JP2012062468A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンをベースにした組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】最近になって自動車用空調での冷媒のHFC−134aの代替として選択された2,3,3,3-テトラフルオロプロペンをベースとする、冷蔵、空調およびヒートポンプで使用可能な冷媒と潤滑剤との組合せを提供する。
【解決手段】ポリオール・エステル(POE)またはPVEをベースとする少なくとも一種の潤滑剤と、1〜99重量%の2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)と99〜1重量%のトランス−1,3,3,3−テトラ−フルオロプロペン(trans−HFO−1234ze)とから成る冷媒Fとを含む組成物。
【選択図】なし
【解決手段】ポリオール・エステル(POE)またはPVEをベースとする少なくとも一種の潤滑剤と、1〜99重量%の2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)と99〜1重量%のトランス−1,3,3,3−テトラ−フルオロプロペン(trans−HFO−1234ze)とから成る冷媒Fとを含む組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、冷蔵、空調およびヒートポンプで使用可能な2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと、トランス(trans)-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンと、少なくとも一種の潤滑剤とを含む組成物に関するものである。
大気オゾン層を破壊する物質によって生じる問題(ODP:オゾン層破壊係数)に関してはモントリオールで話し合われ、クロロフルオロカーボン(CFC)の製造とその使用を削減するという議定書が批准された。この議定書は修正され、その修正案ではCFCの放棄が課され、ヒドロクロロフルオロカーボン(HCFC)を含む他の化合物にも規制が広げられた。
冷凍産業および空調産業はこれらの冷媒流体の代替物に多くの投資を行ってきており、ハイドロフルオロカーボン(HFC)が市場に出された。
自動車産業では、多くの国で販売されている車両の空調装置でクロロフルオロカーボン(CFC−12)冷媒流体からオゾン層への影響が少ないヒドロフルオロカーボン(1,1,1,2−テトラフルオロエタン:HFC−134a)冷媒流体へ切り替えられた。しかし、京都議定書で設定された目的を考慮するとHFC−134a(GWP=1430)は地球温暖化係数が高いとみなされている。
温室効果に対する流体の寄与は規格GWP(地球温暖化係数)によって定量化される。このGWPは二酸化炭素の基準値を1にして温暖化可能性を指数化したものである。
温室効果に対する流体の寄与は規格GWP(地球温暖化係数)によって定量化される。このGWPは二酸化炭素の基準値を1にして温暖化可能性を指数化したものである。
ヒドロフルオロオレフィン(HFO)は温暖化可能性が低く、従って、京都プロトコルの目的セットを満たす。特許文献1(日本特許第JP 4-110388号公報)には熱伝導流体としてヒドロフルオロプロペンを用いることが記載されている。
産業界で最も広く使われている冷凍機は液体の冷媒を蒸発させて冷却するもので、蒸発後、冷媒は圧縮されて液体状態へ戻り、再循環される。
使用される冷凍圧縮機は往復動式、渦形、遠心型またはスクリュータイプのものである。一般に、運動要素の消耗および加熱を減らし、密封を完全にし、腐食から保護するためにコンプレッサ内部を潤滑する必要がある。
冷媒が商業的に受入れられるためには熱伝達特性が良好であることに加えて、潤滑剤が熱的安定度であり、潤滑剤と相溶性があることが必要である。すなわち、大多数の冷凍システムに存在するコンプレッサで使用されている潤滑剤と冷媒とが相溶性(compatible)であることが望ましい。冷媒と潤滑剤との組合せは冷凍システムの効率にとって重要である。特に、潤滑剤は運転温度全体で冷媒中に十分に可溶でなければならない。
従来の自動車用空調ではポリアルキレングリコール(PAG)がHFC−134aの潤滑剤として使用されていた。
潤滑剤と1,1,3,3,3-ペンタフルオロプロペンおよび1,3,3,3-テトラフルオロプロペンとの混和性に関するテストは特許文献2(国際特許第WO 2004/037913号公報)の実施例2に記載されている。また、実施例3にはポリアルキレン・グリコールとの相溶性テストも記載されている。しかし、これらのテストには1,3,3,3-テトラフルオロプロペンの異性体の種類は記載がない。
最近になって自動車用空調での冷媒のHFC−134aの代替として2,3,3,3-テトラフルオロプロペンが選択された。
本発明者は、冷蔵、空調およびヒートポンプで使用可能な冷媒と潤滑剤との組合せを見出した。
本出願の対象は、少なくとも一種のポリオール・エステル(POE)またはポリビニールエーテル(PVE)をベースとする潤滑剤と、1〜99重量%の2,3,3,3- テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)および99〜1重量%のトランス-1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(trans-HFO-1234ze)とから成る冷媒Fとを含む組成物にある。
上記冷媒FはHFC-134aを含むことができ、好ましくはそれを最大で10重量%含むことができる。
本発明組成物はポリオール・エステル(POE)または、ポリビニールエーテル(PVE)をベースとする少なくとも一種の潤滑剤と、5〜70重量%の2,3,3,3- テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)と95〜30重量%のtrans- 1,3,3,3- テトラフルオロプロペン(trans-HFO-1234ze)とから成る冷媒Fとを含むのが好ましい。
特に好ましい組成物は、ポリオール・エステル(POE)またはポリビニールエーテル(PVE)をベースとする少なくとも一種の潤滑剤と、25〜55重量%の2,3,3,3- テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)と75〜45重量%のトランス- 1,3,3,3- テトラフルオロプロペン(trans-HFO-1234ze)とから成る冷媒Fとを含む組成物である。
冷媒Fは、HF0-1234yf単独と比較した時に、引火性が低く、trans-HF0-1234zeの製造プロセスはHF0-1234yfの製造プロセスより複雑でなく、費用がかからないという利点がある。さらに、POEまたはPVEと組み合わせた時に冷媒Fが優れた熱安定性を示す。
上記冷媒Fはその高い臨界温度温の結果として非常に高い温度(約100℃)で熱を発生するのに利用することができる。
ポリオール・エステルはポリオール(少なくとも2つのヒドロキシル基−OHを有するアルコール)と、単官能性または多官能性のカルボキシル酸または単官能性のカルボキシルの混合物との反応によって得られる。この反応で生じる水は逆反応(すなわち加水分解)を防ぐために除去される。
本発明で好ましいポリオールはネオペンチル骨格鎖を有するもの、例えばネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリトリトールである。好ましいポリオールはペンタエリスリトールである。
カルボキシルは、2〜15の炭素原子を含むことができ、直鎖または分岐した炭素骨格鎖を有することができる。例としてはn-ペンタン酸、n-ヘキサン酸、n-ヘプタン酸、n-オクタン酸、2- エチルヘキサン酸、2,2- ジメチルペンタン酸、3,5,5- トリメチルヘキサン酸、アジピン酸、琥珀酸およびこれらの混合物が挙げられる。
アルコール官能基の一部はエステル化されないが、その比率は低い。従って、POEはCH2−O−(C=O)−単位に対して0〜5モル%のCH2−OH単位を含むことができる。
好ましいPOE潤滑剤は40℃で1〜1000センチトトークス(cSt)の粘性、好ましくは10〜200cSt、より好ましくは30〜80cStの粘度を有する。
このオイルの特性(粘性、冷媒溶解性、特に冷媒との混和性)はm/n比およびm+nを変えることで調整できる。
好ましいPVEオイルは単位1が50〜95重量%である。
本発明の好ましい一つの実施例では潤滑剤は組成物の10〜50重量%の比率で存在する。
冷媒Fは芳香剤化合物のような添加剤を含むことができる。
本発明のさらに他の対象は上記組成物の下記での使用にある:
(1)冷蔵、特に家庭用および商用の冷蔵、コールドルーム、食品産業、加工業、冷凍輸送(トラック、ボート)、
(2)空調:器具がチラーまたは直接膨張器具である家庭用、商用、工業用空調、
(3)ヒートポンプ、特に中温および高温ヒートポンプ。
(1)冷蔵、特に家庭用および商用の冷蔵、コールドルーム、食品産業、加工業、冷凍輸送(トラック、ボート)、
(2)空調:器具がチラーまたは直接膨張器具である家庭用、商用、工業用空調、
(3)ヒートポンプ、特に中温および高温ヒートポンプ。
本発明組成物はグリッド温度が低いので、乾式蒸発器を有する機器およびフラッドシステムで運転される蒸発器を有する機器で使用できる。
実験部分
熱安定性はASHRAE規格 97-2007:「冷媒システムで使用する材料の化学安定性をテストするための密封ガラス・チューブ法」に従って実行した。
テスト条件は以下の通り:
冷媒重量: 2.2g
潤滑剤重量:5g
温度:200℃
持続時間:14日
熱安定性はASHRAE規格 97-2007:「冷媒システムで使用する材料の化学安定性をテストするための密封ガラス・チューブ法」に従って実行した。
テスト条件は以下の通り:
冷媒重量: 2.2g
潤滑剤重量:5g
温度:200℃
持続時間:14日
42.2mlのガラス管に潤滑剤を入れる。それからガラス管を真空減圧し、それに冷媒Fを加える。それからガラス管を溶融して密封し、200℃で14日間、乾燥器中に置く。
テスト終了時に各種分析を行う:
(1)気相を回収し、ガスクロマトグラフィで分析する:主たる純物をGC/MSで同定した(ガスクロマトグラフィをマススペクトロメトリに連結)。冷媒Fから来る不純物と潤滑剤から来る不純物とが合さる。
(2)潤滑剤は色(分光測色法(Labomat DR Lange LICO220 Model MLG131)で)、含水率(カール・フィッシャー・クーロメトリ(Mettler DL37)で)および酸価(0.O1N メタノール水酸化カリウムで定量分析)を分析した。
(1)気相を回収し、ガスクロマトグラフィで分析する:主たる純物をGC/MSで同定した(ガスクロマトグラフィをマススペクトロメトリに連結)。冷媒Fから来る不純物と潤滑剤から来る不純物とが合さる。
(2)潤滑剤は色(分光測色法(Labomat DR Lange LICO220 Model MLG131)で)、含水率(カール・フィッシャー・クーロメトリ(Mettler DL37)で)および酸価(0.O1N メタノール水酸化カリウムで定量分析)を分析した。
冷媒を冷媒Fに代えて上記手順を実行した。POEまたはPVEの存在下で1-IFO-1234yfおよびtrans-HFO-1234zeを添加すると潤滑剤の安定性が改善する点に注意されたい。さらに、POEの存在下では冷媒の安定性も改良される。
応用
冷媒Fを使用した系の熱力学的運転性能
計算ツール
濃度、エンタルピー、エントロピーおよび混合物の気液平衡データの計算にはRK−Soave式を用いた。この式を使用するには混合物の純物質の性質に関するデータと、各二元組合せ(binary combination)用の相関係数とが必要である。
冷媒Fを使用した系の熱力学的運転性能
計算ツール
濃度、エンタルピー、エントロピーおよび混合物の気液平衡データの計算にはRK−Soave式を用いた。この式を使用するには混合物の純物質の性質に関するデータと、各二元組合せ(binary combination)用の相関係数とが必要である。
各純物質に必要なデータは以下の通りである:
沸点、臨界圧および臨界温度、沸点から臨界点までの温度を関数とする圧力曲線、温度を関数とする飽和液体および飽和蒸気濃度。
沸点、臨界圧および臨界温度、沸点から臨界点までの温度を関数とする圧力曲線、温度を関数とする飽和液体および飽和蒸気濃度。
HFO温度-圧力曲線データは静的方法で測定される。臨界圧および臨界温度はSetaram社のC80カロリメータを使用して測定する。温度の関数としての飽和濃度はEcole des Mines de Parisの研究室が開発した振動管デンシメータ法で測定する。
二元相関係数:
RK−Soave式では混合物中の各化合物の挙動を表すために二元相関(binary interaction)係数を使用する。この係数は実験で求めた気液平衡データを基に計算される。気液平衡測定で使用した方法は静的分析セル法である。この均衡セルはサファイヤ管から成り、2つのRolsitm電磁サンプラを備えている。この均衡セルをクリオサーモスタット(cryothermostat)浴(HUBER I1540)中に沈める。種々の回転速度で磁気撹拌して平衡へ達するのを加速する。サンプル分析はカサロメータ(TCD)を使用したガスクロマトグラフィ(1-IP5890シリーズII)で行った。
RK−Soave式では混合物中の各化合物の挙動を表すために二元相関(binary interaction)係数を使用する。この係数は実験で求めた気液平衡データを基に計算される。気液平衡測定で使用した方法は静的分析セル法である。この均衡セルはサファイヤ管から成り、2つのRolsitm電磁サンプラを備えている。この均衡セルをクリオサーモスタット(cryothermostat)浴(HUBER I1540)中に沈める。種々の回転速度で磁気撹拌して平衡へ達するのを加速する。サンプル分析はカサロメータ(TCD)を使用したガスクロマトグラフィ(1-IP5890シリーズII)で行った。
Trans-HFO-1234ze/FIFO-1234yf
HFO-1234ze/HFO-1234yf二元組合せの気液平衡は18℃で下記等温式で測定した。
HFO-1234ze/HFO-1234yf二元組合せの気液平衡は18℃で下記等温式で測定した。
圧縮システム
蒸発器、凝縮器、液体蒸気交換器(内部熱交換器)、スクリュー圧縮機および圧力調節器を備えた圧縮システムを考える。このシステムは15℃の過熱および凝縮器と蒸発器の出口の間の内部熱交換器を用いて運転する。コンプレッサの有効効率(isentropic efficiency)は圧縮比に依存する。この交換効率は下記の式に従って計算される:
蒸発器、凝縮器、液体蒸気交換器(内部熱交換器)、スクリュー圧縮機および圧力調節器を備えた圧縮システムを考える。このシステムは15℃の過熱および凝縮器と蒸発器の出口の間の内部熱交換器を用いて運転する。コンプレッサの有効効率(isentropic efficiency)は圧縮比に依存する。この交換効率は下記の式に従って計算される:
スクリュー圧縮機の場合には有効効率式(1)の定数、b、c、d、eを「Handbook of air conditioning and refrigeration」の第11.52頁に記載の標準データに従って計算する。
成績係数(COP)は系に提供または系が消費した動力(パワー)に対する系に供給した有効動力の比として定義される。
ローレンツ成績係数(COPLorenz)は成績の基準係数で、温度に依存し、各冷媒のCOPの比較で使用される。ローレンツ成績係数は下記で定義される(温度TはK温度である):
各組成物でローレンツ・サイクルの成績係数を対応温度の関数で計算する。%COP/COPLorenzは対応するローレンツ・サイクルのCOPに対する系のCOPの比である。
冷却モードの結果
冷却モードでは圧縮システムを−5℃の蒸発温度と50℃の凝縮温度との間で運転した。各組成物での成分(HFO-1234yf、trans-HFO-1234ze)の値は重量百分率で与えられる。
冷却モードでは圧縮システムを−5℃の蒸発温度と50℃の凝縮温度との間で運転した。各組成物での成分(HFO-1234yf、trans-HFO-1234ze)の値は重量百分率で与えられる。
加熱モードの結果
加熱モードでは、圧縮システムを−5℃の蒸発温度と50℃の凝縮温度との間で運転する。各成分(HF0-1234yf、trans-HF0-1234ze)の値は重量百分率で与えられる。
加熱モードでは、圧縮システムを−5℃の蒸発温度と50℃の凝縮温度との間で運転する。各成分(HF0-1234yf、trans-HF0-1234ze)の値は重量百分率で与えられる。
Claims (7)
- ポリオール・エステル(POE)またはPVEをベースとする少なくとも一種の潤滑剤と、1〜99重量%の2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)と99〜1重量%のトランス−1,3,3,3−テトラ−フルオロプロペン(trans−HFO−1234ze)とから成る冷媒Fとを含む組成物。
- 冷媒Fが5〜70重量%の2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)と、95〜30重量%のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(trans−HFO−1234ze)とから成る請求項1に記載の組成物。
- 冷媒Fが25〜55重量%の2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)と、75〜45重量%のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(trans−HFO−1234ze)とから成る請求項1または2に記載の組成物。
- POEがネオペンチル骨格鎖を有するポリオール、例えばネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパンペンタエリスリトールおよびジペンタエリトリトールから得られる請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- POEが2〜15の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のカルボン酸から得られる請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- POEの比率が10〜50重量%である請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物の、冷蔵、空気調和およびヒートポンプでの使用。
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Cited By (1)
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FR2950066B1 (fr) | 2009-09-11 | 2011-10-28 | Arkema France | Refrigeration basse et moyenne temperature |
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FR2950069B1 (fr) | 2009-09-11 | 2011-11-25 | Arkema France | Utilisation de compositions ternaires |
FR2950067B1 (fr) | 2009-09-11 | 2011-10-28 | Arkema France | Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a |
FR2950070B1 (fr) | 2009-09-11 | 2011-10-28 | Arkema France | Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite |
FR2950065B1 (fr) | 2009-09-11 | 2012-02-03 | Arkema France | Fluide refrigerant binaire |
FR2950071B1 (fr) | 2009-09-11 | 2012-02-03 | Arkema France | Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite |
US10035938B2 (en) | 2009-09-11 | 2018-07-31 | Arkema France | Heat transfer fluid replacing R-134a |
FR2957083B1 (fr) | 2010-03-02 | 2015-12-11 | Arkema France | Fluide de transfert de chaleur pour compresseur centrifuge |
FR2959997B1 (fr) | 2010-05-11 | 2012-06-08 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant |
FR2959999B1 (fr) | 2010-05-11 | 2012-07-20 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant |
FR2962442B1 (fr) | 2010-07-09 | 2016-02-26 | Arkema France | Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR2964977B1 (fr) | 2010-09-20 | 2013-11-01 | Arkema France | Composition a base de 3,3,3-tetrafluoropropene |
FR2964976B1 (fr) | 2010-09-20 | 2012-08-24 | Arkema France | Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR2971512B1 (fr) | 2011-02-10 | 2013-01-18 | Arkema France | Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac |
FR2974812B1 (fr) | 2011-05-04 | 2014-08-08 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification |
FR2986236B1 (fr) | 2012-01-26 | 2014-01-10 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification |
FR3000093B1 (fr) | 2012-12-26 | 2015-07-17 | Arkema France | Composition azeotropique ou quasi-azeotropique de chloromethane |
FR3000095B1 (fr) | 2012-12-26 | 2015-02-20 | Arkema France | Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et du 1,2-difluoroethylene |
FR3000096B1 (fr) | 2012-12-26 | 2015-02-20 | Arkema France | Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
JP5973357B2 (ja) * | 2013-02-05 | 2016-08-23 | 株式会社鷺宮製作所 | 圧力検知ユニット及び圧力検知ユニットの製造方法 |
FR3003565B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-06-29 | Arkema France | Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3003569B1 (fr) | 2013-03-20 | 2015-12-25 | Arkema France | Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
CN104232022A (zh) * | 2013-06-21 | 2014-12-24 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种混合制冷剂 |
FR3008419B1 (fr) | 2013-07-11 | 2015-07-17 | Arkema France | Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree |
PT3239269T (pt) | 2014-09-25 | 2020-09-02 | Daikin Ind Ltd | Composição compreendendo hfc e hfo |
HUE052359T2 (hu) | 2014-09-26 | 2021-04-28 | Daikin Ind Ltd | Hidrofluorolefin-bázisú készítmény és alkalmazása |
DK3040326T3 (da) * | 2014-09-26 | 2020-03-30 | Daikin Ind Ltd | Haloolefin-baseret sammensætning |
FR3033791B1 (fr) | 2015-03-18 | 2017-04-14 | Arkema France | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
JP6159373B2 (ja) * | 2015-10-07 | 2017-07-05 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油、冷凍機用組成物、冷凍機及び冷凍機油の選定方法 |
US10238571B2 (en) | 2016-06-22 | 2019-03-26 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | Vision-assist devices and methods of calibrating image data of a vision-assist device |
FR3057272B1 (fr) | 2016-10-10 | 2020-05-08 | Arkema France | Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene |
FR3057271B1 (fr) | 2016-10-10 | 2020-01-17 | Arkema France | Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene |
FR3063733B1 (fr) * | 2017-03-10 | 2020-02-07 | Arkema France | Composition quasi-azeotropique comprenant le 2,3,3,3-tetrafluoropropene et le trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3067035B1 (fr) * | 2017-06-02 | 2020-10-30 | Arkema France | Compositions a base de trifluoroethylene, et leurs utilisations |
FR3070982B1 (fr) | 2017-09-12 | 2019-08-30 | Arkema France | Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale |
FR3077572B1 (fr) | 2018-02-05 | 2021-10-08 | Arkema France | Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane. |
FR3077822B1 (fr) | 2018-02-15 | 2020-07-24 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a |
FR3077773B1 (fr) * | 2018-02-15 | 2023-05-26 | Arkema France | Procede de chauffage et / ou de climatisation d’un vehicule |
BR112021022059A2 (pt) * | 2018-10-26 | 2021-12-28 | Chemours Co Fc Llc | Composições de fluoropropeno, métodos de produção de uma mistura e de resfriamento, processos para transferência de calor, para tratamento de uma superfície e para formação de uma composição, sistema de refrigeração, aparelhos de refrigeração, uso da composição de fluoropropeno e método para substituição de um refrigerante |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007536390A (ja) * | 2004-04-29 | 2007-12-13 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | テトラフルオロプロペン及び二酸化炭素を含んでなる組成物 |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04110388A (ja) | 1990-08-31 | 1992-04-10 | Daikin Ind Ltd | 熱伝達用流体 |
WO2001019875A1 (fr) * | 1999-09-10 | 2001-03-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Procede de production d'un compose oxygene a purete elevee, et huile lubrifiante |
EP2277942A3 (en) | 2002-10-25 | 2014-07-09 | Honeywell International, Incorporated. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
US7569170B2 (en) * | 2005-03-04 | 2009-08-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising a fluoroolefin |
US20060243944A1 (en) * | 2005-03-04 | 2006-11-02 | Minor Barbara H | Compositions comprising a fluoroolefin |
US7462053B2 (en) * | 2006-07-03 | 2008-12-09 | Hon Hai Precision Ind. Co., Ltd. | Electrical contact and process for making the same and connector comprising the same |
JP2009074018A (ja) * | 2007-02-27 | 2009-04-09 | Nippon Oil Corp | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
FR2932492B1 (fr) | 2008-06-11 | 2010-07-30 | Arkema France | Compositions a base d'hydrofluoroolefines |
FR2932493B1 (fr) | 2008-06-11 | 2010-07-30 | Arkema France | Compositions a base d'hydrofluoroolefines |
FR2936806B1 (fr) | 2008-10-08 | 2012-08-31 | Arkema France | Fluide refrigerant |
FR2937906B1 (fr) | 2008-11-03 | 2010-11-19 | Arkema France | Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule. |
FR2938550B1 (fr) | 2008-11-20 | 2010-11-12 | Arkema France | Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule |
FR2938551B1 (fr) | 2008-11-20 | 2010-11-12 | Arkema France | Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule |
FR2942237B1 (fr) | 2009-02-13 | 2013-01-04 | Arkema France | Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule |
FR2950068B1 (fr) | 2009-09-11 | 2012-05-18 | Arkema France | Procede de transfert de chaleur |
FR2950070B1 (fr) | 2009-09-11 | 2011-10-28 | Arkema France | Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite |
FR2950071B1 (fr) | 2009-09-11 | 2012-02-03 | Arkema France | Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite |
FR2950069B1 (fr) | 2009-09-11 | 2011-11-25 | Arkema France | Utilisation de compositions ternaires |
FR2950065B1 (fr) | 2009-09-11 | 2012-02-03 | Arkema France | Fluide refrigerant binaire |
FR2950066B1 (fr) | 2009-09-11 | 2011-10-28 | Arkema France | Refrigeration basse et moyenne temperature |
FR2950067B1 (fr) | 2009-09-11 | 2011-10-28 | Arkema France | Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a |
FR2957083B1 (fr) | 2010-03-02 | 2015-12-11 | Arkema France | Fluide de transfert de chaleur pour compresseur centrifuge |
FR2959997B1 (fr) | 2010-05-11 | 2012-06-08 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant |
FR2959999B1 (fr) | 2010-05-11 | 2012-07-20 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant |
FR2962130B1 (fr) | 2010-06-30 | 2012-07-20 | Arkema France | Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR2962442B1 (fr) | 2010-07-09 | 2016-02-26 | Arkema France | Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR2964977B1 (fr) | 2010-09-20 | 2013-11-01 | Arkema France | Composition a base de 3,3,3-tetrafluoropropene |
FR2964976B1 (fr) | 2010-09-20 | 2012-08-24 | Arkema France | Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR2971512B1 (fr) | 2011-02-10 | 2013-01-18 | Arkema France | Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac |
FR2974812B1 (fr) | 2011-05-04 | 2014-08-08 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification |
FR2976289B1 (fr) | 2011-06-07 | 2013-05-24 | Arkema France | Compositions binaires de 1,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac |
FR2986007B1 (fr) | 2012-01-25 | 2015-01-23 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification |
FR2986236B1 (fr) | 2012-01-26 | 2014-01-10 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification |
FR3000096B1 (fr) | 2012-12-26 | 2015-02-20 | Arkema France | Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3000093B1 (fr) | 2012-12-26 | 2015-07-17 | Arkema France | Composition azeotropique ou quasi-azeotropique de chloromethane |
FR3000095B1 (fr) | 2012-12-26 | 2015-02-20 | Arkema France | Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et du 1,2-difluoroethylene |
FR3003569B1 (fr) | 2013-03-20 | 2015-12-25 | Arkema France | Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3003565B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-06-29 | Arkema France | Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
-
2010
- 2010-09-20 FR FR1057482A patent/FR2964975B1/fr active Active
-
2011
- 2011-08-05 EP EP11176740A patent/EP2431441A2/fr not_active Withdrawn
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- 2011-09-20 AU AU2011224132A patent/AU2011224132B2/en active Active
-
2016
- 2016-10-19 US US15/297,569 patent/US20170037291A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007536390A (ja) * | 2004-04-29 | 2007-12-13 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | テトラフルオロプロペン及び二酸化炭素を含んでなる組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015140994A (ja) * | 2014-01-30 | 2015-08-03 | 日立アプライアンス株式会社 | 空気調和機及び冷凍機油 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2011224132B2 (en) | 2013-03-07 |
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FR2964975B1 (fr) | 2012-08-24 |
AU2011224132A1 (en) | 2012-04-05 |
US20170037291A1 (en) | 2017-02-09 |
KR20120030947A (ko) | 2012-03-29 |
TW201226369A (en) | 2012-07-01 |
CA2749098A1 (fr) | 2012-03-20 |
EP2431441A2 (fr) | 2012-03-21 |
US9512343B2 (en) | 2016-12-06 |
CN102433197A (zh) | 2012-05-02 |
US20120068105A1 (en) | 2012-03-22 |
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