JP2012503703A - 抗菌性で防汚性の高分子材料 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)少なくとも1つの、二価の式(I)のユニット又はその塩と、
(a)少なくとも1つの、二価の式(I)のユニット又はその塩と、
架橋は、同一の又は異なる高分子鎖上のペンダント基間に生じ得る。Rfがヒドロキシル又はアルコキシである場合、架橋された高分子材料の−Si(Rf)2基は更に架橋され得る。これらの架橋反応は、高分子材料を基材の上にコートした後に生じる傾向がある。コーティングが乾燥するにつれて、ケイ素含有基は互いに接触して、架橋又はシリコーンを形成する確率が増加する。典型的には架橋反応は室温を超える温度で生じる。例えば、架橋(すなわち硬化)温度は多くの場合、少なくとも80℃、少なくとも90℃、又は少なくとも100℃である。硬化温度は多くの場合、酸又は水などのプロトン源の添加により低下し得る。水は、コーティング組成物に又は硬化時に蒸気としてのいずれかで加えることができる。
ヒドロキシル基を有する基材の表面は、無機材料、有機材料、又はこれら両方の組み合わせであることができる。基材はヒドロキシル基を有する材料の単層であってよく、あるいは基材は、ヒドロキシル基を有する外側表面を有する、複数層を含んでもよい。
GANTREZ AN−119(1g)を1,3−ジオキソラン(4g)に溶解させた。JEFFAMINE M−2007(1g)を1,3−ジオキソラン(2g)に溶解させて、GANTREZ AN−119溶液に加えた。得られた溶液は暗赤色であり、これを10分間にわたって撹拌した。APTES(0.1g)のジオキソラン(1g)溶液を加えた。更に5分間にわたって撹拌を続けた。メタノール(5g)全量を一度に加え、続いて直ぐにDMAPrA(0.55g)のメタノール(5g)溶液を加えた。この溶液を1時間にわたって撹拌した。次いでC12Br(0.7g)を加えた。このわずかにピンク色がかった反応溶液を耐圧びんに入れ、油浴中で125℃で20時間にわたって加熱した。溶液は温められるにつれ濁った外観になり、次いで色がより暗くなった後に、透明になり始めた(濁りは消えた)。一晩加熱した後には、混合物は青色に変化していた。室温まで冷まし、溶液を更に追加のメタノールにより固形分5重量%に希釈した。このメタノール溶液は1週間以上安定であった。
GANTREZ AN−119(1g)を1,3−ジオキソラン(5g)に溶解させた。高速撹拌処理にかけながら、GANTREZ AN−119溶液に、JEFFAMINE M−2070(1g)のジオキソラン(2g)溶液を加えた。この溶液を15分間にわたって撹拌した。APTES(0.1g)のジオキソラン(1g)溶液を加えた。更に15分間にわたって撹拌を続けた。次いでDMEA(0.48g)をメタノール(5g)に溶解させた溶液の全量を一度に加えた。混合物を2時間にわたって撹拌し、次いでC12Br(0.7g)を加えた。この混合物を耐圧びんに移し、油浴中で110℃で20時間にわたって加熱した。この混合物は紺青色だった。冷ました後に、混合物はメタノールにより固形分5重量%に希釈した。
GANTREZ AN−119(1g)を1,3−ジオキソラン(4g)に溶解させた。高速撹拌処理にかけながら、GANTREZ AN−119溶液に、JEFFAMINE M−2070(1g)のジオキソラン(2g)溶液を加えた。この溶液を10分間にわたって撹拌した。混合物は暗赤色になった。APTES(0.1g)のジオキソラン(1g)溶液を加えた。更に5分間にわたって撹拌を続けた。メタノール(5g)全量を一度に加え、続いて直ぐにDBPrA(1g)のメタノール(5g)溶液を加えた。この混合物を1時間にわたって撹拌し、次いでC12Br(0.7g)を加えた。混合物を耐圧びんに移し、油浴中で125℃で20時間にわたって加熱した。約30分間加熱した後には、混合物の色は幾分暗くなり、緑がかった色になった。20時間いっぱいにわたる加熱後に、混合物は紺青色に変化した。混合物はメタノールを添加することにより固形分5重量%に希釈した。
GANTREZ AN−119(1g)を1,3−ジオキソラン(4g)に溶解させた。高速撹拌処理にかけながら、GANTREZ AN−119溶液に、JEFFAMINE M−2070(1g)のジオキソラン(2g)溶液を加えた。この溶液を10分間にわたって撹拌した。混合物は暗赤色になった。APTES(0.1g)のジオキソラン(1g)溶液を加えた。更に5分間にわたって撹拌を続けた。DBEA(0.95g)のメタノール(5g)溶液の全量を一度に加えた。この混合物を2時間にわたって撹拌し、次いでC12Br(0.7g)を加えた。この混合物を耐圧びんに移し、油浴中で125℃で20時間にわたって加熱した。冷ました後に、反応混合物はメタノールを添加することにより固形分5重量%に希釈した。混合物はわずかに黄色がかっていた。
GANTREZ AN−119(1g)を1,3−ジオキソラン(4g)に溶解させた。高速撹拌処理にかけながら、GANTREZ AN−119溶液に、JEFFAMINE M−2070(1g)のジオキソラン(1g)溶液を加えた。この溶液を10分間にわたって撹拌した。混合物は暗赤色になった。APTES(0.1g)のジオキソラン(1g)溶液を加えた。更に5分間にわたって撹拌を続けた。DMAPrA(0.55g)のメタノール(5g)溶液の全量を一度に加えた。溶液はメタノールを添加することにより固形分5重量%に希釈した。混合物は淡いピンク色であり、この色は経時的に薄くなる。
GANTREZ AN−119(1g)を1,3−ジオキソラン(4g)に溶解させた。高速撹拌処理にかけながら、GANTREZ AN−119溶液に、JEFFAMINE M−2070(1g)のジオキソラン(2g)溶液を加えた。この溶液を10分間にわたって撹拌した。混合物は暗赤色になった。APTES(0.1g)のジオキソラン(1g)溶液を加えた。更に5分間にわたって撹拌を続けた。DMEA(0.48g)のメタノール(5g)溶液の全量を一度に加えた。この混合物をこの濃度で24時間にわたって撹拌し、次いでメタノールを添加することにより固形分5重量%に希釈した。
イソブチレン/無水マレイン酸共重合体(1g)をDMF(3g)に溶解させた。高速撹拌処理にかけながら、共重合体溶液に、JEFFAMINE M−2070(1g)のジオキソラン(2g)溶液を加えた。この溶液を15分間にわたって撹拌した。APTES(0.1g)のジオキソラン(1g)溶液を加えた。更に10分間にわたって撹拌を続けた。DMAPrA(0.53g)のメタノール(5g)溶液を加えた。この混合物を15分間にわたって撹拌し、次いでC12Br(0.7g)を加えた。混合物を耐圧びんに移した。混合物を、油浴中で125℃で24時間にわたって撹拌しながら加熱した。混合物を室温に冷まし、次いで追加のメタノール(53g)で希釈して固形分およそ5重量%の溶液を得た。この溶液は淡黄色を有した。
イソブチレン/無水マレイン酸共重合体(1g)をDMF(3g)に溶解させた。高速撹拌処理にかけながら、共重合体溶液に、JEFFAMINE M−2070(1g)のジオキソラン(1g)溶液を加えた。この溶液を15分間にわたって撹拌した。APTES(0.1g)のジオキソラン(1g)溶液を加えた。更に10分間にわたって撹拌を続けた。アミノプロピルイミダゾール(0.65g)のメタノール(5g)溶液を加えた。混合物を15分間にわたって撹拌し、次いでC12Br(0.7g)を加えた。混合物を耐圧びんに移した。混合物を、油浴中で125℃で24時間にわたって撹拌しながら加熱した。混合物を室温に冷まし、次いで追加のメタノールにより希釈して固形分およそ5重量%の溶液を得た。
シリカ含有表面を有するポリエステルシートを下塗りすることで、多数のペンダント基を有する高分子材料のコーティングを作製した。多数のペンダント基を有する高分子材料は、架橋することができ、かつシリカ含有表面に対する結合部位として提供することができる、シリコーン含有ペンダント基を有する。
JIS Z2801(日本工業規格−抗菌活性試験)を応用した以下の試験プロトコルを用いて、上記のように作製したコート試料の抗菌特性を評価した。およそ4cm×4cmの正方形の試験材料をイソプロパノール又は70%エタノールで拭き、無菌ペトリ皿に配置した。2つ組複製試験試料に、検証微生物(黄色ブドウ球菌ATCC #6538又は緑膿菌ATCC#9027)を一晩培養して0.2% tryptic soy broth(TSB)(Becton,Dickinson and Co.(Sparks,MD)から入手)に1:5000希釈したものを、それぞれ0.4mL摂種した。次に2cm×2cmの正方形のポリエステルフィルムを接種材料上に配置した。同様に摂種した対照試料(ポリエステルフィルム)を直ちに回収し、これを以下に記載のように摂種レベル1(t=0)として設定した。
TEX WIPE 304 cloth(ITW Texwipe(South Mahwah,NJ))を用い、直径0.5インチのポリカーボネート試片(Biosurface Technologies(Bozeman,MT))をまずトルエンで洗浄し、続いてエタノール、そして水で洗浄した。上記に記載されており、かつカップリング剤で処理したNALCO 1030を含有する、下塗り組成物を、ポリカーボネート試片の各面に適用した。プライマー組成物(固形分2重量%の分散体10μL)の液滴を試片の各面に配置した。各液滴上でガラス棒を転がすことにより、プライマー組成物を表面上に広げた。プライマーを空気乾燥させ、次いで110℃で2時間にわたって硬化させた。多数のペンダント基を有する高分子材料を含有しているコーティング溶液(様々な実施例で調製されるものなどの5重量%溶液)の試料(10μL)で試片の各面を濡らし、及びこの試料を各面上に広げた。コーティングを空気乾燥させ、次いで110℃で20時間にわたって硬化させた。
Claims (18)
- −COOH基を含む第1のペンダント基又はその塩と、
ポリ(アルキレンオキシド)基を含む第2のペンダント基と、
ケイ素含有基を含む第3のペンダント基と、
第四級アミノ基を含む第4のペンダント基と、を含む、
複数のペンダント基を有する高分子材料。 - 前記第2のペンダント基が式−(CO)−Q−(R2O)nR3であり、
式中、Qはオキシ又は−NR1−であり、R1は水素、アルキル、アリール、又はアラルキルから選択され、
R2は独立してアルキレンであり、
R3はアルキルであり、
nは1を超える整数である、請求項1に記載の高分子材料。 - 前記第3のペンダント基が式−(CO)−Q−L1−Si(OR4)(R5)2であり、
式中、Qはオキシ又は−NR1−であり、R1は水素、アルキル、アリール、又はアラルキルから選択され、
L1はアルキレン又はヘテロアルキレンを含む、第1連結基であり、
R4は独立して水素、又はアルキルであるか、又はシリコーンの一部であり、
各R5は独立してヒドロキシル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アリール、アラルキル、又はアルコキシであり、又はシリコーンの一部である、
請求項1に記載の高分子材料。 - 前記第4のペンダント基が式−(CO)−Q−L2−[N(R6)2(R7)]+X−である場合、
式中、Qはオキシ又は−NR1−であり、R1は水素、アルキル、アリール、又はアラルキルから選択され、
L2はアルキレン又はヘテロアルキレンを含む、第1連結基であり、
各R6は独立してアルキル、アリール、又はアラルキルであり、
R7はアルキルであり、
X−はアニオンである、請求項1に記載の高分子材料。 - R6が1〜3個の炭素原子を有するアルキルであり、R7が10〜20個の炭素原子を有するアルキルである、請求項4に記載の高分子材料。
- 高分子材料であって、
(a)少なくとも1つの、二価の式(I)のユニット又はその塩と、
各Dは独立して水素又はアルキルであり、
各Qは独立してオキシ又は−NR1−であり、R1は水素、アルキル、アリール、又はアラルキルから選択され、
各R2は独立してアルキレンであり、
各R3はアルキルであり、
R4は水素、又はアルキルであり、又はシリコーンの一部であり、
各R5は独立してヒドロキシル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アリール、アラルキル、又はアルコキシであり、又はシリコーンの一部であり、
各R6は独立してアルキル、アリール、又はアラルキルであり、
R7はアルキルであり、
L1はアルキレン又はヘテロアルキレンを含む、第1連結基であり、
L2はアルキレン又はヘテロアルキレンを含む、第2連結基であり、
nは1を超える整数であり、
X−はアニオンである、高分子材料。 - R8が1〜10個の炭素原子を有するアルキルである、請求項7に記載の高分子材料。
- 高分子材料の調製方法であって、
複数の無水物基を有する高分子前駆体共重合体を含む溶液を提供することと、
少なくとも1つの前記無水物基を、第一級アミノ基、第二級アミノ基、又はヒドロキシル基から選択される単一の求核基を有するポリ(アルキレンオキシド)と反応させることにより、ポリ(アルキレンオキシド)含有ペンダント基を形成させることと、
少なくとも1つの前記無水物基を、第一級アミノ基、第二級アミノ基、又はヒドロキシル基から選択される第1官能基と、ケイ素含有基である第2官能基と、を有する、シランと反応させることにより、ケイ素含有ペンダント基を形成させることと、
少なくとも1つの前記無水物基を、第一級アミノ基、第二級アミノ基、又はヒドロキシル基から選択される第1官能基と、第三級アミノ基である第2官能基と、を有する、アミンと反応させることにより、第三級アミノ含有ペンダント基を形成させることと、
前記第三級アミノ含有ペンダント基をアルキル化剤でアルキル化して第四級アミノ含有ペンダント基を形成させることと、を含む、方法。 - 少なくとも1つの前記無水物基をアルコールと反応させることにより、アルコキシカルボニル含有ペンダント基を形成させることを更に含む、請求項9に記載の方法。
- 前記アルコールが1〜6個の炭素原子を有する、請求項10に記載の方法。
- 前記高分子材料を基材上にコーティングしてコーティング層を形成することを更に含む、請求項9に記載の方法。
- 前記ポリ(アルキレンオキシド)含有ペンダント基が式−(CO)−Q−(R2O)nR3であり、
式中、Qはオキシ又は−NR1−であり、R1は水素、アルキル、アリール、又はアラルキルから選択され、
R2は独立してアルキレンであり、
R3はアルキルであり、
nは1を超える整数である、請求項9に記載の方法。 - 前記ケイ素含有ペンダント基が式−(CO)−Q−L1−Si(OR4)(R5)2であり、
式中、Qはオキシ又は−NR1−であり、R1は水素、アルキル、アリール、又はアラルキルから選択され、
L1はアルキレン又はヘテロアルキレンを含む、第1連結基であり、
R4は独立して水素、又はアルキルであるか、又はシリコーンの一部であり、
各R5は独立してヒドロキシル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アリール、アラルキル、又はアルコキシであり、又はシリコーンの一部である、請求項9に記載の方法。 - 前記第四級アミノ含有ペンダント基が式−(CO)−Q−L2−[N(R6)2(R7)]+X−であり、
式中、
Qはオキシ又は−NR1−であり、R1は水素、アルキル、アリール、又はアラルキルから選択され、
L2はアルキレン又はヘテロアルキレンを含む、第1連結基であり、
各R6は独立してアルキル、アリール、又はアラルキルであり、
R7はアルキルであり、
X−はアニオンである、請求項9に記載の方法。 - 物品であって、
基材と、
前記基材に隣接したコーティングであって、前記コーティングが複数のペンダント基を有する高分子材料を含み、
前記複数のペンダント基が、
−COOH基を含む第1のペンダント基又はその塩と、
ポリ(アルキレンオキシド)基を含む第2のペンダント基と、
ケイ素含有基を含む第3のペンダント基と、
第四級アミノ基を含む第4のペンダント基と、を含む、コーティングと、を含む、物品。 - 基材を提供することと、及び
前記基材の表面にコーティングを適用することを含む抗菌性表面、防汚性表面、又はその両方である表面の調製方法であって、前記コーティングが複数のペンダント基を有する高分子材料を含み、前記複数のペンダント基が、
−COOH基を含む第1のペンダント基又はその塩と、
ポリ(アルキレンオキシド)基を含む第2のペンダント基と、
ケイ素含有基を含む第3のペンダント基と、
第四級アミノ基を含む第4のペンダント基と、を含む、表面の調製方法。 - 水、有機溶媒、又はこれらの混合物を含む、液体と、
前記液体に溶解した高分子材料を含む組成物であって、前記高分子材料が複数のペンダント基を有し、前記複数のペンダント基が、
−COOH基を含む第1のペンダント基又はその塩と、
ポリ(アルキレンオキシド)基を含む第2のペンダント基と、
ケイ素含有基を含む第3のペンダント基と、
第四級アミノ基を含む第4のペンダント基を含む、組成物。
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