JP2014105303A - プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】室温において固体であるポリイソシアネートモノマーを原料モノマーとして用いても、プラスチックレンズの透明性及び生産性に優れ、さらに量産することができる、プラスチックレンズの製造方法を提供する。
【解決手段】少なくともポリイソシアネートモノマー及びポリチオールモノマーを含む原料モノマーのうち、融点が室温以上であるポリイソシアネートモノマー（Ａ）及び融点が室温未満であるモノマー（Ｂ）を含む混合物を重合するプラスチックレンズの製造方法であって、
上記混合物を調製する工程において、固体状態のポリイソシアネートモノマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）とを混合して上記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）を溶解し、また上記混合を、上記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）の融点より低くかつ上記モノマー（Ｂ）の融点よりも高い温度で行うことを特徴とするプラスチックレンズの製造方法である。
【選択図】なし

Description

本発明は、透明性及び生産性に優れたプラスチックレンズを製造する方法に関する。

プラスチックレンズの製造に用いられるポリチオールモノマーやポリイソシアネートモノマーなどの原料モノマーは、２５℃程度の室温において液体のものが多い。そのためほとんどの場合、この液体の各種原料モノマーをそのまま混合して重合に供する混合物を調合すれば、外部から熱を供給せずとも均一に混合させることができる。
一方で、室温において固体の原料モノマーは作業上の取り扱い易さから、湯煎などの方法で加熱をし、一端液体に溶融してから他の原料モノマーと混合することが通常行われている（例えば、特許文献１参照）。
また、プラスチックレンズを量産するには、工業的生産性の観点から一度に数百ｋｇ〜数トン以上の固体の原料モノマーを液体に溶融する必要があり、場合によってはこの液体に溶融したものを、数日〜一週間程度液体のまま保管したものが原料モノマーとして用いられる。

特開２０１２−８２４１６号公報

プラスチックレンズを量産するうえで、上記のように大量の原料モノマーを液体にするには長時間熱にさらす必要があり、その間に、熱によってモノマーが反応してオリゴマーなどの不純物が生じたり、あるいは着色したりなどして性状が劣化してしまうといった問題が生じることがある。また、加熱して溶融した時点ではモノマーの性状の劣化がほとんどない場合であっても、一端加熱溶融させたモノマーを液体で一定期間保管すると、その性状が劣化するといった問題が生じることがある。また、溶融した原料モノマーを液体ではなく固体にしてから保管し、次回使用する際に再度液体にしたとしても、該原料モノマーには熱履歴が残ってしまい性状の劣化を回避することができない。また、大量の原料モノマーをその都度加熱溶融することは効率が悪く、工業的に現実的ではない。

上述のとおり、プラスチックレンズの原料モノマーとして用いられる、ポリイソシアネートモノマー及びポリチオールモノマーは室温において液体のものが多い。しかしながら、室温で固体であるポリイソシアネート化合物、特に４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートを上記のように量産する際の原料として熱により一端液体に溶融してから用いた場合、得られるプラスチックレンズには濁りやクモリなどが生じ、良好な透明性を得ることができなかった。また、作業時間やエネルギーを浪費するため、生産効率の観点からしても大量の原料を熱により一端液体に溶融してから用いることに問題があった。

本発明は上述した事情に鑑みなされたもので、室温において固体であるポリイソシアネートモノマーを原料モノマーとして用いても、プラスチックレンズの透明性及び生産性に優れ、さらに量産することができる、プラスチックレンズの製造方法を提供することを課題とする。

本発明者らは、鋭意検討を進めた結果、特定の温度の下、室温において固体であるポリイソシアネートモノマーを、特定のモノマーに溶解させることにより上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記のとおりである。

１． 少なくともポリイソシアネートモノマー及びポリチオールモノマーを含む原料モノマーのうち、融点が室温以上であるポリイソシアネートモノマー（Ａ）及び融点が室温未満であるモノマー（Ｂ）を含む混合物を重合するプラスチックレンズの製造方法であって、
上記混合物を調製する工程において、固体状態のポリイソシアネートモノマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）とを混合して上記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）を溶解し、また上記混合を、上記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）の融点より低くかつ上記モノマー（Ｂ）の融点よりも高い温度で行うことを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
２． 前記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）が、芳香族ポリイソシアネートである、前記１に記載のプラスチックレンズの製造方法。
３． 前記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）が、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートである、前記１又は２に記載のプラスチックレンズの製造方法。
４． 前記モノマー（Ｂ）が、融点が室温未満のポリイソシアネートモノマーである、前記１〜３のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
５． 固体状態のポリイソシアネートモノマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）とを混合して上記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）を溶解した後、ポリチオールモノマーを混合して混合物を調製する、前記１〜４のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。

本発明の製造方法によれば、室温において固体であるポリイソシアネートモノマーを原料モノマーとして用いても、濁りやクモリのない優れた透明性を有したプラスチックレンズを量産することができる。
さらに本発明の製造方法によれば、室温において固体であるポリイソシアネートモノマーを用いるに際し、予め溶融する必要がないため、プラスチックレンズの製造を生産性よく行うことができる。

（混合物の調製）
本発明は、少なくともポリイソシアネートモノマー及びポリチオールモノマーを含む原料モノマーのうち、融点が室温以上であるポリイソシアネートモノマー（Ａ）（ポリイソシアネートモノマー（Ａ）と称すことがある）及び融点が室温未満であるモノマー（Ｂ）（モノマー（Ｂ）と称すことがある）を含む混合物を重合するプラスチックレンズの製造方法であって、上記重合に供する混合物を調製する工程に特徴を有するものである。
すなわち本発明は、上記混合物を調製する工程において、固体状態のポリイソシアネートモノマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）とを混合することで上記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）を溶解し、また上記混合を、上記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）の融点より低くかつ上記モノマー（Ｂ）の融点よりも高い温度で行うことを特徴とする。

本発明の製造方法は、外部から熱を加えなくても、固体状態のポリイソシアネートモノマー（Ａ）が、液体のモノマー（Ｂ）に溶解する性質を利用するものである。そのため、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）とを含む混合物を調製する際、上記混合温度であれば、固体状態のままのポリイソシアネートモノマー（Ａ）をモノマー（Ｂ）と混合しても、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）を均一に溶解させることができる。

上記混合温度は、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）の融点より低い温度、かつモノマー（Ｂ）が液体で存在する温度、すなわちモノマー（Ｂ）の融点よりも高い温度の範囲内である。なお、上記混合温度とは、固体状態のポリイソシアネートモノマー（Ａ）をモノマー（Ｂ）と混合して、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）を均一に溶解させる際の温度である。
ポリイソシアネートモノマー（Ａ）を２種以上用いる場合の混合温度の上限は、複数のポリイソシアネートモノマー（Ａ）の融点のうち、最も低い温度よりも低い温度である。また、モノマー（Ｂ）を２種以上用いる場合の混合温度の下限は、複数のモノマー（Ｂ）の融点のうち、最も高い温度よりも高い温度である。

また、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）の融点よりも高い温度で混合を行うと、原料モノマーの活性が上がり、その結果増粘が早くなるため生産がしにくくなる。すなわち、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）の融点よりも低い温度で混合物を調合することによって、原料モノマーのポットライフが延び、生産を安定化させることができる。
また、混合温度は上記範囲内において、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）の均一な溶解が達成されるまでの間に起こりうる望まない重合反応の進行を回避できる温度であることが好ましく、さらにモノマー（Ｂ）との溶解性などを考慮し適宜決定すればよい。
例えば、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）として４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）を使用した場合、具体的な混合温度としては室温であることが好ましく、さらにより具体的には２０〜３０℃であることが好ましく、２０〜２７℃であることがより好ましい。

原料モノマーの混合順序は、後述する任意の添加剤を使用する場合を含め、制限されることはない。特に、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）とポリチオールモノマーとの望まない重合反応の進行を回避する観点から、固体状態のポリイソシアネートモノマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）とを混合して上記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）を溶解した後、ポリチオールモノマーを混合して混合物を調製することが好ましい。

添加剤は、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）と混合する際に、同時に添加することができる。
また、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）と混合する前に、添加剤をモノマー（Ｂ）に添加して予め溶解させることもでき、添加剤が良好な溶解性を示さない場合は加温しながら溶解させてもよい。例えば、添加剤をモノマー（Ｂ）に添加し加温して該添加剤を溶解した場合は、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）の融点より低い温度となるように調整してから、モノマー（Ｂ）と添加剤とを混合溶解させたものに上記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）を混合すればよい。

（原料モノマー）
本発明の製造方法では、少なくともポリイソシアネートモノマー及びポリチオールモノマーを含む原料モノマーが用いられ、上記原料モノマーには、融点が室温以上であるポリイソシアネートモノマー（Ａ）及び融点が室温未満であるモノマー（Ｂ）が含まれる。

〈ポリイソシアネートモノマー（Ａ）〉
ポリイソシアネートモノマー（Ａ）は、室温以上の融点を有するものであり、また上述したとおり室温で液体であるモノマー（Ｂ）と混合することにより溶解する性質を有するものである。
また、本発明の製造方法においてポリイソシアネートモノマー（Ａ）は固体の状態で用いられる。あえて融解せずに固体の状態で用いることにより、熱による性状の劣化がないままポリイソシアネートモノマー（Ａ）をモノマー（Ｂ）と混合することができ、これによって得られるプラスチックレンズは濁りやクモリのない優れた透明性を有ものとすることがきる。

上記性質を有するポリイソシアネートモノマー（Ａ）としては、入手し易さなどの点から、芳香族ポリイソシアネートであることが好ましい。
上記性質を有する芳香族ポリイソシアネートとしては、例えば、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）（融点３７℃：国際化学物質安全性カードより）がある。また、上記の性質を有するポリイソシアネートモノマーであれば、ＭＤＩに限らず本発明の効果を発揮することができる。

ＭＤＩは、ダイマーやオリゴマーなどの不純物が生じるなどの熱による性状の劣化が起きやすく、このように劣化したＭＤＩをそのまま原料として用いるとプラスチックレンズに濁りやクモリが生じるなどして、製造されたプラスチックレンズの品質の低下が著しくなる。そのため、大量のＭＤＩを熱により一端融解してから、あるいは、一端融解したものを一定期間保管してから生産に用いることは好ましくなかった。そこで、熱による溶融工程を経ない本発明の製造方法において、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）としてＭＤＩを用いた場合、本発明の効果を顕著に発揮することができることから、本発明においてＭＤＩはポリイソシナネートモノマー（Ａ）として特に好適である。

ポリイソシアネートモノマー（Ａ）の形状は、短時間でモノマー（Ｂ）に均一に溶解させる観点から、例えばフレーク状、顆粒状及び粉末状などであることが好ましい。また、そのサイズは、特に限定されず量産する際のスケールや作業性から適宜調整すればよい。

〈モノマー（Ｂ）〉
モノマー（Ｂ）は、上記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）を溶解する際に用いられるモノマーである。モノマー（Ｂ）としては、融点が室温未満であり、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）を溶解するものであれば、プラスチックレンズの原料モノマーとして従来採用されているモノマーを用いることができる。
モノマー（Ｂ）として、例えば、融点が室温未満である、ポリイソシアネートモノマー及びポリチオールモノマーなどが挙げられる。これらの中でも、ポリイソシアネートモノマー（Ａ）が良好な溶解性を示す観点から、モノマー（Ｂ）は融点が室温未満のポリイソシアネートモノマーであることが好ましい。

上記融点が室温未満であるポリイソシアネートモノマーとしては、例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ｏ−キシリレンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、エチルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、メシチレントリイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン４，４’−ジイソシアネート、１，３−シクロヘキサンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、１，２−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（イソシアネートメチル）ビシクロ［２，２，１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアネートメチル）ビシクロ［２，２，１］−ヘプタン、１，３，５−トリス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ビシクロヘプタントリイソシアネートなどが挙げられる。
これらの中でも耐黄変性や耐変質性の観点から、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンが好ましい。
上記ポリイソシアネートモノマーは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

また、モノマー（Ｂ）以外の原料モノマーとしても、上記に例示したポリイソシアネート化合物を使用することができ、好ましいポリイソシアネート化合物についても上記と同様である。

上記融点が室温未満であるポリチオールモノマーとしては、例えば、ジメルカプトメタン、１，１−ジメルカプトエタン、１，２−ジメルカプトエタン、１，１−ジメルカプトプロパン、１，２−ジメルカプトプロパン、１，３−ジメルカプトプロパン、２，２−ジメルカプトプロパン、１，１−ジメルカプトブタン、１，２−ジメルカプトブタン、１，３−ジメルカプトブタン、１，４−ジメルカプトブタン、２，２−ジメルカプトブタン、２，３−ジメルカプトブタン、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ジメルカプトキシレン、１，３−ジメルカプトキシレン、１，４−ジメルカプトキシレン、２，５−ビスメルカプトメチル−１，４−ジチアン、４，５−ビスメルカプトメチル−１，３−ジチアン、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、４，５−ジメルカプト−１，３−ジチアン、４，５−ビスメルカプトメチル−１，３−ジチオラン、４，５−ジメルカプト−１，３−ジチオラン、ペンタエリスリトールテトラキス（メルカプトアセテート）などが挙げられる。
これらの中でも操作性や耐変質性の観点から、２，５−ビスメルカプトメチル−１，４−ジチアン、ペンタエリスリトールテトラキス（メルカプトアセテート）が好ましい。
上記ポリチオールモノマーは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

また、モノマー（Ｂ）以外の原料モノマーとしても、上記に例示したポリチオール化合物を使用することができ、好ましいポリチオール化合物についても上記と同様である。

本発明の製造方法において各種原料モノマーの配合割合は、プラスチックレンズ製造分野で通常採用されている範囲内であればよい。例えば、原料モノマーとして上記のポリイソシアネートモノマー及びポリチオールモノマーを用いる場合、未反応基を残さずに重合反応を進行させる観点から、ＮＣＯ基／ＳＨ基のモル比が０．５〜２．０となる配合割合が好ましく、より好ましくは０．９５〜１．０５である。

（添加剤）
また、本発明の製造方法において、前記原料モノマーの他に、本発明の目的を損ねない範囲において、各種添加剤を上述の混合物に含有させることができる。添加剤としては特に制限はなく公知の重合触媒、紫外線吸収剤、離型剤などを使用することができる。

重合触媒としては、有機錫化合物が好ましく、例えば、ジブチル錫ジアセテ−ト、ジブチル錫ジラウレ−ト、ジブチル錫ジクロライド、ジメチル錫ジクロライド、モノメチル錫トリクロライド、トリメチル錫クロライド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫フロライド、ジメチル錫ジブロマイドなどを用いることができる。
上記重合触媒は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、ジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシベンゾイルメタンなどを用いることができる。
上記ベンゾフェノン系化合物としては、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホニックアシッド、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン及び２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。

上記ベンゾトリアゾール系化合物としては、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール及び２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。
上記紫外線吸収剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

離型剤としては、例えば、リン酸モノエステル化合物、リン酸ジエステル化合物などを用いることができる。
上記リン酸モノエステル化合物としては、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート及びブチルフェニルアシッドフォスフェートなどが挙げられる。
上記リン酸ジエステル化合物としては、ジイソプロピルアシッドフォスフェート、ジブチルアシッドフォスフェート、ジオクチルアシッドフォスフェート、ジイソデシルアシッドフォスフェート、ビス（トリデシルアシッドフォスフェート）、ジステアリルアシッドフォスフェート、ジプロピルフェニルアシッドフォスフェート、ジブチルフェニルアシッドフォスフェート及びブトキシエチルアシッドフォスフェートなどが挙げられる。
上記離型剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

（混合物の重合）
上述した原料モノマーを含む混合物の重合反応の条件は、混合物の組成やレンズ成形用型などによって条件が異なり一概に限定できないが、重合反応温度３０〜１５０℃で０．５〜７２時間程度である。

上述したように本発明の製造方法は、原料モノマーの熱劣化を生じさせずプラスチックレンズを製造することができるので、優れた透明性を有するプラスチックレンズを与えることができる。
このような本発明により製造されるプラスチックレンズとしては、例えば、眼鏡用レンズ、カメラレンズ、プロジェクターレンズ、望遠鏡レンズ、拡大鏡レンズなどが挙げられる。

実施例により本発明を説明するが、本発明はこれら実施例に制限されるものではない。
［実施例１］
５℃にて冷蔵保管している４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）２０ｋｇ入り石油缶から、ＭＤＩ（融点３７℃）を固体のまま２２．８８ｇを取り出し、フレーク状にして５００ｍｌのナスフラスコに投入した。続いて、室温にて保管している１８ｋｇ入り石油缶から１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）（融点−６７℃）を液状のまま２５．０９ｇを取り出し、同フラスコに投入した。
上記フラスコに、さらに離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを０．２０ｇ、重合触媒としてジメチル錫ジクロライドを０．０６ｇ投入し、室温（２５℃）にて２０分間溶解を兼ねた攪拌混合を行い、ＭＤＩが完全に溶解したのを確認した。
次いでペンタエリスリトールテトラキス（メルカプトアセテート）（ＰＥＴＭＡ）５２．０３ｇを同フラスコに投入後、１０℃に冷却しながら２０分間、２６７Ｐａ（２Ｔｏｒｒ）にて減圧攪拌を行ない、混合物を中心肉厚２．０ｍｍからなるレンズ成型用の型に注入した。
上記混合物を重合するために２４時間所定の温度プログラムにて加熱を行い、十分に硬化させたあと離型をし、プラスチックレンズを得た。
得られたプラスチックレンズを、暗室内蛍光灯下にてクモリの確認を目視で行ったところ、クモリはまったく見られず良好であった。

［実施例２］
５℃にて冷蔵保管しているＭＤＩ２０ｋｇ入り石油缶からＭＤＩ（融点３７℃）を固体のまま２３．０９ｇを取り出し、フレーク状にして５００ｍｌのナスフラスコに投入した。続いて、室温にて保管している１８ｋｇ入り石油缶からＨＤＩ（融点−６７℃）を液状のまま１１．６６ｇを取り出し、同フラスコに投入した。さらに室温にて保管している１８ｋｇ入り石油缶からイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）（融点−６０℃）を液状のまま１５．３８ｇを取り出し、同フラスコに投入した。
上記フラスコに、さらに離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを０．２０ｇ、重合触媒としてジメチル錫ジクロライドを０．０６ｇ投入し、室温（２５℃）にて２０分間溶解を兼ねた攪拌混合を行い、ＭＤＩが完全に溶解したのを確認した。
次いでＰＥＴＭＡ４９．８９ｇを同フラスコに投入後、１０℃に冷却しながら２０分間、２６７Ｐａ（２Ｔｏｒｒ）にて減圧攪拌を行ない、混合物を中心肉厚２．０ｍｍからなるレンズ成型用の型に注入した。
上記混合物を重合するために２４時間所定の温度プログラムにて加熱を行い、十分に硬化させたあと離型をし、プラスチックレンズを得た。
得られたプラスチックレンズを、暗室内蛍光灯下にてクモリの確認を目視で行ったところ、クモリはまったく見られず良好であった。

［実施例３］
５℃にて冷蔵保管しているＭＤＩ２０ｋｇ入り石油缶からＭＤＩ（融点３７℃）を固体のまま２３．５５ｇを取り出し、フレーク状にして５００ｍｌのナスフラスコに投入した。続いて、室温にて保管している１８ｋｇ入り石油缶からＨＤＩ（融点−６７℃）を液状のまま１１．８７ｇを取り出し、同フラスコに投入した。さらに室温にて保管している１８ｋｇ入り石油缶から１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン（水添ＸＤＩ）（融点−５０℃）を液状のまま１３．７１ｇを取り出し、同フラスコに投入した。
上記フラスコに、さらに離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを０．２０ｇ、重合触媒としてジメチル錫ジクロライドを０．０６ｇ投入し、室温（２５℃）にて２０分間溶解を兼ねた攪拌混合を行い、ＭＤＩが完全に溶解したのを確認した。
次いでＰＥＴＭＡ５０．８７ｇを同フラスコに投入後、１０℃に冷却しながら２０分間、２６７Ｐａ（２Ｔｏｒｒ）にて減圧攪拌を行ない、これを中心肉厚２．０ｍｍからなるレンズ成型用の型に注入した。
上記混合物を重合するために２４時間所定の温度プログラムにて加熱を行い、十分に硬化させたあと離型をし、プラスチックレンズを得た。
得られたプラスチックレンズを、暗室内蛍光灯下にてクモリの確認を目視で行ったところ、クモリはまったく見られず良好であった。

［比較例１］
５℃にて冷蔵保管しているＭＤＩ２０ｋｇ入り石油缶を、そのまま７０℃の恒温炉にて３０時間かけて融解させた。融解したＭＤＩ２２．８８ｇを取り出して使用した以外は、実施例１と同様の手順にてプラスチックレンズを作製した。
得られたプラスチックレンズを室内で観察するかぎりではクモリはみられなかったが、暗室内蛍光灯下にて確認を目視で行ったところ、クモリが発生していた。

［比較例２］
５℃にて冷蔵保管しているＭＤＩ２０ｋｇ入り石油缶を、そのまま７０℃の恒温炉にて３０時間かけて融解させた。融解したＭＤＩ２３．０９ｇを取り出して使用した以外は、実施例２と同様の手順にてプラスチックレンズを作製した。
得られたプラスチックレンズを室内で観察するかぎりではクモリはみられなかったが、暗室内蛍光灯下にて確認を目視で行ったところ、クモリが発生していた。

［比較例３］
５℃にて冷蔵保管しているＭＤＩ２０ｋｇ入り石油缶を、そのまま７０℃の恒温炉にて３０時間かけて融解させた。融解したＭＤＩ２３．５５ｇを取り出して使用した以外は、実施例３と同様の手順にてプラスチックレンズを作製した。
得られたプラスチックレンズを室内で観察するかぎりではクモリはみられなかったが、暗室内蛍光灯下にて確認を目視で行ったところ、クモリが発生していた。

本発明の製造方法によれば、室温において固体状であるポリイソシアネートモノマーを予め溶融することなく固体状態のまま使用し、その結果透明性に優れたプラスチックレンズを製造することができ、なおかつプラスチックレンズを生産性よく量産できることから、特に眼鏡などのプラスチックレンズの分野において極めて有用である。

Claims (5)

1. 少なくともポリイソシアネートモノマー及びポリチオールモノマーを含む原料モノマーのうち、融点が室温以上であるポリイソシアネートモノマー（Ａ）及び融点が室温未満であるモノマー（Ｂ）を含む混合物を重合するプラスチックレンズの製造方法であって、
   上記混合物を調製する工程において、固体状態のポリイソシアネートモノマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）とを混合して上記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）を溶解し、また上記混合を、上記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）の融点より低くかつ上記モノマー（Ｂ）の融点よりも高い温度で行うことを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
2. 前記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）が、芳香族ポリイソシアネートである、請求項１に記載のプラスチックレンズの製造方法。
3. 前記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）が、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートである、請求項１又は２に記載のプラスチックレンズの製造方法。
4. 前記モノマー（Ｂ）が、融点が室温未満のポリイソシアネートモノマーである、請求項１〜３のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
5. 固体状態のポリイソシアネートモノマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）とを混合して上記ポリイソシアネートモノマー（Ａ）を溶解した後、ポリチオールモノマーを混合して混合物を調製する、請求項１〜４のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。