JP2011241195A - Ucp-1 production promoter, ucp-2 production promoter, fat combustion promoter, and fat accumulation inhibitor - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、脂肪燃焼促進剤、及び脂肪蓄積抑制剤に関する。 The present invention relates to a UCP-1 production promoter, a UCP-2 production promoter, a fat burning promoter, and a fat accumulation inhibitor.
近年、日本人の食生活の高カロリー化が進み、脂肪の摂取割合が高くなっていることが問題視されている。脂肪の過剰摂取は、肥満ばかりでなく、糖尿病、心筋梗塞、脳梗塞等の疾病を引き起こす恐れもある。脂肪の過剰摂取により蓄積される脂肪、特に内臓脂肪は、単にエネルギーとして蓄積されるだけではなく、血管に障害をもたらす生理活性物質を分泌することが知られており、これにより、動脈硬化等が引き起こされる恐れがある。 In recent years, it has been regarded as a problem that the dietary intake of Japanese people has become higher in calories and the proportion of fat intake has increased. Excessive intake of fat may cause not only obesity but also diseases such as diabetes, myocardial infarction, and cerebral infarction. It is known that fat accumulated by excessive intake of fat, particularly visceral fat, not only accumulates as energy, but also secretes a physiologically active substance that causes damage to blood vessels. May be triggered.
このような肥満や肥満に伴う各種疾病を予防するためには、食事等により摂取された脂肪や、体脂肪として蓄積された脂肪の燃焼を促進することが有効であると考えられる。 In order to prevent such obesity and various diseases associated with obesity, it is considered effective to promote the burning of fat ingested by diet or the like and fat accumulated as body fat.
ヒトを含む哺乳類の脂肪組織は、主に白色脂肪組織と褐色脂肪組織から構成される。脂肪細胞にはＡＴＰを産生するミトコンドリアが存在し、そのミトコンドリア内膜に脱共役タンパク質（ＵＣＰ）が存在する。ＵＣＰは、中性脂肪を燃焼させる働きをもつことが知られており、具体的には、交感神経の働きでＡＴＰの合成を伴わずに、脂肪酸等基質の酸化を著しく亢進させ、熱産生を活性化する。ＵＣＰの中でも、ＵＣＰ−１は体温調節に関与すると考えられている褐色脂肪組織に存在し、ＵＣＰ−２は骨格筋や白色脂肪等ほぼすべての組織に存在する。また、白色脂肪組織でのＵＣＰ−１の遺伝子発現は、褐色脂肪組織と比較して低レベルであると報告されていたが、最近の研究では、ヒト白色脂肪組織におけるＵＣＰ−１の遺伝子発現が脂肪酸酸化の亢進や肥満を抑制する方向へ導くと予想される。 Adipose tissue of mammals including human is mainly composed of white adipose tissue and brown adipose tissue. ATP-producing mitochondria are present in adipocytes, and uncoupling proteins (UCP) are present in the mitochondrial inner membrane. UCP is known to have a function of burning neutral fat, and specifically, the function of sympathetic nerves significantly enhances the oxidation of a substrate such as fatty acid without accompanying the synthesis of ATP, thereby producing heat. Activate. Among UCPs, UCP-1 exists in brown adipose tissue which is considered to be involved in thermoregulation, and UCP-2 exists in almost all tissues such as skeletal muscle and white fat. In addition, although UCP-1 gene expression in white adipose tissue was reported to be at a low level compared to brown adipose tissue, a recent study showed that UCP-1 gene expression in human white adipose tissue was low. It is expected to lead to promotion of fatty acid oxidation and suppression of obesity.
従来、脂肪を燃焼させる作用を有し、ＵＣＰ−２の遺伝子発現を亢進させるものとして、ジアシルグリセロールが知られている（特許文献１及び２参照）。 Conventionally, diacylglycerol has been known as a substance that has an action of burning fat and enhances UCP-2 gene expression (see Patent Documents 1 and 2).
しかしながら、安全性、環境性及び生産性に優れ日常的に摂取可能であり、かつ安価でありながら、優れたＵＣＰ−１産生促進作用、ＵＣＰ−２産生促進作用、脂肪燃焼促進作用、及び脂肪蓄積抑制作用の少なくともいずれかを有する天然系の各種製剤に対する需要者の要望は極めて強く、未だ十分満足し得るものが提供されていないのが現状である。 However, it is excellent in safety, environment and productivity, can be ingested on a daily basis, and is inexpensive, but has an excellent UCP-1 production promoting action, UCP-2 production promoting action, fat burning promoting action, and fat accumulation. The demands of consumers for various natural preparations having at least one of the inhibitory effects are extremely strong, and in the present situation, those which are sufficiently satisfactory are not yet provided.
本発明は、前記従来における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、優れたＵＣＰ−１産生促進作用を有し、安全性の高いＵＣＰ−１産生促進剤を提供することを目的とする。また、本発明は、優れたＵＣＰ−２産生促進作用を有し、安全性の高いＵＣＰ−２産生促進剤を提供することを目的とする。また、本発明は、優れた脂肪燃焼促進作用を有し、安全性の高い脂肪燃焼促進剤を提供することを目的とする。また、本発明は、優れた脂肪蓄積抑制作用を有し、安全性の高い脂肪蓄積抑制剤を提供することを目的とする。 It is an object of the present invention to solve the above-mentioned conventional problems and achieve the following objects. That is, an object of the present invention is to provide a highly safe UCP-1 production promoter having an excellent UCP-1 production promoter action. Another object of the present invention is to provide a highly safe UCP-2 production promoting agent having an excellent UCP-2 production promoting action. Another object of the present invention is to provide a highly safe fat burning promoter having an excellent fat burning promoting action. Another object of the present invention is to provide a highly safe fat accumulation inhibitor having an excellent fat accumulation inhibitory effect.
前記課題を解決するため、本発明者らは鋭意検討した結果、以下のような知見を得た。即ち、３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールが、優れたＵＣＰ−１産生促進作用を有し、３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールが、優れたＵＣＰ−２産生促進作用を有することを見出した。また、脂肪の燃焼を亢進させる因子であるＵＣＰ−１及びＵＣＰ−２に対して、前記各成分が、前記各作用を有することから、前記各成分が、脂肪燃焼促進剤としての用途に適することを見出した。
また、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールが、優れた脂肪蓄積抑制作用を有することを見出した。
In order to solve the above-mentioned problems, the inventors of the present invention have earnestly studied and, as a result, have obtained the following findings. That is, 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α-Z. -Acaridiol has an excellent effect of promoting UCP-1 production, 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1, It was found that 2-diol, α-E-acaridiol, and α-Z-acaridiol have an excellent UCP-2 production promoting action. Further, since each of the components has each of the above-described actions with respect to UCP-1 and UCP-2, which are factors that enhance fat burning, each of the components is suitable for use as a fat burning accelerator. Found.
Further, it was found that 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol has an excellent fat accumulation suppressing action.
本発明は、本発明者らによる前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞ ３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかを含有することを特徴とする脱共役タンパク質−１（ＵＣＰ−１）産生促進剤である。
＜２＞ ３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかを含有することを特徴とする脱共役タンパク質−２（ＵＣＰ−２）産生促進剤である。
＜３＞ 前記＜１＞に記載の脱共役タンパク質−１（ＵＣＰ−１）産生促進剤、及び前記＜２＞に記載の脱共役タンパク質−２（ＵＣＰ−２）産生促進剤の少なくともいずれかを含有することを特徴とする脂肪燃焼促進剤である。
＜４＞ ３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールを含有することを特徴とする脂肪蓄積抑制剤である。
＜５＞ 前記＜１＞に記載の脱共役タンパク質−１（ＵＣＰ−１）産生促進剤、前記＜２＞に記載の脱共役タンパク質−２（ＵＣＰ−２）産生促進剤、前記＜３＞に記載の脂肪燃焼促進剤、及び前記＜４＞に記載の脂肪蓄積抑制剤の少なくともいずれかを含有することを特徴とする飲食品。
The present invention is based on the above findings by the present inventors, and means for solving the above problems are as follows. That is,
<1> 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α- An uncoupling protein-1 (UCP-1) production promoter characterized by containing at least one of Z-acaridiol.
<2> 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α- An uncoupling protein-2 (UCP-2) production promoter characterized by containing at least one of Z-acaridiol.
<3> At least one of the uncoupling protein-1 (UCP-1) production promoter described in <1> and the uncoupling protein-2 (UCP-2) production promoter described in <2>. It is a fat burning accelerator characterized by containing.
<4> A fat accumulation inhibitor characterized by containing 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol.
<5> The uncoupling protein-1 (UCP-1) production promoter described in <1>, the uncoupling protein-2 (UCP-2) production promoter described in <2>, and <3> above. Foods and drinks characterized by containing at least one of the fat-burning promoter described in <4> and the fat accumulation inhibitor described in <4>.
本発明のＵＣＰ−１産生促進剤によると、従来における諸問題を解決することができ、優れたＵＣＰ−１産生促進作用を有し、安全性の高いＵＣＰ−１産生促進剤を提供することができる。
本発明のＵＣＰ−２産生促進剤によると、従来における諸問題を解決することができ、優れたＵＣＰ−２産生促進進作用を有し、安全性の高いＵＣＰ−２産生促進剤を提供することができる。
本発明の脂肪燃焼促進剤によると、従来における諸問題を解決することができ、優れた脂肪燃焼促進作用を有し、安全性の高い脂肪燃焼促進剤を提供することができる。
本発明の脂肪蓄積抑制剤によると、従来における諸問題を解決することができ、優れた脂肪蓄積抑制作用を有し、安全性の高い脂肪蓄積抑制剤を提供することができる。
According to the UCP-1 production promoter of the present invention, it is possible to solve various problems in the related art, have an excellent UCP-1 production promotion action, and provide a highly safe UCP-1 production promoter. it can.
According to the UCP-2 production promoter of the present invention, it is possible to solve various problems in the related art, to have an excellent UCP-2 production promotion action, and to provide a highly safe UCP-2 production promoter. You can
According to the fat burning promoter of the present invention, various problems in the related art can be solved, and a fat burning promoter having an excellent fat burning promoting action and high safety can be provided.
According to the fat accumulation inhibitor of the present invention, various conventional problems can be solved, and a fat accumulation inhibitor having an excellent fat accumulation suppressing action and high safety can be provided.
（ＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、脂肪燃焼促進剤、及び脂肪蓄積抑制剤）
本発明のＵＣＰ−１産生促進剤は、３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかを含有してなり、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
本発明のＵＣＰ−２産生促進剤は、３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかを含有してなり、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
本発明の脂肪燃焼促進剤は、前記ＵＣＰ−１産生促進剤、及び前記ＵＣＰ−２産生促進剤の少なくともいずれかを含有してなり、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
本発明の脂肪蓄積抑制剤は、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールを含有してなり、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
(UCP-1 production promoter, UCP-2 production promoter, fat burning promoter, and fat accumulation inhibitor)
The UCP-1 production promoter of the present invention is 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-. It contains at least one of E-acaridiol and α-Z-acaridiol, and further contains other components as necessary.
The UCP-2 production promoter of the present invention is 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-. It contains at least one of E-acaridiol and α-Z-acaridiol, and further contains other components as necessary.
The fat burning promoter of the present invention contains at least one of the UCP-1 production promoter and the UCP-2 production promoter, and further contains other components as necessary.
The fat accumulation suppressor of the present invention contains 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol and, if necessary, further contains other components.
＜３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール＞
３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール（３−ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ−７−ｍｅｔｈｙｌｏｃｔａ−１，６−ｄｉｅｎ−３−ｏｌ）は、分子式Ｃ１０Ｈ１８Ｏ２の化合物であり、下記構造式（Ｉ）で表される。
3-Hydroxymethyl-7-Mechiruokuta-1,6-diene-3-ol (3-hydroxymethyl-7-methylocta -1,6-dien-3-ol) is a compound of molecular formula C 10 H 18 O 2 Is represented by the following structural formula (I).
３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オールの由来としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オールは、マンゴージンジャー抽出物から単離・精製することにより製造することもできるし、３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オールを含有する植物抽出物から単離・精製することにより製造することもできるし、合成により製造することもできる。なお、合成により製造する場合、その合成方法は特に限定されるものではなく、公知の方法により合成することができる。 The origin of 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. 3-Hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol can be produced by isolating and purifying from a mango ginger extract, or 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1, It can be produced by isolation and purification from a plant extract containing 6-dien-3-ol, or can be produced synthetically. In the case of manufacturing by synthesis, the synthesis method is not particularly limited and can be synthesized by a known method.
精製された３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オールの同定方法としては、特に制限はなく、常法により行うことができる。例えば、１３Ｃ−ＮＭＲ（Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）分析において、下記の１３Ｃ−ＮＭＲケミカルシフトδ（帰属炭素）を示す場合に、試験化合物が３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オールであると同定することができる。
１３Ｃ−ＮＭＲケミカルシフトδ（帰属炭素）：
１１５．０（１−Ｃ）、１４０．５（２−Ｃ）、７６．２（３−Ｃ）、３６．８（４−Ｃ）、２２．０（５−Ｃ）、１２４．１（６−Ｃ）、１３１．９（７−Ｃ）、２５．６（８−Ｃ）、１７．７（９−Ｃ）、６８．７（１０−Ｃ）
The method for identifying the purified 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol is not particularly limited and can be performed by a conventional method. For example, in a 13 C-NMR (Nuclear Magnetic Resonance) analysis, when the following 13 C-NMR chemical shift δ (attributed carbon) is shown, the test compound is 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-diene- It can be identified as 3-ol.
13 C-NMR chemical shift δ (attributed carbon):
115.0 (1-C), 140.5 (2-C), 76.2 (3-C), 36.8 (4-C), 22.0 (5-C), 124.1 (6 -C), 131.9 (7-C), 25.6 (8-C), 17.7 (9-C), 68.7 (10-C).
前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オールは、ＵＣＰ−１産生促進作用、ＵＣＰ−２産生促進作用、及び脂肪燃焼促進作用を有しているため、それらの作用を利用して、ＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、及び脂肪燃焼促進剤として用いることができる。 The 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol has a UCP-1 production promoting action, a UCP-2 production promoting action, and a fat burning promoting action. Can be used as a UCP-1 production promoter, a UCP-2 production promoter, and a fat burning promoter.
＜３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール＞
３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール（３−ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−７−ｍｅｔｈｙｌ−６−ｏｃｔｅｎｅ−１，２−ｄｉｏｌ）は、分子式Ｃ１０Ｈ１８Ｏ２の化合物であり、下記構造式（ＩＩ）で表される。
3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol (3-methylene-7-methyl -6-octene-1,2-diol) is a compound of the molecular formula C 10 H 18 O 2, It is represented by the following structural formula (II).
３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールの由来としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールは、マンゴージンジャー抽出物から単離・精製することにより製造することもできるし、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールを含有する植物抽出物から単離・精製することにより製造することもできるし、合成により製造することもできる。なお、合成により製造する場合、その合成方法は特に限定されるものではなく、公知の方法により合成することができる。 The origin of 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. 3-Methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol can be produced by isolating and purifying from a mango ginger extract, or 3-methylene-7-methyl-6-octane- It can be produced by isolating and purifying from a plant extract containing 1,2-diol, or can be produced synthetically. In the case of manufacturing by synthesis, the synthesis method is not particularly limited and can be synthesized by a known method.
精製された３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールの同定方法としては、特に制限はなく、常法により行うことができる。例えば、１３Ｃ−ＮＭＲ（Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）分析において、下記の１３Ｃ−ＮＭＲケミカルシフトδ（帰属炭素）を示す場合に、試験化合物が３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールであると同定することができる。
１３Ｃ−ＮＭＲケミカルシフトδ（帰属炭素）：
６５．６（１−Ｃ）、７５．１（２−Ｃ）、１４８．１（３−Ｃ）、３２．５（４−Ｃ）、２６．４（５−Ｃ）、１２３．６（６−Ｃ）、１３１．８（７−Ｃ）、２５．５（８−Ｃ）、１７．６（９−Ｃ）、１１０．４（１０−Ｃ）
The method for identifying the purified 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol is not particularly limited and can be performed by a conventional method. For example, in 13 C-NMR (Nuclear Magnetic Resonance) analysis, when the following 13 C-NMR chemical shift δ (attributable carbon) is shown, the test compound is 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2. Can be identified as a diol.
13 C-NMR chemical shift δ (attributed carbon):
65.6 (1-C), 75.1 (2-C), 148.1 (3-C), 32.5 (4-C), 26.4 (5-C), 123.6 (6) -C), 131.8 (7-C), 25.5 (8-C), 17.6 (9-C), 110.4 (10-C).
前記３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールは、ＵＣＰ−１産生促進作用、ＵＣＰ−２産生促進作用、脂肪燃焼促進作用、及び脂肪蓄積抑制作用を有しているため、それらの作用を利用して、ＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、脂肪燃焼促進剤、及び脂肪蓄積抑制剤として用いることができる。 The 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol has a UCP-1 production promoting action, a UCP-2 production promoting action, a fat burning promoting action, and a fat accumulation suppressing action. By utilizing these actions, it can be used as a UCP-1 production promoter, a UCP-2 production promoter, a fat burning promoter, and a fat accumulation inhibitor.
＜α−Ｅ−アカリジオール＞
α−Ｅ−アカリジオール（α−Ｅ−ａｃａｒｉｄｉｏｌ）は、分子式Ｃ１０Ｈ１８Ｏ２の化合物であり、下記構造式（ＩＩＩ）で表される。
α-E-acaridiol is a compound having a molecular formula of C 10 H 18 O 2 and represented by the following structural formula (III).
α−Ｅ−アカリジオールの由来としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。α−Ｅ−アカリジオールは、マンゴージンジャー抽出物から単離・精製することにより製造することもできるし、α−Ｅ−アカリジオールを含有する植物抽出物から単離・精製することにより製造することもできるし、合成により製造することもできる。なお、合成により製造する場合、その合成方法は特に限定されるものではなく、公知の方法により合成することができる。 The origin of α-E-acaridiol is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. α-E-acaridiol can be produced by isolating and purifying from a mango ginger extract, or by isolating and purifying from a plant extract containing α-E-acaridiol. Alternatively, it can be produced synthetically. In the case of manufacturing by synthesis, the synthesis method is not particularly limited and can be synthesized by a known method.
精製されたα−Ｅ−アカリジオールの同定方法としては、特に制限はなく、常法により行うことができる。例えば、１３Ｃ−ＮＭＲ（Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）分析において、下記の１３Ｃ−ＮＭＲケミカルシフトδ（帰属炭素）を示す場合に、試験化合物がα−Ｅ−アカリジオールであると同定することができる。
１３Ｃ−ＮＭＲケミカルシフトδ（帰属炭素）：
５８．６（１−Ｃ）、１２４．３（２−Ｃ）、１４２．０（３−Ｃ）、２８．３（４−Ｃ）、２７．２（５−Ｃ）、１２３．５（６−Ｃ）、１３２．５（７−Ｃ）、２５．７（８−Ｃ）、１７．７（９−Ｃ）、６６．０（１０−Ｃ）
The method for identifying the purified α-E-acaridiol is not particularly limited and can be performed by a conventional method. For example, in 13 C-NMR (Nuclear Magnetic Resonance) analysis, when the following 13 C-NMR chemical shift δ (attributed carbon) is shown, the test compound can be identified as α-E-acaridiol.
13 C-NMR chemical shift δ (attributed carbon):
58.6 (1-C), 124.3 (2-C), 142.0 (3-C), 28.3 (4-C), 27.2 (5-C), 123.5 (6 -C), 132.5 (7-C), 25.7 (8-C), 17.7 (9-C), 66.0 (10-C).
前記α−Ｅ−アカリジオールは、ＵＣＰ−１産生促進作用、ＵＣＰ−２産生促進作用、及び脂肪燃焼促進作用を有しているため、それらの作用を利用して、ＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、及び脂肪燃焼促進剤として用いることができる。 The α-E-acaridiol has a UCP-1 production promoting action, a UCP-2 production promoting action, and a fat burning promoting action. Therefore, by utilizing these actions, a UCP-1 production promoting agent, It can be used as a UCP-2 production promoter and a fat burning promoter.
＜α−Ｚ−アカリジオール＞
α−Ｚ−アカリジオール（α−Ｚ−ａｃａｒｉｄｉｏｌ）は、分子式Ｃ１０Ｈ１８Ｏ２の化合物であり、下記構造式（ＩＶ）で表される。
α-Z-acaridiol is a compound having a molecular formula of C 10 H 18 O 2 and represented by the following structural formula (IV).
α−Ｚ−アカリジオールの由来としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。α−Ｚ−アカリジオールは、マンゴージンジャー抽出物から単離・精製することにより製造することもできるし、α−Ｚ−アカリジオールを含有する植物抽出物から単離・精製することにより製造することもできるし、合成により製造することもできる。なお、合成により製造する場合、その合成方法は特に限定されるものではなく、公知の方法により合成することができる。 The origin of α-Z-acaridiol is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose. α-Z-acaridiol can be produced by isolating and purifying it from a mango ginger extract, or by isolating and purifying it from a plant extract containing α-Z-acaridiol. Alternatively, it can be produced synthetically. In the case of manufacturing by synthesis, the synthesis method is not particularly limited and can be synthesized by a known method.
精製されたα−Ｚ−アカリジオールの同定方法としては、特に制限はなく、常法により行うことができる。例えば、１３Ｃ−ＮＭＲ（Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）分析において、下記の１３Ｃ−ＮＭＲケミカルシフトδ（帰属炭素）を示す場合に、試験化合物がα−Ｚ−アカリジオールであると同定することができる。
１３Ｃ−ＮＭＲケミカルシフトδ（帰属炭素）：
５７．８（１−Ｃ）、１２６．２（２−Ｃ）、１４２．７（３−Ｃ）、３５．３（４−Ｃ）、２６．５（５−Ｃ）、１２３．６（６−Ｃ）、１３１．９（７−Ｃ）、２５．５（８−Ｃ）、１７．６（９−Ｃ）、５９．７（１０−Ｃ）
The method for identifying the purified α-Z-acaridiol is not particularly limited and can be performed by a conventional method. For example, in a 13 C-NMR (Nuclear Magnetic Resonance) analysis, when the following 13 C-NMR chemical shift δ (attributable carbon) is shown, the test compound can be identified as α-Z-acaridiol.
13 C-NMR chemical shift δ (attributed carbon):
57.8 (1-C), 126.2 (2-C), 142.7 (3-C), 35.3 (4-C), 26.5 (5-C), 123.6 (6). -C), 131.9 (7-C), 25.5 (8-C), 17.6 (9-C), 59.7 (10-C).
前記α−Ｚ−アカリジオールは、ＵＣＰ−１産生促進作用、ＵＣＰ−２産生促進作用、及び脂肪燃焼促進作用を有しているため、それらの作用を利用して、ＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、及び脂肪燃焼促進剤として用いることができる。 The α-Z-acaridiol has a UCP-1 production promoting action, a UCP-2 production promoting action, and a fat burning promoting action. Therefore, by utilizing these actions, a UCP-1 production promoting agent, It can be used as a UCP-2 production promoter and a fat burning promoter.
＜３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの製造方法＞
前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールは、例えば、マンゴージンジャー抽出物から単離・精製することができる。マンゴージンジャー（Ｍａｎｇｏ ｇｉｎｇｅｒ）は、ショウガ科に属する植物で、学名：Ｃｕｒｃｕｍａ ａｍａｄａ ＲＯＸＢ.といい、インドの野生に分布又は栽培される一年生草本であり、高さ６０ｃｍ〜９０ｃｍ、根茎は太く円筒状、淡桃色で生のマンゴーの香がするものである。前記マンゴージンジャーの根茎部は、古くから胆汁症、皮膚病、気管支炎、損傷による炎症に効果があるとされ、インドでは調味料として利用されている。
<3-Hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α-Z- Manufacturing method of akaridiol>
The 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α-Z-. Acaridiol can be isolated and purified from, for example, mango ginger extract. Mango ginger is a plant belonging to the ginger family, called Scientific name: Curcuma amada ROXB. It is light pink and has the scent of raw mango. The rhizome of mango ginger has long been known to be effective for bile disease, skin diseases, bronchitis, and inflammation caused by damage, and has been used as a seasoning in India.
前記マンゴージンジャー抽出物の抽出原料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、全草、葉、塊根、塊茎、茎、花、種子を用いることができ、これらの中でも、塊根部及び塊茎部が特に好適である。 The extraction raw material of the mango ginger extract is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose, for example, whole grass, leaves, tuberous roots, tubers, stems, flowers, seeds may be used. Among them, tuber roots and tubers are particularly preferable.
前記マンゴージンジャー抽出物は、前記マンゴージンジャーの抽出原料を、水、親水性有機溶媒、及びこれらの混合溶媒から選択されるいずれかの溶媒に投入し、室温乃至溶媒の沸点以下の温度で任意の装置を用いて抽出することにより容易に得ることができる。 The mango ginger extract, the extraction raw material of the mango ginger, water, a hydrophilic organic solvent, and put into any solvent selected from a mixed solvent thereof, at any temperature from room temperature to the boiling point of the solvent or less It can be easily obtained by extracting with a device.
前記抽出原料であるマンゴージンジャーは、採取後、直ちに乾燥し、粉砕したものを用いることが好ましい。ここで、乾燥は天日で行ってもよいし、通常使用される乾燥機を使用して行ってもよい。また、前記マンゴージンジャーは、ヘキサン、ベンゼン等の非極性溶媒によって脱脂等の前処理を施してから抽出原料として使用してもよい。この場合には、後述するマンゴージンジャーの極性溶媒による抽出処理を効率よく行うことができる。 The mango ginger, which is the extraction raw material, is preferably dried and crushed immediately after collection. Here, the drying may be performed in the sun or using a commonly used dryer. The mango ginger may be used as an extraction raw material after pretreatment such as degreasing with a non-polar solvent such as hexane or benzene. In this case, the extraction process of mango ginger described below with a polar solvent can be efficiently performed.
前記抽出溶媒として使用し得る水としては、例えば、純水、水道水、井戸水、鉱泉水、鉱水、温泉水、湧水、淡水等の他、これらに各種処理を施したものが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
前記水に施す処理としては、例えば、精製、加熱、殺菌、滅菌、ろ過、イオン交換、浸透圧の調整、緩衝化等が挙げられる。従って、本発明において抽出溶媒として使用し得る水には、精製水、熱水、イオン交換水、生理食塩水、リン酸緩衝液、リン酸緩衝生理食塩水等も含まれる。
Examples of water that can be used as the extraction solvent include pure water, tap water, well water, mineral water, mineral water, hot spring water, spring water, fresh water, and the like, as well as those that have been subjected to various treatments. These may be used alone or in combination of two or more.
Examples of the treatment applied to the water include purification, heating, sterilization, sterilization, filtration, ion exchange, adjustment of osmotic pressure, buffering and the like. Therefore, the water that can be used as the extraction solvent in the present invention also includes purified water, hot water, ion-exchanged water, physiological saline, phosphate buffer, phosphate buffered saline and the like.
前記親水性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等の炭素数１〜５の低級脂肪族アルコール；アセトン、メチルエチルケトン等の低級脂肪族ケトン；１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の炭素数２〜５の多価アルコール、ヘキサンなどが挙げられ、これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上併用して使用してもよい。これらの中でも、メタノール、エタノール、プロパノール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール、ヘキサン等が好適である。
なお、水と親水性有機溶媒との混合溶媒を使用する場合には、前記親水性有機溶媒として低級アルコールを用いる場合には、前記水と前記低級脂肪族アルコールとの質量比が７０：３０〜２０：８０になるように混合することが好ましい。前記親水性有機溶媒として低級脂肪族ケトンを用いる場合には、前記水と前記低級脂肪族ケトンとの質量比が１０：１〜１０：４０になるように混合することが好ましい。前記親水性有機溶媒として多価アルコールを用いる場合には、前記水と前記多価アルコールの質量比が１０：１〜１０：９０が好ましい。
Examples of the hydrophilic organic solvent include lower aliphatic alcohols having 1 to 5 carbon atoms such as methanol, ethanol, propyl alcohol and isopropyl alcohol; lower aliphatic ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; 1,3-butylene glycol and propylene. Examples thereof include polyhydric alcohols having 2 to 5 carbon atoms such as glycol and glycerin, and hexane. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, methanol, ethanol, propanol, 1,3-butylene glycol, glycerin, propylene glycol, hexane and the like are preferable.
When a mixed solvent of water and a hydrophilic organic solvent is used, when a lower alcohol is used as the hydrophilic organic solvent, the mass ratio of the water to the lower aliphatic alcohol is 70:30 to. It is preferable to mix so as to be 20:80. When a lower aliphatic ketone is used as the hydrophilic organic solvent, it is preferable to mix the water and the lower aliphatic ketone in a mass ratio of 10:1 to 10:40. When a polyhydric alcohol is used as the hydrophilic organic solvent, the mass ratio of the water to the polyhydric alcohol is preferably 10:1 to 10:90.
前記マンゴージンジャーの抽出処理としては、前記マンゴージンジャーに含まれる可溶性成分を前記抽出溶媒に溶出させることが可能であれば、特に限定されるものではなく、常法に従って行うことができる。また、抽出処理の際には、特殊な抽出方法を採用する必要はなく、室温乃至還流加熱下において任意の装置を使用することができる。
具体的には、前記マンゴージンジャーの抽出方法としては、例えば、抽出溶媒を満たした処理槽に、前記抽出原料を投入し、必要に応じて適宜攪拌しながら、可溶性成分を溶出した後、濾過し、抽出残渣を除くことによって、抽出液を得ることができる。この際、抽出条件は、前記抽出原料等に応じて適宜調整し得るが、前記抽出溶媒量は、前記抽出原料としてのマンゴージンジャーに対して通常５倍量〜１５倍量（質量比）であり、抽出時間は通常１時間〜３時間であり、抽出温度は通常、常温〜９５℃であることが好ましい。
The extraction process of the mango ginger is not particularly limited as long as the soluble component contained in the mango ginger can be eluted in the extraction solvent, and can be performed according to a conventional method. Further, during the extraction treatment, it is not necessary to employ a special extraction method, and any device can be used at room temperature or under reflux heating.
Specifically, as the method for extracting the mango ginger, for example, a treatment tank filled with an extraction solvent is charged with the extraction raw material, and while appropriately stirring as necessary, the soluble components are eluted and then filtered. An extract can be obtained by removing the extraction residue. At this time, the extraction conditions may be appropriately adjusted according to the extraction raw material and the like, but the extraction solvent amount is usually 5 to 15 times (mass ratio) with respect to the mango ginger as the extraction raw material. It is preferable that the extraction time is usually 1 hour to 3 hours, and the extraction temperature is usually room temperature to 95°C.
なお、得られた前記抽出液は、前記抽出液の希釈液若しくは濃縮液、前記抽出液の乾燥物又はこれらの粗精製物若しくは精製物を得るために、常法に従って希釈、濃縮、乾燥、精製等の処理を施してもよい。 The obtained extract is a diluted or concentrated solution of the extract, a dried product of the extract or a crude product or a purified product thereof, which is diluted, concentrated, dried, or purified according to a conventional method. Processing such as the above may be performed.
以上のようにして得られた抽出液、当該抽出液の濃縮物又は当該抽出液の乾燥物から前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかを単離・精製する方法としては、特に制限はなく、常法により行うことができる。例えば、植物抽出物を濃縮し、多孔性樹脂等を用いたカラムクロマトグラフィーに供して、水、アルコール（メタノール等）の順で溶出させ、アルコール（メタノール等）で溶出される分画物として得る。このとき、前記分画物に対して、更にオクタデシルシリル（ＯＤＳ）化シリカゲルを用いた逆相シリカゲルクロマトグラフィーや再結晶等に供することで、粗精製物を得ることができる。
そして、前記分画物又は粗精製物を、例えば、液体クロマトグラフィー等を用いて分離・精製することにより、精製された３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかを得ることができる。
From the extract obtained as described above, the concentrate of the extract or the dried product of the extract, the 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7 is obtained. -Methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acalidiol, and/or α-Z-acalidiol is not particularly limited as a method for isolating and purifying, and a conventional method is used. be able to. For example, the plant extract is concentrated and subjected to column chromatography using a porous resin or the like to elute in the order of water and alcohol (methanol, etc.) to obtain a fraction eluted with alcohol (methanol, etc.) .. At this time, the crude product can be obtained by subjecting the fractionated product to reverse phase silica gel chromatography using octadecylsilyl (ODS)-modified silica gel, recrystallization, and the like.
Then, the fractionated product or the crudely purified product is purified and separated by using, for example, liquid chromatography or the like to purify 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, At least one of 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acalidiol, and α-Z-acaridiol can be obtained.
前記ＵＣＰ−１産生促進剤の有効成分として、前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかそのものが含まれていてもよく、３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかの薬理学的に許容される塩が含まれていてもよい。また、前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれか又はその薬理学的に許容される塩の、水和物又は溶媒和物が含まれていてもよい。また、前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかは、前記ＵＣＰ−１産生促進作用を損なわない限り、修飾又は置換されていてもよい。 As the active ingredient of the UCP-1 production promoter, the 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, At least one of α-E-acaridiol and α-Z-acaridiol itself may be contained, and 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene- A pharmacologically acceptable salt of at least one of 7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α-Z-acaridiol may be contained. Further, the 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α- A hydrate or solvate of at least one of Z-acaridiol or a pharmacologically acceptable salt thereof may be contained. Further, the 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α- At least one of Z-acaridiol may be modified or substituted as long as it does not impair the UCP-1 production promoting action.
前記ＵＣＰ−２産生促進剤の有効成分として、前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかそのものが含まれていてもよく、３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかの薬理学的に許容される塩が含まれていてもよい。また、前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれか又はその薬理学的に許容される塩の、水和物又は溶媒和物が含まれていてもよい。また、前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかは、前記ＵＣＰ−２産生促進作用を損なわない限り、修飾又は置換されていてもよい。 As the active ingredient of the UCP-2 production promoter, the 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, At least one of α-E-acaridiol and α-Z-acaridiol itself may be contained, and 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene- A pharmacologically acceptable salt of at least one of 7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α-Z-acaridiol may be contained. Further, the 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α- A hydrate or solvate of at least one of Z-acaridiol or a pharmacologically acceptable salt thereof may be contained. Further, the 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α- At least one of Z-acaridiol may be modified or substituted as long as it does not impair the UCP-2 production promoting action.
前記脂肪燃焼促進剤の有効成分として、前記ＵＣＰ−１産生促進剤、及び前記ＵＣＰ−２産生促進剤のいずれかそのものが含まれていてもよく、２種が含まれていてもよい。 As the active ingredient of the fat burning promoter, either the UCP-1 production promoter or the UCP-2 production promoter itself may be contained, or two kinds thereof may be contained.
前記脂肪蓄積抑制剤の有効成分として、前記３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールそのものが含まれていてもよく、その薬理学的に許容される塩が含まれていてもよい。また、前記３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール又はその薬理学的に許容される塩の、水和物又は溶媒和物が含まれていてもよい。また、前記３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールは、前記脂肪蓄積抑制作用を損なわない限り、修飾又は置換されていてもよい。 As an active ingredient of the fat accumulation inhibitor, the 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol itself may be contained, or a pharmacologically acceptable salt thereof is contained. May be. Further, a hydrate or solvate of the 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol or a pharmacologically acceptable salt thereof may be contained. The 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol may be modified or substituted as long as it does not impair the fat accumulation suppressing action.
薬理学的に許容される塩としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、塩酸塩、硫酸塩、臭化水素塩、硝酸塩、硫酸水素酸塩、リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、ヒドロキシマレイン酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ-トルエンスルホン酸塩、樟脳スルホン酸塩、スルファミン酸塩、マンデル酸塩、プロピオン酸塩、グリコール酸塩、ステアリン酸塩、リンゴ酸塩、アスコルビン酸塩、パモン酸塩、フェニル酢酸塩、グルタミン酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、スルファニル酸塩、２−アセトキシ安息香酸塩、エタンジスルホン酸塩、シュウ酸塩、イセチオン酸塩、ギ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、エチルコハク酸塩、ラクトビオン酸塩、グルコン酸塩、グルコヘプトン酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩、ラウリル硫酸塩、アスパラギン酸塩、アジピン酸塩、ヨウ化水素酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、ピクリン酸塩、チオシアン酸塩、ウンデカン酸塩等が挙げられる。 The pharmaceutically acceptable salt is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include hydrochloride, sulfate, hydrobromide, nitrate, hydrosulfate and phosphate. , Acetate, lactate, succinate, citrate, maleate, hydroxymaleate, tartrate, fumarate, methanesulfonate, p-toluenesulfonate, camphorsulfonate, sulfamic acid Salt, mandelate, propionate, glycolate, stearate, malate, ascorbate, pamonate, phenylacetate, glutamate, benzoate, salicylate, sulfanilate, 2- Acetoxybenzoate, ethanedisulfonate, oxalate, isethionate, formate, trifluoroacetate, ethylsuccinate, lactobionate, gluconate, glucoheptonate, 2-hydroxyethanesulfonate, Benzene sulfonate, paratoluene sulfonate, lauryl sulfate, aspartate, adipate, hydroiodide, nicotinate, oxalate, picrate, thiocyanate, undecanoate, etc. Can be mentioned.
本発明のＵＣＰ−１産生促進剤は、前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オールのみからなるものであってもよいし、前記３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールのみからなるものであってもよいし、前記α−Ｅ−アカリジオールのみからなるものであってもよいし、前記α−Ｚ−アカリジオールのみからなるものであってもよいし、前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくとも２種以上のみからなるものであってもよいし、その他の成分を含むものであってもよい。
前記ＵＣＰ−１産生促進剤中の前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかの含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
The UCP-1 production promoter of the present invention may consist of the above-mentioned 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol alone, or the above-mentioned 3-methylene-7-methyl- It may be composed only of 6-octane-1,2-diol, may be composed of only the α-E-acalidiol, or may be composed of only the α-Z-acaridiol. It may be present, or the aforementioned 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol. , And α-Z-acaridiol may be composed of at least two or more, or may contain other components.
The 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E in the UCP-1 production promoter. The content of at least one of-acaridiol and α-Z-acaridiol is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose.
本発明のＵＣＰ−２産生促進剤は、前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オールのみからなるものであってもよいし、前記３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールのみからなるものであってもよいし、前記α−Ｅ−アカリジオールのみからなるものであってもよいし、前記α−Ｚ−アカリジオールのみからなるものであってもよいし、前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくとも２種以上のみからなるものであってもよいし、その他の成分を含むものであってもよい。
前記ＵＣＰ−２産生促進剤中の前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかの含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
The UCP-2 production promoter of the present invention may consist only of the 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, or the 3-methylene-7-methyl- It may be composed only of 6-octane-1,2-diol, may be composed of only the α-E-acalidiol, or may be composed of only the α-Z-acaridiol. It may be present, or the aforementioned 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol. , And α-Z-acaridiol may be composed of at least two or more, or may contain other components.
The 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E in the UCP-2 production promoter. The content of at least one of-acaridiol and α-Z-acaridiol is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose.
本発明の脂肪燃焼促進剤は、前記ＵＣＰ−１産生促進剤のみからなるものであってもよいし、前記ＵＣＰ−２産生促進剤のみからなるものであってもよいし、前記ＵＣＰ−１産生促進剤、及びＵＣＰ−２産生促進剤のみからなるものであってもよいし、その他の成分を含むものであってもよい。
前記脂肪燃焼促進剤中の前記ＵＣＰ−１産生促進剤、及びＵＣＰ−２産生促進剤の少なくともいずれかの含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
The fat burning promoter of the present invention may be composed of only the UCP-1 production promoter, may be composed of only the UCP-2 production promoter, or may be composed of the UCP-1 production. It may consist of only the promoter and the UCP-2 production promoter, or may contain other components.
The content of at least one of the UCP-1 production promoter and the UCP-2 production promoter in the fat burning promoter is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose.
本発明の脂肪蓄積抑制剤は、前記３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールのみからなるものであってもよいし、その他の成分を含むものであってもよい。
前記脂肪蓄積抑制剤中の前記３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールの含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
The fat accumulation inhibitor of the present invention may be composed of only the above-mentioned 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol or may contain other components.
The content of the 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol in the fat accumulation inhibitor is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose.
＜その他の成分＞
前記３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールは、デキストリン、シクロデキストリン等の薬学的に許容し得るキャリアーその他任意の助剤を用いて、常法に従い、粉末状、顆粒状、錠剤状、液状等の任意の剤形に製剤化して提供することができ、他の組成物（例えば、経口医薬品等）に配合して使用できるほか軟膏剤、外用液剤、貼付剤等として使用することができる。この際、助剤としては、例えば、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、矯味剤、矯臭剤等を用いることができる。
<Other ingredients>
The 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α-Z-. Acalydiol is formulated into an arbitrary dosage form such as powder, granules, tablets, and liquid according to a conventional method using a pharmaceutically acceptable carrier such as dextrin and cyclodextrin and other optional auxiliary agents. It can be provided and can be used by being mixed with other compositions (for example, oral pharmaceutical products), and can also be used as an ointment, a liquid for external use, a patch and the like. At this time, as the auxiliary agent, for example, an excipient, a binder, a disintegrating agent, a lubricant, a stabilizer, a corrigent, a flavoring agent or the like can be used.
前記賦形剤としては、例えば、乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、微結晶セルロース、珪酸等が挙げられる。また、前記結合剤としては、例えば、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン液、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルスターチ、メチルセルロース、エチルセルロース、シェラック、リン酸カルシウム、ポリビニルピロリドン等が挙げられ、前記崩壊剤としては、例えば、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、乳糖等が挙げられ、前記滑沢剤としては、例えば、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ砂、ポリエチレングリコール等が挙げられ、前記安定化剤としては、例えば、ピロ亜硫酸ナトリウム、ＥＤＴＡ、チオグリコール酸、チオ乳酸等が挙げられ、前記矯味・矯臭剤としては、例えば、白糖、橙皮、クエン酸、酒石酸等が挙げられる。 Examples of the excipient include lactose, sucrose, sodium chloride, glucose, starch, calcium carbonate, kaolin, microcrystalline cellulose, silicic acid and the like. Examples of the binder include water, ethanol, propanol, simple syrup, glucose solution, starch solution, gelatin solution, carboxymethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylstarch, methylcellulose, ethylcellulose, shellac, calcium phosphate, polyvinylpyrrolidone, etc. Examples of the disintegrator include dry starch, sodium alginate, agar powder, sodium hydrogen carbonate, calcium carbonate, sodium lauryl sulfate, stearic acid monoglyceride, lactose, and the like, and examples of the lubricant include , Purified talc, stearates, borax, polyethylene glycol and the like, and examples of the stabilizer include sodium pyrosulfite, EDTA, thioglycolic acid, thiolactic acid, and the like, and the flavoring/flavoring agent. Examples include sucrose, orange peel, citric acid, tartaric acid and the like.
なお、本発明のＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、脂肪燃焼促進剤、及び脂肪蓄積抑制剤は、必要に応じてＵＣＰ−１産生促進作用、ＵＣＰ−２産生促進作用、脂肪燃焼促進作用、及び脂肪蓄積抑制作用のいずれかを有する他の天然抽出物等を共に配合して用いることができる。 In addition, the UCP-1 production promoter, UCP-2 production promoter, fat burning promoter, and fat accumulation inhibitor of the present invention are UCP-1 production promoter, UCP-2 production promoter, and fat as necessary. Other natural extracts or the like having either a combustion promoting effect or a fat accumulation suppressing effect can be mixed and used.
前記ＵＣＰ−１産生促進剤は、有効成分として含有される３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかの作用により、ＵＣＰ−１産生促進作用を発揮する。
前記ＵＣＰ−２産生促進剤は、有効成分として含有される３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかの作用により、ＵＣＰ−２産生促進作用を発揮する。
前記脂肪燃焼促進剤は、有効成分として含有されるＵＣＰ−１産生促進剤、及びＵＣＰ−２産生促進剤の少なくともいずれかの作用により、脂肪燃焼促進作用を発揮する。
前記脂肪蓄積抑制剤は、有効成分として含有される３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールの作用により、脂肪蓄積抑制作用を発揮する。
The UCP-1 production promoter is contained as an active ingredient 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-. A UCP-1 production promoting action is exhibited by the action of at least one of diol, α-E-acaridiol, and α-Z-acaridiol.
The UCP-2 production promoter is contained as an active ingredient 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-. A UCP-2 production promoting action is exhibited by the action of at least one of diol, α-E-acaridiol, and α-Z-acaridiol.
The fat burning promoter exhibits a fat burning promoting action by the action of at least one of a UCP-1 production promoting agent and a UCP-2 production promoting agent contained as an active ingredient.
The fat accumulation inhibitor exhibits a fat accumulation suppressing action by the action of 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol contained as an active ingredient.
本発明のＵＣＰ−１産生促進剤によると、優れたＵＣＰ−１産生促進作用を通じて、例えば、褐色脂肪組織、及び白色脂肪組織における脂肪燃焼を促進し、肥満を予防及び改善することが可能となる。ただし、本発明のＵＣＰ−１産生促進剤は、これらの用途以外にもＵＣＰ−１産生促進作用を発揮することに意義のあるすべての用途に用いることができる。 According to the UCP-1 production promoter of the present invention, it becomes possible to promote fat burning in brown adipose tissue and white adipose tissue and prevent and improve obesity through an excellent UCP-1 production promoting action. .. However, the UCP-1 production promoter of the present invention can be used for all uses other than these uses, which are significant in exerting a UCP-1 production promoting action.
本発明のＵＣＰ−２産生促進剤によると、優れたＵＣＰ−２産生促進作用を通じて、例えば、白色脂肪組織、及び骨格筋における脂肪燃焼を促進し、肥満を予防及び改善することが可能となる。ただし、本発明のＵＣＰ−２産生促進剤は、これらの用途以外にもＵＣＰ−２産生促進作用を発揮することに意義のあるすべての用途に用いることができる。 According to the UCP-2 production promoter of the present invention, through excellent UCP-2 production promotion action, it is possible to promote fat burning in, for example, white adipose tissue and skeletal muscle, and prevent and improve obesity. However, the UCP-2 production promoter of the present invention can be used for all uses other than these uses that are significant in exhibiting a UCP-2 production promoting action.
本発明の脂肪燃焼促進剤によると、優れたＵＣＰ−１産生促進作用、及びＵＣＰ−２産生促進作用の少なくともいずれかを通じて、例えば、褐色脂肪組織、白色脂肪組織、及び骨格筋における脂肪燃焼を促進し、肥満を予防及び改善することが可能となる。ただし、本発明の脂肪燃焼促進剤は、これらの用途以外にも脂肪燃焼促進作用を発揮することに意義のあるすべての用途に用いることができる。 According to the fat burning promoter of the present invention, for example, brown fat tissue, white adipose tissue, and fat burning in skeletal muscle are promoted through at least one of excellent UCP-1 production promoting action and UCP-2 production promoting action. However, it becomes possible to prevent and improve obesity. However, the fat-burning accelerator of the present invention can be used for all purposes other than the above-mentioned purposes, which is significant in exhibiting a fat-burning promoting action.
本発明の脂肪蓄積抑制剤によると、優れた脂肪蓄積抑制作用を通じて、例えば、脂肪細胞内の脂肪蓄積を抑制し、肥満を予防及び改善することが可能となる。ただし、本発明の脂肪蓄積抑制剤は、これらの用途以外にも脂肪蓄積抑制作用を発揮することに意義のあるすべての用途に用いることができる。 According to the fat accumulation suppressor of the present invention, it is possible to suppress fat accumulation in adipocytes and prevent and improve obesity through an excellent fat accumulation suppressing action. However, the fat accumulation inhibitor of the present invention can be used for all uses other than these uses that are significant in exhibiting a fat accumulation suppressing action.
本発明のＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、脂肪燃焼促進剤、及び脂肪蓄積抑制剤は、優れた作用を有するとともに、食用とされるマンゴージンジャーから得られた成分であり、安全性に優れているため、美容用飲食品又は経口用医薬に配合するのに好適である。 The UCP-1 production promoter, UCP-2 production promoter, fat burning promoter, and fat accumulation suppressor of the present invention have excellent effects and are components obtained from mango ginger that is edible, Since it is excellent in safety, it is suitable for incorporation into beauty foods and drinks or oral medicines.
また、本発明のＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、脂肪燃焼促進剤、及び脂肪蓄積抑制剤は、優れた作用を有するので、ＵＣＰ−１、ＵＣＰ−２、脂肪燃焼及び脂肪蓄積の機能の研究や、ＵＣＰ−１、ＵＣＰ−２、脂肪燃焼及び脂肪蓄積に関連する疾患の研究のための試薬として好適に利用できる。 Moreover, since the UCP-1 production promoter, UCP-2 production promoter, fat burning promoter, and fat accumulation inhibitor of the present invention have excellent effects, UCP-1, UCP-2, fat burning and fat It can be suitably used as a reagent for studying the function of accumulation and for studying diseases related to UCP-1, UCP-2, fat burning and fat accumulation.
なお、本発明のＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、脂肪燃焼促進剤、及び脂肪蓄積抑制剤は、ヒトに対して好適に適用されるものであるが、それぞれの作用効果が奏される限り、ヒト以外の動物に対して適用することもできる。 The UCP-1 production promoter, UCP-2 production promoter, fat burning promoter, and fat accumulation inhibitor of the present invention are preferably applied to humans, but each has its own action and effect. As long as it is played, it can be applied to animals other than humans.
（飲食品）
本発明の飲食品は、本発明のＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、脂肪燃焼促進剤、及び脂肪蓄積抑制剤の少なくともいずれかを配合してなり、更に必要に応じてその他の成分を配合してなる。
(Food and drink)
The food/beverage product of the present invention comprises at least one of the UCP-1 production promoter, UCP-2 production promoter, fat burning promoter, and fat accumulation inhibitor of the present invention. It is made by blending the ingredients of.
前記飲食品とは、人の健康に危害を加える恐れが少なく、通常の社会生活において、経口又は消化管投与により摂取されるものをいい、行政区分上の食品、医薬品、医薬部外品等の区分に制限されるものではなく、例えば、経口的に摂取される一般食品、健康食品、保健機能食品、美容食品、医薬部外品、医薬品等を幅広く含むものを意味する。
また、本発明の飲食品は飲料、ハードカプセル、ソフトカプセル、顆粒等の形状に形態に加工することにより簡便に飲食でき、広範囲に利用することが可能である。
The food and drink is a food that is less likely to cause harm to human health and is taken orally or by digestive tract administration in normal social life. The present invention is not limited to the category, and means, for example, a wide range of foods such as general foods, health foods, health functional foods, beauty foods, quasi-drugs, and pharmaceuticals that are orally ingested.
Further, the food and drink of the present invention can be easily eaten and drinked by being processed into a shape such as a beverage, a hard capsule, a soft capsule, and a granule, and can be widely used.
前記飲食品としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選定することができるが、例えば、清涼飲料、炭酸飲料、栄養飲料、果実飲料、乳酸飲料等の飲料（これら飲料の濃縮液及び調整用粉末を含む。）；アイスクリーム、アイスシャーベット、かき氷等の冷菓；そば、うどん、はるさめ、ぎょうざの皮、しゅうまいの皮、中華麺、即席麺等の麺類；飴、キャンディー、ガム、チョコレート、錠菓、スナック菓子、ビスケット、ゼリー、ジャム、クリーム、焼き菓子、パン等の菓子類；カニ、サケ、アサリ、マグロ、イワシ、エビ、カツオ、サバ、クジラ、カキ、サンマ、イカ、アカガイ、ホタテ、アワビ、ウニ、イクラ、トコブシ等の水産物；かまぼこ、ハム、ソーセージ等の水産・畜産加工食品；加工乳、発酵乳等の乳製品；サラダ油、てんぷら油、マーガリン、マヨネーズ、ショートニング、ホイップクリーム、ドレッシング等の油脂及び油脂加工食品；ソース、たれ等の調味料；カレー、シチュー、親子丼、お粥、雑炊、中華丼、かつ丼、天丼、うな丼、ハヤシライス、おでん、マーボドーフ、牛丼、ミートソース、玉子スープ、オムライス、餃子、シューマイ、ハンバーグ、ミートボール等のレトルトパウチ食品；サラダ、漬物等の惣菜；種々の形態の健康・美容・栄養補助食品；錠剤、顆粒剤、カプセル剤、ドリンク剤、トローチ等の医薬品、医薬部外品などが挙げられる。なお、前記飲食品は上記例示に限定されるものではない。 The food and drink is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose, for example, soft drinks, carbonated drinks, nutritional drinks, fruit drinks, drinks such as lactic acid drinks (concentrated liquids and adjustment of these drinks Ice cream, ice sorbet, shaved ice, and other frozen desserts; noodles such as buckwheat, udon, harusame, gyoza skin, maimai skin, Chinese noodles, instant noodles; candy, candy, gum, chocolate, tablets Confectioneries such as confectionery, snacks, biscuits, jellies, jams, creams, baked goods, and breads; crabs, salmon, clams, tuna, sardines, shrimp, bonito, mackerel, whales, oysters, saury, squid, red snails, scallops, abalone. , Seafood such as sea urchin, salmon roe, and beetle; processed fish and livestock products such as kamaboko, ham, sausage; dairy products such as processed milk and fermented milk; salad oil, tempura oil, margarine, mayonnaise, shortening, whipped cream, dressing, etc. Fats and oils and processed foods; sauces, seasonings such as sauces; curry, stew, oyakodon, porridge, porridge, Chinese rice bowl, bonito bowl, tempura bowl, una bowl, hayashi rice, oden, marbo dough, beef bowl, meat sauce, egg soup, Retort pouch foods such as omelet rice, gyoza, shumai, hamburger steak, meatballs; prepared foods such as salads and pickles; various forms of health, beauty and nutritional supplements; medicines such as tablets, granules, capsules, drinks and troches , Quasi drugs and the like. The food and drink are not limited to the above examples.
本発明のＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、脂肪燃焼促進剤、及び脂肪蓄積抑制剤の前記飲食品に対する添加量としては、添加する飲食品に応じて異なり一概には規定できないが、錠剤やカプセル剤等の場合は１質量％〜９０質量％が好ましく、その他の飲食品では０．００１質量％〜５０質量％が好ましい。また、添加対象飲食品の一般的摂取量を考慮して、成人一日当たりＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、脂肪燃焼促進剤、及び脂肪蓄積抑制剤の少なくともいずれかの摂取量が約１ｍｇ〜１，０００ｍｇ程度になるように調製することが好ましい。 The amount of the UCP-1 production promoter, UCP-2 production promoter, fat burning promoter, and fat accumulation inhibitor of the present invention to be added to the food or drink differs depending on the food or drink to be added, and cannot be specified unconditionally. However, 1 mass% to 90 mass% is preferable in the case of tablets and capsules, and 0.001 mass% to 50 mass% is preferable in other foods and drinks. In addition, taking into consideration the general intake of foods and drinks to be added, the intake of at least one of UCP-1 production promoter, UCP-2 production promoter, fat burning promoter, and fat accumulation inhibitor per day for adults. Is preferably about 1 mg to 1,000 mg.
前記その他の成分としては、前記飲食品を製造するに当り通常用いられる補助的原料又は添加物等が挙げられる。
前記原料又は添加物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選定することができるが、例えば、ブドウ糖、果糖、ショ糖、マルトース、ソルビトール、ステビオサイド、ルブソサイド、コーンシロップ、乳糖、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸、Ｌ−アスコルビン酸、ｄｌ−α−トコフェロール、エリソルビン酸ナトリウム、グリセリン、プロピレングリコール、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、アラビアガム、カラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビタミンＢ類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム、アミノ酸類、カルシウム塩類、色素、香料、保存剤等が挙げられる。
Examples of the other components include auxiliary raw materials or additives usually used in producing the food or drink.
The raw materials or additives are not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose, for example, glucose, fructose, sucrose, maltose, sorbitol, stevioside, rubusoside, corn syrup, lactose, citric acid, Tartaric acid, malic acid, succinic acid, lactic acid, L-ascorbic acid, dl-α-tocopherol, sodium erythorbate, glycerin, propylene glycol, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, gum arabic , Carrageenan, casein, gelatin, pectin, agar, vitamin Bs, nicotinic acid amide, calcium pantothenate, amino acids, calcium salts, pigments, fragrances, preservatives and the like.
本発明の飲食品は、日常的に経口摂取することが可能であり、有効成分である３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの働きによって、ＵＣＰ−１産生促進作用、ＵＣＰ−２産生促進作用、脂肪燃焼促進作用、及び脂肪蓄積抑制作用の少なくともいずれかを極めて効果的に達成することができる。 The food and drink of the present invention can be taken orally on a daily basis, and 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-, which is an active ingredient, is used. Due to the actions of 6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α-Z-acaridiol, UCP-1 production promoting action, UCP-2 production promoting action, fat burning promoting action, and fat accumulation At least one of the inhibitory effects can be achieved very effectively.
なお、本発明の飲食品は、ヒトに対して好適に適用されるものであるが、それぞれの作用効果が奏される限り、ヒト以外の動物に対して適用することもできる。 The food or drink of the present invention is preferably applied to humans, but may be applied to animals other than humans as long as the respective effects are exhibited.
以下、製造例及び試験例を示して本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらに制限されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically by showing production examples and test examples, but the present invention is not limited thereto.
（製造例１：マンゴージンジャーエタノール抽出物の製造）
マンゴージンジャー（インド産）の根茎部及び塊根部の乾燥粉末５ｋｇをエタノール３５リットルに加え、還流抽出器で９５℃にて１時間加熱抽出し、熱時濾過した。残渣についてさらに同様の抽出処理を行った。得られた抽出液を合わせて減圧下で濃縮し、ペースト状のマンゴージンジャー抽出物を得た。抽出物の収率は９．８（質量％）であった。
(Production Example 1: Mango Ginger Ethanol Extract Production)
5 kg of dry powder of rhizome and tuberous root of mango ginger (produced in India) was added to 35 liters of ethanol, and the mixture was subjected to heat extraction at 95° C. for 1 hour with a reflux extractor and filtered while hot. The same extraction treatment was further performed on the residue. The obtained extracts were combined and concentrated under reduced pressure to obtain a paste-like mango ginger extract. The yield of the extract was 9.8 (mass %).
（製造例２：マンゴージンジャーエタノール抽出物からのモノテルペンの単離）
得られたマンゴージンジャーエタノール抽出物７６０ｇに水３Ｌを加えて懸濁し、多孔性樹脂（三菱化学株式会社、ＤＩＡＩＯＮ−ＨＰ−２０、１．５ｋｇ）に付し、水１０Ｌ、３０％メタノール１０Ｌ、５０％メタノール１０Ｌの順で溶出させた。次いで、５０％メタノール１０Ｌで溶出させた画分に含まれる溶媒を留去して、５０％メタノール溶出画分１６ｇを得た。次いで、５０％メタノール溶出画分１６ｇを、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（容量比）の混合溶媒に溶解し、シリカゲル（商品名：シリカゲル ６０、メルク株式会社）を充填したガラス製のカラム上部から注入して、シリカゲルに吸着させた。次いで、移動相としてｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（容量比）を流し、テルペン類を含む溶出液を集め、脱溶媒して、テルペン画分１を２．４５ｇ、テルペン画分２を１．８９ｇ得た。
得られた、テルペン画分１を、メタノール：水＝２：３（容量比）の混合溶媒に溶解し、オクタデシルシリル（ＯＤＳ）化シリカゲル（商品名：クロマトレックスＯＤＳ ＤＭ１０２０Ｔ、富士シリシア化学株式会社）を充填したガラス製のカラム上部から注入して、ＯＤＳ化シリカゲルに吸着させた。次いで、移動相としてメタノール：水＝２：３（容量比）を流し、その溶出液を集め、脱溶媒して、テルペン画分１’を３５７ｍｇ得た。
得られたテルペン画分１’を、移動相にメタノール：水＝３：２（容量比）を用いた下記の条件の液体クロマトグラフィーで分画し、３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オールを９０ｍｇ、及び３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールを２０２ｍｇ得た。
(Production Example 2: Isolation of monoterpene from mango ginger ethanol extract)
To 760 g of the obtained mango ginger ethanol extract, 3 L of water was added and suspended, and the suspension was applied to a porous resin (Mitsubishi Chemical Corporation, DIAION-HP-20, 1.5 kg), and 10 L of water, 10 L of 30% methanol, 50 The elution was carried out in the order of 10 L of 10% methanol. Then, the solvent contained in the fraction eluted with 10 L of 50% methanol was distilled off to obtain 16 g of a fraction eluted with 50% methanol. Next, 16 g of a 50% methanol elution fraction was dissolved in a mixed solvent of n-hexane:ethyl acetate=1:1 (volume ratio), and was made of glass filled with silica gel (trade name: Silica gel 60, Merck Ltd.). It was injected from the top of the column and adsorbed on silica gel. Then, n-hexane:ethyl acetate=1:1 (volume ratio) was flown as a mobile phase, the eluate containing terpenes was collected and desolvated to obtain 2.45 g of terpene fraction 1 and terpene fraction 2. 1.89 g was obtained.
The obtained terpene fraction 1 was dissolved in a mixed solvent of methanol:water=2:3 (volume ratio), and octadecylsilyl (ODS)-modified silica gel (trade name: Chromatorex ODS DM1020T, Fuji Silysia Chemical Ltd.) Was injected from the upper part of a glass column filled with and was adsorbed on ODS-modified silica gel. Subsequently, methanol:water=2:3 (volume ratio) was passed as a mobile phase, and the eluate was collected and desolvated to obtain 357 mg of terpene fraction 1′.
The obtained terpene fraction 1′ was fractionated by liquid chromatography under the following conditions using methanol:water=3:2 (volume ratio) as a mobile phase to give 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1, 90 mg of 6-dien-3-ol and 202 mg of 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol were obtained.
＜液体クロマトグラフィー条件＞
固定相：ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ Ｃ３０（野村化学製）
カラム径：２０ｍｍ
カラム長：２５０ｍｍ
移動相流量：９ｍＬ／ｍｉｎ
検出：ＲＩ
<Liquid chromatography conditions>
Stationary phase: develosil C30 (Nomura Chemical)
Column diameter: 20 mm
Column length: 250 mm
Mobile phase flow rate: 9 mL/min
Detection: RI
単離した３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オールについて１３Ｃ−ＮＭＲ分析を行なった。結果を下記に示す。 13 C-NMR analysis was performed on the isolated 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol. The results are shown below.
＜３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール＞
１３Ｃ−ＮＭＲケミカルシフトδ（帰属炭素）：
１１５．０（１−Ｃ）、１４０．５（２−Ｃ）、７６．２（３−Ｃ）、３６．８（４−Ｃ）、２２．０（５−Ｃ）、１２４．１（６−Ｃ）、１３１．９（７−Ｃ）、２５．６（８−Ｃ）、１７．７（９−Ｃ）、６８．７（１０−Ｃ）
<3-Hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol>
13 C-NMR chemical shift δ (attributed carbon):
115.0 (1-C), 140.5 (2-C), 76.2 (3-C), 36.8 (4-C), 22.0 (5-C), 124.1 (6 -C), 131.9 (7-C), 25.6 (8-C), 17.7 (9-C), 68.7 (10-C).
単離した３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールについて１３Ｃ−ＮＭＲ分析を行なった。結果を下記に示す。 13 C-NMR analysis was performed on the isolated 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol. The results are shown below.
＜３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール＞
１３Ｃ−ＮＭＲケミカルシフトδ（帰属炭素）：
６５．６（１−Ｃ）、７５．１（２−Ｃ）、１４８．１（３−Ｃ）、３２．５（４−Ｃ）、２６．４（５−Ｃ）、１２３．６（６−Ｃ）、１３１．８（７−Ｃ）、２５．５（８−Ｃ）、１７．６（９−Ｃ）、１１０．４（１０−Ｃ）
<3-Methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol>
13 C-NMR chemical shift δ (attributed carbon):
65.6 (1-C), 75.1 (2-C), 148.1 (3-C), 32.5 (4-C), 26.4 (5-C), 123.6 (6) -C), 131.8 (7-C), 25.5 (8-C), 17.6 (9-C), 110.4 (10-C).
さらに、得られたテルペン画分２を、メタノール：水＝２：３（容量比）の混合溶媒に溶解し、ＯＤＳ化シリカゲル（商品名：クロマトレックスＯＤＳ ＤＭ１０２０Ｔ、富士シリシア化学株式会社）を充填したガラス製のカラム上部から注入して、ＯＤＳ化シリカゲルに吸着させた。次いで、移動相としてメタノール：水＝２：３（容量比）を流し、その溶出液を集め、脱溶媒して、テルペン画分２’を６０７ｍｇ得た。
得られたテルペン画分２’を、移動相にメタノール：水＝１：１（容量比）を用いた下記の条件の液体クロマトグラフィーで分画し、α−Ｅ−アカリジオールを５３３ｍｇ、及びα−Ｚ−アカリジオールを２８ｍｇ得た。
Further, the obtained terpene fraction 2 was dissolved in a mixed solvent of methanol:water=2:3 (volume ratio) and filled with ODS-modified silica gel (trade name: Chromatorex ODS DM1020T, Fuji Silysia Chemical Ltd.). It was injected from the upper part of a glass column and adsorbed on ODS-modified silica gel. Next, methanol:water=2:3 (volume ratio) was passed as a mobile phase, and the eluate was collected and desolvated to obtain 607 mg of a terpene fraction 2′.
The obtained terpene fraction 2'was fractionated by liquid chromatography under the following conditions using methanol:water=1:1 (volume ratio) as a mobile phase, and α-E-acaridiol was 533 mg, and α 28 mg of -Z-acaridiol was obtained.
＜液体クロマトグラフィー条件＞
固定相：ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ Ｃ３０（野村化学製）
カラム径：２０ｍｍ
カラム長：２５０ｍｍ
移動相流量：９ｍＬ／ｍｉｎ
検出：ＲＩ
<Liquid chromatography conditions>
Stationary phase: develosil C30 (Nomura Chemical)
Column diameter: 20 mm
Column length: 250 mm
Mobile phase flow rate: 9 mL/min
Detection: RI
単離したα−Ｅ−アカリジオールについて１３Ｃ−ＮＭＲ分析を行なった。結果を下記に示す。 13 C-NMR analysis was performed on the isolated α-E-acaridiol. The results are shown below.
＜α−Ｅ−アカリジオール＞
１３Ｃ−ＮＭＲケミカルシフトδ（帰属炭素）：
５８．６（１−Ｃ）、１２４．３（２−Ｃ）、１４２．０（３−Ｃ）、２８．３（４−Ｃ）、２７．２（５−Ｃ）、１２３．５（６−Ｃ）、１３２．５（７−Ｃ）、２５．７（８−Ｃ）、１７．７（９−Ｃ）、６６．０（１０−Ｃ）
<α-E-acaridiol>
13 C-NMR chemical shift δ (attributed carbon):
58.6 (1-C), 124.3 (2-C), 142.0 (3-C), 28.3 (4-C), 27.2 (5-C), 123.5 (6 -C), 132.5 (7-C), 25.7 (8-C), 17.7 (9-C), 66.0 (10-C).
単離したα−Ｚ−アカリジオールについて１３Ｃ−ＮＭＲ分析を行なった。結果を下記に示す。 13 C-NMR analysis was performed on the isolated α-Z-acaridiol. The results are shown below.
＜α−Ｚ−アカリジオール＞
１３Ｃ−ＮＭＲケミカルシフトδ（帰属炭素）：
５７．８（１−Ｃ）、１２６．２（２−Ｃ）、１４２．７（３−Ｃ）、３５．３（４−Ｃ）、２６．５（５−Ｃ）、１２３．６（６−Ｃ）、１３１．９（７−Ｃ）、２５．５（８−Ｃ）、１７．６（９−Ｃ）、５９．７（１０−Ｃ）
<α-Z-acaridiol>
13 C-NMR chemical shift δ (attributed carbon):
57.8 (1-C), 126.2 (2-C), 142.7 (3-C), 35.3 (4-C), 26.5 (5-C), 123.6 (6). -C), 131.9 (7-C), 25.5 (8-C), 17.6 (9-C), 59.7 (10-C).
以上の結果から、マンゴージンジャーエタノール抽出物から単離された４種のモノテルペンが、下記構造式（Ｉ）で表される３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、下記構造式（ＩＩ）で表される３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、下記構造式（ＩＩＩ）で表されるα−Ｅ−アカリジオール、及び下記構造式（ＩＶ）で表されるα−Ｚ−アカリジオールであることが確認された。 From the above results, the four types of monoterpenes isolated from the mango ginger ethanol extract were 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol represented by the following structural formula (I). , 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol represented by the following structural formula (II), α-E-acaridiol represented by the following structural formula (III), and the following structural formula It was confirmed to be α-Z-acaridiol represented by (IV).
上記の製造例２において得られた４種類のモノテルペンを被験試料として用い、以下の試験例１及び２に示すとおり抗肥満関連評価を行った。 Using the four types of monoterpenes obtained in Production Example 2 above as test samples, anti-obesity-related evaluation was performed as shown in Test Examples 1 and 2 below.
＜被験試料＞
３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール
３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール
α−Ｅ−アカリジオール
α−Ｚ−アカリジオール
<Test sample>
3-Hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol α-E-acalidiol α-Z-acalidiol
（試験例１：ヒト内臓由来脂肪細胞を用いた脂肪燃焼関連遺伝子試験）
＜試験方法＞
ヒト内臓由来前駆脂肪細胞を８０ｃｍ２フラスコで増殖培地ＰＧＭ Ｂｕｌｌｅｔ Ｋｉｔ（タカラバイオ株式会社）において、３７℃、５％ＣＯ２下で前培養し、トリプシン処理により細胞を集めた。
ＰＧＭ Ｂｕｌｌｅｔ Ｋｉｔを用いてコラーゲンコート６ウェルプレート（ＩＷＡＫＩ）１ウェル当たり７．５×１０４細胞／４ｍＬずつ播き、３７℃、５％ＣＯ２下でコンフルエントになるまで培養した。培養後に培養液を捨て、分化誘導培地に交換し３７℃、５％ＣＯ２下にて１４日間培養を行った。培養上清を捨て、ＰＧＭ Ｂｕｌｌｅｔ Ｋｉｔへの交換と同時に所定濃度の試料を添加した培地を添加し、さらに２４時間培養を続けた。培養終了後、培養液を捨て、ＩＳＯＧＥＮ（ＮＩＰＰＯＮ ＧＥＮＥ、Ｃａｔ．ｎｏ．３１１−０２５０１）にてｔｏｔａｌ ＲＮＡを抽出し、それぞれのＲＮＡ量を分光光度計にて測定し、２００ｎｇ／μＬになるようにｔｏｔａｌ ＲＮＡを調製した。
このｔｏｔａｌ ＲＮＡを鋳型とし、ＵＣＰ−１、ＵＣＰ−２、及び内部標準であるＧＡＰＤＨのｍＲＮＡの発現量を測定した。検出はリアルタイムＰＣＲ装置Ｓｍａｒｔ Ｃｙｃｌｅｒ（登録商標、Ｃｅｐｈｅｉｄ社）を用いて、ＴａＫａＲａ ＳＹＢＲ（登録商標）ＰｒｉｍｅＳｃｒｉｐｔＴＭ ＲＴ−ＰＣＲ Ｋｉｔ（Ｐｅｒｆｅｃｔ Ｒｅａｌ Ｔｉｍｅ）（タカラバイオ株式会社、ｃｏｄｅ Ｎｏ．ＲＲ０６３Ａ）によるリアルタイム２ Ｓｔｅｐ ＲＴ−ＰＣＲ反応により行った。その操作は定められた方法に従った。
(Test Example 1: Fat burning-related gene test using human visceral adipocytes)
<Test method>
Human visceral-derived preadipocytes were precultured in a growth medium PGM Bullet Kit (Takara Bio Inc.) in an 80 cm 2 flask at 37° C. under 5% CO 2 , and cells were collected by trypsin treatment.
7.5×10 4 cells/4 mL/well of collagen-coated 6-well plate (IWAKI) were seeded using PGM Bullet Kit and cultured at 37° C. under 5% CO 2 until confluent. After culturing, the culture solution was discarded, the medium was replaced with a differentiation inducing medium, and the cells were cultured at 37° C. under 5% CO 2 for 14 days. The culture supernatant was discarded, the medium was added with a sample having a predetermined concentration at the same time as the PGM Bullet Kit was replaced, and the culture was continued for another 24 hours. After the completion of the culture, the culture medium is discarded, total RNA is extracted by ISOGEN (NIPPON GENE, Cat.no.311-02501), and the amount of each RNA is measured by a spectrophotometer so that it becomes 200 ng/μL. Total RNA was prepared.
Using this total RNA as a template, the expression levels of UCP-1, UCP-2, and GAPDH mRNA, which is an internal standard, were measured. For detection, a real-time PCR device, Smart Cycler (registered trademark, Cepheid) is used, and TaKaRa SYBR (registered trademark) PrimeScript ™ RT-PCR Kit (Perfect Real Time) (Takara Bio Inc., code No. RR063A) is used. It was performed by RT-PCR reaction. The operation followed the prescribed method.
ＵＣＰ−１、ＵＣＰ−２及びＧＡＰＤＨの各遺伝子を検出するために、下記の配列を有するセンスプライマー及びアンチセンスプライマーを使用した（タカラバイオ社）。
＜ＵＣＰ−１遺伝子検出用プライマー＞
センスプライマー ：５’−ｔｃｔａｃｇａｃａｃｇｇｔｃｃａｇｇａｇｔｔｃ−３’（配列番号１）
アンチセンスプライマー：５’−ａｃｔｔｔｃａｃｇａｃｃｔｃｔｇｔｇｇｇｔｔｇ−３’（配列番号２）
＜ＵＣＰ−２遺伝子検出用プライマー＞
センスプライマー ：５’−ｔｇｔｇｃｃｃｔｔａｃｃａｔｇｃｔｃｃａ−３’（配列番号３）
アンチセンスプライマー：５’−ｇｔｇａｃｇａａｃａｔｃａｃｃａｃｇｔｔｃｃ−３’（配列番号４）
＜ＧＡＰＤＨ遺伝子検出用プライマー＞
センスプライマー ：５’−ｇｃａｃｃｇｔｃａａｇｇｃｔｇａｇａａｃ−３’（配列番号５）
アンチセンスプライマー：５’−ａｔｇｇｔｇｇｔｇａａｇａｃｇｃｃａｇｔ−３’（配列番号６）
In order to detect each gene of UCP-1, UCP-2 and GAPDH, a sense primer and an antisense primer having the following sequences were used (Takara Bio Inc.).
<UCP-1 gene detection primer>
Sense primer: 5'-tctacgacacgggtccaggagttc-3' (SEQ ID NO: 1)
Antisense primer: 5'-actttcacgaccctctgtggggttg-3' (SEQ ID NO: 2)
<Primer for detecting UCP-2 gene>
Sense primer: 5′-tgtgcccttaccatgctcca-3′ (SEQ ID NO: 3)
Antisense primer: 5'-gtgacgaacatcaccacgtttcc-3' (SEQ ID NO: 4)
<Primer for detecting GAPDH gene>
Sense primer: 5'-gcaccgtcaaaggctgagaac-3' (SEQ ID NO: 5)
Antisense primer: 5'-atggtggtgaaagccgcagt-3' (SEQ ID NO: 6)
ＵＣＰ−１及びＵＣＰ−２のｍＲＮＡの発現量について、同一サンプルにおけるＧＡＰＤＨの発現量の値で補正を行った後、下記（１）式によりＵＣＰ−１及びＵＣＰ−２のｍＲＮＡ発現促進率（％）を算出した。各々の結果を表１〜９に示す。
各遺伝子のｍＲＮＡ発現促進率（％）＝ Ｂ／Ａ × １００ ・・・（１）
［ただし、前記（１）式中、
Ａ：試料無添加時の補正値、
Ｂ：試料添加時の補正値、を表す。］
The UCP-1 and UCP-2 mRNA expression levels were corrected by the GAPDH expression level values in the same sample, and then the UCP-1 and UCP-2 mRNA expression promoting rates (%) were calculated by the following equation (1). ) Was calculated. The results of each are shown in Tables 1-9.
MRNA expression promoting rate (%) of each gene=B/A×100 (1)
[However, in the above formula (1),
A: Correction value when no sample was added,
B: represents the correction value when the sample was added. ]
表１〜４の結果から、３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールが、優れたＵＣＰ−１産生促進作用を有することが認められた。また、前記各成分が、脂肪の燃焼を亢進させる因子であるＵＣＰ−１について、優れた産生促進作用を有することから、３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールが、優れた脂肪燃焼促進作用を有すると考えられた。 From the results of Tables 1 to 4, 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acari It was confirmed that the diol and α-Z-acaridiol have an excellent UCP-1 production promoting action. In addition, since each of the above components has an excellent production promoting action on UCP-1, which is a factor that promotes fat burning, 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, It was considered that 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α-Z-acaridiol have an excellent fat burning promoting action.
表５〜８の結果から、３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールが、優れたＵＣＰ−２産生促進作用を有することが認められた。また、前記各成分が、脂肪の燃焼を亢進させる因子であるＵＣＰ−２について、優れた産生促進作用を有することから、３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールが、優れた脂肪燃焼促進作用を有すると考えられた。 From the results of Tables 5 to 8, 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acari It was confirmed that the diol and α-Z-acaridiol have an excellent UCP-2 production promoting action. In addition, since each of the above components has an excellent production promoting action on UCP-2, which is a factor that promotes fat burning, 3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, It was considered that 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-E-acaridiol, and α-Z-acaridiol have an excellent fat burning promoting action.
（試験例２：ヒト内臓由来脂肪細胞を用いた脂肪蓄積抑制作用試験）
＜試験方法＞
ヒト内臓由来前駆脂肪細胞を８０ｃｍ２フラスコで増殖培地ＰＧＭ Ｂｕｌｌｅｔ Ｋｉｔ（タカラバイオ株式会社）において、３７℃、５％ＣＯ２下で前培養し、トリプシン処理により細胞を集めた。
ＰＧＭ Ｂｕｌｌｅｔ Ｋｉｔを用いてコラーゲンコート９６ウェルプレート（ＩＷＡＫＩ）に１ウェル当たり２．５×１０３細胞／２００μＬずつ播き、３７℃、５％ＣＯ２下でコンフルエントになるまで培養した。培養後に培養液を捨て、分化誘導培地に交換し３７℃、５％ＣＯ２下にて７日間培養を行った。培養上清を捨て、ＰＧＭ Ｂｕｌｌｅｔ Ｋｉｔへの交換と同時に所定濃度の試料添加培地を添加し、さらに７日間培養を続けた。培養終了後、培養液を捨て、細胞内トリグリセリド（ＴＧ）をＡｄｉｐｏＲｅｄＴＭ Ａｓｓａｙ Ｒｅａｇｅｎｔ（ＬＯＮＺＡ，ＵＳＡ）を用いて測定した。その後、Ｍ−ＰＥＲ Ｍａｍｍａｌｉａｎ Ｐｒｏｔｅｉｎ Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ Ｒｅａｇｅｎｔ（ＰＩＥＲＣＥ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｉｎｃ．）によりタンパク質を抽出し、ＢＣＡ Ｐｒｏｔｅｉｎ Ａｓｓａｙ Ｒｅａｇｅｎｔ Ｋｉｔ（ＰＩＥＲＣＥ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｉｎｃ．）を用いてタンパク定量を行った。
(Test Example 2: Fat accumulation inhibiting action test using human visceral adipocytes)
<Test method>
Human visceral-derived preadipocytes were precultured in a growth medium PGM Bullet Kit (Takara Bio Inc.) in an 80 cm 2 flask at 37° C. under 5% CO 2 , and cells were collected by trypsin treatment.
2.5×10 3 cells/200 μL/well were seeded on a collagen-coated 96-well plate (IWAKI) using PGM Bullet Kit and cultured at 37° C. under 5% CO 2 until confluent. After culturing, the culture solution was discarded, the medium was replaced with a differentiation-inducing medium, and the cells were cultured at 37°C under 5% CO 2 for 7 days. The culture supernatant was discarded, the medium for addition of a sample having a predetermined concentration was added at the same time as the replacement with the PGM Bullet Kit, and the culture was continued for further 7 days. After completion of the culture, the culture solution was discarded, and intracellular triglyceride (TG) was measured using AdipoRed ™ Assay Reagent (LONZA, USA). After that, the protein was extracted by M-PER Mammalin Protein Extraction Reagent (PIERCE Biotechnology, Inc.), and BCA Protein Assay Reagent Kit (PIERCE Biotechnology, Quantitative analysis was performed using PIERCE Biotechnology, Inc.).
脂肪蓄積抑制作用の計算方法は以下のとおりである。
脂肪蓄積抑制率（％）＝（１―Ａ／Ｂ）×１００ ・・・（２）
［ただし、前記（２）式中、
Ａ：被験試料添加でのタンパクあたりのＴＧ量、
Ｂ：被験試料無添加（対照）でのタンパクあたりのＴＧ量、を表す。］
The calculation method of the fat accumulation inhibitory effect is as follows.
Fat accumulation suppression rate (%)=(1-A/B)×100 (2)
[However, in the above formula (2),
A: TG amount per protein when the test sample was added,
B: TG amount per protein in the absence of test sample addition (control). ]
表９の結果より、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールが、優れた脂肪蓄積抑制作用を有することが認められた。 From the results in Table 9, it was confirmed that 3-methylene-7-methyl-6-octane-1,2-diol has an excellent fat accumulation suppressing action.
本発明のＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、脂肪燃焼促進剤、及び脂肪蓄積抑制剤は、優れたＵＣＰ−１産生促進作用、ＵＣＰ−２産生促進作用、脂肪燃焼促進作用、及び脂肪蓄積抑制作用を有するので、肥満及び肥満に伴う生活習慣病の予防及び改善に好適に利用できる。 The UCP-1 production promoter, UCP-2 production promoter, fat burning promoter, and fat accumulation inhibitor of the present invention have excellent UCP-1 production promoting action, UCP-2 production promoting action, fat burning promoting action, Also, since it has a fat accumulation suppressing action, it can be suitably used for prevention and improvement of obesity and lifestyle-related diseases associated with obesity.
Claims (4)
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8987522B2 (en) | 2012-12-17 | 2015-03-24 | Uha Mikakuto Co., Ltd. | Differentiation inducer to brown-like adipocyte of white adipocyte |
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2010
- 2010-05-20 JP JP2010116769A patent/JP2011241195A/en not_active Withdrawn
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|---|---|---|---|---|
| US8987522B2 (en) | 2012-12-17 | 2015-03-24 | Uha Mikakuto Co., Ltd. | Differentiation inducer to brown-like adipocyte of white adipocyte |
| JP7075694B1 (en) * | 2021-11-25 | 2022-05-26 | 日本メナード化粧品株式会社 | Irisin's physiological effect enhancer |
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