JP2012528228A - 第1アミン官能基化ポリマーおよびヘミセルロースから製造されたポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
キシログルカンの布への吸着は非常に遅く、かつ少ない。
本発明を以下の図面を用いて説明する。
フェヌグリークガム(fenugreek gum)、マンノース:ガラクトース〜1:1
グアガム(guar gum)、マンノース:ガラクトース〜2:1
タラガム(tara gum)、マンノース:ガラクトース〜3:1
ローカストビーンガム(locust bean gum)またはキャロブガム(carob gum)、マンノース:ガラクトース〜4:1
当該ポリマーは水溶性を有さなくてもよい。
キトサンは375kDa以上の分子量を有しても良い。
XG=キシログルカン
XGO=キシログルカン少糖類(1kDa−1.5kDa)
XGnative=天然キシログルカン
LLCH=超低分子量キトサン(5kDa)
LCH=低分子量キトサン(50kDa−190kDa)
MCH=中分子量キトサン(190kDa−310kDa)
HCH=高分子量キトサン(310kDa−375kDa超)
例:10%XG15kD−LCH
LCHの遊離アミノ基の10%が分子量15kDaのXGと共有結合している。
I)反応混合物を酸性にして(pHを7未満に調整して)、その後、還元条件下でインキュベートする。
II)最後に、アミノ化された水溶性炭水化物を当該炭水化物として使用することもできるし、沈殿により単離することもできるし、濾紙を用いた濾過により精製して低分子量化合物を除去することもできる。
温度は20℃〜100℃であってよく、ヘミセルロース、第1アミン官能基化ポリマーまたは還元剤の分解を起こすことなく当該反応を加速するためには、好ましくは50〜60℃、最も好ましくは約55℃である。
I)におけるインキュベート時間は5〜350時間であってよい。当該反応の実質的な完了はSECにより決定され、さらに生成物はNMRまたはIRにより確認される。
官能性原子団を加えるための構成は図1bで理解することができる。
好適な消臭剤の具体例としては、シクロデキストリン誘導体が挙げられる。
好適なフェロモンの具体例としては、16−アンドロステン及びエストレンステロイドが挙げられる。
−セルロース繊維のパルプおよび水を含有する組成物を提供する工程;
−本発明に係る架橋剤またはセルロース吸着剤、および任意の他の製紙用添加剤を添加する工程;
−組成物を脱水(dewatering)して繊維ウェブを形成する工程;
−繊維ウェブを乾燥する工程。
−セルロース含有製品を提供する工程;
−該セルロース製品を、本発明に係る架橋剤またはセルロース吸着剤および任意の他の添加剤で処理する工程。
このような組成物が固体であるとき、当該組成物は粒状洗濯洗剤であってもよい。
当該組成物が固体であるとき、当該組成物は、アジピン酸およびカチオン交換樹脂の混合物においてコートされたタブレット化洗濯洗剤であってもよい。
当該組成物が流体であるとき、当該組成物は液状の織編物用回復組成物(liquid fabric rejuvenation compositions)であってもよい。
当該方法においては、セルロース材料は、木材、紙、パルプ、板紙、濾紙、上質紙、バンクノートペーパー、新聞用紙、ライナー板紙、薄葉紙および他の衛生製品、袋用紙、クラフト紙、布、セルロース系膜、およびそれらの混合物からなる群から選択される。
当該織編物は不織布または織物であってもよい。
セルロース材料は、紙、パルプまたはセルロース織編物であってもよい。
本発明はまた、請求項1〜9のいずれかに記載のポリマーの下記薬剤としての使用に関する;難燃剤、殺生物剤(例えば抗菌剤、殺菌剤、殺精子剤)、疎水化剤、紙添加剤、紙添加剤の保持助剤(retention aid for paper additives)、発泡剤、サイジング剤、凝集剤、防臭剤(odor improving agent)、染み抜き改良剤(stain removal improving agent)、汚れ除去改良剤(soil release improving agent)、汚れ忌避改良剤(soil repellency improving agent)、洗浄剤、増白剤(whitening agent)、染色剤、色味剤(tinting agent)、抗染料退色剤(resistance to dye fading agent)、柔軟剤、抗ピリング剤(resistance to pilling agent)、抗しわ剤、易アイロン剤(ease of ironing agent)、折り目耐性剤、ヒトの皮膚への物質移送剤(transfer of materials to human skin agent)、抗磨耗剤(resistance to abrasion agent)、織編物用形状保持剤(retention of fabric shape agent)、織編物用引張強さ改良剤、微生物増殖防止剤(protection from microbial build-up agent)、菌類または昆虫による攻撃を防止する薬剤(protection from attack by fungi or insects agent)、皮膚の炎症緩和剤、耐折強さ改良剤、引張指数改良剤、引張強さ改良剤、引張エネルギー吸収改良剤、破断点歪み改良剤(strain at break improving agent)、弾性率改良剤、湿潤強度改良剤、着色剤、植物生長促進剤、水濾過剤(water filtration agent)、被膜添加剤(例えばペイント用、接着剤用、ラッカー用、ワニス用添加剤)としての使用。
XGO=キシログルカン少糖類(1.0kDa−1.5kDa)
XGN=天然キシログルカン
LCH=低分子量キトサン(50kDa−190kDa)
MCH=中分子量キトサン(190kDa−310kDa)
HCH=高分子量キトサン(310kDa−375kDa超)
例:10%XG15kD−LCH
LCHの遊離アミノ基の10%が分子量15kDaのXGと共有結合している。
PVAm=ポリビニルアミン
LBG=ローカストビーンガム由来のガラクトマンナン
PIE=ポリエチレンイミン
Xyl=キシラン
PEG=ポリエチレングリコール
PAA=ポリアリルアミン
AraXyl=アラビノキシラン
GlcMan=グルコマンナン
キトサン(Mw50kDa−190kDa)(1g、0.0067mmol)およびキシログルカン(Mw〜15,000Da)(2.6g、0.17mmol)を、メタノール25mlおよび1%酢酸含有水25mlの混合液に溶解した。pHは約4〜5であった。さらに水50mlを添加し、透明溶液を得た後、シアノボロハイドライドナトリウム(109mg、1.73mmol)を添加した。反応物を55℃で一晩中、撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、1Lのエタノール(95%)中で沈殿させた。沈殿物を採取し、水に再溶解し、エタノール残渣をエバポレーションにより取り出した。得られた溶液を凍結乾燥し、白色固体3.35g(93%)を得た。
実施例1に由来する生成物を2%吸着させた未精製パインパルプでハンドシート(hand sheet)(60g/cm2)を製造した。比較例として2%XG(15000)を使用し、対照として添加剤を吸着させていないシートを使用した。ハンドシートはISO5269−2に従って製造した。当該シートを引張指数および耐折強さについて試験した;図2aおよび図2b参照。耐折強さはISO5626に従って試験し、坪量はISO534に従って試験し、引張強さはISO1924−3:2005に従って試験した。
試験結果は、キトサンおよびキシログルカンから製造された物質(実施例1に従って調製された生成物)の添加により、引張強さが少し増大し、かつ耐折強さが驚くべきことに対照シートの5〜6倍もある紙が得られることを示している。
キトサン(Mw5000Da、150000Da、250000Da、または340000Da)を、1〜2%酢酸含有水に溶解した。キシログルカンの添加量は所望の置換の程度に依存するものであり、例えば、Mw250000Daのキトサン1g(0.004mmol)が1090個の遊離アミノ基を有する場合、Mw15000Daのキシログルカンの所望の置換の程度が5%のときは、〜55当量(3.3g;0.22mmol)のキシログルカンを添加するべきである。当該キシログルカンを溶解した場合、例えば55当量のキシログルカン(3.3g;0.22mmol)に対して、NaCNBH3を55当量(14mg;0.22mmol)添加し、反応物を55℃で撹拌した。当該反応は、DMSO SEC(サイズ排除クロマトグラフィー)を用いてキシログルカンピークの消失を観察することにより監視した。24時間反応が進む毎に、同量のNaCNBH3を新たに反応物に添加した。反応混合物を室温まで冷却した後、エタノール(95%)中で沈殿させた。沈殿物を採取し、水に再溶解し、エタノール残渣をエバポレーションにより取り出した。得られた溶液を凍結乾燥し、白色固体を得た。合成された化合物の一覧表を表1および表2に示す。
ローカストビーンガム由来のガラクトマンナンの平均分子量は310kDaであり、キトサンの分子量は50−190kDa(計算では150kDaを用いた)であった。キトサン(150kDa)のアミノ基の量は870と見積もり、遊離アミノ基(75%脱アセチル化)は約650であった。
キシランの平均分子量は16.5kDaであった。
キトサン(1g、0.0067mmol)を、2mLのAcOHを含有するH2O200mLに55℃で溶解した。キシラン(7.15g、0.43mmol)およびNaCNBH3(50mg、0.79mmol)を添加した。NaCNBH3を4回添加しながら(4×50mg)、反応混合物を55℃で5日間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、エタノール(4L)中で沈殿させた。物質を遠心分離により採取し、H2Oに溶解した。溶液を濃縮して凍結乾燥し、6.5g(80%)を得た。
グルコマンナン(GlcMan)の平均分子量は136kDaであった。
キトサン(0.25g、0.00167mmol)を、1.5mLのAcOHを含有するH2O150mLに55℃で溶解した。GlcMan(2.95g、0.0217mmol)およびNaCNBH3(50mg、0.79mmol)を添加した。NaCNBH3を4回添加しながら(4×50mg)、反応混合物を55℃で5日間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、エタノール(4L)中で沈殿させた。物質を遠心分離により採取し、H2Oに溶解した。溶液を濃縮して凍結乾燥し、3.01g(94%)を得た。
アラビノキシラン(AraXyl)の平均分子量は798kDaであった。
キトサン(0.08g、0.00053mmol)を、1.5mLのAcOHを含有するH2O150mLに55℃で溶解した。AraXyl(2.766g、0.0034mmol)およびNaCNBH3(50mg、0.79mmol)を添加した。NaCNBH3を4回添加しながら(4×50mg)、反応混合物を55℃で5日間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、エタノール(4L)中で沈殿させた。物質を遠心分離により採取し、H2Oに溶解した。溶液を濃縮して凍結乾燥し、2.51g(88%)を得た。
ポリビニルアミン(PVAm)(0.2g、0.000588mmol)を、1.5mLのAcOHを含有するH2O150mLに55℃で溶解した。XG15kDa(6.21g、0.441mmol)およびNaCNBH3(50mg、0.79mmol)を添加した。NaCNBH3を4回添加しながら(4×50mg)、反応混合物を55℃で5日間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、エタノール(4L)中で沈殿させた。物質を遠心分離により採取し、H2Oに溶解した。溶液を濃縮して凍結乾燥し、5.9g(92%)を得た。
ポリエチレンイミン(PEI)(0.5g、0.00067mmol)を、1.5mLのAcOHを含有するH2O150mLに55℃で溶解した。XG15kDa(5.8g、0.39mmol)およびNaCNBH3(50mg、0.79mmol)を添加した。NaCNBH3を4回添加しながら(4×50mg)、反応混合物を55℃で5日間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、エタノール(4L)中で沈殿させた。物質を遠心分離により採取し、H2Oに溶解した。溶液を濃縮して凍結乾燥し、6.3g(100%)を得た。
ポリアリルアミン(PAA)(0.2g、0.0031mmol)を、1mLのAcOHを含有するH2O100mLに55℃で溶解した。XG15kDa(5.26g、0.35mmol)およびNaCNBH3(50mg、0.79mmol)を添加した。NaCNBH3を4回添加しながら(4×50mg)、反応混合物を55℃で5日間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、エタノール(4L)中で沈殿させた。物質を遠心分離により採取し、H2Oに溶解した。溶液を濃縮して凍結乾燥し、5.2g(95%)を得た。
実施例3〜10に由来する生成物を2%吸着させた未精製パインパルプでハンドシート(60g/cm2)を製造した。1つの事例では、5%XG15k−LCHの吸着後、ウェットエンド(wet end)でCMCを添加した。ハンドシートはISO5269−2に従って製造した。当該シートを引張指数、引張強さ指数、引張エネルギー吸収、破断点歪み、弾性率、耐折強さおよび湿潤強度について試験した;図3a〜図3h参照。耐折強さはISO5626に従って試験し、坪量はISO534に従って試験し、引張強さはISO1924−3:2005に従って試験した。
5%XG15k−LCH(0.1g、0.000185mmol)をH2O10mLに溶解した。ヘキサナール(44μL、0.36mmol)およびNaCNBH3(24mg、0.382mmol)を添加し、酢酸を添加してpHを5にした。混合液を55℃で48時間撹拌した。混合液中の固形分を遠心分離および濾過により取り出した後、生成物をエタノール中で沈殿させた。沈殿物を遠心分離により採取し、水に溶解した。濃縮および凍結乾燥により、生成物を100mg(収率:>98%)得た。本実施例由来の生成物は発泡特性を示した。
10%XG15k−LCH(2g、0.002mmol)をH2O70mLに溶解した。ヘキサナール(479μL、3.99mmol)およびNaCNBH3(252mg、4.0mmol)を添加し、酢酸を添加してpHを5にした。混合液を55℃で36時間撹拌した。生成物をエタノール中で沈殿させ、当該物質を遠心分離(4000rpm)により採取した。沈殿物を水に溶解した(溶解しなかった固形分は遠心分離により除去した)。溶液を濃縮して凍結乾燥し、生成物を0.850mg得た(収率:43%)。本実施例由来の生成物は発泡特性を示した。
10%XG15k−LCH(2g、0.002mmol)をH2O70mLに溶解した。無水コハク酸(1.3g、13mmol)を0℃で添加し、反応物を0℃で一晩中、撹拌した。溶液をエタノール中に注いだが、沈殿物は形成されなかった。pHが12になって生成物が沈殿し始めるまでNaOH(1M)を添加した(ヒドロキシルエステルを加水分解するため)。pH12で1時間撹拌を継続した後、物質を遠心分離により採取した。生成物を水に溶解し、濃縮および凍結乾燥を行った。収率が高すぎて不幸にも不純物(おそらくコハク酸およびナトリウム塩)の存在を示したので、生成物を連続脱イオン水流のもとで2日間透析した(スペクトラ・ポール・セルロース・エステル(SpectraPor Cellulose Ester)MWCO10.000、フィッシャーGTF社製)。生成物を含有する溶液を濃縮し、凍結乾燥して、生成物を1.065g(収率:53%)得た。
10%XG15k−LCH(2g、0.002mmol)をH2O100mLに55℃で溶解した。モノメトキシ−PEG5000−アルデヒド(3.75g、0.75mmol)およびNaCNBH3(250mg、3.97mmol)を添加した。酢酸を添加し、pHを5にして、すぐにハードゲルを形成させた。さらに水(200mL)を添加すると、ハードゲルの粘度が低下した。混合物を55℃で一晩中撹拌した。生成物をエタノールに注ぎ、固形分を遠心分離により採取した。ペレットは水に溶解できなかったが、エタノールをとにかく蒸発させ、残渣を凍結乾燥し、生成物を4.42g得た。
5%XG15k−LCH(0.1g、0.000185mmol)をH2O−DMF(1:1)混合液6mLに溶解した。オクタン酸(10μL、0.0631mmol)およびトリエチルアミン(17μL、0.122mmol)を添加した。最後にEDCl(23mg、0.120mmol)を添加し、混合液を室温で一晩中撹拌した。混合液中の固形分を遠心分離により取り出し、透明溶液を採取した。ペレットおよび発泡体を水で洗浄し、混合物をもう一度遠心分離し、透明溶液を採取した。(TLCにより示されるように)生成物を含有する溶液を組み合わせ、エタノール(200mL)中で沈殿させた後、遠心分離して白色物質を得た。当該物質を水に溶解し、エタノールを濃縮により除去した。凍結乾燥した後、生成物を80mg(収率:80%)得た。本実施例由来の生成物は発泡特性を示した。
5%XG15k−LCH(0.1g、0.000185mmol)をH2O−DMF(1:1)混合液6mLに溶解した。プロピオン酸(10μL、0.134mmol)およびトリエチルアミン(34μL、0.244mmol)を添加した。最後にEDCl(48mg、0.250mmol)を添加し、混合液を室温で一晩中撹拌した。透明な反応混合液をエタノール(200mL)中で沈殿させた後、当該物質を遠心分離により採取した。白色物質を水に溶解し、残っているエタノールを濃縮により除去した。固形分がいくらか溶液中にまだ残っており、これらの不純物を遠心分離により除去した。生成物を含有する溶液をもう一度、エタノール(200mL)中で沈殿させ、白色物質を遠心分離により採取し、水に溶解し、濃縮した。溶液を凍結乾燥し、生成物を52mg(収率:52%)得た。本実施例由来の生成物は発泡特性を示した。
5%XG15k−LCH(0.1g、0.000185mmol)をH2O−DMF(1:1)混合液6mLに溶解した。ペンタン酸(10μL、0.134mmol)およびトリエチルアミン(34μL、0.244mmol)を添加した。最後にEDCl(48mg、0.250mmol)を添加し、混合液を室温で一晩中撹拌した。透明な反応混合液をエタノール(200mL)中で沈殿させた後、当該物質を遠心分離により採取した。白色物質を水に溶解し、残っているエタノールを濃縮により除去した。固形分がいくらか溶液中にまだ残っており、これらの不純物を遠心分離により除去した。ペレット(TLCによれば不純物および生成物)を水で洗浄し、混合物を遠心分離した。透明溶液を組み合わせて溜め、濃縮した後、凍結乾燥して、生成物を70mg(収率:70%)得た。本実施例由来の生成物は発泡特性を示した。
20%XGO−LCHにおける遊離アミノ基の量は520であるものと見積もった。全ての遊離アミノ基をグリシジルトリメチルアンモニウムクロライドと反応させることを目的とした。
20%XGO−LCH(1g、0.00316mmol)をH2O30mLに溶解した。グリシジルトリメチルアンモニウムクロライド(0.88mL、6.56mmol)を添加し、反応物を60℃で一晩中撹拌した。混合物を室温まで冷却し、生成物をエタノール(0.5L)中で沈殿させ、物質を遠心分離により採取した。当該物質を水に溶解し、濃縮し、凍結乾燥して、生成物を1.05g得た。
20%XGO−LCHにおける遊離アミノ基の量は520であるものと見積もった。全ての遊離アミノ基を無水コハク酸と反応させることを目的とした。
20%XGO−LCH(1g、0.00316mmol)をH2O30mLに溶解した。溶液を0℃まで冷却し、無水コハク酸(0.82g、8.2mmol)を添加し、反応混合物を一晩中、撹拌する一方で、温度を室温にゆっくり到達させた。NaOH(10mL、1M)を添加することにより混合物を塩基性(pH=12)とし、当該混合物を室温で1時間撹拌して、不要なエステル加水分解した。混合物をHCI(1M)でpH7に中和した後、エタノール(0.5L)中で沈殿させた。生成物を遠心分離により採取し、水に溶解し、濃縮し、凍結乾燥して、生成物を1.2g(100%)得た。
20%XGO−LCH(1g、0.00316mmol)をDMF−H2O(1:1)80mLに溶解した。酢酸(0.141mL、2.46mmol)、HOBT(0.05g、0.37mmol)およびEDCl(0.378g、1.97mmol)を添加した。反応混合物を室温で4日間撹拌した。生成物をエタノール中で沈殿させ、遠心分離により採取した。当該物質を水に溶解し、濃縮し、凍結乾燥して、生成物を1.01g得た。
20%XGO−LCH(1g、0.00316mmol)をDMF−H2O(1:1)80mLに溶解した。オクタン酸(0.39mL、2.46mmol)、HOBT(0.05g、0.37mmol)およびEDCl(0.378g、1.97mmol)を添加した。反応混合物を室温で4日間撹拌した。生成物をエタノール中で沈殿させ、遠心分離により採取した。当該物質を水に溶解し、濃縮し、凍結乾燥して、生成物を1.01g得た。本実施例由来の生成物は発泡特性を示した。
未精製パインパルプへのポリマーの一般的な吸着方法。化合物10%XG15k−MCH(図4a)、20%XGO−LCH(図4b)、および10%XG15k−PEI(図4c)については吸着等温線を作成し、表3の化合物については30分後の吸着量を測定した。未精製パルプの乾燥重量は96%であった。パルプ30g(乾燥重量)を水にパルプ濃度15g/Lで4時間浸漬した後、30,000回転で砕解した。パルプスラリーを10g/Lまで希釈した後、特定の化合物を2%(w/w)の配合割合で添加した。機械式オーバーヘッド撹拌器で撹拌しながら、吸着を室温で行った。吸着等温性の反応時間は特定の化合物を添加したときに開始し、サンプルは様々な時間間隔で溶液から取り出した。サンプルは比色定量用三ヨウ化物(colorimetric assay triiodide)(実施例25参照)またはブリリアントレッド(brilliant red)(実施例26参照)で分析した。結果は図4a〜cおよび表3において示すものであり、変性ポリマーがパルプに対して非常によく吸着することがわかる。
綿織物(イケア社製ディット(IKEA Ditte))へのポリマーの一般的な吸着方法。化合物XG100kDa(図4d)、20%XGO−LCH(図4e)、および20%XGO−LCH−2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム(図4f)については吸着等温線を作成した。表4の化合物については24時間後の吸着量を測定した。各化合物を脱イオン水に溶解し(水400ml中、化合物120mg)、最終濃度0.3mg/mlを得た。溶液をそれぞれ、綿織物(5cm×5cm片)12gが入っている1Lのバッフル・E−フラスコ(baffled E-flask)に注入した。サンプルは様々な時間間隔で溶液から取り出し、ブリリアントレッド定量法(実施例26参照)で分析する。結果は図4d〜fおよび表4において示すものである。図4dではXG100kDa用いて比較試験を行う。図4eおよび図4fでは本発明に係る変性ポリマーは、図4dの比較試験と比較して、高吸着量を、しかも非常に短時間で達成することがわかる。
実施例24由来のサンプルを濾過した後、濾液200μlを染料(20%(w/v)Na2SO44部+三ヨウ化物溶液1部(0.5%12+1%KI))1mlと混合した。その後、620nmでUV吸光度を測定し、各特定の化合物の標準曲線を用いて所望の化合物の吸着量を算出した;図4d、表3参照。
ブリリアントレッド定量溶液は、染料溶液5ml、脱イオン水100ml中のチバクロン・ブリリアントレッド(Cibacron Brilliant red)3B−A150mg(1.5mg/ml)、および0.1Mグリシンハイドロクロライド緩衝液95mlからなる混合液である。
実施例23および24由来のサンプル100μlをキュベットに移し、定量溶液1mlを添加する。キュベットに水を100μlだけ添加した後、定量溶液1mlを添加したサンプルで分光光度計を最初に検量した。検量後、実際のサンプルが入ったキュベットを575nm波長にて分光光度計で測定した。図4a〜c、図4e〜fならびに表3および表4参照。
濾紙(FP)(ワットマン nr.1、φ1.5cm)を20%XGO−LCH(実施例3由来)および20%XGO−LCH−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド(実施例19由来)それぞれの1重量%溶液に24時間浸漬することにより、当該濾紙を20%XGO−LCHおよび20%XGO−LCH−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドで処理した。処理した濾紙(FP−20%XGO−LCHおよびFP−20%XGO−LCH−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド)を3日間蒸留水で十分に洗浄した後、オーブンで50℃にて乾燥させた。未処理の対照濾紙および処理した濾紙を負帯電の染料、メタニルイエロー溶液(metanil yellow solution)(濃度0.1mg/mlまたは0.05mg/ml)に浸漬することにより、濾紙上の正帯電のR原子団の取り込み(incorporation)を調査した。サンプルをメタニルイエロー溶液から取り出すことにより、濾紙の染色を24時間行い、その後、UV−分光光度計(λ420nm)を用いて吸光度を測定した。24時間後、メタニルイエロー溶液を除去し、濾紙を蒸留水で濯いだ後、乾燥させた。結果を図5aに示す。図5aより、メタニルイエロー溶液の吸光度の低下が観察できるので、20%XGO−LCHおよび20%XGO−LCH−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドで処理された濾紙は負帯電の染料を吸着したことが認められる。さらに図5bより、対照濾紙は、ポリマーや正電荷含有R原子団を有するポリマーで処理された濾紙ほど染色されなかったことが認められる。
ミリQ水(MilliQ water)の3μL滴を用いて、バスラー(Basler)社製のA602fカメラを備えたKSVインスツルメント社製のCAM200で静的接触角の測定を行った。接触角はCAMソフトウェアを用いて測定した。静的接触角は0〜300秒の時間の関数として見積もった。化合物20%XGO−LCHが綿織物に吸着されてなる実施例24由来の綿織物上で静的接触角を測定した;図4eも参照。図6に結果を示す。図6の静的接触角からわかるように、疎水性が改善された表面が得られる。このように化合物20%XGO−LCHは綿織物に非常によく吸着された。
未処理の織編物上に置かれた液滴はすぐに当該織編物に吸収されるので、未処理の織編物についての対照試験は行うことができない、と言うことができる。このように未処理の織編物上で接触角を測定することは不可能である。
Claims (21)
- 第1アミン官能基化ポリマーおよびヘミセルロースから製造されたポリマーであって、第1アミン官能基化ポリマーがヘミセルロースと共有結合しているポリマー。
- 第1アミン官能基化ポリマーがヘミセルロースの還元性末端に共有結合している請求項1に記載のポリマー。
- 第1アミン官能基化ポリマーおよびヘミセルロースが、第1アミン官能基化ポリマーの遊離アミノ基とヘミセルロースの還元性末端との間で還元的アミノ化により相互に結合している請求項1または2に記載のポリマー。
- 第1アミン官能基化ポリマーおよびヘミセルロースが、第1アミン官能基化ポリマーのアミノ基とヘミセルロースの還元性末端との間でイミン結合により相互に結合している請求項1または2に記載のポリマー。
- ヘミセルロースが、キシラン、アラビノキシラン、グルクロノキシラン、グルクロノアラビノキシラン、グルコマンナン、ガラクトマンナン、ガラクトグルコマンナン、およびキシログルカンまたはそれらの組み合わせを含む群から選択される請求項1〜4のいずれかに記載のポリマー。
- 第1アミン官能基化ポリマーが、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、(ビニルアミン−ビニルホルムアミド)コポリマー、ポリ(エチレンイミン)、およびキトサンを含むホモポリマーまたはコポリマー、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される請求項1〜5のいずれかに記載のポリマー。
- ヘミセルロースが180Da〜2000kDa以上の分子量を有する請求項1〜6のいずれかに記載のポリマー。
- 第1アミン官能基化ポリマーが100Da〜1000kDa以上の分子量を有する請求項1〜7のいずれかに記載のポリマー。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のポリマーであって、該ポリマーにおける少なくとも1つのアミン基および/またはヒドロキシル基に対して少なくとも1つの官能性原子団Rが結合し、該Rが、イオン性基、疎水性原子団、不帯電親水性原子団、潜在的反応性原子団、例えば求電子性原子、求核種を含有する原子団、酵素的反応性原子団、重合反応および/または硬化用モノマー類、発色団、発蛍光団、放射性同位体類、遊離基前駆体および安定遊離基部分、核酸配列、アミノ酸配列、タンパク質またはタンパク質結合剤、レセプター、ホルモン類、ビタミン類、薬剤、固定剤、UV吸収剤、防汚剤、染み抜き剤、再沈殿防止剤、染料分子、放射性原子団、香料、酵素、撥油剤、撥水剤、汚れ除去剤、汚れ忌避剤、染料含有織編物再生染料、着色染料、染料中間体、染料固定剤、潤滑剤、抗精子剤、織編物用柔軟剤、光退色防止剤、抗しわ剤/アイロン剤、形状保持剤、日焼け防止剤、酸化防止剤、折り目耐性剤、殺菌剤、皮膚有益剤、抗かび剤、抗菌剤、防虫剤、光漂白剤、光開始剤、感覚剤、酵素阻害剤、漂白触媒、消臭剤、フェロモン、蛍光増白剤、親油性流体およびそれらの混合物からなる群から選択されるポリマー。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のポリマーであって、該ポリマーにおける少なくとも1つのアミン基および/またはヒドロキシル基に対して少なくとも1つの官能性原子団Rが連結基を介して結合し、該Rが、イオン性基、疎水性原子団、不帯電親水性原子団、潜在的反応性原子団、例えば求電子性原子、求核種を含有する原子団、酵素的反応性原子団、重合反応および/または硬化用モノマー類、発色団、発蛍光団、放射性同位体類、遊離基前駆体および安定遊離基部分、核酸配列、アミノ酸配列、タンパク質またはタンパク質結合剤、レセプター、ホルモン類、ビタミン類、薬剤、固定剤、UV吸収剤、防汚剤、染み抜き剤、再沈殿防止剤、染料分子、放射性原子団、香料、酵素、撥油剤、撥水剤、汚れ除去剤、汚れ忌避剤、染料含有織編物再生染料、着色染料、染料中間体、染料固定剤、潤滑剤、抗精子剤、織編物用柔軟剤、光退色防止剤、抗しわ剤/アイロン剤、形状保持剤、日焼け防止剤、酸化防止剤、折り目耐性剤、殺菌剤、皮膚有益剤、抗かび剤、抗菌剤、防虫剤、光漂白剤、光開始剤、感覚剤、酵素阻害剤、漂白触媒、消臭剤、フェロモン、蛍光増白剤、親油性流体およびそれらの混合物からなる群から選択されるポリマー。
- セルロース材料の処理用組成物であって、請求項1〜10のいずれかに記載のポリマーを含有する組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のポリマーを含有する組成物であって、該組成物が洗浄用組成物である組成物。
- セルロース材料の処理方法であって、セルロース材料を請求項11または12に記載の組成物と接触させることを含む方法。
- セルロース材料が、木材、紙、パルプ、板紙、濾紙、上質紙、バンクノートペーパー、新聞用紙、ライナー板紙、薄葉紙および他の衛生製品、袋用紙、クラフト紙、布、セルロース系膜、およびそれらの混合物からなる群から選択される請求項13に記載の方法。
- セルロース材料におけるセルロースが、木材、セルロース、植物、綿、またはあらゆる他の非木材系セルロース、リネン、アサ、アマ、ビスコース、再生セルロース、セルロース誘導体の製品、ラミー、バクテリアセルロース、各種生物、例えば細菌、藻類、またはあらゆる他の非木材系セルロースおよびそれらの混合物に由来するものである請求項13または14に記載の方法。
- セルロース材料が、木材、セルロースナノファイバー、例えばナノウィスカーおよび超微小繊維化セルロース、繊維、糸または織編物の形態にある請求項13〜15のいずれかに記載の方法。
- 織編物が不織布または織物である請求項13〜16のいずれかに記載の方法。
- セルロース材料が、紙、パルプまたはセルロース織編物である請求項13〜17のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のポリマーで処理されたセルロース含有製品。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のポリマーを含有する架橋剤組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のポリマーの下記薬剤としての使用;難燃剤、殺生物剤(例えば抗菌剤、殺菌剤、殺精子剤)、疎水化剤、紙添加剤、紙添加剤の保持助剤、発泡剤、サイジング剤、凝集剤、防臭剤、染み抜き改良剤、汚れ除去改良剤、汚れ忌避改良剤、洗浄剤、増白剤、染色剤、色味剤、抗染料退色剤、柔軟剤、抗ピリング剤、抗しわ剤、易アイロン剤、折り目耐性剤、ヒトの皮膚への物質移送剤、抗磨耗剤、織編物用形状保持剤、織編物用引張強さ改良剤、微生物増殖防止剤、菌類または昆虫による攻撃を防止する薬剤、皮膚の炎症緩和剤、耐折強さ改良剤、引張指数改良剤、引張強さ改良剤、引張エネルギー吸収改良剤、破断点歪み改良剤、弾性率改良剤、湿潤強度改良剤、着色剤、植物生長促進剤、水濾過剤、被膜添加剤(例えばペイント用、接着剤用、ラッカー用、ワニス用添加剤)。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015211811A (ja) * | 2014-05-07 | 2015-11-26 | 公立大学法人大阪市立大学 | 自己硬化型キトサン含有リン酸カルシウム組成物、該組成物を製造するためのキットおよび製造方法 |
JP2016098314A (ja) * | 2014-11-21 | 2016-05-30 | セイコーエプソン株式会社 | セルロース系材料、造形物製造用組成物セット、造形物、ダイアライザー、透析装置、透析方法および造形物の製造方法 |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102432760B (zh) * | 2011-09-16 | 2013-10-16 | 马东晖 | 季胺型魔芋葡甘聚糖加合物及其制备方法和用途 |
ITMI20111901A1 (it) | 2011-10-19 | 2013-04-20 | Alfonso Saibene | Procedimento per il conferimento di idoneita' alla tessitura ad un filato e/o ordito sottili |
DE102011122012B4 (de) * | 2011-12-22 | 2017-04-06 | Neenah Gessner Gmbh | Imprägniertes Schleifrohpapier, Verfahren zur Herstellung von imprägniertem Schleifrohpapier und dessen Verwendung |
US20160177182A1 (en) * | 2013-07-31 | 2016-06-23 | Empire Technology Development Llc | Fire-resistant printed circuit board assemblies |
US9822285B2 (en) | 2015-01-28 | 2017-11-21 | Gpcp Ip Holdings Llc | Glue-bonded multi-ply absorbent sheet |
CN105105575B (zh) * | 2015-09-11 | 2018-01-30 | 余凡 | 一种纺织材料及其制备方法 |
BR112018008679B1 (pt) * | 2015-12-14 | 2022-06-21 | Ecolab Usa Inc | Método e uso de um aditivo para aumento de propriedades de retenção. |
US10774476B2 (en) | 2016-01-19 | 2020-09-15 | Gpcp Ip Holdings Llc | Absorbent sheet tail-sealed with nanofibrillated cellulose-containing tail-seal adhesives |
CN106283848B (zh) * | 2016-09-06 | 2017-12-05 | 齐鲁工业大学 | 一种改善高得率浆性能的方法 |
IT201700060530A1 (it) * | 2017-06-01 | 2018-12-01 | Jointherapeutics S R L | Derivati polisaccaridici idrosolubili, loro procedimento di preparazione e loro usi |
US20180362714A1 (en) * | 2017-06-16 | 2018-12-20 | California Institute Of Technology | Anti-Microbial Coating Materials |
CN107372809A (zh) * | 2017-07-18 | 2017-11-24 | 广西驰胜农业科技有限公司 | 一种百香果的保鲜方法 |
CN107478525B (zh) * | 2017-08-10 | 2020-06-05 | 常德金德新材料科技股份有限公司 | 纸张质量检测方法 |
FR3085681B1 (fr) * | 2018-09-07 | 2021-06-11 | Centre Nat Rech Scient | Fonctionalisation et renforcement a l'etat sec et a l'etat humide d'un materiau cellulosique par un polysaccharide oxyde |
CN110511320B (zh) * | 2019-07-11 | 2022-02-15 | 郑州轻工业学院 | 一种基于席夫碱反应的氧化魔芋葡甘聚糖复合水凝胶及其制备方法和用途 |
CN111662561B (zh) * | 2020-07-13 | 2021-10-01 | 南京林业大学 | 一种阻燃、可重复加工型木塑复合材料的制备方法 |
CN111926573B (zh) * | 2020-08-27 | 2022-03-18 | 盐城工学院 | 一种棉织物固色-抗皱整理方法 |
WO2022109347A1 (en) * | 2020-11-19 | 2022-05-27 | Mi2 Holdings LLC | Methods for packaging materials, boxes, and containers using photosensitizers for pathogen reduction |
CN112694544B (zh) * | 2020-12-18 | 2022-08-05 | 湖南鑫恒环境科技有限公司 | 聚糖衍生物及其制备方法与应用 |
US20220228320A1 (en) * | 2021-01-19 | 2022-07-21 | Solenis Technologies, L.P. | Treated substrates and methods of producing the same |
CN112898439B (zh) * | 2021-02-24 | 2022-05-03 | 南京林业大学 | 一种氨基纤维素及其制备方法 |
EP4352288A1 (en) | 2021-06-09 | 2024-04-17 | Soane Materials LLC | Articles of manufacture comprising nanocellulose elements |
CN117263382B (zh) * | 2023-11-09 | 2024-04-26 | 苏州盛虹环保科技有限公司 | 用于印染废水的反硝化系统营养液及其制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05140213A (ja) * | 1991-11-21 | 1993-06-08 | Kao Corp | 糖基を有する重合体及びその製造方法 |
JPH11180813A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 海藻抽出物含有抗菌・防腐剤 |
WO2000027889A1 (fr) * | 1998-11-10 | 2000-05-18 | Netech Inc. | Derive fonctionnel du chitosane |
JP2003119290A (ja) * | 2001-10-15 | 2003-04-23 | Shigenori Kuga | 多価カチオン材料及びその製造方法 |
JP2009227887A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-08 | Jsr Corp | 生体関連物質の非特異吸着防止剤 |
WO2010070655A1 (en) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | Council Of Scientific & Industrial Research | A transparent xyloglucan/chitosan gel and a process for the preparation thereof |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3715576A1 (de) * | 1987-05-09 | 1988-11-24 | Wella Ag | Neue makromolekulare, oberflaechenaktive, quaternaere n-substituierte chitosanderivate sowie kosmetisches mittel auf der basis dieser neuen chitosanderivate |
AU8282298A (en) | 1997-07-03 | 1999-01-25 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Chitosan derivatives and methods of manufacturing the same |
DE19741356C2 (de) | 1997-09-19 | 2001-02-15 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von Glucoprotaminen |
WO1999036469A1 (en) | 1998-01-16 | 1999-07-22 | Unilever N.V. | Polysaccharide conjugate capable of binding cellulose |
BR0010587A (pt) | 1999-04-27 | 2002-02-05 | Procter & Gamble | Composições de tratamento compreendendo polissacarìdeos |
US6756363B1 (en) * | 2000-11-17 | 2004-06-29 | Wound Healing Of Oklahoma, Inc. | Solutions and films of glycated chitosan |
US20090076168A1 (en) | 2005-03-04 | 2009-03-19 | Tien Canh Le | Amine-based and imine-based polymers, uses and preparation thereof |
DE102006020035A1 (de) * | 2006-04-26 | 2007-10-31 | B. Braun Melsungen Ag | Herstellung und Verwendung von Poly(hydroxyethylstärke)chitin- und Poly(Carboxymethylstärke)chitin-Verbindungen |
WO2007147428A1 (en) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Swetree Technologies Ab | Copolymer, modified polymer carbohydrate material, modified bulk polymer, composite material, and methods of preparation |
DE102006042791A1 (de) | 2006-09-08 | 2008-03-27 | Emsland-Stärke GmbH | Stärke-Chitosan-Mischung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
-
2010
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05140213A (ja) * | 1991-11-21 | 1993-06-08 | Kao Corp | 糖基を有する重合体及びその製造方法 |
JPH11180813A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 海藻抽出物含有抗菌・防腐剤 |
WO2000027889A1 (fr) * | 1998-11-10 | 2000-05-18 | Netech Inc. | Derive fonctionnel du chitosane |
JP2003119290A (ja) * | 2001-10-15 | 2003-04-23 | Shigenori Kuga | 多価カチオン材料及びその製造方法 |
JP2009227887A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-08 | Jsr Corp | 生体関連物質の非特異吸着防止剤 |
WO2010070655A1 (en) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | Council Of Scientific & Industrial Research | A transparent xyloglucan/chitosan gel and a process for the preparation thereof |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015211811A (ja) * | 2014-05-07 | 2015-11-26 | 公立大学法人大阪市立大学 | 自己硬化型キトサン含有リン酸カルシウム組成物、該組成物を製造するためのキットおよび製造方法 |
JP2016098314A (ja) * | 2014-11-21 | 2016-05-30 | セイコーエプソン株式会社 | セルロース系材料、造形物製造用組成物セット、造形物、ダイアライザー、透析装置、透析方法および造形物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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