JP2011520780A - オレオイルエタノールアミド主体の機能性メソフェーズ - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
天然原料からOEAを合成し、Nestle Research Centerで精製した。純度約99%のL(+)−アルギニン(M.wt=174.20g/モル)を、ドイツのAldrich社から購入した。その水中溶解度は、20℃で15.91重量%と決定した。親油性ゲスト分子の例として、リモネンをいくつかのOEA−水配合物で使用した。図1は、本研究で使用した様々な化合物の化学構造の概略である。
典型的なOEA−水ブレンドの配合において、10〜50重量%の範囲の異なる重量比で、HPLCグレードの水をOEAに加えた。次いで、得られた混合物を、キャップで密封したガラスのバイアル(体積15ml)に入れ、85℃で10分間水浴中に放置した。次いで、バイアルをボルテックスにかけ、試料を振とうした。このステップを2回繰り返し、確実に、構成成分を完全に均質に混合した。最終的に、均質な試料を含むバイアルを4℃でクエンチし、構造を同定するために小角X線散乱を用いて、及び複屈折を検出するために交差偏光光学顕微鏡法によって、室温以上での真に平衡状態での形態調査を可能にした。
OEA−水ブレンドの配合物の相図を、5〜50重量%の範囲の水、及び25℃〜85℃の温度に対して評価した。SAXS測定及び交差偏光光学顕微鏡法(図2)は、逆等方性メソフェーズ(L2)、粘性のラメラ相(Lα)及び剛直な両連続キュービック相(Pn3m及びIa3d)の存在を示した。OEAの各キューボソーム分散液を、試験する各水分量を増やすために得ることができた。
典型的なリモネン−OEA−水−ブレンドの配合において、少量のリモネン、即ちOEAに対して5.0重量%を、単純な混合によって、OEAの融点より上でOEAと混合した。次いで、得られた95:5重量%のOEA対リモネンの二成分混合物を、分かりやすくするために、1種の単一の構成成分として扱った。次いで、この配合に続けて、上記OEA−水の液晶の場合と全く同様に水を加えた。三成分ミックスの相図を、OEA−水の液晶に対して上記と同様に得て、逆等方性メソフェーズ流体相(L2)及び剛直な両連続キュービック相(Pn3m及びIa3d)の存在を示した。OEA−リモネンのキューボソーム分散液を、試験する各水分量を増やすために得ることができた。図3は、Ia3dキュービック相に対応する、20.0重量%の水に対して、OEA−リモネン−水の三成分ブレンドの42℃でのSAXS回折測定の図である。
典型的なOEA−水−アルギニンの配合において、アルギニンが0〜10重量%の範囲にある様々な濃度のアルギニン水溶液を、連続撹拌下、室温でHPLCグレードの水にアルギニンを溶解することによって調製した。次いで、アルギニン水溶液を、10〜50重量%の範囲の異なる重量比でOEAに加えた。次いで、上述のOEA−水の液晶の場合と同様の手順に従って、以下の調製ステップを行った。一部の場合では、OEAはリモネンを含有した。これらの場合、上述のOEA−水−リモネンの液晶の場合と同様の手順に従って、リモネン−OEAブレンドの調製を行った。UV吸収測定を行い、水中で放出された親水性化合物の濃度を求めた。図4は、アルギニンの量を増加させながらOEA−リモネン−水の四成分ブレンドに対して42℃で記録されたSAXS回折測定図である。スペクトル(a)、(b)、(c)、(d)は、水と脂質の比が20.0重量%の一定で、それぞれ、2.5、5.0、7.5及び10.0重量%のアルギニン濃度に対応する。スペクトル(e)は、50.0重量%の水と脂質の比及び5.0重量%のアルギニン濃度(キューボソームの分散)を表す。これらの回折測定図は、単独で又は同様のメソフェーズ中で混合した、Ia3d及びPn3mキュービック相に対応する。
典型的なOEA−水−グルコースの配合において、グルコースが0〜100重量%の範囲にある様々な濃度のグルコース溶液を、連続撹拌下、室温でHPLCグレードの水にグルコースを溶解することによって調製した。次いで、グルコース水溶液を、10〜50重量%の範囲の異なる重量比でOEAに加えた。次いで、上述のOEA−水の液晶の場合と同様の手順に従って、以下の調製ステップを行った。一部の場合では、OEAはリモネンを含有した。これらの場合、上述のOEA−水−リモネンの液晶の場合と同様の手順に従って、リモネン−OEAブレンドの調製を行った。図5は、OEA−リモネン−水にグルコースを加えた四成分ブレンドに対する、42℃でのSAXS回折測定図である。スペクトルは、20.0重量%の水と脂質の比、及びPn3mキュービック相に対応する5.0重量%のグルコース濃度を表す。
Claims (15)
- 少なくとも一種のN−アシルエタノールアミド(NAE)類、例えばオレオイルエタノールアミド(OEA)、と、親水性溶媒と、を含有する液晶。
- 前記親水性溶媒が、少なくとも一つの親水性ゲスト分子を含む、請求項1に記載の液晶。
- 前記結晶が、L2相(L2 phase)、ラメラ相(lamellar phase)、逆Ia3d二重ジャイロイド相(reverse la3d double gyroid phase)、逆二重Pn3mダイヤモンドキュービック相(reverse double Pn3m diamond cubic phase)、逆単純Im3mキュービック相(reverse primitive lm3m cubic phase)、ミセル(micellar)、Fd3mキュービック相(fd3m Cubic phase)などの典型的なリオトロピックメソフェーズ中に存在する、請求項1又は2に記載の液晶。
- 親水性溶媒中に、分散液又はエマルションとなって存在する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶。
- 前記親水性ゲスト分子が、結晶の2.5重量%以下、好ましくは結晶の0.5〜2重量%、より好ましくは結晶の1〜2重量%、の量で存在する、請求項2に記載の液晶。
- 前記親水性ゲスト分子が、親水性アミノ酸、親水性ビタミン、糖、薬学的に活性な親水性化合物、塩、ペプチド、親水性栄養素からなる群より選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶。
- 親油性化合物をさらに含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶。
- 0.01〜99重量%の量のオレオイルエタノールアミド(OEA)、1〜99.99重量%の量の親水性溶媒、0〜30重量%の量の親水性ゲスト分子を含み、親油性化合物が0〜50重量%の量で存在する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶を含む組成物。
- 食品組成物;飲料;医薬組成物;化粧用組成物;経口、経腸、非経口及び/又は局所適用される組成物;エマルション、特にマイクロエマルション又はサブマイクロエマルション;多相エマルション;高内相エマルション;及びそれらの混合物であることを特徴とする、請求項9に記載の組成物。
- 化合物を送達及び/又は保護するためのビヒクルとしての、請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶の使用。
- 送達及び/又は保護される前記化合物が、親水性化合物である、請求項11に記載の使用。
- 送達及び/又は保護される前記化合物が、親油性化合物である、請求項11に記載の使用。
- 食欲を減らす及び/又は満腹感を誘発するための、請求項11〜13のいずれか一項に記載の使用。
- 体重増加を抑えるための、請求項11〜14のいずれか一項に記載の使用。
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