JP2013237839A - 発光材料、発光素子、酸素センサ、発光装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【解決手段】式IrL2Xで表され、最低三重項励起状態の最安定構造において、Xに分布するスピンの割合が5%以下である発光材料。式中、Irは、イリジウムを表し、Lは、少なくともsp2混成炭素原子がIrに結合した構造を有する配位子を表し、Xは、2つの窒素原子、窒素原子と酸素原子、又は2つの酸素原子がIrに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。
【選択図】なし
Description
本実施の形態では、本発明の一態様の発光材料について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図1及び図2(A)を用いて説明する。
陽極として機能する電極(本実施の形態では第1の電極201)は、導電性を有する金属、合金、導電性化合物等を1種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数の大きい(4.0eV以上)材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化物(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有したインジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
陰極として機能する電極(本実施の形態では第2の電極205)は、導電性を有する金属、合金、導電性化合物などを1種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数が小さい(3.8eV以下)材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素(例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等)、これら元素を含む合金(例えば、Mg−Ag、Al−Li)、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
正孔注入層301は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
正孔輸送層302は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
発光層303は、本発明の一態様の発光材料を含む層である。本発明の一態様の発光材料については、実施の形態1等を参酌することができる。
電子輸送層304は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
電子注入層305は、電子注入性の高い物質を含む層である。
正孔注入層を構成する電荷発生領域や、電荷発生領域308は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質(電子受容体)を含む領域である。アクセプター性物質は、正孔輸送性の高い物質に対して質量比で0.1以上4.0以下の比率で添加されていることが好ましい。
電子注入バッファー層306は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入バッファー層306は、電荷発生領域308からEL層203への電子の注入を容易にする。電子注入性の高い物質としては、前述の材料を用いることができる。また、電子注入バッファー層306は、前述の電子輸送性の高い物質とドナー性物質を含む構成としても良い。
電子リレー層307では、電荷発生領域308においてアクセプター性物質が引き抜いた電子を速やかに受け取る。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図3を用いて説明する。図3(A)は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図3(B)は、図3(A)を一点鎖線A−Bで切断した断面図である。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図4を用いて説明する。図4(A)は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図4(B)は、図4(A)を一点鎖線C−Dで切断した断面図である。
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の一例について、図5及び図6を用いて説明する。
本実施例で示す本発明の一態様の発光材料は、以下の構成例1乃至6の6種類である。また、本実施例で示す比較の発光材料は、以下の比較例1乃至6の6種類である。それぞれの発光材料は、式IrL2Xで表すことができる。なお、式中、Irは、イリジウムを表し、Lは、少なくともsp2混成炭素原子がIrに結合した構造を有する配位子を表し、Xは、2つの窒素原子、窒素原子と酸素原子、又は2つの酸素原子がIrに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。
発光材料の最低三重項励起状態(T1)における最安定構造を、密度汎関数法(DFT)を用いて計算した。なお、本実施例で用いる発光材料には立体異性体等が存在するが、本実施例では基底状態(S0)においてエネルギー的に最も安定な立体異性体を用いて計算を行った。さらに、最安定構造において、スピン密度分布の解析を行った。DFTの全エネルギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、電子の運動エネルギー、及び、複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で表される。DFTでは、交換相関相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャルの汎関数(関数の関数の意)で近似しているため、計算は高精度である。ここでは、混合汎関数であるB3PW91を用いて、交換と相関エネルギーに係る各パラメータの重みを規定した。また、基底関数として、H、C、N、O、F原子には6−311G(それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたtriple split valence基底系の基底関数)を、Ir原子にはLanL2DZを用いた。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、1s〜3sの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、1s〜4s、2p〜4pの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはp関数を、水素原子以外にはd関数を加えた。
計算によって求めた最低三重項励起状態(T1)の最安定構造における発光材料のスピン密度分布を、GaussView5.0により可視化して図7乃至図18に示す。図7乃至図18は、同密度値を0.0004としたときのスピン密度分布を表すものである。図中の球は、発光材料を構成する原子を表しており、原子の周辺に存在する雲状物は、スピン密度を表している。この場合のスピンは励起状態の電子であるため、スピンが分布している領域(雲状物が存在する領域)において、発光材料のT1が形成されていると考えられる。
図7及び表1より、T1のスピンは、主としてIr原子からL配位子であるnbppmにかけて分布していることがわかる。これにより、Ir原子とL配位子がT1の形成に大きく寄与していると考えられる。また、X配位子であるacacに分布するスピンの割合は2.9%であった。
図8及び表2より、T1のスピンは、主としてIr原子からL配位子であるdptznにかけて分布していることがわかる。これにより、Ir原子とL配位子がT1の形成に大きく寄与していると考えられる。また、X配位子であるacacに分布するスピンの割合は3.2%であった。
図9及び表3より、T1のスピンは、主としてIr原子からL配位子であるczppmにかけて分布していることがわかる。これにより、Ir原子とL配位子がT1の形成に大きく寄与していると考えられる。また、X配位子であるacacに分布するスピンの割合は3.0%であった。
図10及び表4より、T1のスピンは、主としてIr原子からL配位子であるdppmにかけて分布していることがわかる。これにより、Ir原子とL配位子がT1の形成に大きく寄与していると考えられる。また、X配位子であるacacに分布するスピンの割合は3.5%であった。
図11及び表5より、T1のスピンは、主としてIr原子からL配位子であるtBuppmにかけて分布していることがわかる。これにより、Ir原子とL配位子がT1の形成に大きく寄与していると考えられる。また、X配位子であるacacに分布するスピンの割合は3.0%であった。
図12及び表6より、T1のスピンは、主としてIr原子からL配位子であるmppmにかけて分布していることがわかる。これにより、Ir原子とL配位子がT1の形成に大きく寄与していると考えられる。また、X配位子であるacpenに分布するスピンの割合は3.6%であった。
図13及び表7より、T1のスピンは、Ir原子からL配位子であるnbppmにかけて分布するだけでなく、X配位子であるF6acacにかけても分布していることがわかる。これにより、上述の構成例1乃至構成例6に比べて、比較例1では、X配位子がT1の形成により大きく寄与していると考えられる。また、X配位子であるF6acacに分布するスピンの割合は68.5%であった。
図14及び表8より、T1のスピンは、Ir原子からL配位子であるnbppmにかけて分布するだけでなく、X配位子であるDPacacにかけても分布していることがわかる。これにより、上述の構成例1乃至構成例6に比べて、比較例2では、X配位子がT1の形成により大きく寄与していると考えられる。また、X配位子であるDPacacに分布するスピンの割合は77.3%であった。
図15及び表9より、T1のスピンは、主としてIr原子からX配位子であるQにかけて分布していることがわかる。これにより、Ir原子とX配位子がT1の形成に大きく寄与していると考えられる。また、X配位子であるQに分布するスピンの割合は97.5%であった。
図16及び表10より、T1のスピンは、Ir原子からL配位子であるdppmにかけて分布するだけでなく、X配位子であるF6acacにかけても分布していることがわかる。これにより、上述の構成例1乃至構成例6に比べて、比較例4では、X配位子がT1の形成により大きく寄与していると考えられる。また、X配位子であるF6acacに分布するスピンの割合は69.0%であった。
図17及び表11より、T1のスピンは、Ir原子からL配位子であるdppmにかけて分布するだけでなく、X配位子であるDPacacにかけても分布していることがわかる。これにより、上述の構成例1乃至構成例6に比べて、比較例5では、X配位子がT1の形成により大きく寄与していると考えられる。また、X配位子であるDPacacに分布するスピンの割合は76.9%であった。
図18及び表12より、T1のスピンは、主としてIr原子からX配位子であるQにかけて分布していることがわかる。これにより、Ir原子とX配位子がT1の形成に大きく寄与していると考えられる。また、X配位子であるQに分布するスピンの割合は97.2%であった。
ガラス基板1100上に、珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)膜をスパッタリング法にて成膜することで、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
発光素子2では、発光層1113以外は、発光素子1と同様の材料、方法及び条件を適用して作製した。
発光素子3では、発光層1113以外は、発光素子1と同様の材料、方法及び条件を適用して作製した。
発光素子4では、正孔注入層1111及び発光層1113以外は、発光素子1と同様の材料、方法及び条件を適用して作製した。
発光素子5では、発光層1113以外は、発光素子1と同様の材料、方法及び条件を適用して作製した。
発光素子6では、発光層1113以外は、発光素子1と同様の材料、方法及び条件を適用して作製した。
上記実施例で用いた(アセチルアセトナト)ビス[4−(2−ノルボルニル)−6−フェニルピリミジナト]イリジウム(III)(endo−,exo−混合物)(略称:[Ir(nbppm)2(acac)])の合成例を示す。[Ir(nbppm)2(acac)]の構造式を以下に示す。
4,6−ジクロロピリミジン3.35g、フェニルボロン酸3.02g、トリシクロヘキシルホスフィン(略称:Cy3P)1.7mL、炭酸セシウム14.7g、トリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(略称:Pd2(dba)3)0.31g、ジオキサン30mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱し、反応させた。この反応溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒(体積比1/1)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4−クロロ−6−フェニルピリミジンを得た(淡い黄色粉末、収率34%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。ステップ1の合成スキームを(a−1)に示す。
exo−2−ブロモノルボルナン2.99g、マグネシウム0.50g、テトラヒドロフラン(THF)10mLを反応容器に入れ、この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を10分間照射することで加熱し、グリニャール試薬を調整した。ステップ1で得た4−クロロ−6−フェニルピリミジン5.02gとTHF30mLを混合し、−15℃で撹拌しながら、得られたグリニャール試薬を添加し、さらに[1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]ニッケル(II)ジクロリド(略称:Ni(dppe)Cl2)30mgを添加して、室温まで昇温した。この反応溶液に塩化アンモニウム水溶液を加えて、有機層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒(体積比5/1)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、目的のピリミジン誘導体Hnbppmを得た(黄色油状物、収率43%)。ステップ2の合成スキームを(a−2)に示す。
2−エトキシエタノール15mL、水5mL、ステップ2で得たHnbppm0.83g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.49gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液を濾過し、得られた濾物をエタノールで洗浄し、複核錯体[Ir(nbppm)2Cl]2を得た(褐色粉末、収率74%)。ステップ3の合成スキームを(a−3)に示す。
2−エトキシエタノール20mL、ステップ3で得た複核錯体[Ir(nbppm)2Cl]2 0.89g、アセチルアセトン0.19mL、炭酸ナトリウム0.65gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液を濾過し、得られた濾物を水、次いでエタノール、次いでヘキサンにて洗浄した。濾物をジクロロメタンに溶解し、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を濾過補助剤として濾過した。濾液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒(体積比50/1)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、橙色粉末を得た(収率54%)。ステップ4の合成スキームを(a−4)に示す。
上記実施例で用いた(アセチルアセトナト)ビス(2,4−ジフェニル−1,3,5−トリアジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dptzn)2(acac)])の合成例を示す。[Ir(dptzn)2(acac)]の構造式を以下に示す。
ベンズアミジン塩酸塩9.63g、Gold試薬(別名:(ジメチルアミノメチレンアミノメチレン)ジメチルアンモニウムクロリド,Aldrich製)10.19gをフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を120℃で3時間加熱し、反応させた。この反応溶液に水を加え、濾過した。得られた濾物をメタノールで洗浄し、トリアジン誘導体Hdptznを得た(白色粉末、収率30%)。ステップ1の合成スキームを(b−1)に示す。
2−エトキシエタノール15mL、水5mL、ステップ1で得たHdptzn2.51g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.18gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液を濾過し、得られた濾物をエタノールで洗浄し、複核錯体[Ir(dptzn)2Cl]2を得た(褐色粉末、収率44%)。ステップ2の合成スキームを(b−2)に示す。
2−エトキシエタノール20mL、ステップ2で得た複核錯体[Ir(dptzn)2Cl]2 1.21g、アセチルアセトン0.27mL、炭酸ナトリウム0.92gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液にジクロロメタンを加えて濾過し、濾液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサンとジクロロメタンの混合溶媒(体積比1/25)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、橙色粉末を得た(収率10%)。ステップ3の合成スキームを(b−3)に示す。
上記実施例で用いたビス{2−[6−(9H−カルバゾール−9−イル)−4−ピリミジニル−κN3]フェニル−κC}(2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(czppm)2(acac)])の合成例を示す。[Ir(czppm)2(acac)]の構造式を以下に示す。
水素化ナトリウム(60% in mineral oil)0.053gと脱水N,N−ジメチルホルムアミド(dryDMF)30mLを、三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。ここにカルバゾール1.76gとdryDMF30mLを加え、室温で1時間攪拌した。その後、4−クロロ−6−フェニルピリミジン1.76gとdryDMF30mLを加え、室温で4時間攪拌した。反応後、この溶液を水に加え、固体を析出させ、吸引濾過した。得られた固体を、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、ピリミジン誘導体Hczppmを得た(白色粉末、収率62%)。ステップ1の合成スキームを(c−1)に示す。
2−エトキシエタノール15mL、水5mL、ステップ1で得たHczppm1.24g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)0.57gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した後、洗浄し、複核錯体[Ir(czppm)2Cl]2を得た(褐色粉末、収率93%)。ステップ2の合成スキームを(c−2)に示す。
2−エトキシエタノール30mL、ステップ2で得た[Ir(czppm)2Cl]2 1.54g、アセチルアセトン0.27g、炭酸ナトリウム0.94gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。ここで更にアセチルアセトン0.10gをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、赤橙色粉末を得た(収率18%)。ステップ3の合成スキームを(c−3)に示す。
上記実施例で用いたビス(4,6−ジフェニルピリミジナト)(ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(別名:(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト−κ2O,O’)ビス[2−(6−フェニル−4−ピリミジニル−κN3)フェニル−κC]イリジウム(III))(略称:[Ir(dppm)2(dpm)])の合成例を示す。[Ir(dppm)2(dpm)]の構造式を以下に示す。
4,6−ジクロロピリミジン5.02g、フェニルボロン酸8.29g、炭酸ナトリウム7.19g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.29g、水20mL、アセトニトリル20mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここで更にフェニルボロン酸2.08g、炭酸ナトリウム1.79g、Pd(PPh3)2Cl20.070g、水5mL、アセトニトリル5mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体Hdppmを得た(黄白色粉末、収率38%)。なお、マイクロ波の照射は、マイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。ステップ1の合成スキームを(d−1)に示す。
2−エトキシエタノール15mL、水5mL、ステップ1で得たHdppm1.10g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.69gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで濾過し、次いで洗浄し、複核錯体[Ir(dppm)2Cl]2を得た(赤褐色粉末、収率88%)。ステップ2の合成スキームを(d−2)に示す。
2−エトキシエタノール30mL、ステップ2で得た[Ir(dppm)2Cl]21.93g、ジピバロイルメタン0.77g、炭酸ナトリウム1.51gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここで更にジピバロイルメタン0.26gをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、トルエンで洗浄した。その後ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、赤色固体を得た(収率28%、純度95%)。この固体を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、赤色粉末を得た(収率6%)。ステップ3の合成スキームを(d−3)に示す。
上記実施例で用いた(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)])の合成例を示す。[Ir(tBuppm)2(acac)]の構造式を以下に示す。
4,4−ジメチル−1−フェニルペンタン−1,3−ジオン22.5gとホルムアミド50gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を加熱することで反応溶液を5時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=10:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体HtBuppmを得た(無色油状物、収率14%)。ステップ1の合成スキームを(e−1)に示す。
2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ1で得たHtBuppm1.49g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.04gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(tBuppm)2Cl]2を得た(黄緑色粉末、収率73%)。ステップ2の合成スキームを(e−2)に示す。
2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(tBuppm)2Cl]2 1.61g、アセチルアセトン0.36g、炭酸ナトリウム1.27gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタンに溶解させ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色粉末として得た(収率68%)。ステップ3の合成スキームを(e−3)に示す。
上記実施例で用いた[2−(アセチル−κO)−シクロペンタノナト−κO]ビス[2−(3−メチル−4−ピリミジニル−κN3)フェニル−κC]イリジウム(III)(略称:[Ir(mppm)2(acpen)])の合成例を示す。[Ir(mppm)2(acpen)]の構造式を以下に示す。
203 EL層
203a 第1のEL層
203b 第2のEL層
205 第2の電極
207 中間層
301 正孔注入層
302 正孔輸送層
303 発光層
304 電子輸送層
305 電子注入層
306 電子注入バッファー層
307 電子リレー層
308 電荷発生領域
313 発光層
321 燐光性化合物
322 第1の有機化合物
323 第2の有機化合物
401 支持基板
403 発光素子
405 封止基板
407 封止材
409a 第1の端子
409b 第2の端子
411a 光取り出し構造
411b 光取り出し構造
413 平坦化層
415 空間
417 補助配線
419 絶縁層
421 第1の電極
423 EL層
425 第2の電極
501 支持基板
503 発光素子
505 封止基板
507 封止材
509 FPC
511 第1の絶縁層
513 第2の絶縁層
515 空間
517 配線
519 隔壁
521 第1の電極
523 EL層
525 第2の電極
531 ブラックマトリクス
533 カラーフィルタ
535 オーバーコート層
541a トランジスタ
541b トランジスタ
542 トランジスタ
543 トランジスタ
551 発光部
552 駆動回路部
553 駆動回路部
1100 ガラス基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7102 表示部
7103 スタンド
7111 リモコン操作機
7200 コンピュータ
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7300 携帯型ゲーム機
7301a 筐体
7301b 筐体
7302 連結部
7303a 表示部
7303b 表示部
7304 スピーカ部
7305 記録媒体挿入部
7306 操作キー
7307 接続端子
7308 センサ
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7500 タブレット型端末
7501a 筐体
7501b 筐体
7502a 表示部
7502b 表示部
7503 軸部
7504 電源
7505 操作キー
7506 スピーカ
7601 照明部
7602 傘
7603 可変アーム
7604 支柱
7605 台
7606 電源
7701 照明器具
7702 照明器具
7703 卓上照明器具
Claims (12)
- 式IrL2Xで表され、
最低三重項励起状態の最安定構造において、前記Xに分布するスピンの割合が5%以下である発光材料。
(式中、Irは、イリジウムを表し、Lは、少なくともsp2混成炭素原子が前記Irに結合した構造を有する配位子を表し、Xは、2つの窒素原子、窒素原子と酸素原子、又は2つの酸素原子が前記Irに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。) - 前記Xは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座配位子である、請求項1に記載の発光材料。
- 前記Lは、前記sp2混成炭素原子及び窒素原子が前記Irに配位した二座配位子である請求項1又は請求項2に記載の発光材料。
- 前記Lは、アリール基が結合したピリダジン骨格、アリール基が結合したピリミジン骨格、又はアリール基が結合したピラジン骨格を有する二座配位子である、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の発光材料。
- 燐光量子収率が60%以上である請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の発光材料。
- 燐光量子収率が70%以上である請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の発光材料。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の発光材料を含む発光素子。
- 一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の発光材料を含む発光素子。 - 請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の発光材料を含む酸素センサ。
- 請求項7又は請求項8に記載の発光素子を用いた発光装置。
- 請求項10に記載の発光装置を表示部に備える電子機器。
- 請求項10に記載の発光装置を発光部に備える照明装置。
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