JP2013237842A - Liquid crystal composition and application thereof - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a liquid crystal composition having relatively large birefringence; and applications thereof.SOLUTION: A nematic liquid crystal composition includes 0-70% of a bicyclic compound comprising a cyclohexane ring and a benzene ring, 0-50% of a bicyclic compound having a carbon triple bond, 0-50% of a tricyclic compound, 0-30% of a nematic liquid crystal compound expressed by a specific formula, and 0-30% of a compound having a carbon triple bond and expressed by formula V each to 100% total mass of the compound. The liquid crystal composition has relatively large birefringence as well as such characteristics of a high upper limit temperature of the nematic phase, a low lower limit temperature of the nematic phase, low rotation viscosity and high response speed and the like. The liquid crystal composition can be applied in the field of a variable-focus liquid crystal lens or the like.

Description

本発明は、液晶組成物、特にネマチック液晶組成物に関する。本発明の液晶組成物は、可変焦点液晶レンズ(Liquid Crystal lens)などの領域に応用することができる。   The present invention relates to a liquid crystal composition, particularly a nematic liquid crystal composition. The liquid crystal composition of the present invention can be applied to a region such as a variable focus liquid crystal lens.

1888年、F.Reinitzerは、有機化合物の融点を測定した際、ある化合物は、溶解後、不透明な混濁状態を経たことを発見し、このような混濁の液体中間相には、晶体と類似な現象を有するため、液晶と名づけられた。20世紀70年代には、大規模な集成回路及び液晶材料の発展に伴って、液晶は、表示方面への応用において、突破的な進展を有し、ねじれネマチック液晶の光電効果を利用して、更に集成回路と連結し、表示機器を製造した。そのため、液晶材料の産業化を実現させ、この種類の液晶材料は、ねじれネマチック液晶ディスプレイ(TN-LCD)材料と呼ばれ、その製品は、主に電子時計及び電卓機に応用される。80年体中期において、超ねじれネマチック液晶ディスプレイ(STN-LCD)材料の開発を成功させ、その製品は、主に、BP機械、携帯電話及びノードパソコンに応用される。1993年に、日本では、薄膜トランジスタ液晶ディスブレイTFT-LCDの生産技術を把握した後、液晶ディスプレイは、飛躍的な進展を始めた。現在、液晶ディスプレイは、表示技術の主流となり、液晶ディスプレイは、多種類の形態で人々の前に表示され、その沢山の製品は、優れる特性を有するので、流行の追及、及びデパートでの注目商品となりつつある。   In 1888, when F. Reinitzer measured the melting point of organic compounds, he discovered that some compounds went through an opaque turbid state after dissolution, and these turbid liquid mesophases are similar to crystals. Because it has a phenomenon, it was named liquid crystal. In the 70s of the 20th century, with the development of large-scale assembly circuits and liquid crystal materials, liquid crystals have a breakthrough in display applications, utilizing the photoelectric effect of twisted nematic liquid crystals, Furthermore, it was connected to an integrated circuit to produce a display device. Therefore, the industrialization of liquid crystal materials has been realized, and this type of liquid crystal material is called twisted nematic liquid crystal display (TN-LCD) material, and its products are mainly applied to electronic watches and calculators. In the mid-1980s, the company successfully developed super twisted nematic liquid crystal display (STN-LCD) materials, and its products are mainly applied to BP machines, mobile phones and node personal computers. In 1993, after grasping the production technology of thin film transistor liquid crystal display TFT-LCD in Japan, liquid crystal display began to make great progress. Currently, liquid crystal displays have become the mainstream of display technology, and liquid crystal displays are displayed in front of people in a variety of forms, and many products have excellent characteristics. It is becoming.

カメラ、携帯電話のカメラ、3D立体映像ディスプレイや位相変調器などの装置は、ズームレンズにより映像を拡大したり、縮小したりして、画像を形成する。伝統的な可変焦点レンズは、複数のレンズグループ(lens group)が設けられ、レンズグループ同士を光軸の方向に沿って移動させることにより、お互いの間隔を変更させるよう、全体のズームを変更させるが、画像形成の距離に影響を与えない。しかし、この種類のレンズは、比較的に遠いレンズグループの移動距離が必要されるため、このような焦点調節の機械装置は、体積が大きく、調節が遅く、焦点調節の範囲が限られ、しかも、コストが高く、装置の駆動消耗エネルギーが高く且つ損失しやすい等の欠点を有する。   Devices such as cameras, mobile phone cameras, 3D stereoscopic image displays, and phase modulators form images by enlarging or reducing images with a zoom lens. Traditional varifocal lenses are provided with multiple lens groups, and the entire zoom can be changed to change the distance between the lens groups by moving them along the direction of the optical axis. However, it does not affect the image formation distance. However, this type of lens requires a relatively long distance of movement of the lens group, so such a focus adjustment machine is large in volume, slow in adjustment, limited in focus adjustment range, and However, it has disadvantages such as high cost, high driving energy consumption of the apparatus, and easy loss.

機械的な焦点調節の方法を代えて、且つ広い範囲でズームを変更させるよう、先行技術では、電界を利用してズームを制御する可変焦点液晶レンズ(Liquid Crystal lens)を開示しており、円孔付きの電極に電圧をかけて特殊の電界を形成することにより、電界での液晶分子を偏向させ、そのため、光に分散又は集合の役割を果たす。実際、一種類の模擬光学素子であり、電極の間に異なる電圧をかけることにより、我々が必要とされる特定の光学レンズ特性を便利に実現させることができる。   In order to change the zoom in a wide range by changing the mechanical focus adjustment method, the prior art discloses a liquid crystal lens that controls the zoom using an electric field. By applying a voltage to the electrode with holes to form a special electric field, the liquid crystal molecules are deflected by the electric field, and thus serve to disperse or collect light. In fact, it is a kind of simulated optical element, and by applying different voltages between the electrodes, the specific optical lens characteristics we need can be conveniently realized.

また、先行技術では、電界を利用してレンズを形成した柱状の液晶レンズラスターは公開され、3D立体ディスプレイを実現させる。透明なガラス基板において、細い条の透明なITO電極がエッチングされ、そして該電極に異なる電圧をかけて電界を形成し、電界で液晶分子を偏向させることにより、入射光の方向を変更させると同時に、電圧の変化及び電極数の変わりにより、柱状の液晶レンズラスターのズーム及び格子の距離等を変更する。   In the prior art, a columnar liquid crystal lens raster in which a lens is formed by using an electric field is disclosed to realize a 3D stereoscopic display. In a transparent glass substrate, a thin strip of transparent ITO electrode is etched, and different voltages are applied to the electrode to form an electric field, and the liquid crystal molecules are deflected by the electric field, thereby simultaneously changing the direction of incident light. Depending on the change in voltage and the number of electrodes, the zoom of the columnar liquid crystal lens raster, the distance of the lattice, and the like are changed.

柱状の液晶レンズラスターが伝統的な円柱状物理のラスターより優越性を実現させるよう、柱状の液晶レンズラスターは、60Hz、120Hz又はより高い周波数において、自由に切り替えることができるため、高速度の応答性能を有する液晶組成物が必要される。   The columnar liquid crystal lens raster can be switched freely at 60Hz, 120Hz or higher frequency so that the columnar liquid crystal lens raster can be superior to the traditional cylindrical physics raster. A liquid crystal composition having performance is required.

柱状の液晶レンズラスターの応答性能と関連する、液晶組成物の各変数の間には、次の関連式を有する。
関連式一:
Ton=(γ1d 2/k11π2)/[(V/Vth)2-1]
関連式二:
Toff1d 2/k11π2
式中、γ1は回転粘度、 dは液晶層の厚さ、K11はスプレイ弾性定数、Vは駆動電圧、Vthは閾値電圧である。
Between each variable of the liquid crystal composition related to the response performance of the columnar liquid crystal lens raster, the following relational expression is provided.
Related formula one:
T on = (γ 1d 2 / k 11 π 2 ) / [(V / Vth) 2 -1]
Related Formula II:
T off = γ 1d 2 / k 11 π 2
In the formula, γ 1 is the rotational viscosity, d is the thickness of the liquid crystal layer, K 11 is the spray elastic constant, V is the drive voltage, and Vth is the threshold voltage.

前記の関係式から分かるように、液晶組成物の回転粘度を下げたり、スプレイ弾性定数を向上したり、液晶層の厚さを低下させたり、することにより、応答時間を縮小することができる。しかし、回転粘度を低下させることにより応答時間を改善させる場合、液晶の弾性定数及び相転移温度のいずれも低下することになり、また、弾性定数を向上すると、閾値電圧及び回転粘度をも増加する傾向がある。同時に、液晶層の厚さを下げると、液晶組成物の複屈折率を増加させ、同様に回転粘度を増加させることになる。よって、応答時間を改善させるよう、三つの影響要素の間のバランス関係を最小限に下げなければならない。   As can be seen from the above relational expression, the response time can be reduced by reducing the rotational viscosity of the liquid crystal composition, improving the spray elastic constant, or reducing the thickness of the liquid crystal layer. However, when the response time is improved by reducing the rotational viscosity, both the elastic constant and the phase transition temperature of the liquid crystal are decreased, and when the elastic constant is increased, the threshold voltage and the rotational viscosity are also increased. Tend. At the same time, decreasing the thickness of the liquid crystal layer increases the birefringence of the liquid crystal composition and increases the rotational viscosity as well. Thus, the balance between the three influencing factors must be reduced to a minimum to improve response time.

例えば、3D立体ディスプレイ用柱状液晶レンズは、レンズ用計算式f=r2/(2Δnd)に準じて、具体的に計算して得られる複屈折率(Δn)は、0.25以上でならければならず、同時に、比較的に小さい粘弾性係数率、広い相転移温度範囲が必要される。式中、rは該レンズの1/2格子距離、Δnは液晶の複屈折率、dは液晶セルのセル厚さを指す。 For example, for a columnar liquid crystal lens for a 3D stereoscopic display, the birefringence (Δn) obtained by concrete calculation according to the lens calculation formula f = r 2 / (2Δnd) must be 0.25 or more. At the same time, a relatively small viscoelastic modulus ratio and a wide phase transition temperature range are required. In the formula, r is a 1/2 lattice distance of the lens, Δn is the birefringence of the liquid crystal, and d is the cell thickness of the liquid crystal cell.

複屈折率(Δn)は、液晶化合物の重要な物理特性の一つである。複屈折率は、大いに液晶分子中のベンゼン構造及びπ結合の末端基に支配される。よって、実際、この性質と分子の誘電異方性とは、関連があり、大きい誘電異方性を有する分子も通常、大きいΔnを有する。しかし、例外の場合も存在する。同系列の化合物からなる組成物において、通常、Δnと組成の濃度との関係を直線性的に示す。従って、イソチオシアナト基、シアノ基、エステル基、アルコキシ基やベンゼンまたはアセチレン結合を含有する液晶は、比較的に大きい光学異方性を有する。普通のTN、STNディスプレイ用混合液晶材料のΔnは、一般的に、0.12〜0.20の間にあり、TFTディスプレイ用液晶材料のΔnは、一般的に、0.065〜0.135の間にあり、PDLC及び多安定ディスプレイ用液晶材料のΔnは、一般的に0.20より大きいことが必要され、一方、3D立体ディスプレイ用液晶レンズ(Liquid Crystal lens)の液晶材料のΔnは、一般的に、0.25より大きいことが必要される。   The birefringence (Δn) is one of the important physical properties of the liquid crystal compound. The birefringence is largely governed by the benzene structure in the liquid crystal molecule and the end group of the π bond. Thus, in fact, this property and the dielectric anisotropy of the molecule are related, and a molecule having a large dielectric anisotropy usually also has a large Δn. However, there are exceptions. In a composition comprising the same series of compounds, the relationship between Δn and the composition concentration is usually shown linearly. Accordingly, a liquid crystal containing an isothiocyanato group, a cyano group, an ester group, an alkoxy group, a benzene, or an acetylene bond has a relatively large optical anisotropy. The Δn of ordinary liquid crystal materials for TN and STN displays is generally between 0.12 and 0.20, and the Δn of liquid crystal materials for TFT displays is generally between 0.065 and 0.135. Δn of liquid crystal material for stable display generally needs to be larger than 0.20, while Δn of liquid crystal material of liquid crystal lens for 3D 3D display generally needs to be larger than 0.25. Is done.

混合液晶材料の各成分の物理性能が異なるため、理想的なパラメータの組み合わせを実現させにくく、よって、液晶単体選択及び成分の配合の面から、更に最適化する必要がある。   Since the physical performance of each component of the mixed liquid crystal material is different, it is difficult to realize an ideal combination of parameters. Therefore, it is necessary to further optimize from the aspect of selecting a single liquid crystal and blending components.

本発明は、比較的に大きい複屈折率を有する液晶組成物及びその応用を提供することにある。
本発明によれば、提供した比較的に大きい複屈折率を有する液晶組成物は、同時に、高いネマチック相の上限温度、低いネマチック相の下限温度、低い回転粘度、高応答速度などの特性を有する。
該液晶組成物は、TNディスプレイ、STNディスプレイ、PDLCディスプレイ、多安定ディスプレイ、相変調器及びカメラ、携帯電話のカメラ、液晶シャッター3Dメガネ、3D立体表示液晶回折素子や3D立体映像表示用可変焦点液晶レンズ(Liquid Crystal lens)などの領域に応用することができる。
An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having a relatively large birefringence and an application thereof.
According to the present invention, the provided liquid crystal composition having a relatively large birefringence has characteristics such as a high upper limit temperature of a nematic phase, a lower limit temperature of a low nematic phase, a low rotational viscosity, and a high response speed. .
The liquid crystal composition includes a TN display, STN display, PDLC display, multi-stable display, phase modulator and camera, mobile phone camera, liquid crystal shutter 3D glasses, 3D stereoscopic display liquid crystal diffraction element, and variable focus liquid crystal for 3D stereoscopic image display. It can be applied to areas such as lenses (Liquid Crystal lenses).

上記の目的を実現させるため、本発明に用いられる技術案は、次の通りである。
組成物の総質量の100%に対して、
式Iで表されるネマチック液晶化合物0-70%と、
式IIで表されるネマチック液晶化合物0-50%と、
式IIIで表されるネマチック液晶化合物0-50%と、
式IVで表されるネマチック液晶化合物0-30%と、
式Vで表されるネマチック液晶化合物0-30%と、を含むことを特徴とする液晶組成物。
In order to realize the above object, technical solutions used in the present invention are as follows.
For 100% of the total mass of the composition,
0-70% nematic liquid crystal compound represented by Formula I,
0-50% of nematic liquid crystal compound represented by Formula II,
0-50% of nematic liquid crystal compound represented by Formula III,
0-30% nematic liquid crystal compound represented by Formula IV,
A liquid crystal composition comprising 0-30% of a nematic liquid crystal compound represented by the formula V:

該液晶組成物において、式Iで表されるネマチック液晶化合物は、下記である。

Figure 2013237842
式中、R1およびR2は、互いに独立して、C1~10のアルキル、C1~10のアルコキシ、-C=CH2、-NCS、-CN又は-Fであり、K1、K2は互いに独立して、水素又はフッ素であり、

Figure 2013237842
該類の化合物は、極めて低い粘度を有するため、液晶混合物配合の全体の粘度を有効的に下げ、応答速度を向上させることができる。 In the liquid crystal composition, the nematic liquid crystal compound represented by the formula I is as follows.
Figure 2013237842
In the formula, R 1 and R 2 are each independently C 1-10 alkyl, C 1-10 alkoxy, —C═CH 2 , —NCS, —CN or —F, and K 1 and K 2 are Independently of one another, hydrogen or fluorine,

Figure 2013237842
Since this type of compound has a very low viscosity, it can effectively lower the overall viscosity of the liquid crystal mixture formulation and improve the response speed.

式IIで表されるネマチック液晶化合物は、

Figure 2013237842
であり、
式中、R3、R4は、互いに独立して、C1~10のアルキル、C1~10のアルコキシ、-NCS、-CN又は-Fであり、K3、K4は互いに独立して、水素又はフッ素であり、Zは-COO-、
Figure 2013237842
又は-CH2CH2-である。
示されるネマチック液晶化合物は、適切な複屈折率(0.2-0.35)、相対的に低い回転粘度(100-200mPa.S)及び相対的に低い相転移温度(50-100度)を有する共に、一定のΔε値(3-15)を有するため、動作電圧を下げることができる。 The nematic liquid crystal compound represented by Formula II is
Figure 2013237842
And
In the formula, R 3 and R 4 are each independently C 1-10 alkyl, C 1-10 alkoxy, —NCS, —CN or —F, and K 3 and K 4 are each independently hydrogen Or fluorine, and Z is -COO-,
Figure 2013237842
Or -CH 2 CH 2 -.
The nematic liquid crystal compounds shown have a suitable birefringence (0.2-0.35), a relatively low rotational viscosity (100-200 mPa.S) and a relatively low phase transition temperature (50-100 degrees) as well as constant Therefore, the operating voltage can be lowered.

式IIIで表されるネマチック液晶化合物は、

Figure 2013237842
であり、
式中、R5、R6は、互いに独立して、C1~10のアルキル、C1~10のアルコキシ、-NCS、-CN又は-Fであり、K5、K6、K7、K8、K9、K10は互いに独立して、水素又はフッ素であり、
Figure 2013237842

III類の化合物は、ジビフェニリルアセチレン類化合物と比べて、高い透明点を有すると共に、大きい複屈折率Δnを有するため、液晶混合組成物のΔnを有効的に改善でき、液晶セルのセル厚さを下げ、応答速度を向上させることができる。 The nematic liquid crystal compound represented by Formula III is
Figure 2013237842
And
In the formula, R 5 and R 6 are each independently C 1-10 alkyl, C 1-10 alkoxy, —NCS, —CN or —F, and K 5 , K 6 , K 7 , K 8 , K 9 and K 10 are independently of each other hydrogen or fluorine,
Figure 2013237842

Compared to dibiphenylyl acetylene compounds, Group III compounds have a high clearing point and a large birefringence Δn, so that Δn of the liquid crystal mixture composition can be effectively improved and the cell thickness of the liquid crystal cell The response speed can be improved.

式IVで表されるネマチック液晶化合物は、

Figure 2013237842
であり、
式中、R7、R8は、互いに独立して、C1~10のアルキル、C1~10のアルコキシ、-NCS、-CN又は-Fであり、K11、K12、K13、K14、K15及びK16は互いに独立して、水素又はフッ素であり、
Figure 2013237842

X、Yは、互いに独立して、炭素−炭素単結合、-COO-、
Figure 2013237842
又は-CH2CH2-である。
この類の化合物は、適切な複屈折率、適切な透明点、適切な動作電圧を有し、特に、重要なのは、相対的に高い弾性定数K11を有するため、液晶組成物の粘弾性係数を有効的に下げ、応答時間を縮小することができる。 The nematic liquid crystal compound represented by Formula IV is
Figure 2013237842
And
Wherein, R7, R8, independently of one another, alkyl of C 1 ~ 10, C 1 ~ 10 alkoxy, -NCS, is -CN or -F, K 11, K 12, K 13, K 14, K 15 and K 16 are independently of each other hydrogen or fluorine;
Figure 2013237842

X and Y are independently of each other a carbon-carbon single bond, -COO-,
Figure 2013237842
Or -CH 2 CH 2 -.
This kind of compound has a suitable birefringence, a suitable clearing point, a suitable operating voltage, and in particular, since it has a relatively high elastic constant K 11 , the liquid crystal composition has a viscoelastic coefficient. It is possible to effectively reduce the response time.

式Vで表されるネマチック液晶化合物は、

Figure 2013237842
であり、
式中、R9、R10は、互いに独立して、C1~10のアルキル、C1~10のアルコキシ、-C=CH2、C1-10のフッ素置換アルコキシ、-NCS、-CN又は-Fであり、K17、K18は互いに独立して、水素又はフッ素であり、

Figure 2013237842
この類の化合物は、極めて低い回転粘度を有し、且つ複屈折率がそんなに低くないため、液晶混合システムに添加すると、システムの粘弾性係数率を大幅に下げ、応答時間を向上することができる。 The nematic liquid crystal compound represented by the formula V is
Figure 2013237842
And
Wherein, R9, R10 independently of one another, alkyl of C 1 ~ 10, C 1 ~ 10 alkoxy, -C = CH 2, C 1-10 fluorine-substituted alkoxy, -NCS, -CN or -F And K 17 and K 18 are each independently hydrogen or fluorine,

Figure 2013237842
This class of compounds has extremely low rotational viscosity and birefringence is not so low, so when added to a liquid crystal mixing system, the viscoelastic modulus ratio of the system can be greatly reduced and the response time can be improved. .

本発明の1つの具体的な実施方式において、前記式Iで表される化合物中のR1はC1~10のアルキルであり、R2はC1~10のアルコキシ、-C=CH2、-NCS又は-CNである。
本発明の1つのより具体的な実施方式において、前記式Iで表される化合物中のR1はC1~10のアルキルであり、R2は-C=CH2、-NCS又は-CNであり、K1及びK2は水素又はフッ素であり、

Figure 2013237842
In one exemplary method of the present invention, the formula R1 in the compounds represented by I is alkyl of C 1 ~ 10, R2 is alkoxy of C 1 ~ 10, -C = CH 2, -NCS Or -CN.
In one more specific embodiment manner of the present invention, R1 in the compound represented by Formula I is alkyl of C 1 ~ 10, R2 is -C = CH 2, a -NCS or -CN, K 1 and K 2 are hydrogen or fluorine,
Figure 2013237842

具体的に、前記式Iで表される化合物は、下記の群から選択される、1種または2種以上の化合物である。

Figure 2013237842

Figure 2013237842

Figure 2013237842
Specifically, the compound represented by the formula I is one or more compounds selected from the following group.
Figure 2013237842

Figure 2013237842

Figure 2013237842

より詳しくは、前記式Iで表される化合物は、式 I4-5、式 I4-6、式 I6-2、式 I6-3、式 I6-4、式 I5-2、式 I5-3、式 I5-4、式 I5-8、式 I5-9で表される化合物から選ばれる三種以上の化合物である。
前記液晶組成物の総質量に対して、前記 Iで表される化合物は20-44%を占める。
More specifically, the compound represented by Formula I is represented by Formula I4-5, Formula I4-6, Formula I6-2, Formula I6-3, Formula I6-4, Formula I5-2, Formula I5-3, Formula Three or more compounds selected from the compounds represented by I5-4, Formula I5-8, and Formula I5-9.
The compound represented by I accounts for 20-44% with respect to the total mass of the liquid crystal composition.

本発明の一つの具体的な実施方式において、前記式IIで表される化合物中のR3はC1~10のアルキルであり、R4は-NCS、-CN又は-Fである。
本発明の一つのより具体的な実施方式において、前記式IIで表される化合物中のR3はC1~10のアルキルであり、R4は-NCSであり、K3、K4はフッ素であり、Zは

Figure 2013237842
である。 In one specific implementation scheme of the present invention, R3 in the compound represented by formula II is an alkyl of C 1 ~ 10, R4 is -NCS, -CN, or -F.
In one more specific embodiment manner of the present invention, R3 in the compound represented by formula II is an alkyl of C 1 ~ 10, R4 is -NCS, K 3, K 4 is fluorine , Z
Figure 2013237842
It is.

具体的に、前記式IIで表される化合物は、下記の群から選択される1種または2種以上の化合物である。

Figure 2013237842


Figure 2013237842
Specifically, the compound represented by Formula II is one or more compounds selected from the following group.

Figure 2013237842


Figure 2013237842

より具体的に、前記式IIで表される化合物は、II2-2、II2-3及びII2-4で表される化合物から選択される2種以上のものである。
その中、前記液晶組成物の総質量に対して、前記式IIで表される化合物が23−40%を占める。
More specifically, the compound represented by the formula II is two or more selected from compounds represented by II2-2, II2-3 and II2-4.
Among them, the compound represented by the formula II accounts for 23-40% with respect to the total mass of the liquid crystal composition.

本発明の一つの具体的な実施方式において、前記式IIIで表される化合物中のR5はC1~10のアルキルであり、R6はC1~10のアルキル、-NCS、-CN又は-Fである。
本発明の一つのより具体的な実施方式において、前記式IIIで表される化合物中のR5はC1~10のアルキルであり、R6は-NCSであり、K5、K6、K7及びK8は水素であり、K9及びK10はフッ素であり、

Figure 2013237842
In one specific implementation scheme of the present invention, R5 in the compound represented by the formula III is an alkyl of C 1 ~ 10, R6 is alkyl of C 1 ~ 10, -NCS, -CN or -F It is.
In one more specific embodiment manner of the present invention, R5 in the compound represented by the formula III is an alkyl of C 1 ~ 10, R6 is -NCS, K 5, K 6, K 7 and K 8 is hydrogen, K 9 and K 10 are fluorine,

Figure 2013237842

具体的に、前記式IIIで表される化合物は、下記の群から選択される1種または2種以上の化合物である。

Figure 2013237842

Figure 2013237842
Specifically, the compound represented by Formula III is one or more compounds selected from the following group.
Figure 2013237842

Figure 2013237842

より具体的に、前記式IIIで表される化合物は、式III1-2、式III1-3、式III2-1、式III2-2及び式III2-3、で表される化合物から選択される、四種以上のものである。
その中、前記液晶組成物の総質量に対して、前記式IIIで表される化合物が19−39%を占める。
本発明の一つの具体的な実施方式において、前記式IVで表される化合物中のR7はC1~10のアルキルであり、R8はC1~10のアルキル、C1~10のアルコキシ、-NCS、-CN又は-Fであり、Xは炭素−炭素単結合、

Figure 2013237842
又は-CH2CH2-であり、Yは炭素−炭素単結合又は
Figure 2013237842
である。
本発明の一つのより具体的な実施方式において、前記式IVで表される化合物中のR7は、C1~10のアルキルであり、R8は-NCSであり、K11和K12はフッ素であり、K13、K14、K15及びK16は水素であり、
Figure 2013237842
Xは炭素−炭素単結合であり、Yは
Figure 2013237842
である。 More specifically, the compound represented by Formula III is selected from compounds represented by Formula III1-2, Formula III1-3, Formula III2-1, Formula III2-2, and Formula III2-3. There are more than four types.
Among them, the compound represented by the formula III accounts for 19-39% with respect to the total mass of the liquid crystal composition.
In one specific implementation scheme of the present invention, the formula R7 in the compounds represented by IV is alkyl of C 1 ~ 10, R8 is alkyl of C 1 ~ 10, C 1 ~ 10 alkoxy, - NCS, -CN or -F, X is a carbon-carbon single bond,
Figure 2013237842
Or -CH 2 CH 2- and Y is a carbon-carbon single bond or
Figure 2013237842
It is.
In one more specific embodiment manner of the present invention, R7 in the compound represented by the formula IV is an alkyl of C 1 ~ 10, R8 is -NCS, K 11 sums K 12 is fluorine K 13 , K 14 , K 15 and K 16 are hydrogen,
Figure 2013237842
X is a carbon-carbon single bond, Y is
Figure 2013237842
It is.

具体的に、前記式IVで表される化合物は、下記の群から選択される、1種または2種以上の化合物である。

Figure 2013237842


Figure 2013237842


Figure 2013237842


Figure 2013237842
Specifically, the compound represented by Formula IV is one or more compounds selected from the following group.
Figure 2013237842


Figure 2013237842


Figure 2013237842


Figure 2013237842

より具体的に、前記式IVで表される化合物は、IV2-2である。
その中、前記液晶組成物の総質量に対して、前記式IVで表される化合物が0−2%を占める。
本発明の一つの具体的な実施方式において、前記式Vで表される化合物中のR9はC1~10のアルキル、C1~10のアルコキシ又は-C=CH2であり、R10はC1~10のアルキル、C1~10のフッ素置換アルコキシ又は-Fであり、

Figure 2013237842

本発明の一つのより具体的な実施方式において、前記式Vで表される化合物中のR9はC1~10のアルキル又は-C=CH2であり、R10はフッ素、K17はフッ素、K18は水素であり、
Figure 2013237842
More specifically, the compound represented by Formula IV is IV2-2.
Among them, the compound represented by the formula IV accounts for 0-2% with respect to the total mass of the liquid crystal composition.
In one specific implementation scheme of the present invention, R9 of compound represented by the formula V is an alkoxy or -C = CH 2 alkyl, C 1 ~ 10 of C 1 ~ 10, R10 is C 1 ~ 10 alkyl, C 1-10 fluorine substituted alkoxy or -F,
Figure 2013237842

In one more specific embodiment manner of the present invention, R9 of compound represented by the formula V is an alkyl or -C = CH 2 of C 1 ~ 10, R10 is fluorine, K 17 is fluorine, K 18 is hydrogen,
Figure 2013237842

具体的に、前記式Vで表される化合物は、下記の群から選択される1種または2種以上の化合物である。

Figure 2013237842


Figure 2013237842
Specifically, the compound represented by the formula V is one or more compounds selected from the following group.
Figure 2013237842


Figure 2013237842

より具体的に、前記式Vで表される化合物は、V3-1、V5-1で表される化合物の一種類である。
その中、前記液晶組成物の総質量に対して、前記式Vで表される化合物が0−3%を占める。
More specifically, the compound represented by the formula V is one type of compounds represented by V3-1 and V5-1.
Among them, the compound represented by the formula V accounts for 0 to 3% with respect to the total mass of the liquid crystal composition.

本発明の一つの具体的な実施方式において、前記液晶組成物は、
式Iで表されるネマチック液晶化合物10-45%と、
式IIで表されるネマチック液晶化合物10-45%と、
式IIIで表されるネマチック液晶化合物10-40%と、
式IVで表されるネマチック液晶化合物0-5%と、
式Vで表されるネマチック液晶化合物0-10%と、を含む。
In one specific implementation mode of the present invention, the liquid crystal composition comprises:
10-45% nematic liquid crystal compound represented by Formula I,
10-45% nematic liquid crystal compound represented by Formula II,
10-40% of nematic liquid crystal compound represented by Formula III,
0-5% nematic liquid crystal compound represented by Formula IV,
And a nematic liquid crystal compound represented by the formula V: 0 to 10%.

本発明の一つの具体的な実施方式において、前記液晶組成物は、
式Iで表されるネマチック液晶化合物20-44%と、
式IIで表されるネマチック液晶化合物23-40%と、
式IIIで表されるネマチック液晶化合物19-39%と、
式IVで表されるネマチック液晶化合物0-2%と、
式Vで表されるネマチック液晶化合物0-3%と、を含む。
In one specific implementation mode of the present invention, the liquid crystal composition comprises:
20-44% nematic liquid crystal compound represented by formula I,
23-40% of nematic liquid crystal compound represented by Formula II,
19-39% nematic liquid crystal compound represented by Formula III,
0-2% nematic liquid crystal compound represented by Formula IV,
And a nematic liquid crystal compound represented by the formula V, 0 to 3%.

本発明の一つの具体的な実施方式において、前記液晶組成物は、更にキラルドーパント化合物を含有する。   In one specific implementation mode of the present invention, the liquid crystal composition further contains a chiral dopant compound.

その中、前記ネマチック液晶組成物と前記キラルドーパント化合物の質量比は、100:0.01-100:5.0であり、好ましくは100:0.01-100:2.0である。   Among them, the mass ratio of the nematic liquid crystal composition and the chiral dopant compound is 100: 0.01-100: 5.0, preferably 100: 0.01-100: 2.0.

前記キラルドーパント化合物は、主に以下のCB15、R/S-811、R/S-1011等を含むがそれらに限らない。

Figure 2013237842
The chiral dopant compound mainly includes, but is not limited to, the following CB15, R / S-811, R / S-1011 and the like.
Figure 2013237842

本発明の液晶組成物は、常用の方法を用いて二種類又は多種類の液晶化合物を混合して生産することができ、例えば、高温下において、異なる化合物を混合してお互いに溶解する方法で製造する。   The liquid crystal composition of the present invention can be produced by mixing two or more types of liquid crystal compounds using a conventional method, for example, by mixing different compounds and dissolving them at high temperatures. To manufacture.

本発明によれば、下記の有益な技術効果を有する。本発明のネマチック液晶組成物は、該ネマチック液晶組成物の成分及び各成分の質量分数の変更により、比較的な大きい複屈折率及び比較的な低い回転粘度を獲得でき、素子のセル厚さを下げ、応答速度を向上することができる。   The present invention has the following beneficial technical effects. The nematic liquid crystal composition of the present invention can obtain a relatively large birefringence and a relatively low rotational viscosity by changing the components of the nematic liquid crystal composition and the mass fraction of each component, thereby reducing the cell thickness of the device. The response speed can be improved.

本発明のネマチック液晶組成物は、ネマチック相の低い動作電圧、高い上限温度、低いネマチック相の下限温度、低い回転粘度、高応答速度、高光学異方性、高誘電異方性、紫外線に対する高安定性、熱に対する高安定性等の特性中の少なくとも一種類の特性を満足することができる。本発明のネマチック液晶組成物は、少なくとも二種類の特性と関連する適切なバランス性の特徴を有する。   The nematic liquid crystal composition of the present invention has a low operating voltage of a nematic phase, a high maximum temperature, a minimum temperature of a low nematic phase, a low rotational viscosity, a high response speed, a high optical anisotropy, a high dielectric anisotropy, and a high UV resistance. At least one of the characteristics such as stability and high stability against heat can be satisfied. The nematic liquid crystal composition of the present invention has appropriate balance characteristics associated with at least two kinds of properties.

下記は、本発明の実施例である。実施例を用いて本発明の明細書を結びつけることにより、本発明をより理解することができるが、本発明の範囲は、これらの実施例に限らない。   The following are examples of the invention. The present invention can be better understood by linking the specification of the present invention using examples, but the scope of the present invention is not limited to these examples.

表現を便利させるため、以下の各実施例において、液晶化合物の化学基構造を、表1に表される符号で示す。
[表1]液晶化合物の化学基構造符号

Figure 2013237842
In order to make the expression convenient, in each of the following examples, the chemical group structure of the liquid crystal compound is indicated by a symbol shown in Table 1.
[Table 1] Chemical group structure codes of liquid crystal compounds
Figure 2013237842

下記の構造式の化合物を例として挙げる。

Figure 2013237842
該構造式は、表1で示した符号を表すと、nCPTWNCSである。符号中のnは、左末端のアルキル基の炭素数を示し、例えば、nが3であることは、該アルキル基は、-C3H7である。符号中のPはフェニレンを、符号中のWは3,5-ジフルオロフェニレン基を、符号中のNCSはイソチオシアナト基を示す。 Take the following structural formula as an example.
Figure 2013237842
The structural formula is nCPTWNCS in terms of the symbols shown in Table 1. N in the symbol represents the number of carbon atoms of the leftmost alkyl group. For example, n is 3, the alkyl group is —C 3 H 7 . P in the code represents phenylene, W in the code represents a 3,5-difluorophenylene group, and NCS in the code represents an isothiocyanato group.

実施例において、測定とされる関連物理性能のパラメータ符号及び測定条件は、次の通りである。
Tni 透明点(ネマチック相−等方性相の相転移温度)
Tcn スメクチック相−ネマチック相の相転移温度
γ1 回転粘度(mpa.s 20℃ 20μm反平行測定キット)
Δε 誘電異方性(1KHz 20℃ 20μm反平行測定キット)
Δn 光学異方性(20℃ 8μm反平行測定キット)
K11 スプレイ弾性定数(20℃ 20μm反平行測定キット)
K33 曲げ弾性定数(20℃ 20μm反平行測定キット)
Vth 動作電圧(20℃ 液晶分子を動かせるために必要な電圧)
γ1/K11 粘弾性係数率
In the embodiment, the parameter codes and measurement conditions of the related physical performance to be measured are as follows.
Tni clearing point (nematic phase-isotropic phase transition temperature)
Tcn Smectic phase-nematic phase transition temperature γ 1 rotational viscosity (mpa.s 20 ℃ 20μm antiparallel measurement kit)
Δε Dielectric anisotropy (1KHz 20 ℃ 20μm antiparallel measurement kit)
Δn Optical anisotropy (20 ℃ 8μm antiparallel measurement kit)
K 11 spray elastic constant (20 ℃ 20μm anti-parallel measurement kit)
K33 Bending elastic constant (20 ℃ 20μm anti-parallel measurement kit)
Vth operating voltage (voltage required to move liquid crystal molecules at 20 ℃)
γ 1 / K 11 viscoelastic modulus

実施例1:
実施例1のネマチック液晶組成物は、下記の化合物からなり、その中、パーセントは、質量分数を表す。

Figure 2013237842
該実施例1のネマチック液晶組成物の性能パラメータ表
Figure 2013237842

該液晶組成物を用いる液晶レンズラスターは、その応答時間がT=540msであり、対応の液晶レンズのズームがf=1.02mmである。一方、従来、市販では既に存在する液晶材料E7は、その応答時間がT=1210msであり、対応の液晶レンズのズームがf=1.85mmである。従って、使用の本発明液晶材料は、応答時間が55%を向上し、ズームが45%を減少した。 Example 1:
The nematic liquid crystal composition of Example 1 is composed of the following compounds, in which the percentage represents a mass fraction.
Figure 2013237842
Performance parameter table of nematic liquid crystal composition of Example 1
Figure 2013237842

The response time of the liquid crystal lens raster using the liquid crystal composition is T = 540 ms, and the zoom of the corresponding liquid crystal lens is f = 1.02 mm. On the other hand, the liquid crystal material E7 already existing in the market has a response time of T = 1210 ms and the corresponding liquid crystal lens zoom is f = 1.85 mm. Therefore, the liquid crystal material of the present invention used improved the response time by 55% and the zoom decreased by 45%.

実施例2:
実施例2のネマチック液晶組成物は、下記の化合物からなり、その中、パーセントは、質量分数を表す。

Figure 2013237842
該実施例2のネマチック液晶組成物の性能パラメータ表
Figure 2013237842
該液晶組成物を用いる液晶レンズラスターは、その応答時間がT=500msであり、対応の液晶レンズのズームがf=1.08mmである。一方、従来、市販では既に存在する液晶材料E7は、その応答時間がT=1210msであり、対応の液晶レンズのズームがf=1.85mmである。従って、使用の本発明液晶材料は、応答時間が59%を向上し、ズームが42%を減少した。 Example 2:
The nematic liquid crystal composition of Example 2 is composed of the following compounds, in which the percentage represents a mass fraction.

Figure 2013237842
Performance parameter table of nematic liquid crystal composition of Example 2
Figure 2013237842
The response time of the liquid crystal lens raster using the liquid crystal composition is T = 500 ms, and the zoom of the corresponding liquid crystal lens is f = 1.08 mm. On the other hand, the liquid crystal material E7 already existing in the market has a response time of T = 1210 ms and the corresponding liquid crystal lens zoom is f = 1.85 mm. Therefore, the liquid crystal material of the present invention used improved the response time by 59% and the zoom decreased by 42%.

実施例3:
実施例3のネマチック液晶組成物は、下記の化合物からなり、その中、パーセントは、質量分数を表す。

Figure 2013237842
該実施例3のネマチック液晶組成物の性能パラメータ表
Figure 2013237842
該液晶組成物を用いる液晶レンズラスターは、その応答時間がT=605msであり、対応の液晶レンズのズームがf=1.10mmである。一方、従来、市販では既に存在する液晶材料E7は、その応答時間がT=1210msであり、対応の液晶レンズのズームがf=1.85mmである。従って、使用の本発明液晶材料は、応答時間が50%を向上し、ズームが41%を減少した。 Example 3:
The nematic liquid crystal composition of Example 3 is composed of the following compounds, in which the percentage represents a mass fraction.
Figure 2013237842
Performance parameter table of nematic liquid crystal composition of Example 3
Figure 2013237842
The response time of the liquid crystal lens raster using the liquid crystal composition is T = 605 ms, and the zoom of the corresponding liquid crystal lens is f = 1.10 mm. On the other hand, the liquid crystal material E7 already existing in the market has a response time of T = 1210 ms and the corresponding liquid crystal lens zoom is f = 1.85 mm. Therefore, the liquid crystal material of the present invention used improved the response time by 50% and the zoom decreased by 41%.

実施例4:
実施例4のネマチック液晶組成物は、下記の化合物からなり、その中、パーセントは、質量分数を表す。

Figure 2013237842

該実施例4のネマチック液晶組成物の性能パラメータ表
Figure 2013237842
該液晶組成物を用いる液晶レンズラスターは、その応答時間がT=598msであり、対応の液晶レンズのズームがf=1.01mmである。一方、従来、市販では既に存在する液晶材料E7は、その応答時間がT=1210msであり、対応の液晶レンズのズームがf=1.85mmである。従って、使用の本発明液晶材料は、応答時間が51%を向上し、ズームが45%を減少した。 Example 4:
The nematic liquid crystal composition of Example 4 is composed of the following compounds, in which the percentage represents a mass fraction.
Figure 2013237842

Performance parameter table of nematic liquid crystal composition of Example 4
Figure 2013237842
The response time of the liquid crystal lens raster using the liquid crystal composition is T = 598 ms, and the zoom of the corresponding liquid crystal lens is f = 1.01 mm. On the other hand, the liquid crystal material E7 already existing in the market has a response time of T = 1210 ms and the corresponding liquid crystal lens zoom is f = 1.85 mm. Therefore, the liquid crystal material of the present invention used improved the response time by 51% and the zoom decreased by 45%.

実施例5:
実施例5のネマチック液晶組成物は、下記の化合物からなり、その中、パーセントは、質量分数を表す。

Figure 2013237842

実施例5のネマチック液晶組成物の性能パラメータ表

Figure 2013237842
該液晶組成物を用いる液晶レンズラスターは、その応答時間がT=540msであり、対応の液晶レンズのズームがf=1.15mmである。一方、従来、市販では既に存在する液晶材料E7は、その応答時間がT=1210msであり、対応の液晶レンズのズームがf=1.85mmである。従って、使用の本発明液晶材料は、応答時間が55%を向上し、ズームが38%を減少した。 Example 5:
The nematic liquid crystal composition of Example 5 is composed of the following compounds, in which the percentage represents a mass fraction.
Figure 2013237842

Performance parameter table of nematic liquid crystal composition of Example 5

Figure 2013237842
The response time of the liquid crystal lens raster using the liquid crystal composition is T = 540 ms, and the zoom of the corresponding liquid crystal lens is f = 1.15 mm. On the other hand, the liquid crystal material E7 already existing in the market has a response time of T = 1210 ms and the corresponding liquid crystal lens zoom is f = 1.85 mm. Therefore, the liquid crystal material of the present invention used improved the response time by 55% and the zoom decreased by 38%.

実施例6:
実施例6のネマチック液晶組成物は、下記の化合物からなり、その中、パーセントは、質量分数を表す。

Figure 2013237842

該実施例6のネマチック液晶組成物の性能パラメータ表

Figure 2013237842
該液晶組成物を用いる液晶レンズラスターは、その応答時間がT=470msであり、対応の液晶レンズのズームがf=1.02mmである。一方、従来、市販では既に存在する液晶材料E7は、その応答時間がT=1210msであり、対応の液晶レンズのズームがf=1.85mmである。従って、使用の本発明液晶材料は、応答時間が61%を向上し、ズームが45%を減少した。 Example 6:
The nematic liquid crystal composition of Example 6 is composed of the following compounds, in which the percentage represents a mass fraction.
Figure 2013237842

Performance parameter table of nematic liquid crystal composition of Example 6

Figure 2013237842
The response time of the liquid crystal lens raster using the liquid crystal composition is T = 470 ms, and the zoom of the corresponding liquid crystal lens is f = 1.02 mm. On the other hand, the liquid crystal material E7 already existing in the market has a response time of T = 1210 ms and the corresponding liquid crystal lens zoom is f = 1.85 mm. Therefore, the liquid crystal material of the present invention used improved the response time by 61% and the zoom decreased by 45%.

実施例7:
実施例7のネマチック液晶組成物は、下記の化合物からなり、その中、パーセントは、質量分数を表す。

Figure 2013237842

該実施例7のネマチック液晶組成物の性能パラメータ表
Figure 2013237842
該液晶組成物を用いる液晶レンズラスターは、その応答時間がT=485msであり、対応の液晶レンズのズームがf=0.85mmである。一方、従来、市販では既に存在する液晶材料E7は、その応答時間がT=1210msであり、対応の液晶レンズのズームがf=1.85mmである。従って、使用の本発明液晶材料は、応答時間が60%を向上し、ズームが54%を減少した。 Example 7:
The nematic liquid crystal composition of Example 7 is composed of the following compounds, in which the percentage represents a mass fraction.
Figure 2013237842

Performance parameter table of nematic liquid crystal composition of Example 7
Figure 2013237842
The response time of the liquid crystal lens raster using the liquid crystal composition is T = 485 ms, and the zoom of the corresponding liquid crystal lens is f = 0.85 mm. On the other hand, the liquid crystal material E7 already existing in the market has a response time of T = 1210 ms and the corresponding liquid crystal lens zoom is f = 1.85 mm. Therefore, the liquid crystal material of the present invention used improved the response time by 60% and the zoom decreased by 54%.

また、前記の七つの実施例では、実際の需要に応じて、第VI類化合物として、キラルドーパント化合物を添加してもよく、その含有量は、該ネマチック液晶組成物の質量分数の0−5%であり、好ましくは0-1%である。前記キラルドーパントは、CB15、R-811、S-811、R-1011、S-1011のようなキラル添加剤を主に含むが、それらに限らない。   In the above seven embodiments, a chiral dopant compound may be added as a Group VI compound according to actual demand, and its content is 0-5 of the mass fraction of the nematic liquid crystal composition. %, Preferably 0-1%. The chiral dopant mainly includes, but is not limited to, a chiral additive such as CB15, R-811, S-811, R-1011, S-1011.

本発明の実施例1−7において、複屈折率Δnそれぞれは、0.337、0.347、0.354、0.371、0.378、0.387及び0.415であり、いずれも、比較的に大きい複屈折率に該当し、しかも、その自身は、化学安定性が高く、光安定性が高いという特徴を有する。また、前記の要求を満たす以外は、下記の有益な効果をも有する。   In Example 1-7 of the present invention, each of the birefringence Δn is 0.337, 0.347, 0.354, 0.371, 0.378, 0.387, and 0.415, all of which correspond to a relatively large birefringence, The device itself has the characteristics of high chemical stability and high light stability. In addition to satisfying the above requirements, the following beneficial effects are also obtained.

1.動作電圧は、0.63Vから0.81Vの間にあり、低動作電圧を満足する。Tcnは、-20℃〜-15℃であり、Tniは、78〜112℃の間にあり、即ち、ネマチックの上限温度が高く、下限温度が低く,温度に対する依存性は比較的に低い。
2.回転粘度γ1はそれぞれ、75mpa.s、86mpa.s、93mpa.s、101mpa.s、104mpa.s、111mpa.s及び113mpa.sであり、いずれも比較的に低い回転粘度に該当する。
3.最も重要なのは、本発明の実施例1-7の液晶組成物のいずれも、低い粘弾性係数率を有し、いずれも11以下である。
本発明の実施例1-7の液晶組成物の回転粘度γ1が低く、粘弾性係数率(γ1/K11)が低いので、液晶組成物の応答時間が短い。
1. The operating voltage is between 0.63V and 0.81V, satisfying the low operating voltage. Tcn is −20 ° C. to −15 ° C. and Tni is between 78 to 112 ° C., that is, the upper limit temperature of nematic is high, the lower limit temperature is low, and the dependence on temperature is relatively low.
2. The rotational viscosities γ 1 are 75 mpa.s, 86 mpa.s, 93 mpa.s, 101 mpa.s, 104 mpa.s, 111 mpa.s and 113 mpa.s, respectively, which correspond to relatively low rotational viscosities.
3. Most importantly, all of the liquid crystal compositions of Examples 1-7 of the present invention have a low viscoelastic modulus rate, and all are 11 or less.
Since the liquid crystal composition of Example 1-7 of the present invention has a low rotational viscosity γ 1 and a low viscoelastic coefficient ratio (γ1 / K11), the response time of the liquid crystal composition is short.

本発明の液晶組成物は、該ネマチック液晶組成物の成分及び各成分質量分数を変更することにより、比較的に大きい複屈折率を獲得し、故に、ネマチック液晶デイスプレイセル厚さの値を減少し、液晶の応答速度を増加し、液晶表示製品を軽量化に転化させる。   The liquid crystal composition of the present invention obtains a relatively large birefringence by changing the components of the nematic liquid crystal composition and the mass fraction of each component, and therefore reduces the value of the nematic liquid crystal display cell thickness. , Increase the response speed of the liquid crystal, and make the liquid crystal display products lighter.

以上から、本発明の液晶組成物は、更に、ネマチック相の低い動作電圧、高い上限温度、低いネマチック相の下限温度、低い回転粘度、高応答速度等の特性を有する。   From the above, the liquid crystal composition of the present invention further has characteristics such as a low operating voltage of the nematic phase, a high maximum temperature, a minimum temperature of the low nematic phase, a low rotational viscosity, and a high response speed.

以上の記載は、本発明の実施例であるに過ぎず、それは、本発明の保護範囲を制限することではない。本発明の明細書及び添付図面の内容に基づいて行った等効構造又は等効流れの変化、或いはその他の関連技術分野を直接又は間接に運用することのいずれも、本発明の保護範囲内に含まれる。   The above descriptions are merely examples of the present invention, and do not limit the protection scope of the present invention. It is within the protection scope of the present invention that any change in the equivalent effect structure or the equivalent effect flow made based on the contents of the description of the present invention and the attached drawings, or the direct operation of other related technical fields, either directly or indirectly. included.

Claims (31)

組成物の総質量の100%に対して、
式Iで表されるネマチック液晶化合物0〜70%と、
式IIで表されるネマチック液晶化合物0〜50%と、
式IIIで表されるネマチック液晶化合物0〜50%と、
式IVで表されるネマチック液晶化合物0〜30%と、
式Vで表されるネマチック液晶化合物0〜30%と、を含むことを特徴とする液晶組成物。
Figure 2013237842
式中、R1およびR2は、互いに独立して、C1~10のアルキル、C1~10のアルコキシ、-C=CH2、-NCS、-CN又は-Fであり、K1及びK2は互いに独立して、水素又はフッ素であり、
Figure 2013237842

式中、R3及びR4は、互いに独立して、C1~10のアルキル、C1~10のアルコキシ、-NCS、-CN又は-Fであり、K3及びK4は互いに独立して、水素又はフッ素であり、Zは-COO-、
Figure 2013237842
又は-CH2CH2-であり、

Figure 2013237842
式中、R5及びR6は、互いに独立して、C1~10のアルキル、C1~10のアルコキシ、-NCS、-CN又は-Fであり、K5、K6、K7、K8、K9及びK10は互いに独立して、水素又はフッ素であり、
Figure 2013237842
式中、R7及びR8は、互いに独立して、C1~10のアルキル、C1~10のアルコキシ、-NCS、-CN又は-Fであり、K11、K12、K13、K14、K15及びK16は互いに独立して、水素又はフッ素であり、
Figure 2013237842
X及びYは、互いに独立して、炭素−炭素単結合、-COO-、
Figure 2013237842
又は-CH2CH2-であり、
Figure 2013237842
式中、R9及びR10は、互いに独立して、C1~10のアルキル、C1~10のアルコキシ、-C=CH2、C1-10フッ素置換アルコキシ、-NCS、-CN又は-Fであり、K17及びK18は互いに独立して、水素又はフッ素であり、
Figure 2013237842
For 100% of the total mass of the composition,
0 to 70% of nematic liquid crystal compound represented by formula I,
0 to 50% of nematic liquid crystal compound represented by formula II,
0 to 50% of nematic liquid crystal compound represented by Formula III,
0-30% nematic liquid crystal compound represented by Formula IV,
And a nematic liquid crystal compound represented by formula V: 0 to 30%.
Figure 2013237842
In the formula, R 1 and R 2 are each independently C 1-10 alkyl, C 1-10 alkoxy, —C═CH 2 , —NCS, —CN or —F, and K 1 and K 2 are Independently of one another, hydrogen or fluorine,
Figure 2013237842

In the formula, R 3 and R 4 are each independently C 1-10 alkyl, C 1-10 alkoxy, —NCS, —CN or —F, and K 3 and K 4 are each independently hydrogen Or fluorine, and Z is -COO-,
Figure 2013237842
Or -CH 2 CH 2-

Figure 2013237842
In the formula, R 5 and R 6 are each independently C 1-10 alkyl, C 1-10 alkoxy, —NCS, —CN or —F, and K 5 , K 6 , K 7 , K 8 , K 9 and K 10 are independently of each other hydrogen or fluorine;
Figure 2013237842
Wherein, R7 and R8, independently of one another, alkyl of C 1 ~ 10, C 1 ~ 10 alkoxy, -NCS, is -CN or -F, K 11, K 12, K 13, K 14, K 15 and K 16 are independently of each other hydrogen or fluorine;
Figure 2013237842
X and Y are independently of each other a carbon-carbon single bond, -COO-,
Figure 2013237842
Or -CH 2 CH 2-
Figure 2013237842
Wherein R9 and R10, independently of one another, alkyl of C 1 ~ 10, alkoxy of C 1 ~ 10, -C = CH 2, C 1-10 fluorine-substituted alkoxy, -NCS, -CN, or -F K 17 and K 18 are independently of each other hydrogen or fluorine;
Figure 2013237842
前記式Iで表される化合物中のR1はC1~10のアルキルであり、R2はC1~10のアルコキシ、-C=CH2、-NCS又は-CNであることを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。 R1 in the compound represented by Formula I is alkyl of C 1 ~ 10, claim R2 is characterized in that alkoxy C 1 ~ 10, -C = CH 2, is -NCS or -CN 2. The liquid crystal composition according to 1. 前記式Iで表される化合物中のR1はC1~10のアルキルであり、R2は-C=CH2、-NCS又は-CNであり、K1及びK2は水素又はフッ素であり、
Figure 2013237842
R1 in the compound represented by Formula I is alkyl of C 1 ~ 10, R2 is -C = CH 2, a -NCS or -CN, K 1 and K 2 is hydrogen or fluorine,
Figure 2013237842
前記式Iで表される化合物は、下記の群から選択される、1種または2種以上の化合物であることを特徴とする請求項2に記載の液晶組成物。

Figure 2013237842
Figure 2013237842
Figure 2013237842

Figure 2013237842
3. The liquid crystal composition according to claim 2, wherein the compound represented by the formula I is one or more compounds selected from the following group.

Figure 2013237842
Figure 2013237842
Figure 2013237842

Figure 2013237842
前記式Iで表される化合物は、式I4-5、式I4-6、式I6-2、式I6-3、式I6-4、式I5-2、式I5-3、式I5-4、式I5-8及び式I5-9で表される化合物から選択される三種以上の化合物であることを特徴とする請求項4に記載の液晶組成物。   The compound represented by the formula I is represented by the formula I4-5, formula I4-6, formula I6-2, formula I6-3, formula I6-4, formula I5-2, formula I5-3, formula I5-4, 5. The liquid crystal composition according to claim 4, wherein the liquid crystal composition is at least three kinds of compounds selected from the compounds represented by formulas I5-8 and I5-9. 前記液晶組成物の総質量に対して、前記式Iで表される化合物は20-44%を占めることを特徴とする請求項4に記載の液晶組成物。   5. The liquid crystal composition according to claim 4, wherein the compound represented by the formula I accounts for 20-44% with respect to the total mass of the liquid crystal composition. 前記式IIで表される化合物中のR3はC1~10のアルキルであり、R4は-NCS、-CN又は-Fであることを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。 The formula R3 in the compounds represented by II are alkyl of C 1 ~ 10, R4 is -NCS, liquid crystal composition according to claim 1, which is a -CN or -F. 前記式IIで表される化合物中のR3はC1~10のアルキルであり、R4は-NCSであり、K3及びK4はフッ素であり、Zは
Figure 2013237842
であることを特徴とする請求項7に記載の液晶組成物。
R3 in the compound represented by formula II is an alkyl of C 1 ~ 10, R4 is -NCS, K 3 and K 4 is fluorine, Z is
Figure 2013237842
The liquid crystal composition according to claim 7, wherein:
前記式IIで表される化合物は、下記の群から選択される、1種または2種以上の化合物であることを特徴とする請求項7に記載の液晶組成物。

Figure 2013237842
Figure 2013237842

Figure 2013237842
The liquid crystal composition according to claim 7, wherein the compound represented by the formula II is one or more compounds selected from the following group.

Figure 2013237842
Figure 2013237842

Figure 2013237842
前記式IIで表される化合物は、II2-2、II2-3及びII2-4で表される化合物から選択される2種以上であることを特徴とする請求項9に記載の液晶組成物。   10. The liquid crystal composition according to claim 9, wherein the compound represented by the formula II is two or more selected from compounds represented by II2-2, II2-3 and II2-4. 前記液晶組成物の総質量に対して、前記式IIで表される化合物は23〜40%を占めることを特徴とする請求項9に記載の液晶組成物。   The liquid crystal composition according to claim 9, wherein the compound represented by the formula II accounts for 23 to 40% with respect to the total mass of the liquid crystal composition. 前記式IIIで表される化合物中のR5はC1~10のアルキルであり、R6はC1~10のアルキル、-NCS、-CN又は-Fであることを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。 R5 in the compound represented by the formula III is an alkyl of C 1 ~ 10, R6 is claimed in claim 1, wherein the alkyl of C 1 ~ 10, -NCS, -CN or -F Liquid crystal composition. 前記式IIIで表される化合物中のR5はC1~10のアルキルであり、R6は-NCSであり、K5、K6、K7及びK8は水素であり、K9及びK10はフッ素であり、

Figure 2013237842
表すことを特徴とする請求項12に記載の液晶組成物。
R5 in the compound represented by the formula III is an alkyl of C 1 ~ 10, R6 is -NCS, K 5, K 6, K 7 and K 8 is hydrogen, K 9 and K 10 are Fluorine,

Figure 2013237842
The liquid crystal composition according to claim 12, wherein
前記式IIIで表される化合物は、下記の群から選択される、1種または2種以上の化合物であることを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。
Figure 2013237842


Figure 2013237842

Figure 2013237842
2. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the compound represented by Formula III is one or more compounds selected from the following group.
Figure 2013237842


Figure 2013237842

Figure 2013237842
前記式IIIで表される化合物は、式III1-2、式III1-3、式III2-1、式III2-2及び式III2-3で表される化合物から選択される四種以上のものであることを特徴とする請求項14に記載の液晶組成物。   The compound represented by Formula III is four or more selected from the compounds represented by Formula III1-2, Formula III1-3, Formula III2-1, Formula III2-2, and Formula III2-3. The liquid crystal composition according to claim 14. 前記液晶組成物の総質量に対して、前記式IIIで表される化合物が19〜39%を占めることを特徴とする請求項14に記載の液晶組成物。   The liquid crystal composition according to claim 14, wherein the compound represented by the formula III accounts for 19 to 39% with respect to the total mass of the liquid crystal composition. 前記式IVで表される化合物中のR7はC1~10のアルキルであり、R8はC1~10のアルキル、C1~10のアルコキシ、-NCS、-CN又は-Fであり、Xは炭素−炭素単結合、
Figure 2013237842
又は-CH2CH2-であり、Yは炭素−炭素単結合又は
Figure 2013237842
であることを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。
R7 in the compound represented by the formula IV is an alkyl of C 1-10, R8 is a C alkyl of 1-10, the C 1-10 alkoxy, -NCS, -CN or -F, X is Carbon-carbon single bond,
Figure 2013237842
Or -CH 2 CH 2- and Y is a carbon-carbon single bond or
Figure 2013237842
The liquid crystal composition according to claim 1, wherein:
前記式IVで表される化合物中のR7はC1~10のアルキルであり、R8は-NCSであり、K11及びK12はフッ素であり、K13、K14、K15及びK16は水素であり、
Figure 2013237842

Xは炭素−炭素単結合であり、Yは
Figure 2013237842
であることを特徴とする請求項17に記載の液晶組成物。
R7 in the compound represented by the formula IV is an alkyl of C 1 ~ 10, R8 is -NCS, K 11 and K 12 are fluorine, K 13, K 14, K 15 and K 16 are Hydrogen,
Figure 2013237842

X is a carbon-carbon single bond, Y is
Figure 2013237842
The liquid crystal composition according to claim 17, wherein:
前記式IVで表される化合物は、下記の群から選択される、1種または2種以上の化合物であることを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。

Figure 2013237842


Figure 2013237842


Figure 2013237842


Figure 2013237842
2. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the compound represented by the formula IV is one or more compounds selected from the following group.

Figure 2013237842


Figure 2013237842


Figure 2013237842


Figure 2013237842
前記式IVで表される化合物はIV2-2であることを特徴とする請求項19に記載の液晶組成物。   The liquid crystal composition according to claim 19, wherein the compound represented by the formula IV is IV2-2. 前記液晶組成物の総質量に対して、前記式IVで表される化合物が0〜2%を占めることを特徴とする請求項19に記載の液晶組成物。   20. The liquid crystal composition according to claim 19, wherein the compound represented by the formula IV accounts for 0 to 2% with respect to the total mass of the liquid crystal composition. 前記式Vで表される化合物中のR9はC1~10のアルキル、C1~10のアルコキシ又は-C=CH2であり、R10はC1~10のアルキル、C1~10のフッ素置換アルコキシ又は-Fであり、

Figure 2013237842

ことを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。
Alkyl R9 is C 1 ~ 10 in the compound represented by the formula V, alkoxy or -C = CH 2 of C 1 ~ 10, R10 is alkyl of C 1 ~ 10, fluorine-substituted C 1 ~ 10 Alkoxy or -F,

Figure 2013237842

The liquid crystal composition according to claim 1.
前記式Vで表される化合物中のR9はC1~10のアルキル又は-C=CH2であり、R10はフッ素、K17はフッ素、K18は水素であり、
Figure 2013237842

ことを特徴とする請求項22に記載の液晶組成物。
R9 in the compound represented by the formula V is an alkyl or -C = CH 2 of C 1 ~ 10, R10 is fluorine, K 17 is fluorine, K 18 is hydrogen,
Figure 2013237842

The liquid crystal composition according to claim 22, wherein the liquid crystal composition is a liquid crystal composition.
前記式Vで表される化合物は、下記の群から選択される、1種または2種以上の化合物であることを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。
Figure 2013237842

Figure 2013237842
The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the compound represented by the formula V is one or more compounds selected from the following group.
Figure 2013237842

Figure 2013237842
前記式Vで表される化合物は、V3-1及びV5-1で表される化合物の一種類であることを特徴とする請求項24に記載の液晶組成物。   The liquid crystal composition according to claim 24, wherein the compound represented by the formula V is one type of compounds represented by V3-1 and V5-1. 前記液晶組成物の総質量に対して、前記式Vで表される化合物が0〜3%を占めることを特徴とする請求項24に記載の液晶組成物。   The liquid crystal composition according to claim 24, wherein the compound represented by the formula V accounts for 0 to 3% with respect to the total mass of the liquid crystal composition. 式Iで表されるネマチック液晶化合物10〜45%と、
式IIで表されるネマチック液晶化合物10〜45%と、
式IIIで表されるネマチック液晶化合物10〜40%と、
式IVで表されるネマチック液晶化合物0〜5%と、
式Vで表されるネマチック液晶化合物0〜10%と、を含むことを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。
10 to 45% of a nematic liquid crystal compound represented by the formula I,
10 to 45% of a nematic liquid crystal compound represented by Formula II,
10 to 40% of nematic liquid crystal compound represented by Formula III,
0-5% nematic liquid crystal compound represented by Formula IV,
The liquid crystal composition according to claim 1, comprising: a nematic liquid crystal compound represented by formula V: 0 to 10%.
式Iで表されるネマチック液晶化合物20〜44%と、
式IIで表されるネマチック液晶化合物23〜40%と、
式IIIで表されるネマチック液晶化合物19〜39%と、
式IVで表されるネマチック液晶化合物0〜2%と、
式Vで表されるネマチック液晶化合物0〜3%と、を含むことを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。
20 to 44% of a nematic liquid crystal compound represented by formula I,
A nematic liquid crystal compound represented by the formula II of 23 to 40%,
19-39% of a nematic liquid crystal compound represented by Formula III,
0-2% nematic liquid crystal compound represented by Formula IV,
The liquid crystal composition according to claim 1, comprising 0 to 3% of a nematic liquid crystal compound represented by the formula V.
更にキラルドーパント化合物を含有することを特徴とする請求項28に記載の液晶組成物。   The liquid crystal composition according to claim 28, further comprising a chiral dopant compound. 請求項1〜29のいずれかに記載の液晶組成物の、可変焦点液晶レンズの製造における応用。   Application of the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 29 in the production of a variable focus liquid crystal lens. 請求項1〜29のいずれかに記載の液晶組成物を含むことを特徴とする、液晶ディスプレイ。 A liquid crystal display comprising the liquid crystal composition according to claim 1.
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