JP2012029642A - Beer-tasting beverage with fruity aroma accompanied by mandarin orange-like scent, and method for producing the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、みかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気が付与されたビールテイスト飲料およびその製造方法に関する。 The present invention relates to a beer-taste beverage to which a fruit-like fragrance accompanied by a mandarin orange-like scent is imparted and a method for producing the same.
飲料に付与される香りは飲料製品のキャラクター形成に多大な影響を与えることが知られている。例えば、ホップはビールに爽快な苦味と香りを付与することが知られており、ホップに由来する香りはビール、発泡酒等のビールテイスト飲料のキャラクター形成に大きな影響を与えている。ビールを飲んだときに感じる独特の「ふくみ香」や溜飲した後のアロマ香が近年着目され、ホップの使用方法と香味に及ぼす影響について研究が行われている。 It is known that the scent imparted to beverages has a great influence on the character formation of beverage products. For example, hops are known to impart a refreshing bitterness and aroma to beer, and the aroma derived from hops has a great influence on the character formation of beer-taste beverages such as beer and sparkling liquor. In recent years, attention has been paid to the unique “Fukumika” felt when drinking beer and the aroma after drinking, and research has been conducted on the use of hops and their effects on flavor.
ホップアロマ香を構成しているのがホップのルプリン粒に含まれるホップ精油である。ホップ精油について具体的な物質例を挙げると、リナロールはホップ精油に含まれる代表的なテルペン化合物であり、フローラル感を付与する物質である。その他にもモノテルペンであるミルセンやα−,β−ピネン、セスキテルペンにα−フムレンやβ−カリオフィレンなど、精油を構成する化合物は現在までに約300種以上が同定されている。 The hop aroma is composed of hop essential oil contained in hop lupulin grains. When a specific material example is given about hop essential oil, linalool is a typical terpene compound contained in hop essential oil, and is a substance which gives a floral feeling. In addition, about 300 or more kinds of compounds constituting essential oils such as myrcene and α-, β-pinene as monoterpenes, α-humulene and β-caryophyllene as sesquiterpenes have been identified to date.
このようにホップに由来する多様な香気成分の存在が知られているものの、飲料中の香気と化学成分に関する研究は限定的であった(非特許文献1〜5参照)。すなわち、具体的香気と化学成分との対応関係は明確でなく、特に細分化した香気特徴と関連する化学成分はほとんど知られていなかった。 Thus, although existence of various aroma components derived from hops is known, studies on aroma and chemical components in beverages have been limited (see Non-Patent Documents 1 to 5). That is, the correspondence between specific fragrances and chemical components is not clear, and particularly chemical components related to fragmented fragrance characteristics are hardly known.
本発明は、みかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気が感じられるビールテイスト飲料とその製造方法を提供することを目的とする。 An object of this invention is to provide the beer taste drink in which the fruit-like fragrance accompanied by the mandarin-like fragrance is felt, and its manufacturing method.
本発明者らは、飲料中の特定成分の含有量を所定の範囲に制御することにより、フルーツ様の香気、具体的には、みかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気が感じられるビールテイスト飲料を製造できることを見出した。 By controlling the content of a specific component in a beverage within a predetermined range, the present inventors can feel a fruit-like fragrance, specifically, a fruit-like fragrance with a mandarin-like fragrance. It has been found that beverages can be produced.
すなわち、本発明によれば、以下の発明が提供される。 That is, according to the present invention, the following inventions are provided.
(1)(Z)−3−ヘキセン−1−オール((Z)-3-hexen-1-ol)、リナロール(linalool)、β−シトロネロール(β-citronellol)、ネロール(nerol)、へプタン酸(heptanoic acid)、イソブチルイソブチラート(isobutyl isobutyrate)、およびシス−リナロールオキシド(cis-linalool oxide)を少なくとも含んでなる、ビールテイスト飲料であって、
各成分の濃度範囲が
・(Z)−3−ヘキセン−1−オール:1.6〜2.6ppb
・リナロール:17.7〜146.7ppb
・β−シトロネロール:20.0〜37.6ppb
・ネロール:3.5〜8.1ppb
・へプタン酸:31.9〜35.0ppb
・イソブチルイソブチラート:5.7〜101.3ppb
・シス−リナロールオキシド:5.3〜9.2ppb
であり、かつ
リナロールに対する(Z)−3−ヘキセン−1−オール、β−シトロネロール、ネロール、へプタン酸、イソブチルイソブチラート、およびシス−リナロールオキシドの濃度比率が
・(Z)−3−ヘキセン−1−オール:0.018〜0.0902
・β−シトロネロール:0.256〜1.1275
・ネロール:0.0553〜0.1997
・へプタン酸:0.2382〜1.8003
・イソブチルイソブチラート:0.3226〜0.6905
・シス−リナロールオキシド:0.0627〜0.2967
の範囲である、ビールテイスト飲料(以下、「本発明による飲料」という)。
(1) (Z) -3-hexen-1-ol ((Z) -3-hexen-1-ol), linalool, β-citronellol, nerol, heptanoic acid A beer-taste beverage comprising at least heptanoic acid, isobutyl isobutyrate, and cis-linalool oxide,
The concentration range of each component is (Z) -3-hexen-1-ol: 1.6 to 2.6 ppb
・ Linalool: 17.7-146.7 ppb
Β-citronellol: 20.0-37.6 ppb
・ Nellore: 3.5-8.1ppb
-Heptanoic acid: 31.9-35.0 ppb
Isobutyl isobutyrate: 5.7 to 101.3 ppb
Cis-linalool oxide: 5.3 to 9.2 ppb
And the concentration ratio of (Z) -3-hexen-1-ol, β-citronellol, nerol, heptanoic acid, isobutyl isobutyrate, and cis-linalool oxide to linalool is (Z) -3-hexene -1-ol: 0.018 to 0.0902
Β-citronellol: 0.256 to 1.1275
・ Nellore: 0.0553-0.1997
・ Heptanoic acid: 0.2382 to 1.8003
Isobutyl isobutyrate: 0.3226 to 0.6905
Cis-linalool oxide: 0.0627-0.2967
Beer-taste beverages (hereinafter referred to as “beverages according to the present invention”).
(2)麦芽飲料である、前記(1)に記載のビールテイスト飲料。 (2) The beer-taste beverage according to (1), which is a malt beverage.
(3)発酵飲料である、前記(1)または(2)に記載のビールテイスト飲料。 (3) The beer-taste beverage according to (1) or (2), which is a fermented beverage.
(4)少なくともホップが添加された発酵前液を発酵させることを含んでなる、前記(1)〜(3)のいずれかに記載のビールテイスト飲料の製造方法。 (4) The method for producing a beer-taste beverage according to any one of (1) to (3), comprising fermenting a pre-fermentation solution to which at least hops have been added.
(5)ホップが
・ネリルプロピオネート(neryl propionate)および
・ゲラニルゲラニオール(geranyl geraniol)
を含んでなり、
・シス−5−ドデセン酸、メチルエステル(cis-5-dodecenoic acid, methyl ester)および
・2−ブチル−2−シクロペンテン−1−オン(2-butyl-2-cyclopenten-1-one)
の少なくとも1種を含んでなり、かつ
・α−フムレン(α-humulene)、
・2−トリデカノン(2- tridecanone)、
・ブタン酸、2−メチル、2−メチルブチルエステル(butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester)、および
・リナロール(linalool)
の少なくとも1種含んでなる、前記(4)に記載の製造方法。
(5) Hops are neryl propionate and geranyl geraniol
Comprising
Cis-5-dodecenoic acid, methyl ester and 2-butyl-2-cyclopenten-1-one
Comprising at least one of the following: and α-humulene,
・ 2-tridecanone,
・ Butanoic acid, 2-methyl, 2-methylbutyl ester, and linalool
The production method according to (4), comprising at least one of the above.
本発明によれば、フルーツ様の香気が感じられるビールテイスト飲料、特にみかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気が感じられるビールテイスト飲料が提供される。後記実施例に示されるように、みかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気が感じられるビールテイスト飲料はこれまでに知られておらず、市販品にも見出されないことから、本発明は需要者から求められる新しいタイプの飲料を提供できる点で有利である。本発明による飲料はまた、ホップに由来するみかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気が強調されるとともに、かつビールテイスト飲料の持つ甘いエステルの香りと調和した新たな香気を有するビールテイスト飲料でもあることから、本発明は香りが調和したビールテイスト飲料を提供できる点でも有利である。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the beer taste drink in which a fruit-like fragrance is felt, especially the beer taste drink in which the fruit-like fragrance accompanied by the mandarin orange-like fragrance is provided. As shown in the examples below, beer-taste beverages that have a fruit-like aroma with a mandarin-like fragrance have not been known so far and are not found in commercial products. It is advantageous in that it can provide a new type of beverage required by a consumer. The beverage according to the present invention is also a beer-taste beverage that emphasizes the fruit-like aroma with a mandarin-like aroma derived from hops and has a new aroma in harmony with the sweet ester aroma of the beer-taste beverage. Therefore, the present invention is advantageous in that it can provide a beer-taste beverage with a harmonious aroma.
ビールテイスト飲料
本発明による飲料は、7種の香気成分、すなわち、(Z)−3−ヘキセン−1−オール、リナロール、β−シトロネロール、ネロール、へプタン酸、イソブチルイソブチラート、およびシス−リナロールオキシドを所定の含有量で含有することを特徴とする。本発明による飲料においてみかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気が明確に感じられるように、これらの7種の香気成分の含有量は以下のような範囲にすることができる。
Beer-taste beverages Beverages according to the present invention comprise seven aroma components: (Z) -3-hexen-1-ol, linalool, β-citronellol, nerol, heptanoic acid, isobutylisobutyrate, and cis-linalool It is characterized by containing an oxide at a predetermined content. The content of these seven kinds of fragrance components can be set to the following ranges so that a fruit-like fragrance accompanied by a mandarin orange-like fragrance can be clearly felt in the beverage according to the present invention.
・(Z)−3−ヘキセン−1−オール:1.6〜2.6ppb
・リナロール:17.7〜146.7ppb
・β−シトロネロール:20.0〜37.6ppb
・ネロール:3.5〜8.1ppb
・へプタン酸:31.9〜35.0ppb
・イソブチルイソブチラート:5.7〜101.3ppb
・シス−リナロールオキシド:5.3〜9.2ppb
-(Z) -3-hexen-1-ol: 1.6-2.6 ppb
・ Linalool: 17.7-146.7 ppb
Β-citronellol: 20.0-37.6 ppb
・ Nellore: 3.5-8.1ppb
-Heptanoic acid: 31.9-35.0 ppb
Isobutyl isobutyrate: 5.7 to 101.3 ppb
Cis-linalool oxide: 5.3 to 9.2 ppb
本発明による飲料中の上記香気成分の含有量は質量分析計付きガスクロマトグラフィー(GC/MS)により測定することができる。 The content of the aroma component in the beverage according to the present invention can be measured by gas chromatography with a mass spectrometer (GC / MS).
本発明による飲料において、みかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気がより明確に感じられるようにするために、リナロールに対する香気成分の濃度比率を以下のような範囲にすることができる。 In the beverage according to the present invention, the concentration ratio of the fragrance component to linalool can be set to the following range in order to make the fruit-like fragrance accompanied by the mandarin-like fragrance more clearly felt.
・(Z)−3−ヘキセン−1−オール:0.018〜0.0902
・β−シトロネロール:0.256〜1.1275
・ネロール:0.0553〜0.1997
・へプタン酸:0.2382〜1.8003
・イソブチルイソブチラート:0.3226〜0.6905
・シス−リナロールオキシド:0.0627〜0.2967
(Z) -3-hexen-1-ol: 0.018 to 0.0902
Β-citronellol: 0.256 to 1.1275
・ Nellore: 0.0553-0.1997
・ Heptanoic acid: 0.2382 to 1.8003
Isobutyl isobutyrate: 0.3226 to 0.6905
Cis-linalool oxide: 0.0627-0.2967
さらに、本発明による飲料においてみかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気がより一層明確に感じられるようにするために、上記の7種の香気成分の含有量を上記範囲の通りとし、かつ、リナロールに対する香気成分の濃度比率を上記のような範囲にすることができる。 Furthermore, in order to make a fruit-like fragrance accompanied by a mandarin orange-like fragrance more clearly felt in the beverage according to the present invention, the contents of the above seven fragrance components are as described above, and The concentration ratio of the aroma component to linalool can be in the above range.
本発明において「ビールテイスト飲料」とは、通常にビールを製造した場合、すなわち、酵母等による発酵に基づいてビールを製造した場合に得られるビール特有の味わい、香りを有する飲料をいい、例えば、ビール、発泡酒、リキュール等の発酵麦芽飲料や、完全無アルコール麦芽飲料等の非発酵麦芽飲料が挙げられる。 In the present invention, “beer-taste beverage” refers to a beverage having a taste and aroma peculiar to beer obtained when beer is usually produced, that is, when beer is produced based on fermentation by yeast or the like. Examples include fermented malt beverages such as beer, happoshu, and liqueurs, and non-fermented malt beverages such as completely alcohol-free malt beverages.
本発明による飲料は発酵飲料の形態で提供することができる。本発明において「発酵飲料」とは酵母により発酵させた飲料を意味する。 The beverage according to the present invention can be provided in the form of a fermented beverage. In the present invention, “fermented beverage” means a beverage fermented with yeast.
本発明による飲料はアルコールを含有したアルコール含有飲料の形態で提供することができる。本発明において「アルコール含有飲料」は、酵母により発酵させて得られた発酵飲料とアルコールが添加された飲料を含む意味で用いられる。 The beverage according to the present invention can be provided in the form of an alcohol-containing beverage containing alcohol. In the present invention, the “alcohol-containing beverage” is used to include a fermented beverage obtained by fermentation with yeast and a beverage to which alcohol is added.
本発明による飲料は麦芽飲料の形態で提供することができる。本発明において「麦芽飲料」とは、麦および/または麦芽から得られた麦汁を主体とする飲料を意味し、炭酸ガス等により清涼感が付与された麦芽清涼飲料も含まれるものとする。麦芽飲料としては、アルコール含量が0重量% である完全無アルコール麦芽飲料のような非発酵麦芽飲料や、アルコールを含有するアルコール含有麦芽飲料が挙げられる。このアルコール含有麦芽飲料としては、発酵して得られた発酵麦芽飲料とアルコールが添加された麦芽飲料が挙げられる。麦芽飲料としては、また、発酵して得られた発酵麦芽飲料からアルコール、その他の低沸点成分や低分子成分を除去して得られた非アルコール発酵麦芽飲料が挙げられる。 The beverage according to the present invention can be provided in the form of a malt beverage. In the present invention, the “malt beverage” means a beverage mainly composed of wheat and / or wort obtained from malt, and includes a malt soft drink imparted with a refreshing feeling by carbon dioxide gas or the like. Examples of malt beverages include non-fermented malt beverages such as completely alcohol-free malt beverages having an alcohol content of 0% by weight, and alcohol-containing malt beverages containing alcohol. Examples of the alcohol-containing malt beverage include a fermented malt beverage obtained by fermentation and a malt beverage to which alcohol has been added. Examples of malt beverages include non-alcohol fermented malt beverages obtained by removing alcohol, other low-boiling components and low-molecular components from fermented malt beverages obtained by fermentation.
本発明において「発酵麦芽飲料」とは、炭素源、窒素源および水などを原料として酵母により発酵させた飲料であって、原料として少なくとも麦芽を使用した飲料を意味する。このような発酵麦芽飲料としては、ビール、発泡酒、リキュール(例えば、酒税法上、「リキュール(発泡性)(1)」に分類される飲料)などが挙げられる。本発明による飲料は、好ましくは、原料として少なくとも水、ホップ、および麦芽を使用した発酵麦芽飲料の形態で提供することができる。なお、本発明による飲料には、発酵麦芽飲料等の発酵飲料と非発酵飲料とを混合して得られた飲料も含まれる。 In the present invention, the “fermented malt beverage” means a beverage fermented by yeast using a carbon source, a nitrogen source, water and the like as raw materials, and using at least malt as a raw material. Examples of such fermented malt beverages include beer, sparkling liquor, liqueur (for example, beverages classified as “liqueur (foaming) (1)” under the liquor tax law) and the like. The beverage according to the present invention can be preferably provided in the form of a fermented malt beverage using at least water, hops, and malt as raw materials. In addition, the drink obtained by mixing fermented drinks, such as fermented malt drink, and a non-fermented drink is also contained in the drink by this invention.
本発明による飲料はビールテイスト飲料である限り特に麦芽飲料に限定されるものではなく、麦や麦芽を使用しない非麦飲料の形態で提供することもできる。本発明において「非麦飲料」は炭酸ガス等により清涼感が付与された清涼飲料も含まれるものとする。非麦飲料としては、アルコール含量が0重量% である完全無アルコール飲料のような非発酵飲料や、アルコールを含有するアルコール含有飲料が挙げられる。このアルコール含有非麦飲料としては、発酵して得られた発酵飲料とアルコールが添加された飲料が挙げられる。非麦飲料としては、また、発酵して得られた発酵飲料からアルコール、その他の低沸点成分や低分子成分を除去して得られた非アルコール発酵飲料が挙げられる。 The beverage according to the present invention is not particularly limited to a malt beverage as long as it is a beer-taste beverage, and can also be provided in the form of a non-malt beverage that does not use wheat or malt. In the present invention, the “non-wheat beverage” includes a soft drink imparted with a refreshing feeling by carbon dioxide gas or the like. Non-wheat beverages include non-fermented beverages such as completely alcohol-free beverages having an alcohol content of 0% by weight, and alcohol-containing beverages containing alcohol. Examples of the alcohol-containing non-wheat beverage include fermented beverages obtained by fermentation and beverages to which alcohol is added. Examples of non-wheat beverages include non-alcoholic fermented beverages obtained by removing alcohol, other low-boiling components and low-molecular components from fermented beverages obtained by fermentation.
本発明の一つの好ましい態様によれば、ビールテイスト飲料は、フルーツ様の香気が付与されてなるものであり、より好ましい態様では、みかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気が付与されてなるものである。 According to one preferred embodiment of the present invention, the beer-taste beverage is provided with a fruit-like fragrance, and in a more preferred embodiment, a fruit-like fragrance accompanied by a mandarin orange-like scent is provided. Is.
飲料の製造
本発明による飲料は、7種の香気成分、すなわち、(Z)−3−ヘキセン−1−オール、リナロール、β−シトロネロール、ネロール、へプタン酸、イソブチルイソブチラート、およびシス−リナロールオキシドを所定の含有量となるように添加することにより製造することができる。例えば、酵母による発酵工程を経ずに得られる飲料は、上記7種の香気成分を添加することにより本発明による飲料とすることができる。
Manufacture of beverages Beverages according to the present invention comprise seven aroma components: (Z) -3-hexen-1-ol, linalool, β-citronellol, nerol, heptanoic acid, isobutylisobutyrate, and cis-linalool. It can manufacture by adding an oxide so that it may become predetermined | prescribed content. For example, a beverage obtained without undergoing a fermentation process with yeast can be made into a beverage according to the present invention by adding the above seven kinds of aroma components.
これらの香気成分の取得源は特に限定されるものではなく、市販のもの、合成して得られたもの、あるいは天然物から単離・精製されたものいずれを用いてもよい。 The acquisition source of these aromatic components is not particularly limited, and any commercially available product, one obtained by synthesis, or one isolated and purified from a natural product may be used.
本発明による飲料は、また、少なくともホップが添加された発酵前液を発酵させることにより製造することができる。 The beverage according to the present invention can also be produced by fermenting a pre-fermentation solution to which at least hops are added.
本発明による飲料が発酵麦芽飲料である場合には、少なくとも水、麦芽、およびホップを含んでなる発酵前液を発酵させることにより製造することができる。すなわち、麦芽、ホップ等の醸造原料から調製された麦汁(発酵前液)に発酵用ビール酵母を添加して発酵を行い、所望により発酵液を低温にて貯蔵した後、ろ過工程により酵母を除去することにより、本発明による発酵麦芽飲料を製造することができる。 When the beverage according to the present invention is a fermented malt beverage, it can be produced by fermenting a pre-fermentation solution comprising at least water, malt, and hops. In other words, fermented beer yeast is added to wort (pre-fermentation liquid) prepared from brewing raw materials such as malt and hops, followed by fermentation. By removing, the fermented malt beverage according to the present invention can be produced.
上記製造手順において麦汁の作製は常法に従って行うことができる。例えば、醸造原料と水の混合物を糖化し、濾過して、麦汁を得、その麦汁を煮沸し、煮沸した麦汁を冷却することにより麦汁を調製することができる。ホップは、麦汁を煮沸した後、あるいは麦汁を煮沸中に添加することができる。 In the above production procedure, wort can be produced according to a conventional method. For example, wort can be prepared by saccharifying a mixture of brewing raw materials and water, filtering to obtain wort, boiling the wort, and cooling the boiled wort. Hops can be added after boiling the wort or while boiling the wort.
本発明の一つの好ましい態様によれば、本発明の飲料の製造において、発酵前液の煮沸前、あるいは発酵前液の煮沸後に、ホップを添加することができる。 According to one preferable aspect of the present invention, in the production of the beverage of the present invention, hops can be added before boiling the pre-fermentation solution or after boiling the pre-fermentation solution.
本発明による飲料の製造に使用するホップとしては、
・ネリルプロピオネートおよび
・ゲラニルゲラニオール
を含んでなり、
・シス−5−ドデセン酸、メチルエステルおよび
・2−ブチル−2−シクロペンテン−1−オン
の少なくとも1種を含んでなり、かつ
・α−フムレン、
・2−トリデカノン、
・ブタン酸、2−メチル、2−メチルブチルエステル、および
・リナロール
の少なくとも1種含んでなるものが挙げられる。このようなホップとしてはパイオニア種ホップ(産国:イギリス)が挙げられるが、これに限定されるものではない。
As hops used in the production of the beverage according to the present invention,
Comprising neryl propionate and geranylgeraniol,
Comprising at least one of cis-5-dodecenoic acid, methyl ester and 2-butyl-2-cyclopenten-1-one, and α-humulene,
・ 2-Tridecanone,
-The thing which comprises at least 1 sort (s) of butanoic acid, 2-methyl, 2-methylbutyl ester, and linalool is mentioned. Such hops include, but are not limited to, pioneer hops (country of origin: UK).
本発明による飲料においてみかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気がより明確に感じられるようにするために、ホップの添加条件は例えば以下のように設定することができる。 In order to make a fruit-like fragrance accompanied with a mandarin-like scent more clearly felt in the beverage according to the present invention, the hop addition conditions can be set as follows, for example.
・ ホップを4.2g/L程度 添加し、麦汁を5分程度煮沸する。 ・ Add about 4.2 g / L of hops and boil the wort for about 5 minutes.
・ 麦汁を煮沸した後、一般的なワールプール静置時にホップを4g/L以上 添加する。好ましくは、麦汁を煮沸した後、一般的なワールプール静置を想定し、麦汁を80〜95℃で20〜60分静置する。 ・ After boiling the wort, add 4g / L or more of hops when standing in a general whirlpool. Preferably, after boiling the wort, assuming a general whirlpool standing, the wort is allowed to stand at 80 to 95 ° C. for 20 to 60 minutes.
煮沸後、ホップを静置時に5g/L以下になるように添加することにより、ホップ香気の強度が過剰とならず、嗜好度、すなわち、好ましさが向上する傾向が見られた。 After boiling, by adding hops so as to be 5 g / L or less at the time of standing, the strength of the hop aroma did not become excessive, and a tendency to improve the degree of preference, that is, the preference was seen.
本発明による発酵麦芽飲料の製造方法では、ホップ、麦芽以外に、米、とうもろこし、こうりゃん、馬鈴薯、でんぷん、糖類(例えば、液糖)等の酒税法で定める副原料や、タンパク質分解物や酵母エキス等の窒素源、香料、色素、起泡・泡持ち向上剤、水質調整剤、発酵助成剤等のその他の添加物を醸造原料として使用することができる。また、未発芽の麦類(例えば、未発芽大麦(エキス化したものを含む)、未発芽小麦(エキス化したものを含む))を醸造原料として使用してもよい。得られた発酵麦芽飲料は、(i)減圧若しくは常圧で蒸留してアルコールおよび低沸点成分を除去するか、あるいは(ii)逆浸透(RO)膜にてアルコールおよび低分子成分を除去することによって、非アルコール発酵麦芽飲料とすることもできる。 In the method for producing a fermented malt beverage according to the present invention, in addition to hops and malt, auxiliary materials specified by liquor tax law such as rice, corn, corn, potato, starch, saccharides (for example, liquid sugar), protein degradation products and yeast Nitrogen sources such as extracts, fragrances, pigments, foaming / foaming improvers, water quality modifiers, fermentation aids and other additives can be used as brewing materials. Further, ungerminated barley (for example, ungerminated barley (including an extracted one), ungerminated wheat (including an extracted one)) may be used as a brewing raw material. The obtained fermented malt beverage should be (i) distilled under reduced pressure or atmospheric pressure to remove alcohol and low boiling components, or (ii) remove alcohol and low molecular components with a reverse osmosis (RO) membrane. Can also be used as a non-alcohol fermented malt beverage.
本発明による飲料が麦や麦芽を使用しないビールテイスト発酵飲料である場合には、発酵麦芽飲料の製造手順に準じて、少なくとも水およびホップを含んでなる発酵前液を発酵させることにより製造することができる。発酵前液には、水、ホップの他に炭素源(例えば、液糖などの糖類)、窒素源(例えば、タンパク質分解物や酵母エキスなどのアミノ酸供給源)を添加することができ、必要に応じて、香料、色素、起泡・泡持ち向上剤、水質調整剤、発酵助成剤等のその他の添加物等を添加することができる。得られたビールテイスト発酵飲料は、(i)減圧若しくは常圧で蒸留してアルコールおよび低沸点成分を除去するか、あるいは(ii)逆浸透(RO)膜にてアルコールおよび低分子成分を除去することによって、非アルコール・ビールテイスト発酵飲料とすることもできる。 When the beverage according to the present invention is a beer-taste fermented beverage that does not use wheat or malt, it is produced by fermenting a pre-fermentation solution comprising at least water and hops according to the production procedure of the fermented malt beverage. Can do. In addition to water and hops, carbon sources (for example, sugars such as liquid sugar) and nitrogen sources (for example, amino acid sources such as protein degradation products and yeast extract) can be added to the pre-fermentation solution. Accordingly, other additives such as fragrances, pigments, foaming / foaming improvers, water quality modifiers, fermentation aids, and the like can be added. The obtained beer-taste fermented beverage is (i) distilled under reduced pressure or atmospheric pressure to remove alcohol and low-boiling components, or (ii) alcohol and low-molecular components are removed with a reverse osmosis (RO) membrane. By this, it can also be set as a non-alcohol beer taste fermented drink.
本発明の別の態様によれば、7種の香気成分、すなわち、(Z)−3−ヘキセン−1−オール((Z)-3-hexen-1-ol)、リナロール(linalool)、β−シトロネロール(β-citronellol)、ネロール(nerol)、へプタン酸(heptanoic acid)、イソブチルイソブチラート(isobutyl isobutyrate)、およびシス−リナロールオキシド(cis-linalool oxide)が飲料中で所定の含有量となるように調整することによる、みかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気に飲料を調整する方法が提供される。香気成分の飲料中における含有量の調整は、これら香気成分を添加してもよいし、また原料となるホップの品種を選択することで調整するとしてもよい。 According to another aspect of the present invention, seven fragrance components are included: (Z) -3-hexen-1-ol ((Z) -3-hexen-1-ol), linalool, β- Citronellol, nerol, heptanoic acid, isobutyl isobutyrate, and cis-linalool oxide have a predetermined content in the beverage A method is provided for adjusting the beverage to a fruit-like aroma with a tangerine-like aroma. Adjustment of content in the drink of an aromatic component may add these aromatic components, and may adjust it by selecting the kind of hop used as a raw material.
また、本発明の飲料は、例えば以下のようにして製造することもできる。
予め、ホップを使用した発酵飲料の試験醸造・香気成分の分析を行う。その結果から、ホップの添加時期、添加量を変数とした場合の、香気成分との重回帰式を求める。該重回帰式を用いて算出した、各香気成分が望ましい範囲に入るホップ添加量、添加時期で製造された発酵前液を、発酵させることにより、製造することができる。このとき、ホップは、
・ネリルプロピオネートおよび
・ゲラニルゲラニオール
を含んでなり、
・シス−5−ドデセン酸、メチルエステルおよび
・2−ブチル−2−シクロペンテン−1−オン
の少なくとも1種を含んでなり、かつ
・α−フムレン、
・2−トリデカノン、
・ブタン酸、2−メチル、2−メチルブチルエステル、および
・リナロール
の少なくとも1種含んでなるものを使用することが好ましい。より好ましくは、前記ホップを単独で使用する。
Moreover, the drink of this invention can also be manufactured as follows, for example.
Test brewing of fermented beverages using hops and analyzing aroma components in advance. From the result, a multiple regression equation with the fragrance component when the addition timing and addition amount of hops are used as variables is obtained. It can be produced by fermenting the pre-fermentation solution produced at the hop addition amount and the addition time, which are calculated using the multiple regression equation and each fragrance component falls within the desired range. At this time, the hop is
Comprising neryl propionate and geranylgeraniol,
Comprising at least one of cis-5-dodecenoic acid, methyl ester and 2-butyl-2-cyclopenten-1-one, and α-humulene,
・ 2-Tridecanone,
It is preferable to use one comprising at least one of butanoic acid, 2-methyl, 2-methylbutyl ester, and linalool. More preferably, the hop is used alone.
以下の例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 The present invention will be specifically described based on the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
試験例1:香気確認試験および香気成分の探索
60品種のホップについてビール醸造後の香気試験を実施したところ、パイオニア種(Pioneer)(産国:イギリス)のホップの香気が、みかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気(以下、「本発明が目的とする香気」ということがある)であることを見出した。
Test Example 1: Aroma Confirmation Test and Search for Aroma Components When an aroma test after beer brewing was conducted on 60 varieties of hops, the aroma of pioneer (Pioneer) (country of origin: UK) hops has an orange-like scent. It was found that it was accompanied by a fruit-like fragrance (hereinafter sometimes referred to as “the fragrance targeted by the present invention”).
次いで、香気試験を実施した60品種のホップについて更に香気成分の探索を行い、ホップ品種間で濃度が異なる香気成分を探索した。探索に当たっては質量分析計付きガスクロマトグラフィー(GC/MS)を用いた。具体的には、香気成分を供試サンプルからC18固相カラムで抽出し、それをGC/MSに供した。定量は内部標準法を用いた。内部標準物質にはBorneolを用い試料中25ppbになるよう添加した。GC/MSにおけるホップ香気成分の分析条件は以下の通りであった。 Subsequently, the fragrance component was further searched for 60 varieties of hops subjected to the fragrance test, and fragrance components having different concentrations between the hop varieties were searched. In the search, gas chromatography with a mass spectrometer (GC / MS) was used. Specifically, the fragrance component was extracted from the test sample with a C18 solid phase column and subjected to GC / MS. The internal standard method was used for quantification. Borneol was used as an internal standard substance and added to 25 ppb in the sample. The analysis conditions of the hop aroma component in GC / MS were as follows.
[GC/MS分析条件]
キャピラリーカラム:商品名:HP-INNOWAX(長さ60m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)
オーブン温度:40℃,0.3分−3℃/分→240℃,20分
キャリアガス:He、10psi低圧送気
トランスファーライン温度:240℃
MSイオンソース温度:230℃
MSQポール温度:150℃
フロント注入口温度:200℃
モニタリングイオン:以下、定量イオンと同じ
定量に用いたイオン
Borneol m/z=110
(Z)-3-hexen-1-ol m/z=82
linalool m/z=93
β-Citronellol m/z=69
Nerol m/z=93
heptanoic acid m/z=60
Isobutyl isobutyrate m/z= 89
Cis-Linalool Oxide m/z= 94
[GC / MS analysis conditions]
Capillary column: Trade name: HP-INNOWAX (length 60 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 μm)
Oven temperature: 40 ° C., 0.3 min-3 ° C./min→240° C., 20 min Carrier gas: He, 10 psi low pressure air transfer line temperature: 240 ° C.
MS ion source temperature: 230 ° C
MSQ pole temperature: 150 ° C
Front inlet temperature: 200 ° C
Monitoring ion: ion used for the same quantification as quantitative ion
Borneol m / z = 110
(Z) -3-hexen-1-ol m / z = 82
linalool m / z = 93
β-Citronellol m / z = 69
Nerol m / z = 93
heptanoic acid m / z = 60
Isobutyl isobutyrate m / z = 89
Cis-Linalool Oxide m / z = 94
探索の結果、品種間で濃度が異なる成分として数十成分が該当することが判明した。その一部は下記表1に記載される通りであった。
みかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気に特徴を有する香気について、多変量解析ソフトウエア「STATISTICA」(スタットソフト社)を用いてクラスター分析等の多変量統計解析を実施し、各成分間の相関関係を確認するとともに(データ省略)、各香気成分の香気特徴を確認し、最終的に以下の7種の香気成分が、本発明が目的とする香気の指標として相応しい可能性が高いと判断した。 Multi-variate statistical analysis such as cluster analysis is performed on multi-variate analysis software “STATISTICA” for the fragrance characterized by a fruit-like aroma with a mandarin orange-like scent. Confirming the correlation (data omitted), confirming the fragrance characteristics of each fragrance component, and finally determining that the following seven fragrance components are likely to be suitable as the target fragrance indicators of the present invention. did.
・フルーツ様香気:(Z)−3−ヘキセン−1−オール((Z)-3-hexen-1-ol)、β−シトロネロール(β-citronellol)、ネロール(nerol)、イソブチルイソブチラート(isobutyl isobutyrate)、シス−リナロールオキシド(cis-linalool oxide)
・フローラル様香気:リナロール(linalool)
・香草様香気:へプタン酸(heptanoic acid)
Fruit-like aroma: (Z) -3-hexen-1-ol ((Z) -3-hexen-1-ol), β-citronellol, β-nerol, isobutyl isobutyrate isobutyrate), cis-linalool oxide
・ Floral fragrance: linalool
Herb-like aroma: heptanoic acid
実施例1:醸造例
(a)醸造方法
評価に用いた貯酒サンプルは1.5Lスケールの装置を用いて作成した。仕込麦汁13.5度に調整した仕込麦汁(仕込時の麦芽使用比率67%,副原料(米・コーングリッツ・コーンスターチ)使用比率33%)を醸造試験に用いた。醸造試験では仕込麦汁を煮沸し、煮沸中あるいは煮沸後静置時に所定量のパイオニア種ホップ(入手先:Barth社)を添加した(後記表2の試験区A、B、C、D、E、F)。具体的には、煮沸強度が一定で、かつ、60分間で蒸発率が10%となるように調節しながら、電気ヒーターで仕込麦汁を加温煮沸した。煮沸終了後、蒸発量と同量の水をサンプルに追加した上で、95℃で60分間、麦汁を静置させた。ろ紙ろ過後、氷水で麦汁を冷却させた麦汁にビール酵母を添加し、1週間主発酵、4日間後発酵を行なったサンプルを試飲用貯酒サンプルとした。
Example 1: Brewing Example (a) Brewing Method The storage sample used for evaluation was prepared using a 1.5 L scale apparatus. Charged wort adjusted to 13.5 degrees was used for the brewing test (67% malt use ratio, 33% use of secondary ingredients (rice, corn grits, corn starch)). In the brewing test, the prepared wort is boiled, and a predetermined amount of pioneer hop (source: Barth) is added during boiling or at the time of standing after boiling (test areas A, B, C, D, E in Table 2 below). F). Specifically, the prepared wort was heated and boiled with an electric heater while adjusting the boiling strength to be constant and the evaporation rate to be 10% in 60 minutes. After boiling, the same amount of water as the amount of evaporation was added to the sample, and the wort was allowed to stand at 95 ° C. for 60 minutes. After filtering the filter paper, brewer's yeast was added to the wort that had been cooled with ice water, and the sample subjected to main fermentation for 1 week and post-fermentation for 4 days was used as a tasting sake sample.
なお、試験区EおよびFでは、煮沸終了後にホップを添加し、その後、95℃で1時間静置した。 In test sections E and F, hops were added after boiling, and then allowed to stand at 95 ° C. for 1 hour.
(b)成分分析および官能評価
得られた貯酒サンプルの香気成分の分析は試験例1に従って質量分析計付きガスクロマトグラフィー(GC/MS)により行った。
(B) Component analysis and sensory evaluation The analysis of the aroma component of the obtained sake sample was performed by gas chromatography with a mass spectrometer (GC / MS) according to Test Example 1.
得られた貯酒サンプルの官能評価は3名の熟練した官能評価パネルによる試飲で行った。官能評価では、香りの特徴を、「みかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気」の強度として表現し、5:強く明確に感じる、3:感じる、1:弱いが感じる、0:感じない、でスコア化した。 Sensory evaluation of the obtained sake sample was performed by tasting with three skilled sensory evaluation panels. In sensory evaluation, the characteristics of the scent are expressed as the intensity of “fruit-like scent with a mandarin-like scent”, 5: feel strongly and clearly, 3: feel, 1: feel weak, 0: not feel, Was scored.
ホップの添加時期および添加量、香気成分分析値、並びに官能評価結果は、下記表2に示される通りであった。
官能評価結果については、表2に示される通り、試験区Eでは、最も強い5を、試験区Cでは4を得た。試験区F、Dではそれぞれ3と2を、試験区Aでは2を得た。試験区Bでは1であった。 Regarding the sensory evaluation results, as shown in Table 2, the strongest 5 was obtained in the test section E, and 4 was obtained in the test section C. In test sections F and D, 3 and 2 were obtained, and in test section A, 2 were obtained. It was 1 in Test Zone B.
なお、試験区CおよびEの飲料は、ホップに由来するみかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気が強調され、かつビールテイスト飲料の持つ甘いエステルの香りと調和した新たな香気を有するビール飲料であることが確認された。 In addition, the beverages in the test zones C and E are beer beverages that have a new aroma that emphasizes the fruit-like aroma with a mandarin orange-like aroma derived from hops and is in harmony with the sweet ester aroma of a beer-taste beverage It was confirmed that.
(c)重回帰分析
各香気成分の濃度とホップ添加条件、すなわち、添加後の煮沸時間(分)(以下、単に「煮沸時間」という)および添加量(g/L)から重回帰分析(多変量解析ソフトウエア「STATISTICA」:スタットソフト社)を行った。なお、試験区E、Fは煮沸後の添加のため、「煮沸時間」を「0.1」として、統計解析を行った。結果は表3に示される通りであった。
したがって、前記表で示される重回帰式は、各成分についてそれぞれ下記の式で表される。
変数変換なし
成分の予測値=《係数(時間)×(煮沸時間(分))》+《係数(量)×(添加量(g/L))》+切片
具体例を挙げると下記の通りとなる。
(Z)-3−ヘキセン−1−オール=《-0.0182×(煮沸時間(分))》+《0.3089×(添加量(g/L))》+0.9001
変数変換あり
成分の予測値=(《係数(時間)×(煮沸時間(分))》+《係数(量)×(添加量(g/L))》+切片)2
具体例を挙げると下記の通りとなる。
β−シトロネロール=(《-0.0700×(煮沸時間(分))》+《0.4424×(添加量(g/L))》+3.6994)2
Therefore, the multiple regression equation shown in the table is represented by the following equation for each component.
No variable conversion Predicted value of component = << coefficient (hour) x (boiling time (minute)) >> + << coefficient (amount) x (added amount (g / L)) >> + intercept It becomes as follows.
(Z) -3-hexen-1-ol = <<-0.0182 × (boiling time (minutes)) >> + 0.3089 × (addition amount (g / L)) + 0.9001
With variable conversion Predicted value of component = (<< coefficient (time) x (boiling time (min)) >> + << coefficient (amount) x (added amount (g / L)) >> + intercept) 2
Specific examples are as follows.
β-citronellol = (<<-0.0700 × (boiling time (min)) >> + << 0.4424 × (added amount (g / L)) >> + 3.6994) 2
重相関係数は、多くの成分で0.89以上の高い値を示したが、β−シトロネロールについては、添加時間、温度に対して直線関係ではなく指数的な曲線を描いたため、β−シトロネロールの値を平方根で変数変換を施した後、重回帰分析を行った。重回帰式の係数に基づき、各成分の該香気との関連、指標としての有効性を考察した。ここで、対象となる成分が、揮発性香気成分であればホップの煮沸時間が長ければ長いほど成分値は小さな値になるので係数(時間)はマイナスに、添加量が増えれば増えるほど成分値は増えるので係数(量)はプラスの値になるはずである。 The multiple correlation coefficient showed a high value of 0.89 or more for many components, but for β-citronellol, an exponential curve was drawn instead of a linear relationship with respect to the addition time and temperature, and therefore β-citronellol was drawn. A multiple regression analysis was performed after performing variable transformation of the value of with a square root. Based on the coefficient of the multiple regression equation, the relation of each component with the aroma and the effectiveness as an index were examined. Here, if the target component is a volatile aroma component, the longer the boiling time of the hop, the smaller the component value, so the coefficient (time) is negative, the component value increases as the addition amount increases As the number increases, the coefficient (amount) should be positive.
表3によると、本発明が目的とする香気を得るための成分は、(Z)−3−ヘキセン−1−オール、リナロール、β−シトロネロール、ネロール、へプタン酸、イソブチルイソブチラート、およびシス−リナロールオキシドから構成されると判断した。 According to Table 3, the components for obtaining the desired fragrance of the present invention are (Z) -3-hexen-1-ol, linalool, β-citronellol, nerol, heptanoic acid, isobutylisobutyrate, and cis. -Judged to be composed of linalool oxide.
また、表2および表3の結果から、各香気成分値の望ましい範囲は以下の通りであると考えられる。 Further, from the results of Tables 2 and 3, it is considered that the desirable ranges of the respective aroma component values are as follows.
・(Z)−3−ヘキセン−1−オール:1.6〜2.6ppb
・リナロール:17.7〜146.7ppb
・β−シトロネロール:20.0〜37.6ppb
・ネロール:3.5〜8.1ppb
・へプタン酸:31.9〜35.0ppb
・イソブチルイソブチラート:5.7〜101.3ppb
・シス−リナロールオキシド:5.3〜9.2ppb
-(Z) -3-hexen-1-ol: 1.6-2.6 ppb
・ Linalool: 17.7-146.7 ppb
Β-citronellol: 20.0-37.6 ppb
・ Nellore: 3.5-8.1ppb
-Heptanoic acid: 31.9-35.0 ppb
Isobutyl isobutyrate: 5.7 to 101.3 ppb
Cis-linalool oxide: 5.3 to 9.2 ppb
(d)重回帰式を利用した香気成分の制御
上記(c)で行った重回帰分析で得られた回帰式を利用して、各香気成分値が望ましい範囲に入るためにどのような条件設定を行うべきか、シミュレーションを行った。その結果、煮沸時間5分での添加の場合、4.2〜5.3g/Lのホップ添加で望ましい範囲に入ることが分かった。より具体的には、煮沸時間5分での添加の場合、4.2g/Lのホップ添加によってでも、(Z)−3−ヘキセン−1−オールは2.1ppb、リナロールは88.0ppb、β−シトロネロールは27.1ppb、ネロールは5.8ppb、へプタン酸は31.9ppb、イソブチルイソブチラートは63.4ppb、およびシス−リナロールオキシドは6.5ppbとなり、各香気成分が望ましい範囲に入ることが分かった。
(D) Control of aroma component using multiple regression equation Using the regression equation obtained in the multiple regression analysis performed in (c) above, what conditions are set so that each aroma component value falls within a desirable range A simulation was performed to see if As a result, it was found that in the case of addition with a boiling time of 5 minutes, a desired range was obtained with a hop addition of 4.2 to 5.3 g / L. More specifically, in the case of addition with a boiling time of 5 minutes, (Z) -3-hexen-1-ol is 2.1 ppb, linalool is 88.0 ppb, β even with 4.2 g / L hop addition. -Citronellol is 27.1 ppb, nerol is 5.8 ppb, heptanoic acid is 31.9 ppb, isobutyl isobutyrate is 63.4 ppb, and cis-linalool oxide is 6.5 ppb, and each aroma component is within the desired range. I understood.
(e)香気成分の組成比
ホップに共通して存在し、フローラルあるいはホッピーな香気に関連しているリナロールを基準とし、各成分の組成比を表2から得た。結果は表4に示されるとおりであった。
表4から、リナロールを基準とした各香気成分の組成比の範囲は、以下の通りであると考えられる。 From Table 4, the range of the composition ratio of each fragrance component based on linalool is considered as follows.
・(Z)−3−ヘキセン−1−オール:0.018〜0.0902
・β−シトロネロール:0.256〜1.1275
・ネロール:0.0553〜0.1997
・へプタン酸:0.2382〜1.8003
・イソブチルイソブチラート:0.3226〜0.6905
・シス−リナロールオキシド:0.0627〜0.2967
(Z) -3-hexen-1-ol: 0.018 to 0.0902
Β-citronellol: 0.256 to 1.1275
・ Nellore: 0.0553-0.1997
・ Heptanoic acid: 0.2382 to 1.8003
Isobutyl isobutyrate: 0.3226 to 0.6905
Cis-linalool oxide: 0.0627-0.2967
試験例2:市販品との比較
18種の市販品(ビール、発泡酒、雑酒、リキュール)の香気成分を分析した。具体的には、市販品の香気成分の分析を試験例2に従って質量分析計付きガスクロマトグラフィー(GC/MS)により行った。結果は表5に示される通りであった。なお、n.d.は検出されなかったことを示す。
市販品の香気成分の濃度が、実施例1(c)で特定された望ましい香気成分濃度の範囲内、すなわち、本発明によるビールテイスト飲料の範囲内にある値を太字、下線で示したが、すべての香気成分が同時にその範囲内にある市販品はなかった。すなわち、すべての香気成分が本発明によるビールテイスト飲料の範囲内にある場合が本発明が目的とする香気を有するビールテイスト飲料であるが、いずれの市販品も少なくとも一つの香気成分が本発明によるビールテイスト飲料の濃度範囲外であった。また、官能評価を行ったところ、みかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気を明確に感じる製品は存在しなかった(データ省略)。従って、市販品には本発明が目的とする香気を有するものが存在しないことを成分分析および官能評価試験から確認できた。 Although the concentration of the fragrance component of the commercial product is within the range of the desired fragrance component concentration specified in Example 1 (c), that is, within the range of the beer-taste beverage according to the present invention, the value is shown in bold and underlined, There was no commercial product with all fragrance components within the range at the same time. That is, the case where all the fragrance components are within the range of the beer-taste beverage according to the present invention is the beer-taste beverage having the fragrance targeted by the present invention, but any commercially available product has at least one fragrance component according to the present invention. It was outside the concentration range of beer-taste beverages. Moreover, when sensory evaluation was performed, there was no product that clearly felt a fruit-like aroma with a mandarin-like aroma (data not shown). Therefore, it was confirmed from the component analysis and sensory evaluation test that there is no commercially available product having the fragrance targeted by the present invention.
次に、表5の分析値を元にしてリナロールを基準とした組成比を計算した。結果は表6に示される通りであった。
市販品の香気成分の組成比が、実施例1(e)で特定された望ましい組成比の範囲内、すなわち、本発明によるビールテイスト飲料の各香気成分の組成比の範囲内にある値を太字、下線で示したが、すべての香気成分が同時にその範囲内にある市販品はなかった。従って、市販品には本発明が目的とする香気を有するものが存在しないことを成分分析値の組成比からも確認できた。 A value in which the composition ratio of the fragrance component of the commercial product is within the range of the desirable composition ratio specified in Example 1 (e), that is, within the range of the composition ratio of each fragrance component of the beer-taste beverage according to the present invention is bold. As shown by the underline, there was no commercial product in which all fragrance components were within the range at the same time. Therefore, it was confirmed from the composition ratio of the component analysis values that there is no commercially available product having the fragrance targeted by the present invention.
更に、表2の試験醸造品試験区CおよびEと表5の市販品1〜18の関係を図式化するため、それぞれ成分値を主成分分析(多変量解析ソフトウエア「STATISTICA」:スタットソフト社)で解析した。表7に主成分分析の結果の固有ベクトル、固有値、寄与率、累積寄与率を示した。寄与率は、因子1で70%、因子4で3%、因子1と因子4の累積寄与率は74%に達した。図1に因子1と因子4での散布図を示した。香気が良好であった試験区CおよびEは、市販品とは明確に区別できた。このことは市販品には同じ成分特徴を有するものがないことを示しており、官能検査の結果、市販品には本発明が目的とする香気を有するものがないことを、化学成分値からも検証できた。
試験例3:ホップ成分の分析
実施例1で使用したパイオニア種ホップの成分分析を行った。具体的には、パイオニア種ホップの精油成分をエタノール濃度の異なる水溶液で分画抽出し、試験醸造を行い、本発明が目的とする香気が得られる画分を同定した。そして、その画分含まれる成分を試験例1の手順に従ってGC/MSのスキャンモードで分析した。その結果、パイオニア種ホップに含まれる成分のうち本発明が目的とする香気を生じさせる分画は表8に示した成分から構成されていることが判明した。
表8:本発明が目的とする香気を得るための精油画分に含まれる成分
・2−ペンタノン、4−メチル−(2-pentanone, 4-methyl-)
・ブタン酸、3−メチル、エチルエステル(butanoic acid, 3-methyl-, ethyl ester)
・プロパン酸、2−メチルプロピルエステル(propanoic acid, 2-methylpropyl ester)
・プロパン酸、2−メチル−、2−メチルプロピルエステル(propanoic acid, 2-methyl-, 2-methylpropyl ester)
・β−ピネン(β-pinene)
・1−ブタノール、2−メチル、アセテート(1-butanol, 2-methyl-, acetate)
・β−ミルセン(β-myrcene)
・ブタン酸、2−メチル、2−メチルプロピルエステル(butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylpropyl ester)
・1−ブタノール、3−メチル、プロパノエート(1-butanol, 3-methyl-, propanoate)
・プロパン酸、2−メチル−、2−メチルブチルエステル(propanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester)
・dl−リモネン(dl-limonene)
・サビネン(sabinene)
・1,6−ジメチルヘプタ−1,3,5−トリエン(1,6-dimethylhepta-1,3,5-triene)
・S−メチル 3−メチルブタンチオエート(S-Methyl 3-methylbutanethioate)
・1,3,6−オクタトリエン、3,7−ジメチル−(β−オシメン)(1,3,6-octatriene, 3,7-dimethyl- =β-ocimene)
・ヘキサン酸、5−メチル、メチルエステル(hexanoic acid, 5-methyl-, methyl ester)
・γ−テルピネン(.gamma.-terpinen)
・ブタン酸、2−メチル、2−メチルブチルエステル(butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester)
・ヘプタン酸、メチルエステル(heptanoic acid, methyl ester)
・3−メチルブタン酸ペンチル(イソ吉草酸ペンチル)(n-amyl-isovalerate)
・メチル 6−メチルヘプタノエート(methyl 6-methyl heptanoate)
・オクタン酸、メチルエステル(octanoic acid, methyl ester)
・ブタン酸、4−ヘキセン−1−イルエステル(butanoic acid, 4-hexen-1-yl ester)
・フラン、3−(4−メチル−3−ペンテニル−)(furan, 3-(4-methyl-3-pentenyl)- )
・ヘキシル 2−メチルブチレート(hexyl 2-methyl butyrate)
・ベンゼン、1,3−ビス(1,1−ジメチルエチル)−(benzene, 1,3-bis(1,1-dimethylethyl)- )
・オクタン酸、エチルエステル(octanoic acid, ethyl ester)
・ノナン酸、メチルエステル(nonanoic acid, methyl ester)
・2−デカノン(2-decanone)
・α−コパエン(α-copaene)
・4−ノネン酸、メチルエステル(4-nonenoic acid, methyl ester)
・リナロール(linalool)
・ヘキサン酸、メチルエステル(hexanoic acid, methyl ester)
・2−ウンデカノン(2-undecanone)
・プロパン酸、2−メチル−(propanoic acid, 2-methyl-)
・イソカリオフィレン(isocaryophyllen)
・カリオフィレン(caryophyllene)
・メチル Z−4−デカノエート(methyl Z-4-decenoate)
・2,6−オクタジエン酸、3,7−ジエチル−、メチルエステル(2,6-octadienoic acid, 3,7-dimethyl-, methyl ester)
・4−デセン酸、メチルエステル、Z−(4-decenoic acid, methyl ester, Z-)
・(+)−エピ−ビシクロセスキフェランドレン((+)-epi-bicyclosesquiphellandrene)
・ペンタン酸(イソ吉草酸)(iso-valeric acid)
・ トランス−β−ファルネセン(trans-β-farnesene)
・δ−カジネン(δ-cadinene)
・α−フムレン(α-humulene)
・2−ドデカノン(2-dodecanone)
・シクロヘキセン、6−エテニル−6−メチル−1−(1−メチルエチル)−3−(1−メチルエチリデン)−、(S)−(cyclohexene, 6-ethenyl-6-methyl-1-(1-methylethyl)-3-(1-methylethylidene)-, (S)-)
・ナフタレン、1,2,3,4,4a,7-ヘキサヒドロ-1,6-ジメチル-4- (1-メチルエチル)-(Naphthalene, 1,2,3,4,4a,7-hexahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)- )
・β−セリネン(β-selinene)
・α−セリネン(α-selinene)
・ゲラニルアセテート(geranyl acetate)
・2−トリデカノン(2-tridecanone)
・α−アモルフェン(α-amorphene)
・ネリルプロピオネート(neryl propionate)
・α−ムウロレン(α-muurolene)
・シス−5−ドデセン酸、メチルエステル(cis-5-dodecenoic acid, methyl ester)
・3−デセン−1−オール、アセテート、(Z)−(3-decen-1-ol, acetate, (Z)- )
・ゲラニオール(geraniol)
・ブチルヒドロキシトルエン(butylated Hydroxytoluene)
・1,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(1,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid)
・2−ブチル−2−シクロペンテン−1−オン(2-butyl-2-cyclopenten-1-one)
・ペリラアルコール(perilla alcohol)
・ゲラニルゲラニオール(geranyl geraniol)
・シクロドデセン、(E)−(cyclododecene, (E)- )
・フムレンオキシド(humulene oxide)
・8,11,14−エイコサトリエン酸、(Z,Z,Z) −(8,11,14-eicosatrienoic acid, (Z,Z,Z)- )
Test Example 3: Analysis of hop component The component analysis of the pioneer hop used in Example 1 was performed. Specifically, the essential oil component of pioneer hops was fractionated and extracted with aqueous solutions having different ethanol concentrations, and test brewing was performed to identify a fraction from which the aroma targeted by the present invention was obtained. The components contained in the fraction were analyzed in the GC / MS scan mode according to the procedure of Test Example 1. As a result, it was found that the fraction that causes the aroma targeted by the present invention among the components contained in the pioneer hops is composed of the components shown in Table 8.
Table 8: Components contained in the essential oil fraction for obtaining the target fragrance of the present invention: 2-pentanone, 4-methyl-
・ Butanoic acid, 3-methyl-, ethyl ester
・ Propanoic acid, 2-methylpropyl ester
Propanic acid, 2-methyl-, 2-methylpropyl ester (propanoic acid, 2-methyl-, 2-methylpropyl ester)
・ Β-pinene
・ 1-butanol, 2-methyl-, acetate
・ Β-myrcene
・ Butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylpropyl ester
・ 1-butanol, 3-methyl-, propanoate
・ Propanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester
・ Dl-limonene
・ Sabinene
・ 1,6-dimethylhepta-1,3,5-triene
・ S-Methyl 3-methylbutanethioate
・ 1,3,6-octatriene, 3,7-dimethyl- (β-ocimene) (1,3,6-octatriene, 3,7-dimethyl- = β-ocimene)
・ Hexanoic acid, 5-methyl-, methyl ester
・ Γ-terpinen (.gamma.-terpinen)
・ Butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester
・ Heptanoic acid, methyl ester
・ Pentyl 3-methylbutanoate (pentyl isovalerate) (n-amyl-isovalerate)
・ Methyl 6-methyl heptanoate
・ Octanoic acid, methyl ester
-Butanoic acid, 4-hexen-1-yl ester
・ Furan, 3- (4-methyl-3-pentenyl)
・ Hexyl 2-methyl butyrate
・ Benzene, 1,3-bis (1,1-dimethylethyl)-(benzene, 1,3-bis (1,1-dimethylethyl)-)
・ Octanoic acid, ethyl ester
・ Nonanoic acid, methyl ester
・ 2-decanone
・ Α-copaene
・ 4-nonenoic acid, methyl ester
・ Linaroll
・ Hexanoic acid, methyl ester
・ 2-undecanone
・ Propanoic acid, 2-methyl-
・ Isocaryophyllen
・ Caryophyllene
・ Methyl Z-4-decenoate
・ 2,6-octadienoic acid, 3,7-diethyl-, methyl ester (2,6-octadienoic acid, 3,7-dimethyl-, methyl ester)
・ 4-decenoic acid, methyl ester, Z- (4-decenoic acid, methyl ester, Z-)
・ (+)-Epi-bicyclosesquiphellandrene ((+)-epi-bicyclosesquiphellandrene)
・ Pentanoic acid (iso-valeric acid)
・ Trans-β-farnesene
・ Δ-cadinene
・ Α-humulene
・ 2-dodecanone
Cyclohexene, 6-ethenyl-6-methyl-1- (1-methylethyl) -3- (1-methylethylidene)-, (S)-(cyclohexene, 6-ethenyl-6-methyl-1- (1- methylethyl) -3- (1-methylethylidene)-, (S)-)
・ Naphthalene, 1,2,3,4,4a, 7-hexahydro-1,6-dimethyl-4- (1-methylethyl)-(Naphthalene, 1,2,3,4,4a, 7-hexahydro-1 , 6-dimethyl-4- (1-methylethyl)-)
・ Β-selinene
・ Α-selinene
・ Geranyl acetate
・ 2-tridecanone
・ Α-amorphene
・ Neryl propionate
・ Α-muurolene
・ Cis-5-dodecenoic acid, methyl ester
・ 3-decen-1-ol, acetate, (Z)-(3-decen-1-ol, acetate, (Z)-)
・ Geraniol
・ Butylated Hydroxytoluene
・ 1,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
・ 2-butyl-2-cyclopenten-1-one
・ Perilla alcohol
・ Geranyl geraniol
・ Cyclododecene, (E)-(cyclododecene, (E)-)
・ Humulene oxide
・ 8,11,14-eicosatrienoic acid, (Z, Z, Z) − (8,11,14-eicosatrienoic acid, (Z, Z, Z) −)
次に、パイオニア種ホップに含まれる本発明が目的とする香気を生じさせる成分を、本発明が目的とする香気と香気的特徴が異なる他の品種、例えば、ウイラメット種、スーパープライド種、プライドオブリングウッド種、ネルソンソービン種、ギャラクシー種、ヘラクレス種等の成分と比較したところ、パイオニア種ホップに多く含まれる特徴な成分群は、以下の通りであることが判明した。 Next, the component that produces the fragrance targeted by the present invention contained in the pioneer hops is changed to other varieties having different fragrance characteristics from the fragrance targeted by the present invention, such as Willamette, Super Pride, and Pride of When compared with components such as Ringwood species, Nelson Sobin species, Galaxy species, Hercules species, etc., it was found that the characteristic component groups that are abundant in Pioneer hops are as follows.
(1)パイオニア種ホップに固有の成分(他の品種には稀な成分)
・ネリルプロピオネート(neryl propionate)
・ゲラニルゲラニオール(geranyl geraniol)
(2)少数の限られた他の品種にも共通する成分
・シス−5−ドデセン酸、メチルエステル(cis-5-dodecenoic acid, methyl ester)
・2−ブチル−2−シクロペンテン−1−オン(2-butyl-2-cyclopenten-1-one)
(3)他の品種にも含まれる、ホップに由来する共通成分
・α−フムレン(α-humulene)
・2−トリデカノン(2-tridecanone)
・ブタン酸、2−メチル−、2−メチルブチルエステル(butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester)
・リナロール(linalool)
(1) Ingredients unique to pioneer hops (unusual for other varieties)
・ Neryl propionate
・ Geranyl geraniol
(2) Ingredients common to a limited number of other varieties: cis-5-dodecenoic acid, methyl ester
・ 2-butyl-2-cyclopenten-1-one
(3) Common components derived from hops, also included in other varieties, α-humulene
・ 2-tridecanone
・ Butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester
・ Linaroll
以上から、本発明が目的とする香気を得るためには、ホップ成分に(1)のすべての成分が必要であり、(2)の共通成分の1種以上と(3)の共通成分の1種以上が必要であると考えられた。 From the above, in order to obtain the target fragrance of the present invention, all the components of (1) are necessary for the hop component, and one or more of the common components of (2) and 1 of the common components of (3) More than seeds were considered necessary.
Claims (5)
各成分の濃度範囲が
・(Z)−3−ヘキセン−1−オール:1.6〜2.6ppb
・リナロール:17.7〜146.7ppb
・β−シトロネロール:20.0〜37.6ppb
・ネロール:3.5〜8.1ppb
・へプタン酸:31.9〜35.0ppb
・イソブチルイソブチラート:5.7〜101.3ppb
・シス−リナロールオキシド:5.3〜9.2ppb
であり、かつ
リナロールに対する(Z)−3−ヘキセン−1−オール、β−シトロネロール、ネロール、へプタン酸、イソブチルイソブチラート、およびシス−リナロールオキシドの濃度比率が
・(Z)−3−ヘキセン−1−オール:0.018〜0.0902
・β−シトロネロール:0.256〜1.1275
・ネロール:0.0553〜0.1997
・へプタン酸:0.2382〜1.8003
・イソブチルイソブチラート:0.3226〜0.6905
・シス−リナロールオキシド:0.0627〜0.2967
の範囲である、ビールテイスト飲料。 (Z) -3-hexen-1-ol ((Z) -3-hexen-1-ol), linalool, β-citronellol, nerol, heptanoic acid ), Isobutyl isobutyrate, and cis-linalool oxide, comprising a beer-taste beverage,
The concentration range of each component is (Z) -3-hexen-1-ol: 1.6 to 2.6 ppb
・ Linalool: 17.7-146.7 ppb
Β-citronellol: 20.0-37.6 ppb
・ Nellore: 3.5-8.1ppb
-Heptanoic acid: 31.9-35.0 ppb
Isobutyl isobutyrate: 5.7 to 101.3 ppb
Cis-linalool oxide: 5.3 to 9.2 ppb
And the concentration ratio of (Z) -3-hexen-1-ol, β-citronellol, nerol, heptanoic acid, isobutyl isobutyrate, and cis-linalool oxide to linalool is (Z) -3-hexene -1-ol: 0.018 to 0.0902
Β-citronellol: 0.256 to 1.1275
・ Nellore: 0.0553-0.1997
・ Heptanoic acid: 0.2382 to 1.8003
Isobutyl isobutyrate: 0.3226 to 0.6905
Cis-linalool oxide: 0.0627-0.2967
A range of beer-taste beverages.
・ネリルプロピオネート(neryl propionate)および
・ゲラニルゲラニオール(geranyl geraniol)
を含んでなり、
・シス−5−ドデセン酸、メチルエステル(cis-5-dodecenoic acid, methyl ester)および
・2−ブチル−2−シクロペンテン−1−オン(2-butyl-2-cyclopenten-1-one)
の少なくとも1種を含んでなり、かつ
・α−フムレン(α-humulene)、
・2−トリデカノン(2- tridecanone)、
・ブタン酸、2−メチル、2−メチルブチルエステル(butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester)、および
・リナロール(linalool)
の少なくとも1種含んでなる、請求項4に記載の製造方法。 Hops are neryl propionate and geranyl geraniol
Comprising
Cis-5-dodecenoic acid, methyl ester and 2-butyl-2-cyclopenten-1-one
Comprising at least one of the following: and α-humulene,
・ 2-tridecanone,
・ Butanoic acid, 2-methyl, 2-methylbutyl ester, and linalool
The manufacturing method of Claim 4 which comprises at least 1 sort (s) of.
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