JP2011144183A5 - - Google Patents

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Figure 2011144183
式中、
Ｒ１は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルケニル、（シクロアルキル）アルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、ＲａＲｂＮ−、ＲａＲｂＮアルキル−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）アルキル−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）Ｏアルキル−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）ＮＲｃアルキル−、ＲｆＲｇＣ＝Ｎ−およびＲｋＯ−からなる群から選択され；Ｒ１は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｃ）、−（アルキル）（ＮＲｃＲｅ）、−ＳＲｃ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、−ＯＲｃ、−Ｎ（Ｒｃ）（Ｒｅ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｃおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｅからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
Ｒ２およびＲ３は独立に、水素、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、複素環、ヘテロアリールアルキル、シアノ、ハロ、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）−、−ＳＲａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２ＲａおよびＲａＣ（Ｏ）−からなる群から選択され；Ｒ２およびＲ３は独立に、独立にＲａ、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、−（アルキル）（ＯＲｋ）、−（アルキル）（ＮＲａＲｂ）、−ＳＲａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−ＯＲｋ、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
あるいは、Ｒ２およびＲ３が、それらが結合している炭素原子と一体となって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される５員または６員環を形成しており、前記アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環は（Ｒ６）ｍで置換されていても良く；
Ｒ６は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、−（アルキル）（ＯＲｋ）、−（アルキル）（ＮＲａＲｂ）、−ＳＲａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−ＯＲｋ、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂからなる群から選択され；各Ｒ６は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、−ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−ＳＲａ、−ＳＯＲａ、−ＳＯ２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂおよび−ＮＣ（Ｏ）Ｒａからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
ＲａおよびＲｂは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、ＲｃＲｄＮ−、ＲｋＯ−、ＲｋＯアルキル−、ＲｃＲｄＮアルキル−、ＲｃＲｄＮＣ（Ｏ）アルキル−、ＲｃＳＯ２−、ＲｃＳＯ２アルキル−、ＲｃＣ（Ｏ）−、ＲｃＣ（Ｏ）アルキル−、ＲｃＯＣ（Ｏ）−、ＲｃＯＣ（Ｏ）アルキル−、ＲｃＲｄＮアルキルＣ（Ｏ）−、ＲｃＲｄＮＣ（Ｏ）−、ＲｅＲｄＮＣ（Ｏ）Ｏアルキル−、ＲｃＲｄＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｅ）アルキル−からなる群から選択され；ＲａおよびＲｂは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｃ）、−（アルキル）（ＮＲＲｄ）、−ＳＲｃ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）２ＲＣ、−ＯＲｃ、−Ｎ（Ｒｃ）（Ｒｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｃおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄからなる群から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；
あるいは、ＲａおよびＲｂはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される３〜６員環を形成しており；前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｃ）、−（アルキル）（ＮＲｃＲｄ）、−アルキルＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−アルキルＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＲｃ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、−ＯＲｃ、−Ｎ（Ｒｃ）（Ｒｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｃおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
ＲｃおよびＲｄは各場合で独立に、水素、−ＮＲｆＲｈ、−ＯＲｆ、−ＣＯ（Ｒｆ）、−ＳＲｆ、−ＳＯＲｆ、−ＳＯ２Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈ、−ＳＯ２ＮＲｆＲｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され；各ＲｃおよびＲｄは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｆ）、−（アルキル）（ＮＲｆＲｈ）、−ＳＲｆ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｆ、−ＯＲｆ、−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒｈ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＮＲｆＲｈ、−Ｎ（Ｒｅ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ｎ（Ｒｅ）ＳＯ２ＮＲｆＲｈ、−Ｎ（Ｒｅ）Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈ、−アルキルＮ（Ｒｅ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−アルキルＮ（Ｒｅ）ＳＯ２ＮＲｆＲｈおよび−アルキルＮ（Ｒｅ）Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
あるいは、ＲｃおよびＲｄはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される３〜６員環を形成しており；前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｆ）、−（アルキル）（ＮＲｆＲｈ）、−ＳＲｆ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｆ、−ＯＲｆ、−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒｈ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
Ｒｅは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され；各Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２アルキル、−アルキル−ＯＨ、−アルキル−Ｏ−アルキル、−アルキルＮＨ２、−アルキルＮ（Ｈ）（アルキル）、−アルキルＮ（アルキル）２、−アルキルＳ（アルキル）、−アルキルＳ（Ｏ）（アルキル）、−アルキルＳＯ２アルキル、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
あるいは、ＲｆおよびＲｇはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される３〜７員環を形成しており；
あるいは、ＲｆおよびＲｈはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される３〜７員環を形成しており；前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−アルキル−ＯＨ、−アルキル−Ｏ−アルキル、−アルキルＮＨ２、−アルキルＮ（Ｈ）（アルキル）、−アルキルＳ（アルキル）、−アルキルＳ（Ｏ）（アルキル）、−アルキルＳＯ２アルキル、−アルキルＮ（アルキル）２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
Ｒｋは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、ＲａＲｂＮアルキル−、ＲａＯアルキル−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）アルキル、ＲａＳ−、ＲａＳ（Ｏ）−、ＲａＳＯ２−、ＲａＳアルキル−、Ｒａ（Ｏ）Ｓアルキル−、ＲａＳＯ２アルキル−、ＲａＯＣ（Ｏ）−、ＲａＯＣ（Ｏ）アルキル−、ＲａＣ（Ｏ）−、ＲａＣ（Ｏ）アルキル−からなる群から選択され；各Ｒｋは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｃ）、−（アルキル）（ＮＲｃＲｄ）、−ＳＲｃ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、−ＯＲｃ、−Ｎ（Ｒｃ）（Ｒｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｃおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
ｍは０、１、２、３または４であり；
Ｒ１１およびＲ１２は独立にアルキル、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される。
Figure 2011144183
 Where
R 1 is hydrogen, alkenyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylsulfanylalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkynyl, aryl, arylalkenyl, arylalkyl, arylsulfanylalkyl, arylsulfonylalkyl , Carboxyalkyl, cyanoalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, cycloalkyl, (cycloalkyl) alkenyl, (cycloalkyl) alkyl, formylalkyl, haloalkoxyalkyl, haloalkyl, heteroaryl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkyl, hetero Arylsulfonylalkyl, heterocyclic, heterocyclic alkenyl, heterocyclic al Kill, hydroxyalkyl, nitroalkyl, R a R b N-, R a R b N alkyl-, R a R b NC (O) alkyl-, R a R b NC (O) O alkyl-, R a R b NC (O) NR c alkyl-, selected from the group consisting of R f R g C═N— and R k O—; R 1 is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro , Haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl,-(alkyl) (OR c ),-(alkyl) (NR c R e ), -SR c ,- S (O) R c, -S (O) 2 R c, -OR c, -N (R c) (R e), - C (O) R c, -C (O) oR c and -C ( O) N It is substituted with 0, 1, 2 or 3 substituents selected from the group consisting of c R e;
R 2 and R 3 are independently hydrogen, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocycle, heteroarylalkyl, cyano, halo, —N (R a ) (R b), R a R b NC (O) -, - SR a, -S (O) R a, -S (O) 2 R a , and R a C (O) - is selected from the group consisting of; R 2 And R 3 are independently R a , alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, — (alkyl) (OR k ), — (alkyl) (NR a R b ), —SR a , —S (O) R a , —S (O) 2 R a , —OR k , —N (R a ) (R b ), —C (O) R a , —C (O) OR a and From —C (O) NR a R b Substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents selected from the group consisting of;
Alternatively, R 2 and R 3 together with the carbon atom to which they are attached form a 5- or 6-membered ring selected from the group consisting of aryl, cycloalkyl, heteroaryl and heterocycle And the aryl, cycloalkyl, heteroaryl and heterocycle may be substituted with (R 6 ) m ;
R 6 is independently in each case alkyl, alkenyl, alkynyl, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocyclealkyl,-(alkyl) ( OR k ),-(alkyl) (NR a R b ), -SR a , -S (O) R a , -S (O) 2 R a , -OR k , -N (R a ) (R b ) , —C (O) R a , —C (O) OR a and —C (O) NR a R b ; each R 6 is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, Halo, haloalkyl, cyano, nitro, —OR a , —NR a R b , —SR a , —SOR a , —SO 2 R a , —C (O) OR a , —C (O) NR a R b and -NC (O) R a It is substituted with 0, 1, 2 or 3 substituents selected from Ranaru group;
R a and R b are each independently hydrogen, alkenyl, alkyl, alkylsulfanylalkyl, aryl, arylalkenyl, arylalkyl, cyanoalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkenyl , formylalkyl, haloalkyl, heteroaryl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkyl, heterocycle, heterocycloalkenyl, heterocyclealkyl, hydroxyalkylcarbonyl, nitroalkyl, R c R d N-, R k O-, R k O alkyl -, R c R d N-alkyl -, R c R d NC ( O) alkyl -, R c SO 2 -, R c SO 2 alkyl -, R c C (O) -, R c C (O) alkyl -, R c OC (O) -, R c O (O) alkyl -, R c R d N alkyl C (O) -, R c R d NC (O) -, R e R d NC (O) O -alkyl -, R c R d NC ( O) N ( R e ) selected from the group consisting of alkyl-; R a and R b are alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, hetero arylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, - (alkyl) (OR c), - (alkyl) (NRR d), - SR c, -S (O) R c, -S (O) 2 RC, -OR c, - N (R c) (R d ), - C (O) R c, -C (O) oR c and -C (O) NR c R d 0,1 or 2 substituents selected from the group consisting of Substituted with a group;
Alternatively, R a and R b together with the nitrogen atom to which they are attached form a 3-6 membered ring selected from the group consisting of heteroaryl and heterocycle; The rings are independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl,-(alkyl) ( OR c), - (alkyl) (NR c R d), - alkyl SO 2 NR c R d, - alkyl C (O) NR c R d , -SR c, -S (O) R c, -S ( O) 2 R c, -OR c , -N (R c) (R d), - or C (O) R c, -C (O) oR c and -C (O) NRcRd 0, 1, 2 or 3 substituents selected from the group consisting of which is substituted by;
R c and R d is independently at each occurrence, hydrogen, -NR f R h, -OR f , -CO (R f), - SR f, -SOR f, -SO 2 R f, -C (O) NR f R h, -SO 2 NR f R h, -C (O) OR f, alkenyl, alkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, arylalkyl, haloalkyl, heteroaryl Each of R c and R d is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroarylalkyl, heterocycle and heterocyclealkyl; , Heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxy Alkyl, - (alkyl) (OR f), - (alkyl) (NR f R h), - SR f, -S (O) R f, -S (O) 2 R f, -OR f, -N ( R f) (R h), - C (O) R f, -C (O) OR f, -C (O) NR f R h, -C (O) N (H) NR f R h, -N (R e ) C (O) OR f , -N (R e ) SO 2 NR f R h , -N (R e ) C (O) NR f R h , -alkyl N (R e ) C (O) 0, 1, 2, or 3 substituents selected from the group consisting of OR f , -alkyl N (R e ) SO 2 NR f R h and -alkyl N (R e ) C (O) NR f R h Is replaced by;
Alternatively, R c and R d together with the nitrogen atom to which they are attached form a 3-6 membered ring selected from the group consisting of heteroaryl and heterocycle; The rings are independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl,-(alkyl) ( OR f), - (alkyl) (NR f R h), - SR f, -S (O) R f, -S (O) 2 R f, -OR f, -N (R f) (R h) Substituted with 0, 1, 2 or 3 substituents selected from the group consisting of: -C (O) R f , -C (O) OR f and -C (O) NR f R h Ri;
R e is selected from the group consisting of hydrogen, alkenyl, alkyl and cycloalkyl;
R f , R g and R h are each independently hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, heterocycle, heterocyclealkyl, heteroaryl and Each R f , R g and R h is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, cyano, halo, oxo, nitro, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, selected from the group consisting of heteroarylalkyl; Heterocycle, heteroaryl, heteroarylalkyl, —OH, —O (alkyl), —NH 2 , —N (H) (alkyl), —N (alkyl) 2 , —S (alkyl), —S (O) (alkyl), - SO 2 alkyl, - alkyl -OH, - alkyl -O- al Kill, - alkyl NH 2, - alkyl N (H) (alkyl), - alkyl N (alkyl) 2, - alkyl S (alkyl), - alkyl S (O) (alkyl), - alkyl SO 2 alkyl, -N (H) C (O) NH 2, -C (O) OH, -C (O) O ( alkyl), - C (O) alkyl, -C (O) NH 2, -C (O) NH 2, Substituted with 0, 1, 2 or 3 substituents selected from the group consisting of -C (O) N (H) (alkyl) and -C (O) N (alkyl) 2 ;
Alternatively, R f and R g together with the carbon atom to which they are attached form a 3-7 membered ring selected from the group consisting of cycloalkyl, cycloalkenyl and heterocycle;
Alternatively, R f and R h together with the nitrogen atom to which they are attached form a 3-7 membered ring selected from the group consisting of heterocycle and heteroaryl; Each aryl is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, cyano, halo, oxo, nitro, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycle, heteroaryl, heteroarylalkyl, —OH, —O (alkyl ), - NH 2, -N ( H) ( alkyl), - N (alkyl) 2, -S (alkyl), - S (alkyl), - S (O) (alkyl), - alkyl -OH, - alkyl -O- alkyl, - alkyl NH 2, - alkyl N (H) (alkyl), - alkyl S (alkyl), - alkyl S (O) (alkyl ) - alkyl SO 2 alkyl, - alkyl N (alkyl) 2, -N (H) C (O) NH 2, -C (O) OH, -C (O) O ( alkyl), - C (O) alkyl, -C (O) NH 2, -C (O) NH 2, -C (O) N (H) ( alkyl) and -C (O) N 0 is selected from the group consisting of (alkyl) 2, Substituted with 1, 2 or 3 substituents;
R k is hydrogen, alkenyl, alkyl, aryl, arylalkyl, cyanoalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, formylalkyl, haloalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocycle, heterocyclealkyl , Nitroalkyl, R a R b N alkyl-, R a O alkyl-, R a R b NC (O)-, R a R b NC (O) alkyl, R a S-, R a S (O)- R a SO 2 —, R a S alkyl—, R a (O) S alkyl—, R a SO 2 alkyl—, R a OC (O) —, R a OC (O) alkyl—, R a C ( O) -, R a C ( O) alkyl - is selected from the group consisting of; each R k is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, Ano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, - (alkyl) (OR c), - (alkyl) (NR c R d), - SR c, -S (O) R c , -S (O) 2 R c, -OR c, -N (R c) (R d), - C (O) R c, -C (O) oR c , and Substituted with 0, 1, 2 or 3 substituents selected from the group consisting of —C (O) NR c R d ;
m is 0, 1, 2, 3 or 4;
R 11 and R 12 are independently selected from the group consisting of alkyl, alkenyl and alkynyl.

実施例４２６Ｂ
１−ベンジル−３−［ビス（メチルチオ）メチレン］ピリジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
実施例４２６Ａの生成物（０．１２４ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（６ｍＬ）溶液を、４０℃にて１５分間にわたりピリジン（０．４００ｍＬ、４．９６ｍｍｏｌ）およびメチル硫酸トリス（メチルチオ）メチル（文献（Synthesis, 22-25, 1988; M. Barbero, S. Cadamuro, I. Degani, R. Fochi, A. Gatti, V. Regondi）の手順を用いて製造）（０．３２ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）で処理した。追加のメチル硫酸トリス（メチルチオ）メチル（０．３２ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）を加え、溶液を９０℃で１時間加熱した。溶媒を温かい窒素気流下に除去し、残留物を１００％塩化メチレンおよび次に３０％酢酸エチル／塩化メチレンを溶離液とする１グラムのオールテック・セプパックカートリッジを用いて精製して、標題化合物を得た（７９ｍｇ、４２％）。 Example 426B
1-Benzyl-3- [bis (methylthio) methylene] pyridine-2,4 (1H, 3H) -dione A solution of the product of Example 426A (0.124 g, 0.62 mmol) in 1,4-dioxane (6 mL) Pyridine (0.400 mL, 4.96 mmol) and tris (methylthio) methyl methylsulfate (literature (Synthesis, 22-25, 1988; M. Barbero, S. Cadamuro, I. Degani, R. Fochi, A. Gatti, V. Regondi)) (0.32 g, 1.24 mmol). Additional methyl tris (methylthio) sulfate (0.32 g, 1.24 mmol) was added and the solution was heated at 90 ° C. for 1 hour. The solvent was removed under a warm stream of nitrogen and the residue was purified using a 1 gram Alltech Seppac cartridge eluting with 100% methylene chloride and then 30% ethyl acetate / methylene chloride to give the title compound. (79 mg, 42%) was obtained.

Claims (5)

下記式（ＶＩａ）の化合物あるいは該化合物の製薬上許容される塩又は立体異性体。
Figure 2011144183
 ［式中、
Ｒ１は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、ＲａＲｂＮ−、ＲａＲｂＮアルキル−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）アルキル−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）Ｏアルキル−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）ＮＲｃアルキル−、ＲｆＲｇＣ＝Ｎ−およびＲｋＯ−からなる群から選択され；Ｒ１ は、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｃ）、−（アルキル）（ＮＲｃＲｅ）、−ＳＲｃ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、−ＯＲｃ、−Ｎ（Ｒｃ）（Ｒｅ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｃおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｅからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
Ｒ４は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、ＲａＲｂＮ−、Ｎ３−、ＲｅＳ−からなる群から選択され；Ｒ４ は、ハロ、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＮＨ２、および−ＣＯＯＨからなる群から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；
Ｒ５ は、Ｒ ａＳＯ２Ｎ（Ｒｆ）−、ＲａＳＯ２Ｎ（Ｒｆ）アルキル−、ＲａＲｂＮＳＯ２Ｎ（Ｒｆ）−及びＲａＲｂＮＳＯ２Ｎ（Ｒｆ）アルキル−からなる群から選択され；
Ｒ６は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、−（アルキル）（ＯＲｋ）、−（アルキル）（ＮＲａＲｂ）、−ＳＲａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−ＯＲｋ、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂからなる群から選択され；各Ｒ６は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、−ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−ＳＲａ、−ＳＯＲａ、−ＳＯ２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂおよび−ＮＣ（Ｏ）Ｒａからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
ＲａおよびＲｂは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、ＲｃＲｄＮ−、ＲｃＲｄＮアルキル−、ＲｃＲｄＮＣ（Ｏ）アルキル−、ＲｃＳＯ２−、ＲｃＳＯ２アルキル−、ＲｃＣ（Ｏ）−、ＲｃＣ（Ｏ）アルキル−、ＲｃＯＣ（Ｏ）−、ＲｃＯＣ（Ｏ）アルキル−、ＲｃＲｄＮアルキルＣ（Ｏ）−、ＲｃＲｄＮＣ（Ｏ）−、ＲｃＲｄＮＣ（Ｏ）Ｏアルキル−、ＲｃＲｄＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｅ）アルキル−からなる群から選択され；ＲａおよびＲｂは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｃ）、−（アルキル）（ＮＲｃＲｄ）、−ＳＲｃ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）２ＲＣ、−ＯＲｃ、−Ｎ（Ｒｃ）（Ｒｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｃおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄからなる群から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；
あるいは、ＲａおよびＲｂはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される３〜６員環を形成しており；前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｃ）、−（アルキル）（ＮＲｃＲｄ）、−アルキルＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−アルキルＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＲｃ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、−ＯＲｃ、−Ｎ（Ｒｃ）（Ｒｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｃおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
ＲｃおよびＲｄは各場合で独立に、水素、−ＮＲｆＲｈ、−ＯＲｆ、−ＣＯ（Ｒｆ）、−ＳＲｆ、−ＳＯＲｆ、−ＳＯ２Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈ、−ＳＯ２ＮＲｆＲｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され；各ＲｃおよびＲｄは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｆ）、−（アルキル）（ＮＲｆＲｈ）、−ＳＲｆ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｆ、−ＯＲｆ、−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒｈ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＮＲｆＲｈ、−Ｎ（Ｒｅ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ｎ（Ｒｅ）ＳＯ２ＮＲｆＲｈ、−Ｎ（Ｒｅ）Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈ、−アルキルＮ（Ｒｅ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−アルキルＮ（Ｒｅ）ＳＯ２ＮＲｆＲｈおよび−アルキルＮ（Ｒｅ）Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈからなる群から選択される０、１、２、または３個の置換基で置換されており；
あるいは、ＲｃおよびＲｄはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される３〜６員環を形成しており；前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｆ）、−（アルキル）（ＮＲｆＲｈ）、−ＳＲｆ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｆ、−ＯＲｆ、−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒｈ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
Ｒｅは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され；各Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２アルキル、−アルキル−ＯＨ、−アルキル−Ｏ−アルキル、−アルキルＮＨ２、−アルキルＮ（Ｈ）（アルキル）、−アルキルＮ（アルキル）２、−アルキルＳ（アルキル）、−アルキルＳ（Ｏ）（アルキル）、−アルキルＳＯ２アルキル、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
あるいは、ＲｆおよびＲｇはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される３〜７員環を形成しており；
あるいは、ＲｆおよびＲｈはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される３〜７員環を形成しており；前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−アルキル−ＯＨ、−アルキル−Ｏ−アルキル、−アルキルＮＨ２、−アルキルＮ（Ｈ）（アルキル）、−アルキルＳ（アルキル）、−アルキルＳ（Ｏ）（アルキル）、−アルキルＳＯ２アルキル、−アルキルＮ（アルキル）２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
Ｒｋは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、ＲａＲｂＮアルキル−、ＲａＯアルキル−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）アルキル、ＲａＳ−、ＲａＳ（Ｏ）−、ＲａＳＯ２−、ＲａＳアルキル−、Ｒａ（Ｏ）Ｓアルキル−、ＲａＳＯ２アルキル−、ＲａＯＣ（Ｏ）−、ＲａＯＣ（Ｏ）アルキル−、ＲａＣ（Ｏ）−、ＲａＣ（Ｏ）アルキル−からなる群から選択され；各Ｒｋは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｃ）、−（アルキル）（ＮＲｃＲｄ）、−ＳＲｃ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、−ＯＲｃ、−Ｎ（Ｒｃ）（Ｒｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｃおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄからなる群から選択される０、１、２、または３個の置換基で置換されており；
ｍは０、１、２、３または４であり；
ただし、Ｒ４がアルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシまたはＲｅＳ−であり、Ｒ５がＲａＳＯ２Ｎ（Ｒｆ）−であり、Ｒ６がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、−ＳＲａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−ＯＲｋ、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂである場合、Ｒ１は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではない。］ A compound of the following formula (VIa ) or a pharmaceutically acceptable salt or stereoisomer of the compound:
Figure 2011144183
 [Where:
R 1 is hydrogen, alkenyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylsulfanylalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkynyl, aryl, arylalkenyl, arylalkyl, arylsulfanylalkyl, arylsulfonylalkyl , Carboxyalkyl, cyanoalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkenyl , cycloalkylalkyl , formylalkyl, haloalkoxyalkyl, haloalkyl, heteroaryl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkyl, heteroarylsulfonylalkyl, Heterocyclic ring, heterocyclic alkenyl, heterocyclic alkyl, Droxyalkyl, nitroalkyl, R a R b N-, R a R b N alkyl-, R a R b NC (O) alkyl-, R a R b NC (O) O alkyl-, R a R b NC (O) NR c alkyl -, R f R g C = is selected from N- and R k group consisting O-; R 1 is a alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, halo alkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, - (alkyl) (OR c), - (alkyl) (NR c R e), - SR c, -S (O) R c, -S (O) 2 R c, -OR c, -N (R c) (R e), - C (O) R c, -C (O) oR c and -C (O) NR c the group consisting of R e It is substituted with 0, 1, 2 or 3 substituents et selected;
R 4 is alkoxy, arylalkoxy, aryloxy, halo, hydroxy, R a R b N-, N 3 -, is selected from the group consisting of R e S-; R 4 is C b, nitro, cyano, - OH, it is substituted with 0, 1 or 2 substituents selected from the group consisting of -NH 2, and -COOH;
R 5 is R a SO 2 N (R f ) —, R a SO 2 N (R f ) alkyl-, R a R b NSO 2 N (R f ) — and R a R b NSO 2 N (R f ) Selected from the group consisting of alkyl-;
R 6 is independently in each case alkyl, alkenyl, alkynyl, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocyclealkyl,-(alkyl) ( OR k ),-(alkyl) (NR a R b ), -SR a , -S (O) R a , -S (O) 2 R a , -OR k , -N (R a ) (R b ) , —C (O) R a , —C (O) OR a and —C (O) NR a R b ; each R 6 is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, Haloalkyl, cyano, nitro, —OR a , —NR a R b , —SR a , —SOR a , —SO 2 R a , —C (O) OR a , —C (O) NR a R b and —NC (O) R a Tona It is substituted with 0, 1, 2 or 3 substituents selected from the group;
R a and R b are each independently hydrogen, alkenyl, alkyl, alkylsulfanylalkyl, aryl, arylalkenyl, arylalkyl, cyanoalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkenyl , formylalkyl, haloalkyl, heteroaryl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkyl, heterocycle, heterocycloalkenyl, heterocyclealkyl, hydroxyalkylcarbonyl, nitroalkyl, R c R d N-, R c R d N -alkyl -, R c R d NC (O) alkyl -, R c SO 2 -, R c SO 2 alkyl -, R c C (O) -, R c C (O) alkyl -, R c OC (O) -, R c OC (O) alkyl -, R c R d Alkyl C (O) -, R c R d NC (O) -, R c R d NC (O) O -alkyl - is selected from the group consisting of -, R c R d NC ( O) N (R e) alkyl R a and R b are alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl,-(alkyl); (OR c), - (alkyl) (NR c R d), - SR c, -S (O) R c, -S (O) 2 RC, -OR c, -N (R c) (R d) Substituted with 0, 1 or 2 substituents selected from the group consisting of: -C (O) R c , -C (O) OR c and -C (O) NR c R d ;
Alternatively, R a and R b together with the nitrogen atom to which they are attached form a 3-6 membered ring selected from the group consisting of heteroaryl and heterocycle; The rings are independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl,-(alkyl) (OR c ),-(Alkyl) (NR c R d ), -alkyl SO 2 NR c R d , -alkyl C (O) NR c R d , -SR c , -S (O) R c , -S (O) 2 R c, -OR c, -N (R c) (R d), - C (O) R c, -C (O) oR c and -C (O) NR c R d Tona It is substituted with 0, 1, 2 or 3 substituents selected from the group;
R c and R d is independently at each occurrence, hydrogen, -NR f R h, -OR f , -CO (R f), - SR f, -SOR f, -SO 2 R f, -C (O) NR f R h, -SO 2 NR f R h, -C (O) OR f, alkenyl, alkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, arylalkyl, haloalkyl, heteroaryl Each of R c and R d is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heterozygote, heteroarylalkyl, heterocycle and heterocyclealkyl; Aryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyal Le, - (alkyl) (OR f), - (alkyl) (NR f R h), - SR f, -S (O) R f, -S (O) 2 R f, -OR f, -N ( R f) (R h), - C (O) R f, -C (O) OR f, -C (O) NR f R h, -C (O) N (H) NR f R h, -N (R e ) C (O) OR f , -N (R e ) SO 2 NR f R h , -N (R e ) C (O) NR f R h , -alkyl N (R e ) C (O) 0, 1, 2, or 3 substitutions selected from the group consisting of OR f , -alkyl N (R e ) SO 2 NR f R h and -alkyl N (R e ) C (O) NR f R h Substituted with a group;
Alternatively, R c and R d together with the nitrogen atom to which they are attached form a 3-6 membered ring selected from the group consisting of heteroaryl and heterocycle; The rings are independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl,-(alkyl) (OR f ), - (alkyl) (NR f R h), - SR f, -S (O) R f, -S (O) 2 R f, -OR f, -N (R f) (R h), - Substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents selected from the group consisting of C (O) R f , —C (O) OR f and —C (O) NR f R h ;
R e is selected from the group consisting of hydrogen, alkenyl, alkyl and cycloalkyl;
R f , R g and R h are each independently hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, heterocycle, heterocyclealkyl, heteroaryl and Selected from the group consisting of heteroarylalkyl; each R f , R g and R h is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, cyano, halo, oxo, nitro, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycle , Heteroaryl, heteroarylalkyl, —OH, —O (alkyl), —NH 2 , —N (H) (alkyl), —N (alkyl) 2 , —S (alkyl), —S (O) (alkyl ), - SO 2 alkyl, - alkyl -OH, - alkyl -O- alkyl, - alkyl NH 2, - alkyl N (H) (alkyl), - alkyl N (alkyl) 2, - alkyl S (alkyl), - alkyl S (O) (alkyl), - alkyl SO 2 alkyl, -N (H ) C (O) NH 2, -C (O) OH, -C (O) O ( alkyl), - C (O) alkyl, -C (O) NH 2, -C (O) NH 2, -C Substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents selected from the group consisting of (O) N (H) (alkyl) and —C (O) N (alkyl) 2 ;
Alternatively, R f and R g together with the carbon atom to which they are attached form a 3-7 membered ring selected from the group consisting of cycloalkyl, cycloalkenyl and heterocycle;
Alternatively, R f and R h together with the nitrogen atom to which they are attached form a 3-7 membered ring selected from the group consisting of heterocycle and heteroaryl; Each aryl is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, cyano, halo, oxo, nitro, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycle, heteroaryl, heteroarylalkyl, —OH, —O (alkyl), -NH 2, -N (H) (alkyl), - N (alkyl) 2, -S (alkyl), - S (alkyl), - S (O) (alkyl), - alkyl -OH, - alkyl -O - alkyl, - alkyl NH 2, - alkyl N (H) (alkyl), - alkyl S (alkyl), - alkyl S (O) (alkyl), Alkyl SO 2 alkyl, - alkyl N (alkyl) 2, -N (H) C (O) NH 2, -C (O) OH, -C (O) O ( alkyl), - C (O) alkyl, - C (O) NH 2, -C (O) NH 2, -C (O) N (H) ( alkyl) and -C (O) N 0, 1, 2, which is selected from the group consisting of (alkyl) 2 Or is substituted with 3 substituents;
R k is hydrogen, alkenyl, alkyl, aryl, arylalkyl, cyanoalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, formylalkyl, haloalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocycle, heterocyclealkyl , Nitroalkyl, R a R b N alkyl-, R a O alkyl-, R a R b NC (O)-, R a R b NC (O) alkyl, R a S-, R a S (O)- R a SO 2 —, R a S alkyl—, R a (O) S alkyl—, R a SO 2 alkyl—, R a OC (O) —, R a OC (O) alkyl—, R a C ( O) -, R a C ( O) alkyl - is selected from the group consisting of; each R k is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, Ano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, - (alkyl) (OR c), - (alkyl) (NR c R d), - SR c, -S (O) R c , -S (O) 2 R c, -OR c, -N (R c) (R d), - C (O) R c, -C (O) oR c , and Substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents selected from the group consisting of —C (O) NR c R d ;
m is 0, 1, 2, 3 or 4;
Provided that R 4 is alkoxy, aryloxy, hydroxy or R e S—, R 5 is R a SO 2 N (R f ) —, and R 6 is alkyl, alkenyl, alkynyl, halo, cyano, nitro, aryl, heteroaryl, heterocyclealkyl, -SR a, -S (O) R a, -S (O) 2 R a, -OR k, -N (R a) (R b), - C (O) When R a , —C (O) OR a and —C (O) NR a R b , R 1 is hydrogen, alkenyl, alkyl, alkynyl, aryl, arylalkenyl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkenyl , Not cycloalkylalkyl , heteroaryl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkyl, heterocyclic alkenyl and heterocyclic alkyl. ] Ｒ４がヒドロキシである請求項１に記載の化合物、塩又は立体異性体。 The compound, salt or stereoisomer according to claim 1 , wherein R 4 is hydroxy. Ｒ１が、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリールアルケニル、アリールアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ＲａＲｂＮ−、ＲａＲｂＮアルキル−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）アルキル−、ＲｆＲｇＣ＝Ｎ−およびＲｋＯ−からなる群から選択される請求項２に記載の化合物。 R 1 is hydrogen, alkenyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkyl, alkynyl, arylalkenyl, arylalkyl, carboxyalkyl, cyanoalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkenyl, cycloalkylalkyl, formyl Alkyl, haloalkyl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkyl, heterocyclic, heterocyclic alkenyl, heterocyclic alkyl, hydroxyalkyl, R a R b N-, R a R b N alkyl-, R a R b NC (O) alkyl - a compound according to claim 2 which is selected from R f R g C = N- and R k group consisting O-. 下記式（ＩＸ）を有する化合物あるいは該化合物の製薬上許容される塩又は立体異性体。
Figure 2011144183
 ［式中、
Ｒ１は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、ＲａＲｂＮ−、ＲａＲｂＮアルキル−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）アルキル−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）Ｏアルキル−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）ＮＲｃアルキル−、ＲｆＲｇＣ＝Ｎ−およびＲｋＯ−からなる群から選択され；Ｒ１ は、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｃ）、−（アルキル）（ＮＲｃＲｅ）、−ＳＲｃ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、−ＯＲｃ、−Ｎ（Ｒｃ）（Ｒｅ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｃおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｅからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
Ｒ２およびＲ３は、それらが結合している炭素原子と一体となって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される５員または６員環を形成しており、前記アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環は（Ｒ６）ｍで置換されていても良く；
Ｒ６は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、−（アルキル）（ＯＲｋ）、−（アルキル）（ＮＲａＲｂ）、−ＳＲａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−ＯＲｋ、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂからなる群から選択され；各Ｒ６は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、−ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−ＳＲａ、−ＳＯＲａ、−ＳＯ２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂおよび−ＮＣ（Ｏ）Ｒａからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
ＲａおよびＲｂは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、ＲｃＲｄＮ−、ＲｃＲｄＮアルキル−、ＲｃＲｄＮＣ（Ｏ）アルキル−、ＲｃＳＯ２−、ＲｃＳＯ２アルキル−、ＲｃＣ（Ｏ）−、ＲｃＣ（Ｏ）アルキル−、ＲｃＯＣ（Ｏ）−、ＲｃＯＣ（Ｏ）アルキル−、ＲｃＲｄＮアルキルＣ（Ｏ）−、ＲｃＲｄＮＣ（Ｏ）−、ＲｃＲｄＮＣ（Ｏ）Ｏアルキル−、ＲｃＲｄＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｅ）アルキル−からなる群から選択され；ＲａおよびＲｂは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｃ）、−（アルキル）（ＮＲｃＲｄ）、−ＳＲｃ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）２ＲＣ、−ＯＲｃ、−Ｎ（Ｒｃ）（Ｒｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｃおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄからなる群から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；
あるいは、ＲａおよびＲｂはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される３〜６員環を形成しており；前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｃ）、−（アルキル）（ＮＲｃＲｄ）、−アルキルＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−アルキルＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＲｃ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、−ＯＲｃ、−Ｎ（Ｒｃ）（Ｒｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｃおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
ＲｃおよびＲｄは各場合で独立に、水素、−ＮＲｆＲｈ、−ＯＲｆ、−ＣＯ（Ｒｆ）、−ＳＲｆ、−ＳＯＲｆ、−ＳＯ２Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈ、−ＳＯ２ＮＲｆＲｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され；各ＲｃおよびＲｄは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｆ）、−（アルキル）（ＮＲｆＲｈ）、−ＳＲｆ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｆ、−ＯＲｆ、−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒｈ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＮＲｆＲｈ、−Ｎ（Ｒｅ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ｎ（Ｒｅ）ＳＯ２ＮＲｆＲｈ、−Ｎ（Ｒｅ）Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈ、−アルキルＮ（Ｒｅ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−アルキルＮ（Ｒｅ）ＳＯ２ＮＲｆＲｈおよび−アルキルＮ（Ｒｅ）Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
あるいは、ＲｃおよびＲｄはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される３〜６員環を形成しており；前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｆ）、−（アルキル）（ＮＲｆＲｈ）、−ＳＲｆ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｆ、−ＯＲｆ、−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒｈ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｈからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
Ｒｅは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され；各Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２アルキル、−アルキル−ＯＨ、−アルキル−Ｏ−アルキル、−アルキルＮＨ２、−アルキルＮ（Ｈ）（アルキル）、−アルキルＮ（アルキル）２、−アルキルＳ（アルキル）、−アルキルＳ（Ｏ）（アルキル）、−アルキルＳＯ２アルキル、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
あるいは、ＲｆおよびＲｇはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される３〜７員環を形成しており；
あるいは、ＲｆおよびＲｈはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される３〜７員環を形成しており；前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−アルキル−ＯＨ、−アルキル−Ｏ−アルキル、−アルキルＮＨ２、−アルキルＮ（Ｈ）（アルキル）、−アルキルＳ（アルキル）、−アルキルＳ（Ｏ）（アルキル）、−アルキルＳＯ２アルキル、−アルキルＮ（アルキル）２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
Ｒｋは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、ＲａＲｂＮアルキル−、ＲａＯアルキル−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）−、ＲａＲｂＮＣ（Ｏ）アルキル、ＲａＳ−、ＲａＳ（Ｏ）−、ＲａＳＯ２−、ＲａＳアルキル−、Ｒａ（Ｏ）Ｓアルキル−、ＲａＳＯ２アルキル−、ＲａＯＣ（Ｏ）−、ＲａＯＣ（Ｏ）アルキル−、ＲａＣ（Ｏ）−、ＲａＣ（Ｏ）アルキル−からなる群から選択され；各Ｒｋは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、−（アルキル）（ＯＲｃ）、−（アルキル）（ＮＲｃＲｄ）、−ＳＲｃ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、−ＯＲｃ、−Ｎ（Ｒｃ）（Ｒｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｃおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄからなる群から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；
ｍは０、１、２、３または４であり；
Ｒ１１およびＲ１２は独立にアルキル、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される。］ A compound having the following formula (IX) or a pharmaceutically acceptable salt or stereoisomer of the compound:
Figure 2011144183
 [Where:
R 1 is hydrogen, alkenyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylsulfanylalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkynyl, aryl, arylalkenyl, arylalkyl, arylsulfanylalkyl, arylsulfonylalkyl , Carboxyalkyl, cyanoalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkenyl , cycloalkylalkyl , formylalkyl, haloalkoxyalkyl, haloalkyl, heteroaryl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkyl, heteroarylsulfonylalkyl, Heterocyclic ring, heterocyclic alkenyl, heterocyclic alkyl, Droxyalkyl, nitroalkyl, R a R b N-, R a R b N alkyl-, R a R b NC (O) alkyl-, R a R b NC (O) O alkyl-, R a R b NC (O) NR c alkyl -, R f R g C = is selected from N- and R k group consisting O-; R 1 is a alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, halo alkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, - (alkyl) (OR c), - (alkyl) (NR c R e), - SR c, -S (O) R c, -S (O) 2 R c, -OR c, -N (R c) (R e), - C (O) R c, -C (O) oR c and -C (O) NR c the group consisting of R e It is substituted with 0, 1, 2 or 3 substituents et selected;
R 2 and R 3 together with the carbon atom to which they are attached form a 5 or 6 membered ring selected from the group consisting of aryl, cycloalkyl, heteroaryl and heterocycle; The aryl, cycloalkyl, heteroaryl and heterocycle may be substituted with (R 6 ) m ;
R 6 is independently in each case alkyl, alkenyl, alkynyl, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocyclealkyl,-(alkyl) ( OR k ),-(alkyl) (NR a R b ), -SR a , -S (O) R a , -S (O) 2 R a , -OR k , -N (R a ) (R b ) , —C (O) R a , —C (O) OR a and —C (O) NR a R b ; each R 6 is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, Haloalkyl, cyano, nitro, —OR a , —NR a R b , —SR a , —SOR a , —SO 2 R a , —C (O) OR a , —C (O) NR a R b and —NC (O) R a Tona It is substituted with 0, 1, 2 or 3 substituents selected from the group;
R a and R b are each independently hydrogen, alkenyl, alkyl, alkylsulfanylalkyl, aryl, arylalkenyl, arylalkyl, cyanoalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkenyl , formylalkyl, haloalkyl, heteroaryl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkyl, heterocycle, heterocycloalkenyl, heterocyclealkyl, hydroxyalkylcarbonyl, nitroalkyl, R c R d N-, R c R d N -alkyl -, R c R d NC (O) alkyl -, R c SO 2 -, R c SO 2 alkyl -, R c C (O) -, R c C (O) alkyl -, R c OC (O) -, R c OC (O) alkyl -, R c R d Alkyl C (O) -, R c R d NC (O) -, R c R d NC (O) O -alkyl - is selected from the group consisting of -, R c R d NC ( O) N (R e) alkyl R a and R b are alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl,-(alkyl); (OR c), - (alkyl) (NR c R d), - SR c, -S (O) R c, -S (O) 2 RC, -OR c, -N (R c) (R d) Substituted with 0, 1 or 2 substituents selected from the group consisting of: -C (O) R c , -C (O) OR c and -C (O) NR c R d ;
Alternatively, R a and R b together with the nitrogen atom to which they are attached form a 3-6 membered ring selected from the group consisting of heteroaryl and heterocycle; The rings are independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl,-(alkyl) (OR c ),-(Alkyl) (NR c R d ), -alkyl SO 2 NR c R d , -alkyl C (O) NR c R d , -SR c , -S (O) R c , -S (O) 2 R c, -OR c, -N (R c) (R d), - consisting of C (O) R c, -C (O) oR c and -C (O) NRcRd It is substituted with 0, 1, 2 or 3 substituents selected from;
R c and R d is independently at each occurrence, hydrogen, -NR f R h, -OR f , -CO (R f), - SR f, -SOR f, -SO 2 R f, -C (O) NR f R h, -SO 2 NR f R h, -C (O) OR f, alkenyl, alkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, arylalkyl, haloalkyl, heteroaryl Each of R c and R d is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heterozygote, heteroarylalkyl, heterocycle and heterocyclealkyl; Aryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyal Le, - (alkyl) (OR f), - (alkyl) (NR f R h), - SR f, -S (O) R f, -S (O) 2 R f, -OR f, -N ( R f) (R h), - C (O) R f, -C (O) OR f, -C (O) NR f R h, -C (O) N (H) NR f R h, -N (R e ) C (O) OR f , -N (R e ) SO 2 NR f R h , -N (R e ) C (O) NR f R h , -alkyl N (R e ) C (O) 0, 1, 2, or 3 substituents selected from the group consisting of OR f , -alkyl N (R e ) SO 2 NR f R h and -alkyl N (R e ) C (O) NR f R h Is replaced by;
Alternatively, R c and R d together with the nitrogen atom to which they are attached form a 3-6 membered ring selected from the group consisting of heteroaryl and heterocycle; The rings are independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl,-(alkyl) (OR f ), - (alkyl) (NR f R h), - SR f, -S (O) R f, -S (O) 2 R f, -OR f, -N (R f) (R h), - Substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents selected from the group consisting of C (O) R f , —C (O) OR f and —C (O) NR f R h ;
R e is selected from the group consisting of hydrogen, alkenyl, alkyl and cycloalkyl;
R f , R g and R h are each independently hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, heterocycle, heterocyclealkyl, heteroaryl and Selected from the group consisting of heteroarylalkyl; each R f , R g and R h is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, cyano, halo, oxo, nitro, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycle , Heteroaryl, heteroarylalkyl, —OH, —O (alkyl), —NH 2 , —N (H) (alkyl), —N (alkyl) 2 , —S (alkyl), —S (O) (alkyl ), - SO 2 alkyl, - alkyl -OH, - alkyl -O- alkyl, - alkyl NH 2, - alkyl N (H) (alkyl), - alkyl N (alkyl) 2, - alkyl S (alkyl), - alkyl S (O) (alkyl), - alkyl SO 2 alkyl, -N (H ) C (O) NH 2, -C (O) OH, -C (O) O ( alkyl), - C (O) alkyl, -C (O) NH 2, -C (O) NH 2, -C Substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents selected from the group consisting of (O) N (H) (alkyl) and —C (O) N (alkyl) 2 ;
Alternatively, R f and R g together with the carbon atom to which they are attached form a 3-7 membered ring selected from the group consisting of cycloalkyl, cycloalkenyl and heterocycle;
Alternatively, R f and R h together with the nitrogen atom to which they are attached form a 3-7 membered ring selected from the group consisting of heterocycle and heteroaryl; Each aryl is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, cyano, halo, oxo, nitro, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycle, heteroaryl, heteroarylalkyl, —OH, —O (alkyl), -NH 2, -N (H) (alkyl), - N (alkyl) 2, -S (alkyl), - S (alkyl), - S (O) (alkyl), - alkyl -OH, - alkyl -O - alkyl, - alkyl NH 2, - alkyl N (H) (alkyl), - alkyl S (alkyl), - alkyl S (O) (alkyl), Alkyl SO 2 alkyl, - alkyl N (alkyl) 2, -N (H) C (O) NH 2, -C (O) OH, -C (O) O ( alkyl), - C (O) alkyl, - C (O) NH 2, -C (O) NH 2, -C (O) N (H) ( alkyl) and -C (O) N 0, 1, 2, which is selected from the group consisting of (alkyl) 2 Or is substituted with 3 substituents;
R k is hydrogen, alkenyl, alkyl, aryl, arylalkyl, cyanoalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, formylalkyl, haloalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocycle, heterocyclealkyl , Nitroalkyl, R a R b N alkyl-, R a O alkyl-, R a R b NC (O)-, R a R b NC (O) alkyl, R a S-, R a S (O)- R a SO 2 —, R a S alkyl—, R a (O) S alkyl—, R a SO 2 alkyl—, R a OC (O) —, R a OC (O) alkyl—, R a C ( O) -, R a C ( O) alkyl - is selected from the group consisting of; each R k is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, oxo, halo, Ano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, heterocycle, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, - (alkyl) (OR c), - (alkyl) (NR c R d), - SR c, -S (O) R c , -S (O) 2 R c, -OR c, -N (R c) (R d), - C (O) R c, -C (O) oR c , and Substituted with 0, 1, 2 or 3 substituents selected from the group consisting of —C (O) NR c R d ;
m is 0, 1, 2, 3 or 4;
R 11 and R 12 are independently selected from the group consisting of alkyl, alkenyl and alkynyl. ] １−ベンジル−３−（ビス（メチルチオ）メチレン）−１Ｈ−キノリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
３−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−ブチル−１，８−ナフチリジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
３−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）キノリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
３−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−［（シクロプロピルメチル）アミノ］キノリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
３−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−（３−メチルブチル）ピリジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
１−ベンジル−３−［ビス（メチルチオ）メチレン］ピリジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
３−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−（シクロブチルアミノ）キノリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；および
３−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−（シクロブチルメチル）ピリジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
からなる群から選択される請求項４に記載の化合物あるいは該化合物の製薬上許容される塩又は立体異性体。 1-benzyl-3- (bis (methylthio) methylene) -1H-quinoline-2,4 (1H, 3H) -dione;
3- [bis (methylthio) methylene] -1-butyl-1,8-naphthyridine-2,4 (1H, 3H) -dione;
3- [bis (methylthio) methylene] -1- (1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl) quinoline-2,4 (1H, 3H) -dione;
3- [bis (methylthio) methylene] -1-[(cyclopropylmethyl) amino] quinoline-2,4 (1H, 3H) -dione;
3- [bis (methylthio) methylene] -1- (3-methylbutyl) pyridine-2,4 (1H, 3H) -dione;
1-benzyl-3- [bis (methylthio) methylene] pyridine-2,4 (1H, 3H) -dione;
3- [bis (methylthio) methylene] -1- (cyclobutylamino) quinoline-2,4 (1H, 3H) -dione; and 3- [bis (methylthio) methylene] -1- (cyclobutylmethyl) pyridine- The compound according to claim 4 or a pharmaceutically acceptable salt or stereoisomer of the compound selected from the group consisting of 2,4 (1H, 3H) -dione.
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