下であると、粘着性樹脂組成物の粘度が高くなり過ぎず、粘着性樹脂組成物をシート状に加工し易くなる。以上の観点から、（Ａ）成分の重量平均分子量は１０００００〜５０００００であることがより好ましく、１０００００〜３０００００であることが更に好ましい。 (A) The weight average molecular weight of a component is the value converted using the calibration curve of the standard polystyrene by the gel permeation chromatography, and it is preferable that it is 80000-700000. When the weight average molecular weight of the component (A) is 80,000 or more, a pressure-sensitive adhesive sheet that does not easily peel off from an adherend such as a transparent protective plate can be obtained. On the other hand, if it is 700,000 or less, The viscosity of the adhesive resin composition does not become too high, and the adhesive resin composition is easily processed into a sheet shape. From the above viewpoint, the weight average molecular weight of the component (A) is more preferably 100,000 to 500,000, and further preferably 100,000 to 300,000.
また、（Ａ）成分の重合方法としては、溶液重合、乳化重合、懸濁重合、塊状重合等の公知の重合方法を用いることができる。 Moreover, as a polymerization method of (A) component, well-known polymerization methods, such as solution polymerization, emulsion polymerization, suspension polymerization, and block polymerization, can be used.
（Ａ）成分を合成するために、重合開始剤を用いることができる。重合開始剤としては、熱によりラジカルを発生する化合物を用いることができ、具体的には、過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキシド等の有機過酸化物、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）等のアゾ系化合物が挙げられる。 In order to synthesize the component (A), a polymerization initiator can be used. As the polymerization initiator, a compound that generates radicals by heat can be used. Specifically, an organic peroxide such as benzoyl peroxide or lauroyl peroxide, 2,2′-azobisisobutyronitrile, An azo compound such as 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile) may be mentioned.
（Ａ）成分の含有量は、粘着性樹脂組成物の全質量に対して、１０〜７０質量％であることが好ましく、１５〜６０質量％であることがより好ましく、２０〜５０質量％であることが更に好ましい。含有量が上記範囲内であると、粘着性樹脂組成物の粘度が粘着シートを作製する際の適正粘度範囲に入りやすいため、加工性がより良好となる。また、得られる粘着シートの、ガラス、プラスチック等の透明基材への粘着性がより良好となる。 The content of the component (A) is preferably 10 to 70% by mass, more preferably 15 to 60% by mass, and preferably 20 to 50% by mass with respect to the total mass of the adhesive resin composition. More preferably it is. If the content is within the above range, the viscosity of the adhesive resin composition tends to fall within the appropriate viscosity range for producing the pressure-sensitive adhesive sheet, so that the workability becomes better. Moreover, the adhesiveness of the obtained adhesive sheet to transparent substrates, such as glass and a plastic, becomes more favorable.
［（Ｂ）成分：エチレン性不飽和基を１つ有する単官能モノマー］
（Ｂ）成分は、エチレン性不飽和基を１つ有する光重合性化合物であれば、特に制限されない。
[(B) component: monofunctional monomer having one ethylenically unsaturated group]
The component (B) is not particularly limited as long as it is a photopolymerizable compound having one ethylenically unsaturated group.
粘着シートの粘着性及び透明性をより良好に確保する観点から、（Ｂ）成分は、水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物を含むことができる。水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物として、下記一般式（ｘ）で表される化合物を用いてもよい。 From the viewpoint of ensuring better adhesion and transparency of the pressure-sensitive adhesive sheet, the component (B) can contain a (meth) acrylate compound having a hydroxyl group. As the (meth) acrylate compound having a hydroxyl group, a compound represented by the following general formula (x) may be used.
ＣＨ２＝ＣＸＣＯＯ（ＣｐＨ２ｐＯ］ｑＨ ・・・（ｘ）
式（ｘ）中、Ｘは水素原子又はメチル基を示し、ｐは２〜４の整数を示し、ｑは１〜１０の整数を示す。
CH 2 = CXCOO (C p H 2p O] q H ··· (x)
In formula (x), X represents a hydrogen atom or a methyl group, p represents an integer of 2 to 4, and q represents an integer of 1 to 10.
一般式（ｘ）で表される化合物としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基含有（メタ）アクリレート；ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート；ジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレートやトリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート；及びジブチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリブチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリブチレングリコールモノ（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの中でも、一般式（ｘ）で表される化合物として、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート及び１−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートが好ましく、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートがより好ましく、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートが更に好ましい。これらの一般式（ｘ）で表される化合物は、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。 Examples of the compound represented by the general formula (x) include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 1-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, and 3-hydroxypropyl (meth) acrylate. 1-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 1-hydroxybutyl (meth) acrylate and the like containing hydroxyl groups ( (Meth) acrylates; polyethylene glycol mono (meth) acrylates such as diethylene glycol mono (meth) acrylate and triethylene glycol mono (meth) acrylate; dipropylene glycol mono (meth) acrylate and tripropylene Polypropylene glycol mono (meth) acrylates such as glycol mono (meth) acrylate; and dibutylene glycol mono (meth) acrylate, polybutylene glycol mono (meth) acrylates such as triethylene butylene glycol mono (meth) acrylate. Among these, as the compound represented by the general formula (x), 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 1-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) Preferred are acrylate, 1-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate and 1-hydroxybutyl (meth) acrylate. -Hydroxyethyl (meth) acrylate and 4-hydroxybutyl (meth) acrylate are more preferable, and 4-hydroxybutyl (meth) acrylate is still more preferable. These compounds represented by the general formula (x) may be used in combination of two or more.
（Ｂ）成分が水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物を含む場合、その含有量は、粘着性樹脂組成物の全質量に対して、１〜８質量％が好ましく、２〜６質量％がより好ましく、３〜５質量％が更に好ましい。 (B) When a component contains the (meth) acrylate compound which has a hydroxyl group, the content is 1-8 mass% with respect to the total mass of an adhesive resin composition, and 2-6 mass% is more preferable. 3 to 5% by mass is more preferable.
粘着シートの粘着性及び透明性をより良好に確保する観点から、（Ｂ）成分は、炭素数４〜１８のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートを更に含むことができ、炭素数６〜１２のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートを含むことが好ましい。 From the viewpoint of ensuring better adhesion and transparency of the pressure-sensitive adhesive sheet, the component (B) can further contain an alkyl (meth) acrylate having an alkyl group having 4 to 18 carbon atoms, and has 6 to 12 carbon atoms. It is preferable that the alkyl (meth) acrylate which has the following alkyl group is included.
炭素数４〜１８のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートとしては、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート及びステアリル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの中でも、炭素数４〜１８のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートとして、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート及びｎ−オクチル（メタ）アクリレートが好ましい。これらの炭素数４〜１８のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートは、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。 As an alkyl (meth) acrylate having an alkyl group having 4 to 18 carbon atoms, n-butyl (meth) acrylate, n-pentyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, Examples include isooctyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, and stearyl (meth) acrylate. Among these, as alkyl (meth) acrylate having an alkyl group having 4 to 18 carbon atoms, n-butyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate and n-octyl (meth) acrylate Is preferred. These alkyl (meth) acrylates having an alkyl group having 4 to 18 carbon atoms may be used in combination of two or more.
（Ａ）成分との相溶性、粘着シートの埋め込み性及び密着性をより向上する観点から、（Ｂ）成分は（メタ）アクリルアミド又はその誘導体を更に含むことができる。 From the viewpoint of further improving the compatibility with the component (A), the embedding property of the pressure-sensitive adhesive sheet, and the adhesion, the component (B) can further contain (meth) acrylamide or a derivative thereof.
（メタ）アクリルアミド又はその誘導体としては、例えば、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド及びジアセトン（メタ）アクリルアミドが挙げられる。これらの中でも、（Ｂ）成分は、アクリロイルモルホリンを含むことが好ましい。 Examples of (meth) acrylamide or derivatives thereof include acrylamide, methacrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, isopropyl (meth) acrylamide, diethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, ( (Meth) acryloylmorpholine, N-isopropyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N-hydroxyethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-dimethylamino Examples include propyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide and diacetone (meth) acrylamide. Among these, it is preferable that (B) component contains acryloyl morpholine.
（Ｂ）成分が、アクリロイルモルホリンを含むと、誘電率が低く、信頼性に優れた粘着シートを作製し易くなる。（Ｂ）成分がアクリロイルモルホリンを含む場合、その含有量は、粘着性樹脂組成物の全質量に対して、１〜３０質量％が好ましく、２〜２５質量％がより好ましく、５〜２０質量％が更に好ましい。（Ｂ）成分としてアクリロイルモルホリン及び（Ｃ）成分としてウレタンジ（メタ）アクリレートを含む場合、アクリロイルモルホリンの含有量は、相溶性の観点から、粘着性樹脂組成物の全質量に対して、１７質量％以下であることが好ましい。 When the component (B) contains acryloylmorpholine, it becomes easy to produce an adhesive sheet having a low dielectric constant and excellent reliability. (B) When a component contains acryloyl morpholine, the content is 1-30 mass% with respect to the total mass of an adhesive resin composition, 2-25 mass% is more preferable, 5-20 mass% Is more preferable. When (B) component contains acryloylmorpholine and (C) component urethane di (meth) acrylate, the content of acryloylmorpholine is 17% by mass with respect to the total mass of the adhesive resin composition from the viewpoint of compatibility. The following is preferable.
（Ｂ）成分は、上述した単官能モノマー以外の（メタ）アクリル酸誘導体を含んでいてもよい。（メタ）アクリル酸誘導体としては、例えば、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香環を有する（メタ）アクリル酸エステル；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等の脂環式基を有する（メタ）アクリル酸エステル；及び２−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート等のイソシアネート基を有する（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。 (B) The component may contain (meth) acrylic acid derivatives other than the monofunctional monomer mentioned above. Examples of (meth) acrylic acid derivatives include (meth) acrylic acid esters having an aromatic ring such as benzyl (meth) acrylate and phenoxyethyl (meth) acrylate; cyclohexyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, (Meth) acrylic acid ester having an alicyclic group such as isobornyl (meth) acrylate and dicyclopentanyl (meth) acrylate; and 2- (2-methacryloyloxyethyloxy) ethyl isocyanate, 2- (meth) acryloyloxy Examples thereof include (meth) acrylic acid esters having an isocyanate group such as ethyl isocyanate.
（Ｂ）成分の含有量は、粘着性樹脂組成物の全質量に対して１５〜８０質量％が好ましく、３０〜８０質量％がより好ましく、４０〜８０質量％が更に好ましい。（Ｂ）成分の含有量が上記範囲であると、粘着シートの粘着性、透明性及び埋め込み性がより優れるものとなる。 (B) As for content of a component, 15-80 mass% is preferable with respect to the total mass of an adhesive resin composition, 30-80 mass% is more preferable, and 40-80 mass% is still more preferable. When the content of the component (B) is in the above range, the pressure-sensitive adhesive sheet is more excellent in adhesiveness, transparency and embedding property.
［（Ｃ）成分：エチレン性不飽和基を２つ以上有する多官能モノマー］
（Ｃ）成分は、架橋剤として機能する成分であり、エチレン性不飽和基を２つ以上有する光重合性化合物であればよく、特に制限されない。（Ｃ）成分は、（メタ）アクリロイル基を２つ有する化合物を含むことができる。
[(C) component: polyfunctional monomer having two or more ethylenically unsaturated groups]
The component (C) is a component that functions as a crosslinking agent, and may be any photopolymerizable compound having two or more ethylenically unsaturated groups, and is not particularly limited. The component (C) can include a compound having two (meth) acryloyl groups.
（メタ）アクリロイル基を２つ有する化合物としては、例えば、下記式（ａ）〜（ｆ）で表される化合物が挙げられる。ただし、式（ａ）〜（ｃ）中、ｓは１から２０の整数を示し、式（ｄ）及び（ｅ）中、ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１から１０の整数を示す。 Examples of the compound having two (meth) acryloyl groups include compounds represented by the following formulas (a) to (f). However, in formulas (a) to (c), s represents an integer of 1 to 20, and in formulas (d) and (e), m and n each independently represents an integer of 1 to 10.
（メタ）アクリロイル基を２つ有する化合物として、ウレタン結合を有するウレタンジ（メタ）アクリレートを用いてよい。ウレタン結合を有するウレタンジ（メタ）アクリレートは、他の成分との相溶性が良好である観点から、ポリアルキレングリコール鎖を有することが好ましい。 As a compound having two (meth) acryloyl groups, urethane di (meth) acrylate having a urethane bond may be used. The urethane di (meth) acrylate having a urethane bond preferably has a polyalkylene glycol chain from the viewpoint of good compatibility with other components.
また、粘着シートの透明性を確保する観点から、ウレタン結合を有するウレタンジ（メタ）アクリレートは脂環式構造を有することが好ましい。 Moreover, it is preferable that the urethane di (meth) acrylate which has a urethane bond has an alicyclic structure from a viewpoint of ensuring the transparency of an adhesive sheet.
高温又は高温高湿下における気泡及び剥がれの発生をより抑制できる観点から、（Ｃ）成分の重量平均分子量は、１０００００以下であることが好ましく、３００〜１０００００であることがより好ましく、５００〜８００００であることが更に好ましい。 From the viewpoint of further suppressing generation of bubbles and peeling under high temperature or high temperature and high humidity, the weight average molecular weight of the component (C) is preferably 100,000 or less, more preferably 300 to 100,000, and 500 to 80,000. More preferably.
（Ｃ）成分の含有量は、粘着性樹脂組成物の全質量に対して、２０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましく、８質量％以下であることが更に好ましい。上記含有量であると、得られる粘着シートがより適切な粘着性、柔軟性を有するものとなり、画像表示装置の信頼性、耐衝撃性を更に向上させることができる。なお、（Ｃ）成分の含有量の下限については特に制限はないが、粘着シートの形成性の観点から、０．１質量％以上であることが好ましく、２質量％以上であることがより好ましく、３質量％以上であることが更に好ましい。 The content of the component (C) is preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, and preferably 8% by mass or less with respect to the total mass of the adhesive resin composition. Further preferred. When the content is the above, the resulting pressure-sensitive adhesive sheet has more suitable adhesiveness and flexibility, and the reliability and impact resistance of the image display device can be further improved. In addition, although there is no restriction | limiting in particular about the minimum of content of (C) component, it is preferable that it is 0.1 mass% or more from a viewpoint of the formability of an adhesive sheet, and it is more preferable that it is 2 mass% or more. More preferably, it is 3 mass% or more.
［（Ｄ）成分：光重合開始剤］
粘着剤組成物が（Ｄ）成分を含有することで、活性エネルギー線の照射により（Ｂ）及び（Ｃ）成分が光重合し、粘着剤組成物の硬化反応を進めることができると考えられる。ここで活性エネルギー線とは、紫外線、電子線、α線、β線、γ線等をいう。
[(D) component: photopolymerization initiator]
It is considered that when the pressure-sensitive adhesive composition contains the component (D), the components (B) and (C) are photopolymerized by irradiation with active energy rays, and the curing reaction of the pressure-sensitive adhesive composition can proceed. Here, active energy rays refer to ultraviolet rays, electron beams, α rays, β rays, γ rays and the like.
（Ｄ）成分としては、特に限定されるものではなく、例えば、ベンゾフェノン系、アントラキノン系、ベンゾイル系、スルホニウム塩、ジアゾニウム塩、オニウム塩等の公知の光重合開始剤を使用することが可能である。 The component (D) is not particularly limited. For example, known photopolymerization initiators such as benzophenone-based, anthraquinone-based, benzoyl-based, sulfonium salt, diazonium salt, onium salt can be used. .
（Ｄ）成分として、具体的には、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノン（ミヒラーケトン）、Ｎ，Ｎ−テトラエチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチルアントラキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、９，１０−フェナントラキノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン等の芳香族ケトン化合物；ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物；ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル化合物；ベンジル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、β−（アクリジン−９−イル）（メタ）アクリル酸のエステル化合物；９−フェニルアクリジン、９−ピリジルアクリジン、１，７−ジアクリジノヘプタン等のアクリジン化合物、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（ｍ−メトキシフェニル）イミダゾール二量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２，４−ジ（ｐ−メトキシフェニル）５−フェニルイミダゾール二量体、２−（２，４−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｐ−メチルメルカプトフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体等の２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体；２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モリホリノフェニル）−１−ブタノン；２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−１−プロパン；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド；及びオリゴ（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−（１−メチルビニル）フェニル）プロパノン）が挙げられる。これらの光重合開始剤は、１種を単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。 Specific examples of the component (D) include benzophenone, N, N′-tetramethyl-4,4′-diaminobenzophenone (Michler ketone), N, N-tetraethyl-4,4′-diaminobenzophenone, 4-methoxy- 4′-dimethylaminobenzophenone, α-hydroxyisobutylphenone, 2-ethylanthraquinone, t-butylanthraquinone, 1,4-dimethylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2,3-dichloroanthraquinone, 3-chloro-2-methylanthraquinone 1,2-benzoanthraquinone, 2-phenylanthraquinone, 1,4-naphthoquinone, 9,10-phenanthraquinone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2,2-dimethoxy-1, 2- Aromatic ketone compounds such as phenylethane-1-one and 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one; benzoin compounds such as benzoin, methylbenzoin and ethylbenzoin; benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, Benzoin ether compounds such as benzoin isobutyl ether and benzoin phenyl ether; benzyl, 2,2-diethoxyacetophenone, benzyldimethyl ketal, ester compounds of β- (acridin-9-yl) (meth) acrylic acid; 9-phenylacridine, Acridine compounds such as 9-pyridylacridine, 1,7-diacridinoheptane, 2- (o-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (o-chlorophenyl) -4,5-di ( m-methoxyph Nyl) imidazole dimer, 2- (o-fluorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (o-methoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (p- Methoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2,4-di (p-methoxyphenyl) 5-phenylimidazole dimer, 2- (2,4-dimethoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazole Dimer, 2,4,5-triarylimidazole dimer such as 2- (p-methylmercaptophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer; 2-benzyl-2-dimethylamino-1- ( 4-morpholinophenyl) -1-butanone; 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-1-propane; bis (2,4,4) - trimethyl benzoyl) - phenyl phosphine oxide; and oligo (2-hydroxy-2-methyl-1- (4- (1-methylvinyl) phenyl) propanone) and the like. These photoinitiators may be used individually by 1 type, or may be used in combination of 2 or more type.
特に、粘着シートの着色を抑制する観点からは、（Ｄ）成分として、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン等のα−ヒドロキシアルキルフェノン系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド系化合物；オリゴ（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−（１−メチルビニル）フェニル）プロパノン）などの化合物及びこれらを組み合わせたものが好ましい。 In particular, from the viewpoint of suppressing coloring of the pressure-sensitive adhesive sheet, as component (D), 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 1- [4- ( Α-hydroxyalkylphenone compounds such as 2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one; bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide Acylphosphine oxide compounds such as bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenylphosphine oxide; Hydroxy-2-methyl-1- (4- (1-methylvinyl) phenyl) propyl Pannon) combines compounds and their like are preferable.
特に、厚い粘着シートを作製するためには、（Ｄ）成分として、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド系化合物が好ましい。 In particular, in order to produce a thick adhesive sheet, as component (D), bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4 Acylphosphine oxide compounds such as -trimethyl-pentylphosphine oxide and 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenylphosphine oxide are preferable.
粘着シートの臭気を減らすためには、（Ｄ）成分として、オリゴ（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−（１−メチルビニル）フェニル）プロパノン）が好ましい。 In order to reduce the odor of the pressure-sensitive adhesive sheet, oligo (2-hydroxy-2-methyl-1- (4- (1-methylvinyl) phenyl) propanone) is preferable as the component (D).
（Ｄ）成分の含有量は、粘着性樹脂組成物の全質量に対して、０．１〜５質量％であることが好ましく、粘着性樹脂組成物を用いて作製される粘着シートの着色を抑制する観点からは、５質量％以下とすることがより好ましく、３質量％以下であることが更に好ましい。 (D) It is preferable that content of a component is 0.1-5 mass% with respect to the total mass of an adhesive resin composition, and coloring of the adhesive sheet produced using an adhesive resin composition is carried out. From the viewpoint of suppression, it is more preferably 5% by mass or less, and further preferably 3% by mass or less.
［その他の成分］
本実施形態の粘着性樹脂組成物には、必要に応じて上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）成分とは別に、各種添加剤を含有させてもよい。含有可能な各種添加剤としては、例えば、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）成分を含有する粘着性樹脂組成物の保存安定性を高めるパラメトキシフェノール等の重合禁止剤、粘着シートの耐熱性を高めるトリフェニルホスファイト等の酸化防止剤、粘着シートの紫外線等の光に対する耐性を高めるＨＡＬＳ（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ Ａｍｉｎｅ Ｌｉｇｈｔ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ）等の光安定化剤、粘着シートのガラス等への密着性を高めるシランカップリング剤などが挙げられる。
[Other ingredients]
The adhesive resin composition of the present embodiment may contain various additives separately from the components (A), (B), (C) and (D) as necessary. Examples of the various additives that can be contained include, for example, polymerization inhibitors such as paramethoxyphenol that enhance the storage stability of the adhesive resin composition containing the components (A), (B), (C), and (D), Antioxidants such as triphenyl phosphite that enhance the heat resistance of the adhesive sheet, light stabilizers such as HALS (Hindered Amine Light Stabilizer) that enhance the resistance of the adhesive sheet to light such as ultraviolet rays, and adhesion of the adhesive sheet to glass, etc. Examples thereof include a silane coupling agent that enhances properties.
また、粘着性樹脂組成物を用いて粘着シートを作製する際に、粘着シートは一時的にポリエチレンテレフタレートフィルム等の基材に挟まれる場合がある。そのため、粘着シートと基材との剥離性を制御するために、ポリジメチルシロキサン系界面活性剤、又は、フッ素系界面活性剤を粘着性樹脂組成物に配合することができる。 Moreover, when producing an adhesive sheet using an adhesive resin composition, an adhesive sheet may be temporarily pinched | interposed into base materials, such as a polyethylene terephthalate film. Therefore, in order to control the peelability between the pressure-sensitive adhesive sheet and the substrate, a polydimethylsiloxane-based surfactant or a fluorine-based surfactant can be added to the pressure-sensitive adhesive resin composition.
上記添加剤は、１種を単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。なお、上記添加剤の含有量は、通常、上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）成分の合計含有量と比較すると少なく、好ましくは一般に粘着性樹脂組成物の全質量に対して０．０１〜５質量％程度である。 The said additive may be used individually by 1 type, or may be used in combination of 2 or more type. The content of the additive is usually small compared to the total content of the components (A), (B), (C) and (D), preferably generally in the total mass of the adhesive resin composition. On the other hand, it is about 0.01-5 mass%.
＜画像表示装置用粘着シート＞
粘着性樹脂組成物を硬化させて得られる粘着シートについて、以下に説明する。
<Adhesive sheet for image display device>
The pressure-sensitive adhesive sheet obtained by curing the pressure-sensitive adhesive resin composition will be described below.
本実施形態の粘着性樹脂組成物は、そのまま粘着剤として液状の状態で被着物に塗布し、その後硬化させて用いることもできるが、予めシート状に成形し硬化させて粘着シートとして用いることが好ましい。本実施形態に係る粘着シートの作製方法を以下に例示する。 The adhesive resin composition of the present embodiment can be applied to an adherend in a liquid state as an adhesive as it is, and then cured and used. However, the adhesive resin composition can be formed into a sheet and cured in advance and used as an adhesive sheet. preferable. A method for producing the pressure-sensitive adhesive sheet according to this embodiment is exemplified below.
本実施形態の粘着シートは、基体上に粘着性樹脂組成物をシート状に塗布し、これに活性エネルギー線を照射して硬化させることにより得られる。活性エネルギー線の光源としては、波長４００ｎｍ以下に発光分布を有するものが好ましく、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、メタルハライドランプ及びマイクロウェーブ励起水銀灯が使用できる。また、照射エネルギーは特に限定されないが、通常３００〜２０００ｍＪ／ｃｍ２程度である。 The pressure-sensitive adhesive sheet of the present embodiment is obtained by applying a pressure-sensitive resin composition on a substrate in a sheet shape and irradiating it with an active energy ray and curing it. As the light source of the active energy ray, a light source having a light emission distribution at a wavelength of 400 nm or less is preferable. Can be used. Moreover, although irradiation energy is not specifically limited, Usually, it is about 300-2000 mJ / cm < 2 >.
粘着シートは、気泡等を含まずに、適度な粘着性及びリワーク性を兼ね備え、優れた衝撃緩和性を発揮できる厚さを有することが好ましい。粘着シートの厚さは、用途及び使用方法により適宜選択され、特に限定されないが、０．０５ｍｍ〜２ｍｍが好ましく、０．１ｍｍ〜１ｍｍがより好ましく、０．１５ｍｍ（１５０μｍ）〜０．５ｍｍ（５００μｍ）が更に好ましい。粘着シートの厚さをこの範囲にした場合、ディスプレイ上に光学部材を貼合せるための透明な粘着シートとして特に優れた効果を発揮する。 The pressure-sensitive adhesive sheet preferably has a thickness that does not contain air bubbles and the like, has appropriate pressure-sensitive adhesiveness and reworkability, and exhibits excellent impact relaxation properties. The thickness of the pressure-sensitive adhesive sheet is appropriately selected depending on the application and usage method, and is not particularly limited, but is preferably 0.05 mm to 2 mm, more preferably 0.1 mm to 1 mm, and 0.15 mm (150 μm) to 0.5 mm (500 μm). Is more preferable. When the thickness of the pressure-sensitive adhesive sheet is set within this range, a particularly excellent effect is exhibited as a transparent pressure-sensitive adhesive sheet for laminating an optical member on a display.
粘着シートのガラス転移温度は、−１０℃〜３０℃であることが好ましく、０〜２０℃であることがより好ましい。ガラス転移温度をこの範囲とすることで、被着物表面の凹凸に対する埋め込み性により優れるとともに、保管時の形状変化を充分に抑制することができる。 The glass transition temperature of the pressure-sensitive adhesive sheet is preferably −10 ° C. to 30 ° C., and more preferably 0 to 20 ° C. By setting the glass transition temperature within this range, the embedding property with respect to the irregularities on the surface of the adherend is excellent, and the shape change during storage can be sufficiently suppressed.
なお、本実施形態の粘着シートは画像表示装置に適用されることから、充分な透明性を確保するため、その可視光透過率は、可視光領域（波長：３８０〜７８０ｎｍ）の光線に対して８０％以上であることが好ましく、９０％以上であることがより好ましい。 In addition, since the adhesive sheet of this embodiment is applied to an image display apparatus, in order to ensure sufficient transparency, the visible light transmittance is with respect to light rays in the visible light region (wavelength: 380 to 780 nm). It is preferably 80% or more, and more preferably 90% or more.
＜画像表示装置＞
本実施形態の粘着シートを用いて得られる画像表示装置について、説明する。
<Image display device>
An image display device obtained using the pressure-sensitive adhesive sheet of this embodiment will be described.
本実施形態の粘着シートは、各種画像表示装置に適用することができる。画像表示装置としては、例えば、プラズマディスプレイ（ＰＤＰ）、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、陰極線管（ＣＲＴ）、電界放出ディスプレイ（ＦＥＤ）、有機ＥＬディスプレイ（ＯＥＬＤ）、電子ペーパー（ＥＰ）が挙げられる。 The pressure-sensitive adhesive sheet of this embodiment can be applied to various image display devices. Examples of the image display device include a plasma display (PDP), a liquid crystal display (LCD), a cathode ray tube (CRT), a field emission display (FED), an organic EL display (OELD), and electronic paper (EP).
本実施形態の粘着シートは、偏光板に積層して使用することができる。この場合、偏光板の視認面側に積層することもでき、その反対側に積層することもできる。 The pressure-sensitive adhesive sheet of this embodiment can be used by being laminated on a polarizing plate. In this case, it can also laminate | stack on the visual recognition surface side of a polarizing plate, and can also laminate | stack on the opposite side.
偏光板の視認面側に使用する場合には、粘着シートの更に視認面側に反射防止層、防汚層、ハードコート層を積層することができ、偏光板と液晶表示セルとの間に使用する場合には、偏光板の視認面側に機能性を有する層を積層することができる。 When used on the viewing surface side of the polarizing plate, an antireflection layer, an antifouling layer, and a hard coat layer can be laminated on the viewing surface side of the pressure-sensitive adhesive sheet, and used between the polarizing plate and the liquid crystal display cell. In this case, a functional layer can be laminated on the viewing surface side of the polarizing plate.
このような積層物を作製する場合、粘着シートは、ロールラミネート、真空貼合機又は枚葉貼合機を用いて積層することができる。 When producing such a laminate, the pressure-sensitive adhesive sheet can be laminated using a roll laminate, a vacuum bonding machine, or a single wafer bonding machine.
粘着シートは、画像表示装置の画像表示用パネルと視認側最前面の保護板（前面板又は透明保護板）との間であって、視認側の適切な位置に配置されることが好ましい。具体的には、画像表示用パネルと前面板又は透明保護板との間に適用されることが好ましい。 The pressure-sensitive adhesive sheet is preferably disposed between the image display panel of the image display device and the frontmost protective plate (front plate or transparent protective plate) at an appropriate position on the visual side. Specifically, it is preferably applied between the image display panel and the front plate or the transparent protective plate.
また、タッチパネルを画像表示装置に組み合わせた画像表示装置においては、本実施形態の粘着シートを、タッチパネルと偏光板との間及び／又は透明保護板と偏光板との間に設けることが好ましいが、画像表示装置の構成上、本実施形態の粘着シートが適用可能なその他の位置に設けてもよい。 Further, in the image display device in which the touch panel is combined with the image display device, it is preferable to provide the pressure-sensitive adhesive sheet of the present embodiment between the touch panel and the polarizing plate and / or between the transparent protective plate and the polarizing plate. In view of the configuration of the image display device, the adhesive sheet of the present embodiment may be provided at other positions where it can be applied.
本実施形態の画像表示装置は、透明保護板又はタッチパネルと、粘着層と、偏光板と、をこの順に備え、粘着層が、上記本実施形態の粘着シートであることを特徴とする。 The image display apparatus according to the present embodiment includes a transparent protective plate or a touch panel, an adhesive layer, and a polarizing plate in this order, and the adhesive layer is the adhesive sheet of the present embodiment.
図２は、本実施形態の画像表示装置の一例の断面構造を示す概略図であって、タッチパネルを内蔵した液晶表示装置を示す。このタッチパネルを内蔵した液晶表示装置は、透明保護板（ガラス又はプラスチック基材）１、タッチパネル３、偏光板４、液晶モジュール５で構成されており、透明保護板１とタッチパネル３とが、また、タッチパネル３と偏光板４とが、それぞれ粘着層６、７を介して貼り合わされている。なお、粘着層６及び／又は粘着層７には、前述した本実施形態の粘着シートが用いられる。また、装飾部（段差部）２が透明保護板１に形成されている。
FIG. 2 is a schematic diagram showing a cross-sectional structure of an example of the image display device of the present embodiment, and shows a liquid crystal display device incorporating a touch panel. The liquid crystal display device with a built-in touch panel includes a transparent protective plate (glass or plastic substrate) 1, a touch panel 3, a
装飾部２の厚さは液晶表示装置の大きさ等により異なるが、厚さが４０μｍ〜１００μｍである場合、本実施形態の粘着シートを用いることが特に有用である。 Although the thickness of the decorative part 2 varies depending on the size of the liquid crystal display device and the like, it is particularly useful to use the pressure-sensitive adhesive sheet of this embodiment when the thickness is 40 μm to 100 μm.
また、近年、オンセル構造又はインセル構造と呼ばれる、タッチパネル機能が組み込まれた液晶モジュールの開発が進んでいる。このような液晶モジュールを用いた画像表示装置の一例の断面構造を示す概略図を図３に示す。透明保護板（ガラス又はプラスチック基材）１、偏光板４、液晶モジュール（タッチパネル機能付き液晶モジュール）５で構成されており、透明保護板１と偏光板４とが、粘着層８を介して貼り合わされている。また、装飾部２が透明保護板１に形成されている。
In recent years, a liquid crystal module called an on-cell structure or an in-cell structure and incorporating a touch panel function has been developed. FIG. 3 is a schematic diagram showing a cross-sectional structure of an example of an image display device using such a liquid crystal module. It consists of a transparent protective plate (glass or plastic substrate) 1, a
画像表示装置の前面板又は透明保護板としては、一般的な光学用透明基板を使用することができる。光学用透明基板として、具体的には、ガラス板、石英等の無機物の板、アクリル樹脂板、ポリカーボネート板、ポリエチレンテレフタレート板、シクロオレフィンポリマー板等のプラスチック（有機物）板、厚手のポリエステルシート等の樹脂シートなどが挙げられる。 A general optical transparent substrate can be used as the front plate or the transparent protective plate of the image display device. Specific examples of transparent substrates for optics include glass plates, inorganic plates such as quartz, acrylic resin plates, polycarbonate plates, polyethylene terephthalate plates, cycloolefin polymer plates and other plastic (organic) plates, thick polyester sheets, etc. A resin sheet etc. are mentioned.
また、本実施形態の粘着シートは、例えば、画像表示装置の反射防止層、防汚層、色素層、ハードコート層等の機能性を有する機能層、透明保護板（ガラス、アクリル樹脂、ポリカーボネート等）などを組み合わせて貼り合わせるために使用することもできる。 In addition, the pressure-sensitive adhesive sheet of the present embodiment includes, for example, a functional layer having functionality such as an antireflection layer, an antifouling layer, a pigment layer, and a hard coat layer of an image display device, a transparent protective plate (glass, acrylic resin, polycarbonate, etc. ) Etc. can also be used for pasting together.
また、本実施形態の粘着シートは、このような多層物と組み合わせて光学フィルタとして使用することもできる。なお、本実施形態の粘着性樹脂組成物は、これらの多層物に塗布、充填等してから硬化することで使用することも可能である。以下、画像表示装置の各層について説明をする。 Moreover, the adhesive sheet of this embodiment can also be used as an optical filter in combination with such a multilayer product. In addition, the adhesive resin composition of this embodiment can also be used by hardening | curing after apply | coating, filling, etc. to these multilayered products. Hereinafter, each layer of the image display device will be described.
反射防止層は、可視光反射率が５％以下となる反射防止性を有している層であればよく、透明なプラスチックフィルム等の透明基材を公知の反射防止方法で処理して形成することができる。 The antireflection layer may be a layer having an antireflection property with a visible light reflectance of 5% or less, and is formed by treating a transparent substrate such as a transparent plastic film by a known antireflection method. be able to.
防汚層は、表面に汚れがつきにくくするためのもので、表面張力を下げるためにフッ素系樹脂又はシリコーン系樹脂等の公知の樹脂から形成することができる。 The antifouling layer is for preventing the surface from getting dirty, and can be formed from a known resin such as a fluorine resin or a silicone resin in order to lower the surface tension.
色素層は、色純度を高めるためのもので、液晶表示用パネル等の画像表示用パネルから発する光の色純度が低い場合に、不要な光を低減するために使用される。色素層は、例えば、不要な光を吸収する色素を樹脂に溶解させ、ポリエチレンフィルム、ポリエステルフィルム等の基材フィルムに製膜又は積層して形成することができる。 The dye layer is used to increase color purity, and is used to reduce unnecessary light when the color purity of light emitted from an image display panel such as a liquid crystal display panel is low. The dye layer can be formed, for example, by dissolving a dye that absorbs unnecessary light in a resin, and forming or laminating it on a base film such as a polyethylene film or a polyester film.
ハードコート層は、表面硬度を高くするために使用される。ハードコート層としては、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート等のアクリル樹脂、又は、エポキシ樹脂を、ポリエチレンフィルム等の基材フィルムに製膜又は積層したものを使用することができる。同様に、表面硬度を高めるために、ガラス、アクリル樹脂、ポリカーボネート等の透明保護板又はこれら保護板に、ハードコート層を製膜又は積層したものを使用することもできる。 The hard coat layer is used to increase the surface hardness. As a hard-coat layer, what formed or laminated | stacked acrylic resins, such as urethane acrylate and an epoxy acrylate, or base materials films, such as a polyethylene film, can be used. Similarly, in order to increase the surface hardness, a transparent protective plate made of glass, acrylic resin, polycarbonate, or the like, or a hard coat layer formed or laminated on these protective plates can be used.
液晶画像表示装置に組み込まれる液晶表示セルは、当技術分野で周知の液晶材料から構成されるものを使用することができる。また、液晶材料の制御方法によって、ＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）方式、ＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ−ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）方式、ＶＡ（Ｖｉｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）方式及びＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｃｅ−Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）方式に分類されるが、いずれの制御方法を使用した液晶表示セルであってもよい。 As the liquid crystal display cell incorporated in the liquid crystal image display device, a cell composed of a liquid crystal material known in this technical field can be used. Also, depending on the liquid crystal material control method, it is classified into TN (Twisted Nematic) method, STN (Super-twisted nematic) method, VA (Virtual Alignment) method and IPS (In-Place-Switching) method. It may be a liquid crystal display cell using the method.
また、前記画像表示装置として有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）素子を用いることもできる。 Moreover, an organic electroluminescence (organic EL) element can also be used as the image display device.
＜画像表示装置の製造方法＞
本実施形態の粘着シートを用いて、画像表示装置を製造する方法としては、例えば、粘着シートを介して被着物同士を貼り合わせて積層体を得る工程と、積層体を４０〜８０℃及び０．３〜０．８ＭＰａの条件で加熱加圧処理する工程と、を備える、製造方法が挙げられる。このような製造方法によれば、得られる画像表示装置には、高温下又は高温高湿下に長期間暴露されても、気泡、剥がれが発生しにくくなる。
<Method for Manufacturing Image Display Device>
As a method for producing an image display device using the pressure-sensitive adhesive sheet of the present embodiment, for example, a process of obtaining a laminated body by bonding adherends to each other via a pressure-sensitive adhesive sheet, and the laminated body at 40 to 80 ° C. and 0 And a step of heating and pressurizing under a condition of 3 to 0.8 MPa. According to such a manufacturing method, even if the obtained image display device is exposed to a high temperature or a high temperature and high humidity for a long period of time, bubbles and peeling are less likely to occur.
具体的には、透明保護板、タッチパネル、画像表示ユニットのいずれか２つを、粘着シートを介して貼りあわせた後、オートクレーブにより加熱、加圧処理することが好ましい。加熱、加圧処理の条件は上記のとおりであるが、高温下、高温高湿下の信頼性をより向上する観点から、加熱条件としては、３０〜８０℃が好ましく、加圧条件としては０．２〜０．６ＭＰａが好ましい。なお、このような条件で加熱、加圧処理をする場合、処理時間は１０〜６０分間が好ましい。 Specifically, it is preferable that any two of a transparent protective plate, a touch panel, and an image display unit are bonded together via an adhesive sheet and then heated and pressurized by an autoclave. The conditions for the heating and pressurizing treatment are as described above. From the viewpoint of further improving the reliability under high temperature and high temperature and high humidity, the heating condition is preferably 30 to 80 ° C., and the pressurizing condition is 0. .2 to 0.6 MPa is preferable. In addition, when performing a heating and pressurizing process on such conditions, the processing time is preferably 10 to 60 minutes.
以下、実施例により本発明の説明をする。なお、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described by way of examples. In addition, this invention is not restrict | limited to these Examples.
製造例１
＜（Ａ）成分の合成＞
冷却管、温度計、攪拌装置、滴下漏斗及び窒素導入管の付いた反応容器に、ブチルアクリレート（ＢＡ）６５ｇ、ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡ）３５ｇ及びメチルエチルケトン１００ｇ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）０．５ｇを入れ、１００ｍＬ／分の風量で窒素置換しながら７０℃まで加熱し、１時間反応させた後、更に８０℃まで加熱し３時間反応させた。
Production Example 1
<Synthesis of component (A)>
Into a reaction vessel equipped with a condenser, a thermometer, a stirrer, a dropping funnel and a nitrogen introducing tube, 65 g of butyl acrylate (BA), 35 g of dimethylacrylamide (DMAA) and 100 g of methyl ethyl ketone, 2,2′-azobis (2,4- Dimethylvaleronitrile) (ADVN) 0.5 g was added, heated to 70 ° C. with nitrogen flow at 100 mL / min and allowed to react for 1 hour, further heated to 80 ° C. and reacted for 3 hours.
続いて、メチルエチルケトンを留去することにより、ブチルアクリレートとジメチルアクリルアミドとの共重合体（重量平均分子量７００００）を得た（以下、この共重合体を「ＢＡ／ＤＭＡＡ（６５／３５）ポリマー」とする）。 Subsequently, by distilling off methyl ethyl ketone, a copolymer of butyl acrylate and dimethyl acrylamide (weight average molecular weight 70000) was obtained (hereinafter, this copolymer is referred to as “BA / DMAA (65/35) polymer”). To do).
なお、重量平均分子量の測定は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶媒としたゲルパーミエーションクロマトグラフィーを使用して行った。重量平均分子量は、下記の装置及び測定条件を用いて標準ポリスチレンの検量線を使用して換算することによって決定した値である。検量線の作成にあたっては、標準ポリスチレンとして５サンプルセット（東ソー社製、商品名「ＰＳｔＱｕｉｃｋ ＭＰ−Ｈ， ＰＳｔＱｕｉｃｋ Ｂ」）を用いた。
装置：高速ＧＰＣ装置 ＨＣＬ−８３２０ＧＰＣ（検出器：示差屈折計）
（東ソー社製、商品名）
使用溶媒：ＴＨＦ
カラム：カラムＴＳＫＧＥＬ ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ ＨＺ−Ｈ
（東ソー社製、商品名）
カラムサイズ：カラム長が１５ｃｍ、カラム内径が４．６ｍｍ
測定温度：４０℃
流量：０．３５ｍＬ／分
試料濃度：１０ｍｇ／ＴＨＦ５ｍＬ
注入量：２０μＬ
The weight average molecular weight was measured using gel permeation chromatography using tetrahydrofuran (THF) as a solvent. The weight average molecular weight is a value determined by conversion using a calibration curve of standard polystyrene using the following apparatus and measurement conditions. In preparing the calibration curve, 5 sample sets (trade name “PStQuick MP-H, PStQuick B” manufactured by Tosoh Corporation) were used as standard polystyrene.
Device: High-speed GPC device HCL-8320GPC (detector: differential refractometer)
(Product name, manufactured by Tosoh Corporation)
Solvent: THF
Column: Column TSKGEL SuperMultipore HZ-H
(Product name, manufactured by Tosoh Corporation)
Column size: Column length is 15 cm, column inner diameter is 4.6 mm
Measurement temperature: 40 ° C
Flow rate: 0.35 mL / min Sample concentration: 10 mg /
Injection volume: 20 μL
製造例２
＜（Ｃ）成分の合成＞
冷却管、温度計、攪拌装置、滴下漏斗及び空気注入管のついた反応容器にポリプロピレングリコール（分子量２０００）３０３．９２ｇ、ε−カプロラクトン２モルで変性したヒドロキシエチルアクリレート（ダイセル化学工業社製、商品名「プラクセルＦＡ２Ｄ」）８．６６ｇ、２−エチルヘキシルアクリレート９９．７４ｇ、重合禁止剤としてｐ−メトキシフェノール０．１２ｇ及び触媒としてジブチル錫ジラウレート０．５ｇをとり、空気を流しながら７５℃に昇温後、７５℃で攪拌しつつイソホロンジイソシアネート３６．４１ｇを２時間かけて均一滴下し、反応を行った。滴下終了後、５時間反応させたところで、更に２−ヒドロキシエチルアクリレート４４．８８ｇを追加し、１時間反応させた。赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）測定により、イソシアネート基が消失したことを確認して反応を終了し、ポリプロピレングリコールに基づく構造とイソホロンジイソシアネートに基づく構造とを繰り返し単位として有し、かつ、末端にエチレン性不飽和基を２つ有するポリウレタンジアクリレート（重量平均分子量２００００）を得た。
Production Example 2
<Synthesis of component (C)>
Hydroxyethyl acrylate (product of Daicel Chemical Industries, manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) modified with 303.92 g of polypropylene glycol (molecular weight 2000) and 2 mol of ε-caprolactone in a reaction vessel equipped with a cooling tube, thermometer, stirring device, dropping funnel and air injection tube Name “Placcel FA2D”) 8.66 g, 2-ethylhexyl acrylate 99.74 g, p-methoxyphenol 0.12 g as a polymerization inhibitor and 0.5 g of dibutyltin dilaurate as a catalyst, and heated to 75 ° C. while flowing air Thereafter, 36.41 g of isophorone diisocyanate was uniformly added dropwise over 2 hours while stirring at 75 ° C. to carry out the reaction. When the reaction was completed for 5 hours after the completion of the dropwise addition, 44.88 g of 2-hydroxyethyl acrylate was further added, and the reaction was performed for 1 hour. The reaction was terminated by confirming that the isocyanate group had disappeared by infrared absorption spectrum (IR) measurement, and having a structure based on polypropylene glycol and a structure based on isophorone diisocyanate as repeating units, and having an ethylenic group at the end. Polyurethane diacrylate (weight average molecular weight 20000) having two saturated groups was obtained.
比較製造例１
＜（Ａ’）成分：メタ）アクリルアミド又はその誘導体に由来する構造単位を有しない（メタ）アクリル酸誘導体ポリマーの合成＞
冷却管、温度計、攪拌装置、滴下漏斗及び窒素導入管の付いた反応容器に、初期モノマーとして２−エチルヘキシルアクリレート（ＥＨＡ）８４．０ｇ、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）３６．０ｇ及びメチルエチルケトン１５０．０ｇをとり、１００ｍＬ／分の風量で窒素置換しながら１５分間で常温（２５℃）から７０℃まで加熱した。その後、７０℃に保ちながら、追加モノマーとして、２−エチルヘキシルアクリレート２１．０ｇ及び２−ヒドロキシエチルアクリレート９．０ｇを追加した後、ラウロイルパーオキシド１．０ｇを溶解した溶液を６０分間かけて滴下し、滴下終了後、更に２時間反応させた。
Comparative production example 1
<(A ′) Component: Synthesis of (meth) acrylic acid derivative polymer having no structural unit derived from meth) acrylamide or a derivative thereof>
In a reaction vessel equipped with a condenser, a thermometer, a stirrer, a dropping funnel and a nitrogen inlet tube, 84.0 g of 2-ethylhexyl acrylate (EHA), 36.0 g of 2-hydroxyethyl acrylate (HEA) and 150 of methyl ethyl ketone were used as initial monomers. 0.0 g was taken and heated from normal temperature (25 ° C.) to 70 ° C. in 15 minutes while purging with nitrogen at a flow rate of 100 mL / min. Thereafter, while maintaining at 70 ° C., 21.0 g of 2-ethylhexyl acrylate and 9.0 g of 2-hydroxyethyl acrylate were added as additional monomers, and then a solution in which 1.0 g of lauroyl peroxide was dissolved was dropped over 60 minutes. After the completion of dropping, the reaction was further continued for 2 hours.
続いて、メチルエチルケトンを留去することにより２−エチルヘキシルアクリレートと２−ヒドロキシエチルアクリレートの共重合体（重量平均分子量１５００００）を得た（以下、この共重合体を「ＥＨＡ／ＨＥＡポリマー」とする）。 Subsequently, by distilling off methyl ethyl ketone, a copolymer of 2-ethylhexyl acrylate and 2-hydroxyethyl acrylate (weight average molecular weight of 150,000) was obtained (hereinafter, this copolymer is referred to as “EHA / HEA polymer”). .
比較製造例２
＜（Ａ’）成分の合成＞
２−エチルヘキシルアクリレート（ＥＨＡ）に代えて、２−エチルヘキシルメタクリレート（ＥＨＭＡ）を用いた以外は、比較製造例２と同様に行い、２−エチルヘキシルメタクリレートと２−ヒドロキシエチルアクリレートとの共重合体（重量平均分子量２０００００）を得た（以下、この共重合体を「ＥＨＭＡ／ＨＥＡポリマー」とする）。
Comparative production example 2
<Synthesis of component (A ')>
A copolymer of 2-ethylhexyl methacrylate and 2-hydroxyethyl acrylate (weight), except that 2-ethylhexyl methacrylate (EHMA) was used instead of 2-ethylhexyl acrylate (EHA). (Hereinafter, this copolymer is referred to as “EHMA / HEA polymer”).
実施例１〜５
＜粘着性樹脂組成物の調製＞
製造例１で得られたＢＡ／ＤＭＡＡ（６５／３５）ポリマー、２−エチルヘキシルアクリレート（２−ＥＨＡ）、アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４−ＨＢＡ）、製造例２で得られたポリウレタンジアクリレート及び１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４）を用いて、表１に記載の配合量（質量部）で攪拌混合し、常温で液状の粘着性樹脂組成物を調製した。
Examples 1-5
<Preparation of adhesive resin composition>
BA / DMAA (65/35) polymer obtained in Production Example 1, 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA), acryloylmorpholine (ACMO), 4-hydroxybutyl acrylate (4-HBA), obtained in Production Example 2. Using the polyurethane diacrylate and 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (I-184), the mixture was stirred and mixed at the blending amount (parts by mass) shown in Table 1 to prepare a liquid adhesive resin composition at room temperature.
＜粘着シートの作製＞
５０μｍのポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（藤森工業社製）に、上記粘着性樹脂組成物を滴下し、その上に、７５μｍのＰＥＴフィルム（藤森工業社製）を積層し、ハンドローラーにて粘着性樹脂組成物をシート状に成形した後、紫外線照射装置（アイグラフィックス社製）を用いて紫外線を１２００ｍＪ／ｃｍ２照射して、粘着性樹脂組成物を光硬化させて、透明な粘着シートを得た。なお、マイクロメーターにより測定した各粘着シートの粘着層の厚さは、１７５μｍとなるように調整して塗工した。
<Production of adhesive sheet>
The adhesive resin composition is dropped onto a 50 μm polyethylene terephthalate (PET) film (Fujimori Kogyo Co., Ltd.), and a 75 μm PET film (Fujimori Kogyo Co., Ltd.) is laminated thereon, and the adhesive is adhered with a hand roller. After the resin composition is formed into a sheet, the adhesive resin composition is photocured by irradiating with ultraviolet rays at 1200 mJ / cm 2 using an ultraviolet irradiation device (made by Eye Graphics Co., Ltd.), and a transparent adhesive sheet is obtained. Obtained. The thickness of the pressure-sensitive adhesive layer of each pressure-sensitive adhesive sheet measured with a micrometer was adjusted to 175 μm and applied.
比較例１〜２
ＢＡ／ＤＭＡＡ（６５／３５）ポリマーに代えて、比較製造例１で得られたＥＨＡ／ＨＥＡポリマー、又は、比較製造例２で得られたＥＨＭＡ／ＨＥＡポリマーを配合したこと以外は、実施例１と同様の方法で粘着性樹脂組成物を調製し、粘着シートを作製した。
Comparative Examples 1-2
Example 1 except that the EHA / HEA polymer obtained in Comparative Production Example 1 or the EHMA / HEA polymer obtained in Comparative Production Example 2 was blended instead of the BA / DMAA (65/35) polymer. A pressure-sensitive adhesive resin composition was prepared in the same manner as described above to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet.
＜評価＞
各実施例及び比較例で作製した粘着シートの特性を、以下の試験方法で評価した。評価の結果を表１にまとめて示す。
<Evaluation>
The characteristics of the pressure-sensitive adhesive sheets prepared in each example and comparative example were evaluated by the following test methods. The results of evaluation are summarized in Table 1.
１．ガラス転移温度（Ｔｇ）
作製した１７５μｍの粘着層を３枚重ねて厚さ０．５２５ｍｍ、幅１０ｍｍ、長さ１０ｍｍの評価サンプルを作製した。次に、図４に示すように、治具１００を用いて両端のプレートＰ１と中央のプレートＰ２との間に、サンプルＳとして上記評価サンプル２つをそれぞれはさみ込んだ。そして、広域動的粘弾性測定装置（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製、商品名「Ｓｏｌｉｄｓ Ａｎａｌｙｚｅｒ ＲＳＡ−ＩＩ」）を用いて、サンプルのｔａｎδを測定した。測定条件は「シェアサンドイッチモード、周波数１．０Ｈｚ、測定温度範囲−２０〜１００℃で昇温速度５℃／分」とした。ｔａｎδがピークを示す温度をＴｇとした。
1. Glass transition temperature (Tg)
Three evaluation layers having a thickness of 0.525 mm, a width of 10 mm, and a length of 10 mm were prepared by stacking three produced 175 μm adhesive layers. Next, as shown in FIG. 4, the two evaluation samples were sandwiched as the sample S between the plates P <b> 1 and the center plate P <b> 2 at both ends using the
２．信頼性評価
８６ｍｍ×５６ｍｍ×厚み０．７ｍｍのガラス板の周縁部５ｍｍに、６０μｍ厚の黒色印刷を施したガラス基板と、同サイズに切断した厚み７５μｍのＰＥＴフィルム（帝人デュポン社製、商品名「Ａ４１００」）とを、作製した粘着シートで貼り合わせた試験片を用意した。また、作製した粘着シートを長さ８０ｍｍ、幅５０ｍｍのサイズに切り出し、上記試験片のＰＥＴフィルム側にラミネータ装置を用いて貼り合わせた。次いで、上記試験片に貼られた粘着シートと、８６ｍｍ×５６ｍｍ×厚み０．７ｍｍの偏光板（住友化学社製、表面ハードコート処理）付ガラス基板の偏光板側とを、ラミネート装置を用いて貼り合わせた。その後、オートクレーブ処理（４５℃、０．５ＭＰａ）を１０分間行い、評価サンプルとした。
2. Reliability evaluation 86 mm x 56 mm x 0.7 mm thick glass plate with a peripheral edge of 5 mm and a 60 μm black printed glass substrate, and a 75 μm thick PET film cut to the same size (trade name, manufactured by Teijin DuPont) A test piece was prepared by bonding “A4100”) with the produced adhesive sheet. Moreover, the produced adhesive sheet was cut out to the size of length 80mm and width 50mm, and it bonded together using the laminator apparatus on the PET film side of the said test piece. Next, the pressure-sensitive adhesive sheet affixed to the test piece and the polarizing plate side of a glass substrate with 86 mm × 56 mm × 0.7 mm thick polarizing plate (Sumitomo Chemical Co., Ltd., surface hard coat treatment) are used using a laminating apparatus. Pasted together. Thereafter, autoclaving (45 ° C., 0.5 MPa) was performed for 10 minutes to obtain an evaluation sample.
評価サンプルを以下の環境条件下に所定時間放置し、取り出した後、信頼性評価（気泡、剥がれの有無）を行った。評価基準は、目視にて気泡及び剥がれが発生しなかった場合はＡ、周辺部にのみ少量気泡が発生した場合はＢ、全面に気泡ないしは剥がれが発生した場合はＣとした。なお、上記評価基準においてＡ又はＢであれば、実用上問題のない粘着シートであるといえる。
（１）高温高湿試験（表中、「８５／８５」と記載。）
評価サンプルを、８５℃、８５％ＲＨの恒温恒湿槽（楠本化成社製、商品名「ＦＨ０６Ｃ」）中に２４時間放置した。
（２）高温試験（表中、「８５」と記載。）
評価サンプルを、８５℃のオーブン（カトー社製、商品名「ＴＲＯ３１」）中に２４時間放置した。
The evaluation sample was allowed to stand under the following environmental conditions for a predetermined time and taken out, and then reliability evaluation (whether there were bubbles or peeling) was performed. The evaluation criteria were A when no bubbles and peeling occurred visually, B when a small amount of bubbles occurred only in the periphery, and C when bubbles or peeling occurred on the entire surface. In addition, if it is A or B in the said evaluation criteria, it can be said that it is an adhesive sheet without a problem practically.
(1) High-temperature and high-humidity test (described as “85/85” in the table)
The evaluation sample was allowed to stand for 24 hours in a constant temperature and humidity chamber (trade name “FH06C” manufactured by Enomoto Kasei Co., Ltd.) at 85 ° C. and 85% RH.
(2) High temperature test (described as “85” in the table)
The evaluation sample was left in an oven at 85 ° C. (trade name “TRO31” manufactured by Kato Corporation) for 24 hours.
３．粘着性
作製した粘着シートを長さ５０ｍｍ、幅１０ｍｍのサイズに切り出し、長さ１２０ｍｍ、幅１５ｍｍ、厚さ７５μｍのＰＥＴフィルム（帝人デュポン社製、商品名「Ａ４１００」）にローラーを用いて貼付した。これを厚さ３ｍｍの偏光板及びＰＥＴ付きガラス基板それぞれにゴムローラーを用いて貼付した。さらにオートクレーブ処理（４５℃、０．５ＭＰａ、１０分間）を行い、室温放置後、粘着性を評価した。粘着性（単位：Ｎ／１０ｍｍ）は、引張試験機（ＯＲＩＥＮＴＥＣ社製、商品名「ＲＴＣ−１２１０」）を用い、剥離速度３００ｍｍ／分、測定温度２５℃、６５℃及び８５℃の条件で、１８０度剥離試験によって測定した。
3. Adhesiveness The prepared pressure-sensitive adhesive sheet was cut into a size of 50 mm in length and 10 mm in width, and attached to a PET film having a length of 120 mm, a width of 15 mm, and a thickness of 75 μm (trade name “A4100” manufactured by Teijin DuPont) using a roller. . This was affixed to each of a 3 mm thick polarizing plate and a glass substrate with PET using a rubber roller. Further, autoclaving (45 ° C., 0.5 MPa, 10 minutes) was performed, and after standing at room temperature, the tackiness was evaluated. Adhesiveness (unit: N / 10 mm) was measured using a tensile tester (trade name “RTC-1210” manufactured by ORIENTEC Co., Ltd.) under conditions of a peeling speed of 300 mm / min, measurement temperatures of 25 ° C., 65 ° C. and 85 ° C. It was measured by a 180 degree peel test.
４．濁度
作製した粘着シートを長さ５０ｍｍ、幅５０ｍｍのサイズに切り出し、該粘着シートの片側面のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、５０ｍｍ（長さ）×６０ｍｍ（幅）×０．５ｍｍ（厚さ）のガラス板（ソーダライムガラス）に、ハンドローラーを用いて貼付した（２５℃、荷重：５００ｇ）。次いで、粘着シートの反対面のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、粘着層面を光源側として濁度計（日本電色工業社製、商品名「ＮＤＨ−５０００」）を用いて、ＪＩＳ Ｋ ７１３６に準じて測定した。濁度は、下記式に示すように拡散透過率（Ｔｄ）及び全光線透過率（Ｔｔ）から算出することができる。
濁度（％）＝（Ｔｄ／Ｔｔ）×１００
4). Turbidity The prepared pressure-sensitive adhesive sheet was cut into a size of 50 mm in length and 50 mm in width, the polyethylene terephthalate film on one side of the pressure-sensitive adhesive sheet was peeled off, and 50 mm (length) × 60 mm (width) × 0.5 mm (thickness) The glass plate (soda lime glass) was pasted using a hand roller (25 ° C., load: 500 g). Next, the polyethylene terephthalate film on the opposite surface of the pressure-sensitive adhesive sheet is peeled off, and a turbidimeter (trade name “NDH-5000” manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.) is used according to JIS K 7136 with the pressure-sensitive adhesive layer surface as the light source side. It was measured. Turbidity can be calculated from diffuse transmittance (Td) and total light transmittance (Tt) as shown in the following equation.
Turbidity (%) = (Td / Tt) × 100
本発明の構成を備える粘着シートは、良好な粘着性を有し、信頼性に優れることが確認された。 It was confirmed that the pressure-sensitive adhesive sheet having the configuration of the present invention has good adhesiveness and excellent reliability.
本発明の画像表示装置用粘着シートを用いることで、信頼性に優れる画像表示装置を提供することができる。 By using the pressure-sensitive adhesive sheet for an image display device of the present invention, an image display device having excellent reliability can be provided.
Ｄ１…透明保護板、Ｄ２…タッチパネル、Ｄ３…偏光板、Ｄ４…液晶表示セル、Ｄ５，Ｄ６…粘着層、１…透明保護板、２…装飾部（段差部）、３…タッチパネル、４…偏光板、５…液晶モジュール、６，７，８…粘着層、１００…治具、Ｐ１，Ｐ２…プレート、Ｓ…サンプル。 D1 ... Transparent protective plate, D2 ... Touch panel, D3 ... Polarizing plate, D4 ... Liquid crystal display cell, D5, D6 ... Adhesive layer, 1 ... Transparent protective plate, 2 ... Decoration part (step part), 3 ... Touch panel, 4 ... Polarized light Plate, 5 ... Liquid crystal module, 6, 7, 8 ... Adhesive layer, 100 ... Jig, P1, P2 ... Plate, S ... Sample.
Claims (5)
エチレン性不飽和基を１つ有する単官能モノマーと、
エチレン性不飽和基を２つ以上有する多官能モノマーと、
光重合開始剤と、
を含有する粘着性樹脂組成物の硬化物からなる、画像表示装置用粘着シート。 A (meth) acrylic acid derivative polymer having a structural unit derived from (meth) acrylamide or a derivative thereof;
A monofunctional monomer having one ethylenically unsaturated group;
A polyfunctional monomer having two or more ethylenically unsaturated groups;
A photopolymerization initiator;
The adhesive sheet for image display apparatuses which consists of hardened | cured material of the adhesive resin composition containing this.
前記粘着層が、請求項１〜４のいずれか一項に記載の粘着シートである、画像表示装置。 An image display device comprising a transparent protective plate or a touch panel, an adhesive layer, and a polarizing plate in this order,
The image display apparatus whose said adhesive layer is the adhesive sheet as described in any one of Claims 1-4.
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