JP2014115479A - 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】下記一般式(I)で表される色材と、分散剤と、多官能チオール化合物と、感光性バインダー成分と、溶剤とを含有する、感光性樹脂組成物。
(一般式(I)中の各符号は、明細書に記載の通りである。)
【選択図】なし
Description
これらの液晶表示装置や有機発光表示装置には、カラーフィルタが用いられる。例えばカラー液晶ディスプレイの場合は、バックライトを光源とし、電気的に液晶を駆動させることで光量を制御し、その光がカラーフィルタを通過することで色表現を行っている。よって液晶テレビの色表現にはカラーフィルタは無くてはならず、またディスプレイの性能を左右する大きな役目を担っている。また、有機発光表示装置では、白色発光の有機発光素子にカラーフィルタを用いた場合は液晶表示装置と同様にカラー画像を形成する。
技術進化により電池容量が大きくなったとは言え、モバイルの蓄電量は有限であることは変わらなく、その一方で画面サイズの拡大に伴い消費電力は増加する傾向にある。モバイル端末の使用可能時間や充電頻度に直結するために、カラーフィルタを含む画像表示装置は、モバイル端末の設計や性能を左右する。
このような着色層の形成方法として、着色剤として耐熱性や耐光性に優れた顔料を用いた、顔料分散法が広く用いられてきた。しかし、顔料を用いたカラーフィルタでは、現在の更なる高輝度化の要求を達成することが困難となってきた。
例えば、特許文献2では、塩基性トリアリールメタン染料の、タングステン、ケイ素、リンから選ばれるひとつないしは複数の元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンからなるカラーフィルタ用青色顔料が開示されており、当該顔料を用いることにより高温においても、長時間に亘って輝度に優れた液晶表示が可能となる液晶表示装置が提供できると記載されている。
本発明は、係る知見に基づいて完成したものである。
また、本発明は、前記本発明に係るカラーフィルタと、有機発光体とを有する、有機発光表示装置を提供する。
なお、本発明において光には、可視及び非可視領域の波長の電磁波、さらには放射線が含まれ、放射線には、例えばマイクロ波、電子線が含まれる。具体的には、波長5μm以下の電磁波、及び電子線のことをいう。また本発明において(メタ)アクリルとは、アクリル又はメタクリルのいずれかであることを意味し、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートのいずれかであることを意味する。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、下記一般式(I)で表される色材と、分散剤と、多官能チオール化合物と、感光性バインダー成分と、溶剤とを含有することを特徴とする。
上記一般式(I)で表される色材は、フタロシアニン系顔料よりも高輝度で、従来のレーキ顔料よりも耐熱性及び耐光性に優れている。しかしながら、一般式(I)で表される色材を用いて調製された感光性樹脂組成物は、後述する比較例1〜3の通り、保存後に用いると、現像密着性が低下して、細線パターンの着色層が現像時に欠損し残存できなくなるという問題があった。比較例1〜3の感光性樹脂組成物は、粘度安定性に優れたものであり、上記現像密着性の低下の問題は、単に分散安定性を改善すれば解決するというものではなかった。現像密着性が低下する理由は未解明であるが、保存中に色材と感光性バインダー成分とが徐々に相互作用することによって、現像時における基板との密着力が徐々に低下するものと推測される。
本発明は、上記一般式(I)で表される色材と、分散剤と、多官能チオール化合物と感光性バインダー成分とを組み合わせて用いた感光性樹脂組成物とすることにより、上記保存中の色材と感光性バインダー成分との相互作用が緩和されるものと推測される。その結果、当該感光性樹脂組成物を長期間保存した後であっても、現像時に当該感光性樹脂組成物を用いて形成されたパターン状の着色層と、基板との密着性が低下しない。
以下、このような本発明に係る感光性樹脂組成物の各成分について順に詳細に説明する。
本発明においては、下記一般式(I)で表される色材が用いられる。
なお、上記色材の平均粒径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で求めることができる。具体的には、個々の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、その平均をその粒子の粒径とした。次に100個以上の粒子についてそれぞれ粒子の体積(重量)を、求めた粒径の直方体と近似して求め、体積平均粒径として求めそれを平均粒径とした。なお、電子顕微鏡は透過型(TEM)又は走査型(SEM)のいずれを用いても同じ結果を得ることができる。
本発明において分散剤は、公知の分散剤の中から適宜選択して用いることができる。分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、シリコーン系、フッ素系等の界面活性剤を使用できる。界面活性剤の中でも、均一に、微細に分散し得る点から、高分子界面活性剤(高分子分散剤)が好ましい。
なお、本発明においてアミン価とは、固形分1gを中和するのに必要な塩酸量に対して当量となる水酸化カリウム(KOH)の重量(mg)を表し、JIS K7237に記載の方法により測定することができる。
また、アミン又はアンモニウム塩を有する高分子分散剤を用いる場合、アミン又はアンモニウム塩は、側鎖、又は樹脂末端に存在するものが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物において多官能チオール化合物は、1分子内にチオール基を2個以上有する化合物である。
本発明の感光性樹脂組成物においては、前記一般式(I)で表される色材と、当該多官能チオール化合物を組み合わせて用いることにより、感光性樹脂組成物の経時的な劣化を防ぎ、長期間保存後であっても、現像性や現像密着性に優れている。
多官能チオール化合物の具体例としては、例えば、1,2−エタンジチオール、1,3−プロパンジチオール、1,4−ブタンジチオール、1,6−へキサンジチオール、1,8−オクタンジチオール、1,2−シクロヘキサンジチオール、デカンジチオール、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、エチレングリコールビスチオグリコレート、1,4−ブタンジオールジチオグリコレート、1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサ(3−メルカプトプロピオネート)、その他、種々の多価アルコールとチオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸等のチオール基含有カルボン酸とのエステル、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、感光性バインダー成分を含有する。本発明における感光性バインダー成分としては、通常、ネガ型感光性バインダー成分が用いられる。
上記ネガ型感光性バインダー成分としては、アルカリ可溶性樹脂と、多官能モノマーと、光開始剤を少なくとも含有する系が好適に用いられる。以下、アルカリ可溶性樹脂と、多官能モノマーと、光開始剤について、具体的に説明する。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂はカルボキシル基を有するものであり、バインダー樹脂として作用し、かつパターン形成する際に用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に可溶性である限り、適宜選択して使用することができる。
本発明における好ましいアルカリ可溶性樹脂は、カルボキシル基を有する樹脂であり、具体的には、カルボキシル基を有するアクリル系共重合体、カルボキシル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等が挙げられる。これらの中で特に好ましいものは、側鎖にカルボキシル基を有するとともに、さらに側鎖にエチレン性不飽和基等の光重合性官能基を有するものである。光重合性官能基を含有することにより形成される硬化膜の膜強度が向上するからである。また、これらアクリル系共重合体、及びエポキシアクリレート樹脂は、2種以上混合して使用してもよい。
カルボキシル基を有するアクリル系共重合体は、更に芳香族炭素環を有する構成単位を含有していてもよい。芳香族炭素環はカラーフィルタ用着色樹脂組成物に塗膜性を付与する成分として機能する。
カルボキシル基を有するアクリル系共重合体は、更にエステル基を有する構成単位を含有していてもよい。エステル基を有する構成単位は、カラーフィルタ用着色樹脂組成物のアルカリ可溶性を抑制する成分として機能するだけでなく、溶剤に対する溶解性、さらには溶剤再溶解性を向上させる成分としても機能する。
これらの中で、コポリマーにグリシジル基又は水酸基を有するエチレン性不飽和化合物を付加等することにより、エチレン性不飽和結合を導入したポリマー等は、露光時に、後述する多官能モノマーと重合することが可能となり、着色層がより安定なものとなる点で、特に好適である。
カルボキシル基含有共重合体の重量平均分子量は、好ましくは1,000〜50,000の範囲であり、さらに好ましくは4,000〜25,000である。1,000未満では硬化後のバインダー機能が著しく低下し、50,000を超えるとアルカリ現像液による現像時に、パターン形成が困難となる場合がある。ここでいう重量平均分子量とは、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリスチレン換算値として求めたものである。
エポキシ化合物としては、特に限定されるものではないが、ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、ビスフェノールS型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物、またはビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物などのエポキシ化合物が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。
このようにして得られるカルボキシル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート化合物の重量平均分子量Mwは特に制限されないが、好ましくは1000〜40000、より好ましくは2000〜5000である。
本発明のカラーフィルタ用着色樹脂組成物において用いられる多官能モノマーは、後述する光開始剤によって重合可能なものであればよく、特に限定されず、通常、エチレン性不飽和二重結合を2つ以上有する化合物が用いられ、特にアクリロイル基又はメタクリロイル基を2つ以上有する、多官能(メタ)アクリレートであることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物において用いられる上記多官能モノマーの含有量は、特に制限はないが、上記アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して、通常5〜500重量部程度、好ましくは20〜300重量部の範囲である。多官能モノマーの含有量が上記範囲より少ないと十分に光硬化が進まず、露光部分が溶出する場合があり、また、多官能モノマーの含有量が上記範囲より多いとアルカリ現像性が低下するおそれがある。
本発明の感光性樹脂組成物において用いられる光開始剤としては、特に制限はなく、従来知られている各種光開始剤の中から、適宜選択して用いることができる。例えばベンゾフェノン、ミヒラーケトン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、2−エチルアントラキノン、フェナントレン等の芳香族ケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、2−(o−クロロフェニル)−4,5−フェニルイミダゾール2量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール2量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2,4,5−トリアリールイミダゾール2量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メチルフェニル)イミダゾール2量体、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、2−トリクロロメチル−5−スチリル−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−シアノスチリル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−メトキシスチリル)−1,3,4−オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリル−S−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(1−p−ジメチルアミノフェニル−1,3−ブタジエニル)−S−トリアジン、2−トリクロロメチル−4−アミノ−6−p−メトキシスチリル−S−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン、2−(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン、2−(4−ブトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン等のハロメチル−S−トリアジン系化合物、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパノン、1,2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、ベンジル、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノベンゾエート、p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、2−n−ブトキシエチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(o−アセチルオキシム)、4−ベンゾイル−メチルジフェニルサルファイド、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキサイド、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル) −2−モルフォリノプロパン−1−オンなどが挙げられる。これらの光開始剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、輝度、耐熱性の点から、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、及び2、4−ジエチルチオキサントンより選択される1種以上を含むことが好ましい。
本発明に用いられる溶剤としては、感光性樹脂組成物中の各成分とは反応せず、これらを溶解もしくは分散可能な有機溶剤であればよく、特に限定されるものではない。具体的には、メタノール、エタノール等のアルコール類;テトラヒドロフラン等のエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート等のエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のジエチレングリコール類;プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン等のケトン類;および、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル等のエステル類;などが挙げられる。これらの溶剤は単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
上記の中でも、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシ−3−メチル−1−ブチルアセテート、3−メトキシブチルアセテートおよびジエチレングリコールエチルメチルエーテルが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、本発明の目的が損なわれない範囲で、必要に応じて他の色材や各種添加剤を含むものであってもよい。
色調の制御を目的として必要に応じて他の色材を配合してもよい。他の色材としては、例えば、従来公知の有機顔料および染料を目的に応じて選択することができ、1種又は2種以上用いることができる。
他の色材の具体例としては、例えば、C.I.ピグメントバイオレット1、C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントバイオレット29、C.I.ピグメントバイオレット32、C.I.ピグメントバイオレット36、C.I.ピグメントバイオレット38;C.I.ピグメントブルー1、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60、C.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド289等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤、紫外線吸収剤、密着促進剤等などが挙げられる。
上記界面活性剤の具体例としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、3級アミン変性ポリウレタン類等を挙げることができる。また、その他にもフッ素系界面活性剤も用いることができる。
さらに、可塑剤としては、例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等が挙げられる。消泡剤、レベリング剤としては、例えばシリコン系、フッ素系、アクリル系の化合物等が挙げられる。
一般式(I)で表される色材及び必要に応じて配合される他の色材の合計の含有量は、感光性樹脂組成物の固形分全量に対して、5〜65重量%、より好ましくは8〜55重量%の割合で配合することが好ましい。上記下限値以上であれば、感光性樹脂組成物を所定の膜厚(通常は1.0〜5.0μm)に塗布した際の着色層が充分な色濃度を有する。また、上記上限値以下であれば、分散性及び分散安定性に優れると共に、充分な硬度や、基板との密着性を有する着色層を得ることができる。
尚、本発明において固形分は、上述した溶剤以外のもの全てであり、溶剤中に溶解している多官能モノマー等も含まれる。
また、分散剤の含有量としては、色材を均一に分散することができるものであれば特に限定されるものではないが、例えば、感光性樹脂組成物の固形分100重量部に対して1〜50重量部用いることができる。更に、感光性樹脂組成物の固形分100重量部に対して2〜30重量部の割合で配合するのが好ましく、特に2〜15重量部の割合で配合するのが好ましい。上記下限値以上であれば、色材の分散性及び分散安定性に優れ、保存安定性に優れている。また、上記上限値以下であれば、現像性が良好なものとなる。
多官能チオール化合物の含有量は、感光性樹脂組成物の固形分100重量部に対して0.01〜10重量部とすることが好ましく、0.1〜5重量部とすることがより好ましい。多官能チオール化合物の含有量が上記下限値以上であれば、長期間保存後であっても感光性樹脂組成物の現像性や密着性の低下が抑制される。また上記上限値以下であれば、多官能チオール化合物と、他の成分との反応が生じにくく、感光性樹脂組成物の保存安定性に優れている。
感光性バインダー成分は、これらの合計量が、感光性樹脂組成物の固形分全量に対して24〜94重量%、好ましくは40〜87重量%の割合で配合するのが好ましい。上記下限値以上であれば、充分な硬度や、基板との密着性を有する着色層を得ることができる。また上記上限値以下であれば、現像性に優れ、熱収縮による微小なシワの発生も抑制される。
また、溶剤の含有量は、着色層を精度良く形成することができる範囲で適宜設定すればよい。該溶剤を含む上記感光性樹脂組成物の全量に対して、通常、65〜95重量%の範囲内であることが好ましく、なかでも75〜88重量%の範囲内であることが好ましい。上記溶剤の含有量が、上記範囲内であることにより、塗布性に優れたものとすることができる。
感光性樹脂組成物の製造方法は、前述した一般式(I)で表される色材と、分散剤と、多官能チオール化合物と、感光性バインダー成分と、所望により用いられる各種添加成分とを、溶剤中に均一に溶解又は分散させ得る方法であればよく、特に制限されず、公知の混合手段を用いて混合することにより、調製することができる。
当該樹脂組成物の調製方法としては、例えば(1)溶剤中に、一般式(I)で表される色材及び分散剤を添加し、分散機を用いて分散させることによって、色材分散液を調製し、一方で、別の溶剤中にアルカリ可溶性樹脂と、多官能モノマーと、光重合開始剤とを添加した、感光性バインダー樹脂組成物を調製し、前記色材分散液と、前記感光性バインダー樹脂組成物と、多官能チオール化合物と、所望により用いられる各種添加成分を混合する方法、(2)溶剤中に、一般式(I)で表される色材と、分散剤と、多官能チオール化合物と、感光性バインダー成分と、所望により用いられる各種添加成分とを同時に投入し、混合する方法、及び(3)溶剤中に、分散剤と、多官能チオール化合物と、感光性バインダー成分と、所望により用いられる各種添加成分とを添加し、混合したのち、これに一般式(I)で表される色材を加えて混合する方法などを挙げることができる。
これらの方法の中で、上記(1)の方法が、色材の凝集を効果的に防ぎ、均一に分散させ得る点から好ましい。
本発明に係るカラーフィルタは、透明基板と、当該透明基板上に設けられた着色層とを少なくとも備えるカラーフィルタであって、当該着色層の少なくとも1つが、前記本発明に係る感光性樹脂組成物を硬化させて形成されてなる着色層を有する。
本発明のカラーフィルタに用いられる着色層は、少なくとも1つが、前記本発明に係る感光性樹脂組成物を硬化させて形成されてなる着色層である。
着色層は、通常、後述する透明基板上の遮光部の開口部に形成され、通常3色以上の着色パターンから構成される。
また、当該着色層の配列としては、特に限定されず、例えば、ストライプ型、モザイク型、トライアングル型、4画素配置型等の一般的な配列とすることができる。また、着色層の幅、面積等は任意に設定することができる。
当該着色層の厚みは、塗布方法、感光性樹脂組成物の固形分濃度や粘度等を調整することにより、適宜制御されるが、通常、1〜5μmの範囲であることが好ましい。
まず、前述した本発明の感光性樹脂組成物を、スプレーコート法、ディップコート法、バーコート法、コールコート法、スピンコート法などの塗布手段を用いて後述する透明基板上に塗布して、ウェット塗膜を形成させる。
次いで、ホットプレートやオーブンなどを用いて、該ウェット塗膜を乾燥させたのち、これに、所定のパターンのマスクを介して露光し、アルカリ可溶性樹脂及び多官能モノマー等を光重合反応させて、感光性樹脂組成物の塗膜とする。露光に使用される光源としては、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプなどの紫外線、電子線等が挙げられる。露光量は、使用する光源や塗膜の厚みなどによって適宜される。
また、露光後に重合反応を促進させるために、加熱処理を行ってもよい。加熱条件は、使用する感光性樹脂組成物中の各成分の配合割合や、塗膜の厚み等によって適宜選択される。
現像処理後は、通常、現像液の洗浄、感光性樹脂組成物の硬化塗膜の乾燥が行われ、着色層が形成される。なお、現像処理後に、塗膜を十分に硬化させるために加熱処理を行ってもよい。加熱条件としては特に限定はなく、塗膜の用途に応じて適宜選択される。
本発明のカラーフィルタにおける遮光部は、後述する透明基板上にパターン状に形成されるものであって、一般的なカラーフィルタに遮光部として用いられるものと同様とすることができる。
当該遮光部のパターン形状としては、特に限定されず、例えば、ストライプ状、マトリクス状等の形状が挙げられる。この遮光部としては、例えば、黒色顔料をバインダー樹脂中に分散又は溶解させたものや、クロム、酸化クロム等の金属薄膜等が挙げられる。この金属薄膜は、CrOx膜(xは任意の数)及びCr膜が2層積層されたものであってもよく、また、より反射率を低減させたCrOx膜(xは任意の数)、CrNy膜(yは任意の数)及びCr膜が3層積層されたものであってもよい。
当該遮光部が黒色着色剤をバインダー樹脂中に分散又は溶解させたものである場合、この遮光部の形成方法としては、遮光部をパターニングすることができる方法であればよく、特に限定されず、例えば、遮光部用着色樹脂組成物を用いたフォトリソグラフィー法、印刷法、インクジェット法等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタにおける透明基板としては、可視光に対して透明な基材であればよく、特に限定されず、一般的なカラーフィルタに用いられる透明基板を使用することができる。具体的には、石英ガラス、無アルカリガラス、合成石英板等の可撓性のない透明なリジッド材、あるいは、透明樹脂フィルム、光学用樹脂板等の可撓性を有する透明なフレキシブル材が挙げられる。
当該透明基板の厚みは、特に限定されるものではないが、本発明のカラーフィルタの用途に応じて、例えば100μm〜1mm程度のものを使用することができる。
なお、本発明のカラーフィルタは、上記透明基板、遮光部及び着色層以外にも、例えば、オーバーコート層や透明電極層、さらには配向膜や柱状スペーサ等が形成されたものであってもよい。
本発明の液晶表示装置は、前述した本発明に係るカラーフィルタと、対向基板と、前記カラーフィルタと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有することを特徴とする。
このような本発明の液晶表示装置について、図を参照しながら説明する。図2は、本発明の液晶表示装置の一例を示す概略図である。図2に例示するように本発明の液晶表示装置40は、カラーフィルタ10と、TFTアレイ基板等を有する対向基板20と、上記カラーフィルタ10と上記対向基板20との間に形成された液晶層30とを有している。
なお、本発明の液晶表示装置は、この図2に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルタが用いられた液晶表示装置として公知の構成とすることができる。
また、対向基板としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて適宜選択して用いることができる。
さらに、液晶層を構成する液晶としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて、誘電異方性の異なる各種液晶、及びこれらの混合物を用いることができる。
真空注入方式では、例えば、あらかじめカラーフィルタ及び対向基板を用いて液晶セルを作製し、液晶を加温することにより等方性液体とし、キャピラリー効果を利用して液晶セルに液晶を等方性液体の状態で注入し、接着剤で封鎖することにより液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
また液晶滴下方式では、例えば、カラーフィルタの周縁にシール剤を塗布し、このカラーフィルタを液晶が等方相になる温度まで加熱し、ディスペンサー等を用いて液晶を等方性液体の状態で滴下し、カラーフィルタ及び対向基板を減圧下で重ね合わせ、シール剤を介して接着させることにより、液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
本発明に係狩る有機発光表示装置は、前述した本発明に係るカラーフィルタと、有機発光体とを有することを特徴とする。
このような本発明の有機発光表示装置について、図を参照しながら説明する。図3は、本発明の有機発光表示装置の一例を示す概略図である。図3に例示するように本発明の有機発光表示装置100は、カラーフィルタ10と、有機発光体80とを有している。カラーフィルタ10と、有機発光体80との間に、有機保護層50や無機酸化膜60を有していても良い。
なお、本発明の有機発光表示装置は、この図3に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルタが用いられた有機発光表示装置として公知の構成とすることができる。
(1)K4(SiMoW11O40)の調製
13mol/lのHNO3水溶液9.8mlに1mol/lのNa2MoO4水溶液16.4mlを加えた攪拌した。この溶液にInorganic Synthesis vol27 p85に記載の方法で調製したK8(α型SiW11O39)・13H2O 16.4gを少量ずつ添加した。室温で4時間攪拌後、飽和KCl水溶液で洗浄した。得られた固体を室温で乾燥し、12.2gのK4(SiMoW11O40)を得た。
C.I.ベーシックブルー7(BB7)(東京化成株式会社製)6.46gを精製水390mlに投入し、40℃で攪拌して溶解した。これとは別に、上記(1)で調製したK4(SiMoW11O40) 12.2gを精製水50mlに溶解した。BB7溶液に、K4(SiMoW11O40)溶液を投入し、そのまま40℃で1時間攪拌した。次いで、内温を80℃に上げ、更に1時間攪拌しレーキ化を行った。冷却後濾過し、300mlの精製水で3回洗浄した。得られた固体を90℃で乾燥させることにより、黒青色固体で平均一次粒径が50nmの青色色材Aを13.4g得た。
(1)K6(P2MoW17O62)の調製
NaWO4・2H2O(和光純薬工業株式会社製)44.0g、Na2MoO4・2H2O(関東化学株式会社製)1.90gを精製水230gに溶解した。この溶液に85%リン酸64.9gを滴下ロート用いて攪拌しながら添加した。得られた溶液を8時間加熱還流した。反応液を室温に冷却し、臭素水を1滴加え、攪拌しながら塩化カリウム45gを添加した。更に1時間攪拌し後、沈殿物を濾別した。得られた固体を90℃で乾燥させることにより、29.4gのK6(P2MoW17O62)を得た。
BB7 5.30gを精製水350mlに投入し、40℃で攪拌して溶解した。これとは別に、上記(1)で調製したK6(P2MoW17O62)10.0gを精製水40mlに溶解した。BB7溶液に、K6(P2MoW17O62)溶液を投入し、そのまま40℃で1時間攪拌した。次いで、内温を80℃に上げ、更に1時間攪拌しレーキ化を行った。冷却後濾過し、300mlの精製水で3回洗浄した。得られた固体を90℃で乾燥させることにより、黒青色固体で平均一次粒径が40nmの、トリアリールメタンレーキ化青色色材Bを10.4g得た。
分散剤としてLPN21116(ビックケミー社製 不揮発分40%)を6.5重量部、合成例1の青色色材A13重量部、メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体のPGMEA溶液(モル比:10/30/50,重量平均分子量:9000,酸価:70mgKOH/g,固形分40重量%)17.9重量部、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 62.6重量部、粒径2.0mmジルコニアビーズ100重量部をマヨネーズビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカー(浅田鉄工社製)で1時間振とうし、次いで粒径0.1mmのジルコニアビーズ200部に変更し本解砕としてペイントシェーカーで6時間分散を行い、色材分散液Aを得た。
製造例1において、青色色材Aを青色色材Bに変えた以外は、製造例1と同様にして色材分散液Bを得た。
製造例1において、LPN21116を8.1重量部、メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体のPGMEA溶液(モル比:10/30/50,重量平均分子量:9000,酸価:70mgKOH/g,固形分40重量%)16.3重量部、PGMEAを62.6重量部とし、青色色材Aの代わりに、市販のピグメントブルー15:6顔料(PB15:6)13重量部とした以外は、製造例1と同様にして、顔料分散液を調製した。
メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(重量比:18/30/40)を既知の合成法により作製し、その後、酸素存在下、メタクリル酸グリシジル12重量%をメタクリル酸と反応させ、アルカリ可溶性樹脂AのPGMEA溶液(固形分40重量%)を得た。ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリスチレン換算値として求めたアルカリ可溶性樹脂Aの重量平均分子量は9,000、前述の方法で求めた酸価は75mgKOH/gであった。
製造例3で得られたアルカリ可溶性樹脂A溶液(固形分40重量%)36.1重量部に対して、多官能モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)(アロニックスM403(東亜合成製))19.4重量部、開始剤としてイルガキュア907(BASF製)3.6重量部、カヤキュアーDETX−S(日本化薬製)1.2重量部を加え、PGMEA39.8重量部を加えて、感光性バインダー樹脂組成物Aを得た。
製造例3で得られたアルカリ可溶性樹脂A溶液(固形分40重量%)44.1重量部に対して、多官能モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)アロニックスM403(東亜合成製)15.8重量部、開始剤としてイルガキュア907(BASF製)3.6重量部、カヤキュアーDETX−S(日本化薬製)1.2重量部を加え、PGMEA35.3重量部を加えて、感光性バインダー樹脂組成物Bを得た。
製造例1で得られた色材分散液A 30.9重量部、製造例4で得られた感光性バインダー樹脂組成物A28.9重量部、ペンタエリスリトールテトラ(3-メルカプトブチレート)(PTMP;昭和電工社製、「カレンズMT(商標)PE1」))0.4重量部、シランカップリング剤KBM−503(信越シリコーン製)0.4重量部、界面活性剤メガファックR08MH(DIC製)0.04重量部、PGMEA39.2重量部を混合し、実施例1の感光性樹脂組成物を得た。
実施例1において、ペンタエリスリトールテトラ(3-メルカプトブチレート)の代わりに、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)(TPMB;昭和電工社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして実施例2の感光性樹脂組成物を得た。
実施例1において、ペンタエリスリトールテトラ(3-メルカプトブチレート)の代わりに、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)(TEMB;昭和電工社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして実施例3の感光性樹脂組成物を得た。
実施例1において、ペンタエリスリトールテトラ(3-メルカプトブチレート)の代わりに、ペンタエリスリトールテトラキス−(3−メルカプトプロピオネート)(PEMP;淀化学社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして実施例4の感光性樹脂組成物を得た。
実施例1において、感光性バインダー樹脂組成物Aの代わりに、製造例5で得られた感光性バインダー樹脂組成物Bを用いた以外は、実施例1と同様にして実施例5の感光性樹脂組成物を得た。
製造例2で得られた色材分散液B 30.9重量部、製造例4で得られた感光性バインダー樹脂組成物A 28.9重量部、ペンタエリスリトールテトラ(3-メルカプトブチレート)(PTMP;昭和電工社製、「カレンズMT(商標)PE1」)0.4重量部、シランカップリング剤KBM−503(信越シリコーン製)0.4重量部、界面活性剤メガファックR08MH(DIC製)0.04重量部、PGMEA39.2重量部を混合し、実施例6の感光性樹脂組成物を得た。
実施例6において、ペンタエリスリトールテトラ(3-メルカプトブチレート)の代わりに、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)(TPMB;昭和電工社製)を用いた以外は、実施例6と同様にして実施例7の感光性樹脂組成物を得た。
実施例6において、ペンタエリスリトールテトラ(3-メルカプトブチレート)の代わりに、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)(TEMB;昭和電工社製)を用いた以外は、実施例6と同様にして実施例8の感光性樹脂組成物を得た。
製造例1で得られた色材分散液A 30.9重量部、感光性バインダー樹脂組成物A 29.8重量部、シランカップリング剤KBM−503(信越シリコーン製)0.4重量部、界面活性剤メガファックR08MH(DIC製)0.04重量部、PGMEA38.6重量部を混合し、多官能チオール化合物を含有しない比較例1の感光性樹脂組成物を得た。
比較例1において、感光性バインダー樹脂組成物Aの代わりに、感光性バインダー樹脂組成物Bを用いた以外は、比較例1と同様にして比較例2の感光性樹脂組成物を得た。
製造例2で得られた色材分散液B 30.9重量部、感光性バインダー樹脂組成物A 29.8重量部、シランカップリング剤KBM−503(信越シリコーン製)0.4重量部、界面活性剤メガファックR08MH(DIC製)0.04重量部、PGMEA38.6重量部を混合し、多官能チオール化合物を含有しない比較例3の感光性樹脂組成物を得た。
参考製造例1で得られた顔料分散液30.9重量部、製造例3で得られた感光性バインダー樹脂組成物B 29.8重量部、シランカップリング剤KBM−503(信越シリコーン製)0.4重量部、界面活性剤メガファックR08MH(DIC製)0.04重量部、PGMEA38.6重量部を混合し、参考例1の感光性樹脂組成物を得た。
実施例1〜8、比較例1〜3および参考例1の感光性樹脂組成物を、それぞれ厚み0.7mmのガラス基板(NHテクノグラス(株)製、「NA35」)上に、スピンコーターを用いて塗布した。その後、80℃のホットプレート上で3分間加熱乾燥を行った。この着色層にフォトマスクを介して超高圧水銀灯を用いて40mJ/cm2の紫外線を照射した。その後、上記着色層が形成されたガラス板を、アルカリ現像液として0.05重量%水酸化カリウム水溶液を用いてシャワー現像し、上記着色層が完全に溶解し、上記着色層を形成した箇所のガラス面が現れるまでの時間を現像時間として測定した。結果を表1に示す。
実施例1〜8、比較例1〜3および参考例1の感光性樹脂組成物を、それぞれ厚み0.7mmのガラス基板(NHテクノグラス(株)製、「NA35」)上に、スピンコーターを用いて塗布した。その後、80℃のホットプレート上で3分間加熱乾燥を行った。この着色層に、幅が1μmから100μmまでの細線が形成されるフォトマスクパターンを介して超高圧水銀灯を用いて40mJ/cm2の紫外線を照射した。その後、上記着色層が形成されたガラス板を、アルカリ現像液として0.05重量%水酸化カリウム水溶液を用いてシャワー現像し、着色層の露光した部分を光学顕微鏡で観察し、残存している最小パターンを確認した。残存している最小パターンの幅が小さい程、現像密着性が良好であり、幅が10μm以下のパターンが残存することが好ましい。結果を表1に示す。
実施例1〜8、比較例1〜3および参考例1の感光性樹脂組成物を、それぞれ25℃下で保存した。7日間、及び30日間保存後、保存された各感光性樹脂組成物についてそれぞれ、上記アルカリ現像性評価と、上記現像密着性評価を行った。
また、感光性樹脂組成物の粘度安定性試験を以下のように行った。
感光性樹脂組成物の、調整直後と、25℃下で30日保存後の粘度をそれぞれ測定した。調整直後の粘度に対して、30日保存後の粘度が、1.1倍以下を○、1.1倍を超え1.2倍以下を△、1.2倍を超えた場合は×と評価した。○及び△が実用範囲である。なお、粘度測定はB型粘度計(東機産業製)で60rpm/25℃の条件で行った。結果を表1に示す。
一般式(I)で表される色材を含有するが、多官能チオール化合物を含有しない比較例1〜3の感光性樹脂組成物は、調製直後であれば、実施例と同等の現像性と、現像密着性を有していたが、保存期間が長くなるにつれて、細線パターンが剥がれやすくなり、現像密着性が低下していることが明らかとなった。参考例1の通り、このような問題は、従来広く用いられていた顔料では見られない問題であった。
一般式(I)で表される色材と、分散剤と、多官能チオール化合物とを組み合わせて用いた実施例1〜8の感光性樹脂組成物は、7日間保存後、及び30日間保存後であっても、現像性や、現像密着性が低下しないことが明らかとなった。
多官能2級チオール化合物を用いた実施例1〜3と、多官能1級チオール化合物を用いた実施例4との比較から、多官能2級チオール化合物を用いることにより、現像性や、現像密着性がより低下しにくいことが明らかとなった。また、多官能1級チオール化合物を用いた実施例4よりも、多官能2級チオール化合物を用いた実施例1〜3の方が感光性樹脂組成物の粘度安定性にも優れていることが分かった。
2 遮光部
3 着色層
10 カラーフィルタ
20 対向基板
30 液晶層
40 液晶表示装置
50 有機保護層
60 無機酸化膜
71 透明陽極
72 正孔注入層
73 正孔輸送層
74 発光層
75 電子注入層
76 陰極
80 有機発光体
100 有機発光表示装置
Claims (6)
- 下記一般式(I)で表される色材と、分散剤と、多官能チオール化合物と、感光性バインダー成分と、溶剤とを含有する、感光性樹脂組成物。
- 前記多官能チオール化合物が、多官能2級チオール化合物である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記多官能チオール化合物が、下記一般式(II)で表される多官能チオール化合物である、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 透明基板と、当該透明基板上に設けられた着色層とを少なくとも備えるカラーフィルタであって、前記着色層の少なくとも1つが、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を硬化させて形成されてなる着色層である、カラーフィルタ。
- 請求項4に記載のカラーフィルタと、対向基板と、前記カラーフィルタと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有する、液晶表示装置。
- 請求項4に記載のカラーフィルタと、有機発光体とを有する、有機発光表示装置。
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JP2017142372A (ja) * | 2016-02-10 | 2017-08-17 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 固体撮像素子向け赤外線透過フィルタ用感光性着色組成物、固体撮像素子向けカラーフィルタ、及び固体撮像素子 |
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