JP2011102395A - 無水糖アルコールの精製方法及び精製製品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】無水糖アルコールを蒸留、メタノール、エタノール又はエチレングリコールからの再結晶、融解再結晶、又はそれらの組合せによって精製し、その精製された無水糖アルコールを含むポリテレフタル酸エステルポリマーであり、ポリマーから製造された繊維、光学ディスク、容器、シート及びフィルムから成る製品である。
【選択図】なし
Description
関連出願
同日に並列出願された次の出願:「無水糖アルコールの連続製造方法」[代理人.ドケットNo.032358−019]は、関連発明を含有している。上述の出願の発明は、引用することによって、本明細書に組み込まれるものとする。
更に、無水糖アルコールの純度は、無水糖アルコールの相対的な色及びその紫外線(UV)透過度に関連して、最も良好に測定されることが本明細書に開示されている。そのような測定値を得る方法が本明細書に開示されている。
更に、ポリマー及びそれから成形された製品の製造における上記の方法で得られた精製無水糖アルコールの使用が記載されている。
(1) 精製された無水糖アルコールを得るための方法であって
−無水糖アルコールを低級脂肪族アルコールに溶解して溶液とすること、
−該溶液を、該精製された無水糖アルコールの結晶を生成させるのに十分な温度に冷却すること、及び
−該精製された無水糖アルコールの該結晶を該溶液から分離すること、
を含んで成る方法。
(2) 低級脂肪族アルコールが、メタノール、エタノール又はエチレングリコールである(1)に記載の方法。
(3) 無水糖アルコールを蒸留することを更に含んで成る(1)に記載の方法。
(4) 無水糖アルコールを水素化硼素イオンの存在下で蒸留する(3)に記載の方法。
(5) 水素化硼素イオンがホウ水素化ナトリウムである(4)に記載の方法。
(6) 無水糖アルコールを蒸留し、次いで再結晶する(3)に記載の方法。
(7) (1)に記載の方法によって製造される精製された無水糖アルコールであって、純度が99.8%を超える精製された無水糖アルコール。
(8) 無水糖アルコールの精製方法であって、
−該無水糖アルコールを蒸留すること、及び
−該無水糖アルコールを融解再結晶して、純度が少なくとも99.0%である無水糖アルコールを得ること
を含んで成る方法。
(9) 無水糖アルコールを水素化硼素イオンの存在下で蒸留する(8)に記載の方法。
(10) 水素化硼素イオンがホウ水素化ナトリウムである(9)に記載の方法。
(11) 無水糖アルコールを蒸留し、次いで融解再結晶する(8)に記載の方法。
(12) (8)に記載の方法によって製造される精製された無水糖アルコールであって、純度が少なくとも99.8%である精製された無水糖アルコール。
(13) 純度が少なくとも99.0%である精製された無水糖アルコール。
(14) 純度が少なくとも99.8%である、(13)に記載の精製された無水糖アルコール。
(15) 精製された無水糖アルコールが、少なくとも260℃の温度で4時間アニーリングした後に無色である、(13)に記載の精製された無水糖アルコール。
(16) (13)に記載の精製された無水糖アルコールを含んで成るポリマー。
(17) ポリマーが融解縮合によって製造される(16)に記載のポリマー。
(18) ジカルボン酸及び脂肪族ジオールを更に含んで成る(16)に記載のポリマー。
(19) 脂肪族ジオールがエチレングリコールである(18)に記載のポリマー。
(20) ジカルボン酸がテレフタロイル部分を含有する化合物である(18)に記載のポリマー。
(21) (16)に記載のポリマーから製造された製品。
(22) 繊維、光学ディスク、容器、シート及びフィルムから成る群から選ばれる(21)に記載の製品。
(23) ポリマーにおいて使用するための無水糖アルコールの適性の判定方法であって、
−無水糖アルコールを少なくとも260℃の温度で少なくとも4時間アニーリングすること、
−アニーリングした無水糖アルコールを冷却して、過冷却溶融体を生成させること、及び
−過冷却溶融体の色を既知の色チャートと比較して測定することを含んで成る方法。
(24) アニーリングした無水糖アルコールが無色である(21)に記載の方法。
(25) 無水糖アルコールの純度の測定方法であって、
−無水糖アルコールの蒸留水溶液を調製すること、及び
−その溶液の紫外線透過率を測定すること、
を含んで成る方法。
(26) 溶液が20%溶液であり、そして224nmにおいてセル通過長5cmで測定した20%溶液の紫外線透過率が少なくとも50%である(25)に記載の方法。
(27) 溶液が20%溶液であり、そして242nmにおいてセル通過長5cmで測定した20%溶液の紫外線透過率が少なくとも65%である(25)に記載の方法。
(28) 溶液が20%溶液であり、そして276nmにおいてセル通過長5cmで測定した20%溶液の紫外線透過率が少なくとも75%である(25)に記載の方法。
(29) 溶液が20%溶液であり、そして400nmにおいてセル通過長5cmで測定した20%溶液の紫外線透過率が少なくとも85%である(25)に記載の方法。
(30) その紫外線透過率が、20%水溶液としてセル通過長5cmで測定した際に224nmにおいて少なくとも50%である、(13)に記載の無水糖アルコール。
(31) その紫外線透過率が、20%水溶液としてセル通過長5cmで測定した際に242nmにおいて少なくとも65%である、(13)に記載の無水糖アルコール。
(32) その紫外線透過率が、20%水溶液としてセル通過長5cmで測定した際に276nmにおいて少なくとも75%である、(13)に記載の無水糖アルコール。
(33) その紫外線透過率が、20%水溶液としてセル通過長5cmで測定した際に400nmにおいて少なくとも85%である、(13)に記載の無水糖アルコール。
(34) ポリエステルポリマーの製造方法であって、
(i)反応器中で、テレフタロイル部分を含んで成るモノマー;場合によっては、1種以上の、芳香族二塩基酸部分を含有する他のモノマー;エチレングリコール部分を含んで成るモノマー;(13)に記載の精製された無水糖アルコールを含んで成るモノマー;場合によっては、1種以上の、ジオール部分を含んで成る他のモノマー;そして、場合によっては、ジエチレングリコール部分を含んで成るモノマーを、芳香族二塩基酸とグリコールを縮合させるのに適した縮合触媒と組み合わせること;そして
(ii)該モノマー及び該触媒を、該モノマーを重合させて、少なくともテレフタロイル部分、エチレングリコール部分及びイソソルビド部分を有するポリエステルポリマーを生成させるのに十分な温度に加熱すること;
を含んで成り、該加熱を、そのインヘレント粘度がo−クロロフェノール中の1%(重量/容量)溶液として25℃の温度で測定した際に少なくとも約0.35dL/gである等方性ポリエステルを生成させるのに十分な時間継続する方法。
(35) 精製された無水糖アルコールがイソソルビドである(34)に記載の方法。
(36) テレフタロイル部分;場合によっては、他の芳香族二塩基酸部分;エチレングリコール部分;ジエチレングリコール部分;(13)に記載の精製された無水糖アルコール;そして、場合によっては、1種以上の他のジオール部分を含んで成り、そのインヘレント粘度がo−クロロフェノール中の1%(重量/容量)溶液として25℃の温度で測定した際に少なくとも約0.35dL/gである、等方性ポリエステル。
(37) 精製された無水糖アルコールがイソソルビドである(36)に記載の等方性ポリエステル。
(38) テレフタロイル部分;場合によっては、他の芳香族二塩基酸部分;エチレングリコール部分;場合によっては、ジエチレングリコール部分;(13)に記載の精製された無水糖アルコール;そして、場合によっては、1種以上の他のジオール部分を含んで成り、そのインヘレント粘度がo−クロロフェノール中の1%(重量/容量)溶液として25℃の温度で測定した際に少なくとも約0.35dL/gである、等方性ポリエステル。
(39) 精製された無水糖アルコールがイソソルビドである(38)に記載の等方性ポリエステル。
本明細書に引用された文献は、その全体が本明細書に組み込まれているものとする。
一連の精製実験を、無水糖アルコ−ルとしてイソソルビドを使用して実施した。溶解の温度及び再結晶それ自体の温度を変化させた。母液中のイソソルビドの濃度もまた変化させた。下記の表1〜3に結果を示す。これらの表には、各々の実験の短い記述と共に、285℃で4時間アニーリングした後の試料の、示差走査熱量測定法(DSC)及び着色法によって求めた純度データが含まれている。
イソソルビドからのイソソルビドの蒸留
イソソルビド1300gをSchlenkフラスコに入れ、動的(dynamic)真空下80℃で60分間保持し、残留溶剤及び他の揮発性不純物を除去した。フラスコをアルゴンでパージした。1.3gの量の硼水素化ナトリウム(NaBH4)をフラスコに添加した。フラスコを140℃に加熱した。フラスコを約1mbarの圧力に吸引し、そしてイソソルビドを真空下で蒸留した。
上記の手順は全ての試料に対して同一である。但し、NaBH4を使用したと示していない場合は、NaBH4は添加しなかった。
イソソルビド、1400gを、メタノール600mlに溶解し、冷蔵庫中で−18℃で一夜再結晶させた。結晶を濾過で集め、冷却した(−18℃)メタノール600mlで洗浄した。洗浄した結晶を真空中で室温で乾燥した。収量は850g(60%)である。
エタノールからの再結晶は、上記の手順でメタノ−ルの代わりにエタノールを使用した場合と同一である。
殆どの再結晶の実験で、母液に種結晶を添加してイソソルビドの再結晶を開始させた。
精製したイソソルビドを厚壁のガラス管に入れた。この管を排気し、封止した。このイソソルビドを含む管を285℃で4時間加熱し、次いで冷却した。色値測定を行った。
測色
過冷却したモノマー融液の色又はポリマー片の色の測定を、左記の物質をCorelDraw(登録商標)プログラムを使用したHewlett Packard HP−Deskjet(登録商標)890Cカラーインクジェットプリンターで作製した二つのHBS色表と比較して行った。一つの表では、明度が100で一定であり、色相は25から5づつ増加して60まで変化しており、彩度は0から10づつ増加して100まで変化していた。第二の表では、彩度が100で一定であり、色相は25から5づつ増加して60まで変化しており、そして明度は0から10づつ増加して100まで変化していた。試料をこれらの色表と比較し、そして最もよく一致した色を記録した。明度のより低い数値は、より暗い物質を示している。彩度及び色相のより低い数値は、より無色の物質を示している。
UV/可視スペクトルを、Perkin Elmer Lambda 9 UV/可視/NIR二重ビーム分光器(dual beam spectrometer)を用いて得た。イソソルビド溶液を蒸溜水中(Aldrich,Optimaグレード)20.0重量%で調製した。スペクトルを960波数/分で集めた。イソソルビド溶液を、5cm石英セル中で、標準蒸留水を対照物質として測定した。
示差走査熱量測定法(DSC)による純度測定
絶対純度を、示差走査熱量測定によって、ASTME928−96に従って測定した。この測定法は引用する事により本明細書に組み込まれているものとする。Perkin ElmerのDSC7 Differential ScanningCalorimeterを使用して測定を行った。
A−Isos =審査中の出願CONTINUOUS PROCESS FOR THE
PRODUCTION OF ANHYDROSUGAR ALCOHOL
S,米国特許出願No.09/__,__[代理人ドケットNo.032
358−019]に記載された方法によって製造されたイソソルビド
BuOH =ブタノール
C−Isos =Cerestarからの、市販のイソソルビド
cold recryst.(冷 再結晶)=最高50℃で溶解し、−15℃で再結晶
D =蒸留
dist =短いカラム、1mbarで真空蒸留
EtOH =エタノール
EtOAc =酢酸エチル
hot recryst.(熱 再結晶) =還流下で溶解し、25℃で再結晶
Isos =イソソルビド
Isos−Ref=イソソルビド(高度に精製された対照品)
MeOH =メタノール
(NaBH4) =真空蒸留前にイソソルビドにNaBH4を添加
R =再結晶
蒸留、続いて再結晶を行う組合せの場合に、イソソルビドの純度及び着色に関する最良の結果が得られることが見出された。
Claims (20)
- 純度が少なくとも99.0%である精製された無水糖アルコール。
- 純度が少なくとも99.8%である、請求項1に記載の精製された無水糖アルコール。
- 請求項1記載の精製された無水糖アルコールを含むポリマー。
- 融解縮合によって製造される請求項3記載のポリマー。
- ジカルボン酸及び脂肪族ジオールを更に含んで成る請求項3記載のポリマー。
- 脂肪族ジオールがエチレングリコールである請求項5記載のポリマー。
- ジカルボン酸がテレフタロイルである請求項5記載のポリマー。
- 請求項3記載のポリマーから製造された製品。
- 繊維、光学ディスク、容器、シート及びフィルムから成る群から選ばれる請求項8記載の製品。
- −無水糖アルコールを少なくとも260℃の温度で少なくとも4時間アニーリングすること、
−アニーリングした無水糖アルコールを冷却して、過冷却溶融体を生成させること、及び
−過冷却溶融体の色を既知の色チャートと比較して測定することを含む、
ポリマーにおいて使用するための無水糖アルコールの適性の判定方法。 - アニーリングした無水糖アルコールが無色である請求項10記載の方法。
- セル通過長5cmで測定した20%溶液の242nmにおける紫外線透過率が少なくとも65%である請求項1記載の無水糖アルコール。
- セル通過長5cmで測定した20%溶液の276nmにおける紫外線透過率が少なくとも75%である請求項1記載の無水糖アルコール。
- セル通過長5cmで測定した20%溶液の400nmにおける紫外線透過率が少なくとも85%である請求項1記載の無水糖アルコール。
- (1)反応器中で、テレフタロイル部分を含んで成るモノマー;場合によって、1種以上の、芳香族二塩基酸部分を含有する他のモノマー、エチレングリコール部分を含んで成るモノマー、請求項12記載の精製された無水糖アルコールを含んで成るモノマー、場合によって、1種以上の、ジオール部分を含んで成る他のモノマー、を縮合させるのに適 した縮合触媒と組み合わせること;および、
(2)該モノマー及び該触媒を、該モノマーを重合させて、少なくともテレフタロイル部分、エチレングリコール部分及びイソソルビド部分を有するポリエステルポリマーを生成させるのに十分な温度に加熱すること;
を含み、該加熱が、o−クロロフェノール中の1% (質量/容量)溶液として25℃の温度で測定した際に少なくとも約0.35dL/gのインヘレント粘度を有する等方性ポリエステルを生成させるのに十分な時間継続される、
ポリエステルポリマーの製造方法。 - 精製された無水糖アルコールがイソソルビドである請求項15記載の方法。
- テレフタロイル部分;場合によって、他の芳香族二塩基酸部分;エチレングリコール部分;ジエチレングリコール部分;請求項12に記載の精製された無水糖アルコール;場合によって、1種以上の他のジオール部分を含んで成り、o−クロロフェノール中の1%(質量/容量)溶液 として25℃の温度で測定した際に少なくとも約0.35dL/gのインヘレント粘度を有する、等方性ポリエステル。
- 精製された無水糖アルコールがイソソルビドである請求項17記載の等方性ポリエステル。
- テレフタロイル部分;場合によっては、他の芳香族二塩基酸部分;エチレングリコール部分;場合によって、ジエチレングリコール部分;請求項12記載の精製された無水糖アルコール;場合によって、1種以上の他のジオール部分を含んで成り、o−クロロフェノール中の1%(重量/容量) 溶液として25℃の温度で測定した際に少なくとも約0.35dL/gのインヘレント粘度を有する、等方性ポリエステル。
- 精製された無水糖アルコールがイソソルビドである請求項19記載の等方性ポリエステル。
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