JP2013075872A - Process for producing 2-(4-methylphenyl)sulfonyloxybenzoic acid - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、種々の機能性高分子の製造用中間体等として有用な２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid useful as an intermediate for producing various functional polymers.
種々の機能性高分子の製造用中間体等として有用な２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸の製造方法としては、例えば、サリチル酸とｐ−トルエンスルホニルクロライドとを水酸化ナトリウム水溶液存在下に反応させて２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸を得る方法（非特許文献１）等が知られている。 Examples of a method for producing 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid useful as an intermediate for producing various functional polymers include, for example, salicylic acid and p-toluenesulfonyl chloride in the presence of an aqueous sodium hydroxide solution. A method of obtaining 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid by reacting with (Non-patent Document 1) and the like is known.
しかしながら、非特許文献１に記載されている方法によると、単離する際に、ろ過して得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液に再度溶解させた後、酸によって析出させる等の煩雑な操作を行っているため工業的に有利な方法ではない。また、原料のサリチル酸が目的物と類似した物性を有するため分離しにくいこと、原料のｐ−トルエンスルホニルクロライドが水酸化ナトリウムと反応して分解しやすいこと等の理由により、収率が低く（２７％）実用的な方法ではない。したがって、収率良く２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸を得る、工業的に有利な製造方法の提案が望まれている。 However, according to the method described in Non-Patent Document 1, when isolating, the solid obtained by filtration is dissolved again in an aqueous sodium hydroxide solution and then subjected to complicated operations such as precipitation with an acid. This is not an industrially advantageous method. Further, the yield is low (27 because the raw material salicylic acid has physical properties similar to the target product and is difficult to separate, and the raw material p-toluenesulfonyl chloride reacts with sodium hydroxide and is easily decomposed). %) Not a practical method. Therefore, an industrially advantageous production method for obtaining 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid with high yield is desired.
本発明は、２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸を、収率良く工業的に有利な方法で製造する方法を提供することを目的とする。 It is an object of the present invention to provide a method for producing 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid with a yield and an industrially advantageous method.
本発明は、以下に示すとおりの、２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid as shown below.
項１．サリチル酸とｐ−トルエンスルホニルクロライドとを塩基存在下で反応させる工程と、前記反応工程で得られた反応液より、酸性条件下で、疎水性有機溶媒を用いて２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸を抽出する工程を含む、２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸の製造方法。 Item 1. A step of reacting salicylic acid and p-toluenesulfonyl chloride in the presence of a base, and 2- (4-methylphenyl) sulfonyl using a hydrophobic organic solvent under acidic conditions from the reaction solution obtained in the reaction step. A method for producing 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid, comprising a step of extracting oxybenzoic acid.
項２．疎水性有機溶媒が、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、ケトン系溶媒、およびエステル系溶媒から選ばれる少なくとも１種である項１に記載の２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸の製造方法。 Item 2. Item 2. The method for producing 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid according to Item 1, wherein the hydrophobic organic solvent is at least one selected from ether solvents, halogen solvents, ketone solvents, and ester solvents. .
本発明によれば、種々の機能性高分子の製造用中間体等として有用な２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸を、収率良く工業的に有利な方法で製造することができる。 According to the present invention, 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid useful as an intermediate for producing various functional polymers can be produced in a yield and in an industrially advantageous manner. .
本発明は、２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸の製造方法に関する。以下に本発明を詳細に説明する。 The present invention relates to a method for producing 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid. The present invention is described in detail below.
本発明にかかる２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸は、サリチル酸とｐ−トルエンスルホニルクロライドとを、塩基存在下で反応させ、次いで、反応液より酸性条件下で、疎水性有機溶媒を用いて２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸を抽出することにより得ることができる。 In 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid according to the present invention, salicylic acid and p-toluenesulfonyl chloride are reacted in the presence of a base, and then a hydrophobic organic solvent is removed from the reaction solution under acidic conditions. And can be obtained by extracting 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid.
本発明にかかる製造方法において、用いられるサリチル酸およびｐ−トルエンスルホニルクロライドは、市販されたものでもよく、種々の公知の方法により製造されたものでもよい。 In the production method according to the present invention, the salicylic acid and p-toluenesulfonyl chloride used may be commercially available or may be produced by various known methods.
本発明に用いられるｐ−トルエンスルホニルクロライドの使用割合は、サリチル酸１モルに対して、１〜５モルであることが好ましく、２〜３モルであることがより好ましい。サリチル酸の使用割合が１モル未満である場合、反応が完結しにくくなり収率が低下するおそれがあり、５モルを超える場合、副生成物が多く生成され収率が低下するおそれがある。 The proportion of p-toluenesulfonyl chloride used in the present invention is preferably 1 to 5 mol and more preferably 2 to 3 mol with respect to 1 mol of salicylic acid. When the usage rate of salicylic acid is less than 1 mol, the reaction is difficult to complete and the yield may be reduced. When the amount is more than 5 mol, a large amount of by-products may be generated and the yield may be reduced.
本発明に用いられる塩基としては、特に限定されるものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属等が挙げられる。中でも、反応速度や取り扱いの容易さ等の観点から、水酸化アルカリ金属が好適に用いられ、中でも水酸化ナトリウムが好適に用いられる。なお、これら塩基は、１種単独で使用してもよいし、あるいは２種以上を併用してもよい。また、塩基として水酸化アルカリ金属、または炭酸アルカリ金属等を用いる場合は、水を混合して水溶液として用いてもよい。 Although it does not specifically limit as a base used for this invention, For example, alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali carbonates, such as sodium carbonate and potassium carbonate, etc. are mentioned. Of these, alkali metal hydroxides are preferably used from the viewpoints of reaction rate and ease of handling, and sodium hydroxide is particularly preferably used. In addition, these bases may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together. Further, when an alkali metal hydroxide, an alkali metal carbonate or the like is used as the base, water may be mixed and used as an aqueous solution.
前記反応に用いられる塩基の使用割合は、反応系内がｐＨ１０以上を維持する量であれば特に限定されるものではないが、サリチル酸１モルに対して１〜１０モルであることが好ましく、２〜５モルであることがより好ましい。塩基の使用割合が１モル未満である場合、ｐＨ１０以上を維持できず反応が完結しにくくなり収率が低下するおそれがあり、１０モルを超える場合、原料のｐ−トルエンスルホニルクロライドが塩基と反応して分解し、収率が低下するおそれがある。 The ratio of the base used in the reaction is not particularly limited as long as the reaction system maintains the pH of 10 or more, but it is preferably 1 to 10 mol with respect to 1 mol of salicylic acid. More preferably, it is ˜5 mol. If the use ratio of the base is less than 1 mol, the pH cannot be maintained at 10 or more, and the reaction may be difficult to complete and the yield may be reduced. If it exceeds 10 mol, the starting p-toluenesulfonyl chloride reacts with the base. Then, it may be decomposed and the yield may be reduced.
前記反応に際し、必ずしも溶媒を用いる必要がないが、必要に応じて溶媒を用いることができる。用いる溶媒としては、特に限定されるものではないが、水、アセトン等が挙げられる。これらの中でも、経済性の観点等から水が好ましい。なお、前記水は、前記塩基と混合する水であってもよい。溶媒を使用する場合の使用量は、サリチル酸１００質量部に対して、１０００〜５０００質量部であることが好ましく、１０００〜３０００質量部であることがより好ましい。 In the reaction, it is not always necessary to use a solvent, but a solvent can be used as necessary. Although it does not specifically limit as a solvent to be used, Water, acetone, etc. are mentioned. Among these, water is preferable from the viewpoint of economy. The water may be water mixed with the base. The amount of the solvent used is preferably 1000 to 5000 parts by mass, more preferably 1000 to 3000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of salicylic acid.
本発明にかかる製造方法において、サリチル酸と、ｐ−トルエンスルホニルクロライドとを塩基存在下に反応させる順序としては、目的物の収率を高めるために、反応容器中にサリチル酸と塩基とを混合させたのち、ｐ−トルエンスルホニルクロライドを添加する方法が好ましい。サリチル酸と塩基とを混合させたのちに、ｐ−トルエンスルホニルクロライドを添加することにより、塩基によるｐ−トルエンスルホニルクロライドの分解が抑制され、目的物の収率を高めることができる。 In the production method according to the present invention, the order of reacting salicylic acid and p-toluenesulfonyl chloride in the presence of a base was such that salicylic acid and a base were mixed in a reaction vessel in order to increase the yield of the target product. After that, a method of adding p-toluenesulfonyl chloride is preferable. After mixing salicylic acid and a base, by adding p-toluenesulfonyl chloride, decomposition of p-toluenesulfonyl chloride by the base is suppressed, and the yield of the target product can be increased.
また、ｐ−トルエンスルホニルクロライドの添加方法は、ｐ−トルエンスルホニルクロライドが過剰の塩基と長時間接触して分解すること避ける観点等から分割添加であることが好ましい。前記ｐ−トルエンスルホニルクロライドの分割添加は、少なくとも５分割以上とすることが好ましく、１０分割以上とすることがより好ましい。前記ｐ−トルエンスルホニルクロライドの添加時間は、例えば３〜１０時間程度である。なお、前記ｐ−トルエンスルホニルクロライドを分割添加する際に、反応系がｐＨ１０以上を維持できるように、塩基を添加しながら反応させることが好ましい。 Moreover, it is preferable that the addition method of p-toluenesulfonyl chloride is divided addition from a viewpoint etc. which p-toluenesulfonyl chloride avoids contacting with an excess base for a long time and decomposing | disassembling. The divided addition of the p-toluenesulfonyl chloride is preferably at least 5 or more, more preferably 10 or more. The addition time of the p-toluenesulfonyl chloride is, for example, about 3 to 10 hours. In addition, it is preferable to make it react, adding a base so that a reaction system can maintain pH10 or more, when adding the said p-toluenesulfonyl chloride dividedly.
本発明にかかる製造方法において、反応温度は、１０〜５０℃であることが好ましく、より好ましくは３０〜４０℃である。また、反応時間は反応温度により異なるが、通常、サリチル酸、ｐ−トルエンスルホニルクロライド、および塩基を添加終了後、０．５〜２４時間である。 In the manufacturing method concerning this invention, it is preferable that reaction temperature is 10-50 degreeC, More preferably, it is 30-40 degreeC. Moreover, although reaction time changes with reaction temperature, it is 0.5 to 24 hours after completion | finish of addition of salicylic acid, p-toluenesulfonyl chloride, and a base normally.
本発明にかかる製造方法において、２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸は、前記反応後の反応液より、酸性条件下で、疎水性有機溶媒を用いて抽出する。 In the production method according to the present invention, 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid is extracted from the reaction solution after the reaction using a hydrophobic organic solvent under acidic conditions.
本発明にかかる反応液はアルカリ性であり、目的物がアルカリ金属塩になっていることから、酸性条件下で抽出することにより、工業的に有利に収率良く製造することができる。なお、前記酸性条件下とは、反応液のｐＨが中性より酸性側に偏った条件を言い、通常は酸を添加することによってかかる条件にすることができる。 Since the reaction solution according to the present invention is alkaline and the target product is an alkali metal salt, it can be industrially advantageously produced in good yield by extraction under acidic conditions. The acidic condition refers to a condition in which the pH of the reaction solution is biased from the neutral side toward the acidic side, and can usually be set to such a condition by adding an acid.
前記酸としては、特に限定されるものではないが、例えば、塩酸、硫酸、燐酸および硝酸等の鉱酸、ならびに、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。これらの中でも、経済性の観点等から、塩酸が好ましく用いられる。なお、これらの酸は、１種単独で使用してもよいし、あるいは２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The acid is not particularly limited, and examples thereof include mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid, and organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid. Is mentioned. Among these, hydrochloric acid is preferably used from the viewpoint of economy. In addition, these acids may be used individually by 1 type, or may be used in combination of 2 or more type.
酸性条件下のｐＨは７以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましい。前記酸の使用割合は、前記反応液が酸性条件になれば特に限定されるものではなく、例えば、反応に用いたサリチル酸１モルに対して、０．１〜１０モルであることが好ましく、０．１〜５モルであることがより好ましい。 The pH under acidic conditions is preferably 7 or less, and more preferably 3 or less. The use ratio of the acid is not particularly limited as long as the reaction solution is in an acidic condition. For example, it is preferably 0.1 to 10 mol with respect to 1 mol of salicylic acid used in the reaction. More preferably, it is 1-5 mol.
前記反応後の反応液から、酸性条件下で２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸を抽出する際の疎水性有機溶媒としては、例えば、イソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタンおよびモノクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒ならびに、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒等を挙げることができ、これらはそれぞれ単独もしくは２種以上を混合して用いることができる。これらの中でも、溶解度等の観点から、エーテル系溶媒が好ましく用いられ、中でも、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルが好ましく用いられる。疎水性有機溶媒を用いて抽出することによって、引き続き行われる晶析工程後に濾過した際、目的物と比較して疎水性有機溶媒により高い溶解性を示す原料のサリチル酸は濾液中に除去することができ、容易に分離することができる。 Examples of the hydrophobic organic solvent for extracting 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid from the reaction solution after the reaction under acidic conditions include ethers such as isopropyl ether and tert-butyl methyl ether. Examples include solvents, halogen solvents such as dichloromethane and monochlorobenzene, ketone solvents such as methyl isobutyl ketone, and ester solvents such as methyl acetate and ethyl acetate. These may be used alone or in combination of two or more. Can be used. Among these, an ether solvent is preferably used from the viewpoint of solubility and the like, and tert-butyl methyl ether is preferably used. By extracting with a hydrophobic organic solvent, the raw material salicylic acid, which is more soluble in the hydrophobic organic solvent than the target product, can be removed in the filtrate when filtered after the subsequent crystallization step. And can be easily separated.
前記疎水性有機溶媒の使用量は、特に限定されるものではないが、反応に用いたサリチル酸１００質量部に対して１０００〜５０００質量部であることが好ましく、１０００〜２０００質量部であることがより好ましい。 Although the usage-amount of the said hydrophobic organic solvent is not specifically limited, It is preferable that it is 1000-5000 mass parts with respect to 100 mass parts of salicylic acid used for reaction, and it is 1000-2000 mass parts. More preferred.
疎水性有機溶媒を用いて２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸を抽出する順序としては、特に限定されないが、例えば、前記反応後の反応液に、疎水性有機溶媒を添加後、酸を添加し酸性条件下にし、抽出、分液する方法等が挙げられる。なお、抽出する際の温度は、通常、５〜５０℃であることが好ましく、より好ましくは３０〜４０℃である。 The order of extracting 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid using a hydrophobic organic solvent is not particularly limited. For example, after adding a hydrophobic organic solvent to the reaction solution after the reaction, an acid is added. For example, a method of extracting and separating liquid under acidic conditions. In addition, it is preferable that the temperature at the time of extraction is 5-50 degreeC normally, More preferably, it is 30-40 degreeC.
かくして得られた有機相から目的物を単離する方法は、そのまま冷却して晶析する方法、また貧溶媒を添加して晶析する方法等が挙げられる。なお、晶析する際には収率を上げる観点から、必要に応じ有機相から疎水性有機溶媒の一部を蒸留除去した後に晶析することが好ましい。 Examples of the method for isolating the target product from the organic phase thus obtained include a method for crystallization by cooling as it is, a method for crystallization by adding a poor solvent, and the like. When crystallization is performed, from the viewpoint of increasing the yield, it is preferable to perform crystallization after distilling off a part of the hydrophobic organic solvent from the organic phase as necessary.
以下に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるものではない。 EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples.
実施例１
攪拌機、温度計、冷却管、および滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の四つ口フラスコに、サリチル酸１３．８ｇ（０．１モル）、水酸化ナトリウム８．０ｇ（０．２モル）、および水１８０ｇを仕込んだ。４０℃に昇温した後、ｐ−トルエンスルホニルクロライド１９．０ｇ（０．１モル）を５分割して３０分おきに添加した。
次に、反応液内がｐＨ１０以上を維持するよう水酸化ナトリウム４．０ｇ（０．１モル）を添加した後に、ｐ−トルエンスルホニルクロライド１１．４ｇ（０．０６モル）を３分割して３０分おきに添加した。さらに、水酸化ナトリウム４．０ｇ（０．１モル）を添加した後に、ｐ−トルエンスルホニルクロライド７．６ｇ（０．０４モル）を２分割して３０分おきに添加し、３０〜４０℃に維持しながら３時間攪拌した。
Example 1
In a 500 mL four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, condenser and dropping funnel, 13.8 g (0.1 mol) of salicylic acid, 8.0 g (0.2 mol) of sodium hydroxide, and 180 g of water Was charged. After raising the temperature to 40 ° C., 19.0 g (0.1 mol) of p-toluenesulfonyl chloride was added in 30 divided portions every 30 minutes.
Next, 4.0 g (0.1 mol) of sodium hydroxide was added so that the pH of the reaction solution was maintained at 10 or more, and then 11.4 g (0.06 mol) of p-toluenesulfonyl chloride was divided into three portions. Added every minute. Further, 4.0 g (0.1 mol) of sodium hydroxide was added, and then 7.6 g (0.04 mol) of p-toluenesulfonyl chloride was divided into two portions and added every 30 minutes. Stir for 3 hours while maintaining.
反応終了後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２２２ｇを添加し、３５質量％塩酸水溶液５．２ｇ（０．０５モル）を添加することによりｐＨ２〜３とし、目的物の抽出を行った。分液後、有機相に水３０ｇを添加して洗浄し、分液した有機相より、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１６３ｇを留去した。その後、攪拌しながらヘプタン５０ｇを滴下し、５℃に冷却して、析出した固体を濾過した。得られた固体をヘプタン３０ｇにて洗浄後、乾燥して、２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸１４．７ｇ（０．０５モル）を得た。得られた２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸の純度は、高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、面積百分率により９９．２％であった。また、得られた２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸の収率は、サリチル酸に対して５０．３％であった。 After completion of the reaction, 222 g of tert-butyl methyl ether was added, and 5.2 g (0.05 mol) of 35 mass% hydrochloric acid aqueous solution was added to adjust the pH to 2-3, and the target product was extracted. After separation, 30 g of water was added to the organic phase for washing, and 163 g of tert-butyl methyl ether was distilled off from the separated organic phase. Thereafter, 50 g of heptane was added dropwise with stirring, the mixture was cooled to 5 ° C., and the precipitated solid was filtered. The obtained solid was washed with 30 g of heptane and then dried to obtain 14.7 g (0.05 mol) of 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid. As a result of analysis by high performance liquid chromatography, the purity of the obtained 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid was 99.2% by area percentage. Moreover, the yield of the obtained 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid was 50.3% with respect to salicylic acid.
比較例１
非特許文献１の記載に従って、攪拌子入りのフラスコに、サリチル酸５．０ｇ（０．０３６２モル）、水酸化ナトリウム２．９ｇ（０．０７２５モル）、および水２５ｇを仕込んだ。１５分攪拌した後にｐ−トルエンスルホニルクロライド６．９ｇ（０．０３６２モル）を室温で添加した。一晩攪拌することで白色の懸濁液となり、反応液を濾過することにより固体が得られた。得られた固体を３０質量％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇ、および水７０ｇの混合液に溶解させた。次いで、濃塩酸７２．２ｇを加えることでｐＨを２〜３にし、析出した固体を濾過した。得られた固体を７０℃の水２０ｇで洗浄後、乾燥して、２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸１．７ｇ（０．００５モル）を得た。得られた２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸の純度は、高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、面積百分率により９５．４％であった。また、得られた２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸の収率は、サリチル酸に対して１３．９％であった。
Comparative Example 1
According to the description in Non-Patent Document 1, 5.0 g (0.0362 mol) of salicylic acid, 2.9 g (0.0725 mol) of sodium hydroxide, and 25 g of water were charged into a flask containing a stirrer. After stirring for 15 minutes, 6.9 g (0.0362 mol) of p-toluenesulfonyl chloride was added at room temperature. By stirring overnight, a white suspension was formed, and a solid was obtained by filtering the reaction solution. The obtained solid was dissolved in a mixed solution of 100 g of a 30% by mass aqueous sodium hydroxide solution and 70 g of water. Subsequently, 72.2 g of concentrated hydrochloric acid was added to adjust the pH to 2-3, and the precipitated solid was filtered. The obtained solid was washed with 20 g of water at 70 ° C. and then dried to obtain 1.7 g (0.005 mol) of 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid. The purity of the obtained 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid was 95.4% by area percentage as a result of analysis by high performance liquid chromatography. Moreover, the yield of the obtained 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid was 13.9% with respect to salicylic acid.
Claims (2)
前記反応工程で得られた反応液より、酸性条件下で、疎水性有機溶媒を用いて２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸を抽出する工程を含む、２−（４−メチルフェニル)スルホニルオキシ安息香酸の製造方法。 Reacting salicylic acid with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of a base;
2- (4-methylphenyl), which comprises a step of extracting 2- (4-methylphenyl) sulfonyloxybenzoic acid from the reaction solution obtained in the reaction step using a hydrophobic organic solvent under acidic conditions. A process for producing sulfonyloxybenzoic acid.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20141202 |