JP2011073982A - Compounded composition - Google Patents

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JP2011073982A
JP2011073982A JP2009224247A JP2009224247A JP2011073982A JP 2011073982 A JP2011073982 A JP 2011073982A JP 2009224247 A JP2009224247 A JP 2009224247A JP 2009224247 A JP2009224247 A JP 2009224247A JP 2011073982 A JP2011073982 A JP 2011073982A
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Mitsuhiro Gomi
満裕 五味
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Kobayashi Pharmaceutical Co Ltd
小林製薬株式会社
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PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compounded composition which improves the antimicrobial disinfectant actions of a cationic surfactant having antimicrobial disinfectant actions, realizes effective antimicrobial disinfectant actions in a low concentration, and is highly safe for skins, eyes, and the like.
SOLUTION: The compounded composition comprises a specific cationic surfactant having antimicrobial disinfectant actions and a specified nonionic surfactant. The weight concentration of the cationic surfactant is preferably 0.1 to 5.0 ppm, and the amount of the nonionic surfactant is preferably ≥3 pts.wt. per pt.wt. of the cationic surfactant.
COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、特定のカチオン性界面活性剤の抗菌活性を、特定のノニオン性界面活性剤によって向上させた配合組成物に関するものである。 The present invention is the antimicrobial activity of certain cationic surfactants, to a blend composition having improved by a specific nonionic surfactant.

カチオン性界面活性剤は抗菌・殺菌作用を有することから、従来、抗菌剤、殺菌剤、消毒剤等として使用されている。 Cationic surfactants because of their antibacterial and bactericidal action, conventionally, antibacterial agents, fungicides, have been used as a disinfectant or the like. 例えば、家庭での食器等の家庭用洗浄剤、水洗トイレ用洗浄剤、芳香剤や消臭剤、化粧品、シャンプー、リンス、繊維や合成樹脂、木材、日用品等の抗菌加工、食品工業用洗浄剤、医療器具類や患部の消毒剤、医療用洗浄剤、環境用除菌剤等に幅広く使用されている。 For example, household cleaning agents, such as tableware in the home, flush toilet cleaning agents, fragrances and deodorants, cosmetics, shampoo, rinse, fiber and synthetic resin, wood, day antibacterial such as supplies, food industrial cleaning agent , medical instrumentation and diseased disinfectants, medical cleaning agents, are widely used in environmental bacteria-removing agent.

従来から抗菌剤等として使用されているカチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩(臭化セチルアンモニウム)、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩(塩化ベンザルコニウム)、ジアルキルジメチルアンモニウム塩(ジデシルジメチルアンモニウムクロライド)、アルキルピリジニウム塩(セチルピリジニウムクロライド)等の第4級アンモニウム塩が挙げられる(例えば、非特許文献1等参照)。 The cationic surfactants which are conventionally used as an antibacterial agent or the like, alkyl trimethyl ammonium salts (cetyl ammonium bromide), alkyl dimethyl benzyl ammonium salt (benzalkonium chloride), dialkyldimethylammonium salts (didecyldimethylammonium chloride), quaternary ammonium salts such as alkyl pyridinium salt (cetyl pyridinium chloride) and the like (e.g., see non-Patent Document 1 and the like).

しかしながら、これらの第4級アンモニウム塩は、皮膚や眼等への刺激が大きいなど人体に対する安全性について欠点があった。 However, these quaternary ammonium salt has a drawback for human safety such large skin irritation and eye, or the like. また、その他の界面活性剤などでも、高濃度で使用することが多く、やはり人体に対する安全性について欠点があった。 Further, even in such other surfactants, often used in high concentrations, there is a problem also for human safety.

本発明は、特定のカチオン性界面活性剤の抗菌・殺菌作用を向上させ、低濃度での効果的な抗菌・殺菌作用を実現し、皮膚や眼等に対しても安全性の高い配合組成物を提供することを目的とする。 The present invention improves the antibacterial and fungicidal action of specific cationic surfactants, to achieve effective antimicrobial and sterilizing effect at low concentrations, higher blend composition also safe to the skin and eyes, etc. an object of the present invention is to provide a.

上記課題を解決すべく検討したところ、特定のカチオン性界面活性剤に、特定のノニオン性界面活性剤を配合すると、カチオン性界面活性剤の抗菌・殺菌作用を向上させることができるので、低濃度で使用でき、皮膚や眼等への刺激性を低減できることを見出した。 Was examined to solve the above problems, a specific cationic surfactant, is blended a specific nonionic surfactant, it is possible to improve the antibacterial and fungicidal action of the cationic surfactant, a low concentration in use, it has been found to be able to reduce the irritation to the skin and eyes, or the like.

すなわち、本発明は、 That is, the present invention is,
下記一般式(1): The following general formula (1):
(式中、R は炭素数8〜18のアルキル基であり、R は炭素数1〜18のアルキル基であって、R と同一であっても異なっていてもよい。R とR は炭素数1〜4のアルキル基であって、同一であっても異なっていてもよい。X は対イオンであり、ハロゲンイオンまたはヒドロキシイオンである。)で表される化合物、および下記一般式(2): (Wherein, R 1 is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, R 1 and good .R 3 be different even in the same R 4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which may be different even in the same .X -. is a counterion, a halogen ion or hydroxy ion) a compound represented by, and the following general formula (2):
(式中l、mおよびnは任意の整数である。) (Wherein l, m and n are arbitrary integers.)
で表され、ポリオキシプロピレン残基の平均分子量が1300〜4000であり、かつエチレンオキサイドの含有率が0〜45重量%である化合物を含有する配合組成物に関する。 In expressed, average molecular weight of the polyoxypropylene residues is from 1300 to 4000, and to a formulation composition content of ethylene oxide contains a compound which is 0-45 wt%.

一般式(1)において、R およびR で表される置換基が炭素数8〜18のアルキル基であり、R およびR で表される置換基がメチル基であることが好ましい。 In the general formula (1), the substituent represented by R 1 and R 2 is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, it is preferable substituents represented by R 3 and R 4 are methyl groups.

また、一般式(1)で表される化合物の重量濃度が0.1〜5.0ppmであることが好ましい。 Further, it is preferable that the weight concentration of the compound represented by the general formula (1) is 0.1~5.0Ppm.

さらに、一般式(1)で表される化合物1重量部に対して、一般式(2)で表される化合物が3重量部以上であることが好ましい。 Further, with respect to 1 part by weight of the compound represented by the general formula (1), it is preferable compound represented by the general formula (2) is 3 parts by weight or more.

本発明によれば、特定のカチオン性界面活性剤に、特定のノニオン性界面活性剤を配合することにより、カチオン性界面活性剤の抗菌・殺菌作用を向上させることができることから、低濃度でも抗菌・殺菌作用を発揮し、皮膚や眼等に使用した場合であっても刺激を抑えることができる。 According to the present invention, a specific cationic surfactant, by incorporating certain nonionic surfactant, since it is possible to improve the antibacterial and fungicidal action of the cationic surfactant, antibacterial even at low concentrations · exert bactericidal action, even when used on the skin and eyes, etc. it is possible to suppress the stimulus. そのため、本発明の配合組成物は、家庭での食器等の家庭用洗浄剤、水洗トイレ用洗浄剤、芳香剤や消臭剤、化粧品、シャンプー、リンス、繊維や合成樹脂、木材、日用品等の抗菌加工、食品工業用洗浄剤、医療器具類や患部の消毒剤、医療用洗浄剤、環境用除菌剤等に広く好適に使用することが可能である。 Therefore, blend composition of the present invention, the tableware in the home household cleaners, flush toilet cleaners, fragrances and deodorants, cosmetics, shampoos, rinses, fiber or synthetic resin, wood, day such goods antibacterial, food industrial cleaners, medical instrumentation and diseased disinfectants, medical cleaning agents can be widely suitably used in the environment for the disinfectant and the like.

本発明の配合組成物は、下記一般式(1): Blend composition of the present invention is represented by the following general formula (1):
(式中、R は炭素数8〜18のアルキル基であり、R は炭素数1〜18のアルキル基であって、R と同一であっても異なっていてもよい。R とR は炭素数1〜4のアルキル基であって、同一であっても異なっていてもよい。X は対イオンであり、ハロゲンイオンまたはヒドロキシイオンである。) (Wherein, R 1 is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, R 1 and good .R 3 be different even in the same R 4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which may be different even in the same .X - is a counterion, a halogen ion or hydroxy ion).
で表される化合物、および下記一般式(2): Compound represented by the following general formula (2):
(式中l、mおよびnは任意の整数である。) (Wherein l, m and n are arbitrary integers.)
で表され、ポリオキシプロピレン残基の平均分子量が1300〜4000であり、かつエチレンオキサイドの含有率が0〜45重量%である化合物を含有する。 In expressed, average molecular weight of the polyoxypropylene residues is from 1300 to 4000, and the content of ethylene oxide contains a compound which is 0-45 wt%. ここで、前記一般式(1)で表される化合物は、本明細書中において「化合物(1)」といい、前記一般式(2)で表され、ポリオキシプロピレン残基の平均分子量が1300〜4000であり、かつエチレンオキサイドの含有率が0〜45重量%である化合物は、本明細書中において「化合物(2)」という。 Here, the compound represented by the general formula (1) is herein referred to as "compound (1)" is represented by the general formula (2), the average molecular weight of the polyoxypropylene residues 1300 is 4000, and compound content is from 0 to 45% by weight of ethylene oxide, it referred to as "compound (2)" herein.

前記化合物(1)はカチオン性界面活性剤であり、配合組成物において抗菌・殺菌作用を奏する有効成分として機能する。 The compound (1) is a cationic surfactant, which functions as the active ingredient to achieve the antibacterial and bactericidal effects in the formulation composition. 抗菌・殺菌作用を有するカチオン性界面活性剤としては、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等の芳香族置換基を有するカチオン性界面活性剤も知られているが、これらの界面活性剤では、前記化合物(2)であるノニオン性界面活性剤を配合することによる抗菌・殺菌作用の向上効果は見られない。 The cationic surfactants having antibacterial and bactericidal action, benzalkonium chloride, also known cationic surfactant having an aromatic substituent such as benzethonium chloride, in these surfactants, the compound (2) a is the effect of improving the antibacterial and bactericidal action by blending the nonionic surfactant is not observed.

前記一般式(1)において、R は炭素数8〜18のアルキル基であり、R は炭素数1〜18のアルキル基であって、R と同一であっても異なっていてもよく、炭素数1〜4又は炭素数8〜18のアルキル基が好ましく、炭素数8〜18のアルキル基がより好ましい。 In Formula (1), R 1 is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or different and be identical to R 1 , preferably an alkyl group having 1 to 4 or 8 to 18 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms. また、R とR は炭素数1〜4のアルキル基であって、同一であっても異なっていてもよく、メチル基が好ましい。 Also, R 3 and R 4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which may be the same or different and methyl group are preferable. は対イオンであり、ハロゲンイオンまたはヒドロキシイオンである。 X - is a counter ion, a halogen ion or hydroxy ion. ハロゲンイオンとしては、フッ素イオン、塩化物イオン、臭化物イオンが挙げられる。 As the halogen ion, fluoride ion, chloride ion, and bromide ion. このようなカチオン性界面活性剤であれば、化合物(2)を配合することによって、優れた抗菌・殺菌作用が発揮される。 With such a cationic surfactant, by incorporating Compound (2) it is exhibited excellent antibacterial and sterilizing effect.

化合物(1)の具体例としては、たとえばラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、臭化ラウリルトリメチルアンモニウム、ミリスチルトリメチルアンモニウムクロライド、臭化ミリスチルトリメチルアンモニウム、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、臭化セチルトリメチルアンモニウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、臭化ステアリルトリメチルアンモニウム、ジオクチルジメチルアンモニウムクロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド、ジミリスチルジメチルアンモニウムクロライド、ジセチルジメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。 Specific examples of the compound (1) is, for example, lauryl trimethyl ammonium chloride, bromide lauryl trimethyl ammonium, myristyl trimethyl ammonium chloride, bromide myristyl trimethyl ammonium, cetyl trimethyl ammonium chloride, cetyl trimethyl ammonium bromide, stearyl trimethyl ammonium chloride, odor stearyl trimethyl ammonium, dioctyl dimethyl ammonium chloride, didecyl dimethyl ammonium chloride, dilauryl dimethyl ammonium chloride, dimyristyl dimethyl ammonium chloride, dicetyl dimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride. これらの中でも、化合物(2)との併用によって抗菌・殺菌作用がより向上される点で、臭化セチルトリメチルアンモニウムおよびジデシルジメチルアンモニウムクロライドが好ましく、ジデシルジメチルアンモニウムクロライドが特に好ましい。 Among these, in terms of antibacterial and bactericidal action with a combination of the compound (2) is further improved, cetyltrimethylammonium bromide and didecyl dimethyl ammonium chloride are preferred, didecyl dimethyl ammonium chloride are particularly preferred.

前記化合物(2)は、ノニオン性界面活性剤である。 The compound (2) is a nonionic surfactant. 前記一般式(2)において、l、mおよびnは任意の整数であるが、lは0〜37の整数、mは22〜68の整数およびnは0〜37の整数であることが好ましく、(l+n)/m=0〜1.1を満たすことがより好ましい。 In the general formula (2), l, but m and n is any integer, l is an integer of 0 to 37, m is preferably an integer and n 22-68 is an integer of 0 to 37, it is more preferable to satisfy the (l + n) /m=0~1.1.

前記化合物(2)は、ポリオキシプロピレン残基の平均分子量が1300〜4000である。 The compound (2) has an average molecular weight of the polyoxypropylene residues is 1300-4000. 下限は、好ましくは1700、より好ましくは2000、さらに好ましくは2500である。 The lower limit is preferably 1700, more preferably 2000, more preferably from 2500. 上限は、好ましくは3700、より好ましくは3500、さらに好ましくは3250である。 The upper limit is preferably 3700, more preferably 3500, more preferably from 3250. ポリオキシプロピレン残基の平均分子量がこの範囲外であると、化合物(1)の抗菌・殺菌作用を向上させることができない。 If the average molecular weight of the polyoxypropylene residues is outside this range, it is impossible to improve the antibacterial and fungicidal action of the compound (1).

また、前記化合物(2)は、エチレンオキサイドの含有率は0〜45重量%である。 Further, the compound (2), the content of ethylene oxide is 0-45 wt%. 下限は、好ましくは5重量%、より好ましくは10重量%である。 The lower limit is preferably 5 wt%, more preferably 10% by weight. 上限は、好ましくは40重量%、より好ましくは35重量%である。 The upper limit is preferably 40% by weight, more preferably 35 wt%. エチレンオキサイドの含有率がこの範囲外であると、化合物(1)の抗菌・殺菌作用を向上させることができない。 If the content of ethylene oxide is outside this range, it is impossible to improve the antibacterial and fungicidal action of the compound (1).

ここで、化合物(2)において、ポリオキシプロピレン残基の平均分子量やエチレンオキサイドの含有率は、エチレンオキサイド(EO)やプロピレンオキサイド(PO)の付加モル数を変更することで調整することができる。 Here, in the compound (2), the content of the average molecular weight and ethylene oxide polyoxypropylene residues can be adjusted by changing the number of moles of added ethylene oxide (EO) or propylene oxide (PO) . EOやPOの付加モル数を変更することは、当該分野で周知の方法により行うことができる。 Changing the addition mole number of EO and PO may be carried out by methods well known in the art.

本発明においては、化合物(1)と化合物(2)とを併用することで、化合物(1)の抗菌・殺菌作用を向上させることができる。 In the present invention, the compound (1) and the compound (2) and by combination, thereby improving the antibacterial and fungicidal action of the compound (1). そのため、化合物(1)の濃度は、特に限定されないが、0.1〜5.0ppmであることが好ましく、0.1〜3.0ppmであることがより好ましい。 Therefore, the concentration of the compound (1) is not particularly limited, but is preferably 0.1~5.0Ppm, more preferably 0.1~3.0Ppm. 下限は0.3ppmがより好ましい。 The lower limit is 0.3ppm is more preferable. 上限は2.0ppmがより好ましく、1.0ppmがさらに好ましく、0.8ppmが特に好ましい。 The upper limit is more preferably 2.0 ppm, more preferably 1.0 ppm, 0.8 ppm is particularly preferred. この範囲内であれば、化合物(2)と併用したときの化合物(1)の抗菌・殺菌作用の向上効果がより顕著である。 In this range, the effect of improving the antibacterial and fungicidal action of the compound when used in combination with the compound (2) (1) is more pronounced. また、従来、この範囲内であれば、化合物(1)の抗菌・殺菌作用は見られなかったが、化合物(2)と併用すると、このような低濃度の範囲内でも抗菌・殺菌作用に優れる組成物とすることができる。 Further, conventionally, as long as it is within this range, the compound (1) antibacterial bactericidal action of has been observed, when used in combination with the compound (2), excellent antibacterial and bactericidal effects even in the range of such a low concentration it can be a composition. このことから、従来、抗菌・殺菌作用がないとして使用されてこなかった低濃度であっても、本発明によれば使用可能である。 Therefore, conventionally, even at low concentrations that did not come used as no antibacterial bactericidal action, it can be used according to the present invention. そして、組成物中への抗菌剤の配合量については、人体への安全性を考慮して限りなく低濃度であることが求められるが、本発明によれば、低濃度で安全性および抗菌性ともに優れる組成物を得ることができる。 And, for the amount of the antimicrobial agents into the compositions, although it is required that a low concentration as possible in consideration of the safety of the human body, according to the present invention, safety and antimicrobial at low concentrations it can be obtained both excellent composition.

ここで、化合物(1)の濃度は、使用時の濃度であって、例えば、濃縮洗浄剤など、使用時に水で希釈されることを想定した組成物においては希釈後の濃度を意味する。 Here, the concentration of the compound (1) is a concentration of use, such as concentrated cleaning agents, in the composition intended to be diluted with water in use means the concentration after dilution. 例えば、トイレ用洗浄剤のうち、容器に充填し、水洗トイレのタンク上部の手洗い部に備え付けて使用される、いわゆるオンタンク型の液体洗浄組成物の場合、フラッシュによって水を流すと、容器内の組成物が一定量排出され、水と一緒にタンク内に溜まるが、この時のタンク内の濃度を意味する。 For example, of the toilet cleaners, filled in a container and fitted to the hand washing of the tank top of the flush toilet is used, when the so-called Ontanku type liquid cleaning composition, when the water flow by flash vessel composition is constant emissions, but accumulated in the tank with water, refers to the concentration in the tank at this time.

また、本発明の配合組成物は、化合物(1)1重量部に対して、化合物(2)が3重量部以上配合されることが好ましく、その上限としては30重量部が好ましく、25重量部がより好ましい。 The compounding composition of the present invention, the compound (1) 1 part by weight, the compound (2) it is preferred to be blended 3 parts by weight or more, preferably 30 parts by weight as the upper limit, 25 parts by weight It is more preferable. 化合物(2)の濃度が30重量部を超えると、組成物としては優れた抗菌・殺菌作用を有するものの、化合物(2)の配合量あたりの抗菌・殺菌作用の向上効果が抑えられる傾向がある。 When the concentration of the compound (2) is more than 30 parts by weight, although the tendency of the effect of improving the antibacterial and fungicidal action of per amount of the compound (2) is suppressed have excellent antibacterial and bactericidal effects as a composition . 具体的には、化合物(1)の濃度が0.3ppmである場合、化合物(2)を1〜8ppm程度配合することが好ましい。 Specifically, when the concentration of the compound (1) is 0.3 ppm, it is preferable to blend about 1~8ppm compound (2).

本発明の配合組成物には、必要に応じて、機能性成分、pH調整剤、キレート剤、粘度調整剤、懸濁剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、染料等の色素等の成分を適当量含有することもできる。 The blend composition of the present invention, if necessary, functional components, pH adjusting agents, chelating agents, viscosity modifiers, suspending agents, preservatives, antioxidants, ultraviolet absorbers, pigments, dyes, etc. Dye the components of equal may also contain an appropriate amount. 機能性成分としては、たとえば芳香成分、消臭成分、防虫成分等が挙げられる。 Examples of the functional components, for example fragrance, deodorant components, insect components, and the like. 芳香成分としては、例えば、ラベンダー、レモン、オレンジ、ジャスミン、ペパーミント等の天然香料;リモネン、ターピノレン、ゲラニオール、シトロネロール、酢酸エチル等の合成香料; 及びこれらのブレンド香料等が挙げられる。 The aromatic component, for example, lavender, lemon, orange, jasmine, natural flavors such as peppermint, limonene, Tapinoren, geraniol, citronellol, synthetic perfumes such as ethyl acetate; and the like blends perfumes. また、消臭成分としては、例えば、イネ、松、ヒノキ、笹等の植物の抽出物; 脱塩型ベタイン化合物;変性有機酸化合物;トリエタノールアミン;安定化二酸化塩素;アルデヒド化合物等が挙げられる。 As the deodorizing ingredients such as rice, pine, cypress, plant extracts bamboo like; desalting type betaine compounds; modified organic acid compounds; triethanolamine; stabilized chlorine dioxide; aldehyde compounds and the like . 防虫成分としては、例えば、ヒノキチオール、ヒバ油、アリルイソチオシアネート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エタノール、プロパノール、1,8−シネオール等が挙げられる。 The insect components, for example, hinokitiol, hiba oil, allyl isothiocyanate, propylene glycol monomethyl ether, ethanol, propanol, 1,8-cineole and the like. これらの機能性成分は、1種単独で使用してもよく、また2種以上を組み合わせて使用してもよい。 These functional components may be used alone, or may be used in combination of two or more.

本発明の配合組成物は、抗菌剤、殺菌剤、消毒剤等として使用される。 Blend composition of the present invention, antimicrobial agents, fungicides, it is used as a disinfectant or the like. 例えば、家庭での食器等の家庭用洗浄剤、水洗トイレ用洗浄剤などの洗浄剤類、芳香剤や消臭剤、化粧品、シャンプー、リンス、繊維や合成樹脂、木材、日用品等の抗菌加工、食品工業用洗浄剤、医療器具類や患部の消毒剤、医療用洗浄剤、環境用除菌剤等に広く使用できる。 For example, household cleaning agents of tableware, such as at home, cleaning agents, such as flush toilets for cleaning agents, fragrances and deodorants, cosmetics, shampoo, rinse, fiber and synthetic resin, wood, day antibacterial such as supplies, food industrial cleaners, medical instrumentation and diseased disinfectants, medical cleaning agents, can be used widely in the environment for the disinfectant and the like.

以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明は、下記実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, by way of specific examples illustrate the invention in more detail, but the present invention is not limited to the following examples.

実施例1 Example 1
滅菌精製水(大塚製薬株式会社製)を用いて、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド(一般式(1)において、R 、R =デシル基、R 、R =メチル基)(三洋化成工業株式会社製)の6000ppm水溶液を調製した。 Using sterile purified water (Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.), didecyl dimethyl ammonium chloride (of formula (1), R 1, R 2 = decyl, R 3, R 4 = methyl group) (Sanyo Chemical Industries stock to prepare a 6000ppm aqueous solution of the company, Ltd.). 調製した6000ppm水溶液を100倍希釈して60ppm水溶液とした後、さらに100倍希釈して0.6ppm水溶液を調製した。 After the 60ppm aqueous solution prepared 6000ppm aqueous solution was diluted 100-fold was prepared 0.6ppm aqueous solution was further diluted 100-fold. その水溶液に、表1に記載したポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレングリコール(一般式(2)において、l=2、m=30、n=2)(エパン610、第一工業製薬株式会社製)を各濃度(6、8、10ppm)となるように添加、撹拌して配合組成物を作製した。 The aqueous solution, polyoxyethylene-polyoxypropylene glycol described in Table 1 (in the general formula (2), l = 2, m = 30, n = 2) (EPAN 610, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) It added at each concentration (6,8,10ppm), to produce a blended composition by stirring.

実施例2〜6および比較例1〜9 Examples 2-6 and Comparative Examples 1-9
エパン610の代わりに、表1に記載した一般式(2)で表される化合物(ノニオン性界面活性剤)を使用した以外は、実施例1と同様の方法で配合組成物を作製した。 Instead of EPAN 610, except for using the compound represented by the general formula described in Table 1 (2) (nonionic surfactant) was prepared blended composition in the same manner as in Example 1.

(評価方法) (Evaluation method)
得られた配合組成物の殺菌効果を、以下の方法で評価した。 The bactericidal effect of the resulting blend composition was evaluated by the following method.

(1)被検菌株として黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus NBRC12732)を用い、本菌株をSCD寒天培地(Soybean−Casein Digest Agar、日本製薬株式会社製)に白金耳で画線し、35℃で18〜24時間前培養した。 (1) using Staphylococcus aureus (Staphylococcus aureus NBRC12732) as test strain was streaked this strain SCD agar medium (Soybean-Casein Digest Agar, manufactured by Nippon Pharmaceutical Co., Ltd.) with a platinum loop, the 18 at 35 ° C. 24 hours before the culture.

(2)前培養した被検菌株をニュートリエントブロス培地(日本ベクトン・ディッキンソン株式会社製)に約10 cfu/mlとなるように懸濁した(以下、菌液とする)。 (2) it was suspended precultured test strain the nutrient broth medium to be about 10 8 cfu / ml in (Nippon Becton Dickinson Co., Ltd.) (hereinafter referred to as bacterial liquid).

(3)50ml容の滅菌遠沈管(日本ベクトン・ディッキンソン株式会社製)に、以下のA〜Dの各溶液を9.9ml分注した。 (3) into a sterile centrifuge tube of 50ml capacity (manufactured by Nippon Becton Dickinson Co., Ltd.), each solution of the following A~D was dispensed 9.9ml min. その後、各遠沈管に菌液0.1mlをそれぞれ接種して、10mlとし、25℃で3時間静置培養した。 Then each inoculated with Kin'eki 0.1ml to each centrifuge tube, and 10 ml, and 3 hours static culture at 25 ° C..
A溶液:滅菌生理食塩水(大塚製薬株式会社)のみ(ブランク) A solution: sterile saline (Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.) only (blank)
B溶液:0.3ppmジデシルジメチルアンモニウムクロライド(化合物(1))のみの水溶液C溶液:4〜10ppm濃度の各種ノニオン性界面活性剤(表1に記載の一般式(2)で表される化合物)のみの水溶液D溶液:実施例1〜6及び比較例1〜9の水溶液 B solution: 0.3 ppm didecyldimethylammonium chloride (Compound (1)) only the aqueous solution C: a compound represented by 4~10ppm concentrations of various nonionic surface active agent (general formula described in Table 1 (2) ) only solution D solution: an aqueous solution of examples 1-6 and Comparative examples 1-9

(4)接種3時間後のA〜Dの各溶液から0.1mlずつを採取し、適宜リン酸緩衝生理食塩水(和光純薬工業株式会社)を用いて希釈系列を調製した後、原液および各希釈液0.1mlをそれぞれSCDLP寒天培地(Soybean−Casein Digest Agar with Lecithin&Polysorbate 80、日本製薬株式会社)に塗抹し、35℃で18〜24時間培養して生菌数をそれぞれ測定した。 (4) After each 0.1ml from each solution A~D after inoculation 3 hours was collected and a dilution series was prepared by appropriately using phosphate buffered saline (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) stock solution and each dilution 0.1ml each SCDLP agar medium (Soybean-Casein Digest agar with Lecithin & Polysorbate 80, Nippon pharmaceutical Co., Ltd.) was smeared on, was by 18-24 hours of incubation at 35 ℃ to measure the number of viable cells, respectively.

(5)以下の式に従いB〜Dの各溶液の抗菌活性値を算出した。 (5) to calculate the antimicrobial activity of each solution B~D accordance with the following equation. 各溶液において、抗菌活性値が大きい、即ち、ブランクAに対して生菌数の減少が大きいほど、抗菌性が高いことを示す。 In each solution, antibacterial activity value is larger, i.e., as the decrease in the viable count is larger than the blank A, indicating that high antimicrobial properties.
抗菌活性値=log[A(滅菌生理食塩水のみ)の菌数]―log[B〜Dの各溶液それぞれの菌数] Antibacterial activity value = log [A number of bacteria (sterile saline only)] -log [each solution each number of bacteria B to D]

算出したB〜Dの各溶液の抗菌活性値を用いて、一般式(2)で表される化合物との併用による、化合物(1)の抗菌・殺菌作用の向上効果を算出した。 With antibacterial activity value of each solution of the calculated B to D, by combination with the compound represented by the general formula (2) to calculate the effect of improving the antibacterial and fungicidal action of the compound (1). D溶液(化合物(1)と一般式(2)で表される化合物とを含む水溶液)の抗菌活性値dからB溶液(化合物(1)のみの水溶液)の抗菌活性値bを差し引いた値(d−b)を「向上効果値」として求め、得られた向上効果値を以下の判定基準によって評価した。 D solution minus the antibacterial activity value b of solution B from antibacterial activity value d (compound (1) and general formula (2) an aqueous solution comprising a compound represented by) (Compound (1) an aqueous solution of only) ( d-b) the determined as "enhancing effect value", the improvement values ​​obtained were evaluated by the following criteria.

向上効果値の判定基準: The effect of improving value of criteria:
1未満 : × Less than 1: ×
1以上2.0未満 : 〇2.0以上 : ◎ 1 or more and less than 2.0: Rei_2.0 more: ◎

また、「向上効果値」をD溶液中の一般式(2)で表される化合物の各濃度で除算し、「一般式(2)で表される化合物1ppm当たりの抗菌活性値」を算出した。 Furthermore, the "improvement effect value" divided by the concentration of the compound represented by the general formula (2) of the D solution was calculated "antimicrobial activity of compound per 1ppm represented by the general formula (2)" .

その評価結果を表1に示す。 The evaluation results are shown in Table 1. 括弧内の数値は「一般式(2)で表される化合物1ppm当たりの抗菌活性値」を示す。 Numbers in parentheses indicate the "antibacterial activity of the compounds per 1ppm represented by the general formula (2)."

表1に示したとおり、化合物(2)と併用することで、化合物(1)の抗菌・殺菌作用を向上させることができた。 As shown in Table 1, in combination with the compound (2), it was possible to improve the antibacterial and fungicidal action of the compound (1). また、組成物として優れた抗菌・殺菌作用を有する場合でも、化合物(1)0.3ppmに対して、化合物(2)を10ppm配合すると、「化合物(2)1ppm当たりの抗菌活性値」が抑えられる傾向が見られた。 Also, even with the antibacterial and bactericidal action with excellent as a composition, relative to compound (1) 0.3 ppm, the compound (2) to 10ppm formulation, "compound (2) Antibacterial activity value per 1ppm" is suppressed It tends to be was seen. すなわち、化合物(1)1重量部に対して、化合物(2)3〜30重量部程度である場合にとくに優れた抗菌・殺菌作用の向上効果が発揮され、化合物(1)0.3ppmに対しては、化合物(2)が1ppm〜8ppmの場合にとくに好ましかった。 That is, the compound (1) 1 part by weight, the compound (2) particularly excellent effect of improving the antibacterial and fungicidal action in the case of the order of 3 to 30 parts by weight is exhibited, the compound (1) 0.3 ppm Te, the compound (2) was particularly Konomashika' when the 1Ppm~8ppm.

さらに、化合物(1)として、ジデシルジメチルアンモニウムクロライドに代えて、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライドおよびジアルキルジメチルアンモニウムクロライド(C=12〜18混合品)等でも実施したところ、同様に優れた抗菌・殺菌作用の向上効果を示したが、なかでもジデシルジメチルアンモニウムクロライドがとくに良好な向上効果を示した。 Furthermore, as the compound (1), in place of the didecyl dimethyl ammonium chloride, it was also performed with distearyldimethylammonium chloride and dialkyl dimethyl ammonium chloride (C = 12 to 18 mixed product) or the like, similarly excellent antimicrobial and sterilizing effect It showed the effect of improving, but among them didecyldimethylammonium chloride is particularly showed good improving effect. 一方、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等では、化合物(2)を配合することによる向上効果は得られなかった。 On the other hand, benzalkonium chloride, in like benzethonium chloride, improving effect by blending the compound (2) was obtained.

本発明の配合組成物について、前述した実施例以外の処方例を、処方例1〜105として以下に示す。 The blend composition of the present invention, the following formulation examples other than the above-described embodiments, as formulation examples 1-105. なお、表中の各成分の単位はppmである。 The unit of each component in the table is ppm.

処方例1〜105において、ジデシルジメチルアンモニウムクロライドに代えて、臭化セチルトリメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド(C=12〜18混合品)を配合した組成物を調製した。 In Formulation Example 1-105, instead of the didecyl dimethyl ammonium chloride, bromide cetyltrimethylammonium, distearyl dimethyl ammonium chloride, a composition containing dialkyl dimethyl ammonium chloride (C = 12 to 18 mixed product) was prepared. さらに、ジデシルジメチルアンモニウムクロライドの濃度について、0.1ppm、0.5ppm、0.8ppm、1.0ppm、2.0ppm、3.0ppm、5.0ppmとし、表2〜10に記載した化合物(2)と1:3〜1:30の割合になるように混合して配合組成物を調製した。 Furthermore, the concentration of didecyl dimethyl ammonium chloride, 0.1ppm, 0.5ppm, 0.8ppm, 1.0ppm, 2.0ppm, 3.0ppm, and 5.0 ppm, the compounds described in Table 2-10 (2 ) and 1: 3 to 1: were prepared blended composition was mixed so that the 30 proportion.

いずれも、抗菌活性について実施例と同様の効果を示し、とくに化合物(1)を0.1〜3.0ppmとしたときに、化合物(2)との併用による抗菌・殺菌作用の向上効果に優れていた。 Both showed the same effect as the embodiment for antimicrobial activity, especially the compound (1) is taken as 0.1~3.0Ppm, excellent effect of improving the antibacterial and bactericidal action by the combined use of the compound (2) which was. また、化合物(1)のなかでは、ジデシルジメチルアンモニウムクロライドが優れていた。 Further, Among the compound (1), didecyl dimethyl ammonium chloride were excellent.

本発明によれば、特定のカチオン性界面活性剤の抗菌・殺菌作用を向上させることができることから、より少量のカチオン性界面活性剤でも優れた能抗菌・殺菌作用を発揮し、同じ抗菌・殺菌力で比較すると、従来にくらべて皮膚や眼等への刺激性を低減することができる。 According to the present invention, since it is possible to improve the antibacterial and fungicidal action of specific cationic surfactants, exhibit excellent performance antibacterial and fungicidal action in a smaller amount of cationic surfactants, the same antibacterial and bactericidal compared with a force, it is possible to reduce the irritation to the skin and eyes, etc. than the conventional. よって、本発明の配合組成物は、家庭での食器等の家庭用洗浄剤、水洗トイレ用洗浄剤、芳香剤や消臭剤、化粧品、シャンプー、リンス、繊維や合成樹脂、木材、日用品等の抗菌加工、食品工業用洗浄剤、医療器具類や患部の消毒剤、医療用洗浄剤、環境用除菌剤等に広く好適に使用することが可能である。 Therefore, blend composition of the present invention, the tableware in the home household cleaners, flush toilet cleaners, fragrances and deodorants, cosmetics, shampoos, rinses, fiber or synthetic resin, wood, day such goods antibacterial, food industrial cleaners, medical instrumentation and diseased disinfectants, medical cleaning agents can be widely suitably used in the environment for the disinfectant and the like.

Claims (4)

  1. 下記一般式(1): The following general formula (1):
    (式中、R は炭素数8〜18のアルキル基であり、R は炭素数1〜18のアルキル基であって、R と同一であっても異なっていてもよい。R とR は炭素数1〜4のアルキル基であって、同一であっても異なっていてもよい。X は対イオンであり、ハロゲンイオンまたはヒドロキシイオンである。) (Wherein, R 1 is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, R 1 and good .R 3 be different even in the same R 4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which may be different even in the same .X - is a counterion, a halogen ion or hydroxy ion).
    で表される化合物、および下記一般式(2): Compound represented by the following general formula (2):
    (式中l、mおよびnは任意の整数である。) (Wherein l, m and n are arbitrary integers.)
    で表され、ポリオキシプロピレン基の平均分子量が1300〜4000であり、かつエチレンオキサイドの含有率が0〜45重量%である化合物を含有する配合組成物。 In expressed, average molecular weight of the polyoxypropylene groups is from 1300 to 4000, and blended composition the content of ethylene oxide contains a compound which is 0-45 wt%.
  2. 一般式(1)において、R およびR で表される置換基が炭素数8〜18のアルキル基であり、R およびR で表される置換基がメチル基である請求項1記載の配合組成物。 In the general formula (1), the substituent represented by R 1 and R 2 is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, according to claim 1, wherein the substituent represented by R 3 and R 4 are methyl group the blended composition.
  3. 一般式(1)で表される化合物の重量濃度が0.1〜5.0ppmである請求項1または2に記載の配合組成物。 Blend composition of claim 1 or 2 weight concentration of the compound represented by the general formula (1) is 0.1~5.0Ppm.
  4. 一般式(1)で表される化合物1重量部に対して、一般式(2)で表される化合物が3重量部以上である請求項1〜3のいずれか1項に記載の配合組成物。 Relative to 1 part by weight of the compound represented by the general formula (1), the general formula (2) is a compound represented by at least 3 parts by weight blend composition according to any one of claims 1 to 3 .
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