JP2012502079A - クロロヒドリン、エポキシド、ジオール、ジオール誘導体またはエポキシ誘導体の製造方法 - Google Patents

Abstract

工業プラントでの、クロロヒドリン、エポキシド、ジオール、ジオール誘導体、エポキシ誘導体およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される化学品の製造方法であって、この方法が、化学品を製造するための化学反応の工程と、化学品の製造方法で使用されるかまたは生成される化合物の貯蔵、供給、取出し、移送、化学的処理および物理的処理の工程からなる群から選択される少なくとも１つの工程とを含み、この方法において少なくとも１つの水性流出物が発生し、この水性流出物が、上空の水、地表水、地下水、飲料水分配網からの水、工業用水分配網からの水、プラント洗浄水、プラントを加熱するおよび冷却するために使用される水からなる群から選択される少なくとも１つを含有し、この水性流出物が水以外の少なくとも１つの化合物を含有し、前記化合物が次の特徴、水１ｋｇ当たり０．０１ｇ以上の２５℃での水溶解度および−１００℃以上の、１０１３ミリバールでの沸点の少なくとも１つを示し、この方法において前記発生した水性流出物の少なくとも一部が集められ、前記集められた水性流出物の少なくとも一部が前記製造方法でリサイクルされる、化学品の製造方法。

Description

関連出願の相互参照
本特許出願は、その内容が参照により本明細書に援用される、２００８年９月１０日出願の次の特許出願ＦＲ第０８５６０５９号明細書の優先権を主張するものである。

本発明は、化学品の製造方法に関する。

化学品の製造方法は、様々なタイプの化合物で弱汚染されている水性流出物を発生する。これらの流出物は、環境へのそれらの放出前の、生物学的および／または物理化学的精製処理にあまり適していない。

ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの名義での国際出願（特許文献１）は、クロロヒドリンおよびエポキシドを製造するための統合された方法を開示している。有機物質で汚染された、本方法から得られる水、およびプラントからの転化水は、プラントの特定の装置で再使用される。かかる水は、弱汚染された水性流出物ではない。

国際公開第２００６／１０６１５３号パンフレット

本発明の目的は、工業プラントでの、クロロヒドリン、エポキシド、ジオール、ジオール誘導体、エポキシ誘導体およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される化学品の製造方法であって、この方法が、化学品を製造するための化学反応の工程と、化学品の製造方法で使用されるかまたは生成される化合物の貯蔵、供給、取出し、移送、化学的処理および物理的処理の工程からなる群から選択される少なくとも１つの工程とを含み、この方法において少なくとも１つの水性流出物が発生し、この水性流出物が、上空の水、地表水、地下水、飲料水分配網からの水、工業用水分配網からの水、プラント洗浄水、プラントを加熱するおよび冷却するために使用される水からなる群から選択される少なくとも１つを含有し、この水性流出物が水以外の少なくとも１つの化合物を含有し、前記化合物が次の特徴、水１ｋｇ当たり０．０１ｇ以上の２５℃での水溶解度および−１００℃以上の、１０１３ミリバールでの沸点の少なくとも１つを示し、この方法において前記発生した水性流出物の少なくとも一部が集められ、前記集められた水性流出物の少なくとも一部が前記製造方法でリサイクルされる、化学品の製造方法を提供することによってこの問題の解決法を与えることである。

本方法の主な特徴の１つは、本発明による化学品の製造方法における前記集められた水性流出物のリサイクリングにある。

本製造方法での前記水性流出物のリサイクリングは、それらを処理し、それらを環境へ放出するよりもむしろ、
１．前記水が汚染されているときに、例えば蒸発による、前記水性流出物のエネルギー集約的な処理操作を回避すること；
２．かかる化合物は前記水中に低濃度で存在する可能性があるが、前記水性流出物中に含有される化合物を再使用すること；
３．給水が制限されているおよび／または高価である場所で特に重要である、本方法の全体水消費の削減に寄与すること；ならびに
４．本方法を、工業用地での、生物学的水処理プラントの存在と無関係であるものにすること
を可能にすることが分かった。

１つの理論的な説明に縛られることなく、それらの起源のために、前記水は化合物で弱汚染されていると考えられる。これらの化合物は、有機化合物、無機化合物、またはそれらの混合物でありうる。それらは通常重質化合物である。それらは水溶性化合物でありうる。それらは、非常に低い濃度でさえ、毒性でありうる。これらの化合物はまた、かかる特性の幾つかを示しうる。とりわけ有機タイプの、化合物の希釈と、おそらくそれらの毒性とは、前記水を生物学的消化に不適切なものにする。化合物のこの高希釈は、それらの非常に揮発性ではない本質と関連して、ストリッピングなどの簡単な操作によるそれらの回収を非常に有益でないものにする。

本発明による方法では、集められる発生水性流出物の量は、発生水性流出物の一般に５重量％以上、通常１０重量％以上、通例２０重量％以上、多くの場合には３０重量％以上、しばしば５０重量％以上、頻繁に７０重量％以上、特に９０重量％以上である。この量は一般に９９．９重量％以下である。

本発明による方法では、化学品の製造方法でリサイクルされる前記集められた水性流出物の量は、前記集められた水性流出物の一般に５重量％以上、通常１０重量％以上、通例２０重量％以上、多くの場合に３０重量％以上、しばしば５０重量％以上、頻繁に７０重量％以上、特に９０重量％以上である。この量は一般に９９．９重量％以下である。

本発明による方法では、上空の水は、雨水、雪、雹およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択されてもよい。

本発明による方法では、地表水は、陸氷からの水、海氷からの水、地表面上の雪からの水、湖からの、沼からの、プールからの、水路からの、川からの、小川からの水、生物学的水処理プラントからの水、海水、海洋水、およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される。

本発明による方法では、地表水は、陸氷または海氷、地表面上の雪からの水、湖からの、沼からの、プールからの、水路からの、川からの、小川からの、生物学的水処理プラントからの水、およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群からしばしば選択される。生物学的水処理プラントは好ましくは、本発明による方法を実施するためのプラントの一部ではない。

本発明による方法では、地表水は、海水、海洋水、およびそれらの混合物からなる群から頻繁に選択される。

本発明による方法では、地下水は、泉からの、地下水面からのおよび地下水路からの水、およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択されてもよい。

本発明による方法では、飲料水分配網からの水は、飲料化（ｐｏｔａｂｉｌｉｚａｔｉｏｎ）および／または脱塩処理などの、それらを食品での使用に好適なものにすることを意図される処理を受けたものであってもよい上に定義されたような上空の水、地表水および地下水、ならびにそれらの少なくとも２つの混合物からなる群に由来してもよい。

本発明による方法では、工業用水分配網からの水は、例えば、沈澱、濾過およびｐＨ調整処理などの、それらを工業的用途向けに好適なものにすることを意図される処理を受けたものであってもよい上に定義されたような上空の水、地表水および地下水、ならびにそれらの少なくとも２つの混合物からなる群に由来してもよい。

本発明による方法では、プラント洗浄水は、プラントを掃除するために使用された、上に記載されたような、上空の水、地表水、地下水、飲料水分配網からの水、工業用水分配網からの水、ならびにそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択されてもよい。

本発明による方法では、プラントを加熱するおよび／または冷却するために使用される水は、上に記載されたような、上空の水、地表水、地下水、飲料水分配網からの水、工業用水分配網からの水、ならびにそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択されてもよい。かかる水は、例えば、腐食防止剤の添加などの、プラントの加熱および／または冷却のためにそれらを好適なものにすることを意図される処理を受けたものであってもよい。

例えば蒸留操作から得られた水、イオン交換樹脂から得られた脱塩水、蒸留水、および水蒸気凝縮から生じた水のようなプロセス水は、上空の水、地表水、地下水、飲料水分配網からの水、工業用水分配網からの水、プラント洗浄水、プラントを加熱するおよび冷却するために使用される水であるとは考えられない。

本発明による方法では、水は液体状態、ガス状態、固体状態に、またはこれらの状態の少なくとも２つの組み合わせにあってもよい。これらの水はしばしば液体状態にあり、頻繁に液体状態とガス状態との組み合わせにある。

本発明による方法の第１変形では、前記水は、収集前に、本発明による製造方法が実施される工業プラントの壁と接触したものである。

本発明による方法では、表現「プラントの壁」は、
・この設備が運転されていないとき、設備の外壁だけでなく内壁であることができ、
・この設備が正常運転にあるとき、例えば反応器の、パイプの、塔のなどの外壁のような、プラントで実施される化学品の製造方法に関与する化学物質と接触することを意図されない表面のみであることができる
プラントの設備の任意の表面を意味すると理解される。

前述の化学物質は具体的には、使用される原材料（反応剤、触媒、希釈剤、溶媒）、製造方法で形成される中間体、生成物および副生物である。

本発明による方法では、プラントのこれらの壁は、外壁または内壁、より具体的にはプラントを構成する設備の外壁または内壁であってもよい。用語「設備」は、化学物質が貯蔵されるならびに化学反応および／または物理的操作が実施される容器、これらの容器を接続する配管および管継手、管継手で密封を提供する部品、容器間で化学物質を移送するために必要な機器、貯蔵を管理するために、化合物を移送するためにならびに化学反応および物理的操作を実施するために必要な様々なパラメーターを測定するための機器およびデバイスを意味すると理解される。

本発明によるプラントの壁の一例は、本発明による製造方法が実施される反応器の外壁である。かかる表面の別の例は、反応器中に配置された、そしてその中を水および／または水蒸気が流れる熱交換器管の内壁である。本発明によるプラントの壁のさらに別の例は、本発明による製造方法が実施された、そして反応器の運転のシャットダウン中にこれらの水での清浄作業にかけられた反応器の内壁である。

本発明による方法の第２変形では、前記水は、本発明による製造方法が実施される工業プラントの壁と接触しなかったものである。プラントの壁と接触することなく集められた雨水は、かかる水の例である。

本発明による化学品の製造方法は、反応剤から反応生成物に変えることを可能にする工程を全て含む。これらの工程は、とりわけ、化学品を製造するための化学反応の工程、化学品の製造方法で使用されるかまたは生成される化合物の貯蔵、供給、取出し、移送、化学的処理または物理的処理の工程を含む。

貯蔵工程のうち、例えば、使用前の反応剤の貯蔵、処理前のパージの貯蔵、生成物の貯蔵、随意の触媒のおよびその調剤の貯蔵が言及されてもよい。

化学的処理工程のうち、例えば、随意の触媒を回収することを意図される処理および前記触媒を溶解させるための処理が言及されてもよい。

物理的処理工程のうち、例えば、ストリッピング、蒸留、蒸発、抽出、沈降、および濾過による分離のための操作、熱交換、加熱および冷却操作が言及されてもよい。

供給、取出しまたは移送工程のうち、例えば、流出物のリサイクリング、パージングおよび放出の操作、化学反応、貯蔵ならびに化学的および物理的処理が行われる設備の様々な部分間の流体の移送が言及されてもよい。

本発明による化学品の製造方法は、連続または不連続モードで実施されてもよい。当該方法は連続モードでしばしば実施される。

水とプラントの壁との任意のモードの接触を予想することができる。雨水については、それは例えば、プラント上の雨の流出および／またはプラントの近くに形成された雨水の水たまりからの飛び散りによる流出であってもよい。それはまた、プラントの清掃中の水の接触であってもよい。別の例は、プラントを加熱するおよび冷却するために使用される、配管中を循環する水および／または流れ間の接触である。

本発明による化学品の製造方法では、化学品は、クロロヒドリン、エポキシド、ジオール、ジオール誘導体、エポキシ誘導体およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される。

本発明による方法では、クロロヒドリンは、モノクロロエタノール、モノクロロプロパノール、モノクロロプロパンジオール、ジクロロプロパノール、およびそれらの少なくとも２つの混合物から通常選択される。モノクロロプロパンジオール、ジクロロプロパノール、およびそれらの混合物がしばしば用いられる。ジクロロプロパノールが頻繁に用いられる。

本発明による方法では、エポキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エピクロロヒドリン、グリシドールまたはそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から通常選択される。エピクロロヒドリンが頻繁に用いられる。

本発明による方法では、ジオールは、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、モノクロロプロパンジオール、およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から一般に選択される。モノクロロプロパンジオールがしばしば用いられる。

本発明による方法では、ジオール誘導体は、ジオールのエーテルおよびエステル、特に１，２−プロパンジオールのおよび１，３−プロパンジオールのそれら、ならびにそれらの混合物からなる群から選択されてもよい。

本発明による方法では、エポキシ誘導体は、エポキシ樹脂、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、グリシジルアミド、グリシジルイミド、グリシジルアミン、凝固剤、湿潤強度樹脂、カチオン化剤、難燃剤として使用することができる製品、洗剤用の原料、エピクロロヒドリンエラストマー、ハロゲン化ポリエーテルポリオール、モノクロロプロパンジオール、およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から通常選択される。

本発明による方法では、クロロヒドリンとエポキシドとの混合物を用いてよい。ジオールが頻繁に用いられる。エポキシ誘導体がしばしば用いられる。

本発明による方法では、化学品がクロロヒドリンであるとき、これは、任意の方法によって得られてもよい。この方法は、オレフィンの次亜塩素酸化、不飽和脂肪族アルコールの塩素化、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素の塩化水素化、およびそれらの少なくとも２つの任意の組み合わせからなる群から選択されてもよい。ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素の塩化水素化方法がしばしば用いられる。グリセロールを塩素化剤、好ましくは塩化水素との反応にかけることによるジクロロプロパノールの製造方法が特に興味深い。

本発明による方法では、化学品がエポキシドであるとき、これは、任意の方法によって得られてもよい。この方法は、オレフィンのエポキシ化、クロロヒドリンの脱塩化水素およびそれらの組み合わせからなる群から選択されてもよい。クロロヒドリンの脱塩化水素法がしばしば用いられる。クロロヒドリンと塩基性試剤との間の反応による脱塩化水素法が頻繁に用いられる。ジクロロプロパノールを塩基性試剤との反応にかけることによるエピクロロヒドリンの製造方法が特に興味深い。

本発明による方法では、化学品がジオールであるとき、これは、任意の方法によって得られてもよい。この方法は、過酸を使用するオレフィンのヒドロキシル化、エポキシドの加水分解、β−ヒドロキシアルデヒドの、不飽和１，４−ジオールの、二酸の、ジエステルの、フェノール類の、およびフェノール誘導体の水素化、バイオマスの発酵、糖類の水素化、ソルビトールおよびキシリトールなどの糖誘導体の水素化分解、ならびにそれらの少なくとも２つの任意の組み合わせからなる群から選択されてもよい。

本発明による方法では、化学品がエポキシ誘導体であるとき、これは、その内容が参照により本明細書によって援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの名義での出願国際公開第２００８／１５２０４５号パンフレット、より具体的には３２ページ６行から６３ページ４行までの節に、およびその内容が参照により本明細書によって援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの名義での出願国際公開第２００８／１５２０４４号パンフレット、より具体的には１３ページ２２行から４４ページ８行までの節に、およびその内容が参照により本明細書によって援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの名義での出願ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５３７６６号明細書、より具体的には２７ページ１０行から３３ページ７行までの節に記載されているなどの、任意の方法によって得られてもよい。

エピクロロヒドリンが、モノアルコール、モノカルボン酸、ポリオール、ポリアミン、アミノアルコール、ポリイミド、ポリアミド、ポリカルボン酸、アンモニア、アミン、ポリアミノアミド、ポリイミン、アミン塩、リン酸、リン酸塩、オキシ塩化リン、リン酸エステル、ホスホン酸、ホスホン酸のエステル、ホスホン酸の塩、ホスフィン酸、ホスフィン酸のエステル、ホスフィン酸の塩、ホスフィンオキシド、ホスフィン、エトキシル化アルコール、アルキレンもしくはフェニレンオキシド、およびこれらの化合物の少なくとも２つの混合物から選択される少なくとも１つの化合物との反応にかけられる方法、またはエピクロロヒドリンがホモ重合にかけられる方法、またはエピクロロヒドリンがオリゴマー化の、コオリゴマー化の、縮合の、脱塩化水素のおよび水との、もしくは、任意選択的にハロゲン化されていてもおよび／またはエーテルオキシド結合および／またはその後の段階でハロゲン化することができる二重結合を有してもよいジ−もしくはポリヒドロキシル化化合物との加水分解の反応にかけられる方法、またはエピクロロヒドリンが水との反応にかけられる方法が特に興味深い。

エピクロロヒドリンが、
・エポキシ樹脂、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、グリシジルアミド、グリシジルイミドもしくはそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される、エポキシ誘導体を得るために、少なくとも１個の活性水素原子を含有する少なくとも１つの化合物との；または
・凝固剤を得るために、アンモニア、アミン、ポリアミノアミドもしくはポリイミンとの；または
・紙の処理用の湿潤強度樹脂を得るために、ポリアミン、ポリアミドもしくはポリアミノアミドとの；または
・カチオン化剤を得るために、アミンもしくはアミン塩との；または
・難燃剤を得るために、リン酸、リン酸塩、オキシ塩化リン、リン酸エステル、ホスホン酸、ホスホン酸エステル、ホスホン酸塩、ホスフィン酸、ホスフィン酸エステル、ホスフィン酸塩、ホスフィンオキシドもしくはホスフィンから選択される化合物との；または
・洗剤の組成物へ組み入れられる助剤を得るために、１２〜１６個の炭素原子を含有するモノアルコールまたは線状アルキルアミン、分岐アルキルアミン、シクロアルキルアミン、アルコキシアミン、アミノアルコール、環構造中に少なくとも１個の窒素原子を含有する環式アミン、アルキレンジアミン、ポリエーテルジアミンもしくはポリアルキレンポリアミンから選択されるアミンとの；または
・エピクロロヒドリンエラストマーを得るために、アルキレンオキシド、フェニレンオキシドとの、またはアルキレンオキシド、フェニレンオキシドおよびグリシジルエーテルとの反応にもしくはホモ重合反応に；または
・ハロゲン化ポリエーテルポリオールを得るために、オリゴマー化の、コオリゴマー化の、縮合の、脱塩化水素のおよび、水との、もしくは任意選択的にハロゲン化されていてもおよび／またはエーテルオキシド結合および／またはその後の段階でハロゲン化することができる二重結合を有してもよいジ−もしくはポリヒドロキシル化化合物との加水分解の、
・モノクロロプロパンジオールを得るために、水との反応に
反応にかけられる方法がより特に興味深い。

本発明による方法では、前記集められた水性流出物は、水以外の少なくとも１つの化合物を含有する。

この化合物は、本発明による方法および／または本発明による方法以外に由来してもよい。

第１の場合では、それは、例えば、使用される原材料（反応剤、触媒、希釈剤、溶媒）、化学品の製造方法で形成される中間体、生成物、副生物、およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される化合物であってもよい。

第２の場合では、それは、例えば、食品または工業用途向けに好適な水を製造することを意図される処理から生じた化合物であってもよい。この第２の場合では、それはまた、水の腐食性を下げ、そしてそれをプラントの加熱および／または冷却回路での使用に好適なものにすることを意図される処理から生じた化合物であってもよい。この第２の場合では、それはさらに、プラントに添加される、そして回転機械用の潤滑油、アセンブリの形成用の潤滑油、および温度自動調節流体中に存在する成分などの、その運転のために必要な補助化合物であってもよい。潤滑油は、有機または鉱物潤滑油であってもよい。潤滑油は、動物起源のおよび／または植物起源の、油およびグリースをベースとする潤滑油などの天然起源のものであってもよい。潤滑油はまた、例えば、シリコーンオイルなどの合成潤滑油であってもよい。

化合物は、本発明による方法に通常由来する。

化合物は、水とかかる化合物によって汚染されているプラントの壁との接触後におそらく前記集められた水性流出物中に見いだされる。壁のこの汚染は、任意の正常または異常起源を有してもよい。正常起源の例は、化学品の製造プロセス中の反応器のまたは分離塔の壁上への化合物の沈着である。これらの化合物は次に、製造プロセスのシャットダウン中にプラント洗浄水中に同伴される。異常起源の例は、パイプの外面の汚染が原因の、反応媒体を移送するためのパイプの穿孔である。

化合物は、またおそらく水とかかる化合物との接触後に、しかしかかる水とプラントの壁とのいかなる接触もなしに前記集められた水性流出物中に見いだされる。漏洩から生じた、もはやプラントの壁と接触しないガス状または液体化合物の、例えば雨水による、急冷はかかる接触の例である。

化合物はまた、上空の水、地表水、地下水、飲料水分配網からの水、工業用水分配網からの水、プラント洗浄水、プラントを加熱するおよび冷却するために使用される水に由来してもよい。地表水は、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム塩およびそれらの少なくとも２つの任意の混合物のような金属塩を例えば含有してもよい。これらの塩は、塩化物、重炭酸塩、硝酸塩、硫酸塩およびそれらの少なくとも２つの任意の混合物として通常見いだされる。上空の水は、硫酸、塩化水素、硝酸、およびそれらの少なくとも２つの任意の混合物のような酸性化合物を例えば含有してもよい。かかる化合物は、本プロセスにリサイクルされたときにプロセスに影響を及ぼさないことが意外にも分かった。

前記集められた水性流出物中に存在する化合物は、次の特徴、水１ｋｇ当たり０．０１ｇ以上の２５℃での水溶解度および−１００℃以上の、１０１３ミリバールでの沸点の少なくとも１つを示す。

前記集められた水性流出物中に存在する化合物は、しばしば０．０２ｇ／ｋｇ以上、頻繁に０．０３ｇ／ｋｇ以上、よりしばしば０．０５ｇ／ｋｇ以上、より頻繁に０．０８ｇ／ｋｇ以上、特に０．１ｇ／ｋｇ以上、その上よりしばしば１０ｇ／ｋｇ以上、その上より頻繁に５０ｇ／ｋｇ以上、さらによりしばしば１００ｇ／ｋｇ以上、さらにより頻繁に１００ｇ／ｋｇ以上、特に１５０ｇ／ｋｇ以上、より特に２００ｇ／ｋｇ以上、その上より特に５００ｇ／ｋｇ以上である２５℃での水溶解度を有する。ある種の場合には、化合物は、任意の割合で水と混ざり合ってもよい。

前記集められた水性流出物中に存在する化合物は、しばしば−５０℃以上、頻繁に−１０℃以上、よりしばしば０℃以上、より頻繁に２５℃以上、その上よりしばしば３０℃以上、その上頻繁に３５℃以上、さらによりしばしば４０℃以上、さらにより頻繁に４５℃以上、特に５０℃以上、より特に１００℃以上、その上より特に１５０℃以上、さらにより特に２００℃以上、特異的に２２５℃以上、より特異的に２５０℃以上、その上より特異的に２８０℃以上である１０１３ミリバールでの沸点を有する。１０１３ミリバールでの沸点とは、純粋な化合物が１０１３ミリバールの蒸気圧を示す温度を意味することが意図される。

前記集められた水性流出物中に存在する化合物は、水１ｋｇ当たり０．０１ｇ以上の２５℃での水溶解度および−１００℃以上の、１０１３ミリバールでの沸点をしばしば示す。前記集められた水性流出物中に存在する化合物は、水１ｋｇ当たり０．１ｇ以上の２５℃での水溶解度および２５℃以上の、１０１３ミリバールでの沸点を頻繁に示す。

前記集められた水性流出物中に存在する化合物が臨界状態で存在する場合、それは、０℃以上、しばしば３５℃以上、頻繁に５０℃以上の臨界温度を通常示す。

前記集められた水性流出物中に存在する化合物は、１０１３ミリバールの圧力で水と共沸混合物を通常形成しない。前記集められた水性流出物中に存在する化合物は、１０１３ミリバールで水と共沸混合物を好ましくは形成しない。

前記集められた水性流出物中に存在する化合物は、１０１３ミリバールの圧力で水と共沸混合物を形成してもよい。共沸混合物は、最高沸騰温度共沸混合物または最低沸騰温度共沸混合物であってもよい。共沸混合物は好ましくは、水との最高沸騰温度共沸混合物である。

化合物はしばしば、前記水の収集および貯蔵条件下に加水分解反応を受けることができる化合物である。加水分解反応とは、水が化合物と反応して１つ以上の新規物質を形成する化学反応を意味することが意図される。

前記集められた水性流出物中のこの化合物の含有率は、集められた水性流出物１ｋｇ当たり一般に０．０１ｇ以上、通常０．０３ｇ／ｋｇ以上、通例０．０５ｇ／ｋｇ以上、多くの場合に０．０５ｇ／ｋｇ以上、時々０．１ｇ／ｋｇ以上、頻繁に１ｇ／ｋｇ以上、しばしば５ｇ／ｋｇ以上の化合物である。この含有率は、集められた水性流出物１ｋｇ当たり一般に５００ｇ以下、通常３００ｇ／ｋｇ以下、通例１００ｇ／ｋｇ以下、多くの場合に５０ｇ／ｋｇ以下、時々２０ｇ／ｋｇ以下、頻繁に１０ｇ／ｋｇ以下の化合物である。

前記集められた水性流出物中に存在する化合物は、有機化合物、無機化合物、または２つの混合物であってもよい。表現「無機化合物」は、その分子が炭素−炭素結合または炭素−水素結合を含有しない化合物を意味すると理解される。表現「有機化合物」は、その分子が少なくとも１つの炭素−炭素結合または１つの炭素−水素結合を含有する化合物を意味すると理解される。

化合物はしばしば有機化合物である。有機化合物は、上に定義されたような化学品であってもよい。

本発明による化学品の製造方法において、化合物は、オレフィン、エポキシド、ジオール、ジオール誘導体、エーテル、エステル、アクロレインなどのアルデヒド、ケトン、アルコール、線状、分岐もしくは環式の、脂肪族もしくは芳香族の、飽和もしくは不飽和の炭化水素、これらの炭化水素のハロゲン化誘導体、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素エステル、カルボン酸、カルボン酸エステル、クロロヒドリン、クロロヒドリンエステル、部分塩素化および／またはエステル化されたポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素オリゴマー、クロロエーテル、ハロゲン化アルコール、塩素化ポリオール、クロロケトンなどの、それらの分子中に幾つかの化学的機能を組み合わせている他の化合物、塩、鉱酸、塩基性化合物、ならびにそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から一般に選択される。

本発明による方法では、化合物は、オレフィン、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素エステル、カルボン酸、カルボン酸エステル、クロロヒドリン、クロロヒドリンエステル、部分塩素化および／またはエステル化されたポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素オリゴマー、塩、鉱酸、塩基性化合物、エポキシド、ならびにそれらの少なくとも２つの混合物からなる群からしばしば選択される。これらの化合物は、本発明による方法が、クロロヒドリン、エポキシド、ジオール、ジオール誘導体、エポキシ誘導体からなる群から選択される化学品の製造方法、およびそれらの方法の少なくとも２つの任意の組み合わせであるときにしばしば用いられる。それらは、本発明による方法が、クロロヒドリン、エポキシド、エポキシ誘導体からなる群から選択される化学品の製造方法、およびそれらの方法の少なくとも２つの任意の組み合わせであるときに頻繁に用いられる。

本発明による方法では、化合物は、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素エステル、カルボン酸、カルボン酸エステル、クロロヒドリン、クロロヒドリンエステル、部分塩素化および／またはエステル化されたポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素オリゴマー、エポキシド、ならびにそれらの少なくとも２つの任意の混合物からなる群からしばしば選択される。

本発明による方法では、化合物は、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素エステル、カルボン酸、カルボン酸エステル、部分塩素化および／またはエステル化されたポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素オリゴマー、ならびにそれらの少なくとも２つの任意の混合物からなる群からよりしばしば選択される。

本発明による方法では、化合物は、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素、カルボン酸、部分塩素化および／またはエステル化されたポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素オリゴマー、ならびにそれらの少なくとも２つの任意の混合物からなる群からより頻繁に選択される。

本発明による方法では、化合物は、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素、部分塩素化および／またはエステル化されたポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素オリゴマー、ならびにそれらの少なくとも２つの任意の混合物からなる群から特に選択される。

本発明による方法では、化合物は、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素からなる群からより特に選択される。

表現「オレフィン」は、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する化合物を記載するために本明細書では用いられる。一般に、化合物は、水素およびハロゲン原子などの、炭素原子以外の原子を含有してもよい。しばしば用いられるオレフィンは、エチレン、プロピレン、塩化アリルおよびそれらの少なくとも２つの混合物である。プロピレンおよび塩化アリルが頻繁に用いられ、塩化アリルはよりしばしば用いられる。

表現「ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素」は、２つの異なる飽和炭素原子に結合した少なくとも２個のヒドロキシル基を含有する炭化水素に関する。ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素は、２〜６０個の炭素原子を含有してもよいが、それらに限定されない。

官能性ヒドロキシル（ＯＨ）基を有するポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素の炭素のそれぞれは、１個超のＯＨ基を有することができず、ｓｐ３混成のものでなければならない。ＯＨ基を有する炭素原子は、第一級、第二級または第三級であってもよい。ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素は、ＯＨ基を有するｓｐ３混成の少なくとも２個の炭素原子を含有しなければならない。ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素には、より高次のこれらのビシナルまたは隣接繰り返し単位を含むビシナルジオール（１，２−ジオール）またはビシナルトリオール（１，２，３−トリオール）を含有する任意の炭化水素が含まれる。ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素の定義にはまた、例えば、１つ以上の１，３−、１，４−、１，５−および１，６−ジオール官能基が含まれる。ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素はまた、ポリビニルアルコールなどのポリマーであってもよい。例えば、ジェミナルジオールは、このクラスのポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素から排除される。

ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素は、芳香族エンティティまたは、例えば、ハロゲン、硫黄、リン、窒素、酸素、ケイ素およびホウ素タイプ、およびそれらの混合物のヘテロ原子を含むヘテロ原子を含有してもよい。

ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素には、例えば、１，２−エタンジオール（エチレングリコール）、１，２−プロパンジオール（プロピレングリコール）、１，３−プロパンジオール、１−クロロ−２，３−プロパンジオール（クロロプロパンジオール）、２−クロロ−１，３−プロパンジオール（クロロプロパンジオール）、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、１，２−ブタンジオール、１，２−シクロヘキサンジメタノール、１，２，３−プロパントリオール（「グリセロール」または「グリセリン」としても知られる）、ならびにそれらの混合物が含まれる。しばしば、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素には、例えば、１，２−エタンジオール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、クロロプロパンジオールおよび１，２，３−プロパントリオール、ならびにそれらの少なくとも２つの混合物が含まれる。頻繁に、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素には、例えば、１，２−エタンジオール、１，２−プロパンジオール、２−クロロ−１，３−プロパンジオール、３−クロロ−１，２−プロパンジオールおよび１，２，３−プロパントリオール、ならびにそれらの少なくとも２つの混合物が含まれる。１，２，３−プロパントリオールまたはグリセロールがとりわけ用いられる。

ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素は、それらの内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡによる国際出願国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレット、より具体的には１ページ、２６行から４ページ、２行までに、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡによる国際出願国際公開第２００６／１００３１２号パンフレット、より具体的には３ページ２９行から５ページ２４行までに、およびＳＯＬＶＡＹ ＳＡによる仏国出願ＦＲ第０７／５６１２５号明細書、より具体的には４ページ３５行から５ページ２２行までに定義されているように、化石原材料からまたは再生可能な原材料から、好ましくは再生可能な原材料から得られてもよい。特に、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素は、加水分解、鹸化、エステル交換、アミノリシスおよび水素化法ならびに酵素的破断法などの、例えば、動物または植物起源の油および／または脂肪の転化方法でなどの任意の方法によって再生可能な原材料から得られてもよい。ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素はまた、発酵法および熱化学法、例えば水素化および水素化分解などの、単糖類および多糖類ならびに誘導アルコールの転化方法で得られてもよい。

表現「クロロヒドリン」は、様々な飽和炭素原子に結合した少なくとも１個のヒドロキシル基と少なくとも１個の塩素原子とを含有する化合物を記載するために本明細書では用いられる。少なくとも２個のヒドロキシル基を含有するクロロヒドリンはまた、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素である。しばしば用いられるクロロヒドリンは、クロロエタノール、クロロプロパノール、クロロプロパンジオール、ジクロロプロパノールおよびそれらの少なくとも２つの混合物である。ジクロロプロパノールが特に用いられる。頻繁に用いられるクロロヒドリンは、２−クロロエタノール、１−クロロプロパン−２−オール、２−クロロプロパン−１−オール、１−クロロプロパン−３−オール、１−クロロプロパン−２，３−ジオール、２−クロロプロパン−１，３−ジオール、１，３−ジクロロプロパン−２−オール、２，３−ジクロロプロパン−１−オールおよびそれらの少なくとも２つの混合物である。１−クロロプロパン−２，３−ジオール、２−クロロプロパン−１，３−ジオール、１，３−ジクロロプロパン−２−オール、２，３−ジクロロプロパン−１−オールおよびそれらの少なくとも２つの混合物が特に用いられる。１，３−ジクロロプロパン−２−オール、２，３-ジクロロプロパン−１−オールおよびそれらの混合物が特に用いられる。

表現「エポキシド」は、炭素−炭素結合にわたって架橋した少なくとも１個の酸素原子を有する化合物を記載するために本明細書では用いられる。一般に、炭素−炭素結合の炭素原子は隣接しており、化合物は、水素およびハロゲン原子などの、炭素および酸素原子以外の原子を含有してもよい。しばしば用いられるエポキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、グリシドールおよびエピクロロヒドリンである。エピクロロヒドリンに頻繁に用いられる。

カルボン酸は一般に、１〜２０個の炭素原子を含有するモノカルボン酸またはポリカルボン酸である。これらの酸は、化学品の製造方法に触媒として使用されてもよい。化学品がクロロヒドリンであるとき、これらのカルボン酸は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡによる国際出願国際公開第０５／０５４１６７号パンフレット、より具体的には６ページ２８行から７ページ３５行までに記載されている通りである。

カルボン酸エステルは一般に、上述のモノカルボン酸またはジカルボン酸と上述のポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素および／またはクロロヒドリンとのエステルである。

鉱酸は通常、ハロゲン化水素、頻繁には塩化水素である。

本発明による方法では、塩は、アルカリまたはアルカリ土類金属塩化物、硝酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩およびホウ酸塩、ならびにそれらの少なくとも２つの混合物から選択されてもよい。アルカリおよびアルカリ土類金属塩化物が通常用いられる。

本発明による方法では、塩基性化合物は、有機または無機塩基性化合物であってもよい。有機塩基性化合物は例えば、アミン、ホスフィンおよび水酸化アンモニウム、ホスホニウムまたはアルソニウムである。無機塩基性化合物が好ましい。無機塩基性化合物は、アルカリまたはアルカリ土類金属酸化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩およびホウ酸塩、アンモニアならびにそれらの少なくとも２つの混合物から選択されてもよい。アルカリおよびアルカリ土類金属酸化物および水酸化物が通常用いられる。

部分塩素化および／またはエステル化されたポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素オリゴマーは通常、部分塩素化および／またはエステル化されたグリセロールオリゴマーである。

本発明による方法の第１実施形態では、製造される化学品はジクロロプロパノールである。この実施形態では、ジクロロプロパノールは、グリセロールを、好ましくは塩化水素を含む、塩素化剤と反応させることによって通常得られる。

この実施形態では、前記集められた水性流出物は、単独でまたは混合物として、ジクロロプロパノール、グリセロール、クロロプロパンジオールを一般に含有する。これらの化合物はストリッピングによって水から分離することが困難である。それらは、前記水の化学的酸素要求量（ＣＯＤ）に寄与する。それらは、前記水を生物学的処理プラントでの処理に非常に適していないものにする低濃度で一般に存在する。

第１実施形態の第１変形では、ジクロロプロパノールの製造方法は、次の工程：
（ａ）グリセロールが、気相と平衡にある液体反応媒体中で、少なくともジクロロプロパノールと水とを得るために、塩化水素を含む塩素化剤との反応にかけられる工程：
（ｂ）工程（ａ）からの液体反応媒体のおよび／または気相の少なくとも１つの第１部分が、ジクロロプロパノール、塩化水素および水を含む少なくとも１つの混合物を分離するために、蒸留および／または水蒸気蒸留および／またはストリッピング操作にかけられる工程
を含む。

第１実施形態の第１変形の第１態様では、前記集められた水性流出物の少なくとも一部は、ジクロロプロパノールの製造方法の工程（ａ）にリサイクルされる。このリサイクリングは、次の利点：
・これが水性塩化水素から部分的になるとき、塩素化剤の調製のために必要な水の少なくとも一部の置換；
・再使用可能な生成物へのＣＯＤの少なくとも一部の転化、例えばジクロロプロパノールへのグリセロールのおよび／またはモノクロロプロパンジオールの転化
を有する。

第１実施形態の第１変形の第２態様では、前記集められた水性流出物の少なくとも一部は、ジクロロプロパノールの製造方法の工程（ｂ）にリサイクルされる。

第１実施形態の第１変形の第３態様では、前記集められた水性流出物の少なくとも１つの第１部分は、工程（ａ）にリサイクルされ、前記集められた水性流出物の少なくとも１つの第２部分は、ジクロロプロパノールの製造方法の工程（ｂ）にリサイクルされる。

本発明による方法の第１実施形態の第２変形は、ジクロロプロパノールの製造方法が、
（ｃ）工程（ａ）からの液体反応媒体のおよび／または気相の少なくとも１つの第２部分が、少なくとも塩化水素と水とを発生させるために高温酸化操作にかけられる
補充の工程（ｃ）を含むことを除いて第１変形と同じものである。

第１実施形態の第２変形の最初の３つの態様は、第１変形の３つの態様と同じものである。

第１実施形態の第２変形の第４態様では、前記集められた水性流出物の少なくとも一部は、ジクロロプロパノールの製造方法の工程（ｃ）にリサイクルされる。このリサイクリングは、前記水の炭化水素ベース分をエネルギーの形態で再使用するというおよび前記水のクロロカーボンベース分を再使用可能な塩化水素の形態で回収するという利点を有する。

第１実施形態の第２変形の他の態様では、前記集められた水性流出物は、本発明による方法の、工程（ａ）に一部および工程（ｃ）に一部、または工程（ｂ）に一部および工程（ｃ）に一部、または工程（ａ）に一部、工程（ｂ）に一部および工程（ｃ）に一部リサイクルされる。

当該第１実施形態では、グリセロールは、窒素化合物、Ｓｏｌｖａｙ ＳＡの名義での出願国際公開第２００９／０７７５２８号パンフレット、１ページ３１行から３ページ２４行までに記載されているような、通常少なくとも１つの窒素化合物を一般に含有し、その内容は参照により本明細書に援用される。

当該第１実施形態では、グリセロールは、ジオール、Ｓｏｌｖａｙ ＳＡの名義での出願国際公開第２００９／０００７７３号パンフレット、１ページ３０行から３ページ２１行までに記載されているような、通常少なくとも１つのジオールを一般に含有し、その内容は参照により本明細書に援用される。

当該第１実施形態では、グリセロールは、グリセロールアルキルエーテル、Ｓｏｌｖａｙ ＳＡの名義での出願国際公開第２００７／１４４３３５号パンフレット、１ページ３３行から３ページ２５行までに記載されているような、通常少なくとも１つのグリセロールアルキルエーテルを一般に含有し、その内容は参照により本明細書に援用される。

当該第１実施形態では、グリセロールはまた、モノアルコール、Ｓｏｌｖａｙ ＳＡの名義での出願国際公開第２００７／１４４３３５号パンフレット、３ページ２６から３１行までに記載されているモノアルコールなどの、通常少なくとも１つのモノアルコールを含んでもよく、その内容は参照により本明細書に援用される。

当該第１実施形態では、グリセロールはまた、脂肪酸のアルキルエステル、Ｓｏｌｖａｙ ＳＡの名義での出願国際公開第２００７／１４４３３５号パンフレット、５ページ１２から２０行までに記載されているような、通常少なくとも１つの脂肪酸のアルキルエステル、グリセロールエステル、一般に少なくとも１つのグリセロールエステル、および塩、通例少なくとも１つの塩を含んでもよい。

当該第１実施形態では、グリセロールは、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレット、およびとりわけ１ページ、２６行から４ページ２行までの節に記載されているように、化石原材料から出発してまたは再生可能な原材料から出発して、好ましくは再生可能な原材料から出発して得られてもよい。

当該第１実施形態では、グリセロールはまた、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００９／０００７７３号パンフレット、およびとりわけ１０ページ、１６から２３行、および１１ページ４から２５行までの節に記載されているように、化石原材料から出発してまたは再生可能な原材料から出発して、好ましくは再生可能な原材料から出発して得られてもよい。

当該第１実施形態では、グリセロールは、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００６／１００３１５号パンフレット、およびとりわけ７ページ、１１行から９ページ１０行までの節に記載されているようにアルカリ金属および／またはアルカリ土類金属分を有してもよい。

当該第１実施形態では、グリセロールは、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００６／１００３１９号パンフレット、とりわけ２ページ３から８行、および６ページ２０行から９ページ１４行までの節に記載されているようにアルカリ金属およびアルカリ土類金属以外の元素を含有してもよい。

当該第１実施形態では、グリセロールは、グリセロール以外のそして１バール絶対の圧力下でのその沸騰温度が、その内容が参照により本明細書に援用されるＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００６／１０００３１６号パンフレット、とりわけ１５ページ３２行から１７ページ３３行までの節に記載されているようにジクロロプロパノールの沸騰温度より少なくとも１５℃高い、ある量の重質化合物を一般に含有する。

当該第１実施形態では、グリセロールは、その内容が参照により本明細書に援用されるＳＯＬＶＡＹ ＳＡのＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５３７６６号明細書、とりわけ１ページ、２５行から６ページ、１９行までの節に記載されているようにグリセロールオリゴマーを含有してもよい。

当該第１実施形態では、グリセロールは、その内容が参照により本明細書に援用されるＳＯＬＶＡＹ ＳＡのＦＲ第０８５８３６２号明細書、とりわけ１ページ１６から２３行、および６ページ４行から１１ページ２６行までの節に記載されているように処理されてもよい。

当該第１実施形態では、塩素化剤は、その内容が参照により本明細書に援用されるＳｏｌｖａｙ ＳＡの名義での、特許出願国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレット、４ページ３２行から５ページ１８行までに記載されている通りである。

当該第１実施形態では、塩化水素はしばしば、ガスまたはガスの混合物および塩化水素の水溶液である。塩化水素は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレット、とりわけ４ページ３２行から５ページ３５行までの節に記載されているなどの方法から少なくとも部分的に得られてもよい。

当該第１実施形態では、塩化水素は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００６／１０６１５３号パンフレット、とりわけ２ページ１０行から３ページ２０行、および１１ページ１行から１８ページ２９行までの節に記載されているなどの方法から少なくとも部分的に得られてもよい。

当該第１実施形態では、塩化水素は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００７／１４４３３５号パンフレット、とりわけ１２ページ１４行から１４ページ２１行までの節に記載されているなどの方法から少なくとも部分的に得られてもよい。

当該第１実施形態では、塩化水素は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡのＦＲ第０８／５６１３８号明細書、とりわけ２ページ３３行から１６ページ２１行までの節に記載されているように精製されてもよい。

当該第１実施形態では、グリセロールと塩素化剤塩化水素との反応は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００６／１０６１５４号パンフレット、とりわけ１４ページ１５行から１７ページ１０行までの節に記載されているような反応媒体中で実施されてもよい。

当該第１実施形態では、塩素化剤との反応は、その内容が参照により本明細書に援用される、Ｓｏｌｖａｙ ＳＡの名義での特許出願国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレット、６ページ２４行から７ページ３５行までに記載されているように、触媒、好ましくはカルボン酸またはカルボン酸誘導体の存在下に実施されてもよい。

当該第１実施形態では、塩素化剤との反応は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレット、とりわけ８ページ１行から１０ページ１０行までの節に記載されているような温度で、圧力でおよび滞留時間で触媒濃度について実施されてもよい。

当該第１実施形態では、塩素化剤との反応は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００７／０５４５０５号パンフレット、とりわけ１ページ２４行から６ページ１８行までの節に記載されているように実施されてもよい。

当該第１実施形態では、ジクロロプロパノールの製造方法は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレット、とりわけ６ページ３から２３行までの節に記載されているなどの、プロセス条件下に塩素化剤による腐食に耐性がある材料でできたまたは被覆された設備で実施されてもよい。

当該第１実施形態では、ジクロロプロパノールの製造方法は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００６／１００３１７号パンフレット、とりわけ２３ページ２２行から２７ページ２５行までの節に記載されているなどの、プロセス条件下に塩素化剤による腐食に耐性がある材料でできたまたは被覆された設備で実施されてもよい。

当該第１実施形態では、本発明によるジクロロプロパノールの製造方法は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００９／０４３７９６号パンフレット、とりわけ１ページ３０行から９ページ１７行、および１９ページ２５行から２０ページ３３行までの節に記載されているなどの、プロセス条件下に塩素化剤による腐食に耐性がある材料でできたまたは被覆された設備で実施されてもよい。

当該第１実施形態では、塩素化反応は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレット、とりわけ１１ページ１２から３６行までの節に記載されているような溶媒の存在下に実施されてもよい。

当該第１実施形態では、塩素化剤との反応は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００６／１００３１６号パンフレット、とりわけ２ページ１８から２５行および１５ページ、３２行から１７ページ３３行までの節に記載されているような、グリセロール以外の重質化合物を含む液相の存在下に実施されてもよい。

当該第１実施形態では、塩素化剤との反応は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００８／１４５７２９号パンフレット、とりわけ１ページ、３０行から２ページ３３行、および６ページ２２行から１４ページ３１行までの節に記載されているような、撹拌システムでの撹拌下に実施されてもよい。

当該第１実施形態では、塩素化剤との反応は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００６／１０６１５４号パンフレット、とりわけ１ページ２９行から２ページ６行まで、および１４ページ１５行から１７ページ１０行までの節に記載されているような液体反応媒体中で実施されてもよい。

当該第１実施形態では、塩素化剤との反応は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００８／１０７４６８号パンフレット、とりわけ１ページ２９行から４ページ２７行まで、および５ページ３４行から９ページ１７行までの節にその供給が記載されている、反応器で実施されてもよい。

当該第１実施形態では、反応混合物の他の化合物からのジクロロプロパノールの分離は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレット、とりわけ１２ページ１行から１７ページ２０行までの節に記載されているように実施されてもよい。

当該第１実施形態では、反応混合物の他の化合物からのジクロロプロパノールの分離は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００６／１００３１３号パンフレット、とりわけ２ページ１から２３行まで、および２１ページ７行から２５ページ２５行までの節に記載されているような方法に従って実施されてもよい。

当該第１実施形態では、反応混合物の他の化合物からのジクロロプロパノールの分離は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００６／１００３１４号パンフレット、とりわけ２ページ６行から３ページ４行まで、および１８ページ３３行から２２ページ２９行までの節に記載されているような方法に従って実施されてもよい。

当該第１実施形態では、反応混合物の他の化合物からのジクロロプロパノールの分離は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００６／１００３２０号パンフレット、とりわけ１ページ３０行から２ページ２３行まで、および６ページ２５行から１０ページ２８行までの節に記載されているような方法に従って実施されてもよい。

当該第１実施形態では、反応混合物の他の化合物からのジクロロプロパノールの分離は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００６／１００３１５号パンフレット、とりわけ２ページ３から２９行まで、および２３ページ３行から２４ページ１３行までの節に記載されているような方法に従って実施されてもよい。

当該第１実施形態では、反応混合物の他の化合物からのジクロロプロパノールの分離は、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００８／１１０５８８号パンフレット、とりわけ１ページ３１行から２７ページ２５行までの節に記載されているような方法に従って実施されてもよい。

当該第１実施形態では、ジクロロプロパノールは、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００６／１００３１９号パンフレット、とりわけ２３ページ３４行から２４ページ２９行までの節に記載されているように１，３−ジクロロプロパン−２−オールと２，３−ジクロロプロパン−１−オール異性体との混合物として一般に得られる。

当該第１実施形態では、ジクロロプロパノールは、その内容が参照により本明細書に援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの国際公開第２００６／１００３１１号パンフレット、とりわけ２ページ２２から３４行まで、および２２ページ８行から２３ページ、３５行までの節に記載されているようなハロゲン化ケトンを含有してもよい。

本発明による方法の第２実施形態では、製造される化学品はエピクロロヒドリンである。この実施形態では、エピクロロヒドリンは、ジクロロプロパノールを塩基性試剤での脱塩化水素反応にかけることによって通常得られる。塩基性試剤は、上に記載された通りであってもよい。

この実施形態では、前記集められた水性流出物は、単独でまたは混合物として、エピクロロヒドリン、グリセロール、クロロプロパンジオール、ジクロロプロパノールを一般に含有する。これらの化合物はストリッピングによって水から分離することが困難である。それらは、前記水の化学的酸素要求量（ＣＯＤ）に寄与する。それらは、前記水を生物学的処理プラントでの処理に非常に適していないものにする低濃度で一般に存在する。

第２実施形態の第１変形では、エピクロロヒドリンの製造方法は、次の工程：
ｉ．ジクロロプロパノールが、液体反応媒体中で、エピクロロヒドリンと少なくとも１つの塩とを得るために少なくとも１つの塩基性化合物と反応させられる工程：および
ｉｉ．工程（ｉ）からの液体反応媒体の少なくとも一部が、沈降操作前に工程（ｉ）からの反応媒体の一部中に含有されたエピクロロヒドリンのほとんどを含有する第１画分が、沈降操作前に工程（ｉ）からの反応媒体の一部中に含有された塩のほとんどを含有する第２画分から分離される沈降操作にかけられる工程
を含む。

第２実施形態の第１変形の第１態様では、前記集められた水性流出物の少なくとも一部は、エピクロロヒドリンの製造方法の工程（ｉ）にリサイクルされる。このリサイクリングは、次の利点：
・これが水溶液または懸濁液から部分的になるとき、塩基性化合物の調製のために必要な水の少なくとも一部の置換；
・再使用可能な生成物へのＣＯＤの少なくとも一部の転化、例えばエピクロロヒドリンおよび／またはグリシドールへのモノクロロプロパンジオールおよび／またはジクロロプロパノールの転化
を有する。

第２実施形態の第１変形の第２態様では、前記集められた水性流出物の少なくとも一部は、エピクロロヒドリンの製造方法の工程（ｉｉ）にリサイクルされる。この態様では、リサイクリングは、エピクロロヒドリンの製造方法の工程（ｉｉ）の沈降操作中に画分の分離のために必要な水の一部を供給することができるという利点を有する。

第２実施形態の第１変形の第３態様では、前記集められた水性流出物の第１部分は、エピクロロヒドリンの製造方法の工程（ｉ）にリサイクルされ、第２部分は工程（ｉｉ）にリサイクルされる。このリサイクリングは、最初の２つの態様の利点を組み合わせている。

本発明による方法の第２実施形態の第２変形は、エピクロロヒドリンの製造方法が、
ｉｉｉ．工程（ｉｉ）で分離された第１画分が、単独でまたは組み合わせて、希釈、濃縮、蒸発、蒸留、水蒸気蒸留および／またはストリッピング、液／液抽出ならびに吸着操作から選択される少なくとも１つの補充の処理にかけられる
補充の工程（ｉｉｉ）を含むことを除いて第１変形と同じものである。

第２実施形態の第２変形の最初の３つの態様は、第１変形の３つの態様と同じものである。

第２実施形態の第２変形の第４態様では、前記集められた水性流出物の少なくとも一部はエピクロロヒドリンの製造方法の工程（ｉｉｉ）にリサイクルされる。このリサイクリングは、様々な処理操作中に水の炭化水素ベース分を回収することができるという利点を有する。

第２実施形態の第２変形の他の態様では、前記集められた水性流出物は、本発明による方法の、工程（ｉ）に一部および工程（ｉｉｉ）に一部、または工程（ｉｉ）に一部および工程（ｉｉｉ）に一部、または工程（ｉ）に一部、工程（ｉｉ）に一部および工程（ｉｉｉ）に一部リサイクルされる。

本発明による方法の第２実施形態の第３変形は、エピクロロヒドリンの製造方法が、
ｉｖ．工程（ｉｉ）で分離された第２画分が、単独でまたは組み合わせて、希釈、濃縮、蒸発、蒸留、水蒸気蒸留、ストリッピング、液／液抽出、吸着、酸化、還元、中和、錯体形成および沈澱操作、好気性細菌処理、嫌気性細菌処理ならびに酵素処理から選択される少なくとも１つの精製処理にかけられる
補充の工程（ｉｖ）を含むことを除いて第１変形とまたは第２変形と同じものである。

第２実施形態の第３変形の様々な態様では、前記集められた水性流出物は、単独でまたは組み合わせて、本発明による方法の工程（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）の１つに一部リサイクルされる。

第２実施形態のこの第３変形では、工程（ｉｖ）の酸化処理は、その内容が参照により本明細書によって援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの名義での国際公開第２００８／１５２０４３号パンフレット、より具体的には２１ページ、１８行から２６ページ、２８行までの節に記載されている通りであってもよい。より具体的には、酸化処理で、工程（ｉｉ）で分離された第２画分は、分子状塩素、酸化二塩素、二酸化塩素、過塩素酸、塩素酸、亜塩素酸および次亜塩素酸ならびに相当する塩、過塩素酸塩、塩素酸塩、亜塩素酸塩および次亜塩素酸塩、ならびにそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される塩素化酸化剤との反応にかけられる。

本発明による方法での前記水性流出物のリサイクリングは、連続または回分式モードで実施されてもよい。モードの選択は、集められた水の量におよびこれらの水の収集頻度に依存する。

当該第２実施形態では、ジクロロプロパノールの脱塩化水素方法は、その内容が参照により本明細書によって援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの名義での国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレット、より具体的には１９ページ、１２行から２２ページ、３０行までの節に記載されているものなどであってもよい。

当該第２実施形態では、ジクロロプロパノールの脱塩化水素方法は、その内容が参照により本明細書によって援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの名義での国際公開第２００６／１００３１１号パンフレット、より具体的には２ページ、２２から２５行まで、および２２ページ、２８行から２３ページ、３５行までの節に記載されているものなどであってもよい。

当該第２実施形態では、ジクロロプロパノールの脱塩化水素方法は、その内容が参照により本明細書によって援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの名義での国際公開第２００８／１０１８６６号パンフレット、より具体的には２ページ、１行から１３ページ、１６行までの節に記載されているものなどであってもよい。

当該第２実施形態では、ジクロロプロパノールの脱塩化水素方法は、その内容が参照により本明細書によって援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの名義での国際公開第２００８／１５２０４５号パンフレット、より具体的には９ページ、２２行から１３ページ、３１行までの節に記載されているものなどであってもよい。

当該第２実施形態では、ジクロロプロパノールの脱塩化水素方法は、その内容が参照により本明細書によって援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの名義での国際公開第２００８／１５２０４３号パンフレット、より具体的には７ページ、３５行から８ページ、２５行までの節に記載されているものなどであってもよい。

当該第２実施形態では、エピクロロヒドリンの製造方法は、その内容が参照により本明細書によって援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの名義での国際公開第２００６／１０６１５５号パンフレット、より具体的には２ページ、２６から３１行まで、および２２ページ、１０行から２３ページ、１９行までの節に記載されているものなどの、ジクロロプロパノールを製造するための全体的スキームに統合されてもよい。

当該第２実施形態では、ジクロロプロパノールの脱塩化水素方法はまた、その内容が参照により本明細書によって援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの名義での国際公開第２００６／１００３１８号パンフレット、より具体的には２ページ、２３行から３ページ、２６行まで、および２４ページ、１７行から３１ページ、１８行までの節に記載されているものなどで実施されてもよい。

当該第２実施形態では、ジクロロプロパノールの脱塩化水素方法はまた、その内容が参照により本明細書によって援用される、ＳＯＬＶＡＹ ＳＡの名義での国際公開第２００９／０９５４２９号パンフレット、より具体的には１ページ、２４行から２７ページ、２６行までの節に記載されているものなどの水流出物の処理工程を含んでもよい。

本発明による方法の第３実施形態では、本方法は、ジクロロプロパノールおよびエピクロロヒドリンを製造するために、好ましくは統合された方法である。この第３実施形態では、ジクロロプロパノールは、第１実施形態に従って、グリセロールを、好ましくは塩化水素を含む、塩素化剤と反応させることによって得られ、前記ジクロロプロパノールは、第２実施形態に従ってエピクロロヒドリンを得るために塩基性試剤とさらに反応させられる。

この第３実施形態の異なる変形は、第１実施形態の任意の変形を第２実施形態の任意の変形と組み合わせることによって得ることができる。

この第３実施形態の変形の異なる態様は、第１実施形態の任意の変形の任意の態様を第２実施形態の任意の変形の任意の態様と組み合わせることによって得ることができる。

本発明はまた、クロロヒドリン、エポキシド、ジオール、ジオール誘導体、エポキシ誘導体およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される化学品を製造するためのプラントであって、この方法が、化学品を製造するための化学反応の工程と、化学品の製造方法で使用されるかまたは生成される化合物の貯蔵、供給、取出し、移送、化学的処理および物理的処理の工程からなる群から選択される少なくとも１つの工程とを含み、前記プラントが、前記製造方法で、上空の水、地表水、地下水、飲料水分配網からの水、工業用水分配網からの水、プラント洗浄水、プラントを加熱するおよび冷却するために使用される水からなる群から選択される少なくとも１つを含有する少なくとも１つの水性流出物を集め、かつリサイクルするための少なくとも１つのシステムを含み、前記水性流出物が水以外の少なくとも１つの化合物を含有し、前記化合物が次の特徴、水１ｋｇ当たり０．０１ｇ以上の２５℃での水溶解度および−１００℃以上の、１０１３ミリバールでの沸点の少なくとも１つを示すプラントに関する。

収集システムは、プラントの他の構成要素がその上に備え付けられている少なくとも１つの底部スラブを含む。底部スラブは、一般にコンクリートでできた、逆床または逆アーチの形態の構造を一般に有する。底部スラブは、漏れない基盤システムを構成する。底部スラブは、特に、上に記載された水を集めるという役割を有する。

プラントの転化水は、この収集システムと関係しない。それらの転化水は、本発明の水性流出物とは反対のプロセス水であり、それらは、化学品下水道に接続された特異的な基盤浮き台によって集められる。

収集システムは、底部スラブによって集められた水を回収するおよび貯蔵することを可能にするタンクを一般に含む。これらのタンクはコンクリートで一般にできている。

プラントはまた、例えばポンプおよび配管などの、水を底部スラブから貯蔵タンクまで移送するために、およびこれらの水をリサイクルするために必要な設備を含む。

プラントは、底部スラブによって集められる水の量を制限するために、屋根、時々側板を任意選択的に含んでもよい。

本発明は最後に、工業プラントでの、クロロヒドリン、エポキシド、ジオール、ジオール誘導体、エポキシ誘導体およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される化学品の製造方法の少なくとも１つの工程での、発生する水性流出物の少なくとも一部の使用であって、この水性流出物が、上空の水、地表水、地下水、飲料水分配網からの水、工業用水分配網からの水、プラント洗浄水、プラントを加熱するおよび冷却するために使用される水からなる群から選択される少なくとも１つを含有し、この水性流出物が水以外の少なくとも１つの化合物を含有し、前記化合物が次の特徴、水１ｋｇ当たり０．０１ｇ以上の２５℃での水溶解度および−１００℃以上の、１０１３ミリバールでの沸点の少なくとも１つを示す、使用に関する。

実施例（本発明による）
０．２ｇ／ｋｇの塩酸、１．６７ｇ／ｋｇのクロロプロパンジオール、０．１７ｇ／ｋｇのグリセロール、０．９７ｇ／ｋｇのジクロロプロパノール、０．０３ｇ／ｋｇのアジピン酸、０．４７ｇ／ｋｇの塩素化ジグリセロールならびにクロロプロパンジオール、グリセロールおよびジクロロプロパノールのアジピン酸エステルの１．０９ｇ／ｋｇを含有し、約１．６ｇ／ｋｇの全有機炭素含有率を示す水性組成物を調製した。この組成物は、グリセロールの塩化水素化法によるジクロロプロパノールの製造方法で漏洩によって汚染された上空の水を含有する水性流出物であって、本発明による方法の第３実施形態に従って、前記ジクロロプロパノールからのエピクロロヒドリンの製造方法で集められ、リサイクルされた水性流出物をシミュレートするために使用された。

２９２．２ｇの当該組成物を、垂直の水冷冷却器を、ポリテトラフルオロエチレン被覆磁気棒を、熱電対を含有する外套をおよびｐＨ電極を備えた１リットルの自動温度調節ガラス反応器に入れた。反応器に、ポンプを用いて１Ｎ塩酸を注入し、別のポンプを用いて１Ｎ苛性ソーダ水溶液を注入した。

水性組成物を撹拌し、９３℃に加熱した。総量１９５ｇの次亜塩素酸ナトリウム水溶液を４つの等しい画分で加えた。各添加の持続期間は１５分であった。次亜塩素酸ナトリウム水溶液は、９０．０ｇ／ｋｇの次亜塩素酸ナトリウム、８．０ｇ／ｋｇの苛性ソーダおよび１３．０ｇ／ｋｇの塩素酸ナトリウムから構成された。１Ｎ苛性ソーダ水溶液および１Ｎ塩酸を、反応混合物のｐＨ値を８．０〜９．３に保つために添加した。反応媒体の温度を、次亜塩素酸塩溶液の添加中および１５分の追加時間の間９１℃〜９６℃に維持した。総量１２．６ｍｌの１Ｎ苛性ソーダおよび総量３１ｍｌの１Ｎ塩酸を、ｐＨを調整するために最終的に添加した。

最終混合物の全有機炭素含有率は０．２１ｇ／ｋｇであった。

Claims (17)

1. 工業プラントでの、クロロヒドリン、エポキシド、ジオール、ジオール誘導体、エポキシ誘導体およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される化学品の製造方法であって、前記方法が、前記化学品を製造するための化学反応の工程と、前記化学品の製造方法で使用されるかまたは生成される化合物の貯蔵、供給、取出し、移送、化学的処理および物理的処理の工程からなる群から選択される少なくとも１つの工程とを含み、この方法において少なくとも１つの水性流出物が発生し、この水性流出物が、上空の水、地表水、地下水、飲料水分配網からの水、工業用水分配網からの水、プラント洗浄水、プラントを加熱するおよび冷却するために使用される水からなる群から選択される少なくとも１つを含有し、この水性流出物が水以外の少なくとも１つの化合物を含有し、前記化合物が次の特徴、水１ｋｇ当たり０．０１ｇ以上の２５℃での水溶解度および−１００℃以上の、１０１３ミリバールでの沸点の少なくとも１つを示し、この方法において前記発生した水性流出物の少なくとも一部が集められ、前記集められた水性流出物の少なくとも一部が前記製造方法でリサイクルされる、化学品の製造方法。
2. 前記化学品が前記クロロヒドリン（ジクロロプロパノール）である、請求項１に記載の方法。
3. 前記化学品が前記エポキシド（エピクロロヒドリン）である、請求項１に記載の方法。
4. 前記化学品が、エポキシ樹脂、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、グリシジルアミド、グリシジルイミド、グリシジルアミン、凝固剤、湿潤強度樹脂、カチオン化剤、難燃剤として使用することができる製品、洗剤用の原料、エピクロロヒドリンエラストマー、ハロゲン化ポリエーテルポリオール、モノクロロプロパンジオール、およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択されるエポキシ誘導体である、請求項１に記載の方法。
5. 前記集められた水性流出物の少なくとも５重量％が前記製造方法でリサイクルされる、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
6. ・前記上空の水が、雨水、雪、雹およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択され；
   ・前記地表水が、陸氷からの水、海氷からの水、地表面上の雪からの水、湖からの、沼からの、プールからの、水路からの、川からの、小川からの、生物学的水処理プラントからの水、海水、海洋水、およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択され；
   ・前記地下水が、泉からの、地下水面からのおよび地下水路からの水、およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
7. 前記水が液体状態にもしくは気体状態に、または液体状態と気体状態との組み合わせにある、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
8. 前記化合物が０℃以上の臨界温度を示す、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
9. 前記集められた水性流出物１ｋｇ当たりの前記化合物含量が０．０１ｇ以上および５００ｇ以下である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
10. 前記化合物が、オレフィン、エポキシド、ジオール、ジオール誘導体、エポキシ誘導体、エーテル、エステル、アクロレインなどのアルデヒド、ケトン、アルコール、線状、分岐もしくは環式の、脂肪族もしくは芳香族の、飽和もしくは不飽和の炭化水素、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素エステル、カルボン酸、カルボン酸エステル、これらの炭化水素類のハロゲン化誘導体、クロロヒドリン、クロロヒドリンエステル、部分塩素化および／またはエステル化されたポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素オリゴマー、クロロエーテル、ハロゲン化アルコール、塩素化ポリオール、クロロケトンなどの、それらの分子中に幾つかの化学的機能を組み合わせている他の化合物、塩、鉱酸、塩基性化合物、ならびにそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
11. 前記化学品がクロロヒドリン（ジクロロプロパノール）であり、そして以下の工程：
    （ａ）グリセロールが、気相と平衡にある液体反応媒体中で、少なくともジクロロプロパノールと水とを得るように、塩化水素を含む塩素化剤との反応にかけられる工程；
    （ｂ）工程（ａ）からの前記液体反応媒体のおよび／または前記気相の少なくとも１つの第１部分が、ジクロロプロパノールと水とを含む少なくとも１つの混合物を分離するために、蒸留および／または水蒸気蒸留、および／またはストリッピング操作にかけられる工程
    を含み、
    かつ、前記集められた水性流出物の少なくとも一部が、ジクロロプロパノールの製造方法の工程（ａ）および（ｂ）の少なくとも１つでリサイクルされる、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
12. （ｃ）前記液体反応媒体のおよび／または工程（ａ）からの前記気相の第２部分が、少なくとも塩化水素および水を発生させるために高温酸化操作にかけられる
    補充の工程（ｃ）を含み、
    かつ、前記集められた水性流出物の少なくとも一部が、ジクロロプロパノールの製造方法の工程（ｃ）にリサイクルされる、請求項１１に記載の方法。
13. 前記化学品がエポキシド（エピクロロヒドリン）であり、次の工程：
    ｉ．ジクロロプロパノールが、液体反応媒体中で、エピクロロヒドリンと少なくとも１つの塩とを得るために少なくとも１つの塩基性化合物と反応させられる工程と；
    ｉｉ．工程（ｉ）からの前記液体反応媒体の少なくとも一部が沈降分離操作にかけられる工程であって、前記沈降分離操作前に工程（ｉ）からの前記反応媒体の前記部分中に含有される前記エピクロロヒドリンのほとんどを含有する第１画分が、前記沈降分離操作前に工程（ｉ）からの前記反応媒体の前記部分中に含有される前記塩のほとんどを含有する第２画分から分離される工程と
    を含み、
    かつ、前記集められた水性流出物の少なくとも一部が、エピクロロヒドリンの製造方法の工程（ｉ）および（ｉｉ）の少なくとも１つにリサイクルされる、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
14. ｉｉｉ．工程（ｉｉ）で分離された第１画分が、単独でまたは組み合わせて、希釈、濃縮、蒸発、蒸留、水蒸気蒸留、ストリッピング、液／液抽出ならびに吸着操作から選択される少なくとも１つの補充の処理にかけられる
    補充の工程（ｉｉｉ）を含み、
    かつ、前記集められた水性流出物の少なくとも一部が、エピクロロヒドリンの製造方法の工程（ｉｉｉ）にリサイクルされる、請求項１３に記載の方法。
15. ｉｖ．工程（ｉｉ）で分離された前記第２画分が、単独でまたは組み合わせて、希釈、濃縮、蒸発、蒸留、水蒸気蒸留、ストリッピング、液／液抽出、吸着、酸化、還元、中和、錯体形成および沈澱操作、好気性細菌処理、嫌気性細菌処理ならびに酵素処理から選択される少なくとも１つの精製処理にかけられる
    補充の工程（ｉｖ）を含み、
    かつ、前記集められた水性流出物の少なくとも一部が、エピクロロヒドリンの製造方法の工程（ｉｖ）にリサイクルされる、請求項１３または１４に記載の方法。
16. 前記酸化処理で、工程（ｉｉ）で分離された前記第２画分が、分子状塩素、酸化二塩素、二酸化塩素、過塩素酸、塩素酸、亜塩素酸および次亜塩素酸ならびに相当する塩、過塩素酸塩、塩素酸塩、亜塩素酸塩および次亜塩素酸塩、ならびにそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される塩素化酸化剤との反応にかけられる、請求項１５に記載の方法。
17. クロロヒドリン、エポキシド、ジオール、ジオール誘導体、エポキシ誘導体およびそれらの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される化学品を製造するためのプラントであって、前記方法が、前記化学品を製造するための化学反応の工程と、前記化学品の製造方法で使用されるかまたは生成される化合物の貯蔵、供給、取出し、移送、化学的処理および物理的処理の工程からなる群から選択される少なくとも１つの工程とを含み、前記プラントが、前記製造方法で、上空の水、地表水、地下水、飲料水分配網からの水、工業用水分配網からの水、プラント洗浄水、プラントを加熱するおよび冷却するために使用される水からなる群から選択される少なくとも１つを含有する少なくとも１つの水性流出物を集め、かつリサイクルするための少なくとも１つのシステムを含み、前記水性流出物が水以外の少なくとも１つの化合物を含有し、前記化合物が次の特徴、水１ｋｇ当たり０．０１ｇ以上の２５℃での水溶解度および−１００℃以上の、１０１３ミリバールでの沸点の少なくとも１つを示すプラント。