JP2013199462A - 新しい強磁性有機磁性流体の合成方法と利用方法 - Google Patents

新しい強磁性有機磁性流体の合成方法と利用方法 Download PDF

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Abstract

【課題】新しい強磁性有機磁性流体の合成方法と利用方法を提供する。
【解決手段】強磁性有機磁性流体は、磁性を有する金属塩MXn(Mは、3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味する。nは、2又は3の整数を意味する。)に、各種の反磁性有機化合物を配位結合およびイオン結合で結合させることで、元の磁性を有する金属塩よりも著しく強い磁性を有し、一般式[I]:
Figure 2013199462

具体的には、例えば、
Figure 2013199462

で表される。
【選択図】なし

Description

この発明は新規な強磁性有機磁性流体に関するものである。更に詳細には、この発明は新規な強磁性有機磁性流体、その製造方法および強磁性を確認するための評価試験に関するものである。さらに、これらの新規な強磁性有機磁性流体の利用として、ネオジウム磁石を用いた軟組織中の誘導実験、導電性の確認に関するものである。
イミダゾリウムイオンなどの陽イオンとBF などの陰イオンからなる塩は、イオン液体と呼ばれ、比較的低粘性の液体である。このイオン液体は、その特性から有機合成化学の分野では反応溶媒としての利用(例えば、イオン液体を反応溶媒として用いた時、溶質はイオンのみに溶媒和されるため、水や通常の溶媒を用いた場合とは全く異なった環境下で反応が進行する。)が検討され、これまでにフリーデルクラフト反応、ディールスアルダー反応、鈴木−宮浦カップリング反応、ウィッティヒ反応、金属触媒を利用した不斉合成反応に利用され、その有用性が報告されている(非特許文献1;非特許文献2;非特許文献3;非特許文献4;非特許文献5;非特許文献6)。
また導電性が高く不揮発性、不燃性であるため二次電池や色素増感型太陽電池の電解質などとしての利用が検討されている。一方、浜口らは近年、新しいイオン液体として1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラクロロフェラートについて報告している(S.Hayashi,H.Hamaguchi,Chem.Lett.,33,1590(2004)。このイオン液体は磁性を有しており、磁石に引き寄せられる。従来から知られている磁性流体はマグネタイトなどの強磁性体の超微粒子を液体に分散させた流体で、一般に、媒体となる液体・強磁性体の超微粒子・強磁性体の超微粒子を安定に分散させるための界面活性剤から構成される複合材料である。磁性流体は液体でありながら磁石に引き寄せられるという特異な性質を有しており、この性質の特徴が多方面で活用されている。例えば、回転軸のシール、振動系のダンパー、傾斜センサー、角度センサーなどが挙げられ、その利用分野は拡大している。しかし、磁石に引き寄せられるのは、磁性流体に分散している強磁性体の超微粒子であり、そのため磁場の基で偏析することが知られている。また、溶媒の蒸発などの問題を有している。浜口らが開発した1−ブチル−3−メチルイミダザリウムテトラクロロフェラートは、これらの問題を克服した新しい磁性流体として多方面での応用が期待されている。
T.Welton,Chem.Rev.,1999,99,2071[DOI] J.D.Holbrey,K.R.Seddon,Cleam PROD.Proc.,1999,1,223 P.Wasserscheid,W.Keim,Angew.Chem.Int.Ed.,2000,39,3772[DOI] 北爪智哉。ファインケミカル,2001,30(17),5;2001,30(18),15 R.Sheldon,Chem.Commun.,2001.2399[DOI] D.Zhao,M.Wu,Y.Kou,E.Min,Catal.Today,2002,74,157[DOI]
従来の磁性流体および浜口らが開発した1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラクロロフェラート(暗褐色)は、光を通過させることができないため、可視光の透過性に優れた透明の磁性流体が求められている。また、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラクロロフェラートおよび、有機オニウムカチオンとテトラハロゲノジスプロサートからなる可視光の透過性に優れた無色透明のジスプロシウム誘導体(特開2007−131608)は、磁石に引き寄せられる程度の磁性は有するものの、重力に逆らってまで磁石に着く磁性は有しておらず、その磁性は、未だ小さいままである。実用性を考慮する時、その磁性そのものを強くすることが最も求められている。
そこで、本発明者は、鋭意研究の結果、本発明を完成させた。
従って、本発明は、新しい強磁性有機磁性流体の合成方法と利用方法を提供することを目的としている。
かかる目的を達成するために、この発明は一般式[I]、[II]、[III]、[IV]、[V]、[VI]、[VII]、[VIII]、[IX]、[X]および[XI]で表される強磁性有機磁性流体を簡便な操作で高収率で提供することができる。
また、この発明は上記目的を達成するために、下記一般式[XII]で表される磁性金属塩を、下記一般式[Ia]で表されるアミノ酸のハロゲン化水素酸塩に反応させて一般式[I]で表されるアミノ酸型強磁性有機磁性流体を簡単に、効率的に、大量に、かつ、安価に製造することができるという利点がある。また、下記一般式[XII]で表される磁性金属塩を、下記一般式[IIa]で表されるピリジンカルボン酸のハロゲン化水素酸塩に反応させて、一般式[II]で表されるピリジンカルボン酸型強磁性有機磁性流体を簡単に、効率的に、大量に、かつ、安価に製造することができるという利点がある。また、下記一般式[XII]で表される磁性金属塩を、下記一般式[IIIa]で表されるオリゴペプチドのハロゲン化水素酸塩に反応させて、一般式[III]で表されるオリゴペプチド型強磁性有機磁性流体を簡単に、効率的に、大量に、かつ、安価に製造することができるという利点がある。また、下記一般式[XII]で表される磁性金属塩を、下記一般式[IVa]で表されるポリアミノ酸のハロゲン化水素酸塩に反応させて、一般式[IV]で表されるポリアミノ酸型強磁性有機磁性流体を簡単に、効率的に、大量に、かつ、安価に製造することができるという利点がある。また、下記一般式[XII]で表される磁性金属塩を、下記一般式[Va]で表されるグルタチオンのハロゲン化水素酸塩に反応させて、一般式[V]で表されるグルタチオン型強磁性有機磁性流体を簡単に、効率的に、大量に、かつ、安価に製造することができるという利点がある。また、下記一般式[XII]で表される磁性金属塩を、下記一般式[VIa]で表される鎖状ポリアミンのハロゲン化水素酸塩に反応させて、一般式[VI]で表される鎖状ポリアミン型強磁性有機磁性流体を簡単に、効率的に、大量に、かつ、安価に製造することができるという利点がある。また、下記一般式[XII]で表される磁性金属塩を、下記一般式[VIIa]で表される環状ポリアミンのハロゲン化水素酸塩及び環状ポリ4級アンモニウム塩に反応させて、一般式[VII]で表される環状ポリアミン及び環状ポリ4級アンモニウム型強磁性有機磁性流体を簡単に、効率的に、大量に、かつ、安価に製造することができるという利点がある。また、下記一般式[XII]で表される磁性金属塩を、下記一般式[VIIIa]で表されるアミノ糖のハロゲン化水素酸塩に反応させて、一般式[VIII]で表されるアミノ糖型強磁性有機磁性流体を簡単に、効率的に、大量に、かつ、安価に製造することができるという利点がある。また、下記一般式[XII]で表される磁性金属塩を、下記一般式[IXa]で表されるアミノ多価アルコールのハロゲン化水素酸塩に反応させて、一般式[IX]で表されるアミノ多価アルコール型強磁性有機磁性流体を簡単に、効率的に、大量に、かつ、安価に製造することができるという利点がある。また、下記一般式[XII]で表される磁性金属塩を、下記一般式[Xa]で表されるオリゴアミンのハロゲン化水素酸塩に反応させて、一般式[X]で表されるオリゴアミン型強磁性有機磁性流体を簡単に、効率的に、大量に、かつ、安価に製造することができるという利点がある。また、下記一般式[XII]で表される磁性金属塩を、下記一般式[XIa]で表される尿素化合物のハロゲン化水素酸塩に反応させて、一般式[XI]で表される尿素化合物型強磁性有機磁性流体を簡単に、効率的に、大量に、かつ、安価に製造することができるという利点がある。
さらに本発明において、一般式[XII]で表される磁性金属塩中の金属が、2価Fe、2価Mn、3価Dyを用いた場合は、一般式[I]、[II]、「III」、[IV]、[V]、[VI]、[VII]、[VIII]、[IX]、[X]および[XI]で表される強磁性有機磁性流体は、すべて可視光の透過率に優れた透明の磁性流体であり、かつ、重力に逆らってまで磁石に着く強磁性の磁性流体である。また、磁性金属塩中の金属が、3価Fe、2価Coを用いた場合は、一般式[I]、[II]、[III]、[IV]、[V]、[VI]、[VII]、[VIII]、[IX]、[X]および「XI]で表される強磁性有機磁性流体は、着色しているものの、その磁性は極めて強く、容易に重力に逆らって磁石に着く、強磁性の磁性流体である。さらに、磁性金属塩中の金属が3価Nd、3価Smを用いた場合は、上記金属を用いた場合より磁性は小さいが、一般式[I]、[II]、[III]、[IV]、[V]、[VI]、[VII]、[VIII]、[IX]、[X]および[XI]で表される有機磁性流体は、すべて可視光の透過率に優れた透明の磁性流体である。
一般式[I]、[II]、[III]、[IV]、[V]、[VI]、「VII]、[VIII]、[IX]、[X]および[XI]で表される有機磁性流体は、すべて寒天およびラードなどの難組織中を移動することができ、かつ、ネオジウム磁石により誘導することが可能である。
一般式[I]、[II]、[III]、[IV]、[V]、[VI]、[VII]、[VIII]、[IX]、[X]および[XI]で表される有機磁性流体は、すべてイオン性であることから、電気を通す性質を有している。このため導電性材料として利用することが可能である。
一般式[I]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(1) 一般式[II]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(1) 一般式[III]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(1) 一般式[IV]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(1) 一般式[V]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(1) 一般式[VI]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(1) 一般式[VII]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(1) 一般式「VIII]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(1) 一般式[IX]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(1) 一般式[X]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(1) 一般式[XI]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(1) 一般式[I]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(2) 一般式[II]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(2) 一般式[III]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(2) 一般式[IV]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(2) 一般式[V]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(2) 一般式[VI]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(2) 一般式[VII]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(2) 一般式[VIII]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(2) 一般式[IX]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(2) 一般式[X]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(2) 一般式[XI]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(2) 一般式[I]〜[XI]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(3) 一般式[I]〜[XI]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(4) 一般式[I]、[III]、[VI]、[IX]、[X]で表される有機磁性流体の磁性の評価試験(5) 一般式[I]、[III]、[VI]、[IX]、[X]で表される有機磁性流体のネオジウム磁石による軟組織中の誘導実験(1) 一般式[I]、[III]、[VI]、[IX]、[X]で表される有機磁性流体のネオジウム磁石による軟組織中の誘導実験(2) 一般式「I]〜「XI」で表される有機磁性流体の導電率の測定
発明の実施の態様
この発明に係る強磁性有機磁性流体について説明する。
まず初めに、一般式[XII]で表される磁性金属塩および一般式[Ia]で表されるアミノ酸のハロゲン化水素酸塩、一般式[IIa]で表されるピリジンカルボン酸のハロゲン化水素酸塩、一般式[IIIa]で表されるオリゴペプチドのハロゲン化水素酸塩、一般式[IVa]で表されるポリアミノ酸のハロゲン化水素酸塩、一般式[Va]で表されるグルタチオンのハロゲン化水素酸塩、一般式[VIa]で表される鎖状ポリアミンのハロゲン化水素酸塩、一般式[VIIa]で表される環状ポリアミンのハロゲン化水素酸塩および環状ポリ4級アンモニウム塩、一般式[VIIIa]で表されるアミノ糖のハロゲン化水素酸塩、一般式[IXa]で表されるアミノ多価アルコールのハロゲン化水素酸塩、一般式[Xa]で表されるオリゴアミンのハロゲン化水素酸塩、一般式[XIa]で表される尿素化合物のハロゲン化水素酸塩について説明する。
一般式[XII]で表される磁性金属塩は、
Figure 2013199462
(式中、Mは3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、n0は、2又は3の整数を意味する。)で表される。
一般式[Ia]で表されるアミノ酸のハロゲン化水素酸塩は、
Figure 2013199462
(式中、Rは水素原子、C−Cのカルボキシル基、イミダゾールC−Cアルキル基、イミダゾリウムC−Cアルキル基、インドールC−Cアルキル基、ヒドロキシC−Cアルキル基、C−Cアルキル基、グアニジノC−Cアルキル基、グアニジウムC−Cアルキル基、アミノC−Cアルキル基、アンモニウムC−Cアルキル基、R´は水素原子を意味する。また、RとR´は一体となってトリメチレン基またはテトラメチレン基を形成し、ピロリジン環またはピペリジン環を形成してもよい。Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、α1は1又は2の整数を意味する。)で表される。
一般式[IIa]で表されるピリジンカルボン酸のハロゲン化水素酸塩は、
Figure 2013199462
(式中、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味する。)で表される。
一般式[IIIa]で表されるオリコペプチドのハロゲン化水素酸塩は、
Figure 2013199462
(式中、Ra、Ra1及びRa2はそれぞれ、水素原子、C−Cのカルボキシル基、イミダゾールC−Cアルキル基、イミダゾリウムC−Cアルキル基、ヒドロキシC−Cアルキル基、グアニジノC−Cアルキル基、グアニジウムC−Cアルキル基、アミノC−Cアルキル基、アンモニウムC−Cアルキル基を意味し、互いに同一の官能基でも異なる官能基でも良い。Rbは水素原子を意味し、RaとRb、Ra1とRb、Ra2とRbはそれぞれ一体となってピロリジン環またはピペリジン環を形成してもよく、互いに同一の官能基でも異なる官能基でも良い。さらに、RaとRb、Ra1とRb、Ra2とRbの中で、いづれか1つ又は2つだけが、一体となってピロリジン環またはピペリジン環を形成してもよく、これらは互いに同一の官能基でも異なる官能基でも良い。Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、bは0又は1の整数を意味し、α2は1〜4の整数を意味する。)で表される。
一般式[IVa]で表されるポリアミノ酸のハロゲン化水素酸塩は、
Figure 2013199462
(式中、R1はイミダゾリウムC−Cアルキル基、グアニジウムC−Cアルキル基、アンモニウムC−Cアルキル基を意味する。Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、n1は30〜90の整数を意味し、α3は30〜90の整数を意味する。)で表される。
一般式[Va]で表されるグルタチオンのハロゲン化水素酸塩は、
Figure 2013199462
(式中、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味する。)で表される。
一般式[VIa]で表される鎖状ポリアミンのハロゲン化水素酸塩は、
Figure 2013199462
(式中、R2は水素原子、C−Cのアルキル基を意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味する。n2は、10〜2000の整数を意味し、α4は10〜2000の整数を意味する。)で表される。
一般式[VIIa]で表される環状ポリアミンのハロゲン化水素酸塩および環状ポリ4級アンモニウム塩は、
Figure 2013199462
(式中、R3は水素原子、C−Cのアルキル基を意味し、R4は水素原子、C−Cのアルキル基を意味する。Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、n3は30〜1300の整数を意味し、α5は30〜1300の整数を意味する。)で表される。
一般式[VIIIa]で表されるアミン糖のハロゲン化水素酸塩は、
Figure 2013199462
(式中、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味する。nは、3又は4の整数を意味し、n4は0〜4の整数を意味する。)で表される。
一般式[IXa]で表されるアミノ多価アルコールのハロゲン化水素酸塩は、
Figure 2013199462
(式中、R5は水素原子、C−Cのアルキル基を意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、n5は、0〜4の整数を意味する。)で表される。
一般式[Xa]で表されるオリゴアミンのハロゲン化水素酸塩は、
Figure 2013199462
(式中、R6は水素原子、メチル基、エチル基を意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、n6は、2〜8の整数を意味し、xは、0又は1の整数を意味する。)で表される。
一般式[XIa]で表される尿素化合物のハロゲン化水素酸塩は、
Figure 2013199462
(式中、Rpは水素原子、C−Cのアルキル基を意味し、Rq、Rr、Rsは、それぞれRpと同義であるが、Rp、Rq、Rr、Rsは、それぞれが同一でも異なっていてもよい。Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味する。)で表される。
尚、一般式[Ia]で表されるアミノ酸のハロゲン化水素酸塩、一般式[IIa]で表されるピリジンカルボン酸のハロゲン化水素酸塩、一般式[IIIa]で表されるオリゴペプチドのハロゲン化水素酸塩、一般式[IVa]で表されるポリアミノ酸のハロゲン化水素酸塩、一般式[Va]で表されるグルタチオンのハロゲン化水素酸塩、一般式[VIa]で表される鎖状ポリアミンのハロゲン化水素酸塩、一般式[VIIa]で表される環状ポリアミンのハロゲン化水素酸塩、一般式[IXa]で表されるアミノ多価アルコールのハロゲン化水素酸塩、一般式[Xa]で表されるオリゴアミンのハロゲン化水素酸塩および一般式[XIa]で表される尿素化合物のハロゲン化水素酸塩の製造は、
相当する一般式[Ib]で表されるアミノ酸又は、
Figure 2013199462
(式中、R及びR´は、一般式[Ia]と同義である。)
相当する一般式[IIb]で表されるピリジンカルボン酸又は、
Figure 2013199462
相当する一般式[IIIb]で表されるオリゴペプチド又は、
Figure 2013199462
(式中、Ra,Rb,Ra1およびRa2は、一般式[IIIa]と同義である。)
相当する一般式[IVb]で表されるポリアミノ酸又は、
Figure 2013199462
(式中、R1およびn1は、一般式[IVa]と同義である。)
相当する一般式[Vb]で表されるグルタチオン又は、
Figure 2013199462
相当する一般式[VIb]で表される鎖状ポリアミン又は、
Figure 2013199462
(式中、R2およびn2は、一般式[VIa]と同義である。)
相当する一般式[VIIb]で表される環状ポリアミン又は、
Figure 2013199462
(式中、R3およびn3は、一般式[VIIa]と同義である。)
相当する一般式[VIIIb]で表されるアミノ糖又は、
Figure 2013199462
(式中、n4は、一般式[VIIIa]と同義である。)
相当する一般式[IXb]で表されるアミノ多価アルコール又は、
Figure 2013199462
(式中、R5およびn5は、一般式[IXa]と同義である。)
相当する一般式[Xb]で表されるオリゴアミン又は、
Figure 2013199462
(式中、R6、n6およびXは、一般式[Xa]と同義である。)
相当する一般式[XIb]で表される尿素化合物は、
Figure 2013199462
(式中、Rp、Rq、Rr、Rsは、一般式[XIa]と同義である。)を、それぞれハロゲン化水素酸(HX)と中和反応させることで簡単に合成することができる。
次に強磁性有機磁性流体[I]〜[XI]について説明する。
アミノ酸型強磁性有機磁性流体は、一般式[I]:
Figure 2013199462
(式中、Rは水素原子、C−Cのカルボン酸基とは、カルボキシル基、酢酸基、3−プロピオン酸基、2−プロピオン酸基を意味し、イミダゾールC−Cアルキル基とは、(1H−イミダゾール−4−イル)メチル基、2−(1H−イミダゾール−4−イル)−1−エチル基、1−(1H−イミダゾール−4−イル)−1−エチル基、1−(1H−イミダゾール−4−イル)−1−プロピル基を意味し、イミダゾリウムC−Cアルキル基とは、(1H−イミダゾリウム−4−イル)メチル基、1−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−エチル基、2−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−エチル基、1−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−プロピル基、2−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−プロピル基、3−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−プロピル基を意味し、インドールC−Cアルキル基とは、(1H−インドール−3−イル)メチル基、1−(1H−インドール−3−イル)−1−エチル基、2−(1H−インドール−3−イル)−1−エチル基、1−(1H−インドール−3−イル)−1−プロピル基、2−(1H−インドール−3−イル)−1−プロピル基、3−(1H−インドール−3−イル)−1−プロピル基を意味し、ヒドロキシC−Cアルキル基とは、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基を意味し、C−Cアルキル基とは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基を意味し、グアニジノC−Cアルキル基とは、グアニジノメチル基、2−グアニジノ−1−エチル基、1−グアニジノ−1−エチル基、3−グアニジノ−1−プロピル基、1−グアニジノ−2−プロピル基、1−グアニジノ−1−プロピル基を意味し、グアニジウムC−Cアルキル基とは、グアニジウムメチル基、2−グアニジウム−1−エチル基、1−グアニジウム−1−エチル基、3−グアニジウム−1−プロピル基、1−グアニジウム−2−プロピル基、1−グアニジウム−1−プロピル基を意味し、アミノC−Cアルキル基とは、アミノメチル基、2−アミノ−1−エチル基、1−アミノ−1−エチル基、3−アミノ−1−プロピル基、2−アミノ−1−プロピル基、1−アミノ−1−プロピル基を意味し、アンモニウムC−Cアルキル基とは、アンモニウムメチル基、2−アンモニウム−1−エチル基、1−アンモニウム−1−エチル基、3−アンモニウム−1−プロピル基、2−アンモニウム−1−プロピル基、1−アンモニウム−1−プロピル基を意味し、R´は水素原子を意味する。また、RとR´は一体となって、ピロリジン環またはピペリジン環を形成してもよい。Mは、3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、3又は4の整数を意味し、aは1又は2の整数を意味する。)で表されることを特徴とする。
ピリジンカルボン酸型強磁性有機磁性流体は、一般式[II]:
Figure 2013199462
(式中、Mは、3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、3又は4の整数を意味する。)で表されることを特徴とする。
オリゴペプチド型強磁性有機磁性流体は、一般式[III]:
Figure 2013199462
(式中、Ra、Ra1及びRa2はそれぞれ、水素原子、C−Cのカルボキシル酸基とは、カルボキシル基、酢酸基、3−プロピオン酸基、2−プロピオン酸基を意味し、イミダゾールC−Cアルキル基とは、(1H−イミダゾール−4−イル)メチル基、1−(1H−イミダゾール−4−イル)−1−エチル基、2−(1H−イミダゾール−4−イル)−1−エチル基、1−(1H−イミダゾール−4−イル)−1−プロピル基、2−(1H−イミダゾール−4−イル)−1−プロピル基、3−(1H−イミダゾール−4−イル)−1−プロピル基を意味し、イミダゾリウムC−Cアルキル基とは、(1H−イミダゾリウム−4−イル)メチル基、1−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−エチル基、2−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−エチル基、1−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−プロピル基、2−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−プロピル基、3−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−プロピル基を意味し、ヒドロキシC−Cアルキル基とは、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシ−1−エチル基、2−ヒドロキシ−1−エチル基、1−ヒドロキシ−1−プロピル基、2−ヒドロキシ−1−プロピル基、3−ヒドロキシ−1−プロピル基を意味し、グアニジノC−Cアルキル基とは、グアニジノメチル基、2−グアニジノ−1−エチル基、1−グアニジノ−1−エチル基、3−グアニジノ−1−プロピル基、2−グアニジノ−1−プロピル基、1−グアニジノ−1−プロピル基を意味し、グアニジウムC−Cアルキル基とは、グアニジウムメチル基、2−グアニジウム−1−エチル基、1−グアニジウム−1−エチル基、3−グアニジウム−1−プロピル基、2−グアニジウム−1−プロピル基、1−グアニジウム−1−プロピル基を意味し、アミノC−Cアルキル基とは、アミノメチル基、2−アミノ−1−エチル基、1−アミノ−1−エチル基、3−アミノ−1−プロピル基、2−アミノ−1−プロピル基、1−アミノ−1−プロピル基、4−アミノ−1−ブチル基、3−アミノ−1−ブチル基、2−アミノ−1−ブチル基、1−アミノ−1−ブチル基を意味し、アンモニウムC−Cアルキル基とは、アンモニウムメチル基、2−アンモニウム−1−エチル基、1−アンモニウム−1−エチル基、3−アンモニウム−1−プロピル基、2−アンモニウム−1−プロピル基、1−アンモニウム−1−プロピル基、4−アンモニウム−1−ブチル基、3−アンモニウム−1−ブチル基、2−アンモニウム−1−ブチル基、1−アンモニウム−1−ブチル基を意味し、互いに同一の官能基でも異なる官能基でも良い。Rbは水素原子を意味し、RaとRb、Ra1とRb、Ra2とRbはそれぞれ一体となってピロリジン環またはピペリジン環を形成してもよく、互いに同一の官能基でも異なる官能基でも良い。さらに、RaとRb、Ra1とRb、Ra2とRbの中で、いづれか1つ又は2つだけが、一体となってピロリジン環またはピペリジン環を形成してもよく、これらは互いに同一の官能基でも異なる官能基でも良い。Mは、3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、3又は4の整数を意味する。bは0又は1の整数を意味し、cは1〜4の整数を意味する。)で表されることを特徴とする。
ポリアミノ酸型強磁性有機磁性流体は、一般式[IV]:
Figure 2013199462
(式中、R1はイミダゾリウムC−Cアルキル基とは、(1H−イミダゾリウム−4−イル)メチル基、1−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−エチル基、2−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−エチル基、1−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−プロピル基、2−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−プロピル基、3−(1H−イミダゾリウム−4−イル)−1−プロピル基を意味し、グアニジウムC−Cアルキル基とは、グアニジウムメチル基、2−グアニジウム−1−エチル基、1−グアニジウム−1−エチル基、3−グアニジウム−1−プロピル基、2−グアニジウム−1−プロピル基、1−グアニジウム−1−プロピル基を意味し、アンモニウムC−Cアルキル基とは、アンモニウムメチル基、2−アンモニウム−1−エチル基、1−アンモニウム−1−エチル基、3−アンモニウム−1−プロピル基、2−アンモニウム−1−プロピル基、1−アンモニウム−1−プロピル基、4−アンモニウム−1−ブチル基、3−アンモニウム−1−ブチル基、2−アンモニウム−1−ブチル基、1−アンモニウム−1−ブチル基を意味する。Mは、3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは3又は4の整数を意味する。n1は30〜90の整数を意味し、dは30〜90の整数を意味する。)で表されることを特徴とする。
グルタチオン型強磁性有機磁性流体は、一般式[V]:
Figure 2013199462
(式中、Mは、3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、3又は4の整数を意味する。)で表されることを特徴とする。
鎖状ポリアミン型強磁性有機磁性流体は、一般式[VI]:
Figure 2013199462
(式中、R2は水素原子、C−Cのアルキル基を意味し、Mは3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味する。nは、3又は4の整数を意味し、n2は、10〜2000の整数を意味し、eは10〜2000の整数を意味する。)で表されることを特徴とする。
環状ポリアミンおよび環状ポリ4級アンモニウム型強磁性有機磁性流体は、一般式[VII]:
Figure 2013199462
(式中、R3は水素原子、C−Cのアルキル基を意味し、R4は水素原子、C−Cのアルキル基を意味する。Mは3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、3又は4の整数を意味し、n3は30〜1300の整数を意味し、fは30〜1300の整数を意味する。)で表されることを特徴とする。
アミノ糖型強磁性有機磁性流体は、一般式[VIII]:
Figure 2013199462
(式中、Mは3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味する。nは、3又は4の整数を意味し、n4は0〜4の整数を意味する。)で表されることを特徴とする。
アミノ多価アルコール型強磁性有機磁性流体は、一般式[IX]:
Figure 2013199462
(式中、R5は水素原子、C−Cのアルキル基を意味し、Mは3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、3又は4の整数を意味し、n5は、0〜4の整数を意味する。)で表されることを特徴とする。
オリゴアミン型強磁性有機磁性流体は、一般式[X]:
Figure 2013199462
(式中、R6は水素原子、メチル基、エチル基を意味し、Mは3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、4〜6の整数を意味し、n6は、2〜8の整数を意味し、xは、0又は1の整数を意味する。)で表されることを特徴とする。
尿素化合物型強磁性有機磁性流体は、一般式[XI]:
Figure 2013199462
(式中、Rpは水素原子、C−Cのアルキル基を意味し、Rq、Rr、Rsは、それぞれRpと同義であるが、Rp、Rq、Rr、Rsは、それぞれが同一でも異なっていてもよい。Mは3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、3又は4の整数を意味する。)で表されることを特徴とする。
尚、本明細書中において、nはノルマル、secは第二級、tertは第三級、Meはメチル基、Etはエチル基、Prはプロピル基、Buはブチル基、Phはフェニル基を表す。
次に一般式[I]、[II]、[III]、[IV]、[V]、[VI]、[VII]、[VIII]、[IX]、[X]および[XI]で表される強磁性有機磁性流体の製造方法について説明する。
一般式[I]で表されるアミノ酸型強磁性有機磁性流体は、一般式[Ia]で表されるアミノ酸のハロゲン化水素酸塩(例えば、グリシンフッ化水素酸塩、グリシン塩酸塩、グリシン臭化水素酸塩、グリシンヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−アスパラギン酸フッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−アスパラギン酸塩酸塩、L−又はD−又はDL−アスパラギン酸臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−アスパラギン酸ヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−グルタミン酸フッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−グルタミン酸塩酸塩、L−又はD−又はDL−グルタミン酸臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−グルタミン酸ヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−ヒスチジンフッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−ヒスチジン塩酸塩、L−又はD−又はDL−ヒスチジン臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−ヒスチジンヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−ヒスチジン二フッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−ヒスチジン二塩酸塩、L−又はD−又はDL−ヒスチジン二臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−ヒスチジン二ヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−トリプトファンフッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−トリプトファン塩酸塩、L−又はD−又はDL−トリプトファン臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−トリプトファンヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−セリンフッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−セリン塩酸塩、L−又はD−又はDL−セリン臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−セリンヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−スレオニンフッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−スレオニン塩酸塩、L−又はD−又はDL−スレオニン臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−スレオニンヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−アラニンフッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−アラニン塩酸塩、L−又はD−又はDL−アラニン臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−アラニンヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−バリンフッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−バリン塩酸塩、L−又はD−又はDL−バリン臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−バリンヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−アルギニンフッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−アルギニン塩酸塩、L−又はD−又はDL−アルギニン臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−アルギニンヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−アルギニン二フッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−アルギニン二塩酸塩、L−又はD−又はDL−アルギニン二臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−アルギニン二ヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−オルニチンフッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−オルニチン塩酸塩、L−又はD−又はDL−オルニチン臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−オルニチンヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−オルニチン二フッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−オルニチン二塩酸塩、L−又はD−又はDL−オルニチン二臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−オルニチン二ヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−リジンフッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−リジン塩酸塩、L−又はD−又はDL−リジン臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−リジンヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−リジン二フッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−リジン二塩酸塩、L−又はD−又はDL−リジン二臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−リジン二ヨウ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−プロリンフッ化水素酸塩、L−又はD−又はDL−プロリン塩酸塩、L−又はD−又はDL−プロリン臭化水素酸塩、L−又はD−又はDL−プロリンヨウ化水素酸塩、(R)又は(S)又は(RS)−2−ピペリジンカルボン酸フッ化水素酸塩、(R)又は(S)又は(RS)−2−ピペリジンカルボン酸塩酸塩、(R)又は(S)又は(RS)−2−ピペリジンカルボン酸臭化水素酸塩、(R)又は(S)又は(RS)−2−ピペリジンカルボン酸ヨウ化水素酸塩)と等モル又は2倍モルの一般式[XII]で表わされる磁性金属塩(例えば、フッ化鉄(III)、フッ化鉄(II)、フッ化コバルト(II)、フッ化マンガン(II)、フッ化ジスプロシウム(III)、フッ化ネオジウム(III)、フッ化サマリウム(III)、塩化鉄(III)、塩化鉄(II)、塩化コバルト(II)、塩化マンガン(II)、塩化ジスプロシウム(III)、塩化ネオジウム(III)、塩化サマリウム(III)、臭化鉄(III)、臭化鉄(II)、臭化コバルト(II)、臭化マンガン(II)、臭化ジスプロシウム(III)、臭化ネオジウム(III)、臭化サマリウム(III)、ヨウ化鉄(III)、ヨウ化鉄(II)、ヨウ化コバルト(II)、ヨウ化マンガン(II)、ヨウ化ジスプロシウム(III)、ヨウ化ネオジウム(III)、ヨウ化サマリウム(III))の反応により製造することができる。
この反応は、通常、反応溶媒中で行わわ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−30℃〜80℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−10℃〜60℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、0℃〜40℃の範囲で行うのがよい。
また、一般式[I]で表わされるアミノ酸型強磁性有機磁性流体の一般合成法は[化I]に示すとおりである。
Figure 2013199462
一般式[II]で表わされるピリジンカルボン酸型強磁性有機磁性流体は、一般式[IIa]で表わされるピリジンカルボン酸のハロゲン化水素酸塩(例えば、ピコリン酸フッ化水素酸塩、ピコリン酸塩酸塩、ピコリン酸臭化水素酸塩、ピコリン酸ヨウ化水素酸塩、ニコチン酸フッ化水素酸塩、ニコチン酸塩酸塩、ニコチン酸臭化水素酸塩、ニコチン酸ヨウ化水素酸塩、4−ピリジンカルボン酸フッ化水素酸塩、4−ピリジンカルボン酸塩酸塩、4−ピリジンカルボン酸臭化水素酸塩、4−ピリジンカルボン酸ヨウ化水素酸塩)と等モルの一般式[XII]で表わされる磁性金属塩(例えば、フッ化鉄(III)、フッ化鉄(II)、フッ化コバルト(II)、フッ化マンガン(II)、フッ化ジスプロシウム(III)、フッ化ネオジウム(III)、フッ化サマリウム(III)、塩化鉄(III)、塩化鉄(II)、塩化コバルト(II)、塩化マンガン(II)、塩化ジスプロシウム(III)、塩化ネオジウム(III)、塩化サマリウム(III)、臭化鉄(III)、臭化鉄(II)、臭化コバルト(II)、臭化マンガン(II)、臭化ジスプロシウム(III)、臭化ネオジウム(III)、臭化サマリウム(III)、ヨウ化鉄(III)、ヨウ化鉄(II)、ヨウ化コバルト(II)、ヨウ化マンガン(II)、ヨウ化ジスプロシウム(III)、ヨウ化ネオジウム(III)、ヨウ化サマリウム(III))の反応により製造することができる。
この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−30℃〜80℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−10℃〜60℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、0℃〜40℃の範囲で行うのがよい。
また、一般式[II]で表わされるピリジンカルボン酸型強磁性有機磁性流体の一般合成法は[化II]に示すとおりである。
Figure 2013199462
一般式[III]で表わされるオリゴペプチド型強磁性有機磁性流体は、一般式[IIIa]で表わされるオリゴペプチドのハロゲン化水素酸塩(例えば、グリシルグリシンフッ化水素酸塩、グリシルグリシン塩酸塩、グリシルグリシン臭化水素酸塩、グリシルグリシンヨウ化水素酸塩、グリシルグリシルグリシンフッ化水素酸塩、グリシルグリシルグリシン塩酸塩、グリシルグリシルグリシン臭化水素酸塩、グリシルグリシルグリシンヨウ化水素酸塩、L−グルタリルL−グルタミン酸フッ化水素酸塩、L−グルタリルL−グルタミン酸塩酸塩、L−グルタリルL−グルタミン酸臭化水素酸塩、L−グルタリルL−グルタミン酸ヨウ化水素酸塩、D−グルタリルD−グルタミン酸フッ化水素酸塩、D−グルタリルD−グルタミン酸塩酸塩、D−グルタリルD−グルタミン酸臭化水素酸塩、D−グルタリルD−グルタミン酸ヨウ化水素酸塩、DL−グルタリルDL−グルタミン酸フッ化水素酸塩、DL−グルタリルDL−グルタミン酸塩酸塩、DL−グルタリルDL−グルタミン酸臭化水素酸塩、DL−グルタリルDL−グルタミン酸ヨウ化水素酸塩、L−グルタリルL−グルタリルL−グルタミン酸フッ化水素酸塩、L−グルタリルL−グルタリルL−グルタミン酸塩酸塩、L−グルタリルL−グルタリルL−グルタミン酸臭化水素酸塩、L−グルタリルL−グルタリルL−グルタミン酸ヨウ化水素酸塩、D−グルタリルD−グルタリルD−グルタミン酸フッ化水素酸塩、D−グルタリルD−グルタリルD−グルタミン酸塩酸塩、D−グルタリルD−グルタリルD−グルタミン酸臭化水素酸塩、D−グルタリルD−グルタリルD−グルタミン酸ヨウ化水素酸塩、DL−グルタリルDL−グルタリルDL−グルタミン酸フッ化水素酸塩、DL−グルタリルDL−グルタリルDL−グルタミン酸塩酸塩、DL−グルタリルDL−グルタリルDL−グルタミン酸臭化水素酸塩、DL−グルタリルDL−グルタリルDL−グルタミン酸ヨウ化水素酸塩、L−スレオニルL−スレオニンフッ化水素酸塩、L−スレオニルL−スレオニン塩酸塩、L−スレオニルL−スレオニン臭化水素酸塩、L−スレオニルL−スレオニンヨウ化水素酸塩、D−スレオニルD−スレオニンフッ化水素酸塩、D−スレオニルD−スレオニン塩酸塩、D−スレオニルD−スレオニン臭化水素酸塩、D−スレオニルD−スレオニンヨウ化水素酸塩、DL−スレオニルDL−スレオニンフッ化水素酸塩、DL−スレオニルDL−スレオニン塩酸塩、DL−スレオニルDL−スレオニン臭化水素酸塩、DL−スレオニルDL−スレオニンヨウ化水素酸塩、L−スレオニルL−スレオニルL−スレオニンフッ化水素酸塩、L−スレオニルL−スレオニルL−スレオニン塩酸塩、L−スレオニルL−スレオニルL−スレオニン臭化水素酸塩、L−スレオニルL−スレオニルL−スレオニンヨウ化水素酸塩、D−スレオニルD−スレオニルD−スレオニンフッ化水素酸塩、D−スレオニルD−スレオニルD−スレオニン塩酸塩、D−スレオニルD−スレオニルD−スレオニン臭化水素酸塩、D−スレオニルD−スレオニルD−スレオニンヨウ化水素酸塩、DL−スレオニルDL−スレオニルDL−スレオニンフッ化水素酸塩、DL−スレオニルDL−スレオニルDL−スレオニン塩酸塩、DL−スレオニルDL−スレオニルDL−スレオニン臭化水素酸塩、DL−スレオニルDL−スレオニルDL−スレオニンヨウ化水素酸塩、L−ヒスチジニルL−ヒスチジン三フッ化水素酸塩、L−ヒスチジニルL−ヒスチジン三塩酸塩、L−ヒスチジニルL−ヒスチジン三臭化水素酸塩、L−ヒスチジニルL−ヒスチジン三ヨウ化水素酸塩、D−ヒスチジニルD−ヒスチジン三フッ化水素酸塩、D−ヒスチジニルD−ヒスチジン三塩酸塩、D−ヒスチジニルD−ヒスチジン三臭化水素酸塩、D−ヒスチジニルD−ヒスチジン三ヨウ化水素酸塩、DL−ヒスチジニルDL−ヒスチジン三フッ化水素酸塩、DL−ヒスチジニルDL−ヒスチジン三塩酸塩、DL−ヒスチジニルDL−ヒスチジン三臭化水素酸塩、DL−ヒスチジニルDL−ヒスチジン三ヨウ化水素酸塩、L−ヒスチジニルL−ヒスチジニルL−ヒスチジン四フッ化水素酸塩、L−ヒスチジニルL−ヒスチジニルL−ヒスチジン四塩酸塩、L−ヒスチジニルL−ヒスチジニルL−ヒスチジン四臭化水素酸塩、L−ヒスチジニルL−ヒスチジニルL−ヒスチジン四ヨウ化水素酸塩、D−ヒスチジニルD−ヒスチジニルD−ヒスチジン四フッ化水素酸塩、D−ヒスチジニルD−ヒスチジニルD−ヒスチジン四塩酸塩、D−ヒスチジニルD−ヒスチジニルD−ヒスチジン四臭化水素酸塩、D−ヒスチジニルD−ヒスチジニルD−ヒスチジン四ヨウ化水素酸塩、DL−ヒスチジニルDL−ヒスチジニルDL−ヒスチジン四フッ化水素酸塩、DL−ヒスチジニルDL−ヒスチジニルDL−ヒスチジン四塩酸塩、DL−ヒスチジニルDL−ヒスチジニルDL−ヒスチジン四臭化水素酸塩、DL−ヒスチジニルDL−ヒスチジニルDL−ヒスチジン四ヨウ化水素酸塩、L−アルギニルL−アルギニン三フッ化水素酸塩、L−アルギニルL−アルギニン三塩酸塩、L−アルギニルL−アルギニン三臭化水素酸塩、L−アルギニルL−アルギニン三ヨウ化水素酸塩、D−アルギニルD−アルギニン三フッ化水素酸塩、D−アルギニルD−アルギニン三塩酸塩、D−アルギニルD−アルギニン三臭化水素酸塩、D−アルギニルD−アルギニン三ヨウ化水素酸塩、DL−アルギニルDL−アルギニン三フッ化水素酸塩、DL−アルギニルDL−アルギニン三塩酸塩、DL−アルギニルDL−アルギニン三臭化水素酸塩、DL−アルギニルDL−アルギニン三ヨウ化水素酸塩、L−アルギニルL−アルギニルL−アルギニン四塩酸塩、L−アルギニルL−アルギニルL−アルギニン四臭化水素酸塩、L−アルギニルL−アルギニルL−アルギニン四ヨウ化水素酸塩、D−アルギニルD−アルギニルD−アルギニン四フッ化水素酸塩、D−アルギニルD−アルギニルD−アルギニン四塩酸塩、D−アルギニルD−アルギニルD−アルギニン四臭化水素酸塩、D−アルギニルD−アルギニルD−アルギニン四ヨウ化水素酸塩、DL−アルギニルDL−アルギニルDL−アルギニン四フッ化水素酸塩、DL−アルギニルDL−アルギニルDL−アルギニン四塩酸塩、DL−アルギニルDL−アルギニルDL−アルギニン四臭化水素酸塩、DL−アルギニルDL−アルギニルDL−アルギニン四ヨウ化水素酸塩、L−リジニルL−リジン三フッ化水素酸塩、L−リジニルL−リジン三塩酸塩、L−リジニルL−リジン三臭化水素酸塩、L−リジニルL−リジン三ヨウ化水素酸塩、D−リジニルD−リジン三フッ化水素酸塩、D−リジニルD−リジン三塩酸塩、D−リジニルD−リジン三臭化水素酸塩、D−リジニルD−リジン三ヨウ化水素酸塩、DL−リジニルDL−リジン三フッ化水素酸塩、DL−リジニルDL−リジン三塩酸塩、DL−リジニルDL−リジン三臭化水素酸塩、DL−リジニルDL−リジン三ヨウ化水素酸塩、L−リジニルL−リジニルL−リジン四フッ化水素酸塩、L−リジニルL−リジニルL−リジン四塩酸塩、L−リジニルL−リジニルL−リジン四臭化水素酸塩、L−リジニルL−リジニルL−リジン四ヨウ化水素酸塩、D−リジニルD−リジニルD−リジン四フッ化水素酸塩、D−リジニルD−リジニルD−リジン四塩酸塩、D−リジニルD−リジニルD−リジン四臭化水素酸塩、D−リジニルD−リジニルD−リジン四ヨウ化水素酸塩、DL−リジニルDL−リジニルDL−リジン四フッ化水素酸塩、DL−リジニルDL−リジニルDL−リジン四塩酸塩、DL−リジニルDL−リジニルDL−リジン四臭化水素酸塩、DL−リジニルDL−リジニルDL−リジン四ヨウ化水素酸塩、L−プロリルL−プロリンフッ化水素酸塩、L−プロリルL−プロリン塩酸塩、L−プロリルL−プロリン臭化水素酸塩、L−プロリルL−プロリンヨウ化水素酸塩、D−プロリルD−プロリンフッ化水素酸塩、D−プロリルD−プロリン塩酸塩、D−プロリルD−プロリン臭化水素酸塩、D−プロリルD−プロリンヨウ化水素酸塩、DL−プロリルDL−プロリンフッ化水素酸塩、DL−プロリルDL−プロリン塩酸塩、DL−プロリルDL−プロリン臭化水素酸塩、DL−プロリルDL−プロリンヨウ化水素酸塩、L−プロリルL−プロリルL−プロリンフッ化水素酸塩、L−プロリルL−プロリルL−プロリン塩酸塩、L−プロリルL−プロリルL−プロリン臭化水素酸塩、L−プロリルL−プロリルL−プロリンヨウ化水素酸塩、D−プロリルD−プロリルD−プロリンフッ化水素酸塩、D−プロリルD−プロリルD−プロリン塩酸塩、D−プロリルD−プロリルD−プロリン臭化水素酸塩、D−プロリルD−プロリルD−プロリンヨウ化水素酸塩、DL−プロリルDL−プロリルDL−プロリンフッ化水素酸塩、DL−プロリルDL−プロリルDL−プロリン塩酸塩、DL−プロリルDL−プロリルDL−プロリン臭化水素酸塩、DL−プロリルDL−プロリルDL−プロリンヨウ化水素酸塩、L−ピペコリニルL−ピペコリンフッ化水素酸塩、L−ピペコリニルL−ピペコリン塩酸塩、L−ピペコリニルL−ピペコリン臭化水素酸塩、L−ピペコリニルL−ピペコリンヨウ化水素酸塩、D−ピペコリニルD−ピペコリンフッ化水素酸塩、D−ピペコリニルD−ピペコリン塩酸塩、D−ピペコリニルD−ピペコリン臭化水素酸塩、D−ピペコリニルD−ピペコリンヨウ化水素酸塩、DL−ピペコリニルDL−ピペコリンフッ化水素酸塩、DL−ピペコリニルDL−ピペコリン塩酸塩、DL−ピペコリニルDL−ピペコリン臭化水素酸塩、DL−ピペコリニルDL−ピペコリンヨウ化水素酸塩、L−ピペコリニルL−ピペコリニルL−ピペコリンフッ化水素酸塩、L−ピペコリニルL−ピペコリニルL−ピペコリン塩酸塩、L−ピペコリニルL−ピペコリニルL−ピペコリン臭化水素酸塩、L−ピペコリニルL−ピペコリニルL−ピペコリンヨウ化水素酸塩、D−ピペコリニルD−ピペコリニルD−ピペコリンフッ化水素酸塩、D−ピペコリニルD−ピペコリニルD−ピペコリン塩酸塩、D−ピペコリニルD−ピペコリニルD−ピペコリン臭化水素酸塩、D−ピペコリニルD−ピペコリニルD−ピペコリンヨウ化水素酸塩、DL−ピペコリニルDL−ピペコリニルDL−ピペコリンフッ化水素酸塩、DL−ピペコリニルDL−ピペコリニルDL−ピペコリン塩酸塩、DL−ピペコリニルDL−ピペコリニルDL−ピペコリン臭化水素酸塩、DL−ピペコリニルDL−ピペコリニルDL−ピペコリンヨウ化水素酸塩など)と等モル〜4倍モルの一般式[XII]で表わされる磁性金属塩(例えば、フッ化鉄(III)、フッ化鉄(II)、フッ化コバルト(II)、フッ化マンガン(II)、フッ化ジスプロシウム(III)、フッ化ネオジウム(III)、フッ化サマリウム(III)、塩化鉄(III)、塩化鉄(II)、塩化コバルト(II)、塩化マンガン(II)、塩化ジスプロシウム(III)、塩化ネオジウム(III)、塩化サマリウム(III)、臭化鉄(III)、臭化鉄(II)、臭化コバルト(II)、臭化マンガン(II)、臭化ジスプロシウム(III)、臭化ネオジウム(III)、臭化サマリウム(III)、ヨウ化鉄(III)、ヨウ化鉄(II)、ヨウ化コバルト(II)、ヨウ化マンガン(II)、ヨウ化ジスプロシウム(III)、ヨウ化ネオジウム(III)、ヨウ化サマリウム(III))の反応により製造することができる。
この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−30℃〜80℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−10℃〜60℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、0℃〜40℃の範囲で行うのがよい。
また、一般式[III]で表わされるオリゴペプチド型強磁性有機磁性流体の一般合成法を[化III]に示すとおりである。
Figure 2013199462
一般式[IV]で表わされるポリアミノ酸型強磁性有機磁性流体は、一般式[IVa]で表わされるポリアミノ酸のハロゲン化水素酸塩(例えば、ポリL−リジンフッ化水素酸塩、ポリL−リジン塩酸塩、ポリL−リジン臭化水素酸塩、ポリL−リジンヨウ化水素酸塩、ポリD−リジンフッ化水素酸塩、ポリD−リジン塩酸塩、ポリDL−リジンフッ化水素酸塩、ポリDL−リジン塩酸塩、ポリDL−リジン臭化水素酸塩、ポリDL−リジンヨウ化水素酸塩、ポリL−オルニチンフッ化水素酸塩、ポリL−オルニチン塩酸塩、ポリL−オルニチン臭化水素酸塩、ポリL−オルニチンヨウ化水素酸塩、ポリD−オルニチンフッ化水素酸塩、ポリD−オルニチン塩酸塩、ポリD−オルニチン臭化水素酸塩、ポリD−オルニチンヨウ化水素酸塩、ポリDL−オルニチンフッ化水素酸塩、ポリDL−オルニチン塩酸塩、ポリDL−オルニチン臭化水素酸塩、ポリDL−オルニチンヨウ化水素酸塩、ポリL−ヒスチジンフッ化水素酸塩、ポリL−ヒスチジン塩酸塩、ポリL−ヒスチジン臭化水素酸塩、ポリL−ヒスチジンヨウ化水素酸塩、ポリD−ヒスチジンフッ化水素酸塩、ポリD−ヒスチジン塩酸塩、ポリD−ヒスチジン臭化水素酸塩、ポリD−ヒスチジンヨウ化水素酸塩、ポリDL−ヒスチジンフッ化水素酸塩、ポリDL−ヒスチジン塩酸塩、ポリDL−ヒスチジン臭化水素酸塩、ポリDL−ヒスチジンヨウ化水素酸塩、ポリL−アルギニンフッ化水素酸塩、ポリL−アルギニン塩酸塩、ポリL−アルギニン臭化水素酸塩、ポリL−アルギニンヨウ化水素酸塩、ポリD−アルギニンフッ化水素酸塩、ポリD−アルギニン塩酸塩、ポリD−アルギニン臭化水素酸塩、ポリD−アルギニンヨウ化水素酸塩、ポリDL−アルギニンフッ化水素酸塩、ポリDL−アルギニン塩酸塩、ポリDL−アルギニン臭化水素酸塩、ポリDL−アルギニンヨウ化水素酸塩、ポリL−β−アミノアラニンフッ化水素酸塩、ポリL−β−アミノアラニン塩酸塩、ポリL−β−アミノアラニン臭化水素酸塩、ポリL−β−アミノアラニンヨウ化水素酸塩、ポリD−β−アミノアラニンフッ化水素酸塩、ポリD−β−アミノアラニン塩酸塩、ポリD−β−アミノアラニン臭化水素酸塩、ポリD−β−アミノアラニンヨウ化水素酸塩、ポリDL−β−アミノアラニンフッ化水素酸塩、ポリDL−β−アミノアラニン塩酸塩、ポリDL−β−アミノアラニン臭化水素酸塩、ポリDL−β−アミノアラニンヨウ化水素酸塩、ポリL−γ−アミノブチリンフッ化水素酸塩、ポリL−γ−アミノブチリン塩酸塩、ポリL−γ−アミノブチリン臭化水素酸塩、ポリL−γ−アミノブチリンヨウ化水素酸塩、ポリD−γ−アミノブチリンフッ化水素酸塩、ポリD−γ−アミノブチリン塩酸塩、ポリD−γ−アミノブチリン臭化水素酸塩、ポリD−γ−アミノブチリンヨウ化水素酸塩、ポリDL−γ−アミノブチリンフッ化水素酸塩、ポリDL−γ−アミノブチリン塩酸塩、ポリDL−γ−アミノブチリン臭化水素酸塩、ポリDL−γ−アミノブチリンヨウ化水素酸塩、ポリL−ノルアルギニンフッ化水素酸塩、ポリL−ノルアルギニン塩酸塩、ポリL−ノルアルギニン臭化水素酸塩、ポリL−ノルアルギニンヨウ化水素酸塩、ポリD−ノルアルギニンフッ化水素酸塩、ポリD−ノルアルギニン塩酸塩、ポリD−ノルアルギニン臭化水素酸塩、ポリD−ノルアルギニンヨウ化水素酸塩、ポリDL−ノルアルギニンフッ化水素酸塩、ポリDL−ノルアルギニン塩酸塩、ポリDL−ノルアルギニン臭化水素酸塩、ポリDL−ノルアルギニンヨウ化水素酸塩、ポリL−ホモヒスチジンフッ化水素酸塩、ポリL−ホモヒスチジン塩酸塩、ポリL−ホモヒスチジン臭化水素酸塩、ポリL−ホモヒスチジンヨウ化水素酸塩、ポリD−ホモヒスチジンフッ化水素酸塩、ポリD−ホモヒスチジン塩酸塩、ポリD−ホモヒスチジン臭化水素酸塩、ポリD−ホモヒスチジンヨウ化水素酸塩、ポリDL−ホモヒスチジンフッ化水素酸塩、ポリDL−ホモヒスチジン塩酸塩、ポリDL−ホモヒスチジン臭化水素酸塩、ポリDL−ホモヒスチジンヨウ化水素酸塩)と一般式[XII]で表わされる磁性金属塩(ポリアミノ酸のハロゲン化水素酸塩の構造中、ハロゲン化水素酸塩の数に対応する当量数を用いて、例えば、フッ化鉄(III)、フッ化鉄(II)、フッ化コバルト(II)、フッ化マンガン(II)、フッ化ジスプロシウム(III)、フッ化ネオジウム(III)、フッ化サマリウム(III)、塩化鉄(III)、塩化鉄(II)、塩化コバルト(II)、塩化マンガン(II)、塩化ジスプロシウム(III)、塩化ネオジウム(III)、塩化サマリウム(III)、臭化鉄(III)、臭化鉄(II)、臭化コバルト(II)、臭化マンガン(II)、臭化ジスプロシウム(III)、臭化ネオジウム(III)、臭化サマリウム(III)、ヨウ化鉄(III)、ヨウ化鉄(II)、ヨウ化コバルト(II)、ヨウ化マンガン(II)、ヨウ化ジスプロシウム(III)、ヨウ化ネオジウム(III)、ヨウ化サマリウム(III))の反応により製造することができる。
この反応は、通常、反応溶媒中で行わわ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−30℃〜80℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−10℃〜60℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、0℃〜40℃の範囲で行うのがよい。
また、一般式[IV]で表わされるポリアミノ酸型強磁性有機磁性流体の一般合成法は[化IV]に示すとおりである。
Figure 2013199462
一般式[V]で表わされるグルタチオン型強磁性有機磁性流体は、一般式[Va]で表わされるグルタチオンのハロゲン化水素酸塩(例えば、天然型グルタチオン(L−Glu・L−Cys・Gly)のフッ化水素酸塩、天然型グルタチオン(L−Glu・L−Cys・Gly)の塩酸塩、天然型グルタチオン(L−Glu・L−Cys・Gly)の臭化水素酸塩、天然型グルタチオン(L−Glu・L−Cys・Gly)のヨウ化水素酸塩、非天然型グルタチオン(L−Glu・D−Cys・Gly)のフッ化水素酸塩、非天然型グルタチオン(L−Glu・D−Cys・Gly)の塩酸塩、非天然型グルタチオン(L−Glu・D−Cys・Gly)の臭化水素酸塩、非天然型グルタチオン(L−Glu・D−Cys・Gly)のヨウ化水素酸塩、非天然型グルタチオン(D−Glu・L−Cys・Gly)のフッ化水素酸塩、非天然型グルタチオン(D−Glu・L−Cys・Gly)の塩酸塩、非天然型グルタチオン(D−Glu・L−Cys・Gly)の臭化水素酸塩、非天然型グルタチオン(D−Glu・L−Cys・Gly)のヨウ化水素酸塩、非天然型グルタチオン(D−Glu・D−Cys・Gly)のフッ化水素酸塩、非天然型グルタチオン(D−Glu・D−Cys・Gly)の塩酸塩、非天然型グルタチオン(D−Glu・D−Cys・Gly)の臭化水素酸塩、非天然型グルタチオン(D−Glu・D−Cys・Gly)のヨウ化水素酸塩、非天然型グルタチオン(DL−Glu・DL−Cys・Gly)のフッ化水素酸塩、非天然型グルタチオン(DL−Glu・DL−Cys・Gly)の塩化水素酸塩、非天然型グルタチオン(DL−Glu・DL−Cys・Gly)の臭化水素酸塩、非天然型グルタチオン(DL−Glu・DL−Cys・Gly)のヨウ化水素酸塩)と一般式[XII]で表わされる磁性金属塩(例えば、フッ化鉄(III)、フッ化鉄(II)、フッ化コバルト(II)、フッ化マンガン(II)、フッ化ジスプロシウム(III)、フッ化ネオジウム(III)、フッ化サマリウム(III)、塩化鉄(III)、塩化鉄(II)、塩化コバルト(II)、塩化マンガン(II)、塩化ジスプロシウム(III)、塩化ネオジウム(III)、塩化サマリウム(III)、臭化鉄(III)、臭化鉄(II)、臭化コバルト(II)、臭化マンガン(II)、臭化ジスプロシウム(III)、臭化ネオジウム(III)、臭化サマリウム(III)、ヨウ化鉄(III)、ヨウ化鉄(II)、ヨウ化コバルト(II)、ヨウ化マンガン(II)、ヨウ化ジスプロシウム(III)、ヨウ化ネオジウム(III)、ヨウ化サマリウム(III))の反応により製造することができる。
この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−30℃〜80℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−10℃〜60℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、0℃〜40℃の範囲で行うのがよい。
また、一般式[V]で表わされるグルタチオン型強磁性有機磁性流体の一般合成法は[化V]に示すとおりである。
Figure 2013199462
一般式[VI]で表わされる鎖状ポリアミン型強磁性有機磁性流体は、一般式[VIa]で表わされる鎖状ポリアミンのハロゲン化水素酸塩(例えば、ポリアリールアミンフッ化水素酸塩、ポリアリールアミン塩酸塩、ポリアリールアミン臭化水素酸塩、ポリアリールアミンヨウ化水素酸塩、ポリ1−ブテン−3−イルアミンフッ化水素酸塩、ポリ1−ブテン−3−イルアミン塩酸塩、ポリ1−ブテン−3−イルアミン臭化水素酸塩、ポリ1−ブテン−3−イルアミンヨウ化水素酸塩、ポリ1−ペンテン−3−イルアミンフッ化水素酸塩、ポリ1−ペンテン−3−イルアミン塩酸塩、ポリ1−ペンテン−3−イルアミン臭化水素酸塩、ポリ1−ペンテン−3−イルアミンヨウ化水素酸塩、ポリ1−ヘキセン−3−イルアミンフッ化水素酸塩、ポリ1−ヘキセン−3−イルアミン塩酸塩、ポリ1−ヘキセン−3−イルアミン臭化水素酸塩、ポリ1−ヘキセン−3−イルアミンヨウ化水素酸塩)と一般式[XII]で表わされる磁性金属塩(鎖状ポリアミンのハロゲン化水素酸塩の構造中、ハロゲン化水素酸塩の数に対応する当量数を用いて、例えば、フッ化鉄(III)、フッ化鉄(II)、フッ化コバルト(II)、フッ化マンガン(II)、フッ化ジスプロシウム(III)、フッ化ネオジウム(III)、フッ化サマリウム(III)、塩化鉄(III)、塩化鉄(II)、塩化コバルト(II)、塩化マンガン(II)、塩化ジスプロシウム(III)、塩化ネオジウム(III)、塩化サマリウム(III)、臭化鉄(III)、臭化鉄(II)、臭化コバルト(II)、臭化マンガン(II)、臭化ジスプロシウム(III)、臭化ネオジウム(III)、臭化サマリウム(III)、ヨウ化鉄(III)、ヨウ化鉄(II)、ヨウ化コバルト(II)、ヨウ化マンガン(II)、ヨウ化ジスプロシウム(III)、ヨウ化ネオジウム(III)、ヨウ化サマリウム(III))の反応により製造することができる。
この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−30℃〜80℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−10℃〜60℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、0℃〜40℃の範囲で行うのがよい。
また、一般式[VI]で表わされる鎖状ポリアミン型強磁性有機磁性流体の一般合成法は、[化VI]に示すとおりである。
Figure 2013199462
また、一般式[VII]で表わされる環状ポリアミン型および環状ポリ4級アンモニウム型強磁性有機磁性流体は、一般式[VIIa]で表わされる環状ポリアミンのハロゲン化水素酸塩および環状ポリ4級アンモニウム塩(例えば、ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)フッ化水素酸塩、ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩、ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)臭化水素酸塩、ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)ヨウ化水素酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)フッ化水素酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)臭化水素酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)ヨウ化水素酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−エチルピロリジン)フッ化水素酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−エチルピロリジン)塩酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−エチルピロリジン)臭化水素酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−エチルピロリジン)ヨウ化水素酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−n−プロピルピロリジン)フッ化水素酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−n−プロピルピロリジン)塩酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−n−プロピルピロリジン)臭化水素酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−n−プロピルピロリジン)ヨウ化水素酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−i−プロピルピロリジン)フッ化水素酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−i−プロピルピロリジン)塩酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−i−プロピルピロリジン)臭化水素酸塩、ポリ(3,4−ジメチレン−1−i−プロピルピロリジン)ヨウ化水素酸塩およびポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジニウムフルオリド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジニウムクロリド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジニウムブロミド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジニウムヨーダイド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジエチルピロリジニウムフルオリド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジエチルピロリジニウムクロリド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジエチルピロリジニウムブロミド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジエチルピロリジニウムヨーダイド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジn−プロピルピロリジニウムフルオリド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジn−プロピルピロリジニウムクロリド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジn−プロピルピロリジニウムブロミド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジn−プロピルピロリジニウムヨーダイド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジi−プロピルピロリジニウムフルオリド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジi−プロピルピロリジニウムクロリド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジi−プロピルピロリジニウムブロミド)、ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジi−プロピルピロリジニウムヨーダイド))と一般式[XII]で表わされる磁性金属塩(環状ポリアミンのハロゲン化水素酸塩の構造中、ハロゲン化水素酸塩の数または環状ポリ4級アンモニウム塩のハロゲン化物イオンの数に対応する当量数を用いて、例えば、フッ化鉄(III)、フッ化鉄(II)、フッ化コバルト(II)、フッ化マンガン(II)、フッ化ジスプロシウム(III)、フッ化ネオジウム(III)、フッ化サマリウム(III)、塩化鉄(III)、塩化鉄(II)、塩化コバルト(II)、塩化マンガン(II)、塩化ジスプロシウム(III)、塩化ネオジウム(III)、塩化サマリウム(III)、臭化鉄(III)、臭化鉄(II)、臭化コバルト(II)、臭化マンガン(II)、臭化ジスプロシウム(III)、臭化ネオジウム(III)、臭化サマリウム(III)、ヨウ化鉄(III)、ヨウ化鉄(II)、ヨウ化コバルト(II)、ヨウ化マンガン(II)、ヨウ化ジスプロシウム(III)、ヨウ化ネオジウム(III)、ヨウ化サマリウム(III))の反応により製造することができる。
この反応は、通常、反応溶媒中で行わわ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−30℃〜80℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−10℃〜60℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、0℃〜40℃の範囲で行うのがよい。
また、一般式[VII]で表わされる環状ポリアミン型および環状ポリ4級アンモニウム型強磁性有機磁性流体の一般合成法は[化VII]に示す。
Figure 2013199462
また、一般式[VIII]で表わされるアミノ糖型強磁性有機磁性流体は、一般式[VIIIa]で表わされるアミノ糖のハロゲン化水素酸塩(例えば、D−グルコサミンフッ化水素酸塩、D−グルコサミン塩酸塩、D−グルコサミン臭化水素酸塩、D−グルコサミンヨウ化水素酸塩、L−グルコサミンフッ化水素酸塩、L−グルコサミン塩酸塩、L−グルコサミン臭化水素酸塩、L−グルコサミンヨウ化水素酸塩、DL−グルコサミンフッ化水素酸塩、DL−グルコサミン塩酸塩、DL−グルコサミン臭化水素酸塩、DL−グルコサミンヨウ化水素酸塩、D−ガラクトサミンフッ化水素酸塩、D−ガラクトサミン塩酸塩、D−ガラクトサミン臭化水素酸塩、D−ガラクトサミンヨウ化水素酸塩、L−ガラクトサミンフッ化水素酸塩、L−ガラクトサミン塩酸塩、L−ガラクトサミン臭化水素酸塩、L−ガラクトサミンヨウ化水素酸塩、DL−ガラクトサミンフッ化水素酸塩、DL−ガラクトサミン塩酸塩、DL−ガラクトサミン臭化水素酸塩、DL−ガラクトサミンヨウ化水素酸塩、D−マンノサミンフッ化水素酸塩、D−マンノサミン塩酸塩、D−マンノサミン臭化水素酸塩、D−マンノサミンヨウ化水素酸塩、L−マンノサミンフッ化水素酸塩、L−マンノサミン塩酸塩、L−マンノサミン臭化水素酸塩、L−マンノサミンヨウ化水素酸塩、DL−マンノサミンフッ化水素酸塩、DL−マンノサミン塩酸塩、DL−マンノサミン臭化水素酸塩、DL−マンノサミンヨウ化水素酸塩、D−グロサミンフッ化水素酸塩、D−グロサミン塩酸塩、D−グロサミン臭化水素酸塩、D−グロサミンヨウ化水素酸塩、L−グロサミンフッ化水素酸塩、L−グロサミン塩酸塩、L−グロサミン臭化水素酸塩、L−グロサミンヨウ化水素酸塩、DL−グロサミンフッ化水素酸塩、DL−グロサミン塩酸塩、DL−グロサミン臭化水素酸塩、DL−グロサミンヨウ化水素酸塩、D−グリセロサミンフッ化水素酸塩、D−グリセロサミン塩酸塩、D−グリセロサミン臭化水素酸塩、D−グリセロサミンヨウ化水素酸塩、L−グリセロサミンフッ化水素酸塩、L−グリセロサミン塩酸塩、L−グリセロサミン臭化水素酸塩、L−グリセロサミンヨウ化水素酸塩、DL−グリセロサミンフッ化水素酸塩、DL−グリセロサミン塩酸塩、DL−グリセロサミン臭化水素酸塩、DL−グリセロサミンヨウ化水素酸塩、D−エリスロサミンフッ化水素酸塩、D−エリスロサミン塩酸塩、D−エリスロサミン臭化水素酸塩、D−エリスロサミンヨウ化水素酸塩、L−エリスロサミンフッ化水素酸塩、L−エリスロサミン塩酸塩、L−エリスロサミン臭化水素酸塩、L−エリスロサミンヨウ化水素酸塩、DL−エリスロサミンフッ化水素酸塩、DL−エリスロサミン塩酸塩、DL−エリスロサミン臭化水素酸塩、DL−エリスロサミンヨウ化水素酸塩、D−スレオサミンフッ化水素酸塩、D−スレオサミン塩酸塩、D−スレオサミン臭化水素酸塩、D−スレオサミンヨウ化水素酸塩、L−スレオサミンフッ化水素酸塩、L−スレオサミン塩酸塩、L−スレオサミン臭化水素酸塩、L−スレオサミンヨウ化水素酸塩、DL−スレオサミンフッ化水素酸塩、DL−スレオサミン塩酸塩、DL−スレオサミン臭化水素酸塩、DL−スレオサミンヨウ化水素酸塩、D−アラビノサミンフッ化水素酸塩、D−アラビノサミン塩酸塩、D−アラビノサミン臭化水素酸塩、D−アラビノサミンヨウ化水素酸塩、L−アラビノサミンフッ化水素酸塩、L−アラビノサミン塩酸塩、L−アラビノサミン臭化水素酸塩、L−アラビノサミンヨウ化水素酸塩、DL−アラビノサミンフッ化水素酸塩、DL−アラビノサミン塩酸塩、DL−アラビノサミン臭化水素酸塩、DL−アラビノサミンヨウ化水素酸塩、D−キシロサミンフッ化水素酸塩、D−キシロサミン塩酸塩、D−キシロサミン臭化水素酸塩、D−キシロサミンヨウ化水素酸塩、L−キシロサミンフッ化水素酸塩、L−キシロサミン塩酸塩、L−キシロサミン臭化水素酸塩、L−キシロサミンヨウ化水素酸塩、DL−キシロサミンフッ化水素酸塩、DL−キシロサミン塩酸塩、DL−キシロサミン臭化水素酸塩、DL−キシロサミンヨウ化水素酸塩、D−リボサミンフッ化水素酸塩、D−リボサミン塩酸塩、D−リボサミン臭化水素酸塩、D−リボサミンヨウ化水素酸塩、L−リボサミンフッ化水素酸塩、L−リボサミン塩酸塩、L−リボサミン臭化水素酸塩、L−リボサミンヨウ化水素酸塩、DL−リボサミンフッ化水素酸塩、DL−リボサミン塩酸塩、DL−リボサミン臭化水素酸塩、DL−リボサミンヨウ化水素酸塩、D−リキソサミンフッ化水素酸塩、D−リキソサミン塩酸塩、D−リキソサミン臭化水素酸塩、D−リキソサミンヨウ化水素酸塩、L−リキソサミンフッ化水素酸塩、L−リキソサミン塩酸塩、L−リキソサミン臭化水素酸塩、L−リキソサミンヨウ化水素酸塩、DL−リキソサミンフッ化水素酸塩、DL−リキソサミン塩酸塩、DL−リキソサミン臭化水素酸塩、DL−リキソサミンヨウ化水素酸塩、D−グリセロ−D−ガラクトヘプトサミンフッ化水素酸塩、D−グリセロ−D−ガラクトヘプトサミン塩酸塩、D−グリセロ−D−ガラクトヘプトサミン臭化水素酸塩、D−グリセロ−D−ガラクトヘプトサミンヨウ化水素酸塩、D−グリセロ−L−ガラクトヘプトサミンフッ化水素酸塩、D−グリセロ−L−ガラクトヘプトサミン塩酸塩、D−グリセロ−L−ガラクトヘプトサミン臭化水素酸塩、D−グリセロ−L−ガラクトヘプトサミンヨウ化水素酸塩、L−グリセロ−D−ガラクトヘプトサミンフッ化水素酸塩、L−グリセロ−D−ガラクトヘプトサミン塩酸塩、L−グリセロ−D−ガラクトヘプトサミン臭化水素酸塩、L−グリセロ−D−ガラクトヘプトサミンヨウ化水素酸塩、L−グリセロ−L−ガラクトヘプトサミンフッ化水素酸塩、L−グリセロ−L−ガラクトヘプトサミン塩酸塩、L−グリセロ−L−ガラクトヘプトサミン臭化水素酸塩、L−グリセロ−L−ガラクトヘプトサミンヨウ化水素酸塩、L−グリセロ−L−ガラクトヘプトサミンフッ化水素酸塩、L−グリセロ−L−ガラクトヘプトサミン塩酸塩、L−グリセロ−L−ガラクトヘプトサミン臭化水素酸塩、L−グリセロ−L−ガラクトヘプトサミンヨウ化水素酸塩、DL−グリセロ−DL−ガラクトヘプトサミンフッ化水素酸塩、DL−グリセロ−DL−ガラクトヘプトサミン塩酸塩、DL−グリセロ−DL−ガラクトヘプトサミン臭化水素酸塩、DL−グリセロ−DL−ガラクトヘプトサミンヨウ化水素酸塩、D−グリセロ−D−マンノヘプトサミンフッ化水素酸塩、D−グリセロ−D−マンノヘプトサミン塩酸塩、D−グリセロ−D−マンノヘプトサミン臭化水素酸塩、D−グリセロ−D−マンノヘプトサミンヨウ化水素酸塩、D−グリセロ−L−マンノヘプトサミンフッ化水素酸塩、D−グリセロ−L−マンノヘプトサミン塩酸塩、D−グリセロ−L−マンノヘプトサミン臭化水素酸塩、D−グリセロ−L−マンノヘプトサミンヨウ化水素酸塩、L−グリセロ−D−マンノヘプトサミンフッ化水素酸塩、L−グリセロ−D−マンノヘプトサミン塩酸塩、L−グリセロ−D−マンノヘプトサミン臭化水素酸塩、L−グリセロ−D−マンノヘプトサミンヨウ化水素酸塩、L−グリセロ−L−マンノヘプトサミンフッ化水素酸塩、L−グリセロ−L−マンノヘプトサミン塩酸塩、L−グリセロ−L−マンノヘプトサミン臭化水素酸塩、L−グリセロ−L−マンノヘプトサミンヨウ化水素酸塩、L−グリセロ−L−マンノヘプトサミンフッ化水素酸塩、L−グリセロ−L−マンノヘプトサミン塩酸塩、L−グリセロ−L−マンノヘプトサミン臭化水素酸塩、L−グリセロ−L−マンノヘプトサミンヨウ化水素酸塩、DL−グリセロ−DL−マンノヘプトサミンフッ化水素酸塩、DL−グリセロ−DL−マンノヘプトサミン塩酸塩、DL−グリセロ−DL−マンノヘプトサミン臭化水素酸塩、DL−グリセロ−DL−マンノヘプトサミンヨウ化水素酸塩、D−グリセロ−D−グルコヘプトサミンフッ化水素酸塩、D−グリセロ−D−グルコヘプトサミン塩酸塩、D−グリセロ−D−グルコヘプトサミン臭化水素酸塩、D−グリセロ−D−グルコヘプトサミンヨウ化水素酸塩、D−グリセロ−L−グルコヘプトサミンフッ化水素酸塩、D−グリセロ−L−グルコヘプトサミン塩酸塩、D−グリセロ−L−グルコヘプトサミン臭化水素酸塩、D−グリセロ−L−グルコヘプトサミンヨウ化水素酸塩、L−グリセロ−D−グルコヘプトサミンフッ化水素酸塩、L−グリセロ−D−グルコヘプトサミン塩酸塩、L−グリセロ−D−グルコヘプトサミン臭化水素酸塩、L−グリセロ−D−グルコヘプトサミンヨウ化水素酸塩、L−グリセロ−L−グルコヘプトサミンフッ化水素酸塩、L−グリセロ−L−グルコヘプトサミン塩酸塩、L−グリセロ−L−グルコヘプトサミン臭化水素酸塩、L−グリセロ−L−グルコヘプトサミンヨウ化水素酸塩、L−グリセロ−L−グルコヘプトサミンフッ化水素酸塩、L−グリセロ−L−グルコヘプトサミン塩酸塩、L−グリセロ−L−グルコヘプトサミン臭化水素酸塩、L−グリセロ−L−グルコヘプトサミンヨウ化水素酸塩、DL−グリセロ−DL−グルコヘプトサミンフッ化水素酸塩、DL−グリセロ−DL−グルコヘプトサミン塩酸塩、DL−グリセロ−DL−グルコヘプトサミン臭化水素酸塩、DL−グリセロ−DL−グルコヘプトサミンヨウ化水素酸塩)と一般式[XII]で表わされる磁性金属塩(例えば、フッ化鉄(III)、フッ化鉄(II)、フッ化コバルト(II)、フッ化マンガン(II)、フッ化ジスプロシウム(III)、フッ化ネオジウム(III)、フッ化サマリウム(III)、塩化鉄(III)、塩化鉄(II)、塩化コバルト(II)、塩化マンガン(II)、塩化ジスプロシウム(III)、塩化ネオジウム(III)、塩化サマリウム(III)、臭化鉄(III)、臭化鉄(II)、臭化コバルト(II)、臭化マンガン(II)、臭化ジスプロシウム(III)、臭化ネオジウム(III)、臭化サマリウム(III)、ヨウ化鉄(III)、ヨウ化鉄(II)、ヨウ化コバルト(II)、ヨウ化マンガン(II)、ヨウ化ジスプロシウム(III)、ヨウ化ネオジウム(III)、ヨウ化サマリウム(III))の反応により製造することができる。
この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−30℃〜80℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−10℃〜60℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、0℃〜40℃の範囲で行うのがよい。
また、一般式[VIII]で表わされるアミノ糖型強磁性有機磁性流体の一般合成法は、[化VIII]に示すとおりである。
Figure 2013199462
また、一般式[IX]で表わされるアミノ多価アルコール型強磁性有機磁性流体、は、一般式[IXa]で表わされるアミノ多価アルコールのハロゲン化水素酸塩(例えば、1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−グリセロールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−グリセロール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−グリセロール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−グリセロールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−グリセロールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−グリセロール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−グリセロール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−グリセロールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−グリセロールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−グリセロール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−グリセロールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−グリセロールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−グリセロール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−グリセロール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−グリセロールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−グリセロールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−グリセロール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−グリセロール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−グリセロールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−エリスリトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−エリスリトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−エリスリトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−エリスリトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−エリスリトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−エリスリトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−エリスリトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−エリスリトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−エリスリトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−エリスリトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−エリスリトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−エリスリトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−エリスリトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−エリスリトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−エリスリトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−エリスリトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−エリスリトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−エリスリトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−エリスリトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−エリスリトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−エリスリトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−エリスリトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−エリスリトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−エリスリトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−リビトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−リビトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−リビトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−リビトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−リビトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−リビトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−リビトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−リビトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−リビトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−リビトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−リビトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−リビトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−リビトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−リビトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−リビトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−リビトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−リビトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−リビトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−リビトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−リビトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−リビトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−リビトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−リビトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−リビトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−アラビトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−アラビトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−アラビトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−アラビトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−アラビトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−アラビトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−アラビトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−アラビトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−アラビトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−アラビトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−アラビトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−アラビトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−アラビトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−アラビトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−アラビトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−アラビトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−アラビトールフッ化水素酸塩、1−メチル1−アミノ−1−デオキシ−L−アラビトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−アラビトール臭化水素酸塩、
1−アミノ−1−デオキシ−L−アラビトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−アラビトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−アラビトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−アラビトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−アラビトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−アラビトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−アラビトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−アラビトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−アラビトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−アラビトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−アラビトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−アラビトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−アラビトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−アラビトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−アラビトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−アラビトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−アラビトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−マンニトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−マンニトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−マンニトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−マンニトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−マンニトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−マンニトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−マンニトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−マンニトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−マンニトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−マンニトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−マンニトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−マンニトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−マンニトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−マンニトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−マンニトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−マンニトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−マンニトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−マンニトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−マンニトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−マンニトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−マンニトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−マンニトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−マンニトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−マンニトールヨウ化水素酸塩、D−グルカミンフッ化水素酸塩、D−グルカミン塩酸塩、D−グルカミン臭化水素酸塩、D−グルカミンヨウ化水素酸塩、L−グルカミンフッ化水素酸塩、L−グルカミン塩酸塩、L−グルカミン臭化水素酸塩、L−グルカミンヨウ化水素酸塩、DL−グルカミンフッ化水素酸塩、DL−グルカミン塩酸塩、DL−グルカミン臭化水素酸塩、DL−グルカミンヨウ化水素酸塩、N−メチル−D−グルカミンフッ化水素酸塩、N−メチル−D−グルカミン塩酸塩、N−メチル−D−グルカミン臭化水素酸塩、N−メチル−D−グルカミンヨウ化水素酸塩、N−メチル−L−グルカミンフッ化水素酸塩、N−メチル−L−グルカミン塩酸塩、N−メチル−L−グルカミン臭化水素酸塩、N−メチル−L−グルカミンヨウ化水素酸塩、N−メチル−DL−グルカミンフッ化水素酸塩、N−メチル−DL−グルカミン塩酸塩、N−メチル−DL−グルカミン臭化水素酸塩、N−メチル−DL−グルカミンヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−ガラクチトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−ガラクチトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−ガラクチトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−ガラクチトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−ガラクチトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−ガラクチトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−ガラクチトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−ガラクチトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−ガラクチトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−ガラクチトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−ガラクチトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−ガラクチトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−ガラクチトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−ガラクチトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−ガラクチトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−ガラクチトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−ガラクチトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−ガラクチトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−ガラクチトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−ガラクチトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−ガラクチトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−ガラクチトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−ガラクチトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−ガラクチトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−ボレミトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−ボレミトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−ボレミトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−D−ボレミトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−ボレミトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−ボレミトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−ボレミトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−L−ボレミトールヨウ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−ボレミトールフッ化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−ボレミトール塩酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−ボレミトール臭化水素酸塩、1−アミノ−1−デオキシ−DL−ボレミトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−ボレミトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−ボレミトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−ボレミトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−D−ボレミトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−ボレミトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−ボレミトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−ボレミトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−L−ボレミトールヨウ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−ボレミトールフッ化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−ボレミトール塩酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−ボレミトール臭化水素酸塩、1−メチルアミノ−1−デオキシ−DL−ボレミトールヨウ化水素酸塩、(+)−1−アミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトールフッ化水素酸塩、(+)−1−アミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトール塩酸塩、(+)−1−アミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトール臭化水素酸塩、(+)−1−アミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトールヨウ化水素酸塩、(−)−1−アミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトールフッ化水素酸塩、(−)−1−アミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトール塩酸塩、(−)−1−アミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトール臭化水素酸塩、(−)−1−アミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトールヨウ化水素酸塩、(±)−1−アミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトールフッ化水素酸塩、(±)−1−アミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトール塩酸塩、(±)−1−アミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトール臭化水素酸塩、(±)−1−アミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトールヨウ化水素酸塩、(+)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトールフッ化水素酸塩、(+)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトール塩酸塩、(+)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトール臭化水素酸塩、(+)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトールヨウ化水素酸塩、(−)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトールフッ化水素酸塩、(−)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトール塩酸塩、(−)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトール臭化水素酸塩、(−)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトールヨウ化水素酸塩、(±)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトールフッ化水素酸塩、(±)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトール塩酸塩、(±)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトール臭化水素酸塩、(±)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−β−セドヘプチトールヨウ化水素酸塩、(+)−1−アミノ−1−デオキシ−ペルセイトールフッ化水素酸塩、(+)−1−アミノ−1−デオキシ−ペルセイトール塩酸塩、(+)−1−アミノ−1−デオキシ−ペルセイトール臭化水素酸塩、(+)−1−アミノ−1−デオキシ−ペルセイトールヨウ化水素酸塩、(−)−1−アミノ−1−デオキシ−ペルセイトールフッ化水素酸塩、(−)−1−アミノ−1−デオキシ−ペルセイトール塩酸塩、(−)−1−アミノ−1−デオキシ−ペルセイトール臭化水素酸塩、(−)−1−アミノ−1−デオキシ−ペルセイトールヨウ化水素酸塩、(±)−1−アミノ−1−デオキシ−ペルセイトールフッ化水素酸塩、(±)−1−アミノ−1−デオキシ−ペルセイトール塩酸塩、(±)−1−アミノ−1−デオキシ−ペルセイトール臭化水素酸塩、(±)−1−アミノ−1−デオキシ−ペルセイトールヨウ化水素酸塩、(+)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−ペルセイトールフッ化水素酸塩、(+)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−ペルセイトール塩酸塩、(+)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−ペルセイトール臭化水素酸塩、(+)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−ペルセイトールヨウ化水素酸塩、(−)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−ペルセイトールフッ化水素酸塩、(−)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−ペルセイトール塩酸塩、(−)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−ペルセイトール臭化水素酸塩、(−)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−ペルセイトールヨウ化水素酸塩、(±)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−ペルセイトールフッ化水素酸塩、(±)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−ペルセイトール塩酸塩、(±)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−ペルセイトール臭化水素酸塩、(±)−1−メチルアミノ−1−デオキシ−ペルセイトールヨウ化水素酸塩)と一般式[XII]で表わされる磁性金属塩(例えば、フッ化鉄(III)、フッ化鉄(II)、フッ化コバルト(II)、フッ化マンガン(II)、フッ化ジスプロシウム(III)、フッ化ネオジウム(III)、フッ化サマリウム(III)、塩化鉄(III)、塩化鉄(II)、塩化コバルト(II)、塩化マンガン(II)、塩化ジスプロシウム(III)、塩化ネオジウム(III)、塩化サマリウム(III)、臭化鉄(III)、臭化鉄(II)、臭化コバルト(II)、臭化マンガン(II)、臭化ジスプロシウム(III)、臭化ネオジウム(III)、臭化サマリウム(III)、ヨウ化鉄(III)、ヨウ化鉄(II)、ヨウ化コバルト(II)、ヨウ化マンガン(II)、ヨウ化ジスプロシウム(III)、ヨウ化ネオジウム(III)、ヨウ化サマリウム(III))の反応により製造することができる。
この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−30℃〜80℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−10℃〜60℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、0℃〜40℃の範囲で行うのがよい。
また、一般式[IX]で表わされるアミノ多価アルコール型強磁性有機磁性流体の一般合成法は、[化IX]に示すとおりである。
Figure 2013199462
また、一般式[X]で表わされるオリゴアミン型強磁性有機磁性流体は、一般式[Xa]で表わされるオリゴアミンのハロゲン化水素酸塩(例えば、エチレンジアミン二フッ化水素酸塩、エチレンジアミン二塩酸塩、エチレンジアミン二臭化水素酸塩、エチレンジアミン二ヨウ化水素酸塩、プロパン−1,3−ジアミン二フッ化水素酸塩、プロパン−1,3−ジアミン二塩酸塩、プロパン−1,3−ジアミン二臭化水素酸塩、プロパン−1,3−ジアミン二ヨウ化水素酸塩、ブタン−1,4−ジアミン二フッ化水素酸塩、ブタン−1,4−ジアミン二塩酸塩、ブタン−1,4−ジアミン二臭化水素酸塩、ブタン−1,4−ジアミン二ヨウ化水素酸塩、ペンタン−1,5−ジアミン二フッ化水素酸塩、ペンタン−1,5−ジアミン二塩酸塩、ペンタン−1,5−ジアミン二臭化水素酸塩、ペンタン−1,5−ジアミン二ヨウ化水素酸塩、ヘキサン−1,6−ジアミン二フッ化水素酸塩、ヘキサン−1,6−ジアミン二塩酸塩、ヘキサン−1,6−ジアミン二臭化水素酸塩、ヘキサン−1,6−ジアミン二ヨウ化水素酸塩、ヘプタン−1,7−ジアミン二フッ化水素酸塩、ヘプタン−1,7−ジアミン二塩酸塩、ヘプタン−1,7−ジアミン二臭化水素酸塩、ヘプタン−1,7−ジアミン二ヨウ化水素酸塩、オクタン−1,8−ジアミン二フッ化水素酸塩、オクタン−1,8−ジアミン二塩酸塩、オクタン−1,8−ジアミン二臭化水素酸塩、オクタン−1,8−ジアミン二ヨウ化水素酸塩、ビス(ジメチレン)トリアミン三フッ化水素酸塩、ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩、ビス(ジメチレン)トリアミン三臭化水素酸塩、ビス(ジメチレン)トリアミン三ヨウ化水素酸塩、N−メチル−ビス(ジメチレン)トリアミン三フッ化水素酸塩、N−メチル−ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩、N−メチル−ビス(ジメチレン)トリアミン三臭化水素酸塩、N−メチル−ビス(ジメチレン)トリアミン三ヨウ化水素酸塩、ビス(トリメチレン)トリアミン三フッ化水素酸塩、ビス(トリメチレン)トリアミン三塩酸塩、ビス(トリメチレン)トリアミン三臭化水素酸塩、ビス(トリメチレン)トリアミン三ヨウ化水素酸塩、N−メチル−ビス(トリメチレン)トリアミン三フッ化水素酸塩、N−メチル−ビス(トリメチレン)トリアミン三塩酸塩、N−メチル−ビス(トリメチレン)トリアミン三臭化水素酸塩、N−メチル−ビス(トリメチレン)トリアミン三ヨウ化水素酸塩、ビス(テトラメチレン)トリアミン三フッ化水素酸塩、ビス(テトラメチレン)トリアミン三塩酸塩、ビス(テトラメチレン)トリアミン三臭化水素酸塩、ビス(テトラメチレン)トリアミン三ヨウ化水素酸塩、N−メチル−ビス(テトラメチレン)トリアミン三フッ化水素酸塩、N−メチル−ビス(テトラメチレン)トリアミン三塩酸塩、N−メチル−ビス(テトラメチレン)トリアミン三臭化水素酸塩、N−メチル−ビス(テトラメチレン)トリアミン三ヨウ化水素酸塩、ビス(ペンタメチレン)トリアミン三フッ化水素酸塩、ビス(ペンタメチレン)トリアミン三塩酸塩、ビス(ペンタメチレン)トリアミン三臭化水素酸塩、ビス(ペンタメチレン)トリアミン三ヨウ化水素酸塩、N−メチル−ビス(ペンタメチレン)トリアミン三フッ化水素酸塩、N−メチル−ビス(ペンタメチレン)トリアミン三塩酸塩、N−メチル−ビス(ペンタメチレン)トリアミン三臭化水素酸塩、N−メチル−ビス(ペンタメチレン)トリアミン三ヨウ化水素酸塩、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三フッ化水素酸塩、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三臭化水素酸塩、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三ヨウ化水素酸塩、N−メチル−ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三フッ化水素酸塩、N−メチル−ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩、N−メチル−ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三臭化水素酸塩、N−メチル−ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三ヨウ化水素酸塩、ビス(ヘプタメチレン)トリアミン三フッ化水素酸塩、ビス(ヘプタメチレン)トリアミン三塩酸塩、ビス(ヘプタメチレン)トリアミン三臭化水素酸塩、ビス(ヘプタメチレン)トリアミン三ヨウ化水素酸塩、N−メチル−ビス(ヘプタメチレン)トリアミン三フッ化水素酸塩、N−メチル−ビス(ヘプタメチレン)トリアミン三塩酸塩、N−メチル−ビス(ヘプタメチレン)トリアミン三臭化水素酸塩、N−メチル−ビス(ヘプタメチレン)トリアミン三ヨウ化水素酸塩、ビス(オクタメチレン)トリアミン三フッ化水素酸塩、ビス(オクタメチレン)トリアミン三塩酸塩、ビス(オクタメチレン)トリアミン三臭化水素酸塩、ビス(オクタメチレン)トリアミン三ヨウ化水素酸塩、N−メチル−ビス(オクタメチレン)トリアミン三フッ化水素酸塩、N−メチル−ビス(オクタメチレン)トリアミン三塩酸塩、N−メチル−ビス(オクタメチレン)トリアミン三臭化水素酸塩、N−メチル−ビス(オクタメチレン)トリアミン三ヨウ化水素酸塩)と2倍又は3倍モルの一般式[XII]で表わされる磁性金属塩(例えば、フッ化鉄(III)、フッ化鉄(II)、フッ化コバルト(II)、フッ化マンガン(II)、フッ化ジスプロシウム(III)、フッ化ネオジウム(III)、フッ化サマリウム(III)、塩化鉄(III)、塩化鉄(II)、塩化コバルト(II)、塩化マンガン(II)、塩化ジスプロシウム(III)、塩化ネオジウム(III)、塩化サマリウム(III)、臭化鉄(III)、臭化鉄(II)、臭化コバルト(II)、臭化マンガン(II)、臭化ジスプロシウム(III)、臭化ネオジウム(III)、臭化サマリウム(III)、ヨウ化鉄(III)、ヨウ化鉄(II)、ヨウ化コバルト(II)、ヨウ化マンガン(II)、ヨウ化ジスプロシウム(III)、ヨウ化ネオジウム(III)、ヨウ化サマリウム(III))の反応により製造することができる。
この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−30℃〜80℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−10℃〜60℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、0℃〜40℃の範囲で行うのがよい。
また、一般式[X]で表わされるオリゴアミン型強磁性有機磁性流体の一般合成法は、[化X]に示すとおりである。
Figure 2013199462
また、一般式[XI]で表わされる尿素化合物型強磁性有機磁性流体は、一般式[XIa]で表わされる尿素化合物のハロゲン化水素酸塩(例えば、尿素フッ化水素酸塩、尿素塩酸塩、尿素臭化水素酸塩、尿素ヨウ化水素酸塩、N−メチル尿素フッ化水素酸塩、N−メチル尿素塩酸塩、N−メチル尿素臭化水素酸塩、N−メチル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N−ジメチル尿素フッ化水素酸塩、N,N−ジメチル尿素塩酸塩、N,N−ジメチル尿素臭化水素酸塩、N,N−ジメチル尿素ヨウ化水素酸塩、N−エチル尿素フッ化水素酸塩、N−エチル尿素塩酸塩、N−エチル尿素臭化水素酸塩、N−エチル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N−ジエチル尿素フッ化水素酸塩、N,N−ジエチル尿素塩酸塩、N,N−ジエチル尿素臭化水素酸塩、N,N−ジエチル尿素ヨウ化水素酸塩、N−n−プロピル尿素フッ化水素酸塩、N−n−プロピル尿素塩酸塩、N−n−プロピル尿素臭化水素酸塩、N−n−プロピル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N−ジn−プロピル尿素フッ化水素酸塩、N,N−ジn−プロピル尿素塩酸塩、N,N−ジn−プロピル尿素臭化水素酸塩、N,N−ジn−プロピル尿素ヨウ化水素酸塩、N−イソプロピル尿素フッ化水素酸塩、N−イソプロピル尿素塩酸塩、N−イソプロピル尿素臭化水素酸塩、N−イソプロピル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N−ジイソプロピル尿素フッ化水素酸塩、N,N−ジイソプロピル尿素塩酸塩、N,N−ジイソプロピル尿素臭化水素酸塩、N,N−ジイソプロピル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N´−ジメチル尿素フッ化水素酸塩、N,N´−ジメチル尿素塩酸塩、N,N´−ジメチル尿素臭化水素酸塩、N,N´−ジメチル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N´−ジエチル尿素フッ化水素酸塩、N,N´−ジエチル尿素塩酸塩、N,N´−ジエチル尿素臭化水素酸塩、N,N´−ジエチル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N´−ジn−プロピル尿素フッ化水素酸塩、N,N´−ジn−プロピル尿素塩酸塩、N,N´−ジn−プロピル尿素臭化水素酸塩、N,N´−ジn−プロピル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N´−ジイソプロピル尿素フッ化水素酸塩、N,N´−ジイソプロピル尿素塩酸塩、N,N´−ジイソプロピル尿素臭化水素酸塩、N,N´−ジイソプロピル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N,N´−トリメチル尿素フッ化水素酸塩、N,N,N´−トリメチル尿素塩酸塩、N,N,N´−トリメチル尿素臭化水素酸塩、N,N,N´−トリメチル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N,N´−トリエチル尿素フッ化水素酸塩、N,N,N´−トリエチル尿素塩酸塩、N,N,N´−トリエチル尿素臭化水素酸塩、N,N,N´−トリエチル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N,N´−トリn−プロピル尿素フッ化水素酸塩、N,N,N´−トリn−プロピル尿素塩酸塩、N,N,N´−トリn−プロピル尿素臭化水素酸塩、N,N,N´−トリn−プロピル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N,N´−トリイソプロピル尿素フッ化水素酸塩、N,N,N´−トリイソプロピル尿素塩酸塩、N,N,N´−トリイソプロピル尿素臭化水素酸塩、N,N,N´−トリイソプロピル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N,N´N´−テトラメチル尿素フッ化水素酸塩、N,N,N´N´−テトラメチル尿素塩酸塩、N,N,N´N´−テトラメチル尿素臭化水素酸塩、N,N,N´N´−テトラメチル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N,N´N´−テトラエチル尿素フッ化水素酸塩、N,N,N´N´−テトラエチル尿素塩酸塩、N,N,N´N´−テトラエチル尿素臭化水素酸塩、N,N,N´N´−テトラエチル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N,N´N´−テトラn−プロピル尿素フッ化水素酸塩、N,N,N´N´−テトラn−プロピル尿素塩酸塩、N,N,N´N´−テトラn−プロピル尿素臭化水素酸塩、N,N,N´N´−テトラn−プロピル尿素ヨウ化水素酸塩、N,N,N´N´−テトライソプロピル尿素フッ化水素酸塩、N,N,N´N´−テトライソプロピル尿素塩酸塩、N,N,N´N´−テトライソプロピル尿素臭化水素酸塩、N,N,N´N´−テトライソプロピル尿素ヨウ化水素酸塩と一般式[XII]で表わされる磁性金属塩(例えば、フッ化鉄(III)、フッ化鉄(II)、フッ化コバルト(II)、フッ化マンガン(II)、フッ化ジスプロシウム(III)、フッ化ネオジウム(III)、フッ化サマリウム(III)、塩化鉄(III)、塩化鉄(II)、塩化コバルト(II)、塩化マンガン(II)、塩化ジスプロシウム(III)、塩化ネオジウム(III)、塩化サマリウム(III)、臭化鉄(III)、臭化鉄(II)、臭化コバルト(II)、臭化マンガン(II)、臭化ジスプロシウム(III)、臭化ネオジウム(III)、臭化サマリウム(III)、ヨウ化鉄(III)、ヨウ化鉄(II)、ヨウ化コバルト(II)、ヨウ化マンガン(II)、ヨウ化ジスプロシウム(III)、ヨウ化ネオジウム(III)、ヨウ化サマリウム(III))の反応により製造することができる。
この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−30℃〜80℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−10℃〜60℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、0℃〜40℃の範囲で行うのがよい。
また、一般式[XI]で表わされる尿素化合物型強磁性有機磁性流体の一般合成法は、[化XI]に示すとおりである。
Figure 2013199462
この発明の実施例により、更に詳細に説明する。尚、本発明の強磁性有機磁性流体は、実施例に示す内容に限定されるものではない。
塩化鉄(III)グリシン塩酸塩錯体[Iaα]、塩化鉄(II)グリシン塩酸塩錯体[Iaβ]、塩化コバルト(II)グリシン塩酸塩錯体[Iaγ]、塩化マンガン(II)グリシン塩酸塩錯体[Iaδ]、塩化ジスプロシウム(III)グリシン塩酸塩錯体[Iaε]、塩化ネオジウム(III)グリシン塩酸塩錯体[Iaζ]、塩化サマリウム(III)グリシン塩酸塩錯体[Iaη]の合成
Figure 2013199462
グリシン塩酸塩289mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)グリシン塩酸塩錯体[Iaα]、塩化鉄(II)グリシン塩酸塩錯体[Iaβ]、塩化コバルト(II)グリシン塩酸塩錯体[Iaγ]、塩化マンガン(II)グリシン塩酸塩錯体[Iaδ]、塩化ジスプロシウム(III)グリシン塩酸塩錯体[Iaε]、塩化ネオジウム(III)グリシン塩酸塩錯体[Iaζ]、塩化サマリウム(III)グリシン塩酸塩錯体[Iaη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)グリシン塩酸塩錯体[Iaα]:褐色、粘性小/塩化鉄(II)グリシン塩酸塩錯体[Iaβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)グリシン塩酸塩錯体[Iaγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)グリシン塩酸塩錯体[Iaδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)グリシン塩酸塩錯体[Iaε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)グリシン塩酸塩錯体[Iaζ]:淡緑青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)グリシン塩酸塩錯体[Iaη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibα]、塩化鉄(II)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibβ]、塩化コバルト(II)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibγ]、塩化マンガン(II)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibε]、塩化ネオジウム(III)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibζ]、塩化サマリウム(III)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibη]の合成
Figure 2013199462
L−プロリン塩酸塩393mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibα]、塩化鉄(II)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibβ]、塩化コバルト(II)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibγ]、塩化マンガン(II)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibε]、塩化ネオジウム(III)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibζ]、塩化サマリウム(III)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。塩化鉄(III)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibε]:淡黄白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibζ]:淡緑青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)L−プロリン塩酸塩錯体[Ibη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icα]、塩化鉄(II)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icβ]、塩化コバルト(II)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icγ]、塩化マンガン(II)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icε]、塩化ネオジウム(III)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icζ]、塩化サマリウム(III)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icη]の合成
Figure 2013199462
L−グルタミン酸塩酸塩475mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icα]、塩化鉄(II)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icβ]、塩化コバルト(II)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icγ]、塩化マンガン(II)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icε]、塩化ネオジウム(III)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icζ]、塩化サマリウム(III)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icε]:淡黄色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icζ]:淡緑青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)L−グルタミン酸塩酸塩錯体[Icη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idα]、塩化鉄(II)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idβ]、塩化コバルト(II)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idγ]、塩化マンガン(II)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idε]、塩化ネオジウム(III)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idζ]、塩化サマリウム(III)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idη]の合成
Figure 2013199462
L−ヒスチジン二塩酸塩591mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idα]、塩化鉄(II)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idβ]、塩化コバルト(II)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idγ]、塩化マンガン(II)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idε]、塩化ネオジウム(III)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idζ]、塩化サマリウム(III)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idε]:淡黄色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idζ]:淡緑青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieα]、塩化鉄(II)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieβ]、塩化コバルト(II)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieγ]、塩化マンガン(II)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieε]、塩化ネオジウム(III)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieζ]、塩化サマリウム(III)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieη]の合成
Figure 2013199462
L−トレオニン塩酸塩403mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieα]、塩化鉄(II)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieβ]、塩化コバルト(II)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieγ]、塩化マンガン(II)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieε]、塩化ネオジウム(III)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieζ]、塩化サマリウム(III)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)L−ヒスチジン二塩酸塩錯体[Idδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieε]:淡黄色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieζ]:淡緑青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ieη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifα]、塩化鉄(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifβ]、塩化コバルト(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifγ]、塩化マンガン(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifε]、塩化ネオジウム(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifζ]、塩化サマリウム(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifη]の合成
Figure 2013199462
L−アルギニン塩酸塩546mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifα]、塩化鉄(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifβ]、塩化コバルト(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifγ]、塩化マンガン(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifε]、塩化ネオジウム(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifζ]、塩化サマリウム(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifε]:淡黄白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Ifζ]:淡緑青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)L−トレオニン塩酸塩錯体[Ifη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)L−アルギニン二塩酸塩錯体[Igα]、塩化鉄(II)L−アルギニン二塩酸塩錯体[Igβ]、塩化コバルト(II)L−アルギニン二塩酸塩錯体[Igγ]、塩化マンガン(II)L−アルギニン二塩酸塩錯体[Igδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−アルギニン二塩酸塩錯体[Igε]、塩化ネオジウム(III)L−アルギニン二塩酸塩錯体[Igζ]、塩化サマリウム(III)L−アルギニン二塩酸塩錯体[Igη]の合成
Figure 2013199462
L−アルギニン塩酸塩640mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Igα]、塩化鉄(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Igβ]、塩化コバルト(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Igγ]、塩化マンガン(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Igδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Igε]、塩化ネオジウム(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Igζ]、塩化サマリウム(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Igη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Igα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Igβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Igγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)L−アルギニン塩酸塩錯体[Igδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Igε]:淡黄白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Igζ]:淡緑青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)L−アルギニン塩酸塩錯体[Igη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)L−リジン塩酸塩錯体[Ihα]、塩化鉄(II)L−リジン塩酸塩錯体[Ihβ]、塩化コバルト(II)L−リジン塩酸塩錯体[Ihγ]、塩化マンガン(II)L−リジン塩酸塩錯体[Ihδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−リジン塩酸塩錯体[Ihε]、塩化ネオジウム(III)L−リジン塩酸塩錯体[Ihζ]、塩化サマリウム(III)L−リジン塩酸塩錯体[Ihη]の合成
Figure 2013199462
L−リジン塩酸塩473mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)L−リジン塩酸塩錯体[Ihα]、塩化鉄(II)L−リジン塩酸塩錯体[Ihβ]、塩化コバルト(II)L−リジン塩酸塩錯体[Ihγ]、塩化マンガン(II)L−リジン塩酸塩錯体[Ihδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−リジン塩酸塩錯体[Ihε]、塩化ネオジウム(III)L−リジン塩酸塩錯体[Ihζ]、塩化サマリウム(III)L−リジン塩酸塩錯体[Ihη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)L−リジン塩酸塩錯体[Ihα]:淡褐色透明、粘性小/塩化鉄(II)L−リジン塩酸塩錯体[Ihβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)L−リジン塩酸塩錯体[Ihγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)L−リジン塩酸塩錯体[Ihδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)L−リジン塩酸塩錯体[Ihε]:淡黄白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)L−リジン塩酸塩錯体[Ihζ]:淡緑青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)L−リジン塩酸塩錯体[Ihη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)L−リジン二塩酸塩錯体[Ihα]、塩化鉄(II)L−リジン二塩酸塩錯体[Ihβ]、塩化コバルト(II)L−リジン二塩酸塩錯体[Ihγ]、塩化マンガン(II)L−リジン二塩酸塩錯体[Ihδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−リジン二塩酸塩錯体[Ihε]、塩化ネオジウム(III)L−リジン二塩酸塩錯体[Ihζ]、塩化サマリウム(III)L−リジン二塩酸塩錯体[Ihη]の合成
Figure 2013199462
L−リジン二塩酸塩567mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)L−リジン二塩酸塩錯体[Iiα]、塩化鉄(II)L−リジン二塩酸塩錯体[Iiβ]、塩化コバルト(II)L−リジン二塩酸塩錯体[Iiγ]、塩化マンガン(II)L−リジン二塩酸塩錯体[Iiδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−リジン二塩酸塩錯体[Iiε]、塩化ネオジウム(III)L−リジン二塩酸塩錯体[Iiζ]、塩化サマリウム(III)L−リジン二塩酸塩錯体[Iiη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)L−リジン二塩酸塩錯体[Iiα]:赤褐色透明、粘性小/塩化鉄(II)L−リジン二塩酸塩錯体[Iiβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)L−リジン二塩酸塩錯体[Iiγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)L−リジン二塩酸塩錯体[Iiδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)L−リジン二塩酸塩錯体[Iiε]:淡黄白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)L−リジン二塩酸塩錯体[Iiζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)L−リジン二塩酸塩錯体[Iiη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)ピコリン塩酸塩錯体[IIaα]、塩化鉄(II)ピコリン塩酸塩錯体[IIaβ]、塩化コバルト(II)ピコリン塩酸塩錯体[IIaγ]、塩化マンガン(II)ピコリン塩酸塩錯体[IIaδ]、塩化ジスプロシウム(III)ピコリン塩酸塩錯体[IIaε]、塩化ネオジウム(III)ピコリン塩酸塩錯体[IIaζ]、塩化サマリウム(III)ピコリン塩酸塩錯体[IIaη]の合成
Figure 2013199462
ピコリン酸塩酸塩(2−ピリジンカルボン酸塩酸塩)411mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)ピコリン塩酸塩錯体[IIaα]、塩化鉄(II)ピコリン塩酸塩錯体[IIaβ]、塩化コバルト(II)ピコリン塩酸塩錯体[IIaγ]、塩化マンガン(II)ピコリン塩酸塩錯体[IIaδ]、塩化ジスプロシウム(III)ピコリン塩酸塩錯体[IIaε]、塩化ネオジウム(III)ピコリン塩酸塩錯体[IIaζ]、塩化サマリウム(III)ピコリン塩酸塩錯体[IIaη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。塩化鉄(III)ピコリン塩酸塩錯体[IIaα]:橙褐色透明、粘性小/塩化鉄(II)ピコリン塩酸塩錯体[IIaβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)ピコリン塩酸塩錯体[IIaγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)ピコリン塩酸塩錯体[IIaδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)ピコリン塩酸塩錯体[IIaε]:淡黄色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)ピコリン塩酸塩錯体[IIaζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)ピコリン塩酸塩錯体[IIaη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbα]、塩化鉄(II)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbβ]、塩化コバルト(II)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbγ]、塩化マンガン(II)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbδ]、塩化ジスプロシウム(III)ニ塩酸塩錯体[IIIbζ]、塩化サマリウム(III)グリシルグリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIbη]の合成
Figure 2013199462
ニコチン酸塩酸塩(3−ピリジンカルボン酸塩酸塩)411mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbα]、塩化鉄(II)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbβ]、塩化コバルト(II)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbγ]、塩化マンガン(II)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbδ]塩化ジスプロシウム(III)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbε]、塩化ネオジウム(III)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbζ]塩化サマリウム(III)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。塩化鉄(III)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbα]:橙褐色透明、粘性小/塩化鉄(II)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbε]:淡黄色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)ニコチン酸塩酸塩錯体[IIbη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcα]、塩化鉄(II)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcβ]、塩化コバルト(II)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcγ]、塩化マンガン(II)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcδ]、塩化ジスプロシウム(III)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcε]、塩化ネオジウム(III)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcζ]、塩化サマリウム(III)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcη]の合成
Figure 2013199462
4−ピリジンカルボン酸塩酸塩411mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcα]塩化鉄(II)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcβ]、塩化コバルト(II)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcγ]、塩化マンガン(II)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcδ]、塩化ジスプロシウム(III)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcε]、塩化ネオジウム(III)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcζ]、塩化サマリウム(III)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。塩化鉄(III)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcα]:橙褐色透明、粘性小/塩化鉄(II)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcε]:淡黄色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)4−ピリジンカルボン酸塩酸塩錯体[IIcη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)グリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIaα]、塩化鉄(II)グリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIaβ]、塩化コバルト(II)グリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIaγ]、塩化マンガン(II)グリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIaδ]、塩化ジスプロシウム(III)グリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIaε]、塩化ネオジウム(III)グリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIaζ]、塩化サマリウム(III)グリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIaη]の合成
Figure 2013199462
グリシルグリシン塩酸塩437mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほ
Figure 2013199462
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
Figure 2013199462
黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)グリシルグリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIbα]、塩化鉄(II)グリシルグリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIbβ]、塩化コバルト(II)グリシルグリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIbγ]、塩化マンガン(II)グリシルグリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIbδ]、塩化ジスプロシウム(III)グリシルグリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIbε]、塩化ネオジウム(III)グリシルグリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIbζ]、塩化サマリウム(III)グリシルグリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIbη]の合成
Figure 2013199462
グリシルグリシルグリシン塩酸塩583mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)グリシルグリシルグリ
Figure 2013199462
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
Figure 2013199462
塩化鉄(III)N−(L−α−グルタミル)−L−グルタミン酸塩酸塩錯体[IIIcα]、塩化鉄(II)N−(L−α−グルタミル)−L−グルタミン酸塩酸塩錯体[IIIcβ]、塩化コバルト(II)N−(L−α−グルタミル)−L−グルタミン酸塩酸塩錯体[IIIcγ]、塩化マンガン(II)N−(L−α−グルタミル)−L−グルタミン酸塩酸塩錯体[IIIcδ]、塩化ジスプロシウム(III)N−(L−α−グルタミル)−L−グルタミン酸塩酸塩錯体[IIIcε]、塩化ネオジウム(III)N−(L−α−グルタミル)−L−グルタミン酸塩酸塩錯体[IIIcζ]、塩化サマリウム(III)N−(L−α−グルタミル)−L−グルタミン酸塩酸塩錯体[IIIcη]の合成
Figure 2013199462
N−(L−α−グルタミル)−L−グルタミン酸塩酸塩810mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)N−(L−α−グルタミ
Figure 2013199462
cη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。塩化鉄(III)N−(L−α−グルタミル
Figure 2013199462
Figure 2013199462
色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)N−(L−α−グルタミル)−L−グルタミン酸
Figure 2013199462
塩化鉄(III)L−スレオニル−L−スレオニン塩酸塩錯体[IIIdα]、塩化鉄(II)L−スレオニル−L−スレオニン塩酸塩錯体[IIIdβ]、塩化コバルト(II)L−スレオニル−L−スレオニン塩酸塩錯体[IIIdγ]、塩化マンガン(II)L−スレオニル−L−スレオニン塩酸塩錯体[IIIdδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−スレオニル−L−スレオニン塩酸塩錯体[IIIdε]、塩化ネオジウム(III)L−スレオニル−L−スレオニン塩酸塩錯体[IIIdζ]、塩化サマリウム(III)L−スレオニル−L−スレオニン塩酸塩錯体[IIIdη]の合成
Figure 2013199462
L−スレオニル−L−スレオニン塩酸塩665mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)L−スレオニル−L−
Figure 2013199462
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
Figure 2013199462
淡黄白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)L−スレオニル−L−スレオニン塩酸塩錯
Figure 2013199462
塩化鉄(III)L−スレオニル−グリシン塩酸塩錯体[IIIeα]、塩化鉄(II)L−スレオニル−グリシン塩酸塩錯体[IIIeβ]、塩化コバルト(II)L−スレオニル−グリシン塩酸塩錯体[IIIeγ]、塩化マンガン(II)L−スレオニル−グリシン塩酸塩錯体[IIIeδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−スレオニル−グリシン塩酸塩錯体[IIIeε]、塩化ネオジウム(III)L−スレオニル−グリシン塩酸塩錯体[IIIeζ]、塩化サマリウム(III)L−スレオニル−グリシン塩酸塩錯体[IIIeη]の合成
Figure 2013199462
L−スレオニル−グリシン塩酸塩551mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)L−スレオニル−グリ
Figure 2013199462
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。塩化鉄(III)L−スレオニル−グリシ
Figure 2013199462
塩化鉄(III)L−スレオニル−グリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIfα]、塩化鉄(II)L−スレオニル−グリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIfβ]、塩化コバルト(II)L−スレオニル−グリシルグリシン塩酸塩錯体「IIIfγ]、塩化マンガン(II)L−スレオニル−グリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIfδ]、塩化ジスプロシウム(III)L−スレオニル−グリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIfε]、塩化ネオジウム(III)L−スレオニル−グリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIfζ]、塩化サマリウム(III)L−スレオニル−グリシルグリシン塩酸塩錯体[IIIfη]の合成
Figure 2013199462
L−スレオニル−グリシルグリシン塩酸塩699mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)L−スレオニル−グリ
Figure 2013199462
Figure 2013199462
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
Figure 2013199462
色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)L−スレオニル−グリシルグリシン塩酸塩錯
Figure 2013199462
塩化鉄(III)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン塩酸塩錯体[IIIgα]、塩化鉄(II)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン塩酸塩錯体[IIIgβ]、塩化コバルト(II)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン塩酸塩錯体[IIIgγ]、塩化マンガン(II)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン塩酸塩錯体[IIIgδ]、塩化ジスプロシウム(III)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン塩酸塩錯体[IIIgε]、塩化ネオジウム(III)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン塩酸塩錯体[IIIgζ]、塩化サマリウム(III)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン塩酸塩錯体[IIIgη]の合成
Figure 2013199462
Figure 2013199462
グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン塩酸塩976mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)グリシル−L−ヒスチジ
Figure 2013199462
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
Figure 2013199462
Figure 2013199462
色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)グリシル−L−ヒスチジルーL−リジン塩酸塩錯
Figure 2013199462
塩化鉄(III)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン三塩酸塩錯体[IIIgα]、塩化鉄(II)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン三塩酸塩錯体[IIIgβ]、塩化コバルト(II)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン三塩酸塩錯体[IIIgγ]、塩化マンガン(II)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン三塩酸塩錯体[IIIgδ]、塩化ジスプロシウム(III)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン三塩酸塩錯体[IIIgε]、塩化ネオジウム(III)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン三塩酸塩錯体[IIIgζ]、塩化サマリウム(III)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン三塩酸塩錯体[IIIgη]の合成
Figure 2013199462
Figure 2013199462
グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン塩酸塩1165mg(2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)グリシル−L−ヒスチジ
Figure 2013199462
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
Figure 2013199462
]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)グリシル−L−ヒスチジル−L−リジン
Figure 2013199462
塩化鉄(III)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaα]、塩化鉄(II)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaβ]、塩化コバルト(II)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaγ]、塩化マンガン(II)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリL−リジン塩酸塩錯体塩酸塩錯体[IVaε]、塩化ネオジウム(III)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaζ]、塩化サマリウム(III)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaη]の合成
Figure 2013199462
ポリ−L−リジン塩酸塩430mg(モノマー単位で2.59mmol:HCl H N−(CHCH(NH−)CO−)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaα]、塩化鉄(II)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaβ]、塩化コバルト(II)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaγ]、塩化マンガン(II)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリL−リジン塩酸塩錯体塩酸塩錯体[IVaε]、塩化ネオジウム(III)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaζ]、塩化サマリウム(III)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaα]:赤褐色透明、粘性小/塩化鉄(II)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)ポリL−リジン塩酸塩錯体塩酸塩錯体[IVaε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)ポリL−リジン塩酸塩錯体[IVaη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbα]、塩化鉄(II)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbβ]、塩化コバルト(II)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbγ]、塩化マンガン(II)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbε]、塩化ネオジウム(III)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbζ]、塩化サマリウム(III)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbη]の合成
Figure 2013199462
ポリL−ヒスチジン塩酸塩451mg(モノマー単位で2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbα]、塩化鉄(II)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbβ]、塩化コバルト(II)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbγ]、塩化マンガン(II)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbε]、塩化ネオジウム(III)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbζ]、塩化サマリウム(III)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbα]:赤褐色透明、粘性小/塩化鉄(II)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)ポリL−ヒスチジン塩酸塩錯体[IVbη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcα]、塩化鉄(II)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcβ]、塩化コバルト(II)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcγ]、塩化マンガン(II)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcε]、塩化ネオジウム(III)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcζ]、塩化サマリウム(III)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcη]の合成
Figure 2013199462
ポリL−アルギニン塩酸塩500mg(モノマー単位で2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcα]、塩化鉄(II)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcβ]、塩化コバルト(II)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcγ]、塩化マンガン(II)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcε]、塩化ネオジウム(III)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcζ]、塩化サマリウム(III)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcα]:赤褐色透明、粘性小/塩化鉄(II)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)ポリL−アルギニン塩酸塩錯体[IVcη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdα]、塩化鉄(II)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdβ]、塩化コバルト(II)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdγ]、塩化マンガン(II)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdε]、塩化ネオジウム(III)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdζ]、塩化サマリウム(III)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdη]の合成
Figure 2013199462
ポリL−オルニチン塩酸塩394mg(モノマー単位で2.59mmol)を精製水1.3mlに溶解し、これに塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdα]、塩化鉄(II)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdβ]、塩化コバルト(II)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdγ]、塩化マンガン(II)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdε]、塩化ネオジウム(III)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdζ]、塩化サマリウム(III)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)ポリL−オルニンン塩酸塩錯体[IVdα]:赤褐色透明、粘性小/塩化鉄(II)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)ポリL−オルニチン塩酸塩錯体[IVdη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)グルタチオン塩酸塩錯体[Vdα]、塩化鉄(II)グルタチオン塩酸塩錯体[Vdβ]、塩化コバルト(II)グルタチオン塩酸塩錯体[Vdγ]、塩化マンガン(II)グルタチオン塩酸塩錯体[Vdδ]、塩化ジスプロシウム(III)グルタチオン塩酸塩錯体[Vdε]、塩化ネオジウム(III)グルタチオン塩酸塩錯体[Vdζ]、塩化サマリウム(III)グルタチオン塩酸塩錯体[Vdη]の合成
Figure 2013199462
グルタチオン塩酸塩795mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)グルタチオン塩酸塩錯体[Vaα]、塩化鉄(II)グルタチオン塩酸塩錯体[Vaβ]、塩化コバルト(II)グルタチオン塩酸塩錯体[Vaγ]、塩化マンガン(II)グルタチオン塩酸塩錯体[Vaδ]、塩化ジスプロシウム(III)グルタチオン塩酸塩錯体[Vaε]、塩化ネオジウム(III)グルタチオン塩酸塩錯体[Vaζ]、塩化サマリウム(III)グルタチオン塩酸塩錯体[Vaη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)グルタチオン塩酸塩錯体[Vaα]:赤褐色透明、粘性小/塩化鉄(II)グルタチオン塩酸塩錯体[Vaβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)グルタチオン塩酸塩錯体[Vaγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)グルタチオン塩酸塩錯体[Vaδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)グルタチオン塩酸塩錯体[Vaε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)グルタチオン塩酸塩錯体[Vaζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)グルタチオン塩酸塩錯体[Vaη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaα]、塩化鉄(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaβ]、塩化コバルト(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaγ]、塩化マンガン(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaε]、塩化ネオジウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaζ]、塩化サマリウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaη]の合成
Figure 2013199462
ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)242mg(モノマー単位で2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaα]、塩化鉄(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaβ]、塩化コバルト(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaγ]、塩化マンガン(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaε]、塩化ネオジウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaζ]、塩化サマリウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaη]をそれぞれ得ることができた。これらの磁性流体の性状について、以下に示す。塩化鉄(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=7)[VIaβ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=17)[VIaη]:淡黄色透明、粘性小
また、同様の方法で分子量が異なる鎖状ポリアミン型強磁性有機磁性流体を合成した。その例を以下に示す。尚、同様の方法で合成したこれらの鎖状ポリアミン型強磁性有機磁性流体は、定量的に簡便に合成することができ、前記と同様の性状を示した。
塩化鉄(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=32)[VIbα]、塩化鉄(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=32)[VIbβ]、塩化コバルト(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=32)[VIbγ]、塩化マンガン(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=32)[VIbδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=32)[VIbε]、塩化ネオジウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=32)[VIbζ]、塩化サマリウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=32)[VIbη]
塩化鉄(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=54)[VIcα]、塩化鉄(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=54)[VIcβ]、塩化コバルト(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=54)[VIcγ]、塩化マンガン(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=54)[VIcδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=54)[VIcε]、塩化ネオジウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=54)[VIcζ]、塩化サマリウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=54)[VIcη]
塩化鉄(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=160)[VIdα]、塩化鉄(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=160)[VIdβ]、塩化コバルト(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=160)[VIdγ]、塩化マンガン(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=160)[VIdδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=160)[VIdε]、塩化ネオジウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=160)[VIdζ]、塩化サマリウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=160)[VIdη]
塩化鉄(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=1605)[VIeα]、塩化鉄(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=1605)[VIeβ]、塩化コバルト(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=1605)[VIeγ]、塩化マンガン(II)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=1605)[VIeδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=1605)[VIeε]、塩化ネオジウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=1605)[VIeζ]、塩化サマリウム(III)ポリアリールアミン塩酸塩錯体(n=1605)[VIeη]
塩化鉄(III)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaα]、塩化鉄(II)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaβ]、塩化コバルト(II)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaγ]、塩化マンガン(II)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaε]、塩化ネオジウム(III)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaζ]、塩化サマリウム(III)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaη]の合成
Figure 2013199462
ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩347mg(モノマー単位で2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaα]、塩化鉄(II)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaβ]、塩化コバルト(II)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaγ]、塩化マンガン(II)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaε]、塩化ネオジウム(III)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaζ]、塩化サマリウム(III)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaα]:赤褐色、粘性小/塩化コバルト(II)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaγ]:淡緑色透明、粘性小/塩化コバルト(II)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)ポリ(3,4−ジメチレンピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaα]、塩化鉄(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaβ]、塩化コバルト(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaγ]、塩化マンガン(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaε]、塩化ネオジウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaζ]、塩化サマリウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaη]の合成
Figure 2013199462
ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩383mg(モノマー単位で2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaα]、塩化鉄(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaβ]、塩化コバルト(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaγ]、塩化マンガン(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaε]、塩化ネオジウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaζ]、塩化サマリウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaβ]:淡緑色、粘性小/塩化コバルト(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1−メチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaα]、塩化鉄(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaβ]、塩化コバルト(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaγ]、塩化マンガン(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaε]、塩化ネオジウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaζ]、塩化サマリウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaη]の合成
Figure 2013199462
ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩420mg(モノマー単位で2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaα]、塩化鉄(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaβ]、塩化コバルト(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaγ]、塩化マンガン(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaδ]、塩化ジスプロシウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaε]、塩化ネオジウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaζ]、塩化サマリウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaβ]:淡緑色、粘性小/塩化コバルト(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)ポリ(3,4−ジメチレン−1,1−ジメチルピロリジン)塩酸塩錯体[VIIaη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)D−グルコサミン塩酸塩錯体[VIIIaα]、塩化鉄(II)D−グルコサミン塩酸塩錯体[VIIIaβ]、塩化コバルト(II)D−グルコサミン塩酸塩錯体[VIIIaγ]、塩化マンガン(II)D−グルコサミン塩酸塩錯体[VIIIaδ]、塩化ジスプロシウム(III)D−グルコサミン塩酸塩錯体[VIIIaε]、塩化ネオジウム(III)D−グルコサミン塩酸塩錯体[VIIIaζ]、塩化サマリウム(III)D−グルコサミン塩酸塩錯体[VIIIaη]の合成
Figure 2013199462
D−グルコサミン塩酸塩558mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)D−グルコサミン塩酸
Figure 2013199462
れぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
Figure 2013199462
Figure 2013199462
粘性小
塩化鉄(III)D−グリセロサミン塩酸塩錯体[VIIIbα]、塩化鉄(II)D−グリセロサミン塩酸塩錯体[VIIIbβ]、塩化コバルト(II)D−グリセロサミン塩酸塩錯体[VIIIbγ]、塩化マンガン(II)D−グリセロサミン塩酸塩錯体[VIIIbδ]、塩化ジスプロシウム(III)D−グリセロサミン塩酸塩錯体[VIIIbε]、塩化ネオジウム(III)D−グリセロサミン塩酸塩錯体[VIIIbζ]、塩化サマリウム(III)D−グリセロサミン塩酸塩錯体[VIIIbη]の合成
Figure 2013199462
D−グリセロサミン塩酸塩325mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)D−グリセロサミン塩
Figure 2013199462
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
Figure 2013199462
]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)D−キシロサミン塩酸塩錯体[VIIIcα]、塩化鉄(II)D−キシロサミン塩酸塩錯体[VIIIcβ]、塩化コバルト(II)D−キシロサミン塩酸塩錯体[VIIIcγ]、塩化マンガン(II)D−キシロサミン塩酸塩錯体[VIIIcδ]、塩化ジスプロシウム(III)D−キシロサミン塩酸塩錯体[VIIIcε]、塩化ネオジウム(III)D−キシロサミン塩酸塩錯体[VIIIcζ]、塩化サマリウム(III)D−キシロサミン塩酸塩錯体[VIIIcη]の合成
Figure 2013199462
D−キシロサミン塩酸塩481mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)D−キシロサミン塩酸
Figure 2013199462
れぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
Figure 2013199462
粘性小
塩化鉄(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaα]、塩化鉄(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaβ]、塩化コバルト(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaγ]、塩化マンガン(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaδ]、塩化ジスプロシウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaε]、塩化ネオジウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaζ]、塩化サマリウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaη]の合成
Figure 2013199462
D−グルカミン塩酸塩564mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaα]、塩化鉄(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaβ]、塩化コバルト(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaγ]、塩化マンガン(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaδ]、塩化ジスプロシウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaε]、塩化ネオジウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaζ]、塩化サマリウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaβ]:淡緑色、粘性小/塩化コバルト(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaα]、塩化鉄(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaβ]、塩化コバルト(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaγ]、塩化マンガン(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaδ]、塩化ジスプロシウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaε]、塩化ネオジウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaζ]、塩化サマリウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaη]の合成
Figure 2013199462
D−グルカミン塩酸塩564mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaα]、塩化鉄(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaβ]、塩化コバルト(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaγ]、塩化マンガン(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaδ]、塩化ジスプロシウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaε]、塩化ネオジウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaζ]、塩化サマリウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaβ]:淡緑色、粘性小/塩化コバルト(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)D−グルカミン塩酸塩錯体[IXaη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbα]、塩化鉄(II)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbβ]、塩化コバルト(II)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbγ]、塩化マンガン(II)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbδ]、塩化ジスプロシウム(III)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbε]、塩化ネオジウム(III)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbζ]、塩化サマリウム(III)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbη]の合成
Figure 2013199462
N−メチル−D−グルカミン塩酸塩600mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbα]、塩化鉄(II)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbβ]、塩化コバルト(II)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbγ]、塩化マンガン(II)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbδ]、塩化ジスプロシウム(III)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbε]、塩化ネオジウム(III)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbζ]、塩化サマリウム(III)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbβ]:淡緑色、粘性小/塩化コバルト(II)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)N−メチル−D−グルカミン塩酸塩錯体[IXbη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcα]、塩化鉄(II)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcβ]、塩化コバルト(II)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロ−ル塩酸塩錯体[IXcγ]、塩化マンガン(II)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcδ]、塩化ジスプロシウム(III)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcε]、塩化ネオジウム(III)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcζ]、塩化サマリウム(III)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcη]の合成
Figure 2013199462
1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩330mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcα]、塩化鉄(II)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcβ]、塩化コバルト(II)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcγ]、塩化マンガン(II)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcδ]、塩化ジスプロシウム(III)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcε]、塩化ネオジウム(III)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcζ]、塩化サマリウム(III)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcβ]:淡緑色、粘性小/塩化コバルト(II)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)1−アミノ−1−デオキシ−D−グリセロール塩酸塩錯体[IXcη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaα]、塩化鉄(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaβ]、塩化コバルト(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaγ]、塩化マンガン(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaδ]、塩化ジスプロシウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaε]、塩化ネオジウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaζ]、塩化サマリウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaη]の合成
Figure 2013199462
1,4−ジアミノブタン二塩酸塩417mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaα]、塩化鉄(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaβ]、塩化コバルト(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaγ]、塩化マンガン(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaδ]、塩化ジスプロシウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaε]、塩化ネオジウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaζ]、塩化サマリウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaβ]:淡緑色、粘性小/塩化コバルト(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbα]、塩化鉄(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbβ]、塩化コバルト(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbγ]、塩化マンガン(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbδ]、塩化ジスプロシウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbε]、塩化ネオジウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbζ]、塩化サマリウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbη]の合成
Figure 2013199462
1,4−ジアミノブタン二塩酸塩417mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaα]、塩化鉄(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbβ]、塩化コバルト(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbγ]、塩化マンガン(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbδ]、塩化ジスプロシウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbε]、塩化ネオジウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbζ]、塩化サマリウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩モノ錯体[Xaα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbβ]:淡緑色、粘性小/塩化コバルト(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)1,4−ジアミノブタン二塩酸塩ジ錯体[Xbη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcα]、塩化鉄(II)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcβ]、塩化コバルト(II)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcγ]、塩化マンガン(II)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcδ]、塩化ジスプロシウム(III)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcε]、塩化ネオジウム(III)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcζ]、塩化サマリウム(III)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcη]の合成
Figure 2013199462
ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩841mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液3ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液3ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液3ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液3ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液3ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液3ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液3ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcα]、塩化鉄(II)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcβ]、塩化コバルト(II)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcγ]、塩化マンガン(II)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcδ]、塩化ジスプロシウム(III)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcε]、塩化ネオジウム(III)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcζ]、塩化サマリウム(III)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcα]:赤褐色透明、粘性小/塩化鉄(II)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcβ]:淡緑色、粘性小/塩化コバルト(II)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)ビス(ヘキサメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xcη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdα]、塩化鉄(II)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdβ]、塩化コバルト(II)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdγ]、塩化マンガン(II)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdδ]、塩化ジスプロシウム(III)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdε]、塩化ネオジウム(III)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdζ]、塩化サマリウム(III)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdη]の合成
Figure 2013199462
エチレンジアミン二塩酸塩344mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液2ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液2ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdα]、塩化鉄(II)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdβ]、塩化コバルト(II)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdγ]、塩化マンガン(II)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdδ]、塩化ジスプロシウム(III)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdε]、塩化ネオジウム(III)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdζ]、塩化サマリウム(III)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdα]:赤褐色透明、粘性小/塩化鉄(II)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdβ]:淡緑色、粘性小/塩化コバルト(II)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)エチレンジアミン二塩酸塩錯体[Xdη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeα]、塩化鉄(II)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeβ]、塩化コバルト(II)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeγ]、塩化マンガン(II)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeδ]、塩化ジスプロシウム(III)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeε]、塩化ネオジウム(III)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeζ]、塩化サマリウム(III)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeη]の合成
Figure 2013199462
ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩550mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液3ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液3ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液3ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液3ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液3ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液3ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液3ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeα]、塩化鉄(II)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeβ]、塩化コバルト(II)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeγ]、塩化マンガン(II)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeδ]、塩化ジスプロシウム(III)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeε]、塩化ネオジウム(III)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeζ]、塩化サマリウム(III)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(II)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeβ]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeβ]:淡緑色、粘性小/塩化コバルト(II)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)ビス(ジメチレン)トリアミン三塩酸塩錯体[Xeη]:淡黄色透明、粘性小
塩化鉄(III)尿素塩酸塩錯体[XIaα]、塩化鉄(II)尿素塩酸塩錯体[XIaβ]、塩化コバルト(II)尿素塩酸塩錯体[XIaγ]、塩化マンガン(II)尿素塩酸塩錯体[XIaδ]、塩化ジスプロシウム(III)尿素塩酸塩錯体[XIaε]、塩化ネオジウム(III)尿素塩酸塩錯体[XIaζ]、塩化サマリウム(III)尿素塩酸塩錯体[XIaη]の合成
Figure 2013199462
尿素塩酸塩250mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに、塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は、塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)尿素塩酸塩錯体[XIaα]、塩化鉄(II)尿素塩酸塩錯体[XIaβ]、塩化コバルト(II)尿素塩酸塩錯体[XIaγ]、塩化マンガン(II)尿素塩酸塩錯体[XIaδ]、塩化ジスプロシウム(III)尿素塩酸塩錯体[XIaε]、塩化ネオジウム(III)尿素塩酸塩錯体[XIaζ]、塩化サマリウム(III)尿素塩酸塩錯体[XIaη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)尿素塩酸塩錯体[XIaα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)尿素塩酸塩錯体[XIaβ]:淡緑色、粘性小/塩化コバルト(II)尿素塩酸塩錯体[XIaγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)尿素塩酸塩錯体[XIaδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)尿素塩酸塩錯体[XIaε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)尿素塩酸塩錯体[XIaζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)尿素塩酸塩錯体[XIaη]:淡白色透明、粘性小
塩化鉄(III)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbα]、塩化鉄(II)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbβ]、塩化コバルト(II)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbγ]、塩化マンガン(II)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbδ]、塩化ジスプロシウム(III)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbε]、塩化ネオジウム(III)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbζ]、塩化サマリウム(III〕N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbη]の合成
Figure 2013199462
N,N´−ジメチル尿素塩酸塩322mg(2.59mmol)を精製水1mlに溶解し、これに塩化鉄(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(III)を2.59mmol含む)又は、塩化鉄(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化鉄(II)を2.59mmol含む)又は、塩化コバルト(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化コバルト(II)を2.59mmol含む)又は、塩化マンガン(II)水溶液1ml(水1ml中に塩化マンガン(II)を2.59mmol含む)又は塩化ジスプロシウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ジスプロシウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化ネオジウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化ネオジウム(III)を2.59mmol含む)又は、塩化サマリウム(III)水溶液1ml(水1ml中に塩化サマリウム(III)を2.59mmol含む)をそれぞれ加えて溶解し、5分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4を用いた。)それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。
ここで、溶液が2層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン10mlを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、30分間乾燥した(水分除去は、凍結乾燥でも可能。)。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄(III)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbα]、塩化鉄(II)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbβ]、塩化コバルト(II)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbγ]、塩化マンガン(II)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbδ]、塩化ジスプロシウム(III)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbε]、塩化ネオジウム(III)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbζ]、塩化サマリウム(III)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbη]をそれぞれ得ることができた。
これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄(III)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbα]:赤褐色、粘性小/塩化鉄(II)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbβ]:淡緑色、粘性小/塩化コバルト(II)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbγ]:赤紫色、粘性小/塩化マンガン(II)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbδ]:淡桃色透明、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbε]:淡白色透明、粘性小/塩化ネオジウム(III)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbζ]:淡青色透明、粘性小/塩化サマリウム(III)N,N´−ジメチル尿素塩酸塩錯体[XIbη]:淡白色透明、粘性小
強磁性有機磁性流体[I]〜[XI]について、磁性の強さの評価試験を行った。
磁性の評価試験(1)
ガラス製サンプル管(10ml)に検体(磁性流体)1mlを入れ、ネオジウム磁石(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4)をサンプル管の側面から当て、磁石に引き寄せられた状態を比較した。標品に塩化鉄(III)水溶液(塩化鉄(III)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化鉄(II)水溶液(塩化鉄(II)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化コバルト(II)水溶液(塩化コバルト(II)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化マンガン(II)水溶液(塩化マンガン(II)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化ジスプロシウム(III)水溶液(塩化ジスプロシウム(III)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化ネオジウム(III)水溶液(塩化ネオジウム(III)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化サマリウム(III)(塩化サマリウム(III)2.59mmolの1ml水溶液)を用いて、検体との比較を行った。
実施例1〜42の合成したすべての有機磁性流体は、対応するそれぞれの標品よりも格段に強く磁石に引き寄せられた。有機磁性流体全体として、塩化鉄(III)錯体、塩化鉄(II)錯体、塩化コバルト(II)錯体、塩化マンガン(II)錯体、塩化ジスプロシウム(III)錯体は、極めて強く磁石に引き寄せられる傾向が見られた。また、塩化ネオジウム(III)錯体は、これらと比較して、磁石に引き寄せられる割合が小さかった。更に、塩化サマリウム(III)錯体は、塩化ネオジウム(III)錯体よりも、磁石に引き寄せられる割合が小さかった。標品と比較して、格段に強く磁石に引き寄せられた有機磁性流体を図1〜図11に示す。
尚、既に報告されている1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラクロロフェラート(2.59mmol)および1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラクロロジスプロサート(2.59mmol)は、標品の塩化鉄(III)水溶液(塩化鉄(III)2.59mmolの1ml水溶液)および塩化ジスプロシウム(III)水溶液(塩化ジスプロシウム(III)2.59mmolの1ml水溶液)に比べて、磁石に引き寄せられる割合が小さかった。
磁性の評価試験(2)
ガラス製サンプル管(10ml)に有機磁性流体1mlを入れ、ネオジウム磁石(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4)をサンプル管の側面から当て、60度傾けた状態に固定した。ここで重力に逆らって磁石に引き寄せられることを確認し、そのときの検体(磁性流体)の状態を図12〜22にまとめた。(実験は、図1〜11に示した結果を考慮し、比較的強く磁石に引き寄せられたものについて、実験を行った。)
一方、標品の塩化鉄(III)水溶液(塩化鉄(III)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化鉄(II)水溶液(塩化鉄(II)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化コバルト(II)水溶液(塩化コバルト(II)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化マンガン(II)水溶液(塩化マンガン(II)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化ジスプロシウム(III)水溶液(塩化ジスプロシウム(III)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化ネオジウム(III)水溶液(塩化ネオジウム(III)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化サマリウム(III)(塩化サマリウム(III)2.59mmolの1ml水溶液)についても同様の実験を行ったが、これらの標品は、いずれも、重力に逆らって磁石に引き寄せられなかった。
ここに示した有機磁性流体は、量に差があれ、すべて重力に逆らって磁石に着いた。このことは、磁性の強さを証明するものであり、極めて興味ある事実である。特に、[Icγ]、[Ihδ]、[VIIcε]、[VIIIaδ]、[VIIIaε]、[IXaε]、[IXbε]、[XIaδ]、[XIaε]、[XIbδ]、[XIbε]は、100%が磁石に着くという優れた強磁性を示した。また、[Iaδ]、[Iaε]、[Ifδ]、[Ifε]、[VIIaε]、[VIIcα]、[Xcδ]は、約80%〜90%が磁石に着くという強磁性を示した。
磁性の評価試験(3)
広口プラスチック容器(20ml)に検体(磁性流体)5mlを入れ、ネオジウム磁石(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4)を液面から2mmの位置に固定し、検体(磁性流体)が自ら磁石に引き寄せられ、重力に逆らって、磁石に着くことを確認した。このとき、検体(磁性流体)が磁石に着いた量を測定し、その量を図23にまとめた。尚、磁石への単純な付着を防ぐため、初めから液面には直接、接触させないことを徹底した。
本試験に用いた検体(磁性流体)は、図1〜22の結果を考慮して選択した。
尚、標品の塩化鉄(III)水溶液(塩化鉄(III)2.59mmol/ml水溶液5ml)、塩化鉄(II)水溶液(塩化鉄(II)2.59mmol/ml水溶液5ml)、塩化コバルト(II)水溶液(塩化コバルト(II)2.59mmol/ml水溶液5ml)、塩化マンガン(II)水溶液(塩化マンガン(II)2.59mmol/ml水溶液5ml)、塩化ジスプロシウム(III)水溶液(塩化ジスプロシウム(III)2.59mmol/ml水溶液5ml)、塩化ネオジウム(III)水溶液(塩化ネオジウム(III)2.59mmol/ml水溶液5ml)、塩化サマリウム(III)(塩化サマリウム(III)2.59mmol/ml水溶液5ml)についても同様の実験を行ったが、これらの標品は、いずれも、重力に逆らって磁石に引き寄せられなかった。
ここに、操作概要について説明すると、図23−1に示すとおりである。
ここに示した磁性流体のすべてが、液面に接することなく磁石を近付けると、重力に逆らって、自ら磁石に引き寄せられ磁石に着いた。この事実は、極めて興味深い驚くべき結果である(図23−2−1〜図23−2−3)。
特に、[Idε]、[VIaε]、[VIIIaε]、[XIaδ]、[XIaε]は、最も多くの量が磁石に着いた。図23に示した実験結果が、評価試験(1)の結果と比較して必ずしもよく相関していない例については、粘度、密度、磁性の強さなどの因子が、それぞれ異なっていることが原因と考えられる。
磁性の評価試験(4)
各種の有機磁性流体をろ紙(5mm×20mm)に染み込ませ、余分な磁性流体を除去し24時間、常温で静置して検体を作成した。
この検体(有機磁性流体を染み込ませたろ紙)について、ネオジウム磁石(円柱形[直径10mm,長さ20mm]、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4)を用いた磁性の評価試験を行った。
図24に示すように、検体をシャーレの中央に置き、磁石を近付けていくと、磁石から1mm〜3mm離れた位置から検体が飛び付き、そのまま保持された。
尚、本評価試験は、次の有機磁性流体について行い、すべて検体が磁石に飛び付き、保持された。
有機磁性流体:[Iaδ]、[Iaε]、[Ibε]、[Icδ]、[Idε]、[Ifδ]、[Ifε]、[Ihδ]、[IIaδ]、[IIIaδ]、[IIIbε]、[IVaε]、[Vaε]、[VIaα]、[VIdα]、[VIIaε]、[VIIcα]、[VIIcε]、[VIIIaα]、[VIIIaε]、[IXaε]、[IXbε]、[Xcα]、[Xcδ]、[XIaδ]、[XIaε]
磁性の評価試験(5)
図25に示すように、本発明の有機磁性流体[Ihα]、[IIIaα]、[VIaα]、[IXaα]、[Xcα]について、透磁率の測定を行い、その磁性の強度をステンレス、金属アルミニウム、塩化ニッケル(II)と比較した。
尚、測定の装置および条件等を以下に示す。
測定装置:[振動試料型磁力計(VSM)型式/VSM−35]
測定条件:[最大磁界:1000(Oe)]
透磁率の算出:初磁化曲線100(Oe)の値を使用]
使用サンプル重量:65mg
試料調整:[プラスチック容器に試料を入れて測定]
本発明の有機磁性流体[Ihα]、[IIIaα]、[IVaα]、[IXaα]、[Xcα]は、ステンレスの凡そ5〜7%の透磁率、金属アルミニウムの24〜36倍の透磁率、塩化ニッケル(II)の12〜18倍の透磁率を示し、有機化合物の磁性流体としては極めて強い磁性を有することが分かった。
その中で、[Xcα]の透磁率が、最も大きな値を示したことが特徴的である。
軟組織中の誘導実験(1)
有機磁性流体[Ihα](原体)より、有機磁性流体[Ihα]水溶液2.3ml(2.3ml中、L−リジン塩酸塩塩化鉄(III)錯体2.59mmolを含む)を調整し、これを用いて寒天中をネオジウム磁石により誘導することを試みた。
[実験操作]
1.有機磁性流体[Ihα]水溶液の調整
有機磁性流体[Ihα](原体)2.59mmolに精製水を加えて溶解し全量を2.3mlとした。
2.1%寒天の調整
寒天1gを熱湯100mlに撹拌しながら溶解し、室温に戻るまで静置し、さらに1時間静置した。寒天が固まっていることを確認し、1cm角のサイコロ状にカットした。
3.本試験として、図IVのようにシャーレの中央に1cm角の寒天を置き、その周りを有機磁性流体[Ihα]水溶液2.3mlで満たした状態にする。そして、寒天上部に接する程度にネオジウム磁石を吊り下げ、誘導実験を開始する。尚、空試験として、シャーレの中央に1cm角の寒天を置き、その周りを有機磁性流体[Ihα]水溶液2.3mlで満たした状態での変化を観察する。
[ネオジウム磁石(円柱形[直径10mm,長さ20mm]、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4)]
[実験結果]
図26に示したように、本試験において、ネオジウム磁石により有機磁性流体[Ihα]は、5〜10分で寒天中を磁石の方向に誘導されることが判明した。尚、空試験において、30分経過しても寒天中には有機磁性流体[Ihα]は移動しなかったので、寒天による有機磁性流体の単純な吸収はないことが確認された。また、他の有機磁性流体[IIIaα]、[VIaα]、[IXaα]、[Xca]についても、同様の実験を行ったが、[Ihα]の場合とほぼ同一の実験結果が得られ、ネオジウム磁石により寒天中を磁石の方向に誘導されることが確認された。
軟組織中の誘導実験(2)
有機磁性流体[Ihα](原体)より、有機磁性流体[Ihα]水溶液0.2ml(0.2ml中、L−リジン塩酸塩塩化鉄(III)錯体0.225mmolを含む)を調整し、これを用いてラード中をネオジウム磁石により誘導することを試みた。
[実験操作]
1.有機磁性流体[Ihα]水溶液の調整
有機磁性流体[Ihα](原体)0.225mmolに精製水を加えて溶解し全量を0.2mlとした。
2.使用するラードに関して
雪印社製純正ラード(豚脂)を使用。常温でペースト状。
3.本試験として、図Vのようにガラス管の下部に有機磁性流体[Ihα]水溶液0.2mlを入れ、その液面を乱さないように静かに、ラードを1.7cmの高さまで層積する(ラードは凡そ10g使用)。ラードの表面に接する程度にネオジウム磁石を吊り下げ、誘導実験を開始する。尚、空試験として、ガラス管の下部に有機磁性流体[Ihα]水溶液0.2mlを入れ、同様にラードを1.7cmの高さまで層積したものを準備し、その状態での変化を観察する。
[ネオジウム磁石(円柱形[直径10mm,長さ20mm]、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4)]
[実験結果]
図27に示すように、本試験において、有機磁性流体[Ihα]は、実験開始1時間後くらいから、ゆっくりと磁石の方向に誘導され、25時間後に有機磁性流体全体が完全に磁石に着き誘導されたことが判明した。空試験を行ったところ、25時間を経過しても変化が起こらないことから、有機磁性流体のラードへ単純な拡散および移動はないことが分かった。また、他の有機磁性流体[IIIaα]、[VIaα]、[IXaα]、[Xcα]についても、同様の実験を行ったが、[Ihα]の場合とほぼ同一の実験結果が得られ、ネオジウム磁石によりラード中を磁石の方向に誘導されることが確認された。
導電率の測定実験
本発明の強磁性有機磁性流体は、電気を通すイオン液体の性質も有していることから、有機磁性流体[Ihα]、[IIaα]、[IIIaα]、[VIaα]、[VIIaα]、[IXaα]、[Xcα]、[XIaα]について、導電率の測定を行ったところ、次のような興味ある測定結果を得た(図28)。
これまでのイオン液体の導電率は、0.01〜10mS/cmの範囲であるが、これと比較して本発明の有機磁性流体は、これまでの導電率の最高値を遥かに越え、17〜54mS/cmという格段に高い導電性を示した。
また、参照データに示すように、イオン液体の中でも導電率が極めて高いことが知られている1,3−ジアリルイミダゾリウムテトラフルオロボレートと比較しても、本発明の有機磁性流体は7〜23倍もの導電性を有しており、導電性材料としての有用性が判明した。
最後に、本発明の強磁性有機磁性流体の中から[Ihα]、[IIIaα]、[IXaα]、[Xcα]および[XIaα]について、FT−IRスペクトルの測定を行った。その結果、スペクトルデータより、それぞれの化学構造式中の各種官能基の強い吸収を確認することができた。その結果を以下に示す。
[測定装置:PerkinElmer Spectrum100 FT−IR、試料調整:液膜法(KBr板)、測定範囲:400〜4000cm−1
1.[Ihα]のFT−IRスペクトルデータ
3402cm−1(N−H 伸縮振動)、2980cm−1(C−H 伸縮振動)、2500〜2900cm−1(O−H 伸縮振動)、1627cm−1(C=O 伸縮振動)
2.[IIIaα]のFT−IRスペクトルデータ
3278cm−1(N−H 伸縮振動)、2946cm−1(C−H 伸縮振動)、1746cm−1(C=O 伸縮振動)、1677cm−1(C=O 伸縮振動)
3.[IXaα]のFT−IRスペクトルデータ
3398cm−1(O−H 伸縮振動)、3339cm−1(N−H 伸縮振動)、2928cm−1および2860cm−1(C−H 伸縮振動)
4.[Xcα]のFT−IRスペクトルデータ
3394cm−1(N−H 伸縮振動)、2987cm−1および2865cm−1(C−H 伸縮振動)
5.[XIaα]のFT−IRスペクトルデータ
3430cm−1および3345cm−1(N−H 伸縮振動)、1671cm−1(C=O 伸縮振動)
工業上の利用可能性
本発明は、磁性を有する金属塩に各種の反磁性有機化合物を配位結合およびイオン結合で結合させることで、元の磁性を有する金属塩よりも著しく強い磁性を発現させることが可能である。従来のイオン性磁性流体に比べて格段に強い磁性を提供することができる。その磁性の強さは、(1)重力に逆らってまで磁石(ネオジウム磁石)に着くという実験結果および(2)透磁率がステンレスの5〜7%、金属アルミニウムの24〜36倍、塩化ニッケル(II)の12〜18倍であることから証明される。
また、本発明の強磁性有機磁性流体[I]〜[XI]の中で、磁性金属塩に塩化鉄(II)、塩化マンガン(II)、塩化ジスプロシウム(III)、塩化ネオジウム(III)および塩化サマリウム(III)を用いたものは、近年より必要性が高い可視光の透過性に優れた磁性流体である。一方、本発明の強磁性有機磁性流体[I]〜[XI]は、これまでよりも磁性を有する金属塩の種類が豊富であり、さらに、これに結合させる有機化合物の種類も豊富であることから、目的に応じて有用な強磁性有機磁性流体をつくり分けることができる。
応用面では、ろ紙などの基材に染み込ませても、容易に磁石に着くことから、種々の基材に塗布又は浸潤させることで利用範囲を拡大することができる。また、寒天やラードなどの難組織中を磁石により誘導することができたので、医療や生化学分野への利用が期待できる。さらに、本発明の強磁性有機磁性流体は、イオン液体の性質も有しており、その導電率は17〜54mS/cmという格段に高い値を示した。これまでのイオン液体の導電率は、0.01〜10mS/cmの範囲と低く、また、イオン液体の中でも導電率が極めて高いことが知られている1,3−ジアリルイミダゾリウムテトラフルオロボレート(2.4mS/cm)と比較しても、本発明の強磁性有機磁性流体は7〜23倍もの導電性を有しており、導電性材料としての有用性が期待される。
本発明の強磁性有機磁性流体[I]〜[XI]は、電子材料(磁性材料、導電性材料など)、医療(ドラッグデリバリーシステムなど)・医薬、有機合成(反応溶媒、抽出溶媒、不斉合成試薬、光学分割剤など)、生化学分野などに広く利用することができる。

Claims (15)

  1. 一般式[I]:
    Figure 2013199462
    (式中、Rは水素原子、C−Cのカルボキシル基、イミダゾールC−Cアルキル基、イミダゾリウムC−Cアルキル基、インドールC−Cアルキル基、ヒドロキシC−Cアルキル基、C−Cアルキル基、グアニジノC−Cアルキル基、グアニジウムC−Cアルキル基、アミノC−Cアルキル基、アンモニウムC−Cアルキル基、R´は水素原子を意味する。また、RとR´は一体となってトリメチレン基またはテトラメチレン基を形成し、ピロリジン環またはピペリジン環を形成してもよい。Mは、3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、3又は4の整数を意味し、aは1又は2の整数を意味する。)で表されることを特徴とするアミノ酸型強磁性有機磁性流体。
  2. 一般式[II]:
    Figure 2013199462
    (式中、Mは、3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、3又は4の整数を意味する。)で表されることを特徴とするピリジンカルボン酸型強磁性有機磁性流体。
  3. 一般式[III]:
    Figure 2013199462
    (式中、Ra、Ra1及びRa2はそれぞれ、水素原子、C−Cのカルボキシル基、イミダゾールC−Cアルキル基、イミダゾリウムC−Cアルキル基、ヒドロキシC−Cアルキル基、グアニジノC−Cアルキル基、グアニジウムC−Cアルキル基、アミノC−Cアルキル基、アンモニウムC−Cアルキル基を意味し、互いに同一の官能基でも異なる官能基でも良い。Rbは水素原子を意味し、RaとRb、Ra1とRb、Ra2とRbはそれぞれ一体となってピロリジン環またはピペリジン環を形成してもよく、互いに同一の官能基でも異なる官能基でも良い。さらに、RaとRb、Ra1とRb、Ra2とRbの中で、いづれか1つ又は2つだけが、一体となってピロリジン環またはピペリジン環を形成してもよく、これらは互いに同一の官能基でも異なる官能基でも良い。Mは、3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、3又は4の整数を意味する。bは0又は1の整数を意味し、cは1〜4の整数を意味する。)で表されることを特徴とするオリゴペプチド型強磁性有機磁性流体。
  4. 一般式[IV]:
    Figure 2013199462
    (式中、R1はイミダゾリウムC−Cアルキル基、グアニジウムC−Cアルキル基、アンモニウムC−Cアルキル基を意味する。Mは、3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは3又は4の整数を意味する。n1は30〜90の整数を意味し、dは30〜90の整数を意味する。)で表されることを特徴とするポリアミノ酸型強磁性有機磁性流体。
  5. 一般式[V]:
    Figure 2013199462
    (式中、Mは、3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、3又は4の整数を意味する。)で表されることを特徴とするグルタチオン型強磁性有機磁性流体。
  6. 一般式[VI]:
    Figure 2013199462
    (式中、R2は水素原子、C−Cのアルキル基を意味し、Mは3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味する。nは、3又は4の整数を意味し、n2は、10〜2000の整数を意味し、eは10〜2000の整数を意味する。)で表されることを特徴とする鎖状ポリアミン型強磁性有機磁性流体。
  7. 一般式[VII]:
    Figure 2013199462
    (式中、R3は水素原子、C−Cのアルキル基を意味し、R4は水素原子、C−Cのアルキル基を意味する。Mは3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、3又は4の整数を意味し、n3は30〜1300の整数を意味し、fは30〜1300の整数を意味する。)で表されることを特徴とする環状ポリアミンおよび環状ポリ4級アンモニウム型強磁性有機磁性流体。
  8. 一般式[VIII]:
    Figure 2013199462
    (式中、Mは3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味する。nは、3又は4の整数を意味し、n4は0〜4の整数を意味する。)で表されることを特徴とするアミノ糖型強磁性有機磁性流体。
  9. 一般式「IX]:
    Figure 2013199462
    (式中、R5は水素原子、C−Cのアルキル基を意味し、Mは3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、3又は4の整数を意味し、n5は、0〜4の整数を意味する。)で表されることを特徴とするアミノ多価アルコール型強磁性有機磁性流体。
  10. 一般式[X]:
    Figure 2013199462
    (式中、R6は水素原子、メチル基、エチル基を意味し、Mは3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、4〜6の整数を意味し、n6は、2〜8の整数を意味し、xは、0又は1の整数を意味する。)で表されることを特徴とするオリゴアミン型強磁性有機磁性流体。
  11. 一般式[XI]:
    Figure 2013199462
    (式中、Rpは水素原子、C−Cのアルキル基を意味し、Rq、Rr、Rsは、それぞれRpと同義であるが、Rp、Rq、Rr、Rsは、それぞれが同一でも異なっていてもよい。Mは3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、nは、3又は4の整数を意味する。)で表されることを特徴とする尿素化合物型強磁性有機磁性流体。
  12. 磁性金属塩MXn(Mは、3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味する。nは、2又は3の整数を意味する。)と各種有機化合物(例えば、アミノ酸のハロゲン化水素酸塩又は、ピリジンカルボン酸のハロゲン化水素酸塩又は、オリゴペプチドのハロゲン化水素酸塩又は、ポリアミノ酸のハロゲン化水素酸塩又は、グルタチオンのハロゲン化水素酸塩又は、鎖状ポリアミンのハロゲン化水素酸塩又は、環状ポリアミンのハロゲン化水素酸塩及び環状ポリ4級アンモニウムハライド又は、アミノ糖のハロゲン化水素酸塩又は、アミノ多価アルコールのハロゲン化水素酸塩又は、オリゴアミンのハロゲン化水素酸塩又は、尿素化合物のハロゲン化水素酸塩)を反応させることで請求項1〜11に示した一般式[I]〜[XI]で表される強磁性有機磁性流体を製造する方法。
  13. 一般式[I]〜[XI]で表される強磁性有機磁性流体についてのネオジウム磁石を用いた磁性の評価実験
  14. 本発明の強磁性有機磁性流体ついてのネオジウム磁石を用いた軟組織中の誘導実験。
  15. 本発明の強磁性有機磁性流体の導電性の測定実験。
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