JP2012017409A - Two-part urethane resin composition for foam whetstone, polyurethane foam whetstone, and method for producing the polyurethane foam whetstone - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物、ポリウレタン発泡砥石、及びポリウレタン発泡砥石の製造方法に関するものである。 The present invention relates to a two-component urethane resin composition for a foaming whetstone, a polyurethane foaming whetstone, and a method for producing a polyurethane foaming whetstone.
ウレタン樹脂原料のアミン化合物であるアミノクロロフェニルメタン化合物は、通常モカ（ＭＯＣＡ）、或いは、ＭＢＯＣＡと呼ばれ、砥石や研磨パッド用ウレタン発泡体の製造に用いられている。（例えば特許文献１〜３）。 An aminochlorophenylmethane compound, which is an amine compound of a urethane resin raw material, is usually called mocha (MOCA) or MBOCA, and is used for manufacturing a urethane foam for a grindstone or a polishing pad. (For example, Patent Documents 1 to 3).
例えば、引用文献１には、イソシアネート末端プレポリマーを含む第１成分とＭＯＣＡを含む第２成分とを混合し、硬化してポリウレタン樹脂発泡体を製造する工程（１）を含む研磨パッドの製造方法であって、前記イソシアネート末端プレポリマーが、水酸基以外の親水性基を有しない疎水性高分子量ポリオール成分とイソシアネート成分とを原料成分として含有してなる疎水性イソシアネート末端プレポリマー（Ａ）と、エチレンオキサイド単位（−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）を有する親水性高分子量ポリオール成分とイソシアネート成分とを原料成分として含有してなる親水性イソシアネート末端プレポリマー（Ｂ）とであり、かつ前記プレポリマー（Ａ）とプレポリマー（Ｂ）は別々に合成されたものであることを特徴とする研磨パッドの製造方法が開示されている。しかしながら、前記疎水性イソシアネート末端プレポリマー（Ａ）と、親水性イソシアネート末端プレポリマー（Ｂ）と、は相溶性が不良で相分離するため、製造安定性が不良であるとの問題点があった。また、硬化剤としてＭＯＣＡをそのまま使用すると、イソシアネート末端プレポリマーと反応させる際の硬化時間が非常に早いため、研磨パッドの製造安定性が不良であるとの問題点があった。 For example, cited reference 1 discloses a polishing pad manufacturing method including a step (1) of mixing a first component containing an isocyanate-terminated prepolymer and a second component containing MOCA and curing to produce a polyurethane resin foam. Wherein the isocyanate-terminated prepolymer comprises a hydrophobic isocyanate-terminated prepolymer (A) comprising, as raw material components, a hydrophobic high molecular weight polyol component having no hydrophilic group other than a hydroxyl group and an isocyanate component, and ethylene A hydrophilic isocyanate-terminated prepolymer (B) comprising a hydrophilic high molecular weight polyol component having an oxide unit (—CH 2 CH 2 O—) and an isocyanate component as raw material components, and the prepolymer (A ) And prepolymer (B) are synthesized separately, a polishing pad A manufacturing method is disclosed. However, since the hydrophobic isocyanate-terminated prepolymer (A) and the hydrophilic isocyanate-terminated prepolymer (B) are poorly compatible and phase-separated, there is a problem that production stability is poor. . Further, when MOCA is used as a curing agent as it is, there is a problem that the manufacturing stability of the polishing pad is poor because the curing time when reacting with the isocyanate-terminated prepolymer is very fast.
特許文献２には、微細気泡を有するポリウレタン発泡体からなる研磨層を有する研磨パッドにおいて、前記ポリウレタン発泡体は、（１）イソシアネート単量体、高分子量ポリオールα、及び低分子量ポリオールを含有してなるイソシアネート末端プレポリマーＡ、（２）多量化ジイソシアネート、及び数平均分子量２００〜１０００のポリエチレングリコールを含有してなるイソシアネート末端プレポリマーＢ、及び（３）鎖延長剤、との反応硬化体を含むことを特徴とする研磨パッドが開示されている。しかしながら、前記イソシアネート末端プレポリマーＡと、前記イソシアネート末端プレポリマーＢと、は相溶性が不良で相分離するため、製造安定性が不良であるとの問題点があった。また、特許文献１記載の発明と同様に、鎖延長剤としてＭＯＣＡをそのまま使用すると、イソシアネート末端プレポリマーと反応させる際の硬化時間が非常に早いため、研磨パッドの製造安定性が不良であるとの問題点があった。 In Patent Document 2, in a polishing pad having a polishing layer made of a polyurethane foam having fine bubbles, the polyurethane foam contains (1) an isocyanate monomer, a high molecular weight polyol α, and a low molecular weight polyol. An isocyanate-terminated prepolymer A, (2) a polymerized diisocyanate, and an isocyanate-terminated prepolymer B containing polyethylene glycol having a number average molecular weight of 200 to 1000, and (3) a chain extender. A polishing pad characterized by this is disclosed. However, since the isocyanate-terminated prepolymer A and the isocyanate-terminated prepolymer B are poorly compatible and phase-separated, there is a problem that the production stability is poor. Similarly to the invention described in Patent Document 1, when MOCA is used as it is as a chain extender, the curing time for reacting with the isocyanate-terminated prepolymer is very fast, and therefore the production stability of the polishing pad is poor. There was a problem.
特許文献３には、二核体のアミノクロロフェニルメタン化合物を５０〜７０重量％、三核体のアミノクロロフェニルメタン化合物を２０〜４０重量％、及び四核体以上のポリアミノクロロフェニルメタン化合物を５〜１０重量％からなるポリアミノクロロフェニルメタン混合物をポリオールに均一に溶解し、更にポリイソシアネート、水を加え、注型機で金型に注型発泡させて発泡成形品を得た後に成形品をスライスして製造される発泡砥石が開示されている。係る発明は、特定の重量割合のアミノクロロフェニルメタン混合物をポリテトラメチレングリコール（特に実施例参照。）に安定に溶解しているため、研磨パッドの製造安定性に優れている。しかしながら、アミノクロロフェニルメタン混合物をポリテトラメチレングリコールに溶解しているため、発泡砥石の親水性が低く、スラリーとの相性が不良であるとの問題点があった。 Patent Document 3 discloses that 50 to 70% by weight of a binuclear aminochlorophenylmethane compound, 20 to 40% by weight of a trinuclear aminochlorophenylmethane compound, and 5 to 10% of a polyaminochlorophenylmethane compound having a tetranuclear or higher structure. A polyaminochlorophenylmethane mixture consisting of% by weight is uniformly dissolved in a polyol, then added with polyisocyanate and water, and cast into a mold with a casting machine to obtain a foamed molded product. A foamed grinding wheel is disclosed. Such an invention is excellent in manufacturing stability of a polishing pad because a mixture of aminochlorophenylmethane having a specific weight ratio is stably dissolved in polytetramethylene glycol (see particularly the examples). However, since the aminochlorophenylmethane mixture is dissolved in polytetramethylene glycol, there is a problem that the hydrophilicity of the foaming wheel is low and the compatibility with the slurry is poor.
本発明が解決しようとする課題は、二液混合注型機で安定的に発泡砥石用成形品を製造でき、発泡砥石として機械物性に優れ、かつ、親水性の高いウレタン発泡砥石を製造できる発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物、それを用いたポリウレタン発泡砥石、及びポリウレタン発泡砥石の製造方法を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is that a foamed whetstone that can stably produce a molded product for a foaming whetstone with a two-component mixing casting machine, can produce a urethane foaming whetstone that has excellent mechanical properties as a foaming whetstone and has high hydrophilicity. The object is to provide a two-component urethane resin composition for a grindstone, a polyurethane foaming grindstone using the same, and a method for producing a polyurethane foam grindstone.
本発明者等は、前記課題を解決すべく研究を進める中で、硬化剤に着目し、高純度の二核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物が溶解し得るポリオールを研究した。
その結果、高純度の二核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物と、ポリエチレングリコールと、を含有した硬化剤を使用した場合に、発泡砥石の製造安定性に優れ、機械物性、及び親水性の高い発泡砥石を得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー（１）を含有する主剤と、硬化剤（２）と、水（３）とを含有する発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物であって、
前記硬化剤（２）が、下記式で表される二核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物を８０〜１００重量％含有するポリアミノクロロフェニルメタン混合物（Ａ）と、ポリエチレングリコール（Ｂ）と、を含有するものであることを特徴とする発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物、
The inventors of the present invention, while pursuing research to solve the above-mentioned problems, focused on a curing agent and studied a polyol in which a high-purity dinuclear polyaminochlorophenylmethane compound can be dissolved.
As a result, when a curing agent containing a high-purity dinuclear polyaminochlorophenylmethane compound and polyethylene glycol is used, the foaming grindstone has excellent manufacturing stability and high mechanical properties and hydrophilicity. The present invention has been completed.
That is, the present invention is a two-component urethane resin composition for a foaming whetstone containing a main agent containing an isocyanate group-terminated urethane prepolymer (1), a curing agent (2), and water (3),
The curing agent (2) contains a polyaminochlorophenylmethane mixture (A) containing 80 to 100% by weight of a dinuclear polyaminochlorophenylmethane compound represented by the following formula, and polyethylene glycol (B). Two-component urethane resin composition for foaming whetstone characterized by
ポリウレタン発泡砥石、及びポリウレタン発泡砥石の製造方法を提供するものである。
前記化１の式で表される二核体のアミノクロロフェニルメタン化合物には、全てのＸが水素原子である場合が含まれるが、本願明細書では便宜上全てのＸが水素原子の場合も含めて「アミノクロロフェニルメタン化合物」と称することとする。
A polyurethane foaming grindstone and a method for producing a polyurethane foaming grindstone are provided.
The binuclear aminochlorophenylmethane compound represented by the formula 1 includes a case where all Xs are hydrogen atoms. In the present specification, for the sake of convenience, the case where all Xs are hydrogen atoms is included. It will be referred to as “aminochlorophenylmethane compound”.
本発明の２液型ウレタン樹脂組成物は、特定のポリアミノクロロフェニルメタン化合物の混合物（Ａ）とポリエチレングリコール（Ｂ）とを含有することにより、相溶性に優れ、溶解安定性に優れることから、簡便な二液混合注型機での砥石用発泡成形品の成形を可能にするものである。また、発泡剤である水を、ポリアミノクロロフェニルメタン化合物の混合物（Ａ）を含有する硬化剤に添加することができ、２液型ウレタン樹脂組成物の温調を水の沸点以下にすることができるので、成形時に水が飛散することがないため密度分布が均一で、機械物性に優れたポリウレタン発泡砥石をもたらすことができる。さらに本発明によれば、親水性成分であるポリエチレングリコール（Ｂ）により親水性の高いポリウレタン発泡砥石をもたらすことができる。
さらに、砥粒を添加することにより有用なポリウレタン発泡砥石、及びその製造方法を提供することができる。本発明のポリウレタン発泡砥石は、液晶ディスプレイ用ガラス基板、ハードディスク駆動装置用ガラス基板、半導体用シリコン等の精密製品研磨用途に有用である。
Since the two-component urethane resin composition of the present invention contains a mixture (A) of a specific polyaminochlorophenylmethane compound and polyethylene glycol (B), it is excellent in compatibility and excellent in dissolution stability. This makes it possible to form a foamed molded product for a grindstone using a two-component mixed casting machine. Moreover, water which is a foaming agent can be added to the curing agent containing the mixture (A) of the polyaminochlorophenylmethane compound, and the temperature control of the two-component urethane resin composition can be made below the boiling point of water. Therefore, since the water does not scatter during the molding, a polyurethane foaming grindstone having a uniform density distribution and excellent mechanical properties can be provided. Furthermore, according to the present invention, a polyurethane foaming whetstone having high hydrophilicity can be provided by the polyethylene glycol (B) which is a hydrophilic component.
Furthermore, a useful polyurethane foaming grindstone and a method for producing the same can be provided by adding abrasive grains. The polyurethane foaming grindstone of the present invention is useful for polishing precision products such as glass substrates for liquid crystal displays, glass substrates for hard disk drive devices, and silicon for semiconductors.
先ず、本発明の発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物について説明する。 First, the two-component urethane resin composition for a foaming grindstone of the present invention will be described.
前記発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物は、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー（１）を含有する主剤と、硬化剤（２）と、水（３）、及び、必要に応じてその他の添加剤、とを配合し、混合してなる。 The two-component urethane resin composition for foaming whetstone includes a main agent containing an isocyanate group-terminated urethane prepolymer (1), a curing agent (2), water (3), and other additives as required. , And are mixed and mixed.
前記イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー（１）（以下、プレポリマー（１）と略称する。）は、ポリイソシアネート化合物（１−１）と、ポリオール（１−２）と、を従来公知の方法に従い、反応させて得られたイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーである。前記プレポリマー（１）を得る際の反応方法は特に限定はない。 The isocyanate group-terminated urethane prepolymer (1) (hereinafter abbreviated as prepolymer (1)) is obtained by combining a polyisocyanate compound (1-1) and a polyol (1-2) according to a conventionally known method. It is an isocyanate group-terminated urethane prepolymer obtained by reaction. The reaction method for obtaining the prepolymer (1) is not particularly limited.
前記ポリイソシアネート化合物（１−１）としては、特に限定しないが、例えば２，４−ないしは２，６−トルエンジイソシアネート、１，４−テトラメチレンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１，１２−ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−１，３−ないしは１，４−ジイソシアネート、１−イソシアナト−３−イソシアナトメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサン（別名イソホロンジイソシアネート；以下ＩＰＤＩという）、ビス−（４−イソシアナトシクロヘキシル）メタン（以下、水添ＭＤＩという）、２−ないしは４−イソシアナトシクロヘキシル−２’−イソシアナトシクロヘキシルメタン、１，３−ないしは１，４−ビス−（イソシアナトメチル）−シクロヘキサン、ビス−（４−イソシアナト−３−メチルシクロヘキシル）メタン、１，３−ないしは１，４−α，α，α’α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、２，２’−、２，４’−ないしは４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン（以下ＭＤＩという）、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ｐ−ないしはｍ−フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートまたはジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート等が挙げられ、これらは、単独で使用しても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、トルエンジイソシアネートがより好ましい。 The polyisocyanate compound (1-1) is not particularly limited. For example, 2,4- or 2,6-toluene diisocyanate, 1,4-tetramethylene diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate, 1,12- Dodecamethylene diisocyanate, cyclohexane-1,3- or 1,4-diisocyanate, 1-isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexane (also known as isophorone diisocyanate; hereinafter referred to as IPDI), bis- (4- Isocyanatocyclohexyl) methane (hereinafter referred to as hydrogenated MDI), 2- or 4-isocyanatocyclohexyl-2'-isocyanatocyclohexylmethane, 1,3- or 1,4-bis- (isocyanatomethyl) -cyclohexane, Bi -(4-isocyanato-3-methylcyclohexyl) methane, 1,3- or 1,4-α, α, α'α'-tetramethylxylylene diisocyanate, 2,2'-, 2,4'- or 4 4,4'-diisocyanatodiphenylmethane (hereinafter referred to as MDI), 1,5-naphthalene diisocyanate, p- or m-phenylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4'-diisocyanate, and the like. Two or more types may be used in combination. Among these, toluene diisocyanate is more preferable.
前記ポリオール（１−２）としては、好ましくは分子量５００〜３０００のもので、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレンプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、２−メチル−１，３−プロパンアジペート、３−メチル−１，５ペンタンアジペート、ポリカーボネートポリオール等が挙げられ、更に、分子量５０〜３００のグリコールが併用される場合もある。より好ましくは、分子量５００〜１２００のポリテトラメチレングリコールである。 The polyol (1-2) preferably has a molecular weight of 500 to 3000. For example, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyethylene propylene glycol, polytetramethylene glycol, 2-methyl-1,3-propaneadipate, 3- Examples thereof include methyl-1,5-pentane adipate, polycarbonate polyol and the like, and a glycol having a molecular weight of 50 to 300 may be used in combination. More preferably, it is polytetramethylene glycol having a molecular weight of 500 to 1200.
本発明の発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物で使用されるプレポリマー（１）のより好ましいものとしては、トルエンジイソシアネート系末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーが使用される。特に、その融点が６０℃以下、特に常温で液状であるものが好適である。また、とりわけ機械的強度等の観点から、プレポリマー（１）のイソシアネート基当量としては、好ましくは３００〜５００で、プレポリマーとしてトルエンジイソシアネートとポリオールとを反応して得られるものである。更に上記の他のポリイソシアネート化合物とポリオールを反応して得られたものを併用することができる。なお、本願明細書では、「当量」の単位として、「ｇ／ｅｑ」を用いるが、略称する。 As a more preferable prepolymer (1) used in the two-component urethane resin composition for a foaming whetstone of the present invention, a toluene diisocyanate-based terminal isocyanate group-containing urethane prepolymer is used. In particular, those having a melting point of 60 ° C. or lower, particularly liquid at normal temperature, are suitable. In particular, from the viewpoint of mechanical strength and the like, the isocyanate group equivalent of the prepolymer (1) is preferably 300 to 500, and is obtained by reacting toluene diisocyanate and a polyol as the prepolymer. Furthermore, what was obtained by reacting said other polyisocyanate compound and polyol can be used together. In the present specification, “g / eq” is used as the unit of “equivalent”, but it is abbreviated.
前記分子量５０〜３００のグリコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−ブチル−２−エチル１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール等の脂肪族ジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールＡ等の脂環族ジオール、等であり、３官能以上の成分としてグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等が挙げられる。これらの中でも、ジエチレングリコールがより好ましい。また、これらは単独で使用しても２種以上を併用してもよい。 Examples of the glycol having a molecular weight of 50 to 300 include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6- Hexanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2-butyl-2-ethyl 1,3-propanediol, Aliphatic diols such as 2-methyl-1,3-propanediol, 1,4-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, alicyclic diols such as hydrogenated bisphenol A, etc. Ingredients with glycerin and g Trimethylolpropane, pentaerythritol and the like. Among these, diethylene glycol is more preferable. These may be used alone or in combination of two or more.
前記プレポリマー（１）の製造時におけるポリイソシアネート化合物（１−１）のイソシアネート基と、ポリオール（１−２）の水酸基のモル比（即ち、ＮＣＯ／ＯＨモル比）は、好ましくは１．３０〜３．５０である。 The molar ratio of the isocyanate group of the polyisocyanate compound (1-1) and the hydroxyl group of the polyol (1-2) (that is, the NCO / OH molar ratio) during the production of the prepolymer (1) is preferably 1.30. ~ 3.50.
また、前記プレポリマー（１）を製造する際には、必要に応じて三級アミン触媒や有機金属系触媒等を使用して反応を促進することができる。 Moreover, when manufacturing the said prepolymer (1), a tertiary amine catalyst, an organometallic catalyst, etc. can be accelerated | stimulated as needed.
次に、本発明で使用する前記硬化剤（２）について説明する。 Next, the said hardening | curing agent (2) used by this invention is demonstrated.
本発明で使用する硬化剤（２）は、前記化１の式で表される二核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物を８０〜１００重量％含有するポリアミノクロロフェニルメタン混合物（Ａ）（以下、混合物（Ａ）と略称する。）と、ポリエチレングリコール（Ｂ）と、を含有するものである。前記混合物（Ａ）は、クロロアニリンとホルマリンとを原料として二核体であるＭＯＣＡを製造する際に、その生成物として三核体及び四核体以上のポリアミノクロロフェニルメタン化合物を含む混合物として得られるものである。よって、前記化１の式のＸは、少なくとも１つは塩素原子である。この混合物(Ａ)は、常温では固体であるが、好ましくは、８０℃以下の温度、より好ましくは５０〜８０℃の温度で融けて、液体となる性質を有するものである。前記混合物（Ａ）として、前記混合物（Ａ）における二核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物の重量割合が８０〜１００重量％以外であるものを使用すると、ポリウレタン発泡砥石として十分な耐久性や均一な密度分布が得られない。また、ポリウレタン発泡砥石の機械物性をより向上できる観点から、前記混合物（Ａ）における二核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物の重量割合は８５〜９９重量％がより好ましく、９０〜９５重量％が特に好ましい。 The curing agent (2) used in the present invention is a polyaminochlorophenylmethane mixture (A) (hereinafter referred to as a mixture (A) containing 80 to 100% by weight of a dinuclear polyaminochlorophenylmethane compound represented by the formula 1 above. )) And polyethylene glycol (B). The mixture (A) is obtained as a mixture containing a polynuclear chlorophenylmethane compound of a trinuclear body and a tetranuclear body or more as a product when producing MOCA which is a binuclear body using chloroaniline and formalin as raw materials. Is. Therefore, at least one X in the formula 1 is a chlorine atom. This mixture (A) is solid at room temperature, but preferably has a property of melting at a temperature of 80 ° C. or lower, more preferably 50 to 80 ° C., and becoming a liquid. When the mixture (A) is one having a weight ratio other than 80 to 100% by weight of the dinuclear polyaminochlorophenylmethane compound in the mixture (A), sufficient durability and uniform density as a polyurethane foaming wheel Distribution cannot be obtained. Further, from the viewpoint of further improving the mechanical properties of the polyurethane foaming grindstone, the weight ratio of the dinuclear polyaminochlorophenylmethane compound in the mixture (A) is more preferably 85 to 99% by weight, and particularly preferably 90 to 95% by weight. .
本発明で使用する前記ポリエチレングリコール（Ｂ）の分子量は、２００〜１７００が好ましく、より好ましくは５００〜１６００である。前記ポリエチレングリコール（Ｂ）は、混合物（Ａ）と相溶し、常温（２５℃）で液状のもの、あるいは常温（２５℃）で固体であっても１１０℃以下の融点を有するものである。混合物(Ａ)を溶解するポリエチレングリコール（Ｂ）は、前記分子量のものから選択されるが、特に砥粒を含む砥石の製造の場合には、砥粒の配合量に合わせて決定される。これは、砥粒を配合する事により発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物の粘度が高くなり過ぎ、通常の二液混合注型機で成形が出来なくなるからである。また、ポリエチレングリコール(Ｂ)の粘度は、好ましくは５０〜１０００ｍＰａ・ｓ（２５℃）である。なお、粘度はＢ型粘度計で測定した値である。 200-1700 are preferable and, as for the molecular weight of the said polyethyleneglycol (B) used by this invention, More preferably, it is 500-1600. The polyethylene glycol (B) is compatible with the mixture (A) and is liquid at room temperature (25 ° C.), or has a melting point of 110 ° C. or lower even if it is solid at room temperature (25 ° C.). The polyethylene glycol (B) that dissolves the mixture (A) is selected from those having the molecular weight described above. In particular, in the case of producing a grindstone containing abrasive grains, the polyethylene glycol (B) is determined according to the blending amount of the abrasive grains. This is because the viscosity of the two-component urethane resin composition for a foaming grindstone becomes too high by blending the abrasive grains, and molding cannot be performed with a normal two-component mixed casting machine. The viscosity of the polyethylene glycol (B) is preferably 50 to 1000 mPa · s (25 ° C.). The viscosity is a value measured with a B-type viscometer.
前記硬化剤（２）に使用されるポリエチレングリコール（Ｂ）における、ＥＯ（エチレンオキサイド）含有量は、特に限定はないが、発泡砥石の親水性を向上できる観点から、３０〜６０重量％であることが好ましく、３０〜５５重量％がより好ましく、３５〜４５重量％が特に好ましい。 The EO (ethylene oxide) content in the polyethylene glycol (B) used in the curing agent (2) is not particularly limited, but is 30 to 60% by weight from the viewpoint of improving the hydrophilicity of the foaming stone. It is preferably 30 to 55% by weight, more preferably 35 to 45% by weight.
前記硬化剤（２）は、常温（２５℃）で液状、あるいは常温（２５℃）で固体であっても１１０℃以下の融点を有するものである。 The curing agent (2) is a liquid at room temperature (25 ° C.) or a solid at room temperature (25 ° C.) and has a melting point of 110 ° C. or less.
また、前記硬化剤（２）における混合物（Ａ）とポリエチレングリコール（Ｂ）との重量割合は、特に限定はないが、（Ａ）／（Ｂ）＝６０／４０〜４０／６０であることがより好ましい。（Ａ）と（Ｂ）との重量割合が前記の範囲であれば、硬化剤（２）が常温（２５℃）で液状を示すため、発泡砥石の製造安定性をより向上させることができる観点から好ましい。 Moreover, the weight ratio of the mixture (A) and the polyethylene glycol (B) in the curing agent (2) is not particularly limited, but is (A) / (B) = 60/40 to 40/60. More preferred. If the weight ratio of (A) and (B) is in the above range, the curing agent (2) exhibits a liquid state at room temperature (25 ° C.), and thus the viewpoint of further improving the production stability of the foaming grindstone. To preferred.
前記硬化剤（２）の製造は、好ましくは１００〜１２０℃に加熱することにより融かされた混合物（Ａ）を、好ましくは８０〜１１０℃に加熱されたポリエチレングリコール（Ｂ）に添加混合することにより得られる。その際、好ましくは１００〜１１０℃に加熱し５〜１０ｍｍＨｇに減圧しながら、好ましくは３０分〜２時間脱水することにより得られる。 In the production of the curing agent (2), preferably, the mixture (A) melted by heating to 100 to 120 ° C. is added to and mixed with the polyethylene glycol (B) heated to preferably 80 to 110 ° C. Can be obtained. In that case, it is obtained by preferably dehydrating for 30 minutes to 2 hours while heating to 100 to 110 ° C. and reducing the pressure to 5 to 10 mmHg.
本発明で使用する水（３）は、発泡剤として使用するもので、汚れ、濁りがない水、水道水等であれば特に問題なく使用できるが、好ましくはイオン交換水、純水である。また、水（３）の添加量は、前記混合物（Ａ）とポリエチレングリコール（Ｂ）との合計重量に対し、０．０１〜５重量％添加されるのが好ましく、より好ましくは０．０５〜２重量％である。 The water (3) used in the present invention is used as a foaming agent and can be used without any problem as long as it is water that is free from dirt and turbidity, tap water, etc., but is preferably ion-exchanged water or pure water. Moreover, it is preferable that the addition amount of water (3) is 0.01-5 weight% with respect to the total weight of the said mixture (A) and polyethyleneglycol (B), More preferably, it is 0.05- 2% by weight.
本発明の発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物では、前記混合物（Ａ）とポリエチレングリコール（Ｂ）、及び水（３）とからなるものの当量比を、前記プレポリマー（１）のイソシアネート基１当量に対して、ＯＨ基及びＮＨ２基を好ましくは０．６〜１当量、より好ましくは０．７〜０．９５当量となるように配合される。但し、水は１モルをＯＨ基換算で２当量として計算する。 In the two-pack type urethane resin composition for foaming whetstone of the present invention, the equivalent ratio of the mixture (A), polyethylene glycol (B), and water (3) is set to the isocyanate group 1 of the prepolymer (1). The OH group and the NH 2 group are preferably added in an amount of 0.6 to 1 equivalent, more preferably 0.7 to 0.95 equivalent with respect to the equivalent. However, 1 mol of water is calculated as 2 equivalents in terms of OH group.
また、本発明の発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物では、前記硬化剤（２）と水（３）との合計重量と、前記プレポリマー（１）の重量と、の重量比が、（２）＋（３）／（１）＝３０〜６０／１００であることが好ましい。 In the two-pack type urethane resin composition for a foaming grindstone of the present invention, the weight ratio of the total weight of the curing agent (2) and water (3) to the weight of the prepolymer (1) is ( 2) It is preferable that + (3) / (1) = 30 to 60/100.
本発明の発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物には、必要に応じてその他の添加剤を適宜添加してもよい。前記その他の添加剤としては、例えば、ウレタン化触媒、砥粒、整泡剤、充填剤、顔料、増粘剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、難燃剤、可塑剤
等が挙げられる。特にウレタン化触媒及び整泡剤を添加することが好ましい。
If necessary, other additives may be appropriately added to the two-component urethane resin composition for a foaming grindstone of the present invention. Examples of the other additives include urethanization catalysts, abrasive grains, foam stabilizers, fillers, pigments, thickeners, antioxidants, ultraviolet absorbers, surfactants, flame retardants, and plasticizers. It is done. It is particularly preferable to add a urethanization catalyst and a foam stabilizer.
前記ウレタン化触媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエーテル、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、またはＮ−メチルモルホリン等の種々の含窒素化合物、酢酸カリウム、ステアリン酸亜鉛、またはオクチル酸錫等の種々の金属塩、ジブチルチンジラウレート等の種々の有機金属化合物などが挙げられる。また前記整泡剤とは、シリコーン系界面活性剤、例えばトーレシリコンＳＨ−１９３、ＳＨ−１９２、ＳＨ−１９０（東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）製品）等が挙げられる。その添加量は、前記硬化剤（２）に対して、好ましくは０．０１〜５重量％である。 Examples of the urethanization catalyst include various nitrogen-containing compounds such as N, N-dimethylaminoethyl ether, triethylamine, triethylenediamine, or N-methylmorpholine, various kinds such as potassium acetate, zinc stearate, or tin octylate. And various organic metal compounds such as dibutyltin dilaurate. Examples of the foam stabilizer include silicone-based surfactants such as Tole Silicon SH-193, SH-192, and SH-190 (Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.). The addition amount is preferably 0.01 to 5% by weight with respect to the curing agent (2).
前記砥粒としては、酸化セリウム、酸化ジルコニウム、炭化ケイ素、アルミナ等が好ましい。これらを配合して得られる発泡成形品がポリウレタン発泡砥石を切り出す材料として有用である。特に好ましくは、酸化セリウム、酸化ジルコニウムである。使用する砥粒の平均粒径は、特に指定しないが、研磨目的により好ましくは平均粒径０．１μｍ〜２００μｍである。砥粒の平均粒径が２００μｍより大きくなると、二液混合注型機のタンク内で沈降し易くなり、又、ヘッドノズルの詰まりの原因になる場合があるので好ましくない。砥粒の平均粒径が大きくなるほど砥粒が沈降し易くなる為、二液混合注型機のタンク内攪拌羽根の構造及び回転数を考慮する必要がある。前記砥粒は、混合物（Ａ）とポリエチレングリコール（Ｂ）との合計１００重量部に対して、砥粒１０〜２００重量部の範囲で使用するのが良好である。 As the abrasive, cerium oxide, zirconium oxide, silicon carbide, alumina and the like are preferable. A foam molded article obtained by blending these is useful as a material for cutting out a polyurethane foaming grindstone. Particularly preferred are cerium oxide and zirconium oxide. The average particle size of the abrasive grains to be used is not particularly specified, but is preferably from 0.1 μm to 200 μm depending on the purpose of polishing. If the average particle size of the abrasive grains is larger than 200 μm, it is not preferable because it tends to settle in the tank of the two-component mixing casting machine and may cause clogging of the head nozzle. The larger the average grain size of the abrasive grains, the more easily the abrasive grains settle. Therefore, it is necessary to consider the structure and rotation speed of the stirring blades in the tank of the two-component mixing casting machine. It is preferable to use the abrasive grains in the range of 10 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight in total of the mixture (A) and the polyethylene glycol (B).
本発明の発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物を用いる発泡砥石の製造方法は、前記混合物（Ａ）とポリエチレングリコール（Ｂ）との相溶性が良く、（Ａ）及び（Ｂ）とを含有する硬化剤（２）を使用するのが良い。水（３）を添加した前記硬化剤（２）と、プレポリマー（１）とを、二液混合注型機のそれぞれ別のタンクへ入れて、硬化剤（２）を好ましくは２０〜１００℃に加温し、プレポリマー（１）を好ましくは４０〜９０℃に加温し、それぞれを二液混合注型機で混合した混合液を、好ましくは４０〜１００℃、より好ましくは４０〜８０℃の金型へ注入し、円滑に反応させ、発泡と同時に硬化が生じるような配合で発泡砥石用成形品を得るものである。好ましくは３０分〜２時間、４０〜１００℃の金型内で放置した後、該成形品を取り出し、好ましくは１００〜１２０℃、８〜１７時間の条件でアフタキュアを行い、該成形品を好ましくは厚み０．５ｍｍ〜５ｃｍにスライサーで切り出し、シート状発泡砥石を得ることができる。 The method for producing a foaming whetstone using the two-component urethane resin composition for a foaming whetstone of the present invention has good compatibility between the mixture (A) and polyethylene glycol (B), and contains (A) and (B). It is preferable to use a curing agent (2). The curing agent (2) to which water (3) has been added and the prepolymer (1) are put into separate tanks of a two-component mixing caster, and the curing agent (2) is preferably 20 to 100 ° C. The prepolymer (1) is preferably heated to 40 to 90 ° C., and a mixed solution obtained by mixing them with a two-component mixing caster is preferably 40 to 100 ° C., more preferably 40 to 80 ° C. It is poured into a mold at 0 ° C., allowed to react smoothly, and a molded product for a foaming grindstone is obtained with such a composition that curing occurs simultaneously with foaming. Preferably, after standing in a mold of 40 to 100 ° C. for 30 minutes to 2 hours, the molded product is taken out, and preferably after-curing is performed at 100 to 120 ° C. for 8 to 17 hours. Can be cut out with a slicer to a thickness of 0.5 mm to 5 cm to obtain a sheet-like foaming grindstone.
また、本発明の発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物を用いて砥石を製造する場合は、砥粒の事前混合はプレポリマー（１）でも前記硬化剤（２）のどちらでもかまわないが、より好ましくは配合液の安定性の面より硬化剤（２）の方に配合するのが望ましい。砥粒を事前配合するには、高速撹拌可能な攪拌機に入れた混合物（Ａ）及びポリエチレングリコール（Ｂ）を含有する硬化剤（２）を、撹拌しながら砥粒を分割投入すると均一に分散し易い。又、高速撹拌により、砥粒表面が濡れ易く空気による砥粒の溜まりが無くなる。更に真空脱泡する事により、砥粒からの空気を出すと共に、砥粒の濡れも良くなる。砥粒の濡れを良くする事は、ウレタン樹脂と砥粒の結合が強くなり、研磨時における砥粒の脱落が少なくなる。尚、砥石については、上記砥粒を配合した方が好ましいが、用途によっては砥粒を配合しないものも使用に供することができる。
本発明のポリウレタン発泡砥石は、砥粒を含有しない場合の比重を０．３〜１．０とするのが好ましく、砥粒を含有する場合の比重は０．３〜１．２とするのが好ましい。比重が低すぎる場合は強度不足で摩耗も激しく、比重が高すぎる場合は多孔空間が少ないため、研磨効果が低い。
Moreover, when manufacturing a grindstone using the two-component urethane resin composition for a foaming grindstone of the present invention, the premixing of the abrasive grains may be either the prepolymer (1) or the curing agent (2). More preferably, the curing agent (2) is desirably blended from the viewpoint of the stability of the blended solution. To pre-blend the abrasive grains, the hardener (2) containing the mixture (A) and polyethylene glycol (B) in a stirrer capable of high-speed stirring is uniformly dispersed when the abrasive grains are added in portions while stirring. easy. Further, the high-speed agitation makes it easy to wet the surface of the abrasive grains and eliminates accumulation of abrasive grains due to air. Further, by deaeration in vacuum, air from the abrasive grains is discharged and the wetness of the abrasive grains is improved. Improving the wetting of the abrasive grains strengthens the bond between the urethane resin and the abrasive grains and reduces the falling off of the abrasive grains during polishing. In addition, about the grindstone, although it is more preferable to mix | blend the said abrasive grain, what does not mix | blend an abrasive grain can also be used for use depending on a use.
The polyurethane foaming grindstone of the present invention preferably has a specific gravity of 0.3 to 1.0 when no abrasive grains are contained, and the specific gravity of 0.3 to 1.2 when abrasive grains are contained. preferable. When the specific gravity is too low, the strength is insufficient and the wear is severe, and when the specific gravity is too high, the porous space is small and the polishing effect is low.
また、前記発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物を用いる発泡砥石における、ＥＯ（エチレンオキサイド）含有量は、特に限定はないが、発泡砥石の親水性を向上できる観点から、１０〜４０重量％であることが好ましく、１５〜３０重量％であることが特に好ましい。 Further, the EO (ethylene oxide) content in the foaming grind using the two-component urethane resin composition for foaming grindstone is not particularly limited, but is 10 to 40% by weight from the viewpoint of improving the hydrophilicity of the foaming grindstone. It is preferably 15 to 30% by weight.
本発明の２液型ウレタン樹脂組成物は、特定のポリアミノクロロフェニルメタン化合物の混合物（Ａ）とポリエチレングリコール（Ｂ）とを含有ことにより、相溶性に優れ、溶解安定性に優れることから、水、整泡剤、触媒の添加混合を容易にできる。また、本発明の２液型ウレタン樹脂組成物は、二液混合注型機での成形を可能にし、水の蒸発飛散がないため、均一な密度分布を有し機械物性に優れた発泡砥石用ウレタン発泡体を簡便に製造することができる。さらに本発明の２液型ウレタン樹脂組成物は、親水性成分であるポリエチレングリコール（Ｂ）により親水性の高いポリウレタン発泡砥石をもたらすことができる。さらに、砥粒を添加することにより有用なポリウレタン発泡砥石、及びその製造方法を提供することができる。本発明のポリウレタン発泡砥石は、液晶ディスプレイ用ガラス基板、ハードディスク駆動装置用ガラス基板、半導体用シリコン等の精密製品研磨用途に好適に使用できる。 Since the two-component urethane resin composition of the present invention contains a mixture (A) of a specific polyaminochlorophenylmethane compound and polyethylene glycol (B), it has excellent compatibility and excellent dissolution stability. The addition and mixing of the foam stabilizer and the catalyst can be facilitated. In addition, the two-component urethane resin composition of the present invention enables molding with a two-component mixed casting machine, and does not cause evaporation and scattering of water. Therefore, the two-component urethane resin composition has a uniform density distribution and has excellent mechanical properties. A urethane foam can be easily produced. Furthermore, the two-component urethane resin composition of the present invention can provide a highly hydrophilic polyurethane foaming stone with polyethylene glycol (B), which is a hydrophilic component. Furthermore, a useful polyurethane foaming grindstone and a method for producing the same can be provided by adding abrasive grains. The polyurethane foaming grindstone of the present invention can be suitably used for polishing precision products such as glass substrates for liquid crystal displays, glass substrates for hard disk drive devices, and silicon for semiconductors.
以下、本発明を実施例により、一層具体的に説明するが、本発明の範囲はこれら実施例のみに限定されるものではない。
また、本発明では、特に断りのない限り、「部」は「重量部」、「％」は「重量％」である。
なお、本発明で用いた測定方法及び評価方法は、以下の通りである。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the scope of the present invention is not limited only to these examples.
In the present invention, “parts” is “parts by weight” and “%” is “% by weight” unless otherwise specified.
The measurement method and evaluation method used in the present invention are as follows.
［プレポリマー（1）のイソシアネート基当量（ＮＣＯ当量）の測定方法］
プレポリマー（１）のＮＣＯ当量の測定は、ＪＩＳ Ｋ ７３０１に準拠して、資料を乾燥トルエンに溶解し、過剰のジ−ｎ−ブチルアミン溶液を加えて反応させ、残存するジ-ｎ-ブチルアミンを塩酸標準溶液で逆滴定して求めた。
[Method for measuring isocyanate group equivalent (NCO equivalent) of prepolymer (1)]
The NCO equivalent of the prepolymer (1) is measured in accordance with JIS K 7301 by dissolving the material in dry toluene, adding an excess of di-n-butylamine solution, and reacting the remaining di-n-butylamine. Determined by back titration with hydrochloric acid standard solution.
［プレポリマー（1）の安定性の評価方法］
プレポリマーの安定性は、プレポリマーを調整後、１週間、恒温水槽設定温度２３℃で浸漬した後の性状を目視で観察した。
尚、１週間後に相分離しているものは、「×」と判定した。
[Method for evaluating stability of prepolymer (1)]
The stability of the prepolymer was visually observed after the prepolymer was adjusted and immersed for 1 week at a constant temperature bath set temperature of 23 ° C.
In addition, what was phase-separated after one week was determined as "x".
［硬化剤（２）の性状］
硬化剤（２）の性状は、硬化剤を恒温水槽設定温度２３℃で、１時間浸漬した後の性状を目視で観察した。
[Properties of curing agent (2)]
The properties of the curing agent (2) were visually observed after the curing agent was immersed for 1 hour at a constant temperature water bath set temperature of 23 ° C.
［プレポリマー（1）の反応性（ポットライフ）の測定方法］
プレポリマー（１）を含有する主剤と、硬化剤（２）を、それぞれ内温８０℃に調整し、次いで、主剤と硬化剤を混合してウレタン樹脂組成物に調整した時Ｔ０を基点に、前記ウレタン樹脂組成物の粘度が５００００ｍＰａ・ｓに到達するまでの時間Ｔ１（単位；秒）を測定し、ウレタン樹脂組成物の反応性を測定し、ポットライフとした。
なお、ポットライフが２分以下のものは、不良であると判定した。
また、ウレタン樹脂組成物の粘度の測定は、Ｂ型粘度計にて測定した。
[Measurement method of reactivity (pot life) of prepolymer (1)]
When the main agent containing the prepolymer (1) and the curing agent (2) are each adjusted to an internal temperature of 80 ° C., and then mixed into the urethane resin composition by mixing the main agent and the curing agent, T 0 is the starting point. The time T 1 (unit: second) until the viscosity of the urethane resin composition reached 50000 mPa · s was measured, and the reactivity of the urethane resin composition was measured to obtain a pot life.
A pot life of 2 minutes or less was determined to be defective.
The viscosity of the urethane resin composition was measured with a B-type viscometer.
［密度の測定方法］
発泡体重量を発泡体体積：ｋｇ／ｍ３で、割ることで算出した。
[Density measurement method]
The foam weight was calculated by dividing by the foam volume: kg / m 3 .
［硬度（ＪＩＳ Ａ）の評価方法］
ＪＩＳ Ｋ ７３１２−１９９６（硬さ試験）に準拠して、作製したポリウレタン発泡体を３ｃｍ×３ｃｍ×３ｃｍの大きさに切り出したものを硬度測定用試料とし、試料を温度２３℃±２℃、湿度５０％±５％の環境で１６時間静置した後に、スプリング硬さ試験とし、タイプＡで評価した。
尚、硬度８５（ＪＩＳ Ａ）以上であるものは、硬度に優れると判定した。
[Evaluation method of hardness (JIS A)]
In accordance with JIS K 7312-1996 (hardness test), the produced polyurethane foam was cut into a size of 3 cm × 3 cm × 3 cm as a sample for hardness measurement, and the sample was at a temperature of 23 ° C. ± 2 ° C. and humidity After standing for 16 hours in an environment of 50% ± 5%, a spring hardness test was conducted, and type A was evaluated.
A sample having a hardness of 85 (JIS A) or higher was determined to be excellent in hardness.
［親水性の評価方法］
親水性の評価は作製したポリウレタン発泡体を３ｃｍ×３ｃｍ×３ｃｍの大きさに切り出したものをサンプルとし、該サンプルを７０℃の蒸留水中に２４時間浸漬し、浸漬前後の重さを下記式に代入して吸水率を算出した。
吸水率（％）＝［（浸漬後の重さ−浸漬前の重さ）／浸漬前の重さ］×１００
尚、吸水率が３．０％以上であるものは親水性に優れると判定した。
[Hydrophilicity evaluation method]
Evaluation of hydrophilicity was made by cutting the produced polyurethane foam into a size of 3 cm × 3 cm × 3 cm, and the sample was immersed in distilled water at 70 ° C. for 24 hours. The water absorption was calculated by substitution.
Water absorption rate (%) = [(weight after immersion−weight before immersion) / weight before immersion] × 100
In addition, it determined with the thing whose water absorption is 3.0% or more being excellent in hydrophilic property.
［耐久性の評価方法］
耐久性は耐熱水性における硬度保持率で判断した。研磨パッドを温水（５０℃、６０℃、７０℃）にそれぞれ２４時間浸漬させ、浸漬前後の硬度を下記式に代入して硬度保持率を算出した。
硬度保持率＝（浸漬後の硬度／浸漬前の硬度）×１００
尚、硬度保持率が７０％であるものは耐久性に優れると判定した。
[Durability evaluation method]
Durability was judged by hardness retention in hot water. The polishing pad was immersed in warm water (50 ° C., 60 ° C., 70 ° C.) for 24 hours, and the hardness before and after immersion was substituted into the following formula to calculate the hardness retention.
Hardness retention = (hardness after immersion / hardness before immersion) × 100
A sample having a hardness retention of 70% was judged to be excellent in durability.
［実施例１］
＜ポリウレタン発泡砥石（Ｐ−１）の製造＞
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた１リットル４つ口丸底フラスコに、コスモネートＴ−８０（トルエンジイソシアネート、三井化学（株）社製品）４７７部入れ攪拌した。ついで、ＰＴＭＧ１０００（ポリテトラメチレングリコール、三菱化学（株）社製品）４０８．４部及びＤＥＧ（ジエチレングリコール、三菱化学（株）社製品）１１４．６部を投入混合し、窒素気流下７０℃で約５時間反応を行い、イソシアネート基当量４００のウレタンプレポリマーを得た。
次いで混合物（Ａ）（二核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物を９０重量％含有）とＰＥＧ１５４０（ポリエチレングリコール、日油（株）社製品）を重量割合＝６０／４０で混合攪拌した硬化剤１００部にイオン交換水０．５部、整泡剤トーレシリコーンＳＨ−１９３（東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）社製品）０．９部、触媒 トヨキャット ＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエーテル、ＴＯＹＯＣＡＴ−ＥＴ、東ソー（株）社製品）０．３部を配合し良く撹拌混合し、ポリアミン組成物を得た。容器に前記ウレタンプレポリマーと前記ポリアミン組成物を重量割合＝１００／４１で攪拌混合し、５０℃に加熱した金型（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５０ｍｍ）に約３００ｇを注入した。直ちに金型の蓋をした後、５０℃金型で約１時間放置し、その後に発泡成形品を取り出し該発泡成形品を１１０℃で１６時間アフタキュアを行った。その成形品をスライサーで約３ｃｍ厚に切り出したところ、表１に示した如く優れた物性を有する発泡砥石が得られた。
[Example 1]
<Manufacture of polyurethane foaming wheel (P-1)>
477 parts of Cosmonate T-80 (toluene diisocyanate, Mitsui Chemicals, Inc.) was stirred in a 1 liter four-necked round bottom flask equipped with a nitrogen inlet tube, a condenser for cooling, a thermometer, and a stirrer. Next, 408.4 parts of PTMG1000 (polytetramethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation) and 114.6 parts of DEG (diethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation) were charged and mixed at about 70 ° C. under a nitrogen stream. Reaction was performed for 5 hours to obtain a urethane prepolymer having an isocyanate group equivalent of 400.
Next, the mixture (A) (containing 90% by weight of the dinuclear polyaminochlorophenylmethane compound) and PEG 1540 (polyethylene glycol, manufactured by NOF Corporation) were mixed and stirred at a weight ratio of 60/40 to 100 parts of a curing agent. 0.5 parts of ion-exchanged water, 0.9 part of foam stabilizer Tole Silicone SH-193 (product of Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.), Catalyst Toyocat ET (N, N-dimethylaminoethyl ether, TOYOCAT- (ET, product of Tosoh Corp.) 0.3 part was mixed and stirred well to obtain a polyamine composition. The urethane prepolymer and the polyamine composition were stirred and mixed at a weight ratio of 100/41 into a container, and about 300 g was poured into a mold (100 mm × 100 mm × 50 mm) heated to 50 ° C. Immediately after closing the mold, the mold was allowed to stand in a 50 ° C. mold for about 1 hour, after which the foamed molded article was taken out and subjected to after-curing at 110 ° C. for 16 hours. When the molded product was cut into a thickness of about 3 cm with a slicer, a foaming grindstone having excellent physical properties as shown in Table 1 was obtained.
［実施例２］
＜ポリウレタン発泡砥石（Ｐ−２）の製造＞
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた１リットル４つ口丸底フラスコに、コスモネートＴ−８０（トルエンジイソシアネート、三井化学（株）社製品）４７７部入れ攪拌した。ついで、ＰＴＭＧ１０００（ポリテトラメチレングリコール、三菱化学（株）社製品）４０８．４部及びＤＥＧ（ジエチレングリコール、三菱化学（株）社製品）１１４．６部を投入混合し、窒素気流下７０℃で約５時間反応を行い、イソシアネート基当量４００のウレタンプレポリマーを得た。
次いで混合物（Ａ）（二核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物を９０重量％含有）とＰＥＧ１０００（ポリエチレングリコール、日油（株）社製品）を重量割合＝５０／５０で混合攪拌した硬化剤１００部にイオン交換水０．５部、整泡剤トーレシリコーンＳＨ−１９３（東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）社製品）０．９部、触媒 トヨキャット ＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエーテル、ＴＯＹＯＣＡＴ−ＥＴ、東ソー（株）社製品）０．３部を配合し良く撹拌混合し、ポリアミン組成物を得た。容器に前記ウレタンプレポリマーと前記ポリアミン組成物を重量割合＝１００／４３で攪拌混合し、５０℃に加熱した金型（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５０ｍｍ）に約３００ｇを注入した。直ちに金型の蓋をした後、５０℃金型で約１時間放置し、その後に発泡成形品を取り出し該発泡成形品を１１０℃で１６時間アフタキュアを行った。その成形品をスライサーで約３ｃｍ厚に切り出したところ、表１に示した如く優れた物性を有する発泡砥石が得られた。
[Example 2]
<Manufacture of polyurethane foaming wheel (P-2)>
477 parts of Cosmonate T-80 (toluene diisocyanate, Mitsui Chemicals, Inc.) was stirred in a 1 liter four-necked round bottom flask equipped with a nitrogen inlet tube, a condenser for cooling, a thermometer, and a stirrer. Next, 408.4 parts of PTMG1000 (polytetramethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation) and 114.6 parts of DEG (diethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation) were charged and mixed at about 70 ° C. under a nitrogen stream. Reaction was performed for 5 hours to obtain a urethane prepolymer having an isocyanate group equivalent of 400.
Next, the mixture (A) (containing 90% by weight of the dinuclear polyaminochlorophenylmethane compound) and PEG1000 (polyethylene glycol, product of NOF Corporation) were mixed and stirred at a weight ratio of 50/50 to 100 parts of a curing agent. 0.5 parts of ion-exchanged water, 0.9 part of foam stabilizer Tole Silicone SH-193 (product of Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.), Catalyst Toyocat ET (N, N-dimethylaminoethyl ether, TOYOCAT- (ET, product of Tosoh Corp.) 0.3 part was mixed and stirred well to obtain a polyamine composition. The urethane prepolymer and the polyamine composition were stirred and mixed in a container at a weight ratio of 100/43, and about 300 g was poured into a mold (100 mm × 100 mm × 50 mm) heated to 50 ° C. Immediately after closing the mold, the mold was allowed to stand in a 50 ° C. mold for about 1 hour, after which the foamed molded article was taken out and subjected to after-curing at 110 ° C. for 16 hours. When the molded product was cut into a thickness of about 3 cm with a slicer, a foaming grindstone having excellent physical properties as shown in Table 1 was obtained.
［実施例３］
＜ポリウレタン発泡砥石（Ｐ−３）の製造＞
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた１リットル４つ口丸底フラスコに、コスモネートＴ−８０（トルエンジイソシアネート、三井化学（株）社製品）４７７部入れ攪拌した。ついで、ＰＴＭＧ１０００（ポリテトラメチレングリコール、三菱化学（株）社製品）４０８．４部及びＤＥＧ（ジエチレングリコール、三菱化学（株）社製品）１１４．６部を投入混合し、窒素気流下７０℃で約５時間反応を行い、イソシアネート基当量４００のウレタンプレポリマーを得た。
次いで混合物（Ａ）（二核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物を９０重量％含有）とＰＥＧ６００（ポリエチレングリコール、日油（株）社製品）を重量割合＝４０／６０で混合攪拌した硬化剤１００部にイオン交換水０．５部、整泡剤トーレシリコーンＳＨ−１９３（東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）社製品）０．９部、触媒 トヨキャット ＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエーテル、ＴＯＹＯＣＡＴ−ＥＴ、東ソー（株）社製品）０．３部を配合し良く撹拌混合し、ポリアミン組成物を得た。容器に前記ウレタンプレポリマーと前記ポリアミン組成物を重量割合＝１００／４１で攪拌混合し、５０℃に加熱した金型（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５０ｍｍ）に約３００ｇを注入した。直ちに金型の蓋をした後、５０℃金型で約１時間放置し、その後に発泡成形品を取り出し該発泡成形品を１１０℃で１６時間アフタキュアを行った。その成形品をスライサーで約３ｃｍ厚に切り出したところ、表１に示した如く優れた物性を有する発泡砥石が得られた。
[Example 3]
<Manufacture of polyurethane foaming wheel (P-3)>
477 parts of Cosmonate T-80 (toluene diisocyanate, Mitsui Chemicals, Inc.) was stirred in a 1 liter four-necked round bottom flask equipped with a nitrogen inlet tube, a condenser for cooling, a thermometer, and a stirrer. Next, 408.4 parts of PTMG1000 (polytetramethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation) and 114.6 parts of DEG (diethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation) were charged and mixed at about 70 ° C. under a nitrogen stream. Reaction was performed for 5 hours to obtain a urethane prepolymer having an isocyanate group equivalent of 400.
Next, the mixture (A) (containing 90% by weight of a dinuclear polyaminochlorophenylmethane compound) and PEG600 (polyethylene glycol, product of NOF Corporation) were mixed and stirred at a weight ratio of 40/60 to 100 parts of a curing agent. 0.5 parts of ion-exchanged water, 0.9 part of foam stabilizer Tole Silicone SH-193 (product of Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.), Catalyst Toyocat ET (N, N-dimethylaminoethyl ether, TOYOCAT- (ET, product of Tosoh Corp.) 0.3 part was mixed and stirred well to obtain a polyamine composition. The urethane prepolymer and the polyamine composition were stirred and mixed at a weight ratio of 100/41 into a container, and about 300 g was poured into a mold (100 mm × 100 mm × 50 mm) heated to 50 ° C. Immediately after closing the mold, the mold was allowed to stand in a 50 ° C. mold for about 1 hour, after which the foamed molded article was taken out and subjected to after-curing at 110 ° C. for 16 hours. When the molded product was cut into a thickness of about 3 cm with a slicer, a foaming grindstone having excellent physical properties as shown in Table 1 was obtained.
［比較例１］
＜ポリウレタン発泡砥石（Ｐ−４）の製造＞
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた１リットル４つ口丸底フラスコに、コスモネートＴ−８０（トルエンジイソシアネート、三井化学（株）社製品）４７７部入れ攪拌した。ついで、ＰＥＧ１０００（ポリエチレングリコール、日油（株）社製品）４０８．４部及びＤＥＧ（ジエチレングリコール、三菱化学（株）社製品）１１４．６部を投入混合し、窒素気流下７０℃で約５時間反応を行い、イソシアネート基当量４００のポリエチレングリコール系ウレタンプレポリマーを得た。
次いで混合物（Ａ）（二核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物を９０重量％含有）にイオン交換水６部、整泡剤トーレシリコーン ＳＨ−１９３（東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）社製品）３部、触媒 トヨキャット ＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエーテル、ＴＯＹＯＣＡＴ−ＥＴ、東ソー（株）社製品）０．５部を配合し良く撹拌混合し、ポリアミン組成物を得た。容器に前記ウレタンプレポリマーと前記ポリアミン組成物を重量割合＝１００／３０で攪拌混合したが、ポットライフが極端に短いため、注型が出来ず、発泡砥石が得られなかった。
[Comparative Example 1]
<Manufacture of polyurethane foaming wheel (P-4)>
477 parts of Cosmonate T-80 (toluene diisocyanate, Mitsui Chemicals, Inc.) was stirred in a 1 liter four-necked round bottom flask equipped with a nitrogen inlet tube, a condenser for cooling, a thermometer, and a stirrer. Next, 408.4 parts of PEG 1000 (polyethylene glycol, product of NOF Corporation) and 114.6 parts of DEG (diethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation) are charged and mixed, and the mixture is kept at 70 ° C. for about 5 hours under a nitrogen stream. The reaction was carried out to obtain a polyethylene glycol urethane prepolymer having an isocyanate group equivalent of 400.
Next, 6 parts of ion-exchanged water in the mixture (A) (containing 90% by weight of a dinuclear polyaminochlorophenylmethane compound) and 3 parts of foam stabilizer Tore Silicone SH-193 (product of Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.) Then, 0.5 parts of catalyst Toyocat ET (N, N-dimethylaminoethyl ether, TOYOCAT-ET, product of Tosoh Corp.) was blended and stirred well to obtain a polyamine composition. The urethane prepolymer and the polyamine composition were stirred and mixed in a container at a weight ratio of 100/30. However, since the pot life was extremely short, casting was not possible and a foaming grindstone was not obtained.
［比較例２］
＜ポリウレタン発泡砥石（Ｐ−５）の製造＞
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた１リットル４つ口丸底フラスコに、コスモネートＴ−８０（トルエンジイソシアネート、三井化学（株）社製品）４７７部入れ攪拌した。ついで、ＰＥＧ１０００（ポリエチレングリコール、日油（株）社製品）２０４．２部、ＰＴＭＧ１０００（ポリテトラメチレングリコール、三菱化学（株）社製品）２０４．２部、及びＤＥＧ（ジエチレングリコール、三菱化学（株）社製品）１１４．６部を投入混合し、窒素気流下７０℃で約５時間反応を行い、イソシアネート基当量４００のウレタンプレポリマーを調整した。しかしながら、該ウレタンプレポリマーは、１週間後に相分離したため、製造安定性が不良であると判断した。
[Comparative Example 2]
<Manufacture of polyurethane foaming wheel (P-5)>
477 parts of Cosmonate T-80 (toluene diisocyanate, Mitsui Chemicals, Inc.) was stirred in a 1 liter four-necked round bottom flask equipped with a nitrogen inlet tube, a condenser for cooling, a thermometer, and a stirrer. Next, 204.2 parts of PEG1000 (polyethylene glycol, product of NOF Corporation), 204.2 parts of PTMG1000 (polytetramethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation), and DEG (diethylene glycol, Mitsubishi Chemical Corporation) Company product) 114.6 parts were charged and mixed, and reacted at 70 ° C. for about 5 hours under a nitrogen stream to prepare a urethane prepolymer having an isocyanate group equivalent of 400. However, since the urethane prepolymer phase-separated after one week, it was judged that the production stability was poor.
［比較例３］
＜ポリウレタン発泡砥石（Ｐ−６）の製造＞
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた１リットル４つ口丸底フラスコに、コスモネートＴ−８０（トルエンジイソシアネート、三井化学（株）社製品）４７７部入れ攪拌した。ついで、ＰＴＭＧ１０００（ポリテトラメチレングリコール、三菱化学（株）社製品）４０８．４部及びＤＥＧ（ジエチレングリコール、三菱化学（株）社製品）１１４．６部を投入混合し、窒素気流下７０℃で約５時間反応を行い、イソシアネート基当量４００のポリテトラメチレングリコール系ウレタンプレポリマー（１−１）を調整した。次いで同様の器具を用いてスモネートＴ−８０（トルエンジイソシアネート、三井化学（株）社製品）４７７部入れ攪拌した。ついで、ＰＥＧ１０００（ポリエチレングリコール、日油（株）社製品）４０８．４部及びＤＥＧ（ジエチレングリコール、三菱化学（株）社製品）１１４．６部を投入混合し、窒素気流下７０℃で約５時間反応を行い、イソシアネート基当量４００のポリエチレングリコール系ウレタンプレポリマー（１−２）を調整したのち、ウレタンプレポリマー（１−１）とウレタンプレポリマー（１−２）を重量割合＝５０／５０で攪拌混合し、ブレンドウレタンプレポリマーを得た。しかしながら、該ブレンドウレタンプレポリマーは、１週間後に相分離したため、製造安定性が不良であると判断した。
[Comparative Example 3]
<Manufacture of polyurethane foaming wheel (P-6)>
477 parts of Cosmonate T-80 (toluene diisocyanate, Mitsui Chemicals, Inc.) was stirred in a 1 liter four-necked round bottom flask equipped with a nitrogen inlet tube, a condenser for cooling, a thermometer, and a stirrer. Next, 408.4 parts of PTMG1000 (polytetramethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation) and 114.6 parts of DEG (diethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation) were charged and mixed at about 70 ° C. under a nitrogen stream. Reaction was performed for 5 hours to prepare a polytetramethylene glycol urethane prepolymer (1-1) having an isocyanate group equivalent of 400. Subsequently, 477 parts of Smonate T-80 (toluene diisocyanate, Mitsui Chemicals, Inc. product) was added and stirred using the same apparatus. Next, 408.4 parts of PEG 1000 (polyethylene glycol, product of NOF Corporation) and 114.6 parts of DEG (diethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation) are charged and mixed, and the mixture is kept at 70 ° C. for about 5 hours under a nitrogen stream. After reacting and adjusting the polyethylene glycol-based urethane prepolymer (1-2) having an isocyanate group equivalent of 400, the urethane prepolymer (1-1) and the urethane prepolymer (1-2) are weight ratio = 50/50. The mixture was stirred and mixed to obtain a blended urethane prepolymer. However, since the blended urethane prepolymer phase-separated after one week, it was judged that the production stability was poor.
［比較例４］
＜ポリウレタン発泡砥石（Ｐ−７）の製造＞
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた１リットル４つ口丸底フラスコに、コスモネートＴ−８０（トルエンジイソシアネート、三井化学（株）社製品）４７７部入れ攪拌した。ついで、ＰＴＭＧ１０００（ポリテトラメチレングリコール、三菱化学（株）社製品）４０８．４部及びＤＥＧ（ジエチレングリコール、三菱化学（株）社製品）１１４．６部を投入混合し、窒素気流下７０℃で約５時間反応を行い、イソシアネート基当量４００のウレタンプレポリマーを得た。
次いで混合物（Ａ）（二核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物を６５重量％含有）とＰＥＧ１０００（ポリエチレングリコール、日油（株）社製品）を重量割合＝５０／５０で混合攪拌した硬化剤１００部にイオン交換水０．５部、整泡剤トーレシリコーンＳＨ−１９３（東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）社製品）０．９部、触媒 トヨキャット ＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエーテル、ＴＯＹＯＣＡＴ−ＥＴ、東ソー（株）社製品）０．３部を配合し良く撹拌混合し、ポリアミン組成物を得た。容器に前記ウレタンプレポリマーと前記ポリアミン組成物を重量割合＝１００／４３で攪拌混合し、５０℃に加熱した金型（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５０ｍｍ）に約３００ｇを注入した。直ちに金型の蓋をした後、５０℃金型で約１時間放置し、その後に発泡成形品を取り出し該発泡成形品を１１０℃で１６時間アフタキュアを行った。その成形品をスライサーで約３ｃｍ厚に切り出したところ、表２に示した如く耐久性の不良な発泡砥石が得られた。
[Comparative Example 4]
<Manufacture of polyurethane foaming wheel (P-7)>
477 parts of Cosmonate T-80 (toluene diisocyanate, Mitsui Chemicals, Inc.) was stirred in a 1 liter four-necked round bottom flask equipped with a nitrogen inlet tube, a condenser for cooling, a thermometer, and a stirrer. Next, 408.4 parts of PTMG1000 (polytetramethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation) and 114.6 parts of DEG (diethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation) were charged and mixed at about 70 ° C. under a nitrogen stream. Reaction was performed for 5 hours to obtain a urethane prepolymer having an isocyanate group equivalent of 400.
Next, the mixture (A) (containing 65% by weight of a dinuclear polyaminochlorophenylmethane compound) and PEG1000 (polyethylene glycol, product of NOF Corporation) were mixed and stirred at a weight ratio of 50/50 to 100 parts of a curing agent. 0.5 parts of ion-exchanged water, 0.9 part of foam stabilizer Tole Silicone SH-193 (product of Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.), Catalyst Toyocat ET (N, N-dimethylaminoethyl ether, TOYOCAT- (ET, product of Tosoh Corp.) 0.3 part was mixed and stirred well to obtain a polyamine composition. The urethane prepolymer and the polyamine composition were stirred and mixed in a container at a weight ratio of 100/43, and about 300 g was poured into a mold (100 mm × 100 mm × 50 mm) heated to 50 ° C. Immediately after closing the mold, the mold was allowed to stand in a 50 ° C. mold for about 1 hour, after which the foamed molded article was taken out and subjected to after-curing at 110 ° C. for 16 hours. When the molded product was cut into a thickness of about 3 cm with a slicer, a foamed grinding stone with poor durability was obtained as shown in Table 2.
［比較例５］
＜ポリウレタン発泡砥石（Ｐ−８）の製造＞
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた１リットル４つ口丸底フラスコに、コスモネートＴ−８０（トルエンジイソシアネート、三井化学（株）社製品）４７７部入れ攪拌した。ついで、ＰＴＭＧ１０００（ポリテトラメチレングリコール、三菱化学（株）社製品）４０８．４部及びＤＥＧ（ジエチレングリコール、三菱化学（株）社製品）１１４．６部を投入混合し、窒素気流下７０℃で約５時間反応を行い、イソシアネート基当量４００のウレタンプレポリマーを調整した。
次いで混合物（Ａ）（二核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物を６５重量％含有）とＰＴＭＧ６５０（ポリテトラメチレングリコール、三菱化学（株）社製品）を重量割合＝５０／５０で混合攪拌した硬化剤１００部にイオン交換水０．５部、整泡剤トーレシリコーン ＳＨ−１９３（東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）社製品）０．９部、触媒 トヨキャット ＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエーテル、ＴＯＹＯＣＡＴ−ＥＴ、東ソー（株）社製品）０．３部を配合し良く撹拌混合し、ポリアミン組成物を得た。容器に前記ウレタンプレポリマーとポリアミン組成物を重量割合＝１００／４５で攪拌混合し、５０℃に加熱した金型（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５０ｍｍ）に約３００ｇを注入した。直ちに金型の蓋をした後、５０℃金型で約１時間放置し、その後に発泡成形品を取り出し該発泡成形品を１１０℃で１６時間アフタキュアを行った。その成形品をスライサーで約３ｃｍ厚に切り出したところ、表２に示した如く親水性の不良な発泡砥石が得られた。
[Comparative Example 5]
<Manufacture of polyurethane foaming wheel (P-8)>
477 parts of Cosmonate T-80 (toluene diisocyanate, Mitsui Chemicals, Inc.) was stirred in a 1 liter four-necked round bottom flask equipped with a nitrogen inlet tube, a condenser for cooling, a thermometer, and a stirrer. Next, 408.4 parts of PTMG1000 (polytetramethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation) and 114.6 parts of DEG (diethylene glycol, product of Mitsubishi Chemical Corporation) were charged and mixed at about 70 ° C. under a nitrogen stream. Reaction was performed for 5 hours to prepare a urethane prepolymer having an isocyanate group equivalent of 400.
Next, the curing agent 100 obtained by mixing and stirring the mixture (A) (containing 65% by weight of the dinuclear polyaminochlorophenylmethane compound) and PTMG650 (polytetramethylene glycol, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) at a weight ratio of 50/50. Part of ion-exchanged water 0.5 part, foam stabilizer Tole silicone SH-193 (product of Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.), catalyst Toyocat ET (N, N-dimethylaminoethyl ether, 0.3 parts of TOYOCAT-ET, product of Tosoh Corporation) was mixed well and stirred and mixed to obtain a polyamine composition. The urethane prepolymer and polyamine composition were stirred and mixed in a container at a weight ratio of 100/45, and about 300 g was poured into a mold (100 mm × 100 mm × 50 mm) heated to 50 ° C. Immediately after closing the mold, the mold was allowed to stand in a 50 ° C. mold for about 1 hour, after which the foamed molded article was taken out and subjected to after-curing at 110 ° C. for 16 hours. The molded product was cut into a thickness of about 3 cm with a slicer. As shown in Table 2, a foaming grindstone having poor hydrophilicity was obtained.
Claims (8)
前記硬化剤（２）が、下記式で表される二核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物を８０〜１００重量％含有するポリアミノクロロフェニルメタン混合物（Ａ）と、ポリエチレングリコール（Ｂ）と、を含有するものであることを特徴とする発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物。
The curing agent (2) contains a polyaminochlorophenylmethane mixture (A) containing 80 to 100% by weight of a dinuclear polyaminochlorophenylmethane compound represented by the following formula, and polyethylene glycol (B). A two-component urethane resin composition for a foaming whetstone characterized by the following.
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