JP2013013392A - ポリフェノール組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水性媒体の存在下、(A)難水溶性ポリフェノール類と(B)カテキン類、クロロゲン酸類及び難水溶性ポリフェノール類のメチル化物から選ばれる1種又は2種以上を100〜180℃で加熱処理する工程を含むポリフェノール組成物の製造方法。
【選択図】なし
Description
しかしながら、ポリフェノールには難水溶性のものが多く、それらを清涼飲料等の水性食品へ使用することは難しい。
したがって、本発明の課題は、安価で、組成物の風味への影響が少ない素材を用いて、水への溶解性に優れるポリフェノール組成物を製造する方法を提供することにある。
具体的には、ルチン、ケルシトリン、イソケルシトリン、ケルセチン、ミリシトリン、ダイゼイン、ダイジン、グリシテイン、グリシチン、ゲニステイン、ゲニスチン、ミリセチン、ヘスペリジン、ネオヘスペリジン、ヘスペレチン、ナリンギン、クルクミン、リンゲニン、プルニン、アストラガリン、ケンフェロール、レスベラトロール、アピイン、アピゲニン、デルフィニジン、デルフィン、ナスニン、ペオニジン、ペオニン、ペツニン、ペオニジン、マルビジン、マルビン、エニン、シアニジン、ロイコシアニジン、シアニン、クリサンテミン、ケラシアニン、イデイン、メコシアニン、ペラルゴニジン、カリステフィン、カフェ酸、フェルラ酸、p−クマル酸等が挙げられる。なかでも、ルチン、ケルセチン、ヘスペリジン、ナリンギン、クルクミン、レスベラトロール、カフェ酸、フェルラ酸が好ましい。難水溶性ポリフェノール類は、1種であっても、2種以上の混合物であってもよい。
ここで、「茶抽出液」とは、茶葉から熱水又は水溶性有機溶媒を用いて抽出された抽出液であって、濃縮や精製操作が行われていないものをいう。なお、水溶性有機溶媒として、例えば、エタノール等の低級アルコールを使用することができる。また、抽出方法としては、ニーダー抽出、攪拌抽出(バッチ抽出)、向流抽出(ドリップ抽出)、カラム抽出等の公知の方法を採用できる。
抽出に使用する茶葉は、その加工方法により、不発酵茶、半発酵茶、発酵茶に大別することができる。不発酵茶としては、例えば、煎茶、番茶、玉露、碾茶、釜入り茶、茎茶、棒茶、芽茶等の緑茶が例示される。また、半発酵茶としては、例えば、鉄観音、色種、黄金桂、武夷岩茶等の烏龍茶が例示される。更に、発酵茶としては、ダージリン、アッサム、スリランカ等の紅茶が例示される。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。なかでも、カテキン類の含有量の点から、緑茶が好ましい。
茶抽出液等の精製は、溶剤やカラムを用いて精製することにより行うことができる。
また、クロロゲン酸類は、塩の形態でもよく、塩としては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属との塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン等の塩基性アミノ酸との塩等が挙げられる。
また、クロロゲン酸類として市販のクロロゲン酸類含有製剤を使用してもよく、例えば、フレーバーホルダーRC(長谷川香料(株))が挙げられる。
本発明において、より好適なメチルヘスペリジンとしては、化合物(3)と化合物(4)の混合物が挙げられる。
本発明においては、成分(B)としてカテキン類、クロロゲン酸類又はメチルヘスペリジンを単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
加熱処理の温度は、難水溶性ポリフェノール類の溶解性向上と熱安定性の点から、100〜180℃であるが、110〜170℃がより好ましく、120〜160℃が更に好ましく、120〜150℃が更に好ましい。加熱の手段は、例えば、水蒸気、電気が挙げられる。
流通式反応方式で行う場合、加熱処理の時間は、反応器の高温高圧部の体積を水性媒体の供給速度で割ることにより算出される平均滞留時間を用いる。
なお、(A)難水溶性ポリフェノール類と成分(B)を100℃以上で加熱処理することにより難水溶性ポリフェノール類の溶解性を向上できる理由は明らかではないが、UVスペクトル解析より、以下のように推測される。難水溶性ポリフェノール類、カテキン類、クロロゲン酸類及び難水溶性ポリフェノール類のメチル化物は、溶解度の差はあるもののそれぞれの分子が自己会合し、疎水部を積層させて、親水部を外にむけた構造を取ることにより水に溶解していると考えられる。ここで、両成分が水性媒体中に共存し、100℃以上の熱が加えられると、積層構造が崩れてバラバラになり、且つ難水溶性ポリフェノール類と成分(B)との間で相互作用が生じ、難水溶性ポリフェノール類と成分(B)が混在する新たな積層構造が作られ、冷却後もこの積層構造が維持されることで難水溶性ポリフェノール類の溶解性が飛躍的に向上すると考えられる。
なかでも、加熱処理して得られた反応液を凍結乾燥又は噴霧乾燥に供して、ポリフェノール組成物を結晶性を持たない固体物の状態とするのが、ポリフェノール組成物の水への溶解性が一層高まり、(A)難水溶性ポリフェノール類の初期溶解度が向上する点から好ましい。加熱処理して得られた反応液は、凍結乾燥又は噴霧乾燥前に反応液を90℃以下、好ましくは50℃以下、更に好ましくは30℃以下に冷却する工程を行うのが、ポリフェノールの熱劣化防止の点から好ましい。
例えば、噴霧乾燥の場合、処理液をノズルからスプレーし、100〜220℃、好ましくは130〜190℃の熱風中を落下させることにより、乾燥することができる。
また、凍結乾燥の場合、処理液を液体窒素やクールバス、冷凍庫等で凍結し、粉砕し、篩別したのち真空で水分を昇華させて、乾燥することができる。処理液の凍結温度は−70〜0℃が好ましい。乾燥中の絶対圧力は0.1〜1000Paが好ましく、0.5〜100Paがより好ましく、1〜10Paが更に好ましい。
噴霧乾燥又は凍結乾燥後、必要に応じて、分級、造粒、粉砕等を行ってもよい。
加熱処理後から凍結乾燥又は噴霧乾燥の開始までの時間、すなわち、加熱処理して得られた反応液が100℃未満に下がった時点から凍結乾燥又は噴霧乾燥の開始までの時間は、ポリフェノール収率の点から、0.1〜600分が好ましく、更に0.1〜200分が好ましい。
難水溶性ポリフェノール類及びメチルヘスペリジンの測定は、日立製作所製高速液体クロマトグラフを用い、インタクト社製カラムCadenza CD−C18 (4.6mmφ×150mm、3μm)を装着し、カラム温度40℃でグラジエント法により行った。移動相A液は0.05mol/L酢酸水溶液、B液はアセトニトリルとし、1.0mL/分で送液した。グラジエント条件は以下のとおりである。
時間(分) A液(%) B液(%)
0 85 15
20 80 20
35 10 90
50 10 90
40.1 85 15
60 85 15
試料注入量は10μL、検出はルチンとメチルヘスペリジンは波長360nm、フェルラ酸とカフェ酸は波長320nm、クルクミンは波長425nm、その他の難水溶性ポリフェノール類は波長283nmの吸光度により定量した。
日本工業規格 Z7260−107記載のフラスコ振盪法に従って測定した。まず1−オクタノールと蒸留水を25℃で24時間振とうして平衡化させた。次いで蓋付きガラス瓶にポリフェノール10mgを量りとり、平衡化させた1−オクタノールと蒸留水をそれぞれ4mLずつ加え、25℃で4日間振とうした。遠心分離により1−オクタノール相と水相を分け、上記[難水溶性ポリフェノールの測定]と同様にしてHPLCにより各相のポリフェノール類の濃度を測定した。2相間の分配係数の常用対数を取った値をlogP値とした。
試料を蒸留水で適宜希釈し、液体クロマトグラフ用パックドカラム L−カラムTM ODS(4.6mmφ×250mm:財団法人 化学物質評価研究機構製)を装着した、島津製作所製、高速液体クロマトグラフ(型式SCL−10AVP)を用いて、カラム温度35℃でグラジエント法により測定した。移動相A液は酢酸を0.1mol/L含有の蒸留水溶液、B液は酢酸を0.1mol/L含有のアセトニトリル溶液とし、試料注入量は20μL、UV検出器波長は280nmの条件で行った。
時間(分) A液(%(v/v)) B液(%(v/v))
0 97 3
5 97 3
37 80 20
43 80 20
43.5 0 100
48.5 0 100
49 97 3
62 97 3
(分析機器)
HPLC(日立製作所(株)製)を使用した。装置の構成ユニットの型番は次の通り。
送液ユニット(デガッサ内蔵):L−2130、
オートサンプラ(クーラー付):L−2200、
カラムオーブン:L−2300、
分離カラム:Cadenza CD−C18、Size:4.6 mm i.d.×150 mm、3 μm(インタクト(株))
検出器(紫外可視吸光光度計):L−2420:
サンプル注入量:10μL、
流量:1.0mL/min、
紫外線吸光光度計検出波長:325nm(クロロゲン酸類)、
溶離液A:0.05mol/L酢酸、0.01mol/L酢酸ナトリウム、及び0.1mmol/L HEDPOを含有する5%アセトニトリル、
溶離液B:アセトニトリル
時間(分) A液(%(v/v)) B液(%(v/v))
0 100 0
10 100 0
15 95 5
20 95 5
22 92 8
50 92 8
52 10 90
60 10 90
60.1 100 0
70 100 0
ヘスペリジン製剤(ヘスペリジン「ハマリ」(商品名)、浜理薬品工業(株)製、ヘスペリジン含有量90%、以下同じ)とエピガロカテキンガレート(EGCG)製剤(DMS Nutritional Products社製TEAVIGO、EGCG含有量100%、以下同じ)を蒸留水にそれぞれ10g/Lで分散、4.29g/Lで溶解し、スラリー供給タンク内で均一攪拌した。内容積100mLのステンレス製流通式反応器(日東高圧(株)製)に、スラリー供給タンク内の液を100mL/分で供給し、120℃で反応を行った(平均滞留時間1分)。圧力は出口バルブにより0.3MPa(ゲージ圧力)に調整した。反応器出口から反応液を抜き出し、室温(25℃)まで冷却して回収した。回収した液は室温で3日間、振とう攪拌後、固体部を濾別し、ヘスペリジン含有水溶液としてヘスペリジン組成物を得た。反応条件と組成物中のヘスペリジン及びEGCG濃度を測定した結果を表1に示した。
反応温度110℃とした以外は実施例1と同様にしてヘスペリジン含有水溶液としてヘスペリジン組成物を得た。反応条件と組成物中のヘスペリジン及びEGCG濃度を測定した結果を表1に示した。
反応温度を90℃又は70℃、ゲージ圧力を0MPaとした以外は実施例1と同様にしてヘスペリジン含有水溶液としてヘスペリジン組成物を得た。反応条件と組成物中のヘスペリジン及びEGCG濃度を測定した結果を表1に示した。
EGCG製剤に代えて、クロロゲン酸類としてコーヒー豆抽出物の精製物(クロロゲン酸類含有量40%、以下同じ)を10.7g/Lで用いた以外は実施例1と同様にしてヘスペリジン含有水溶液としてヘスペリジン組成物を得た。反応条件と組成物中のヘスペリジン及びクロロゲン酸類濃度を測定した結果を表1に示した。
反応温度70℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例3と同様にしてヘスペリジン含有水溶液としてヘスペリジン組成物を得た。反応条件と組成物中のヘスペリジン及びクロロゲン酸類濃度を測定した結果を表1に示した。
EGCG製剤に代えて、メチルヘスペリジン製剤(浜理薬品工業(株)製、メチルヘスペリジン含有量100%、以下同じ)を用いた以外は実施例1と同様にしてヘスペリジン含有水溶液としてヘスペリジン組成物を得た。反応条件と組成物中のヘスペリジン及びメチルヘスペリジン濃度を測定した結果を表1に示した。
反応温度150℃、ゲージ圧力0.6MPaとした以外は実施例4と同様にしてヘスペリジン含有水溶液としてヘスペリジン組成物を得た。反応条件と組成物中のヘスペリジン及びメチルヘスペリジン濃度を測定した結果を表1に示した。
反応温度を90℃又は25℃、ゲージ圧力を0MPaとした以外は実施例4と同様にしてヘスペリジン含有水溶液としてヘスペリジン組成物を得た。反応条件と組成物中のヘスペリジン及びメチルヘスペリジン濃度を測定した結果を表1に示した。
EGCG製剤を添加せず、反応温度25℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例1と同様にしてヘスペリジン含有水溶液としてヘスペリジン組成物を得た。反応条件と組成物中のヘスペリジン濃度を測定した結果を表1に示した。
難水溶性ポリフェノール類としてケルセチン製剤(ACROS ORGANICS社製、ケルセチン含有量95%)を用い、反応温度150℃、ゲージ圧力0.6MPaとした以外は実施例1と同様にしてケルセチン含有水溶液としてケルセチン組成物を得た。反応条件と組成物中のケルセチン及びEGCG濃度を測定した結果を表2に示した。
反応温度70℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例6と同様にしてケルセチン含有水溶液としてケルセチン組成物を得た。反応条件と組成物中のケルセチン及びEGCG濃度を測定した結果を表2に示した。
EGCG製剤を添加せず、反応温度25℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例6と同様にしてケルセチン含有水溶液としてケルセチン組成物を得た。反応条件と組成物中のケルセチン濃度を測定した結果を表2に示した。
難水溶性ポリフェノール類としてレスベラトロール製剤(和光純薬工業(株)製、生化学用)を0.72g/L用いた以外は実施例1と同様にしてレスベラトロール含有水溶液としてレスベラトロール組成物を得た。反応条件と組成物中のレスベラトロール及びEGCG濃度を測定した結果を表3に示した。
反応温度70℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例7と同様にしてレスベラトロール含有水溶液としてレスベラトロール組成物を得た。反応条件と組成物中のレスベラトロール及びEGCG濃度を測定した結果を表3に示した。
EGCG製剤を添加せず、反応温度25℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例7と同様にして、レスベラトロール含有水溶液としてレスベラトロール組成物を得た。反応条件と組成物中のレスベラトロール濃度を測定した結果を表3に示した。
難水溶性ポリフェノール類としてナリンギン製剤(ACROS ORGANICS社製、ナリンギン含有量97%、以下同じ)を用い、反応温度150℃、ゲージ圧力0.6MPaとした以外は実施例1と同様にしてナリンギン含有水溶液としてナリンギン成物を得た。反応条件と組成物中のナリンギン及びEGCG濃度を測定した結果を表4に示した。
反応温度110℃、ゲージ圧力0.3MPaとした以外は実施例8と同様にしてナリンギン含有水溶液としてナリンギン成物を得た。反応条件と組成物中のナリンギン及びEGCG濃度を測定した結果を表4に示した。
反応温度を90℃又は70℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例8と同様にしてナリンギン含有水溶液としてナリンギン成物を得た。反応条件と組成物中のナリンギン及びEGCG濃度を測定した結果を表4に示した。
ナリンギン製剤とメチルヘスペリジン製剤を蒸留水にそれぞれ5g/Lで分散、4.29g/Lで溶解した以外は実施例1と同様にしてナリンギン含有水溶液としてナリンギン成物を得た。反応条件と組成物中のナリンギン及びメチルヘスペリジン濃度を測定した結果を表4に示した。
反応温度25℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例10と同様にしてナリンギン含有水溶液としてナリンギン成物を得た。反応条件と組成物中のナリンギン及びメチルヘスペリジン濃度を測定した結果を表4に示した。
EGCG製剤を添加せず、反応温度25℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例8と同様にしてナリンギン含有水溶液としてナリンギン組成物を得た。反応条件と組成物中のナリンギン濃度を測定した結果を表4に示した。
難水溶性ポリフェノール類としてクルクミン製剤(和光純薬工業(株)製、試薬特級)を10g/L用い、反応温度150℃、ゲージ圧力0.6MPaとした以外は実施例1と同様にしてクルクミン含有水溶液としてクルクミン組成物を得た。反応条件と組成物中のクルクミン及びEGCG濃度を測定した結果を表5に示した。
反応温度70℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例11と同様にしてクルクミン含有水溶液としてクルクミン組成物を得た。反応条件と組成物中のクルクミン及びEGCG濃度を測定した結果を表5に示した。
EGCG製剤を添加せず、反応温度25℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例11と同様にしてクルクミン含有水溶液としてクルクミン組成物を得た。反応条件と組成物中のクルクミン濃度を測定した結果を表5に示した。
難水溶性ポリフェノール類としてルチン製剤((株)常盤植物化学研究所製、ルチン含有量100%、以下、同じ)を2g/L用い、カテキン類として緑茶抽出物の精製物(カテキン類含有量15%を含む水溶液、ガレート体率30%)を28.6g/Lで用いた以外は実施例1と同様にしてルチン含有水溶液としてルチン組成物を得た。反応条件と組成物中のルチン及びカテキン類濃度を測定した結果を表6に示した。
反応温度70℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例12と同様にしてルチン含有水溶液としてルチン組成物を得た。反応条件と組成物中のルチン及びカテキン類濃度を測定した結果を表6に示した。
クロロゲン酸類としてコーヒー豆抽出物の精製物(クロロゲン酸類含有量40%)を10.7/Lで用いた以外は実施例12と同様にしてルチン含有水溶液としてルチン組成物を得た。反応条件と組成物中のルチン及びクロロゲン酸類濃度を測定した結果を表6に示した。
反応温度70℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例13と同様にしてルチン含有水溶液としてルチン組成物を得た。反応条件と組成物中のルチン及びクロロゲン酸類濃度を測定した結果を表6に示した。
カテキン類として緑茶抽出物の精製物(カテキン類含有量15%を含む水溶液、ガレート体率30%)14.3g/L、及びクロロゲン酸類としてコーヒー豆抽出物の精製物(クロロゲン酸類含有量40%)5.4g/Lを用いた以外は実施例12と同様にしてルチン含有水溶液としてルチン組成物を得た。反応条件と組成物中のルチン、カテキン類及びクロロゲン酸類濃度を測定した結果を表6に示した。
反応温度70℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例14と同様にしてルチン含有水溶液としてルチン組成物を得た。反応条件と組成物中のルチン、カテキン類及びクロロゲン酸類濃度を測定した結果を表6に示した。
緑茶抽出物の精製物に代えて、メチルヘスペリジン製剤を4.29g/Lで用いた以外は実施例12と同様にしてヘスペリジン含有水溶液としてヘスペリジン組成物を得た。反応条件と組成物中のヘスペリジン及びメチルヘスペリジン濃度を測定した結果を表6に示した。
反応温度25℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例15と同様にしてルチン含有水溶液としてルチン組成物を得た。反応条件と組成物中のルチン、カテキン類及びメチルヘスペリジン濃度を測定した結果を表6に示した。
カテキン類を添加しなかった以外は実施例12と同様にしてルチン含有水溶液としてルチン組成物を得た。反応条件と組成物中のルチン濃度を測定した結果を表6に示した。
カテキン類を添加せず、反応温度25℃、ゲージ圧力0MPaとした以外は実施例12と同様にしてルチン含有水溶液としてルチン組成物を得た。反応条件と組成物中のルチン濃度を測定した結果を表6に示した。
難水溶性ポリフェノール類としてフェルラ酸製剤(東京化成工業(株)製、フェルラ酸含有量100%、以下同じ)を6g/Lで用い、EGCG製剤に代えて、クロロゲン酸類としてコーヒー豆抽出物の精製物を10.7g/Lで用いた以外は実施例1と同様にしてフェルラ酸含有水溶液としてフェルラ酸組成物を得た。反応条件と組成物中のフェルラ酸及びクロロゲン酸濃度を測定した結果を表7に示した。
反応温度を70℃又は25℃、ゲージ圧力を0MPaとした以外は実施例16と同様にしてフェルラ酸含有水溶液としてフェルラ酸組成物を得た。反応条件と組成物中のフェルラ酸及びクロロゲン酸濃度を測定した結果を表7に示した。
難水溶性ポリフェノール類としてカフェ酸製剤(東京化成工業(株)製、カフェ酸含有量100%)を6g/L用い、EGCG製剤に代えて、クロロゲン酸類としてコーヒー豆抽出物の精製物を10.7g/Lで用いた以外は実施例1と同様にしてカフェ酸含有水溶液としてカフェ酸組成物を得た。反応条件と組成物中のカフェ酸及びクロロゲン酸濃度を測定した結果を表8に示した。
反応温度を80℃又は25℃、ゲージ圧力を0MPaとした以外は実施例17と同様にしてカフェ酸含有水溶液としてカフェ酸組成物を得た。反応条件と組成物中のカフェ酸及びクロロゲン酸濃度を測定した結果を表8に示した。
また、いずれの組成物も、穀物臭等の異臭がなく、カテキン類、クロロゲン酸類を用いたものは、それらによる適度な苦みをもっており、様々な飲食品や医薬品、特に機能性飲料としてふさわしい風味であった。
フェルラ酸製剤とEGCG製剤を蒸留水にそれぞれ6g/Lで分散、4g/Lで溶解し、スラリー供給タンク内で均一攪拌した。内容積100mLのステンレス製流通式反応器(日東高圧(株)製)に、スラリー供給タンク内の液を100mL/分で供給し、120℃で反応を行った(平均滞留時間1分)。圧力は出口バルブにより0.3MPa(ゲージ圧力)に調整した。反応器出口から反応液を抜き出し、室温(25℃)まで冷却して回収した。このとき回収した反応液中のフェルラ酸とEGCGは全て溶解した状態であった。
回収した反応液を−50℃のクールバスで予備凍結した後、加熱処理終了時点から5分後に凍結乾燥機(CHRIST社製ALPHA1−4LSC)により減圧乾燥した。このときの絶対圧力は1Paであった。72時間後に粉末状のフェルラ酸組成物を得た。反応条件及び乾燥条件を表9に示す。
実施例18で用いたフェルラ酸製剤6g/LとEGCG製剤4g/Lを室温(25℃)で薬匙を用いて2分間物理的に混合してフェルラ酸組成物とした。
フェルラ酸製剤を4.29g/L、EGCG製剤に代えて、クロロゲン酸類としてコーヒー豆抽出物の精製物を10.7g/Lで用いた以外は実施例18と同様にして反応液を回収した。回収した反応液中のフェルラ酸とクロロゲン酸は全て溶解した状態であった。
次いで、実施例18と同様にして凍結乾燥を行い、粉末状のフェルラ酸組成物を得た。反応条件及び乾燥条件を表9に示す。
実施例18で用いたフェルラ酸製剤4.29g/Lとコーヒー豆抽出物の精製物10.7g/Lを室温(25℃)で薬匙を用いて2分間物理的に混合してフェルラ酸組成物とした。
〔溶解性の評価〕
フェルラ酸組成物 0.525gに蒸留水(25℃)5mLを加え、20mLのガラス製サンプル瓶に入れてロータリーシェーカー(アズワン製、150r/min)で25℃で5分間振盪し、孔径0.2μmのメンブレンフィルターでろ過してフェルラ酸濃度を測定した。
〔風味の評価〕
3名のパネルにより、フェルラ酸組成物 0.1gを舌の上に乗せ、次いで蒸留水20mLとともに飲み込み、以下に示す判定基準に従って風味の評価を行い、その平均値をもって評点とした。
3:口腔内にざらつきがなく、苦味が後に残らない
2:口腔内にざらつきはないが、苦味が強く残る
1:口腔内にざらつきがあり、苦味が強く残る
Claims (8)
- 水性媒体の存在下、(A)難水溶性ポリフェノール類と(B)カテキン類、クロロゲン酸類及び難水溶性ポリフェノール類のメチル化物から選ばれる1種又は2種以上を100〜180℃で加熱処理する工程を含むポリフェノール組成物の製造方法。
- (A)難水溶性ポリフェノール類のlogP値が−1.0〜4.0である、請求項1記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- (A)難水溶性ポリフェノール類が、ヘスペリジン、ケルセチン、レスベラトロール、ナリンギン、クルクミン、ルチン、カフェ酸及びフェルラ酸から選択される1種又は2種以上である請求項1又は2記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- 加熱処理する工程において、(B)カテキン類、クロロゲン酸類及び難水溶性ポリフェノール類のメチル化物から選ばれる1種又は2種以上に対する(A)難水溶性ポリフェノール類の質量比(A)/(B)が0.005〜10である、請求項1〜3のいずれか1項記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- 難水溶性ポリフェノール類のメチル化物がメチルヘスペリジンである、請求項1〜4のいずれか1項記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- 更に、加熱処理して得られた反応液を冷却する工程、及び冷却された反応液から固体部を除去する工程を含む、請求項1〜5のいずれか1項記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- 更に、加熱処理して得られた反応液を凍結乾燥又は噴霧乾燥する工程を含む、請求項1〜6のいずれか1項記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の製造方法により得られる、ポリフェノール組成物。
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