JP2011517454A - イソシアネートの連続的オリゴマー化の方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ΔTmI=(ΔTa−ΔTb)/Ln[((Ta)e−(Tb)e)/((Ta)s−(Tb)s)]
Φ=USΔTmI
− 熱い流体から供給され、ΔTa分冷やすエネルギー:
W=QaCpaΔTa
− 冷たい流体が受け取り、ΔTb分加熱されたエネルギー:
W=−QbCpbΔTb
Q及びCpは、それぞれ前記プロセスにわたっての流体の熱移動及び熱容量である。
Φ=USΔTmI=QaCpaΔTa=−QbCpbΔTb
ΔTmI=[23.6−(−1.7)]/Ln[(69.6−9.8)/(46−11.5)]=46℃
−R1は、飽和若しくは不飽和いずれかの1〜20の炭素原子を有するアルキル基、6〜12の炭素原子を有するアリール基、5〜12の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を含む5若しくは6員環の複素環系を表し、
−R2、R3及びR4は、互いに独立して、飽和又は不飽和いずれかの1〜20の炭素原子を有するアルキル基、6〜12の炭素原子を有するアリール基を表し、前記R2、R3及びR4は、任意で少なくとも1つのヒドロキシル基又は少なくとも1つのチオール基で置換されてもよい。)
1− 反応器の特徴:
使用するプレート反応器は、ラボスケールのステンレス鋼反応器であり、200ml/h〜10l/hまでの流量を扱うことができる。3つのプレートから構成され、その構造(プレート中約2mmカットの直径のスプライン)は、そこを通過して最適な熱移動特性を提供する流体の乱流を促進するためにデザインされる。この反応器に関しての特性は、5000W/m3/℃の熱交換係数Uで表される。前記係数Uは、流体として水を用いることによる上述した通りに測定する。直列に位置する3つのプレートが、全体として37.01cm3の容積、及び0.074 m2の交換表面積を持つ。従って、前記特定の熱交換係数(US/V)は、8020kW/m3/℃である。
前記試験は、プレート反応器に、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI,Rhodia)と触媒(45%コリンのメタノール溶液又は40%テトラブチルアンモニウムヒドロオキサイドのメタノール溶液,Aldrich)を、エチルヘキサノール(Aldrich)溶液に共投与することから成る。
プレート反応器の熱特性の評価は、2段階で行う。まず最初に、触媒的溶液なしで、純粋なHDIを投与し、安定後に反応器に沿った熱プロファイルを測定する。この第一段階では、反応がない状態での参考温度プロファイルを得ることができる。その後、前記触媒溶液(触媒1.3重量%のエチルヘキサノール溶液)を共投与する。反応器中の全体の流量、従って滞留時間は、転化率が20〜50%のHDIが得られるように調整される。前記反応が落ち着いて、安定した操作条件(反応器の出口での産物の安定濃度)になった後、同一のプロファイルが計測された。両プロファイルは、図1で比較される。
この同一のプレート反応器について、テトラブチルアンモニウムヒドロオキサイド(TBAOH)を触媒として用いて、HDIの三量体化ための試験を行った。この試験で用いる触媒溶液は、TBAOH触媒1.3重量%のエチルヘキサノール溶液を含有する。この触媒は、HDIからHDTを合成するためのコリンと同一の触媒特性を有する。一方で、コリンよりも温度的に安定である。結果的に、前記TBAOHの触媒活性はより大きく、三量体化のためのキネティクスは上昇する。
比較例として、これらの反応系(コリン/TBAOH)の両方について、攪拌されたジャケットガラス反応器中で試験を行った。前記反応は、バッチ条件下で行われ、試薬は反応器中へ投入され、前記ジャケットと交差する熱移動流体は徐々に室温から85℃にまでの温度勾配をもたらす。その後、試験が終了するまでジャケットの温度を85℃に維持した。
ジャケットガラス反応器は、内側直径が0.08m(8cm)である。この反応器に添加した試薬の容量は、約0.3l(300 ml)であり、壁を含めた接触表面積が約0.03m2である。有機溶液に接触しているガラスの伝熱係数は、従来約180W.m-2.℃-1である。従って、前記反応器の特定の熱交換係数(US/V)は、約18kW/m3/℃である。
比較として、異なる加水分解性塩素量(塩素として表すと、約25及び120ppm)を有する2つのHDIモノマーを用いて、攪拌されたジャケットガラス反応器中で、前記コリンヒドロオキサイド触媒系について試験した。前記反応はバッチ条件下で行い、前記モノマーは、反応器中に投与され、ジャケットと交差する熱移動流体は85℃まで上昇する。その後、試験が終了するまでジャケットの温度を85℃に維持された。前記触媒溶液(1.3重量%コリンヒドロオキサイドの2エチルヘキサノール溶液)は、シリンジポンプを経由して徐々に反応媒質に投入する。
Claims (12)
- イソシアネートのオリゴマー化の方法であって、触媒存在下でイソシアネートモノマーを、カルバメート基及び/又はアロファネート基を有するポリイソシアネートへ連続的に転化する工程を含み、特定の熱交換係数が約200kW/m3/℃以上、及び好ましくは約500kW/m3/℃〜約4000kW/m3/℃である反応器中で前記転化工程が行われる、該方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記触媒が、4級アンモニウムヒドロオキサイドである以下の式(I)から選択されることを特徴とする方法:
−R1は、飽和若しくは不飽和いずれかの1〜20の炭素原子を有するアルキル基、6〜12の炭素原子を有するアリール基、5〜12の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を含む5若しくはは6員環の複素環系を表し、
−R2、R3及びR4は、互いに独立して、飽和又は不飽和いずれかの1〜20の炭素原子を有するアルキル基、6〜12の炭素原子を有するアリール基を表し、前記R2、R3及びR4基は、任意で少なくとも1つのヒドロキシル基又は少なくとも1つのチオール基で置換されてもよい。) - 請求項1又は2に記載の方法であって、前記転化工程をプレート交換−反応器型の反応器、又は多管バッフル反応器中で行うことを特徴とする、該方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法であって、前記転化工程を反応器中1時間未満、好ましくは30分未満、及びさらに好ましくは10分未満、及び優先的には約3分間の滞留時間中に行うことを特徴とする、該方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法であって、前記イソシアネートモノマー及び前記触媒を反応器に同時に添加することを特徴とする、該方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法であって、前記イソシアネートモノマーが、脂肪族の、脂環式の、及び芳香族のイソシアネートから成る群から選択されることを特徴とする、該方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法であって、前記イソシアネートモノマーが、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,12−ドデカンジイソシアネート、シクロブタン−1,3−ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,3及び/若しくは1,4−ジイソシアネート、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン、イソシアナトメチルオクチレン−ジイソシアネート、ジシクロヘキシル−メタン−4,4’−ジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、メチレンビス−フェニルイソシアネート、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4−及び/若しくは2,6−ヘキサヒドロトルイレンジイソシアネート、2,4−及び/若しくは2,6−トルイレンジイソシアネート、ヘキサヒドロ−1,3及び/若しくは1,4−フェニレンジイソシアネート、2−メチル−ペンタメチレンジイソシアネート、1,3−及び/若しくは1,4−フェニレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、トリフェニルメタン−4,4’,4”−トリイソシアネート、リシンジイソシアネート、並びにリシンジ−若しくはリシントリ−イソシアネートのエステル、ジフェニルメタン−2,4’及び/若しくは4,4’−ジイソシアネート、ペルヒドロ2,4’−及び/若しくは4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、及び一般的には、芳香族アミノ前駆体若しくはペルヒドロゲネートカルバメート、ビス−イソシアナトメチルシクロ−ヘキサン、とりわけ1,3−BIC及び1,4−BIC、ビス−イソシアナト−−メチル−ノルボルナン及びMDI若しくはTDIのオリゴマーから成る群から選択されることを特徴とする、該方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法であって、前記触媒が、テトラブチルアンモニウムヒドロオキサイド及びN,N,N−トリメチル−N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムヒドロオキサイドから成る群から選択されることを特徴とする、該方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法であって、用いられる前記触媒の量が、モノマー重量に対して、約0.01重量%〜約0.5重量%であることを特徴とする、該方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法であって、ヘキサメチレンジイソシアネート三量体を調製するための方法であり、N,N,N−トリメチル−N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム存在下で、1,6ヘキサメチレンジイソシアネートを転化する工程を含む、該方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法であって、ヘキサメチレンジイソシアネート三量体を調製するための方法であり、テトラブチルアンモニウムヒドロオキサイドの存在下で、1,6ヘキサメチレンジイソシアネートを転化する工程を含む、該方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法であって、前記イソシアネートモノマーが、30ppm超の加水分解性塩素を含む、該方法。
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