JP2011067180A - Food and drink composition, and medicinal composition - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a food and drink composition having fig (Ficus carica L.) as a raw material, and free from fear of an onset of skin disease dermatosis by light, such as phototoxic contact dermatitis, and an increase in side effect of medicine, and to provide a medicinal composition. <P>SOLUTION: The food and drink composition includes as the raw material a fig variety containing no furocoumarin and glycoside related to furocoumarin. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、イチジクを原料とする飲食用組成物及び薬用組成物に関するものである。   The present invention relates to a edible composition and a medicinal composition made from figs.

イチジクは、アラビア南部を原産地とするクワ科の植物であり、単に飲食用だけでなく、古くから薬用植物としても利用されている(非特許文献1参照)。また近年の研究では、イチジクは、血糖値の降下作用、降血圧作用、抗がん作用、及び免疫力を高める作用等を有することも明らかとなっている(非特許文献2参照)。   Figs are mulberry plants originating in southern Arabia and have been used not only for eating and drinking but also for medicinal plants for a long time (see Non-Patent Document 1). In recent studies, it has also been clarified that figs have a blood glucose level lowering action, a blood pressure lowering action, an anticancer action, an action to enhance immunity, and the like (see Non-Patent Document 2).

レイ・タナヒル(Reay Tannahill)著、栗山 節子訳、「美食のギャラリー(The Fine Art of Food)」、東京、八坂書房、2008年11月25日、p12−18Ray Tanahill, Translated by Setsuko Kuriyama, “The Fine Art of Food”, Tokyo, Yasaka Shobo, November 25, 2008, p12-18 梁 晨千鶴著、「東方栄養新書」、京都、メディカルユーコン、2005年、p70−71By Chizuru Liang, “Toho Nutrition Shinsho”, Kyoto, Medical Yukon, 2005, p. 70-71

飲食用や薬用としても有用なイチジクではあるが、成分としてフロクマリン類を含んでいる。このフロクマリン類はそれを摂取あるいは皮膚に付着することによって、紅斑、色素沈着、びらんの症状を呈する光毒性接触皮膚炎を発症したり、あるいは薬物の副作用が増大して健康被害を招く場合がある。これは、フロクマリン類が、光増感剤として作用する、あるいはある種の薬物代謝酵素の働きを阻害することが原因であると考えられている。実際に、イチジク葉を揉み出した水で行水を行って、上記症状を伴う光毒性接触皮膚炎を発症した例が報告されている(谷 守、「化学物質による皮膚障害 36 植物による光毒性接触皮膚炎」、医薬ジャーナル38巻、2002年、p2398−2405)。   Although it is a fig useful for eating and drinking and medicinal purposes, it contains furocoumarins as an ingredient. These furocoumarins may cause phototoxic contact dermatitis that causes symptoms of erythema, pigmentation, and erosion by ingesting or adhering to the skin, or side effects of the drug may increase and cause health damage. . This is thought to be due to the fact that furocoumarins act as photosensitizers or inhibit the action of certain drug-metabolizing enzymes. In fact, there have been reports of cases in which phototoxic contact dermatitis with the above-mentioned symptoms was caused by running water with water that squeezed fig leaves (Tamoru Tani, “Skin damage caused by chemicals 36 Phototoxicity caused by plants” Contact Dermatitis ", Med. Journal 38, 2002, p 2398-2405).

従って本発明の目的は、光毒性接触皮膚炎等の光による皮膚疾患の発症や、薬物の副作用を増大させる虞のない、イチジクを原料とする飲食用組成物及び薬用組成物を提供することにある。   Accordingly, an object of the present invention is to provide a food-drinking composition and a medicinal composition using fig as a raw material, without causing the onset of skin diseases caused by light such as phototoxic contact dermatitis and the side effects of drugs. is there.

上記目的を達成するための本発明の飲食用組成物及び薬用組成物に係る第1特徴構成は、フロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体を含まないイチジク品種を原料とする点にある。   In order to achieve the above object, the first feature of the food and beverage composition and medicinal composition of the present invention is that the raw material is a fig variety that does not contain furocoumarins and furocoumarin-related glycosides.

〔作用及び効果〕
本発明の飲食用組成物及び薬用組成物は、フロクマリン類と、加水分解されてフロクマリン類が生成される可能性のあるフロクマリン関連配糖体とを含有しないイチジク品種を用いて構成される。このため、本発明の飲食用組成物及び薬用組成物を摂取したとしても、光毒性接触皮膚炎等の光による皮膚疾患の発症や、薬物の副作用を増大させる等の健康被害をもたらす虞がない。
[Action and effect]
The food-drinking composition and medicinal composition of the present invention are configured using fig varieties that do not contain furocoumarins and furocoumarin-related glycosides that can be hydrolyzed to produce furocoumarins. For this reason, even if the eating and drinking composition and the medicinal composition of the present invention are ingested, there is no risk of causing health damage such as the onset of skin diseases caused by light such as phototoxic contact dermatitis and the increase of drug side effects. .

本発明の飲食用組成物及び薬用組成物に係る第2特徴構成は、前記イチジク品種が、グリース・ド・タラスコン(Grise de Tarascon)又はビオレ・ドーフィン(Violette Dauphine)である点にある。   The 2nd characteristic structure which concerns on the food-drinks composition and medicinal composition of this invention exists in the point whose said fig varieties are a grease de tarascon (Grise de Talascon) or a biore dauphin (Violet Dauphine).

〔作用及び効果〕
後述する実施例に示されるように、グリース・ド・タラスコン、及びビオレ・ドーフィンの2品種は、少なくともフロクマリン類のプソラレン及びベルガプテン、並びにフロクマリン関連配糖体のイソプソラル酸グルコシド(以下、IPGと称する)及びイソプソラル酸グルコシドにメトキシル基が一つ付加された化合物(以下、mIPGと称する)を含まないことが本発明者らの鋭意研究によって確認されている。
尚、IPG及びmIPGのそれぞれが加水分解されることによって、プソラレン及びベルガプテンが生成されると考えられている。
即ち、グリース・ド・タラスコン、及びビオレ・ドーフィンの2品種においては、プソラレン及びベルガプテンが含まれず、さらにIPG及びmIPGを含まないためプソラレン及びベルガプテンが生成される虞もない。
従って、本発明の飲食用組成物及び薬用組成物は、特にプソラレンやベルガプテン等が関与するとされる光毒性接触皮膚炎等の光による皮膚疾患を発症させる虞がなく、また薬物の代謝・吸収への影響も避けられるため、安心して摂取することができる。
[Action and effect]
As shown in Examples described later, the two varieties of Grease de Tarascon and Biore Dauphin are at least psoralen and bergapten of furocoumarins, and isopsolar acid glucoside (hereinafter referred to as IPG) of furocoumarin-related glycosides. Further, it has been confirmed by the present inventors that the compound does not contain a compound in which one methoxyl group is added to isopsolar acid glucoside (hereinafter referred to as mIPG).
In addition, it is thought that psoralen and bergapten are produced | generated by each hydrolyzing IPG and mIPG.
That is, the two types of grease de tarascon and biore dofin do not contain psoralen and bergapten, and since IPG and mIPG are not contained, there is no possibility that psoralen and bergapten are produced.
Therefore, the composition for food and drink and the medicinal composition of the present invention have no risk of developing a skin disease caused by light such as phototoxic contact dermatitis, which is particularly associated with psoralen, bergapten, etc. Can also be taken with peace of mind.

プレコス・ロンデ・ド・ボルドー種の水抽出液のHPLCクロマトグラムである。It is a HPLC chromatogram of the aqueous extract of Precos Ronde de Bordeaux species. プレコス・ロンデ・ド・ホ゛ルドー種の0.1%塩酸添加メタノール抽出液のHPLCクロマトグラムである。It is a HPLC chromatogram of a methanol extract of 0.1% hydrochloric acid added by Precos Ronde de Bold type. 桝井ドーフィン種の水抽出液のHPLCクロマトグラムである。It is a HPLC chromatogram of the water extract of Sakurai Dauphin seeds. 蓬莱柿種の水抽出液のHPLCクロマトグラムであるIt is a HPLC chromatogram of a water extract of Xenopus. グリース・ド・タラスコン種の水抽出液のHPLCクロマトグラムである。It is a HPLC chromatogram of the water extract of a grease de tarascon species. ビオレ・ドーフィン種の水抽出液のHPLCクロマトグラムである。It is a HPLC chromatogram of the aqueous extract of Biore Dauphin species. 桝井ドーフィン種の0.1%塩酸添加メタノール抽出液のLC−MSにおける液体クロマトグラムである。It is a liquid chromatogram in LC-MS of 0.1% hydrochloric acid addition methanol extract of Sakurai Dauphin seed | species. 蓬莱柿種の0.1%塩酸添加メタノール抽出液のLC−MSにおける液体クロマトグラムである。It is a liquid chromatogram in LC-MS of a 0.1% hydrochloric acid addition methanol extract of a certain kind. グリース・ド・タラスコン種の0.1%塩酸添加メタノール抽出液のLC−MSにおける液体クロマトグラムである。It is a liquid chromatogram in LC-MS of a 0.1% hydrochloric acid addition methanol extract of Grease de Tarascon species. ビオレ・ドーフィン種の0.1%塩酸添加メタノール抽出液のLC−MSにおける液体クロマトグラムである。It is a liquid chromatogram in LC-MS of a 0.1% hydrochloric acid addition methanol extract of Biore Dauphin species. 桝井ドーフィン種の0.1%塩酸添加メタノール抽出液のLC−MSにおけるIPGを含むピーク(溶出時間29.913分)のマススペクトルである。It is a mass spectrum of the peak (elution time 29.913 minutes) containing IPG in LC-MS of 0.1% hydrochloric acid addition methanol extract of Sakurai Dauphin seeds. グリース・ド・タラスコン種の0.1%塩酸添加メタノール抽出液のLC−MSにおける溶出時間29.808分のマススペクトルである。It is a mass spectrum of an elution time of 29.808 minutes in LC-MS of a 0.1% hydrochloric acid-added methanol extract of Grease de Tarascon species. ビオレ・ドーフィン種の0.1%塩酸添加メタノール抽出液のLC−MSにおける溶出時間30.173分のマススペクトルである。It is a mass spectrum of 30.173 minutes of elution time in LC-MS of a 0.1% hydrochloric acid addition methanol extract of Biore Dauphin species.

本明細書中において使用される用語について説明する。
(イチジク)
本発明に適用されるイチジク(Ficus carica L.)とは、アラビア南部を原産地とするクワ科の植物である。
Terms used in this specification will be described.
(FIG)
Fig (Ficus carica L.) applied to the present invention is a plant of the mulberry family that originates in southern Arabia.

本発明に適用可能なイチジクの品種としては、フロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体を含有しないイチジク品種であれば特に限定されるものではないが、例えば、「グリース・ド・タラスコン(Grise de Tarascon)」又は「ビオレ・ドーフィン(Violette Dauphine)」等が挙げられる。   The fig variety applicable to the present invention is not particularly limited as long as it is a fig variety that does not contain furocoumarins and furocoumarin-related glycosides. For example, “Grise de Tarascon” Or “Violet Dauphine”.

尚、本発明における「フロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体を含有しないイチジク品種」とは、文字通りこれらの化合物を全く含まない品種だけでなく、これらの化合物をほとんど含まない品種も含まれるものとする。   As used herein, the term “ficus varieties that do not contain furocoumarins and furocoumarin-related glycosides” literally includes not only varieties that do not contain these compounds at all, but also varieties that hardly contain these compounds. .

フロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体を全く含まない品種とは、その果実、葉、茎、根等について所定の溶媒(水、もしくは水とアセトンの混合液、もしくはメタノール(0.1%程度の塩酸を添加する場合もある))を用いて抽出して分析操作を行っても、これらの化合物が検出されなかった品種を意味する。   The varieties that do not contain furocoumarins and furocoumarin-related glycosides are a specified solvent (water or a mixture of water and acetone, or methanol (about 0.1% hydrochloric acid) for its fruits, leaves, stems, roots, etc. ) Means a variety in which these compounds were not detected even after extraction and analysis.

フロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体をほとんど含まない品種とは、乾物1g当たりのフロクマリン類の重量(mg)が0.1mg以下であって、フロクマリン関連配糖体の重量(mg)が0.1mg以下である品種を意味する。   The varieties that hardly contain furocoumarins and furocoumarin-related glycosides have a weight (mg) of furocoumarins per gram of dry matter of 0.1 mg or less, and the weight (mg) of furocoumarin-related glycosides of 0.1 mg. It means the following varieties.

(フロクマリン類)
フロクマリン(furocoumarine)類とは、フラン環が縮合したクマリン誘導体の総称である。フロクマリン類は、セリ科、ミカン科、マメ科、クワ科、キク科、オトギリソウ科等の植物に多く含まれる。フロクマリン類に属する化合物としては、例えば、プソラレン(psoralen)、ベルガプテン(bergapten)、キサントトキシン(xanthotoxin)、イソピンピネリン(isopimpinellin)、ベルガモチン(bergamottin)、ジヒドロキシベルガモチン(dihydroxybergamottin)等が挙げられる。
(Furocoumarins)
Furocoumarins is a general term for coumarin derivatives condensed with a furan ring. Furocoumarins are abundant in plants such as celery family, citrus family, legume family, mulberry family, asteraceae family, and hypericum family. Examples of the compounds belonging to furocoumarins include psoralen, bergapten, xanthotoxin, isopimpinellin, bergamotin, dihydroxybergamotine, etc.

フロクマリン類は、抗菌作用や、植物を食べる昆虫の消化を妨げる作用を有しており、植物の防御機構を担う物質の一つと考えられているが、後述するように、フロクマリン類を摂取又は接触したヒトにおいていくつかの健康被害をもたらす場合がある。   Furocoumarins have antibacterial action and action to prevent digestion of insects that eat plants, and are considered to be one of the substances responsible for the defense mechanism of plants. May cause some health hazards in the affected human.

例えば、プソラレンが皮膚に付着した状態で日光(紫外線)を浴びると、日焼けの度合いが強くなったり、シミが生じたり、さらには光毒性接触皮膚炎を発症させる場合がある(谷 守著、「化学物質による皮膚障害 36 植物による光毒性接触皮膚炎」、医薬ジャーナル、2002年、38、p2398−2405)。これは、フロクマリン類は、自らが光を吸収して得たエネルギーを他の物質に渡すことで、反応や発酵のプロセスを促進させる、いわゆる光増感作用を有するためであると考えられている。   For example, exposure to sunlight (ultraviolet rays) with psoralen attached to the skin may increase the degree of sunburn, cause spots, and even phototoxic contact dermatitis (Mr. Tani, “ Skin damage caused by chemical substances 36 Phototoxic contact dermatitis caused by plants ", Medicinal Journal, 2002, 38, p2398-2405). This is thought to be because furocoumarins have a so-called photosensitizing action that promotes the reaction and fermentation process by passing energy obtained by absorbing light to other substances. .

また、ベルガモチンやジヒドロキシベルガモチンと共にある種の薬物を摂取したとき、その薬物の副作用を増大させてしまう場合がある。これは、ベルガモチンやジヒドロキシベルガモチンが、小腸上皮細胞に存在する薬物代謝酵素(CYP3A4)の機能を阻害するためであると考えられている。CYP3A4には、ある種の薬物をある程度代謝して不活性化することによって循環血液中に移行する薬物量を少なくする働きがある。そのため、ベルガモチンやジヒドロキシベルガモチンによってCYP3A4の機能が阻害されると、CYP3A4による薬物の不活性化が妨げられて、循環血液中に移行する薬物量が多くなり、結果として薬物が効き過ぎて副作用を増大させてしまうこととなる。   Further, when a certain drug is taken together with bergamotine or dihydroxybergamotin, side effects of the drug may be increased. This is considered to be because bergamotine and dihydroxybergamotin inhibit the function of a drug-metabolizing enzyme (CYP3A4) present in small intestinal epithelial cells. CYP3A4 has a function of reducing the amount of a drug transferred to the circulating blood by metabolizing a certain drug to some extent and inactivating it. Therefore, when the function of CYP3A4 is inhibited by bergamotin or dihydroxybergamotin, the inactivation of the drug by CYP3A4 is prevented, resulting in an increase in the amount of drug that moves into the circulating blood, resulting in the drug being too effective and causing side effects It will increase.

尚、フロクマリン類を経口摂取した場合の許容量については、必ずしも全てのフロクマリン類について明確な知見が得られてはいないが、ベルガプテン及びキサントトキシンのヒトに対する許容量を調べた研究によると、一度に15mg以上摂取して紫外線を浴びると光毒症を発症する虞があり、10mg以下であれば発症する可能性は低いとの報告がある(Schlatter,J.,Zimmerli,B.,Dick,R,Panizzon,R.and Schlatter,Ch.、「Dietary Intake and Risk Assessment of Phototoxic Furocoumarins in Humans」、Food Chem.Toxicology、1991、29(8)、p523−530)。   In addition, regarding tolerable doses when orally ingesting furocoumarins, it is not always clear about all furocoumarins, but according to a study that examined the tolerable amount of bergapten and xanthotoxin in humans, There is a possibility that phototoxicity may occur if 15 mg or more is ingested and exposed to ultraviolet rays, and if it is 10 mg or less, the possibility of developing is low (Schlatter, J., Zimmerli, B., Dick, R). , Panizzon, R. and Schlatter, Ch., “Dietary Intake and Risk Assessment of Phototoxicology in Humans”, Food Chem. Toxicology, 1991, 29, 295, 295, pp. ).

(フロクマリン関連配糖体)
本発明におけるフロクマリン関連配糖体とは、加水分解を受けることでフロクマリン類を生じる物質を意味するものであり、例えば、イソプソラル酸グルコシド(以下、IPGと称する)、及びイソプソラル酸グルコシドにメトキシル基が一つ付加された以下の〔化1〕に示された化合物(以下、mIPGと称する)等が挙げられる(笠島直樹、古武孝仁、塩田澄子、金田幸、「日本生薬学会 第55回年会 長崎2008 講演要旨集 (薬用植物資源の研究 クワ科植物イチジク(Ficus carica)葉部の成分(第1報))」、日本生薬学会、平成20年9月19日・20日、p238)。
(Furocoumarin-related glycosides)
The furocoumarin-related glycoside in the present invention means a substance that generates furocoumarins upon hydrolysis. For example, isopsolar acid glucoside (hereinafter referred to as IPG), and isopsolar acid glucoside has a methoxyl group. The compound shown in the following [Chemical Formula 1] (hereinafter referred to as mIPG) and the like are included (Naoki Kasajima, Takahito Furutake, Sumiko Shioda, Yuuki Kaneda, “The 55th Annual Meeting of the Japanese Biopharmaceutical Society” Abstracts of Nagasaki 2008 (Studies on Medicinal Plant Resources, Components of Leaves of Ficus carica (First Report)), Japan Biopharmaceutical Society, September 19-20, 2008, p238.

Figure 2011067180
Figure 2011067180

尚、IPGは漢方薬素材「補骨脂」の原料になるマメ科植物のオランダヒユ類(Psoralea corylifolia L.)の種子にも含まれており、加水分解されるとプソラレンを生じる(Qiao,C.−F.,Han,Q.−B.,Mo,S.−F.,Song,J.−Z.,Xu,L.−J.,Chen,S.−L.,Yang,D.−J.,Kong,L.−D.,Kung,H.−F.andXu,H.−X.、「Psoralenoside and Isopsoralenoside, Two New Benzofuran Glycosides from Psoralea corylifolia」、Chem.Pharm.Bull、2006、54(5)、p714―716)。また、mIPGが加水分解されると、ベルガプテンを生じると推定される。   IPG is also contained in the seeds of leguminous plants, Psolalea corifolia L., which is a raw material for the Chinese herbal medicine “prosthetic fat” and generates psoralen when hydrolyzed (Qiao, C.-). F., Han, Q.-B., Mo, S.-F., Song, J.-Z., Xu, L.-J., Chen, S.-L., Yang, D.-J. , Kong, L.-D., Kung, H.-F. and Xu, H.-X., “Psoralenoid and Isosoralenoside, Two New Benzofuran Glycosides from Psoralea Coli. P714-716). Moreover, when mIPG is hydrolyzed, it is estimated that bergapten is produced.

〔実施形態〕
本発明は、フロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体を含まないイチジク品種(例えば、グリース・ド・タラスコン又はビオレ・ドーフィン等)の果実、葉、茎、根等、あるいはこれらの抽出物を原料とする飲食用組成物及び薬用組成物に関するものである。
Embodiment
The present invention uses, as a raw material, fruits, leaves, stems, roots, etc. of fig varieties (eg, grease de tarascon or biore dofin) that do not contain furocoumarins and furocoumarin-related glycosides, or extracts thereof. The present invention relates to a food and drink composition and a medicinal composition.

(飲食用組成物)
本発明に係る飲食用組成物としては、例えば、茶葉が挙げられる。茶葉は、摘み取った上記イチジク品種の葉に(1)蒸気に通して短時間で加熱して蒸す蒸し工程、(2)茶の葉の表面の水分を取り除きながら冷やす冷却工程、(3)粗柔機に入れ、熱風で揉みながら乾かす粗柔工程、(4)葉に力を加えて、水分の均一をはかりながら揉む揉捻工程、(5)葉に熱と力とを加えて形を整えながら乾かす精揉工程、(6)葉を薄く広げて、熱風を当てて乾燥させる乾燥工程、(7)荒茶をふるいで分けるか切断して形を整える選別工程、(8)葉をさらに乾燥させて独自の香りや味を引き出す乾燥工程、(9)仕上がった葉を計量して茶箱や袋に詰め込む包装工程等からなる公知の製茶方法によって製造することができる。
他の飲食用組成物としては、例えば、お茶飲料、青汁、料理用食材、果実酒等が挙げられ、これらの飲食用組成物についても上記イチジク品種を原料として公知の製造方法で製造することができる。
(Eating and drinking composition)
Examples of the composition for eating and drinking according to the present invention include tea leaves. The tea leaves are (1) a steaming process in which steam is heated in a short time by steaming the leaves of the above-described fig cultivar, (2) a cooling process in which the surface of the tea leaves is cooled while removing moisture, and (3) crude soft Put into the machine and dry with hot air and dry, (4) Applying force to the leaves and twisting while keeping moisture even, (5) Applying heat and force to the leaves and drying while adjusting the shape (6) A drying process in which the leaves are spread thinly and dried by applying hot air. (7) A sorting process in which the crude tea is separated or cut to prepare a shape. (8) The leaves are further dried. It can be produced by a known tea-making method comprising a drying step that draws out the unique aroma and taste, and (9) a packaging step that measures the finished leaves and packs them into a tea box or bag.
Examples of other food and beverage compositions include tea beverages, green juice, food ingredients for cooking, fruit wine, etc., and these food and beverage compositions are also produced by the known production methods using the above-described fig varieties as raw materials. Can do.

(薬用組成物)
本発明に係る薬用組成物としては、例えば、生薬及びその抽出物が挙げられる。生薬は、上記イチジク品種の果実や葉等を乾燥させて、小片、小塊に切断または破砕、もしくは粉末に粉砕するなどして、公知の製造方法によって製造することができる。
(Medicinal composition)
Examples of the medicinal composition according to the present invention include herbal medicines and extracts thereof. The herbal medicine can be produced by a known production method by drying the fruit or leaf of the above-described fig variety and cutting or crushing it into small pieces or small chunks or crushing it into powder.

生薬の抽出物とは、生薬に適当な浸出剤を加えて浸出した液、または浸出液を濃縮した液をいい、具体的には「エキス」及び「チンキ」等を挙げることができる。浸出剤としては、例えば、水、エタノール、あるいは水とエタノールとの混合液等を挙げることができる。なお、抽出物の製造方法は公知の方法(例えば、日本薬局方記載の方法)を用いて良い。   The herbal medicine extract refers to a liquid leached by adding a suitable leaching agent to the herbal medicine, or a liquid obtained by concentrating the leaching liquid, and specifically includes "extract" and "tincture". Examples of the leaching agent include water, ethanol, or a mixed solution of water and ethanol. In addition, the manufacturing method of an extract may use a well-known method (For example, the method of Japanese Pharmacopoeia).

また、「エキス」を乾燥したものも上記抽出物に含まれ、これを通例「乾燥エキス」という。乾燥エキスの製造方法は公知の方法を用いて良い。一般に、生薬は基原が同一であれば、いずれの形態であっても同様の効果を得ることができる。   In addition, a product obtained by drying the “extract” is also included in the above extract, which is generally referred to as “dry extract”. A known method may be used as a method for producing the dried extract. In general, the same effect can be obtained in any form as long as the crude drug has the same base.

本発明に係る薬用組成物は、経口または非経口的に投与することができるが、経口的に投与することが好ましい。経口的に投与するための製剤(経口投与製剤)の剤形としては、エキス剤、エリキシル剤、シロップ剤、チンキ剤、リモナーデ剤等の液剤とカプセル剤、顆粒剤、丸剤、散剤、錠剤等の固形のものとを挙げることができる。本発明に係る薬用組成物を含む製剤は、公知の製剤技術により種々の剤形に製剤化することができ、製剤中には適当な製剤添加物を加えることができる。製剤添加物の具体例としては、賦形剤、結合剤、崩壊剤、懸濁化剤、防腐剤、抗酸化剤、矯味剤等を挙げることができる。製剤添加物は、製剤の投与量において人体等の生体にとって無害である必要があり、また有効成分の効果を妨げない必要がある。   The medicinal composition according to the present invention can be administered orally or parenterally, but is preferably administered orally. The dosage form of the preparation for oral administration (oral administration preparation) includes liquids and capsules such as extract, elixir, syrup, tincture, and limonade, granules, pills, powders, tablets, etc. Can be mentioned. The preparation containing the medicinal composition according to the present invention can be formulated into various dosage forms by known preparation techniques, and appropriate preparation additives can be added to the preparation. Specific examples of formulation additives include excipients, binders, disintegrants, suspending agents, preservatives, antioxidants, and corrigents. The formulation additive must be harmless to a living body such as a human body in the dosage of the formulation, and must not interfere with the effect of the active ingredient.

例えば、賦形剤としては、乳糖、コーンスターチ、結晶セルロース等が挙げられる。結合剤としては、アラビアゴム末、デキストリン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール等が挙げられる。崩壊剤としては、コーンスターチ、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスポピドン等が挙げられる。懸濁化剤としては、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。防腐剤としては、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸ブチル等が挙げられる。抗酸化剤としては、アスコルビン酸、トコフェロール等が挙げられる。矯味剤としては、白糖、ハチミツ、アスパルテーム、ステビア、グリチルリチン酸ニカリウム等が挙げられる。   For example, examples of the excipient include lactose, corn starch, and crystalline cellulose. Examples of the binder include gum arabic powder, dextrin, carboxymethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, polyvinyl alcohol and the like. Examples of the disintegrant include corn starch, carboxymethyl cellulose, carboxymethyl cellulose calcium, and crospovidone. Examples of the suspending agent include sodium alginate and polyvinyl pyrrolidone. Examples of the preservative include ethyl paraoxybenzoate and butyl paraoxybenzoate. Examples of the antioxidant include ascorbic acid and tocopherol. Examples of the corrigent include sucrose, honey, aspartame, stevia, and dipotassium glycyrrhizinate.

〔その他の実施形態〕
上記飲食用組成物及び薬用組成物の他に、フロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体を含まないイチジク品種を原料として製造可能な組成物としては、例えば化粧用組成物、入浴剤用組成物、又は繊維を染色する染色用組成物等が挙げられる。
[Other Embodiments]
In addition to the above-mentioned eating and drinking composition and medicinal composition, as a composition that can be produced using fig varieties that do not contain furocoumarins and furocoumarin-related glycosides as raw materials, for example, a cosmetic composition, a composition for bathing agents, or Examples thereof include a dyeing composition for dyeing fibers.

〔抽出溶媒の検討〕
イチジクの葉からフロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体の抽出するための抽出溶媒について検討した。
(実験方法)
1.葉の採取
(1)「プレコス・ロンデ・ド・ボルドー」種のイチジク樹より葉を採取した。
(2)採取した葉をおよそ2センチ角に刻み、直ちに冷凍保存した。
[Examination of extraction solvent]
The extraction solvents for extracting furocoumarins and furocoumarin-related glycosides from fig leaves were investigated.
(experimental method)
1. Collection of leaves (1) Leaves were collected from the fig tree of the “Precos Ronde de Bordeaux” species.
(2) The collected leaves were cut into approximately 2 cm squares and immediately stored frozen.

2−1.第1抽出方法
(1)冷凍状態の葉に対して9倍量(重量比)の水を加え、ミキサーで破砕した。
(2)懸濁液をガーゼで濾過し、次に遠心(500g×5分間)して上清を得た。
(3)適宜希釈し、ポアサイズ0.45μmのメンブランフィルターで濾過して分析用試料を得た。
2-1. First Extraction Method (1) Nine times the amount (weight ratio) of water was added to the frozen leaves and crushed with a mixer.
(2) The suspension was filtered with gauze and then centrifuged (500 g × 5 minutes) to obtain a supernatant.
(3) The sample was appropriately diluted and filtered through a membrane filter having a pore size of 0.45 μm to obtain a sample for analysis.

2−2.第2抽出方法
(1)凍結乾燥した葉を粉砕し、その0.2gを三角フラスコに入れ、30mLの抽出溶媒を加えた。抽出溶媒は水1重量部に対して有機溶媒類(メタノール、エタノール、プロパノール、アセトン)3重量部を混合したものを用いた。
(2)室温で3時間、毎分120回転の円運動で振とうしながら抽出した。
(3)毎分12000回転で10分間遠心し、上清を回収した。
(4)残渣に抽出溶媒を10mL加えて撹拌し、再び毎分12000回転で10分間遠心し、上清を回収した。
(5)上記4の操作をもう一度繰り返した。
(6)回収した上清を合わせて50mLに定容した。
(7)適宜水で希釈し、ポアサイズ0.45μmのメンブランフィルターで濾過して分析用試料を得た。
2-2. Second Extraction Method (1) Lyophilized leaves were pulverized, 0.2 g thereof was placed in an Erlenmeyer flask, and 30 mL of extraction solvent was added. The extraction solvent used was a mixture of 3 parts by weight of organic solvents (methanol, ethanol, propanol, acetone) with 1 part by weight of water.
(2) Extraction was performed while shaking with a circular motion of 120 revolutions per minute for 3 hours at room temperature.
(3) Centrifugation was performed at 12,000 rpm for 10 minutes, and the supernatant was collected.
(4) 10 mL of the extraction solvent was added to the residue and stirred, and centrifuged again at 12,000 rpm for 10 minutes to recover the supernatant.
(5) The above operation 4 was repeated once more.
(6) The collected supernatants were combined and made up to a volume of 50 mL.
(7) The sample for analysis was obtained by appropriately diluting with water and filtering through a membrane filter having a pore size of 0.45 μm.

2−3.第3抽出方法
上記第2抽出方法と同様の方法で行った。ただし、抽出溶媒には、水1重量部に対してメタノール1重量部を混合したもの、水1重量部に対してメタノール3重量部を混合したもの、メタノール及び0.1%の塩酸を添加したメタノールを用いた。
2-3. 3rd extraction method It carried out by the method similar to the said 2nd extraction method. However, to the extraction solvent, 1 part by weight of methanol mixed with 1 part by weight of water, 3 parts by weight of methanol mixed with 1 part by weight of water, methanol and 0.1% hydrochloric acid were added. Methanol was used.

3.分析方法
(1)上記第1〜3抽出方法で得られたそれぞれの分析用試料10μL(マイクロリットル)を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)装置に注入して検出・定量した。
(2)HPLCの分析条件は以下の通りとした。
(a)カラム:Phenomenex社のAQUA C18、粒子径5μm、内径4.6mm×長さ250mm
(b)移動相A:2%酢酸
(c)移動相B:0.5%酢酸とアセトニトリルを1:1の割合で混合したもの
(d)移動相の流速:毎分1mL
(e)移動相グラジエント:分析時間に応じて、移動相Bの比率を以下の通りに変化させた。分析開始時:10%、20分後:24%、40分後:30%、60分後:55%、75分後:100%、83分後まで:100%、85分後:10%、90分後(分析終了)まで:10%。
(f)カラム温度:30℃
(g)成分の検出:吸光度検出器により波長250nmの吸光度を測定した。
(h)各成分の溶出時間:IPG:29〜30分付近、mIPG:31分付近、プソラレン:69〜70分付近、ベルガプテン:75分付近のピークとして検出される。
3. Analysis Method (1) 10 μL (microliter) of each analytical sample obtained by the above first to third extraction methods was injected into a high performance liquid chromatography (HPLC) apparatus for detection and quantification.
(2) HPLC analysis conditions were as follows.
(A) Column: Phenomenex AQUA C18, particle diameter 5 μm, inner diameter 4.6 mm × length 250 mm
(B) Mobile phase A: 2% acetic acid (c) Mobile phase B: 0.5% acetic acid and acetonitrile mixed at a ratio of 1: 1 (d) Mobile phase flow rate: 1 mL per minute
(E) Mobile phase gradient: The ratio of mobile phase B was changed as follows according to the analysis time. Analysis start time: 10%, 20 minutes later: 24%, 40 minutes later: 30%, 60 minutes later: 55%, 75 minutes later: 100%, until 83 minutes later: 100%, 85 minutes later: 10%, Until 90 minutes (end of analysis): 10%.
(F) Column temperature: 30 ° C
(G) Detection of component: Absorbance at a wavelength of 250 nm was measured with an absorbance detector.
(H) Elution time of each component: IPG: Detected as a peak at around 29-30 minutes, mIPG: around 31 minutes, psoralen: around 69-70 minutes, bergapten: around 75 minutes.

(実験結果)
第1抽出方法で得られたイチジク葉の水抽出液のHPLCクロマトグラムを図1に示すと共に、プソラレン、ベルガプテン、IPG、mIPGの各成分のピーク面積を以下の表1に示す。
(Experimental result)
The HPLC chromatogram of the aqueous extract of fig leaf obtained by the first extraction method is shown in FIG. 1, and the peak areas of each component of psoralen, bergapten, IPG, and mIPG are shown in Table 1 below.

Figure 2011067180
Figure 2011067180

図1及び表1に示すように、抽出溶媒を水とした場合では、プソラレンやベルガプテンは抽出されているが、IPGやmIPGがほとんど抽出されていない事が分かる。水抽出液にIPGやmIPGがほとんど含まれていなかった原因としては、(a)当該成分の抽出効率が極めて低い、あるいは(b)酵素が活性を保っていてそれにより分解された、事などが考えられる。   As shown in FIG. 1 and Table 1, when water is used as the extraction solvent, psoralen and bergapten are extracted, but it is understood that IPG and mIPG are hardly extracted. The reason why IPG and mIPG were hardly contained in the water extract was that (a) the extraction efficiency of the component was extremely low, or (b) the enzyme maintained its activity and was decomposed by it. Conceivable.

第2抽出方法で得られた4つの分析用試料、即ち、水1重量部とメタノール3重量部との混合液によるイチジク葉の抽出液(水+メタノール)、水1重量部とエタノール3重量部との混合液によるイチジク葉の抽出液(水+エタノール)、水1重量部とプロパノール3重量部との混合液によるイチジク葉の抽出液(水+プロパノール)、及び水1重量部とアセトン3重量部との混合液によるイチジク葉の抽出液(水+アセトン)におけるプソラレン、ベルガプテン、IPG、mIPGの各成分のピーク面積を以下の表2に示す。表2に示すように、いずれの抽出溶媒でもIPG、mIPGはほとんど抽出されなかった。   Four analytical samples obtained by the second extraction method, ie, fig leaf extract (water + methanol) in a mixture of 1 part by weight of water and 3 parts by weight of methanol, 1 part by weight of water and 3 parts by weight of ethanol Fig leaf extract (water + ethanol) in a mixed solution with Fig, fig leaf extract (water + propanol) in a mixture of 1 part by weight of water and 3 parts by weight of propanol, 1 part by weight of water and 3 parts by weight of acetone Table 2 below shows the peak areas of each component of psoralen, bergapten, IPG, and mIPG in the extract of fig leaf (water + acetone) by the mixed solution with the part. As shown in Table 2, IPG and mIPG were hardly extracted with any extraction solvent.

Figure 2011067180
Figure 2011067180

第3抽出方法で得られた4つの分析用試料、即ち、水1重量部とメタノール1重量部との混合液によるイチジク葉の抽出液(水1重量部+メタノール1重量部)、水1重量部とメタノール3重量部との混合液によるイチジク葉の抽出液(水1重量部+メタノール3重量部)、メタノールによるイチジク葉の抽出液(メタノール)、0.1%塩酸添加メタノールによるイチジク葉の抽出液(0.1%塩酸添加メタノール)におけるプソラレン、ベルガプテン、IPG、mIPGの各成分のピーク面積を以下の表3に示す。尚、0.1%塩酸添加メタノール抽出液に関する分析用試料のクロマトグラムを図2に示す。   Four analytical samples obtained by the third extraction method, that is, fig leaf extract (1 part by weight of water + 1 part by weight of methanol) and 1 part by weight of water using a mixture of 1 part by weight of water and 1 part by weight of methanol. Fig leaf extract (1 part by weight water + 3 parts by weight methanol), fig leaf extract (methanol) with methanol and 3 parts by weight methanol, fig leaf extract with methanol with 0.1% hydrochloric acid Table 3 below shows the peak areas of each component of psoralen, bergapten, IPG, and mIPG in the extract (0.1% hydrochloric acid-added methanol). In addition, the chromatogram of the sample for analysis regarding a 0.1% hydrochloric acid addition methanol extract is shown in FIG.

Figure 2011067180
Figure 2011067180

表3に示すように、水を含んだ溶媒では、メタノール比率が高いほどプソラレンとベルガプテンの抽出は良好となったが、IPGとmIPGはほとんど抽出されなかった。メタノール100%ではこの関係が逆転し、IPGとmIPGは非常によく抽出されたが、プソラレンとベルガプテンの抽出は激減した。メタノール100%に微量の塩酸を添加すると、IPGとmIPGの抽出は少し向上した。   As shown in Table 3, in the solvent containing water, the higher the methanol ratio, the better the extraction of psoralen and bergapten, but almost no IPG and mIPG were extracted. At 100% methanol, this relationship was reversed and IPG and mIPG were extracted very well, but the extraction of psoralen and bergapten was drastically reduced. When a small amount of hydrochloric acid was added to 100% methanol, the extraction of IPG and mIPG was slightly improved.

以上より、抽出溶媒を水及び0.1%塩酸添加メタノールとして、種々のイチジク品種について抽出試験を行うこととした。   From the above, extraction tests were conducted on various fig varieties using water and methanol with 0.1% hydrochloric acid as the extraction solvent.

〔水によるイチジク葉の抽出・分析試験〕
40品種のイチジク(「桝井ドーフィン」、「蓬莱柿」、「ヌアール・ド・カロン」、「ホワイト・イスキア」、「ネグローネ」、「ブランスウィック」、「ブルジャソット・グリス」、「テマリイチジク」、「ポルトガロ」、「ビオレ・ソリエス」、「ブラウン・ターキー」、「シュガー」、「アーテナ」、「セレスト」、「ホワイト・ゼノア」、「ポー・デュール」、「カリフォルニア・ブラック」、「フィグ・ド・マルセイユ」、「カドタ」、「ネグロ・ラーゴ」、「プレコス・ロンデ・ド・ボルドー」、「グリース・セント・ジャン」、「グリーズ・ビール」、「アイーダ」、「ミッション」、「グリスト・ジーン」、「グット・ドール」、「ベローネ」、「早生ドーフィン」、「ロンデ・ド・ボルドー」、「ダルマティー」、「アーチペル」、「リサ」、「ショート・ブリッジ」、「デザート・クイーン」、「サンピエトロ」、「サルタン」、「パスティエ」、「グリース・ド・タラスコン」、「ビオレ・ドーフィン」)のそれぞれの葉に含まれる成分を水で抽出して、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によって分析した。
[Extraction and analysis of fig leaf with water]
40 varieties of figs ("Sakurai Dauphin", "Sakai", "Nouard de Karon", "White Ischia", "Negrone", "Brunswick", "Burjasotto Gris", "Temari Figs", "Temari Figs" Portogaro, Biore Solies, Brown Turkey, Sugar, Artena, Celeste, White Zenoa, Pau Dur, California Black, Fig de Do Marseille, Cadota, Negro Lago, Precos Ronde de Bordeaux, Grease St Jean, Greez Beer, Aida, Mission, Grist Jean , "Gut Dole", "Bellone", "Early Dorfine", "Ronde de Bordeaux", "Dalmaty", "A Chipel, Lisa, Short Bridge, Desert Queen, St. Peter, Sultan, Pastier, Grease de Tarascon, Biore Dauphin) The components contained in were extracted with water and analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC).

(実験方法)
(1)上記各品種のイチジク樹より新梢中央付近の葉を採取して冷凍保存した。
(2)冷凍状態の葉に対して9倍量(重量比)の水を加え、ミキサーで破砕した。
(3)懸濁液をガーゼで濾過し、次に遠心(500g×5分間)して得られた上澄みを、ポアサイズ0.45μmのメンブランフィルターで濾過して分析用試料(40試料)を得た。
(4)各分析用試料をHPLC装置で分析した。分析条件を以下に示す。
(a)カラム:Phenomenex社のAQUA C18、粒子径5μm、内径4.6mm×長さ250mm
(b)移動相A:2%酢酸
(c)移動相B:0.5%酢酸とアセトニトリルを1:1の割合で混合したもの
(d)移動相の流速:毎分1mL
(e)移動相グラジエント:分析時間に応じて、移動相Bの比率を以下の通りに変化させた。分析開始時:10%、20分後:24%、40分後:30%、60分後:55%、75分後:100%、83分後まで:100%、85分後:10%、90分後(分析終了)まで:10%。
(f)カラム温度:30℃
(g)成分の検出:吸光度検出器により波長250nmの吸光度を測定した。
(h)各成分の溶出時間:それぞれIPG:29〜30分付近、mIPG:31分付近、プソラレン:69〜70分付近、ベルガプテン:75分付近のピークとして検出される。
(experimental method)
(1) Leaves near the center of the new tree were collected from the fig trees of the above varieties and stored frozen.
(2) Nine times the amount (by weight) of water was added to the frozen leaves and crushed with a mixer.
(3) The suspension was filtered through gauze, and then the supernatant obtained by centrifugation (500 g × 5 minutes) was filtered through a membrane filter having a pore size of 0.45 μm to obtain a sample for analysis (40 samples). .
(4) Each analytical sample was analyzed with an HPLC apparatus. The analysis conditions are shown below.
(A) Column: Phenomenex AQUA C18, particle diameter 5 μm, inner diameter 4.6 mm × length 250 mm
(B) Mobile phase A: 2% acetic acid (c) Mobile phase B: 0.5% acetic acid and acetonitrile mixed at a ratio of 1: 1 (d) Mobile phase flow rate: 1 mL per minute
(E) Mobile phase gradient: The ratio of mobile phase B was changed as follows according to the analysis time. Analysis start time: 10%, 20 minutes later: 24%, 40 minutes later: 30%, 60 minutes later: 55%, 75 minutes later: 100%, until 83 minutes later: 100%, 85 minutes later: 10%, Until 90 minutes (end of analysis): 10%.
(F) Column temperature: 30 ° C
(G) Detection of component: Absorbance at a wavelength of 250 nm was measured with an absorbance detector.
(H) Elution time of each component: Detected as peaks at IPG: around 29 to 30 minutes, mIPG: around 31 minutes, psoralen: around 69-70 minutes, and bergapten: around 75 minutes, respectively.

(実験結果)
水ではフロクマリン関連配糖体である、IPGおよびmIPGはほとんど抽出されなかった。
(Experimental result)
In water, IPG and mIPG, which are furocoumarin-related glycosides, were hardly extracted.

また、40品種中、「グリース・ド・タラスコン」及び「ビオレ・ドーフィン」の2品種を除く38品種が、プソラレンおよびベルガプテンの両方を含んでいた。尚、HPLCクロマトグラムについては、日本国内で果実の収穫や茶葉等の製造のために経済栽培されている桝井ドーフィン(図3)及び蓬莱柿(図4)のクロマトグラムと、フロクマリン類(プソラレンおよびベルガプテン)を含まなかったグリース・ド・タラスコン(図5)及びビオレ・ドーフィン(図6)のクロマトグラムについてのみ示しており、残りの品種のクロマトグラムについては省略した。   Of the 40 varieties, 38 varieties excluding 2 varieties “Grease de Tarascon” and “Biore Dauphin” contained both psoralen and bergapten. As for HPLC chromatograms, the chromatograms of Sakurai Dofin (Fig. 3) and Koji (Fig. 4), which are economically cultivated in Japan for the production of fruits and tea leaves, etc., and furocoumarins (psoralen and Only the chromatograms of Grease de Tarascon (FIG. 5) and Biore Dauphin (FIG. 6) that did not contain bergapten were shown, and the remaining chromatograms were omitted.

〔0.1%塩酸添加メタノールによるイチジク葉の抽出・分析試験〕
上記40品種のイチジクのそれぞれの葉に含まれる成分を0.1%塩酸添加メタノールで抽出して、液体クロマトグラフ質量分析(LC−MS)によって分析した。
[Extraction and analysis of fig leaf with 0.1% hydrochloric acid-added methanol]
Components contained in the leaves of each of the 40 varieties of figs were extracted with 0.1% hydrochloric acid-added methanol and analyzed by liquid chromatography mass spectrometry (LC-MS).

(実験方法)
(1)上記各品種のイチジク樹より新梢中央付近の葉を採取して冷凍保存した。
(2)冷凍状態の葉を破砕して、25倍量(重量比)の溶媒(0.1%の塩酸を添加したメタノール)を加えた。
(3)時々撹拌しながら、室温で4時間置いて成分を抽出した。
(4)懸濁液を濾紙で濾過し、次にポアサイズ0.45μmのメンブランフィルターで濾過して分析用試料(40試料)を得た。
(5)分析用試料をLC−MS装置で分析した。分析条件を以下に示す。
(a)カラム:Phenomenex社のAQUA C18、粒子径5μm、内径4.6mm×長さ250mm
(b)移動相A:2%酢酸
(c)移動相B:0.5%酢酸とアセトニトリルを1:1の割合で混合したもの
(d)移動相の流速:毎分1mL
(e)移動相グラジエント:分析時間に応じて、移動相Bの比率を以下の通りに変化させた。分析開始時:10%、20分後:24%、40分後:30%、60分後:55%、75分後:100%、83分後まで:100%、85分後:10%、90分後(分析終了)まで:10%。
(f)カラム温度:30℃
(g)液体クロマトグラフ:吸光度検出器により波長250nmの吸光度を測定した。
(h)マススペクトル:質量分析計により以下の測定条件で成分イオンのm/z値を測定した。条件1:イオン化法:ESI(エレクトロスプレー法)、測定質量範囲:50〜1000m/z、フラグメンター電圧:150V、キャピラリー電圧:3500V、ネブライザーガス:N2(60psi)、乾燥ガス:N2(12L/min、350℃)、測定イオン:負イオン。条件2:イオン化法:APCI(大気圧化学イオン化法)、測定質量範囲:50〜1000m/z、フラグメンター電圧:100V、キャピラリー電圧:3000V、コロナ電流:4A、ネブライザーガス:N2(60psi)、乾燥ガス:N2(4L/min,350℃)、気化温度:350℃、測定イオン:正イオン。
(i)ピーク成分の同定:プソラレン、ベルガプテンは保持時間が標準物質のデータと一致することで同定した。
(j)各成分の溶出時間:それぞれIPG:29〜30分付近、mIPG:31分付近、プソラレン:69〜70分付近、ベルガプテン:75分付近のピークとして検出される。
(experimental method)
(1) Leaves near the center of the new tree were collected from the fig trees of the above varieties and stored frozen.
(2) Frozen leaves were crushed and a 25-fold amount (weight ratio) of solvent (methanol added with 0.1% hydrochloric acid) was added.
(3) The ingredients were extracted at room temperature for 4 hours with occasional stirring.
(4) The suspension was filtered through filter paper, and then filtered through a membrane filter having a pore size of 0.45 μm to obtain a sample for analysis (40 samples).
(5) The analytical sample was analyzed with an LC-MS apparatus. The analysis conditions are shown below.
(A) Column: Phenomenex AQUA C18, particle diameter 5 μm, inner diameter 4.6 mm × length 250 mm
(B) Mobile phase A: 2% acetic acid (c) Mobile phase B: 0.5% acetic acid and acetonitrile mixed at a ratio of 1: 1 (d) Mobile phase flow rate: 1 mL per minute
(E) Mobile phase gradient: The ratio of mobile phase B was changed as follows according to the analysis time. Analysis start time: 10%, 20 minutes later: 24%, 40 minutes later: 30%, 60 minutes later: 55%, 75 minutes later: 100%, until 83 minutes later: 100%, 85 minutes later: 10%, Until 90 minutes (end of analysis): 10%.
(F) Column temperature: 30 ° C
(G) Liquid chromatograph: Absorbance at a wavelength of 250 nm was measured with an absorbance detector.
(H) Mass spectrum: m / z values of component ions were measured with a mass spectrometer under the following measurement conditions. Condition 1: Ionization method: ESI (electrospray method), measurement mass range: 50 to 1000 m / z, fragmentor voltage: 150 V, capillary voltage: 3500 V, nebulizer gas: N 2 (60 psi), dry gas: N 2 (12 L / Min, 350 ° C.), measurement ion: negative ion. Condition 2: ionization method: APCI (atmospheric pressure chemical ionization method), measurement mass range: 50 to 1000 m / z, fragmentor voltage: 100 V, capillary voltage: 3000 V, corona current: 4 A, nebulizer gas: N 2 (60 psi), Dry gas: N 2 (4 L / min, 350 ° C.), vaporization temperature: 350 ° C., measurement ions: positive ions.
(I) Identification of peak components: Psoralen and bergapten were identified by the retention time agreeing with the data of the standard substance.
(J) Elution time of each component: Detected as peaks around IPG: 29 to 30 minutes, mIPG: around 31 minutes, psoralen: around 69 to 70 minutes, and bergapten: around 75 minutes, respectively.

(実験結果)
40品種中、「グリース・ド・タラスコン」及び「ビオレ・ドーフィン」の2品種を除く38品種が、IPGおよびmIPGの両方を含んでいた。尚、液体クロマトグラムについては、日本国内で茶葉等の製造のために経済栽培されている桝井ドーフィン(図7)及び蓬莱柿(図8)のクロマトグラムと、フロクマリン関連配糖体(IPG及びmIPG)を含まなかったグリース・ド・タラスコン(図9)及びビオレ・ドーフィン(図10)のクロマトグラムについてのみ示しており、残りの品種のクロマトグラムについては省略した。
(Experimental result)
Of the 40 varieties, 38 varieties except for 2 varieties of “Grease de Tarascon” and “Biore Dauphin” contained both IPG and mIPG. As for liquid chromatograms, the chromatograms of Sakurai Dofin (Fig. 7) and Koji (Fig. 8), which are economically cultivated in Japan for the production of tea leaves, etc., and furocoumarin-related glycosides (IPG and miPG) Only the chromatograms of Grease de Tarascon (FIG. 9) and Biore Dauphin (FIG. 10) that did not contain) were shown, and the chromatograms of the remaining varieties were omitted.

図9及び図10に示すように、「グリース・ド・タラスコン」及び「ビオレ・ドーフィン」のそれぞれの液体クロマトグラムにおいて、29分付近(29.808分)及び30分付近(30.173分)にIPGと思われるごく小さなピークが検出されたが、mIPGは検出されなかった。   As shown in FIGS. 9 and 10, in the liquid chromatograms of “Grease de Tarascon” and “Biore Dauphin”, around 29 minutes (29.808 minutes) and around 30 minutes (30.173 minutes) A very small peak that was considered to be IPG was detected, but mIPG was not detected.

質量分析計によって「グリース・ド・タラスコン」及び「ビオレ・ドーフィン」のそれぞれの上記極小ピークに含まれるイオンのm/zを調べたところ、図12及び図13に示すように、IPGが存在することを示す365m/zのイオン(図11参照)は明確に検出されなかった。従って、これらの極小ピークはIPG以外の夾雑物によるものと考えられる。   When m / z of ions contained in the above-mentioned minimum peaks of “Grease de Tarascon” and “Biore Dauphin” was examined by a mass spectrometer, there was IPG as shown in FIGS. An ion of 365 m / z indicating that (see FIG. 11) was not clearly detected. Therefore, these minimum peaks are considered to be due to impurities other than IPG.

以上より、「グリース・ド・タラスコン」と「ビオレ・ドーフィン」の2品種には、プソラレン、ベルガプテン、IPGおよびmIPGは含まれていないことが分かった。   From the above, it was found that the two varieties “Grease de Tarascon” and “Biore Dauphin” do not contain psoralen, bergapten, IPG and mIPG.

本発明の飲食用組成物及び薬用組成物は、光による皮膚疾患の発症や、薬物の副作用を増大させる等の健康被害をもたらす虞のない、お茶飲料、青汁、料理用食材、果実酒、生薬等として利用することができる。   The composition for eating and drinking according to the present invention and the medicinal composition are tea beverages, green juices, cooking ingredients, fruit liquors, which have no risk of causing health problems such as the onset of skin diseases caused by light and increased side effects of drugs, It can be used as a crude drug.

Claims (4)

フロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体を含まないイチジク品種を原料とする飲食用組成物。   A composition for eating and drinking using fig varieties free from furocoumarins and furocoumarin-related glycosides. 前記イチジク品種が、グリース・ド・タラスコン(Grise de Tarascon)又はビオレ・ドーフィン(Violette Dauphine)である請求項1に記載の飲食用組成物。   The composition for eating and drinking according to claim 1, wherein the fig cultivar is Grise de Tarascon or Biolet Dauphine. フロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体を含まないイチジク品種を原料とする薬用組成物。   A medicinal composition made from fig varieties not containing furocoumarins and furocoumarin-related glycosides. 前記イチジク品種が、グリース・ド・タラスコン(Grise de Tarascon)又はビオレ・ドーフィン(Violette Dauphine)である請求項3に記載の薬用組成物。   4. The medicinal composition according to claim 3, wherein the fig cultivar is Grise de Tarascon or Biolet Dauphine.
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