JP2011213986A

JP2011213986A - Compound

Info

Publication number: JP2011213986A
Application number: JP2010279084A
Authority: JP
Inventors: Toru Ashida; 徹芦田; yasuki Tatsumi; 泰基辰巳; So-Yeon Park; 昭妍朴; Katsunari Oda; 勝成織田
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2009-12-25
Filing date: 2010-12-15
Publication date: 2011-10-27
Also published as: TWI499645B; TW201129637A; CN102108060A; KR20110074683A

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound having excellent solubility in organic solvents.SOLUTION: The compound is represented by formula (I), wherein, Xand Xeach represent -CO-O-, Land Leach independently represent a 1-8C alkanediyl group, Rrepresents hydrogen atom, methyl or ethyl, Rrepresents hydrogen atom, cyano or carbamoyl, Rrepresents 1C-4C alkyl or trifluoromethyl, and Rto Reach independently represent hydrogen atom, 1-8C alkyl, 1C-8C alkoxy, 2C-8C alkoxyalkyl, hydroxyl, cyano or nitro, and at least one of Rto Rrepresents a nitro group.

Description

本発明は、染料として有用な化合物に関する。 The present invention relates to compounds useful as dyes.

染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェットなどの分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。
このような染料としては、例えば、下記式で表される化合物が知られている（特許文献１実施例１）。 For example, dyes are used for color display using reflected light or transmitted light in fields such as fiber materials, liquid crystal display devices, and inkjets.
As such a dye, for example, a compound represented by the following formula is known (Patent Document 1 Example 1).

特開２００４−２６３０号公報JP 2004-2630 A

従来から知られる上記の化合物は、有機溶媒への溶解性が必ずしも十分に満足できるものではなかった。 The above known compounds have not always been sufficiently satisfactory in solubility in organic solvents.

本発明は、以下の［１］〜［６］を提供するものである。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。 The present invention provides the following [1] to [6].
[1] A compound represented by the formula (I).

［式（Ｉ）中、Ｘ^１及びＸ^２は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。
Ｌ^１及びＬ^２は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。
Ｒ^１は、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
Ｒ²は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基又はトリフルオロメチル基を表す。
Ｒ^４〜Ｒ^７は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、少なくとも１つはニトロ基を表す。］ [In formula (I), X ¹ and X ² represent —CO—O—.
L ¹ and L ² each independently represent an alkanediyl group having 1 to 8 carbon atoms.
R ¹ represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
R ² represents a hydrogen atom, a cyano group, or a carbamoyl group.
R ³ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a trifluoromethyl group.
R ^{4 to} R ⁷ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms, a hydroxy group, a cyano group, or a nitro group. And at least one represents a nitro group. ]

［２］Ｘ^１が、＊−Ｏ−ＣＯ−（＊は、Ｌ^１との結合位置を表す。）である［１］記載の化合物。
［３］Ｒ⁵又はＲ⁶が、ニトロ基である［１］又は［２］記載の化合物。
［４］Ｒ²が、シアノ基である［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物を有効成分とする染料。
［６］［５］記載の染料、樹脂及び溶剤を含む着色樹脂組成物。 [2] The compound according to [1], wherein X ¹ is * —O—CO— (* represents a bonding position with L ¹ ).
[3] The compound according to [1] or [2], wherein R ⁵ or R ⁶ is a nitro group.
[4] The compound according to any one of [1] to [3], wherein R ² is a cyano group.
[5] A dye comprising the compound according to any one of [1] to [4] as an active ingredient.
[6] A colored resin composition comprising the dye, resin and solvent according to [5].

本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れる。 The compound of the present invention is excellent in solubility in an organic solvent.

本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある。）である。本発明の化合物には、その互変異性体も含まれる。 The compound of the present invention is a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)). The compounds of the present invention also include tautomers thereof.

Ｘ^１及びＸ^２における−ＣＯ−Ｏ−は、どちらの向きで結合していてもよく、結合手の向きは互いに同一であっても異なっていてもよい。
中でも、Ｘ^１は、＊−Ｏ−ＣＯ−（＊は、Ｌ^１との結合位置を表す）であることが好ましい。Ｘ^１が＊−Ｏ−ＣＯ−であると、化合物（Ｉ）の製造が容易になる傾向がある。 -CO-O- in X ¹ and X ² may be bonded in either direction, and the direction of the bond may be the same or different.
Of these, ^{X 1} is, * - O-CO - ( * represents a bonding position to ^{L 1)} is preferably. When X ¹ is * —O—CO—, the production of compound (I) tends to be easy.

Ｌ^１及びＬ^２は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基であり、炭素数１〜４のアルカンジイル基であることが好ましく、炭素数１〜３のアルカンジイル基であることがより好ましい。
炭素数１〜８のアルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。 L ¹ and L ² are each independently an alkanediyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably an alkanediyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkanediyl group having 1 to 3 carbon atoms. Is more preferable.
Examples of the alkanediyl group having 1 to 8 carbon atoms include methylene group, ethylene group, propane-1,3-diyl group, propane-1,2-diyl group, butane-1,4-diyl group, and butane-1 , 3-diyl group, pentane-1,5-diyl group, hexane-1,6-diyl group, heptane-1,7-diyl group, octane-1,8-diyl group and the like.

Ｒ^１は、水素原子、メチル基又はエチル基である。 R ¹ is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.

−Ｌ^１−Ｘ^１−Ｌ^２−Ｘ^２−Ｒ^１は、２個のエステル結合を有する基、もしくは１個のエステル結合及び１個のカルボキシ基を有する基である。このような基を有すると、有機溶媒への溶解度が向上する傾向がある。
−Ｌ^１−Ｘ^１−Ｌ^２−Ｘ^２−Ｒ^１としては、例えば、式（ｆ−１）〜式（ｆ−２６）で表される基等が挙げられる。 -L ¹ -X ¹ -L ² -X ² -R ¹ is a group having two groups having an ester bond or one ester bond and one carboxyl group. When having such a group, the solubility in an organic solvent tends to be improved.
The ^{^{^{^{-L 1 -X 1 -L 2 -X 2}}}} -R 1, for example, groups represented by the formula (f-1) ~ formula (f-26) are mentioned.

中でも、式（ｆ−４）で表される基、式（ｆ−５）で表される基、式（ｆ−２０）で表される基、式（ｆ−２５）で表される基及び式（ｆ−２６）で表される基が、原料を入手しやすいため、好ましい。 Among them, a group represented by formula (f-4), a group represented by formula (f-5), a group represented by formula (f-20), a group represented by formula (f-25), and The group represented by the formula (f-26) is preferable because the raw material is easily available.

Ｒ^２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基である。中でも、シアノ基が、原料を入手しやすい点で、好ましい。 R ² is a hydrogen atom, a cyano group, or a carbamoyl group. Of these, a cyano group is preferable in terms of easy availability of raw materials.

Ｒ^３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基である。
炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、Ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されている炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
Ｒ^３としては、メチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。 R ³ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an N-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
As a C1-C4 alkyl group substituted by the halogen atom, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, etc. are mentioned, for example.
R ³ is preferably a methyl group or a trifluoromethyl group, and particularly preferably a methyl group.

Ｒ^４〜Ｒ^７は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、少なくとも１つはニトロ基である。
本発明の化合物は、ニトロ基を有することで、分光濃度が高くなる傾向がある。
中でも、Ｒ^５又はＲ^６がニトロ基であることが好ましく、さらにＲ^５がニトロ基であることがより好ましい。ニトロ基がこれらの位置にあると、さらに分光濃度が高くなる傾向がある。 R ^{4 to} R ⁷ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms, a hydroxy group, a cyano group, or a nitro group. And at least one is a nitro group.
Since the compound of the present invention has a nitro group, the spectral density tends to increase.
Among them, it is preferable that R ⁵ or R ⁶ is a nitro group, further more preferably R ⁵ is a nitro group. If the nitro group is in these positions, the spectral density tends to be higher.

炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、１−ブチル−２−メチルブチル基、１−ブチル−３−メチルブチル基、１−（１，１−ジメチルエチル）ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, and n-octyl group. A linear alkyl group;
Isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, isopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1- Methylhexyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 1-ethylpentyl group, 2-ethylpentyl group, 3-ethylpentyl group, 1-propylbutyl Group, 1- (1-methylethyl) butyl group, 1- (1-methylethyl) -2-methylpropyl group, 1-methylheptyl group, 2-methylheptyl group, 3-methylheptyl group, 4-methylheptyl group Group, 5-methylheptyl group, 6-methylheptyl group, 1-ethylhexyl group, 2-ethylhexyl group, 3-ethylhexyl 4-ethylhexyl group, 1-n-propylpentyl group, 2-propylpentyl group, 1- (1-methylethyl) pentyl group, 1-butylbutyl group, 1-butyl-2-methylbutyl group, 1-butyl-3 -Methylbutyl group, 1- (1,1-dimethylethyl) butylbutyl group, tert-butyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3- Dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group, 1,1-dimethylpentyl group, 1,2-dimethylpentyl group, 1,3-dimethylpentyl group, 1,4- Dimethylpentyl group, 2,2-dimethylpentyl group, 2,3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 3,3-dimethylpentyl group, 3,4-dimethyl Rupentyl group, 1-ethyl-1-methylbutyl group, 1-ethyl-2-methylbutyl group, 1-ethyl-3-methylbutyl group, 2-ethyl-1-methylbutyl group, 2-ethyl-3-methylbutyl group, 1, 1-dimethylhexyl group, 1,2-dimethylhexyl group, 1,3-dimethylhexyl group, 1,4-dimethylhexyl group, 1,5-dimethylhexyl group, 2,2-dimethylhexyl group, 2,3- Dimethylhexyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 3,3-dimethylhexyl group, 3,4-dimethylhexyl group, 3,5-dimethylhexyl group, 4,4-dimethylhexyl Group, 4,5-dimethylhexyl group, 1-ethyl-2-methylpentyl group, 1-ethyl-3-methylpentyl group, 1-ethyl-4-methylpentyl group 2-ethyl-1-methylpentyl group, 2-ethyl-2-methylpentyl group, 2-ethyl-3-methylpentyl group, 2-ethyl-4-methylpentyl group, 3-ethyl-1-methylpentyl group 3-ethyl-2-methylpentyl group, 3-ethyl-3-methylpentyl group, 3-ethyl-4-methylpentyl group, 1-propyl-1-methylbutyl group, 1-propyl-2-methylbutyl group, 1 -Propyl-3-methylbutyl group, 1- (1-methylethyl) -1-methylbutyl group, 1- (1-methylethyl) -2-methylbutyl group, 1- (1-methylethyl) -3-methylbutyl group, Examples thereof include branched alkyl groups such as 1,1-diethylbutyl group and 1,2-diethylbutyl group.

炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。 Examples of the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group and the like. .

炭素数２〜８のアルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、１−エトキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−（１−メチルエトキシ）プロピル基、２−（１−メチルエトキシ）プロピル基、１−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、３−エトキシプロピル基等が挙げられる。 Examples of the alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms include methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxypropyl group, methoxybutyl group, methoxypentyl group, 1-ethoxypropyl group, 2-ethoxypropyl group, 1-ethoxy- 1-methylethyl group, 1-methyl-2-ethoxyethyl group, 1- (1-methylethoxy) propyl group, 2- (1-methylethoxy) propyl group, 1- (1-methylethoxy) -1-methyl Examples include an ethyl group, 2- (1-methylethoxy) -1-methylethyl group, and 3-ethoxypropyl group.

式（Ｉ）で表される化合物としては、例えば、化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−１１１）等が挙げられる。Ｙ^１は、−Ｌ^１−Ｘ^１−Ｌ^２−Ｘ^２−Ｒ^１を表す。表１中、Ｙ^１の欄は、上記に例示した基の式の番号を記す。 Examples of the compound represented by formula (I) include compound (I-1) to compound (I-111). Y ¹ ^represents a ^{^{^{-L 1 -X 1 -L 2 -X 2}}} -R 1. In Table 1, the Y ¹ column indicates the number of the group formula exemplified above.

中でも、好ましくは、化合物（Ｉ−１）、化合物（Ｉ−２）、化合物（Ｉ−４６）、化合物（Ｉ−６８）及び化合物（Ｉ−９０）である。
これらの化合物は、有機溶媒への溶解性が高い傾向にある。 Among these, compound (I-1), compound (I-2), compound (I-46), compound (I-68) and compound (I-90) are preferable.
These compounds tend to have high solubility in organic solvents.

化合物（Ｉ）を製造する方法について説明する。
アゾ化合物は、特公平７−８８６３３号公報記載の方法、ジアゾニウム塩とピリドン化合物とをジアゾカップリングすることにより製造できる。
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩は、例えば、式（ａ１）で表されるアミンを、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得ることができる。 A method for producing compound (I) will be described.
The azo compound can be produced by the method described in JP-B-7-88633, diazo coupling of a diazonium salt and a pyridone compound.
The diazonium salt represented by the formula (a2) can be obtained, for example, by diazotizing the amine represented by the formula (a1) with nitrous acid, nitrite or nitrite.

［式（ａ１）及び式（ａ２）中、Ｒ^４〜Ｒ^７は、式（Ｉ）におけるものと同じ意味を表す。Ａ^１は、無機又は有機アニオンを表す。］ [In formula (a1) and formula (a2), R ^{4 to} R ⁷ represent the same meaning as in formula (I). A ¹ represents an inorganic or organic anion. ]

前記無機アニオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン等が挙げられる。
前記有機アニオンとしては、例えば、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻、Ｃ_６Ｈ_５ＣＯＯ⁻等が挙げられる。
好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻等が挙げられる。 Examples of the inorganic anion include fluoride ion, chloride ion, bromide ion, iodide ion, perchlorate ion, hypochlorite ion, and the like.
Examples of the organic anion, for _{^{_{_{example, CH 3 COO -, C 6}}}} H 5 COO - , and the like.
Preferably, chloride ion, bromide _ion, CH 3 COO ^-, and the like.

Ｘ^１が＊−Ｏ−ＣＯ−である化合物（Ｉ）（＊はＬ^１との結合手を表す。）、すなわち式（Ｉ−ａ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ−ａ）」ということがある）の製造方法について説明する。 Compound (I) wherein X ¹ is * —O—CO— (* represents a bond to L ¹ ), that is, a compound represented by Formula (Ia) (hereinafter “Compound (Ia)”) Will be described).

［式（Ｉ−ａ）中、Ｒ^１〜Ｒ^７、Ｌ^１、Ｌ^２及びＸ^２は、式（Ｉ）におけるものと同じ意味を表す。］ [In formula (Ia), R ^{1 to} R ⁷ , L ¹ , L ² and X ² represent the same meaning as in formula (I). ]

式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｂ１）で表される化合物とを、水性溶媒中でジアゾカップリングすることにより、式（ＩＩ−ａ）で表される化合物（以下「化合物（ＩＩ−ａ）」ということがある）を製造することができる。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。前記水性溶媒としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。 The diazonium salt represented by the formula (a2) and the compound represented by the formula (b1) are subjected to diazo coupling in an aqueous solvent, whereby the compound represented by the formula (II-a) (hereinafter referred to as “compound”). (II-a) "may be produced. The reaction temperature is preferably -5 ° C to 60 ° C, more preferably 0 ° C to 30 ° C. The reaction time is preferably 1 hour to 12 hours, more preferably 1 hour to 4 hours. Examples of the aqueous solvent include N-methylpyrrolidone and the like.

［式（ｂ１）及び式（ＩＩ−ａ）中、Ｒ^２〜Ｒ^７及びＬ^１は、式（Ｉ）におけるものと同じ意味を表す。］ [In Formula (b1) and Formula (II-a), R ^{2 to} R ⁷ and L ¹ represent the same meaning as in Formula (I). ]

次いで、化合物（ＩＩ−ａ）と式（ｂ２）で表される化合物（以下「化合物（ｂ２）」ということがある）とを、有機溶媒の存在下で反応させることで、化合物（Ｉ−ａ）を得ることができる。反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、５０℃〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。 Next, the compound (II-a) and the compound represented by the formula (b2) (hereinafter sometimes referred to as “compound (b2)”) are reacted in the presence of an organic solvent to thereby obtain a compound (Ia ) Can be obtained. The reaction temperature is preferably 30 ° C to 180 ° C, more preferably 50 ° C to 120 ° C. The reaction time is preferably 1 hour to 12 hours, more preferably 1 hour to 4 hours.

［式（ｂ２）中、Ｒ^１、Ｌ^２及びＸ^２は、式（Ｉ）におけるものと同じ意味を表す。Ｚ^１は塩素原子又は臭素原子を表す。］ [In formula (b2), R ¹ , L ² and X ² represent the same meaning as in formula (I). Z ¹ represents a chlorine atom or a bromine atom. ]

前記有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、ニトロベンゼンなどのニトロ炭化水素系溶媒、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、１−メチル−２−ピロリドン等のアミド系溶媒が挙げられる。 Examples of the organic solvent include hydrocarbon solvents such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene and chloroform, alcohol solvents such as methanol, ethanol and butanol, and nitro hydrocarbon solvents such as nitrobenzene. And ketone solvents such as methyl isobutyl ketone, and amide solvents such as 1-methyl-2-pyrrolidone.

化合物（ｂ２）の使用量は、化合物（ＩＩ−ａ）１モルに対して、１モル以上８モル以下であり、好ましくは１モル以上４モル以下である。 The amount of compound (b2) to be used is 1 to 8 mol, preferably 1 to 4 mol, per 1 mol of compound (II-a).

次に、Ｘ^１が＊−ＣＯ−Ｏ−である化合物（Ｉ）（＊はＬ^１との結合手を表す。）、すなわち式（Ｉ−ｂ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ−ｂ）」ということがある）の製造方法について説明する。 Next, compound (I) wherein X ¹ is * —CO—O— (* represents a bond to L ¹ ), that is, a compound represented by formula (Ib) (hereinafter referred to as “compound (I -B) ") may be described.

［式（Ｉ−ｂ）中、Ｒ^１〜Ｒ^７、Ｌ^１、Ｌ^２及びＸ^２は、式（Ｉ）におけるものと同じ意味を表す。］ [In formula (Ib), R ^{1 to} R ⁷ , L ¹ , L ² and X ² represent the same meaning as in formula (I). ]

前記と同様にして、式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と式（ｂ３）で表される化合物とを、水性溶媒中でジアゾカップリングすることにより、式（ＩＩ−ｂ）で表される化合物（以下「化合物（ＩＩ−ｂ）」ということがある）を製造できる。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。前記水性溶媒としては、前記で挙げたものと同じ溶媒が挙げられる。 In the same manner as described above, the diazonium salt represented by the formula (a2) and the compound represented by the formula (b3) are subjected to diazo coupling in an aqueous solvent, thereby being represented by the formula (II-b). A compound (hereinafter sometimes referred to as “compound (II-b)”) can be produced. The reaction temperature is preferably -5 ° C to 60 ° C, more preferably 0 ° C to 30 ° C. The reaction time is preferably 1 hour to 12 hours, more preferably 1 hour to 4 hours. Examples of the aqueous solvent include the same solvents as mentioned above.

［式（ｂ３）及び式（ＩＩ−ｂ）中、Ｒ^２〜Ｒ^７及びＬ^１は、式（Ｉ）におけるものと同じ意味を表す。］ [In Formula (b3) and Formula (II-b), R ^{2 to} R ⁷ and L ¹ represent the same meaning as in Formula (I). ]

次いで、化合物（ＩＩ−ｂ）と式（ｂ４）で表される化合物（以下「化合物（ｂ４）」ということがある）とを、有機溶媒の存在下、反応させることにより、化合物（Ｉ−ｂ）を得ることができる。反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、５０℃〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。
Ｒ^１−Ｘ^２−Ｌ^２−ＯＨ（ｂ４）
［式（ｂ４）中、Ｒ^１、Ｘ^２及びＬ^２は、式（Ｉ）におけるものと同じ意味を表す。］
ここで用いられる有機溶媒としては、化合物（ＩＩ−ａ）と化合物（ｂ２）との反応で用いられるものと同じ溶媒が挙げられる。 Next, the compound (II-b) and the compound represented by the formula (b4) (hereinafter sometimes referred to as “compound (b4)”) are reacted in the presence of an organic solvent to give the compound (Ib). ) Can be obtained. The reaction temperature is preferably 30 ° C to 180 ° C, more preferably 50 ° C to 120 ° C. The reaction time is preferably 1 hour to 12 hours, more preferably 1 hour to 4 hours.
^{^{^{R 1 -X 2 -L 2 -OH (}}} b4)
[In formula (b4), R ¹ , X ² and L ² represent the same meaning as in formula (I). ]
Examples of the organic solvent used here include the same solvents as those used in the reaction of the compound (II-a) and the compound (b2).

化合物（ｂ４）の使用量は、化合物（ＩＩ−ｂ）１モルに対して、好ましくは１モル以上８モル以下であり、より好ましくは１モル以上４モル以下である。 The amount of compound (b4) to be used is preferably 1 to 8 mol, more preferably 1 to 4 mol, per 1 mol of compound (II-b).

反応の際、反応をスムーズに進行させるために、酸性触媒を加えるとさらに好ましい。
酸性触媒としては、硫酸、塩酸などの鉱酸などが挙げられる。
これらの触媒の使用量は任意であるが、化合物（ｂ４）１モルに対して、
好ましくは０．０１モル以上４モル以下、さらに好ましくは、０．８〜２モルである。 In the reaction, it is more preferable to add an acidic catalyst so that the reaction proceeds smoothly.
Examples of the acidic catalyst include mineral acids such as sulfuric acid and hydrochloric acid.
The amount of these catalysts to be used is arbitrary, but relative to 1 mol of compound (b4)
Preferably it is 0.01 mol or more and 4 mol or less, More preferably, it is 0.8-2 mol.

反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉ）（すなわち、化合物（Ｉ−ａ）又は化合物（Ｉ−ｂ））を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）及び水と共に混合し、析出した結晶を濾取することが好ましい。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは１０℃以上５０℃以下、より好ましくは２０℃以上５０℃以下、さらに好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。 The method for obtaining the target compound (I) (that is, the compound (Ia) or the compound (Ib)) from the reaction mixture is not particularly limited, and various known techniques can be employed. For example, the reaction mixture is preferably mixed with an acid (for example, acetic acid and the like) and water, and the precipitated crystals are collected by filtration. The acid is preferably prepared by preparing an aqueous solution of the acid in advance, and then adding the reaction mixture to the aqueous solution. The temperature at which the reaction mixture is added is preferably 10 ° C. or higher and 50 ° C. or lower, more preferably 20 ° C. or higher and 50 ° C. or lower, and further preferably 20 ° C. or higher and 30 ° C. or lower. Moreover, after adding a reaction mixture to the aqueous solution of acid, it is preferable to stir at the same temperature for about 0.5 to 2 hours. The crystals collected by filtration are preferably washed with water and then dried. Moreover, you may refine | purify further by well-known methods, such as recrystallization, as needed.

かくして得られた本発明の化合物は、染料として有用である。また、本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示装置などの表示装置のカラーフィルターに用いられる染料として有用である。 The compound of the present invention thus obtained is useful as a dye. In addition, since the compound of the present invention has high solubility in an organic solvent, it is particularly useful as a dye used for a color filter of a display device such as a liquid crystal display device.

本発明の染料は、本発明の化合物（Ｉ）を有効成分とする染料である。本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）として本発明の染料を含み、さらに樹脂（Ｂ）及び溶剤（Ｅ）を含む。本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含むことが好ましい。 The dye of the present invention is a dye containing the compound (I) of the present invention as an active ingredient. The colored resin composition of the present invention contains the dye of the present invention as a colorant (hereinafter sometimes referred to as “colorant (A)”), and further contains a resin (B) and a solvent (E). The colored resin composition of the present invention preferably further contains a polymerizable compound (C) and a polymerization initiator (D).

着色剤（Ａ）は、本発明の染料のほかに、さらに顔料及び／又は本発明の染料とは異なる染料を含んでいてもよい。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。 In addition to the dye of the present invention, the colorant (A) may further contain a pigment and / or a dye different from the dye of the present invention.
As dyes different from the dyes of the present invention, the Color Index (published by The Society of Dyers and Colorists), Solvent, Acid, Basic, reactive, direct And dyes classified as (Direct), Disperse, or Vat. More specifically, dyes having the following color index (CI) numbers can be mentioned, but the dye is not limited thereto.
C. I. Solvent Yellow 25, 79, 81, 82, 83, 89;
C. I. Acid Yellow 7, 23, 25, 42, 65, 76;
C. I. Reactive Yellow 2, 76, 116;
C. I. Direct yellow 4, 28, 44, 86, 132;
C. I. Disperse Yellow 54,76;
C. I. Solvent orange 41, 54, 56, 99;
C. I. Acid Orange 56, 74, 95, 108, 149, 162;
C. I. Reactive Orange 16;
C. I. Direct orange 26;
C. I. Solvent Red 24, 49, 90, 91, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 160, 218;
C. I. Acid Red 73, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289;
C. I. Acid Violet 102;
C. I. Solvent Green 1,5;
C. I. Acid Green 3, 5, 9, 25, 28;
C. I. Basic Green 1;
C. I. Bat Green 1 etc.

顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。
また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．
）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。 Examples of the pigment include organic pigments and inorganic pigments usually used for pigment dispersion resists. Examples of inorganic pigments include metal compounds such as metal oxides and metal complex salts. Specifically, iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, antimony and other metal compounds. Oxides or mixed metal oxides may be mentioned.
Specific examples of organic pigments and inorganic pigments include compounds classified as Pigment under the Color Index (published by The Society of Dyers and Colorists). More specifically, the following color index (C.I.
) Numbered pigments, but are not limited thereto.

Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３及び１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７及び５８等。 C. I. Pigment yellow 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173 and 180;
C. I. Pigment orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65 and 71;
C. I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 and 264;
C. I. Pigment violet 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 and 38;
C. I. Pigment Green 7, 10, 15, 25, 36, 47 and 58 etc.

着色剤（Ａ）の含有量は、着色樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色樹脂組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
本発明の染料とは異なる染料、及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて本発明の染料と共に用いてもよい。 The content of the colorant (A) is preferably 5 to 60% by mass with respect to the solid content in the colored resin composition. Here, solid content means the sum total of the component except a solvent in a colored resin composition.
The content of the dye of the present invention contained in the colorant (A) is preferably 3 to 100% by mass.
Dyes and pigments different from the dye of the present invention may be used alone or in combination of two or more with the dye of the present invention.

樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。 The resin (B) is not particularly limited, and any resin may be used. The resin (B) is preferably an alkali-soluble resin, and more preferably a resin containing a structural unit derived from (meth) acrylic acid. Here, (meth) acrylic acid represents acrylic acid and / or methacrylic acid.

樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。 Specific examples of the resin (B) include methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer, methacrylic acid / benzyl methacrylate / styrene copolymer, methacrylic acid / benzyl methacrylate / isobornyl methacrylate copolymer, methacrylic acid / styrene. / Benzyl methacrylate / N-phenylmaleimide copolymer, methacrylic acid / styrene / glycidyl methacrylate copolymer, and the like.

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％である。 The weight average molecular weight in terms of polystyrene of the resin (B) is preferably 5,000 to 35,000, and more preferably 6,000 to 30,000.
The acid value of the resin (B) is preferably 50 to 150, and more preferably 60 to 135.
Content of resin (B) becomes like this. Preferably it is 7-65 mass% with respect to solid content of a colored resin composition, More preferably, it is 13-60 mass%.

重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。 The polymerizable compound (C) is not particularly limited as long as it is a compound that can be polymerized by an active radical, an acid, or the like generated from the polymerization initiator (D). For example, the compound etc. which have a polymerizable carbon-carbon unsaturated bond are mentioned.

前記の重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３個以上有する光重合性化合物であることが好ましい。重合性基を３以上有する光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。前記の光重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色樹脂組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。 The polymerizable compound (C) is preferably a photopolymerizable compound having 3 or more polymerizable groups. Examples of the photopolymerizable compound having 3 or more polymerizable groups include pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate and the like. Is mentioned. The photopolymerizable compounds (C) may be used alone or in combination of two or more.
It is preferable that content of a polymeric compound (C) is 5-65 mass% with respect to solid content of a colored resin composition, More preferably, it is 10-60 mass%.

前記の重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は熱又は光の作用によって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アルキルフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。 As said polymerization initiator (D), an active radical generator, an acid generator, etc. are mentioned. Active radical generators generate active radicals by the action of heat or light. Examples of the active radical generator include alkylphenone compounds, thioxanthone compounds, triazine compounds, and oxime compounds.
Examples of the alkylphenone compound include 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylsulfanylphenyl) propan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, Examples include benzyldimethyl ketal, 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, and the like.

前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。 Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like.

前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。 Examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4 -Methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl)- 6- [2- (5-Methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (Trichloromethyl 6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine.

前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。 Examples of the oxime compound include O-acyloxime compounds, and specific examples thereof include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N -Benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1-one-2-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl ] Ethane-1-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- {2-methyl-4- (3,3-dimethyl-2,4-dioxacyclopentanylmethyloxy) benzoyl} -9H -Carbazol-3-yl] ethane-1-imine and the like.

また、活性ラジカル発生剤としては、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等を用いてもよい。 Examples of the active radical generator include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1, 2'-biimidazole, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, methyl phenylglyoxylate, titanocene compound and the like may be used.

前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
前記の重合開始剤（Ｄ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the acid generator include 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-acetoxyphenyl, Onium salts such as methyl benzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, and nitrobenzyl tosylate And benzoin tosylate.
The polymerization initiators (D) may be used alone or in combination of two or more.

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。 The content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 30 parts by mass, more preferably 1 to 20 parts per 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). Part by mass. When the content of the polymerization initiator is within the above range, it is preferable because the sensitivity is increased, the exposure time is shortened, and the productivity is improved.

溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類等が挙げられる。 Examples of the solvent (E) include ethers, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, esters, amides, and the like.

前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。 Examples of the ethers include tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether. , Diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, Propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate and the like.

前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。 Examples of the aromatic hydrocarbons include benzene, toluene, xylene, mesitylene and the like.
Examples of the ketones include acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, and cyclopentanone. And cyclohexanone.
Examples of the alcohols include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin.

前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。 Examples of the esters include ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, alkyl esters, methyl lactate, and lactic acid. Ethyl, butyl lactate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxypropion Ethyl acetate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, 2-methoxy-2-methylpropionic acid Chill, ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, γ -Butyrolactone etc. are mentioned.

前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the amides include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and the like.
These solvents may be used alone or in combination of two or more.

着色樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。 Content of the solvent (E) in a colored resin composition becomes like this. Preferably it is 70-95 mass% with respect to a colored resin composition, More preferably, it is 75-90 mass%.

本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。 The colored resin composition of the present invention can be used in various ways such as surfactants, fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, light stabilizers, chain transfer agents, etc. An additive may be included.

本発明の化合物は、染料として有用である。また、本発明の化合物は、モル吸光係数が高く、かつ有機溶媒への優れた溶解性を示すことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、本発明の化合物を含有する着色樹脂組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。 The compounds of the present invention are useful as dyes. In addition, the compound of the present invention has a high molar extinction coefficient and an excellent solubility in an organic solvent, and thus is particularly useful as a dye used for a color filter of a display device such as a liquid crystal display device.
In addition, the colored resin composition containing the compound of the present invention includes various display devices such as a display device (for example, a known liquid crystal display device, an organic EL device) having a color filter as a part of its constituent parts, and a solid-state imaging device. It can utilize for the apparatus relevant to a colored image by a well-known aspect.

次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。 Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples.
In Examples and Comparative Examples, “%” and “part” representing content or use amount are based on mass unless otherwise specified.

以下の実施例において、化合物の構造はＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）で確認した。 In the following examples, the structure of the compound was confirmed by NMR (JMM-ECA-500; manufactured by JEOL Ltd.).

〔実施例１〕
５−ニトロアントラニル酸（東京化成工業（株）製）１８．２部に水８０部を加えた後、水酸化ナトリウム０．４部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム水溶液１９．７部を加え、ついで３５％塩酸２６．２部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。 [Example 1]
After 80 parts of water was added to 18.2 parts of 5-nitroanthranilic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 0.4 parts of sodium hydroxide was added and dissolved. Under ice-cooling, 19.7 parts of 35% aqueous sodium nitrite solution was added, and then 26.2 parts of 35% hydrochloric acid was added little by little to dissolve and stirred for 2 hours to obtain a suspension containing a diazonium salt.

一方、アセト酢酸エチルエステル（東京化成工業（株）製）２６．０部、シアノ酢酸メチル（東京化成製）２０．８部及び２−アミノエタノール（和光純薬工業（株）製）２４．４部を混合し、９５℃で２４時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水３０４部、３５％塩酸３５部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌した。析出した結晶を吸引ろかの残渣として取得後乾燥し、式（ｃ−１）で表される２０．４部を得た。 On the other hand, 26.0 parts of acetoacetic acid ethyl ester (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 20.8 parts of methyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 24.4 parts of 2-aminoethanol (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) The parts were mixed and stirred at 95 ° C. for 24 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, added to a mixed solution of 304 parts of water and 35 parts of 35% hydrochloric acid, and stirred at room temperature for 1 hour. The precipitated crystals were obtained as a residue of suction filter and dried to obtain 20.4 parts represented by the formula (c-1).

ついで、式（ｃ−１）で表される化合物２０．４部を水１００部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−１）で表される化合物を３８．７部得た。 Next, 20.4 parts of the compound represented by the formula (c-1) was suspended in 100 parts of water, and the pH was adjusted to 9.0 using sodium hydroxide. The suspension containing the diazonium salt was added dropwise thereto using a pump over 15 minutes. After completion of dropping, the mixture was further stirred for 30 minutes to obtain a yellow suspension. Stir for 1 hour. The yellow solid obtained by filtration was dried at 60 ° C. under reduced pressure to obtain 38.7 parts of a compound represented by the formula (d-1).

次に（ｄ−１）で表される化合物３８．７部に、式（e-１）で示される化合物３０．１部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（Ｉ−１）で表される化合物４２．３５部を得た。¹H-NMRにて構造を確認した。 Next, 30.1 parts of the compound represented by the formula (e-1) is added to 38.7 parts of the compound represented by (d-1), and the mixture is stirred at 70 ° C. for 3 hours in a solvent of N-methylpyrrolidone. did. After completion of the reaction, the reaction mixture was charged in water to obtain 42.35 parts of a compound represented by the formula (I-1). ^The structure was confirmed by ¹ H-NMR.

化合物(Ｉ−１)の同定
¹H-NMR : 2.50 (4H, m), 2.98 (3H, s), 3.52 (3H, s), 4.10 (2H, t), 4.22 (2H, t), 8.14 (1H, d), 8.44 (1H, m), 8.70 (1H, d)。 Identification of compound (I-1)
¹ H-NMR: 2.50 (4H, m), 2.98 (3H, s), 3.52 (3H, s), 4.10 (2H, t), 4.22 (2H, t), 8.14 (1H, d), 8.44 (1H m), 8.70 (1H, d).

得られた式（Ｉ−１）で表される化合物０．３５ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、６００００と高い値を示した。 0.35 g of the compound represented by the formula (I-1) obtained was dissolved in dimethylformamide to a volume of 250 cm ³ , 2 cm ^{3 of} which was diluted with ethyl lactate to a volume of 100 cm ³ (concentration: 0 0.028 g / L), an absorption spectrum was measured using an ultraviolet-visible spectrophotometer (V-650DS; manufactured by JASCO Corporation) (quartz cell, optical path length: 1 cm). This compound had a bright yellow color at λmax = 435 nm and a high molar extinction coefficient of 60000.

〔実施例２〕
（ｄ−１）で表される化合物３０．１部に、式（e−２）で示される化合物２５．７部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（Ｉ−４６）で表される化合物３７．０部を得た。¹H-NMRにて構造を確認した。 [Example 2]
25.7 parts of the compound represented by the formula (e-2) were added to 30.1 parts of the compound represented by (d-1), and the mixture was stirred at 70 ° C. for 3 hours in a solvent of N-methylpyrrolidone. After completion of the reaction, the reaction mixture was charged in water to obtain 37.0 parts of a compound represented by the formula (I-46). ^The structure was confirmed by ¹ H-NMR.

化合物(Ｉ−４６)の同定
¹H-NMR : 1.10 (3H, t), 2.49 (2H, t), 2.49 (2H, t), 2.56 (3H, s), 3.96 (2H, q), 4.10 (2H, t), 4.23 (2H, t), 8.16 (1H, d), 8.46 (1H, dd), 8.70 (1H, d), 14.50 (1H, bs), 15.56 (1H, s)。 Identification of compound (I-46)
¹ H-NMR: 1.10 (3H, t), 2.49 (2H, t), 2.49 (2H, t), 2.56 (3H, s), 3.96 (2H, q), 4.10 (2H, t), 4.23 (2H , t), 8.16 (1H, d), 8.46 (1H, dd), 8.70 (1H, d), 14.50 (1H, bs), 15.56 (1H, s).

得られた式（Ｉ−４６）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３８ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、５００００と高い値を示した。 0.10 g of the compound represented by the formula (I-46) obtained was dissolved in dimethylformamide to a volume of 250 cm ³ , 2 cm ^{3 of} which was diluted with ethyl lactate to a volume of 100 cm ³ (concentration: 0 Absorption spectrum was measured using a UV-visible spectrophotometer (V-650DS; manufactured by JASCO Corporation) (quartz cell, optical path length: 1 cm). This compound had a bright yellow color at λmax = 438 nm and a high molar extinction coefficient of 50,000.

〔比較例１〕
実施例１において、５−ニトロアントラニル酸の代わりに２−アミノテレフタル酸を、前記載（ｃ−１）の代わりに下記構造式で示される化合物（ｃ-２）を用い、実施例１と同様に合成し、式（ｉ）で表される化合物を得た。 [Comparative Example 1]
In Example 1, 2-aminoterephthalic acid was used in place of 5-nitroanthranilic acid, and compound (c-2) represented by the following structural formula was used in place of (c-1) described above, as in Example 1. To obtain a compound represented by the formula (i).

得られた式（ｉ）で表される化合物０．３５ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４４０ｎｍで、モル吸光係数は、４２０００にとどまった。 0.35 g of the compound represented by the formula (i) thus obtained was dissolved in dimethylformamide to a volume of 250 cm ³ , 2 cm ^{3 of} which was diluted with ethyl lactate to a volume of 100 cm ³ (concentration: 0.028 g). / L), an ultraviolet-visible spectrophotometer (V-650DS; manufactured by JASCO Corporation) (quartz cell, optical path length: 1 cm) was used to measure the absorption spectrum. This compound had a λmax = 440 nm and a molar extinction coefficient of only 42000.

〈溶解性の評価〉
実施例１、実施例２及び比較例１で得られた化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）、エチルラクテート（以下、ＥＬと略す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
５０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振動機にて振動させた。ついで室温で３０分間放置後、濾過し、その残渣を目視で観察した。不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表２に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表２に×と記した。
０．５％化合物０．０１ｇ、溶媒２ｇ
１％化合物０．０１ｇ、溶媒１ｇ
３％化合物０．０３ｇ、溶媒１ｇ <Evaluation of solubility>
Propylene glycol monomethyl ether (hereinafter abbreviated as PGME), ethyl lactate (hereinafter abbreviated as EL), N-methylpyrrolidone (hereinafter abbreviated as NMP) of the compounds obtained in Example 1, Example 2 and Comparative Example 1. The solubility in was determined as follows.
In a 50 mL sample tube, the compound and the solvent were mixed in the following ratio, and then the sample tube was sealed and vibrated with an ultrasonic vibrator at 30 ° C. for 3 minutes. Then, after standing at room temperature for 30 minutes, the mixture was filtered, and the residue was visually observed. When insoluble matter could not be confirmed, it was judged that the solubility was good and marked in Table 2, and when insoluble matter was confirmed, it was judged that the solubility was poor and x in Table 2 I wrote.
0.5% Compound 0.01g, Solvent 2g
1% compound 0.01g, solvent 1g
3% 0.03 g of compound, 1 g of solvent

実施例３
〔着色樹脂組成物の調製〕
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−１）：実施例１で合成した化合物２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ）７０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製）３０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１；ＢＡＳＦジャパン社製）１５部
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル６８０部
を混合して着色樹脂組成物を得る。 Example 3
[Preparation of colored resin composition]
(A) Colorant: Compound (I-1): Compound synthesized in Example 1 20 parts (B-1) Resin: Methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer (molar ratio; 30/70; weight average molecular weight 10700, Acid value 70 mg KOH / g) 70 parts (C-1) polymerizable compound: dipentaerythritol hexaacrylate (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 30 parts (D-1) photopolymerization initiator: benzyl dimethyl ketal (Irgacure 651; BASF Japan) 15 parts (E-1) solvent: 680 parts of propylene glycol monomethyl ether are mixed to obtain a colored resin composition.

〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。 [Production of color filters]
On the glass, the colored resin composition obtained above is applied by a spin coating method to volatilize volatile components. After cooling, light irradiation is performed using a quartz glass photomask having a pattern and an exposure machine. After light irradiation, development is performed with an aqueous potassium hydroxide solution, and the color filter is obtained by heating to 200 ° C. in an oven.

実施例４
実施例１で合成した化合物（Ｉ−１）を、実施例２で合成した化合物（Ｉ−４６）に代える以外は、実施例３と同様にして、着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。 Example 4
A colored resin composition and a color filter are obtained in the same manner as in Example 3, except that the compound (I-1) synthesized in Example 1 is replaced with the compound (I-46) synthesized in Example 2.

表２の結果から、本発明の化合物は有機溶媒に対して高い溶解度を示すことがわかる。また、当該化合物を含む着色樹脂組成物は、異物の発生が少なく、高品質なカラーフィルタを作製することが可能である。 From the results in Table 2, it can be seen that the compounds of the present invention exhibit high solubility in organic solvents. In addition, the colored resin composition containing the compound generates little foreign matter and can produce a high-quality color filter.

本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れることから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。 The compound of the present invention is particularly useful as a dye used for a color filter of a display device such as a liquid crystal display device because it is excellent in solubility in an organic solvent.

Claims

A compound represented by formula (I).

[In formula (I), X ¹ and X ² represent —CO—O—.
L ¹ and L ² each independently represent an alkanediyl group having 1 to 8 carbon atoms.
R ¹ represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
R ² represents a hydrogen atom, a cyano group, or a carbamoyl group.
R ³ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a trifluoromethyl group.
R ^{4 to} R ⁷ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms, a hydroxy group, a cyano group, or a nitro group. And at least one represents a nitro group. ]

The compound according to claim 1, wherein X ¹ is * -O-CO-.
[* Represents the bonding position to ^{L 1.} ]

The compound according to claim 1 or 2, wherein R ⁵ or R ⁶ is a nitro group.

The compound according to any one of claims 1 to 3, wherein R ² is a cyano group.

The dye which uses the compound in any one of Claims 1-4 as an active ingredient.

A colored resin composition comprising the dye, resin and solvent according to claim 5.