JP2014009190A - Imidazole silane compound, method for synthesizing the same, and the use thereof - Google Patents
Imidazole silane compound, method for synthesizing the same, and the use thereof Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014009190A JP2014009190A JP2012146193A JP2012146193A JP2014009190A JP 2014009190 A JP2014009190 A JP 2014009190A JP 2012146193 A JP2012146193 A JP 2012146193A JP 2012146193 A JP2012146193 A JP 2012146193A JP 2014009190 A JP2014009190 A JP 2014009190A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mercaptoimidazole
- compound represented
- chemical formula
- silane compound
- imidazole silane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Imidazole silane compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 158
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 20
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- NILZGRNPRBIQOG-UHFFFAOYSA-N 3-iodopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCI NILZGRNPRBIQOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 12
- 0 *c([n]1*)c(*)nc1S Chemical compound *c([n]1*)c(*)nc1S 0.000 description 11
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 10
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound SC1=NC=CN1 OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SBQPDLGIWJRKBS-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound CC1=CNC(S)=N1 SBQPDLGIWJRKBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- RJZVFQDMZHOHKT-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound CC=1N=C(S)NC=1C RJZVFQDMZHOHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMRYVIKBURPHAH-UHFFFAOYSA-N methimazole Chemical compound CN1C=CNC1=S PMRYVIKBURPHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISOLPDRTYOTMTO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound N1C(S)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 ISOLPDRTYOTMTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101001053395 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 4, vacuolar Proteins 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004173 1-benzimidazolyl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N1* 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- AOCFYLGZVCPZML-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-1h-imidazole-2-thione Chemical compound S=C1NC=CN1CC1=CC=CC=C1 AOCFYLGZVCPZML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMFBXUMHVSZUKY-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCBr JMFBXUMHVSZUKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQWLQQDEAMYARN-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](CCCBr)(OCCC)OCCC NQWLQQDEAMYARN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMCUBOARAQBLHB-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCBr QMCUBOARAQBLHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVNYMEVFHNKMIA-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCBr XVNYMEVFHNKMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNITCIXECDQNF-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropyl-ethoxy-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCBr DVNITCIXECDQNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGVYQFHPUPYPBV-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCBr DGVYQFHPUPYPBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLXLQGPXPXIVKM-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](CCCCl)(OCCC)OCCC PLXLQGPXPXIVKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEZMLECYELSZDC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCCl KEZMLECYELSZDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCl KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFBEYQLKOBDQH-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-ethoxy-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCCl IIFBEYQLKOBDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTWDWVCNOLORBR-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCCl JTWDWVCNOLORBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFGAQFWWMOBWDV-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-methyl-dipropoxysilane Chemical compound CCCO[Si](C)(CCCCl)OCCC HFGAQFWWMOBWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GUYNITNKOLIEPS-UHFFFAOYSA-N 3-iodopropyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](CCCI)(OCCC)OCCC GUYNITNKOLIEPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHJPYQRUQOLHCE-UHFFFAOYSA-N 3-iodopropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCI XHJPYQRUQOLHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLSAUDJDMPLVAD-UHFFFAOYSA-N 3-iodopropyl-dimethyl-propoxysilane Chemical compound ICCC[Si](OCCC)(C)C OLSAUDJDMPLVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSLKPYBKBFFELQ-UHFFFAOYSA-N 3-iodopropyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCI PSLKPYBKBFFELQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSYSKTPDRVUXLX-UHFFFAOYSA-N 3-iodopropyl-methyl-dipropoxysilane Chemical compound CCCO[Si](C)(CCCI)OCCC VSYSKTPDRVUXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PJALJAICIIMXNO-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethyl-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound CC1=CC(C)=C2NC(=S)NC2=C1 PJALJAICIIMXNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTDFNIFOTIEEMU-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound N1C(=S)NC=C1CC1=CC=CC=C1 RTDFNIFOTIEEMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKUXMYYDAQIJRQ-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC2=C1NC(=S)N2 CKUXMYYDAQIJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004539 5-benzimidazolyl group Chemical group N1=CNC2=C1C=CC(=C2)* 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZKOQLMYPZFOSZ-UHFFFAOYSA-N BrCCC[Si](OCCC)(OCCC)C Chemical compound BrCCC[Si](OCCC)(OCCC)C DZKOQLMYPZFOSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNSVZNUXVDQCLZ-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)C=1N=C(NC1CC1=CC=CC=C1)S Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C=1N=C(NC1CC1=CC=CC=C1)S XNSVZNUXVDQCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSJFRDNCTVVZCP-UHFFFAOYSA-N CCCCSc1nc(C)c(C)[nH]1 Chemical compound CCCCSc1nc(C)c(C)[nH]1 OSJFRDNCTVVZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZOAIGCHJWKDIPJ-UHFFFAOYSA-M caesium acetate Chemical compound [Cs+].CC([O-])=O ZOAIGCHJWKDIPJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZMCUDHNSHCRDBT-UHFFFAOYSA-M caesium bicarbonate Chemical compound [Cs+].OC([O-])=O ZMCUDHNSHCRDBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QPTUMKXXAAHOOE-UHFFFAOYSA-M cesium;hydron;phosphate Chemical compound [Cs+].OP(O)([O-])=O QPTUMKXXAAHOOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GFAUEQXLYWIWRU-UHFFFAOYSA-L dicesium hydrogen phosphate Chemical compound [Cs+].[Cs+].OP([O-])([O-])=O GFAUEQXLYWIWRU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CUYYRHJXVUTXTC-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(3-iodopropyl)-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCI CUYYRHJXVUTXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REKWWOFUJAJBCL-UHFFFAOYSA-L dilithium;hydrogen phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].OP([O-])([O-])=O REKWWOFUJAJBCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- CDCKLMBMWGHNQE-UHFFFAOYSA-N ethoxy-(3-iodopropyl)-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCI CDCKLMBMWGHNQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000032 lithium hydrogen carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SNKMVYBWZDHJHE-UHFFFAOYSA-M lithium;dihydrogen phosphate Chemical compound [Li+].OP(O)([O-])=O SNKMVYBWZDHJHE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen carbonate Chemical compound [Li+].OC([O-])=O HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPWJKGIJFGMVPL-UHFFFAOYSA-K tricesium;phosphate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[Cs+].[O-]P([O-])([O-])=O CPWJKGIJFGMVPL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MPPFOAIOEZRFPO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-iodopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCI MPPFOAIOEZRFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K trilithium;phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]P([O-])([O-])=O TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Abstract
Description
本発明は、新規なイミダゾールシラン化合物に関するものである。 The present invention relates to a novel imidazolesilane compound.
シランカップリング剤は、有機物とケイ素から構成される物質であり、分子中に２種以上の異なった反応基を有しているので、通常では馴染まない有機材料と無機材料を結ぶ仲介役としての機能を発揮する。そのため、複合材料の開発や生産には不可欠の薬剤である。
このようなシランカップリング剤の成分として、分子中にイミダゾール骨格（環）を導入したシラン化合物を使用すると、イミダゾール化合物の特徴である金属の防錆や、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂を硬化させる機能を付加したシランカップリング剤とすることができる（例えば、特許文献１および２を参照）。
A silane coupling agent is a substance composed of an organic substance and silicon, and since it has two or more different reactive groups in the molecule, it acts as an intermediary between organic materials and inorganic materials that are not familiar to each other. Demonstrate the function. Therefore, it is an indispensable drug for the development and production of composite materials.
As a component of such a silane coupling agent, when a silane compound having an imidazole skeleton (ring) introduced in the molecule is used, the metal rust prevention, which is a characteristic of the imidazole compound, and the function of curing an epoxy resin and a urethane resin are provided. It can be set as the added silane coupling agent (for example, refer
特許文献１には、本発明に類似する物質として、化学式（IV）で示されるイミダゾールシラン化合物が開示されている。
本発明は、新規なイミダゾールシラン化合物及びその合成方法ならびに、当該イミダゾールシラン化合物を成分とするシランカップリング剤を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a novel imidazole silane compound, a synthesis method thereof, and a silane coupling agent containing the imidazole silane compound as a component.
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、化学式（I）で示される２−メルカプトイミダゾール化合物または化学式（II）で示される２−メルカプトベンゾイミダゾール化合物と、化学式（III）で示されるハロプロピルシラン化合物とを反応させて得られるイミダゾールシラン化合物を合成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。 As a result of intensive studies in order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that the 2-mercaptoimidazole compound represented by the chemical formula (I) or the 2-mercaptobenzimidazole compound represented by the chemical formula (II) and the chemical formula It was recognized that an imidazolesilane compound obtained by reacting with the halopropylsilane compound represented by (III) can be synthesized, and the present invention has been completed.
即ち、第１の発明は、化学式（I）で示される２−メルカプトイミダゾール化合物または化学式（II）で示される２−メルカプトベンゾイミダゾール化合物と、化学式（III）で示されるハロプロピルシラン化合物とを反応させて得られるイミダゾールシラン化合物である。
第２の発明は、化学式（I）で示される２−メルカプトイミダゾール化合物または化学式（II）で示される２−メルカプトベンゾイミダゾール化合物と、化学式（III）で示されるハロプロピルシラン化合物とを反応させることを特徴とするイミダゾールシラン化合物の合成方法である。
第３の発明は、第１の発明のイミダゾールシラン化合物を成分とすることを特徴とするシランカップリング剤である。
That is, the first invention reacts a 2-mercaptoimidazole compound represented by chemical formula (I) or a 2-mercaptobenzimidazole compound represented by chemical formula (II) with a halopropylsilane compound represented by chemical formula (III). It is an imidazole silane compound obtained by making it.
The second invention is to react a 2-mercaptoimidazole compound represented by the chemical formula (I) or a 2-mercaptobenzimidazole compound represented by the chemical formula (II) with a halopropylsilane compound represented by the chemical formula (III). Is a method for synthesizing an imidazolesilane compound.
A third invention is a silane coupling agent characterized by comprising the imidazole silane compound of the first invention as a component.
本発明のイミダゾールシラン化合物は、分子中にアルコキシシリル基と共にイミダゾール環を有する物質であるので、イミダゾール化合物の特徴である金属の防錆や、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂を硬化させる機能を付加したシランカップリング剤とすることができる。 Since the imidazole silane compound of the present invention is a substance having an imidazole ring together with an alkoxysilyl group in the molecule, a silane cup having a function of curing metal rust prevention, epoxy resin, and urethane resin, which is a feature of the imidazole compound. It can be a ring agent.
即ち、本発明のイミダゾールシラン化合物は、シランカップリング剤の成分として好適なものであり、表面処理剤、樹脂添加剤、樹脂組成物、ペースト、ワニス、レジスト、プリプレグ、プライマー、塗料、接着剤、封止材料等の用途への利用が期待される。 That is, the imidazole silane compound of the present invention is suitable as a component of a silane coupling agent, and includes a surface treatment agent, a resin additive, a resin composition, a paste, a varnish, a resist, a prepreg, a primer, a paint, an adhesive, Expected to be used for applications such as sealing materials.
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のイミダゾールシラン化合物が合成される工程を表す反応スキーム（Ａ）及び（Ｂ）を以下に示す。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
Reaction schemes (A) and (B) showing the steps for synthesizing the imidazolesilane compound of the present invention are shown below.
反応スキーム（Ａ）：化学式（I）で示される２−メルカプトイミダゾール化合物と、化学式（III）で示されるハロプロピルシラン化合物とを塩基存在下で反応させることにより、化学式（Ｖ）で示される本発明のイミダゾールシラン化合物が生成する。
反応スキーム（Ｂ）：化学式（II）で示される２−メルカプトベンゾイミダゾール化合物と、化学式（III）で示されるハロプロピルシラン化合物とを塩基存在下で反応させることにより、化学式（VI）で示される本発明のイミダゾールシラン化合物が生成する。
Reaction scheme (A): A 2-mercaptoimidazole compound represented by the chemical formula (I) and a halopropylsilane compound represented by the chemical formula (III) are reacted in the presence of a base to produce a compound represented by the chemical formula (V). The imidazole silane compound of the invention is formed.
Reaction scheme (B): represented by chemical formula (VI) by reacting a 2-mercaptobenzimidazole compound represented by chemical formula (II) with a halopropylsilane compound represented by chemical formula (III) in the presence of a base. The imidazole silane compound of the present invention is formed.
前記の２−メルカプトイミダゾール化合物または２−メルカプトベンゾイミダゾールと、前記のハロプロピルシラン化合物との反応温度は、室温〜１００℃とすることが好ましく、同反応時間は、１５分〜４８時間とすることが好ましい。
この反応は化学量論的に進行するが、２−メルカプトイミダゾール化合物または２−メルカプトベンゾイミダゾールの使用量（仕込量）を、ハロプロピルシラン化合物に対して、０．１〜１０倍モルの範囲における適宜の割合とすることができる。
The reaction temperature of the 2-mercaptoimidazole compound or 2-mercaptobenzimidazole and the halopropylsilane compound is preferably room temperature to 100 ° C., and the reaction time is 15 minutes to 48 hours. Is preferred.
Although this reaction proceeds stoichiometrically, the amount of 2-mercaptoimidazole compound or 2-mercaptobenzimidazole used (amount charged) is in the range of 0.1 to 10 times the mole of the halopropylsilane compound. The ratio can be set appropriately.
前記の塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム、リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、リン酸三セシウム、リン酸水素二リチウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二セシウム、リン酸二水素リチウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素セシウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム等を使用することができ、その使用量は、２−メルカプトイミダゾール化合物に対して、０．１〜１０倍モルの範囲における適宜の割合とすることができる。 Examples of the base include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, Trilithium phosphate, trisodium phosphate, tripotassium phosphate, tricesium phosphate, dilithium hydrogen phosphate, disodium hydrogen phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, dicesium hydrogen phosphate, lithium dihydrogen phosphate, Sodium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, cesium dihydrogen phosphate, lithium acetate, sodium acetate, potassium acetate, cesium acetate, etc. can be used, and the amount used is relative to the 2-mercaptoimidazole compound. And an appropriate ratio in the range of 0.1 to 10 moles. .
また、この反応においては、必要に応じて、メタノール、エタノール、プロパノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の有機溶剤を反応溶媒として適宜量使用することができる。 In this reaction, methanol, ethanol, propanol, tetrahydrofuran, dioxane, ethyl acetate, acetone, acetonitrile, benzene, toluene, xylene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethyl as necessary. An organic solvent such as sulfoxide or hexamethylphosphoric triamide can be used in an appropriate amount as a reaction solvent.
前記の２−メルカプトイミダゾール化合物としては、
２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アリル−２−メルカプトイミダゾール、
４−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
４，５−ジアルキル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−５−アリル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−５−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−５−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
４，５−ジアリル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アリル−５−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アリル−５−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
４，５−ジベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アリール−５−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４，５−ジアリール−２−メルカプトイミダゾール、
１−アルキル−２−メルカプトイミダゾール、
１，４−ジアルキル−２−メルカプトイミダゾール、
１−アルキル−４−アリル−２−メルカプトイミダゾール、
１−アルキル−４−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１−アルキル−４−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
１，４，５−トリアルキル−２−メルカプトイミダゾール、
１，４−ジアルキル−５−アリル−２−メルカプトイミダゾール、
１，４−ジアルキル−５−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１，４−ジアルキル−５−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
１−アルキル−４，５−ジアリル−２−メルカプトイミダゾール、
１−アルキル−４−アリル−５−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１−アルキル−４−アリル−５−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
１−アルキル−４，５−ジベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１−アルキル−４−アリール−５−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１−アルキル−４，５−ジアリール−２−メルカプトイミダゾール、
１−アリル−２−メルカプトイミダゾール、
１−アリル−４−アルキル−２−メルカプトイミダゾール、
１，４−ジアリル−２−メルカプトイミダゾール、
１−アリル−４−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１−アリル−４−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
４，５−ジアルキル−１−アリル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−１，５−ジアリル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−１−アリル−５−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−１−アリル−５−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
１，４，５−トリアリル−２−メルカプトイミダゾール、
１，４−ジアリル−５−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１，４−ジアリル−５−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
１−アリル−４，５−ジベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１−アリル−４−アリール−５−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１−アリル−４，５−ジアリール−２−メルカプトイミダゾール、
１−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−１−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アリル−１−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１，４−ジベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アリール−１−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４，５−ジアルキル−１−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−５−アリル−１−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−１，５−ジベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−５−アリール−１−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４，５−ジアリル−１−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アリル−１，５−ジベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アリル−５−アリール−１−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１，４，５−トリベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アリール−１，５−ジベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４，５−ジアリール−１−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−１−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
４−アリル−１−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
１−アリール−４−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１，４−ジアリール−２−メルカプトイミダゾール、
４，５−ジアルキル−１−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−５−アリル−１−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−１−アリール−５−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
４−アルキル−１，５−ジアリール−２−メルカプトイミダゾール、
４，５−ジアリル−１−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
４−アリル−５−ベンジル−１−アリール−２−メルカプトイミダゾール、
４−アリル−１，５−ジアリール−２−メルカプトイミダゾール、
１−アリール−４，５−ジベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１，４−ジアリール−５−ベンジル−２−メルカプトイミダゾール、
１，４，５−トリアリール−２−メルカプトイミダゾール等を例示することができる。
As the 2-mercaptoimidazole compound,
2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-2-mercaptoimidazole,
4-allyl-2-mercaptoimidazole,
4-benzyl-2-mercaptoimidazole,
4-aryl-2-mercaptoimidazole,
4,5-dialkyl-2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-5-allyl-2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-5-benzyl-2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-5-aryl-2-mercaptoimidazole,
4,5-diallyl-2-mercaptoimidazole,
4-allyl-5-benzyl-2-mercaptoimidazole,
4-allyl-5-aryl-2-mercaptoimidazole,
4,5-dibenzyl-2-mercaptoimidazole,
4-aryl-5-benzyl-2-mercaptoimidazole,
4,5-diaryl-2-mercaptoimidazole,
1-alkyl-2-mercaptoimidazole,
1,4-dialkyl-2-mercaptoimidazole,
1-alkyl-4-allyl-2-mercaptoimidazole,
1-alkyl-4-benzyl-2-mercaptoimidazole,
1-alkyl-4-aryl-2-mercaptoimidazole,
1,4,5-trialkyl-2-mercaptoimidazole,
1,4-dialkyl-5-allyl-2-mercaptoimidazole,
1,4-dialkyl-5-benzyl-2-mercaptoimidazole,
1,4-dialkyl-5-aryl-2-mercaptoimidazole,
1-alkyl-4,5-diallyl-2-mercaptoimidazole,
1-alkyl-4-allyl-5-benzyl-2-mercaptoimidazole,
1-alkyl-4-allyl-5-aryl-2-mercaptoimidazole,
1-alkyl-4,5-dibenzyl-2-mercaptoimidazole,
1-alkyl-4-aryl-5-benzyl-2-mercaptoimidazole,
1-alkyl-4,5-diaryl-2-mercaptoimidazole,
1-allyl-2-mercaptoimidazole,
1-allyl-4-alkyl-2-mercaptoimidazole,
1,4-diallyl-2-mercaptoimidazole,
1-allyl-4-benzyl-2-mercaptoimidazole,
1-allyl-4-aryl-2-mercaptoimidazole,
4,5-dialkyl-1-allyl-2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-1,5-diallyl-2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-1-allyl-5-benzyl-2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-1-allyl-5-aryl-2-mercaptoimidazole,
1,4,5-triallyl-2-mercaptoimidazole,
1,4-diallyl-5-benzyl-2-mercaptoimidazole,
1,4-diallyl-5-aryl-2-mercaptoimidazole,
1-allyl-4,5-dibenzyl-2-mercaptoimidazole,
1-allyl-4-aryl-5-benzyl-2-mercaptoimidazole,
1-allyl-4,5-diaryl-2-mercaptoimidazole,
1-benzyl-2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-1-benzyl-2-mercaptoimidazole,
4-allyl-1-benzyl-2-mercaptoimidazole,
1,4-dibenzyl-2-mercaptoimidazole,
4-aryl-1-benzyl-2-mercaptoimidazole,
4,5-dialkyl-1-benzyl-2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-5-allyl-1-benzyl-2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-1,5-dibenzyl-2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-5-aryl-1-benzyl-2-mercaptoimidazole,
4,5-diallyl-1-benzyl-2-mercaptoimidazole,
4-allyl-1,5-dibenzyl-2-mercaptoimidazole,
4-allyl-5-aryl-1-benzyl-2-mercaptoimidazole,
1,4,5-tribenzyl-2-mercaptoimidazole,
4-aryl-1,5-dibenzyl-2-mercaptoimidazole,
4,5-diaryl-1-benzyl-2-mercaptoimidazole,
1-aryl-2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-1-aryl-2-mercaptoimidazole,
4-allyl-1-aryl-2-mercaptoimidazole,
1-aryl-4-benzyl-2-mercaptoimidazole,
1,4-diaryl-2-mercaptoimidazole,
4,5-dialkyl-1-aryl-2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-5-allyl-1-aryl-2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-1-aryl-5-benzyl-2-mercaptoimidazole,
4-alkyl-1,5-diaryl-2-mercaptoimidazole,
4,5-diallyl-1-aryl-2-mercaptoimidazole,
4-allyl-5-benzyl-1-aryl-2-mercaptoimidazole,
4-allyl-1,5-diaryl-2-mercaptoimidazole,
1-aryl-4,5-dibenzyl-2-mercaptoimidazole,
1,4-diaryl-5-benzyl-2-mercaptoimidazole,
Examples include 1,4,5-triaryl-2-mercaptoimidazole and the like.
前記の２−メルカプトベンゾイミダゾール化合物としては、
２−メルカプトベンゾイミダゾール、
１−メチル−２−メルカプトベンゾイミダゾール
５−メチル−２−メルカプトベンゾイミダゾール、
４，６−ジメチル−２−メルカプトベンゾイミダゾール、
５，６−ジメチル−２−メルカプトベンゾイミダゾール等を例示することができる。
As the 2-mercaptobenzimidazole compound,
2-mercaptobenzimidazole,
1-methyl-2-mercaptobenzimidazole 5-methyl-2-mercaptobenzimidazole,
4,6-dimethyl-2-mercaptobenzimidazole,
Examples thereof include 5,6-dimethyl-2-mercaptobenzimidazole.
これらの物質名中に現れる「アルキル」とは、
メチル、
エチル、
プロピル、
ブチル、
ペンチル、
ヘキシル、
ヘプチル、
オクチル、
ノニル、
デシル、
ウンデシル、
ドデシル、
トリデシル、
テトラデシル、
ペンタデシル、
ヘキサデシル、
ヘプタデシル、
オクタデシル、
ノナデシル、
イコシル等を表す。
"Alkyl" appearing in these substance names
Methyl,
ethyl,
Propyl,
Butyl,
Pentyl,
Hexyl,
Heptyl,
Octyl,
Nonyl,
Decyl,
Undecyl,
Dodecyl,
Tridecyl,
Tetradecyl,
Pentadecyl,
Hexadecyl,
Heptadecyl,
Octadecyl,
Nonadecyl,
Represents icosyl.
また、同物質名中に現れる「アリール」とは、
フェニル、
１−ナフチル、
２−ナフチル、
２−チエニル、
３−チエニル、
２−ベンゾチエニル、
３−ベンゾチエニル、
４−ベンゾチエニル、
５−ベンゾチエニル、
６−ベンゾチエニル、
７−ベンゾチエニル、
１−ピロリル、
２−ピロリル、
３−ピロリル、
１−インドリル、
２−インドリル、
３−インドリル、
４−インドリル、
５−インドリル、
６−インドリル、
７−インドリル、
２−フリル、
３−フリル、
２−ベンゾフリル、
３−ベンゾフリル、
４−ベンゾフリル、
５−ベンゾフリル、
６−ベンゾフリル、
７−ベンゾフリル、
２−ピリジル、
３−ピリジル、
４−ピリジル、
２−キノリル、
３−キノリル、
４−キノリル、
５−キノリル、
６−キノリル、
７−キノリル、
８−キノリル、
１−イソキノリル、
３−イソキノリル、
４−イソキノリル、
５−イソキノリル、
６−イソキノリル、
７−イソキノリル、
８−イソキノリル、
１−イミダゾリル、
２−イミダゾリル、
４−イミダゾリル、
１−ベンゾイミダゾリル、
２−ベンゾイミダゾリル、
４−ベンゾイミダゾリル、
５−ベンゾイミダゾリル、
６−ベンゾイミダゾリル、
７−ベンゾイミダゾリル、
２−オキサゾリル、
４−オキサゾリル、
５−オキサゾリル、
２−ベンゾオキサゾリル、
４−ベンゾオキサゾリル、
５−ベンゾオキサゾリル、
６−ベンゾオキサゾリル、
７−ベンゾオキサゾリル、
２−チアゾリル、
４−チアゾリル、
５−チアゾリル、
２−ベンゾチアゾリル、
４−ベンゾチアゾリル、
５−ベンゾチアゾリル、
６−ベンゾチアゾリル、
７−ベンゾチアゾリル、
１−ピラゾリル、
３−ピラゾリル、
４−ピラゾリル、
５−ピラゾリル、
３−イソオキサゾリル、
４−イソオキサゾリル、
５−イソオキサゾリル、
２−ピラジル、
２−ピリミジル、
４−ピリミジル、
５−ピリミジル、
３−ピリダジル、
４−ピリダジル、
２−トリアジル、
２−キノキサリル、
３−キノキサリル、
５−キノキサリル、
６−キノキサリル、
２−キナゾリル、
４−キナゾリル、
５−キナゾリル、
６−キナゾリル、
７−キナゾリル、
８−キナゾリル、
３−シンノリル、
４−シンノリル、
５−シンノリル、
６−シンノリル、
７−シンノリル、
８−シンノリル等を表し、これらのアリール基は前述のアルキル基で置換されていてもよい。
In addition, "aryl" appearing in the same substance name is
Phenyl,
1-naphthyl,
2-naphthyl,
2-thienyl,
3-thienyl,
2-benzothienyl,
3-benzothienyl,
4-benzothienyl,
5-benzothienyl,
6-benzothienyl,
7-benzothienyl,
1-pyrrolyl,
2-pyrrolyl,
3-pyrrolyl,
1-indolyl,
2-indolyl,
3-indolyl,
4-indolyl,
5-indolyl,
6-indolyl,
7-indolyl,
2-furyl,
3-furyl,
2-benzofuryl,
3-benzofuryl,
4-benzofuryl,
5-benzofuryl,
6-benzofuryl,
7-benzofuryl,
2-pyridyl,
3-pyridyl,
4-pyridyl,
2-quinolyl,
3-quinolyl,
4-quinolyl,
5-quinolyl,
6-quinolyl,
7-quinolyl,
8-quinolyl,
1-isoquinolyl,
3-isoquinolyl,
4-isoquinolyl,
5-isoquinolyl,
6-isoquinolyl,
7-isoquinolyl,
8-isoquinolyl,
1-imidazolyl,
2-imidazolyl,
4-imidazolyl,
1-benzimidazolyl,
2-benzimidazolyl,
4-benzimidazolyl,
5-benzimidazolyl,
6-benzimidazolyl,
7-benzimidazolyl,
2-oxazolyl,
4-oxazolyl,
5-oxazolyl,
2-benzoxazolyl,
4-benzoxazolyl,
5-benzoxazolyl,
6-benzoxazolyl,
7-benzoxazolyl,
2-thiazolyl,
4-thiazolyl,
5-thiazolyl,
2-benzothiazolyl,
4-benzothiazolyl,
5-benzothiazolyl,
6-benzothiazolyl,
7-benzothiazolyl,
1-pyrazolyl,
3-pyrazolyl,
4-pyrazolyl,
5-pyrazolyl,
3-isoxazolyl,
4-isoxazolyl,
5-isoxazolyl,
2-pyrazyl,
2-pyrimidyl,
4-pyrimidyl,
5-pyrimidyl,
3-pyridazyl,
4-pyridazyl,
2-triazyl,
2-quinoxalyl,
3-quinoxalyl,
5-quinoxalyl,
6-quinoxalyl,
2-quinazolyl,
4-quinazolyl,
5-quinazolyl,
6-quinazolyl,
7-quinazolyl,
8-quinazolyl,
3-cinnolyl,
4-cinnolyl,
5-cinnolyl,
6-cinnolyl,
7-cinnolyl,
8-cinnolyl and the like, and these aryl groups may be substituted with the aforementioned alkyl group.
前記のハロプロピルシラン化合物としては、
３−クロロプロピルトリメトキシシラン、
３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、
３−クロロプロピルジメチルメトキシシラン、
３−クロロプロピルトリエトキシシラン、
３−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、
３−クロロプロピルジメチルエトキシシラン、
３−クロロプロピルトリプロポキシシラン、
３−クロロプロピルメチルジプロポキシシラン、
３−クロロプロピルジメチルプロポキシシラン
３−ブロモプロピルトリメトキシシラン、
３−ブロモプロピルメチルジメトキシシラン、
３−ブロモプロピルジメチルメトキシシラン、
３−ブロモプロピルトリエトキシシラン、
３−ブロモプロピルメチルジエトキシシラン、
３−ブロモプロピルジメチルエトキシシラン、
３−ブロモプロピルトリプロポキシシラン、
３−ブロモプロピルメチルジプロポキシシラン、
３−ブロモプロピルジメチルプロポキシシラン
３−ヨードプロピルトリメトキシシラン、
３−ヨードプロピルメチルジメトキシシラン、
３−ヨードプロピルジメチルメトキシシラン、
３−ヨードプロピルトリエトキシシラン、
３−ヨードプロピルメチルジエトキシシラン、
３−ヨードプロピルジメチルエトキシシラン、
３−ヨードプロピルトリプロポキシシラン、
３−ヨードプロピルメチルジプロポキシシラン、
３−ヨードプロピルジメチルプロポキシシラン等を例示することができる。
As the halopropylsilane compound,
3-chloropropyltrimethoxysilane,
3-chloropropylmethyldimethoxysilane,
3-chloropropyldimethylmethoxysilane,
3-chloropropyltriethoxysilane,
3-chloropropylmethyldiethoxysilane,
3-chloropropyldimethylethoxysilane,
3-chloropropyltripropoxysilane,
3-chloropropylmethyldipropoxysilane,
3-chloropropyldimethylpropoxysilane 3-bromopropyltrimethoxysilane,
3-bromopropylmethyldimethoxysilane,
3-bromopropyldimethylmethoxysilane,
3-bromopropyltriethoxysilane,
3-bromopropylmethyldiethoxysilane,
3-bromopropyldimethylethoxysilane,
3-bromopropyltripropoxysilane,
3-bromopropylmethyldipropoxysilane,
3-bromopropyldimethylpropoxysilane 3-iodopropyltrimethoxysilane,
3-iodopropylmethyldimethoxysilane,
3-iodopropyldimethylmethoxysilane,
3-iodopropyltriethoxysilane,
3-iodopropylmethyldiethoxysilane,
3-iodopropyldimethylethoxysilane,
3-iodopropyltripropoxysilane,
3-iodopropylmethyldipropoxysilane,
Examples thereof include 3-iodopropyldimethylpropoxysilane.
以下、本発明を実施例に示した合成試験によって具体的に説明する。
なお、合成試験に使用した２−メルカプトイミダゾール化合物は、以下のとおりである。
・２−メルカプトイミダゾール：四国化成工業社製
・１−メチル−２−メルカプトイミダゾール：和光純薬工業社製
・４−メチル−２−メルカプトイミダゾール：『Matsumoto et al., Chem. Pharm. Bull. 32, 2536-2543.』に記載された方法に準拠して合成した。
・４，５−ジメチル−２−メルカプトイミダゾール：同上
・４−フェニル−２−メルカプトイミダゾール：同上
・２−メルカプトベンゾイミダゾール：和光純薬工業社製
Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to synthesis tests shown in Examples.
In addition, the 2-mercaptoimidazole compound used for the synthesis test is as follows.
2-mercaptoimidazole: manufactured by Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd. 1-methyl-2-mercaptoimidazole: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 4-methyl-2-mercaptoimidazole: “Matsumoto et al., Chem. Pharm. Bull. 32 , 2536-2543. ”And synthesized.
・ 4,5-dimethyl-2-mercaptoimidazole: same as above ・ 4-phenyl-2-mercaptoimidazole: same as above ・ 2-mercaptobenzimidazole: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
上記以外の主な原料は以下のとおりである。
・３−ヨードプロピルトリメトキシシラン：アルドリッチ社製
・炭酸水素ナトリウム：和光純薬工業社製
The main raw materials other than the above are as follows.
・ 3-iodopropyltrimethoxysilane: Aldrich ・ Sodium bicarbonate: Wako Pure Chemical Industries
[実施例１]
＜２−メルカプトイミダゾールを原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
メタノール１００ｍｌに、２−メルカプトイミダゾール５．０１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、３−ヨードプロピルトリメトキシシラン１４．５１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）及び炭酸水素ナトリウム４．４１ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、還流下で攪拌しながら５時間反応を行った。
次いで、反応液から揮発分を留去（濃縮）し、得られた濃縮物をクロロホルム２００ｍｌに溶解させ、このクロロホルム溶液を５０ｍｌの水で２回洗浄し、５０ｇの硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した。
続いて、このクロロホルム溶液を濾過して不溶解物を除去し、揮発分を留去して、茶色透明の粘性液体１０．３４ｇを得た。
[Example 1]
<Synthesis of imidazole silane compound using 2-mercaptoimidazole as raw material>
To 100 ml of methanol, 5.01 g (50.0 mmol) of 2-mercaptoimidazole, 14.51 g (50.0 mmol) of 3-iodopropyltrimethoxysilane and 4.41 g (52.5 mmol) of sodium hydrogen carbonate were added, and the reaction solution was added. And reacted for 5 hours with stirring under reflux.
Subsequently, volatile components were distilled off (concentrated) from the reaction solution, and the resulting concentrate was dissolved in 200 ml of chloroform. This chloroform solution was washed twice with 50 ml of water, dehydrated and dried with 50 g of sodium sulfate.
Subsequently, the chloroform solution was filtered to remove insoluble matters, and the volatile matter was distilled off to obtain 10.34 g of a brown transparent viscous liquid.
得られた粘性液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図１及び図２に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた反応生成物は、化学式（V-1）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（V-2）〜（V-4）で示されるイミダゾールシラン化合物等との混合物であると推定される。 1 H-NMR spectrum data and IR spectrum data of the obtained viscous liquid were as shown in the charts shown in FIGS. 1 and 2, respectively. According to these spectral analyses, the obtained reaction product is composed of an imidazole silane compound represented by the chemical formula (V-1) and an imidazole silane compound represented by the chemical formulas (V-2) to (V-4). Presumed to be a mixture.
なお、化学式（V-2）〜（V-4）で示されるイミダゾールシラン化合物は、３−ヨードプロピルトリメトキシシランのトリメトキシシリル基の加水分解に起因して副生したシラノール基（Si-OH）やシロキサン結合（Si-O-Si）を有する反応生成物であるが、化学式（VI-1）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。 In addition, the imidazole silane compound represented by the chemical formulas (V-2) to (V-4) is a silanol group (Si-OH) produced as a by-product due to hydrolysis of the trimethoxysilyl group of 3-iodopropyltrimethoxysilane. ) Or a siloxane bond (Si—O—Si), it can be used as a component of a silane coupling agent, like the imidazole silane compound represented by the chemical formula (VI-1).
[実施例２]
＜１−メチル−２−メルカプトイミダゾールを原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
メタノール４ｍｌに、１−メチル−２−メルカプトイミダゾール０．２３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、３−ヨードプロピルトリメトキシシラン０．５８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及び炭酸水素ナトリウム０．１８ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、還流下で攪拌しながら７時間反応を行った。
次いで、反応液から揮発分を留去（濃縮）し、得られた濃縮物をクロロホルム５０ｍｌに溶解させ、このクロロホルム溶液を１５ｍｌの水で２回洗浄し、１０ｇの硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した。
続いて、このクロロホルム溶液を濾過して不溶解物を除去し、揮発分を留去して、淡黄色の粘性液体０．４５ｇを得た。
[Example 2]
<Synthesis of imidazolesilane compound using 1-methyl-2-mercaptoimidazole as raw material>
4 ml of methanol was charged with 0.23 g (2.0 mmol) of 1-methyl-2-mercaptoimidazole, 0.58 g (2.0 mmol) of 3-iodopropyltrimethoxysilane and 0.18 g (2.1 mmol) of sodium hydrogen carbonate. A reaction solution was prepared and reacted for 7 hours with stirring under reflux.
Next, volatile components were distilled off (concentrated) from the reaction solution, and the resulting concentrate was dissolved in 50 ml of chloroform. This chloroform solution was washed twice with 15 ml of water, dehydrated and dried over 10 g of sodium sulfate.
Subsequently, the chloroform solution was filtered to remove insoluble matters, and the volatile matter was distilled off to obtain 0.45 g of a pale yellow viscous liquid.
得られた粘性液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図３及び図４に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた反応生成物は、化学式（V-5）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（V-6）〜（V-8）で示されるイミダゾールシラン化合物等との混合物であると推定される。 The 1 H-NMR spectral data and IR spectral data of the obtained viscous liquid were as shown in the charts of FIGS. 3 and 4, respectively. According to these spectral analyses, the obtained reaction product is composed of an imidazole silane compound represented by the chemical formula (V-5) and an imidazole silane compound represented by the chemical formulas (V-6) to (V-8). Presumed to be a mixture.
なお、化学式（V-6）〜（V-8）で示されるイミダゾールシラン化合物は、３−ヨードプロピルトリメトキシシランのトリメトキシシリル基の加水分解に起因して副生したシラノール基（Si-OH）やシロキサン結合（Si-O-Si）を有する反応生成物であるが、化学式（V-5）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。 In addition, the imidazole silane compound represented by the chemical formulas (V-6) to (V-8) is a silanol group (Si-OH) produced as a by-product due to hydrolysis of the trimethoxysilyl group of 3-iodopropyltrimethoxysilane. ) And a reaction product having a siloxane bond (Si—O—Si), it can be used as a component of a silane coupling agent in the same manner as the imidazole silane compound represented by the chemical formula (V-5).
[実施例３]
＜４−メチル−２−メルカプトイミダゾールを原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
メタノール４ｍｌに、４−メチル−２−メルカプトイミダゾール０．２３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、３−ヨードプロピルトリメトキシシラン０．５８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及び炭酸水素ナトリウム０．１８ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、還流下で攪拌しながら７時間反応を行った。
次いで、反応液から揮発分を留去（濃縮）し、得られた濃縮物をクロロホルム５０ｍｌに溶解させ、このクロロホルム溶液を１５ｍｌの水で２回洗浄し、１０ｇの硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した。
続いて、このクロロホルム溶液を濾過して不溶解物を除去し、揮発分を留去して、淡褐色の固体０．４３ｇを得た。
[Example 3]
<Synthesis of imidazolesilane compound using 4-methyl-2-mercaptoimidazole as a raw material>
4-methyl-2-mercaptoimidazole 0.23 g (2.0 mmol), 3-iodopropyltrimethoxysilane 0.58 g (2.0 mmol) and sodium hydrogen carbonate 0.18 g (2.1 mmol) were added to 4 ml of methanol. A reaction solution was prepared and reacted for 7 hours with stirring under reflux.
Next, volatile components were distilled off (concentrated) from the reaction solution, and the resulting concentrate was dissolved in 50 ml of chloroform. This chloroform solution was washed twice with 15 ml of water, dehydrated and dried over 10 g of sodium sulfate.
Subsequently, the chloroform solution was filtered to remove insoluble matters, and the volatile matter was distilled off to obtain 0.43 g of a light brown solid.
得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図５及び図６に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた反応生成物は、化学式（V-9）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（V-10）〜（V-12）で示されるイミダゾールシラン化合物等との混合物であると推定される。 The 1 H-NMR spectral data and IR spectral data of the obtained solid were as shown in the charts of FIGS. 5 and 6, respectively. According to these spectral analyses, the obtained reaction product is composed of an imidazole silane compound represented by the chemical formula (V-9) and an imidazole silane compound represented by the chemical formulas (V-10) to (V-12). Presumed to be a mixture.
なお、化学式（V-10）〜（V-12）で示されるイミダゾールシラン化合物は、３−ヨードプロピルトリメトキシシランのトリメトキシシリル基の加水分解に起因して副生したシラノール基（Si-OH）やシロキサン結合（Si-O-Si）を有する反応生成物であるが、化学式（V-9）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。 In addition, the imidazole silane compound represented by the chemical formulas (V-10) to (V-12) is a silanol group (Si-OH) produced as a by-product due to hydrolysis of the trimethoxysilyl group of 3-iodopropyltrimethoxysilane. ) And a reaction product having a siloxane bond (Si—O—Si), it can be used as a component of a silane coupling agent in the same manner as the imidazole silane compound represented by the chemical formula (V-9).
[実施例４]
＜４，５−ジメチル−２−メルカプトイミダゾールを原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
メタノール４ｍｌに、４，５−ジメチル−２−メルカプトイミダゾール０．２６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、３−ヨードプロピルトリメトキシシラン０．５８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及び炭酸水素ナトリウム０．１８ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、還流下で攪拌しながら７時間反応を行った。
次いで、反応液から揮発分を留去（濃縮）し、得られた濃縮物をクロロホルム５０ｍｌに溶解させ、このクロロホルム溶液を１５ｍｌの水で２回洗浄し、１０ｇの硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した。
続いて、このクロロホルム溶液を濾過して不溶解物を除去し、揮発分を留去して、淡黄色の固体０．４７ｇを得た。
[Example 4]
<Synthesis of imidazolesilane compound using 4,5-dimethyl-2-mercaptoimidazole as raw material>
In 4 ml of methanol, 0.26 g (2.0 mmol) of 4,5-dimethyl-2-mercaptoimidazole, 0.58 g (2.0 mmol) of 3-iodopropyltrimethoxysilane and 0.18 g (2.1 mmol) of sodium hydrogen carbonate Was added to prepare a reaction solution, and the reaction was carried out for 7 hours with stirring under reflux.
Next, volatile components were distilled off (concentrated) from the reaction solution, and the resulting concentrate was dissolved in 50 ml of chloroform. This chloroform solution was washed twice with 15 ml of water, dehydrated and dried over 10 g of sodium sulfate.
Subsequently, the chloroform solution was filtered to remove insoluble matters, and the volatile matter was distilled off to obtain 0.47 g of a pale yellow solid.
得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図７及び図８に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた反応生成物は、化学式（V-13）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（V-14）〜（V-16）で示されるイミダゾールシラン化合物等との混合物であると推定される。 The 1 H-NMR spectrum data and IR spectrum data of the obtained solid were as shown in the charts of FIGS. 7 and 8, respectively. According to these spectral analyses, the obtained reaction product is composed of an imidazole silane compound represented by the chemical formula (V-13) and an imidazole silane compound represented by the chemical formulas (V-14) to (V-16). Presumed to be a mixture.
なお、化学式（V-14）〜（V-16）で示されるイミダゾールシラン化合物は、３−ヨードプロピルトリメトキシシランのトリメトキシシリル基の加水分解に起因して副生したシラノール基（Si-OH）やシロキサン結合（Si-O-Si）を有する反応生成物であるが、化学式（V-13）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。 In addition, the imidazole silane compound represented by the chemical formulas (V-14) to (V-16) is a silanol group (Si-OH) produced as a by-product due to hydrolysis of the trimethoxysilyl group of 3-iodopropyltrimethoxysilane. ) And a reaction product having a siloxane bond (Si—O—Si), it can be used as a component of a silane coupling agent in the same manner as the imidazole silane compound represented by the chemical formula (V-13).
[実施例５]
＜４−フェニル−２−メルカプトイミダゾールを原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
メタノール４ｍｌに、４−フェニル−２−メルカプトイミダゾール０．３５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、３−ヨードプロピルトリメトキシシラン０．５８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及び炭酸水素ナトリウム０．１８ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、還流下で攪拌しながら７時間反応を行った。
次いで、反応液から揮発分を留去（濃縮）し、得られた濃縮物をクロロホルム５０ｍｌに溶解させ、このクロロホルム溶液を１５ｍｌの水で２回洗浄し、１０ｇの硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した。
続いて、このクロロホルム溶液を濾過して不溶解物を除去し、揮発分を留去して、淡褐色の固体０．６０ｇを得た。
[Example 5]
<Synthesis of imidazolesilane compound using 4-phenyl-2-mercaptoimidazole as raw material>
4-methyl-2-mercaptoimidazole 0.35 g (2.0 mmol), 3-iodopropyltrimethoxysilane 0.58 g (2.0 mmol) and sodium hydrogen carbonate 0.18 g (2.1 mmol) were added to 4 ml of methanol. A reaction solution was prepared and reacted for 7 hours with stirring under reflux.
Next, volatile components were distilled off (concentrated) from the reaction solution, and the resulting concentrate was dissolved in 50 ml of chloroform. This chloroform solution was washed twice with 15 ml of water, dehydrated and dried over 10 g of sodium sulfate.
Subsequently, the chloroform solution was filtered to remove insoluble matters, and the volatile matter was distilled off to obtain 0.60 g of a light brown solid.
得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図９及び図１０に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた反応生成物は、化学式（V-17）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（V-18）〜（V-20）で示されるイミダゾールシラン化合物等との混合物であると推定される。 The 1 H-NMR spectral data and IR spectral data of the obtained solid were as shown in the charts of FIGS. 9 and 10, respectively. According to these spectral analyses, the obtained reaction product is composed of an imidazole silane compound represented by the chemical formula (V-17) and an imidazole silane compound represented by the chemical formulas (V-18) to (V-20). Presumed to be a mixture.
なお、化学式（V-18）〜（V-20）で示されるイミダゾールシラン化合物は、３−ヨードプロピルトリメトキシシランのトリメトキシシリル基の加水分解に起因して副生したシラノール基（Si-OH）やシロキサン結合（Si-O-Si）を有する反応生成物であるが、化学式（V-17）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。 In addition, the imidazole silane compound represented by the chemical formulas (V-18) to (V-20) is a silanol group (Si-OH) produced as a by-product due to hydrolysis of the trimethoxysilyl group of 3-iodopropyltrimethoxysilane. ) And a reaction product having a siloxane bond (Si—O—Si), it can be used as a component of a silane coupling agent in the same manner as the imidazole silane compound represented by the chemical formula (V-17).
[実施例６]
＜２−メルカプトベンゾイミダゾールを原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
メタノール４ｍｌに、２−メルカプトベンゾイミダゾール０．３０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、３−ヨードプロピルトリメトキシシラン０．５８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及び炭酸水素ナトリウム０．１８ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、還流下で攪拌しながら７時間反応を行った。
次いで、反応液から揮発分を留去（濃縮）し、得られた濃縮物をクロロホルム５０ｍｌに溶解させ、このクロロホルム溶液を１５ｍｌの水で２回洗浄し、１０ｇの硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した。
続いて、このクロロホルム溶液を濾過して不溶解物を除去し、揮発分を留去して、淡褐色の固体０．５３ｇを得た。
[Example 6]
<Synthesis of an imidazole silane compound using 2-mercaptobenzimidazole as a raw material>
Reaction was performed by adding 0.30 g (2.0 mmol) of 2-mercaptobenzimidazole, 0.58 g (2.0 mmol) of 3-iodopropyltrimethoxysilane and 0.18 g (2.1 mmol) of sodium hydrogencarbonate to 4 ml of methanol. A liquid was prepared and reacted for 7 hours with stirring under reflux.
Next, volatile components were distilled off (concentrated) from the reaction solution, and the resulting concentrate was dissolved in 50 ml of chloroform. This chloroform solution was washed twice with 15 ml of water, dehydrated and dried over 10 g of sodium sulfate.
Subsequently, the chloroform solution was filtered to remove insoluble matters, and the volatile matter was distilled off to obtain 0.53 g of a light brown solid.
得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図１１及び図１２に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた反応生成物は、化学式（VI-1）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（VI-2）〜（VI-4）で示されるイミダゾールシラン化合物等との混合物であると推定される。 The 1 H-NMR spectrum data and IR spectrum data of the obtained solid were as shown in the charts shown in FIGS. 11 and 12, respectively. According to these spectral analyses, the obtained reaction product is composed of an imidazole silane compound represented by the chemical formula (VI-1) and an imidazole silane compound represented by the chemical formulas (VI-2) to (VI-4). Presumed to be a mixture.
なお、化学式（VI-2）〜（VI-4）で示されるイミダゾールシラン化合物は、３−ヨードプロピルトリメトキシシランのトリメトキシシリル基の加水分解に起因して副生したシラノール基（Si-OH）やシロキサン結合（Si-O-Si）を有する反応生成物であるが、化学式（VI-1）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。 In addition, the imidazole silane compound represented by the chemical formulas (VI-2) to (VI-4) is a silanol group (Si-OH) produced as a by-product due to hydrolysis of the trimethoxysilyl group of 3-iodopropyltrimethoxysilane. ) Or a siloxane bond (Si—O—Si), it can be used as a component of a silane coupling agent, like the imidazole silane compound represented by the chemical formula (VI-1).
本発明のイミダゾールシラン化合物を成分とするシランカップリング剤は、従来のシランカップリング剤の機能に加えて、イミダゾール化合物に由来する機能を発揮させることができるので、新しい複合材料への利用が期待される。 Since the silane coupling agent containing the imidazole silane compound of the present invention as a component can exhibit functions derived from the imidazole compound in addition to the functions of the conventional silane coupling agent, it is expected to be used for new composite materials. Is done.
Claims (3)
A silane coupling agent comprising the imidazole silane compound according to claim 1 as a component.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012146193A JP2014009190A (en) | 2012-06-29 | 2012-06-29 | Imidazole silane compound, method for synthesizing the same, and the use thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012146193A JP2014009190A (en) | 2012-06-29 | 2012-06-29 | Imidazole silane compound, method for synthesizing the same, and the use thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2014009190A true JP2014009190A (en) | 2014-01-20 |
Family
ID=50106191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012146193A Pending JP2014009190A (en) | 2012-06-29 | 2012-06-29 | Imidazole silane compound, method for synthesizing the same, and the use thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2014009190A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016121348A (en) * | 2014-12-19 | 2016-07-07 | 四国化成工業株式会社 | Surface treatment liquid, surface treatment method of inorganic material or resin material and use thereof |
| CN111604067A (en) * | 2020-06-02 | 2020-09-01 | 河北大学 | Halogen silicon oxide bismuth material and preparation method and application thereof |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3220712A1 (en) * | 1982-06-02 | 1983-12-15 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Water-containing solutions of silicon-containing isothiuronium compounds, process for the preparation and their use |
| JPS6157590A (en) * | 1984-08-29 | 1986-03-24 | Asahi Shiyueebell Kk | Silane compound and its production |
| JPH05186479A (en) * | 1991-08-01 | 1993-07-27 | Nikko Kyodo Co Ltd | New imidazolesilane compound and its production and metal surface treating agent using the same |
| JP2005112822A (en) * | 2003-10-10 | 2005-04-28 | Nikko Materials Co Ltd | New reaction product for silane coupling agent |
| JP2007504637A (en) * | 2003-05-28 | 2007-03-01 | トヨタ テクニカル センター ユーエスエイ インコーポレイテッド | Polymer electrolyte membrane (PEM) based on hybrid inorganic-organic polymer grafted with imidazole ring end flexible branch |
| JP2011507979A (en) * | 2006-12-21 | 2011-03-10 | トヨタ モーター エンジニアリング アンド マニュファクチャリング ノース アメリカ，インコーポレイティド | Sulfonyl grafted heterocyclic materials for proton conducting electrolytes |
-
2012
- 2012-06-29 JP JP2012146193A patent/JP2014009190A/en active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3220712A1 (en) * | 1982-06-02 | 1983-12-15 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Water-containing solutions of silicon-containing isothiuronium compounds, process for the preparation and their use |
| JPS6157590A (en) * | 1984-08-29 | 1986-03-24 | Asahi Shiyueebell Kk | Silane compound and its production |
| JPH05186479A (en) * | 1991-08-01 | 1993-07-27 | Nikko Kyodo Co Ltd | New imidazolesilane compound and its production and metal surface treating agent using the same |
| JP2007504637A (en) * | 2003-05-28 | 2007-03-01 | トヨタ テクニカル センター ユーエスエイ インコーポレイテッド | Polymer electrolyte membrane (PEM) based on hybrid inorganic-organic polymer grafted with imidazole ring end flexible branch |
| JP2005112822A (en) * | 2003-10-10 | 2005-04-28 | Nikko Materials Co Ltd | New reaction product for silane coupling agent |
| JP2011507979A (en) * | 2006-12-21 | 2011-03-10 | トヨタ モーター エンジニアリング アンド マニュファクチャリング ノース アメリカ，インコーポレイティド | Sulfonyl grafted heterocyclic materials for proton conducting electrolytes |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016121348A (en) * | 2014-12-19 | 2016-07-07 | 四国化成工業株式会社 | Surface treatment liquid, surface treatment method of inorganic material or resin material and use thereof |
| CN111604067A (en) * | 2020-06-02 | 2020-09-01 | 河北大学 | Halogen silicon oxide bismuth material and preparation method and application thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Alazet et al. | Base-catalyzed electrophilic trifluoromethylthiolation of terminal alkynes. | |
| PT2944640T (en) | Urea-containing silanes, process for preparation thereof and use thereof | |
| US6759545B2 (en) | Organosilicon compounds and preparation processes | |
| CN111484621A (en) | Polysiloxysilazane compound, method for preparing same, composition comprising same, and cured product thereof | |
| JP2014009190A (en) | Imidazole silane compound, method for synthesizing the same, and the use thereof | |
| JP6071780B2 (en) | Azole silane compound, synthesis method of the compound and use thereof | |
| JP2015182969A (en) | Triazole silane compound, method for synthesizing the same and use thereof | |
| JP2014028788A (en) | Imidazole silane compound, synthesizing method for the compound, and use thereof | |
| JP2001139539A (en) | Photopolymerization initiator for cationic curing containing urethane group | |
| JP2013256467A (en) | Imidazole silane compound, synthesis method, and use thereof | |
| JP2013122051A (en) | Colored polysiloxane | |
| JP2016037457A (en) | Triazine compound and synthesis method | |
| JP6071806B2 (en) | Azole silane compound, synthesis method of the compound and use thereof | |
| EP2876111B1 (en) | Composition containing nitrogen-containing organoxysilane compound and method for making the same | |
| JP2006321789A (en) | Protected piperazino group-having organoxysilane compound and method for producing the same | |
| EP3015471A1 (en) | Novel bisalkoxysilane compound and its production method | |
| JP2015514729A (en) | Process for the production of (meth) acrylamide functional silanes by reaction of aminoalkylalkoxysilanes with acrylic anhydride | |
| JP6011475B2 (en) | Sulfur-containing organoxysilane compound having bissilylamino group and process for producing the same | |
| JP6609207B2 (en) | Triazole silane compound, method for synthesizing the compound and use thereof | |
| TW202106663A (en) | Method for producing arylsulfonic acid ester compound | |
| JP2014118397A (en) | Imidazole(meth)acrylate compound | |
| JP5440389B2 (en) | Silane compound having amino group and carboxylate group protected by silyl group and method for producing the same | |
| JPH09151171A (en) | Organic fluorine compound | |
| CN111423562B (en) | High-temperature-resistant epoxy resin curing agent containing amino-containing azole, preparation method of curing agent, epoxy resin composition, cured product and application of curing agent | |
| JPS6377886A (en) | Organosilicon compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141201 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150716 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150817 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160105 |