JP2011144152A - Arthropod repellent - Google Patents

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JP2011144152A JP2010007959A JP2010007959A JP2011144152A JP 2011144152 A JP2011144152 A JP 2011144152A JP 2010007959 A JP2010007959 A JP 2010007959A JP 2010007959 A JP2010007959 A JP 2010007959A JP 2011144152 A JP2011144152 A JP 2011144152A
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Yoshito Tanaka
嘉人 田中
Tatsuya Mori
達哉 森
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition having excellent repelling efficacy against arthropods. <P>SOLUTION: There are provided an arthropod-repelling composition, containing an ester compound represented by formula (1) (wherein, R is a 1-4C alkyl; n is an integer of 1 to 3) as an active ingredient; a method for repelling arthropods (mainly, Diptera insect pests, Dictyoptera insect pests or Hymenoptera insect pests) with the ester compound represented by formula (1); and a method for controlling the approach or invasion of arthropods to a specific place, comprising treating the specific place with the ester compound represented by formula (1). <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は下記式（１）で示されるエステル化合物を有効成分とする節足動物の忌避組成物に関するものである。   The present invention relates to an arthropod repellent composition containing an ester compound represented by the following formula (1) as an active ingredient.

従来、吸血性の蚊、ハエ、ダニ等の吸血からヒト及び動物の身を守ったり、ムカデ、ワラジムシ等の不快節足動物、ゴキブリ等の衛生害虫の家屋内への侵入防止することを目的として、特定の化合物を有効成分とする忌避剤が用いられている。具体的には、蚊に対して忌避活性を有する化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−トルアミドが、ゴキブリに対して忌避活性を有する化合物としては、２−（オクチルチオ）エタノールが知られている。しかしながら、これらの忌避活性を有する化合物は、対象とする害虫の種類等によっては、効力の点において充分な性能を有するものではない。
また、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートが害虫防除効力を有することが知られている（特許文献１参照。）。 Conventionally, for the purpose of protecting humans and animals from blood sucking by blood-sucking mosquitoes, flies, ticks, etc., and preventing the entry of sanitary pests such as centipedes and brackish insects and sanitary pests such as cockroaches A repellent containing a specific compound as an active ingredient is used. Specifically, N, N-diethyl-3-toluamide is known as a compound having repellent activity against mosquitoes, and 2- (octylthio) ethanol is known as a compound having repellent activity against cockroaches. Yes. However, these compounds having repellent activity do not have sufficient performance in terms of efficacy depending on the type of target pests and the like.
It is also known that 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate has a pest control effect. (See Patent Document 1).

特開２００４−２３６３号公報JP 2004-2363 A

本発明は節足動物に対する優れた忌避効力を有する組成物を提供することを課題とする。   An object of the present invention is to provide a composition having an excellent repellent effect on arthropods.

本発明者らは、節足動物に対する優れた忌避効力を有する組成物を見出すべく検討の結果、下記式（１）
〔式中、ＲはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。〕
で示されるエステル化合物（以下、本エステル化合物と記す。）を有効成分として含有する組成物が優れた忌避効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
〔１〕式（１）
〔式中、ＲはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。〕
で示されるエステル化合物を有効成分として含有する節足動物の忌避組成物。
〔２〕式（１）で示されるエステル化合物が、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである〔１〕記載の忌避組成物。
〔３〕式（１）で示されるエステル化合物が、２，３，６−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである〔１〕記載の忌避組成物。
〔４〕式（１）で示されるエステル化合物が、２，３，５−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔１〕記載の忌避組成物。

〔５〕式（１）で示されるエステル化合物が、２，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである〔１〕記載の忌避組成物。
〔６〕式（１）で示されるエステル化合物が、３，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである〔１〕記載の忌避組成物。
〔７〕式（１）で示されるエステル化合物が、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ブテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである〔１〕記載の忌避組成物。
〔８〕式（１）で示されるエステル化合物が、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ペンテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである〔１〕記載の忌避組成物。
〔９〕式（１）で示されるエステル化合物が、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ヘキセニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである〔１〕記載の忌避組成物。
〔１０〕エステル化合物を０．００１〜９５重量％含有する〔１〕〜〔９〕いずれかに記載の忌避組成物。
〔１１〕〔１〕〜〔９〕いずれかに記載のエステル化合物を用いる、節足動物の忌避方法。
〔１２〕節足動物が双翅目害虫、網翅目害虫または膜翅目害虫である〔１１〕記載の忌避方法。
〔１３〕〔１〕〜〔９〕いずれかに記載のエステル化合物を特定場所に処理することにより、当該特定場所に節足動物が接近または侵入することを抑制する方法。 As a result of studies to find a composition having an excellent repellent effect on arthropods, the present inventors have found that the following formula (1)
[Wherein, R represents a C1-C4 alkyl group, and n represents an integer of 1 to 3. ]
The present inventors have found that a composition containing an ester compound represented by formula (hereinafter referred to as the present ester compound) as an active ingredient has an excellent repellent effect, and has led to the present invention.
That is, the present invention is as follows.
[1] Formula (1)
[Wherein, R represents a C1-C4 alkyl group, and n represents an integer of 1 to 3. ]
An arthropod repellent composition containing an ester compound represented by the formula:
[2] The ester compound represented by the formula (1) is 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclo The repellent composition according to [1], which is propanecarboxylate.
[3] The ester compound represented by the formula (1) is 2,3,6-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy The repellent composition according to [1], which is a rate.
[4] The ester compound represented by the formula (1) is 2,3,5-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy Repellent composition according to rate [1].

[5] The ester compound represented by the formula (1) is 2,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate. [1] The repellent composition according to [1].
[6] The ester compound represented by the formula (1) is 3,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate. [1] The repellent composition according to [1].
[7] The ester compound represented by the formula (1) is 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-butenyl) -2,2-dimethylcyclo The repellent composition according to [1], which is propanecarboxylate.
[8] The ester compound represented by the formula (1) is 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-pentenyl) -2,2-dimethylcyclo The repellent composition according to [1], which is propanecarboxylate.
[9] The ester compound represented by the formula (1) is 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-hexenyl) -2,2-dimethylcyclo The repellent composition according to [1], which is propanecarboxylate.
[10] The repellent composition according to any one of [1] to [9], which contains 0.001 to 95% by weight of an ester compound.
[11] A method for repelling arthropods using the ester compound according to any one of [1] to [9].
[12] The repellent method according to [11], wherein the arthropod is a diptera pest, a reticulate pest, or a hymenopteran pest.
[13] A method for inhibiting arthropods from approaching or invading a specific location by treating the ester compound according to any one of [1] to [9] at the specific location.

本発明の忌避組成物を用いることにより、節足動物を忌避することができる。   Arthropods can be repelled by using the repellent composition of the present invention.

Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基及びｎ−ブチル基が挙げられる。 Examples of the C1-C4 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an n-butyl group.

本エステル化合物には、シクロプロパン環上に存在する２つの不斉炭素原子及び側鎖の二重結合に由来する異性体が存在するが、本発明では活性な異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。   In this ester compound, there are isomers derived from two asymmetric carbon atoms present on the cyclopropane ring and a double bond in the side chain, but in the present invention, active isomers are contained in an arbitrary ratio. Things can be used.

本エステル化合物としては、例えば以下のものが挙げられる。
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル〔Ｚ／Ｅ＝９／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル〔Ｚ／Ｅ＝５／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，６−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，６−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（(Ｚ)−２−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，６−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル〔Ｚ／Ｅ＝９／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，６−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル〔Ｚ／Ｅ＝５／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル〔Ｚ／Ｅ＝９／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル〔Ｚ／Ｅ＝５／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル〔Ｚ／Ｅ＝９／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル〔Ｚ／Ｅ＝５／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
３，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
３，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
３，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル〔Ｚ／Ｅ＝９／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
３，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル〔Ｚ／Ｅ＝５／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ブテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−ブテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ブテニル〔Ｚ／Ｅ＝９／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ブテニル〔Ｚ／Ｅ＝５／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ペンテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−ペンテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ペンテニル〔Ｚ／Ｅ＝９／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ペンテニル〔Ｚ／Ｅ＝５／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ヘキセニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−ヘキセニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ヘキセニル〔Ｚ／Ｅ＝９／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ヘキセニル〔Ｚ／Ｅ＝５／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート。 As this ester compound, the following are mentioned, for example.
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3-((Z) -2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl [Z / E = 9/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl [Z / E = 5/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,6-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,6-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3-((Z) -2--2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,6-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl [Z / E = 9/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,6-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl [Z / E = 5/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3-((Z) -2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl [Z / E = 9/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl [Z / E = 5/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3-((Z) -2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl [Z / E = 9/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl [Z / E = 5/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
3,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
3,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3-((Z) -2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
3,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl [Z / E = 9/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
3,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl [Z / E = 5/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-butenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3-((Z) -2-cyano-1-butenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5 6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-butenyl [Z / E = 9/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6 -Tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-butenyl [Z / E = 5/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-pentenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3-((Z) -2-cyano-1-pentenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5 6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-pentenyl [Z / E = 9/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6 -Tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-pentenyl [Z / E = 5/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-hexenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3-((Z) -2-cyano-1-hexenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-hexenyl [Z / E = 9/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-hexenyl [Z / E = 5/1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate.

本エステル化合物は、例えば特開平２００４−２３６３号公報等に記載の方法により製造することができる。具体的には本エステル化合物は、例えば式（3）
〔式中、ｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示されるアルデヒド化合物と、式（4）
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。〕
で示されるリン酸エステル化合物とを反応させることにより、製造することができる。
該反応は通常、塩基の存在下に溶媒中にて行われる。用いることのできる塩基としては、ナトリウムメトキシド、カリウム−tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビスイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドが挙げられる。用いることのできる溶媒としてはトルエン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤が挙げられる。
該反応で用いられる試剤の量は、式（3）で示されるアルデヒド化合物１モルに対して、式（4）で示されるリン酸エステル化合物が通常０．８〜１．５モルの割合であり、塩基が通常０．８〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−８０〜８０℃の範囲で、反応時間は０．５〜７２時間の範囲である。反応終了後は反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、得られた有機層を濃縮する等の後処理操作に付すことにより、本エステル化合物を単離することができる。単離した本エステル化合物はクロマトグラフィー等で精製することも可能である。 This ester compound can be produced, for example, by the method described in JP-A No. 2004-2363. Specifically, the ester compound is represented by, for example, the formula (3)
[Wherein n represents the same meaning as described above. ]
An aldehyde compound represented by formula (4)
[Wherein, R represents the same meaning as described above. ]
It can manufacture by making the phosphate ester compound shown by react.
The reaction is usually performed in a solvent in the presence of a base. Examples of the base that can be used include alkali metal alkoxides such as sodium methoxide and potassium tert-butoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkalis such as sodium bistrimethylsilylamide, lithium bistrimethylsilylamide, and lithium bisisopropylamide. A metal amide is mentioned. Solvents that can be used include hydrocarbon solvents such as toluene and ether solvents such as tetrahydrofuran.
The amount of the reagent used in the reaction is usually 0.8 to 1.5 moles of the phosphate ester compound represented by the formula (4) with respect to 1 mole of the aldehyde compound represented by the formula (3). The base is usually in a proportion of 0.8 to 1.5 mol.
The reaction temperature is usually in the range of −80 to 80 ° C., and the reaction time is in the range of 0.5 to 72 hours. After completion of the reaction, the ester compound can be isolated by subjecting to a post-treatment operation such as pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and concentrating the obtained organic layer. The isolated ester compound can be purified by chromatography or the like.

また本エステル化合物は、式（5）
〔式中、ｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示されるアルコール化合物と、式（6）
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。〕
で示されるカルボン酸化合物とを、脱水剤（例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール等）の存在下に反応させることによっても製造することができる。 In addition, the ester compound has the formula (5)
[Wherein n represents the same meaning as described above. ]
An alcohol compound represented by formula (6)
[Wherein, R represents the same meaning as described above. ]
Is reacted in the presence of a dehydrating agent (for example, dicyclohexylcarbodiimide, 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride, N, N′-carbonyldiimidazole, etc.). Can also be manufactured.

本発明の忌避組成物が忌避効力を有する節足動物としては、例えば昆虫、ダニ類等が挙げられ、具体的には以下のものが挙げられる。   Examples of arthropods having the repellent effect of the repellent composition of the present invention include insects and mites, and specifically include the following.

鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメマダラメイガ、スジコナマダラメイガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Ａｇｒｏｔｉｓｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）ヘリオティス属害虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等；
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等；
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等；
膜翅目害虫：クロオオアリ、トビイロシワアリ、トビイロケアリ、オオハリアリ、ヒメアリ、クロクサアリ、イエヒメアリ、クロヤマアリ、ルリアリ、アミメアリ、オオズアリ、アルゼンチンアリ等のアリ類、フタモンアシナガバチ、トガリフタモンアシナガバチ、セグロアシナガバチ、キアシナガバチ、キボシアシナガバチ、コアシナガバチ、ヤマトアシナガバチ等のアシナガバチ類、オオスズメバチ、キイロスズメバチ、コガタスズメバチ、モンスズメバチ、ヒメスズメバチ、クロスズメバチ、シダクロスズメバチ、キオビホオナガスズメバチ等のスズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ等のハバチ類等；
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等；
チャタテムシ目害虫：チャタテムシ類
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ、イースタンサブテラニアンターマイト、ウエスタンサブテラニアンターマイト、ダークサザンサブテラニアンターマイト、アリッドランドサブテラニアンターマイト、デザートサブテラニアンターマイト（等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト等のダンプウッドターマイト類等；
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、アオクサカメムシ、ホソヘリカメムシ、オオトゲシラホシカメムシ、トゲシラホシカメムシ、チャバネアオカメムシ、クサギカメムシ、アカスジカスミカメ、アカヒゲホソミドリカスミカメ等のカメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、タカラダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類；
ゲジ類、トビズムカデ等のムカデ類； ヤケヤスデ、アカヤスデ等のヤスデ類；オカダンゴムシ等のダンゴムシ類、ワラジムシ類；チャコウラナメクジ、キイロコウラナメクジ等の腹足綱類；ジョロウグモ、カバキコマチグモ、セアカゴケグモ等のクモ類。 Lepidopterous insect pests: Japanese moths such as Japanese moth, Japanese moth, Japanese moth, Japanese moth, Japanese moth, Japanese white moth, White butterfly, Japanese moth, Japanese moth Agrotis spp., Helicoverpa spp. Heliothis spp., Kona, Ichimon disseri, Iga, Koiga, etc .;
Diptera: Culex mosquitoes, Culex mosquitoes, etc., Aedes aegypti, Aedes albopictus, etc. Mosquitoes, fruit flies, leafhoppers, fruit flies, butterflies, flea flies, fly flies, flyfish, sand flies, nucifers, etc .;
Reticulate pests: German cockroaches, black cockroaches, American cockroaches, flying cockroaches, cockroaches, etc .;
Hymenoptera: Ants such as Black-tailed ants, White-tailed ants, White-tailed ants, Giant ants, Black-tailed ants, Black-headed ants, House-tailed ants, Black-tailed ants, Rugliari, Ami-meari, Giant ants, Argentine ants, etc. Common wasps such as wasps, core wasps, and wasps such as wasps, giant wasps, hornets, wasps, hornets, wasps such as wasps such as wasps such as wasps, wasps such as wasps, wasps such as wasps etc;
Lepidoptera: Inu fleas, cat fleas, human fleas, etc .;
Lice eye pests: human lice, white lice, head lice, body lice etc .;
Chatteramidae Pests: Chatteridae, etc. Lepidopterous Pests: Yamato Termites, Termites, Eastern Subterranean Termite, Western Subterranean Termite, Dark Southern Subterranean Termite, Aridland Subterranean Termite, Desert Subterranean Termite (etc. Drywood termites such as American termite termites, dumpwood termites such as Nevada dumpwood termites, etc .;
Hemiptera: insects such as Japanese brown planthopper, brown planthopper, white-spotted planthopper, leafhoppers such as leafhopper, white-winged leafhopper, aphids, blue-headed beetle, hoso-helm beetle, large-winged beetle, togeshira-hoshi-mekame-mushi , Akajikushikameka, Akagegehosomidorikasukame, etc., bugs, whitefly, scale insects, bedbugs, etc. Corn root worms such as worms, scarab beetles such as Douganebububui and scallop, elephants such as weevil, weevil, weevil, and weevil Ganoderma, Ganoderma terrestris, Ganoderma beetle, etc., Rice beetle, Kisodemi beetle, potato beetle, potato beetle, Shirubusmushi, Epilachna spp., Eracachna spp. Leopard worms, longhorn beetles, blue-tailed scallops and other pests: Minamiki Thrips, citrus thrips, Hana thrips, etc .: Diptera, grasshoppers, crickets, etc .;
Mites: Leopard mites, such as mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites Spider mites such as spider mites, tick mites, apple spider mites, ticks, tick such as spider mites, spider mites, spiders such as spider mites;
Centipedes such as geges and tobism caddies; millipedes such as zelkova and red scallops; .

本発明の忌避組成物は、特に双翅目害虫、網翅目害虫および膜翅目害虫に対して、優れた忌避効力を有する。   The repellent composition of the present invention has an excellent repellent effect particularly against dipteran pests, reticulate pests and hymenopterous pests.

本発明の忌避組成物は、本エステル化合物をそのまま用いてもよいが、通常は下記のような製剤として使用する。例えば油剤、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、マイクロカプセル剤、ゲル剤、粉剤、粒剤、錠剤、コーティング製剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、加熱蒸散剤（殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等）、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等）、及び、煙霧剤（フォッキング等）が挙げられる。   In the repellent composition of the present invention, the ester compound may be used as it is, but usually it is used as a preparation as described below. For example, oil, emulsion, wettable powder, granular wettable powder, flowable (suspension in water, emulsion in water, etc.), microcapsule, gel, powder, granule, tablet, coating preparation, aerosol, carbonic acid Gas preparation, heat transpiration agent (insecticide incense, electric insecticide mat, liquid core type heat transpiration insecticide, etc.), piezo type insecticide preparation, heated smoke smoke (self-burning smoke smoke, chemical reaction smoke smoke, porous Ceramic plate smoke agent, etc.), non-heated transpiration agent (resin transpiration agent, paper transpiration agent, non-woven fabric transpiration agent, knitted fabric transpiration agent, sublimation tablet, etc.), and fumes (focking etc.).

製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
（１）本エステル化合物を、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要であれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
（２）本エステル化合物を、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
（３）本エステル化合物及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、本エステル化合物を通常、０．００１〜９５重量％含有する。 Examples of the formulation method include the following methods.
(1) A method in which the present ester compound is mixed with a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, bait, etc., and if necessary, a surfactant or other formulation adjuvant is added and processed.
(2) A method of impregnating a base material containing no active ingredient with the ester compound.
(3) A method of molding after mixing the ester compound and the substrate.
These preparations usually contain 0.001 to 95% by weight of the present ester compound.

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアクリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。   Examples of solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur). , Activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine powders and particulates such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, ammonium chloride, urea, etc.) -1,3,5-trioxane, naphthalene, p-dichlorobenzene, camphor, adamantane, etc.), wool, silk, cotton, hemp, pulp, synthetic resin (for example, low density polyethylene, linear low density polyethylene, high Polyethylene resins such as density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymers; ethylene-methyl methacrylate copolymers; Ethylene-methacrylic acid ester copolymer such as ethylene-ethyl methacrylate copolymer; Ethylene-acrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer; ethylene-acrylic Ethylene-vinylcarboxylic acid copolymers such as acid copolymers; ethylene-tetracyclododecene copolymers; polypropylene resins such as propylene homopolymers and propylene-ethylene copolymers; poly-4-methylpentene-1 , Polybutene-1, polybutadiene, polystyrene; acrylonitrile-styrene resin; styrene-based elastomer such as acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene block copolymer, hydrogenated styrene-conjugated diene block copolymer; fluorine resin; Polymethacryl Acrylic resins such as methyl; polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, polycyclohexylene dimethylene terephthalate; polycarbonate, polyacetal, polyacrylic Phon, polyacrylate, hydroxybenzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, foamed polyurethane, foamed polypropylene, foamed ethylene and other porous resins), glass, metal, Felt, fiber, cloth, knitted fabric, sheet, paper, thread, foam, porous body and multifilament made of one or more kinds of ceramics It is.

液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。   Examples of the liquid carrier include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, toluene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, cyclohexane, etc.), halogenated hydrocarbons (chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane). Etc.), alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, etc.), ethers (diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran) , Dioxane, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ketones (aceto , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone), vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil, etc.), vegetable essential oils (orange oil, hyssop oil, lemon oil), and water.

ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。   Examples of the gaseous carrier include butane gas, freon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。   Surfactants include, for example, alkyl sulfate esters, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers, polyarylethylenes of alkyl aryl ethers, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and sugars. Examples include alcohol derivatives.

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、及びＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。   Other formulation adjuvants include fixing agents, dispersants and stabilizers, such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acid, etc.), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), and BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).

殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルティン等の結合剤との混合物が挙げられる。
殺虫電気マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。 Examples of the insecticidal incense base material include a mixture of a vegetable powder such as wood powder and straw powder and a binder such as tab powder, starch and glutin.
Examples of the base material for the insecticidal electric mat include those obtained by solidifying a cotton linter into a plate shape and those obtained by solidifying a fillable of a mixture of cotton linter and pulp into a plate shape.
Examples of the base material of the self-combustion type smoke agent include nitrate, nitrite, guanidine salt, potassium chlorate, nitrocellulose, ethyl cellulose, wood powder and other combustion exothermic agents, alkali metal salts, alkaline earth metal salts, heavy metals. Examples thereof include pyrolysis stimulants such as chromate and chromate, oxygen supply agents such as potassium nitrate, flame retardants such as melamine and wheat starch, extenders such as diatomaceous earth, and binders such as synthetic glue.

化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。   Examples of the base material for the chemical reaction type smoke agent include exothermic agents such as alkali metal sulfides, polysulfides, hydrosulfides and calcium oxide, catalyst materials such as carbonaceous materials, iron carbide and activated clay, azo Examples thereof include organic foaming agents such as dicarbonamide, benzenesulfonyl hydrazide, dinitropentamethylenetetramine, polystyrene and polyurethane, and fillers such as natural fiber pieces and synthetic fiber pieces.

樹脂蒸散剤等の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエン共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられ、これらの基材は、単独で用いても２種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本エステル化合物を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。   Examples of the resin used for the substrate such as a resin transpiration agent include polyethylene resins such as low density polyethylene, linear low density polyethylene, and high density polyethylene; and ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymer. Polymer; ethylene-methacrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl methacrylate copolymer, ethylene-ethyl methacrylate copolymer; ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer, etc. Ethylene-acrylic acid ester copolymer; ethylene-vinyl carboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; ethylene-tetracyclododecene copolymer; propylene homopolymer, propylene-ethylene copolymer, etc. Polypropylene resin; poly-4-methylpentene-1, polybutene-1, Rebutadiene, polystyrene, acrylonitrile-styrene resin; styrene-based elastomers such as acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene copolymer, styrene-conjugated diene block copolymer hydrogenated product; fluororesin; polymethyl methacrylate, etc. Acrylic resins such as nylon 6, nylon 66, etc .; polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, polycyclohexylene dimethylene terephthalate; polycarbonate, polyacetal, polyacrylsulfone, polyarylate , Hydroxybenzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinyl chloride These base materials may be used singly or as a mixture of two or more, and these base materials may be used as necessary for these base materials such as phthalates (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.). ), Plasticizers such as adipic acid esters and stearic acid may be added. The resin transpiration agent can be obtained by kneading the ester compound in the substrate and then molding it by injection molding, extrusion molding, press molding or the like. The obtained resin preparation can be further processed into a plate shape, a film shape, a tape shape, a net shape, a string shape or the like through steps such as molding and cutting if necessary. These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.

本発明の忌避組成物は、本エステル化合物の他に、他の忌避剤、害虫防除剤等を混用または併用してもよい。
混用または併用することのできる他の忌避剤の有効成分としては、例えば
Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、インドキサカルブ、カラン−３，４−ジオール、ＭＧＫ−Ｒ−３２６、ＭＧＫ−Ｒ−８７４及びＢＡＹ−ＫＢＲ−３０２３が挙げられる。 In the repellent composition of the present invention, in addition to the present ester compound, other repellents, pest control agents and the like may be mixed or used together.
Examples of other repellent active ingredients that can be used together or in combination include N, N-diethyl-m-toluamide, limonene, linalool, citronellal, menthol, menthone, hinokitiol, geraniol, eucalyptol, indoxacarb, Caran-3,4-diol, MGK-R-326, MGK-R-874 and BAY-KBR-3023.

害虫防除剤の有効成分としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉｓｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１２）その他の害虫防除剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１， ３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｏｕｓ ｏｘｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ＤＳＰ、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、
下記式(A)
「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ4アルケニル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ4アルキニル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ5シクロアルキルアルキル又は水素原子を表し、Ｘa5は水素原子又はメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式(B)
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基又は置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基又はメチル基を表す。」で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）

「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基又はハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物等が挙げられる。 As an active ingredient of a pest control agent, for example, (1) organophosphorus compound acephate, butathiofos, chlorethoxyphos, chlorfenvinphos, chlorpyrifos methyl, chlorpyrifos methyl, chlorpyrifos methyl chlorpyrifos-methyl), cyanophos (CYAP), diazinon (diazinon), diclofenthion (ECP), dichlorvos (DDVP), dimethoate (di), dimethoate (ep), dimethylbinphos (t) N, ethion (ethion), ethoprofos (etrimfos), fenthion (MPP), phennitrothion (MEP), phosphatiates (iso), formosion (iso), formosion (iso) , Malathion, mesulfenfos, methidathion (DMTP), monocrotofos, naled: BRP, oxydeprofos (ESP), parathion (parasion) osalone), phosmet (PMP), pyrimiphos-methy1, pyridafenthion, quinalphos, phentothio (PAP), profenophos (profenospo) (Pyraclorfos), salicion, sulprofos, tebupyrimfos, temefos, tetrachlorbinphos, terbufos, thiomethone ), Trichlorfon (trichlorphon: DEP), vamidothion (Vamidothion), folate (Phorate), cadusafos (Cadusafos) or the like;
(2) Carbamate compounds alaniccarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaryl (carbary), carbofuran, carbothofen, carbotophene ), Fenobucarb, phenothiocarb, phenoxycarb, furathiocarb, isoprocarb (MIPC), metocarbyl, metolcarb thiocarb), oxamyl (oxamyl), pirimicarb (pirimicarb), propoxur (propoxur: PHC), XMC, thiodicarb (thiodicarb), xylylcarb (xylylcarb), aldicarb (aldicarb) or the like;
(3) Synthetic pyrethroid compounds Acrinathrin, Allethrin, Benfluthrin, Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Cycloprothrin, Cycloprothrin (Cycloprothrin) cyhalothrin, cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropratrin, fenvalerate, fenvalate (Flucytrinate), flufenprox, flumethrin, fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, permethrin, p, methrerin, p Resmethrin, sigma-cypermethrin, silafluofen, tefluthrin, tralomethrin, transfluthrin, transfluthrin, transfluthrin methathrin, phenothrin, cyphenothrin, alpha-cypermethrin, zeta-cypermethrin, lambda cihalothrin (lambda-halothrin). ), Furamethrin, tau-fluvalinate, methfluthrin, profluthrin, dimethylfluthrin, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl EZ)-(1RS, 3RS; 1RS , 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2 -Dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate, protrifenbute and the like;
(4) Nereistoxin compounds Cartap, bensultap, thiocyclam, monosultap, bisultap, etc .;
(5) Neonicotinoid compounds Imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiomethoxam, thiacloprid, dinotefuran (dinoteurin)
(6) Benzoylurea compounds Chlorfluazuron, bistrifluron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufenoxuron, flufenoxuron, flufenoxuron (Hexafluuron), lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, etc .;
(7) Phenylpyrazole compounds Acetoprole, etiprole, fipronil, vaniliprole, pyriprole, pyrafluprole, etc .;
(8) Bt toxin insecticide, live spores and produced crystal toxins derived from Bacillus thuringiensis, and mixtures thereof;
(9) Hydrazine-based compounds Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide and the like;
(10) Organochlorine compounds Aldrin, dieldrin, chlordane, DDT, dienochlor, endosulfan, methoxychlor, and the like;
(11) Natural insecticide machine oil, nicotine sulfate (nicotine-sulfate);
(12) Other insect pest control agents avermectin (avermectin-B), bromopropyrate (buprofezin), chlorfenapyr (chlorphenapyr), cyromazine (dichromo3), DCIP (odipro) -Dichlopropene, emamectin-benzoate, fenazaquin, flupyrazofos, hydroprene, methoprene, mezopacto, x e), milbemycin-A, pymetrozine, pyridalyl, pyriproxyfen, spinosad, sulfuramid, flufluradamide, tolfenpyramid (Flavendiamide), lepimectin (lepimectin), aluminum phosphide (Arsenium oxide), benclothiaz, lime nitrogen (Calcium cyanamide), lime sulfur mixture (p) P, flonicamid, flurimfen, formatenate, hydrogen phosphide, metham-ammonium, metam-sodium, demethyl bromide ), Potassium oleate, Spiromesifen, Sulfoxaflor, Sulfur, Metaflumizone, Spirotetramizone, Spirotetramizone, Spirotetramone ram), chlorantraniliprole, tralopyril, diafenthiuron, acequinocyl, amitrazinate, benzoximate, benzoximinate, benzoximinate ), Chlorbenzilate, CPCBS (chlorfenson), clofentezine, cyflumetofen, kelsen (dicofol), etoxazole (fenoxatin oxide) n oxide, fenpyroximate, fluacrylpyrim, hexythiazox, propargite: BP, pyridene, pyridene, pyridene tetradifon, spirodiclofen, amidoflumet, cienopyrafen,
The following formula (A)
“In the formula, X a1 represents a methyl group, a chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom, and X a2 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C 1 -C 4 haloalkyl group or a C 1 -C 4 haloalkoxy group. X a3 represents a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, X a4 represents an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl, an optionally substituted C 3 -C 4 alkenyl, an optionally substituted Good C 3 -C 4 alkynyl, optionally substituted C 3 -C 5 cycloalkylalkyl or a hydrogen atom, X a5 represents a hydrogen atom or a methyl group, X a6 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom X a7 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom.
Any compound represented by the following formula (B):
"Wherein, X b1 is X b2 -NH-C (= O ) group, X b2 -C (= O) -NH-CH 2 group, X b3 -S (O) group, may pyrrole substituted -1-yl group, optionally substituted imidazol-1-yl group, optionally substituted pyrazol-1-yl group, or optionally substituted 1,2,4-triazol-1-yl group X b2 represents an optionally substituted C 1 -C 4 haloalkyl group such as a 2,2,2-trifluoroethyl group or an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl such as a cyclopropyl group. X b3 represents an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group such as methyl, and X b4 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a cyano group, or a methyl group. Compound, following formula (C)

“In the formula, X c1 may be substituted with a C 1 -C 4 alkyl group such as a 3,3,3-trifluoropropyl group or the like, or a 2,2,2-trichloroethoxy group or the like. A C 1 -C 4 alkoxy group, a phenyl group which may be substituted such as 4-cyanophenyl group or a pyridyl group which may be substituted such as 2-chloro-3-pyridyl group, and X c2 is a methyl group Or a trifluoromethylthio group, and X c3 represents a methyl group or a halogen atom.
Any of the compounds represented by

本発明の節足動物の忌避方法は、本発明の忌避組成物を節足動物を忌避したい特定の場所、例えば居室や住宅等の居住空間の内部や周囲、食品庫やクローゼット等の収納空間の内部や周囲に施用することにより、節足動物の当該場所への侵入を抑制することができる。また、本発明の忌避組成物を節足動物を忌避したい特定の場所、例えば食器棚の裏等に施用することにより、物陰に潜んでいる節足動物を飛び出させ（フラッシングアウト効果、追い出し効果）、それにより節足動物の当該場所への定着を阻害することができる。また場合により、衣服や寝具等の人が接触する物品、あるいはペットや人の皮膚に直接または間接的に施用することにより、節足動物の当該部位への接近を抑制することができる。
本発明の忌避組成物の施用方法としては、具体的には、例えば以下の方法が挙げられ、本発明の忌避組成物の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
（１）本発明の忌避組成物をそのまま施用場所に処理する方法。
（２）本発明の忌避組成物を水等の溶媒で希釈した後に、施用場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の忌避組成物を、本エステル化合物の濃度が合計で０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように希釈する。
（３）本発明の忌避組成物を施用場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本エステル化合物の施用量、施用濃度はいずれも、本発明の忌避組成物の形態、施用時期、施用方法、節足動物の種類等に応じて適宜定めることができる。 The arthropod repellent method of the present invention is a specific place where the repellent composition of the present invention is desired to repel arthropods, such as the interior and surroundings of living spaces such as living rooms and houses, and storage spaces such as food storage and closets. By applying it inside or around, the invasion of the arthropod into the place can be suppressed. Further, by applying the repellent composition of the present invention to a specific place where arthropods are to be repelled, such as the back of a cupboard, the arthropods lurking in the shadows are ejected (flashing out effect, expelling effect) , Thereby inhibiting the establishment of arthropods in the place. Moreover, depending on the case, the approach of the arthropod to the said site | part can be suppressed by applying directly or indirectly to the articles | goods which people touch, such as clothes and bedding, or the skin of a pet or a person.
Specific examples of the application method of the repellent composition of the present invention include the following methods, which can be appropriately selected depending on the form, use place, etc. of the repellent composition of the present invention.
(1) A method of treating the repellent composition of the present invention as it is at an application site.
(2) A method in which the repellent composition of the present invention is diluted with a solvent such as water and then sprayed to the application site.
In this case, the repellent composition of the present invention usually formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable preparation, a microcapsule preparation, etc. is adjusted so that the total concentration of the ester compound is 0.01 to 10,000 ppm. Dilute.
(3) A method in which the repellent composition of the present invention is heated at the application site to volatilize the active ingredient.
In this case, both the application amount and application concentration of the ester compound can be appropriately determined according to the form of the repellent composition of the present invention, the application time, the application method, the type of arthropod, and the like.

本発明の忌避組成物を空間に適用するときは、本エステル化合物として通常０．０００１〜１０００ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．０００１〜１０００ｍｇ／ｍ2である。線香、電気マット等はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、および、該製剤を送風下に設置することにより使用できる。
本発明の忌避組成物を施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。 When the repellent composition of the present invention is applied to a space, it is usually 0.0001 to 1000 mg / m 3 as the present ester compound, and 0.0001 to 1000 mg / m 2 when applied to a flat surface. Incense sticks, electric mats, etc. are applied by volatilizing the active ingredient by heating according to the formulation form. Resin transpiration agents, paper transpiration agents, non-woven fabric transpiration agents, knitted fabric transpiration agents, sublimable tablets and the like can be used, for example, by leaving them in the space where they are applied, and by placing the preparation under ventilation.
Examples of the space to which the repellent composition of the present invention is applied include a closet, closet, Japanese dance, cupboard, toilet, bathhouse, storeroom, living room, dining room, warehouse, car interior, and the like, and are applied in an open outdoor space. You can also

本発明の忌避組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫忌避に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本エステル化合物は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１０００ｍｇの範囲である。   When the repellent composition of the present invention is used for repelling ectoparasites of domestic animals such as cattle, horses, pigs, sheep, goats and chickens, and small animals such as dogs, cats, rats and mice, it is a method known in veterinary medicine. Can be used on animals. Specific use methods include, for example, spraying an oil or aqueous solution, pour-on treatment or spot-on treatment, washing an animal with a shampoo preparation, or using a resin transpiration agent on a collar or ear tag. It is used by the method of attaching to an animal. The ester compound when administered to an animal body is usually in the range of 0.01 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.

以下、本発明を参考製造例、製造例及び試験例等の実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples such as Reference Production Examples, Production Examples, and Test Examples, but the present invention is not limited only to these Examples.

まず、本エステル化合物の製造例を、参考製造例として示す。   First, the manufacture example of this ester compound is shown as a reference manufacture example.

参考製造例１
窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン６ｍＬにジエチル（１−シアノエチル）ホスホナート０．５４ｇを加え、約０℃でナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）２．８ｍｌを加え、３０分間攪拌した。そこに２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−ホルミル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート１．０ｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で３時間攪拌した。
その後、反応混合物を１％塩酸約２０ｍＬに注加し、酢酸エチル１００ｍＬで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．７６ｇ（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.21(s,3H,Z+E体)、1.32(s,3H,Z+E体)、1.73(m,1H,Z+E体)、1.96(s,3H,Z+E体)、2.20(m,1/3H,E体)、2.47(m,2/3H,Z体)、3.41(s,3H,Z+E体)、4.59(s,2H,Z+E体)、5.26(s,2H,Z+E体)、5.78(m,2/3H,Z体)、6.01(m,1/3H,E体) Reference production example 1
Under a nitrogen atmosphere, 0.54 g of diethyl (1-cyanoethyl) phosphonate was added to 6 mL of tetrahydrofuran, 2.8 ml of a solution of sodium bis (trimethylsilyl) amide in tetrahydrofuran (1 mol / L) was added at about 0 ° C., and the mixture was stirred for 30 minutes. A solution in which 1.0 g of 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate was dissolved in 2 ml of tetrahydrofuran was added. The mixture was further stirred at room temperature for 3 hours.
Thereafter, the reaction mixture was poured into about 20 mL of 1% hydrochloric acid and extracted with 100 mL of ethyl acetate. The organic layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2. , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate 0.76 g (isomer ratio with respect to double bond: Z / E = about 2/1) was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.21 (s, 3H, Z + E form), 1.32 (s, 3H, Z + E form), 1.73 (m, 1H, Z + E form) 1.96 (s, 3H, Z + E), 2.20 (m, 1 / 3H, E), 2.47 (m, 2 / 3H, Z), 3.41 (s, 3H, Z + E), 4.59 (s, 2H, Z + E body), 5.26 (s, 2H, Z + E body), 5.78 (m, 2 / 3H, Z body), 6.01 (m, 1 / 3H, E body)

参考製造例２
参考製造例１と同様にして、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約５／１）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.21(s,3H,Z+E体)、1.32(s,3H,Z+E体)、1.73(m,1H,Z+E体)、1.96(s,3H,Z+E体)、2.20(m,1/6H,E体)、2.47(m,5/6H,Z体)、3.41(s,3H,Z+E体)、4.59(s,2H,Z+E体)、5.25(s,2H,Z+E体)、5.79(m,5/6H,Z体)、6.01(m,1/6H,E体) Reference production example 2
In the same manner as in Reference Production Example 1, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate (isomer ratio with respect to double bond: Z / E = about 5/1) was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.21 (s, 3H, Z + E form), 1.32 (s, 3H, Z + E form), 1.73 (m, 1H, Z + E form) 1.96 (s, 3H, Z + E), 2.20 (m, 1 / 6H, E), 2.47 (m, 5 / 6H, Z), 3.41 (s, 3H, Z + E), 4.59 (s, 2H, Z + E), 5.25 (s, 2H, Z + E), 5.79 (m, 5 / 6H, Z), 6.01 (m, 1 / 6H, E)

参考製造例３
参考製造例１と同様にして、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約９／１）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.21(s,3H,Z+E体)、1.32(s,3H,Z+E体)、1.73(m,1H,Z+E体)、1.95(s,3H,Z+E体)、2.20(m,1/10H,E体)、2.47(m,9/10H,Z体)、3.41(s,3H,Z+E体)、4.59(s,2H,Z+E体)、5.25(s,2H,Z+E体)、5.78(m,9/10H,Z体)、6.01(m,1/10H,E体) Reference production example 3
In the same manner as in Reference Production Example 1, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate (isomer ratio with respect to double bond: Z / E = about 9/1) was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.21 (s, 3H, Z + E form), 1.32 (s, 3H, Z + E form), 1.73 (m, 1H, Z + E form) 1.95 (s, 3H, Z + E), 2.20 (m, 1 / 10H, E), 2.47 (m, 9 / 10H, Z), 3.41 (s, 3H, Z + E), 4.59 (s, 2H, Z + E), 5.25 (s, 2H, Z + E), 5.78 (m, 9 / 10H, Z), 6.01 (m, 1 / 10H, E)

参考製造例４
参考製造例１と同様にして、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.20(s,3H)、1.32(s,3H)、1.72(m,1H)、1.96(s,3H)、2.47(m,1H)、3.41(s,3H)、4.59(s,2H)、5.25(s,2H)、5.78(m,1H) Reference production example 4
In the same manner as in Reference Production Example 1, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3-((Z) -2-cyano-1-propenyl) -2 , 2-Dimethylcyclopropanecarboxylate was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.20 (s, 3H), 1.32 (s, 3H), 1.72 (m, 1H), 1.96 (s, 3H), 2.47 (m, 1H), 3.41 (s, 3H), 4.59 (s, 2H), 5.25 (s, 2H), 5.78 (m, 1H)

参考製造例５
窒素雰囲気下、２，３，６−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジルアルコール０．４０ｇ、（１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸０．３５ｇ４−ジメチルアミノピリジン０．１０ｇ、乾燥ジクロロメタン１０ｍｌの混合物中に、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．４０ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、該反応混合物を濾過し、該濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２，３，６−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．６２ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.20(s,3H)、1.31(s,3H)、1.71(d,1H)、1.95(s,3H)、2.45(m,1H)、3.44(s,3H)、4.53(s,2H)、5.21(s,2H)、5.77(d,1H)、7.02(m,1H) Reference production example 5
Under a nitrogen atmosphere, 0.43 g of 2,3,6-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl alcohol, (1R) -trans-3-((Z) -2-cyano-1-propenyl) -2,2 -To a mixture of 0.35 g of dimethylcyclopropanecarboxylic acid 0.10 g of 4-dimethylaminopyridine and 10 ml of dry dichloromethane, 0.40 g of dicyclohexylcarbodiimide was added and stirred at room temperature for 3 hours. Thereafter, the reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 2,3,6-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3-((Z) -2-cyano-1-propenyl. ) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 0.62 g was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.20 (s, 3H), 1.31 (s, 3H), 1.71 (d, 1H), 1.95 (s, 3H), 2.45 (m, 1H), 3.44 (s, 3H), 4.53 (s, 2H), 5.21 (s, 2H), 5.77 (d, 1H), 7.02 (m, 1H)

参考製造例６
２，３，６−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジルアルコールに代えて、２，３，５−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジルアルコールを用いて、参考製造例５と同様にして、２，３，５−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得る。
Reference production example 6
In the same manner as in Reference Production Example 5 using 2,3,5-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl alcohol instead of 2,3,6-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl alcohol 2,3,5-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3-((Z) -2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate .

参考製造例７
２，３，６−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジルアルコールに代えて、２，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジルアルコールを用いて、参考製造例２と同様にして、２，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得る。
Reference production example 7
In the same manner as in Reference Production Example 2, using 2,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl alcohol instead of 2,3,6-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl alcohol, 5-Difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3-((Z) -2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate is obtained.

参考製造例８
２，３，６−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジルアルコールに代えて、３，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジルアルコールを用いて、参考製造例５と同様にして、３，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.21(s,3H)、1.29(s,3H)、1.77(d,1H)、1.95(s,3H)、2.48(m,1H)、3.38(s,3H)、4.46(s,2H)、5.13(q,2H)、5.79(d,1H)、7.36(s,２H) Reference production example 8
Using 3,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl alcohol instead of 2,3,6-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl alcohol, the same as in Reference Production Example 5, 5-Difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3-((Z) -2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.21 (s, 3H), 1.29 (s, 3H), 1.77 (d, 1H), 1.95 (s, 3H), 2.48 (m, 1H), 3.38 (s, 3H), 4.46 (s, 2H), 5.13 (q, 2H), 5.79 (d, 1H), 7.36 (s, 2H)

参考製造例９
（１−シアノエチル）ホスホナートに代えて、（１−シアノプロピル）ホスホナートを用いて、参考製造例１と同様にして、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−ブテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.14(m,3H)、1.20(s,3H)、1.33(s,3H)、1.72(m,1H)、2.26(m,2H)、2.47(m,1H)、3.41(s,3H)、4.59(s,2H)、5.25(s,2H)、5.79(d,1H) Reference production example 9
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) in the same manner as in Reference Production Example 1 using (1-cyanopropyl) phosphonate instead of (1-cyanoethyl) phosphonate. ) -Trans-3-((Z) -2-cyano-1-butenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.14 (m, 3H), 1.20 (s, 3H), 1.33 (s, 3H), 1.72 (m, 1H), 2.26 (m, 2H), 2.47 (m, 1H), 3.41 (s, 3H), 4.59 (s, 2H), 5.25 (s, 2H), 5.79 (d, 1H)

参考製造例１０
（１−シアノエチル）ホスホナートに代えて、（１−シアノブチル）ホスホナートを用いて、参考製造例１と同様にして、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−ペンテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.93(m,3H)、1.20(s,3H)、1.31(s,3H)、1.58(m,2H)、1.72(m,1H)、2.26(m,2H)、2.47(m,1H)、3.41(s,3H)、4.59(s,2H)、5.25(s,2H)、5.77(d,1H) Reference production example 10
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) in the same manner as in Reference Production Example 1 using (1-cyanobutyl) phosphonate instead of (1-cyanoethyl) phosphonate -Trans-3-((Z) -2-cyano-1-pentenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 0.93 (m, 3H), 1.20 (s, 3H), 1.31 (s, 3H), 1.58 (m, 2H), 1.72 (m, 1H), 2.26 (m, 2H), 2.47 (m, 1H), 3.41 (s, 3H), 4.59 (s, 2H), 5.25 (s, 2H), 5.77 (d, 1H)

参考製造例１１
（１−シアノエチル）ホスホナートに代えて、（１−シアノペンチル）ホスホナートを用いて、参考製造例１と同様にして、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−ヘキセニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.92(m,3H)、1.20(s,3H)、1.32(s,3H)、1.34(m,2H)、1.53(m,2H)、1.72(m,1H)、2.23(m,2H)、2.47(m,1H)、3.41(s,3H)、4.59(s,2H)、5.25(s,2H)、5.77(d,1H) Reference production example 11
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) In the same manner as in Reference Production Example 1, using (1-cyanopentyl) phosphonate instead of (1-cyanoethyl) phosphonate. ) -Trans-3-((Z) -2-cyano-1-hexenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 0.92 (m, 3H), 1.20 (s, 3H), 1.32 (s, 3H), 1.34 (m, 2H), 1.53 (m, 2H), 1.72 (m, 1H), 2.23 (m, 2H), 2.47 (m, 1H), 3.41 (s, 3H), 4.59 (s, 2H), 5.25 (s, 2H), 5.77 (d, 1H)

次に、本発明の忌避組成物の製造例を記す。尚、実施例において、部は重量部を意味する。   Next, production examples of the repellent composition of the present invention will be described. In addition, in an Example, a part means a weight part.

製造例１
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート６６．７ｍｇをエタノール２ｍｌに溶解して、エタノール液剤を得た。 Production Example 1
2,6,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 66.7 mg in ethanol It melt | dissolved in 2 ml and obtained the ethanol liquid agent.

製造例２
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート２５ｍｇをアセトン５ｍｌに溶解して、アセトン液剤を得た。 Production Example 2
25 mg of 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate in 5 ml of acetone It melt | dissolved and the acetone liquid agent was obtained.

製造例３
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート２０部をキシレン６５部に溶解し、乳化剤ソルポ−ル３００５Ｘ（東邦化学登録商標名）１５部を加え、よく攪拌混合して、２０％乳剤を得る。 Production Example 3
20 parts of 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate is converted to xylene 65 The resulting mixture is dissolved in 15 parts, and 15 parts of emulsifier Sorpol 3005X (trade name of Toho Chemical Co., Ltd.) is added and mixed well with stirring to obtain a 20% emulsion.

製造例４
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート４０部にソルポ−ル５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合し、カ−プレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化珪素微粉末）３２部および３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーにて攪拌混合して、４０％水和剤を得る。 Production Example 4
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate in 40 parts Add 5 parts of Ru 5060 (registered trademark of Toho Chemical Co., Ltd.), mix well, add 32 parts of Carplex # 80 (registered trademark of Yoshino Shionogi, synthetic silicon hydroxide fine powder) and 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth, and juice Mix with stirring in a mixer to obtain a 40% wettable powder.

製造例５
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート１０部、フェニルキシリルエタン１０部およびスミジュ−ルＬ−７５（住友バイエルウレタン社製トリレンジイソシアネ−ト）０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサ−で攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。
次に、これにエチレングリコール２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム０．２部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリケ−ト）１．０部をイオン交換水５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー４２．５部および増粘剤溶液５７．５部を混合して、１０％マイクロカプセル剤を得る。 Production Example 5
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 10 parts After mixing 10 parts of silylethane and 0.5 part of Sumidur L-75 (tolylene diisocyanate manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), the mixture is added to 20 parts of a 10% aqueous solution of gum arabic and stirred with a homomixer. Thus, an emulsion having an average particle size of 20 μm is obtained.
Next, 2 parts of ethylene glycol is added thereto and further reacted in a warm bath at 60 ° C. for 24 hours to obtain a microcapsule slurry. On the other hand, 0.2 parts of xanthan gum and 1.0 part of bee gum R (aluminum magnesium silicate manufactured by Sanyo Kasei) are dispersed in 56.3 parts of ion-exchanged water to obtain a thickener solution. 42.5 parts of the microcapsule slurry and 57.5 parts of the thickener solution are mixed to obtain a 10% microcapsule.

製造例６
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン・エクソン化学製）８９．５部に混合して、０．５％油剤を得る。 Production Example 6
0.5 part of 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Dissolve in 10 parts of dichloromethane and mix with 89.5 parts of Isopar M (Isoparaffin Exxon Chemical) to obtain a 0.5% oil.

製造例７
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート１０部にステアリン酸１０部、セチルアルアルコール２部、ラノリン１部、流動パラフィン２部および水６２部を加え、加熱して溶融混和し、これに、さらに加熱したグリセリン１３部を注入し、よく攪拌してクリーム剤を得る。 Production Example 7
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate in 10 parts stearic acid 10 parts, 2 parts of cetyl alcohol, 1 part of lanolin, 2 parts of liquid paraffin and 62 parts of water are heated and melt-blended, and further 13 parts of heated glycerin is poured into this, and stirred well to give a cream. Get.

製造例８
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート６部にエタノール２０部およびプロピレングリコール１５部、Ｔｗｅｅｎ６０（ＩＣＩ社製、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート）０．５部、トリエタノールアミン０．５部を攪拌溶解し、水５８部を添加して乳剤を得る。 Production Example 8
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate in 6 parts ethanol 20 Part of propylene glycol, 0.5 part of Tween 60 (manufactured by ICI, polyoxyethylene sorbitan monostearate) and 0.5 part of triethanolamine are stirred and dissolved, and 58 parts of water is added to obtain an emulsion.

製造例９
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート１２．５部をアセトン８７．５部に溶解し、得られた溶液８０ｍｌを１ｍ2の濾紙に含浸させ、アセトンを風乾して忌避シートを得る。 Production Example 9
12.5 parts of 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Dissolve in 87.5 parts of acetone, impregnate 80 ml of the resulting solution into 1 m 2 filter paper, air dry the acetone to obtain a repellent sheet.

製造例１０
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート３０部とエチレン−メチルメタクリレート共重合体（住友化学（株）製アクリフトＷＨ２０２）７０部を密閉式加圧ニーダーで約１５分間混練し、これをペレット化したものをマスターペレットとした。この
マスターペレット１００部にマトリクス樹脂であるエチレン−メチルメタクリレート共重合体２００部とを密閉式加圧ニーダーで再び１５分間混練し、押出し機に供給し押し出しながらホットカットを行い、ペレットを得る。該ペレットを用いてＴダイ押し出し機で押出し、厚さ１ｍｍの忌避シートを得る。 Production Example 10
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and ethylene- 70 parts of a methyl methacrylate copolymer (Akulift WH202 manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) was kneaded for about 15 minutes with a sealed pressure kneader, and the pelletized product was used as a master pellet. 100 parts of this master pellet and 200 parts of an ethylene-methyl methacrylate copolymer, which is a matrix resin, are kneaded again for 15 minutes with a hermetic pressure kneader, supplied to an extruder and hot cut while being extruded to obtain pellets. The pellet is extruded with a T-die extruder to obtain a repellent sheet having a thickness of 1 mm.

製造例１１
２，３，５−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート６６．７ｍｇをエタノール２ｍｌに溶解して、エタノール液剤を得た。 Production Example 11
2,6.7 mg of 2,3,5-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate in 2 ml of ethanol It melt | dissolved and the ethanol liquid agent was obtained.

製造例１２
２，３，６−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート６６．７ｍｇをエタノール２ｍｌに溶解して、エタノール液剤を得た。 Production Example 12
2,6.7 mg of 2,3,6-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate in 2 ml of ethanol It melt | dissolved and the ethanol liquid agent was obtained.

製造例１３
２，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート６６．７ｍｇをエタノール２ｍｌに溶解して、エタノール液剤を得た。 Production Example 13
Dissolve 66.7 mg of 2,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate in 2 ml of ethanol. An ethanol solution was obtained.

製造例１４
３，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート６６．７ｍｇをエタノール２ｍｌに溶解して、エタノール液剤を得た。 Production Example 14
Dissolve 66.7 mg of 3,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate in 2 ml of ethanol. An ethanol solution was obtained.

次に試験例にて、本発明の忌避組成物が節足動物に対して優れた忌避効力を有することを示す。   Next, test examples show that the repellent composition of the present invention has an excellent repellent effect on arthropods.

試験例１（イエバエに対する忌避活性評価試験）
直径７．４ｃｍのアルミホイルを２１ｃｍ×１７ｃｍのコピー用の上質紙に対角線上に４枚貼り、４枚中対角線上の２枚のアルミホイル上に所定濃度の供試化合物のアセトン溶液を０．５ｍｌずつ処理し、処理区とした。残りの２枚にはアセトンを０．５ｍｌずつ処理し、無処理区とした。アルミホイル上のアセトンを５〜１０分間風乾した後、４枚のアルミホイル上に粉末ミルクと砂糖の１：１（重量）の混合物を誘引源として適量置いた。イエバエ約300頭（性比約１：１）の入ったナイロンゴース製ケージ（５０ｃｍ×５０ｃｍ×５０ｃｍ）内に、該上質紙を置いた。
該上質紙を設置1分後に処理区、無処理区上にいるイエバエ個体数をカウントし、下記式により忌避率を計算した。
忌避率＝｛（無処理区誘引数−処理区誘引数）／無処理区誘引数｝×１００
供試化合物として、本エステル化合物である２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル〔Ｚ／Ｅ＝約５／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物Ａ１と記す。）を用い、対象化合物としてＮ,Ｎ−ジエチル−ｍ−トリアミド（以下、ＤＥＥＴと記す。）を用いた。
その結果を、表１に示す。 Test Example 1 (Repellent Activity Evaluation Test for Houseflies)
Four pieces of aluminum foil having a diameter of 7.4 cm are pasted diagonally on high-quality paper for copying of 21 cm × 17 cm, and an acetone solution of a test compound having a predetermined concentration is placed on two aluminum foils on the diagonal line of four sheets. 5 ml each was treated as a treatment zone. The remaining two sheets were each treated with 0.5 ml of acetone to obtain an untreated section. Acetone on the aluminum foil was air-dried for 5 to 10 minutes, and then an appropriate amount of a 1: 1 (weight) mixture of powdered milk and sugar was placed on 4 pieces of aluminum foil as an attraction source. The fine paper was placed in a nylon gorge cage (50 cm × 50 cm × 50 cm) containing about 300 house flies (sex ratio: about 1: 1).
One minute after installation of the fine paper, the number of housefly individuals in the treated and untreated areas was counted, and the repelling rate was calculated by the following formula.
Repellent rate = {(untreated zone invitation argument−processing zone invitation argument) / unprocessed zone invitation argument} × 100
As a test compound, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 1R-trans-3- (2-cyano-1-propenyl [Z / E = about 5 / 1])-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound A1) and N, N-diethyl-m-triamide (hereinafter referred to as DEET) as the target compound. .
The results are shown in Table 1.

試験例２（チャバネゴキブリに対する忌避活性評価試験）
６ｃｍ×９ｃｍの濾紙（アドバンテック東洋株式会社製）に本エステル化合物Ａ１のアセトン溶液を本エステル化合物Ａ１の量が１００ｍｇ／ｍ2になるように処理し、その後該濾紙を風乾させた。風乾後の該濾紙を折り曲げて、一辺が３ｃｍの三角形を底面とする三角筒に成形した。約６５０ｍｌのポリエチレンカップ内に、上記三角筒をいれ、更にチャバネゴキブリ成虫１０頭（雌雄各５頭）を、水を含ませた脱脂綿と共に入れた。該ポリエチレンカップを温度２５℃、湿度６０％、照明：明条件にて２時間保管した。その後、三角筒の外にいる虫数をカウントした。
また単なるアセトンを処理した濾紙を用いて作成した同様の三角筒を用いて、同様に試験を行い、三角筒の外にいる虫数をカウントし（無処理区）、下記式により忌避率を算出した（２反復平均）。
忌避率（％）＝１００×
（処理区の三角筒外の虫数−無処理区の三角筒外の虫数）／（無処理区の三角筒内の虫 数）
その結果を、表２に示す。 Test Example 2 (Repellent Activity Evaluation Test for German Cockroaches)
A 6 cm × 9 cm filter paper (manufactured by Advantech Toyo Co., Ltd.) was treated with an acetone solution of the ester compound A1 so that the amount of the ester compound A1 was 100 mg / m 2 , and then the filter paper was air-dried. The air-dried filter paper was folded and formed into a triangular cylinder with a triangle having a side of 3 cm on the bottom. The triangular tube was placed in an approximately 650 ml polyethylene cup, and 10 adult German cockroaches (5 males and 5 females) were placed together with absorbent cotton soaked in water. The polyethylene cup was stored at a temperature of 25 ° C., a humidity of 60%, and illumination: bright conditions for 2 hours. Thereafter, the number of insects outside the triangular tube was counted.
In addition, using the same triangular tube created with simple filter paper treated with acetone, the same test was performed, the number of insects outside the triangular tube was counted (untreated section), and the repelling rate was calculated by the following formula (2 replicate averages).
Repelling rate (%) = 100 ×
(Number of insects outside the triangle tube in the treated area-Number of insects outside the triangle tube in the untreated area) / (Number of insects in the triangle tube in the untreated area)
The results are shown in Table 2.

試験例３（チャバネゴキブリに対するフラッシングアウト活性評価試験）
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル〔Ｚ／Ｅ＝約９／１〕）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物Ａ２と記す。）の所定量と、ジクロロメタンとを混合して、本エステル化合物Ａ２を所定濃度（表３参照）で含有する試験用油剤を各々調製した。
一辺７０ｃｍの立方体ガラス箱の下部中央に、チャバネゴキブリ１０頭（雄５頭、雌５頭）を潜ませた（試験前３日間馴化）木製三角筒容器（１辺３．５ｃｍの正三角形、高さ１５ｃｍ）を立てて置いた。このガラス箱に前記試験用油剤４．２ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧処理した。
処理2分後に、三角筒容器から出てくるチャバネゴキブリをカウントし、下記式によりフラッシングアウト率を算出した（２反復平均）。
フラッシングアウト率（％）＝１００×（三角筒外の虫数）／供試虫数
その結果を、表３に示す。 Test Example 3 (Flushing-out activity evaluation test for German cockroaches)
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl [Z / E = about 9/1])-2,2- A predetermined amount of dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound A2) was mixed with dichloromethane to prepare test oils containing the present ester compound A2 at a predetermined concentration (see Table 3). .
10 German cockroaches (5 males, 5 females) were buried in the center of the bottom of a cubic glass box with a side of 70 cm (acclimated for 3 days before the test). 15 cm). The glass oil box was sprayed with 4.2 ml of the test oil using a spray gun.
Two minutes after the treatment, German cockroaches coming out of the triangular tube container were counted, and the flushing-out rate was calculated according to the following formula (2 repeated averages).
Flushing out rate (%) = 100 × (number of insects outside the triangular tube) / number of test insects The results are shown in Table 3.

試験例４（クロゴキブリに対するフラッシングアウト活性評価試験）
本エステル化合物Ａ２の所定量と、ジクロロメタンとを混合して、本エステル化合物Ａ２を所定濃度（表４参照）で含有する試験用油剤を各々調製した。
一辺７０ｃｍの立方体ガラス箱の下部中央に、クロゴキブリ６頭（雄３頭、雌３頭）を潜ませた（試験前３日間馴化）木製三角筒容器（１辺３．５ｃｍの正三角形、高さ１５ｃｍ）を立てて置いた。このガラス箱に前記試験用油剤４．２ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧処理した。
処理３分後に、三角筒容器から出てくるクロゴキブリをカウントし、下記式によりフラッシングアウト率を算出した（２反復平均）。
フラッシングアウト率（％）＝１００×（三角筒外の虫数）／供試虫数
その結果を、表４に示す。 Test Example 4 (Flushing-out activity evaluation test for black cockroach)
A predetermined amount of the ester compound A2 and dichloromethane were mixed to prepare test oils containing the ester compound A2 at a predetermined concentration (see Table 4).
Six wooden black cockroaches (three males and three females) were hidden in the lower center of a cubic glass box with a side of 70 cm (acclimated for 3 days before the test). 15 cm). The glass oil box was sprayed with 4.2 ml of the test oil using a spray gun.
Three minutes after the treatment, black cockroaches coming out of the triangular tube container were counted, and the flushing-out rate was calculated by the following formula (2 repeated averages).
Flushing out rate (%) = 100 × (number of insects outside the triangular tube) / number of test insects The results are shown in Table 4.

試験例５（ワモンゴキブリに対するフラッシングアウト活性評価試験）
本エステル化合物Ａ２の所定量と、ジクロロメタンとを混合して、本エステル化合物Ａ２を所定濃度（表５参照）で含有する試験用油剤を各々調製した。
一辺７０ｃｍの立方体ガラス箱の下部中央に、ワモンゴキブリ６頭（雄３頭、雌３頭）を潜ませた（試験前３日間馴化）木製三角筒容器（１辺３．５ｃｍの正三角形、高さ１５ｃｍ）を立てて置いた。このガラス箱に前記試験用油剤４．２ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧処理した。
処理３分後に、三角筒容器から出てくるワモンゴキブリをカウントし、下記式によりフラッシングアウト率を算出した（２反復平均）。

フラッシングアウト率（％）＝１００×（三角筒外の虫数）／供試虫数
その結果を、表５に示す。 Test Example 5 (Flushing-out activity evaluation test for American cockroach)
A predetermined amount of the ester compound A2 and dichloromethane were mixed to prepare test oils containing the ester compound A2 at a predetermined concentration (see Table 5).
A wooden triangular tube container (an equilateral triangle with a side of 3.5 cm, height) with 6 cockroaches (3 males and 3 females) hidden in the center of the bottom of a cubic glass box with a side of 70 cm (acclimated for 3 days before the test) 15 cm). The glass oil box was sprayed with 4.2 ml of the test oil using a spray gun.
Three minutes after the treatment, American cockroaches coming out of the triangular tube container were counted, and the flushing-out rate was calculated by the following formula (2 repeated averages).

Flushing out rate (%) = 100 × (number of insects outside the triangular tube) / number of test insects The results are shown in Table 5.

参考試験例１（イエバエに対するノックダウン活性評価試験）
前記製造例５に準じて、本エステル化合物の所定濃度（表６参照）の油剤（ジクロロメタン：アイソパーＭ＝１：９）を調製した。一辺７０ｃｍの略立法体のチャンバー内にイエバエ１０頭を放し、該油剤０．７ｍｌをチャンバー側面の小窓からスプレーガン（圧力：８．８×１０4Ｐａ）で散布した。その１０分後に、ノックダウンした供試虫の数をカウントした（２反復平均）。
本エステル化合物として、
２，３，６−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物Ｂと記す。）、
３，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物Ｃと記す。）、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−ブテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物Ｄと記す。）、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−ペンテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物Ｅと記す。）、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−ヘキセニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物Ｆと記す。）
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物Ｇと記す。）
を用いた。
その結果を、表６に示す。 Reference Test Example 1 (knockdown activity evaluation test against houseflies)
An oil agent (dichloromethane: isopar M = 1: 9) having a predetermined concentration (see Table 6) of the present ester compound was prepared according to Production Example 5. Ten house flies were released in a chamber of a substantially cubic body with a side of 70 cm, and 0.7 ml of the oil was sprayed from a small window on the side of the chamber with a spray gun (pressure: 8.8 × 10 4 Pa). Ten minutes later, the number of test insects knocked down was counted (average of 2 replicates).
As this ester compound,
2,3,6-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3-((Z) -2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter, This is referred to as ester compound B).
3,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3-((Z) -2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound) C.),
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3-((Z) -2-cyano-1-butenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Hereinafter referred to as the present ester compound D).
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3-((Z) -2-cyano-1-pentenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Hereinafter referred to as the present ester compound E).
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3-((Z) -2-cyano-1-hexenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Hereinafter referred to as the present ester compound F.)
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-3-((Z) -2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Hereinafter referred to as the present ester compound G.)
Was used.
The results are shown in Table 6.

本発明の忌避組成物を用いることにより、節足動物を忌避することができる。   Arthropods can be repelled by using the repellent composition of the present invention.

Claims (13)

式（１）
〔式中、ＲはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。〕
で示されるエステル化合物を有効成分として含有する節足動物の忌避組成物。 Formula (1)
[Wherein, R represents a C1-C4 alkyl group, and n represents an integer of 1 to 3. ]
An arthropod repellent composition containing an ester compound represented by the formula: 式（１）で示されるエステル化合物が、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである請求項１記載の忌避組成物。 The ester compound represented by the formula (1) is 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate. The repellent composition according to claim 1. 式（１）で示されるエステル化合物が、２，３，６−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである請求項１記載の忌避組成物。 The ester compound represented by the formula (1) is 2,3,6-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate. The repellent composition of claim 1. 式（１）で示されるエステル化合物が、２，３，５−トリフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート請求項１記載の忌避組成物。 The ester compound represented by the formula (1) is 2,3,5-trifluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 2. A repellent composition according to 1. 式（１）で示されるエステル化合物が、２，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである請求項１記載の忌避組成物。 The ester compound represented by the formula (1) is 2,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate. The repellent composition as described. 式（１）で示されるエステル化合物が、３，５−ジフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである請求項１記載の忌避組成物。 The ester compound represented by the formula (1) is 3,5-difluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate. The repellent composition as described. 式（１）で示されるエステル化合物が、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ブテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである請求項１記載の忌避組成物。 The ester compound represented by the formula (1) is 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-butenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate The repellent composition according to claim 1. 式（１）で示されるエステル化合物が、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ペンテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである請求項１記載の忌避組成物。 The ester compound represented by the formula (1) is 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-pentenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate The repellent composition according to claim 1. 式（１）で示されるエステル化合物が、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ３−（２−シアノ−１−ヘキセニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである請求項１記載の忌避組成物。 The ester compound represented by the formula (1) is 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 3- (2-cyano-1-hexenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate. The repellent composition according to claim 1. エステル化合物を０．００１〜９５重量％含有する請求項１〜９いずれか一項記載の忌避組成物。 The repellent composition according to any one of claims 1 to 9, comprising 0.001 to 95% by weight of an ester compound. 請求項１〜９いずれか一項記載のエステル化合物を用いる、節足動物の忌避方法。 A method for repelling arthropods using the ester compound according to any one of claims 1 to 9. 節足動物が双翅目害虫、網翅目害虫または膜翅目害虫である請求項１１記載の忌避方法。 The repellent method according to claim 11, wherein the arthropod is a diptera pest, a reticulate pest or a hymenopteran pest. 請求項１〜９いずれか一項記載のエステル化合物を特定場所に処理することにより、当該特定場所に節足動物が接近または侵入することを抑制する方法。 The method which suppresses that an arthropod approaches or invades the said specific place by processing the ester compound as described in any one of Claims 1-9 to a specific place.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018095636A (en) * 2016-12-09 2018-06-21 アース製薬株式会社 Pest control agent

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