JP2013070669A - Citral-containing beverage - Google Patents

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Hiroaki Yajima
宏昭 矢島
Mika Miyake
美加 三宅
Yuji Kaneko
裕司 金子
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a means for effectively suppressing the deterioration of citral in a citral-containing beverage by light at a low cost.SOLUTION: The citral-containing beverage contains serine, glycine, alanine and citrulline, and is acidic.

Description

本発明は、光による劣化が抑制されたシトラール含有飲料およびその製造方法、ならびに飲料中のシトラールの光による劣化を抑制する方法に関する。   The present invention relates to a citral-containing beverage in which deterioration due to light is suppressed, a method for producing the same, and a method for suppressing deterioration due to light of citral in a beverage.

シトラールは、レモンやライムなどの柑橘系の果物などに含まれる独特の香気・香味を有する成分である。シトラールは光の照射を受けると異性化、酸化、分解などによって化学構造が変化して劣化臭成分が生成され、シトラール自体が減少することが知られている(非特許文献1)。そのため、シトラールを含有する製品は、製造、流通、保存などの各段階で光に暴露されると、本来のフレッシュなシトラス感が失われるだけでなく、生成した劣化臭により製品の品質が著しく低下する。   Citral is a component having a unique aroma and flavor contained in citrus fruits such as lemon and lime. It is known that when citral is irradiated with light, its chemical structure is changed by isomerization, oxidation, decomposition, etc. to produce a deteriorated odor component, and citral itself is reduced (Non-patent Document 1). Therefore, when products containing citral are exposed to light at each stage of production, distribution, storage, etc., not only the original fresh citrus feeling is lost, but also the quality of the product is significantly reduced due to the generated deodorized odor. To do.

最近では、透明ガラス容器や透明プラスチック容器入りの飲料が増加しており、更にそうした飲料をコンビニエンスストア、スーパーなどでは長時間、蛍光灯または日光の下に陳列する販売形態が一般的になっている。その結果、シトラールの減少と劣化臭の生成に起因する製品の品質低下や劣化臭の発生の問題が従来に比べてより頻繁に起こる傾向にあり、その早期の解決が望まれるところである。   Recently, beverages in clear glass containers and clear plastic containers are increasing, and in addition, sales forms in which such beverages are displayed under fluorescent light or sunlight for a long time at convenience stores and supermarkets are becoming common. . As a result, there is a tendency that the problem of product quality deterioration and deterioration odor generation due to the reduction of citral and generation of deterioration odor tends to occur more frequently than before, and an early solution is desired.

そこで、光によるシトラールの劣化に対して、酸化防止剤としてビタミンCの添加(非特許文献2)や植物の溶媒抽出物の添加(特許文献1〜2)などの対策が検討されている。しかし、充分な劣化抑制効果を期待するには多量にこれらの成分を添加する必要があり、それによって香味が損なわれることもある。また、光透過性を抑えた容器や袋などの包装手段の改良による劣化抑制方法も提案されているが、これもコストと劣化抑制効果の両面から考えると充分ではなかった。   Therefore, countermeasures such as the addition of vitamin C as an antioxidant (Non-patent Document 2) and the addition of plant solvent extracts (Patent Documents 1 and 2) have been studied against the deterioration of citral by light. However, in order to expect a sufficient deterioration suppressing effect, it is necessary to add a large amount of these components, which may impair the flavor. In addition, a method for suppressing deterioration by improving packaging means such as a container and a bag with reduced light transmittance has been proposed, but this is not sufficient in terms of both cost and the effect of suppressing deterioration.

特開2002−255778号公報JP 2002-255778 A 特開2004−292778号公報JP 2004-292778 A

R.C.Cookson et al., Tetrahedron, 19, 1995(1963)R.C.Cookson et al., Tetrahedron, 19, 1995 (1963) H.Terada et al., The proceedings of the EighthWeuruman Flavour Reserch Symposium, held in Reading, UK on 23-26 July 1996 p82-85H. Terada et al., The proceedings of the EighthWeuruman Flavor Reserch Symposium, held in Reading, UK on 23-26 July 1996 p82-85

本発明の課題は、シトラール含有飲料におけるシトラールの光による劣化を効果的にかつ低コストで抑制する手段を提供することにある。   The subject of this invention is providing the means which suppresses deterioration by the light of citral in a citral containing drink effectively and at low cost.

本発明は以下の(1)〜(6)の発明を包含する。
(1) セリン、グリシン、アラニンおよびシトルリンを含有し、かつ酸性であることを特徴とする、シトラール含有飲料。
(2) セリン、グリシン、アラニンおよびシトルリンの含有量が、それぞれ0.0025〜0.2重量%であって、かつ合計で0.01〜0.8重量%である(1)記載の飲料。
(3) 飲料のpHが4未満である、(1)または(2)記載の飲料。
(4) 飲料が、透明又は半透明容器に充填されていることを特徴とする、(1)〜(3)のいずれかに記載の飲料。
(5) シトラールを含有しかつ酸性である飲料に、セリン、グリシン、アラニンおよびシトルリンを含有させることを特徴とする、シトラール含有飲料の製造方法。
(6) シトラールを含有しかつ酸性である飲料に、セリン、グリシン、アラニンおよびシトルリンを含有させることを特徴とする、シトラール含有飲料中のシトラールの光劣化抑制方法。
The present invention includes the following inventions (1) to (6).
(1) A citral-containing beverage characterized by containing serine, glycine, alanine and citrulline and being acidic.
(2) The beverage according to (1), wherein the contents of serine, glycine, alanine and citrulline are 0.0025 to 0.2% by weight, respectively, and a total of 0.01 to 0.8% by weight.
(3) The beverage according to (1) or (2), wherein the beverage has a pH of less than 4.
(4) The beverage according to any one of (1) to (3), wherein the beverage is filled in a transparent or translucent container.
(5) A method for producing a citral-containing beverage, characterized in that serine, glycine, alanine, and citrulline are contained in a beverage that contains citral and is acidic.
(6) A method for suppressing photodegradation of citral in a citral-containing beverage, characterized by containing serine, glycine, alanine and citrulline in a beverage containing citral and acidic.

本発明によれば、光によるシトラールの減少と劣化臭の生成が抑制されたシトラール含有飲料が提供される。本発明のシトラール含有飲料は、透明ガラス容器や透明プラスチック容器入りの飲料の販売形態で店頭に長期間おいても品質低下や劣化臭の発生がなく、また光劣化抑制剤などの添加剤を使用していないので飲料本来の香味が損なわれず、安全性にも優れる。また、本発明のシトラール含有飲料は、酵素処理やマスキング処理などの特別な処理や光遮断のための特別な包装を行うことなく製造できるのでコストがかからず経済的である。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the reduction | decrease of the citral by light and the production | generation of a deterioration odor are suppressed, and the citral containing drink is provided. The citral-containing beverage of the present invention is a form of sales of beverages containing transparent glass containers or transparent plastic containers, and there is no deterioration in quality or generation of deteriorated odors even over a long period of time at stores, and additives such as light deterioration inhibitors are used Because it is not, the original flavor of the beverage is not impaired and the safety is excellent. In addition, the citral-containing beverage of the present invention can be produced without performing special treatment such as enzyme treatment or masking treatment or special packaging for light shielding, so it is inexpensive and economical.

本発明のシトラール含有飲料は、セリン、グリシン、アラニンおよびシトルリンを含有し、かつ酸性であることを特徴とする。   The citral-containing beverage of the present invention contains serine, glycine, alanine and citrulline, and is acidic.

本発明のシトラール含有飲料に用いる上記4種のアミノ酸のうち、セリン、アラニン、およびシトルリンは、D体およびL体のいずれを用いてもよいが、L体が好ましく用いられる。   Of the four amino acids used in the citral-containing beverage of the present invention, serine, alanine, and citrulline may be either D-form or L-form, but L-form is preferably used.

また、上記アミノ酸は、その塩であってもよい。アミノ酸の塩としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸塩、乳酸塩、α−ケトグルタル酸塩、グルコン酸塩、カプリル酸塩等の有機酸塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩があげられる。   The amino acid may be a salt thereof. As amino acid salts, there are inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate, maleate, fumarate, citrate, malate, lactate, α-ketoglutarate And organic acid salts such as gluconate and caprylate, and alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt.

本発明のシトラール含有飲料における上記それぞれのアミノ酸の含有量は、0.0025〜0.2重量%、好ましくは0.01〜0.15重量%であって、かつ合計で0.01〜0.8重量%、好ましくは0.1〜0.4重量%である。   The content of each amino acid in the citral-containing beverage of the present invention is 0.0025 to 0.2% by weight, preferably 0.01 to 0.15% by weight, and in total 0.01 to 0.8% by weight, preferably 0.1 to 0.4% by weight. is there.

また、本発明のシトラール含有飲料のpHは、pH7未満の酸性であればいずれのpHでもよいが、シトラールの劣化が促進されるpH2.5〜4.5が好ましく、pH2.5〜4がより好まししい。   In addition, the pH of the citral-containing beverage of the present invention may be any pH as long as it is acidic with a pH of less than 7, but is preferably pH 2.5 to 4.5 where citral degradation is promoted, more preferably pH 2.5 to 4. I like it.

本発明のシトラール含有飲料は、シトラールを含有しかつ酸性である飲料であれば、特に限定がされず、非アルコール飲料およびアルコール飲料のいずれも含む。非アルコール飲料としては、例えば、炭酸飲料、ミネラルウォーター(硬水・軟水)、スポーツドリンク、ニアーウォーター、茶飲料(緑茶飲料・紅茶飲料・ウーロン茶飲料・麦茶飲料)、コーヒー飲料、乳飲料、果汁入り飲料(特に、柑橘果汁および/または柑橘果肉入り飲料)、野菜汁入り飲料、果汁および野菜汁飲料などがあげられる。また、アルコール飲料としては、例えば、ビール、発泡酒、酎ハイ、ウイスキー、バーボン、スピリッツ、リキュール、ワイン、果実酒、日本酒、中国酒、焼酎などがあげられる。上記飲料のなかでも、特にシトラールの劣化による影響の大きいものが好ましく、具体的にはスポーツドリンクや炭酸飲料が好ましい。   The citral-containing beverage of the present invention is not particularly limited as long as it is a beverage that contains citral and is acidic, and includes both non-alcoholic beverages and alcoholic beverages. Non-alcoholic beverages include, for example, carbonated beverages, mineral water (hard water / soft water), sports drinks, near water, tea beverages (green tea beverages / tea beverages / oolong tea beverages / barley tea beverages), coffee beverages, milk beverages, fruit juice beverages (In particular, citrus fruit juice and / or citrus fruit-containing beverages), vegetable juice-containing beverages, fruit juices and vegetable juice beverages. Examples of alcoholic beverages include beer, sparkling liquor, strawberry high, whiskey, bourbon, spirits, liqueur, wine, fruit liquor, Japanese sake, Chinese liquor, and shochu. Among the beverages, those having a great influence due to the deterioration of citral are particularly preferable, and specifically, sports drinks and carbonated beverages are preferable.

本発明でいうシトラールとは、ゲラニアール(geranial)とネラール(neral)の総称をいい、天然物由来であっても、合成により製造されたものであってもよいが、天然物由来のものが好ましい。天然物由来のシトラールは、レモン、ライム、オレンジ、グレープフルーツ等の柑橘類の果皮や、レモングラスやその同属種の植物の葉から圧搾または水蒸気蒸留により得られる精油から単離することができるが、精油をそのまま用いてもよい。   In the present invention, citral is a generic name for geranial and neral, and may be derived from a natural product or synthesized, but a product derived from a natural product is preferred. . Citral derived from natural products can be isolated from essential oils obtained by pressing or steam distillation from the leaves of citrus fruits such as lemon, lime, orange and grapefruit, and leaves of lemongrass and its related species. May be used as they are.

本発明のシトラール含有飲料は、シトラールをそのまま添加したものであっても、シトラス香料(レモン香料、オレンジ香料、ライム香料、グレープフルーツ香料など)中に含まれる形で添加されたものであってもよい。   The citral-containing beverage of the present invention may be added with citral as it is, or may be added in a form contained in a citrus flavor (lemon flavor, orange flavor, lime flavor, grapefruit flavor, etc.). .

飲料中のシトラールの濃度に特に限定はなく、それぞれの飲料に応じた濃度を適宜設定することができるが、通常は、10〜100ppm程度である。   There is no particular limitation on the concentration of citral in the beverage, and the concentration according to each beverage can be appropriately set, but is usually about 10 to 100 ppm.

本発明のシトラール含有飲料は、適量のシトラールと、前記所定範囲の量のセリン、アラニン、およびシトルリンを含有させる以外は、その飲料の種類に応じた原料を用い、その飲料の製造で通常用いられている方法及び条件に従って製造することが出来る。上記アミノ酸を含有させる方法は、たとえば上記アミノ酸を飲料に添加する方法があげられるが、これに限定されるものではない。   The citral-containing beverage of the present invention is usually used in the production of beverages, except for containing an appropriate amount of citral and the prescribed range of amounts of serine, alanine, and citrulline according to the type of beverage. Can be produced according to the methods and conditions. Examples of the method of containing the amino acid include a method of adding the amino acid to a beverage, but are not limited thereto.

本発明のシトラール含有飲料は、代表的には、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸等の酸味料とショ糖、ブドウ糖、果糖、果糖ブドウ糖液糖、オリゴ糖類などの糖類を基本処方とする酸性飲料に、上記アミノ酸を含有させたものであるが、飲料において許容され、通常使用される添加物、例えば、アスパルテーム、スクラロース、ステビア等の甘味料、ビタミン類、着色料、安定剤、酸化防止剤、pH調整剤、乳化剤、保存料、防腐剤、防かび剤、発色剤などを含有してもよい。   The citral-containing beverage of the present invention is typically an acidic beverage based on a basic formulation of acidulants such as citric acid, malic acid, and tartaric acid, and sugars such as sucrose, glucose, fructose, fructose glucose liquid sugar, and oligosaccharides. , Containing the above amino acids, but acceptable in beverages and commonly used additives such as sweeteners such as aspartame, sucralose, stevia, vitamins, colorants, stabilizers, antioxidants, pH It may contain a regulator, an emulsifier, a preservative, a preservative, a fungicide, a color former and the like.

本発明のシトラール含有飲料は、PETボトル、ガラスビンなど光透過性を有する透明容器又は半透明容器に充填した形態で提供するのが好適である。充填される容量は制限されない。   The citral-containing beverage of the present invention is preferably provided in a form filled in a transparent or translucent container having light transmissivity such as a PET bottle or a glass bottle. The capacity to be filled is not limited.

以下、実施例によって本発明を更に具体的に説明するが、これらの実施例は本発明を限定するものでない。   EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but these examples do not limit the present invention.

[実施例1]
シトラス香料、糖および酸味料を用いて、シトラールを含有させたスポーツドリンク(対照区)を調製した。セリンを0.06重量%、グリシンを0.03重量%、アラニンを0.03重量%およびシトルリンを0.02重量%含有させる以外は同様の操作を行って、アミノ酸およびシトラールを含有するスポーツドリンク(試験区)を調製した。また、アスパラギン酸を0.11重量%、アルギニンを0.04重量%、リジンを0.04重量%、その他8種のアミノ酸(セリン、グリシン、アラニンおよびシトルリンを含まない)を0.036重量%含有させる以外は同様の操作を行って、アミノ酸およびシトラールを含有するスポーツドリンク(比較区)を調製した。なお、これらの飲料におけるアミノ酸の含有量はいずれも13mmol/lである。該アルギニン等の11種のアミノ酸の組成は、市販のアミノ酸含有飲料の組成を参考にした。
[Example 1]
A sports drink (control group) containing citral was prepared using citrus flavor, sugar and acidulant. A sports drink (test group) containing an amino acid and citral was prepared in the same manner as above except that 0.06% by weight of serine, 0.03% by weight of glycine, 0.03% by weight of alanine, and 0.02% by weight of citrulline. The same operation was performed except that 0.11% by weight of aspartic acid, 0.04% by weight of arginine, 0.04% by weight of lysine, and 0.036% by weight of 8 other amino acids (not including serine, glycine, alanine and citrulline). A sports drink (comparative section) containing amino acids and citral was prepared. The amino acid content in these beverages is 13 mmol / l. The composition of 11 amino acids such as arginine was based on the composition of a commercially available amino acid-containing beverage.

これらのシトラール含有飲料をそれぞれUHT殺菌(106.5℃で30秒間)に供し、280mlのペットボトルに充填した。   Each of these citral-containing beverages was subjected to UHT sterilization (106.5 ° C. for 30 seconds) and filled into 280 ml PET bottles.

充填後、3つの曝光条件下(15℃3000Lxで4または6週間、15℃12000Lxで1週、15℃9000Lxで1週または2週)で保存した。保存後、習熟したパネラー5人を選んで、各飲料の香気について官能評価を実施した。官能評価は、香気成分の曝光劣化の抑制の程度に着目して行った。   After filling, it was stored under three exposure conditions (15 ° C 3000 Lx for 4 or 6 weeks, 15 ° C 12000 Lx for 1 week, 15 ° C 9000 Lx for 1 week or 2 weeks). After storage, five experienced panelists were selected and a sensory evaluation was performed on the aroma of each beverage. The sensory evaluation was performed by paying attention to the degree of suppression of exposure deterioration of the aromatic component.

結果を表1に示す。なお、表中の各記号の説明は以下のとおりである。
○:曝光劣化が抑制されて、フレッシュな香気が残存している
△:曝光劣化が官能的に感じられるが、やや抑制されている
×:曝光劣化が抑制されておらず、香気のフレッシュ感が減少している
The results are shown in Table 1. The description of each symbol in the table is as follows.
○: Exposure degradation is suppressed and a fresh fragrance remains △: Exposure degradation is sensed sensuously, but is somewhat suppressed ×: Exposure degradation is not suppressed, and a fresh fragrance feels is decreasing

Figure 2013070669
Figure 2013070669

表1に示すとおり、いずれの保存条件においても、アミノ酸4種を添加した試験区ではシトラールの光による劣化が抑制されており、フレッシュな香気が保持されていた。一方、アミノ酸を添加しない対照区では、カメムシ様の光劣化臭を感じ、フレッシュな香気も減少していた。また、セリン、アラニン、グリシンおよびシトルリンを含まないアミノ酸11種を添加した比較区では、シトラールの光による劣化の抑制効果が少なく、フレッシュな香気が大きく減少していた。   As shown in Table 1, under any of the storage conditions, in the test group to which four kinds of amino acids were added, deterioration of citral by light was suppressed, and a fresh fragrance was maintained. On the other hand, in the control group to which no amino acid was added, a stink bug-like photodegradation odor was felt and the fresh aroma was also reduced. Moreover, in the comparative group to which 11 kinds of amino acids not containing serine, alanine, glycine and citrulline were added, the effect of suppressing the deterioration of citral by light was small, and the fresh aroma was greatly reduced.

[製造例1]
下記表2に示す組成でシトラール含有飲料を製造する。
[Production Example 1]
A citral-containing beverage is produced with the composition shown in Table 2 below.

Figure 2013070669
Figure 2013070669

本発明は、スポーツドリンクなどのシトラール含有飲料の製造分野において利用できる。   The present invention can be used in the field of producing citral-containing beverages such as sports drinks.

Claims (6)

セリン、グリシン、アラニンおよびシトルリンを含有し、かつ酸性であることを特徴とする、シトラール含有飲料。   A citral-containing beverage characterized by containing serine, glycine, alanine and citrulline and being acidic. セリン、グリシン、アラニンおよびシトルリンの含有量が、それぞれ0.0025〜0.2重量%であって、かつ合計で0.01〜0.8重量%である請求項1記載の飲料。   The beverage according to claim 1, wherein the content of serine, glycine, alanine and citrulline is 0.0025 to 0.2% by weight, respectively, and 0.01 to 0.8% by weight in total. 飲料のpHが4未満である、請求項1または2記載の飲料。   The beverage according to claim 1 or 2, wherein the pH of the beverage is less than 4. 飲料が、透明又は半透明容器に充填されていることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の飲料。   The beverage according to any one of claims 1 to 3, wherein the beverage is filled in a transparent or translucent container. シトラールを含有しかつ酸性である飲料に、セリン、グリシン、アラニンおよびシトルリンを含有させることを特徴とする、シトラール含有飲料の製造方法。   A method for producing a citral-containing beverage, characterized in that serine, glycine, alanine and citrulline are contained in a beverage containing citral and acidic. シトラールを含有しかつ酸性である飲料に、セリン、グリシン、アラニンおよびシトルリンを含有させることを特徴とする、シトラール含有飲料中のシトラールの光劣化抑制方法。   A method for suppressing photodegradation of citral in a citral-containing beverage, characterized by containing serine, glycine, alanine and citrulline in a beverage containing citral and acidic.
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