JP2012131871A - ポリウレア(ウレタン)システム用鎖延長剤 - Google Patents
ポリウレア(ウレタン)システム用鎖延長剤 Download PDFInfo
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Description
で示される化合物を含むポリウレア又はポリウレアウレタンを製造するための反応システム用鎖延長剤。
1Lオートクレーブ中に、アニリン塩酸塩250g、水199g、アセトン40gを加えた後、攪拌下、130℃に昇温して18時間反応させた。放冷後、3Lの分液ロートに移液し、酢酸エチル600g、水100gを加えて希釈した。次に48重量%水酸化ナトリウム水溶液178gを加えアルカリ処理し、分液して得られた有機層を水372gで洗浄した。次いでこの有機層中の酢酸エチル及びアニリンを減圧留去した後、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパンを186〜190℃/3.5mmHgで減圧蒸留した。得られた褐色固体をトルエンで再結晶し、目的物を白色結晶として70g得た(単離収率45%)。
合成例1のアセトン40gを2−ペンタノン60gとした以外は合成例1と同様の方法により2,2−ビス(4−アミノフェニル)ペンタンを白色結晶として得た。
2.5Lオートクレーブ中に合成例1の2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン50g、HBr水溶液(48重量%)290g、ピリジン143g、300mlジオキサンを添加し、300mlのイソブテンを添加した。攪拌下、140℃に昇温し、5日間反応させた。放冷後、メチルターシャルブチルエーテルとNaOH水溶液を添加し、有機層を分離した。得られた有機層をエバポレーターで除去し、濃縮したのちシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、N,N’−tertブチル化2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン53gを得た。
合成例1の2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパンを含むポリウレアシステムの噴霧被覆剤を下記の方法で調整した。29重量%の2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパンを65重量%のジェファーミン(JEFFAMINE)D−2000(Huntsman Corporation社製)、6重量%のジェファーミン(JEFFAMINE)T−3000(Huntsman Corporation社製)と混合し、成分Bを調整した。MDIとポリプロピレングリコールをベースとするイソシアネート価16%のMDIプレポリマーであるコロネート4554(日本ポリウレタン工業社製)を成分Aとして用いた。80℃に調整したA成分及びB成分の両方をレシオパックHSSシステムに充填し、0.7MPaの圧力で、A成分及びB成分の体積比が1:1でオレイン酸ナトリウムを含有する離型剤を塗布した金属パネル上に噴霧し、被膜を形成した。この被覆を周囲条件下で2日間硬化させ、その後70℃のオーブン中で16時間強制硬化させた。その結果として得られる被膜の有効ゲル時間は50秒であった。また、得られた被膜6cm×6cmをQUVキャビネット(Q−Lab,Incorporated社製)中に置き、340nmで0.89W/m2の強度のUVA光に100時間暴露した。UVA暴露前後の色調の変化を色差計CM−3500d(コニカミノルタ社製)で測定したところ、色調の変化(ΔE)は6.5であった。これらの結果を表1に示す。
実施例1の29重量%の2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパンを、20重量%の2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパンと10重量%のClearlink(登録商標)1000(Dorf Ketal Chemicals社製)とした以外は、実施例1と同様の方法で被膜を形成し、物性の評価を行った結果を表1に併せて示す。得られた被膜のゲル時間は80秒であり、色調の変化は6.3であった。
実施例1の2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパンを2,2−ビス(4−アミノフェニル)ペンタン(合成例2)と変更した以外は実施例1と同様の方法で被膜を形成し、物性の評価を行った結果を表1に併せて示す。得られた被膜のゲル化時間は60秒、色調の変化は6.4であった。
実施例1の2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパンをN,N’−tertブチル化2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン2,2−ビス(4−アミノフェニル)ペンタン(合成例3)と変更した以外は実施例1と同様の方法で被膜を形成し、物性の評価を行った結果を表1に併せて示す。得られた被膜のゲル化時間は100秒、色調の変化は6.5であった。
実施例1の2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパンをジエチルトルエンジアミン(DETDA、ARBEMARLE社製)と変更した以外は、実施例1と同様の方法で被膜を形成し、物性の評価を行った結果を表2に示す。得られた被膜のゲル化時間は5秒、色調の変化は25であった。
実施例1の2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパンを4,4’−メチレンジアニリン(MDA、和光純薬工業社製)と変更した以外は、実施例1と同様の方法で被膜を形成し、物性の評価を行った結果を表2に併せて示す。得られた被膜のゲル化時間は3秒、色調の変化は32であった。
実施例1の2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパンを4,4’−メチレンビス[N−(1−メチルプロピル)アニリン](UOP社製)と変更した以外は、実施例1と同様の方法で被膜を形成し、物性の評価を行った結果を表2に併せて示す。得られた被膜のゲル化時間は70秒、色調の変化は30であった。
Claims (9)
- 式(1)において、置換基R1及びR2が共に水素原子であることを特徴とする請求項1に記載の鎖延長剤。
- 式(1)において、置換基R1及びR2が各々独立して、炭素数1〜6のアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の鎖延長剤。
- 式(1)において、R3及びR4が各々独立して、炭素数1〜6のアルキル基であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載の鎖延長剤。
- ポリイソシアネート組成物(A)とイソシアネート反応性組成物(B)とを含むポリウレア又はポリウレアウレタンを調製するための反応システムであって、イソシアネート反応性組成物(B)が、イソシアネート反応性化合物(b1)と、請求項1乃至請求項4のいずれかに記載の鎖延長剤(b2)とを含有することを特徴とする反応システム。
- ポリイソシアネート組成物(A)が、イソシアネートのモノマー、プレポリマー、又はそれらの混合物であることを特徴とする請求項5に記載の反応システム。
- イソシアネート反応性化合物(b1)が、多価アルコールからなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物を含むことを特徴とする請求項5又は請求項6に記載の反応システム。
- イソシアネート反応性化合物(b1)が、ポリオキシアルキレンポリアミンからなる群より選択される1種又は2種以上の化合物を含むことを特徴とする請求項5乃至請求項7のいずれかに記載の反応システム。
- 請求項5乃至請求項8のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物(A)とイソシアネート反応性組成物(B)とを反応させることを特徴とするポリウレア又はポリウレアウレタンの製造方法。
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