JP2013538257A - 橋かけされたビチアゾールコポリマーから製造される半導体材料 - Google Patents
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Abstract
Description
A1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
Eは、
その式中、
R1およびR2は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X1−R6、−X2−Ar1、−X2−Ar2−Ar1、−X2−Ar2−R7または−X2−Ar2−Ar3−R7であり、その際、
X1は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z1−O]a−、−[O−Z1]a−O−、−S−、−[Z1−S−]a−、−[S−Z1]a−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR8−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR8C(O)−または−NR8−であり、その際、
Z1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R8は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z2−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z2は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR9、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR9C(O)−、−NR9−、−Z3−SiR9 2−Z4−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R9は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z5−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z5は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar2およびAr3は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rbで置換されており、それぞれのRbは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X3−Ar4、−X3−Ar5−Ar4、−X3−Ar5−R10または−X3−Ar5−Ar6−R10であり、その際、
X3は、それぞれの場合に、独立して、−Z6−O−Z7−、−Z6−S−Z7−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR11、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR11C(O)−、−NR11−、−Z6−SiR11 2−Z7−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z6およびZ7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R11は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z8−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z8は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar4は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rcで置換されており、それぞれのRcは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar5およびAr6は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rdで置換されており、それぞれのRdは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
R3、R4およびR5は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X4−R12、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
X4は、それぞれの場合に、独立して、−[Z9−O]b−、−[Z9−S−]b−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR14−またはC(O)S−であり、その際、
Z9は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
bは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R14は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z10−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X5は、それぞれの場合に、独立して、−Z11−O−Z12−、−Z11−S−Z12−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR15、−C(O)S−、−Z11−SiR15 2−Z12−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z11は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
Z12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R15は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z13−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X6−Ar10、−X6−Ar11−Ar10、−X6−Ar11−R16または−X6−Ar11−Ar12−R17であり、その際、
X6は、それぞれの場合に、独立して、−Z14−O−Z15−、−Z14−S−Z15、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR18、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR18C(O)−、−NR18−、−Z14−SiR18 2−Z15−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z14およびZ15は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R18は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z16−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z16は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar10は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rgで置換されており、それぞれのRgは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar11およびAr12は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rhで置換されており、それぞれのRhは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
R19は、OまたはC(CN)2であり、かつ
R20およびR21は、同一または異なり、かつR22またはCNであり、その際、
R22は、R1と同じ意味を有し、
G1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、そのフェニレンおよび単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z17−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)mH、−S(O)m−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)m−OC1〜C20−アルキル、−S(O)m−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)mNH2、−S(O)mNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)mNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)mN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
mは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であり、
Lは、C6〜C24−アリーレンまたは二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、その際、C6〜C24−アリーレンおよび二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、OH、*=C(C1〜C30−アルキル)2、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z18−O−C1〜C30−アルキル、−Z18−S−C1〜C30−アルキル、−Z18−C3〜C10−シクロアルキル、−Z18−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z18−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z18−C6〜C14−アリール、−Z18−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z18−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)oH、−S(O)o−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)o−OC1〜C20−アルキル、−S(O)o−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)oNH2、−S(O)oNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)oNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)oN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
oは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であるか、または
Lは、
R23およびR24は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
X7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]c−、−[O−Z19]c−O−、−S−、−[Z19−S−]c−、−[S−Z19]c−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR27−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、NR27C(O)−または−NR27−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R27は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z20−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z20は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR28、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR28C(O)−、−NR28−、−Z21−SiR28 2−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R28は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z23−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z23は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X9−Ar16、−X9−Ar17−Ar16、−X9−Ar17−R29または−X9−Ar17−Ar18−R29であり、その際、
X9は、それぞれの場合に、独立して、−Z24−O−Z25−、−Z24−S−Z25、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR30、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR30C(O)−、−NR30−、−Z24−SiR30 2−Z25−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z24およびZ25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R30は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z26−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar16は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rqで置換されており、それぞれのRqは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar17およびAr18は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rrで置換されており、それぞれのRrは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R29は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
qおよびsは、同一または異なっており、かつ0、1、2、3、4または5であり、
rは、0、1または2であり、かつ
nは、1〜10000の整数である]で示されるものである。
A1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
Eは、
その式中、
R1およびR2は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X1−R6、−X2−Ar1、−X2−Ar2−Ar1、−X2−Ar2−R7または−X2−Ar2−Ar3−R7であり、その際、
X1は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z1−O]a−、−[O−Z1]a−O−、−S−、−[Z1−S−]a−、−[S−Z1]a−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR8−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR8C(O)−または−NR8−であり、その際、
Z1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R8は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z2−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z2は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR9、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR9C(O)−、−NR9−、−Z3−SiR9 2−Z4−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R9は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z5−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z5は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar2およびAr3は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rbで置換されており、それぞれのRbは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X3−Ar4、−X3−Ar5−Ar4、−X3−Ar5−R10または−X3−Ar5−Ar6−R10であり、その際、
X3は、それぞれの場合に、独立して、−Z6−O−Z7−、−Z6−S−Z7−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR11、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR11C(O)−、−NR11−、−Z6−SiR11 2−Z7−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z6およびZ7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R11は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z8−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z8は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar4は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rcで置換されており、それぞれのRcは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar5およびAr6は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rdで置換されており、それぞれのRdは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
R3、R4およびR5は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X4−R12、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
X4は、それぞれの場合に、独立して、−[Z9−O]b−、−[Z9−S−]b−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR14−またはC(O)S−であり、その際、
Z9は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
bは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R14は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z10−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X5は、それぞれの場合に、独立して、−Z11−O−Z12−、−Z11−S−Z12−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR15、−C(O)S−、−Z11−SiR15 2−Z12−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z11は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
Z12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R15は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z13−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X6−Ar10、−X6−Ar11−Ar10、−X6−Ar11−R16または−X6−Ar11−Ar12−R17であり、その際、
X6は、それぞれの場合に、独立して、−Z14−O−Z15−、−Z14−S−Z15、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR18、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR18C(O)−、−NR18−、−Z14−SiR18 2−Z15−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z14およびZ15は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R18は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z16−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z16は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar10は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rgで置換されており、それぞれのRgは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar11およびAr12は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rhで置換されており、それぞれのRhは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
R19は、OまたはC(CN)2であり、かつ
R20およびR21は、同一または異なり、かつR22またはCNであり、その際、
R22は、R1と同じ意味を有し、
G1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、そのフェニレンおよび単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z17−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)mH、−S(O)m−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)m−OC1〜C20−アルキル、−S(O)m−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)mNH2、−S(O)mNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)mNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)mN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
mは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であり、
Lは、C6〜C24−アリーレンまたは二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、その際、C6〜C24−アリーレンおよび二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、OH、*=C(C1〜C30−アルキル)2、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z18−O−C1〜C30−アルキル、−Z18−S−C1〜C30−アルキル、−Z18−C3〜C10−シクロアルキル、−Z18−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z18−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z18−C6〜C14−アリール、−Z18−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z18−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)oH、−S(O)o−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)o−OC1〜C20−アルキル、−S(O)o−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)oNH2、−S(O)oNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)oNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)oN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
oは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であるか、または
Lは、
R23およびR24は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
X7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]c−、−[O−Z19]c−O−、−S−、−[Z19−S−]c−、−[S−Z19]c−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR27−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、NR27C(O)−または−NR27−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R27は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z20−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z20は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR28、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR28C(O)−、−NR28−、−Z21−SiR28 2−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R28は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z23−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z23は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X9−Ar16、−X9−Ar17−Ar16、−X9−Ar17−R29または−X9−Ar17−Ar18−R29であり、その際、
X9は、それぞれの場合に、独立して、−Z24−O−Z25−、−Z24−S−Z25、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR30、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR30C(O)−、−NR30−、−Z24−SiR30 2−Z25−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z24およびZ25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R30は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z26−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar16は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rqで置換されており、それぞれのRqは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar17およびAr18は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rrで置換されており、それぞれのRrは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R29は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
qおよびsは、同一または異なっており、かつ0、1、2、3、4または5であり、
rは、0、1または2であり、かつ
nは、2〜10000の整数である]のオリゴマーまたはポリマーである。
X1は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z1−O]a−、−[O−Z1]a−O−、−S−、−[Z1−S−]a−、−[S−Z1]a−S−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR8−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR8C(O)−または−NR8−であり、その際、
Z1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R8は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z2−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z2は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR9、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR9C(O)−、−NR9−、−Z3−SiR9 2−Z4−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R9は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z5−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z5は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar2およびAr3は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rbで置換されており、それぞれのRbは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルおよびC1〜C20−アルコキシである。
X1は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z1−O]a−、−[O−Z1]a−O−、−S−、−[Z1−S−]a−または−[S−Z1]a−S−であり、その際、
Z1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar2およびAr3は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rbで置換されており、それぞれのRbは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルおよびC1〜C20−アルコキシである。
X1は、それぞれの場合に、独立して、−[Z1−O]a−、−[Z1−S−]a−または−[S−Z1]a−S−であり、その際、
Z1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
Z3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される。
X2は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、かつ
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される。
X4は、それぞれの場合に、独立して、−[Z9−O]b−、−[Z9−S−]b−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR14−またはC(O)S−であり、その際、
Z9は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
bは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R14は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z10−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X5は、それぞれの場合に、独立して、−Z11−O−Z12、−Z11−S−Z12−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR15、−C(O)S−、−Z11−SiR15 2−Z12−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z11は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
Z12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R15は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z13−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシである。
X4は、それぞれの場合に、独立して、−[Z9−O]b−または−[Z9−S−]b−であり、その際、
Z9は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
bは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X5は、それぞれの場合に、独立して、−Z11−O−Z12、−Z11−S−Z12−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z11は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Z12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシである。
X5は、それぞれの場合に、共有結合であり、
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシである。
X5は、共有結合であり、
Ar8は、C6〜C14−アリーレン、例えばフェニレンであり、かつ
R13は、C1〜C20−アルキルである。
M1は、S、O、NHまたはSiRsRsであり、好ましくはM1は、SまたはNHであり、より好ましくはM1は、Sであり、その際、Rsは、水素またはC1〜C30−アルキルであり、
そのフェニレンおよび単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜2個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、−CN、C1〜C30−アルキル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CN、*=O、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)m−C1〜C20−アルキル、−S(O)m−OC1〜C20−アルキル、−S(O)m−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)mNH2、−S(O)mNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)mNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)mN(C6〜C14−アリール)2およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
mは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2である。
C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合である。
C1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、その際、
Z17は、それぞれの場合に、共有結合であり、かつ
C6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択される。
そのフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜2個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合である。
C1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択され、その際、
Z17は、それぞれの場合に、共有結合である。
C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CN、*=O、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)o−C1〜C20−アルキル、−S(O)o−OC1〜C20−アルキル、−S(O)o−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)oNH2、−S(O)oNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)oNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)oN(C6〜C14−アリール)2およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
oは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であるか、または
Lは、
R23およびR24は、同一または異なっており、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
X7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]o−、−[O−Z19]o−O−、−S−、−[Z19−S−]o−、−[S−Z19]o−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR27−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR27C(O)−または−NR27−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R27は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z20−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z20は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR28、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR28C(O)−、−NR28−、−Z21−SiR28 2−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R28は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z23−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z23は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar14は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルおよびC1〜C20−アルコキシである。
C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合である。
C1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択され、その際、
Z18は、それぞれの場合に、共有結合である。
X7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]c−、−[O−Z19]c−O−、−S−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19]c−S−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシである。
X7は、それぞれの場合に、独立して、−[Z19−O]c−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19]c−S−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される。
C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であるか、または
Lは、
R23およびR24は、同一または異なっており、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
X7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]c−、−[O−Z19]c−O−、−S−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19]c−S−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシである。
二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキルおよび−Z18−C6〜C14−アリールからなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択され、その際、
Z18は、それぞれの場合に、共有結合であり、その際、
M1、M2およびM3は、同一または異なってよく、かつS、O、NHまたはSiRtRtであり、好ましくは、M1、M2は、SまたはNHであり、かつM3は、S、O、NHまたはSiRtRtであり、より好ましくは、M1およびM2は、Sであり、かつM3は、NHまたはSiRtRtであり、その際、
Rtは、HまたはC1〜C30−アルキルであるか、または
Lは、
R23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25または−X8−Ar13であり、その際、
X7は、それぞれの場合に、独立して、−[Z19−O]c−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19]c−S−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される。
二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキルおよび−Z18−C6〜C14−アリールからなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択され、その際、
Z18は、それぞれの場合に、共有結合であり、その際、
Rtは、水素またはC1〜C30−アルキルであるか、または
Lは、
R23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25または−X8−Ar13であり、その際、
X7は、それぞれの場合に、独立して、−[Z19−O]c−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19]c−S−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される。
二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキルおよび−Z18−C6〜C14−アリールからなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択され、その際、
Z18は、それぞれの場合に、共有結合であり、その際、
Rtは、水素またはC1〜C30−アルキルであるか、または
Lは、
R23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25または−X8−Ar13であり、その際、
X7は、それぞれの場合に、独立して、−[Z19−O]c−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19]c−S−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される。
それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキル、好ましくは、n−オクチル、n−(2−エチル)ヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシルおよびn−イコシル(C20)、より好ましくはn−ヘキサデシルであるか、または
Lは、
R23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキル、特にHである。
A1およびA2は、Sであり、
Eは、
R1およびR2は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X1−R6または−X2−Ar1であり、その際、
X1は、それぞれの場合に、独立して、−[Z1−O]a−、−[Z1−S−]a−または−[S−Z1]a−S−であり、その際、
Z1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
Z3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される。
C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
qおよびsは、0であり、
rは、1であり、かつ
nは、1〜1000、好ましくは4〜100の整数である。
A1およびA2は、Sであり、
Eは、
R1およびR2は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X1−R6または−X2−Ar1であり、その際、
X1は、それぞれの場合に、独立して、−[Z1−O]a−、−[Z1−S−]a−または−[S−Z1]a−S−であり、その際、
Z1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
Z3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択され、
G1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレン、例えば
そのフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜2個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合である。
R23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25または−X8−Ar13であり、その際、
X7は、それぞれの場合に、独立して、−[Z19−O]c−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19]c−S−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択され、
qおよびsは、1であり、
rは、1であり、かつ
nは、1〜1000、好ましくは2〜50の整数である。
A1およびA2は、Sであり、
Eは、
R1およびR2は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X1−R6または−X2−Ar1であり、その際、
X1は、それぞれの場合に、独立して、−[Z1−O]a−、−[Z1−S−]a−または−[S−Z1]a−S−であり、その際、
Z1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
Z3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択され、
G1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレン、例えば
そのフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜2個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
qおよびsは、1であり、
rは、0であり、かつ
nは、1〜1000、好ましくは1〜30の整数である。
A1およびA2は、Sであり、
Eは、
R3は、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
X5は、それぞれの場合に、共有結合であり、
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
G1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレン、例えば
そのフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜2個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、C1〜C3−アルキル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、その際、
C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Lは、
R23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25または−X8−Ar13であり、その際、
X7は、それぞれの場合に、独立して、−[Z19−O]c−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19]c−S−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択され、
qおよびsは、1であり、
rは、1であり、かつ
nは、1〜1000、好ましくは2〜50の整数である。
A1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
Eは、
その式中、
R1およびR2は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X1−R6、−X2−Ar1、−X2−Ar2−Ar1、−X2−Ar2−R7または−X2−Ar2−Ar3−R7であり、その際、
X1は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z1−O]a−、−[O−Z1]a−O−、−S−、−[Z1−S−]a−、−[S−Z1]a−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR8−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR8C(O)−または−NR8−であり、その際、
Z1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R8は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z2−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z2は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR9、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR9C(O)−、−NR9−、−Z3−SiR9 2−Z4−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R9は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z5−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z5は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar2およびAr3は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rbで置換されており、それぞれのRbは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X3−Ar4、−X3−Ar5−Ar4、−X3−Ar5−R10または−X3−Ar5−Ar6−R10であり、その際、
X3は、それぞれの場合に、独立して、−Z6−O−Z7−、−Z6−S−Z7−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR11、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR11C(O)−、−NR11−、−Z6−SiR11 2−Z7−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z6およびZ7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R11は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z8−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z8は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar4は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rcで置換されており、それぞれのRcは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar5およびAr6は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rdで置換されており、それぞれのRdは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
R3、R4およびR5は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X4−R12、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
X4は、それぞれの場合に、独立して、−[Z9−O]b−、−[Z9−S−]b−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR14−またはC(O)S−であり、その際、
Z9は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
bは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R14は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z10−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X5は、それぞれの場合に、独立して、−Z11−O−Z12−、−Z11−S−Z12−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR15、−C(O)S−、−Z11−SiR15 2−Z12−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z11は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
Z12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R15は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z13−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X6−Ar10、−X6−Ar11−Ar10、−X6−Ar11−R16または−X6−Ar11−Ar12−R17であり、その際、
X6は、それぞれの場合に、独立して、−Z14−O−Z15−、−Z14−S−Z15、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR18、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR18C(O)−、−NR18−、−Z14−SiR18 2−Z15−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z14およびZ15は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R18は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z16−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z16は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar10は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rgで置換されており、それぞれのRgは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar11およびAr12は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rhで置換されており、それぞれのRhは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
R19は、OまたはC(CN)2であり、かつ
R20およびR21は、同一または異なり、かつR22またはCNであり、その際、
R22は、R1と同じ意味を有し、
G1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、そのフェニレンおよび単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z17−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)mH、−S(O)m−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)m−OC1〜C20−アルキル、−S(O)m−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)mNH2、−S(O)mNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)mNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)mN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
mは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であり、
Lは、C6〜C24−アリーレンまたは二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、その際、C6〜C24−アリーレンおよび二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、OH、*=C(C1〜C30−アルキル)2、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z18−O−C1〜C30−アルキル、−Z18−S−C1〜C30−アルキル、−Z18−C3〜C10−シクロアルキル、−Z18−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z18−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z18−C6〜C14−アリール、−Z18−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z18−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)oH、−S(O)o−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)o−OC1〜C20−アルキル、−S(O)o−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)oNH2、−S(O)oNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)oNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)oN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
oは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であるか、または
Lは、
R23およびR24は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
X7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]c−、−[O−Z19]c−O−、−S−、−[Z19−S−]c−、−[S−Z19]c−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR27−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、NR27C(O)−または−NR27−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R27は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z20−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z20は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR28、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR28C(O)−、−NR28−、−Z21−SiR28 2−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R28は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z23−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z23は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar12は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X9−Ar16、−X9−Ar17−Ar16、−X9−Ar17−R29または−X9−Ar17−Ar18−R29であり、その際、
X9は、それぞれの場合に、独立して、−Z24−O−Z25−、−Z24−S−Z25、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR30、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR30C(O)−、−NR30−、−Z24−SiR30 2−Z25−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z24およびZ25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R30は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z26−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar16は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rqで置換されており、それぞれのRqは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar17およびAr18は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rrで置換されており、それぞれのRrは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R29は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
qおよびsは、同一または異なっており、かつ0、1、2、3、4または5であり、
rは、0、1または2であり、かつ
nは、1〜10000の整数である]の化合物、オリゴマーまたはポリマーの製造方法であって、好ましくは、
(i)式
(ii)式
(iii)式
(iv)式
を含む前記方法である。
式3の化合物の代わりに用いるか、
式9の化合物の代わりに用いるか、
式10の化合物の代わりに用いるか、または
式12の化合物の代わりに用いて、
製造することができる。
R1、R2およびR3は、前記定義の通りである]の化合物は、式
R4、R5、R19、R20およびR21は、前記定義の通りである]の化合物は、式
R4、R5、R19、R20およびR21は、前記定義の通りである]の化合物は、また、式
A1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
Eは、
R1、R2、R3、R4、R5、R19、R20およびR21は、前記定義の通りであり、
G1およびG2は、前記定義の通りであり、
qおよびsは、前記定義の通りであり、かつ
Halは、ハロゲンである]の化合物は、式
A1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
Eは、
R1、R2、R3、R4、R5、R19、R20およびR21は、前記定義の通りであり、かつ
Halは、ハロゲンである]の化合物である。
A1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
Eは、
R41、R42、R43、R44、R45およびR46は、C1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C6−アルキル、より好ましくはイソプロピルである]の化合物である。
A1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
R41、R42、R43、R44、R45およびR46は、C1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C6−アルキル、より好ましくはイソプロピルであり、かつ
Halは、ハロゲン、好ましくは−Brである]の化合物である。
N−ブロモスクシンイミド(6.35g、35.66ミリモル、4当量)を、5,5′−ビチアゾール(7a)(1.5g、8.9ミリモル)を無水DMF(125mL)中に溶かした撹拌された均質な溶液に添加する。その反応混合物を、60℃で3時間にわたり加熱する。その反応混合物を、引き続き、10%重炭酸ナトリウムの水溶液(200mL)で洗浄し、ジクロロメタン(200mL)で抽出し、水(3×100mL)および塩化ナトリウム飽和水(100mL)で洗浄し、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。粗生成物を、ジクロロメタン/n−ヘキサン(1:10)から再結晶化させる。帯黄色の結晶が得られる。
1H−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 8.87(s,2H)
13C−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 154.8,129.3,122.5
リチウムジイソプロピルアミド(0.39g、3.68ミリモル、2.4当量)をTHF中に溶かした2Mの溶液1.84mLを、4,4′−ジブロモ−5,5′−ビチアゾール(6a)(0.5g、1.53ミリモル)を無水THF(20mL)中に溶かした溶液に、−78℃で10分かけて滴加する。その反応混合物を、3時間にわたり撹拌させ、次いで塩化トリイソプロピルシリル(0.709g、0.79mL、3.68ミリモル、2.4当量)をゆっくりと添加する。その反応混合物を、一晩かけて室温にまで加温する。その反応混合物を、酢酸エチル(140mL)で希釈し、そして有機層を、重炭酸ナトリウム飽和水(70mL)および塩化ナトリウム飽和水(70mL)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮する。n−ヘキサンから酢酸エチル/n−ヘキサン(5/95)までの勾配溶媒を用いたカラムクロマトグラフィーによって、黄色の固体が得られる。
1H−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 2.43−1.5(m,J=8Hz,6H),δ 1.16−1.18(d,J=7.6Hz,36H)
13C−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 172.7,130.5,125.1,18.7,11.8
化合物5a(0.5g、0.783ミリモル)とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.090g、0.078ミリモル、0.1当量)との混合物を、3回にかけて脱ガスする。vic−ビス(ピナコラトボリル)−7−テトラデセン(0.456g、1.018ミリモル、1.3当量)を無水トルエン(5mL)中に溶かした溶液を添加し、引き続き、12mLのトルエン(合計で17mLの無水トルエン)を添加する。引き続き、炭酸カリウム(0.64g、4.70ミリモル、6当量)の脱ガスされた水溶液2.8mLを添加する。その反応混合物を撹拌し、そして一晩かけて100℃で加熱する。その反応混合物を、室温にまで冷却させ、そして酢酸エチル(50mL)で希釈する。得られた反応混合物を、塩化アンモニウム飽和水(50mL)で洗浄し、そして水層を、酢酸エチル(3×50mL)で抽出する。合した有機層を、塩化ナトリウム飽和水(25mL)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮する。n−ヘキサンから酢酸エチル/n−ヘキサン(10/90)までの勾配溶媒を使用したカラムクロマトグラフィーによって、オフホワイト色の固体が得られる。
1H−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 3.37(dd,J=8Hz,4H),δ 1.74−1.76(m,J=8Hz,4H),δ 1.47−1.55(m,J=8Hz,6H),δ 1.33−1.37(m,J=8Hz,12H),δ 1.2−1.22(d,J=8Hz,36H)、δ 0.87−0.92(t,J=7.6Hz,6H)
LC−MS:m/z673.4で95%純度
臭素(0.34g、0.11mL、2.11ミリモル、4当量)をクロロホルム(5mL)中に溶かしたトリクロロ酢酸(7mg)を含有する溶液を、化合物4a(0.355g、0.527ミリモル)をクロロホルム(8mL)中に溶かした溶液に0℃でゆっくりと滴加する。その反応混合物を、室温で3日間にわたって撹拌する。その反応混合物を、ジクロロメタン(50mL)で希釈し、20質量%のチオ硫酸ナトリウムの水溶液(50mL)で洗浄し、そして10質量%の重炭酸ナトリウムの水溶液(50mL)で洗浄する。引き続き、有機層を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮する。カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/n−ヘキサン(10/90))により精製し、引き続きエタノールから再結晶化させることで、淡褐色の結晶が得られる。
1H−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 3.17(dd,J=8Hz,4H),δ 1.66(m,J=8Hz,4H),δ 1.47(m,J=8Hz,4H),δ 1.35(m,J=8Hz,8H),δ 0.92(t,J=7.6Hz,6H)
LC−MS:m/z519で98%純度
元素分析(計算値):C,46.34(46.36);H,5.06(5.09)
元素分析(計算値):C,70.77(74.48);H,8.93(9.63)
ジブロモ−ベンゾビスチアゾール(2b)を、例1における2,2′−ジブロモ(5,6−ジヘキシル−ベンゾ[2,1−d;3,4−d′]ビスチアゾール)(2a)と同様にして製造するが、但し、vic−ビス(ピナコラトボリル)−2−ブテン(基質5aに対して1.3当量で)を、vic−ビス(ピナコラトボリル)−7−テトラデセン(基質5aに対して1.3当量で)の代わりに使用する。
ジブロモ−ベンゾビスチアゾール(2b)(79mg、0.209ミリモル、1当量)を、4.2mLのクロロベンゼン溶液として、ビス(2−トリメチルスタニル−2−ドデシルチオフェン)(3c)(173.1mg、0.209ミリモル、1当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(5.7mg、0.003ミリモル、3%当量)およびトリ−o−トリルホスフィン(3.8mg、0.006ミリモル、6%当量)の予め脱ガスされた混合物中に添加する。その反応混合物を、130℃で2日間にわたり撹拌する。2日間の反応の後に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(5.7mg、0.003ミリモル、3%当量)およびトリ−o−トリルホスフィン(3.8mg、0.006ミリモル、6%当量)を添加する。4日間の反応の後に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(5.7mg、0.003ミリモル、3%当量)およびトリ−o−トリルホスフィン(3.8mg、0.006ミリモル、6%当量)をもう一回添加する。全体で6日間の後に、その重合を、2−ブロモチオフェン(0.01mL)および2−トリブチルスタニルチオフェン(0.01mL)の添加によって停止させる。まず、2−ブロモチオフェンが添加され、引き続き4時間後に2−トリブチルスタニルチオフェンが添加される。さらに24時間撹拌した後に、その反応混合物を室温に冷却する。その混合物を濾過し、そして濾液を濃縮し、そして5質量%HClのメタノール性溶液(200mL)に滴加する。ポリマーを濾過し、アセトン中でのソックスレー抽出の前に該ポリマーは、Mn=959g/モル(Mw=1410g/モルとD=1.47)を示した。
ビス(トリイソプロピルシリル)ジブロモビチアゾール(5a)(790mg、1.237ミリモル)と、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(113mg、0.123ミリモル、0.1当量)と、ナトリウム t−ブトキシド(200mg、2.968ミリモル、2.4当量)と、rac−BINAP(153mg、0.347ミリモル、0.2当量)との混合物を、3回にかけて脱ガスする。4−n−デシルアニリン(360mg、1.546ミリモル、1.25当量)を無水トルエン(18mL)中に入れたものを添加する。その反応混合物を撹拌し、そして窒素下で2日間にわたり100℃で加熱する。モノアミノ化された中間物質が形成した後に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(56mg、0.061ミリモル、0.05当量)およびトリ−t−ブチルホスフィン(24mg、0.173ミリモル、0.1当量)をn−ヘキサン中に溶かした10質量%溶液0.36mLを添加する。その反応混合物を、窒素下で2日間にわたり100℃で撹拌する。その後に、その反応混合物を、酢酸エチル(100mL)で希釈する。得られた反応混合物を、塩化アンモニウム飽和水(100mL)で洗浄し、そして水層を、酢酸エチル(3×70mL)で抽出する。合した有機層を、塩化ナトリウム飽和水(50mL)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮する。酢酸エチル/n−ヘキサン(2/98)を使用したカラムクロマトグラフィーによって、オフホワイト色の固体が得られる。
1H−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 8.58(d,J=9.6Hz,2H),δ 7.34(d,J=8.4Hz,2H),δ 2.28(dd,J=8Hz,2H),δ 1.65(m,J=8Hz,2H),δ 1.52−1.46(m,J=8Hz,6H),δ 1.27(s,14H),δ 1.19−1.21(d,J=8Hz,36H),δ 0.88(t,J=7.6Hz,3H)
臭素(0.16g、0.05mL、1.01ミリモル、4当量)をクロロホルム(3mL)中に溶かしたトリクロロ酢酸(4mg)を含有する溶液を、化合物4b(0.180g、0.253ミリモル)をクロロホルム(4mL)中に溶かした溶液に0℃でゆっくりと滴加する。その反応混合物を、室温で2日間にわたって撹拌する。その反応混合物を、ジクロロメタン(50mL)で希釈し、20質量%のチオ硫酸ナトリウムの水溶液(50mL)で洗浄し、そして10質量%の重炭酸ナトリウムの水溶液(50mL)で洗浄する。引き続き、有機層を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮する。n−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィーにより精製し、引き続きn−ヘキサンから再結晶化させることで、白色のフレーク状物が得られる。
1H−NMR(d−クロロホルム)(400MHz):δ 7.88(d,J=8.4Hz,2H),δ 7.35(d,J=8Hz,2H),δ 2.66(dd,J=7.6Hz,2H),δ 1.63(m,J=7.6Hz,2H),δ 1.28(s,14H),δ 0.88(t,J=7.6Hz,3H)
LC−MS:m/z556で97.2%純度
元素分析(計算値):C,47.54(47.58);H,4.46(4.54)
π共役ポリマーの酸化的安定性は、真空に対する、そのイオン化ポテンシャル(IP)によって、つまり最高占有分子軌道(HOMO)のエネルギーで与えられうる。また、イオン化ポテンシャル(IP)は、分子、オリゴマーまたはポリマーのHOMOエネルギー準位(EHOMO)の負の値として表され、
IP=−EHOMO
そのポテンシャルは、サイクリックボルタンメトリー(CV)によって測定できる。
EHOMO=−(EOx+4.8)[eV]
に示されるようにして計算する。
有機電界効果トランジスタは、図1に示されるようなボトムゲート・ボトムコンタクト型(BGBC)構造で作製する。高濃度ドープされたシリコンウェハを基板として使用し、そしてゲート誘電体として熱成長された200nmのSiO2を有するゲート電極を使用する。ソース電極およびドレイン電極は、リソグラフィーでパターニングされた金から製造される。半導体堆積の前に、基板を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)で蒸気処理する。ポリマー1a溶液は、ポリマー1aを1,2−ジクロロベンゼン中に溶解させ、それを炉内で溶解性になるまで加熱することによって製造される。引き続き、ポリマー1aの半導体溶液堆積は、スピンコーティング(堆積条件:2000rpm、255acc、1分)によって行われる。有機電界効果トランジスタは、周囲環境で作製する。
正孔移動度(μp)と、立ち上がり電圧(Von、ドレイン電流が突然高まって測定できる電圧)と、ポリマー1aを半導体として使用した有機電界効果トランジスタのオン/オフ比は、半導体性能に対する焼鈍の効果を観察するために、室温においてと、200℃で30分間焼鈍した後とで測定する。有機電界効果トランジスタは、周囲環境で試験する。チャネル長さ(L)=5μm、チャネル幅(W)=350μm、W/L=70。測定は、ゲート電圧(Vg)を20Vから−90Vにまでスイープし、ドレイン電圧(Vd)は−90Vで行われる。
Claims (22)
- 式
A1およびA2は、同一または異なってよく、かつSまたはSeであり、
Eは、
その式中、
R1およびR2は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X1−R6、−X2−Ar1、−X2−Ar2−Ar1、−X2−Ar2−R7または−X2−Ar2−Ar3−R7であり、その際、
X1は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z1−O]a−、−[O−Z1]a−O−、−S−、−[Z1−S−]a−、−[S−Z1]a−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR8−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR8C(O)−または−NR8−であり、その際、
Z1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R8は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z2−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z2は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR9、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR9C(O)−、−NR9−、−Z3−SiR9 2−Z4−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R9は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z5−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z5は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar2およびAr3は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rbで置換されており、それぞれのRbは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X3−Ar4、−X3−Ar5−Ar4、−X3−Ar5−R10または−X3−Ar5−Ar6−R10であり、その際、
X3は、それぞれの場合に、独立して、−Z6−O−Z7−、−Z6−S−Z7−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR11、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR11C(O)−、−NR11−、−Z6−SiR11 2−Z7−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z6およびZ7は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R11は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z8−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z8は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar4は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rcで置換されており、それぞれのRcは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar5およびAr6は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rdで置換されており、それぞれのRdは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
R3、R4およびR5は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X4−R12、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
X4は、それぞれの場合に、独立して、−[Z9−O]b−、−[Z9−S−]b−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR14−またはC(O)S−であり、その際、
Z9は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
bは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R14は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z10−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z10は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X5は、それぞれの場合に、独立して、−Z11−O−Z12−、−Z11−S−Z12−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR15、−C(O)S−、−Z11−SiR15 2−Z12−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z11は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
Z12は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R15は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z13−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X6−Ar10、−X6−Ar11−Ar10、−X6−Ar11−R16または−X6−Ar11−Ar12−R17であり、その際、
X6は、それぞれの場合に、独立して、−Z14−O−Z15−、−Z14−S−Z15、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR18、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR18C(O)−、−NR18−、−Z14−SiR18 2−Z15−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z14およびZ15は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R18は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z16−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z16は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar10は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rgで置換されており、それぞれのRgは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar11およびAr12は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rhで置換されており、それぞれのRhは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
R19は、OまたはC(CN)2であり、かつ
R20およびR21は、同一または異なり、かつR22またはCNであり、その際、
R22は、R1と同じ意味を有し、
G1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、そのフェニレンおよび単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、OH、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z17−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)mH、−S(O)m−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)m−OC1〜C20−アルキル、−S(O)m−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)mNH2、−S(O)mNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)mNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)mN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)mN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
mは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であり、
Lは、C6〜C24−アリーレンまたは二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、その際、C6〜C24−アリーレンおよび二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、OH、*=C(C1〜C30−アルキル)2、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、−Z18−O−C1〜C30−アルキル、−Z18−S−C1〜C30−アルキル、−Z18−C3〜C10−シクロアルキル、−Z18−C5〜C10−シクロアルケニル、−Z18−C8〜C10−シクロアルキニル、−Z18−C6〜C14−アリール、−Z18−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z18−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CN、−NO2、*=O、−OH、−NH2、−NH(C1〜C20−アルキル)、−N(C1〜C20−アルキル)2、−N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−N(C6〜C14−アリール)2、−S(O)oH、−S(O)o−C1〜C20−アルキル、−S(O)2OH、−S(O)o−OC1〜C20−アルキル、−S(O)o−OC6〜C14−アリール、−CHO、−C(O)−C1〜C20−アルキル、−C(O)−C6〜C14−アリール、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜C20−アルキル、−C(O)−OC6〜C14−アリール、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜C20−アルキル、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(O)NH−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(O)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)NH2、−C(S)NH−C1〜C20−アルキル、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)2、−C(S)N(C6〜C14−アリール)2、−C(S)N(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−C(S)NH−C6〜C14−アリール、−S(O)oNH2、−S(O)oNH(C1〜C20−アルキル)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)2、−S(O)oNH(C6〜C14−アリール)、−S(O)oN(C1〜C20−アルキル)−C6〜C14−アリール、−S(O)oN(C6〜C14−アリール)2、SiH3、SiH(C1〜C20−アルキル)2、SiH2(C1〜C20−アルキル)およびSi(C1〜C20−アルキル)3からなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、−C8〜C10−シクロアルキニル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、−S−C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
oは、それぞれの場合に、独立して、0、1または2であるか、または
Lは、
R23およびR24は、同一または異なってよく、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、C8〜C10−シクロアルキニル、C1〜C30−ハロアルキル、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
X7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]c−、−[O−Z19]c−O−、−S−、−[Z19−S−]c−、−[S−Z19]c−S−、−S(O)、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR27−、C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、NR27C(O)−または−NR27−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R27は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z20−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z20は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR28、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR28C(O)−、−NR28−、−Z21−SiR28 2−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R28は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z23−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z23は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキル、C1〜C20−アルコキシ、−X9−Ar16、−X9−Ar17−Ar16、−X9−Ar17−R29または−X9−Ar17−Ar18−R29であり、その際、
X9は、それぞれの場合に、独立して、−Z24−O−Z25−、−Z24−S−Z25、−S(O)−、−C(O)−、−C(O)O−、−(CO)NR30、−C(O)S−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR30C(O)−、−NR30−、−Z24−SiR30 2−Z25−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z24およびZ25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
R30は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C20−アルキルまたは−Z26−C6〜C14−アリールであり、その際、
Z26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、
Ar16は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Rqで置換されており、それぞれのRqは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar17およびAr18は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rrで置換されており、それぞれのRrは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R29は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシであり、
qおよびsは、同一または異なっており、かつ0、1、2、3、4または5であり、
rは、0、1または2であり、かつ
nは、1〜10000の整数である]の化合物、オリゴマーまたはポリマー。 - A1およびA2は、Sである、請求項1に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
- R1およびR2は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X1−R6または−X2−Ar1であり、その際、
X1は、それぞれの場合に、独立して、−[Z1−O]a−、−[Z1−S−]a−または−[S−Z1]a−S−であり、その際、
Z1は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
aは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R6は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X2は、それぞれの場合に、独立して、−Z3−O−Z4−、−Z3−S−Z4−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
Z3およびZ4は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar1は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Raで置換されており、それぞれのRaは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される、請求項1から4までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。 - R1およびR2は、同一または異なっており、かつC1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C20−アルキル、より好ましくはC1〜C6−アルキルである、請求項1から4までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
- R3は、−X5−Ar7、−X5−Ar8−Ar7、−X5−Ar8−R13または−X5−Ar8−Ar9−R13であり、その際、
X5は、それぞれの場合に、共有結合であり、
Ar7は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Reで置換されており、それぞれのReは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar8およびAr9は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rfで置換されており、それぞれのRfは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R13は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシである、請求項1から3および5のいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。 - R3は、−X5−Ar8−R13であり、その際、
X5は、共有結合であり、
Ar8は、C6〜C14−アリーレン、好ましくはフェニレンであり、かつ
R13は、C1〜C20−アルキルである、請求項1から3および5のいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。 - G1およびG2は、同一または異なっており、かつフェニレン、例えば
そのフェニレンまたは単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜2個の置換基Riで置換されており、それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキル、−Z17−O−C1〜C30−アルキル、−Z17−S−C1〜C30−アルキル、−Z17−C3〜C10−シクロアルキル、−Z17−C6〜C14−アリール、−Z17−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z17−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z17は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合である、請求項1から9までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。 - G1およびG2は、同一または異なっており、かつ単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基であり、その単環式の二価の5員ないし8員の芳香族複素環式基は、
C1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rjで置換されており、それぞれのRjは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rkで置換されており、それぞれのRkは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択され、その際、
Z17は、それぞれの場合に、共有結合である、請求項1から10までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。 - それぞれのRiは、独立して、C1〜C30−アルキル、好ましくは、n−オクチル、n−(2−エチル)ヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシルおよびn−イコシル(C20)、より好ましくはn−ドデシルである、請求項1、10および11のいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
- Lは、二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基であり、その二価の5員ないし18員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rlで置換されており、それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキル、−Z18−O−C1〜C30−アルキル、−Z18−S−C1〜C30−アルキル、−Z18−C3〜C10−シクロアルキル、−Z18−C6〜C14−アリール、−Z18−一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および−Z18−一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基からなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、一価の3員ないし12員の脂肪族複素環式基および一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基は、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−ハロアルキルからなる群から選択され、その際、
Z18は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であるか、または
Lは、
R23およびR24は、同一または異なっており、かつH、ハロゲン、−CN、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25、−X8−Ar13、−X8−Ar14−Ar13、−X8−Ar14−R26または−X8−Ar14−Ar15−R26であり、その際、
X7は、それぞれの場合に、独立して、−O−、−[Z19−O]c−、−[O−Z19]c−O−、−S−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19]c−S−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C1〜C30−ハロアルキレンまたは共有結合であり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレン、C2〜C6−アルケニレン、C1〜C6−ハロアルキレンまたは共有結合であり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールまたは一価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ar14およびAr15は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリーレンまたは二価の5員ないし14員の芳香族複素環式基であり、それらは、それぞれ任意に、1〜4個の置換基Rpで置換されており、それぞれのRpは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群から選択され、かつ
R26は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−ハロアルキルまたはC1〜C20−アルコキシである、請求項1から12までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。 - Rlは、独立して、C1〜C30−アルキルおよび−Z18−C6〜C14−アリールからなる群から選択され、その際、
C1〜C30−アルキルおよびC6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rmで置換されており、それぞれのRmは、独立して、ハロゲン、−CNおよび*=Oからなる群から選択され、かつ
C6〜C14−アリールは、任意に、1〜4個の置換基Rnで置換されており、それぞれのRnは、独立して、C1〜C20−アルキルおよびC1〜C20−アルコキシからなる群から選択され、その際、
Z18は、それぞれの場合に、共有結合であり、かつ
R23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキル、C1〜C30−ハロアルキル、−X7−R25または−X8−Ar13であり、その際、
X7は、それぞれの場合に、独立して、−[Z19−O]c−、−[Z19−S−]c−または−[S−Z19]c−S−であり、その際、
Z19は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、
cは、それぞれの場合に、独立して、1〜10の整数であり、かつ
R25は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキルであり、
X8は、それぞれの場合に、独立して、−Z21−O−Z22−、−Z21−S−Z22−、C1〜C30−アルキレンまたはC1〜C30−ハロアルキレンであり、その際、
Z21およびZ22は、それぞれの場合に、独立して、C1〜C6−アルキレンまたはC1〜C6−ハロアルキレンであり、かつ
Ar13は、それぞれの場合に、独立して、C6〜C14−アリールであり、前記アリールは、任意に、1〜5個の置換基Roで置換されており、それぞれのRoは、独立して、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される、請求項1および13から15のいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。 - それぞれのRlは、独立して、C1〜C30−アルキル、好ましくは、n−オクチル、n−(2−エチル)ヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシルおよびn−イコシル(C20)、より好ましくはn−ヘキサデシルであり、かつ
R23およびR24は、同一または異なっており、かつH、C1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−ハロアルキル、特にHである、請求項1および13から15のいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。 - q、rおよびsは、0または1であるが、但し、q、rおよびsは、すべて同時に0ではない、請求項1から17までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
- nは、1〜5000、1〜1000、1〜100、1〜50、または1〜30の整数であり、好ましくは、2〜5000、2〜1000、2〜50、または2〜30の整数である、請求項1から18までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマー。
- 請求項1から19までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマーを含む電子デバイス。
- 前記電子デバイスが、有機電界効果トランジスタである、請求項20に記載の電子デバイス。
- 請求項1から19までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物、オリゴマーまたはポリマーの、有機半導体材料としての使用。
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