JP5449318B2

JP5449318B2 - オレオイルエタノールアミド主体の機能性メソフェーズ

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Publication number: JP5449318B2
Application number: JP2011502360A
Authority: JP
Inventors: ラファエルメッツェンガー，; サイドモハマディ，; マチュープーゾット，
Original assignee: ネステクソシエテアノニム
Priority date: 2008-04-02
Filing date: 2009-03-30
Publication date: 2014-03-19
Anticipated expiration: 2029-03-30
Also published as: CN102037097A; ATE513027T1; EP2107097B1; US9012510B2; JP2011520780A; US20120122990A1; WO2009121829A1; CL2009000797A1; EP2271728B1; CN102037097B; EP2271728A1; EP2107097A1

Description

発明の詳細な説明

本発明は、液晶の分野に関する。本発明の実施形態は、少なくとも一種のＮ−アシルエタノールアミド（ＮＡＥ）類、例えばオレオイルエタノールアミド（ＯＥＡ）、を含有する液晶、その液晶を含む組成物、及び可能性のあるその使用に関する。

薬剤の薬理学的投与における最近の研究によって、サブマイクロ構造のビヒクルは、例えばエマルション、ゲルなどのマイクロメートルスケールの送達システムよりはるかに効率的であることが実証されている（Ａ．ｚｕｒＭｕｈｌｅｎら、ＥｕｒｏｐｅａｎＪｏｕｒｎａｌｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓａｎｄＢｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ、１９９８、４５、１４９）。このことは、サブマイクロエマルション、マイクロエマルション及び固体脂質サブマイクロ粒子などの小構造の食物担体に対する新たな関心をもたらした。しかし、上記の構造は全て、食品グレードの配合物において重大な欠点を有する。例えば、親水性化合物を送達できるのは、サブマイクロエマルション及びマイクロエマルションだけである。サブマイクロエマルションは、極度の超音波処理及び均質化手順を必要とし、長期的に不安定である。マイクロエマルションは熱力学的に安定であるが、マイクロエマルションを安定化するために使用され、食品グレードへの応用が厳しく制限されている界面活性剤に強く左右される。最後に、固体脂質サブマイクロ粒子は安定であるが、疎水性化合物の送達のみを可能にする。

近年、モノグリセリド及び水の自己組織化リオトロピック液晶（ＬＣ）相並びにそのコロイド状水性分散液は、食品技術、タンパク質又は多糖類のカプセル化及び結晶化、投薬、新しい送達システムの処方、などの様々な応用分野におけるそのポテンシャルによって、関心を集めている。モノグリセリド／水の二成分系で見られる一般的なタイプの液晶相は、等方性ミセル流体（Ｌ_２）、ラメラ相（Ｌ_α）、逆ヘキサゴナル柱状相（Ｈ_ＩＩ）、及び逆両連続キュービック構造の一部のタイプ、即ち二重ダイヤモンド（Ｐｎ３ｍ）及び二重ジャイロイド（Ｉａ３ｄ）である（Ｍｅｚｚｅｎｇａ，Ｒ．ら；Ｌａｎｇｍｕｉｒ２００５、２１、３３２２）。水性ドメイン中に位置する極性ゲスト分子は、水溶液の特性を変化させることになり、モノグリセリドの極性頭部基の平衡水和レベルを変更する、又はモノグリセリド頭部基との協同的水素結合に直接関与することができる。Ｓａｔｕｒｎｉ及びＭａｒｉａｒｉの研究グループは、親水性ゲスト分子の例としてトレハロース糖類によって改変された、大過剰の水の存在下での脂質−水系の液晶挙動を調査してきた（Ｓａｔｕｒｎｉ，Ｌ．ら、Ｐ．Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｅ２００１、６４、０４０９０２；Ｍａｒｉａｎｉら、Ｌ．Ｅｕｒ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｊ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．１９９９、２８、２９４）。

Ｍｅｚｚｅｎｇａらは、モノグリセリド−水バルク系において分子量が異なるデキストラン多糖系列を用いることによってこれらの知見を裏付け、さらに親水性分子のサイズが、異なる群空間の両連続キュービック相の間で、例えば秩序−秩序転移を誘発することで、役割を果たしていることを実証した（Ｍｅｚｚｅｎｇａ，Ｒ，ら、Ｌａｎｇｍｕｉｒ２００５、２１、６１６５）。一方、好ましくはＬＣ系の疎水性領域に分配される無極性添加剤の効果は、脂質炭化水素の尾部を膨潤させる本質的な傾向があり、それらのパッキングフラストレーションを解放し、逆相の形成を促進する水／脂質の曲率を増加させることになる。

これらの液晶は、サブマイクロメートルサイズの粒子として水に再分散することがしばしばできるが、活性成分に対する可能な送達ビヒクルとしてモノグリセリド−水系を使用する時の主な欠点の１つは、得られた配合物中に新しい脂肪成分、例えばモノグリセリドを導入することである。

肥満抑制に対する明らかな栄養的見地及び現在の必要性から、食品組成物中のモノグリセリドなどの脂肪化合物の総量を低く維持しなければならない。そのため、脂肪主体の液晶は、特に食品用途に対して、理想的な送達システムではない。

この従来技術から始めて、本発明の目的は、当該技術の現状を改善し、極性環境、例えば水性環境で、親水性分子及び疎水性分子用の送達シャトルとして使用でき、同時に、脂肪性化合物の総量を増加させないと見込まれ、したがって低脂肪食品にも許容される送達ビヒクルを、従来技術にもたらすことであった。

本発明の目的は、独立請求項の主題によって達成することができる。従属請求項は、本発明をさらに展開する。

本発明者らは、驚くべきことに、親水性溶媒、例えば水、及び特別なタイプの親油性生物活性化合物、即ちＮ−アシルエタノールアミド（ＮＡＥ）類の一員、例えばオレオイルエタノールアミド（ＯＥＡ）、に基づく新しい系が、このような送達ビヒクルを生成させることを認識した。

本発明者らは、驚くべきことに、Ｎ−アシルエタノールアミド（ＮＡＥ）類の一員、例えばＯＥＡなどの親油性生物活性化合物が、本発明の液晶を調製するのに首尾よく使用できることを認識した。

本発明者らは、（Ａ）ＯＥＡと例えば水とが、水相中で再分散性の液晶を形成すること、並びに（Ｂ）ＯＥＡ−と例えば水との液晶を、例えば水性環境で、親水性分子及び疎水性分子用の送達ビヒクルとして使用できることを実証できた。ＯＥＡは、内在性カンナビノイドのアナンダミドの天然類似体であり、例えばチョコレート中に自然に存在する。ＯＥＡの投与によって、食物摂取及び体重の増加を強力に持続的に減少させる（Ｔｈａｂｕｉｓ，Ｃ，ら、ＬｉｐｉｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ２００７、１９、２２５）。ＯＥＡはまた、摂食の末梢性調節に関わる脂質媒介物であるように思われる（ｄｅＦｏｎｓｅｃａ，Ｆ．Ｒ．ら、Ｎａｔｕｒｅ２００１、４１４、２０９）。

本発明の一実施形態は、少なくとも一種のＮ−アシルエタノールアミド（ＮＡＥ）類、例えばオレオイルエタノールアミド（ＯＥＡ）と、親水性溶媒とを含む新規な液晶に関する。親水性溶媒は、例えば、水であってもよい。液晶はリオトロピックであってもよい。例えば、ＯＥＡ−水系によって形成される液晶は、キューボソームの形態で水に再分散できることが見出された。

新規な液晶の摂取によって、食物摂取を強力に持続的に減少させ、その結果、体重管理及び食物摂取制限、例えば飽食感及び／又は満腹感に貢献することになろう。

その結果、食糧の脂肪含有量を増加させ、それにより食糧のエネルギー量を増加させている脂肪主体系とは正反対の効果を有する。

好ましくは、結晶は、Ｌ２相（Ｌ２ｐｈａｓｅ）、ラメラ相（ｌａｍｅｌｌａｒｐｈａｓｅ）、逆ヘキサゴナル相（ｒｅｖｅｒｓｅｈｅｘａｇｏｎａｌｐｈａｓｅ）、逆Ｉａ３ｄ二重ジャイロイド相（ｒｅｖｅｒｓｅｌａ３ｄｄｏｕｂｌｅｇｙｒｏｉｄｐｈａｓｅ）、逆二重Ｐｎ３ｍダイヤモンドキュービック相（ｔｈｅｒｅｖｅｒｓｅｄｏｕｂｌｅＰｎ３ｍｄｉａｍｏｎｄｃｕｂｉｃｐｈａｓｅ）、逆単純Ｉｍ３ｍキュービック相（ｒｅｖｅｒｓｅｐｒｉｍｉｔｉｖｅｌｍ３ｍｃｕｂｉｃｐｈａｓｅ）などの典型的なリオトロピックメソフェーズ中、又はミセル状Ｆｄ３ｍキュービック相（Ｆｄ３ｍｃｕｂｉｃｐｈａｓｅ）中に存在することができる。異なる相中の結晶の混合物を使用することもできる。

本発明の液晶のサイズ及び結晶相は、液晶の安定性に影響を及ぼす。この結晶の性質によって、例えば、結晶のサイズを選択する、又は結晶の使用目的に応じて安定な若しくはより不安定な特定の結晶形を選択することができる。

親水性溶媒及び／又は液晶はまた、少なくとも１つのゲスト分子を含むことができる。ゲスト分子は、液晶の内側に存在することができる。このゲスト分子は、親水性ゲスト分子であることが好ましい。好ましくは親水性ゲスト分子の性質は、重要ではない。いずれのゲスト分子も、最終結晶の使用目的によって選択することができる。食品用途に関しては、その少なくとも１つのゲスト分子が食品グレードであることが好ましい。例えば、本発明者らは、例えば糖及びアミノ酸、例えばアルギニン及びグルコースを、極性ゲスト分子として使用できることを実証している。

本発明の枠組み内で使用できる典型的な親水性ゲスト分子は、親水性アミノ酸、親水性ビタミン、糖、薬学的に活性な親水性化合物、塩、ペプチド、及び／又は親水性栄養素からなる群から選択されることが好ましい。

好ましくは、親水性ゲスト分子は、技術的に実行可能な任意の量で本発明の液晶中に存在することができる。典型的に好ましい量は、結晶のサイズ及び結晶相、並びにゲスト分子の性質によって決まる。しかし、ゲスト分子は、結晶の最大２．５重量％、好ましくは結晶の０．５〜２重量％、さらにより好ましくは結晶の１〜２重量％の量で、結晶中に存在していれば一般的には好ましい。

この液晶は、例えば、ゲスト分子を送達するための、又は、口、胃、及び／又は消化管のかなり過酷な環境からゲスト分子を保護するための送達ビヒクルとして有利に使用できる。したがって、この液晶は、ゲスト分子を標的部位に送達するために使用することができる。

この標的送達は、結晶の形及びサイズを適切に選択することによって、精巧に調整することができる。

液晶はまた、ゲスト分子の潜在的な不快な味を隠すのに使用することができる。

本発明の液晶のさらなる用途は、長い貯蔵期間中の変化及び／又は劣化から、価値のある分子を保護することである。

本発明による液晶はまた、少なくとも１種のその他の親油性化合物を含むことができる。これらのその他の親油性化合物は特に限定しないが、液晶が食品で使用されることを意図する場合、この親油性化合物は、食品グレードの化合物であることが好ましい。このような別の親油性化合物の一例として、リモネンがある。その他の適した例としてはトリグリセリド、不飽和油又は飽和油、精油、ビタミン、疎水性の芳香剤及び香料がある。

また、親水性ゲスト分子と同様に、少なくとも１種の親油性化合物は、液晶によって保護される及び／又は送達されるゲスト分子とすることができる。同じように、例えば、その味を液晶によって隠すことができる。また、その親油性化合物は、それ自体で、液晶にある種の風味を与える芳香化合物としてもよい。

また、その他の親油性化合物は、例えば、結晶形成に必要な温度を低下させるのに使用できるという利点を有し得る。このようにして、本発明の液晶の製造におけるエネルギーを節約することができる。

一般に、本発明による液晶は、約０．０１〜９９重量％、好ましくは約１〜８０重量％、より好ましくは約１〜５０重量％の量でオレオイルエタノールアミド（ＯＥＡ）を含めば好ましい。

親水性溶媒は、約１〜９９．９９重量％、好ましくは約２０〜９９．９重量％、より好ましくは約５０〜９９重量％の量で結晶中に存在すれば、さらに好ましい。

親水性ゲスト分子は、約０〜３０重量％、好ましくは約０〜２０重量％、より好ましくは約０〜１０重量％の量で結晶中に存在すれば、さらに好ましい。

少なくとも１種のその他の親油性化合物は、約０〜９９重量％、好ましくは約０〜８０重量％、より好ましくは約０〜１０重量％の量で存在すれば、さらに好ましい。

液晶は、溶液中に存在することができる、又は精製された形態で同様に良好に調製することができる。しかし、本発明による液晶が、親水性溶媒中に分散液又はエマルションとなって存在すれば好ましい。このことは、液晶の安定性に有益に貢献する。

本発明の分散した液晶粒子は、一般に、約１ｎｍ〜５００μｍの範囲、好ましくは１０ｎｍ〜３００μｍの範囲、さらにより好ましくは５０ｎｍ〜５０μｍの範囲の直径を有する。この小さいサイズには、いくつかの利点がある。このことが、例えば、結晶中に含まれるオレオイルエタノールアミドの相対量を最大限に高められることを可能にする。さらに、１００ｎｍ未満のサイズの結晶は、水などの透明な溶媒中でさえ目に見えないので、例えば透明な液体に添加しても肉眼で観察することができない。

また、本発明によって含まれるものは、本発明による液晶を含む組成物である。この組成物の性質は特に限定しないが、乾燥した又は湿った組成物とすることができる。しかし、組成物は液体組成物であることが好ましい。

さらにより好ましくは、組成物は、エマルション、とりわけ、マイクロエマルション、サブマイクロエマルション、多相エマルション、高内相エマルション又はそれらの混合物を含む。

組成物はまた、エマルション、とりわけ、マイクロエマルション、サブマイクロエマルション、多相エマルション、高内相エマルション又はそれらの混合物とすることができる。

一般に、エマルションは、約１００ｎｍ〜１００μｍ、好ましくは約１００ｎｍ〜５０μｍ、さらにより好ましくは約１μｍ〜５０μｍの範囲の粒径を有する。

マイクロエマルションは、約１ｎｍ〜５００ｎｍ、好ましくは約１ｎｍ〜２００ｎｍ、さらにより好ましくは約５ｎｍ〜１００ｎｍの範囲の粒径を有する。

サブマイクロエマルションは、約１０ｎｍ〜５００ｎｍ、好ましくは約１０ｎｍ〜２００ｎｍ、さらにより好ましくは約１０ｎｍ〜１００ｎｍの範囲の粒径を有する。

多相エマルションは、水などの連続相で再分散される、油中水エマルションなどのエマルションである。このことが、例えば水中油中水エマルション（Ｗ／Ｏ／Ｗ）をもたらす。これらのエマルションは、油中水中油中水エマルション（Ｗ／Ｏ／Ｗ／Ｏ）をもたらす油などの追加の相でさらに再分散できる。任意の数のステップによって、この方法を繰り返し適用することができる。多相エマルションはまた、水などの親水性媒体中の、油などの疎水性化合物を乳化することによって開始することができる。このことは、水中油相同エマルション及びその多相エマルションをもたらす。

高内相エマルションは、分散相の体積分率が体積で５０％、好ましくは７４％、さらにより好ましくは８０％を超える単純なエマルションである。

例えば、組成物は、食品組成物、飲料、ペットフード組成物、栄養補助食品、食品添加物、医薬組成物又は化粧用組成物とすることができる。

組成物は、例えばタンパク源、脂質源、及び／又は炭水化物源などのその他の構成成分を含有することができる。

組成物はまた、ＵＳＲＤＡなどの政府機関の勧告に従って、無機物、並びに微量元素及びビタミンなどの微量栄養素を含有することができる。例えば、示した範囲の１種又は複数の以下の微量栄養素を、一日量当たり含むことができる。カルシウム３００〜５００ｍｇ、マグネシウム５０〜１００ｍｇ、リン１５０〜２５０ｍｇ、鉄５〜２０ｍｇ、亜鉛１〜７ｍｇ、銅０．１〜０．３ｍｇ、ヨウ素５０〜２００μｇ、セレニウム５〜１５μｇ、βカロテン１０００〜３０００μｇ、ビタミンＣ１０〜８０ｍｇ、ビタミンＢ１１〜２ｍｇ、ビタミンＢ６０．５〜１．５ｍｇ、ビタミンＢ２０．５〜２ｍｇ、ナイアシン５〜１８ｍｇ、ビタミンＢ１２０．５〜２．０μｇ、葉酸１００〜８００μｇ、ビオチン３０〜７０μｇ、ビタミンＤ１〜５μｇ、ビタミンＥ３〜１０μｇ。

１種又は複数の食品グレードの乳化剤、例えば、モノ及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル、レシチンは、所望であれば、組成物に組み込むことができる。

本発明の組成物は、ハイドロコロイド（ガム、タンパク質、加工デンプンなど）、結合剤、薄膜形成剤、カプセル化剤／カプセル化材料、壁物質／外殻物質、マトリックス化合物、被覆剤、乳化剤、界面活性剤、可溶化剤（油、脂肪、ワックス、レシチンなど）、吸着剤、担体、充填剤、共用化合物、分散剤、湿潤剤、加工助剤（溶媒）、流動剤、矯味剤、増量剤、ゼリー化剤、ゲル形成剤、酸化防止剤及び抗菌剤をさらに含有することができる。組成物はまた、これらだけには限らないが、水、任意の由来のゼラチン、植物ガム、リグニンスルホネート、タルク、糖、デンプン、アラビアゴム、植物油、ポリアルキレングリコール、香料、保存剤、安定化剤、乳化剤、緩衝剤、潤滑剤、着色剤、湿潤剤、充填剤などを含めた、従来の医薬添加剤及び補助剤、賦形剤及び希釈剤を含有することができる。全ての場合において、このようなさらなる構成成分は、目的の受容者に対する適合性を考慮して選択されることになる。

本発明の組成物は、組成物の性質によって、経口、経腸、非経口及び／又は局所適用することができる。

本発明の結晶のサイズが小さいことによって、非経口投与さえ可能になる。

本発明の組成物及び結晶は、いくつかの異なる目的に使用できる。

例えば、上述の通り、これらは、上述のゲスト分子などの化合物を送達及び／又は保護するためのビヒクルとして使用することができる。好ましくは、送達及び／又は保護されるべきこれらの化合物は、親水性化合物である。

しかし、これらはまた、少なくとも１種のその他の親油性化合物、例えばリモネンなどの化合物を送達及び／又は保護するためのビヒクルとして、追加又は代替として使用してもよい。

結晶中のＯＥＡの存在並びに食物摂取及び体重増加を減少させるその特性によって、本発明の組成物及び結晶を、食欲を減らす及び／又は満腹感を誘発するのに使用できる。

この直接的な影響として、本発明の組成物及び結晶はまた、体重増加を抑えるのに使用できる。

開示した本発明の主題から逸脱することなく、本明細書に列挙した全ての特徴を自由に組み合わせることができることは、当業者には明らかである。

本発明のさらなる利点及び特徴は、以下の実施例及び図から明らかとなるであろう。

アルギニン、グルコース、リモネン及びオレオイルエタノールアミド（ＯＥＡ）の式を示す図である。５０℃でのＯＥＡ−水の二成分ブレンド（１０〜４０重量％の範囲）に対する通常顕微鏡検査（上）及び偏光顕微鏡検査（下）を用いて得た画像を示す図である。Ｉａ３ｄキュービック相に対応する、２０．０重量％の水に対する、ＯＥＡ−リモネン−水の三成分ブレンドの４２℃でのＳＡＸＳ回折測定の図である。アルギニンの量を増加させながらＯＥＡ−リモネン−水の四成分ブレンドに対して４２℃で記録されたＳＡＸＳ回折測定図である。スペクトル（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）は、水と脂質の比が２０．０重量％の一定で、それぞれ、２．５、５．０、７．５及び１０．０重量％のアルギニン濃度に対応する。スペクトル（ｅ）は、５０．０重量％の水と脂質の比及び５．０重量％のアルギニン濃度（キューボソームの分散）を表す。これらの回折測定図は、単独で又は同様のメソフェーズ中で混合した、Ｉａ３ｄ及びＰｎ３ｍキュービック相に対応する。ＯＥＡ−リモネン−水にグルコースを加えた四成分ブレンドに対する、４２℃でのＳＡＸＳ回折測定図である。スペクトルは、２０．０重量％の水と脂質の比、及びＰｎ３ｍキュービック相に対応する５．０重量％のグルコース濃度を表す。

使用した材料：
天然原料からＯＥＡを合成し、ＮｅｓｔｌｅＲｅｓｅａｒｃｈＣｅｎｔｅｒで精製した。純度約９９％のＬ（＋）−アルギニン（Ｍ．ｗｔ＝１７４．２０ｇ／モル）を、ドイツのＡｌｄｒｉｃｈ社から購入した。その水中溶解度は、２０℃で１５．９１重量％と決定した。親油性ゲスト分子の例として、リモネンをいくつかのＯＥＡ−水配合物で使用した。図１は、本研究で使用した様々な化合物の化学構造の概略である。

ＯＥＡ−水の液晶の調製：
典型的なＯＥＡ−水ブレンドの配合において、１０〜５０重量％の範囲の異なる重量比で、ＨＰＬＣグレードの水をＯＥＡに加えた。次いで、得られた混合物を、キャップで密封したガラスのバイアル（体積１５ｍｌ）に入れ、８５℃で１０分間水浴中に放置した。次いで、バイアルをボルテックスにかけ、試料を振とうした。このステップを２回繰り返し、確実に、構成成分を完全に均質に混合した。最終的に、均質な試料を含むバイアルを４℃でクエンチし、構造を同定するために小角Ｘ線散乱を用いて、及び複屈折を検出するために交差偏光光学顕微鏡法によって、室温以上での真に平衡状態での形態調査を可能にした。
ＯＥＡ−水ブレンドの配合物の相図を、５〜５０重量％の範囲の水、及び２５℃〜８５℃の温度に対して評価した。ＳＡＸＳ測定及び交差偏光光学顕微鏡法（図２）は、逆等方性メソフェーズ（Ｌ２）、粘性のラメラ相（Ｌ_α）及び剛直な両連続キュービック相（Ｐｎ３ｍ及びＩａ３ｄ）の存在を示した。ＯＥＡの各キューボソーム分散液を、試験する各水分量を増やすために得ることができた。

ＯＥＡ−水−リモネンの液晶の調製
典型的なリモネン−ＯＥＡ−水−ブレンドの配合において、少量のリモネン、即ちＯＥＡに対して５．０重量％を、単純な混合によって、ＯＥＡの融点より上でＯＥＡと混合した。次いで、得られた９５：５重量％のＯＥＡ対リモネンの二成分混合物を、分かりやすくするために、１種の単一の構成成分として扱った。次いで、この配合に続けて、上記ＯＥＡ−水の液晶の場合と全く同様に水を加えた。三成分ミックスの相図を、ＯＥＡ−水の液晶に対して上記と同様に得て、逆等方性メソフェーズ流体相（Ｌ２）及び剛直な両連続キュービック相（Ｐｎ３ｍ及びＩａ３ｄ）の存在を示した。ＯＥＡ−リモネンのキューボソーム分散液を、試験する各水分量を増やすために得ることができた。図３は、Ｉａ３ｄキュービック相に対応する、２０．０重量％の水に対して、ＯＥＡ−リモネン−水の三成分ブレンドの４２℃でのＳＡＸＳ回折測定の図である。

ＯＥＡ−水−アルギニンの液晶の調製
典型的なＯＥＡ−水−アルギニンの配合において、アルギニンが０〜１０重量％の範囲にある様々な濃度のアルギニン水溶液を、連続撹拌下、室温でＨＰＬＣグレードの水にアルギニンを溶解することによって調製した。次いで、アルギニン水溶液を、１０〜５０重量％の範囲の異なる重量比でＯＥＡに加えた。次いで、上述のＯＥＡ−水の液晶の場合と同様の手順に従って、以下の調製ステップを行った。一部の場合では、ＯＥＡはリモネンを含有した。これらの場合、上述のＯＥＡ−水−リモネンの液晶の場合と同様の手順に従って、リモネン−ＯＥＡブレンドの調製を行った。ＵＶ吸収測定を行い、水中で放出された親水性化合物の濃度を求めた。図４は、アルギニンの量を増加させながらＯＥＡ−リモネン−水の四成分ブレンドに対して４２℃で記録されたＳＡＸＳ回折測定図である。スペクトル（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）は、水と脂質の比が２０．０重量％の一定で、それぞれ、２．５、５．０、７．５及び１０．０重量％のアルギニン濃度に対応する。スペクトル（ｅ）は、５０．０重量％の水と脂質の比及び５．０重量％のアルギニン濃度（キューボソームの分散）を表す。これらの回折測定図は、単独で又は同様のメソフェーズ中で混合した、Ｉａ３ｄ及びＰｎ３ｍキュービック相に対応する。

ＯＥＡ−水−グルコースの液晶の調製
典型的なＯＥＡ−水−グルコースの配合において、グルコースが０〜１００重量％の範囲にある様々な濃度のグルコース溶液を、連続撹拌下、室温でＨＰＬＣグレードの水にグルコースを溶解することによって調製した。次いで、グルコース水溶液を、１０〜５０重量％の範囲の異なる重量比でＯＥＡに加えた。次いで、上述のＯＥＡ−水の液晶の場合と同様の手順に従って、以下の調製ステップを行った。一部の場合では、ＯＥＡはリモネンを含有した。これらの場合、上述のＯＥＡ−水−リモネンの液晶の場合と同様の手順に従って、リモネン−ＯＥＡブレンドの調製を行った。図５は、ＯＥＡ−リモネン−水にグルコースを加えた四成分ブレンドに対する、４２℃でのＳＡＸＳ回折測定図である。スペクトルは、２０．０重量％の水と脂質の比、及びＰｎ３ｍキュービック相に対応する５．０重量％のグルコース濃度を表す。

Claims

オレオイルエタノールアミド（ＯＥＡ）と、水と、を含有する液晶組成物。
親水性アミノ酸、親水性ビタミン、糖、薬学的に活性な親水性化合物、塩、ペプチド及び親水性栄養素からなる群より選択される少なくとも一つの親水性ゲスト分子を含む、請求項１に記載の液晶組成物。
Ｌ２相（Ｌ２ｐｈａｓｅ）、ラメラ相（ｌａｍｅｌｌａｒｐｈａｓｅ）、逆Ｉａ３ｄ二重ジャイロイド相（ｒｅｖｅｒｓｅｌａ３ｄｄｏｕｂｌｅｇｙｒｏｉｄｐｈａｓｅ）、逆二重Ｐｎ３ｍダイヤモンドキュービック相（ｒｅｖｅｒｓｅｄｏｕｂｌｅＰｎ３ｍｄｉａｍｏｎｄｃｕｂｉｃｐｈａｓｅ）、逆単純Ｉｍ３ｍキュービック相（ｒｅｖｅｒｓｅｐｒｉｍｉｔｉｖｅｌｍ３ｍｃｕｂｉｃｐｈａｓｅ）、ミセル（ｍｉｃｅｌｌａｒ）及びＦｄ３ｍキュービック相（ｆｄ３ｍＣｕｂｉｃｐｈａｓｅ）からなる群より選択されるリオトロピックメソフェーズを有する、請求項１又は２に記載の液晶組成物。
水中に、分散液又はエマルションとなって存在する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
前記親水性ゲスト分子が、前記結晶組成物の２．５重量％以下の量で存在する、請求項２に記載の液晶組成物。
親油性化合物をさらに含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
０．０１〜９９重量％の量のオレオイルエタノールアミド（ＯＥＡ）と、
１〜９９．９９重量％の量の水と、
０〜３０重量％の量の、親水性アミノ酸、親水性ビタミン、糖、薬学的に活性な親水性化合物、塩、ペプチド及び親水性栄養素からなる群より選択される親水性ゲスト分子と、
を含み、
親油性化合物が０〜５０重量％の量で存在する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
請求項１〜７のいずれか一項に記載の液晶組成物を含む組成物。
食品組成物；飲料；医薬組成物；化粧用組成物；経口、経腸、非経口及び／又は局所適用される組成物；エマルション；多相エマルション；高内相エマルション；及びそれらの混合物であることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
請求項１〜７のいずれか一項に記載の液晶組成物を含む、化合物を送達及び／又は保護するためのビヒクル。
送達及び／又は保護される前記化合物が、親水性化合物である、請求項１０に記載のビヒクル。
送達及び／又は保護される前記化合物が、親油性化合物である、請求項１０に記載のビヒクル。
食欲を減らす及び／又は満腹感を誘発するための、請求項１０〜１２のいずれか一項に記載のビヒクル。
体重増加を抑えるための、請求項１０〜１３のいずれか一項に記載のビヒクル。