JP2011507829A - 新規なレベチラセタムの被覆徐放性医薬組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 レベチラセタムを含む徐放性医薬組成物。コアが速度制御組成物で被覆された、レベチラセタムを含む被覆徐放性医薬組成物。
【選択図】なし
【選択図】なし
Description
本発明はレベチラセタムを含む徐放性医薬組成物に関する。特に、本発明は、コアが速度制御組成物で被覆された、新規なレベチラセタムを含む被覆徐放性医薬組成物に関する。
レベチラセタムは、化学的には、分子式がC8H14N2O2であり分子量が170.21である(−)−(S)−α−エチル−2−オキソ−1−ピロリジンアセトアミドである。これは白色〜オフホワイト色の結晶性粉末であり、1.04g/mLの水溶解度を有する。レベチラセタムは、てんかんを患う成人での部分発作起始の治療における補助療法として必要性が示されている。レベチラセタムはまた、成人や若年性ミオクローヌスてんかんを患う12歳以上の青年でのミオクローヌス発作の治療における補助療法として、ならびに成人や特発性全般てんかんを患う6歳以上の子供での全般性強直間代発作の治療における補助療法として必要性が示されている。レベチラセタムは、米国では250mg、500mg、750mg、および1000mgの錠剤、ならびに100mg/mLの液剤としてケップラ(Keppra(登録商標))という商品名で市販されている。ケップラ(登録商標)はまた、500mg/5mlの注射剤として静脈内使用に利用可能である。経口投与用に関して、レベチラセタムは、高溶解性(1.04g/ml)であり、高浸透性(F>90%)であり、3種類の異なるpH媒体において15分間で薬物の85%以上が放出されるので、生物薬剤学分類システムによるところのクラスI分子である。
レベチラセタムは、比較的毒性が低く、比較的治療係数が高い。一日二回の即時放出性レベチラセタム剤の投与レジメンは良好な耐容性があるが、眠気、疲労、協調運動障害、および行動異常のような神経精神病学的有害事象がわずかに発生する。これら有害事象は、血漿中の薬剤濃度に比例し、したがっての徐放性の一日一回のレベチラセタムレジメンが当該技術分野で必要である。
国際公開第01/51033号は、レベチラセタムであり得る少なくとも1種の活性物質の制御放出が可能な、経口投与され得る固体医薬化合物を提供し、この化合物は、活性物質と、化合物の全重量に対して5〜95重量%の不活性マトリクス、親水性または脂質マトリクス、不活性マトリクスと脂質マトリクスとの混合物、親水性マトリクスと不活性マトリクスとの混合物から選ばれる少なくとも1種のマトリクス賦形剤と、化合物の全重量に対して2〜50重量%の少なくとも1種の腸溶性ポリマーと、生理的なpH条件下で水相に可溶な少なくとも1種の化合物の全重量に対して少なくとも0.5〜50重量%のアルカリ化剤とを含む均一な混合物から成る。
国際公開第03/101428号は、レベチラセタムであり得る有効成分を遅延放出する医薬化合物の製造方法を提供する。遅延放出をもたらす活性物質とポリマーとの混合物が、40℃を越える温度を有する2つのローラーにそれらを通し、ローラー幅1cm当り15〜40kNを超える圧縮力を加えることによって圧縮される。圧縮された混合物は、所望の粒径の粉末にされ、必要であれば当該工程が繰り返される。
しかしながら、高用量のレベチラセタムには、製剤に多量の速度制御賦形剤が必要であり、これにより剤形の大きさが増し、その結果患者の当該製剤の飲み込み易さに影響を及ぼす。レベチラセタムはまた、水に溶け易い薬剤であり、当該技術分野では、溶け易い薬剤について、十分に遅延した溶解速度を有する医薬組成物を開発することは非常に難しいことが知られている。
本発明は、コア中に最小量の賦形剤を使用しこれにより剤形の大きさを最小限にした、新規なレベチラセタムを含む被覆徐放性医薬組成物を提供する。
その被膜は弾性に優れ、これにより用量の急激な放出(dose dumping)が回避され、レベチラセタムのような溶解性の高い薬剤のマトリクス性徐放性医薬組成物を処方する場合に通常認められるバースト効果も防止される。
発明の目的
本発明の目的は、一日一回投与される、レベチラセタムを含む被覆徐放性医薬組成物を提供することである。
本発明の目的は、一日一回投与される、レベチラセタムを含む被覆徐放性医薬組成物を提供することである。
本発明のもう一つの目的は、レベチラセタムを含む被覆徐放性医薬組成物の調製方法を提供することである。
発明の要約
本発明は、一日一回投与される、レベチラセタムを含む被覆徐放性医薬組成物を提供する。
本発明は、一日一回投与される、レベチラセタムを含む被覆徐放性医薬組成物を提供する。
本発明は、レベチラセタムを含む被覆徐放性医薬組成物の調製方法を提供する。
発明の詳細な説明
本発明は、コアが速度制御組成物で被覆された、新規なレベチラセタムを含む被覆徐放性医薬組成物を提供する。
本発明は、コアが速度制御組成物で被覆された、新規なレベチラセタムを含む被覆徐放性医薬組成物を提供する。
本発明のための「徐放」なる語は、長期間にわたる、例えば、8、12、16、または24時間という期間にわたる活性薬剤の放出を指す。本明細書では「徐放」なる語は、持続放出、調節放出、遅延放出、および制御放出を包含する。
好ましい実施形態では、本発明の医薬組成物はレベチラセタムを50〜99%含み、好ましくは、本発明はレベチラセタムまたはその薬学的に許容される塩を60〜95%含む。
本発明の医薬組成物は、任意の固体剤形、例えば、顆粒剤、ペレット剤、および錠剤であり得るが、これらに限定されるものではない。コア剤形は、当業者に周知の賦形剤を用いるいずれの手段によっても調製することができる。
好ましい実施形態では、新規なレベチラセタムを含む被覆徐放性医薬組成物は錠剤の形態である。被覆徐放性錠剤組成物のコアは、レベチラセタムと最小量の通常の賦形剤とを含む。
本発明による通常の賦形剤とは、当該技術分野で一般に使用され当業者なら誰でも知っている賦形剤である。これらとしては、充填材、結合剤、滑沢剤、可塑剤、流動促進剤などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
充填材または希釈剤の例としては、コーンスターチ、ラクトース、ショ糖、微結晶性セルロース、カオリン、マンニトール、デキストロース、ラクトース、ソルビトール、リン酸二カルシウム、炭酸カルシウム、塩化ナトリウム、マルチトール、キシリトールなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
結合剤の例としては、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリビニルピロリドン、ショ糖、デンプン、エチルセルロース、アカシア、ゼラチン、アラビアゴム、コポビドン、ポリビニルアルコール、プルラン、寒天、トラガカント、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。グリセリド(モノ−、ジ−、またはトリグリセリドなど)、例えば、ステアリン、パルミチン、ラウリン、ミリスチン、硬化ヒマシ油もしくは綿実油、パルミトステアリン酸グリセリル、ベヘン酸グリセリルなど、脂肪酸とアルコール、例えば、ステアリン酸、パルミチン酸、もしくはラウリン酸、ステアリルアルコール、セチルアルコール、もしくはセトステアリルアルコール(cetosteryl alcohol)など、および蝋、例えば、白蝋、蜜蝋、カルナバ蝋など。
滑沢剤および流動促進剤の例としては、ステアリン酸塩(ステアリン酸エステル)およびステアリン酸、シリコーン溶液、タルク、蝋、油、コロイド状二酸化ケイ素、ステアリルフマル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、硬化植物油、ベヘン酸グリセリル、三珪酸マグネシウム、微晶蝋、黄蜜蝋、白蜜蝋などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
なお、所与の添加剤はしばしば当該分野における異なる従事者により異なって分類されたり、いくつかの異なる機能のうちのいずれかを目的として一般に使用されたりするため、一般に使用される上記に列挙した添加剤は大幅に重複する。したがって、上記に列挙した添加剤は、本発明の組成物に含まれ得る添加剤の種類を単に例示したものであり、限定するものではないと理解するべきである。剤形の特定の所望特性を考慮した当業者により、過度の負担を強いることなく通常の実験によって、1種またはそれ以上のこれら添加剤を選択し使用することができる。使用される各種添加剤の量は、当該技術分野において標準的な範囲内で異なってもよい。
好ましい実施形態では、本発明のコアは、レベチラセタム、結合剤、および滑沢剤で調合される。より好ましい実施形態では、本発明のコアは、レベチラセタムと、結合剤としてのポリビニルピロリドンと、滑沢剤としてのステアリン酸マグネシウムとで調合される。
レベチラセタムを含む錠剤コアは、当業者に周知の方法により調製することができる。例えば、錠剤コアは、湿式造粒法、乾式造粒法、溶融造粒法などにより調製することができる。好ましい実施形態では、レベチラセタムを含む錠剤コアは、湿式造粒法により調製される。
さらなる実施形態では、錠剤コアは溶融造粒法により調製される。
次いで、レベチラセタムを含むコア剤形は、適切な速度制御組成物で被覆され、レベチラセタムの放出速度が制御される。速度制御組成物は、1種以上の親水性剤および1種以上の疎水性剤を含み得る。
適切な親水性剤としては、水溶性ポリマー、例えば、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシルメチルセルロースナトリウム、ビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合体(例えば、プラスドン(Plasdone)(登録商標)S−630として市販のもの)、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコールなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、または糖アルコールなどの糖としては、ショ糖、キシリトール、マンニトール、ソルビトール、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マルチトール、ラクトース、マルトデキストリンが挙げられるが、これらに限定されるものではない。水溶性有機酸、有機酸の水溶性塩、水溶性有機塩基、有機塩基の水溶性塩としては、クエン酸またはその塩、アミノ酸またはその塩、無機塩、例えば、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、塩化カリウム、および塩化ナトリウムなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
適切な疎水性剤としては、酢酸セルロース、エチルセルロース、アンモニオメタクリル酸共重合体(例えば、オイドラギット(Eudragit)(登録商標)RLの商品名で市販されているもの)、アミノアルキルメタクリル酸共重合体(例えば、オイドラギット(登録商標)RSの商品名で市販されているもの)、ポリ酢酸ビニル(例えば、コリコート(Kollicoat)(登録商標)SRの商品名で市販されているもの)などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
好ましい実施形態では、被膜は親水性剤および疎水性剤の組み合わせを含む。親水性剤と疎水性剤との比は、1:5〜5:1の間である。
なお好ましい本発明の実施形態では、被膜はコアの約2〜15%w/wで含まれ、より好ましくは、被膜はコアの約2〜8%w/wで含まれる。
被覆組成物は、任意に他の賦形剤を含んでもよく、当該賦形剤としては、可塑剤、乳白剤、着色剤、および消泡剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
可塑剤の例としては、クエン酸トリエチル、クエン酸アセチルトリブチルなどのクエン酸エステル、フタル酸エステル、セバシン酸ジブチル、トリアセチン、ポリエチレングリコールなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
乳白剤および着色剤の例としては、二酸化チタン、タルク、アルミニウムレーキ染料、不溶性色素、水溶性染料などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
消泡剤としては、シリコーン、シメチコンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
錠剤コアは、当業者に周知の技術のいずれかを用いて被覆することができる。好ましい実施形態では、レベチラセタムからなる錠剤コアの被覆は、多孔コーティングパン(perforated coating pan)中で錠剤コア床に被覆組成物用賦形剤の非水性分散液を噴霧することにより行われる。
本発明の医薬組成物の徐放性は、有効成分の溶解をモニタリングすることによって実証され得る。有効成分の溶解は、当業者に周知の標準的な手法を用いてモニタリングしてもよい(例えば、回転バスケット法(装置I)などの溶出試験法、または米国薬局方(USP)に開示のパドル法(装置II))。かかる手法は、製剤を水または塩酸などの水性媒体に浸し、媒体のアリコートを24時間の間の様々な時点で回収する手法を含む。アリコートは、UV検出による高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて分析され、標準的な方法を用いて、溶解した有効成分の濃度が測定される。
特定の実施形態では、溶解プロフィールは、回転バスケット法により100rpmの速度でpHが6.8の緩衝液900ml中に錠剤を浸して測定される。
上記のように、レベチラセタムは有用な抗てんかん活性を示すので、したがって本発明の製剤は、例えば、発作の治療に使用されてもよい。
本発明をその特定の実施形態に関して記載したが、一定の変形および均等物が当業者には明らかであり、それらは本発明の範囲内に含まれることが意図される。
本発明を次の非限定的な実施例によりさらに説明する。
実施例1
実施例1
手順
レベチラセタムをポリビニルピロリドンの水溶液で顆粒化し、乾燥させる。得られた顆粒を篩過し、ステアリン酸マグネシウムで滑沢し、16.5×8mmのカプセル型パンチを用いて打錠して、515.1mgの錠剤を得る。
レベチラセタムをポリビニルピロリドンの水溶液で顆粒化し、乾燥させる。得られた顆粒を篩過し、ステアリン酸マグネシウムで滑沢し、16.5×8mmのカプセル型パンチを用いて打錠して、515.1mgの錠剤を得る。
エチルセルロースをイソプロピルアルコールに分散させ、1時間撹拌する。次いでジクロロメタンをこの分散液に加える。ポリエチレングリコールを水に溶解し、エチルセルロース分散液に加えて被覆液を調製し、次いでこれを、乾燥被膜が錠剤重量の6%w/wまで重量形成するまで錠剤に噴霧する。
実施例2
実施例2
手順
レベチラセタムおよびベヘン酸グリセリルを適切に混合し、溶融造粒した。冷却後、塊を篩過し、ステアリン酸マグネシウムで滑沢した。滑沢した混合物を打錠に供して素錠を得た。次いで以下の被覆液でコアを被覆する。
レベチラセタムおよびベヘン酸グリセリルを適切に混合し、溶融造粒した。冷却後、塊を篩過し、ステアリン酸マグネシウムで滑沢した。滑沢した混合物を打錠に供して素錠を得た。次いで以下の被覆液でコアを被覆する。
エチルセルロースおよびヒプロメロース(メトセルE3LV)をイソプロピルアルコールに分散させ、1時間撹拌する。次いでジクロロメタンをこの分散液に加える。ポリエチレングリコールを水に溶解し、エチルセルロース分散液に加えて被覆液を調製し、次いでこれを、乾燥被膜が錠剤重量の6%w/wまで重量形成するまで錠剤に噴霧する。
溶解試験データ
装置:USPタイプI−バスケット、100rpm
溶解試験データ
装置:USPタイプI−バスケット、100rpm
上記の結果は、最初の2時間のパーセント放出が、実施例1では19%のみ、実施例2では36%のみであることを示す。これは、用量の急激な放出がないことを示している。
Claims (12)
- コアが速度制御組成物で被覆された、レベチラセタムを含む被覆徐放性医薬組成物。
- 速度制御組成物が1種以上の親水性剤および1種以上の疎水性剤を含む、請求項1に記載の被覆徐放性医薬組成物。
- 親水性剤が、水溶性ポリマー、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、もしくは糖アルコールなどの糖、水溶性有機酸もしくはその塩、水溶性有機塩基もしくはその塩、および無機塩であり得る、請求項1に記載の被覆徐放性医薬組成物。
- 親水性剤が、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシルメチルセルロースナトリウム、ビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合体、例えば、プラスドン(登録商標)S−630として市販のもの、ポリビニルアルコール、ポリエチレン、ショ糖、キシリトール、マンニトール、ソルビトール、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マルチトール、ラクトース、マルトデキストリン、クエン酸またはその塩、アミノ酸またはその塩、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、塩化カリウム、および塩化ナトリウムから選ばれる、請求項3に記載の被覆徐放性医薬組成物。
- 疎水性剤が、酢酸セルロース、エチルセルロース、アンモニオメタクリル酸共重合体、アミノアルキルメタクリル酸共重合体、ポリ酢酸ビニルから選ばれる、請求項1に記載の被覆徐放性医薬組成物。
- レベチラセタムを50〜99%w/w含む、請求項1に記載の被覆徐放性医薬組成物。
- レベチラセタムを60〜95%w/w含む、請求項1に記載の被覆徐放性医薬組成物。
- コアに対して約2〜15%w/wで被覆された錠剤である、請求項1に記載の被覆徐放性医薬組成物。
- コアに対して約2〜8%w/wで被覆された錠剤である、請求項1に記載の被覆徐放性医薬組成物。
- 一日一回投与される、先行する請求項に記載のレベチラセタムの被覆徐放性医薬組成物。
- i)レベチラセタムと任意に1種以上の賦形剤とを混合すること、
ii)混合物を顆粒化し、得られた顆粒を篩過および滑沢すること、
iii)篩過され滑沢された顆粒を打錠して錠剤にすること、ならびに
iv)前記錠剤を速度制御組成物で被覆すること、を含む請求項1に記載の被覆徐放性医薬組成物の調製方法。 - 実質的に本明細書に記載され実施例により説明されたレベチラセタムを含む被覆徐放性医薬組成物。
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