JP2013532741A - アミノ官能性シリコーンのエマルション - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本出願は、2010年7月21日に出願された米国特許出願第61/366313号の利益を主張する。
I)
A)23℃で少なくとも50,000mm2/sの粘度を有する100部のポリジアルキルシロキサンと、
B)0.1〜100部のアミノ官能性オルガノポリシロキサンと、の混合物を形成する工程と、
II)
C)少なくとも10個の炭素原子を含有する0.1〜50部の、ハロゲン化物を含まない四級アンモニウム界面活性剤と、
エマルションを形成するのに十分な量の水と、を混合する工程と、
III)任意に、エマルションを更にせん断混合する工程と、を含む。
I)
A)23℃で少なくとも50,000mm2/sの粘度を有する100部のポリジアルキルシロキサンと、
B)0.1〜100部のアミノ官能性オルガノポリシロキサンと、の混合物を形成する工程を伴う。
本方法中の構成成分A)は、ポリジアルキルシロキサンである。構成成分A)は、下記一般式:
[R1 2R2SiO1/2][R1 2SiO2/2]x[R1 2R2SiO1/2]
[式中、R1は、1〜30個の炭素原子を含有するアルキル基であり、R2は、R1アルキル基又はヒドロキシ基であってもよく、下付き文字「x」は、重合の程度を表し、1000より大きい]を有するポリジアルキルシロキサンから選択されてもよい。典型的に、ポリジアルキルシロキサンは、23℃で少なくとも50,000mm2/s(又は50,000センチストーク、cSと略される)のポリジメチルシロキサン流体粘度を提供するのに十分である重合の程度(x)を有し、あるいは、(x)は、23℃で少なくとも100,000mm2/sのポリジメチルシロキサン流体粘度を提供するのに十分であり、あるいは、(x)は、23℃で少なくとも500,000mm2/sのポリジメチルシロキサン流体粘度を提供するのに十分であるトリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン流体である。構成成分A)に適したトリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン流体の代表的な商業的製品としては、少なくとも50,000mm2/s(50,000センチストーク)の粘度を有するDow Corning 200(登録商標)流体(Dow Corning Corporation,Midland MI)が挙げられる。
オルガノポリシロキサンは、独立して、(R3SiO1/2)、(R2SiO2/2)、(RSiO3/2)、又は(SiO4/2)シロキシ単位[式中、Rは任意の一価の有機基であってもよい]から選択されるシロキサン単位を含有するポリマーである。Rがオルガノポリシロキサンの(R3SiO1/2)、(R2SiO2/2)、(RSiO3/2)、又は(SiO4/2)シロキシ単位においてメチル基であるとき、シロキシ単位は、一般に、それぞれ、M、D、T、及びQ単位と称される。これらのシロキシ単位は、様々な様式で組み合わされて、環状、直鎖状、又は分枝状構造を形成することができる。得られるポリマー構造の化学及び物理的特性は、異なり得る。例えば、オルガノポリシロキサンは、平均的なポリマー式におけるシロキシ単位の数及び種類により、揮発性又は低粘度流体、高粘度流体/ガム、エラストマー又はゴム、及び樹脂であり得る。Rは、任意の一価の有機基であってもよく、あるいは、Rは、1〜30個の炭素を含有する炭化水素基であるか、あるいは、Rは、1〜30個の炭素原子を含有するアルキル基であるか、あるいは、Rはメチルである。
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−、及び
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−等の基により示される。アルキル基R4は、Rについて上に示される通りである。R4がアルキル基であるときは、典型的にメチルである。
−CH2CH2NH2、−CH2CH2CH2NH2、−CH2CH(CH3)NH2、−CH2CH2CH2CH2NH2、
−CH2CH2CH2CH2CH2NH2、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2、
−CH2CH2NHCH3、−CH2CH2CH2NHCH3、−CH2CH(CH3)CH2NHCH3、
−CH2CH2CH2CH2NHCH3、−CH2CH2NHCH2CH2NH2、−CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2、
−CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NH2、−CH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2、
−CH2CH2NHCH2CH2NHCH3、−CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NHCH3、
−CH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NHCH3、及び
−CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2CH3である。
[R3SiO1/2][R2SiO2/2]a[RRNSiO2/2]b[R3SiO1/2]、
[式中、aは、1〜1000、あるいは1〜500、あるいは1〜200であり、
bは、1〜100、あるいは1〜50、あるいは1〜10であり、
Rは、独立して、一価の有機基であるか、
あるいは、Rは、1〜30個の炭素原子を含有する炭化水素であるか、
あるいは、Rは、1〜12個の炭素を含有する一価のアルキル基であるか、
あるいは、Rは、メチル基であり、
RNは、上に定義する通りである]を有するものから選択されてもよい。
C)少なくとも10個の炭素原子を含有する0.1〜50部の、ハロゲン化物を含まない四級アンモニウム界面活性剤と、
エマルションを形成するのに十分な量の水と、を混合する工程を伴う。
本方法の構成成分C)は、少なくとも10個の炭素原子を含有する、ハロゲン化物を含まない四級アンモニウム界面活性剤である。本明細書で使用される「ハロゲン化物を含まない」とは、四級アンモニウム化合物中に対イオンとしてフッ化物、塩化物、臭化物、又はヨウ化物を含有しない四級アンモニウム界面活性剤を意味する。
R5 aR6 (4−a)N+X−[式中、
下付き文字「a」は、1〜4まで変動してもよく、あるいは、「a」は1である]を有してもよい。
R5は、少なくとも10個の炭素原子を含有する有機基であり、
R6は、独立して、1〜20個の炭素原子を含有する炭化水素基であり、
Xは、ハロゲン化物を含まない対イオンである。
最初に、23℃で600,000mm2/sの粘度(cS)を有する283.5グラムのポリジメチルシロキサン(Dow Corning(登録商標)200 Fluid)をMax 500歯科用ミキサーカップに添加した。次に、31.6グラムのDow Corning(登録商標)2−8566 Amino Fluid(メチル(アミノエチルアミノイソブチル)官能基で置換された2モル%のケイ素原子、及び3,000mPa.s(cP)の回転粘度を提供するのに十分な分子量のランダム分布を有する、トリメチルシロキシ末端ジメチル、メチル(アミノエチルアミノイソブチル)ポリシロキサン)を添加した。DAC 600 FVZ SpeedMixer(商標)(FlackTek Inc.)を使用して、シリコーン流体を混合した。均質になってから、4.5グラムのLutensol(登録商標)XP 79(BASF)、7.4グラムのLuviquat(登録商標)Mono LS(BASF)、及び11.5グラムの脱イオン水を添加した。SpeedMixer(商標)で混合し、粘稠が高い白色の不透明なエマルションを得た。続いて、110.2グラムの脱イオン水でエマルションを希釈し、SpeedMixer(商標)で再び混合した。Mastersizer 2000(Malvern Instruments Ltd.)を使用して、粒径を測定した。50パーセンタイルの粒径は、2.047マイクロメートルであり、一方、90パーセンタイルの粒径は、3.782マイクロメートルであった。
23℃で600,000mm2/sの粘度(cS)を有する63.0グラムのポリジメチルシロキサン流体(Dow Corning(登録商標)200Fluid)、及び7.0グラムのDow Corning(登録商標)2−8566Amino Fluidを、Max 100歯科用ミキサーカップに添加し、DAC 150 FVZ SpeedMixer(商標)(Flacktek Inc)で均質になるまで混合した。1.0グラムのLutensol(登録商標)XP 79(BASF)、1.7グラムのSurTec(登録商標)932(SurTec)、及び2.5グラムの脱イオン水を添加し、DAC 150 FVZ SpeedMixer(商標)で内容物を混合した。この後、エマルションを24.5グラムの脱イオン水で希釈した後、水中にエマルションを均質に分散させるために十分に混合した。エマルションの中央粒径は、2.756マイクロメートルであり、90パーセンタイルで、4.70マイクロメートルであった。
23℃で600,000mm2/sの粘度(cS)を有する63.0グラムのポリジメチルシロキサン流体(Dow Corning(登録商標)200 Fluid)、及び7.0グラムのDow Corning(登録商標)2−8566Amino Fluidを、Max 100歯科用ミキサーカップに添加し、DAC 150 FVZ SpeedMixer(商標)(Flacktek,Inc)で均質になるまで混合した。1.0グラムのLutensol(登録商標)XP 79(BASF)、1.2グラムのServamine KAC 458(Elementis Specialties)、及び3.0グラムの脱イオン水をカップに添加し、DAC 150 FVZ SpeedMixer(商標)を使用して混合した。この後、エマルションを、24.5グラムの脱イオン水で希釈し、十分に混合した。エマルションの中央粒径は、2.756マイクロメートルであり、90パーセンタイルで、4.70マイクロメートルであった。
23℃で600,000mm2/sの粘度(cS)を有する315.0グラムのポリジメチルシロキサン流体(Dow Corning(登録商標)200 Fluid)、及び35.0グラムのDow Corning(登録商標)2−8566Amino Fluidを、Max 500歯科用ミキサーカップに添加し、DAC 600FVZ SpeedMixer(商標)(Flacktek,Inc)で均質になるまで混合した。5.0グラムのLutensol(登録商標)XP 79(BASF)、8.5グラムのArquad 16〜29(Akzo Nobel)、及び12.50グラムの脱イオン水を添加した後、エマルションが形成されるまで混合した。122.50グラムの脱イオン水で希釈を行い、エマルションを十分に分散させるために十分に混合した。Mastersizer2000,Malvern Instruments Ltd.を使用して、中央粒径は、3.35マイクロメートルの90パーセンタイル粒径を有する2.12マイクロメートルであると決定した。生成7日後、極性及び非極性の有機溶媒の混合物を用いて、エマルションの内相を採取した。ガスクロマトグラフィーを介して、溶媒を分析した。エマルション中のD4の重量%は、0.14重量%であることが分かった。D5は、0.11重量%でエマルション中に含まれた。
Claims (13)
- アミノ官能性シリコーンエマルションの調製方法であって、
I)
A)23℃で少なくとも50,000mm2/sの粘度を有する100部のポリジアルキルシロキサンと、
B)0.1〜100部のアミノ官能性オルガノポリシロキサンと、の混合物を形成する工程と、
II)
C)少なくとも10個の炭素原子を含有する0.1〜50部の、ハロゲン化物を含まない四級アンモニウム界面活性剤と、
エマルションを形成するのに十分な量の水と、を混合する工程と、
III)任意に、前記エマルションを更にせん断混合する工程と、を含む、方法。 - 前記ポリジアルキルシロキサンが、23℃で少なくとも100,000mm2/sの粘度を有するトリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサンである、請求項1に記載の方法。
- 前記アミノ官能性オルガノポリシロキサンが、下記平均式:
[R3SiO1/2][R2SiO2/2]a[RRNSiO2/2]b[R3SiO1/2]
[式中、aが1〜1000であり、bが1〜100であり、
Rが、独立して、一価の有機基であり、
RNが、アミノ官能基である]
を有する、請求項1に記載の方法。 - Rがメチルであり、前記アミノ官能基が、−CH2CH(CH3)CH2NHCH2CH2NH2である、請求項3に記載の方法。
- 前記ハロゲン化物を含まない四級アンモニウム界面活性剤が、下記式:
R5 aR6 (4−a)N+X−
[式中、aが、1〜4まで変動してもよく、
R5が、少なくとも10個の炭素原子を含有する有機基であり、
R6が、独立して、1〜20個の炭素原子を含有する炭化水素基であり、
Xが、ハロゲン化物を含まない対イオンである]
を有する、請求項1に記載の方法。 - R5が、ラウリル、セチル、ココ、ステアリル、獣脂、ココイル、ラウロイル、パルミトイル、ミリストイル、又はステアロイルである、請求項5に記載の方法。
- R6が、メチル又はエチルである、請求項5又は6に記載の方法。
- Xが、メトサルフェート、エトサルフェート、アセテート、トシレート、ホスフェート、又はニトレートである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 工程II)が、D)非イオン性界面活性剤を添加することを更に含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記非イオン性界面活性剤が、C10−Guerbetアルコールに基づくアルキルポリエチレングリコールエーテルである、請求項9に記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法により生成される、アミノ官能性シリコーンエマルション。
- 前記アミノ官能性シリコーンエマルションが、前記アミノ官能性シリコーンエマルションの1重量%未満のオクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)及びデカメチルシクロペンタシロキサン(D5)含量を有する、請求項11に記載のアミノ官能性シリコーンエマルション。
- 請求項11又は12に記載のアミノ官能性シリコーンエマルションを含む、パーソナルケア組成物。
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