JP5957817B2

JP5957817B2 - Compound

Info

Publication number: JP5957817B2
Application number: JP2011158659A
Authority: JP
Inventors: 勝成織田
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2010-07-20
Filing date: 2011-07-20
Publication date: 2016-07-27
Anticipated expiration: 2031-07-20
Also published as: JP2013035878A; JP2016164272A

Description

本発明は、表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用な化合物に関する。 The present invention relates to a compound useful as a dye for use in a color filter of a display device.

染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。
例えば、特許文献１の実施例１には、下記式で表される化合物を含む水性記録液が記載されている。 Dyes are used for color display using reflected light or transmitted light in the fields of fiber materials, liquid crystal display devices, ink jets, and the like.
For example, in Example 1 of Patent Document 1, an aqueous recording liquid containing a compound represented by the following formula is described.

特開平２−１５３９７７号公報JP-A-2-153777

上記の化合物を液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として利用する場合には、有機溶媒への溶解性が低く、当該用途において利用することは容易ではなかった。 When the above compound is used as a dye used in a color filter of a display device such as a liquid crystal display device, the solubility in an organic solvent is low and it is not easy to use in the application.

本発明は、以下の発明である。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。 The present invention is the following inventions.
[1] A compound represented by the formula (I).

［式（Ｉ）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ａは、少なくとも１つのハロゲン原子及び少なくとも１つの−ＳＯ_３Ｍを有するフェニル基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］ [In Formula (I), R ¹ represents a hydrogen atom or a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and —CH ₂ — contained in the aliphatic hydrocarbon group is —O— or It may be replaced by -CO-.
R ² represents a hydrogen atom, a cyano group, or a carbamoyl group.
R ³ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a halogen atom.
A represents a phenyl group having at least one halogen atom and at least one —SO ₃ M.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom. ]

［２］Ａが式（ｉ）で表される基である［１］記載の化合物。 [2] The compound according to [1], wherein A is a group represented by formula (i).

［式（ｉ）中、Ｙ^１及びＹ^２は、互いに独立に、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙ^１及びＹ^２のうち少なくともハロゲン原子を表す。］ [In Formula (i), Y ¹ and Y ² each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and represent at least a halogen atom among Y ¹ and Y ² . ]

［３］Ｒ^１が、−Ｌ^１−Ｘ^１−Ｒ^９である［１］又は［２］記載の化合物。
［ただし、Ｌ^１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｘ^１は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｒ^９は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］ [3] The compound according to [1] or [2], wherein R ¹ is -L ¹ -X ¹ -R ⁹ .
[However, ^{L 1} represents an alkanediyl group having 1 to 8 carbon atoms. X ¹ represents —CO—O—. R ⁹ represents a hydrogen atom or a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and —CH ₂ — contained in the aliphatic hydrocarbon group is replaced by —O— or —CO—. Also good. ]

［４］Ｘ^１が、＊−Ｏ−ＣＯ−である［３］記載の化合物。
［ただし、＊は、Ｌ^１との結合手を表す。］
［５］［１］〜［４］のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
［６］［５］記載の染料を含む着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。 [4] The compound according to [3], wherein X ¹ is * —O—CO—.
[However, * represents a bond with L ¹ . ]
[5] A dye containing the compound according to any one of [1] to [4] as an active ingredient.
[6] A colored photosensitive resin composition containing a colorant, a resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent containing the dye according to [5].

本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れ、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として優れる。 The compound of the present invention is excellent in solubility in an organic solvent, and is excellent as a dye used for a color filter of a display device such as a liquid crystal display device.

本発明は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある。）である。 The present invention is a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)).

［式（Ｉ）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ａは、少なくとも１つのハロゲン原子及び少なくとも１つの−ＳＯ_３Ｍを有するフェニル基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
化合物（Ｉ）がハロゲン原子を有することで、化合物（Ｉ）の有機溶媒への溶解性に優れる。また、化合物（Ｉ）が−ＳＯ_３Ｍを有することで、耐熱性に優れ、かつ化合物（Ｉ）の昇華を抑制することができる。 [In Formula (I), R ¹ represents a hydrogen atom or a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and —CH ₂ — contained in the aliphatic hydrocarbon group is —O— or It may be replaced by -CO-.
R ² represents a hydrogen atom, a cyano group, or a carbamoyl group.
R ³ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a halogen atom.
A represents a phenyl group having at least one halogen atom and at least one —SO ₃ M.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom. ]
Since compound (I) has a halogen atom, the solubility of compound (I) in an organic solvent is excellent. Further, the compound (I) is that it has a -SO 3 _M, excellent in heat resistance, and can suppress the sublimation of compound (I).

Ｒ^１を表す１価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
前記の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。これらの基としては、例えば、−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_１２、−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−Ｃ_６Ｈ_１２、−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−Ｃ_６Ｈ_１２等が挙げられる。
Examples of the monovalent aliphatic hydrocarbon group representing R ¹ include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isobutyl group, a butyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, and a decyl group. Groups and the like.
—CH ₂ — contained in the aliphatic hydrocarbon group may be replaced by —O— or —CO—. These groups, _{_{_{_{e.g., -C 2 H 4 -O-C}}}} 6 H 12, -C 2 H 4 -O-C 2 H 4 -O-C 2 H 5, -C 2 H 4 -CO-C _{_{_{_{6 H 12, - C 2 H}}}} 4 -O-C 2 H 4 -CO-C 6 H 12 and the like.

Ｒ^１は、好ましくは−Ｌ^１−Ｘ^１−Ｒ^９である。Ｒ^１が−Ｌ^１−Ｘ^１−Ｒ^９であると、本発明の化合物の有機溶媒への溶解度が向上する傾向があり好ましい。
Ｒ^９は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。Ｒ^９を表す脂肪族炭化水素基としては、Ｒ^１を表す１価の脂肪族炭化水素基として挙げた基のうち、炭素数１〜２０のものが挙げられる。
−ＣＨ_２−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わった１価の脂肪族炭化水素基としては、−Ｌ^２−Ｘ^２−Ｒ^１０が挙げられる。
Ｒ^１０は、水素原子、メチル基又はエチル基である。 R ¹ is preferably -L ¹ -X ¹ -R ⁹ . It is preferable that R ¹ be -L ¹ -X ¹ -R ^{9 since} the solubility of the compound of the present invention in an organic solvent tends to be improved.
R ⁹ is a hydrogen atom or a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and —CH ₂ — contained in the aliphatic hydrocarbon group is replaced by —O— or —CO—. Also good. Examples of the aliphatic hydrocarbon group representing R ⁹ include those having 1 to 20 carbon atoms among the groups listed as the monovalent aliphatic hydrocarbon group representing R ¹ .
Examples of the monovalent aliphatic hydrocarbon group in which —CH ₂ — is replaced by —O— or —CO— include —L ² —X ² —R ¹⁰ .
R ¹⁰ is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.

Ｌ^１及びＬ^２は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基であり、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。 L ¹ and L ² are each independently an alkanediyl group having 1 to 8 carbon atoms, such as a methylene group, an ethylene group, a propane-1,3-diyl group, a propane-1,2-diyl group, butane. -1,4-diyl group, butane-1,3-diyl group, pentane-1,5-diyl group, hexane-1,6-diyl group, heptane-1,7-diyl group, octane-1,8- A diyl group etc. are mentioned.

Ｘ^１及びＸ^２は、−ＣＯ−Ｏ−である。特にＸ^１は、＊−Ｏ−ＣＯ−（＊は、Ｌ^２との結合手を表す。）であることが好ましい。Ｘ^１が＊−Ｏ−ＣＯ−であると、本発明の化合物の製造が容易である。 X ¹ and X ² are —CO—O—. In particular, X ¹ is preferably * —O—CO— (* represents a bond to L ² ). When X ¹ is * —O—CO—, the compound of the present invention can be easily produced.

−Ｌ^１−Ｘ^１−Ｒ^９としては、例えば、式（ｆ−１）〜式（ｆ−２５）で表される基等が挙げられる。このうち、−Ｌ^１−Ｘ^１−Ｌ^２−Ｘ^２−Ｒ^１０としては、例えば、式（ｆ−１）〜式（ｆ−２０）で表される基が挙げられる。中でも、式（ｆ−１）、式（ｆ−２）、式（ｆ−５）、式（ｆ−６）、式（ｆ−９）、式（ｆ−１０）、式（ｆ−１３）、式（ｆ−１４）、式（ｆ−１７）、式（ｆ−１８）及び式（ｆ−２４）で表される基が好ましく、式（ｆ−２）、式（ｆ−６）、式（ｆ−１０）、式（ｆ−１４）、式（ｆ−１８）及び式（ｆ−２４）で表される基がより好ましく、式（ｆ−１４）及び式（ｆ−２４）で表される基がさらに好ましい。 Examples of -L ¹ -X ¹ -R ⁹ include groups represented by formula (f-1) to formula (f-25). Among ^them, the ^{^{^{-L 1 -X 1 -L 2 -X 2}}} -R 10, for example, groups represented by the formula (f-1) ~ formula (f-20). Among them, Formula (f-1), Formula (f-2), Formula (f-5), Formula (f-6), Formula (f-9), Formula (f-10), Formula (f-13) , Groups represented by formula (f-14), formula (f-17), formula (f-18) and formula (f-24) are preferred, and formula (f-2), formula (f-6), The groups represented by formula (f-10), formula (f-14), formula (f-18) and formula (f-24) are more preferred, and in formula (f-14) and formula (f-24) The group represented is more preferred.

Ｒ^２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基である。中でも、シアノ基が、原料を入手しやすい点で、好ましい。 R ² is a hydrogen atom, a cyano group, or a carbamoyl group. Of these, a cyano group is preferable in terms of easy availability of raw materials.

Ｒ^３を表す炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。水素原子がハロゲン原子で置換されている炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
Ｒ^３としては、メチル基及びトリフルオロメチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms representing R ³ include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group. A hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a halogen atom.
Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom. As a C1-C4 alkyl group by which the hydrogen atom is substituted by the halogen atom, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, etc. are mentioned, for example.
R ³ is preferably a methyl group or a trifluoromethyl group, and more preferably a methyl group.

Ａは、少なくとも１つのハロゲン原子及び少なくとも１つの−ＳＯ_３Ｍを有するフェニル基である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。化合物（Ｉ）がハロゲン原子を有することで、化合物（Ｉ）の有機溶媒への溶解性に優れる。中でも、さらに溶解性に優れる傾向があることから、塩素原子が好ましく、塩素原子を２個有することがより好ましい。 A is a phenyl group having at least one halogen atom and at least one —SO ₃ M.
Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. Since compound (I) has a halogen atom, the solubility of compound (I) in an organic solvent is excellent. Especially, since there exists a tendency which is further excellent in solubility, a chlorine atom is preferable and it is more preferable to have two chlorine atoms.

Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子である。アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。Ｍとしては、水素原子及びナトリウム原子が好ましく、水素原子がより好ましい。 M is a hydrogen atom or an alkali metal atom. Examples of the alkali metal include lithium, sodium, and potassium. As M, a hydrogen atom and a sodium atom are preferable, and a hydrogen atom is more preferable.

Ａにおけるフェニル基は、ハロゲン原子及び−ＳＯ_３Ｍ以外に、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基又はニトロ基を有していてもよい。 In addition to the halogen atom and —SO ₃ M, the phenyl group in A is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms, a hydroxy group, a cyano group, or It may have a nitro group.

炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、１−ブチル−２−メチルブチル基、１−ブチル−３−メチルブチル基、１−（１，１−ジメチルエチル）ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, and n-octyl group. A linear alkyl group;
Isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, isopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1- Methylhexyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 1-ethylpentyl group, 2-ethylpentyl group, 3-ethylpentyl group, 1-propylbutyl Group, 1- (1-methylethyl) butyl group, 1- (1-methylethyl) -2-methylpropyl group, 1-methylheptyl group, 2-methylheptyl group, 3-methylheptyl group, 4-methylheptyl group Group, 5-methylheptyl group, 6-methylheptyl group, 1-ethylhexyl group, 2-ethylhexyl group, 3-ethylhexyl 4-ethylhexyl group, 1-n-propylpentyl group, 2-propylpentyl group, 1- (1-methylethyl) pentyl group, 1-butylbutyl group, 1-butyl-2-methylbutyl group, 1-butyl-3 -Methylbutyl group, 1- (1,1-dimethylethyl) butylbutyl group, tert-butyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3- Dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group, 1,1-dimethylpentyl group, 1,2-dimethylpentyl group, 1,3-dimethylpentyl group, 1,4- Dimethylpentyl group, 2,2-dimethylpentyl group, 2,3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 3,3-dimethylpentyl group, 3,4-dimethyl Rupentyl group, 1-ethyl-1-methylbutyl group, 1-ethyl-2-methylbutyl group, 1-ethyl-3-methylbutyl group, 2-ethyl-1-methylbutyl group, 2-ethyl-3-methylbutyl group, 1, 1-dimethylhexyl group, 1,2-dimethylhexyl group, 1,3-dimethylhexyl group, 1,4-dimethylhexyl group, 1,5-dimethylhexyl group, 2,2-dimethylhexyl group, 2,3- Dimethylhexyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 3,3-dimethylhexyl group, 3,4-dimethylhexyl group, 3,5-dimethylhexyl group, 4,4-dimethylhexyl Group, 4,5-dimethylhexyl group, 1-ethyl-2-methylpentyl group, 1-ethyl-3-methylpentyl group, 1-ethyl-4-methylpentyl group 2-ethyl-1-methylpentyl group, 2-ethyl-2-methylpentyl group, 2-ethyl-3-methylpentyl group, 2-ethyl-4-methylpentyl group, 3-ethyl-1-methylpentyl group 3-ethyl-2-methylpentyl group, 3-ethyl-3-methylpentyl group, 3-ethyl-4-methylpentyl group, 1-propyl-1-methylbutyl group, 1-propyl-2-methylbutyl group, 1 -Propyl-3-methylbutyl group, 1- (1-methylethyl) -1-methylbutyl group, 1- (1-methylethyl) -2-methylbutyl group, 1- (1-methylethyl) -3-methylbutyl group, Examples thereof include branched alkyl groups such as 1,1-diethylbutyl group and 1,2-diethylbutyl group.

炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。 Examples of the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group and the like. .

炭素数２〜８のアルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、１−エトキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−（１−メチルエトキシ）プロピル基、２−（１−メチルエトキシ）プロピル基、１−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、３−エトキシプロピル基等が挙げられる。 Examples of the alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms include methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxypropyl group, methoxybutyl group, methoxypentyl group, 1-ethoxypropyl group, 2-ethoxypropyl group, 1-ethoxy- 1-methylethyl group, 1-methyl-2-ethoxyethyl group, 1- (1-methylethoxy) propyl group, 2- (1-methylethoxy) propyl group, 1- (1-methylethoxy) -1-methyl Examples include an ethyl group, 2- (1-methylethoxy) -1-methylethyl group, and 3-ethoxypropyl group.

Ａとしては、式（ｉ）で表される基であることが好ましい。

A is preferably a group represented by the formula (i).

［式（ｉ）中、Ｙ^１及びＹ^２は、互いに独立に、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙ^１及びＹ^２のうち少なくともハロゲン原子を表す。］
式（ｉ）で表される基において、Ｙ^１及びＹ^２からなる群から選ばれる少なくとも１種が塩素原子であることが好ましく、Ｙ^１及びＹ^２が塩素原子であることがより好ましい。 [In Formula (i), Y ¹ and Y ² each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and represent at least a halogen atom among Y ¹ and Y ² . ]
In the group represented by formula (i), at least one selected from the group consisting of Y ¹ and Y ² is preferably a chlorine atom, and Y ¹ and Y ² are more preferably a chlorine atom.

化合物（Ｉ）としては、例えば、化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−１０２）等が挙げられる。表１中に記載されるＲ^１〜Ｒ^８は、式（Ｉ−０）に対応するものである。また、Ｒ^１の欄は、上記に例示した基の式の番号を記す。例えば、化合物（Ｉ−１）は下記式（Ｉ−１）で表される化合物である。 Examples of compound (I) include compound (I-1) to compound (I-102). R ^{1 to} R ⁸ described in Table 1 correspond to the formula (I-0). The column of R ¹ indicates the number of the group formula exemplified above. For example, compound (I-1) is a compound represented by the following formula (I-1).

中でも、化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−２１）、化合物（Ｉ−４３）〜化合物（Ｉ−４６）、化合物（Ｉ−５８）〜化合物（Ｉ−６１）、化合物（Ｉ−７３）〜化合物（Ｉ−７６）及び化合物（Ｉ−８８）〜化合物（Ｉ−９１）が好ましく、化合物（Ｉ−４３）〜化合物（Ｉ−４４）、化合物（Ｉ−５８）、化合物（Ｉ−５９）、化合物（Ｉ−７３）〜化合物（Ｉ−７４）及び化合物（Ｉ−８８）〜化合物（Ｉ−８９）がより好ましく、化合物（Ｉ−５８）及び化合物（Ｉ−８８）がさらに好ましい。
化合物（Ｉ）がこれらの化合物であれば、有機溶媒への溶解性が高い傾向にある。 Among them, compound (I-1) to compound (I-21), compound (I-43) to compound (I-46), compound (I-58) to compound (I-61), compound (I-73) -Compound (I-76) and Compound (I-88)-Compound (I-91) are preferred, Compound (I-43)-Compound (I-44), Compound (I-58), Compound (I-59) ), Compound (I-73) to Compound (I-74) and Compound (I-88) to Compound (I-89) are more preferable, and Compound (I-58) and Compound (I-88) are more preferable.
If compound (I) is any of these compounds, the solubility in an organic solvent tends to be high.

本発明の化合物は、特公平７−８８６３３号公報記載の方法、式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と式（ａ３）で表されるピリドン化合物とをジアゾカップリングすることにより製造できる。
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩は、例えば、式（ａ１）で表されるアミンを、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得ることができる。 The compound of the present invention can be produced by the method described in JP-B-7-88633, diazo coupling of a diazonium salt represented by formula (a2) and a pyridone compound represented by formula (a3).
The diazonium salt represented by the formula (a2) can be obtained, for example, by diazotizing the amine represented by the formula (a1) with nitrous acid, nitrite or nitrite.

［式（ａ１）、式（ａ２）及び式（ａ３）中、Ｒ^１〜Ｒ^３及びＡは、それぞれ上記と同じ意味を表す。Ａ^１は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。］ [In formula (a1), formula (a2), and formula (a3), R ^{1 to} R ³ and A represent the same meaning as described above. A ¹ represents an inorganic anion or an organic anion. ]

前記無機アニオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン等が挙げられる。
前記有機アニオンとしては、例えば、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻、ＰｈＣＯＯ⁻等が挙げられる。
好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻等が挙げられる。 Examples of the inorganic anion include fluoride ion, chloride ion, bromide ion, iodide ion, perchlorate ion, hypochlorite ion, and the like.
Examples of the organic anion, for _example, CH ³ COO _^-, PhCOO -, and the like.
Preferably, chloride ion, bromide _ion, CH 3 COO ^-, and the like.

式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ａ３）で表されるピリドン化合物とを、水性溶媒中でジアゾカップリングすることにより、本発明の化合物を製造することができる。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。前記水性溶媒としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。 The compound of the present invention can be produced by diazo coupling the diazonium salt represented by the formula (a2) and the pyridone compound represented by the formula (a3) in an aqueous solvent. The reaction temperature is preferably -5 ° C to 60 ° C, more preferably 0 ° C to 30 ° C. The reaction time is preferably 1 hour to 12 hours, more preferably 1 hour to 4 hours. Examples of the aqueous solvent include N-methylpyrrolidone and the like.

本発明の化合物において、Ｒ^１が、−Ｌ^１−Ｘ^１−Ｒ^９であり、かつＸ^１が、＊−Ｏ−ＣＯ−である化合物（Ｉｂ）（＊は、Ｌ^１との結合位置を表す。）である場合、すなわち式（Ｉｂ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉｂ）」ということがある）である場合の製造方法について説明する。 In the compound of the present invention, compound (Ib) wherein R ¹ is -L ¹ -X ¹ -R ⁹ and X ¹ is * -O-CO- (* represents the bonding position with L ^1. In the case of a compound represented by formula (Ib) (hereinafter sometimes referred to as “compound (Ib)”).

[式（Ｉｂ）中、Ｒ^１〜Ｒ^３、Ｒ^９、Ａ及びＬ^１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。]

[In formula (Ib), R ^{1 to} R ³ , R ⁹ , A and L ¹ each represent the same meaning as described above. ]

式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｂ３）で表されるピリドン化合物とを、前記と同様の方法でジアゾカップリングさせることにより、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物を製造することができる。 The azo compound represented by the formula (b4) is produced by diazo coupling the diazonium salt represented by the formula (a2) and the pyridone compound represented by the formula (b3) by the same method as described above. can do.

［式（ｂ３）及び式（ｂ４）中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ及びＬ^１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］

[In Formula (b3) and Formula (b4), R ² , R ³ , A and L ¹ each have the same meaning as described above. ]

次いで、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物とＲ^９−ＣＯ−Ｚ^１（ただし、Ｒ^９は前記と同じ意味を表し、Ｚ^１は塩素原子又は臭素原子を表す。）とを、有機溶媒の存在下で反応させることにより、化合物（Ｉｂ）を得ることができる。反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、５０℃〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。 Next, the azo compound represented by the formula (b4) and R ⁹ —CO—Z ¹ (wherein R ⁹ represents the same meaning as described above, and Z ¹ represents a chlorine atom or a bromine atom) are combined with an organic solvent. Compound (Ib) can be obtained by reacting in the presence of. The reaction temperature is preferably 30 ° C to 180 ° C, more preferably 50 ° C to 120 ° C. The reaction time is preferably 1 hour to 12 hours, more preferably 1 hour to 4 hours.

前記有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒、ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒、メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒、１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒が挙げられる。 Examples of the organic solvent include hydrocarbon solvents such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene, and chloroform, nitro hydrocarbon solvents such as nitrobenzene, ketone solvents such as methyl isobutyl ketone, and 1-methyl-2. -Amide solvents such as pyrrolidone.

Ｒ^９−ＣＯ−Ｚ^１の使用量は、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物１モルに対して、通常１モル以上８モル以下であり、好ましくは１モル以上４モル以下である。 The amount of R ⁹ ^{-CO-Z 1,} relative to the azo compound to 1 mole of the formula (b4), is usually 1 mole or more 8 mole or less, preferably 4 mol or less 1 mole or more.

本発明の化合物において、Ｒ^１が、−Ｌ^１−Ｘ^１−Ｒ^９であり、かつＸ^１が、＊−ＣＯ−Ｏ−である化合物（Ｉ）（＊は、Ｌ^１との結合位置を表す。）、すなわち式（Ｉｃ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉｃ）」ということがある）の製造方法について説明する。 In the compound of the present invention, compound (I) wherein R ¹ is -L ¹ -X ¹ -R ⁹ and X ¹ is * -CO-O- (* represents the bonding position with L ^1. In other words, a method for producing a compound represented by formula (Ic) (hereinafter sometimes referred to as “compound (Ic)”) will be described.

［式（Ｉｃ）中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^９、Ａ及びＬ^１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］ [In formula (Ic), R ² , R ³ , R ⁹ , A and L ¹ each represent the same meaning as described above. ]

式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｃ３）で表されるピリドン化合物とを、前記と同様の方法でジアゾカップリングすることにより、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物を製造することができる。

The azo compound represented by the formula (c4) is produced by diazo coupling the diazonium salt represented by the formula (a2) and the pyridone compound represented by the formula (c3) by the same method as described above. can do.

［式（ｃ３）及び式（ｃ４）中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ及びＬ^１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］ [In formula (c3) and formula (c4), R ² , R ³ , A and L ¹ each represent the same meaning as described above. ]

次いで、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物とＲ^９−ＯＨ（ただし、Ｒ^９は前記と同じ意味を表す。）とを、有機溶媒の存在下で反応させることにより、化合物（Ｉｃ）を得ることができる。反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、５０℃〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。
ここで用いられる有機溶媒としては、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物とＲ^９−ＣＯ−Ｚ^１との反応で用いられるものと同じ溶媒が挙げられる。 Next, the azo compound represented by the formula (c4) and R ⁹ —OH (wherein R ⁹ represents the same meaning as described above) are reacted in the presence of an organic solvent, whereby the compound (Ic) is reacted. Can be obtained. The reaction temperature is preferably 30 ° C to 180 ° C, more preferably 50 ° C to 120 ° C. The reaction time is preferably 1 hour to 12 hours, more preferably 1 hour to 4 hours.
Examples of the organic solvent used here include the same solvents as those used in the reaction of the azo compound represented by formula (b4) and R ⁹ —CO—Z ¹ .

Ｒ^９−ＯＨの使用量は、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物１モルに対して、通常１モル以上８モル以下であり、好ましくは１モル以上４モル以下である。 The amount of R 9 ^-OH are the azo compound to 1 mole of the formula (c4), is usually 1 mole or more 8 mole or less, preferably 4 mol or less 1 mole or more.

反応の際、反応をスムーズに進行させるために、酸性触媒を加えるとさらに好ましい。酸性触媒としては、硫酸、塩酸等の鉱酸等が挙げられる。
これらの触媒の使用量は任意であるが、好ましくはＲ^９−ＯＨ１モルに対して、０．０１〜４モル、より好ましくは、０．８〜２モルである。 In the reaction, it is more preferable to add an acidic catalyst so that the reaction proceeds smoothly. Examples of the acidic catalyst include mineral acids such as sulfuric acid and hydrochloric acid.
Although the usage-amount of these catalysts is arbitrary, Preferably it is 0.01-4 mol with respect to 1 mol of R < ⁹ > -OH, More preferably, it is 0.8-2 mol.

反応混合物から目的化合物である本発明の化合物を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）及び水と共に混合し、析出した結晶を濾取することができる。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、通常１０℃以上５０℃以下、好ましくは２０℃以上５０℃以下、より好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。 The method for obtaining the target compound of the present invention from the reaction mixture is not particularly limited, and various known techniques can be employed. For example, the reaction mixture can be mixed with an acid (such as acetic acid) and water, and the precipitated crystals can be collected by filtration. The acid is preferably prepared by preparing an aqueous solution of the acid in advance, and then adding the reaction mixture to the aqueous solution. The temperature when adding the reaction mixture is usually 10 ° C. or higher and 50 ° C. or lower, preferably 20 ° C. or higher and 50 ° C. or lower, more preferably 20 ° C. or higher and 30 ° C. or lower. Moreover, after adding a reaction mixture to the aqueous solution of an acid, it is preferable to stir at the same temperature for about 0.5 to 2 hours. The crystal collected by filtration is preferably washed with water or the like and then dried. Moreover, you may refine | purify further by well-known methods, such as recrystallization, as needed.

本発明の化合物は、染料として有用である。
本発明の染料は、本発明の化合物を有効成分とする染料である。本発明の染料は、有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。 The compounds of the present invention are useful as dyes.
The dye of the present invention is a dye containing the compound of the present invention as an active ingredient. The dye of the present invention is particularly useful as a dye used for a color filter of a display device such as a liquid crystal display device because of its high solubility in an organic solvent.

本発明の着色感光性樹脂組成物は、本発明の染料を含む着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）、樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む。 The colored photosensitive resin composition of the present invention comprises a colorant containing the dye of the present invention (hereinafter sometimes referred to as “colorant (A)”), a resin (B), a photopolymerizable compound (C), and photopolymerization initiation. An agent (D) and a solvent (E) are included.

着色剤（Ａ）は、本発明の染料のほかに、さらに顔料及び／又は本発明の染料とは異なる染料を含んでいてもよい。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。 In addition to the dye of the present invention, the colorant (A) may further contain a pigment and / or a dye different from the dye of the present invention.
As dyes different from the dyes of the present invention, the Color Index (published by The Society of Dyers and Colorists), Solvent, Acid, Basic, reactive, direct And dyes classified as (Direct), Disperse, or Vat. More specifically, dyes having the following color index (CI) numbers can be mentioned, but the dye is not limited thereto.
C. I. Solvent Yellow 25, 79, 81, 82, 83, 89;
C. I. Acid Yellow 7, 23, 25, 42, 65, 76;
C. I. Reactive Yellow 2, 76, 116;
C. I. Direct yellow 4, 28, 44, 86, 132;
C. I. Disperse Yellow 54,76;
C. I. Solvent orange 41, 54, 56, 99;
C. I. Acid Orange 56, 74, 95, 108, 149, 162;
C. I. Reactive Orange 16;
C. I. Direct orange 26;
C. I. Solvent Red 24, 49, 90, 91, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 160, 218;
C. I. Acid Red 73, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289;
C. I. Acid Violet 102;
C. I. Solvent Green 1,5;
C. I. Acid Green 3, 5, 9, 25, 28;
C. I. Basic Green 1;
C. I. Bat Green 1 etc.

顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。
また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．
）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。 Examples of the pigment include organic pigments and inorganic pigments usually used for pigment dispersion resists. Examples of inorganic pigments include metal compounds such as metal oxides and metal complex salts. Specifically, iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, antimony and other metal compounds. Oxides or mixed metal oxides may be mentioned.
Specific examples of organic pigments and inorganic pigments include compounds classified as Pigment under the Color Index (published by The Society of Dyers and Colorists). More specifically, the following color index (C.I.
) Numbered pigments, but are not limited thereto.

Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３及び１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７及び５８等。 C. I. Pigment yellow 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173 and 180;
C. I. Pigment orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65 and 71;
C. I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 and 264;
C. I. Pigment violet 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 and 38;
C. I. Pigment Green 7, 10, 15, 25, 36, 47 and 58 etc.

着色剤（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色感光性樹脂組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
本発明の染料、本発明の染料とは異なる染料、及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The content of the colorant (A) is preferably 5 to 60% by mass with respect to the solid content in the colored photosensitive resin composition. Here, solid content means the sum total of the component except a solvent in a coloring photosensitive resin composition.
The content of the dye of the present invention contained in the colorant (A) is preferably 3 to 100% by mass.
The dye of the present invention, the dye different from the dye of the present invention, and the pigment may be used alone or in combination of two or more.

樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。 The resin (B) is not particularly limited, and any resin may be used. The resin (B) is preferably an alkali-soluble resin, and more preferably a resin containing a structural unit derived from (meth) acrylic acid. Here, (meth) acrylic acid represents acrylic acid and / or methacrylic acid.

樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。 Specific examples of the resin (B) include methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer, methacrylic acid / benzyl methacrylate / styrene copolymer, methacrylic acid / benzyl methacrylate / isobornyl methacrylate copolymer, methacrylic acid / styrene. / Benzyl methacrylate / N-phenylmaleimide copolymer, methacrylic acid / styrene / glycidyl methacrylate copolymer, and the like.

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、通常７〜６５質量％であり、好ましくは１３〜６０質量％である。 The weight average molecular weight in terms of polystyrene of the resin (B) is preferably 5,000 to 35,000, and more preferably 6,000 to 30,000.
The acid value of the resin (B) is preferably 50 to 150, and more preferably 60 to 135.
Content of resin (B) is 7-65 mass% normally with respect to solid content of a coloring photosensitive resin composition, Preferably it is 13-60 mass%.

光重合性化合物（Ｃ）は、光を照射されることによって光重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。 The photopolymerizable compound (C) is not particularly limited as long as it is a compound that can be polymerized by an active radical, an acid, or the like generated from the photopolymerization initiator (D) when irradiated with light. For example, the compound etc. which have a polymerizable carbon-carbon unsaturated bond are mentioned.

前記の光重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３個以上有する光重合性化合物であることが好ましい。重合性基を３以上有する光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。前記の光重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
光重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。 The photopolymerizable compound (C) is preferably a photopolymerizable compound having 3 or more polymerizable groups. Examples of the photopolymerizable compound having 3 or more polymerizable groups include pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate and the like. Is mentioned. The photopolymerizable compounds (C) may be used alone or in combination of two or more.
It is preferable that content of a photopolymerizable compound (C) is 5-65 mass% with respect to solid content of a coloring photosensitive resin composition, More preferably, it is 10-60 mass%.

前記の光重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アセトフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
前記のアセトフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。 As said photoinitiator (D), an active radical generator, an acid generator, etc. are mentioned. An active radical generator generates an active radical when irradiated with light. Examples of the active radical generator include acetophenone compounds, thioxanthone compounds, triazine compounds, and oxime compounds.
Examples of the acetophenone compound include 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylsulfanylphenyl) propan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, and benzyl. Examples include dimethyl ketal, 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one, and 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone.

前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。 Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like.

前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。 Examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4 -Methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl)- 6- [2- (5-Methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (Trichloromethyl 6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine.

前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。 Examples of the oxime compound include O-acyloxime compounds, and specific examples thereof include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N -Benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1-one-2-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl ] Ethane-1-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- {2-methyl-4- (3,3-dimethyl-2,4-dioxacyclopentanylmethyloxy) benzoyl} -9H -Carbazol-3-yl] ethane-1-imine and the like.

また、活性ラジカル発生剤として、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等を用いてもよい。 Examples of the active radical generator include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2 '-Biimidazole, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, methyl phenylglyoxylate, titanocene compound and the like may be used.

前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
前記の光重合開始剤（Ｄ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the acid generator include 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-acetoxyphenyl, Onium salts such as methyl benzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, and nitrobenzyl tosylate And benzoin tosylate.
The photopolymerization initiator (D) may be used alone or in combination of two or more.

光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して、好ましくは０．１〜３０質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。 The content of the photopolymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 30% by mass, more preferably 1 to 20% by mass with respect to the total amount of the resin (B) and the photopolymerizable compound (C). %. When the content of the photopolymerization initiator is within the above range, the sensitivity is increased, the exposure time is shortened, and the productivity is improved.

溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、上記以外のケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類等が挙げられる。 Examples of the solvent (E) include ethers, aromatic hydrocarbons, ketones other than the above, alcohols, esters, amides, and the like.

前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。 Examples of the ethers include tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether. , Diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, Propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate and the like.

前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。 Examples of the aromatic hydrocarbons include benzene, toluene, xylene, mesitylene and the like.
Examples of the ketones include acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, and cyclopentanone. And cyclohexanone.
Examples of the alcohols include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin.

前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。 Examples of the esters include ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, alkyl esters, methyl lactate, Ethyl lactate, butyl lactate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy Ethyl propionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, 2-methoxy-2-methylpropion Methyl, ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, γ -Butyrolactone etc. are mentioned.

前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the amides include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and the like.
These solvents may be used alone or in combination of two or more.

着色感光性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。 Content of the solvent (E) in a colored photosensitive resin composition becomes like this. Preferably it is 70-95 mass% with respect to a colored photosensitive resin composition, More preferably, it is 75-90 mass%.

本発明の着色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。 The colored photosensitive resin composition of the present invention includes, as necessary, surfactants, fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, light stabilizers, chain transfer agents, and the like. Various additives may be included.

本発明の化合物は、染料として有用である。有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、本発明の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で、利用することができる。 The compounds of the present invention are useful as dyes. Since it is highly soluble in organic solvents, it is particularly useful as a dye for use in color filters of display devices such as liquid crystal display devices.
In addition, the colored photosensitive resin composition of the present invention has various colored images such as a display device (for example, a known liquid crystal display device or an organic EL device) having a color filter as a part of its constituent parts, a solid-state imaging device, or the like. It can be used in a known manner for equipment related to the above.

次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。 Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples.
In Examples and Comparative Examples, “%” and “part” representing content or use amount are based on mass unless otherwise specified.

以下の実施例において、化合物の構造はＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）で確認した。 In the following examples, the structure of the compound was confirmed by NMR (JMM-ECA-500; manufactured by JEOL Ltd.).

実施例１
２，５−ジクロロスルファニル酸（東京化成工業（株）製）２５．３部に水２５４部を加えた後、水酸化ナトリウム４．６０部を加え、溶解させた。氷冷下、亜硝酸ナトリウム水溶液２１．７部を加え、ついで３５％塩酸６６．９部を少しずつ加えて溶解させ３時間撹拌した。氷冷下、アミド硫酸１９．７部を水１９７部に溶解させた溶液を加え、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。 Example 1
After adding 254 parts of water to 25.3 parts of 2,5-dichlorosulfanilic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 4.60 parts of sodium hydroxide was added and dissolved. Under ice cooling, 21.7 parts of an aqueous sodium nitrite solution were added, and then 66.9 parts of 35% hydrochloric acid was added little by little to dissolve and stirred for 3 hours. Under ice cooling, a solution in which 19.7 parts of amidosulfuric acid was dissolved in 197 parts of water was added to obtain a suspension containing a diazonium salt.

一方、アセト酢酸エチルエステル（東京化成工業（株）製）１７３部、シアノ酢酸メチル（東京化成製）１５０部、ピペリジン１４２部及びＤＬ−１−アミノ−２−プロパノール（東京化成工業（株）製）１２５部を混合し、９５℃で２４時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水２０００部、３５％塩酸４１４部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌した。析出した結晶を吸引ろかの残渣として取得後乾燥し、式（ｄ１）で表される化合物１２５部を得た。 Meanwhile, 173 parts of ethyl acetoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 150 parts of methyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry), 142 parts of piperidine and DL-1-amino-2-propanol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) ) 125 parts were mixed and stirred at 95 ° C. for 24 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, added to a mixed solution of 2000 parts of water and 414 parts of 35% hydrochloric acid, and stirred at room temperature for 1 hour. The precipitated crystals were obtained as a residue of suction filter and dried to obtain 125 parts of the compound represented by the formula (d1).

＜式（ｄ１）で表される化合物の同定＞
^１Ｈ−ＮＭＲ：１．０４（３Ｈ），２．２３（３Ｈ），３．８８（２Ｈ），３．９５（１Ｈ），５．６４（１Ｈ），８．０４（１Ｈ），８．０４（１Ｈ） <Identification of Compound Represented by Formula (d1)>
¹ H-NMR: 1.04 (3H), 2.23 (3H), 3.88 (2H), 3.95 (1H), 5.64 (1H), 8.04 (1H), 8.04 (1H)

ついで、式（ｄ１）で表される化合物２０．６部を水２０８部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ２）で表される化合物３０．０部を得た。^１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。 Subsequently, 20.6 parts of the compound represented by the formula (d1) was suspended in 208 parts of water, and the pH was adjusted to 9.0 using sodium hydroxide. The suspension containing the diazonium salt was added dropwise thereto using a pump over 15 minutes. After completion of dropping, the mixture was further stirred for 30 minutes to obtain a yellow suspension. Stir for 1 hour. The yellow solid obtained by filtration was dried at 60 ° C. under reduced pressure to obtain 30.0 parts of a compound represented by the formula (d2). ^The structure was confirmed by ¹ H-NMR.

＜式（ｄ２）で表される化合物の同定＞
^１Ｈ−ＮＭＲ：１．０８（３Ｈ），２．５５（３Ｈ），３．８１（２Ｈ），３．９５（１Ｈ），４．８１（１Ｈ），７．７２（１Ｈ），７．９５（１Ｈ），１４．７６（１Ｈ） <Identification of compound represented by formula (d2)>
¹ H-NMR: 1.08 (3H), 2.55 (3H), 3.81 (2H), 3.95 (1H), 4.81 (1H), 7.72 (1H), 7.95 (1H), 14.76 (1H)

式（ｄ２）で表される化合物３．０６部に、式（ｄ３）で示される化合物３．１８部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（Ｉ−５８）で表される化合物２．０１部を得た。^１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。 3.18 parts of the compound represented by the formula (d3) was added to 3.06 parts of the compound represented by the formula (d2), and the mixture was stirred at 70 ° C. for 3 hours in a solvent of N-methylpyrrolidone. After completion of the reaction, the reaction mixture was charged in water to obtain 2.01 parts of a compound represented by formula (I-58). ^The structure was confirmed by ¹ H-NMR.

＜式（Ｉ−５８）で表される化合物の同定＞
¹Ｈ−ＮＭＲ：１．１０（３Ｈ），１．２２（３Ｈ），２．４９（２Ｈ），２．４９（２Ｈ），２．５６（３Ｈ），３．９６（２Ｈ），４．２５（２Ｈ），５．１３（１Ｈ），７．７５（１Ｈ），７．９７（１Ｈ），１１．８８（１Ｈ），１４．７９（１Ｈ） <Identification of Compound Represented by Formula (I-58)>
¹ H-NMR: 1.10 (3H), 1.22 (3H), 2.49 (2H), 2.49 (2H), 2.56 (3H), 3.96 (2H), 4.25 (2H), 5.13 (1H), 7.75 (1H), 7.97 (1H), 11.88 (1H), 14.79 (1H)

得られた式（Ｉ−５８）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３２ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、３８０００と高い値を示した。 0.10 g of the compound represented by the formula (I-58) obtained was dissolved in dimethylformamide to a volume of 250 cm ³ , 2 cm ^{3 of} which was diluted with ethyl lactate to a volume of 100 cm ³ (concentration: 0 Absorption spectrum was measured using a UV-visible spectrophotometer (V-650DS; manufactured by JASCO Corporation) (quartz cell, optical path length: 1 cm). This compound had a bright yellow color at λmax = 432 nm and a high molar extinction coefficient of 38000.

実施例２
式（ｄ２）で表される化合物３．０２部に、式（ｄ４）で示される化合物３．２０部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（Ｉ−８８）で表される化合物１．９６部を得た。^１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。 Example 2
To 3.02 parts of the compound represented by the formula (d2), 3.20 parts of the compound represented by the formula (d4) was added, followed by stirring at 70 ° C. for 3 hours in a solvent of N-methylpyrrolidone. After completion of the reaction, the reaction mixture was charged in water to obtain 1.96 parts of a compound represented by the formula (I-88). ^The structure was confirmed by ¹ H-NMR.

＜式（Ｉ−８８）で表される化合物の同定＞
^１Ｈ−ＮＭＲ：０．６０−１．６０（１７Ｈ），２．１１（１Ｈ），２．５５（３Ｈ），４．２５（２Ｈ），５．１３（１Ｈ），７．７７（１Ｈ），７．９５（１Ｈ），１１．７７（１Ｈ），１４．７５（１Ｈ） <Identification of Compound Represented by Formula (I-88)>
¹ H-NMR: 0.60-1.60 (17H), 2.11 (1H), 2.55 (3H), 4.25 (2H), 5.13 (1H), 7.77 (1H) 7.95 (1H), 11.77 (1H), 14.75 (1H)

得られた式（Ｉ−８８）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３３ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、３８０００と高い値を示した。 0.10 g of the compound represented by the formula (I-88) obtained was dissolved in dimethylformamide to a volume of 250 cm ³ , 2 cm ^{3 of} which was diluted with ethyl lactate to a volume of 100 cm ³ (concentration: 0 Absorption spectrum was measured using a UV-visible spectrophotometer (V-650DS; manufactured by JASCO Corporation) (quartz cell, optical path length: 1 cm). This compound had a bright yellow color at λmax = 433 nm and a high molar extinction coefficient of 38000.

比較例１
実施例１において、５−ニトロアントラニル酸の代わりに２−アミノテレフタル酸を用い、式（ｄ１）で表される化合物の代わりに式（ｅ１）で表される化合物を用いる以外は、実施例１と同様にして、式（ｘ）で表される化合物を得た。 Comparative Example 1
Example 1 Example 1 except that 2-aminoterephthalic acid is used instead of 5-nitroanthranilic acid, and the compound represented by formula (e1) is used instead of the compound represented by formula (d1). In the same manner as described above, a compound represented by the formula (x) was obtained.

〔溶解性の評価〕
実施例１及び比較例１で得られた化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡと略す）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）、乳酸エチル（以下、ＥＬと略す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
５０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振とう機にて振とうさせた。ついで室温で３０分間放置後、濾過し、その残渣を目視で観察した。残渣として不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表２に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表２に×と記した。結果を表２に示す。
０．５％化合物０．０１ｇ、溶媒２ｇ
１％化合物０．０１ｇ、溶媒１ｇ
３％化合物０．０３ｇ、溶媒１ｇ [Evaluation of solubility]
Propylene glycol monomethyl ether acetate (hereinafter abbreviated as PGMEA), propylene glycol monomethyl ether (hereinafter abbreviated as PGM), ethyl lactate (hereinafter abbreviated as EL), N- of the compounds obtained in Example 1 and Comparative Example 1. The solubility in methylpyrrolidone (hereinafter abbreviated as NMP) was determined as follows.
In a 50 mL sample tube, the compound and the solvent were mixed at the following ratio, and then the sample tube was sealed and shaken at 30 ° C. for 3 minutes with an ultrasonic shaker. Then, after standing at room temperature for 30 minutes, the mixture was filtered, and the residue was visually observed. When insoluble matter could not be confirmed as a residue, it was judged that the solubility was good and marked in Table 2, and when insoluble matter could be confirmed, the solubility was judged to be poor and shown in Table 2. X was marked. The results are shown in Table 2.
0.5% Compound 0.01g, Solvent 2g
1% compound 0.01g, solvent 1g
3% 0.03 g of compound, 1 g of solvent

実施例３
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−５８）：実施例１で合成した化合物２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ）５０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製）５０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：イルガキュアＯＸＥ０１（オキシム化合物；ＢＡＳＦジャパン社製）１５部
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６８０部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。 Example 3
[Preparation of colored photosensitive resin composition]
(A) Colorant: Compound (I-58): Compound synthesized in Example 1 20 parts (B-1) Resin: Methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer (molar ratio; 30/70; weight average molecular weight 10700, Acid value 70 mg KOH / g) 50 parts (C-1) polymerizable compound: dipentaerythritol hexaacrylate (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 50 parts (D-1) photopolymerization initiator: Irgacure OXE01 (oxime compound; BASF Japan) Manufactured) 15 parts (E-1) Solvent: 680 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate are mixed to obtain a colored photosensitive resin composition.

実施例４
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−８８）：実施例２で合成した化合物２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ）５０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製）５０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：イルガキュアＯＸＥ０１（オキシム化合物；ＢＡＳＦジャパン社製）１５部
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６８０部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。 Example 4
[Preparation of colored photosensitive resin composition]
(A) Colorant: Compound (I-88): Compound synthesized in Example 2 20 parts (B-1) Resin: Methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer (molar ratio; 30/70; weight average molecular weight 10700, Acid value 70 mg KOH / g) 50 parts (C-1) polymerizable compound: dipentaerythritol hexaacrylate (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 50 parts (D-1) photopolymerization initiator: Irgacure OXE01 (oxime compound; BASF Japan) Manufactured) 15 parts (E-1) Solvent: 680 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate are mixed to obtain a colored photosensitive resin composition.

〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。 [Production of color filters]
On the glass, the colored photosensitive resin composition obtained above is applied by a spin coating method to volatilize volatile components. After cooling, light irradiation is performed using a quartz glass photomask having a pattern and an exposure machine. After light irradiation, development is performed with an aqueous potassium hydroxide solution, and the color filter is obtained by heating to 200 ° C. in an oven.

表２の結果から、実施例の化合物は有機溶媒に対して高い溶解度を示すことがわかる。 From the results shown in Table 2, it can be seen that the compounds of Examples exhibit high solubility in organic solvents.

本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れる。 The compound of the present invention is excellent in solubility in an organic solvent.

Claims

A compound represented by formula (I).

[In the formula (I), R ¹ represents -L ¹ -X ¹ -R ⁹ .
L ¹ represents an alkanediyl group having 1 to 8 carbon atoms. X ¹ represents —CO—O—. R ⁹ represents a hydrogen atom or a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and —CH ₂ — contained in the aliphatic hydrocarbon group is replaced by —O— or —CO—. In addition, at least one —CH ₂ — contained in the aliphatic hydrocarbon group is replaced with —O— or —CO—, but a methylene group adjacent to X ¹ is replaced with —O— or —CO—. Not .
R ² represents a hydrogen atom, a cyano group, or a carbamoyl group.
R ³ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a halogen atom.
A represents a phenyl group having at least one halogen atom and at least one —SO ₃ M.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom. ]

R ⁹ represents a hydrogen atom or a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and —CH ₂ — contained in the aliphatic hydrocarbon group is replaced by —O— or —CO—. The compound according to claim 1, wherein at least one —CH ₂ — contained in the aliphatic hydrocarbon group is replaced by —CO—.

The compound according to claim 1 or 2, wherein A is a group represented by the formula (i).

[In Formula (i), Y ¹ and Y ² each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and at least one of Y ¹ and Y ² represents a halogen atom. ]

X ¹ is, * - O-CO-, compound according to any one of claims 1 to 3.
[However, * represents a bond with L ¹ . ]

The dye which uses the compound in any one of Claims 1-4 as an active ingredient.

A colored photosensitive resin composition comprising a colorant, a resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent containing the dye according to claim 5.