JP2013503881A - フィロウイルス疾患を治療するイミノ糖および方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2009年9月4日に出願された米国仮出願第61/272,253号および2010年2月22日に出願された米国仮出願第61/282,507号に基づく優先権を主張するものであり、該仮出願の両方はその全体が参照により本明細書に組み込まれる。
の化合物、または薬学的に許容可能なその塩[式中、Rは置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アリール基、または置換もしくは非置換オキサアルキル基から選択され;または式中、Rは
であり、
R1は置換または非置換アルキル基であり;
X1〜5はH、NO2、N3、またはNH2から独立に選択され;
Yは存在しない、またはカルボニル以外の置換もしくは非置換C1アルキル基であり;
Zは結合またはNHから選択され(ただし、Zが結合である場合、Yは存在せず、ZがNHである場合、Yはカルボニル以外の置換もしくは非置換C1アルキル基である);
式中、W1〜4は水素、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換ハロアルキル基、置換もしくは非置換アルカノイル基、置換もしくは非置換アロイル基、または置換もしくは非置換ハロアルカノイル基から独立に選択される]を投与することを含む。
の化合物、または薬学的に許容可能なその塩[式中、Rは置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アリール基、または置換もしくは非置換オキサアルキル基から選択され;または式中、Rは
であり、
R1は置換または非置換アルキル基であり;
X1〜5はH、NO2、N3、またはNH2から独立に選択され;
Yは存在しない、またはカルボニル以外の置換もしくは非置換C1アルキル基であり;
Zは結合またはNHから選択され(ただし、Zが結合である場合、Yは存在せず、ZがNHである場合、Yはカルボニル以外の置換もしくは非置換C1アルキル基である);
式中、W1〜4は水素、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換ハロアルキル基、置換もしくは非置換アルカノイル基、置換もしくは非置換アロイル基、または置換もしくは非置換ハロアルカノイル基から独立に選択され、接触が細胞の感染性を低下させる]に接触させることを含む。
以下の特許文献は、全てその全体が参照により本明細書に組み込まれ、本開示を理解するのに有用であり得る:
1)米国特許第6,545,021号;
2)米国特許第6,809,803号;
3)米国特許第6,689,759号;
4)米国特許第6,465,487号;
5)米国特許第5,622,972号;
6)2010年2月22日に出願された米国特許出願第12/656,992号;
7)2010年2月22日に出願された米国特許出願第12/656,993号;
8)2010年6月11日に出願された米国特許出願第12/813,882号;
9)2010年2月22日に出願された米国特許仮出願第61/282,507号;
10)2009年9月4日に出願された米国特許仮出願第61/272,252号;
11)2009年9月4日に出願された米国仮出願第61/272,253号;
12)2009年9月4日に出願された米国仮出願第61/272,254号;
13)2010年2月22日に出願された米国仮出願第61/282,508号;
14)2010年6月11日に出願された米国仮出願第61/353,935号。
特に指定のない限り、「ある(a)」または「ある(an)」は「1つまたは複数の」を意味する。
本発明者らは、デオキシノジリマイシン誘導体などの特定のイミノ糖は、フィロウイルスとしても知られるフィロウイルス科に属するウイルスに対して有効である可能性があることを発見した。
(式中、W1〜4は、水素、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換ハロアルキル基、置換もしくは非置換アルカノイル基、置換もしくは非置換アロイル基、または置換もしくは非置換ハロアルカノイル基から独立に選択される)
の化合物であってもよい。
[式中、R1は置換もしくは非置換アルキル基であり;
X1〜5はH、NO2、N3、またはNH2から独立に選択され;
Yは存在しない、またはカルボニル以外の置換もしくは非置換C1アルキル基であり;
Zは結合またはNHから選択される(ただし、Zが結合である場合、Yは存在せず、ZがNHである場合、Yはカルボニル以外の置換もしくは非置換C1アルキル基である)]
を有し得る。
(実施例2a)6−プロピルオキシ−1−ヘキサノールの合成
(実施例3a)9−メトキシ−1−ノナノールの調製
表1は、エボラザイールおよびマールブルグウイルスに関するIC50値をμMで表す。表は、NB−DNJ(UV−1)、NN−DNJ(UV−2)、N7−O−DNJ(UV−3)、N9−DNJ(UV−4)およびNAP−DNJ(UV−5)についてのエボラザイールおよびマールブルグウイルスの感染性の阻害に関するデータを提供する。
UV−5は、水に溶解した遊離薬剤として投与した。化合物を1日2回、内部非経口(intraparenteral)経路(IP)により100mg/kgおよび10mg/kgで与えた。Balb/cマウスは化合物を10日間服用した。マウスを、最初のイミノ糖投与30分後に、約5 LD50でエボラウイルス(株ザイール)に感染させた。動物は15日間モニターした。動物は1日1回重さを量り、1日2×健康スコアを得た。重度の疾病(30%体重減少、極度の無気力、くしゃくしゃの毛(ruffled coat)、または麻痺により判定した)を示す動物を麻酔した。
方法および考察:BALB/cおよびC57/Bl/6マウスは、8時間おきに7日間、100および10mg/kg(それぞれ、2mgおよび0.2mg/マウス)で1マウスあたり100ulでのUV−1、UV−4、UV−5の経口懸濁液を与え(1日2回、7日間)、次いで体重減少および全般的健康をモニターした。治療の7日後、マウスは、「ビヒクルのみ」の対照に比べて体重減少のいずれの有意な徴候も示さなかった。これらの実験の結果は図7にある。
本試験は、エボラおよびマールブルグウイルスに曝露したマウスの生存の促進におけるイミノ糖化合物UV−5の有効性を評価した。C57B1/6マウスをエボラ実験で使用したのに対し、Balb/cマウスはマールブルグウイルス実験で使用した。UV−5化合物を、インビトロ(125〜250uMのCC50)およびインビボの両方で予めテストし(複数のマウス試験において体重減少または副作用は観察されなかった)、該化合物が低い毒性を有することが示された。この試験では、UV−5化合物はPBSに溶解した遊離薬剤としてマウスに投与した。化合物を、化合物投与の開始後延べ10日間、腹腔内(IP)経路(1日2×、IP)により与えた。試験マウスは、最初のUV−5用量(dose)1時間前に、1000pfu/マウスでエボラザイールまたはマールブルグレイブン(Ravn)にIP感染させた。
Claims (23)
- フィロウイルス科に属するウイルスに起因または関連する疾患または状態の治療または予防方法であって、これを必要としている対象に、有効量の式
の化合物、または薬学的に許容可能なその塩
[式中、Rは置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アリール基、または置換もしくは非置換オキサアルキル基から選択され;または式中、Rは
であり、
R1は置換または非置換アルキル基であり;
X1〜5はH、NO2、N3、またはNH2から独立に選択され;
Yは存在しない、またはカルボニル以外の置換もしくは非置換C1アルキル基であり;
Zは結合またはNHから選択され(ただし、Zが結合である場合、Yは存在せず、ZがNHである場合、Yは、カルボニル以外の置換もしくは非置換C1アルキル基である);
式中、W1〜4は、水素、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換ハロアルキル基、置換もしくは非置換アルカノイル基、置換もしくは非置換アロイル基、または置換もしくは非置換ハロアルカノイル基から独立に選択される]を投与することを含む方法。 - W1、W2、W3およびW4の各々が水素である、請求項1に記載の方法。
- Rが、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アリール基、または置換もしくは非置換オキサアルキル基から選択される、請求項1に記載の方法。
- RがC2〜C12アルキル基である、請求項1に記載の方法。
- 前記投与が、B−ブチルデオキシノジリマイシンまたは薬学的に許容可能なその塩を投与することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記投与が、B−ノニルデオキシノジリマイシンまたは薬学的に許容可能なその塩を投与することを含む、請求項1に記載の方法。
- Rがオキサアルキル基である、請求項1に記載の方法。
- Rが1から3個の酸素原子を含有するC2〜C16オキサアルキル基である、請求項1に記載の方法。
- Rが1から2個の酸素原子を含有するC6〜C12オキサアルキル基である、請求項1に記載の方法。
- 前記投与が、N−(7−オキサデシル)デオキシノジリマイシンまたは薬学的に許容可能なその塩を投与することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記投与が、N−(9−メトキシノニル)デオキシノジリマイシンまたは薬学的に許容可能なその塩を投与することを含む、請求項1に記載の方法。
- Rが
である、請求項1に記載の方法。 - X1がNO2であり、X3がN3である、請求項12に記載の方法。
- X2、X4およびX5の各々が水素である、請求項12に記載の方法。
- 前記投与が、N−(N−{4’−アジド−2’−ニトロフェニル}−6−アミノヘキシル)デオキシノジリマイシンまたは薬学的に許容可能なその塩を投与することを含む、請求項12に記載の方法。
- ウイルスがマールブルグウイルスである、請求項12に記載の方法。
- ウイルスがエボラウイルス科に属する、請求項12に記載の方法。
- ウイルスがザイールウイルスである、請求項17に記載の方法。
- 対象が哺乳動物である、請求項1に記載の方法。
- 対象がヒトである、請求項1に記載の方法。
- ウイルスがエボラウイルス科に属する、請求項1に記載の方法。
- ウイルスがザイールウイルスである、請求項21に記載の方法。
- フィロウイルス科に属するウイルスに感染した細胞の感染性を阻害する方法であって、フィロウイルス科に属するウイルスに感染した細胞を、有効量の式
の化合物、または薬学的に許容可能なその塩
[式中、Rは置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アリール基、または置換もしくは非置換オキサアルキル基から選択され;または式中、Rは
であり、
R1は置換または非置換アルキル基であり;
X1〜5はH、NO2、N3、またはNH2から独立に選択され;
Yは存在しない、またはカルボニル以外の置換もしくは非置換C1アルキル基であり;
Zは、結合またはNHから選択され(ただし、Zが結合である場合、Yは存在せず、ZがNHである場合、Yはカルボニル以外の置換もしくは非置換C1アルキル基である);
式中、W1〜4は、水素、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換ハロアルキル基、置換もしくは非置換アルカノイル基、置換もしくは非置換アロイル基、または置換もしくは非置換ハロアルカノイル基から独立に選択される]
に接触させることを含み、
前記接触が細胞の感染性を低下させる方法。
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