JP2013503132A - メチルピロロピリジンカルボキサミド - Google Patents
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Abstract
Description
本願主題は、メチルピロロピリジンカルボキサミド化合物、その製造方法、前記化合物を含有する医薬組成物及び前記化合物を疾病の治療もしくは予防において用いる使用に関する。
置換されたアザインドール類、それらの製造、これらの化合物を含有する医薬組成物並びにプロテインキナーゼの阻害により調節できる疾患状態の治療におけるそれらの医薬的使用は、WO01/47922号に記載されている。哺乳動物の補体C5aのモジュレーターとして作用するピロロピリジン、ピロロピリミジン及び関連の複素環式の化合物は、WO2006/042101号に記載されている。EP0556738号は、アリールカルボニルアミノアルキルジヒドロ−オキソ−ピリジン及び高血圧、心不全、末梢血流障害又は気道の閉塞の治療又は予防におけるそれらの使用を開示している。
目下、以下に非常に詳細に説明するメチルピロロピリジンカルボキサミド化合物が意想外かつ好ましい特性を有することが判明した。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC1〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲンであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである]の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC2〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキル又はC2〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキル又はC2〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C2−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C2−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、かつ前記の複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C2−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C2−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ又はエトキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、かつ前記複素環式の環は、R5によって場合により置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素であり、
R23は、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキルは、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素であり、
R23は、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素であり、
R23は、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、かつ前記複素環式の環は、R5によって場合により置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素であり、
R23は、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキルであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロ又はメトキシであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキルは、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロ又はメトキシであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロ又はメトキシであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、かつ前記複素環式の環は、R5によって場合により置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキルであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロ又はメトキシであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキルであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、メトキシであり、
R23は、フルオロであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキルは、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、メトキシであり、
R23は、フルオロであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、メトキシであり、
R23は、フルオロであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、かつ前記複素環式の環は、R5によって場合により置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、メトキシであり、
R23は、フルオロであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキルであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロであり、
R23は、メトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキルは、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロであり、
R23は、メトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロであり、
R23は、メトキシであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、かつ前記複素環式の環は、R5によって場合により置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキルであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロであり、
R23は、メトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキルであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、C1〜C4−アルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキルは、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、C1〜C4−アルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキルは、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、C1〜C4−アルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、C1〜C4−アルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、メチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキルであり、
R71は、水素、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキルは、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキルは、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、かつ前記の複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC1〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキルは、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4及び/又はR5によって置換されており、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、かつ前記の複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC1〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、R6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC1〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、R6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、R6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキルであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、R6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、R6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、R6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC1〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって場合により置換されており、かつ前記複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C2−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって場合により置換されており、かつ前記複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C2−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
t−ブチル 4−[({7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
エチル 4−[({7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
エチル {シス−4−[({7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−(シス−4−{[abs.(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[rel.(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[abs.(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3S*,4S*)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{1−[abs.(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[abs.(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−メトキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
から選択される化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
式(6)の化合物は、反応式1に示されるようにして得ることができる。Birnberg,G.H.;William,J.F.;Gerardo,D.F.;Epstein,J.W.J.Heterocycl.Chem,1995,32,1293に記載の手順による式(1)の化合物の反応により、式(2)の化合物を得て、それをインサイチューで、式(3)の市販の化合物と20℃〜100℃の温度で2〜24時間にわたり反応させることで、式(4)の化合物が得られる。第二工程において、式(4)の化合物を、ニトロトルエンなどの高沸点溶剤中で220℃〜260℃で2〜6時間にわたり処理することで、式(5)の化合物が得られる。引き続き、式(5)の化合物と、ストレートのPOCl3か不活性有機溶剤(好ましくはアセトニトリル)中のPOCl3の溶液のいずれかと還流温度で2時間〜24時間にわたり反応させることで、式(6)の化合物が得られる。
反応式2に示されるように、式(9)のボロン酸誘導体の合成は、式(7)で示され、その式中、R21、R22、R23及びR24が前記定義の意味を有するフェノールから出発しうる。式(7)のフェノールは、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造できる。第一工程において、前記定義の意味を有するR1は、アルキル化によって導入できる。そのアルキル化は、例えば水素化ナトリウムを、有機溶剤、例えばジメチルエタン(DME)もしくはジメチルスルホキシド(DMSO)又はそれらの混合物中に懸濁し、化合物(7)を有機溶剤、例えばDME中に溶かした溶液を、0〜40℃の範囲の温度で添加し、次いで化合物R1−ハロゲン、好ましくはR1−BrもしくはR1−Iを添加し、そして該混合物を、20〜80℃の温度で1〜48時間にわたり反応させることによって実施され、こうして式(8)の化合物が得られる。第二工程において、指向性のオルトメタル化反応に引き続き、ボロン求電子体と反応させることで、式(9)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23及びR24が前記定義の意味を有し、かつRa及びRbが、C1〜C4−アルキルもしくは水素を表し、好ましくはRa及びRbが一緒になって、2〜8個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、例えば制限されないが、−C(CH3)2−C(CH3)2−を形成する化合物が得られる。特に、化合物(8)を有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン(THF)中に溶かした溶液を、n−ブチルリチウム(n−BuLi)と有機溶剤、例えばヘキサン中で、−78℃〜0℃の温度で、0.5〜4時間にわたり反応させることができる。引き続き、例えば市販の2−イソ−プロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]−ジオキサボロランを添加し、そして該反応を、−78℃〜0℃の温度で、0.5〜3時間にわたり実施することで、式(9)の化合物が得られる。
式(9)の化合物の代替的な製造を、反応式3に示す。その製造は、式(7)で示され、その式中、R21、R22、R23及びR24が前記定義の意味を有する市販されるフェノールから出発できるか、又は当業者に公知の方法によって、もしくは例えばYamamoto,Y.;Hattori,K.;Ishii,J.−I.;Nishiyama,H.Tetrahedron,2006,62,4294に記載される方法によって製造できる。式(7)のフェノールは、例えば臭素もしくはN−ブロモスクシンイミドと、有機溶剤、例えばジクロロメタン(DCM)中で、−40〜20℃の温度で、0.5〜4時間にわたり反応させることで、式(10)の化合物が得られる。第二工程において、前記定義の意味を有するR1は、アルキル化によって導入できる。そのアルキル化は、例えば水素化ナトリウムを、有機溶剤、例えばジメチルエタン(DME)もしくはジメチルスルホキシド(DMSO)又はそれらの混合物中に懸濁し、化合物(10)を有機溶剤、例えばDME中に溶かした溶液を、0〜40℃の範囲の温度で添加し、次いで化合物R1−ハロゲン、好ましくはR1−BrもしくはR1−Iを添加し、そして該混合物を、20〜80℃の温度で1〜48時間にわたり反応させることによって実施され、こうして式(11)の化合物が得られる。後続工程において、ハロゲン−リチウム交換に引き続き、ボロン求電子体と反応させることで、式(9)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23及びR24が前記定義の意味を有し、かつRa及びRbが、C1〜C4−アルキルもしくは水素を表し、好ましくはRa及びRbが一緒になって、2〜8個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、例えば制限されないが、−C(CH3)2−C(CH3)2−を形成する化合物がもたらされる。特に、化合物(11)を有機溶剤、例えばt−ブチルメチルエーテル中に溶かした溶液を、n−BuLi(n−ブチルリチウム)と有機溶剤、例えばヘキサン中で、−78℃〜0℃の温度で、0.5〜3時間にわたり反応させることができる。引き続き、例えば市販の2−イソ−プロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]−ジオキサボロランを添加し、そして該反応を、−78℃〜0℃の温度で、0.5〜3時間にわたり実施することで、式(9)の化合物が得られる。式(9)で示され、その式中、R22がC1〜C4−アルキル−1,3−ジオキソランであり、かつR1、R21、R23、R24、Ra及びRbが前記定義の意味を有する化合物は、また、式(7)で示され、その式中、R22が−C(O)−C1〜C4−アルキルであり、かつR1、R21、R23及びR24が前記定義の意味を有するフェノールから出発して、化合物(11)であって式中R22が−C(O)−C1〜C4−アルキルであり、かつR1、R21、R23及びR24が前記定義の意味を有する化合物のアセタール化によっても、前記のハロゲン−リチウム交換反応に続く前に製造することができる。前記アセタール化は、当該技術分野において当業者に公知の方法によって、例えば化合物(11)を有機溶剤、例えばジクロロメタン中で1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)エタンと触媒量のトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートの存在下で0℃〜25℃の温度で1〜4時間にわたり、例えばHwu,J.R.;Wetzel,J.M.;J.Org.Chem.1985,50,3946に記載されるようにして行うことができる。
反応式4に示される更なる代替的な製造方法に従って、式(9)のボロン酸誘導体の合成は、式(7)で示され、その式中、R21、R22、R23及びR24が前記定義の意味を有し、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造できるフェノールから出発できる。第一工程において、前記定義の意味を有するR1は、アルキル化によって導入される。そのアルキル化は、例えば水素化ナトリウムを、有機溶剤、例えばジメチルエタン(DME)もしくはジメチルスルホキシド(DMSO)又はそれらの混合物中に懸濁し、化合物(7)を有機溶剤、例えばDME中に溶かした溶液を、0〜40℃の範囲の温度で添加し、次いで化合物R1−ハロゲン、好ましくはR1−BrもしくはR1−Iを添加し、そして該混合物を、20〜80℃の温度で1〜48時間にわたり反応させることによって実施され、こうして式(12)の化合物が得られる。第二工程において、化合物(11)を、例えば化合物(12)から、N−ブロモスクシンイミドと有機溶剤、例えばジメチルホルムアミド中で0〜60℃の温度で0.5〜5時間にわたり反応させることによって製造できる。第三工程において、ハロゲン−リチウム交換に引き続き、ボロン求電子体と反応させることで、式(9)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23及びR24が前記定義の意味を有し、かつRa及びRbが、C1〜C4−アルキルもしくは水素を表し、好ましくはRa及びRbが一緒になって、2〜8個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、例えば制限されないが、−C(CH3)2−C(CH3)2−を形成する化合物がもたらされる。特に、化合物(11)を有機溶剤、例えばt−ブチルメチルエーテル中に溶かした溶液を、n−BuLi(n−ブチルリチウム)と有機溶剤、例えばヘキサン中で、−78℃〜0℃の温度で、0.5〜3時間にわたり反応させることができる。引き続き、例えば市販の2−イソ−プロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]−ジオキサボロランを添加し、そして該反応を、−78℃〜0℃の温度で、0.5〜3時間にわたり実施することで、式(9)の化合物が得られる。代替的に、式(9)の化合物は、式(11)の化合物及び好適なボロン化合物、例えばビス(ピナコラト)ジボロンから、Pd触媒、例えば1,1′−ビス(ジフェニル−ホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)クロリド及び塩基、例えば酢酸カリウムの存在下で、有機溶剤、例えばジオキサン中で、20〜100℃の温度で、1〜24時間にわたって合成することができる。ボロン酸誘導体のPd触媒による製造は、例えばMurata et al,J Org Chem 2000,65,164及びJ Org Chem 1997,62,6458に記載される。
反応式5は、式(15)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23及びR24が前記定義の意味を有する化合物の合成を概説している。第一工程において、反応式1に従って製造された化合物(6)を、反応式2、3もしくは4のいずれかに従って製造された式(9)の化合物と反応させることで、式(13)の化合物が得られる(その際、式中、R1、R21、R22、R23、R24、Ra及びRbは、前記定義の意味を有する)。特に、式(6)の化合物、塩基、例えばK2CO3、Cs2CO3もしくはK3PO4、溶剤、例えばジメトキシエタン、ジオキサン又はジメチルホルムアミド、式(9)の化合物及びPd触媒、例えばPdCl2(PCy3)2(Cy=シクロヘキシル)を、好ましくは、60〜120℃の範囲の温度で、1〜16時間にわたり加熱する。こうして得られた式(13)の化合物を、次いで水素化ナトリウムなどの塩基及び(2−クロロメトキシ−エチル)トリメチルシランと、有機溶剤、例えばジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド中で0℃〜25℃の温度で1時間〜24時間にわたり、例えばMuchowski,J.M.;Solas,D.R.;J.Org:Chem.1984,49,203に記載されるようにして反応させることによって保護することで、式(14)の化合物が得られる。式(14)の化合物を、次いで、アルカリ水酸化物、例えばLiOHと、溶剤、好ましくは有機溶剤、例えばジオキサンと水との混合物中で、20〜100℃の範囲の温度で、1〜48時間にわたり反応させることで、式(15)の化合物が得られる。
反応式6に示されるように、反応式5により製造された式(15)の化合物から出発して、式(I−1)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と、場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環が、R4によって置換され、かつR5によって場合により置換され、その際、R5は、前記定義の意味を有し、かつR4が、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、その際、R41、R42及びR43は、前記定義の意味を有する化合物は、式(16−1)で示され、その式中、Yが前記定義の意味を有し、かつR3が、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環が、R4によって置換され、かつR5によって場合により置換され、その際、R5が前記定義の意味を有し、かつR4が−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、その際、R41、R42及びR43が前記定義の意味を有する化合物と標準的なアミド結合形成条件下で反応させることによって製造することができる。式(16−1)の化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造できる。特に、脱水剤、例えば1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩、塩基、例えばトリエチルアミン及び触媒、例えば1−ヒドロキシベンゾトリアゾールを、有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解もしくは懸濁されている式(15)の化合物に添加することができる。該混合物を、例えば0.3〜2時間にわたり、好ましくは周囲温度(20〜25℃)で撹拌した後に、式(16−1)の化合物を、添加してよく、その反応は、好ましくは周囲温度(例えば20〜25℃)で、1〜48時間にわたり行うことで、式(I−1)の化合物が得られる。
反応式7に示されるように、式(1−2)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが、前記定義の意味を有し、かつR3が、R6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が、−NH−C(O)−R7であり、かつR7が、場合によりR71によって置換されたC1〜C4−アルキル、場合によりR72によって置換されたC3〜C6−シクロアルキルもしくは場合によりR73によって置換されたC1〜C4−アルコキシであり、R71、R72及びR73が、前記定義の意味を有する化合物は、反応式5に従って製造された式(15)の化合物と、式(16−2)で示され、その式中、Yが、前記定義の意味を有し、かつR3が、R6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が、−NH−C(O)−R7であり、かつR7が、場合によりR71によって置換されたC1〜C4−アルキル、場合によりR72によって置換されたC3〜C6−シクロアルキルもしくは場合によりR73によって置換されたC1〜C4−アルコキシであり、R71、R72及びR73が、前記定義の意味を有する化合物との反応によって合成することができる。式(16−2)の化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造できる。特に、脱水剤、例えば1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩、塩基、例えばトリエチルアミン及び触媒、例えば1−ヒドロキシベンゾトリアゾールを、有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解もしくは懸濁されている式(15)の化合物に添加することができる。該混合物を、例えば0.3〜2時間にわたり、好ましくは周囲温度(20〜25℃)で撹拌した後に、式(16−2)の化合物を、添加してよく、その反応は、好ましくは周囲温度(例えば20〜25℃)で、1〜48時間にわたり行うことで、式(I−2)の化合物が得られる。
式(I−1)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって置換され、かつR5によって場合により置換されており、その際、R5が前記定義の意味を有し、かつR4が−C(O)−O−C(CH3)3である、反応式6に従って製造された化合物を脱保護して、式(I−4)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環がR5によって場合により置換されており、その際、R5が前記定義の意味を有する化合物に変換することができる。特に、式(I−1)の化合物は、当業者に公知の方法によって、例えばテトラブチルアンモニウムフルオリド及び1,2−ジアミノエタンと有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン中で、例えばMuchowski,J.M.;Solas,D.R.;J.Org:Chem.1984,49,203に記載されるようにして反応させることによって脱保護される。
式(1−2)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが、前記定義の意味を有し、かつR3が、R6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が、−NH−C(O)−R7であり、かつR7が、−O−C(CH3)3である、反応式7に従って製造された化合物を、脱保護し、かつ式(1−6)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが、前記定義の意味を有し、かつR3が、R6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が、−NH2である化合物へと、反応式9に示されるようにして転化させることができる。特に、式(I−2)の化合物は、当業者に公知の方法によって、例えばテトラブチルアンモニウムフルオリド及び1,2−ジアミノエタンと有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン中で、例えばMuchowski,J.M.;Solas,D.R.;J.Org:Chem.1984,49,203に記載されるようにして反応させることによって脱保護される。
選択的に、反応式10に示されるように、式(I−1)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環が、R4によって置換され、かつR5によって場合により置換されており、その際、R5が前記定義の意味を有し、かつR4が−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、かつR41、R42及びR43は、前記定義の通りである化合物は、式(I−4)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、その際、R5が前記定義の意味を有する、反応式8に従って製造された化合物から製造してよい。特に、化合物R4−Clを、式(1−4)の化合物であって、好ましくは有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解されたものに、塩基、例えばジアザビシクロウンデセン(DBU)の存在下で添加してよい。R4−Clの化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造できる。その添加は、好ましくは、0〜20℃の温度で実施される。完全に添加した後に、反応は、好ましくは周囲温度(例えば20〜25℃)で1〜24時間にわたり継続させる。R41、R42もしくはR43がヒドロキシルである場合に、当業者には、該ヒドロキシル基は、好ましくは好適な保護基、例えばアセテート基もしくはシリル保護基、例えばt−ブチル−ジメチルシリル基もしくはt−ブチル−ジフェニルシリル基によって保護されるべきであることは知られている。前記保護基は、当業者に公知の方法によって、保護された中間体(すなわち式(I−1)の化合物のその保護された形態)を事前に単離してもしくは事前に単離せずに除去できる。
代替的に、反応式11に示されるように、式(1−2)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが、前記定義の意味を有し、かつR3が、R6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が、−NH−C(O)−R7であり、R7が、場合によりR71によって置換されたC1〜C4−アルキル、場合によりR72によって置換されたC3〜C6−シクロアルキルもしくは場合によりR73によって置換されたC1〜C4−アルコキシであり、かつR71、R72及びR73が、前記定義の通りである化合物を、式(1−6)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが、前記定義の意味を有し、かつR3が、R6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が、NH2である、反応式9に従って製造される化合物から製造することができる。特に、化合物R7−C(O)−Clを、式(I−6)の化合物であって、好ましくは有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解されたものに、塩基、例えばジアザビシクロウンデセン(DBU)の存在下で添加してよい。R7−C(O)−Clの化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造できる。その添加は、好ましくは、0〜20℃の温度で実施される。完全に添加した後に、反応を、好ましくは周囲温度(例えば20〜25℃)で1〜24時間にわたり継続させることで、式(I−2)の化合物が得られる。R71、R72もしくはR73がヒドロキシルである場合に、当業者には、該ヒドロキシル基は、好ましくは好適な保護基、例えばアセテート基もしくはシリル保護基、例えばt−ブチル−ジメチルシリル基もしくはt−ブチル−ジフェニルシリル基によって保護されるべきであることは知られている。前記保護基は、当業者に公知の方法によって、保護された中間体(すなわち式(I−2)の化合物のその保護された形態)を事前に単離してもしくは事前に単離せずに除去できる。
反応式12に示されるように、式(I−1)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって置換され、かつR5によって場合により置換されており、その際、R5が前記定義の意味を有し、かつR4が−C(O)−Hである化合物は、式(I−4)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環がR5によって場合により置換されており、その際、R5が前記定義の意味を有する、反応式8に従って製造される化合物から製造することができる。特に、当業者に公知の方法によって製造できる化合物R4−O−C(O)−CH3を、式(I−4)の化合物であって、好ましくは有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解されたものに、塩基、例えばジアザビシクロウンデセン(DBU)の存在下で添加してよい。その添加は、好ましくは、0〜20℃の温度で実施される。完全に添加した後に、反応を、好ましくは周囲温度(例えば20〜25℃)で1〜24時間にわたり継続させることで、式(I−1)の化合物が得られる。
反応式13に示されるように、式(1−2)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが、前記定義の意味を有し、かつR3が、R6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が、−NH−C(O)−R7であり、R7が、水素である化合物を、式(1−6)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが、前記定義の意味を有し、かつR3が、R6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が、−NH2である、反応式9に従って得られた化合物から製造することができる。特に、当業者に公知の方法によって製造できる化合物R7−C(O)−O−C(O)−CH3(式中、R7は、水素である)を、式(I−6)の化合物であって、好ましくは有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解されたものに、塩基、例えばジアザビシクロウンデセン(DBU)の存在下で添加してよい。その添加は、好ましくは、0〜20℃の温度で実施される。完全に添加した後に、反応を、好ましくは周囲温度(例えば20〜25℃)で1〜24時間にわたり継続させることで、式(I−2)の化合物が得られる。
反応式14に示されるように、式(16a)又は(16b)の化合物は、公知の化合物(18a)又は(18b)[Zhao,S.;Ghosh,A.;D'Andrea,S.V.;Freeman,P.;VonVoigtlander,P.F.;Carter,D.B.;Smith,M.W.;Heterocycles,1994,39,163及びErickson,S.D.;Banner,B.;Berthel,S.;Conde−Knape,K.;Falicioni,F.;Hakimi,I.;Hennessy,B.;Kester,R.F.;Kim,K..;Ma,Ch.;McComas,W.;Mennona,F.;Mischke,S.;Orzechowski,L.;Qian,Y.;Salari,H.;Tengi,J.;Thakkar,K.;Taub,R.;Tilley,J.W.;Wang,H.;Bioorg.Med.Chem.Lett.2008,18,1402]から、自体公知の方法によって、例えばエタノールもしくはメタノールなどの有機溶剤中での炭素上パラジウムもしくは白金酸化物などの貴金属触媒の存在下での20〜50℃での温度及び標準的大気圧(101.325kPa)から1050kPaで1時間〜48時間にわたり接触水素化することによって製造することができる。
以下の略語を使用する:min:分、h:時間、DCM:ジクロロメタン、DCE:ジクロロエタン、THF:テトラヒドロフラン、EA:酢酸エチル、セサモール:3,4−メチレンジオキシフェノール、ブライン:塩化ナトリウム飽和溶液、DBU:1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−塩、ヒューニッヒ塩基:N−エチル−ジイソプロピルアミン、mp.:融点、bp:沸点、RT:室温(20〜25℃)、周囲温度:20〜25℃、TLC:薄層クロマトグラフィー、HPLC:高性能液体クロマトグラフィー、GC−MS(EI):ガスクロマトグラフィーと電子衝撃イオン化による質量分析法との組み合わせ、MS(ESI):電子スプレーイオン化による質量分析法、1H−NMR:1H核磁気共鳴分光分析法(化学シフトは、内部標準としてのテトラメチルシランに対するppmで報告され、結合定数Jは、Hzで報告される)。エピマー及び/又はラセミ体は、本願では、化学名において相応の不斉中心で"*"で表示される。
ナトリウムエトキシド(EtOH中の21%溶液、140.0mL、1.91モル)を、無水EtOH(2900mL)に添加し、引き続き文献[Birnberg,G.H.;William,J.F.;Gerardo,D.F.;Epstein,J.W.J.Heterocycl.Chem,1995,32,1293]により製造される(E)−3−(シアノメチル−1−アミノ)ブタ−2−エノン酸エチルエステル(254.5g、1.51モル)を添加した。撹拌された懸濁液を3時間にわたり加熱還流させて、LC−MSによるモニタリングとして完全な変換をさせる。得られた溶液を周囲温度に冷却し、酢酸(約100mL)を慎重に添加することによりpH7へと中和させる。市販の5−メトキシメチレン−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキサン−4,6−ジオン(337.0g、1.81モル)を添加する。該混合物を1時間にわたり加熱還流させ、そして周囲温度で一晩撹拌する。沈殿した生成物を濾過し、幾つかの小部分のEtOHで洗浄し、そして50℃で真空中で乾燥させることで、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
実施例A1からのエチル 4−[(2,2−ジメチル−4,6−ジオキソ−[1,3]ジオキサン−5−イリデンメチル)−アミノ]−2−メチル−1H−ピロール−3−カルボキシレート(110.0g、0.34モル)を、無水ニトロトルエン(550mL)中に懸濁させる。良く撹拌した懸濁液を、250℃に3時間にわたり加熱する。形成されたアセトン(約70mL)を蒸留により除去する。黒色の反応混合物から、ニトロベンゼン(300mL)を、減圧下での慎重な蒸留によって除去する。タール状の残留物を、周囲温度に冷却する。t−BuOMe(800mL)を添加した後に、撹拌を周囲温度で一晩継続する。粗生成物を濾過し、そしてt−BuOMe(2×50mL)で洗浄する。
エチル 7−ヒドロキシ−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(44.0g、0.20モル)を無水アセトニトリル(400mL)中に懸濁させる。POCl3(47mL、0.50モル)を添加した後に、撹拌した反応混合物を4時間にわたり加熱還流させる。揮発物を減圧下で除去する。残留物を氷冷水(500mL)中で懸濁し、そして6NのNaOHの滴加により慎重にpH8に中和する。撹拌を、周囲温度で一晩継続する。pHを再び8へと調整し、生成物を濾過し、幾つかの小部分の水で洗浄し、そして50℃で真空中で24時間にわたり乾燥させることで、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
文献[Freedman,J.;Stewart,K.T.;J.Heterocycl.Chem.1989,26,1547−1554]に従って製造された3−フルオロ−4−メトキシ−フェノール(21.32g;0.15モル)を、無水ジクロロメタン(300mL)中に溶解させる。良く撹拌した反応混合物を、−15℃(氷/塩)に冷却する。臭素(23.97g;0.15モル)を無水ジクロロメタン(75mL)中に溶かした溶液を、該反応混合物中に滴加する。完全に添加した後に、撹拌を1時間にわたり継続する。亜硫酸ナトリウム(3.0g)を含有する水(150mL)を、該反応混合物に添加する。撹拌を、周囲温度で30分にわたり継続する。有機層を分離し、水(100mL)で洗浄し、そして脱色炭の存在下でMgSO4上で乾燥させる。濾過後に、溶剤を減圧下で完全に除去する。残留物をt−ブチルメチルエーテル/ヘキサンから結晶化させることで、表題化合物が無色の固体として得られる。
文献[Belanger,P.C.;Lau,C.K.;Williams,H.W.R.;Dufresne,C.;Scheigetz,J.Can.J.Chem.1988,66,1479−1482]に従って製造された4−フルオロ−3−メトキシ−フェノールから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
水素化ナトリウム(鉱油中60質量%分散液;11.0g;275.0ミリモル)を油からヘキサン(2×50mL)での洗浄により除去し、そして無水DME(375mL)及び無水DMSO(37.5mL)中に懸濁する。窒素の雰囲気下で、市販のセサモール(3,4−メチレンジオキシ−フェノール)(34.53g;250.0ミリモル)を無水DME(250mL)中に溶かした溶液を、良く撹拌した前記懸濁液中に40℃未満の内部温度を維持する速度で滴加する。完全に添加した後に、撹拌を周囲温度で1時間にわたり継続する。
市販の2−ブロモ−5−フルオロ−フェノール及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、5×10-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。
市販の2−ブロモ−4−フルオロ−フェノール及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、5×10-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。
市販の2−ブロモ−5−メトキシ−フェノール及びブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
市販の2−ブロモ−4−メトキシ−フェノール及びブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、5×10-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。
市販の2−ブロモ−4−メチル−フェノール及びブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、5×10-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。
2−ブロモ−5−フルオロ−4−メトキシ−フェノール(実施例B.a1)及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
2−ブロモ−4−フルオロ−5−メトキシ−フェノール(実施例B.a2)及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
反応は、火炎乾燥されたガラス器具中でアルゴン雰囲気下で実施する。
反応は、火炎乾燥されたガラス器具中でアルゴン雰囲気下で実施する。
1−ブロモ−2−シクロプロピルメトキシ−4−フルオロ−ベンゼン(実施例B.b2)から出発して、表題化合物が、無色の固体として、3×10-3ミリバール(130℃)での短経路蒸留後に得られる。
1−ブロモ−2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−ベンゼン(実施例B.b3)から出発して、表題化合物が、無色の固体として、3×10-3ミリバール(100℃)での短経路蒸留後に得られる。
1−ブロモ−2−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシ−ベンゼン(実施例B.b4)から出発して、表題化合物が、ヘキサンからの結晶化後に無色の固体として調製される。
1−ブロモ−2−シクロプロピルメトキシ−5−メトキシ−ベンゼン(実施例B.b5)から出発して、表題化合物が、無色の油状物として、3×10-3ミリバール(160℃)での短経路蒸留後に得られる。
1−ブロモ−2−シクロプロピルメトキシ−5−メチル−ベンゼン(実施例B.b6)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
1−ブロモ−2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−4−メトキシ−ベンゼン(実施例B.b8)から出発して、表題化合物が、メタノールからの結晶化後に無色の固体として得られる。
文献[Zhao,S.;Ghosh,A.;D′Andrea,S.V.;Freeman,P.;VonVoigtlander,P.F.;Carter,D.B.;Smith,M.W.;Heterocycles,1994,39,163]に従って製造された、t−ブチル 7−オキサ−3−アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−カルボキシレート(60g、0.30モル)、ナトリウムアジド(25.4g、0.39モル)及び塩化アンモニウム(21g、0.39モル)をエタノール(150mL)及び水(150mL)中に入れた混合物を、一晩加熱して穏やかに還流させる。エタノールを真空中で蒸発させる。残留物をジクロロメタンと水の間で分配する。水層を分離し、ジクロロメタンで抽出する。合した有機層を水及びブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空中で濃縮することで、粗生成物が、1H−NMRによる4:1の23fと23gとの混合物が文献[Erickson,S.D.;Banner,B.;Berthel,S.;Conde−Knape,K.;Falicioni,F.;Hakimi,I.;Hennessy,B.;Kester,R.F.;Kim,K.;Ma,Ch.;McComas,W.;Mennona,F.;Mischke,S.;Orzechowski,L.;Qian,Y.;Salari,H.;Tengi,J.;Thakkar,K.;Taub,R.;Tilley,J.W.;Wang,H.;Bio¬org.Med.Chem.Lett.2008,18,1402]と一致して得られる。
実施例C1からの(3S*,4S*)−t−ブチル 4−アジド−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレートを、メタノール(1200mL)中に窒素下で溶解させる。水酸化パラジウム(炭素上20%;4.7g)を添加する。雰囲気を水素に変え、撹拌された反応混合物を室温で70psiで72時間にわたり水素化する。該混合物をセライトを通して濾過する。濾液を蒸発させる。残留物をCH2Cl2から少量のMeOHを用いて再結晶化させることで、表題化合物が白色の固体として得られる。
前記の実施例C2に概説される手順に従って、(3S*,4S*)−3−アジド−4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−カルボン酸 t−ブチルエステル(実施例C1)から出発して、表題化合物が白色の固体として得られる。
実施例A3からのエチル−7−クロロ−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(11.98g;50.0ミリモル)、ジオキサン(200mL)及びCs2CO3(2M水溶液;75.0mL;150.0ミリモル)を窒素下で80℃に加熱してから、Pd(OAc)2(247mg;1.1ミリモル)及びトリシクロヘキシルホスフィン(617mg;2.2ミリモル)を添加する。30分後に、実施例B.c1からの5−シクロプロピルメトキシ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−ベンゾ[1,3]ジオキソール(17.50g;55.0ミリモル)をジオキサン(50.0mL)中に溶かした溶液を添加し、そして該反応混合物を、出発材料がLC−MSにより消費されるまで100℃に加熱する。
エチル 7−クロロ−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例A3)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−4−フルオロ−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c3)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
エチル 7−クロロ−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例A3)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c4)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
エチル 7−クロロ−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例A3)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c5)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
エチル 7−クロロ−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例A3)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−5−メトキシ−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c6)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
エチル 7−クロロ−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例A3)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−5−メチル−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c7)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 7−クロロ−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例A3)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−4−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c2)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
エチル 7−クロロ−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例A3)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c8)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
水素化ナトリウム(1.77g;油中〜60%)を、ヘキサンで洗浄し(2×25)、そして無水DMF(150mL)及び無水DMSO(50mL)中に懸濁させる。実施例D.a1からのエチル 7−(5−シクロプロピルメトキシ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イル)−1−メトキシメチル−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(14.55g;36.8ミリモル)を良く撹拌された懸濁液に幾つかに小分けにして添加する。添加が完了した後に、反応混合物を60℃で1時間にわたり撹拌し、そして10℃に冷却してから、(2−クロロメトキシエチル)−トリメチル−シラン(7.98g;47.8ミリモル)をゆっくりと添加する。周囲温度で一晩撹拌した後に、該混合物を氷冷水に注ぎ、ジクロロメタンで繰り返し抽出する。
エチル 7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例D.a2)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として製造される。
エチル 7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例D.a3)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として製造される。
エチル 7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例D.a4)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として製造される。
エチル 7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例D.a5)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として製造される。
エチル 7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例D.a6)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として製造される。
エチル 7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例D.a7)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として製造される。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a8)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として製造される。
実施例D.b1からのエチル 7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(15.28g;29.0ミリモル)を、1,4−ジオキサン(150mL)及び水性LiOH(1.04gから調製;43.5ミリモル;及び75mLの水)中に溶解させる。撹拌した反応混合物を、出発材料がLC−MSにより消費されるまで80℃に加熱する。該混合物を減圧下で濃縮し、そして水で希釈する。生成物を2Mのクエン酸の添加により沈殿させてpHを5に調整し、吸引濾過により単離し、幾つかの小部分の水で洗浄し、そして高真空中で40℃で乾燥させることで、表題化合物が淡黄色の固体として得られる。
エチル 7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例D.b2)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例D.b3)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例D.b4)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例D.b5)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチルエチル 7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例D.b6)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチルエチル 7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例D.b7)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチルエチル 7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキシレート(実施例D.b8)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
実施例D.c1からの7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(3.98g;8.0ミリモル)、トリエチルアミン(2.43g;24.0ミリモル)及びHOBt(1.08g;8.0ミリモル)を無水ジクロロメタン(40mL)中で30分にわたり撹拌してから、EDC(1.84g;9.6ミリモル)を添加する。該反応混合物を、周囲温度で1時間撹拌する。t−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレート塩酸塩(2.27g;9.6ミリモル)を添加した後に、反応混合物を、出発材料がLC−MSにより消費されるまで周囲温度で撹拌し、そしてシリカゲル上でクロマトグラフィー(エチルアセテート/シクロヘキサン − 1:1)を行うことで、表題化合物が無色のフォームとして得られる。
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c1)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノ−シクロヘキシル)カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c1)及び市販のt−ブチル シス−(4−アミノ−シクロヘキシル)カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c2)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c2)及び市販のt−ブチル トランス(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c2)及び市販のt−ブチル シス(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c3)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c3)及び市販のt−ブチル トランス(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c3)及び市販のt−ブチル シス(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c3)及び市販のt−ブチル (3R*,4R*)−4−アミノ−3−ヒドロキシ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c4)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c4)及び市販のt−ブチル トランス(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c4)及び市販のt−ブチル シス(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c5)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c5)及び市販のt−ブチル トランス(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c5)及び市販のt−ブチル シス(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c5)及び市販のt−ブチル (3R*,4R*)−3−アミノ−4−ヒドロキシ−ピロリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c6)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c6)及び市販のt−ブチル トランス(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c6)及び市販のt−ブチル シス(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c7)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c7)及び市販のt−ブチル トランス(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c7)及び市販のt−ブチル シス(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c7)及び市販のt−ブチル (3R*,4R*)−3−アミノ−4−ヒドロキシ−ピロリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c7)及び市販のt−ブチル (3R*,4R*)−4−アミノ−3−ヒドロキシ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c8)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c8)及び市販のt−ブチル トランス(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボン酸(実施例D.c8)及び市販のt−ブチル シス(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
実施例D.d1からのt−ブチル 4−{[(7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(3.74g;5.5ミリモル)、テトラブチルアンモニウムフルオリドトリヒドレート(5.21g;16.5ミリモル)及びエタン−1,2−ジアミン(0.50g;8.25ミリモル)をテトラヒドロフラン(40mL)中に溶かした溶液を、出発材料がLC−MSにより完全に消費されるまで加熱して穏やかに還流させる。粗生成物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン − 1:1〜2:1)によって精製することで、表題化合物が無色の固体として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d2)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d3)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d4)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d5)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d6)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d7)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d8)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d9)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d10)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d11)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d12)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d13)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d14)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d15)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d16)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−3−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d17)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d18)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d19)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d20)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d21)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d22)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d23)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−3−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d24)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d25)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−1−(メトキシメチル)−2−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d26)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d27)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d28)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
実施例D.e1からのt−ブチル 4−[({7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(2.72g;4.95ミリモル)を、無水2−プロパノール(50mL)中に溶解させる。ジオキサン中4MのHCl(5.0mL)を添加した後に、撹拌した反応混合物を、80℃に2時間にわたり加熱する。周囲温度で、t−ブチルメチルエーテル(100mL)を添加する。沈殿した生成物を吸引濾過により単離し、幾つかの部分のt−ブチルメチルエーテルで洗浄し、そして高真空中で40℃において乾燥させることで、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e2)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e3)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e4)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e5)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−d]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e6)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e7)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e8)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e9)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e10)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e11)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e12)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e13)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e14)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e15)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e16)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e17)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e18)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e19)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e20)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e21)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e22)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e23)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e24)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e25)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e26)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e27)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e28)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
実施例D.f1からの7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−N−ピペリジン−4−イル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(485mg;1.0ミリモル)及びDBU(2.5ミリモル)を、無水ジクロロメタン(5mL)中に溶解させる。アセチルクロリド(1.1ミリモル)を、該反応混合物中に氷浴温度でシリンジ導入する。添加後に、該混合物を、周囲温度で一晩撹拌する。メタノール(1mL)を添加し、そして撹拌を2時間にわたり継続する。揮発物を蒸発させる。残留物を、逆相分取HPLCによって精製する。回収された生成物フラクションを凍結乾燥させることで、表題化合物が無色の固体として得られる。
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−N−ピペリジン−4−イル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f1)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−N−ピペリジン−4−イル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f1)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−N−ピペリジン−4−イル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f1)及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f2)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f3)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f3)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f3)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f3)及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f4)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f4)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f4)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド(実施例D.f5)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド(実施例D.f5)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド(実施例D.f5)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド(実施例D.f6)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド(実施例D.f6)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド(実施例D.f6)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f7)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f7)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f7)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f8)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f8)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f8)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f9)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f9)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f9)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f10)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f10)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f10)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f11)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f11)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f11)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f12)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f12)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f12)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f13)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f13)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f13)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f14)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f14)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f14)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f15)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f15)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f15)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f16)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f16)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f16)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f17)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f17)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f17)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f18)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f18)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f18)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f19)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f19)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f19)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f20)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f20)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f20)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f21)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f21)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f21)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f22)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f22)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f22)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f23)及び市販のアセチルクロリドクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f23)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f23)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f24)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f24)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f24)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f25)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f25)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f25)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−ピペリジン−4−イル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f26)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−ピペリジン−4−イル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f26)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−ピペリジン−4−イル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f26)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f27)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f27)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f27)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f28)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f28)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f28)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
実施例D.f1からの7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−N−ピペリジン−4−イル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(485mg;1.0ミリモル)を、無水ジクロロメタン(5mL)及びDBU(2.5ミリモル)中に溶解させる。市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテート(1.1ミリモル)を、該反応混合物中に氷浴温度でシリンジ導入する。添加した後に、撹拌を周囲温度で一晩継続する。メタノール(1mL)を添加し、そして撹拌を2時間にわたり継続する。揮発物を蒸発させる。
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−N−ピペリジン−4−イル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f1)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f2)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f3)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f3)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f4)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f4)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f5)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f5)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.6)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f6)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f7)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f7)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f8)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f8)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f9)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f9)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f10)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f10)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f11)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f11)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f12)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f12)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f13)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f13)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f14)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f14)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f15)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f15)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f16)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f16)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f17)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f17)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f18)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f18)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f19)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f19)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f20)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f20)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f21)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f21)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f22)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f22)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f23)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f23)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f24)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f24)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f25)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f25)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−ピペリジン−4−イル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f26)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−ピペリジン−4−イル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f26)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f27)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f27)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f28)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f28)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
式(I)の化合物、それらの塩並びに該化合物及びそれらの塩の立体異性体を、以下に、本願主題の化合物と呼ぶ。特に、本願主題の化合物は、製剤学的に認容性である。
− 肺動脈高血圧、例えば原発性肺高血圧症(例えば突発性もしくは家族性)並びに、例えば制限されないが膠原血管病、先天性の全身ないし肺シャント、門脈圧亢進症、ヒト免疫不全ウイルス感染、薬物もしくは毒物(例えば制限されないが食欲不振誘発物)、新生児の持続性肺高血圧症に関連する肺動脈高血圧症;
− 制限されないが、例えば左心房もしくは左心室心疾患、左側弁心疾患、中央肺静脈の外因性圧迫(例えば硬化性縦隔炎、腫瘍に関連する腺症)、肺静脈閉塞症による肺静脈高血圧;
− 呼吸器系の疾患もしくは低酸素血症、例えば制限されないが、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、間質性肺疾患、睡眠障害性呼吸、肺胞性低換気疾患、高標高への慢性的な暴露、新生児肺疾患、肺胞毛細血管異形成と関連した肺高血圧症;
− 慢性血栓病又は塞栓病、例えば近位の肺動脈の塞栓性の閉塞及び遠位の肺動脈の閉塞、例えば肺塞栓症(血栓、腫瘍、卵子、寄生虫もしくは異物による)、インサイチュー血栓症及び鎌状赤血球病、特に慢性血栓塞栓性肺高血圧(CTEPH);
− 肺脈管系に直接作用する疾患、例えば炎症性疾患(例えば制限されないが、住血吸虫症、サルコイドーシス)及び肺毛細管血管腫症によって引き起こされる肺高血圧症
を含む。
本願主題の化合物及びブデソニド、
本願主題の化合物及びフルチカゾン、
本願主題の化合物及びベクロメタゾン、
本願主題の化合物及びモメタゾン、
本願主題の化合物及びトリアムシノロンアセトニド、又は
本願主題の化合物及びシクレソニド、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物及びチオトロピウムブロミド、又は
本願主題の化合物及びイプラトロピウムブロミド、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びサルブタモール、
本願主題の化合物及びミルベテロール、
本願主題の化合物及びインダカテロール、
本願主題の化合物及びカルモテロール、
本願主題の化合物及びサルメテロール、又は
本願主題の化合物及びホルモテロール、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物とルスプルチド、
本願主題の化合物とポラクタントアルファ、
本願主題の化合物とシナプルチド、
本願主題の化合物とベラクタント、
本願主題の化合物とボバクタント、
本願主題の化合物とコルホスセリルパルミテート、
本願主題の化合物とサーファクタントTA、又は
本願主題の化合物とカルファクタント、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の塩を含む。
本願主題の化合物及びボセンタン、
本願主題の化合物及びアンブリセンタン、
本願主題の化合物及びアトラセンタン、
本願主題の化合物及びダルセンタン、
本願主題の化合物及びクラゾセンタン、又は
本願主題の化合物及びアボセンタン、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物とイロプロスト、
本願主題の化合物とエポプロステノール、
本願主題の化合物とトリプロスチニル、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びアムロジピン、
本願主題の化合物及びニフェジピン、
本願主題の化合物及びジルチアゼム、
本願主題の化合物及びベラパミル、又は
本願主題の化合物及びフェロジピン、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びビソプロロール、
本願主題の化合物及びネビボロール、
本願主題の化合物及びメトプロロール、
本願主題の化合物及びカルベジロール、
本願主題の化合物及びアテノロール、又は
本願主題の化合物及びナドロール、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びロフルミラスト、
本願主題の化合物及びロフルミラスト N−オキシド、
本願主題の化合物及びシロミラスト、
本願主題の化合物及びテトミラスト、
本願主題の化合物及びアプレミラスト、又は
本願主題の化合物及びオグレミラスト、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びブプロピオン、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びアモキシシリン、
本願主題の化合物及びアンピシリン、
本願主題の化合物及びレボフロキサシン、
本願主題の化合物及びクラリスロマイシン、
本願主題の化合物及びシプロフロキサシン、
本願主題の化合物及びテリスロマイシン、又は
本願主題の化合物及びアジスロマイシン、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びクロピドグレル、
本願主題の化合物及びエノキサパリン、
本願主題の化合物及びシロスタゾール、
本願主題の化合物及びナドロパリン、
本願主題の化合物及びワルファリン、又は
本願主題の化合物及びアブシキシマブ、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物とフロセミド、
本願主題の化合物とブメタニド、又は
本願主題の化合物とトルセミド、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びジゴキシン、又は
本願主題の化合物及びジギトキシン、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物、ブデソニド及びサルブタモール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びミルベテロール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びインダカテロール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びカルモテロール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びサルメテロール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びホルモテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びサルブタモール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びミルベテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びインダカテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びカルモテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びサルメテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びホルモテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びサルブタモール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びミルベテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びインダカテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びカルモテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びサルメテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びホルモテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びサルブタモール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びミルベテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びインダカテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びカルモテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びサルメテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びホルモテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びサルブタモール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びミルベテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びインダカテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びカルモテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びサルメテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びホルモテロール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びサルブタモール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びミルベテロール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びインダカテロール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びカルモテロール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びサルメテロール、又は
本願主題の化合物、シクレソニド及びホルモテロール、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物、サルブタモール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、サルブタモール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、サルブタモール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、サルブタモール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ミルベテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、ミルベテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、ミルベテロール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ミルベテロール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、サルメテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、サルメテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、サルメテロール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、サルメテロール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ホルモテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、ホルモテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、ホルモテロール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ホルモテロール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、インダカテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、インダカテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、インダカテロール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、インダカテロール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、カルモテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、カルモテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、カルモテロール及びチオトロピウムブロミド、又は
本願主題の化合物、カルモテロール及びイプラトロピウムブロミド、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物、ブデソニド及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、ブデソニド及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、ブデソニド及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ブデソニド及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、モメタゾン及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、モメタゾン及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、モメタゾン及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、モメタゾン及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、シクレソニド及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、シクレソニド及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、シクレソニド及びチオトロピウムブロミド、又は
本願主題の化合物、シクレソニド及びイプラトロピウムブロミド、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びBAY63−2521(リオシグアト)、
本願主題の化合物及びアタシグアト、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びピルフェニドン、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
5型ホスホジエステラーゼ(PDE5)活性の阻害の測定方法:
ヒトPDE5のための起源として、血小板を使用する。その目的のために、150mlのヒトドナーからの鮮血であってクエン酸塩[最終濃度0.3%(w/v)]で血液凝固阻止されたものを、200gで10分間遠心分離して、いわゆる多血小板血漿(PRP)が上清として得られる。1/10容量のACD溶液(85mMのNa3クエン酸塩、111mMのD−グルコース、71mMのクエン酸、pH4.4)を、PRPの9/10容量に添加する。遠心分離(1400g、10分)後に、細胞ペレットを、3mlの均質化バッファー(NaCl 140mM、KCl 3.8mM、EGTA(エチレングリコール四酢酸) 1mM、MgCl2 1mM、トリス塩酸 20mM、ベータメルカプトエタノール 1mM、pH8.2)とプロテアーゼインヒビターとの混合物中に再懸濁させて、0.5mMのPefablock(Roche)、10μMのロイペプチン、5μMのトリプシンインヒビター、2mMのベンザミジン及び10μMのペプスタチンAの最終濃度にする。該懸濁液を超音波処理し、その後に10000gで15分間遠心分離する。得られた上清(血小板溶解物)を酵素試験のために使用する。
以下の化合物に関しては、9.0より高いPDE5A1阻害値[−log IC50(モル/l)]が測定された。化合物の番号は実施例の番号に相当する。
動物薬理試験
酸化窒素は、グアニル酸シクラーゼの活性化と、それに引き続くサイクリックGMP依存性タンパク質キナーゼの活性化によるcGMPの上昇による平滑筋緊張を調節する。平滑筋におけるcGMPシグナルの振幅と継続時間は、主に、cGMP特異的な環状ヌクレオチドホスホジエステラーゼ5(PDE5)によって調節される。従って、PDE5の阻害もしくはグアニル酸シクラーゼの活性化は、変更された動脈血圧応答を引き起こし、それは、連続的な静脈内フェニレフリン(PE)−点滴によって容易に誘導できる急性動脈性高血圧の条件下で、より顕著である。当該研究の目的は、本願主題に記載される選択的PDE5インヒビターの効果を、フェニレフリン誘導性の急性動脈性高血圧とニトロプルシドナトリウム(SNP)誘導性の血圧応答について、麻酔された雄のスプラグ・ダウレイラットにおいて評価することであった。
試験化合物(4%(w/v)のメチルセルロース水溶液中に懸濁、3mg/kg)もしくはプラセボ(すなわち、4%のメチルセルロース水溶液)を、経口で、SNP投与の90分前に、意識のあるスプラグ・ダウレイラットに投与する。40分後に、それらのラットを、80mg/kgのケタミンHCl+4mg/kgのキシラジンHClの筋内投与によって麻酔をし、周囲空気と40%酸素との混合物中の1.5%までのイソフルランにより換気する。静脈内でのPE投与とSNP投与並びに平均動脈血圧(MAP)の記録のためのカテーテルを挿入する。化合物投与もしくはプラセボ投与の1時間後に、連続的な静脈内(大腿静脈)のPE点滴(0.06ml/分の点滴速度で3pg/kg/分)を開始し、そして実験の終わりまでそれを維持する。PE点滴の開始から30分後に、NO供与体であるニトロプルシドナトリウム(SNP、1.0ml/kgの容量で30pg/kg)の静脈内ボーラスを投与する。試験化合物(PDE5阻害活性)の効果をプラセボと比較して評価するために、MAP応答を解析する。SNP投与前のMAPと、初期MAPに対して較正されたSNP投与後180秒以内のMAPの曲線下面積(較正されたAUCMAP 0-180s)を使用して、動脈血管応答の変化、ひいてはインビボのPDE4阻害活性を説明する。このモデルで達成できる効力(対照に対する変化%)は、実施例E01及びF02についてほぼ−27%である。
Claims (15)
- 式(I)
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC1〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲンであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである]の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。 - 式中、
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキル又はC2〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項1に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。 - 式中、
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はNH2であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項1又は2に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。 - 式中、
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C2−アルコキシであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン又はC1〜C2−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、かつ前記の複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項1から3までのいずれか1項に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。 - 以下の
t−ブチル 4−[({7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−{[(7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
エチル 4−[({7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
エチル {シス−4−[({7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−(シス−4−{[abs.(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[rel.(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[abs.(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3S*,4S*)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{1−[abs.(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[abs.(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−メトキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−2−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルボキサミド;
から選択される、請求項1に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。 - 疾病の治療又は予防のための、請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体。
- 急性の又は慢性の気道疾患の治療又は予防のための、請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩、前記化合物の立体異性体及びそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体の少なくとも1種を、少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤と一緒に含む医薬組成物。
- 請求項8に記載の医薬組成物であって、更に、コルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、4型ホスホジエステラーゼインヒビター類、グアニルシクラーゼアクチベーター類/刺激物質類、ピルフェニドン、抗うつ薬類及び抗生物質類からなる群から選択される少なくとも1種の治療剤を含む医薬組成物。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を、急性もしくは慢性の気道疾患の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用。
- 請求項10に記載の使用であって、急性もしくは慢性の気道疾患が、肺高血圧症、肺線維症、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患から選択される使用。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を、門脈圧亢進症、肝硬変、中毒性肝損傷、肝炎、非アルコール性脂肪性肝炎又は肝線維症の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用。
- 急性又は慢性の気道疾患を治療又は予防するための方法において、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を投与することを含む前記方法。
- 請求項13に記載の急性もしくは慢性の気道疾患の治療もしくは予防のための方法であって、急性もしくは慢性の気道疾患が、肺高血圧症、肺線維症、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患からなる群から選択される前記方法。
- 門脈圧亢進症、肝硬変、中毒性肝損傷、肝炎、非アルコール性脂肪性肝炎又は肝線維症の治療もしくは予防のための方法であって、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を投与することを含む前記方法。
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