JP2013538257A - 橋かけされたビチアゾールコポリマーから製造される半導体材料 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式(1)で示され、その式中、A1およびA2が、同一もしくは異なってよく、かつSまたはSeであり、Eが、特定のものから選択される半導体化合物、オリゴマーおよびポリマーを提供する。式(1)の化合物、オリゴマーおよびポリマーは、有機電界効果トランジスタなどの電子デバイスで使用するのに適している。

Description

有機半導体材料は、有機光起電性(OPV)セル、有機電界効果トランジスタ(OFET)および有機発光ダイオード(OLED)などの電子デバイスで使用することができる。
有機半導体材料は、スピンコート、溶液キャスティングまたは印刷などの液体プロセシング技術と適合性であることが望ましい。液体プロセシング技術は、加工性の点から適切であり、プラスチック製の基材に適用することもできる。このように、液体プロセシング技術と適合性の有機半導体材料は、廉価で、軽量で、かつ場合によりまたフレキシブルな電子デバイスの製造を可能にし、それは、無機半導体材料と比較した場合のこれらの有機半導体材料の明らかな利点である。
さらに、該有機半導体材料は、特に酸化に対して安定であることが望ましい。
有機電界効果トランジスタ(OFET)で使用される場合に、該有機半導体材料は、高い電荷担体移動度と高いオン/オフ比を示すべきである。
有機半導体材料の、電子デバイスでの、特に有機電界効果トランジスタ(OFET)での使用は、当該技術分野で公知である。
Fuchigami, H.; Tsumura, A.; Koezuka, H. Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 1372-1374は、電界効果トランジスタにおけるポリ(2,5−チエニレンビニレン)の使用を記載している。
Bao, Z.; Dobadalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108-4110は、電界効果トランジスタにおけるレジオレギュラーポリ(3−ヘキシルチオフェン)の使用を記載している。
Zhang, M.; Tsao, H.N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Muellen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3473は、有機電界効果トランジスタ(OFET)において使用するための、式
Figure 2013538257
のポリマーを記載している。
Xiao, S; Zhou H.; You, W. Macromolecules 2008, 41, 5688-5696は、光起電性デバイスにおける使用のためのドナー材料としての、以下のポリマー
Figure 2013538257
を記載している。
Scharber, M. C.; Koppe, M.; Gao, J.; Cordelia, F.; Loi, M. A.; Denk, P.; Morana, M.; Egelhaaf, H.-J.; Forberich, K.; Dennler, G.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z.; Shi, X.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1-4は、太陽電池における使用のためのドナー材料としての、以下のポリマー
Figure 2013538257
を記載している。
Rieger, R.; Beckmann, D.; Pisula, W.; Steffen, W.; Kastler, M.; Muellen K. Adv. Mater. 2010, 22, 83-86は、有機電界効果トランジスタ(OFET)における使用のための、以下のポリマー
Figure 2013538257
を記載している。
Kim, D. H.; Lee, B.-L-; Moon, H.; Kang, H. M.; Jeong, E. J.; Park, J.; Han, K.-M.; Lee, S.; Yoo, B. W.; Koo, B. W.; Kim, J. Y.; Lee, W. H.; Cho, K.; Becerril, H. A.; Z. Bao Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6124-6132は、有機電界効果トランジスタ(OFET)における使用のための、ポリマー
Figure 2013538257
を記載している。
Osaka, I.; Sauve, G.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough R. D. Adv. Mater. 2007, 19, 4160-4165は、有機電界効果トランジスタ(OFET)における使用のためのポリマー
Figure 2013538257
を記載している。
EP2085401A1は、トランジスタにおける使用のための、以下の式
Figure 2013538257
[式中、R1、R2、R3およびR4のそれぞれは、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基または置換もしくは非置換のチオアルコキシ基を表し、その際、R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つは、水素原子ではなく、かつnは、正の整数であり、その際、nが2もしくはそれより大きい場合には、R3のそれぞれは、他と同じであるかまたは他と異なり、かつR4のそれぞれは、他と同じであるかまたは他と異なる]を有する単位を含むベンゾビスチアゾールポリマーを記載している。
US2008/0121281A1は、チアゾールを有するポリマー、例えばビチアゾールを有するポリマー、シクロペンタジチアゾールを有するポリマーまたはチアゾロチアゾールを有するポリマーを有する光起電性セルを記載している。シクロペンタジチアゾールを有するポリマーは、シクロペンタジチアゾール部を含む第一のコモノマー繰返単位と、第一のコモノマー繰返単位とは異なる第二のコモノマー繰返単位とを含むポリマーであってよい。幾つかの実施形態においては、第一のコモノマー繰返単位は、式
Figure 2013538257
[式中、R1およびR2のそれぞれは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C3〜C20−シクロアルキル、C1〜C20−ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、CN、OR、C(O)R、C(O)ORまたはSO2Rであり、その際、Rは、H、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C3〜C20−シクロアルキル、C1〜C20−ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールである]のシクロペンタジチアゾール部を含む。
WO2009/069687は、一般式
Figure 2013538257
[式中、Z21およびZ22は、独立して、例えば−S−を表す]によって表されるポリマーを記載している。
本発明の課題は、電子デバイスにおいて、特に有機電界効果トランジスタ(OFET)において使用するのに適した有機半導体材料であって、該有機半導体材料が、高い酸化安定性を、特に大気条件において示し、かつ液体プロセシング技術と適合性である前記材料を提供することである。該有機半導体材料を含む有機電界効果トランジスタは、許容できる電荷担体移動度と電流オン/オフ比を示すべきである。
前記課題は、請求項1の化合物、オリゴマーまたはポリマーおよび請求項19の電子デバイスによって解決される。
本発明の化合物、オリゴマーまたはポリマーは、式
Figure 2013538257
[式中、
1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
Eは、
Figure 2013538257
からなる群から選択され、
その式中、
1およびR2は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X1−R6、−X2−Ar1、−X2−Ar2−Ar1、−X2−Ar2−R7または−X2−Ar2−Ar3−R7であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z1−O]a−、−[O−Z1a−O−、−S−、−[Z1−S−]a−、−[S−Z1a−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR8−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR8C(O)−または−NR8−であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
8は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z2−C6〜C14−アリールであり、その際、
2は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR9、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR9C(O)−、−NR9−、−Z3−SiR9 2−Z4−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
9は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z5−C6〜C14−アリールであり、その際、
5は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar2およびAr3は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rbで置換されており、それぞれのRbは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X3−Ar4、−X3−Ar5−Ar4、−X3−Ar5−R10または−X3−Ar5−Ar6−R10であり、その際、
3は、それぞれの場合に、独立して、−Z6−O−Z7−、−Z6−S−Z7−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR11、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR11C(O)−、−NR11−、−Z6−SiR11 2−Z7−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
6およびZ7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
11は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z8−C6〜C14−アリールであり、その際、
8は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar4は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rcで置換されており、それぞれのRcは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar5およびAr6は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rdで置換されており、それぞれのRdは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
3、R4およびR5は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X4−R12、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
4は、それぞれの場合に、独立して、−[Z9−O]b−、−[Z9−S−]b−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR14−またはC(O)S−であり、その際、
9は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
bは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
14は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z10−C6〜C14−アリールであり、その際、
10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
5は、それぞれの場合に、独立して、−Z11−O−Z12−、−Z11−S−Z12−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR15、−C(O)S−、−Z11−SiR15 2−Z12−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
11は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
15は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z13−C6〜C14−アリールであり、その際、
13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X6−Ar10、−X6−Ar11−Ar10、−X6−Ar11−R16または−X6−Ar11−Ar12−R17であり、その際、
6は、それぞれの場合に、独立して、−Z14−O−Z15−、−Z14−S−Z15、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR18、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR18C(O)−、−NR18−、−Z14−SiR18 2−Z15−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
14およびZ15は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
18は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z16−C6〜C14−アリールであり、その際、
16は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar10は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rgで置換されており、それぞれのRgは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar11およびAr12は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rhで置換されており、それぞれのRhは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
19は、OまたはC(CN)2であり、かつ
20およびR21は、同一または異なり、かつR22またはCNであり、その際、
22は、R1と同じ意味を有し、
1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、そのフェニレンおよび単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z17−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)mH、−S(O)m−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)m−OC1〜C20−アルキル、−S(O)m−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)mNH2、−S(O)mNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)mNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)mN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
mは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であり、
Lは、C6〜C24−アリーレンまたは二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、その際、C6〜C24−アリーレンおよび二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、OH、*=C(C1〜C30−アルキル)2、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z18−O−C1〜C30−アルキル、−Z18−S−C1〜C30−アルキル、−Z18−C3〜C10−シクロアルキル、−Z18−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z18−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z18−C6〜C14−アリール、−Z18−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z18−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)oH、−S(O)o−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)o−OC1〜C20−アルキル、−S(O)o−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)oNH2、−S(O)oNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)oNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)oN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
oは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であるか、または
Lは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
23およびR24は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]c−、−[O−Z19c−O−、−S−、−[Z19−S−]c−、−[S−Z19c−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR27−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、NR27C(O)−または−NR27−であり、その際、
19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
27は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z20−C6〜C14−アリールであり、その際、
20は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR28、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR28C(O)−、−NR28−、−Z21−SiR28 2−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
28は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z23−C6〜C14−アリールであり、その際、
23は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X9−Ar16、−X9−Ar17−Ar16、−X9−Ar17−R29または−X9−Ar17−Ar18−R29であり、その際、
9は、それぞれの場合に、独立して、−Z24−O−Z25−、−Z24−S−Z25、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR30、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR30C(O)−、−NR30−、−Z24−SiR30 2−Z25−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
24およびZ25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
30は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z26−C6〜C14−アリールであり、その際、
26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar16は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rqで置換されており、それぞれのRqは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar17およびAr18は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rrで置換されており、それぞれのRrは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
29は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
qおよびsは、同一または異なっており、かつ0、1、2、3、4または5であり、
rは、0、1または2であり、かつ
nは、1〜10000の整数である]で示されるものである。
好ましいのは、式
Figure 2013538257
[式中、
1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
Eは、
Figure 2013538257
からなる群から選択され、
その式中、
1およびR2は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X1−R6、−X2−Ar1、−X2−Ar2−Ar1、−X2−Ar2−R7または−X2−Ar2−Ar3−R7であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z1−O]a−、−[O−Z1a−O−、−S−、−[Z1−S−]a−、−[S−Z1a−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR8−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR8C(O)−または−NR8−であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
8は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z2−C6〜C14−アリールであり、その際、
2は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR9、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR9C(O)−、−NR9−、−Z3−SiR9 2−Z4−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
9は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z5−C6〜C14−アリールであり、その際、
5は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar2およびAr3は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rbで置換されており、それぞれのRbは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X3−Ar4、−X3−Ar5−Ar4、−X3−Ar5−R10または−X3−Ar5−Ar6−R10であり、その際、
3は、それぞれの場合に、独立して、−Z6−O−Z7−、−Z6−S−Z7−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR11、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR11C(O)−、−NR11−、−Z6−SiR11 2−Z7−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
6およびZ7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
11は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z8−C6〜C14−アリールであり、その際、
8は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar4は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rcで置換されており、それぞれのRcは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar5およびAr6は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rdで置換されており、それぞれのRdは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
3、R4およびR5は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X4−R12、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
4は、それぞれの場合に、独立して、−[Z9−O]b−、−[Z9−S−]b−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR14−またはC(O)S−であり、その際、
9は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
bは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
14は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z10−C6〜C14−アリールであり、その際、
10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
5は、それぞれの場合に、独立して、−Z11−O−Z12−、−Z11−S−Z12−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR15、−C(O)S−、−Z11−SiR15 2−Z12−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
11は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
15は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z13−C6〜C14−アリールであり、その際、
13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X6−Ar10、−X6−Ar11−Ar10、−X6−Ar11−R16または−X6−Ar11−Ar12−R17であり、その際、
6は、それぞれの場合に、独立して、−Z14−O−Z15−、−Z14−S−Z15、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR18、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR18C(O)−、−NR18−、−Z14−SiR18 2−Z15−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
14およびZ15は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
18は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z16−C6〜C14−アリールであり、その際、
16は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar10は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rgで置換されており、それぞれのRgは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar11およびAr12は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rhで置換されており、それぞれのRhは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
19は、OまたはC(CN)2であり、かつ
20およびR21は、同一または異なり、かつR22またはCNであり、その際、
22は、R1と同じ意味を有し、
1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、そのフェニレンおよび単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z17−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)mH、−S(O)m−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)m−OC1〜C20−アルキル、−S(O)m−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)mNH2、−S(O)mNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)mNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)mN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
mは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であり、
Lは、C6〜C24−アリーレンまたは二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、その際、C6〜C24−アリーレンおよび二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、OH、*=C(C1〜C30−アルキル)2、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z18−O−C1〜C30−アルキル、−Z18−S−C1〜C30−アルキル、−Z18−C3〜C10−シクロアルキル、−Z18−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z18−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z18−C6〜C14−アリール、−Z18−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z18−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)oH、−S(O)o−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)o−OC1〜C20−アルキル、−S(O)o−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)oNH2、−S(O)oNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)oNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)oN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
oは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であるか、または
Lは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
23およびR24は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]c−、−[O−Z19c−O−、−S−、−[Z19−S−]c−、−[S−Z19c−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR27−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、NR27C(O)−または−NR27−であり、その際、
19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
27は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z20−C6〜C14−アリールであり、その際、
20は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR28、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR28C(O)−、−NR28−、−Z21−SiR28 2−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
28は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z23−C6〜C14−アリールであり、その際、
23は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X9−Ar16、−X9−Ar17−Ar16、−X9−Ar17−R29または−X9−Ar17−Ar18−R29であり、その際、
9は、それぞれの場合に、独立して、−Z24−O−Z25−、−Z24−S−Z25、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR30、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR30C(O)−、−NR30−、−Z24−SiR30 2−Z25−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
24およびZ25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
30は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z26−C6〜C14−アリールであり、その際、
26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar16は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rqで置換されており、それぞれのRqは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar17およびAr18は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rrで置換されており、それぞれのRrは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
29は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
qおよびsは、同一または異なっており、かつ0、1、2、3、4または5であり、
rは、0、1または2であり、かつ
nは、2〜10000の整数である]のオリゴマーまたはポリマーである。
ハロゲンの例は、−F、−Cl、−Brおよび−Iである。
1〜C6−アルキルの例は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチルおよびn−ヘキシルである。C1〜C20−アルキルの例は、C1〜C6−アルキル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−(2−エチル)ヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシルおよびn−イコシル(C20)である。C1〜C30−アルキルの例は、C1〜C20−アルキル、n−ドコシル(C22)、n−テトラコシル(C24)、n−ヘキサコシル(C26)、n−オクタコシル(C28)およびn−トリアコンチル(C30)である。
1〜C6−ハロアルキルの例は、CF3、CHF2、CH2F、C25、CH2(CH24CF3、CF3、CCl3、CHCl2、CH2Cl、C2Cl5およびCH2(CH24CCl3である。C1〜C20−ハロアルキルおよびC1〜C30−ハロアルキルの例は、C1〜C6−ハロアルキルおよびCH2(CH28CF3、CH2(CH214CF3である。
1〜C6−アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、s−ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、n−ペントキシ、ネオペントキシ、イソペントキシおよびn−ヘキソキシである。C1〜C20−アルコキシの例は、C1〜C6−アルコキシ、n−ヘプトキシ、n−オクトキシ、n−ノノキシおよびn−デコキシ、n−ウンデコキシ、n−ドドキシ、n−ウンデコキシ、n−ドデコキシ、n−トリデコキシ、n−テトラデコキシ、n−ペンタデコキシ、n−ヘキサデコキシ、n−ヘプタデコキシ、n−オクタデコキシ、n−ノナデコキシおよびn−エイコソキシ(C20)である。
2〜C20−アルケニルの例は、エテニル、プロペニル、シス−2−ブテニル、トランス−2−ブテニル、3−ブテニル、シス−2−ペンテニル、トランス−2−ペンテニル、シス−3−ペンテニル、トランス−3−ペンテニル、4−ペンテニル、2−メチル−3−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、ドセニル、ウンドセニルおよびオレイル(C18)である。C2〜C20−アルケニルの例は、また、ブタジエニル、ペンタジエニル、ヘキサジエニル、リノレイル(C18)、リノレニル(C18)およびアラキドニル(C20)である。C2〜C30−アルケニルの例は、C2〜C20−アルケニルおよびエルシル(C22)である。
2〜C20−アルキニルの例は、エチニル、2−プロピニル、2−ブチニル、3−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニルおよびイコシニル(C20)である。C2〜C30−アルキニルの例は、C2〜C20−アルキニルである。
3〜C10−シクロアルキルの例は、好ましくは、単環式のC3〜C10−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルであるが、また多環式のC3〜C10−シクロアルキル、例えばデカリニル、ノルボルニルおよびアダマンチルを含む。
5〜C10−シクロアルケニルの例は、好ましくは、単環式のC5〜C10−シクロアルケニル、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニルおよびシクロヘプタトリエニルであるが、また、多環式のC5〜C10−シクロアルケニルを含む。
8〜C10−シクロアルキニルの例は、シクロオクチニルである。
一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基は、単環式の一価の3員ないし8員の脂肪族複素環式基または多環式の、例えば二環式の一価の7員ないし12員の脂肪族複素環式基であってよい。
単環式の一価の3員ないし8員の脂肪族複素環式基の例は、1つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の5員の脂肪族複素環式基、例えばピロリジニル、1−ピロリニル、2−ピロリニル、3−ピロリニル、テトラヒドロフリル、2,3−ジヒドロフリル、テトラヒドロチオフェニルおよび2,3−ジヒドロチオフェニル、2つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の5員の脂肪族複素環式基、例えばイミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソキサゾリジニル、イソキサゾリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、イソチアゾリジニルおよびイソチアゾリニル、3つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の5員の脂肪族複素環式基、例えば1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリルおよび1,4,2−ジチアゾリル、1つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の6員の脂肪族複素環式基、例えばピペリジル、ピペリジノ、テトラヒドロピラニル、ピラニル、チアニルおよびチオピラニル、2つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の6員の脂肪族複素環式基、例えばピペラジニル、モルホリニルおよびモルホリノおよびチアジニル、1つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の7員の脂肪族複素環式基、例えばアゼパニル、アゼピニル、オキセパニル、チエパニル、チアパニル、チエピニルおよび2つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の7員の脂肪族複素環式基、例えば1,2−ジアゼピニルおよび1,3−チアゼピニルである。
一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基は、1もしくはそれより多くのヘテロ原子を有してよく、前記原子は、独立して、窒素、酸素、硫黄、リン、ケイ素およびヒ素からなる群から、好ましくは窒素、酸素および硫黄からなる群から選択できる。
*=Oで置換された、単環式の一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基の例は、2−オキサゾリドニル、4−ピペリドニル、4−ピペリドノ、ピリミジン−2,4(1H,3H)ジオニルおよび2−ピリドニルである。
二環式の一価の7員ないし12員の脂肪族複素環式基の例は、デカヒドロナフチルである。
6〜C14−アリールは、単環式または多環式であってよい。C6〜C14−アリールの例は、単環式のC6−アリール、例えばフェニル、二環式のC9〜C10−アリール、例えば1−ナフチル、2−ナフチル、インデニル、インダニルおよびテトラヒドロナフチルならびに三環式のC12〜C14−アリール、例えばアントリル、フェナントリル、フルオレニルおよびs−インダセニルである。
6〜C14−ハロアリールは、単環式または多環式であってよい。C6〜C14−ハロアリールの例は、6−クロロフェニルおよび2−クロロフェニルである。
一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、単環式の一価の5員ないし8員の芳香族複素環式基または多環式の一価の7員ないし12員の芳香族複素環式基、例えば二環式のもしくは三環式の一価の9員ないし14員の芳香族複素環式基であってよい。
単環式の一価の5員ないし8員の芳香族複素環式基の例は、1つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の5員の芳香族複素環式基、例えばピロリル、フリルおよびチオフェニル、2つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の5員の芳香族複素環式基、例えばイミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、3つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の5員の芳香族複素環式基、例えば1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリルおよびオキサジアゾリル、4つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の5員の芳香族複素環式基、例えばテトラゾリル、1つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の6員の芳香族複素環式基、例えばピリジル、2つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の6員の芳香族複素環式基、例えばピラジニル、ピリミジニルおよびピリダジニル、3つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の6員の芳香族複素環式基、例えば1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルおよび1,3,5−トリアジニル、1つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の7員の芳香族複素環式基、例えばアゼピニルならびに2つのヘテロ原子を含む、単環式の一価の7員の芳香族複素環式基、例えば1,2−ジアゼピニルである。
二環式の一価の7員ないし12員の芳香族複素環式基の例は、1つのヘテロ原子を含む、二環式の9員の芳香族複素環式基、例えばインドリル、イソインドリル、インドリジニル、インドリニル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチオフェニルおよびイソベンゾチオフェニル、2つのヘテロ原子を含む、二環式の一価の9員の芳香族複素環式基、例えばインダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、フロピリジルおよびチエノピリジル、3つのヘテロ原子を含む、二環式の一価の9員の芳香族複素環式基、例えばベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、オキサゾロピリジル、イソオキサゾロピリジル、チアゾロピリジル、イソチアゾロピリジルおよびイミダゾピリジル、4つのヘテロ原子を含む、二環式の一価の9員の芳香族複素環式基、例えばプリニル、1つのヘテロ原子を含む、二環式の一価の10員の芳香族複素環式基、例えばキノリル、イソキノリル、クロメニルおよびクロマニル、2つのヘテロ原子を含む、二環式の一価の10員の芳香族複素環式基、例えばキノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、1,5−ナフチリジニルおよび1,8−ナフチリジニル、3つのヘテロ原子を含む、二環式の一価の10員の芳香族複素環式基、例えばピリドピラジニル、ピリドピリミジニルおよびピリドピリダジニルならびに4つのヘテロ原子を含む、二環式の一価の10員の芳香族複素環式基、例えばプテリジニルである。
三環式の一価の9員ないし14員の芳香族複素環式基の例は、ジベンゾフリル、アクリジニル、フェノキサジニル、7H−シクロペンタ[1,2−b:3,4−b′]ジチオフェニルおよび4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b′]ジチオフェニルである。
一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、1もしくはそれより多くのヘテロ原子を有してよく、前記原子は、独立して、窒素、酸素、硫黄、リン、ケイ素およびヒ素からなる群から、好ましくは窒素、酸素および硫黄からなる群から選択できる。
1〜C6−アルキレンの例は、メチレン、エチレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレンおよび2−メチルペンチレンである。C1〜C30−アルキレンの例は、C1〜C6−アルキレン、CH2(CH210CH2およびCH2(CH220CH2である。
2〜C6−アルケニレンの例は、エテニレン、シス−2−ブテニレン、トランス−ブテニレン、シス−2−ペンテニレン、トランス−2−ペンテニレン、トランス−2−ヘキセニレン、トランス−3−ヘキセニレンおよび2−メチル−トランス−3−ペンテニレンである。C2〜C30−アルケニレンの例は、C2〜C6−アルケニレン、CH2(CH24−CH=CH−(CH24CH2およびCH2(CH29−CH=CH−(CH29CH2である。
1〜C6−ハロアルキレンの例は、CF2、CCl2、CF2CF2、CCl2CCl2、CHFCH2、CHFCH2CH2CHFおよびCHF(CH24CHFである。C1〜C30−ハロアルキレンの例は、C1〜C6−ハロアルキレン、CHF(CH210CHFおよびCHF(CH220CHFである。
6〜C14−アリーレンの例は、単環式のC6−アリーレン、例えばフェニレン、二環式のC9〜C10−アリーレン、例えば1−ナフチレン、2−ナフチル、インデニレン、インダニレンおよびテトラヒドロナフチレンならびに三環式のC12〜C14−アリーレン、例えばアントリレン、フェナントリレン、フルオレニレンおよびs−インダセニレンである。C6〜C24−アリーレンの例は、C6〜C14−アリーレンならびにピレニレン、テトラセニレン、ペリレニレン、インデノフルオレニレン、ペンタセニレン、コロネニレンおよびテトラフェニレニレンである。
二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基または多環式の二価の7員ないし12員の芳香族複素環式基、例えば二環式のもしくは三環式の二価の9員ないし14員の芳香族複素環式基であってよい。
単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基の例は、1つのヘテロ原子を含む、単環式の二価の5員の芳香族複素環式基、例えばピロリレン、フリレンおよびチオフェニレン、2つのヘテロ原子を含む、単環式の二価の5員の芳香族複素環式基、例えばイミダゾリレン、ピラゾリレン、オキサゾリレン、イソキサゾリレン、チアゾリレン、イソチアゾリレン、3つのヘテロ原子を含む、単環式の二価の5員の芳香族複素環式基、例えば1,2,3−トリアゾリレン、1,2,4−トリアゾリレンおよびオキサジアゾリレン、4つのヘテロ原子を含む、単環式の二価の5員の芳香族複素環式基、例えばテトラゾリレン、1つのヘテロ原子を含む、単環式の二価の6員の芳香族複素環式基、例えばピリジレン、2つのヘテロ原子を含む、単環式の二価の6員の芳香族複素環式基、例えばピラジニレン、ピリミジニレンおよびピリダジニレン、3つのヘテロ原子を含む、単環式の二価の6員の芳香族複素環式基、例えば1,2,3−トリアジニレン、1,2,4−トリアジニレンおよび1,3,5−トリアジニレン、1つのヘテロ原子を含む、単環式の二価の7員の芳香族複素環式基、例えばアゼピニレンならびに2つのヘテロ原子を含む、単環式の二価の7員の芳香族複素環式基、例えば1,2−ジアゼピニレンである。
二環式の二価の7員ないし12員の芳香族複素環式基の例は、1つのヘテロ原子を含む、二環式の9員の芳香族複素環式基、例えばインドリレン、イソインドリレン、インドリジニレン、インドリニレン、ベンゾフリレン、イソベンゾフリレン、ベンゾチオフェニレンおよびイソベンゾチオフェニレン、2つのヘテロ原子を含む、二環式の二価の9員の芳香族複素環式基、例えばインダゾリレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾイミダゾリニレン、ベンゾオキサゾリレン、ベンゾイソオキサゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、フロピリジレンおよびチエノピリジレン、3つのヘテロ原子を含む、二環式の二価の9員の芳香族複素環式基、例えばベンゾトリアゾリレン、ベンゾオキサジアゾリレン、オキサゾロピリジレン、イソオキサゾロピリジレン、チアゾロピリジレン、イソチアゾロピリジレンおよびイミダゾピリジレン、4つのヘテロ原子を含む、二環式の二価の9員の芳香族複素環式基、例えばプリニレン、1つのヘテロ原子を含む、二環式の二価の10員の芳香族複素環式基、例えばキノリレン、イソキノリレン、クロメニレンおよびクロマニレン、2つのヘテロ原子を含む、二環式の二価の10員の芳香族複素環式基、例えばキノキサリニレン、キナゾリニレン、シンノリニレン、フタラジニレン、1,5−ナフチリジニレンおよび1,8−ナフチリジニレン、3つのヘテロ原子を含む、二環式の二価の10員の芳香族複素環式基、例えばピリドピラジニレン、ピリドピリミジニレンおよびピリドピリダジニレンならびに4つのヘテロ原子を含む、二環式の二価の10員の芳香族複素環式基、例えばプテリジニレンである。
1つのヘテロ原子を含む、三環式の二価の9員ないし14員の芳香族複素環式基の例は、ジベンゾフリレンおよびアクリジニレンである。2つのヘテロ原子を含む、三環式の二価の9員ないし14員の芳香族複素環式基の例は、フェノキサジニレン、7H−シクロペンタ[1,2−b:3,4−b′]ジチオフェニレンおよび4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b′]ジチオフェニレンである。
二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基の例は、二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基である。
二価の、5員ないし14員のあるいは5員ないし18員の芳香族複素環式基は、1もしくはそれより多くのヘテロ原子を有してよく、前記原子は、独立して、窒素、酸素、硫黄、リン、ケイ素およびヒ素からなる群から、好ましくは窒素、ケイ素および硫黄からなる群から選択できる。
好ましくは、A1およびA2は、Sである。
好ましくは、Eは、
Figure 2013538257
からなる群から選択される。
より好ましくは、Eは、
Figure 2013538257
からなる群から選択される。
最も好ましくは、Eは、
Figure 2013538257
である。
好ましくは、R1およびR2は、同一または異なっており、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C1〜C30−ハロアルキル、−X1−R6、−X2−Ar1、−X2−Ar2−Ar1、−X2−Ar2−R7または−X2−Ar2−Ar3−R7であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z1−O]a−、−[O−Z1a−O−、−S−、−[Z1−S−]a−、−[S−Z1a−S−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR8−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR8C(O)−または−NR8−であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
8は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z2−C6〜C14−アリールであり、その際、
2は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR9、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR9C(O)−、−NR9−、−Z3−SiR9 2−Z4−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
9は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z5−C6〜C14−アリールであり、その際、
5は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar2およびAr3は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rbで置換されており、それぞれのRbは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルおよびC1〜C20−アルコキシである。
より好ましくは、R1およびR2は、同一または異なっており、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C1〜C30−ハロアルキル、−X1−R6、−X2−Ar1、−X2−Ar2−Ar1、−X2−Ar2−R7または−X2−Ar2−Ar3−R7であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z1−O]a−、−[O−Z1a−O−、−S−、−[Z1−S−]a−または−[S−Z1a−S−であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar2およびAr3は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rbで置換されており、それぞれのRbは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルおよびC1〜C20−アルコキシである。
さらにより好ましくは、R1およびR2は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X1−R6または−X2−Ar1であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、−[Z1−O]a−、−[Z1−S−]a−または−[S−Z1a−S−であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される。
最も好ましくは、R1およびR2は、同一または異なっており、かつC1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキルまたは−X2−Ar1であり、その際、
2は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、かつ
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される。
特に、R1およびR2は、同一または異なっており、かつC1〜C30−アルキル、例えばC1〜C20−アルキルまたはC1〜C6−アルキル、例えばメチルまたはn−ヘキシルである。
好ましくは、R3は、H、ハロゲン、CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C1〜C30−ハロアルキル、−X4−R12、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
4は、それぞれの場合に、独立して、−[Z9−O]b−、−[Z9−S−]b−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR14−またはC(O)S−であり、その際、
9は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
bは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
14は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z10−C6〜C14−アリールであり、その際、
10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
5は、それぞれの場合に、独立して、−Z11−O−Z12、−Z11−S−Z12−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR15、−C(O)S−、−Z11−SiR15 2−Z12−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
11は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
15は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z13−C6〜C14−アリールであり、その際、
13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシである。
好ましくは、R3は、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C1〜C30−ハロアルキル、−X4−R12、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
4は、それぞれの場合に、独立して、−[Z9−O]b−または−[Z9−S−]b−であり、その際、
9は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
bは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
5は、それぞれの場合に、独立して、−Z11−O−Z12、−Z11−S−Z12−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
11は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシである。
最も好ましくは、R3は、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
5は、それぞれの場合に、共有結合であり、
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシである。
特に、R3は、−X5−Ar8−R13であり、その際、
5は、共有結合であり、
Ar8は、C6〜C14−アリーレン、例えばフェニレンであり、かつ
13は、C1〜C20−アルキルである。
例えば、R3は、
Figure 2013538257
である。
好ましくは、G1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレン、例えば
Figure 2013538257
または、好ましくは、
Figure 2013538257
からなる群から選択される単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、その式中、
1は、S、O、NHまたはSiRssであり、好ましくはM1は、SまたはNHであり、より好ましくはM1は、Sであり、その際、Rsは、水素またはC1〜C30−アルキルであり、
そのフェニレンおよび単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜2個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、−CN、C1〜C30−アルキル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CN、*=O、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)m−C1〜C20−アルキル、−S(O)m−OC1〜C20−アルキル、−S(O)m−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)mNH2、−S(O)mNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)mNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)mN(C6〜C14−アリール)2およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
mは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2である。
好ましくは、それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合である。
より好ましくは、それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキルおよび−Z17−C6〜C14−アリールからなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、その際、
17は、それぞれの場合に、共有結合であり、かつ
6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択される。
最も好ましくは、それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキル、好ましくは、n−オクチル、n−(2−エチル)ヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシルおよびn−イコシル(C20)、より好ましくはn−ドデシルである。
より好ましくは、G1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレン、例えば
Figure 2013538257
または、好ましくは、
Figure 2013538257
からなる群から選択される単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、
そのフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜2個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合である。
最も好ましくは、G1およびG2は、同一または異なっており、かつ単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、その単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、
Figure 2013538257
であり、その単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、1〜2個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキルおよび−Z17−C6〜C14−アリールからなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択され、その際、
17は、それぞれの場合に、共有結合である。
特に、G1およびG2は、同一または異なっており、かつ単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、その単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、
Figure 2013538257
であり、その単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、1個の置換基Riで置換されており、その際、Riは、C1〜C30−アルキル、好ましくはn−オクチル、n−(2−エチル)ヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシルおよびn−イコシル(C20)、より好ましくはn−ドデシルである。
好ましくは、Lは、C6〜C24−アリーレンまたは二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、その際、C6〜C24−アリーレンおよび二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、−CN、C1〜C30−アルキル、−Z18−O−C1〜C30−アルキル、−Z18−S−C1〜C30−アルキル、−Z18−C3〜C10−シクロアルキル、−Z18−C6〜C14−アリール、−Z18−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z18−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CN、*=O、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)o−C1〜C20−アルキル、−S(O)o−OC1〜C20−アルキル、−S(O)o−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)oNH2、−S(O)oNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)oNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)oN(C6〜C14−アリール)2およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
oは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であるか、または
Lは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
23およびR24は、同一または異なっており、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]o−、−[O−Z19o−O−、−S−、−[Z19−S−]o−、−[S−Z19o−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR27−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR27C(O)−または−NR27−であり、その際、
19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
27は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z20−C6〜C14−アリールであり、その際、
20は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR28、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR28C(O)−、−NR28−、−Z21−SiR28 2−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
28は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z23−C6〜C14−アリールであり、その際、
23は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar14は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルおよびC1〜C20−アルコキシである。
好ましくは、それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキル、−Z18−O−C1〜C30−アルキル、−Z18−S−C1〜C30−アルキル、−Z18−C3〜C10−シクロアルキル、−Z18−C6〜C14−アリール、−Z18−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z18−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、その際、
1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合である。
より好ましくは、それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキルおよび−Z18−C6〜C14−アリールからなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択され、その際、
18は、それぞれの場合に、共有結合である。
最も好ましくは、それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキル、好ましくは、n−オクチル、n−(2−エチル)ヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシルおよびn−イコシル(C20)、より好ましくはn−ヘキサデシルである。
好ましくは、R23およびR24は、同一または異なっており、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]c−、−[O−Z19c−O−、−S−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19c−S−であり、その際、
19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシである。
より好ましくは、R23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25または−X8−Ar13であり、その際、
7は、それぞれの場合に、独立して、−[Z19−O]c−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19c−S−であり、その際、
19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される。
最も好ましくは、R23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキル、特にHである。
より好ましくは、Lは、二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、その際、二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキル、−Z18−O−C1〜C30−アルキル、−Z18−S−C1〜C30−アルキル、−Z18−C3〜C10−シクロアルキル、−Z18−C6〜C14−アリール、−Z18−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z18−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であるか、または
Lは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
23およびR24は、同一または異なっており、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]c−、−[O−Z19c−O−、−S−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19c−S−であり、その際、
19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシである。
さらにより好ましくは、Lは、
Figure 2013538257
Figure 2013538257
Figure 2013538257
からなる群から選択される二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、前記式中、
二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキルおよび−Z18−C6〜C14−アリールからなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択され、その際、
18は、それぞれの場合に、共有結合であり、その際、
1、M2およびM3は、同一または異なってよく、かつS、O、NHまたはSiRttであり、好ましくは、M1、M2は、SまたはNHであり、かつM3は、S、O、NHまたはSiRttであり、より好ましくは、M1およびM2は、Sであり、かつM3は、NHまたはSiRttであり、その際、
tは、HまたはC1〜C30−アルキルであるか、または
Lは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25または−X8−Ar13であり、その際、
7は、それぞれの場合に、独立して、−[Z19−O]c−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19c−S−であり、その際、
19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される。
さらにより好ましくは、Lは、
Figure 2013538257
Figure 2013538257
からなる群から選択される二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、前記式中、
二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキルおよび−Z18−C6〜C14−アリールからなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択され、その際、
18は、それぞれの場合に、共有結合であり、その際、
tは、水素またはC1〜C30−アルキルであるか、または
Lは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25または−X8−Ar13であり、その際、
7は、それぞれの場合に、独立して、−[Z19−O]c−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19c−S−であり、その際、
19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される。
さらにより好ましくは、Lは、
Figure 2013538257
からなる群から選択される二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、前記式中、
二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキルおよび−Z18−C6〜C14−アリールからなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択され、その際、
18は、それぞれの場合に、共有結合であり、その際、
tは、水素またはC1〜C30−アルキルであるか、または
Lは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25または−X8−Ar13であり、その際、
7は、それぞれの場合に、独立して、−[Z19−O]c−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19c−S−であり、その際、
19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される。
最も好ましくは、Lは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキル、好ましくは、n−オクチル、n−(2−エチル)ヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシルおよびn−イコシル(C20)、より好ましくはn−ヘキサデシルであるか、または
Lは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキル、特にHである。
好ましくは、q、rおよびsは、0または1であるが、但し、q、rおよびsは、すべて同時に0ではない。
好ましくは、nは、1〜5000の、1〜1000の、1〜100の、1〜50の、または1〜30の整数であり、例えば、nは、2〜5000の、2〜1000の、2〜50の、2〜30の整数であってよい。幾つかの実施形態においては、nは、4〜1000の、4〜100の、8〜1000の、または8〜100の整数であってよい。
一実施形態においては
1およびA2は、Sであり、
Eは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
1およびR2は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X1−R6または−X2−Ar1であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、−[Z1−O]a−、−[Z1−S−]a−または−[S−Z1a−S−であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される。
Lは、二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、その二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキル、−Z18−O−C1〜C30−アルキル、−Z18−S−C1〜C30−アルキル、−Z18−C3〜C10−シクロアルキル、−Z18−C6〜C14−アリール、−Z18−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z18−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
qおよびsは、0であり、
rは、1であり、かつ
nは、1〜1000、好ましくは4〜100の整数である。
第二の一実施形態においては、
1およびA2は、Sであり、
Eは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
1およびR2は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X1−R6または−X2−Ar1であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、−[Z1−O]a−、−[Z1−S−]a−または−[S−Z1a−S−であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択され、
1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレン、例えば
Figure 2013538257
または、好ましくは、
Figure 2013538257
からなる群から選択される単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、
そのフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜2個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合である。
Lは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25または−X8−Ar13であり、その際、
7は、それぞれの場合に、独立して、−[Z19−O]c−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19c−S−であり、その際、
19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択され、
qおよびsは、1であり、
rは、1であり、かつ
nは、1〜1000、好ましくは2〜50の整数である。
第三の一実施形態においては、
1およびA2は、Sであり、
Eは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
1およびR2は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X1−R6または−X2−Ar1であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、−[Z1−O]a−、−[Z1−S−]a−または−[S−Z1a−S−であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択され、
1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレン、例えば
Figure 2013538257
または、好ましくは、
Figure 2013538257
からなる群から選択される単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、
そのフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜2個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
qおよびsは、1であり、
rは、0であり、かつ
nは、1〜1000、好ましくは1〜30の整数である。
第四の一実施形態においては、
1およびA2は、Sであり、
Eは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
3は、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
5は、それぞれの場合に、共有結合であり、
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレン、例えば
Figure 2013538257
または、好ましくは、
Figure 2013538257
からなる群から選択される単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、
そのフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜2個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、C1〜C3−アルキル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、その際、
1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Lは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25または−X8−Ar13であり、その際、
7は、それぞれの場合に、独立して、−[Z19−O]c−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19c−S−であり、その際、
19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択され、
qおよびsは、1であり、
rは、1であり、かつ
nは、1〜1000、好ましくは2〜50の整数である。
式1の化合物、オリゴマーまたはポリマーの例は、
Figure 2013538257
[式中、nは、1〜1000、好ましくは1〜100、1〜50、または1〜30の整数であり、例えばnは、2〜1000、2〜100、2〜50、2〜30の整数または4〜100または8〜100の整数であってよい]である。
また、本発明の部分は、式
Figure 2013538257
[式中、
1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
Eは、
Figure 2013538257
からなる群から選択され、
その式中、
1およびR2は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X1−R6、−X2−Ar1、−X2−Ar2−Ar1、−X2−Ar2−R7または−X2−Ar2−Ar3−R7であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z1−O]a−、−[O−Z1a−O−、−S−、−[Z1−S−]a−、−[S−Z1a−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR8−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR8C(O)−または−NR8−であり、その際、
1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
8は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z2−C6〜C14−アリールであり、その際、
2は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR9、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR9C(O)−、−NR9−、−Z3−SiR9 2−Z4−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
9は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z5−C6〜C14−アリールであり、その際、
5は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar2およびAr3は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rbで置換されており、それぞれのRbは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X3−Ar4、−X3−Ar5−Ar4、−X3−Ar5−R10または−X3−Ar5−Ar6−R10であり、その際、
3は、それぞれの場合に、独立して、−Z6−O−Z7−、−Z6−S−Z7−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR11、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR11C(O)−、−NR11−、−Z6−SiR11 2−Z7−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
6およびZ7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
11は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z8−C6〜C14−アリールであり、その際、
8は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar4は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rcで置換されており、それぞれのRcは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar5およびAr6は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rdで置換されており、それぞれのRdは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
3、R4およびR5は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X4−R12、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
4は、それぞれの場合に、独立して、−[Z9−O]b−、−[Z9−S−]b−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR14−またはC(O)S−であり、その際、
9は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
bは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
14は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z10−C6〜C14−アリールであり、その際、
10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
5は、それぞれの場合に、独立して、−Z11−O−Z12−、−Z11−S−Z12−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR15、−C(O)S−、−Z11−SiR15 2−Z12−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
11は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
15は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z13−C6〜C14−アリールであり、その際、
13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X6−Ar10、−X6−Ar11−Ar10、−X6−Ar11−R16または−X6−Ar11−Ar12−R17であり、その際、
6は、それぞれの場合に、独立して、−Z14−O−Z15−、−Z14−S−Z15、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR18、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR18C(O)−、−NR18−、−Z14−SiR18 2−Z15−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
14およびZ15は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
18は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z16−C6〜C14−アリールであり、その際、
16は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar10は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rgで置換されており、それぞれのRgは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar11およびAr12は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rhで置換されており、それぞれのRhは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
19は、OまたはC(CN)2であり、かつ
20およびR21は、同一または異なり、かつR22またはCNであり、その際、
22は、R1と同じ意味を有し、
1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、そのフェニレンおよび単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z17−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)mH、−S(O)m−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)m−OC1〜C20−アルキル、−S(O)m−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)mNH2、−S(O)mNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)mNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)mN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
mは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であり、
Lは、C6〜C24−アリーレンまたは二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、その際、C6〜C24−アリーレンおよび二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、OH、*=C(C1〜C30−アルキル)2、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z18−O−C1〜C30−アルキル、−Z18−S−C1〜C30−アルキル、−Z18−C3〜C10−シクロアルキル、−Z18−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z18−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z18−C6〜C14−アリール、−Z18−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z18−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)oH、−S(O)o−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)o−OC1〜C20−アルキル、−S(O)o−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)oNH2、−S(O)oNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)oNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)oN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
oは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であるか、または
Lは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
23およびR24は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]c−、−[O−Z19c−O−、−S−、−[Z19−S−]c−、−[S−Z19c−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR27−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、NR27C(O)−または−NR27−であり、その際、
19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
27は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z20−C6〜C14−アリールであり、その際、
20は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR28、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR28C(O)−、−NR28−、−Z21−SiR28 2−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
28は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z23−C6〜C14−アリールであり、その際、
23は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar12は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X9−Ar16、−X9−Ar17−Ar16、−X9−Ar17−R29または−X9−Ar17−Ar18−R29であり、その際、
9は、それぞれの場合に、独立して、−Z24−O−Z25−、−Z24−S−Z25、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR30、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR30C(O)−、−NR30−、−Z24−SiR30 2−Z25−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
24およびZ25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
30は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z26−C6〜C14−アリールであり、その際、
26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar16は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rqで置換されており、それぞれのRqは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar17およびAr18は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rrで置換されており、それぞれのRrは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
29は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
qおよびsは、同一または異なっており、かつ0、1、2、3、4または5であり、
rは、0、1または2であり、かつ
nは、1〜10000の整数である]の化合物、オリゴマーまたはポリマーの製造方法であって、好ましくは、
(i)式
Figure 2013538257
[式中、A1、A2およびEは、前記定義の通りであり、かつHalは、ハロゲン、好ましくは−Brである]の化合物と、式
Figure 2013538257
[式中、G1、G2、L、q、rおよびsは、前記定義の通りであり、かつR31、R32、R33、R34、R35およびR36は、同一であり、かつC1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C6−アルキル、最も好ましくはn−ブチルまたはメチルである]の化合物とを、金属触媒の存在下で反応させる工程、または
(ii)式
Figure 2013538257
[式中、A1、A2およびE、G1、G2、rおよびsは、前記定義の通りであり、かつHalは、ハロゲン、好ましくは−Brである]の化合物と、式
Figure 2013538257
[式中、Lおよびrは、前記定義の通りであり、かつR31、R32、R33、R34、R35およびR36は、同一であり、かつC1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C6−アルキル、最も好ましくはn−ブチルまたはメチルである]の化合物とを、金属触媒の存在下で反応させる工程、または
(iii)式
Figure 2013538257
[式中、A1、A2およびEは、前記定義の通りであり、かつR31、R32、R33、R34、R35およびR36は、同一であり、かつC1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C6−アルキル、最も好ましくはn−ブチルまたはメチルである]の化合物と、式
Figure 2013538257
[式中、G1、G2、L、q、rおよびsは、前記定義の通りであり、かつHalは、ハロゲン、好ましくは−Brである]の化合物とを、金属触媒の存在下で反応させる工程、または
(iv)式
Figure 2013538257
[式中、A1、A2、E、G1、G2、rおよびsは、前記定義の通りであり、かつR31、R32、R33、R34、R35およびR36は、同一であり、かつC1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C6−アルキル、最も好ましくはn−ブチルまたはメチルである]の化合物と、式
Figure 2013538257
[式中、Lおよびrは、前記定義の通りであり、かつHalは、ハロゲン、好ましくは−Brである]の化合物とを、金属触媒の存在下で反応させる工程
を含む前記方法である。
好ましくは、R31、R32、R33、R34、R35およびR36は、メチルまたはn−ブチルである。
前記の金属触媒は、好ましくは、パラジウム触媒、例えばトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)と、好ましくはホスフィン、例えばトリ−o−トリルホスフィンとの組み合わせである。該反応は、好ましくは、80〜200℃などの高められた温度で、好ましくは90〜150℃の温度で行われる。該反応は、不活性有機溶剤、例えばクロロベンゼン中で行うことができる。該反応は、2−ブロモチオフェンおよび2−トリブチルスタニルチオフェンなどの末端封鎖剤の添加によって停止させることができる。粗生成物は、慣用の方法によって、例えば粗生成物を好適な溶剤で、例えばアセトンで抽出することによって後処理してよい。
択一的に、式
Figure 2013538257
[式中、A1、A2、E、G1、L、G2、q、r、sおよびnは、前記定義の通りである]の化合物、オリゴマーまたはポリマーは、上記概説した方法によるが、
Figure 2013538257
[式中、G1、G2、L、q、rおよびsは、前記定義の通りであり、かつR37、R38、R39およびR40は、同じであり、かつHまたはC1〜C30−アルキルであるか、またはR37およびR40は、−O−B−O−と一緒になって、5員ないし8員環式の環、例えば式
Figure 2013538257
のピナコール型の環を形成する]を、
式3の化合物の代わりに用いるか、
Figure 2013538257
[式中、Lおよびrは、前記定義の通りであり、かつR37、R38、R39およびR40は、同じであり、かつHまたはC1〜C30−アルキルであるか、またはR37およびR38、あるいはR39およびR40は、−O−B−O−と一緒になって、5員ないし8員環式の環、例えば式
Figure 2013538257
のピナコール型の環を形成する]を、
式9の化合物の代わりに用いるか、
Figure 2013538257
[式中、A1、A2およびEは、前記定義の通りであり、かつR37、R38、R39およびR40は、同じであり、かつHまたはC1〜C30−アルキルであるか、またはR37およびR38、あるいはR39およびR40は、−O−B−O−と一緒になって、5員ないし8員環式の環、例えば式
Figure 2013538257
のピナコール型の環を形成する]を、
式10の化合物の代わりに用いるか、または
Figure 2013538257
[式中、A1、A2、E、G1、G2、rおよびsは、前記定義の通りであり、かつR37、R38、R39およびR40は、同じであり、かつHまたはC1〜C30−アルキルであるか、またはR37およびR38、あるいはR39およびR40は、−O−B−O−と一緒になって、5員ないし8員環式の環、例えば式
Figure 2013538257
のピナコール型の環を形成する]を、
式12の化合物の代わりに用いて、
製造することができる。

Figure 2013538257
[式中、A1およびA2は、前記定義の通りであり、かつHalは、ハロゲン、好ましくは−Brであり、かつEは、
Figure 2013538257
であり、その式中、
1、R2およびR3は、前記定義の通りである]の化合物は、式
Figure 2013538257
[式中、A1、A2およびEは、前記定義の通りであり、かつR41、R42、R43、R44、R45およびR46は、C1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C6−アルキル、より好ましくはイソプロピルである]の化合物を、酸性触媒の存在下でハロゲン化剤と反応させる工程を含む方法によって製造することができる。
前記ハロゲン化剤は、好ましくは、Br2である。酸性触媒は、好ましくは、トリクロロ酢酸である。前記反応は、好ましくは、不活性有機溶剤、例えばクロロホルム中で実施される。前記反応は、好ましくは、周囲温度で、例えば15〜30℃の温度で、より好ましくは18〜26℃の温度で実施される。前記反応混合物は、慣用の方法によって後処理することができる。

Figure 2013538257
[式中、A1、A2およびEは、前記定義の通りであり、かつR41、R42、R43、R44、R45およびR46は、C1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C6−アルキル、より好ましくはイソプロピルである]の化合物は、式
Figure 2013538257
[式中、A1、A2、R41、R42、R43、R44、R45およびR46は、前記定義の通りであり、かつHalは、ハロゲン、好ましくは−Brである]の化合物と、H−E−Hまたは
Figure 2013538257
[式中、R47、R48、R49およびR50は、同じであり、かつHまたはC1〜C30−アルキルであるか、またはR47およびR48、あるいはR49およびR50は、−O−B−O−と一緒になって、5員ないし8員環式の環、例えば式
Figure 2013538257
のピナコール型の環を形成する]とを、金属触媒の存在下でカップリングさせる工程を含む方法によって製造することができる。
前記金属触媒は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)またはトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などのパラジウム触媒と、rac−BINAPまたはトリ−t−ブチルホスフィンなどのホスフィンと組み合わせたものであってよい。好ましくは、該反応は、炭酸カリウムまたはナトリウム t−ブトキシドなどの塩基の存在下で実施される。該反応は、トルエンなどの不活性有機溶剤または不活性有機溶剤と水との混合物中で、例えばトルエンと水との混合物中で行うことができる。前記反応は、高められた温度で、例えば70〜200℃の温度で、好ましくは80〜150℃の温度で行うことができる。前記反応混合物は、慣用の方法によって後処理することができる。
Eが、
Figure 2013538257
である場合に、好ましくは、vic−ビス(ピナコラトボリル)錯体
Figure 2013538257
が前記反応において使用される。
このvic−ビス(ピナコラトボリル)錯体は、
Figure 2013538257
の白金触媒によるホウ素化を介して合成することができる。

Figure 2013538257
[式中、A1およびA2は、前記定義の通りであり、R41、R42、R43、R44、R45およびR46は、C1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C20−アルキル、好ましくはC1〜C6−アルキル、より好ましくはイソプロピルであり、かつHalは、ハロゲン、好ましくは−Brである]の化合物は、
Figure 2013538257
[式中、A1およびA2は、前記定義の通りであり、かつHalは、ハロゲン、好ましくは−Brである]と、R414243Si−HalおよびR444546Si−Halおよび塩基[式中、R41、R42、R43、R44、R45およびR46は、前記定義の通りであり、かつHalは、ハロゲン、好ましくは−Brである]とを反応させる工程を含む方法によって製造することができる。
塩基の一例は、リチウムジイソプロピルアミドである。該反応は、不活性有機溶剤、例えばTHF中で行うことができる。前記反応は、0〜−100℃の温度で、好ましくは−40〜−90℃で、好ましくはほぼ−78℃で行うことができる。得られた反応混合物は、慣用の方法によって後処理することができる。

Figure 2013538257
[式中、A1およびA2は、前記定義の通りであり、かつHalは、ハロゲン、好ましくは−Brである]の化合物は、
Figure 2013538257
[式中、A1およびA2は、前記定義の通りである]と、ハロゲン化剤とを反応させる工程を含む方法によって製造することができる。
ハロゲン化剤の一例は、N−ブロモスクシンイミドである。該反応は、不活性有機溶剤、例えばDMF中で行うことができる。前記反応は、高められた温度で、例えば20〜100℃の温度で、好ましくは40〜80℃の温度で行うことができる。得られた反応混合物は、慣用の方法によって後処理することができる。
式2dの化合物は、また、Landquist, J. K. J. Chem. Soc. C 1967, 2212 - 2220によって報告される2,6−ジアミノベンゾチアゾール18のチオシアン化と、それに続くザンドマイヤー反応によって、以下
Figure 2013538257
に示されるように製造することもできる。
式2eの化合物は、また、Green, A.G. J. Chem. Soc., Trans. 1903, 83,1201 - 1212およびCox, R.J.; Clecak, N.J. J. Org. Chem. 1968, 33, 2132 - 2133によって記載される方法と同様に、チオ硫酸二水素3,6−ジアミノ−1,2−フェニレンと、チオフェン−2−カルボン酸とを縮合させ、引き続きハロゲン化させることによって、以下
Figure 2013538257
に示されるように製造することもできる。

Figure 2013538257
[式中、A1およびA2は、前記定義の通りであり、かつHalは、ハロゲン、好ましくは−Brであり、かつEは、
Figure 2013538257
からなる群から選択され、その式中、
4、R5、R19、R20およびR21は、前記定義の通りである]の化合物は、式
Figure 2013538257
[式中、A1およびA2は、前記定義の通りであり、R41、R42、R43、R44、R45およびR46は、C1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C6−アルキル、より好ましくはイソプロピルであり、かつHalは、ハロゲン、好ましくは−Brである]の化合物と、Eの導入に好適な化合物とを、ブチルリチウムなどの塩基の存在下に反応させる工程を含む方法によって製造することができる。
例えば、式2f、2g、2hおよび2iの化合物は、以下:
Figure 2013538257
のように製造することができる。

Figure 2013538257
[式中、A1およびA2は、前記定義の通りであり、かつHalは、ハロゲン、好ましくは−Brであり、かつEは、
Figure 2013538257
からなる群から選択され、その式中、
4、R5、R19、R20およびR21は、前記定義の通りである]の化合物は、また、式
Figure 2013538257
[式中、A1およびA2は、前記定義の通りであり、R41、R42、R43、R44、R45およびR46は、C1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C6−アルキル、より好ましくはイソプロピルである]の化合物と、Eの導入に好適な化合物とを、リチウムジイソプロピルアミドなどの塩基の存在下に反応させる工程を含む方法によって製造することができる。これは、例えばWO2009/069687において類似の化合物について記載されている。

Figure 2013538257
[式中、A1およびA2は、前記定義の通りであり、R41、R42、R43、R44、R45およびR46は、C1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C6−アルキル、より好ましくはイソプロピルである]の化合物は、
Figure 2013538257
の酸化的カップリングを介して製造することができる。
例えば、式20aの化合物は、以下:
Figure 2013538257
のように製造することができる。

Figure 2013538257
[式中、
1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
Eは、
Figure 2013538257
からなる群から選択され、その式中、
1、R2、R3、R4、R5、R19、R20およびR21は、前記定義の通りであり、
1およびG2は、前記定義の通りであり、
qおよびsは、前記定義の通りであり、かつ
Halは、ハロゲンである]の化合物は、式
Figure 2013538257
[式中、A1およびA2は、前記定義の通りであり、かつHalは、ハロゲンである]の化合物と、G1およびG2の導入に好適な化合物、例えばスタニル官能化されたG1およびG2またはボレート官能化されたG1またはG2またはグリニャール官能化されたG1およびG2とを、金属触媒の存在下で反応させ、引き続きハロゲン化することによって製造することができる。
例えば、式8aの化合物は、以下:
Figure 2013538257
のように製造することができる。
また、発明の部分は、式
Figure 2013538257
[式中、
1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
Eは、
Figure 2013538257
からなる群から選択され、その式中、
1、R2、R3、R4、R5、R19、R20およびR21は、前記定義の通りであり、かつ
Halは、ハロゲンである]の化合物である。
また、本発明の部分は、式
Figure 2013538257
[式中、
1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
Eは、
Figure 2013538257
であり、かつ
41、R42、R43、R44、R45およびR46は、C1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C6−アルキル、より好ましくはイソプロピルである]の化合物である。
また、本発明の部分は、式
Figure 2013538257
[式中、
1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
41、R42、R43、R44、R45およびR46は、C1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C6−アルキル、より好ましくはイソプロピルであり、かつ
Halは、ハロゲン、好ましくは−Brである]の化合物である。
また、本発明の部分は、本発明の化合物、オリゴマーおよびポリマーを含む電子デバイスである。
前記電子デバイスは、有機光起電性(OPV)セル、有機電界効果トランジスタ(OFET)または有機発光ダイオード(OLED)などの任意の電子デバイスであってよい。好ましくは、前記デバイスは、有機電界効果トランジスタである。
本発明の化合物、オリゴマーおよびポリマーを含む有機電界効果トランジスタは、本発明の化合物、オリゴマーおよびポリマーを、好適な溶剤中に溶かした溶液の溶液堆積によって製造できる。該溶剤は、有機溶剤、例えば1,2−ジクロロベンゼンであってよい。溶液堆積は、当該技術分野で公知の方法によって、例えばスピンコーティングによって、例えば2000rpm、255acc(acc:スピン加速度)で1分にわたってスピンコーティングすることによって実施することができる。
有機電界効果トランジスタは、当該技術分野で公知の任意の構造、例えば図1に示されるようなボトムゲート・ボトムコンタクト型(BGBC)構造を有してよい。有機電界効果トランジスタがボトムゲート・ボトムコンタクト型(BGBC)構造を有する場合に、基板(またはゲート電極)と、ゲート誘電体と、ソース電極およびドレイン電極は、当該技術分野で公知の任意の基板、ゲート誘電体、ソース電極およびドレイン電極であってよい。例えば、基板(またはゲート電極)は、高濃度ドープされたシリコンウェハであってよく、ゲート誘電体は、熱成長されたシリカであってよく、かつソース電極およびドレイン電極は、リソグラフィーによりパターニングされた金から製造できる。本発明の化合物、オリゴマーおよびポリマーを半導体として堆積させる前に、該デバイスを、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)で蒸気処理することができる。
また、本発明の部分は、本発明の化合物、オリゴマーまたはポリマーの、有機半導体材料としての使用である。
本発明の化合物、オリゴマーおよびポリマーは、驚くべきほど高いイオン化ポテンシャルを示し、それが、より良好な周囲酸化的安定性に貢献しうる。本発明の化合物、オリゴマーおよびポリマーは、液体プロセシング技術と適合性がよく、有機電界効果トランジスタにおける半導体として使用するために適している。本発明の化合物、オリゴマーおよびポリマーを半導体として使用した有機電界効果トランジスタは、良好な電界効果移動度とオン/オフ比を示す。
図1は、ボトムゲート・ボトムコンタクト型(BGBC)構造を有する有機電界効果トランジスタを示す。
実施例
例1
2,2′−ジブロモ−(5,6−ジヘキシルベンゾ[2,1−d;3,4−d′]ビスチアゾール)(2a)の製造
Figure 2013538257
4,4′−ジブロモ−5,5′−ビチアゾール(6a)の製造
N−ブロモスクシンイミド(6.35g、35.66ミリモル、4当量)を、5,5′−ビチアゾール(7a)(1.5g、8.9ミリモル)を無水DMF(125mL)中に溶かした撹拌された均質な溶液に添加する。その反応混合物を、60℃で3時間にわたり加熱する。その反応混合物を、引き続き、10%重炭酸ナトリウムの水溶液(200mL)で洗浄し、ジクロロメタン(200mL)で抽出し、水(3×100mL)および塩化ナトリウム飽和水(100mL)で洗浄し、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。粗生成物を、ジクロロメタン/n−ヘキサン(1:10)から再結晶化させる。帯黄色の結晶が得られる。
1H−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 8.87(s,2H)
13C−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 154.8,129.3,122.5
2,2′−ビス(トリイソプロピルシリル)−4,4′−ジブロモ−5,5′−ビチアゾール(5a)の製造
リチウムジイソプロピルアミド(0.39g、3.68ミリモル、2.4当量)をTHF中に溶かした2Mの溶液1.84mLを、4,4′−ジブロモ−5,5′−ビチアゾール(6a)(0.5g、1.53ミリモル)を無水THF(20mL)中に溶かした溶液に、−78℃で10分かけて滴加する。その反応混合物を、3時間にわたり撹拌させ、次いで塩化トリイソプロピルシリル(0.709g、0.79mL、3.68ミリモル、2.4当量)をゆっくりと添加する。その反応混合物を、一晩かけて室温にまで加温する。その反応混合物を、酢酸エチル(140mL)で希釈し、そして有機層を、重炭酸ナトリウム飽和水(70mL)および塩化ナトリウム飽和水(70mL)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮する。n−ヘキサンから酢酸エチル/n−ヘキサン(5/95)までの勾配溶媒を用いたカラムクロマトグラフィーによって、黄色の固体が得られる。
1H−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 2.43−1.5(m,J=8Hz,6H),δ 1.16−1.18(d,J=7.6Hz,36H)
13C−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 172.7,130.5,125.1,18.7,11.8
2,2′−ビス(トリイソプロピルシリル)−(5,6−ジヘキシルベンゾ[2,1−d;3,4−d′]ビスチアゾール)(4a)の製造
化合物5a(0.5g、0.783ミリモル)とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.090g、0.078ミリモル、0.1当量)との混合物を、3回にかけて脱ガスする。vic−ビス(ピナコラトボリル)−7−テトラデセン(0.456g、1.018ミリモル、1.3当量)を無水トルエン(5mL)中に溶かした溶液を添加し、引き続き、12mLのトルエン(合計で17mLの無水トルエン)を添加する。引き続き、炭酸カリウム(0.64g、4.70ミリモル、6当量)の脱ガスされた水溶液2.8mLを添加する。その反応混合物を撹拌し、そして一晩かけて100℃で加熱する。その反応混合物を、室温にまで冷却させ、そして酢酸エチル(50mL)で希釈する。得られた反応混合物を、塩化アンモニウム飽和水(50mL)で洗浄し、そして水層を、酢酸エチル(3×50mL)で抽出する。合した有機層を、塩化ナトリウム飽和水(25mL)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮する。n−ヘキサンから酢酸エチル/n−ヘキサン(10/90)までの勾配溶媒を使用したカラムクロマトグラフィーによって、オフホワイト色の固体が得られる。
1H−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 3.37(dd,J=8Hz,4H),δ 1.74−1.76(m,J=8Hz,4H),δ 1.47−1.55(m,J=8Hz,6H),δ 1.33−1.37(m,J=8Hz,12H),δ 1.2−1.22(d,J=8Hz,36H)、δ 0.87−0.92(t,J=7.6Hz,6H)
LC−MS:m/z673.4で95%純度
2,2′−ジブロモ−(5,6−ジヘキシルベンゾ[2,1−d;3,4−d′]ビスチアゾール)(2a)の製造
臭素(0.34g、0.11mL、2.11ミリモル、4当量)をクロロホルム(5mL)中に溶かしたトリクロロ酢酸(7mg)を含有する溶液を、化合物4a(0.355g、0.527ミリモル)をクロロホルム(8mL)中に溶かした溶液に0℃でゆっくりと滴加する。その反応混合物を、室温で3日間にわたって撹拌する。その反応混合物を、ジクロロメタン(50mL)で希釈し、20質量%のチオ硫酸ナトリウムの水溶液(50mL)で洗浄し、そして10質量%の重炭酸ナトリウムの水溶液(50mL)で洗浄する。引き続き、有機層を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮する。カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/n−ヘキサン(10/90))により精製し、引き続きエタノールから再結晶化させることで、淡褐色の結晶が得られる。
1H−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 3.17(dd,J=8Hz,4H),δ 1.66(m,J=8Hz,4H),δ 1.47(m,J=8Hz,4H),δ 1.35(m,J=8Hz,8H),δ 0.92(t,J=7.6Hz,6H)
LC−MS:m/z519で98%純度
元素分析(計算値):C,46.34(46.36);H,5.06(5.09)
例2
ポリ(ベンゾビスチアゾール−シクロペンタジチオフェン)(1a)の製造
Figure 2013538257
ジブロモ−ベンゾビスチアゾール(2a)(60mg、0.116ミリモル、1当量)、ビス(トリメチルスタニル)シクロペンタジチオフェン(3a)(110mg、0.116ミリモル、1当量)、トリス(ジベンジリデン−アセトン)ジパラジウム(0)(3.2mg、0.003ミリモル、3%当量)およびトリ−o−トリルホスフィン(2.1mg、0.007ミリモル、6%当量)をシュレンクフラスコ中に添加し、そして3回にわたって脱ガスする。クロロベンゼン(4mL)を添加し、その反応混合物を、100℃で一晩にわたり、次いで130℃で2日間にわたり撹拌する。2−ブロモチオフェン(0.01mL)および2−トリブチルスタニルチオフェン(0.01mL)を、末端封鎖剤として添加する。その際、最初に2−ブロモチオフェンを添加し、引き続き2時間後に2−トリブチルスタニルチオフェンを添加する。さらに2時間撹拌した後に、その反応混合物を室温に冷却する。次いで、その反応混合物を、メタノール(200mL)に滴加し、濾過し、次いでアセトンを用いたソックスレー抽出にかける。ポリマーは固形分として回収され、該ポリマーは、Mn=8360g/モル(Mw=24264g/モルとPDI=2.92)を示した。
元素分析(計算値):C,70.77(74.48);H,8.93(9.63)
例3
ポリ(ベンゾビスチアゾール−ビスチエニルエチレン)(1b)の製造
Figure 2013538257
例1に記載のように製造したジブロモ−ベンゾビスチアゾール(2a)(55mg、0.106ミリモル、1当量)、ビス(2−トリメチルスタニル−4−ドデシルチエニル)エチレン(3b)(90.7mg、0.106ミリモル、1当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(2.9mg、0.003ミリモル、3%当量)およびトリ−o−トリルホスフィン(1.9mg、0.006ミリモル、6%当量)をシュレンクフラスコ中に添加し、そして3回にわたって脱ガスする。クロロベンゼン(2mL)を添加し、その反応混合物を、130℃で2日間にわたり撹拌する。2−ブロモチオフェン(0.01mL)および2−トリブチルスタニルチオフェン(0.01mL)を、末端封鎖剤として添加する。その際、最初に2−ブロモチオフェンを添加し、引き続き2時間後に2−トリブチルスタニルチオフェンを添加する。さらに2時間撹拌した後に、その反応混合物を室温に冷却する。その混合物を濾過し、そして濾液を濃縮し、そしてメタノール(200mL)に滴加し、濾過し、次いでアセトンを用いたソックスレー抽出にかける。ポリマーは固形分として回収され、該ポリマーは、Mn=3368g/モル(Mw=4749g/モルとD=1.41)を示した。
例4
ポリ(ベンゾビスチアゾール−ビチオフェン)(1c)の製造
Figure 2013538257
2,2′−ジブロモ−(5,6−ジメチルベンゾ[2,1−d;3,4−d′]ビスチアゾール)(2b)の製造
ジブロモ−ベンゾビスチアゾール(2b)を、例1における2,2′−ジブロモ(5,6−ジヘキシル−ベンゾ[2,1−d;3,4−d′]ビスチアゾール)(2a)と同様にして製造するが、但し、vic−ビス(ピナコラトボリル)−2−ブテン(基質5aに対して1.3当量で)を、vic−ビス(ピナコラトボリル)−7−テトラデセン(基質5aに対して1.3当量で)の代わりに使用する。
ポリ(ベンゾビスチアゾール−ビチオフェン)(1c)の製造
ジブロモ−ベンゾビスチアゾール(2b)(79mg、0.209ミリモル、1当量)を、4.2mLのクロロベンゼン溶液として、ビス(2−トリメチルスタニル−2−ドデシルチオフェン)(3c)(173.1mg、0.209ミリモル、1当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(5.7mg、0.003ミリモル、3%当量)およびトリ−o−トリルホスフィン(3.8mg、0.006ミリモル、6%当量)の予め脱ガスされた混合物中に添加する。その反応混合物を、130℃で2日間にわたり撹拌する。2日間の反応の後に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(5.7mg、0.003ミリモル、3%当量)およびトリ−o−トリルホスフィン(3.8mg、0.006ミリモル、6%当量)を添加する。4日間の反応の後に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(5.7mg、0.003ミリモル、3%当量)およびトリ−o−トリルホスフィン(3.8mg、0.006ミリモル、6%当量)をもう一回添加する。全体で6日間の後に、その重合を、2−ブロモチオフェン(0.01mL)および2−トリブチルスタニルチオフェン(0.01mL)の添加によって停止させる。まず、2−ブロモチオフェンが添加され、引き続き4時間後に2−トリブチルスタニルチオフェンが添加される。さらに24時間撹拌した後に、その反応混合物を室温に冷却する。その混合物を濾過し、そして濾液を濃縮し、そして5質量%HClのメタノール性溶液(200mL)に滴加する。ポリマーを濾過し、アセトン中でのソックスレー抽出の前に該ポリマーは、Mn=959g/モル(Mw=1410g/モルとD=1.47)を示した。
例5
N−4−デシルアニリン−2,6−ジブロモジチアゾロ[2,3−d;3′,2′−b]ピロール(2c)の製造
Figure 2013538257
N−4−デシルアニリン−2,6−ビス(トリイソプロピルシリル)ジチアゾロ[2,3−d;3′,2′−b]ピロール(4b)の製造
ビス(トリイソプロピルシリル)ジブロモビチアゾール(5a)(790mg、1.237ミリモル)と、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(113mg、0.123ミリモル、0.1当量)と、ナトリウム t−ブトキシド(200mg、2.968ミリモル、2.4当量)と、rac−BINAP(153mg、0.347ミリモル、0.2当量)との混合物を、3回にかけて脱ガスする。4−n−デシルアニリン(360mg、1.546ミリモル、1.25当量)を無水トルエン(18mL)中に入れたものを添加する。その反応混合物を撹拌し、そして窒素下で2日間にわたり100℃で加熱する。モノアミノ化された中間物質が形成した後に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(56mg、0.061ミリモル、0.05当量)およびトリ−t−ブチルホスフィン(24mg、0.173ミリモル、0.1当量)をn−ヘキサン中に溶かした10質量%溶液0.36mLを添加する。その反応混合物を、窒素下で2日間にわたり100℃で撹拌する。その後に、その反応混合物を、酢酸エチル(100mL)で希釈する。得られた反応混合物を、塩化アンモニウム飽和水(100mL)で洗浄し、そして水層を、酢酸エチル(3×70mL)で抽出する。合した有機層を、塩化ナトリウム飽和水(50mL)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮する。酢酸エチル/n−ヘキサン(2/98)を使用したカラムクロマトグラフィーによって、オフホワイト色の固体が得られる。
1H−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 8.58(d,J=9.6Hz,2H),δ 7.34(d,J=8.4Hz,2H),δ 2.28(dd,J=8Hz,2H),δ 1.65(m,J=8Hz,2H),δ 1.52−1.46(m,J=8Hz,6H),δ 1.27(s,14H),δ 1.19−1.21(d,J=8Hz,36H),δ 0.88(t,J=7.6Hz,3H)
N−4−デシルアニリン−2,6−ジブロモジチアゾロ[2,3−d;3′,2′−b]ピロール(2c)の製造
臭素(0.16g、0.05mL、1.01ミリモル、4当量)をクロロホルム(3mL)中に溶かしたトリクロロ酢酸(4mg)を含有する溶液を、化合物4b(0.180g、0.253ミリモル)をクロロホルム(4mL)中に溶かした溶液に0℃でゆっくりと滴加する。その反応混合物を、室温で2日間にわたって撹拌する。その反応混合物を、ジクロロメタン(50mL)で希釈し、20質量%のチオ硫酸ナトリウムの水溶液(50mL)で洗浄し、そして10質量%の重炭酸ナトリウムの水溶液(50mL)で洗浄する。引き続き、有機層を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮する。n−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィーにより精製し、引き続きn−ヘキサンから再結晶化させることで、白色のフレーク状物が得られる。
1H−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 7.88(d,J=8.4Hz,2H),δ 7.35(d,J=8Hz,2H),δ 2.66(dd,J=7.6Hz,2H),δ 1.63(m,J=7.6Hz,2H),δ 1.28(s,14H),δ 0.88(t,J=7.6Hz,3H)
LC−MS:m/z556で97.2%純度
元素分析(計算値):C,47.54(47.58);H,4.46(4.54)
例6
ポリ(ジチアゾロピロール−ビスチエニルエチレン)(1d)の製造
Figure 2013538257
例5に記載のように製造したジブロモ−ジチアゾロピロール(2c)(36mg、0.065ミリモル、1当量)、ビス(2−トリメチルスタニル−4−ドデシルチエニル)エチレン(3d)(55.4mg、0.065ミリモル、1当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(3.6mg、0.004ミリモル、6%当量)およびトリ−o−トリルホスフィン(2.4mg、0.008ミリモル、12%当量)をシュレンクフラスコ中に添加し、そして3回にわたって脱ガスする。クロロベンゼン(1.5mL)を添加し、その反応混合物を、130℃で2日間にわたり撹拌する。2日間の反応の後に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(3.6mg、0.004ミリモル、6%当量)およびトリ−o−トリルホスフィン(2.4mg、0.008ミリモル、12%当量)を添加した。全体で3日間の反応の後に、その重合を、2−ブロモチオフェン(0.01mL)を添加し、引き続き3時間後に2−トリブチルスタニルチオフェン(0.01mL)を添加することによって停止させる。さらに3時間の撹拌の後に、その反応混合物を、室温に冷却し、そしてメタノール(100mL)に滴加し、濾過し、次いでアセトンを用いたソックスレー抽出にかける。ポリマーは固形分として回収され、該ポリマーは、Mn=4305g/モル(Mw=7571g/モルとD=1.76)を示した。
ポリマー1aのイオン化ポテンシャルの測定
π共役ポリマーの酸化的安定性は、真空に対する、そのイオン化ポテンシャル(IP)によって、つまり最高占有分子軌道(HOMO)のエネルギーで与えられうる。また、イオン化ポテンシャル(IP)は、分子、オリゴマーまたはポリマーのHOMOエネルギー準位(EHOMO)の負の値として表され、
IP=−EHOMO
そのポテンシャルは、サイクリックボルタンメトリー(CV)によって測定できる。
例2に記載されるように製造されるポリ(ベンゾジチアゾール−シクロペンタジチオフェン)(1a)およびXiao, S; Zhou H.; You, W.によってMacromolecules 2008, 41, 5688-5696において記載される比較ポリマー22aのHOMOエネルギー準位(EHOMO)は、サイクリックボルタンメトリー(CV)によって測定される。
Figure 2013538257
サイクリックボルタンメトリーは、0.5mg/mLのクロロホルム溶液からドロップキャストされた、ポリマー1aの薄膜、あるいは比較ポリマー22aの薄膜から記録する。Ptディスクを作用電極として使用し、そしてAg/AgCl参照電極を使用する。その測定は、電解質としてのテトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート中で行われ、そしてフェロセン/フェロセニウムのレドックス対(Fc/Fc+)を内部参照として使用する。それは、4.8eVの既知の還元電位を有する。電気化学的(酸化および還元)の立ち上がりを、電流が基準線から相違し始める位置で測定し、そしてHOMOエネルギー準位(EHOMO)を、立ち上がりの酸化電位(EOx)から、以下の方程式:
HOMO=−(EOx+4.8)[eV]
に示されるようにして計算する。
結果を、第1表にまとめる。
Figure 2013538257
第1表から導き出せるように、ポリマー1aのHOMOエネルギー準位(EHOMO)は、比較ポリマー22aのHOMOエネルギー準位(EHOMO)と比較して0.4eVだけ減少し、このようにポリマー1aのイオン化ポテンシャル(IP)、ひいては酸化的安定性は、比較ポリマー22aのそれよりも高い。
ポリマー1aを半導体として使用した有機電界効果トランジスタの作製
有機電界効果トランジスタは、図1に示されるようなボトムゲート・ボトムコンタクト型(BGBC)構造で作製する。高濃度ドープされたシリコンウェハを基板として使用し、そしてゲート誘電体として熱成長された200nmのSiO2を有するゲート電極を使用する。ソース電極およびドレイン電極は、リソグラフィーでパターニングされた金から製造される。半導体堆積の前に、基板を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)で蒸気処理する。ポリマー1a溶液は、ポリマー1aを1,2−ジクロロベンゼン中に溶解させ、それを炉内で溶解性になるまで加熱することによって製造される。引き続き、ポリマー1aの半導体溶液堆積は、スピンコーティング(堆積条件:2000rpm、255acc、1分)によって行われる。有機電界効果トランジスタは、周囲環境で作製する。
ポリマー1aを半導体として使用した有機電界効果トランジスタの試験
正孔移動度(μp)と、立ち上がり電圧(Von、ドレイン電流が突然高まって測定できる電圧)と、ポリマー1aを半導体として使用した有機電界効果トランジスタのオン/オフ比は、半導体性能に対する焼鈍の効果を観察するために、室温においてと、200℃で30分間焼鈍した後とで測定する。有機電界効果トランジスタは、周囲環境で試験する。チャネル長さ(L)=5μm、チャネル幅(W)=350μm、W/L=70。測定は、ゲート電圧(Vg)を20Vから−90Vにまでスイープし、ドレイン電圧(Vd)は−90Vで行われる。
結果を、第2表にまとめる。
Figure 2013538257

Claims (22)


  1. Figure 2013538257
    [式中、
    1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
    Eは、
    Figure 2013538257
    からなる群から選択され、
    その式中、
    1およびR2は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X1−R6、−X2−Ar1、−X2−Ar2−Ar1、−X2−Ar2−R7または−X2−Ar2−Ar3−R7であり、その際、
    1は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z1−O]a−、−[O−Z1a−O−、−S−、−[Z1−S−]a−、−[S−Z1a−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR8−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR8C(O)−または−NR8−であり、その際、
    1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
    aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
    8は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z2−C6〜C14−アリールであり、その際、
    2は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
    6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
    2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR9、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR9C(O)−、−NR9−、−Z3−SiR9 2−Z4−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
    3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
    9は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z5−C6〜C14−アリールであり、その際、
    5は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
    Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
    Ar2およびAr3は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rbで置換されており、それぞれのRbは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
    7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X3−Ar4、−X3−Ar5−Ar4、−X3−Ar5−R10または−X3−Ar5−Ar6−R10であり、その際、
    3は、それぞれの場合に、独立して、−Z6−O−Z7−、−Z6−S−Z7−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR11、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR11C(O)−、−NR11−、−Z6−SiR11 2−Z7−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
    6およびZ7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
    11は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z8−C6〜C14−アリールであり、その際、
    8は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
    Ar4は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rcで置換されており、それぞれのRcは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
    Ar5およびAr6は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rdで置換されており、それぞれのRdは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
    10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
    3、R4およびR5は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X4−R12、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
    4は、それぞれの場合に、独立して、−[Z9−O]b−、−[Z9−S−]b−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR14−またはC(O)S−であり、その際、
    9は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
    bは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
    14は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z10−C6〜C14−アリールであり、その際、
    10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
    12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
    5は、それぞれの場合に、独立して、−Z11−O−Z12−、−Z11−S−Z12−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR15、−C(O)S−、−Z11−SiR15 2−Z12−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
    11は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
    12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
    15は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z13−C6〜C14−アリールであり、その際、
    13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
    Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
    Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
    13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X6−Ar10、−X6−Ar11−Ar10、−X6−Ar11−R16または−X6−Ar11−Ar12−R17であり、その際、
    6は、それぞれの場合に、独立して、−Z14−O−Z15−、−Z14−S−Z15、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR18、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR18C(O)−、−NR18−、−Z14−SiR18 2−Z15−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
    14およびZ15は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
    18は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z16−C6〜C14−アリールであり、その際、
    16は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
    Ar10は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rgで置換されており、それぞれのRgは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
    Ar11およびAr12は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rhで置換されており、それぞれのRhは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
    17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
    19は、OまたはC(CN)2であり、かつ
    20およびR21は、同一または異なり、かつR22またはCNであり、その際、
    22は、R1と同じ意味を有し、
    1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、そのフェニレンおよび単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、OH、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z17−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
    1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)mH、−S(O)m−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)m−OC1〜C20−アルキル、−S(O)m−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)mNH2、−S(O)mNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)mNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)mN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
    3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
    17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
    mは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であり、
    Lは、C6〜C24−アリーレンまたは二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、その際、C6〜C24−アリーレンおよび二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、OH、*=C(C1〜C30−アルキル)2、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z18−O−C1〜C30−アルキル、−Z18−S−C1〜C30−アルキル、−Z18−C3〜C10−シクロアルキル、−Z18−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z18−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z18−C6〜C14−アリール、−Z18−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z18−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
    1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)oH、−S(O)o−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)o−OC1〜C20−アルキル、−S(O)o−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)oNH2、−S(O)oNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)oNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)oN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
    3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
    18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
    oは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であるか、または
    Lは、
    Figure 2013538257
    であり、その式中、
    23およびR24は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
    7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]c−、−[O−Z19c−O−、−S−、−[Z19−S−]c−、−[S−Z19c−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR27−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、NR27C(O)−または−NR27−であり、その際、
    19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
    cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
    27は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z20−C6〜C14−アリールであり、その際、
    20は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
    25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
    8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR28、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR28C(O)−、−NR28−、−Z21−SiR28 2−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
    21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
    28は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z23−C6〜C14−アリールであり、その際、
    23は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
    Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
    Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
    26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X9−Ar16、−X9−Ar17−Ar16、−X9−Ar17−R29または−X9−Ar17−Ar18−R29であり、その際、
    9は、それぞれの場合に、独立して、−Z24−O−Z25−、−Z24−S−Z25、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR30、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR30C(O)−、−NR30−、−Z24−SiR30 2−Z25−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
    24およびZ25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
    30は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z26−C6〜C14−アリールであり、その際、
    26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
    Ar16は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rqで置換されており、それぞれのRqは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
    Ar17およびAr18は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rrで置換されており、それぞれのRrは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
    29は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
    qおよびsは、同一または異なっており、かつ0、1、2、3、4または5であり、
    rは、0、1または2であり、かつ
    nは、1〜10000の整数である]の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  2. 1およびA2は、Sである、請求項1に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  3. Eは、
    Figure 2013538257
    からなる群から選択される、請求項1または2に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  4. Eは、
    Figure 2013538257
    である、請求項1または2に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  5. Eは、
    Figure 2013538257
    である、請求項1または2に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  6. 1およびR2は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X1−R6または−X2−Ar1であり、その際、
    1は、それぞれの場合に、独立して、−[Z1−O]a−、−[Z1−S−]a−または−[S−Z1a−S−であり、その際、
    1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
    aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
    6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
    2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
    3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
    Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される、請求項1から4までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  7. 1およびR2は、同一または異なっており、かつC1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C20−アルキル、より好ましくはC1〜C6−アルキルである、請求項1から4までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  8. 3は、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
    5は、それぞれの場合に、共有結合であり、
    Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
    Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
    13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシである、請求項1から3および5のいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  9. 3は、−X5−Ar8−R13であり、その際、
    5は、共有結合であり、
    Ar8は、C6〜C14−アリーレン、好ましくはフェニレンであり、かつ
    13は、C1〜C20−アルキルである、請求項1から3および5のいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  10. 1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレン、例えば
    Figure 2013538257
    または、好ましくは、
    Figure 2013538257
    からなる群から選択される単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、
    そのフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜2個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
    1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
    3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
    17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合である、請求項1から9までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  11. 1およびG2は、同一または異なっており、かつ単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、その単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、
    Figure 2013538257
    であり、その単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、1〜2個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキルおよび−Z17−C6〜C14−アリールからなる群から選択され、その際、
    1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
    6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択され、その際、
    17は、それぞれの場合に、共有結合である、請求項1から10までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  12. それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキル、好ましくは、n−オクチル、n−(2−エチル)ヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシルおよびn−イコシル(C20)、より好ましくはn−ドデシルである、請求項1、10および11のいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  13. Lは、二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、その二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキル、−Z18−O−C1〜C30−アルキル、−Z18−S−C1〜C30−アルキル、−Z18−C3〜C10−シクロアルキル、−Z18−C6〜C14−アリール、−Z18−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z18−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
    1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
    3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
    18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であるか、または
    Lは、
    Figure 2013538257
    であり、その式中、
    23およびR24は、同一または異なっており、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
    7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]c−、−[O−Z19c−O−、−S−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19c−S−であり、その際、
    19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
    cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
    25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
    8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
    21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
    Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
    Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
    26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシである、請求項1から12までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  14. Lは、
    Figure 2013538257
    からなる群から選択される二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、その二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、請求項13に示したのと同じ意味を有し、かつ
    tは、水素またはC1〜C30−アルキルであるか、または
    Lは、
    Figure 2013538257
    であり、その式中、
    23およびR24は、請求項13に示したのと同じ意味を有する、請求項1から13までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  15. Lは、
    Figure 2013538257
    であり、その式中、それぞれのRlは、請求項13に示したのと同じ意味を有するか、または
    Lは、
    Figure 2013538257
    であり、その式中、R23およびR24は、同一または異なっており、かつ請求項13に示したのと同じ意味を有する、請求項1から14までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  16. lは、独立して、C1〜C30−アルキルおよび−Z18−C6〜C14−アリールからなる群から選択され、その際、
    1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
    6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択され、その際、
    18は、それぞれの場合に、共有結合であり、かつ
    23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25または−X8−Ar13であり、その際、
    7は、それぞれの場合に、独立して、−[Z19−O]c−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19c−S−であり、その際、
    19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
    cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
    25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
    8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
    21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
    Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される、請求項1および13から15のいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  17. それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキル、好ましくは、n−オクチル、n−(2−エチル)ヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシルおよびn−イコシル(C20)、より好ましくはn−ヘキサデシルであり、かつ
    23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキル、特にHである、請求項1および13から15のいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  18. q、rおよびsは、0または1であるが、但し、q、rおよびsは、すべて同時に0ではない、請求項1から17までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  19. nは、1〜5000、1〜1000、1〜100、1〜50、または1〜30の整数であり、好ましくは、2〜5000、2〜1000、2〜50、または2〜30の整数である、請求項1から18までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
  20. 請求項1から19までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマーを含む電子デバイス。
  21. 前記電子デバイスが、有機電界効果トランジスタである、請求項20に記載の電子デバイス。
  22. 請求項1から19までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマーの、有機半導体材料としての使用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013079302A (ja) * 2011-10-03 2013-05-02 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた電子素子

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013023109A1 (en) * 2011-08-10 2013-02-14 Georgia Tech Research Corporation Coupled heteroaryl compounds via rearrangement of halogenated heteroaromatics followed by oxidative coupling (coupled tricyclic core compounds)
WO2013023106A1 (en) * 2011-08-10 2013-02-14 Georgia Tech Research Corporation Coupled heteroaryl compounds via rearrangement of halogenated heteroaromatics followed by oxidative coupling (acyl moieties)
WO2013023108A1 (en) * 2011-08-10 2013-02-14 Georgia Tech Research Corporation Coupled heteroaryl compounds via rearrangement of halogenated heteroaromatics followed by oxidative coupling (heteroarylene spacer moiety)
JP2014114265A (ja) * 2012-12-12 2014-06-26 Kuraray Co Ltd ジチオフェン化合物及びそのジチオフェン基を有するπ電子共役重合体、並びにその重合体を用いた有機半導体デバイス
US10597496B2 (en) 2014-09-19 2020-03-24 Momentive Performance Materials Inc. Platinum (II) diene complexes for controlled siloxane crosslinking
EP3385298B1 (en) * 2017-04-03 2019-10-30 Qatar Foundation For Education Science And Community Development Method of making a pyrrolo bisthiazole homopolymer
US10927214B2 (en) 2017-04-04 2021-02-23 Qatar Foundation For Education, Science And Community Development Method of making a pyrrolo bisthiazole homopolymer
US11274178B2 (en) 2018-07-18 2022-03-15 Phillips 66 Company High performance wide-bandgap polymers for organic photovoltaics
WO2019023025A1 (en) * 2017-07-28 2019-01-31 Phillips 66 Company HIGH PERFORMANCE PROHIBITED BANDWIDTH BANDWIDTH POLYMERS FOR ORGANIC PHOTOVOLTAIC
KR102110990B1 (ko) * 2017-11-03 2020-05-14 삼성에스디아이 주식회사 중합체, 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5915256A (ja) * 1982-07-19 1984-01-26 Ricoh Co Ltd 乾式電子写真用正荷電トナ−
JPS59102951A (ja) * 1982-11-17 1984-06-14 シエブロン・リサ−チ・コンパニ− 電気活性ポリマ−
US20110006287A1 (en) * 2009-07-10 2011-01-13 Wei You Polymers with tunable band gaps for photonic and electronic applications

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU503197A1 (ru) * 1974-05-29 1976-02-15 Всесоюзный Государственный Научно-Исследовательский И Проектный Институт Химико-Фотографической Промышленности Везикул рный материал
CA1202072A (en) * 1981-12-28 1986-03-18 Yoram S. Papir Batteries fabricated with electroactive polymers
KR900003149B1 (ko) * 1981-12-28 1990-05-09 제이.에이.부캐넌, 주니어 전기활성을 띈 중합체로 결합된 전지
ATE394800T1 (de) * 2006-03-21 2008-05-15 Novaled Ag Heterocyclisches radikal oder diradikal, deren dimere, oligomere, polymere, dispiroverbindungen und polycyclen, deren verwendung, organisches halbleitendes material sowie elektronisches bauelement
US8008424B2 (en) 2006-10-11 2011-08-30 Konarka Technologies, Inc. Photovoltaic cell with thiazole-containing polymer
EP2520572A1 (en) * 2007-11-30 2012-11-07 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Nitrogen-containing fused-ring compound, polymer comprising a nitrogen-containing fused-ring repeating unit, organic thin film, and organic thin film element
TW201002722A (en) 2008-01-22 2010-01-16 Ricoh Co Ltd Benzobisthiazole compound, benzobisthiazole polymer, organic film including the compound or polymer and transistor including the organic film
EP2379617B1 (en) * 2008-12-18 2013-07-31 Basf Se Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5915256A (ja) * 1982-07-19 1984-01-26 Ricoh Co Ltd 乾式電子写真用正荷電トナ−
JPS59102951A (ja) * 1982-11-17 1984-06-14 シエブロン・リサ−チ・コンパニ− 電気活性ポリマ−
US20110006287A1 (en) * 2009-07-10 2011-01-13 Wei You Polymers with tunable band gaps for photonic and electronic applications

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6012029738; Macromolecules 43, 2010, 7864-7 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013079302A (ja) * 2011-10-03 2013-05-02 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた電子素子

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