JP2013127597A - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、他の一つの態様としては、前記テトラカルボン酸二無水物として、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物及び2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物のうちの少なくともいずれかを含む化合物を好ましく用いることができる。テトラカルボン酸二無水物が上記特定の化合物である場合、溶剤(c)に対する重合体(a)の溶解性がより良好となり、印刷性をより良好にすることができる。
本発明の液晶配向剤は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸及び該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体(a)と、酸化防止剤(b)とを含有するものであり、当該重合体(a)及び酸化防止剤(b)が溶剤に溶解されてなる。以下、本発明の液晶配向剤について詳細に説明する。
<ポリアミック酸>
[テトラカルボン酸二無水物]
本発明におけるポリアミック酸を合成するのに用いるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、
脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物などを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。なお、上記テトラカルボン酸二無水物は、1種単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
本発明におけるポリアミック酸を合成するために使用するジアミンとしては、例えば、脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなどを挙げることができる。これらのジアミンは、1種単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。ここで、ジアミンの具体例としては、脂肪族ジアミンとして、例えば1,1−メタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどを;
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
で表される化合物などを;
プレチルト成分を有するジアミンは、その合計量が、全ジアミンに対して5モル%以上含むものであることが好ましく、10モル%以上含むことがより好ましい。
ポリアミック酸を合成するに際して、上記の如きテトラカルボン酸二無水物及びジアミンとともに、適当な分子量調節剤を用いて末端修飾型の重合体を合成することとしてもよい。かかる末端修飾型の重合体とすることにより、本発明の効果を損なうことなく液晶配向剤の塗布性(印刷性)をさらに改善することができる。
モノアミン化合物として、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミンなどを;
モノイソシアネート化合物として、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを、それぞれ挙げることができる。
本発明におけるポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.3〜1.2当量となる割合である。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において行われる。このときの反応温度は−20℃〜150℃が好ましく、0〜100℃がより好ましい。また、反応時間は0.1〜24時間が好ましく、0.5〜12時間がより好ましい。
これら有機溶媒の具体例としては、上記非プロトン性極性溶媒として、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミド、下記式(1)で表される化合物などを;
上記フェノール誘導体として、例えば、m−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノールなどを;
上記アルコールとして、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルなどを;
上記ケトンとして、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどを;
上記エステルとして、例えば、乳酸エチル、乳酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチルなどを;
上記エーテルとして、例えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフランなどを;
上記ハロゲン化炭化水素として、例えば、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼンなどを;
上記炭化水素として、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテルなどを、それぞれ挙げることができる。
有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計量(b)が、反応溶液の全量(a+b)に対して0.1〜50重量%になるような量とすることが好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリイミドは、上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
以上のようにして得られるポリアミック酸及びポリイミドは、これを濃度10重量%の溶液としたときに、10〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、15〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。なお、上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒(例えばγ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチル−2−ピロリドンなど)を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
本発明の液晶配向剤は、添加剤として酸化防止剤(b)を含有する。酸化防止剤(b)は、紫外線や熱などのエネルギがきっかけとなって発生したペルオキシラジカルやヒドロペルオキシドを無効化するラジカル補足剤又は過酸化物分解剤として機能する。このような酸化防止剤(b)を液晶配向膜中に含有させることにより、液晶表示素子の長時間の使用に伴い、液晶表示素子の液晶中や液晶配向膜中にペルオキシラジカル又はヒドロペルオキシドが発生した場合に、これらを無効化し、ペルオキシラジカル等による液晶表示素子の電気特性の低下を抑制するようにしている。
具体的には、ヒンダードアミン構造を有する化合物として下記式(d1)で表される化合物を、ヒンダードフェノール構造を有する化合物として下記式(d2)で表される化合物を好適に使用することができる。
炭素数6〜20のアリール基としては、例えばフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−i−プロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、4−ピリジニル基、2−フェニル−4−キノリニル基、2−(4’−t−ブチルフェニル)−4−キノリニル基、2−(2’−チオフェニル)−4−キノリニル基等を;
炭素数7〜13のアラルキル基としては、例えばベンジル基、フェネチル基等を;それぞれ挙げることができる。
R5〜R8の炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基及び炭素数7〜13のアラルキル基としては、上記R4の説明において、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基及び炭素数7〜13のアラルキル基として例示したものをそれぞれ挙げることができる。
R9の好ましい具体的としては、例えばt−ブチル基、1−メチルペンタデシル、1−エチルペンタデシル、オクチルチオメチル基、デシルチオメチル基、ドデシルチオメチル基、テトラデシルチオメチル基等が挙げられる。
R10の結合位置は特に限定しないが、フェノール性水酸基に対してオルト位であるか又はR9に対してパラ位であることが好ましく、前者がより好ましい。
R10の好ましい具体例としては、例えばメチル基、エチル基、t−ブチル基、1−メチルペンタデシル、1−エチルペンタデシル等が挙げられる。
フェノール構造を有する化合物の市販品として、例えばアデカスタブAO−20、同AO−30、同AO−40、同AO−50、同AO−60、同AO−80、同AO−330(以上、ADEKA製)、IRGANOX1010、IRGANOX1035、IRGAOX1076、IRGANOX1098、IRGANOX1135、IRGANOX1330、IRGANOX1726、IRGANOX1425、IRGANOX1520、IRGANOX245、IRGANOX259、IRGANOX3114、IRGANOX3790、IRGANOX5057、IRGANOX565、IRGAMOD295(以上、BASFジャパン製)等を;
イオウ系酸化防止剤の市販品として、例えばアデカスタブAO−412、同AO−503(以上、ADEKA製)、IRGANOX PS 800、IRGANOX PS 802(以上、BASFジャパン製)等を;
ブレンド系酸化防止剤の市販品として、例えばアデカスタブA−611、同A−612、同A−613、同AO−37、同AO−15、同AO−18、328(以上、ADEKA製)、TINUVIN111、TINUVIN783、TINUVIN791(以上、BASFジャパン製)等を;挙げることができる。なお、酸化防止剤(b)は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の液晶配向剤は、上記重合体(a)と酸化防止剤(b)とが溶剤中に溶解されて構成される。かかる溶剤として、本発明の液晶配向剤は、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチル−2−ピロリドン及び下記式(1)で表される化合物よりなる群から選択される少なくとも一種の溶剤(c)を含んでいる。当該溶剤(c)はいずれも、ポリアミック酸やポリイミドに対する溶解性が高く、かつ沸点が高い。このような溶剤(c)を用いることにより、液晶配向剤の基板への印刷中において、印刷機上からの溶剤の揮発を抑制することができ、印刷機上に重合体成分や酸化防止剤が析出しにくくなる結果、印刷性を良好にできる。
ここで、炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられる。
また、脂環式炭化水素基としては、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等を;芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基等を;挙げることができる。
R1及びR2は、互いに結合することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に環を形成してもよい。R1,R2が互いに結合して形成される環としては、例えばピロリジン環、ピペリジン環等が挙げられる。また、これらの環には、メチル基等の1価の鎖状炭化水素基が結合されていてもよい。
R1及びR2として好ましくは、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、より好ましくは、水素原子又はメチル基である。
R3の炭素数1〜6のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的には、上記R1及びR2の炭素数1〜6のアルキル基の説明で例示した基を挙げることができる。中でも、R3が炭素数1〜4のアルキル基のものを好ましく使用することができる。
溶剤(c)は、印刷中における重合体(a)や酸化防止剤(b)の析出を抑制して印刷性を良好にする観点から、液晶配向剤に含まれる全溶剤に対し、5重量%以上用いることが好ましく、10重量%以上用いることがより好ましい。また、溶剤(c)の含有量の上限について、形成された液晶配向膜中における溶剤の残存量を少なくして電気特性を良好にする観点から、液晶配向剤に含まれる全溶剤に対して、好ましくは90重量%以下であり、より好ましくは70重量%以下であり、更に好ましくは50重量%以下である。
本発明の液晶配向剤は、上記の如き重合体(a)、酸化防止剤(b)及び溶剤を含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えば、上記特定重合体以外のその他の重合体、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ基含有化合物」という)、官能性シラン化合物等を挙げることができる。
上記その他の重合体は、溶液特性や電気特性の改善のために使用することができる。かかるその他の重合体としては、例えばポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
その他の重合体を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、該組成物中の全重合体量に対して50重量%以下が好ましく、0.1〜40重量%がより好ましく、0.1〜30重量%が更に好ましい。
エポキシ基含有化合物は、液晶配向膜における基板表面との接着性を向上させるために使用することができる。ここで、エポキシ基含有化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミン等を好ましいものとして挙げることができる。その他、エポキシ基含有化合物の例としては、国際公開第2009/096598号記載のエポキシ基含有ポリオルガノシロキサンも用いることができる。
これらエポキシ化合物を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、液晶配向剤中に含まれる重合体の合計100重量部に対して40重量部以下が好ましく、0.1〜30重量部がより好ましい。
上記官能性シラン化合物は、液晶配向剤の印刷性を向上させるために使用することができる。このような官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等を挙げることができる。
これら官能性シラン化合物を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、重合体の合計100重量部に対して2重量部以下が好ましく、0.02〜0.2重量部がより好ましい。
による場合には、固形分濃度を1〜5重量%の範囲とし、それにより、溶液粘度を3〜15mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。
本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは10〜50℃であり、より好ましくは20〜30℃である。
本発明の液晶配向膜は、上記のように調製された液晶配向剤により形成される。また、本発明の液晶表示素子は、本発明の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備するものである。本発明の液晶表示素子は、IPS型やTN型、STN型、FFS型といった水平配向型の動作モードに適用してもよいし、VA型のような垂直配向型の動作モードに適用してもよい。
先ず基板上に本発明の液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型液晶表示素子を製造する場合には、上記工程(1)で形成した塗膜を、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理を施す。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。一方、VA型液晶表示素子を製造する場合には、上記工程(1)で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対しラビング処理を施してもよい。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。ここで、塗膜に対してラビング処理を行った場合には、2枚の基板は、各塗膜におけるラビング方向が互いに所定の角度、例えば直交又は逆平行となるように対向配置される。
第一の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造することができる。
第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板の全面に押し広げ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造することができる。
いずれの方法による場合でも、上記のようにして製造した液晶セルにつき、さらに、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
そして、液晶セルの外側表面に偏光板を貼り合わせることにより、本発明の液晶表示素子を得ることができる。
液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液晶;商品名「C−15」、「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを、添加して使用してもよい。
液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた「H膜」と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板又はH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度[mPa・s]は、所定の溶媒を用い、重合体濃度10重量%に調製した溶液について、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[ポリイミドのイミド化率]
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(1)によりイミド化率[%]を求めた。
イミド化率[%]=(1−A1/A2×α)×100 …(1)
(数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
[重合例1:ポリイミド(PI−1)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物(TCA)22.4g(0.1モル)、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン(PDA)2.2g(0.02モル)、3,5−ジアミノ安息香酸(DAB)7.6g(0.05モル)、3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル(HCDA)10.5g(0.02モル)及びコレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン(HCODA)4.9g(0.01モル)、をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)190gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液について、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は88mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA22.5g(0.1モル)、ジアミンとしてPDA4.3g(0.04モル)、DAB3.1g(0.02モル)、HCDA5.2g(0.01モル)及びHCODA14.9g(0.03モル)、をNMP200gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液について、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は60mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物(BODA)24.9g(0.10モル)、ジアミンとしてPDA2.2g(0.02モル)、DAB7.6g(0.05モル)、HCDA10.4g(0.02モル)及びHCODA4.9g(0.01モル)、をNMP200gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液について、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は70mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA22.4g(0.10モル)、ジアミンとしてPDA6.5g(0.06モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン(DDM)4.0g(0.02モル)、HCDA5.2g(0.01モル)及びHCODA4.9g(0.01モル)、をNMP172gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液について、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は101mPa・sであった。
NMPに代えて1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI)を用いた以外は、上記重合例1と同様にしてポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液について、DMIを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は90mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液を用いてポリイミドの合成を行った。合成は、NMPに代えてDMIを用いた以外は、上記重合例1と同様にして行い、これによりイミド化率約66%のポリイミド(PI−5)を26重量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、DMIを加えてポリイミド濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は56mPa・sであった。
NMPに代えてN−エチル−2−ピロリドン(NEP)を用いた以外は、上記重合例2と同様にしてポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液について、NEPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は59mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液を用いてポリイミドの合成を行った。合成は、NMPに代えてNEPを用いた以外は、上記重合例2と同様にして行い、これによりイミド化率約49%のポリイミド(PI−6)を26重量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NEPを加えてポリイミド濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は38mPa・sであった。
[実施例1]
合成したポリイミド(PI−1)100重量部を含有する溶液に、酸化防止剤としてIRGANOX1010(BASFジャパン社製)をポリイミド(PI−1)100重量部に対して3重量部、溶剤としてNMP、エチレングリコール−モノ−n−ブチルエーテル(BC)及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI)を加え、溶媒組成がNMP:BC:DMI=30:50:20(重量比)、固形分濃度6.5重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより液晶配向剤を調製した。
[実施例2〜14、比較例1〜7]
使用するポリイミド、酸化防止剤及び溶剤組成をそれぞれ下記表1に記載のとおり変更した以外は、上記実施例1と同様の方法により液晶配向剤をそれぞれ調製した。
上記で調製したそれぞれの液晶配向剤につき印刷性について評価した。評価は以下のようにして行った。まず、調製した液晶配向剤の各々につき、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷機株式会社製、オングストローマー形式「S40L−532」)を用いて、アニロックスロールへの液晶配向剤の滴下量を往復20滴(約0.2g)の条件にて、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布した。基板への塗布は、1分間隔で新しい基板を用いながら20回実施した。
続いて、液晶配向剤を1分間隔でアニロックスロール上にディスペンス(片道)し、その都度、アニロックスロールと印刷版とを接触させる作業(以下、空運転という)を合計10回行った(この間、ガラス基板への印刷は行わない)。なお、この空運転は、液晶表示素子の通常の製造プロセスにおいて行われるものではなく、液晶配向剤の基板への印刷を意図的に過酷な状況下で実施するようにするために行った操作である。
また、空運転の回数をそれぞれ15回、20回、25回に変更した以外は上記と同様の操作を行うことにより液晶配向剤の印刷性を評価した。その評価結果について下記表1に併せて示す。
[製造例1]
厚さ1mmのITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に、上記で調製した実施例1の液晶配向剤をスピンナーにより塗布し、ホットプレートにて80℃で1分間プレベークを行った。次いで、プレベーク後の基板を210℃にて30分間ポストベークした。これにより、膜厚約80nmの液晶配向膜を形成した。この操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。次に、上記一対の基板のうちの一方において、液晶配向膜を有する面の外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム玉入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より、一対の基板間にネマチック液晶(メルク製、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより液晶セルを製造した。
[製造例2〜14、比較製造例1〜7]
使用する液晶配向剤を実施例2〜14、比較例1〜7のものに変更した以外は、上記製造例1と同様の方法により液晶セルをそれぞれ製造した。
上記製造した各液晶セルについて、70℃において5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を、東陽テクニカ製VHR−1により測定した。この値を初期電圧保持率VHR1[%]とした。次いで、VHR1測定後の液晶セルに対し、カーボンアークを光源とするウェザーメータを用いて650時間の光照射を行った。光照射後の液晶セルにつき、上記と同様の方法により電圧保持率を測定した。この値を光照射後電圧保持率VHR2[%]とした。光照射の前後における電圧保持率の低下量ΔVHR[%]を下記式(2)から求め、ΔVHRにより耐光性を評価した。その結果を下記表1に示す。なお、ΔVHRが小さいほど耐光性が良好であることを示す。
ΔVHR[%]=VHR1−VHR2 …(2)
a:N−メチル−2−ピロリドン(NMP)
b:エチレングリコール−モノ−n−ブチルエーテル(BC)
c:γ−ブチロラクトン(GBL)
d:1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI)
e:N−エチル−2−ピロリドン(NEP)
f:3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド
g:3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド
F−1:IRGANOX1010(フェノール系酸化防止剤)
F−2:アデカスタブLA−72(アミン系酸化防止剤)
F−3:TINUVIN622(アミン系酸化防止剤)
F−4:IRGAFOS12(リン系酸化防止剤)
F−5:IRGANOX PS 800(イオウ系酸化防止剤)
F−6:アデカスタブAO−40(フェノール系酸化防止剤)
また、印刷性について、実施例の液晶配向剤では、10回の空回転後の本印刷において1回目から析出物が観察されなかった。また、空運転の回数を20回、25回に増やした場合には、本印刷1回目では析出物が観察されたものの5回の本印刷が終わるまでの間に析出物が消失した。これらのことから、実施例の液晶配向剤は、印刷中に析出物が発生しにくく、印刷性が良好であることが分かった。
これに対し、比較例のうち、酸化防止剤を含まないもの(比較例1、2、5)では、印刷性は良好であるものの、長時間の光照射による電圧保持率の低下量が9.3〜12.3%と大きく、耐光性がさほど良好でなかった。また、酸化防止剤を含むが溶剤(c)を含まないもの(比較例3、4、6、7)では、10回の空回転後の本印刷において析出物が観察され、また、空運転の回数を15回に増やすと、5回の本印刷の全てにおいて析出物が観察されており、印刷性がさほど良好でなかった。
Claims (6)
- A)テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸及び該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体(a)と、
B)酸化防止剤(b)と、
C)1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチル−2−ピロリドン及び下記式(1)で表される化合物よりなる群から選択される少なくとも一種の溶剤(c)と、
を含有する液晶配向剤。
- 前記溶剤(c)の含有量が、溶剤全体の5重量%以上である請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体(a)が、前記テトラカルボン酸二無水物として、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物及び2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物のうちの少なくともいずれかを含む化合物を用いて合成される請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 前記酸化防止剤(b)が、ヒンダードアミン構造を有する化合物及びヒンダードフェノール構造を有する化合物よりなる群から選択される少なくとも一種である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項5に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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