JP2013245186A - Pest-controlling composition and method for controlling pest - Google Patents

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JP2013245186A JP2012119339A JP2012119339A JP2013245186A JP 2013245186 A JP2013245186 A JP 2013245186A JP 2012119339 A JP2012119339 A JP 2012119339A JP 2012119339 A JP2012119339 A JP 2012119339A JP 2013245186 A JP2013245186 A JP 2013245186A
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Yoshito Tanaka
嘉人 田中
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a pest-controlling composition having high controlling efficacy against pests.SOLUTION: A pest-controlling composition comprises: as active ingredients, an ester compound of formula (I) (wherein, Ris 1-4C alkyl such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl or butyl); and a second ester compound of formula (II). A method for controlling pests is also provided, comprising applying respective effective amounts of the ester compound of formula (I) and the ester compound of formula (II) onto relevant pests or their habitats.

Description

本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。   The present invention relates to a pest control composition and a pest control method.

下記の式(I)で示されるエステル化合物は有害生物防除組成物の有効成分として知られている(例えば、特許文献1参照。)。
また、下記の式(II)で示されるエステル化合物も有害生物防除組成物の有効成分として知られている(例えば、特許文献2参照。)。
しかしながら、施用場面および対象有害生物によっては、より優れた防除効力を有する防除組成物が必要とされる場合がある。
An ester compound represented by the following formula (I) is known as an active ingredient of a pest control composition (see, for example, Patent Document 1).
Moreover, the ester compound shown by the following formula (II) is also known as an active ingredient of a pest control composition (for example, refer patent document 2).
However, depending on the application scene and the target pest, a control composition having a better control effect may be required.

特開2011−195576号公報JP 2011-195576 A 米国特許公報第3465007号U.S. Pat. No. 3,465,007

本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する有害生物防除組成物、及び有害生物の防除方法を提供することを目的とする。   An object of this invention is to provide the pest control composition which has the outstanding control effect with respect to a pest, and the control method of a pest.

本発明者は、鋭意検討した結果、下式(I)で示されるエステル化合物と、下式(II)で示されるエステル化合物とを併用することにより、有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。   As a result of intensive studies, the present inventor has an excellent control effect against pests by using an ester compound represented by the following formula (I) and an ester compound represented by the following formula (II) in combination. As a result, they have reached the present invention.

即ち、本発明は以下の通りである。
[1]式(I)

Figure 2013245186
〔式中、R1はC1−C4アルキル基を表す。〕
で示されるエステル化合物(以下、本エステル化合物Aと記す。)と、式(II)
Figure 2013245186
で示されるエステル化合物(以下、本エステル化合物Bと記す。)とを有効成分として含有する有害生物防除組成物(以下、本発明組成物と記す。)。
[2]本エステル化合物Aと、本エステル化合物Bとの重量比が、300:1〜1:300の範囲である[1]に記載の有害生物防除組成物。
[3]本エステル化合物Aと、本エステル化合物Bとの有効量を、有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
[4]有害生物を防除するための、本エステル化合物Aと、本エステル化合物Bとの組み合わせの使用。 That is, the present invention is as follows.
[1] Formula (I)
Figure 2013245186
[Wherein, R 1 represents a C1-C4 alkyl group. ]
An ester compound (hereinafter referred to as the present ester compound A) represented by formula (II)
Figure 2013245186
A pest control composition (hereinafter referred to as the present invention composition) containing an ester compound represented by formula (hereinafter referred to as the present ester compound B) as an active ingredient.
[2] The pest control composition according to [1], wherein the weight ratio of the ester compound A to the ester compound B is in the range of 300: 1 to 1: 300.
[3] A method for controlling pests, wherein an effective amount of the present ester compound A and the present ester compound B is applied to a pest or a pest habitat.
[4] Use of a combination of the present ester compound A and the present ester compound B for controlling pests.

本発明組成物は、有害生物に対して優れた防除効果を発揮する。   The composition of the present invention exhibits an excellent control effect against pests.

本発明組成物は、本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを含有することを特徴とする。   The composition of the present invention contains the present ester compound A and the present ester compound B.

本エステル化合物Aは、特開2011−195576号公報に記載された化合物であり、例えば該公報に記載された方法で製造することができる。
本エステル化合物Aには、シクロプロパン環上の1位および3位に存在する2個の不斉炭素原子に由来する異性体、並びに、シクロプロパン環3位の置換基に存在する二重結合に由来する異性体が存在するが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体および任意の比率の異性体混合物を用いることができる。
The ester compound A is a compound described in JP 2011-195576 A, and can be produced by, for example, a method described in the publication.
This ester compound A includes isomers derived from two asymmetric carbon atoms present at the 1-position and 3-position on the cyclopropane ring, and a double bond present at a substituent at the 3-position of the cyclopropane ring. Although there are isomers derived from the present invention, each isomer having pesticidal activity and an isomer mixture in an arbitrary ratio can be used in the present invention.

本エステル化合物Aにおいて、C1−C4アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、およびブチル基が挙げられる。   In the ester compound A, examples of the C1-C4 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a butyl group.

本エステル化合物Aとしては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式(I)において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;
式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置である化合物;
式(I)において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;
式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置である化合物;
式(I)において、Rがメチル基またはエチル基である化合物
Examples of the ester compound A include the following compounds.
In the formula (I), a compound in which the relative configuration of the substituent at the 1-position of the cyclopropane ring and the substituent at the 3-position of the cyclopropane ring is a trans configuration;
In the formula (I), a compound in which the absolute configuration at the 1-position of the cyclopropane ring is an R configuration;
In the formula (I), a compound in which the relative configuration of the substituent at the 1-position of the cyclopropane ring and the substituent at the 3-position of the cyclopropane ring is a trans configuration;
In the formula (I), a compound in which the absolute configuration at the 1-position of the cyclopropane ring is an R configuration;
In the formula (I), compounds wherein R 1 is a methyl group or an ethyl group

本エステル化合物Aの具体例としては、例えば以下の本エステル化合物A1〜A14が挙げられる。
本エステル化合物A1
2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1EZ)−2−シアノ−2−(メチルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(二重結合に係る異性体の比率はE:Z=50:50)

Figure 2013245186
本エステル化合物A2
2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1EZ)−2−シアノ−2−(エチルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(二重結合に係る異性体の比率はE:Z=50:50)
Figure 2013245186
本エステル化合物A3
2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1EZ)−2−シアノ−2−(プロピルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(二重結合に係る異性体の比率はE:Z=50:50)
Figure 2013245186
本エステル化合物A4
2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1E)−2−シアノ−2−(メチルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
Figure 2013245186
本エステル化合物A5
2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1EZ)−2−シアノ−2−(ブチルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(二重結合に係る異性体の比率はE:Z=50:50)
Figure 2013245186
本エステル化合物A6
2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1EZ)−2−シアノ−2−(イソプロピルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(二重結合に係る異性体の比率はE:Z=50:50)
Figure 2013245186
本エステル化合物A7
2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1EZ)−2−シアノ−2−(メチルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(二重結合に係る異性体の比率はE:Z=80:20)
Figure 2013245186
本エステル化合物A8
2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1EZ)−2−シアノ−2−(メチルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(二重結合に係る異性体の比率はE:Z=70:30)
Figure 2013245186
本エステル化合物A9
2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1EZ)−2−シアノ−2−(エチルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(二重結合に係る異性体の比率はE:Z=80:20)
Figure 2013245186
本エステル化合物A10
2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1EZ)−2−シアノ−2−(エチルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(二重結合に係る異性体の比率はE:Z=90:10)
Figure 2013245186
本エステル化合物A11
2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1EZ)−2−シアノ−2−(エチルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(二重結合に係る異性体の比率はE:Z=70:30)
Figure 2013245186
本エステル化合物A12
2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1EZ)−2−シアノ−2−(エチルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(二重結合に係る異性体の比率はE:Z=60:40)
Figure 2013245186
本エステル化合物A13
2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1E)−2−シアノ−2−(エチルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
Figure 2013245186
本エステル化合物A14
2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1EZ)−2−シアノ−2−(エチルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(二重結合に係る異性体の比率はE:Z=40:60)
Figure 2013245186
Specific examples of the ester compound A include, for example, the following ester compounds A1 to A14.
This ester compound A1
2,5-dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1EZ) -2-cyano-2- (methylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate (the ratio of isomers related to the double bond is E: Z = 50: 50)
Figure 2013245186
This ester compound A2
2,5-dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1EZ) -2-cyano-2- (ethylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate (the ratio of isomers related to the double bond is E: Z = 50: 50)
Figure 2013245186
This ester compound A3
2,5-Dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1EZ) -2-cyano-2- (propylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate (the ratio of isomers related to the double bond is E: Z = 50: 50)
Figure 2013245186
This ester compound A4
2,5-Dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1E) -2-cyano-2- (methylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate
Figure 2013245186
This ester compound A5
2,5-Dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1EZ) -2-cyano-2- (butylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate (the ratio of isomers related to the double bond is E: Z = 50: 50)
Figure 2013245186
This ester compound A6
2,5-dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1EZ) -2-cyano-2- (isopropylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate (the ratio of isomers related to the double bond is E: Z = 50: 50)
Figure 2013245186
This ester compound A7
2,5-dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1EZ) -2-cyano-2- (methylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate (the ratio of isomers related to the double bond is E: Z = 80: 20)
Figure 2013245186
This ester compound A8
2,5-dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1EZ) -2-cyano-2- (methylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate (the ratio of isomers related to the double bond is E: Z = 70: 30)
Figure 2013245186
This ester compound A9
2,5-dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1EZ) -2-cyano-2- (ethylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate (the ratio of isomers related to the double bond is E: Z = 80: 20)
Figure 2013245186
This ester compound A10
2,5-dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1EZ) -2-cyano-2- (ethylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate (the ratio of isomers related to the double bond is E: Z = 90: 10)
Figure 2013245186
This ester compound A11
2,5-dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1EZ) -2-cyano-2- (ethylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate (the ratio of isomers related to the double bond is E: Z = 70: 30)
Figure 2013245186
This ester compound A12
2,5-dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1EZ) -2-cyano-2- (ethylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate (the ratio of isomers related to the double bond is E: Z = 60: 40)
Figure 2013245186
This ester compound A13
2,5-Dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1E) -2-cyano-2- (ethylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate
Figure 2013245186
This ester compound A14
2,5-dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1EZ) -2-cyano-2- (ethylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate (the ratio of isomers related to the double bond is E: Z = 40: 60)
Figure 2013245186

本エステル化合物Bは、例えば米国特許公報第3465007号に記載された化合物であり、例えば該公報に記載された方法で製造することができる。   The ester compound B is a compound described in, for example, US Pat. No. 3,465,007, and can be produced, for example, by the method described in the publication.

本エステル化合物Bには、シクロプロパン環上の1位および3位に存在する2個の不斉炭素原子に由来する異性体が存在するが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体および任意の比率の異性体混合物を用いることができる。   In the present ester compound B, there are isomers derived from two asymmetric carbon atoms present at the 1-position and 3-position on the cyclopropane ring, and each isomer having pest control activity is present in the present invention. Any ratio of isomer mixtures can be used.

本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられ、具体的には以下のものが挙げられる。   Examples of pests for which the composition of the present invention is effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, and specific examples thereof include the following.

鱗翅目害虫:ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫(Agrotisspp.)、ヘリコベルパ属害虫(Helicoverpa spp.)ヘリオティス属害虫(Heliothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
双翅目害虫:アカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、クロイエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ツヤホソバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、キイロショウジョウバエ等のショウジョウバエ類、チョウバエ類、オオキモンノミバエ等のノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
網翅目害虫:チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
膜翅目害虫:アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等
隠翅目害虫:イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
シラミ目害虫:ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
等翅目害虫:ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
半翅目害虫:ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鞘翅目害虫:ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属(Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
総翅目害虫:ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
直翅目害虫:ケラ、バッタ等
ダニ類:コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サヤアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。
Lepidopterous insect pests: Japanese moths such as Nikaamega, Konoumeiga, Noshimekokuga, Japanese cypresses, Ayayoto, Yotoga, etc. Agrotis spp. Such as Tamanayaga, Helicoverpa spp. Heliothis spp. Aedes such as Aedes aegypti, Aedes albopictus, Anopheles such as Aedes albopictus, Chironomids, House flies, House flies, House flies, House flies, etc. Drosophila such as Drosophila, Drosophila, Seed fly, Onion fly, Drosophila such as Drosophila, Drosophila, Drosophila, Drosophila, Drosophila such as Drosophila, Drosophila, Drosophila, Fly Nectar worms, such as German cockroaches, black cockroaches, American cockroaches, giant cockroaches, cockroach cockroach, etc .: Hymenoptera such as ants, wasps, scallops, bees, etc. Pests such as human fleas: Human lice, white lice, head lice, leaf lice etc. Leafhoppers, aphids, stink bugs, whiteflies, scale insects, bed bugs, bedbugs, etc .: Coleoptera: Coleoptera, Cyprus, Western corn root worm, Southern corn root worm, etc. Rootworms, Douganebubui, Japanese beetles, such as beetles, weevil, rice weevil, cotton weevil, weevil such as weevil, weevil, chrysanthemum beetle, beetle worm, , Epilacuna spp., Such as Amanita nigras, Alaska worm, Nagashimushi, Cerambycidae, Aobaariga Common insects such as mosquitoes, etc .: Minamikiiro Thrips, Citrus thrips, Hana thrips, etc. Scarlet mites such as Sayaashi mite, claw mites, mites, etc. .

本発明組成物は、特に双翅目害虫に対して、優れた防除効力を有する。   The composition of the present invention has an excellent control effect particularly against Diptera pests.

本発明組成物において、本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとの重量比は、通常300:1〜1:300、好ましくは100:1〜1:100、より好ましくは50:1〜1:50、更に好ましくは1:1〜1:20の範囲である。   In the composition of the present invention, the weight ratio of the present ester compound A to the present ester compound B is usually 300: 1 to 1: 300, preferably 100: 1 to 1: 100, more preferably 50: 1 to 1:50. More preferably, it is in the range of 1: 1 to 1:20.

本発明組成物は、本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを単に混合したものでもよいが、通常は下記のような製剤として使用する。その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤(水中懸濁剤、水中乳濁剤等)、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、加熱蒸散剤(殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等)、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤(自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等)、非加熱蒸散剤(樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等)、煙霧剤(フォッキング等)、直接接触剤(シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等)、ULV剤及び毒餌が挙げられる。   The composition of the present invention may be a mixture of the present ester compound A and the present ester compound B, but is usually used as the following preparation. Examples of the preparation include oils, emulsions, wettable powders, flowables (suspensions in water, emulsions in water, etc.), microcapsules, powders, granules, tablets, aerosols, carbon dioxide preparations, and heat evaporation agents. (Insecticide incense sticks, electric insecticide mats, liquid-absorbing core-type heat-pewing insecticides, etc.), piezo-type insecticides, heated smoke smoke (self-burning smoke, chemical reaction smoke, porous ceramic plate smoke, etc.) ), Non-heated transpiration agent (resin transpiration agent, paper transpiration agent, non-woven fabric transpiration agent, knitted fabric transpiration agent, sublimation tablet, etc.), fumes (hooking etc.), direct contact agent (sheet contact agent, tape contact) Agents, net contact agents, etc.), ULV agents and poison baits.

製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
(1)本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要であれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
(2)本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを、基材に含浸する方法。
(3)本エステル化合物A、本エステル化合物B及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、製剤形態にもよるが、本エステル化合物A及び本エステル化合物Bを、合計量にして通常0.001〜98重量%含有する。
Examples of the formulation method include the following methods.
(1) A method in which the present ester compound A and the present ester compound B are mixed with a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, bait, etc., and if necessary, a surfactant or other formulation adjuvant is added and processed. .
(2) A method of impregnating the base material with the ester compound A and the ester compound B.
(3) A method in which the present ester compound A, the present ester compound B and the base material are mixed and then molded.
These preparations contain the present ester compound A and the present ester compound B in a total amount of usually 0.001 to 98% by weight, depending on the form of the preparation.

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック類、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等)等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質(2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、ナフタリン、p−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等)、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂(例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂;エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体;エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体;エチレン−テトラシクロドデセン共重合体;プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂;ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリブテン−1、ポリブタジエン、ポリスチレン;アクリロニトリル−スチレン樹脂;アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー;フッ素樹脂;ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂;ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡ポリエチレン等の多孔質樹脂)、ガラス、金属、セラミック等の1種または2種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。   Examples of solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, Sulfur, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine powders and particulates such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, ammonium chloride, urea, etc.), substances that are solid at room temperature (2,4,6-tri Isopropyl-1,3,5-trioxane, naphthalene, p-dichlorobenzene, camphor, adamantane, etc.), wool, silk, cotton, hemp, pulp, synthetic resin (for example, low density polyethylene, linear low density polyethylene, Polyethylene resins such as high density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymers; ethylene-methacrylic acid Ethylene-methacrylic acid ester copolymer such as chill copolymer, ethylene-ethyl methacrylate copolymer; Ethylene-acrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer Polymer; Ethylene-vinyl carboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; Ethylene-tetracyclododecene copolymer; Polypropylene resin such as propylene homopolymer and propylene-ethylene copolymer; Poly-4 -Methylpentene-1, polybutene-1, polybutadiene, polystyrene; acrylonitrile-styrene resin; acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene block copolymer, styrene-conjugated diene block copolymer, hydrogenated products, etc. Elastomer; Fluororesin Acrylic resins such as polymethyl methacrylate; polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, polycyclohexylene dimethylene terephthalate; polycarbonate, polyacetal, Polyacrylic sulfone, polyarylate, hydroxybenzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, foamed polyurethane, foamed polypropylene, foamed polyethylene and other porous resins), glass Felt, fiber, cloth, knitted fabric, sheet, paper, thread, foam, porous body, and multi-component made of one or more of metals, ceramics, etc. Illusions.

液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素(キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等)、ハロゲン化炭化水素(クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等)、アルコール(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等)、エーテル(ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、エステル(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、ニトリル(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、スルホキシド(ジメチルスルホキシド等)、酸アミド(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−ピロリドン等)、炭酸アルキリデン(炭酸プロピレン等)、植物油(大豆油、綿実油等)、植物精油(オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等)、及び水が挙げられる。
本発明においては、本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを有効成分として含有し、脂肪族炭化水素を液体担体とする本発明組成物が防除効力の点から好ましい。本発明組成物が本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを有効成分として含有し、脂肪族炭化水素を液体担体とする、油剤、エアゾール剤等の液体製剤が好ましく使用される。
脂肪族炭化水素としては、初留点が150℃以上である脂肪族飽和炭化水素(直鎖状飽和炭化水素、分岐鎖状飽和炭化水素、脂環式飽和炭化水素)溶剤がより好ましい。かかる脂肪族飽和炭化水素溶剤としては、例えば、市販のアイソパーG(エクソンモービル有限会社製、初留点:160℃、乾点:176℃)、アイソパーL(エクソンモービル有限会社製、初留点:189℃、乾点:207℃)、アイソパーH(エクソンモービル有限会社製、初留点:178℃、乾点:188℃)、アイソパーM(エクソンモービル有限会社製、初留点:223℃、乾点:254℃)、ノルパー13(エクソンモービル有限会社製、初留点:222℃、乾点:242℃)、ノルパー15(エクソンモービル有限会社製、初留点:249℃、乾点:274℃)、エクソールD40(エクソンモービル有限会社製、初留点:164℃、乾点:192℃)、エクソールD60(エクソンモービル有限会社製、初留点:187℃、乾点:209℃)、エクソールD80(エクソンモービル有限会社製、初留点:208℃、乾点:243℃)、ネオチオゾール(中央化成株式会社製、初留点:225℃、乾点:247℃)、IPソルベント 2028(出光興産株式会社、初留点:213℃、95パーセント留出温度:250℃)及び灯油が挙げられる。
Examples of liquid carriers include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, toluene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, cyclohexane, etc.), halogenated hydrocarbons (chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, etc.) , Alcohol (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, etc.), ether (diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc.) , Esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ketones (acetone, methyl ether) Ruketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), nitrile (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), sulfoxide (dimethyl sulfoxide, etc.), acid amide (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-pyrrolidone) Etc.), alkylidene carbonate (propylene carbonate etc.), vegetable oil (soybean oil, cottonseed oil etc.), plant essential oil (orange oil, hyssop oil, lemon oil etc.), and water.
In the present invention, the present composition containing the present ester compound A and the present ester compound B as active ingredients and using an aliphatic hydrocarbon as a liquid carrier is preferred from the viewpoint of controlling efficacy. Liquid preparations such as oils and aerosols, in which the composition of the present invention contains the present ester compound A and the present ester compound B as active ingredients and an aliphatic hydrocarbon as a liquid carrier, are preferably used.
As the aliphatic hydrocarbon, an aliphatic saturated hydrocarbon (linear saturated hydrocarbon, branched saturated hydrocarbon, alicyclic saturated hydrocarbon) solvent having an initial boiling point of 150 ° C. or higher is more preferable. Examples of the aliphatic saturated hydrocarbon solvent include commercially available Isopar G (manufactured by ExxonMobil Co., Ltd., initial boiling point: 160 ° C., dry point: 176 ° C.), Isopar L (manufactured by ExxonMobil Co., Ltd., initial boiling point: 189 ° C., dry point: 207 ° C.), Isopar H (exxon mobile limited company, initial boiling point: 178 ° C., dry point: 188 ° C.), Isopar M (exxon mobile limited company, initial boiling point: 223 ° C., dry) Point: 254 ° C), norpar 13 (manufactured by ExxonMobil Co., Ltd., initial boiling point: 222 ° C, dry point: 242 ° C), norpar 15 (manufactured by ExxonMobil Co., Ltd., initial boiling point: 249 ° C, dry point: 274 ° C) ), Exole D40 (manufactured by ExxonMobil Co., Ltd., initial boiling point: 164 ° C., dry point: 192 ° C.), Exol D60 (Made by ExxonMobil Co., Ltd., initial boiling point: 187 ° C., dry) Point: 209 ° C), Exol D80 (manufactured by ExxonMobil Co., Ltd., initial boiling point: 208 ° C, dry point: 243 ° C), neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd., initial boiling point: 225 ° C, dry point: 247 ° C) , IP solvent 2028 (Idemitsu Kosan Co., Ltd., initial boiling point: 213 ° C., 95 percent distillation temperature: 250 ° C.) and kerosene.

ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス(LPG)、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。   Examples of the gaseous carrier include butane gas, freon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。   Surfactants include, for example, alkyl sulfate esters, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers, polyarylethylenes of alkyl aryl ethers, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and sugars. Examples include alcohol derivatives.

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン)、ポリアクリル酸等、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、及びBHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。   Other formulation adjuvants include fixing agents, dispersants and stabilizers, such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone), polyacrylic acid, etc., BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), and BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).

殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルテン等の結合剤との混合物が挙げられる。
殺虫電気マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。
Examples of the insecticidal incense base material include a mixture of a vegetable powder such as wood powder and straw powder and a binder such as tab powder, starch and gluten.
Examples of the base material for the insecticidal electric mat include those obtained by solidifying a cotton linter into a plate shape and those obtained by solidifying a fillable of a mixture of cotton linter and pulp into a plate shape.
Examples of the base material of the self-combustion type smoke agent include nitrate, nitrite, guanidine salt, potassium chlorate, nitrocellulose, ethyl cellulose, wood powder and other combustion exothermic agents, alkali metal salts, alkaline earth metal salts, heavy metals. Examples thereof include pyrolysis stimulants such as chromate and chromate, oxygen supply agents such as potassium nitrate, flame retardants such as melamine and wheat starch, extenders such as diatomaceous earth, and binders such as synthetic glue.

化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。   Examples of the base material for the chemical reaction type smoke agent include exothermic agents such as alkali metal sulfides, polysulfides, hydrosulfides and calcium oxide, catalyst materials such as carbonaceous materials, iron carbide and activated clay, azo Examples thereof include organic foaming agents such as dicarbonamide, benzenesulfonyl hydrazide, dinitropentamethylenetetramine, polystyrene and polyurethane, and fillers such as natural fiber pieces and synthetic fiber pieces.

樹脂蒸散剤等の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂;エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体;エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体;エチレン−テトラシクロドデセン共重合体;プロピレン重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂;ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリブテン−1、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂;アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエン共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー;フッ素樹脂;ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂;ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられ、これらの基材は、単独で用いても2種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本エステル化合物Aおよび本エステル化合物Bを上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。   Examples of the resin used for the substrate such as a resin transpiration agent include polyethylene resins such as low density polyethylene, linear low density polyethylene, and high density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymer; Polymer; ethylene-methacrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl methacrylate copolymer, ethylene-ethyl methacrylate copolymer; ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer, etc. Ethylene-acrylic acid ester copolymer; ethylene-vinylcarboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; ethylene-tetracyclododecene copolymer; polypropylene such as propylene polymer and propylene-ethylene copolymer Resin: poly-4-methylpentene-1, polybutene-1, poly Tadiene, polystyrene, acrylonitrile-styrene resin; styrene-based elastomer such as acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene copolymer, styrene-conjugated diene block copolymer hydrogenated product; fluororesin; polymethyl methacrylate, etc. Acrylic acid resin; Polyamide resin such as nylon 6 and nylon 66; Polyester resin such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, polycyclohexylene dimethylene terephthalate; Polycarbonate, polyacetal, polyacrylsulfone, polyarylate, Hydroxybenzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinyl chloride These substrates may be used singly or as a mixture of two or more, and these substrates may be phthalates (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) if necessary. ), Plasticizers such as adipic acid esters and stearic acid may be added. The resin transpiration agent can be obtained by kneading the ester compound A and the ester compound B in the base material and then molding them by injection molding, extrusion molding, press molding or the like. The obtained resin preparation can be further processed into a plate shape, a film shape, a tape shape, a net shape, a string shape or the like through steps such as molding and cutting if necessary. These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.

毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。   Examples of poison bait base materials include bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, and pepper powder. Anti-fouling agents for children and pets, and pest-attracting fragrances such as cheese fragrance, onion fragrance, and peanut oil.

本発明の有害生物防除方法は、本発明組成物を有害生物または有害生物の生息場所(植物体、土壌、家屋内、動物体等)に施用することにより行われる。また、本発明の有害生物防除方法は、本エステル化合物Aと、本エステル化合物Bとを別々に有害生物または有害生物の生息場所に施用することによっても行うことができる。
本発明組成物の施用方法としては、具体的には、例えば以下の方法が挙げられ、それぞれの形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
(1)本発明組成物をそのまま有害生物または有害生物の生息場所に処理する方法。
(2)本発明組成物を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物または有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明組成物を、本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの濃度が合計で0.01〜1000ppmとなるように希釈する。
(3)本発明組成物を有害生物の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの施用量、施用濃度はいずれも本発明組成物の形態、施用時期、施用場所、施用方法、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
The pest control method of the present invention is performed by applying the composition of the present invention to a pest or a habitat of the pest (plant, soil, household, animal body, etc.). The pest control method of the present invention can also be carried out by separately applying the present ester compound A and the present ester compound B to pests or pest habitats.
Specifically, the application method of the composition of the present invention includes, for example, the following methods, and can be appropriately selected according to each form, use place, and the like.
(1) A method of treating the composition of the present invention as it is in a pest or a habitat of pests.
(2) A method in which the composition of the present invention is diluted with a solvent such as water and then sprayed to pests or pest habitats.
In this case, the composition of the present invention usually formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, a microcapsule formulation, or the like has a total concentration of 0.01 to 1000 ppm of the present ester compound A and the present ester compound B. Dilute to
(3) A method in which the composition of the present invention is heated in a habitat of pests to volatilize active ingredients.
In this case, the application amount and application concentration of the ester compound A and the ester compound B can be appropriately determined according to the form of the composition of the present invention, the application time, the application place, the application method, the damage situation, and the like.

本発明組成物を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは、本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの量として通常0.0001〜1000mg/m3であり、平面に適用するときは0.0001〜1000mg/m2である。殺虫線香、電気殺虫マット等の加熱蒸散剤はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂製剤、紙製剤、錠剤、不織布製剤、編織物製剤、シート製剤等の非加熱蒸散剤は例えば施用する空間にそのまま放置する、及び該製剤に送風することにより使用できる。
本発明組成物を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、タンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。
When the composition of the present invention is used for prevention of epidemics, the application amount is usually 0.0001 to 1000 mg / m 3 as the amount of the present ester compound A and the present ester compound B when applied to a space, and is applied to a plane. when is 0.0001 to 1000 mg / m 2. Heating transpiration agents such as insecticidal incense sticks and electric insecticidal mats are applied by volatilizing the active ingredient by heating according to the formulation form. Non-heated transpiration agents such as resin preparations, paper preparations, tablets, nonwoven fabric preparations, knitted fabric preparations, and sheet preparations can be used, for example, by leaving them in the space to be applied as they are and blowing them over the preparations.
Examples of the space to which the composition of the present invention is applied for prevention of epidemics include closets, closets, chests, cupboards, toilets, bathhouses, storerooms, living rooms, dining halls, warehouses, car interiors, and the like, and are applied in open outdoor spaces. You can also.

本発明組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制(systemic control)を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により投与され、非全身的抑制(non-systemic control)を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン(pour-on)処理若しくはスポットオン(spot-on)処理する、シャンプー製剤で動物を洗うまたは樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの量は、通常動物の体重1kgに対して、0.01〜1000mgの範囲である。   When the composition of the present invention is used for controlling ectoparasites of domestic animals such as cattle, horses, pigs, sheep, goats and chickens, and small animals such as dogs, cats, rats and mice, it is applied to animals by methods known in veterinary medicine. Can be used. As a specific method of use, for the purpose of systemic control, for example, it is administered by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) For the purpose of non-systemic control, for example, spraying an oil or aqueous solution, pour-on treatment or spot-on treatment, washing an animal with a shampoo formulation or It is used by a method such as attaching a resin transpiration agent to an animal using a collar or ear tag. The amount of the present ester compound A and the present ester compound B when administered to an animal body is usually in the range of 0.01 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.

本発明組成物は、本エステル化合物Aおよび本エステル化合物Bの他に、他の殺虫剤、殺ダニ剤、忌避剤等の有害生物防除剤、共力剤、色素等を混用または併用してもよい。   In the composition of the present invention, in addition to the present ester compound A and the present ester compound B, other insecticides, acaricides, repellents and other pest control agents, synergists, pigments and the like may be used in combination or in combination. Good.

本発明組成物としては、例えば以下の組成物が挙げられる。
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを含有する組成物;
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを、本エステル化合物A:本エステル化合物B=300:1〜1:300の重量比で含有する組成物;
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを、本エステル化合物A:本エステル化合物B=100:1〜1:100の重量比で含有する組成物;
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを、本エステル化合物A:本エステル化合物B=50:1〜1:50の重量比で含有する組成物。
Examples of the composition of the present invention include the following compositions.
A composition containing one ester compound A and one ester compound B selected from the ester compounds A1 to A14;
A composition containing one ester compound A and one ester compound B selected from the ester compounds A1 to A14 in a weight ratio of the ester compound A: the ester compound B = 300: 1 to 1: 300;
A composition containing one ester compound A and one ester compound B selected from the ester compounds A1 to A14 in a weight ratio of the ester compound A: the ester compound B = 100: 1 to 1: 100;
A composition containing one ester compound A and one ester compound B selected from the ester compounds A1 to A14 in a weight ratio of the ester compound A: the ester compound B = 50: 1 to 1:50.

以下、製剤例及び試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本発明組成物の製剤例を示す。尚、実施例において、特に明記しない限り、部は質量部を意味する。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.
First, formulation examples of the composition of the present invention are shown. In Examples, unless otherwise specified, parts means parts by mass.

製剤例1
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.9部と本エステル化合物B 9部とを、キシレン 37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド 37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル 9.1部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。
Formulation Example 1
0.9 parts of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14 and 9 parts of the present ester compound B are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide, To this, 9.1 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and stirred well to obtain an emulsion.

製剤例2
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 20部と本エステル化合物B 20部とに、ソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)32部、300メッシュ珪藻土 23部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
Formulation Example 2
To 20 parts of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14 and 20 parts of the present ester compound B, 5 parts of Solpol 5060 (trade name of Toho Chemical) is added and mixed well to obtain Carplex # Add 80 parts (registered trademark of Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd., synthetic silicon hydroxide fine powder) and 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth and mix with a juice mixer to obtain a wettable powder.

製剤例3
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 3部と本エステル化合物B 0.3部とに、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 5部、ベントナイト 30部およびクレー 56.7部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して、粒剤を得る。
Formulation Example 3
3 parts of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14 and 0.3 part of the present ester compound B, 5 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder, 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite Add 56.7 parts of clay and stir well, then add an appropriate amount of water to these mixtures, stir further, granulate with a granulator, and air dry to obtain granules.

製剤例4
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 5部、本エステル化合物B 0.5部、合成含水酸化珪素微粉末 1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部およびクレー 7部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー 85.5部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
Formulation Example 4
1 part of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14, 0.5 part of the present ester compound B, 1 part of the synthetic hydrous silicon oxide fine powder, 1 part of Doriles B (manufactured by Sankyosha) as the flocculant, and Mix 7 parts of clay in a mortar and mix with a juice mixer. 85.5 parts of cut clay is added to the resulting mixture and mixed well with stirring to obtain a powder.

製剤例5
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 1部、本エステル化合物B 10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩を半分量含むホワイトカーボン 35部及び水 54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、粉剤を得る。
Formulation Example 5
1 part of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14, 10 parts of the present ester compound B, 35 parts of white carbon containing half the amount of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 54 parts of water are mixed, A fine powder is obtained by fine pulverization by a wet pulverization method.

製剤例6
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.02部と本エステル化合物B 0.13部とを、ジクロロメタン10部に溶解し、これをイソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソンモービル有限会社製)89.85部に混合して、油剤を得る。
Formulation Example 6
0.02 part of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14 and 0.13 part of the present ester compound B are dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this is dissolved in an isoparaffin solvent (Isopar M, Exxon Mobil Co., Ltd.). Mix with 89.85 parts (made by company) to obtain an oil.

製剤例7
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.03部、本エステル化合物B 0.12部およびネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.85部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
Formulation Example 7
0.03 part of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14, 0.12 part of the present ester compound B and 49.85 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and an aerosol valve After mounting, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled, shaken, and an actuator is attached to obtain an oily aerosol.

製剤例8
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.5部、本エステル化合物B 0.05部、BHT 0.01部、キシレン 5部、脱臭灯油 3.44部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社製)}1部からなる混合物と、蒸留水 50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
Formulation Example 8
0.5 part of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14, 0.05 part of the present ester compound B, 0.01 part of BHT, 5 parts of xylene, 3.44 parts of deodorized kerosene and an emulsifier {Atmos 300 (manufactured by Atmos Chemical Co., Ltd.)} A mixture of 1 part and 50 parts of distilled water are filled into an aerosol container, a valve part is attached, and 40 parts of a propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve. Get an aerosol.

製剤例9
0.5cm(厚さ)×69cm(長さ)×0.2cm(幅)のハニカム構造の紙細工片を一方の端から巻いて、直径5.5cm、高さ0.2cmの略円柱状の担体を作製する。 本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.15部と本エステル化合物B 4部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記担体に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、紙蒸散剤を得る。
Formulation Example 9
A paper work piece having a honeycomb structure of 0.5 cm (thickness) × 69 cm (length) × 0.2 cm (width) was wound from one end to form a substantially cylindrical shape having a diameter of 5.5 cm and a height of 0.2 cm. A carrier is prepared. After an appropriate amount of a solution obtained by dissolving 0.15 part of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14 and 4 parts of the present ester compound B in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the carrier. Acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent.

製剤例10
立体編地(商品名:フュージョン、型番:AKE69440、販売元:旭化成せんい株式会社、厚さ:4.3mm、目付:321g/m2、ポリアミド製)を直径5cmの略円形状に裁断する。本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.25部と本エステル化合物B 3部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記の裁断した立体編地に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、編織物蒸散剤を得る。
Formulation Example 10
A three-dimensional knitted fabric (trade name: Fusion, model number: AKE69440, distributor: Asahi Kasei Fibers Co., Ltd., thickness: 4.3 mm, basis weight: 321 g / m 2 , made of polyamide) is cut into a substantially circular shape having a diameter of 5 cm. An appropriate amount of a solution obtained by dissolving 0.25 part of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14 and 3 parts of the present ester compound B in 94.5 parts of acetone is applied to the cut three-dimensional knitted fabric. After uniformly coating, acetone is air-dried to obtain a knitted fabric transpiration agent.

製剤例11
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体(メタクリル酸メチル含有量:10重量%、MFR=2〔g/10分〕)97.8重量部、本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.2部および本エステル化合物B 2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
Formulation Example 11
97.8 parts by weight of ethylene-methyl methacrylate copolymer (methyl methacrylate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), one kind of the present ester compound selected from the present ester compounds A1 to A14 0.2 parts of A and 2 parts of the present ester compound B were melt-kneaded at 130 ° C. in a 45 mmφ co-directional twin-screw extruder, further melt-kneaded at 150 ° C. in a 40 mmφ extruder, and extruded from a T die into a sheet. Then, the resin transpiration agent is obtained by cooling with a cooling roll.

製剤例12
エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢酸ビニル含有量:10重量%、MFR=2〔g/10分〕)97.8重量部、本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.4部および本エステル化合物B 1.8部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
Formulation Example 12
97.8 parts by weight of ethylene-vinyl acetate copolymer (vinyl acetate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), one ester compound A 0 selected from ester compounds A1 to A14 4 parts and 1.8 parts of the present ester compound B were melt-kneaded at 130 ° C. in a 45 mmφ co-directional twin-screw extruder, further melt-kneaded at 150 ° C. in a 40 mmφ extruder, and extruded from a T die into a sheet. Then, the resin transpiration agent is obtained by cooling with a cooling roll.

製剤例13
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 2部と本エステル化合物B 3.5部とをアセトン94.5部に溶解する。この溶液の適当量を折り畳み可能な構造を有する紙(2000cm2)に塗布し、アセトンを風乾して、紙蒸散剤を得る。
Formulation Example 13
1 part of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14 and 3.5 parts of the present ester compound B are dissolved in 94.5 parts of acetone. An appropriate amount of this solution is applied to a paper (2000 cm 2 ) having a foldable structure, and acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent.

製剤例14
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.3部と本エステル化合物B 3部とをアセトン 14.6部に溶解し溶液を得る。この溶液に、酸化亜鉛 0.2部、α澱粉 1.0部及びアゾジカルボンアミド 42.8部を加え、更に水38.1部を加えて混練し、押出機で顆粒状に成形、乾燥して、顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 14
One part of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14 and 0.3 part of the present ester compound B are dissolved in 14.6 parts of acetone to obtain a solution. To this solution, add 0.2 parts of zinc oxide, 1.0 part of α starch and 42.8 parts of azodicarbonamide, add 38.1 parts of water, knead, form into granules with an extruder, and dry. To obtain granules. The granule and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container whose central part is divided by an aluminum partition wall to obtain a smoke agent.

製剤例15
酸化亜鉛 0.5部、α澱粉 2部およびアゾジカルボンアミド 97.5部を混合し、ここに水を加えて混練し、混練物を押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒2gに、本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.058gと本エステル化合物B 0.58gとを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 15
Mix 0.5 parts of zinc oxide, 2 parts of α starch and 97.5 parts of azodicarbonamide, add water and knead the mixture, shape the kneaded product with an extruder and dry it to obtain granules. . 2 g of the granules are uniformly impregnated with an acetone solution containing 0.058 g of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14 and 0.58 g of the present ester compound B, and then dried to form granules. Get. The granule and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container whose central part is divided by an aluminum partition wall to obtain a smoke agent.

製剤例16
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.1gと本エステル化合物B 0.45gとをアセトン20mLに溶解し、該溶液を蚊取り線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を4:3:3の重量比で混合)99.4gおよび緑色色素 0.3gの混合物に加え、均一に攪拌混合した後、水120mLを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、蚊取り線香を得る。
Formulation Example 16
0.1 g of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14 and 0.45 g of the present ester compound B are dissolved in 20 mL of acetone, and the resulting solution is used as a carrier for mosquito coils (tab powder: straw powder: wood flour) Is mixed in a weight ratio of 4: 3: 3) to a mixture of 99.4 g and 0.3 g of green pigment, and after stirring and mixing uniformly, 120 mL of water is added, and the mixture is kneaded and dried to form a mosquito coil. obtain.

製剤例17
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 1部、本エステル化合物B 10部、クエン酸アセチルトリブチル 39.5部、アジピン酸イソノニル 39.5部、青色色素 5部および香料 5部を混合して得られる溶液を、3.4cm×2.1cm、厚さ0.22cmの電気マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気蚊取り用マットを得る。
Formulation Example 17
1 part of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14, 10 parts of the present ester compound B, 39.5 parts of acetyltributyl citrate, 39.5 parts of isononyl adipate, 5 parts of blue dye, and fragrance 5 The solution obtained by mixing the parts is uniformly impregnated into a base material for electric mats of 3.4 cm x 2.1 cm and thickness of 0.22 cm (cotton linter / pulp mixture fibrils consolidated into a plate shape) To get an electric mosquito mat.

製剤例18
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.01部と本エステル化合物B 0.1部とを、脱臭灯油99.89部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散剤用の部品を得る。
Formulation Example 18
0.01 parts of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14 and 0.1 part of the present ester compound B are dissolved in 99.89 parts of deodorized kerosene and put in a vinyl chloride container. By inserting a liquid absorption core (inorganic powder hardened with a binder and sintered) whose upper part can be heated by a heater, a part for liquid absorption core type heat transpiration agent is obtained.

製剤例19
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.04部、本エステル化合物B 0.18部およびネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.78部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、エアゾール剤を得る。
Formulation Example 19
0.04 part of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14, 0.18 part of the present ester compound B and 49.78 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and an aerosol valve After being mounted, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled, shaken, and an aerosol injection aerosol actuator is obtained by mounting an actuator for aerosol injection.

製剤例20
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.02部と本エステル化合物B 0.2部とに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル 99.78部を加え、よく撹拌混合することにより、動物の外部寄生虫防除用のスポットオン剤を得る。
Formulation Example 20
By adding 99.78 parts of diethylene glycol monoethyl ether to 0.02 part of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14 and 0.2 part of the present ester compound B, and stirring well, A spot-on agent for controlling ectoparasites on animals is obtained.

製剤例21
2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4gを加圧成形(4t/cm2)して得た円盤状の固形物(直径3cm、厚さ3mm)に、本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 3部、本エステル化合物B 0.3部およびアセトン 96.7部とからなる溶液1mLを均一に塗布した後に乾燥することにより、錠剤を得る。
Formulation Example 21
To 4 g of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane by pressure molding (4 t / cm 2 ), a disc-shaped solid (diameter 3 cm, thickness 3 mm) was added to the ester compound A1. A tablet is obtained by uniformly applying 1 mL of a solution consisting of 3 parts of the present ester compound A selected from -A14, 0.3 part of the present ester compound B, and 96.7 parts of acetone, and then drying.

製剤例22
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A 0.02g、本エステル化合物B 0.2gおよび2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4gとの均一混合物を、加圧成形(4t/cm2)して円盤状の固形物(直径3cm、厚さ3mm)とすることにより、錠剤を得る。
Formulation Example 22
A uniform mixture of 0.02 g of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14, 0.2 g of the present ester compound B and 4 g of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane. The tablet is obtained by press molding (4 t / cm 2 ) to obtain a disk-like solid (diameter 3 cm, thickness 3 mm).

製剤例23
本エステル化合物A1〜A14より選ばれる1種の本エステル化合物A0.11g、本エステル化合物B 0.11gおよび2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4gを、50mLスクリュー管に入れて加熱溶融させ、次いで室温まで冷却することにより、錠剤を得る。
Formulation Example 23
A 0.11 g of the present ester compound A selected from the present ester compounds A1 to A14, 0.11 g of the present ester compound B and 4 g of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane are added to a 50 mL screw tube. A tablet is obtained by heating and melting and then cooling to room temperature.

次に、本発明組成物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを試験例として示す。   Next, it is shown as a test example that the composition of the present invention has an excellent control effect against pests.

尚、以下の試験例においては、本エステル化合物Aとして、2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)−トランス−3−[(1EZ)−2−シアノ−2−(エチルチオ)エテニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(E:Z=56:44)を使用した。
また、本エステル化合物Bとして、(5−ベンジル−3−フリル)メチル=(1R)−シス−トランス−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートを使用した。
In the following test examples, the ester compound A is 2,5-dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidinylmethyl = (1R) -trans-3-[(1EZ) -2-cyano- 2- (Ethylthio) ethenyl] -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (E: Z = 56: 44) was used.
Further, (5-benzyl-3-furyl) methyl = (1R) -cis-trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate is used as the ester compound B. did.

本エステル化合物A及び/又は本エステル化合物Bを、イソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソンモービル有限会社製)とイソプロピルアルコールとの9:1の混合溶剤に希釈して、下記の表1に示す本発明組成物(1)、比較組成物(1)及び比較組成物(2)をそれぞれ調整した。
ポリエチレンカップ(下部直径10.6cm、上部直径12cm、高さ7cm)にイエバエ成虫10頭(雄雌各5頭)を放飼し、16メッシュのナイロンゴースで蓋をした。また、イエバエを放飼していない同様のカップを用意した。一辺 70cmの略立方体のチャンバー内の底面中央にイエバエの入ったカップを設置し、またその底面奥にイエバエを放飼していないカップを設置した。
該チャンバーの手前側面の中央部に設けられた小窓から、本発明組成物(1)0.7mlをスプレーガンを用いてチャンバー内に噴霧した(噴霧圧力0.9kg/cm)。その後、10分後まで経時的にノックダウンした虫数をカウントした。散布後7分経過後のノックダウン率(KD率)を求めた。
また、本発明組成物(1)の代わりに、比較組成物(1)〜(2)を用いた以外は同様の操作を行い、試験を行った。
その結果を、表1に示す。
The present ester compound A and / or present ester compound B is diluted in a 9: 1 mixed solvent of isoparaffin solvent (Isopar M, manufactured by ExxonMobil Co., Ltd.) and isopropyl alcohol, and the composition of the present invention shown in Table 1 below. The product (1), the comparative composition (1) and the comparative composition (2) were each adjusted.
Ten housefly adults (5 males and 5 females) were released in a polyethylene cup (lower diameter 10.6 cm, upper diameter 12 cm, height 7 cm) and capped with 16 mesh nylon goose. In addition, a similar cup was prepared in which no housefly was released. A cup containing a housefly was placed in the center of the bottom in a roughly cubic chamber with a side of 70 cm, and a cup that did not release the housefly was placed behind the bottom.
From the small window provided in the center of the front side surface of the chamber, 0.7 ml of the composition (1) of the present invention was sprayed into the chamber using a spray gun (a spraying pressure of 0.9 kg / cm). Thereafter, the number of insects knocked down over time until 10 minutes later was counted. The knockdown rate (KD rate) after 7 minutes from spraying was determined.
Moreover, it replaced with this invention composition (1), and performed the same operation except having used comparative composition (1)-(2), and tested.
The results are shown in Table 1.

Figure 2013245186
Figure 2013245186

本発明により、有害生物に対して優れた効力を有する有害生物防除組成物、及び有害生物の防除方法を提供することができる。   INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to provide a pest control composition having an excellent effect on pests and a pest control method.

Claims (4)

式(I)
Figure 2013245186
〔式中、R1はC1−C4アルキル基を表す。〕
で示されるエステル化合物と、式(II)
Figure 2013245186
で示されるエステル化合物とを有効成分として含有する有害生物防除組成物。
Formula (I)
Figure 2013245186
[Wherein, R 1 represents a C1-C4 alkyl group. ]
An ester compound represented by formula (II)
Figure 2013245186
The pest control composition which contains the ester compound shown by these as an active ingredient.
式(I)で示されるエステル化合物と、式(II)で示されるエステル化合物との重量比が、300:1〜1:300の範囲である請求項1に記載の有害生物防除組成物。 The pest control composition according to claim 1, wherein the weight ratio of the ester compound represented by the formula (I) and the ester compound represented by the formula (II) is in the range of 300: 1 to 1: 300. 式(I)
Figure 2013245186
〔式中、R1はC1−C4アルキル基を表す。〕
で示されるエステル化合物と、式(II)
Figure 2013245186
で示されるエステル化合物との有効量を、有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
Formula (I)
Figure 2013245186
[Wherein, R 1 represents a C1-C4 alkyl group. ]
An ester compound represented by formula (II)
Figure 2013245186
A method for controlling pests, which comprises applying an effective amount to the pests or habitats of the pests with an ester compound represented by
有害生物を防除するための、式(I)
Figure 2013245186
〔式中、R1はC1−C4アルキル基を表す。〕
で示されるエステル化合物と、式(II)
Figure 2013245186
で示されるエステル化合物との組み合わせの使用。
Formula (I) for controlling pests
Figure 2013245186
[Wherein, R 1 represents a C1-C4 alkyl group. ]
An ester compound represented by formula (II)
Figure 2013245186
Use in combination with an ester compound represented by
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