JP2012254944A - Nanoparticle dispersion - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、水相あるいはエマルジョンにナノ粒子が分散してなるナノ粒子分散液に関する。 The present invention relates to a nanoparticle dispersion liquid in which nanoparticles are dispersed in an aqueous phase or an emulsion.
ホスファチジルコリンなどのリン脂質は、親水基と疎水基を持つため、化粧料などの皮膚外用剤の分野において、エマルジョンを形成するための界面活性剤として用いられている。特に、消費者の天然物志向の高まりにより、天然物由来の界面活性剤であるリン脂質によるエマルジョン化が求められている。 Phospholipids such as phosphatidylcholine have a hydrophilic group and a hydrophobic group, and are therefore used as surfactants for forming emulsions in the field of topical skin preparations such as cosmetics. In particular, as consumers are increasingly interested in natural products, there is a demand for emulsification with phospholipids, which are surfactants derived from natural products.
かかる分散液として、従来は、１〜数１０μｍ程度の粒子が分散してなる分散液が一般的であるが、皮膚への吸収性を高めるため、中心粒径が１００ｎｍ以下のナノ粒子が分散してなるナノ分散液とすることが望まれる。しかし、一般的には、上記リン脂質のみでナノ粒子分散液を形成し、かつ長時間安定に保つことは難しい。 Conventionally, a dispersion liquid in which particles of about 1 to several tens of μm are dispersed is generally used as such a dispersion liquid. However, in order to increase the absorbability to the skin, nanoparticles having a central particle diameter of 100 nm or less are dispersed. It is desirable to make a nano-dispersion liquid. However, in general, it is difficult to form a nanoparticle dispersion only with the phospholipid and to keep it stable for a long time.
一方、多鎖多親水基系化合物は、リン脂質と同様、界面活性剤として採用しうるものであり、化粧料への適用についても提案されている。しかしながら、一般的には多鎖多親水基系化合物だけでナノ粒子分散液を形成し、かつ長時間安定に保つことは難しい。 On the other hand, the multi-chain polyhydrophilic group-based compound can be employed as a surfactant like phospholipids and has been proposed for application to cosmetics. However, it is generally difficult to form a nanoparticle dispersion only with a multi-chain polyhydrophilic group compound and keep it stable for a long time.
本発明は、上記の点に鑑み、リン脂質を含むナノ粒子分散液であって、経時的な安定性を向上したものを提供することを目的とする。 In view of the above points, an object of the present invention is to provide a nanoparticle dispersion containing a phospholipid, which has improved stability over time.
本発明者は、リン脂質を含むナノ粒子分散液を開発していく中で、リン脂質とともに多鎖多親水基を加えることで、中心粒径が１００ｎｍ以下のナノ粒子が水相あるいはエマルジョンに均一分散してなる安定なナノ粒子分散液が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。 As the present inventors are developing nanoparticle dispersions containing phospholipids, nanoparticles with a central particle size of 100 nm or less are uniformly formed in an aqueous phase or emulsion by adding a multi-chain polyhydrophilic group together with phospholipids. The inventors have found that a stable nanoparticle dispersion obtained by dispersion can be obtained, and have completed the present invention.
本発明によれば、リン脂質に多鎖多親水基型化合物を加えることにより、リン脂質と多鎖多親水基系化合物からなるナノ粒子分散液の高温、室温、低温での経時安定性を向上することができる。 According to the present invention, by adding a multi-chain polyhydrophilic group compound to the phospholipid, the stability over time of the nanoparticle dispersion composed of the phospholipid and the multi-chain polyhydrophilic compound at high temperature, room temperature, and low temperature is improved. can do.
以下、本発明の実施に関連する事項について詳細に説明する。 Hereinafter, matters related to the implementation of the present invention will be described in detail.
本発明のナノ粒子分散液は、リン脂質と多鎖多親水基型化合物を必須成分として含有するものである。 The nanoparticle dispersion liquid of the present invention contains a phospholipid and a multi-chain polyhydrophilic group type compound as essential components.
リン脂質は、複合脂質の一種であり、分子内にリン酸エステルを有する脂質である。本実施形態において用いられるリン脂質としては、例えば、ホスファチジルコリン（即ちレシチン）、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルグリセロール、ジホスファチジルグリセロール、ホスファチジル酸などのグリセロリン脂質、およびこれらの水素添加物が挙げられる。そして、これらはそれぞれ１種又は２種以上混合して用いることができる。これらの成分は、大豆あるいは卵黄を精製したもの、またこれらの水素添加物が好適である。 A phospholipid is a kind of complex lipid, and is a lipid having a phosphate ester in the molecule. Examples of the phospholipid used in the present embodiment include phosphatidylcholine (ie, lecithin), phosphatidylethanolamine, phosphatidylserine, phosphatidylinositol, glycerophospholipid such as phosphatidylglycerol, diphosphatidylglycerol, and phosphatidylic acid, and hydrogenated products thereof. Can be mentioned. These can be used alone or in combination of two or more. As these components, those obtained by purifying soybean or egg yolk, and hydrogenated products thereof are suitable.
多鎖多親水基型化合物は、その構造が、分子内に長鎖疎水基と親水基とを、２個以上有する化合物である。 The multi-chain polyhydrophilic group type compound is a compound having a structure in which two or more long-chain hydrophobic groups and hydrophilic groups are present in the molecule.
本実施形態の多鎖多親水基型化合物における複数の長鎖疎水基としては、それぞれ独立に、すなわち、複数の長鎖疎水基ごとに、炭素数８〜２０個の飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖、環状鎖からなる疎水基を有する。 The plurality of long-chain hydrophobic groups in the multi-chain polyhydrophilic group-type compound of the present embodiment are each independently, that is, for each of the plurality of long-chain hydrophobic groups, a saturated or unsaturated straight chain having 8 to 20 carbon atoms. Have a hydrophobic group consisting of a branched chain and a cyclic chain.
長鎖疎水基としては、例えば、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシルなどの各残基とこれらの分岐鎖異性体、ならびにこれらに対応した１か所、２か所、または３か所に不飽和部分を有する不飽和残基等が挙げられる。 Examples of the long-chain hydrophobic group include n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, n -Nonadecyl, n-eicosyl and the like residues and branched isomers thereof, and unsaturated residues having an unsaturated moiety at one, two or three positions corresponding to these residues .
また、多鎖多親水基型化合物の長鎖疎水基としては、炭素原子数８〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導される長鎖アシル基でもよい。本実施形態の長鎖疎水基としては、例えば、カプリン酸、ペラルゴン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸のような直鎖脂肪酸を用いることができる。 The long-chain hydrophobic group of the multi-chain polyhydrophilic group-type compound may be a long-chain acyl group derived from a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 20 carbon atoms. Examples of the long-chain hydrophobic group of this embodiment include capric acid, pelargonic acid, undecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, nonadecanoic acid, and arachidic acid. Straight chain fatty acids can be used.
また、本実施形態の長鎖疎水基としては、２−ブチル−５−メチルペンタン酸、２−イソブチル−５−メチルペンタン酸、ジメチルオクタン酸、ジメチルノナン酸、２−ブチル５−メチルヘキサン酸、メチルウンデカン酸、ジメチルデカン酸、２−エチル−３−メチルノナン酸、２，２−ジメチル−４−エチルオクタン酸、メチルドコサン酸、２−プロピル−３−メチルノナン酸、
メチルテトリデカン酸、ジメチルドデカン酸、２−ブチル３−メチルノナン酸、メチルテトラデカン酸、エチルトリデカン酸、プロピルドデカン酸、ブチルウンデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシルノナン酸、２−（３−メチルブチル）−３−メチルノナン酸、２−（２−メチルブチル）−３−メチルノナン酸、ブチルエチルノナン酸、
メチルペンタデカン酸、エチルテトラデカン酸、プロピルトリデカン酸、ブチルドデカン酸、ペンチルウンデカン酸、ヘキシルデカン酸、ヘプチルノナン酸、ジメチルテトラデカン酸、ブチルペンチルヘプタン酸、トリメチルトリデカン酸、メチルヘキサデカン酸、エチルペンタデカン酸、プロピルテトラデカン酸、ブチルトリデカン酸、ペンチルドデカン酸、ヘキシルウンデカン酸、ヘプチルウンデカン酸、オクチルデカン酸、ジメチルヘキサデカン酸、
メチルオクチルノナン酸、メチルオクタデカン酸、エチルヘプタデカン酸、ジメチルヘプタデカン酸、メチルオクチルデカン酸、メチルノナデカン酸、ジメチルオクタデカン酸、ブチルヘプチルノナン酸のような分岐脂肪酸を用いてもよい。
The long-chain hydrophobic group of the present embodiment includes 2-butyl-5-methylpentanoic acid, 2-isobutyl-5-methylpentanoic acid, dimethyloctanoic acid, dimethylnonanoic acid, 2-butyl5-methylhexanoic acid, Methylundecanoic acid, dimethyldecanoic acid, 2-ethyl-3-methylnonanoic acid, 2,2-dimethyl-4-ethyloctanoic acid, methyldocosanoic acid, 2-propyl-3-methylnonanoic acid,
Methyltetridecanoic acid, dimethyldodecanoic acid, 2-butyl 3-methylnonanoic acid, methyltetradecanoic acid, ethyltridecanoic acid, propyldodecanoic acid, butylundecanoic acid, pentyldecanoic acid, hexylnonanoic acid, 2- (3-methylbutyl) -3 -Methylnonanoic acid, 2- (2-methylbutyl) -3-methylnonanoic acid, butylethylnonanoic acid,
Methylpentadecanoic acid, ethyltetradecanoic acid, propyltridecanoic acid, butyldodecanoic acid, pentylundecanoic acid, hexyldecanoic acid, heptylnonanoic acid, dimethyltetradecanoic acid, butylpentylheptanoic acid, trimethyltridecanoic acid, methylhexadecanoic acid, ethylpentadecanoic acid, propyl Tetradecanoic acid, butyltridecanoic acid, pentyldodecanoic acid, hexylundecanoic acid, heptylundecanoic acid, octyldecanoic acid, dimethylhexadecanoic acid,
Branched fatty acids such as methyloctylnonanoic acid, methyloctadecanoic acid, ethylheptadecanoic acid, dimethylheptadecanoic acid, methyloctyldecanoic acid, methylnonadecanoic acid, dimethyloctadecanoic acid and butylheptylnonanoic acid may be used.
また、本実施形態の長鎖疎水基としては、オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、カプロレイン酸、ウンデシレン酸、リンデル酸、トウハク酸、ラウロレイン酸、トリデセン酸、ツズ酸、ミリストレイン酸、ペンタデセン酸、ヘキセデセン酸、パルミトレイン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、オレイン酸、ノナデセン酸、ゴンドイン酸のような直鎖モノエン酸を用いてもよい。また、本実施形態の長鎖疎水基としては、メチルヘプテン酸、メチルノネン酸、メチルウンデセン酸、ジメチルデセン酸、メチルドデセン酸、メチルトリデセン酸、ジメチルドデセン酸、ジメチルトリデセン酸、メチルオクタデセン酸、ジメチルヘプタデセン酸、エチルオクタデセン酸のような分岐モノエン酸を用いてもよい。また、長鎖疎水基としては、リノール酸、リノエライジン酸、エレオステアリン酸、リノレン酸、リノレンエライジン酸、プソイドエレオステアリン酸、パリナリン酸、アラキドン酸のようなジ又はトリエン酸を用いてもよい。また、オクチン酸、ノニン酸、デシン酸、ウンデシレン酸、ドデシン酸、トリデシン酸、テトラデシン酸、ペンタデシン酸、オクタデシン酸、ノナデシン酸、ジメチルオクタデシン酸のようなアセチレン酸を用いてもよい。 In addition, the long-chain hydrophobic group of the present embodiment includes octenoic acid, noneic acid, decenoic acid, caproleic acid, undecylenic acid, Linderic acid, touric acid, lauroleic acid, tridecenoic acid, tuzuic acid, myristoleic acid, pentadecenoic acid. , Straight-chain monoenoic acids such as hexedenoic acid, palmitoleic acid, heptadecenoic acid, octadecenoic acid, oleic acid, nonadecenoic acid, gondonoic acid may be used. In addition, the long-chain hydrophobic group of the present embodiment includes methylheptenoic acid, methylnonenoic acid, methylundecenoic acid, dimethyldecenoic acid, methyldodecenoic acid, methyltridecenoic acid, dimethyldodecenoic acid, dimethyltridecenoic acid, methyloctadecenoic acid. Branched monoenoic acid such as dimethylheptadecenoic acid or ethyloctadecenoic acid may also be used. As long-chain hydrophobic groups, di- or trienoic acids such as linoleic acid, linoelaidic acid, eleostearic acid, linolenic acid, linolenic elaidic acid, pseudoeleostearic acid, parinalic acid, arachidonic acid are used. Also good. Further, acetylenic acid such as octoic acid, nonic acid, decinic acid, undecylenic acid, dodecinic acid, tridecic acid, tetradecic acid, pentadecinic acid, octadecinic acid, nonadesinic acid, dimethyloctadesinic acid may be used.
また、本実施形態の長鎖疎水基としては、メチレンオクタデセン酸、メチレンオクタデカン酸、アレプロール酸、アレプレスチン酸、アレプリル酸、ヒドノカルプン酸、ショールムーグリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸のような環状酸から誘導されるアシル基等を用いてもよい。 Further, as the long-chain hydrophobic group of the present embodiment, methylene octadecenoic acid, methylene octadecanoic acid, aleprolic acid, allelestic acid, allepuric acid, hydnocarpic acid, shawl mugric acid, gol phosphoric acid, α-cyclopentylic acid, α An acyl group derived from a cyclic acid such as -cyclohexyl acid or α-cyclopentylethyl acid may be used.
また、本実施形態の長鎖疎水基としては、天然油脂から得られる脂肪酸由来のアシル基でもよく、上記の炭素数８〜２０の飽和または不飽和脂肪酸を８０％以上含む混合脂肪酸由来のアシル基であればよい。例えば、ヤシ脂肪酸、パーム油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、ツバキ油脂肪酸、菜種油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、などから誘導されるアシル基等を用いてもよい。 Moreover, as a long-chain hydrophobic group of this embodiment, the acyl group derived from the fatty acid obtained from natural fats and oils may be sufficient, and the acyl group derived from the mixed fatty acid containing 80% or more of said C8-C20 saturated or unsaturated fatty acid. If it is. For example, an acyl group derived from coconut fatty acid, palm oil fatty acid, olive oil fatty acid, camellia oil fatty acid, rapeseed oil fatty acid, palm kernel oil fatty acid, or the like may be used.
次に、本実施形態の多鎖多親水基型化合物の親水基としては、それぞれ独立に、すなわち、複数の親水基ごとに、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸残基、リン酸残基またはそれらの塩等、あるいは、オキシアルキレン基、ポリエチレングリコール基など、またはアミノ基、４級アンモニウム基、ピリジニウム基、スルホニウム基またはそれらの塩などを有するものである。 Next, as the hydrophilic group of the multi-chain polyhydrophilic group type compound of the present embodiment, each independently, that is, for each of a plurality of hydrophilic groups, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfuric acid residue, a phosphoric acid residue, or those Or an oxyalkylene group, a polyethylene glycol group, or the like, or an amino group, a quaternary ammonium group, a pyridinium group, a sulfonium group, or a salt thereof.
ここで、当該塩としては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩などがあげられる。具体的には、ナトリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属の塩、カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩、アルミニウム、亜鉛などの金属の塩、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどの有機アミン、アルギニン、リジン等の塩基性アミンがある。 Here, examples of the salt include alkali metal salts, alkaline earth metal salts, ammonium salts, organic amine salts, basic amino acid salts, and the like. Specifically, alkali metal salts such as sodium, potassium and lithium, alkaline earth metal salts such as calcium and magnesium, metal salts such as aluminum and zinc, ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, There are organic amines such as triisopropanolamine, and basic amines such as arginine and lysine.
本実施形態のナノ粒子分散液は、以上に示した、リン脂質と、長鎖疎水基および親水基を有する多鎖多親水基型化合物と、からなるナノ粒子が、水相あるいはエマルジョンに分散してなるものである。 In the nanoparticle dispersion liquid of the present embodiment, nanoparticles composed of the above-described phospholipid and a multi-chain polyhydrophilic group compound having a long-chain hydrophobic group and a hydrophilic group are dispersed in an aqueous phase or an emulsion. It will be.
ここでナノ粒子とは、中心粒子径が１００ｎｍ以下の粒子であることが好ましい。さらに好ましくは、ナノ粒子の粒径は、１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましい。なお、中心粒子径は、ナノ粒子の粒度分布において、ある粒子径より大きい粒子の個数または質量が、全粒子の個数または質量の５０％を占めるときの粒子径である。粒子径は、動的光散乱法／レーザードップラー法によって測定されたものである。 Here, the nanoparticle is preferably a particle having a central particle diameter of 100 nm or less. More preferably, the particle size of the nanoparticles is 10 nm or more and 100 nm or less. The central particle size is a particle size when the number or mass of particles larger than a certain particle size occupies 50% of the number or mass of all particles in the particle size distribution of the nanoparticles. The particle diameter is measured by a dynamic light scattering method / laser Doppler method.
以上のリン脂質（Ａ）と多鎖多親水基型化合物（Ｂ）は、ナノ粒子分散液中において、その重量比が、Ａ：Ｂ＝１：２０〜２０：１（すなわち、０．０５≦Ａの質量／Ｂの質量≦２０）であることが好ましい。この重量比の範囲から外れて、リン脂質の配合比率が低すぎたり、多鎖多親水基系化合物の配合比率が低すぎると、安定なナノ分散液が形成されない。 The weight ratio of the phospholipid (A) and the multi-chain polyhydrophilic group compound (B) in the nanoparticle dispersion is A: B = 1: 20 to 20: 1 (that is, 0.05 ≦ It is preferable that A mass / B mass ≦ 20). If the blending ratio of the phospholipid is too low or the blending ratio of the multi-chain polyhydrophilic compound is too low, the stable nano-dispersion cannot be formed.
また、本発明に係る実施形態のナノ粒子分散液におけるリン脂質と多鎖多親水基型化合物の合計の含有率は、０．００１重量％以上であることが望ましい。 In addition, the total content of the phospholipid and the multi-chain polyhydrophilic group type compound in the nanoparticle dispersion according to the embodiment of the present invention is preferably 0.001% by weight or more.
本実施形態のナノ粒子分散液には、上記必須成分の他に、油性成分を含んでもよい。 The nanoparticle dispersion liquid of this embodiment may contain an oily component in addition to the essential components.
油性成分としては、ビタミンＡ、ビタミンＥ、ビタミンＤ、ビタミンＫ、ビタミンＰ、およびその誘導体、テトラヘキシルデカン酸アスコルビルなどの油溶性ビタミン類、コレステロール、エルゴステロール、β−シトステロール、カンペステロール、シグマステロールなどのステロール類を用いることができる。また、油性成分としては、α−カロテン、β−カロテン、γ−カロテン、リコペン、ルテイン、ゼアキサンチン、カンタキサンチン、アスタキサンチンなどのカロテノイド類を用いてもよい。また、油性成分としては、サフラワー油、アサイーオイル、大豆油、月見草油、ブドウ種子油、ローズヒップ油、ククイナッツ油、アルモンド油、ごま油、コムギ胚芽油、とうもろこし油、綿実油、アボガド油、オリーブ油、ツバキ油、ヒマシ油、ラッカセイ油、ヘーゼルナッッ油、マカデミアナッツ油、メドフォーム油などの植物油を用いてもよい。また、油性成分としては、スクワランなどの動物油、流動パラフィン、流動イソパラフィン、ワセリンなどの炭化水素油を用いてもよい。また、油性成分としては、オレイン酸エチル、リノール酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、トリ（カプリル／カプリン酸）グリセリン、トリイソステアリン酸グリセリル、などのエステル油を用いてもよい。また、油性成分としては、環状シリコン、メチルフェニルシリコン、ジメチコンなどのシリコン油を用いてもよい。 Oily components include vitamin A, vitamin E, vitamin D, vitamin K, vitamin P, and derivatives thereof, oil-soluble vitamins such as ascorbyl tetrahexyl decanoate, cholesterol, ergosterol, β-sitosterol, campesterol, sigsterol, and the like The sterols can be used. As the oil component, carotenoids such as α-carotene, β-carotene, γ-carotene, lycopene, lutein, zeaxanthin, canthaxanthin and astaxanthin may be used. Oily ingredients include safflower oil, acai oil, soybean oil, evening primrose oil, grape seed oil, rosehip oil, cucumber nut oil, almond oil, sesame oil, wheat germ oil, corn oil, cottonseed oil, avocado oil, olive oil, Vegetable oils such as camellia oil, castor oil, peanut oil, hazelnut oil, macadamia nut oil, and Medfoam oil may be used. Further, as the oil component, animal oil such as squalane, hydrocarbon oil such as liquid paraffin, liquid isoparaffin, and petroleum jelly may be used. Oily components include ethyl oleate, ethyl linoleate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl isostearate, hexyl laurate, myristyl myristate, tri (capryl / capric acid) glycerin, glyceryl triisostearate, etc. The ester oil may be used. Further, as the oil component, silicon oil such as cyclic silicon, methylphenyl silicon, dimethicone and the like may be used.
さらに、油性成分として、上述したものを２種類以上混合して用いてもよい。 Further, two or more of the above-mentioned oily components may be mixed and used.
また、本実施形態のナノ粒子分散液には、水性成分を含んでもよい。水性成分としては、グリセリン、ジグリセリン、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどのポリオールや、グルコース、フルクトース、ガラクトース、ソルビトール、マルチトール、ラフィノース、トレハロースなどの糖類や、グリシン、セレン、トレオニン、チロシン、アスパラギン酸などのアミノ酸や、塩化ナトリウム、塩化マグネシウムなどの塩類などを配合してもよい。 Moreover, the nanoparticle dispersion liquid of this embodiment may contain an aqueous component. As an aqueous component, polyols such as glycerin, diglycerin, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,2-pentanediol, polyethylene glycol, dipropylene glycol, glucose, fructose, galactose, sorbitol, maltitol, Sugars such as raffinose and trehalose, amino acids such as glycine, selenium, threonine, tyrosine and aspartic acid, and salts such as sodium chloride and magnesium chloride may be added.
次に、本実施形態のナノ粒子分散液の製造方法を説明する。本発明の水相あるいはエマルジョン中ナノ粒子分散液の製造方法は、特に限定されず、高速攪拌機などの公知の乳化機、攪拌機を用いて行うことができるが、以下に製造方法の一例を示す。 Next, the manufacturing method of the nanoparticle dispersion liquid of this embodiment is demonstrated. The method for producing the aqueous phase or the nanoparticle dispersion in the emulsion of the present invention is not particularly limited and can be carried out using a known emulsifier such as a high-speed stirrer or a stirrer. An example of the production method is shown below.
本実施形態のナノ粒子分散液の製造方法の一例としては、まず、上述した、リン脂質と、多鎖多親水基型化合物と、１，３ブチレングリコールを８０℃以上に加熱、攪拌混合し、完全に溶解したことを確認する。そして、グリセリンおよび純水を８０℃以上に加熱し、攪拌混合する。８０℃以上において、これら両者を混合し、透明になることを確認する。そして、３０℃まで攪拌冷却する。以上の手順で、１，３ブチレングリコール、グリセリンおよび純水の系にリン脂質および多鎖多親水基型化合物からなるナノ粒子を形成させ、得られた混合物を（Ａ１）とする。 As an example of the method for producing the nanoparticle dispersion of this embodiment, first, the above-described phospholipid, multi-chain polyhydrophilic group compound, and 1,3-butylene glycol are heated to 80 ° C. or higher, stirred and mixed, Make sure it is completely dissolved. Then, glycerin and pure water are heated to 80 ° C. or higher and mixed with stirring. At 80 ° C. or higher, both are mixed and confirmed to be transparent. And it stirs and cools to 30 degreeC. Through the above procedure, nanoparticles composed of phospholipids and multi-chain polyhydrophilic group-type compounds are formed in a 1,3-butylene glycol, glycerin and pure water system, and the resulting mixture is designated (A1).
次に、純水と、グリセリンと、マルビット液と、１，３−ブチレングリコールと、ケルトロールと、エデト酸二ナトリウムと、フェノキシエタノールとを均一に攪拌混合し、得られた混合物を（Ｂ）とする。 Next, pure water, glycerin, malbit liquid, 1,3-butylene glycol, keltrol, disodium edetate, and phenoxyethanol are stirred and mixed uniformly, and the resulting mixture is (B). To do.
そして、混合物Ｂに混合物Ａ１を加えて、室温で攪拌して均一に分散させることで、本実施形態にかかるナノ粒子分散液が得られる。 And the nanoparticle dispersion liquid concerning this embodiment is obtained by adding mixture A1 to the mixture B, stirring at room temperature, and making it disperse | distribute uniformly.
以上説明した本実施形態のナノ粒子分散液は、例えば、化粧料として用いることができる。 The nanoparticle dispersion liquid of this embodiment demonstrated above can be used as cosmetics, for example.
化粧料を構成する他の成分としては、一般に化粧料に配合される各種成分を用いることができる。例えば、油脂類、ロウ類、炭化水素、脂肪酸類、アルコール類、ポリオール、エステル類、アミン、アミド、金属石鹸類、ガム類、水溶性高分子化合物、酸化防止剤、ビタミン類、香料、色材類、防腐殺菌剤、アミノ酸類、紫外線吸収剤、金属封鎖剤、消炎剤、抗ヒスタミン剤、生薬類、各種植物エキス類、美白剤、保湿剤などを配合することができる。 As other components constituting the cosmetic, various components generally blended into cosmetics can be used. For example, fats and oils, waxes, hydrocarbons, fatty acids, alcohols, polyols, esters, amines, amides, metal soaps, gums, water-soluble polymer compounds, antioxidants, vitamins, fragrances, coloring materials , Antiseptic disinfectants, amino acids, UV absorbers, sequestering agents, anti-inflammatory agents, antihistamines, herbal medicines, various plant extracts, whitening agents, moisturizing agents and the like.
化粧料の態様としては、例えば、クリーム、乳液、パック、化粧水、美容液、ジェル、洗顔料をはじめとする基礎化粧品類や、おしろい、ファンデーションなどのメイクアップ化粧品類、育毛剤、養毛剤などの化粧料が挙げられる。 Examples of cosmetics include basic cosmetics such as creams, milky lotions, packs, lotions, cosmetics, gels, facial cleansers, makeup cosmetics such as funny and foundation, hair restorers, hair nourishing agents, etc. Examples include cosmetics.
本発明の水相あるいはエマルジョン中ナノ粒子分散液の用途は、化粧料に限定されるものではなく、軟膏剤、パップ剤、プラスター剤などの医薬品、さらには、医薬部外品などの各種皮膚外用剤に用いることができる。 The use of the aqueous phase or the nanoparticle dispersion in the emulsion of the present invention is not limited to cosmetics, and is used for various skin external uses such as ointments, poultices, plasters, and quasi-drugs. It can be used as an agent.
以上説明した本実施形態によれば、リン脂質と多鎖多親水基型化合物とを組み合わせることで、時間が経過してもナノオーダーの粒子が安定して維持される粒子分散液が得られる。従って、皮膚への吸収性の高い状態が長期間維持される化粧料などの外用剤を生成することができる。 According to this embodiment described above, a particle dispersion in which nano-order particles are stably maintained over time can be obtained by combining a phospholipid and a multi-chain polyhydrophilic group type compound. Therefore, it is possible to produce an external preparation such as a cosmetic that maintains a state of high absorbability to the skin for a long period of time.
また、本実施形態によれば、透明なナノ粒子分散液を生成することができる。これにより、特に化粧水など、透明であることが要求される化粧料として使用することができる。 Moreover, according to this embodiment, a transparent nanoparticle dispersion liquid can be produced | generated. Thereby, it can be used as cosmetics that are required to be transparent, such as lotion.
以下、本発明について実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to this.
（実施例１）
大豆水添レシチン（日油株式会社：コートソーム ＮＣ−２１）０．４重量部、多鎖多親水基型化合物（旭化成ケミカルズ ペリセアＬ−３０）０．３８９重量部（ペリセアＬ−３０として）、１，３−ブチレングリコール２．４重量部、グリセリン２重量部、純水４．８１重量部を８０℃で混合し、３０℃まで冷却する。得られた混合物を（Ａ１）とする。
Example 1
Soybean hydrogenated lecithin (NOF Co., Ltd .: Cotesome NC-21) 0.4 part by weight, multi-chain polyhydrophilic group type compound (Asahi Kasei Chemicals Perisea L-30) 0.389 part by weight (as Perisea L-30), 2.4 parts by weight of 1,3-butylene glycol, 2 parts by weight of glycerin and 4.81 parts by weight of pure water are mixed at 80 ° C. and cooled to 30 ° C. Let the obtained mixture be (A1).
上記Ａ１とは別に、純水６９．５８重量部、グリセリン５重量部、マルビット液５重量部、１，３−ブチレングリコール１０重量部、ケルトロール０．２重量部、エデト酸二ナトリウム０．０２重量部、フェノキシエタノール０．２重量部を均一に攪拌混合し、得られた混合物を（Ｂ）とする。 Apart from the above A1, pure water 69.58 parts by weight, glycerin 5 parts by weight, malbit liquid 5 parts by weight, 1,3-butylene glycol 10 parts by weight, celtrol 0.2 parts by weight, edetate disodium 0.02 Part by weight and 0.2 part by weight of phenoxyethanol are stirred and mixed uniformly, and the resulting mixture is defined as (B).
（Ｂ）に（Ａ１）を均一に分散することで、実施例１の水相に均一分散されたナノ粒子分散液が得られた。なお、ペリセアＬ−３０は、水：７１％、ジラウロイルグルタミン酸リジンＮａ：２９％の混合物である。 By uniformly dispersing (A1) in (B), a nanoparticle dispersion liquid uniformly dispersed in the aqueous phase of Example 1 was obtained. Pericea L-30 is a mixture of water: 71% and dilauroylglutamate lysine Na: 29%.
（実施例２〜１２，比較例１〜４）
実施例２〜１２および比較例１〜４を、実施例１の処方を基準に、大豆水添レシチンとペリセアＬ−３０の総量および比率を変化させて作成した。
(Examples 2 to 12, Comparative Examples 1 to 4)
Examples 2 to 12 and Comparative Examples 1 to 4 were prepared by changing the total amount and ratio of soybean hydrogenated lecithin and pericia L-30 based on the formulation of Example 1.
（実施例および比較例に対する評価試験）
実施例および比較例について、中心粒子径の測定と、触った場合の感触および経時安定性についての評価試験を行った。
(Evaluation test for Examples and Comparative Examples)
About the Example and the comparative example, the measurement of the center particle diameter and the evaluation test about the touch at the time of touching and stability over time were done.
ナノ粒子分散溶液中のナノ粒子の中心粒子径は、日機装株式会社製の粒度分布測定装置（ナノトラック、型番：ＵＰＡ−ＵＴ１５１）により動的光散乱法によって測定した。測定条件は、粒子条件：屈折率１．８１／非球形、溶媒条件：精製水／１．３３３、測定時間：９０秒で行った。 The center particle diameter of the nanoparticles in the nanoparticle dispersion solution was measured by a dynamic light scattering method using a particle size distribution measuring apparatus (Nanotrack, model number: UPA-UT151) manufactured by Nikkiso Co., Ltd. The measurement conditions were particle condition: refractive index 1.81 / non-spherical, solvent condition: purified water / 1.333, measurement time: 90 seconds.
ナノ粒子分散液の感触は、女性２０名に、実施例、比較例を顔に塗布してもらい、塗布直後および翌日の肌の状態を評価してもらうことにより調査した。２０名中１８名以上が、しっとり感があり、さらに翌日もしっとり感が持続したと回答したサンプルについては「○」、１７名から１０名がそのように回答したサンプルについては「△」、１０名未満がそのように回答したサンプルについては「×」と評価した。 The feel of the nanoparticle dispersion was investigated by having 20 women apply Examples and Comparative Examples to the face and evaluate the skin condition immediately after application and the next day. More than 18 out of 20 people feel moist, and the sample that responded that the moist feeling continued the next day was “◯”, and samples from 17 to 10 who answered so were “△”, 10 Samples that were answered so by less than one person were rated as “x”.
経時安定性は、実施例、比較例それぞれについて、５℃、室温（２５℃）、４５℃の３種類の温度環境下において、経時変化を観察して評価した。経時変化は、濁りおよび沈殿の有無を観察した。３か月以上透明性が維持された場合には「○」、１か月以上３か月未満で濁りまたは沈殿が生じた場合には「△」、１か月未満で濁りまたは沈殿が生じた場合には「×」として評価した。 The stability over time was evaluated by observing changes over time in three types of temperature environments of 5 ° C., room temperature (25 ° C.), and 45 ° C. for each of the Examples and Comparative Examples. The change with time was observed for turbidity and precipitation. “O” when transparency is maintained for 3 months or more, “△” when turbidity or precipitation occurs for more than 1 month but less than 3 months, “turbidity” or precipitation occurs for less than 1 month In some cases, it was evaluated as “x”.
また、これらの評価試験の結果に基づき、総合評価を行い、感触、中心粒子径、経時安定性の評価項目のすべてが「○」であった場合には「○」、１つでも「△」または「×」があった場合には「×」と評価した。 In addition, based on the results of these evaluation tests, a comprehensive evaluation is performed. If all the evaluation items of touch, center particle diameter, and stability over time are “◯”, “○” or even one “△”. Or when there was "x", it evaluated as "x".
以下の表１に、実施例の組成および測定結果、評価結果を示す。また、表２に比較例の組成及び測定結果、評価結果を示す。 Table 1 below shows the compositions, measurement results, and evaluation results of the examples. Table 2 shows the composition, measurement results, and evaluation results of the comparative example.
表１に示すように、実施例１〜１０は、いずれも分散する粒子の中心粒径が１００ｎｍ以下であり、さらに、いずれの温度条件の下でも、長期間、ナノ粒子の状態が維持されることがわかった。また、ナノ粒子分散液の感触についても、しっとり感があり、保湿効果が維持されたという良好な結果が得られた。 As shown in Table 1, in each of Examples 1 to 10, the center particle diameter of the dispersed particles is 100 nm or less, and the nanoparticle state is maintained for a long period of time under any temperature condition. I understood it. Further, the touch of the nanoparticle dispersion liquid was also moist and a good result that the moisturizing effect was maintained was obtained.
一方、比較例１については、リン脂質と多鎖多親水基型化合物の合計の含有量が０．００１重量％より小さく、感触の評価について、しっとり感がないという評価結果となった。 On the other hand, for Comparative Example 1, the total content of the phospholipid and the multi-chain polyhydrophilic group-type compound was less than 0.001% by weight, and the evaluation result was that there was no moist feeling in the evaluation of touch.
比較例２については、リン脂質であるレシチンの多鎖多親水基化合物に対する重量比が、１／２０未満であり、リン脂質の含有量が少ないため、十分にナノ粒子化せず、感触もしっとり感がないという結果になった。また、経時安定性も低かった。 As for Comparative Example 2, the weight ratio of lecithin, which is a phospholipid, to the multi-chain polyhydrophilic compound is less than 1/20, and the content of phospholipid is small, so that it is not sufficiently nanoparticulate and feels moist. The result was no feeling. Also, the stability over time was low.
比較例３については、リン脂質であるレシチンの多鎖多親水基化合物に対する重量比が２０を超えており、感触の評価および経時安定性のいずれについても好ましくない評価結果となった。 As for Comparative Example 3, the weight ratio of lecithin, which is a phospholipid, to the multi-chain polyhydrophilic group compound exceeded 20, and both the evaluation of feel and the stability over time were unfavorable evaluation results.
また、比較例４についても、リン脂質であるレシチンの多鎖多親水基化合物に対する重量比が２０を超えており、感触の評価、および経時安定性の評価が好ましくなかった。 Also, in Comparative Example 4, the weight ratio of lecithin, which is a phospholipid, to the multi-chain polyhydrophilic group compound exceeded 20, and evaluation of feel and evaluation of stability over time were not preferable.
次に、本発明のナノ粒子分散液を用いて実際に化粧料を作成した実施例について説明する。 Next, examples in which cosmetics were actually created using the nanoparticle dispersion of the present invention will be described.
（実施例１３ 水相分散タイプナノ粒子分散ローション）
あらかじめ、純水６９．７８重量部、グリセリン５重量部、ジプロピレングリコール５重量部、１，３−ブチレングリコール１０重量部、エデト酸二ナトリウム０．０２重量部、フェノキシエタノール０．２重量部を均一に攪拌混合し、得られた混合物を（Ｂ２）とする。
Example 13 Water Phase Dispersion Type Nanoparticle Dispersion Lotion
In advance, 69.78 parts by weight of pure water, 5 parts by weight of glycerin, 5 parts by weight of dipropylene glycol, 10 parts by weight of 1,3-butylene glycol, 0.02 part by weight of disodium edetate, and 0.2 part by weight of phenoxyethanol The resulting mixture is referred to as (B2).
（Ｂ２）に実施例１中の（Ａ１）を均一に分散することで、ナノ粒子分散化粧水が得られた。 A nanoparticle-dispersed lotion was obtained by uniformly dispersing (A1) in Example 1 in (B2).
（実施例１４ 水相分散タイプナノ粒子分散ジェル）
あらかじめ、パラオキシ安息香酸メチル０．２重量部、カルボキシビニルポリマー０．４重量部、ヒアルロン酸ナトリウム０．０５重量部、１，３−ブチレングリコール５重量部、グリセリン５重量部、１０％水酸化カリウム水溶液１重量部、エタノール７重量部、純水７１．３５重量部を均一に攪拌混合し、得られた混合物を（Ｂ３）とする。
Example 14 Water Phase Dispersion Type Nanoparticle Dispersion Gel
In advance, 0.2 parts by weight of methyl paraoxybenzoate, 0.4 parts by weight of carboxyvinyl polymer, 0.05 parts by weight of sodium hyaluronate, 5 parts by weight of 1,3-butylene glycol, 5 parts by weight of glycerin, 10% potassium hydroxide 1 part by weight of an aqueous solution, 7 parts by weight of ethanol, and 71.35 parts by weight of pure water are uniformly stirred and mixed, and the resulting mixture is defined as (B3).
（Ｂ３）に実施例１中の（Ａ１）を均一に分散することで、ナノ粒子分散ジェルが得られた。 By uniformly dispersing (A1) in Example 1 in (B3), a nanoparticle-dispersed gel was obtained.
（実施例１５ 水相分散タイプナノ粒子分散オールパーパス美容液ジェル）
大豆レシチン（日油株式会社：コートソーム ＮＣ−２１）０．４重量部、多鎖多親水基型化合物（旭化成ケミカルズ ペリセアＬ−３０）１．３４重量部（ペリセアＬ−３０として）、１，３−ブチレングリコール２．４重量部、グリセリン２重量部、アスタキサンチン０．００１重量部、ビタミンＡ０．００１重量部、アサイーオイル０．０１重量部、モモ１，３−ブチレングリコール抽出液０．０１重量部、ローズヒップ１，３−ブチレングリコール抽出液０．０１重量部、ソウハクヒ１，３−ブチレングリコール抽出液０．０１重量部、純水３．２２８重量部を８０℃で混合し、３０℃まで冷却する。得られた混合物を（Ａ２）とする。
Example 15 Water Phase Dispersion Type Nanoparticle Dispersion All-Purpose Essence Gel
Soybean lecithin (NOF Corporation: Coatsome NC-21) 0.4 parts by weight, polychain polyhydrophilic group type compound (Asahi Kasei Chemicals Perisea L-30) 1.34 parts by weight (as Perisea L-30), 1, 2.4 parts by weight of 3-butylene glycol, 2 parts by weight of glycerin, 0.001 part by weight of astaxanthin, 0.001 part by weight of vitamin A, 0.01 part by weight of acai oil, 0.01 part by weight of peach 1,3-butylene glycol extract Part, rose hip 1,3-butylene glycol extract 0.01 parts by weight, Sorakuhi 1,3-butylene glycol extract 0.01 parts by weight, pure water 3.228 parts by weight, mixed at 80 ° C., up to 30 ° C. Cooling. Let the obtained mixture be (A2).
実施例中の（Ｂ）に（Ａ２）を均一に分散することで、水相分散タイプナノ粒子オールパーパス美容液ジェルを得た。 By uniformly dispersing (A2) in (B) in the examples, an aqueous phase dispersion type nanoparticle all-purpose cosmetic liquid gel was obtained.
（実施例１６ エマルジョン分散タイプナノ粒子分散乳液状美容液）
大豆水添レシチン（日油株式会社：コートソームＮＣ−２１）０．２重量部、多鎖多親水基型化合物（旭化成ケミカルズ ペリセアＬ−３０）０．６７（ペリセアＬ−３０として）、１，３−ブチレングリコール１．２重量部、グリセリン１重量部、純水１．９３重量部を８０℃で混合し、３０℃まで冷却する。得られた混合物を（Ａ３）とする。
Example 16 Emulsion Dispersion Type Nanoparticle Dispersed Milky Essence
Soybean hydrogenated lecithin (NOF Corporation: Coatsome NC-21) 0.2 parts by weight, multi-chain polyhydrophilic group type compound (Asahi Kasei Chemicals Perisea L-30) 0.67 (as Perisea L-30), 1, 1.2 parts by weight of 3-butylene glycol, 1 part by weight of glycerin and 1.93 parts by weight of pure water are mixed at 80 ° C. and cooled to 30 ° C. Let the obtained mixture be (A3).
あらかじめ、パラオキシ安息香酸メチル０．２重量部、キサンタンガム０．１重量部、アクリル酸・メタクリル酸・アクリル共重合体０．１重量部、ジプロピレングリコール６重量部、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）１００００．５重量部、１０％水酸化カリウム水溶液０．０５重量部、ジメチコン５重量部、シクロメチコン５重量部、流動パラフィン５重量部、純水７３．０５重量部を混合し、通常の乳液の製法に従い、８０℃に加温溶解、乳化後、３０℃まで冷却する。得られた混合物を（Ｂ４）とする。 In advance, 0.2 part by weight of methyl paraoxybenzoate, 0.1 part by weight of xanthan gum, 0.1 part by weight of acrylic acid / methacrylic acid / acrylic copolymer, 6 parts by weight of dipropylene glycol, polyethylene glycol (PEG) 10000.5 Parts by weight, 0.05 parts by weight of 10% aqueous potassium hydroxide solution, 5 parts by weight of dimethicone, 5 parts by weight of cyclomethicone, 5 parts by weight of liquid paraffin, and 73.05 parts by weight of pure water are mixed. After warming to 80 ° C., emulsification, cooling to 30 ° C. Let the obtained mixture be (B4).
（Ｂ４）に（Ａ３）を均一に分散することで、エマルジョン分散タイプナノ粒子分散乳液状美容液を得た。 By uniformly dispersing (A3) in (B4), an emulsion-dispersed nanoparticle-dispersed emulsion serum was obtained.
（実施例１７ エマルジョン分散タイプナノ粒子分散クリーム）
あらかじめ、Ｎｉｋｋｏｌ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １−Ｍ（ミリスチン酸ポリグリセリル−１０）０．５重量部、Ｎｉｋｋｏｌ Ｔｅｔｒａｇｌｙｎ １−ＳＶ（ステアリン酸ポリグリセリル−４）３．５重量部、グリセリン１０重量部、パラオキシ安息香酸メチル０．２重量部、Ｎｉｋｋｏｌ Ｔｒｉｆａｔ−３０８（トリエチルヘキサノイン）１０重量部、軽質流動パラフィン３重量部、メチルポリシロキサン２重量部、カーボポール１３８２２．５重量部、Ｌ−アルギニン０．１重量部、純水６３．２重量部を８０℃で通常のクリームの製法に従い、加温溶解乳化後、３０℃まで冷却する。得られた混合物を（Ｂ５）とする。
(Example 17 Emulsion dispersion type nanoparticle dispersion cream)
In advance, 0.5 part by weight of Nikkol Decaglyn 1-M (polyglyceryl-10 myristate), 3.5 parts by weight of Nikkol Tetlaglyn 1-SV (polyglyceryl stearate-4), 10 parts by weight of glycerol, methyl paraoxybenzoate 0.2 Parts by weight, 10 parts by weight of Nikkol Trifat-308 (triethylhexanoin), 3 parts by weight of light liquid paraffin, 2 parts by weight of methylpolysiloxane, 13822.5 parts by weight of Carbopol, 0.1 part by weight of L-arginine, 63 of pure water .2 parts by weight are heated and dissolved and emulsified at 80 ° C. according to an ordinary cream manufacturing method, and then cooled to 30 ° C. Let the obtained mixture be (B5).
（Ｂ５）に（Ａ３）を均一に分散することで、エマルジョン分散タイプナノ粒子分散クリームを得た。
By uniformly dispersing (A3) in (B5), an emulsion dispersion type nanoparticle dispersion cream was obtained.
Claims (4)
０．０５≦（リン脂質の重量／多鎖多親水基型化合物の重量）≦２０
の条件を満たすことを特徴とする請求項１に記載のナノ粒子分散液。 The weight ratio of the phospholipid to the multi-chain polyhydrophilic group compound (weight of phospholipid / weight of the multi-chain polyhydrophilic group compound) is:
0.05 ≦ (weight of phospholipid / weight of multi-chain polyhydrophilic group compound) ≦ 20
The nanoparticle dispersion liquid according to claim 1, wherein the following condition is satisfied.
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