JP2014011006A - Conductive paste - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、導電性ペーストに関する。 The present invention relates to a conductive paste.
プリント基板や半導体素子その他の電子部品の製造には、微細回路や電極部の形成に用いられる導電性ペーストおよび導電性接着剤をはじめ、電子部品ハウジング内部の電磁遮蔽に用いられる電磁シールド、帯電防止等を目的とした導電性塗料などの種々の導電性材料が使用されている。導電性材料としては、これまで、銀粒子が多用されてきた。例えば、導電性ペーストにおいては、銀微粒子を樹脂溶液に様々な方法(ニーダー、ボールミル、ビーズミル、3本ロール等)により混合し、基材上に所望の配線パターン状に塗布後、乾燥・硬化あるいは焼成して所望の配線パターンの銀薄膜を有するプリント基板などを製造する方法が知られている。しかし、銀の金属膜はイオンマイグレーションを起こしやすいうえ、近年、銀価格が高騰していることから安価な金属への代替が求められている。 For the production of printed circuit boards, semiconductor elements and other electronic components, including conductive pastes and conductive adhesives used to form fine circuits and electrode parts, electromagnetic shields used for electromagnetic shielding inside electronic component housings, and antistatic Various conductive materials such as conductive paints for the purpose are used. Until now, silver particles have been frequently used as a conductive material. For example, in a conductive paste, silver fine particles are mixed into a resin solution by various methods (kneader, ball mill, bead mill, three rolls, etc.), applied to a desired wiring pattern on a substrate, and then dried or cured. A method for producing a printed circuit board having a silver thin film having a desired wiring pattern by baking is known. However, silver metal films are prone to ion migration, and in recent years, the price of silver has soared, so an alternative to inexpensive metals is required.
そのため、銀粒子の代わりに安価な銅などの金属粒子を用いることが検討されているが、これら安価な金属粒子は酸化されやすいため、金属粒子の表面に生じる酸化膜の影響で金属粒子を塗布、乾燥・硬化もしくは焼成して得られる金属膜の体積抵抗率が高くなってしまうという問題があった。 For this reason, use of inexpensive metal particles such as copper instead of silver particles has been studied. However, since these inexpensive metal particles are easily oxidized, the metal particles are applied under the influence of an oxide film formed on the surface of the metal particles. There has been a problem that the volume resistivity of the metal film obtained by drying, curing or baking becomes high.
そこで、体積抵抗率の低い金属膜を形成できる焼成型銅ペースト用銅微粒子を還元性雰囲気で熱処理して製造することが提案されている(特許文献1参照)。しかし、還元性ガスを使用することに加え、高温での熱処理が必要であるために特別な設備が必要となり、また高コスト化しやすいという問題を有していた。 Therefore, it has been proposed to manufacture by heat-treating copper fine particles for fired copper paste capable of forming a metal film having a low volume resistivity in a reducing atmosphere (see Patent Document 1). However, in addition to using a reducing gas, there is a problem that special equipment is required because heat treatment at a high temperature is necessary, and cost is easily increased.
また、これらの金属微粒子は最終工程において有機物汚れの除去を行う場合があるが、除去工程において酸化被膜の形成を促進してしまうという問題もあった。 In addition, these metal fine particles sometimes remove organic contaminants in the final process, but there is also a problem that the formation of an oxide film is promoted in the removal process.
本発明は、耐酸化性に優れ、イオンマイグレーションを起こしにくい安価な導電性ペーストを提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide an inexpensive conductive paste which is excellent in oxidation resistance and hardly causes ion migration.
本発明者らは、前記課題を解決すべく検討を行ったところ、特定の水系表面処理剤で処理された金属微粒子を用いた導電性ペーストにより前記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of investigations to solve the above problems, the present inventors have found that the above problems can be solved by a conductive paste using metal fine particles treated with a specific aqueous surface treatment agent. It came to be completed.
すなわち、本発明は、一般式(1): That is, the present invention relates to the general formula (1):
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基またはアセチル基、R2は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、R3は水素原子またはメチル基、kは1〜4の整数を表す。)で表されるグリコールエーテル系化合物(A)、一般式(2): (Wherein R 1 is an alkyl group or acetyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, k is an integer of 1 to 4) Glycol ether compound (A) represented by the general formula (2):
(式中、R4は炭素数6〜20の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、フェニル基、または炭素数7〜12の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基で置換されたフェニル基を、R5は水素原子またはメチル基を示す、mは2〜20の整数を表す。)で表される非イオン性界面活性剤(B)、および有機酸(C)を含有した水系表面処理剤で処理された(a)金属微粒子、(b)カップリング剤、(c)有機カルボン酸及び(d)キレート剤並びに必要に応じて(e)界面活性剤を樹脂マトリックス中に含有することを特徴とする導電性ペーストに関する。 (In the formula, R 4 represents a linear or branched alkyl group having 6 to 20 carbon atoms, a phenyl group, or a phenyl group substituted with a linear or branched alkyl group having 7 to 12 carbon atoms; R 5 represents It represents a hydrogen atom or a methyl group, m represents an integer of 2 to 20) and was treated with an aqueous surface treatment agent containing an organic acid (C) and a nonionic surfactant represented by (B). Conductivity characterized by containing (a) fine metal particles, (b) a coupling agent, (c) an organic carboxylic acid and (d) a chelating agent and optionally (e) a surfactant in the resin matrix. Regarding paste.
本発明の導電性ペーストは、耐酸化性に優れ、イオンマイグレーションを起こしにくい。また、金、銀、白金、パラジウム等を用いた導電性ペーストに比べ安価であり、且つ、耐久性に優れ、プリント配線基板や半導体素子その他の電子部品の製造コストを低く抑えられることが可能となり、経済的に有利な導電性材料である。 The conductive paste of the present invention is excellent in oxidation resistance and hardly causes ion migration. In addition, it is cheaper than conductive paste using gold, silver, platinum, palladium, etc., and has excellent durability, making it possible to keep the manufacturing costs of printed wiring boards, semiconductor elements, and other electronic components low. It is an economically advantageous conductive material.
本発明の導電性ペーストは、一般式(1): The conductive paste of the present invention has the general formula (1):
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基またはアセチル基、R2は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、R3は水素原子またはメチル基、kは1〜4の整数を表す。)で表されるグリコールエーテル系化合物(A)(以下、成分(A)という)、一般式(2): (Wherein R 1 is an alkyl group or acetyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, k is an integer of 1 to 4) Glycol ether compound (A) (hereinafter referred to as component (A)) represented by general formula (2):
(式中、R4は炭素数6〜20の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、フェニル基、または炭素数7〜12の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基で置換されたフェニル基を、R5は水素原子またはメチル基を示す、mは2〜20の整数を表す。)で表される非イオン界面活性剤(B)(以下、成分(B)という)、および有機酸(C)(以下、成分(C)という)を含有した水系表面処理剤で処理された(a)金属微粒子(以下、成分(a)という)、(b)カップリング剤(以下、成分(b)という)、(c)有機カルボン酸(以下、成分(c)という)及び(d)キレート剤(以下、成分(d)という)並びに必要に応じて(e)界面活性剤(以下、成分(e)という)を樹脂マトリックス中に含有することを特徴とする (In the formula, R 4 represents a linear or branched alkyl group having 6 to 20 carbon atoms, a phenyl group, or a phenyl group substituted with a linear or branched alkyl group having 7 to 12 carbon atoms; R 5 represents Non-ionic surfactant (B) (hereinafter referred to as component (B)) represented by a hydrogen atom or a methyl group, m represents an integer of 2 to 20, and organic acid (C) (hereinafter referred to as (A) metal fine particles (hereinafter referred to as component (a)), (b) a coupling agent (hereinafter referred to as component (b)), (c) treated with an aqueous surface treatment agent containing component (C)) ) Organic carboxylic acid (hereinafter referred to as component (c)) and (d) chelating agent (hereinafter referred to as component (d)) and, if necessary, (e) a surfactant (hereinafter referred to as component (e)) as a resin It is contained in the matrix
(A)成分の具体例としては、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールメチルプロピルエーテル、ジエチレングリコールエチルプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルブチルエーテル、ジエチレングリコールプロピルブチルエーテルなどのジエチレングリコールエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のモノエチレングリコールエーテル類;トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル等のトリエチレングリコールエーテル類;テトラエチレングリコールモノブチルエーテル等のテトラエチレングリコールエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールエーテル類;ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル等のジプロピレングリコールエーテル類;エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールブチルエーテルアセテートなどのエチレングリコールエーテルアセテート類;ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート等のジエチレングリコールエーテルアセテート類;プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールエーテルアセテート類;ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールブチルエーテルアセテート等のジプロピレングリコールエーテルアセテート類が挙げられ、これらは1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも成分(a)の耐酸化性、環境特性、引火性の点から、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルを使用することが好ましい。 Specific examples of the component (A) include diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol methyl propyl ether, diethylene glycol ethyl propyl ether. , Diethylene glycol ethers such as diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol methyl butyl ether, diethylene glycol ethyl butyl ether, diethylene glycol propyl butyl ether; ethylene glycol monomethyl Monoethylene glycol ethers such as ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether; triethylene glycol ethers such as triethylene glycol monomethyl ether and triethylene glycol monobutyl ether; tetraethylene glycol monobutyl ether Tetraethylene glycol ethers such as propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, and the like; dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, di Propylene glycol Dipropylene glycol ethers such as nopropyl ether and dipropylene glycol monobutyl ether; ethylene glycol ether acetates such as ethylene glycol methyl ether acetate, ethylene glycol ethyl ether acetate, ethylene glycol propyl ether acetate and ethylene glycol butyl ether acetate; diethylene glycol methyl ether Diethylene glycol ether acetates such as acetate, diethylene glycol ethyl ether acetate, diethylene glycol propyl ether acetate, diethylene glycol butyl ether acetate; propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol pro Propylene glycol ether acetates such as propyl ether acetate and propylene glycol butyl ether acetate; Dipropylene glycol ether acetates such as dipropylene glycol methyl ether acetate, dipropylene glycol ethyl ether acetate, dipropylene glycol propyl ether acetate and dipropylene glycol butyl ether acetate These may be used alone or in combination of two or more. Among these, it is preferable to use diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monohexyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dibutyl ether from the viewpoint of oxidation resistance, environmental characteristics and flammability of the component (a).
本発明に用いる水系表面処理剤中の(A)成分の含有量は、特に限定されないが、成分(a)の耐酸化性が向上することから通常、0.1〜10質量%、好ましくは0.3〜5.0質量%が好ましい。 The content of the component (A) in the aqueous surface treatment agent used in the present invention is not particularly limited, but is usually 0.1 to 10% by mass, preferably 0 because the oxidation resistance of the component (a) is improved. .3-5.0 mass% is preferable.
成分(B)は、金属粒子表面から不純物を除去することに加え、速やかに金属粒子表面から(A)成分および有機物汚れを水に置換する効果(以下水への置換という)があり、特に、R4は炭素数8〜16のアルキル基であり、mは3〜16の整数のポリオキシエチレンアルキルエーテルが好ましい。 In addition to removing impurities from the surface of the metal particles, the component (B) has an effect of quickly replacing the (A) component and organic soil from the metal particle surface with water (hereinafter referred to as replacement with water). R 4 is an alkyl group having 8 to 16 carbon atoms, and m is preferably an integer of 3 to 16 polyoxyethylene alkyl ether.
成分(B)の具体例としては、ポリオキシアルキレンモノアルキル(アルキル基の炭素数は6以上20以下)エーテル、ポリオキシアルキレンモノフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンのアルキルフェノールモノエーテルなどのポリアルキレングリコールエーテル型非イオン性界面活性剤などが挙げられる。これらの中でも特に一般式(2)において、R4が炭素数8〜16のアルキル基であり、mが3〜16の整数であるポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルが好ましい。 Specific examples of the component (B) include polyoxyalkylene monoalkyl (alkyl group having 6 to 20 carbon atoms) polyalkylene glycol ether type such as ether, polyoxyalkylene monophenyl ether, polyoxyalkylene alkylphenol monoether, etc. Nonionic surfactants and the like can be mentioned. Among these, in general formula (2), polyoxyalkylene monoalkyl ether in which R 4 is an alkyl group having 8 to 16 carbon atoms and m is an integer of 3 to 16 is preferable.
本発明に用いる水系表面処理剤中の成分(B)の含有量は、特に限定されないが、水への置換性および表面処理剤の残留や廃液量の増大とのバランスから、0.1〜10質量%、好ましくは0.3〜5質量%である。 The content of the component (B) in the aqueous surface treatment agent used in the present invention is not particularly limited, but it is 0.1 to 10 from the balance between the substitution with water and the increase in the amount of residual surface treatment agent and waste liquid. % By mass, preferably 0.3-5% by mass.
なお、本発明に用いる水系表面処理剤には、効果を損なわない程度において、成分(B)以外の非イオン性界面活性剤を使用してもよい。成分(B)以外の非イオン性界面活性剤としては、ポリアルキレングリコールモノエステル、ポリアルキレングリコールジエステルなどのポリアルキレングリコールエステル型非イオン界面活性剤;脂肪酸アミドのアルキレンオキサイド付加物;ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどの多価アルコール型非イオン性界面活性;脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシアルキレンアルキルアミンなどを挙げることができる。これら非イオン界面活性剤は1種を単独でまたは2種滋養を適宜に選択して組み合わせて使用できる。なお、前記アルキレンとは、エチレン、プロピレンまたはブチレンをいい、ポリオキシアルキレンとはポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレンまたはこれらが共重合したものをいう。 In addition, you may use nonionic surfactants other than a component (B) in the grade which does not impair an effect for the aqueous surface treating agent used for this invention. Nonionic surfactants other than component (B) include polyalkylene glycol monoester, polyalkylene glycol diester and other polyalkylene glycol ester type nonionic surfactants; alkylene oxide adducts of fatty acid amides; sorbitan fatty acid esters, Examples include polyhydric alcohol type nonionic surface activity such as sucrose fatty acid ester; fatty acid alkanolamide, polyoxyalkylene alkylamine and the like. These nonionic surfactants can be used singly or in combination of two kinds of nourishing appropriately selected. The alkylene refers to ethylene, propylene, or butylene, and the polyoxyalkylene refers to polyoxyethylene, polyoxypropylene, polyoxybutylene, or a copolymer thereof.
本発明に用いる水系表面処理剤で用いられる成分(C)は、易酸化性金属粒子表面に形成された酸化膜を効果的に除去するための必須成分である。成分(C)としては、特に限定されないが、通常、炭素数が1〜12程度の有機酸が溶解性、安全性などの面で好ましい。成分(C)の具体例としては、クエン酸、ギ酸、酢酸、プロパン酸、ブタン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、グリコール酸、安息香酸、リンゴ酸、アスコルビン酸、アジピン酸、オクチル酸などの1価または多価カルボン酸類挙げられる。 The component (C) used in the aqueous surface treatment agent used in the present invention is an essential component for effectively removing the oxide film formed on the surface of the oxidizable metal particles. Although it does not specifically limit as a component (C), Usually, C1-C12 organic acids are preferable in terms of solubility, safety, etc. Specific examples of component (C) include citric acid, formic acid, acetic acid, propanoic acid, butanoic acid, oxalic acid, maleic acid, fumaric acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, glycolic acid, benzoic acid, malic acid, Examples thereof include monovalent or polyvalent carboxylic acids such as ascorbic acid, adipic acid, and octylic acid.
本発明に用いる水系表面処理剤中の成分(C)の含有量としては、特に限定されないが、得られる水系表面処理剤のpH(25℃)を酸性に、好ましくは、pH(25℃)を2.0〜4.0となる量にすればよい。通常、使用量としては、0.01〜5.0質量%である。 The content of the component (C) in the aqueous surface treating agent used in the present invention is not particularly limited, but the pH (25 ° C.) of the obtained aqueous surface treating agent is acidic, preferably the pH (25 ° C.). What is necessary is just to make it the quantity used as 2.0-4.0. Usually, the amount used is 0.01 to 5.0% by mass.
また、本発明に使用する易酸化性微粒子の酸化防止効果を高めるため、さらにイミダゾール系化合物またはトリアゾール系化合物(D)(以下、成分(D)という)を含有させてもよい。イミダゾール系化合物としてはベンゾイミダゾールなど、トリアゾール系化合物としては、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール、カルボキシベンゾトリアゾールなどが挙げられる。 Further, in order to enhance the antioxidant effect of the oxidizable fine particles used in the present invention, an imidazole compound or a triazole compound (D) (hereinafter referred to as component (D)) may be further contained. Examples of the imidazole compound include benzimidazole, and examples of the triazole compound include hydroxybenzotriazole, benzotriazole, and carboxybenzotriazole.
成分(D)を使用する場合の使用量は、特に限定されないが、通常、本発明に用いる水系表面処理剤中、0.001〜1.0質量%、好ましくは0.005〜0.5質量%である。成分(D)は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。 Although the usage-amount in the case of using a component (D) is not specifically limited, Usually, 0.001-1.0 mass% in the aqueous | water-based surface treating agent used for this invention, Preferably it is 0.005-0.5 mass. %. A component (D) may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
本発明に使用する成分(a)を調製する際に使用される水系表面処理剤には、必要により、公知の消泡剤、防錆剤、酸化防止剤などの添加剤を含有させることもできる。該添加剤の使用量はその添加剤の効果を発揮し、水系表面処理剤に溶解する量でれば、特に使用量は制限されないが、表面処理剤に対して1質量%以下であることが望ましい。 The aqueous surface treatment agent used when preparing the component (a) used in the present invention may contain additives such as a known antifoaming agent, rust inhibitor, and antioxidant, if necessary. . The amount of the additive used is not particularly limited as long as it is an amount that exhibits the effect of the additive and dissolves in the aqueous surface treatment agent, but it is 1% by mass or less based on the surface treatment agent. desirable.
本発明に使用される水系表面処理剤の製造方法としては、特に限定されず、(A)〜(C)成分、必要に応じてその他の添加剤をそれぞれ前記の通り水に混合して調整すればよい。また、水系表面処理剤を濃厚水溶液として製造し、これを原液として保管し、使用時に水で適宜希釈して各成分が上記含有量となるようにしてもよい。 It does not specifically limit as a manufacturing method of the water-system surface treating agent used for this invention, (A)-(C) component and other additives as needed are mixed with water as above, respectively, and are adjusted. That's fine. Alternatively, the aqueous surface treating agent may be produced as a concentrated aqueous solution, stored as a stock solution, and appropriately diluted with water at the time of use so that each component has the above-mentioned content.
本発明で用いられる(a)成分は、粒子表面が、銅または銅よりイオン化傾向が高く、銅より酸化を受けやすい元素から構成されるもの、およびこれらの元素が複数組み合わされた合金から構成されるものも含まれる。金属微粒子の具体例としては、銅、コバルト、鉄、亜鉛、アルミニウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、ジルコニウム、モリブデン、インジウム、ビスマス、アンチモン、タングステンおよびこれらの合金からなる群より選ばれる少なくとも1種の金属などが挙げられる。 The component (a) used in the present invention is composed of copper or an element having a higher ionization tendency than copper and being more susceptible to oxidation than copper and an alloy in which a plurality of these elements are combined. Also included. Specific examples of the metal fine particles include at least one selected from the group consisting of copper, cobalt, iron, zinc, aluminum, titanium, vanadium, chromium, manganese, zirconium, molybdenum, indium, bismuth, antimony, tungsten, and alloys thereof. The metal etc. are mentioned.
(a)成分である金属微粒子の平均粒子径は、特に、限定されないが、導電性ペーストなどの回路形成時の作業性などの観点から50nm〜30μm、好ましくは、0.3〜50μmとすることが好ましい。なお、本発明における平均粒子径は、レーザー回折・散乱法により測定された値である。 The average particle size of the metal fine particles as component (a) is not particularly limited, but is 50 nm to 30 μm, preferably 0.3 to 50 μm from the viewpoint of workability at the time of circuit formation such as a conductive paste. Is preferred. The average particle diameter in the present invention is a value measured by a laser diffraction / scattering method.
成分(a)は、上記水系表面処理剤を易酸化性金属微粒子の表面に接触させること得られる。接触方法、すなわち表面処理方法としては、特に限定されないが、具体的には、水系表面処理剤に易酸化性金属微粒子を直接浸漬して処理する方法、機械的手段によりブラッシングする方法、超音波、液中ジェット、揺動方法などの各種方法を適宜選択することができる。 Component (a) can be obtained by bringing the aqueous surface treating agent into contact with the surface of the oxidizable metal fine particles. The contact method, that is, the surface treatment method is not particularly limited, and specifically, a method of directly immersing oxidizable metal fine particles in an aqueous surface treatment agent, a method of brushing by mechanical means, an ultrasonic wave, Various methods such as a submerged jet and a swing method can be selected as appropriate.
水系表面処理剤の使用量は、処理対象となる易酸化性金属微粒子に含まれる不純物の量や、粒子径(すなわち表面処理面積)などを考慮し、また、前記表面処理の方法に応じて、適宜、設定すればよく、通常は、不純物および酸化膜の十分な除去効果を確保し、かつ、水への置換を効率的に行う観点から、易酸化性金属微粒子100質量部に対し、水系表面処理剤を固形分換算で0.2〜20質量%の範囲、好ましくは、1〜10質量%の範囲である。 The amount of the water-based surface treatment agent used is determined in consideration of the amount of impurities contained in the oxidizable metal fine particles to be treated, the particle diameter (that is, the surface treatment area), etc., and depending on the surface treatment method, In general, from the viewpoint of ensuring a sufficient removal effect of impurities and oxide film and efficiently replacing with water, the surface of the aqueous system is used with respect to 100 parts by mass of the oxidizable metal fine particles. A processing agent is the range of 0.2-20 mass% in conversion of solid content, Preferably, it is the range of 1-10 mass%.
易酸化性金属微粒子を表面処理する際の処理温度としては、特に限定されるものではないが、通常、40〜80℃程度である。接触温度が高い程、短時間で不純物や金属酸化膜を除去することができるが、高すぎると水系表面処理剤中の水分が蒸発するため、60〜70℃とすることが好ましい。また、水系表面処理剤の接触時間としては、例えば、直接浸漬して処理する方法を採用する場合、60℃にて、10分間程度攪拌浸漬することで、導電性ペーストに使用した際に良好な導電性を得ることができる。 Although it does not specifically limit as processing temperature at the time of surface-treating an easily oxidizable metal microparticle, Usually, it is about 40-80 degreeC. As the contact temperature is higher, the impurities and the metal oxide film can be removed in a shorter time. However, if the contact temperature is too high, the water in the aqueous surface treatment agent evaporates, so that the temperature is preferably 60 to 70 ° C. In addition, as the contact time of the aqueous surface treatment agent, for example, when a method of direct immersion is used, it is good when used for a conductive paste by stirring and immersion at 60 ° C. for about 10 minutes. Conductivity can be obtained.
また、導電性ペースト及び接着剤に使用する易酸化性金属微粒子の酸化防止効果をより高め、かつより持続させるために、水系表面処理剤と接触させた後、さらに上記(D)成分を接触させることが好ましい。この場合において、先に使用する水系表面処理剤中には、前記化合物を必ずしも含有させる必要はないが、含有させてもよいことはもちろんである。 In addition, in order to further enhance the antioxidation effect of the oxidizable metal fine particles used for the conductive paste and the adhesive and to maintain the effect, the component (D) is further brought into contact with the aqueous surface treatment agent. It is preferable. In this case, the water-based surface treatment agent to be used first does not necessarily contain the above compound, but may of course be contained.
(D)成分の使用量は、特に限定されないが、通常、(D)成分0.001〜1.0質量%水溶液に、10分間程度浸漬すればよい。また、(D)成分は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。 Although the usage-amount of (D) component is not specifically limited, Usually, what is necessary is just to immerse for about 10 minutes in 0.001-1.0 mass% aqueous solution of (D) component. Moreover, (D) component may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
成分(a)は、水系表面処理剤で表面処理した後、水(イオン交換水または純水)、またはエタノールやイソプロピルアルコールなどの有機溶剤で処理を行い、必要により乾燥させて使用する。 The component (a) is surface-treated with an aqueous surface treatment agent, then treated with water (ion-exchanged water or pure water), or an organic solvent such as ethanol or isopropyl alcohol, and dried before use.
本発明に用いる樹脂マトリックスを構成する樹脂としては、特に限定されるものではないが、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂もしくは熱可塑性樹脂から選ばれ、単独もしくは2種類以上を組み合わせて使用することができる。 The resin constituting the resin matrix used in the present invention is not particularly limited, but is selected from a thermosetting resin, a photocurable resin or a thermoplastic resin, and used alone or in combination of two or more. Can do.
熱硬化性樹脂としては、例えばユリア樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル、エポキシ樹脂、フラン樹脂、ポリブタジエン、ポリウレタン、メラミンフェノール樹脂、けい素樹脂、ポリアミドイミド、シリコーン樹脂等を挙げることができる。 Examples of the thermosetting resin include urea resin, melamine resin, xylene resin, phenol resin, unsaturated polyester, epoxy resin, furan resin, polybutadiene, polyurethane, melamine phenol resin, silicon resin, polyamideimide, and silicone resin. be able to.
光硬化性樹脂としては、光重合開始剤によって、ラジカル重合、イオン重合する反応性基を有するものであれば、特に限定されないが、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等を挙げることができる。 The photocurable resin is not particularly limited as long as it has a reactive group that undergoes radical polymerization or ion polymerization by a photopolymerization initiator, and examples thereof include acrylic resins and epoxy resins.
熱可塑性樹脂としては、ポリエチレン、エチレン酢酸ビニル共重合樹脂、ポリプロピレン、ポリスチレン、AS樹脂、ABS樹脂、メタクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリカーボネート、フェノキシ樹脂、ポリエステル樹脂、セルロースアセテート、ジアリルフタレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール、酢酸ビニル樹脂、アイオノマー、塩素化ポリエーテル、エチレン−α−オレフィン共重合体、エチレン酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、塩化ビニリデン、アクリル塩化ビニル共重合樹脂、アクリロニトリル・アクリルゴム・スチレン(AAS)樹脂、クロル化・ポリエチレン・アクロニトリル・スチレン(ACS)樹脂、ポリアセタール、ポリメチレンペンテン、ポリフェニレンオキシド、変性ポリフェニレンオキサイド(PPO)、ポリフェニレンスルフィド、ブタジエンスチレン樹脂、熱可塑性ポリウレタン、ポリアミノビスマレイミド、ポリスルフォン、ポリブチレン、けい素樹脂、メチルメタクリレート・ブタジエン・スチレン(MBS)樹脂、メタクリル−スチレン共重合樹脂、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリアリレート、ポリアリルスルフォン、ポリブタジェン、ポリカーボネートメタクリレート複合樹脂、ポリエーテルスルフォン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフタルアミド、ポリメチルペンテン、四フッ化エチレン樹脂、テトラフルオロエチレン/ヘキサフルオロプロピレン共重合体、テトラフルオロエチレン/パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、テトラフルオロエチレン/エチレン共重合体、ポリビニリデンフルオライド、ポリクロロトリフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン/エチレン共重合体、ポリビニルフルオライド、液晶ポリマー等を挙げることができる。 Thermoplastic resins include polyethylene, ethylene vinyl acetate copolymer resin, polypropylene, polystyrene, AS resin, ABS resin, methacrylic resin, polyvinyl chloride, polyamide, polycarbonate, phenoxy resin, polyester resin, cellulose acetate, diallyl phthalate, polyvinyl butyral , Polyvinyl alcohol, vinyl acetate resin, ionomer, chlorinated polyether, ethylene-α-olefin copolymer, ethylene vinyl acetate copolymer, chlorinated polyethylene, vinyl chloride vinyl acetate copolymer, vinylidene chloride, acrylic vinyl chloride Polymerized resin, acrylonitrile, acrylic rubber, styrene (AAS) resin, chlorinated, polyethylene, acrylonitrile, styrene (ACS) resin, polyacetal, polymethylene pentene, Rephenylene oxide, modified polyphenylene oxide (PPO), polyphenylene sulfide, butadiene styrene resin, thermoplastic polyurethane, polyamino bismaleimide, polysulfone, polybutylene, silicon resin, methyl methacrylate / butadiene / styrene (MBS) resin, methacryl / styrene Polymerized resin, polyamideimide, polyimide, polyetherimide, polyarylate, polyallyl sulfone, polybutadiene, polycarbonate methacrylate composite resin, polyether sulfone, polyether ether ketone, polyphthalamide, polymethylpentene, tetrafluoroethylene resin, tetra Fluoroethylene / hexafluoropropylene copolymer, tetrafluoroethylene / perfluoroalkyl vinyl ether copolymer Examples include polymers, tetrafluoroethylene / ethylene copolymers, polyvinylidene fluoride, polychlorotrifluoroethylene, chlorotrifluoroethylene / ethylene copolymers, polyvinyl fluoride, liquid crystal polymers, and the like.
これらの中でも、導電性ペーストもしくは接着剤中の他の成分との相溶性、低温硬化性の点で、熱硬化性樹脂としてはエポキシ樹脂、熱可塑性樹脂としてはポリエステル樹脂、が好ましく、熱硬化性もしくは光硬化性樹脂としてはアクリル樹脂、エポキシ樹脂が好ましい。 Among these, the epoxy resin as the thermosetting resin and the polyester resin as the thermoplastic resin are preferable, in terms of compatibility with other components in the conductive paste or adhesive, and low temperature curability, and thermosetting. Alternatively, the photocurable resin is preferably an acrylic resin or an epoxy resin.
前記フェノール樹脂は市販のものを入手することができる。その具体例としてはPR−100、PR−110、PR−200、PR−210(いずれもDIC(株)製、商品名)、スミライトPR−12987、PR−23、PR−50232(住友ベークライト(株)製、商品名)、レジトップPL−2243、PL−4329、PL−2047(群栄化学化学工業(株)製、商品名)などが挙げられる。 A commercially available phenol resin can be obtained. Specific examples thereof include PR-100, PR-110, PR-200, PR-210 (all manufactured by DIC Corporation, trade names), Sumilite PR-12987, PR-23, PR-50232 (Sumitomo Bakelite Co., Ltd.) ), Product name), cash register top PL-2243, PL-4329, PL-2047 (manufactured by Gunei Chemical Chemical Co., Ltd., product name) and the like.
前記エポキシ樹脂としては、2個以上のエポキシ基を有する化合物であれば特に制限なく使用することができる。このようなエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールADなどとエピクロクヒドリンとから誘導されるエポキシ樹脂が挙げられる。 As the epoxy resin, any compound having two or more epoxy groups can be used without particular limitation. Examples of such epoxy resins include epoxy resins derived from bisphenol A, bisphenol F, bisphenol AD, and epichlorohydrin.
かかるエポキシ樹脂は市販のものを入手することができる。その具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂であるAER−X8501(旭化成(株)社製、商品名)、R−301(ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名)、YL−980(ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名)、ビスフェノールF型エポキシ樹脂であるYDF−170(新日鐵化学(株)製、商品名)、YL−983(ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名)、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂であるR−1710(三井化学(株)製、商品名)、フェノールノボラック型エポキシ樹脂であるN−730S(DIC(株)製、商品名)、Quatrex−2010(ダウ・ケミカル社製、商品名)、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂であるYDCN−702S(新日鐵化学(株)製、商品名)、EOCN−100(日本化薬(株)製、商品名)、多官能エポキシ樹脂であるEPPN−501(日本化薬(株)製、商品名)、TACTIX−742(ダウ・ケミカル社製、商品名)、VG−3010(三井化学(株)製、商品名)、1032S(ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名)、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂であるHP−4032(DIC(株)製、商品名)、脂環式エポキシ樹脂であるEHPE−3150、CEL−3000(共にダイセル化学工業(株)製、商品名)、DME−100(新日本理化社製、商品名)、EX−216L(ナガセ化成工業社製、商品名)、脂肪族エポキシ樹脂であるW−100(新日本理化(株)製、商品名)、アミン型エポキシ樹脂であるELM−100(住友化学(株)製、商品名)、YH−434L(新日鐵化学(株)、商品名)、TETRAD−X、TETRAC−C(共に三菱瓦斯化学(株)製、商品名)、630、630LSD(共にジャパンエポキシレジン(株)製、商品名)、レゾルシン型エポキシ樹脂であるデナコールEX−201(ナガセケムテックス(株)製、商品名)、ネオペンチルグリコール型エポキシ樹脂であるデナコールEX−211(ナガセケムテックス(株)製、商品名)、ヘキサンディネルグリコール型エポキシ樹脂であるデナコールEX−212(ナガセケムテックス(株)製、商品名)、エチレン・プロピレングリコール型エポキシ樹脂であるデナコールEXシリーズ(EX−810、811、850、851、821、830、832、841、861(いずれもナガセケムテックス(株)製、商品名))、E−XL−24、E−XL−3L(共に三井化学(株)製、商品名)が挙げられる。これらのエポキシ樹脂の中でも、イオン性不純物が少なく、かつ反応性に優れるビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、アミン型エポキシ樹脂が特に好ましい。 Such epoxy resins are commercially available. Specific examples thereof include AER-X8501 (trade name, manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.), R-301 (trade name, manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), YL-980 (Japan Epoxy), which are bisphenol A type epoxy resins. Resin Co., Ltd., trade name), bisphenol F type epoxy resin YDF-170 (manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd., trade name), YL-983 (Japan Epoxy Resin Co., Ltd., trade name), R-1710 (trade name) manufactured by Mitsui Chemicals, Inc., a bisphenol AD type epoxy resin, N-730S (trade name, manufactured by DIC Corp.), a phenol novolac type epoxy resin, Quatrex-2010 (Dow Chemical) YDCN-702S (trade name, manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) which is a cresol novolac type epoxy resin, EOCN 100 (Nippon Kayaku Co., Ltd., trade name), EPPN-501 (Nippon Kayaku Co., Ltd., trade name) which is a polyfunctional epoxy resin, TACTIX-742 (Dow Chemical Co., trade name), VG-3010 (trade name) manufactured by Mitsui Chemicals, Inc., 1032S (trade name, manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), HP-4032 (trade name, manufactured by DIC Corporation), which is an epoxy resin having a naphthalene skeleton , EHPE-3150 and CEL-3000 (both manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd., trade names), DME-100 (produced by Shin Nippon Chemical Co., Ltd., trade names), EX-216L (Nagase Chemical Industries) Company name, product name), W-100 which is an aliphatic epoxy resin (manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd., product name), ELM-100 which is an amine type epoxy resin (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., product name), YH -434L (Nippon Steel Chemical Co., Ltd., trade name), TETRAD-X, TETRAC-C (both manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd., trade name), 630, 630 LSD (both manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd., product) Name), Denacol EX-201 (product name) manufactured by Nagase ChemteX Corporation, which is a resorcinol type epoxy resin, Denacol EX-211 (product name manufactured by Nagase ChemteX Co., Ltd.), which is a neopentyl glycol type epoxy resin , Denacol EX-212 (trade name) manufactured by Nagase ChemteX Corporation, which is a hexane dinel glycol type epoxy resin, Denacol EX series (EX-810, 811, 850, 851, ethylene propylene glycol type epoxy resin) 821, 830, 832, 841, 861 (all manufactured by Nagase ChemteX Corporation, Trade name)), E-XL-24, E-XL-3L (both Mitsui Chemicals, trade name). Among these epoxy resins, bisphenol A type epoxy resins, bisphenol F type epoxy resins, bisphenol AD type epoxy resins, and amine type epoxy resins that have few ionic impurities and are excellent in reactivity are particularly preferable.
熱硬化性樹脂としてエポキシ樹脂を使用する際、導電性ペーストの使用目的に応じて、粘度を調整する必要がある場合、反応性希釈剤として、1個のみエポキシ基を有するエポキシ化合物を更に含有してもよい。そのようなエポキシ化合物は市販品として入手可能である。その具体例としては、例えばPGE(日本化薬(株)製、商品名)、PP−101(新日鐵化学(株)製、商品名)、ED−502、ED−509、ED−509S((株)ADEKA製、商品名)、YED−122(油化シェルエポキシ社製、商品名)、KBM−403(信越化学工業(株)製、商品名)、TSL−8350、TSL−8355、TSL−9905(東芝シリコーン(株)製、商品名)が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。 When using an epoxy resin as a thermosetting resin, if it is necessary to adjust the viscosity according to the purpose of use of the conductive paste, it further contains an epoxy compound having only one epoxy group as a reactive diluent. May be. Such an epoxy compound is commercially available. Specific examples thereof include PGE (trade name, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), PP-101 (trade name, manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.), ED-502, ED-509, ED-509S ( (Trade name) manufactured by ADEKA, YED-122 (trade name, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.), KBM-403 (trade name, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSL-8350, TSL-8355, TSL -9905 (trade name, manufactured by Toshiba Silicone Co., Ltd.). These are used singly or in combination of two or more.
反応性希釈剤の配合割合は、本発明による効果を阻害しない範囲であればよく、上記エポキシ樹脂の全量に対して0〜30質量%であることが好ましい。 The mixing ratio of the reactive diluent may be in a range that does not hinder the effect of the present invention, and is preferably 0 to 30% by mass with respect to the total amount of the epoxy resin.
熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂である場合、導電性ペーストは公知のエポキシ樹脂用硬化剤を更に含有することが好適であり、それに加えて硬化性を向上させるための硬化促進剤を含有することがより好適である。 When the thermosetting resin is an epoxy resin, the conductive paste preferably further contains a known curing agent for epoxy resin, and in addition, may contain a curing accelerator for improving curability. More preferred.
硬化促進剤としては、ジシアンジアミド等、従来硬化促進剤として用いられているものであれば特に限定されず、市販品が入手可能である。市販品としては、二塩基酸ジヒドラジドであるADH、PDH、SDH(いずれも(株)日本ファインケム製、商品名)、エポキシ樹脂とアミン化合物との反応物からなるマイクロカプセル型硬化剤であるノバキュア(旭化成(株)製、商品名)が挙げられる。これらの硬化促進剤は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。 The curing accelerator is not particularly limited as long as it is conventionally used as a curing accelerator, such as dicyandiamide, and a commercially available product is available. Commercially available products include dibasic acid dihydrazide ADH, PDH, and SDH (all manufactured by Nippon Finechem Co., Ltd., trade name), NovaCure, a microcapsule type curing agent composed of a reaction product of an epoxy resin and an amine compound ( Asahi Kasei Co., Ltd., trade name). These curing accelerators are used alone or in combination of two or more.
市販の硬化促進剤として、上述のものの他、例えば、有機ボロン塩化合物であるEMZ・K、TPPK(共に北興化学工業(株)製、商品名)、三級アミン類又はその塩であるDBU、U−CAT102、106、830、840、5002(いずれもサンアプロ(株)製、商品名)、イミダゾール類であるキュアゾール、2PZ−CN、2P4MHZ、C17Z、2PZ−OK、2PZ−CNS、C11Z−CNS(いずれも四国化成工業(株)製、商品名)を用いてもよい。 As a commercially available curing accelerator, in addition to the above-mentioned ones, for example, EMZ · K which is an organic boron salt compound, TPPK (both manufactured by Hokuko Chemical Co., Ltd., trade name), tertiary amines or DBU which is a salt thereof, U-CAT102, 106, 830, 840, 5002 (both manufactured by San Apro Co., Ltd., trade name), Cureazole, which is an imidazole, 2PZ-CN, 2P4MHZ, C17Z, 2PZ-OK, 2PZ-CNS, C11Z-CNS ( In either case, Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd., trade name) may be used.
上記硬化促進剤の配合割合は、エポキシ樹脂100質量部に対して0.01〜90質量部であると好ましく、0.1〜50質量部であるとより好ましい。この硬化促進剤の配合割合が0.01質量部未満であると硬化性が低下する傾向があり、90質量部を超えると粘度が増大し、導電性ペーストとして取り扱う際の作業性が低下する傾向がある。 The blending ratio of the curing accelerator is preferably 0.01 to 90 parts by mass and more preferably 0.1 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the epoxy resin. When the blending ratio of this curing accelerator is less than 0.01 parts by mass, the curability tends to decrease, and when it exceeds 90 parts by mass, the viscosity increases and the workability when handling as a conductive paste tends to decrease. There is.
エポキシ樹脂を光重合開始剤によってカチオン重合して使用することもできる。このような光重合開始剤は、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、4−メトキシフェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−メチルフェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等のアリールジアゾニウム塩、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ(4−メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリルクミルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等のジアリールヨードニウム塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、4,4'−ビス(ジフェニルスルフォニオ)フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート、4,4'−ビス(ジフェニルスルフォニオ)フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロホスフェート、4,4'−ビス[ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルフォニオ]フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート、4,4'−ビス[ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルフォニオ]フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロホスフェート、4−[4'−(ベンゾイル)フェニルチオ]フェニル−ジ−(4−フルオロフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−[4'−(ベンゾイル)フェニルチオ]フェニル−ジ−(4−フルオロフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、4−(2−クロロ−4−ベンゾイルフェニルチオ)フェニル−ジ−(4−フルオロフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等のトリアリールスルホニウム塩及びジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートと4,4'−ビス(ジフェニルスルフォニオ)フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロホスフェートの混合物等のトリアリールスルホニウム塩などが挙げられる。 An epoxy resin can also be used after cationic polymerization with a photopolymerization initiator. Such photopolymerization initiators include aryldiazonium salts such as phenyldiazonium hexafluorophosphate, 4-methoxyphenyldiazonium hexafluoroantimonate, 4-methylphenyldiazonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, di (4- Diaryl iodonium salts such as methylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, di (4-tert-butylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, tricumyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, tris (4 -Methoxyphenyl) sulfonium hexafluorophosphate, diphenyl-4-thiophenoxyphene Rusulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl-4-thiophenoxyphenylsulfonium hexafluorophosphate, 4,4′-bis (diphenylsulfonio) phenyl sulfide-bis-hexafluoroantimonate, 4,4′-bis (diphenylsulfate) Fonio) phenyl sulfide-bis-hexafluorophosphate, 4,4′-bis [di (β-hydroxyethoxy) phenylsulfonio] phenyl sulfide-bis-hexafluoroantimonate, 4,4′-bis [di ( β-hydroxyethoxy) phenylsulfonio] phenyl sulfide-bis-hexafluorophosphate, 4- [4 ′-(benzoyl) phenylthio] phenyl-di- (4-fluorophenyl) sulfonium hexafluoroantimonate 4- [4 ′-(Benzoyl) phenylthio] phenyl-di- (4-fluorophenyl) sulfonium hexafluorophosphate, 4- (2-chloro-4-benzoylphenylthio) phenyl-di- (4-fluorophenyl) sulfonium Triarylsulfonium salts such as hexafluoroantimonate and triaryls such as a mixture of diphenyl-4-thiophenoxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate and 4,4′-bis (diphenylsulfonio) phenyl sulfide-bis-hexafluorophosphate Examples include sulfonium salts.
これらの中でも、実用面と光感度の観点から、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、鉄−アレーン錯体を用いることが好ましい。 Among these, it is preferable to use a diaryl iodonium salt, a triarylsulfonium salt, and an iron-arene complex from the viewpoint of practical use and photosensitivity.
かかる光硬化性樹脂組成物において、エポキシ樹脂に対するエネルギー線感受性カチオン重合開始剤の使用量は、カチオン重合性有機物質100質量部に対して、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤0.001〜10質量部、好ましくは0.1〜5質量部、より好ましくは1〜3質量部である。 In such a photocurable resin composition, the amount of the energy ray sensitive cationic polymerization initiator used for the epoxy resin is 0.001 to 10 parts by mass of the energy ray sensitive cationic polymerization initiator with respect to 100 parts by mass of the cationic polymerizable organic substance. The amount is preferably 0.1 to 5 parts by mass, more preferably 1 to 3 parts by mass.
アクリル樹脂としては、例えば、モノアクリレート化合物、モノメタクリレート化合物、ジアクリレート化合物、及びジメタクリレート化合物の重合物が挙げられる。 As an acrylic resin, the polymer of a monoacrylate compound, a monomethacrylate compound, a diacrylate compound, and a dimethacrylate compound is mentioned, for example.
モノアクリレート化合物としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、アミルアクリレート、イソアミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘプチルアクリレート、オクチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、ノニルアクリレート、デシルアクリレート、イソデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、トリデシルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソステアリルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、ジエチレングリコールアクリレート、ポリエチレングリコールアクリレート、ポリプロピレンアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、2−ブトキシエチルアクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、2−ベンゾイルオキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、ベンジルアクリレート、2−シアノエチルアクリレート、γ−アクリロキシエチルトリメトキシシラン、グリシジルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレート、アクリロキシエチルホスフェート及びアクリロキシエチルフェニルアシッドホスフェートが挙げられる。 Examples of the monoacrylate compound include methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, isopropyl acrylate, n-butyl acrylate, isobutyl acrylate, t-butyl acrylate, amyl acrylate, isoamyl acrylate, hexyl acrylate, heptyl acrylate, octyl acrylate, 2- Ethylhexyl acrylate, nonyl acrylate, decyl acrylate, isodecyl acrylate, lauryl acrylate, tridecyl acrylate, hexadecyl acrylate, stearyl acrylate, isostearyl acrylate, cyclohexyl acrylate, isobornyl acrylate, diethylene glycol acrylate, polyethylene glycol acrylate, polypropylene Acrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-ethoxyethyl acrylate, 2-butoxyethyl acrylate, methoxydiethylene glycol acrylate, methoxypolyethylene glycol acrylate, dicyclopentenyloxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, phenoxydiethylene glycol acrylate, phenoxy polyethylene glycol acrylate 2-benzoyloxyethyl acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, benzyl acrylate, 2-cyanoethyl acrylate, γ-acryloxyethyl trimethoxysilane, glycidyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, dimethylaminoethyl acrylate, diethylaminoethyl A Examples include acrylate, acryloxyethyl phosphate, and acryloxyethyl phenyl acid phosphate.
モノメタクリレート化合物としては、例えば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、アミルメタクリレート、イソアミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、ヘプチルメタクリレート、オクチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ノニルメタクリレート、デシルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、トリデシルメタクリレート、ヘキサデシルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、イソステアリルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジエチレングリコールメタクリレート、ポリエチレングリコールメタクリレート、ポリプロピレンメタクリレート、2−メトキシエチルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、2−ブトキシエチルメタクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、2−フェノキシエチルメタクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、2−ベンゾイルオキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、2−シアノエチルメタクリレート、γ−メタクリロキシエチルトリメトキシシラン、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、メタクリロキシエチルホスフェート及びメタクリロキシエチルフェニルアシッドホスフェートが挙げられる。 Examples of the monomethacrylate compound include methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, isopropyl methacrylate, n-butyl methacrylate, isobutyl methacrylate, t-butyl methacrylate, amyl methacrylate, isoamyl methacrylate, hexyl methacrylate, heptyl methacrylate, octyl methacrylate, 2- Ethylhexyl methacrylate, nonyl methacrylate, decyl methacrylate, isodecyl methacrylate, lauryl methacrylate, tridecyl methacrylate, hexadecyl methacrylate, stearyl methacrylate, isostearyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, isobornyl methacrylate, diethylene glycol methacrylate Polyethylene glycol methacrylate, polypropylene methacrylate, 2-methoxyethyl methacrylate, 2-ethoxyethyl methacrylate, 2-butoxyethyl methacrylate, methoxydiethylene glycol methacrylate, methoxypolyethylene glycol methacrylate, dicyclopentenyloxyethyl methacrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate, phenoxydiethylene glycol methacrylate , Phenoxypolyethylene glycol methacrylate, 2-benzoyloxyethyl methacrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl methacrylate, benzyl methacrylate, 2-cyanoethyl methacrylate, γ-methacryloxyethyltrimethoxysilane, glycidyl methacrylate, tetrahy Examples include drofurfuryl methacrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, diethylaminoethyl methacrylate, methacryloxyethyl phosphate, and methacryloxyethyl phenyl acid phosphate.
ジアクリレート化合物としては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ビスフェノールA、ビスフェノールF又はビスフェノールAD1モルとグリシジルアクリレート2モルの反応物、ビスフェノールA、ビスフェノールF又はビスフェノールADのポリエチレンオキサイド付加物のジアクリレート、ビスフェノールA、ビスフェノールF又はビスフェノールADのポリプロピレンオキサイド付加物のジアクリレート、ビス(アクリロキシプロピル)ポリジメチルシロキサン、ビス(アクリロキシプロピル)メチルシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマーが挙げられる。 Examples of the diacrylate compound include ethylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,9-nonanediol diacrylate, 1,3-butanediol diacrylate, neo Pentyl glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, polypropylene glycol diacrylate, bisphenol A, bisphenol F or bisphenol AD 1 mole and glycidyl acrylate 2 Mole reactant, polyethylene of bisphenol A, bisphenol F or bisphenol AD It includes dimethylsiloxane copolymers - diacrylate adduct, bisphenol A, diacrylate of a polypropylene oxide adduct of bisphenol F or bisphenol AD, bis (acryloxypropyl) polydimethylsiloxane, bis (acryloxypropyl) methylsiloxane.
ジメタクリレート化合物としては、例えば、エチレングリコールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、1,9−ノナンジオールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、ビスフェノールA、ビスフェノールF又はビスフェノールAD1モルとグリシジルメタクリレート2モルの反応物、ビスフェノールA、ビスフェノールF又はビスフェノールADのポリエチレンオキサイド付加物のジメタクリレート、ビスフェノールF又はビスフェノールADのポリプロピレンオキサイド付加物、ビス(メタクリロキシプロピル)ポリジメチルシロキサン、ビス(メタクリロキシプロピル)メチルシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマーが挙げられる。これらアクリルモノマーは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the dimethacrylate compound include ethylene glycol dimethacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, 1,9-nonanediol dimethacrylate, 1,3-butanediol dimethacrylate, neodymium. Pentyl glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, tripropylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol dimethacrylate, bisphenol A, bisphenol F or bisphenol AD 1 mole and glycidyl methacrylate 2 Molar reactants, bisphenol A, bisphenol F or bi It includes dimethylsiloxane copolymer - dimethacrylate of a polyethylene oxide adduct of phenol AD, polypropylene oxide adduct of bisphenol F or bisphenol AD, bis (methacryloxypropyl) polydimethylsiloxane, bis (methacryloxypropyl) methylsiloxane. These acrylic monomers may be used alone or in combination of two or more.
本発明の導電性ペーストに前記アクリルモノマーを使用する場合、ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。ラジカル重合開始剤は、ボイドを有効に抑制する観点等から、有機過酸化物が好適である。また、導電性ペーストの硬化性及び粘度安定性を向上させる観点から、有機過酸化物はその1分間半減期温度が70〜170℃であることが好ましい。 When using the said acrylic monomer for the electrically conductive paste of this invention, it is preferable that a radical polymerization initiator is included. The radical polymerization initiator is preferably an organic peroxide from the viewpoint of effectively suppressing voids. Further, from the viewpoint of improving the curability and viscosity stability of the conductive paste, the organic peroxide preferably has a 1 minute half-life temperature of 70 to 170 ° C.
ラジカル重合開始剤としては、例えば、1,1,3,3,−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロドデカン、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレート、t−ブチルパーオキシベンゾエート、ジクミルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)−3−ヘキシン、クメンハイドロパーオキサイドが挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。 Examples of the radical polymerization initiator include 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoate, 1,1-bis (t-butylperoxy) cyclohexane, 1,1-bis. (T-butylperoxy) cyclododecane, di-t-butylperoxyisophthalate, t-butylperoxybenzoate, dicumyl peroxide, t-butylcumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di (T-Butylperoxy) hexane, 2,5-dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy) -3-hexyne, cumene hydroperoxide. These are used singly or in combination of two or more.
ラジカル重合開始剤の配合割合は、導電性ペースト中の導電性粒子以外の成分の総量に対して0.01〜20質量%であると好ましく、0.1〜10質量%であるとより好ましく、0.5〜5質量%であると更に好ましい。 The blending ratio of the radical polymerization initiator is preferably 0.01 to 20% by mass, more preferably 0.1 to 10% by mass with respect to the total amount of components other than the conductive particles in the conductive paste, More preferably, it is 0.5-5 mass%.
熱可塑性樹脂のうち、ポリエステル樹脂も好適に使用できる。ポリエステル樹脂を使用することで、抵抗値の増大を抑止でき、密着性の低下を抑制することができる。また、ペーストの導電性がきわめて良好になるとともに、スクリーン印刷性に優れたペーストを得ることが出来る。さらには、得られる導電性ペースト中で成分(a)が良好な分散性を示すことが可能となり、ペーストに流動性を付与できる。これに伴い、スクリーン印刷時にペーストがローリングし、目詰まりすることなく塗出できるため、均一な塗膜を形成することが出来る。更に、良好な版離れ性も付与出来るなどスクリーン印刷適正に優れたペーストが得られる。 Of the thermoplastic resins, polyester resins can also be suitably used. By using a polyester resin, an increase in resistance value can be suppressed and a decrease in adhesion can be suppressed. In addition, the paste has extremely good conductivity, and a paste excellent in screen printability can be obtained. Further, the component (a) can exhibit good dispersibility in the obtained conductive paste, and fluidity can be imparted to the paste. Accordingly, the paste rolls during screen printing and can be applied without clogging, so that a uniform coating film can be formed. Furthermore, a paste excellent in screen printing suitability can be obtained, for example, by imparting good plate release properties.
ポリエステル樹脂としては、主としてジカルボン酸とアルキレングリコールとを重縮合して得られたものを挙げることができる。前記ジカルボン酸としては、たとえば、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、コハク酸、ドデシルコハク酸、オクチルコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、アゼライン酸等の脂肪族ジカルボン酸、炭素数12〜28の2塩基酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、3−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、2−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ジカルボキシ水素添加ビスフェノールA、ジカルボキシ水素添加ビスフェノールS、ダイマー酸、水素添加ダイマー酸、水素添加ナフタレンジカルボン酸、トリシクロデカンジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸等を挙げることができる。 Examples of the polyester resin include those obtained by polycondensation of dicarboxylic acid and alkylene glycol. Examples of the dicarboxylic acid include aromatic dicarboxylic acids such as terephthalic acid, isophthalic acid, orthophthalic acid, and 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, succinic acid, dodecyl succinic acid, octyl succinic acid, glutaric acid, adipic acid, and sebacic acid. Aliphatic dicarboxylic acids such as dodecanedicarboxylic acid and azelaic acid, dibasic acids having 12 to 28 carbon atoms, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, 4- Methylhexahydrophthalic anhydride, 3-methylhexahydrophthalic anhydride, 2-methylhexahydrophthalic anhydride, dicarboxy hydrogenated bisphenol A, dicarboxy hydrogenated bisphenol S, dimer acid, hydrogenated dimer acid, hydrogenated naphthalene Dicarboxylic acid, trisic Alicyclic dicarboxylic acids such as decanedicarboxylic acid.
前記アルキレングリコールとしては、たとえばエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、ダイマージオール、トリシクロデカンジメタノール等を挙げることができる。また、本発明の効果を損なわない範囲でトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ポリグリセリンなどの多価ポリオールが併用されたものでもよい。 Examples of the alkylene glycol include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, and 3-methyl-1. , 5-pentanediol, 2-methyl-1,5-pentanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 1,9-nonane Examples include diol, 1,10-decanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,3-cyclohexanedimethanol, 1,2-cyclohexanedimethanol, dimer diol, and tricyclodecane dimethanol. Further, a polyhydric polyol such as trimethylolethane, trimethylolpropane, glycerin, pentaerythritol, and polyglycerin may be used in combination as long as the effects of the present invention are not impaired.
得られる導電性ペーストもしくは接着剤に流動性を付与でき、また基板との密着性を高められるという点で、ジカルボン酸としては、芳香族ジカルボン酸、炭素数10以上の脂肪族ジカルボン酸の組み合わせが好ましく、アルキレングリコールとしては、ネオペンチルグリコール、炭素数5〜10の長鎖脂肪族ジオールが好ましい。これらの中でも、ジカルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、セバシン酸、アルキレングリコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール等が特に好ましい。 As the dicarboxylic acid, a combination of an aromatic dicarboxylic acid and an aliphatic dicarboxylic acid having 10 or more carbon atoms can be used as the dicarboxylic acid in that fluidity can be imparted to the obtained conductive paste or adhesive and adhesion to the substrate can be improved. Preferably, the alkylene glycol is preferably neopentyl glycol or a long-chain aliphatic diol having 5 to 10 carbon atoms. Among these, as dicarboxylic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, adipic acid, sebacic acid, and alkylene glycol as ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propane Diols are particularly preferred.
飽和ポリエステル樹脂の重量平均分子量としては、1,000〜1,000,000が好ましく、より好ましくは2,000〜20,0000である。前記分子量が1,000より小さいと、得られる導電性ペーストの粘度が低下しスクリーン印刷性が低下するという問題が生じることがある。また、導電性膜の強度が低下する恐れがある。一方、1,000,000より大きいと、得られる導電性ペーストの粘度が上昇し、流動性を付与出来ないために、スクリーン印刷性を低下させたり、また導電性粒子の配向性を悪化させ良好な導電膜を形成出来ないという問題が生じることがある。上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによりポリスチレン換算で得られた数値である。 The weight average molecular weight of the saturated polyester resin is preferably 1,000 to 1,000,000, and more preferably 2,000 to 20,000. When the molecular weight is less than 1,000, there may be a problem that the viscosity of the resulting conductive paste is lowered and screen printing properties are lowered. Moreover, there exists a possibility that the intensity | strength of an electroconductive film may fall. On the other hand, if it exceeds 1,000,000, the viscosity of the resulting conductive paste will increase and fluidity will not be imparted, so the screen printability will deteriorate and the orientation of the conductive particles will deteriorate, which is good The problem that a conductive film cannot be formed may occur. The weight average molecular weight is a numerical value obtained by gel permeation chromatography in terms of polystyrene.
ポリエステル樹脂のガラス転移点としては、5〜90℃が好ましく、より好ましくは10〜80℃である。前記ガラス転移点が5℃より低いと、得られる導電性ペーストの粘度が低下しスクリーン印刷性が低下するという問題が生じる。また、導電性膜の強度が低下する恐れがある。一方、90℃より高いと、得られる導電性ペーストの粘度が上昇し、流動性を付与出来ないために、スクリーン印刷性を低下させたり、また導電性粒子の配向性を悪化させ良好な導電膜を形成出来ないという問題が生じることがある。更に、この流動性の低下により基板との密着性も低下することから、目的の性能を発揮出来ない場合がある。 As a glass transition point of a polyester resin, 5-90 degreeC is preferable, More preferably, it is 10-80 degreeC. When the glass transition point is lower than 5 ° C., there arises a problem that the viscosity of the obtained conductive paste is lowered and the screen printability is lowered. Moreover, there exists a possibility that the intensity | strength of an electroconductive film may fall. On the other hand, when the temperature is higher than 90 ° C., the viscosity of the resulting conductive paste is increased and fluidity cannot be imparted, so that the screen printability is deteriorated and the orientation of the conductive particles is deteriorated. May not be able to form. Furthermore, since the adhesiveness with the substrate is also lowered due to the decrease in fluidity, the target performance may not be exhibited.
前記ポリエステル樹脂は市販品を使用することもできる。市販品の具体例としては、クラレポリオールP−1011、クラレポリオールP−2011、クラレポリオールP−2013、クラレポリオールP−520、クラレポリオールP-1020,クラレポリオールP-2020、クラレポリオールP−1012、クラレポリオールP−2012、クラレポリオールP−2030(以上、(株)クラレ製)、ポリライトRX−4800、ポリライトOD−X−2560(以上、DIC(株)製)、のマキシモール(川崎化成工業(株)製)、HS2H−179A,HS2H−359T−CR、HS2F−237P、HSポリオール1000、HSポリオール2000(以上、豊国精油(株)製)、アルマテックス645、アルマテックスP646、アルマテックスHMP25(以上、三井化学(株) 製)、バイロン−103、200、237、240、245、280、290、296、802、822、885、GK640(以上、東洋紡績(株)製)、アラキード7005N、7012、7018、7036(以上、荒川化学工業(株)製)等が挙げられる。 A commercial item can also be used for the said polyester resin. Specific examples of commercially available products include Kuraray polyol P-1011, Kuraray polyol P-2011, Kuraray polyol P-2013, Kuraray polyol P-520, Kuraray polyol P-1020, Kuraray polyol P-2020, Kuraray polyol P-1012, Kuraray polyol P-2012, Kuraray polyol P-2030 (manufactured by Kuraray Co., Ltd.), Polylite RX-4800, Polylite OD-X-2560 (manufactured by DIC Corporation), Maximol (Kawasaki Chemical Industries ( HS2H-179A, HS2H-359T-CR, HS2F-237P, HS polyol 1000, HS polyol 2000 (above, manufactured by Toyokuni Seiyaku Co., Ltd.), ALMATEX 645, ALMATEX P646, ALMATEX HMP25 (above) Manufactured by Mitsui Chemicals, Inc. Byron-103, 200, 237, 240, 245, 280, 290, 296, 802, 822, 885, GK640 (above, manufactured by Toyobo Co., Ltd.), Arachid 7005N, 7012, 7018, 7036 (above, Arakawa Chemical) Kogyo Co., Ltd.).
樹脂マトリックスの含有量は、成分(a)100質量部に対して5〜50質量部が好ましく、より好ましくは8〜40質量部であり、さらに好ましくは10〜30質量部である。樹脂マトリックスの含有量を、5〜50質量部とすることで優れた導電性を実現するとともに取り扱い性が良好となるため好ましい。 The content of the resin matrix is preferably 5 to 50 parts by mass, more preferably 8 to 40 parts by mass, and still more preferably 10 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (a). The resin matrix content of 5 to 50 parts by mass is preferable because excellent conductivity is achieved and handling properties are improved.
成分(a)を溶媒中に均一に分散させるには、ヒドロキシスチレン系重合物、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドンとビニルカプロラクタムのコポリマー、ポリエチレンイミンなどのアミン系有機化合物を共存させ、遊星ミルや超音波分散機などを用いて機械的に分散しても良いが、分散性をより高めるために成分(e)を添加することが好ましい。 In order to uniformly disperse component (a) in a solvent, a hydroxystyrene-based polymer, polyvinylpyrrolidone, a copolymer of vinylpyrrolidone and vinylcaprolactam, an amine organic compound such as polyethyleneimine, and a planetary mill or ultrasonic dispersion Although it may be dispersed mechanically using a machine or the like, it is preferable to add the component (e) in order to further improve dispersibility.
成分(e)としては、両性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤が挙げられる。これらは1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。両性界面活性剤としては、例えばアルキルベタイン、アルキルアミンオキサイド、などが挙げられる。陰イオン性界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、脂肪酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩、ポリカルボン酸型高分子界面活性剤、アルケニルコハク酸塩、アルカンスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルのリン酸エステル及びその塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルのリン酸エステル及びその塩、等が挙げられる。陽イオン性界面活性剤としては、例えばアルキルアミン塩、第4級アンモニウム塩等が挙げられる。非イオン界面活性剤としては例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン誘導体、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシアルキルアルキレンアミン、アルキルアルカノールアミド等が挙げられる。分散剤の使用量は特に限定されないが、通常、(a)成分100質量部に対し、0.01〜50質量部程度である。 Examples of the component (e) include amphoteric surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, and nonionic surfactants. These may be used alone or in combination of two or more. Examples of amphoteric surfactants include alkylbetaines and alkylamine oxides. Examples of the anionic surfactant include alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl sulfate esters, alkylbenzene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, fatty acid salts, salts of naphthalene sulfonic acid formalin condensates, polycarboxylic acid type high surfactants, and the like. Examples include molecular surfactants, alkenyl succinates, alkane sulfonates, polyoxyalkylene alkyl ether phosphates and salts thereof, polyoxyalkylene alkyl ether phosphates and salts thereof, and the like. Examples of the cationic surfactant include alkylamine salts and quaternary ammonium salts. Examples of the nonionic surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyethylene derivative, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene Examples include fatty acid esters, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene alkylamines, polyoxyalkylalkyleneamines, and alkylalkanolamides. Although the usage-amount of a dispersing agent is not specifically limited, Usually, it is about 0.01-50 mass parts with respect to 100 mass parts of (a) component.
本発明では、導電性ペーストの金属あるいはプラスチック基材上への密着性を向上させるために、成分(b)を使用する。成分(b)としては、シランカップリング剤やチタンカップリング剤を使用することができる。シランカップリング剤としては、例えば、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ官能性シラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン等のアミノ官能性シラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルフェニルトリメトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン等のオレフィン官能性シラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアクリル官能性シラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のメタクリル官能性シラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト官能性シランなどが用いられる。 In the present invention, the component (b) is used in order to improve the adhesion of the conductive paste to the metal or plastic substrate. As the component (b), a silane coupling agent or a titanium coupling agent can be used. Examples of the silane coupling agent include 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, epoxy-functional silanes such as 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, N- Amino-functional silanes such as 2- (aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane and N-2- (aminoethyl) 3-aminopropylmethyldimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, vinylphenyltrimethoxysilane, vinyltris (2 Olefin functional silanes such as -methoxyethoxy) silane, acrylic functional silanes such as 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, methacryl functional silanes such as 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysila And mercapto-functional silanes and the like are used.
チタンカップリング剤としては、例えば、チタンイソプロポキシド、チタンノルマルブトキシド、チタンテトラ‐2‐エチルヘキソキシド、チタンジイソプロポキシビス(アセチルアセトネート)、チタンテトラアセチルアセトネート、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)などが挙げられる。 Examples of titanium coupling agents include titanium isopropoxide, titanium normal butoxide, titanium tetra-2-ethylhexoxide, titanium diisopropoxybis (acetylacetonate), titanium tetraacetylacetonate, titanium diisopropoxybis (Ethyl acetoacetate) and the like.
シラン系カップリング剤を使用する場合、後に塗工する接着補助剤との相性を考えると、分子内にエポキシ基あるいはアミノ基を有することが望ましい。これらは単独で用いることもできるし、複数を混合して用いてもよい。成分(b)の添加量は、特に限定されないが、通常、樹脂マトリックス100質量部に対して0.01〜6質量部であり、好ましくは0.1〜3質量部である。0.01質量部より少ないと得られる効果が十分でなく、また6質量部よりも多いと材料自体の粘度が上がり、塗工性や印刷性が悪化するため好ましくない。 In the case of using a silane coupling agent, it is desirable to have an epoxy group or an amino group in the molecule in consideration of compatibility with an adhesion aid to be applied later. These may be used alone or in combination. Although the addition amount of a component (b) is not specifically limited, Usually, it is 0.01-6 mass parts with respect to 100 mass parts of resin matrices, Preferably it is 0.1-3 mass parts. If the amount is less than 0.01 parts by mass, the obtained effect is not sufficient, and if the amount is more than 6 parts by mass, the viscosity of the material itself is increased, and coating properties and printability are deteriorated.
成分(c)は、フラックス活性剤としての機能、すなわち金属微粒子の表面に形成された酸化膜を除去する機能を有する。成分(c)としては、たとえば、ロジン酸、安息香酸、酒石酸、クエン酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、マロン酸、グルコン酸、シュウ酸、2、2−ヒドロキシメチルブタン酸および2,2−ビスヒドロキシメチルヘプタン酸などが挙げられる。これらは1種を単独でもしくは2種以上を併用して使用することが好ましい。成分(c)の含有量は、特に限定されないが、通常成分(a)100質量部対して、0.1〜5.0質量部とすることがペーストの導電性向上の点から好ましい。 Component (c) has a function as a flux activator, that is, a function of removing an oxide film formed on the surface of the metal fine particles. Examples of the component (c) include rosin acid, benzoic acid, tartaric acid, citric acid, maleic acid, succinic acid, fumaric acid, malonic acid, gluconic acid, oxalic acid, 2,2-hydroxymethylbutanoic acid, and 2,2. -Bishydroxymethyl heptanoic acid etc. are mentioned. These are preferably used alone or in combination of two or more. Although content of a component (c) is not specifically limited, It is preferable from the point of the electroconductive improvement of a paste to set it as 0.1-5.0 mass part with respect to 100 mass parts of a normal component (a).
成分(d)は、成分(c)の有機カルボン酸化合物の作用により溶出した金属イオンを固定化することを目的とする。したがって、金属イオンに対して、キレート形成が可能な金属キレート剤であれば特に制限なく使用できる。例えば、アセチルアセトン、ヘキサフルオロアセチルアセトン、ベンゾイルアセトン、ジベンゾイルメタン、8−キノリノール、10−ベンゾキノリノール、2−メチル−8−キノリノール、2、2’−ビキノリン、2、2’−ビピリジル、1,10−フェナントロリン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ヒドロキシアミノカルボン酸系キレート剤、エーテルカルボン酸系キレート剤、ビニル型高分子電解質系キレート剤、及びカルボン酸系キレート剤などが挙げられる。 Component (d) aims to immobilize metal ions eluted by the action of the organic carboxylic acid compound of component (c). Therefore, any metal chelating agent capable of forming a chelate with respect to a metal ion can be used without particular limitation. For example, acetylacetone, hexafluoroacetylacetone, benzoylacetone, dibenzoylmethane, 8-quinolinol, 10-benzoquinolinol, 2-methyl-8-quinolinol, 2,2'-biquinoline, 2,2'-bipyridyl, 1,10- Examples include phenanthroline, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, hydroxyaminocarboxylic acid chelating agents, ether carboxylic acid chelating agents, vinyl polymer electrolyte chelating agents, and carboxylic acid chelating agents.
ヒドロキシアミノカルボン酸系キレート剤としては、N−(2−ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸(HEIDA:N-(2-hydroxyethyl) iminodiacetic acid)、ヒドロキシエチルエチレンジアミン四酢酸(HEDTA:N-(hydroxyethyl) ethylenediamine tetraacetic acid)、エーテルカルボン酸系キレート剤としては、カルボキシメチルタルトロン酸(CMT:O-carboxymethyltartronic acid)、カルボキシメチルオキシコハク酸(CMOS: O-carboxymethloxysuccinic acid)、ビニル型高分子電解質系キレート剤としては、ポリアクリル酸、アクリル酸/マレイン酸共重合体(コポリマー)、カルボン酸系キレート剤としては、ニトリロ三酢酸(NTA:nitrilo triacetic acid)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA:diethylene triamine pentaacetic acid )、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸(HEDTA:hydroxyethyl ethylene diamine triacetic acid)、エチレンジアミン四酢酸(EDTA:ethylene diamine tetraacetic acid)、メチルグリシン二酢酸(MGDA:methylglycinediacetic acid) 、Lグルタミン酸二酢酸(GLDA:dicarboxymethyle glutamic acid)、ASDA(アスパラギン酸二酢酸:Aspartate Diacetic Acid)、エチレンジアミンコハク酸(EDDS:ethylenediamine disuccinic acid)、ヒドロキシイミノコハク酸(HIDS:hydroxye iminodisuccinic acid)、イミノジコハク酸 (IDS:iminodisuccinic Acid)等が挙げられる。これらは、1種または2種以上を組み合わせて用いることができる As hydroxyaminocarboxylic acid-based chelating agents, N- (2-hydroxyethyl) iminodiacetic acid (HEIDA: N- (2-hydroxyethyl) iminodiacetic acid), hydroxyethylethylenediaminetetraacetic acid (HEDTA: N- (hydroxyethyl) ethylenediamine tetraacetic acid), ether carboxylic acid chelating agents, carboxymethyltartronic acid (CMT), carboxymethyloxysuccinic acid (CMOS), and vinyl polymer electrolyte chelating agents , Polyacrylic acid, acrylic acid / maleic acid copolymer (copolymer), carboxylic acid chelating agents include nitrilotriacetic acid (NTA), diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA), hydroxyethyl Ethylenediaminetriacetic acid (HEDTA) iamine triacetic acid), ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), methylglycinedacetic acid (MGDA), dicarboxymethyle glutamic acid (GLDA), ASDA (Aspartate Diacetic Acid) ), Ethylenediamine disuccinic acid (EDDS), hydroxyiminosuccinic acid (HIDS), and iminodisuccinic acid (IDS). These can be used alone or in combination of two or more.
成分(d)としては、特にアセチルアセトン、8−キノリノール、または、ポリアクリル酸とアクリル酸/マレイン酸共重合体(コポリマー)が好ましい。 As component (d), acetylacetone, 8-quinolinol, or polyacrylic acid and acrylic acid / maleic acid copolymer (copolymer) are particularly preferable.
配合量としては、成分(a)100質量部に対して、0.1〜5.0質量部が好ましく、0.3〜2.0質量部がより好ましい。当該範囲とすることで、溶出した金属イオンを効率よく補足するキレート形成が容易となるため好ましい。 As a compounding quantity, 0.1-5.0 mass parts is preferable with respect to 100 mass parts of component (a), and 0.3-2.0 mass parts is more preferable. This range is preferable because chelate formation that efficiently captures eluted metal ions is facilitated.
なお、本発明の導電性ペーストはレオロジーコントロール剤を含有してもよい。レオロジーコントロール剤は、せん断力が低い場合には高粘度を示し、せん断力が高い場合には低粘度を示すチキソトロピック性を導電性ペーストに付与する化合物である。レオロジーコントロール剤として用いられる化合物としては、例えば、硬化ひまし油、蜜ロウ及びカルナバワックスのようなエステル結合を有する化合物(例えば、ITOHWAX CO−FA、DCO−FA、E−210、E−230、E−250、E−270、E−70G、J−50、J-420、J−500、J−550S、J−530.J−630、J−700)、ステアリン酸アミド及びヒドロキシステアリン酸エチレンビスアミドのような単数又は複数のアミド結合を有する化合物(例えば、ビックケミー・ジャパン社製 商品名 BYK−405、Anti―Terra−205、味の素ヘルシーサプライ(株)製 商品名 GP−1、EB−21)、尿素結合を含有するウレア化合物及びこれらに中極性基又は低極性基を末端に導入した化合物(例えば、ビックケミー・ジャパン社製 商品名 BYK−410、411、420、425、428、430、431、LPR20320、P104、P105)が挙げられる。 The conductive paste of the present invention may contain a rheology control agent. The rheology control agent is a compound that imparts thixotropic property to the conductive paste, which exhibits high viscosity when the shearing force is low and low viscosity when the shearing force is high. Examples of the compound used as the rheology control agent include compounds having an ester bond such as hardened castor oil, beeswax and carnauba wax (for example, ITOHWAX CO-FA, DCO-FA, E-210, E-230, E- 250, E-270, E-70G, J-50, J-420, J-500, J-550S, J-530.J-630, J-700), stearamide and hydroxystearic acid ethylenebisamide Compound having a single or plural amide bonds (for example, trade name BYK-405, Anti-Terra-205, manufactured by Ajinomoto Healthy Supply Co., Ltd., trade name GP-1, EB-21), urea bond, manufactured by Big Chemie Japan Containing urea compounds and intermediate polar groups or low polar groups Off to the compound (for example, BYK Japan KK trade name BYK-410,411,420,425,428,430,431, LPR20320, P104, P105) and the like.
さらに、レオロジーコントロール剤として無機微粒子又は有機微粒子を用いることができる。無機微粒子は、例えば、アルミナ、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、結晶性シリカ、非晶性シリカ、窒化ホウ素及びチタニアから選ばれる1種以上の無機材料から形成される。有機微粒子は、例えば、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体、ポリスチレン、メタクリル酸アルキル−ブタジエン−スチレン共重合体、アクリル酸アルキル−ブタジエン−スチレン共重合体、メタクリル酸アルキル−シリコーン共重合体、アクリル酸アルキル−シリコーン共重合体、ポリグアニジン、ポリメタクリル酸メチル、ポリブタジエン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、フェノール樹脂、シリコーンゴム及びポリアクリロニトリルから選ばれる有機材料から形成される。コア層とシェル層とから構成され、それぞれがこれらの有機材料を含むコアシェル型有機微粒子を用いることもできる。無機微粒子及び有機微粒子の種類、形状は特に限定されない。 Furthermore, inorganic fine particles or organic fine particles can be used as the rheology control agent. Examples of inorganic fine particles include alumina, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, calcium silicate, magnesium silicate, calcium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide, aluminum nitride, crystalline silica, and amorphous silica. And one or more inorganic materials selected from boron nitride and titania. Organic fine particles include, for example, styrene-divinylbenzene copolymer, polystyrene, alkyl methacrylate-butadiene-styrene copolymer, alkyl acrylate-butadiene-styrene copolymer, alkyl methacrylate-silicone copolymer, alkyl acrylate. -Formed from an organic material selected from silicone copolymers, polyguanidine, polymethyl methacrylate, polybutadiene, polyamide, polyurethane, polyethylene, polypropylene, phenolic resin, silicone rubber and polyacrylonitrile. Core-shell type organic fine particles composed of a core layer and a shell layer, each containing these organic materials, can also be used. The kind and shape of the inorganic fine particles and organic fine particles are not particularly limited.
レオロジーコントロール剤は、導電性ペーストにチキソ性を付与するために添加される。チキソ性が付与されることにより、冷凍又は冷蔵保管時及び室温での使用時に、導電性ペースト中に分散した導電性粒子の沈降が抑制されて、導電性ペーストの良好な保存安定性を保持することができる。 The rheology control agent is added to impart thixotropy to the conductive paste. By imparting thixotropy, sedimentation of the conductive particles dispersed in the conductive paste is suppressed during freezing or refrigerated storage and use at room temperature, and good storage stability of the conductive paste is maintained. be able to.
レオロジーコントロール剤は、単独又は二種類以上を組み合わせて使用することができる。レオロジーコントロール剤は、特に、シリカ粒子、並びに、ポリスチレン、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体、メタクリル酸アルキル−ブタジエン−スチレン共重合体、アクリル酸アルキル−ブタジエン−スチレン共重合体若しくはメタクリル酸アルキル−シリコーン共重合体の粒子から選ばれる少なくとも1種であることが分散性に優れるため好ましい。シリカ粒子は多種多様な表面処理が施される。ポリスチレン粒子等の有機微粒子は狭い粒度分布を有することが好ましい。 A rheology control agent can be used individually or in combination of 2 or more types. Rheology control agents include, in particular, silica particles and polystyrene, styrene-divinylbenzene copolymers, alkyl methacrylate-butadiene-styrene copolymers, alkyl acrylate-butadiene-styrene copolymers or alkyl methacrylate-silicone copolymers. Since it is excellent in dispersibility, it is preferable that it is at least 1 type chosen from the particle | grains of a polymer. Silica particles are subjected to a wide variety of surface treatments. Organic fine particles such as polystyrene particles preferably have a narrow particle size distribution.
レオロジーコントロール剤として用いる微粒子の平均粒子径は100μm以下が好ましく、30μm以下がより好ましい。微粒子の平均粒径の下限は特に制限はないが、微粒子の表面積の増加に伴って急激に粘度が上昇するほか、分散性も低下するため0.001μm以上が好ましい。 The average particle size of the fine particles used as the rheology control agent is preferably 100 μm or less, and more preferably 30 μm or less. The lower limit of the average particle size of the fine particles is not particularly limited, but is preferably 0.001 μm or more because the viscosity rapidly increases as the surface area of the fine particles increases and the dispersibility also decreases.
レオロジーコントロール剤の含有量は、用いる樹脂100質量部に対して、0.1〜50質量部であることが好ましく、保存安定性、導電性の観点から、0.5〜30質量部であることがより好ましい。レオロジーコントロール剤の含有量が0.1質量部未満の場合、粘度が低下して金属微粒子の沈降抑制の効果が小さくなる傾向があり、50質量部を超えた場合、印刷性が低下する傾向がある。 The content of the rheology control agent is preferably 0.1 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin used, and is 0.5 to 30 parts by mass from the viewpoint of storage stability and conductivity. Is more preferable. When the content of the rheology control agent is less than 0.1 parts by mass, the viscosity tends to decrease and the effect of suppressing sedimentation of the metal fine particles tends to be small. When the content exceeds 50 parts by mass, the printability tends to decrease. is there.
導電性ペーストは、印刷性、ディスペンス性等の作業性に加え、低温(−20〜5℃)での保管時の安定性を考慮すると、回転粘度計により測定温度25℃、回転速度0.5rpmの条件で測定される粘度が50〜500Pa・sであることが好ましく、100〜300Pa・sであることがより好ましい。この粘度が50Pa・s未満の場合、印刷後やディスペンス後に形状の保持が困難になる傾向がある。一方、25℃、0.5rpmにおける粘度が500Pa・sよりも高い場合、印刷性が損なわれる可能性が高い。 In consideration of workability such as printability and dispensing property, and the stability during storage at a low temperature (-20 to 5 ° C), the conductive paste is measured with a rotational viscometer at a temperature of 25 ° C and a rotational speed of 0.5 rpm. The viscosity measured under the conditions is preferably 50 to 500 Pa · s, and more preferably 100 to 300 Pa · s. When this viscosity is less than 50 Pa · s, it tends to be difficult to maintain the shape after printing or dispensing. On the other hand, when the viscosity at 25 ° C. and 0.5 rpm is higher than 500 Pa · s, the printability is likely to be impaired.
本発明の導電性ペーストは、調製時の作業性及び使用時の印刷適性や塗布作業性をより良好にするため、必要に応じて溶剤を含有してもよい。このような溶剤としては、ブチルセロソルブ、カルビトール、酢酸ブチルセロソルブ、酢酸カルビトール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、α−テルピネオール等の比較的沸点の高い有機溶剤が好ましい。有機溶剤の含有量は特に限定されないが、通常、導電性ペーストの全体量に対して0.1〜30質量%含まれることが好ましい。これらの溶剤は1種を単独で使用してもよく、もしくは2種以上を併用してもよい。 The conductive paste of the present invention may contain a solvent as necessary in order to improve the workability during preparation, the printability during use, and the coating workability. As such a solvent, an organic solvent having a relatively high boiling point such as butyl cellosolve, carbitol, butyl cellosolve, carbitol acetate, dipropylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, and α-terpineol is preferable. The content of the organic solvent is not particularly limited, but it is usually preferably 0.1 to 30% by mass with respect to the total amount of the conductive paste. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
本発明の導電性ペーストは、前記の各成分を一度に又は複数回に分けて、混合、溶解、解粒混練又は分散することにより、各成分が均一に分散したペースト状のものとして得られる。この際に用いられる装置としては、公知の撹拌器、3本ロール、プラネタリーミキサー等が挙げられる。 The conductive paste of the present invention can be obtained as a paste in which each component is uniformly dispersed by mixing, dissolving, pulverizing and kneading or dispersing each of the above components at one time or a plurality of times. Examples of the apparatus used in this case include a known stirrer, three rolls, a planetary mixer and the like.
以下、本発明の製造例、実施例、比較例によって具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, although the manufacture example of this invention, an Example, and a comparative example demonstrate concretely, this invention is not limited to these Examples.
[水系表面処理剤の調整]
製造例1
ジエチレングリコールモノブチルエーテル3.0質量部、ソフタノール90(市販のポリオキシアルキレントリデシルエーテル((株)日本触媒「ソフタノール」(登録商標)90)、一般式(2)におけるR4炭素数=13、m=9)2.0質量部、クエン酸0.5質量部および水94.5質量部を混合し、表面処理剤を調製した。
[Adjustment of aqueous surface treatment agent]
Production Example 1
3.0 parts by mass of diethylene glycol monobutyl ether, Softanol 90 (commercially available polyoxyalkylene tridecyl ether (Nippon Catalyst “Softanol” (registered trademark) 90), R 4 carbon number in the general formula (2) = 13, m = 9) 2.0 parts by mass, 0.5 part by mass of citric acid and 94.5 parts by mass of water were mixed to prepare a surface treating agent.
調製例1
平均粒子径10μmの銅粒子(DOWAエレクトロニクス(株)製、球状銅粉平均粒子径2.5μm、SCX−14)を50g、200mlのビーカーに入れ、当該容器にテフロン(登録商標)製の攪拌羽根を設置し、製造例1で調製した表面処理剤を200ml加えて、60℃で10分間300rpmにて攪拌した後、メンブレンフィルターを用いて吸引濾過による水への置換処理を行い、チッソ下で乾燥させて表面処理した銅粒子を得た。得られた銅粒子をESEM−EDX(環境制御型電子顕微鏡−エネルギー分散型X線分析装置、XL30ESEM−FEG(PHILIPS製)−PHOENIX(EDAX社製)を用い、5000倍にて観察し、銅粒子の表面の約2μm角の部分について、定量分析を実施した。結果、構成質量比率の銅元素/酸素の値、構成質量比率の銅元素/炭素の値はともに99を超えるものとなり、銅表面の酸化膜および有機物汚れが除去されていることが明らかとなった。
Preparation Example 1
Copper particles having an average particle diameter of 10 μm (DOWA Electronics Co., Ltd., spherical copper powder average particle diameter of 2.5 μm, SCX-14) are placed in a 50 g, 200 ml beaker, and a Teflon (registered trademark) stirring blade is placed in the container. After adding 200 ml of the surface treatment agent prepared in Production Example 1 and stirring at 300 rpm for 10 minutes at 60 ° C., the membrane was replaced with water by suction filtration and dried under nitrogen. The surface-treated copper particles were obtained. The obtained copper particles were observed at 5000 times using ESEM-EDX (environmentally controlled electron microscope-energy dispersive X-ray analyzer, XL30 ESEM-FEG (manufactured by PHILIPS) -PHENIX (manufactured by EDAX)), and copper particles Quantitative analysis was performed on the surface of about 2 μm square of the surface of the copper alloy, and as a result, the value of copper element / oxygen in the constituent mass ratio and the value of copper element / carbon in the constituent mass ratio both exceeded 99. It was revealed that the oxide film and organic contaminants were removed.
調製例2
調製例1において、使用した銅微粒子を球状銅粉((DOWAエレクトロニクス(株)製、SCX-17、平均粒子径6.0μm)に変更した以外は実施例1と同様にして表面処理した銅粒子を得た。調製例1と同様の評価を行い銅表面の酸化膜および有機物汚れが除去されていることを確認した。
Preparation Example 2
In Preparation Example 1, the copper particles were surface-treated in the same manner as in Example 1 except that the copper fine particles used were changed to spherical copper powders ((DOWA Electronics Co., Ltd., SCX-17, average particle size 6.0 μm)). The same evaluation as in Preparation Example 1 was performed, and it was confirmed that the oxide film and organic contaminants on the copper surface were removed.
実施例1
<導電性銅ペーストの調整>
フェノール樹脂(群栄化学工業(株)製、PL−5208、固形分60wt%ジエチレングリコールモノエチルエーテル溶液)6.7質量部、安息香酸1.0質量部、チタネート系カップリング剤(味の素ファインテクノ(株)製、KR38S)0.5質量部、アセチルアセトン2.0質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1.0質量部、調製例1で得られた銅微粒子(DOWAエレクトロニクス(株)製)90質量部を3本ロールで混練し、導電性銅ペーストを得た。
Example 1
<Adjustment of conductive copper paste>
Phenolic resin (manufactured by Gunei Chemical Industry Co., Ltd., PL-5208, solid content 60 wt% diethylene glycol monoethyl ether solution) 6.7 parts by mass, benzoic acid 1.0 part by mass, titanate coupling agent (Ajinomoto Fine Techno ( Co., Ltd., KR38S) 0.5 parts by mass, 2.0 parts by mass of acetylacetone, 1.0 part by mass of diethylene glycol monoethyl ether acetate, 90 parts by mass of copper fine particles obtained by Preparation Example 1 (manufactured by DOWA Electronics Co., Ltd.) Was kneaded with three rolls to obtain a conductive copper paste.
比較例1
調製例1で得られた銅微粒子の代わりに表面処理しない銅微粒子を使用すること以外は実施例1と同様な操作を行い、導電性銅ペーストを得た。
Comparative Example 1
A conductive copper paste was obtained in the same manner as in Example 1 except that copper fine particles not subjected to surface treatment were used instead of the copper fine particles obtained in Preparation Example 1.
<導電性ペーストの調整>
実施例2
実施例1で用いた調製例1で得られた銅微粒子を、調製例2で得られたものに変更した他は実施例1と同様の操作を行い、導電性ペーストを得た。
<Adjustment of conductive paste>
Example 2
A conductive paste was obtained by performing the same operation as in Example 1 except that the copper fine particles obtained in Preparation Example 1 used in Example 1 were changed to those obtained in Preparation Example 2.
比較例2
調製例2で得られた銅微粒子の代わりに表面処理しない銅微粒子を使用すること以外は実施例2と同様の操作を行い、導電性ペーストを得た。
Comparative Example 2
A conductive paste was obtained in the same manner as in Example 2 except that copper fine particles not subjected to surface treatment were used instead of the copper fine particles obtained in Preparation Example 2.
<導電性ペーストの調整>
実施例3
実施例1で使用する安息香酸の使用量を2.0質量部にした以外は同様の操作を行い、導電性ペーストを得た。
<Adjustment of conductive paste>
Example 3
The same operation was performed except that the amount of benzoic acid used in Example 1 was 2.0 parts by mass to obtain a conductive paste.
比較例3
調製例1で得られた銅微粒子の代わりに表面処理しない銅微粒子を使用すること以外は実施例3と同様な操作を行い、導電性ペーストを得た。
Comparative Example 3
A conductive paste was obtained in the same manner as in Example 3 except that copper fine particles not subjected to surface treatment were used instead of the copper fine particles obtained in Preparation Example 1.
<導電性ペーストの耐久性評価>
実施例1〜3、比較例1〜3で得られた導電性ペーストを下記スクリーン印刷条件にてソーダガラス板上に膜厚8μmで印刷し、150℃×20分で硬化、乾燥し、80℃雰囲気下での導電性の経時変化について評価した。初期の体積抵抗率と24時間後の体積抵抗率の変化率を求め、耐久性の指標とした。評価結果を表1に示す。
<Durability evaluation of conductive paste>
The conductive pastes obtained in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 were printed with a film thickness of 8 μm on a soda glass plate under the following screen printing conditions, cured and dried at 150 ° C. × 20 minutes, and 80 ° C. The change with time of conductivity in the atmosphere was evaluated. The initial volume resistivity and the rate of change in volume resistivity after 24 hours were determined and used as an index of durability. The evaluation results are shown in Table 1.
なお、導電性ペーストの評価で実施したスクリーン印刷条件は次の通りである。
(スクリーン印刷条件)
スクリーン印刷版:ポリエステル180メッシュ(線径48μm)、乳剤=25μm
版フレームサイズ:320 × 320mm
スキ―ジスピード:200mm/sec
スキ―ジ硬度 :80度
スキ―ジ角度 :65度
ドクタースピード:200mm/sec
クリアランス :1.5mm
In addition, the screen printing conditions implemented by evaluation of an electrically conductive paste are as follows.
(Screen printing conditions)
Screen printing plate: Polyester 180 mesh (wire diameter 48 μm), emulsion = 25 μm
Plate frame size: 320 x 320mm
Squeegee speed: 200mm / sec
Squeegee hardness: 80 degrees Squeegee angle: 65 degrees Doctor speed: 200 mm / sec
Clearance: 1.5mm
Claims (11)
(D) The chelating agent is acetylacetone, hexafluoroacetylacetone, benzoylacetone, dibenzoylmethane, 8-quinolinol, 10-benzoquinolinol, 2-methyl-8-quinolinol, 2,2′-biquinoline, 2,2′-bipyridyl, Selected from the group consisting of 1,10-phenanthroline, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, hydroxyaminocarboxylic acid chelating agent, ether carboxylic acid chelating agent, vinyl type polymer electrolyte chelating agent and carboxylic acid chelating agent The conductive paste according to claim 1, wherein the conductive paste is at least one kind.
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