JP2011057609A - カップリング化合物の製造方法およびカップリング触媒 - Google Patents
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Abstract
【課題】芳香族化合物とアミド化合物との新規な分子間脱水素カップリング反応を提供する。
【解決手段】酸化剤（例えば、過酸化物など）および遷移金属触媒（例えば、鉄化合物など）の存在下、芳香族化合物とアミド化合物（Ｎ−モノ又はジアルキルアミドなど）とを反応させる。この反応により、前記芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子と、前記アミド化合物のアミド基を構成する窒素原子に隣接する炭素原子に結合した水素原子とで分子間脱水素したカップリング化合物が得られる。
【選択図】なし
【解決手段】酸化剤（例えば、過酸化物など）および遷移金属触媒（例えば、鉄化合物など）の存在下、芳香族化合物とアミド化合物（Ｎ−モノ又はジアルキルアミドなど）とを反応させる。この反応により、前記芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子と、前記アミド化合物のアミド基を構成する窒素原子に隣接する炭素原子に結合した水素原子とで分子間脱水素したカップリング化合物が得られる。
【選択図】なし
Description
本発明は、芳香族化合物とアミド化合物とが脱水素炭素−炭素カップリングした化合物を製造する方法、カップリング触媒および新規なアミド化合物に関する。
脱水素炭素−炭素カップリング反応は、予め基質に脱離基を導入する必要がなく、アトムエコノミーの点で優れているため、近年盛んに研究されている。
このような反応としては、例えば、（１）塩化鉄（ＩＩ）およびジｔ−ブトキシペルオキシドの存在下、１−フェニルブタン−１，３−ジオンと過剰のジフェニルメタンとを反応させ、１−フェニル−２−（ジフェニルメチル）ブタン−１，３−ジオンを得る方法［Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ，Ｉｎｔ，Ｅｄ，２００７，４６，６５０５（非特許文献１）］、（２）塩化鉄（ＩＩ）四水和物およびジｔ−ブトキシペルオキシドの存在下、１−フェニルブタン−１，３−ジオンと過剰のシクロヘキサンとを反応させ、１−フェニル−２−シクロヘキシルブタン−１，３−ジオンを得る方法［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，２００７，４６５４（非特許文献２）］、（３）鉄カルボニル錯体およびジｔ−ブトキシペルオキシドの存在下、１−フェニルブタン−１，３−ジオンと過剰のテトラヒドロフランとを反応させ、１−フェニル−２−（２−テトラヒドロフラニル）ブタン−１，３−ジオンを得る方法［Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ，Ｉｎｔ，Ｅｄ，２００８，４７，７４９７（非特許文献３）］などが知られている。なお、これらの文献は、いずれもｓｐ３炭素に結合した水素間の脱水素を伴う反応に関するものである。
一方、ｓｐ２炭素に結合した水素とｓｐ３炭素に結合した水素との脱水素は、異種水素間の脱水素を伴うカップリング反応である。そのため、このような異種水素間の脱水素を伴うカップリング反応の報告例は少なく、例えば、（ｉ）ナフタレンと大過剰のデカリンとをＧａＣｌ３の存在下で反応させ、モノ又はジデカリニルナフタレンを製造する方法［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００１，１２３，１１３１０（非特許文献４）］、（ｉｉ）ジルコニウムトリフラートおよび酸素の存在下、Ｎ−メチルインドールと過剰のＮ−メチルピロリドンとを反応させ、主生成物として３−（Ｎ−メチルピロリドン−５−イル）−Ｎ−メチルインドールを得る方法［Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ，Ｉｎｔ，Ｅｄ，２００４，４３，４２３１（非特許文献５）］、（ｉｉｉ）［Ｆｅ３Ｏ（ＯＣＯＣＨ３）６（Ｈ２Ｏ）３］Ｃｌ・Ｈ２Ｏおよび酸素の存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン間に脱水素反応を生じさせ、４−（Ｎ−メチルフェニルアミノメチル）Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンを得る方法［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９８９，１１６（非特許文献６）］、（ｉｖ）硝酸鉄（ＩＩ）九水和物およびｔ−ブトキシペルオキシドの存在下、過剰のピリジンとシクロヘキサンとを反応させ、２−又は４−シクロヘキシルピリジンを得る方法［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９４，３５，１４２７（非特許文献７）］、（ｖ）過硫酸アンモニウム又はジ−ｔ−ブチルパーオキサイドの存在下、キノリンなどの芳香族複素環化合物と、過剰のＮ−置換アミド（Ｎ−メチルアセトアミドなど）とを反応させ、芳香族複素環化合物の２位又は４位にアミドが置換した化合物を得る方法［Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．１９７３，１０３，１３−２９（非特許文献８）］などが知られるにとどまっている。なお、上記非特許文献７および８の反応は、いずれも、ｔ−ブトキシペルオキシドや過硫酸アンモニウムの作用により生成したアミドラジカルが、ピリジンやキノリンなどの電子不足な芳香族複素環化合物に付加反応し、生成した中間体から水素ラジカルが脱離する反応である。
Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ，Ｉｎｔ，Ｅｄ，２００７，４６，６５０５
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，２００７，４６５４
Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ，Ｉｎｔ，Ｅｄ，２００８，４７，７４９７
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００１，１２３，１１３１０
Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ，Ｉｎｔ，Ｅｄ，２００４，４３，４２３１
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９８９，１１６
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９４，３５，１４２７
Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．１９７３，１０３，１３−２９
従って、本発明の目的は、芳香族化合物とアミド化合物とが分子間脱水素したカップリング化合物を製造する方法、この方法に用いる触媒および新規なアミド化合物（カップリング化合物）を提供することにある。
本発明の他の目的は、芳香族化合物とアミド化合物との幅広い組み合わせで、カップリング化合物を製造できる方法、この方法に用いる触媒、および新規なアミド化合物（カップリング化合物）を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、鎖状のアミド化合物（例えば、Ｎ−モノ又はジアルキルアルカンアミドなど）であっても、効率よく芳香族化合物と脱水素できるカップリング化合物の製造方法、この方法に用いる触媒および新規なアミド化合物（カップリング化合物）を提供することにある。
本発明者らは、既に、前記非特許文献５において、特定の芳香族化合物とアミド化合物とを用いたカップリング化合物を得る方法を開示している。しかし、この方法では、適用できる基質の範囲が、非常に限られていた。
そこで、本発明者らは、さらに、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、特定の触媒（鉄化合物など）および酸化剤（特に過酸化物）の存在下で、芳香族化合物とアミド化合物とを反応させると、芳香族化合物とアミド化合物との幅広い組み合わせにおいても、脱水素を伴う酸化的カップリング反応を生じさせることができること、また、鎖状のアミド化合物であっても、芳香族化合物との脱水素カップリング化合物を効率よく生成できることを見いだし、本発明を完成した。
すなわち、本発明の製造方法は、酸化剤および遷移金属触媒（ただし、酸化剤としての酸素と遷移金属触媒としてのジルコニウム化合物との組合せを除く）の存在下、芳香族化合物とアミド化合物とを反応させ、前記芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子と、前記アミド化合物のアミド基を構成する窒素原子に隣接する炭素原子に結合した水素原子とで分子間脱水素（反応）したカップリング化合物を製造する方法である。このような製造方法では、前記非特許文献５などにおいて脱水素できなかった芳香族化合物及び／又はアミド化合物においても、カップリング化合物を製造できる。そのため、例えば、前記アミド化合物は、鎖状アミド化合物（Ｎ−モノアルキル鎖状アミド、又はＮ，Ｎ−ジアルキル鎖状アミドなど）であってもよく、前記芳香族化合物は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素（又は芳香族炭化水素化合物又は非ヘテロ環式芳香族化合物）であってもよい。なお、置換基としては、例えば、炭化水素基、ヒドロキシル基、（チオ）エーテル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基など）、アシル基、カルボキシル基、エステル基（例えば、アルコキシ−カルボニル基、アリールオキシカルボニル基など）、アミノ基、Ｎ−置換アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、およびこれらの置換基同士が結合した置換基から選択された少なくとも１種の基などが挙げられる。
前記方法において、酸化剤は、過酸化物であってもよい。また、前記遷移金属触媒は、周期表第３、４〜１１族金属化合物であってもよく、例えば、鉄化合物であってもよい。
本発明の方法において、反応（カップリング反応）は、代表的には、下記式（１）で表される反応であってもよい。
（式中、Ｚは芳香族化合物（又は芳香環）、Ｈは芳香環に結合した水素原子、ｍは１以上の整数、Ｒ１〜Ｒ４は同一又は異なって水素原子又は有機基を示し、Ｒ１〜Ｒ４は互いに結合して環を形成していてもよく、ｎは１以上の整数を示す。ただし、ｍ≧ｎである。）
本発明には前記製造方法に用いる触媒も含まれる。すなわち、本発明には、芳香族化合物とアミド化合物とを反応させ、前記芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子と、前記アミド化合物のアミド基を構成する窒素原子に隣接する炭素原子に結合した水素原子とで分子間脱水素したカップリング化合物を製造するための遷移金属触媒（ただし、酸化剤としての酸素との組合せにおいて使用する遷移金属触媒としてのジルコニウム化合物を除く）も含まれる。
本発明には前記製造方法に用いる触媒も含まれる。すなわち、本発明には、芳香族化合物とアミド化合物とを反応させ、前記芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子と、前記アミド化合物のアミド基を構成する窒素原子に隣接する炭素原子に結合した水素原子とで分子間脱水素したカップリング化合物を製造するための遷移金属触媒（ただし、酸化剤としての酸素との組合せにおいて使用する遷移金属触媒としてのジルコニウム化合物を除く）も含まれる。
本発明には新規なアミド化合物（カップリング化合物）も含まれる。このような化合物は、例えば、下記式（１Ａ）〜（１Ｅ）のいずれかで表される化合物であってもよい。
（式中、Ｚ１は芳香族炭化水素環、Ｘはメチレン基又は酸素原子、Ｒ２ａおよびＲ３ａは同一又は異なって水素原子又はアルキル基、Ｒ５ａは置換基を有していてもよい炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシル基、又はアミノ基、Ｒ６は炭化水素基、ｐは１以上の整数、ｑ１は０〜４の整数、ｎ１は１以上の整数を示す。）
（式中、Ｒ４ａは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、ｑ２は０〜２の整数を示し、Ｚ１、Ｒ５ａ、Ｒ６、ｐ、ｎ１は前記と同じ。）
（式中、Ｒ１ａは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｚ１、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ、ｐ、ｎ１は前記と同じ。）
（式中、Ｒ５ｂは置換基、Ｒ５ｃは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、又はアシル基、ｐ１は０〜４の整数、ｐ２は０又は１を示し、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ６、ｎ１は前記と同じ。ただし、Ｒ１ａおよびＲ４ａがメチル基、Ｒ２ａおよびＲ３ａが水素原子、かつｐ１およびｐ２が０のとき、Ｒ５ｃは置換基を有していてもよい炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、又はアシル基である。）
（式中、Ａは窒素原子、酸素原子又は硫黄原子、ｐ３は０〜３の整数を示し、ｐ４は０又は１であり、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、ｐ、ｎ１は前記と同じ。ただし、ｐ４は、Ａが酸素原子又は硫黄原子のとき０、Ａが窒素原子のとき１であり、ｐ３＋ｎ１≦４である。）
代表的な前記式（１Ａ）〜（１Ｅ）で表される化合物には、例えば、１−［１−（モノ乃至トリアルコキシアリール）−アルキル］−２−ピロリドン、３−［１−（モノ乃至トリアルコキシアリール）−アルキル］オキサゾリジノン、４−（モノ乃至トリアルコキシアリール）オキサゾリジノン、３−アルキル−４−（モノ乃至トリアルコキシアリール）オキサゾリジノン、モノ乃至トリ［１−（Ｎ−アシルアミノアルキル）］−アルコキシアレーン、モノ乃至トリ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノアルキル）］−アルコキシアレーン、Ｎ−［１−（３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、Ｎ−［１−（１−アルキル−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−［１−（１−アルキル−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−［１−（１−アリール−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−［１−（１−置換アリール−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］チオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルチオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシチオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］チオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルチオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシチオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］フラン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルフラン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシフラン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］フラン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルフラン、およびモノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシフランから選択された化合物などが含まれる。
代表的な前記式（１Ａ）〜（１Ｅ）で表される化合物には、例えば、１−［１−（モノ乃至トリアルコキシアリール）−アルキル］−２−ピロリドン、３−［１−（モノ乃至トリアルコキシアリール）−アルキル］オキサゾリジノン、４−（モノ乃至トリアルコキシアリール）オキサゾリジノン、３−アルキル−４−（モノ乃至トリアルコキシアリール）オキサゾリジノン、モノ乃至トリ［１−（Ｎ−アシルアミノアルキル）］−アルコキシアレーン、モノ乃至トリ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノアルキル）］−アルコキシアレーン、Ｎ−［１−（３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、Ｎ−［１−（１−アルキル−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−［１−（１−アルキル−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−［１−（１−アリール−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−［１−（１−置換アリール−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］チオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルチオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシチオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］チオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルチオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシチオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］フラン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルフラン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシフラン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］フラン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルフラン、およびモノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシフランから選択された化合物などが含まれる。
なお、このような新規なアミド化合物は、例えば、前記方法（又はカップリング反応）により得ることができる。
本発明の方法では、芳香族化合物とアミド化合物とが分子間脱水素したカップリング化合物を製造できる。特に、本発明の方法では、芳香族化合物とアミド化合物との幅広い組み合わせで、カップリング化合物を製造できる。また、鎖状のアミド化合物（例えば、Ｎ−モノ又はジアルキルアルカンアミドなど）であっても、効率よく芳香族化合物と脱水素できる。しかも、触媒として塩化鉄のような入手が容易な化合物を使用できるため、応用範囲又は適用範囲が広く、カップリング化合物の製法として極めて有用である。そして、本発明では、このような方法などにより、新規なアミド化合物を提供することもできる。
［カップリング化合物の製造方法］
本発明の方法では、酸化剤および遷移金属触媒（又は遷移金属成分）の存在下、芳香族化合物とアミド化合物とを反応（カップリング反応）させ、対応するカップリング化合物（アミド結合を有する芳香族化合物）を製造する。すなわち、本発明の方法では、カップリング化合物［詳細には、前記芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子と、前記アミド化合物のアミド基を構成する窒素原子に隣接する炭素原子（すなわち、アミド結合を構成する炭素ではない炭素原子）に結合した水素原子とで分子間脱水素したカップリング化合物］を製造する。なお、この方法は、酸化剤としての酸素と遷移金属触媒としてのジルコニウム化合物との組合せで、芳香族化合物とアミド化合物とを反応させてカップリング化合物を製造する方法を含まない。
本発明の方法では、酸化剤および遷移金属触媒（又は遷移金属成分）の存在下、芳香族化合物とアミド化合物とを反応（カップリング反応）させ、対応するカップリング化合物（アミド結合を有する芳香族化合物）を製造する。すなわち、本発明の方法では、カップリング化合物［詳細には、前記芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子と、前記アミド化合物のアミド基を構成する窒素原子に隣接する炭素原子（すなわち、アミド結合を構成する炭素ではない炭素原子）に結合した水素原子とで分子間脱水素したカップリング化合物］を製造する。なお、この方法は、酸化剤としての酸素と遷移金属触媒としてのジルコニウム化合物との組合せで、芳香族化合物とアミド化合物とを反応させてカップリング化合物を製造する方法を含まない。
（芳香族化合物）
芳香族化合物は、脱水素に関与する水素原子（すなわち、芳香環に直接結合した水素原子）を少なくとも１つ有する芳香族化合物であればよく、単環式芳香族化合物又は多環式芳香族化合物であってもよく、ヘテロ原子含有芳香族化合物であってもよい。
芳香族化合物は、脱水素に関与する水素原子（すなわち、芳香環に直接結合した水素原子）を少なくとも１つ有する芳香族化合物であればよく、単環式芳香族化合物又は多環式芳香族化合物であってもよく、ヘテロ原子含有芳香族化合物であってもよい。
具体的な芳香族化合物を構成する芳香環としては、芳香族炭化水素環｛例えば、ベンゼン環、多環式芳香族炭化水素環［例えば、縮合多環式芳香族炭化水素環（例えば、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、ピレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ペリレン環、ベンゾ［ａ］ピレン環、ベンゾ［ｅ］ピレン環などの縮合２乃至６環式芳香族炭化水素環など）、複数の芳香族炭化水素環（縮合多環式芳香族炭化水素環であってもよい）が直接結合した芳香族炭化水素環（例えば、ビフェニル環、フェニルナフタレン環、ターフェニル環などの２乃至６のＣ６−１０アレーン環が直接結合した芳香族炭化水素環）など］など｝、芳香環を構成する原子としてヘテロ原子（特に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択された少なくとも１種のヘテロ原子）を含む芳香環｛例えば、ピロール環、ピリジン環、フラン環、チオフェン環、アゾール環（例えば、ジアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環など）、ピラジン環などのヘテロ原子含有単環式芳香環；縮合多環式芳香族ヘテロ環［例えば、チエノ［２，３−ｂ］チオフェン環、インドール環、ベンゾ［ｂ］フラン環、３，４−エチレンジオキシチオフェン環、ベンゾ［ｂ］チオフェン環、ベンゾピラン環、キノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、キサンテン環、チアントレン環などの縮合２乃至６環式芳香族ヘテロ環］、環集合芳香族ヘテロ環（例えば、ビピリジル環、ビフリル環、ターピリジン環などの２乃至６の芳香族ヘテロ環が直接結合した芳香環など）などのヘテロ原子含有多環式芳香環など］など｝が挙げられる。
芳香族化合物は、芳香環（芳香環骨格）を有している限り、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、炭化水素基［例えば、アルキル基（メチル、エチル、ブチル、ｔ−ブチル基、ペンチル基などのＣ１−１０アルキル基、好ましくはＣ１−６アルキル基、さらに好ましくはＣ１−４アルキル基）、ハロアルキル基（トリクロロメチル、トリフルオロメチル、テトラフルオロプロピル基などのハロＣ１−４アルキル基など）、アルケニル基（ビニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル基などのＣ２−６アルケニル基、好ましくはＣ２−４アルケニル基）、アリール基（フェニル基などのＣ６−１４アリール基）、アラルキル基（ベンジル、フェネチル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基）など］、ヒドロキシル基、（チオ）エーテル基［例えば、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ基などのＣ１−６アルコキシ基）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基などの上記アルコキシ基に対応するＣ１−６アルキルチオ基など）、アリールオキシ基（フェノキシ基などのＣ６−１０アリールオキシ基）など］、アシル基［ホルミル基、アルキルカルボニル基（例えば、アセチル、プロピオニル基などのＣ１−６アルキル−カルボニル基）、アロイル基（例えば、ベンゾイル基など）など］、カルボキシル基、エステル基［例えば、アルコキシ−カルボニル基（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル基などのＣ１−６アルコキシ−カルボニル基）、アリールオキシカルボニル基（フェノキシカルボニル基など）など］、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）、これらの置換基同士が結合した置換基［例えば、アルコキシアリール基（例えば、メトキシフェニル基などのＣ１−４アルコキシＣ６−１０アリール基）、アルコキシカルボニルアリール基（例えば、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシカルボニルフェニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニルＣ６−１０アリール基など）］などが挙げられる。芳香族化合物は、これらの置換基を単独又は組み合わせて有していてもよい。これらの置換基のうち、特に、電子供与性基［例えば、炭化水素基（アルキル基、アリール基など）、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシル基、アミノ基など］が好ましい。
このような置換基を有する芳香族化合物において、置換基の数は、芳香族骨格の種類にもよるが、例えば、１〜８、好ましくは１〜６、さらに好ましくは１〜４程度であってもよい。特に、置換基を有するベンゼンにおいて、置換基の置換数は、１〜４、好ましくは１〜３程度であってもよい。
代表的な芳香族化合物としては、芳香族炭化水素化合物、複素環式芳香族化合物などが挙げられる。芳香族炭化水素化合物（又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素）としては、例えば、ベンゼン、置換基を有するベンゼン［例えば、アルキルベンゼン（例えば、トルエン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、キシレン、トリメチルベンゼンなどのモノ乃至テトラＣ１−１０アルキルベンゼン、好ましくはモノ乃至テトラＣ１−６アルキルベンゼン、さらに好ましくはモノ乃至トリＣ１−４アルキルベンゼン）、アルコキシベンゼン（例えば、アニソール、エトキシベンゼン、ジメトキシベンゼン、トリメトキシベンゼンなどのモノ乃至テトラＣ１−１０アルコキシベンゼン、好ましくはモノ乃至テトラＣ１−６アルコキシベンゼン、さらに好ましくはモノ乃至トリＣ１−４アルコキシベンゼン）、アシルベンゼン（例えば、アセトフェノンなどのＣ１−１０アシルベンゼン）、ハロベンゼン（例えば、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、トリブロモベンゼンなど）、ヒドロキシベンゼン（例えば、フェノール、ジヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシベンゼンなど）、アルキルヒドロキシベンゼン（例えば、クレゾール、キシレノールなどのＣ１−１０アルキル−ヒドロキシベンゼン）、カルボキシベンゼン（安息香酸など）、アルコキシカルボニルベンゼン（例えば、安息香酸メチル、安息香酸エチルなどのＣ１−１０アルコキシ−カルボニルベンゼン）、ベンゾニトリル、アニリン、アニリド（例えば、アセトアニリドなどのＮ−Ｃ１−１０アシルアニリン）など］、多環式芳香族炭化水素化合物｛又は置換基を有していてもよい多環式芳香族炭化水素、例えば、縮合多環式芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、フルオランテン、トリフェニレン、ナフタセン、ペリレン、ベンゾ［ａ］ピレン、ベンゾ［ｅ］ピレンなどの縮合２乃至６環式芳香族炭化水素など）、複数の芳香族炭化水素が直接結合した化合物［例えば、ビフェニル、フェニルナフタレン、ターフェニルなどの複数の２乃至６のＣ６−１０アレーンが直接結合した化合物（ビス乃至テトラキスアリールなど）など］、置換基を有する多環式芳香族炭化水素［例えば、置換基を有する縮合多環式芳香族炭化水素（例えば、アルコキシ縮合多環式アレーン（例えば、メトキシナフタレンなどのＣ１−１０アルコキシ−縮合２乃至６環式芳香族炭化水素など）などの前記置換基を有するベンゼンに対応する多環式芳香族炭化水素）など］など｝などが挙げられる。本発明では、芳香族炭化水素化合物であっても、効率よく脱水素カップリング可能である。
複素環式芳香族化合物としては、芳香環を構成する原子としてヘテロ原子（特に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択された少なくとも１種のヘテロ原子）を含む芳香族化合物、例えば、置換基を有していてもよいヘテロ原子含有単環式芳香族化合物｛例えば、ピロール、ピリジン、フラン、チオフェン、アゾール（例えば、ジアゾール、オキサゾール、チアゾールなど）、ピラジン；アルキルフラン（例えば、２−メチルフラン、２−ペンチルフランなどのＣ１−１０アルキルフラン）、アルキルチオフェン（例えば、２−メチルチオフェン、３−メチルチオフェンなどのＣ１−１０アルキルチオフェン）、アルコキシチオフェン（例えば、２−メトキシチオフェンなどのＣ１−１０アルコキシチオフェン）、アシルチオフェン（例えば、２−チオフェンカルバルデヒドなどのＣ１−１０アルキルカルボニル−チオフェン）などの前記例示の置換基を有するヘテロ原子含有単環式芳香族化合物｝、置換基を有していてもよいヘテロ原子含有多環式芳香族化合物｛例えば、縮合多環式芳香族ヘテロ環化合物［例えば、チエノ［２，３−ｂ］チオフェン、インドール、ベンゾ［ｂ］フラン、３，４−エチレンジオキシチオフェン、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾピラン、キノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、キサンテン、チアントレン；Ｎ−アルキルインドール（例えば、Ｎ−メチルインドールなどのＮ−Ｃ１−４アルキルインドール）などの前記例示の置換基を有する縮合２乃至６環式芳香族ヘテロ環化合物など］、環集合芳香族ヘテロ環化合物（例えば、ビピリジル、ビフリル、ターピリジンなどの２乃至６の芳香族ヘテロ環化合物が直接結合した化合物；これらの化合物に前記置換基が置換した化合物など）など｝などが挙げられる。
これらの芳香族化合物のうち、置換基を有する芳香族炭化水素（例えば、前記例示の置換基を有するベンゼン、前記例示の置換基を有するナフタレンなど）、複素環式芳香族化合物などが好ましい。特に、芳香族化合物は、例えば、電子供与性基を有する芳香族化合物［例えば、アルコキシベンゼン（例えば、モノ乃至トリメトキシベンゼンなどのＣ１−４アルコキシベンゼン）、アシルベンゼン、アルコキシナフタレンなど］、芳香族複素５員環化合物［例えば、チオフェン、フラン、アルコキシチオフェンなど］、芳香族複素５員環を含む縮合多環式芳香族化合物（例えば、インドール、Ｎ−アルキルインドールなど）などの電子豊富な化合物であってもよい。
なお、前記のように、芳香族化合物は、芳香環に直接結合した水素原子を少なくとも１つ有するが、このような水素原子の数は、特に限定されず、例えば、１以上（例えば、１〜５０）、好ましくは２〜３０（例えば、２〜２５）、さらに好ましくは３〜２０（例えば、３〜１８）程度であってもよく、通常２〜１５（例えば、３〜１２）程度であってもよい。
（アミド化合物）
アミド化合物としては、前記のような脱水素に関与する水素原子を少なくとも１つ有するアミド化合物であれば特に限定されず、鎖状又は環状化合物であってもよく、アミド基（又はアミド結合）を１又は複数有する化合物であってもよく、置換基を有する（例えば、前記芳香族化合物の項で例示の置換基を単独又は２種以上組み合わせて有する）化合物であってもよい。なお、アミド化合物において、脱水素に関与する水素原子は、通常、ｓｐ３炭素（詳細には、ｓｐ３混成軌道を構成する炭素原子）に結合した水素原子である場合が多い。
アミド化合物としては、前記のような脱水素に関与する水素原子を少なくとも１つ有するアミド化合物であれば特に限定されず、鎖状又は環状化合物であってもよく、アミド基（又はアミド結合）を１又は複数有する化合物であってもよく、置換基を有する（例えば、前記芳香族化合物の項で例示の置換基を単独又は２種以上組み合わせて有する）化合物であってもよい。なお、アミド化合物において、脱水素に関与する水素原子は、通常、ｓｐ３炭素（詳細には、ｓｐ３混成軌道を構成する炭素原子）に結合した水素原子である場合が多い。
代表的なアミド化合物には、下記式（Ａ）で表されるアミド化合物が含まれる。
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は同一又は異なって水素原子又は有機基を示し、Ｒ１〜Ｒ４は互いに結合して環を形成していてもよい。）
上記式（１）において、有機基Ｒ１〜Ｒ４としては、前記芳香族化合物の項で例示の置換基などが挙げられる。代表的なＲ１〜Ｒ４としては、水素原子、炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基などのＣ１−１０アルキル基、好ましくはＣ１−６アルキル基、さらに好ましくはＣ１−４アルキル基）、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ６−１０アリール基）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリールＣ１−４アルキル基）など］などが挙げられる。特に、Ｒ１〜Ｒ４が環を形成していなくてもよい。本発明では、このような鎖状のアミド化合物であっても、効率よく芳香族化合物との脱水素カップリング化合物を生成することができる。
上記式（１）において、有機基Ｒ１〜Ｒ４としては、前記芳香族化合物の項で例示の置換基などが挙げられる。代表的なＲ１〜Ｒ４としては、水素原子、炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基などのＣ１−１０アルキル基、好ましくはＣ１−６アルキル基、さらに好ましくはＣ１−４アルキル基）、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ６−１０アリール基）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリールＣ１−４アルキル基）など］などが挙げられる。特に、Ｒ１〜Ｒ４が環を形成していなくてもよい。本発明では、このような鎖状のアミド化合物であっても、効率よく芳香族化合物との脱水素カップリング化合物を生成することができる。
また、前記式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４が互いに結合して環を形成する態様も代表的である。結合の組合せとしては、例えば、（１）Ｒ１とＲ２〜Ｒ４のいずれかとの組み合わせ、（２）Ｒ４とＲ２又はＲ３との組み合わせなどが挙げられ、好ましい組み合わせは、（１ａ）Ｒ１とＲ２又はＲ３との組み合わせ、（１ｂ）Ｒ１とＲ４との組み合わせなどである。Ｒ１〜Ｒ４の結合により形成される環としては、例えば、２−オキソアザシクロアルカン環（又はラクタム環、例えば、ピロリドン環などの２−オキソアザシクロＣ２−８アルカン環、好ましくは２−オキソアザシクロＣ３−６アルカン環、さらに好ましくは２−オキソアザシクロＣ４−５アルカン環）、１−オキサ−２−オキソ−３−アザシクロアルカン環（例えば、オキサゾリジノン環などの１−オキサ−２−オキソ−３−アザシクロＣ３−６アルカン環、好ましくは１−オキサ−２−オキソ−３−アザシクロＣ３−５アルカン環、さらに好ましくは１−オキサ−２−オキソ−３−アザシクロＣ３−４アルカン環）などのＲ１とＲ２〜Ｒ４のいずれかとの結合により形成される環；アザシクロアルカン環（例えば、アザシクロペンタン環、アザシクロヘキサン環などのアザシクロＣ２−８アルカン、好ましくはアザシクロＣ３−６アルカンなど）などのＲ４とＲ２又はＲ３との結合により形成される環などが挙げられる。
代表的なアミド化合物としては、例えば、Ｎ−モノアルキル又はＮ，Ｎ−ジアルキル鎖状アミド［例えば、Ｎ−モノアルキルアルカンアミド（例えば、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−エチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロパンアミド、Ｎ−メチルヘキサンアミドなどのＮ−モノＣ１−１０アルキルＣ１−１０アルカンアミド、好ましくはＮ−モノＣ１−６アルキルＣ１−８アルカンアミド、さらに好ましくはＮ−モノＣ１−４アルキルＣ１−６アルカンアミド、特にＮ−モノＣ１−２アルキルＣ２−４アルカンアミド）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアセトアミドなどのＮ，Ｎ−ジＣ１−１０アルキルＣ１−１０アルカンアミド、好ましくはＮ，Ｎ−ジＣ１−６アルキルＣ１−８アルカンアミド、さらに好ましくはＮ，Ｎ−ジＣ１−４アルキルＣ１−６アルカンアミド、特にＮ，Ｎ−ジＣ１−２アルキルＣ２−４アルカンアミド）、Ｎ−モノアルキルアレーンアミド（例えば、Ｎ−メチルベンズアミド、Ｎ−メチルトルアミドなどのＮ−モノＣ１−１０アルキルＣ７−１２アレーンアミド、好ましくはＮ−モノＣ１−４アルキルＣ７−１１アレーンアミド）など］などの鎖状アミド；２−オキソアザシクロアルカン（例えば、ピロリドンなどの２−オキソアザシクロＣ２−８アルカン、好ましくは２−オキソアザシクロＣ３−６アルカン、さらに好ましくは２−オキソアザシクロＣ４−５アルカン）、Ｎ−アルキル−２−オキソアザシクロアルカン（例えば、Ｎ−メチルピロリドンなどのＮ−Ｃ１−１０アルキル−２−オキソアザシクロＣ２−８アルカン、好ましくはＮ−Ｃ１−６アルキル−２−オキソアザシクロＣ３−６アルカン、さらに好ましくはＮ−Ｃ１−４アルキル−２−オキソアザシクロＣ４−５アルカン）、１−オキサ−２−オキソ−３−アザシクロアルカン（例えば、オキサゾリジノンなどの１−オキサ−２−オキソ−３−アザシクロＣ３−６アルカン、好ましくは１−オキサ−２−オキソ−３−アザシクロＣ３−５アルカン、さらに好ましくは１−オキサ−２−オキソ−３−アザシクロＣ３−４アルカン）、Ｎ−アルキル−１−オキサ−２−オキソ−３−アザシクロアルカン（例えば、Ｎ−メチル−オキサゾリジノンなどのＮ−Ｃ１−１０アルキル−１−オキサ−２−オキソ−３−アザシクロＣ３−６アルカン、好ましくはＮ−Ｃ１−６アルキル−１−オキサ−２−オキソ−３−アザシクロＣ３−５アルカン、さらに好ましくはＮ−Ｃ１−４アルキル−１−オキサ−２−オキソ−３−アザシクロＣ３−４アルカン）などの環状アミドが挙げられる。
（酸化剤）
酸化剤としては、例えば、硝酸、硫酸、過ハロゲン酸又はその塩（過塩素酸、過ヨウ素酸、過塩素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸カリウムなど）、金属酸又はその塩（過マンガン酸、過マンガン酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、クロム酸カリウム、二クロム酸カリウムなど）、ルイス酸（三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、五塩化アンチモンなど）、酸素、酸化窒素（四酸化二窒素など）、ラジカルを発生可能な化合物（例えば、過酸化物、アゾ化合物など）などを使用できる。
酸化剤としては、例えば、硝酸、硫酸、過ハロゲン酸又はその塩（過塩素酸、過ヨウ素酸、過塩素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸カリウムなど）、金属酸又はその塩（過マンガン酸、過マンガン酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、クロム酸カリウム、二クロム酸カリウムなど）、ルイス酸（三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、五塩化アンチモンなど）、酸素、酸化窒素（四酸化二窒素など）、ラジカルを発生可能な化合物（例えば、過酸化物、アゾ化合物など）などを使用できる。
過酸化物としては、例えば、過酸化水素、ペルオキソ化合物［例えば、過酸化塩（例えば、過酸化ナトリウム、過酸化マグネシウム、過酸化カルシウム、過酸化カリウムなどの過酸化アルカリ又はアルカリ土類金属塩）、過酸（例えば、過硫酸、過リン酸などのオキソ酸の過酸）、過酸塩（例えば、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウムなどの過酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、過硫酸アンモニウムなどの過酸のアンモニウム塩など）など］、有機過酸化物｛又はペルオキシド、例えば、ヒドロパーオキサイド［例えば、アルキルヒドロパーオキサイド（ｔ−ブチルヒドロパーオキサイド、１，１，３，３−テトラメチルブチルヒドロパーオキシドなどのＣ１−１０アルキルヒドロパーオキサイド）、アルカンジヒドロパーオキサイド（例えば、クメンヒドロパーオキサイド、２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジヒドロパーオキサイドなど）など］、ジアルキルパーオキサイド（例えば、過酸化ジエチル、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジ−ｔ−アミルパーオキサイドなどのジＣ１−１０アルキルパーオキサイド；ジクミルパーオキサイドなどのジアラルキルパーオキサイド；ｔ−ブチル−クミルパーオキサイドなどのアルキル−アラルキルパーオキサイド）、ジアシルパーオキサイド［例えば、過酸化ジアセチル、ラウロイルパーオキサイドなどのジアルカノイルパーオキサイド（ジＣ１−１８アルカノイルパーオキサイドなど）；ベンゾイルパーオキサイド、４−クロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルトルイルパーオキサイド、トルイルパーオキサイドなどのジアロイルパーオキサイド（ジＣ７−１２アロイルパーオキサイドなど）など］、ジ（アルキルパーオキシ）アルカン［例えば、２，２−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）オクタンなどのジ（Ｃ１−１０アルキルパーオキシ）Ｃ１−１０アルカン］、ジ（アルキルパーオキシ）シクロアルカン［例えば、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサンなどのジ（Ｃ１−１０アルキルパーオキシ）Ｃ５−１０シクロアルカン］、ジ（アルキルパーオキシアルキル）アレーン［例えば、１，３−ビス（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン，１，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼンなどのジ（Ｃ１−１０アルキルパーオキシＣ１−４アルキル）Ｃ６−１０アレーン］、ジ（アルキルパーオキシ）アルキン［例えば、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３など］、ジ（アシルパーオキシ）アルカン（例えば、２，５−ジメチル−２，５−ジベンゾイルパーオキシヘキサンなど）、過酸［例えば、過アルカン酸（例えば、過ギ酸、過酢酸などのＣ１−１８過アルカン酸）、過アレーンカルボン酸（例えば、過安息香酸、過フタル酸など）など］、過酸エステル［例えば、過酸アルキルエステル（例えば、過酢酸ｔ−ブチル、ｔ−ブチルパーオキシオクトエート、ｔ−ブチルパーオキシデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシラウレートなどの過アルカン酸アルキルエステル（Ｃ１−１８過アルカン酸Ｃ１−６アルキルエステルなど）；ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ−t−ブチルパーオキシフタレート、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレートなどの過アレーンカルボン酸アルキルエステル（Ｃ１−６アルキルエステルなど）など］、ケトンパーオキサイド（例えば、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイドなど）、パーオキシカーボネート［例えば、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネートなどのジアルキルパーオキシカーボネート；ジ−２−エトキシエチルパーオキシジカーボネートなどのジアルコキシアルキルパーオキシジカーボネート；ビス−(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシカーボネートなどのジシクロアルキルパーオキシカーボネートなど］などが含まれる。
アゾ化合物には、例えば、アゾニトリル化合物［２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）など］、アゾアミド化合物｛２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝など｝、アゾアミジン化合物｛２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］二塩酸塩など｝、アゾアルカン化合物［２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）、４，４’−アゾビス（４−シアノペンタン酸）など］などが挙げられる。
酸化剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
好ましい酸化剤は、有機過酸化物（例えば、アルキルヒドロパーオキシド、ジアルキルパーオキシドなど）などの過酸化物であり、特に、分岐アルキルパーオキシド［例えば、分岐アルキルヒドロパーオキシド（ｔ−ブチルヒドロパーオキシドなどの分岐Ｃ３−６アルキルヒドロパーオキシド）、ジ分岐アルキルパーオキシド（ジｔ−ブチルパーオキサイドなどのジ分岐Ｃ３−６アルキルパーオキシド）など］が好ましい。
（遷移金属触媒）
遷移金属触媒（又は遷移金属成分）は、遷移元素で構成されている。遷移金属触媒を構成する遷移元素としては、例えば、周期表第３族元素［又は周期表第３族金属、以下同じ。Ｓｃ、Ｙ、ランタノイド（Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｓｍなど）、アクチノイド］、周期表第４族元素（Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆなど）、周期表第５族元素（Ｖ、Ｎｂ、Ｔａなど）、周期表第６族元素（Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗなど）、周期表第７族元素（Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅなど）、周期表第８族元素（Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓなど）、周期表第９族元素（Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒなど）、周期表第１０族元素（Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔなど）、周期表第１１族元素（Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕなど）などが例示できる。遷移金属触媒は、これらの遷移金属元素を単独で又は二種以上含む成分であってもよい。
遷移金属触媒（又は遷移金属成分）は、遷移元素で構成されている。遷移金属触媒を構成する遷移元素としては、例えば、周期表第３族元素［又は周期表第３族金属、以下同じ。Ｓｃ、Ｙ、ランタノイド（Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｓｍなど）、アクチノイド］、周期表第４族元素（Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆなど）、周期表第５族元素（Ｖ、Ｎｂ、Ｔａなど）、周期表第６族元素（Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗなど）、周期表第７族元素（Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅなど）、周期表第８族元素（Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓなど）、周期表第９族元素（Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒなど）、周期表第１０族元素（Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔなど）、周期表第１１族元素（Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕなど）などが例示できる。遷移金属触媒は、これらの遷移金属元素を単独で又は二種以上含む成分であってもよい。
好ましい遷移金属元素には、例えば、周期表第３族元素（特にランタノイド）、周期表第５族元素、周期表第６族元素、周期表第７族元素、周期表第８族元素、周期表第９族元素、周期表第１０族元素、周期表第１１族元素から選択された少なくとも一種が含まれる。特に、遷移金属成分は、少なくとも周期表第８族元素（特に、鉄）を含んでいてもよい。遷移金属元素の酸化数は、特に制限されず、元素の種類に応じて、例えば、０、＋２、＋３、＋４などであってもよい。
遷移金属触媒は、金属単体であってもよいが、通常、遷移金属化合物（遷移金属元素を含む化合物）として使用する場合が多い。なお、遷移金属化合物は、反応系中で生成させてもよい。
遷移金属化合物としては、例えば、無機塩［又は無機化合物、例えば、無機酸塩（例えば、硝酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、リン酸塩、ホスホン酸塩、過塩素酸塩などの過ハロゲン酸塩、クロム酸塩など）、ハロゲン化物（例えば、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）、酸化物、硫化物、水酸化物など］、有機酸塩｛例えば、スルホン酸塩［例えば、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩などのアルカンスルホン酸塩（Ｃ１−１０アルカンスルホン酸塩など）；トリフルオロメタンスルホン酸塩などのハロアルカンスルホン酸塩（ハロＣ１−４アルカンスルホン酸塩など）；ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などのアレーンスルホン酸塩（Ｃ６−１０アレーンスルホン酸塩など）］、カルボン酸塩［例えば、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩などのカルボン酸塩（Ｃ１−１２アルカン酸塩など）；ジクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸塩、トリブロモ酢酸塩などのハロアルカン酸塩（ハロＣ１−４アルカン酸塩など）など］など｝、錯体（又は錯塩）などが含まれる。
錯体を構成する配位子としては、例えば、ＯＨ（ヒドロキソ）、アルコキシ基（Ｃ１−４アルコキシ基など）、アシル基（Ｃ１−４アシル基など）、アルコキシカルボニル基（Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル基など）、アセチルアセトナト、シクロアルカジエニル基（シクロペンタジエニル基、シクロオクタジエニル基など）、ベンジリデン基、ビニリデン基、ベンジリデンアセトン、ベンジリデンアセチルアセトナト、ベンジリデンアセトフェノン、シクロアルカジエン（シクロオクタジエンなど）、芳香族化合物（ベンゼン、トルエン、シメン、クメン、キシレン、ナフタレンなど）、ハロゲン原子、ＣＯ、ＣＮ、酸素原子、Ｈ２Ｏ（アコ）、ホスフィン（トリフェニルホスフィンなど）、ホスファイト（トリフェニルホスファイトなど）、ＮＨ３（アンミン）、ＮＯ、ＮＯ２（ニトロ）、ＮＯ３（ニトラト）、アミン（エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピリジン、フェナントロリン、ビピリジルなど）、ニトリル（アセトニトリル、ベンゾニトリルなど）などが挙げられる。錯体又は錯塩において、同種又は異種の配位子が一種又は二種以上配位してもよい。
なお、遷移金属成分は、担体（活性炭、シリカ、アルミナ、チタニアなど）に担持（固定）されていてもよい。
代表的な遷移金属化合物には、鉄化合物｛例えば、無機塩［例えば、ハロゲン化鉄（例えば、ＦｅＣｌ２、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＦｅＩ３など）、無機酸鉄（例えば、硝酸鉄（ＩＩ）、硝酸鉄（ＩＩＩ）、硫酸鉄（ＩＩ）、硫酸鉄（ＩＩＩ）、リン酸鉄（ＩＩ）、リン酸鉄（ＩＩ）など）、酸化鉄（例えば、ＦｅＯ、Ｆｅ２Ｏ３など）、これらの水和物（ＦｅＣｌ２・４Ｈ２Ｏなど）など］、有機酸塩［例えば、鉄トリフラート（例えば、Ｆｅ（ＣＦ３ＳＯ３）３など）などのスルホン酸塩；酢酸鉄（例えば、Ｆｅ（ＣＨ３ＣＯＯ）２、Ｆｅ（ＣＨ３ＣＯＯ）３など）などのカルボン酸塩など］、鉄錯体［例えば、鉄カルボニル化合物（例えば、Ｆｅ２（ＣＯ）９、ビス（η−シクロペンタジエニル）テトラカルボニル二鉄など）、鉄アミン錯体（例えば、トリスビピリジル鉄（ＩＩ）、トリス（１，１０−フェナントロリン）鉄（ＩＩ）、トリス（１，１０−フェナントロリン）鉄（ＩＩ）塩化物など）、鉄アセチルアセトナト錯体（例えば、トリス（アセチルアセトナト）鉄（ＩＩＩ）など）、フェロセン、これらの水和物など］など｝、これらの鉄化合物に対応する遷移金属化合物（鉄化合物を除く）などが含まれる。
遷移金属触媒は単独で又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
好ましい遷移金属触媒は、周期表第３、４〜１１族金属化合物であり、特に、遷移金属触媒は、鉄化合物［特に、ハロゲン化鉄（塩化鉄など）、有機酸鉄（鉄トリフラートなど）など］で構成するのが好ましい。このような鉄化合物で構成された遷移金属触媒は、鉄化合物単独で構成してもよく、鉄化合物と他の遷移金属触媒［例えば、周期表第４族化合物（ＺｒＣｌ４、Ｚｒ（ＣＦ３ＳＯ３）４などのジルコニウム化合物など）など］とを組み合わせてもよい。
（カップリング（脱水素）反応）
カップリング化合物は、酸化剤および遷移金属触媒の存在下、芳香族化合物とアミド化合物とを脱水素（カップリング）反応させることにより得ることができる。
カップリング化合物は、酸化剤および遷移金属触媒の存在下、芳香族化合物とアミド化合物とを脱水素（カップリング）反応させることにより得ることができる。
アミド化合物の使用割合は、目的とする生成物の種類やアミド化合物の種類（反応性）などに応じて適宜選択でき、例えば、芳香族化合物１モルに対して、０．５モル以上（例えば、１〜５００モル程度）の範囲から選択でき、通常過剰モル［例えば、１．５モル以上（例えば、２〜３００モル）、好ましくは５モル以上（例えば、１０〜２００モル）程度］であってもよい。なお、過剰のアミド化合物を反応系の溶媒として使用してもよい。
また、酸化剤の使用割合は、例えば、芳香族化合物１モルに対して、０．００１〜１０００モル、好ましくは０．０１〜１００モル、さらに好ましくは０．１〜１０モル程度であってもよい。また、酸化剤の使用割合は、アミド化合物１モルに対して、０．００００１〜１００モル、好ましくは０．００１〜２０モル、さらに好ましくは０．０１〜５モル程度であってもよい。なお、前記のように、過剰のアミド化合物を溶媒に使用してもよい。
さらに、遷移金属触媒の使用割合は、芳香族化合物１００モルに対して、例えば、０．１〜７０モル（例えば、０．５〜５０モル）、好ましくは１〜４０モル、さらに好ましくは２〜３０モル（例えば、３〜２５モル）程度であってもよい。
また、遷移金属触媒と酸化剤との割合は、例えば、前者／後者（モル比）＝１／１〜１／１００、好ましくは２／１〜８０／１（例えば、３／１〜６０／１）、さらに好ましくは５／１〜５０／１程度であってもよい。
反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行うことができる。溶媒としては、反応において不活性（酸化剤で酸化されない又は酸化されにくい溶媒など）であれば特に限定されず、例えば、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテルなどの鎖状エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル）、炭化水素類（例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン、シクロペンタンなどの脂環族炭化水素類など）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロアルカンなど）、含硫黄系溶媒（ジメチルスルホキサイド、スルホランなど）などが挙げられる。また、芳香族化合物及び／又はアミド化合物を過剰に用いて溶媒として用いてもよい。これらの溶媒は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
反応温度は、例えば、０〜３００℃程度の広い範囲から選択でき、通常、３０〜２００℃（例えば、５０〜１８０℃）、好ましくは６０〜１６０℃、さらに好ましくは７０〜１５０℃（例えば、８０〜１３０℃）程度であってもよい。また、反応時間は、使用する基質（芳香族化合物、アミド化合物）の種類、触媒や酸化剤の種類、反応温度に応じて適宜選択でき、ガスクロマトグラフィーなどを利用してカップリング化合物の生成の程度を確認しながら調整してもよい。
反応は、常圧下、加圧下、又は減圧下のいずれで行ってもよく、また、還流させて行ってもよい。なお、反応は、酸化性雰囲気中で行ってもよく、非酸化性雰囲気中［例えば、窒素ガス、希ガス（ヘリウム、アルゴンなど）中など］で行ってもよい。
反応終了後、慣用の分離精製手段、例えば、濃縮、乾固、晶析、再結晶、濾過、抽出、蒸留、クロマトグラフィなどの方法を利用して、生成物を単離してもよい。
（カップリング化合物）
上記のようにしてカップリング化合物が得られる。カップリング化合物は、分子間脱水素可能であれば、１の芳香族化合物と複数のアミド化合物とが脱水素した化合物（すなわち、芳香族化合物に複数のアミド化合物が結合した化合物）であってもよく、１のアミド化合物と複数の芳香族化合物とが脱水素した化合物（すなわち、アミド化合物に複数の芳香族化合物が結合した化合物）であってもよい。また、芳香族化合物およびアミド化合物として、アミド基を有する芳香族化合物を使用し、アミド基を有する芳香族化合物同士を脱水素カップリング反応させてもよい。
上記のようにしてカップリング化合物が得られる。カップリング化合物は、分子間脱水素可能であれば、１の芳香族化合物と複数のアミド化合物とが脱水素した化合物（すなわち、芳香族化合物に複数のアミド化合物が結合した化合物）であってもよく、１のアミド化合物と複数の芳香族化合物とが脱水素した化合物（すなわち、アミド化合物に複数の芳香族化合物が結合した化合物）であってもよい。また、芳香族化合物およびアミド化合物として、アミド基を有する芳香族化合物を使用し、アミド基を有する芳香族化合物同士を脱水素カップリング反応させてもよい。
なお、酸化剤および遷移金属触媒がどのように作用してカップリング化合物を生成するかについては定かではないが、酸化剤によりアミド化合物が酸化されてエーテル中間体を生成した後、遷移金属触媒の作用により、このエーテル中間体と芳香族化合物とがフリーデルクラフツ型の求核置換反応を生じ、カップリング化合物が生成するようである。そのため、本発明では、非特許文献７や８に記載の反応とは、全く異なるメカニズムによりカップリング化合物が生成するものと考えられる。
カップリング反応は、代表的には、以下の下記式（１）で表される反応（すなわち、芳香族化合物と、１又は複数の前記式（Ａ）で表されるアミド化合物とが脱水素カップリング反応して、カップリング化合物を生成する反応）であってもよい。
（式中、Ｚは芳香族化合物（又は芳香環）、Ｈは芳香環に結合した水素原子、ｍは１以上の整数、Ｒ１〜Ｒ４は同一又は異なって水素原子又は有機基を示し、Ｒ１〜Ｒ４は互いに結合して環を形成していてもよく、ｎは１以上の整数を示す。ただし、ｍ≧ｎである。）
上記式（１）において、芳香族化合物（詳細には、芳香環に直接結合した水素原子を少なくとも１つ有する芳香族化合物）およびアミド化合物としては、前記例示の化合物が挙げられる。芳香族化合物Ｚは、芳香環に直接結合した水素原子を少なくとも１つ有するが、このような水素原子の数ｍは、特に限定されず、例えば、１以上（例えば、１〜５０）、好ましくは２〜３０（例えば、２〜２５）、さらに好ましくは３〜２０（例えば、３〜１８）程度であってもよく、通常２〜１５（例えば、３〜１２）程度であってもよい。
上記式（１）において、芳香族化合物（詳細には、芳香環に直接結合した水素原子を少なくとも１つ有する芳香族化合物）およびアミド化合物としては、前記例示の化合物が挙げられる。芳香族化合物Ｚは、芳香環に直接結合した水素原子を少なくとも１つ有するが、このような水素原子の数ｍは、特に限定されず、例えば、１以上（例えば、１〜５０）、好ましくは２〜３０（例えば、２〜２５）、さらに好ましくは３〜２０（例えば、３〜１８）程度であってもよく、通常２〜１５（例えば、３〜１２）程度であってもよい。
芳香族化合物は、前記のように置換基を有していてもよく、より詳細には、下記式（Ｂ）で表される化合物であってもよい。なお、下記式（Ｂ）で表される化合物を芳香族化合物として使用した場合には、カップリング化合物として、下記式（Ｃ）で表される化合物が得られる。
（式中、Ｚ１は芳香環、Ｒ５は置換基、ｐは０以上の整数を示し、Ｈ、ｍ、Ｒ１〜Ｒ４、ｎは前記と同じ。）
上記式において、芳香環Ｚ１はおよび置換基Ｒ５は、前記芳香族化合物の項で例示の芳香環および置換基を例示できる。Ｒ５は同一又は異なる基であってもよい。また、置換数ｐは０以上であればよく、０〜１２程度の範囲から選択でき、例えば、０〜８、好ましくは０〜６、さらに好ましくは０〜４程度であってもよい。特に、芳香環Ｚ１が、芳香族炭化水素環である場合、置換数ｐは、１以上（例えば、１〜８、好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜３程度）であってもよい。
上記式において、芳香環Ｚ１はおよび置換基Ｒ５は、前記芳香族化合物の項で例示の芳香環および置換基を例示できる。Ｒ５は同一又は異なる基であってもよい。また、置換数ｐは０以上であればよく、０〜１２程度の範囲から選択でき、例えば、０〜８、好ましくは０〜６、さらに好ましくは０〜４程度であってもよい。特に、芳香環Ｚ１が、芳香族炭化水素環である場合、置換数ｐは、１以上（例えば、１〜８、好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜３程度）であってもよい。
また、カップリング化合物におけるアミド化合物の数ｎは、芳香族化合物の芳香環に結合した水素の数にもよるが、例えば、１〜８、好ましくは１〜６、さらに好ましくは１〜４、特に１〜３程度であってもよい。アミド化合物の数ｎは、反応時間や使用するアミド化合物の量などにより調整することもできる。なお、ｍ−ｎの数は、０〜４０（例えば、０〜３０）、好ましくは０〜２０（例えば、１〜１８）、さらに好ましくは０〜１５（例えば、１〜１２）程度であってもよい。
なお、アミド化合物は、芳香族化合物の置換基の位置や種類などに応じて、芳香族化合物に対して比較的選択的に置換（結合）する場合が多い。例えば、アルコキシ基などが置換した置換ベンゼンでは、オルト位及び／又はパラ位にアミド化合物が置換する（すなわち、オルト位及び／又はパラ位の水素原子とアミド化合物の水素原子とが脱水素してカップリングする）場合が多く、単環式芳香族ヘテロ環化合物では、ヘテロ原子やアルコキシ基などの置換基の隣接位置にアミド化合物が置換する場合が多いなどの傾向がある。このように、本発明では、フリーデルクラフツ反応と同様の置換位置で選択的に置換する場合が多い。また、アミド化合物において、異なる炭素原子に結合した水素原子が脱水素カップリングする場合があるが、このような脱水素に関与する水素原子の位置は、アミド化合物の種類又は特質（アミド化合物の構造が環状であるか鎖状であるか、置換基の数など）に応じて、選択的に反応が進む場合が多い。
本発明には、新規なアミド化合物も含まれる。このような新規なアミド化合物は、その製造方法において限定されないが、特に、前記方法により得られたアミド化合物であってもよい。このようなアミド化合物には、例えば、下記式（１Ａ）〜（１Ｅ）のいずれかで表される化合物などが挙げられる。
（式中、Ｚ１は芳香族炭化水素環、Ｘはメチレン基又は酸素原子、Ｒ２ａおよびＲ３ａは同一又は異なって水素原子又はアルキル基、Ｒ５ａは置換基を有していてもよい炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシル基、又はアミノ基、Ｒ６は炭化水素基、ｐは１以上の整数、ｑ１は０〜４の整数、ｎ１は１以上の整数を示す。）
（式中、Ｒ４ａは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、ｑ２は０〜２の整数を示し、Ｚ１、Ｒ５ａ、Ｒ６、ｐ、ｎ１は前記と同じ。）
（式中、Ｒ１ａは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｚ１、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ、ｐ、ｎ１は前記と同じ。）
（式中、Ｒ５ｂは置換基、Ｒ５ｃは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、又はアシル基、ｐ１は０〜４の整数、ｐ２は０又は１を示し、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ６、ｎ１は前記と同じ。ただし、Ｒ１ａおよびＲ４ａがメチル基、Ｒ２ａおよびＲ３ａが水素原子、かつｐ１およびｐ２が０のとき、Ｒ５ｃは置換基を有していてもよい炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、又はアシル基である。）
（式中、Ａは窒素原子、酸素原子又は硫黄原子、ｐ３は０〜３の整数を示し、ｐ４は０又は１であり、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、ｐ、ｎ１は前記と同じ。ただし、ｐ４は、Ａが酸素原子又は硫黄原子のとき０、Ａが窒素原子のとき１であり、ｐ３＋ｎ１≦４である。）
前記式において、芳香族炭化水素環Ｚ１としては、前記芳香族化合物の項で例示の環が挙げられる。代表的なＺ１には、例えば、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環（例えば、ナフタレン環、アントラセン環などの縮合２乃至６環式芳香族炭化水素環など）などが含まれる。好ましいＺ１には、ベンゼン環、ナフタレン環が含まれる。
前記式において、芳香族炭化水素環Ｚ１としては、前記芳香族化合物の項で例示の環が挙げられる。代表的なＺ１には、例えば、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環（例えば、ナフタレン環、アントラセン環などの縮合２乃至６環式芳香族炭化水素環など）などが含まれる。好ましいＺ１には、ベンゼン環、ナフタレン環が含まれる。
Ｒ１ａにおいて置換基を有していてもよい炭化水素基としては、前記例示の基、例えば、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、これらの基にさらに置換基（例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基などの前記例示の基）が置換した基が挙げられる。代表的なＲ１ａは、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基などが含まれる。好ましいＲ１ａには、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などのＣ１−６アルキル基、好ましくはＣ１−４アルキル基、さらに好ましくはＣ１−２アルキル基）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基などのＣ６−１０アリール基）が含まれ、特にアルキル基が好ましい。
Ｒ２ａおよびＲ３ａにおいてアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などのＣ１−６アルキル基、好ましくはＣ１−４アルキル基、さらに好ましくはＣ１−２アルキル基などが含まれる。なお、Ｒ２ａおよびＲ３ａは、同一又は異なる基であればよく、いずれも水素原子、いずれか一方の基が水素原子かつ他方がアルキル基、いずれもアルキル基のいずれであってもよい。また、いずれもアルキル基である場合、アルキル基は同一又は異なるアルキル基であってもよい。好ましいＲ２ａおよびＲ３ａの組み合わせには、いずれも水素原子、いずれか一方の基が水素原子かつ他方がアルキル基（例えば、メチル基などのＣ１−４アルキル基）の組み合わせなどが含まれる。
Ｒ４ａにおいて、置換基を有していてもよい炭化水素基としては、前記Ｒ１ａと同様の基が挙げられ、代表的な基もＲ１ａと同様である。好ましいＲ４ａは、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基などが含まれる。好ましいＲ１ａには、水素原子、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などのＣ１−６アルキル基、好ましくはＣ１−４アルキル基、さらに好ましくはＣ１−２アルキル基）が含まれ、特にアルキル基が好ましい。
また、前記式において、Ｒ５ａは、置換基を有していてもよい炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシル基、又はアミノ基である。このようなＲ５ｃとしては前記芳香族化合物の項で例示の基が挙げられ、例えば、置換基を有していてもよい炭化水素基としては、前記Ｒ１ａと同様の基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基などのＣ１−６アルキル基）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基などのＣ６−１０アリール基）など］などが挙げられ、アルコキシ基としてはＣ１−１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基などのＣ１−４アルコキシ基）などが挙げられ、アシル基としてはホルミル基、アルキルカルボニル基（例えば、ホルミル基、アセチル基などのＣ１−４アルキルカルボニル基）などが挙げられる。好ましいＲ５ａには、メトキシ基などのアルコキシ基（Ｃ１−４アルコキシ基、特にＣ１−２アルコキシ基）が挙げられる。Ｒ５ａの置換数ｐは、Ｚ１の種類に応じて選択でき、例えば、１〜８、好ましくは１〜６、さらに好ましくは１〜４（例えば、１〜３）程度であってもよい。特に、環Ｚ１がベンゼン環のとき、ｐは１〜３であってもよい。なお、Ｒ５ａを複数有する場合（ｐが２以上の場合）、Ｒ５ａは同一又は異なる基であってもよい。
前記式において、置換基Ｒ５ｂは、特に限定されず、前記芳香族化合物の項で例示の置換基、例えば、ハロゲン原子、炭化水素基［例えば、アルキル基（メチル基、エチル基、ペンチル基などのＣ１−１０アルキル基、好ましくはＣ１−６アルキル基）など］、アルコキシ基（例えば、メトキシ基などのＣ１−４アルコキシ基）などが挙げられる。式（１Ｄ）において、好ましいＲ５ｂの置換数ｐ１は、０〜２（例えば、０〜１）、特に０である。また、式（１Ｅ）において、好ましいＲ５ｂの置換数ｐ３は、０〜２（例えば、０又は１）、特に１である。なお、Ｒ５ｂを複数有する場合（ｐ１又はｐ３が２以上の場合）、Ｒ５ｂは同一又は異なる基であってもよい。
また、前記式において、Ｒ５ｃは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基（アルキル基、アリール基、アルコキシカルボニルアリール基）、ヒドロキシル基、アルコキシ基又はアシル基である。このようなＲ５ｃとしては、前記芳香族化合物の項で例示の基が挙げられる。例えば、置換基を有していてもよい炭化水素基としては、アルキル基（例えば、メチル基などのＣ１−４アルキル基）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基などのＣ６−１０アリール基）、置換基を有するアリール基［例えば、アルコキシアリール基（例えば、メトキシフェニル基などのＣ１−４アルコキシＣ６−１０アリール基）、アルコキシカルボニルアリール基（例えば、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシカルボニルフェニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニルＣ６−１０アリール基など）など］が挙げられる。また、アルコキシ基としては、Ｃ１−４アルコキシ基（例えば、メトキシ基など）などが挙げられ、アシル基としてはホルミル基、アルキルカルボニル基（アセチル基などのＣ１−４アルキル−カルボニル基）などが挙げられる。好ましいＲ５ｃには、アルキル基、アリール基、アルコキシアリール基、アルコキシカルボニルアリール基などが含まれる。
また、炭化水素基Ｒ６としては、前記例示の基、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基などのＣ１−４アルキル基）、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ６−１０アリール基）などが含まれる。なお、Ｒ６の置換数ｑ２は、好ましくは０〜１、特に０であってもよい。
また、式（１Ａ）〜（１Ｃ）において、ｎ１としては、環Ｚ１の種類などにもよるが、例えば、１〜６、好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜３であってもよい。
代表的な前記式（１Ａ）で表される化合物には、例えば、１−［１−（モノ乃至トリアルコキシアリール）−アルキル］−２−ピロリドン｛例えば、１−［（２，４，又は６−メトキシフェニル）メチル］ピロリジン−２−オン、１−［（２，４，６−トリメトキシフェニル）メチル］ピロリジン−２−オン、１−［（２，４，６−トリメトキシフェニル）メチル］ピロリジン−２−オンなどの１−［１−（モノ乃至トリＣ１−１０アルコキシＣ６−１０アリール）−Ｃ１−４アルキル］−２−ピロリドン、好ましくは１−［１−（モノ乃至トリＣ１−６アルコキシＣ６−１０アリール）−Ｃ１−２アルキル］−２−ピロリドン、さらに好ましくは１−［（モノ乃至トリＣ１−４アルコキシフェニル）メチル］−２−ピロリドン｝、３−［１−（モノ乃至トリアルコキシアリール）−アルキル］オキサゾリジノン｛例えば、３−［（２，４，６−トリメトキシフェニル）メチル］オキサゾリジン−２−オンなどの３−［１−（モノ乃至トリＣ１−１０アルコキシＣ６−１０アリール）−Ｃ１−４アルキル］オキサゾリジノン、好ましくは３−［１−（モノ乃至トリＣ１−６アルコキシＣ６−１０アリール）−Ｃ１−２アルキル］オキサゾリジノン、さらに好ましくは３−［（モノ乃至トリＣ１−４アルコキシフェニル）メチル］オキサゾリジノン｝、これらの化合物に対応し、前記式（１Ａ）においてｎ１が２以上（例えば、２〜３）である化合物などが含まれる。
代表的な前記式（１Ｂ）で表される化合物には、例えば、４−（モノ乃至トリアルコキシアリール）オキサゾリジノン［例えば、４−（２，４，６−トリメトキシフェニル）オキサゾリジン−２−オンなどの４−（モノ乃至トリＣ１−１０アルコキシＣ６−１０アリール）オキサゾリジノン、好ましくは４−（モノ乃至トリＣ１−６アルコキシＣ６−１０アリール）オキサゾリジノン、さらに好ましくは４−（モノ乃至トリＣ１−４アルコキシフェニル）オキサゾリジノン］、３−アルキル−４−（モノ乃至トリアルコキシアリール）オキサゾリジノン［例えば、３−メチル−４−（２，４，６−トリメトキシフェニル）オキサゾリジン−２−オンなどの３−Ｃ１−１０アルキル−４−（モノ乃至トリＣ１−１０アルコキシＣ６−１０アリール）オキサゾリジノン、好ましくは３−Ｃ１−６アルキル−４−（モノ乃至トリＣ１−６アルコキシＣ６−１０アリール）オキサゾリジノン、さらに好ましくは３−Ｃ１−４アルキル−４−（モノ乃至トリＣ１−４アルコキシフェニル）オキサゾリジノン］、これらの化合物に対応し、前記式（１Ｂ）においてｎ１が２以上（例えば、２〜３）である化合物などが含まれる。
代表的な前記式（１Ｃ）で表される化合物には、例えば、モノ乃至トリ［１−（Ｎ−アシルアミノアルキル）］−アルコキシアレーン｛例えば、Ｎ−［１−（２，４，６−トリメトキシフェニル）エチル］アセトアミドなどのモノ乃至トリ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アシルアミノＣ１−１０アルキル）］−モノ乃至トリＣ１−１０アルコキシアレーン、好ましくはモノ乃至トリ［１−（Ｎ−Ｃ１−６アシルアミノＣ１−６アルキル）］−モノ乃至トリＣ１−６アルコキシＣ６−１２アレーン、さらに好ましくはモノ乃至トリ［１−（Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノＣ１−４アルキル）］−モノ乃至トリＣ１−４アルコキシＣ６−１０アレーンなど｝、モノ乃至トリ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノアルキル）］−アルコキシアレーン｛例えば、Ｎ−［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−［（２，６−ジメトキシフェニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、１，５−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２，４−ジメトキシベンゼン、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニルメチル）アセトアミド、２，４−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−１，３，５−トリメトキシベンゼン、Ｎ−メチル−Ｎ−［（２−メトキシ−１−ナフチル）メチル］アセトアミドなどのモノ乃至トリ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−Ｃ１−１０アシルアミノＣ１−１０アルキル）］−モノ乃至トリＣ１−１０アルコキシアレーン、好ましくはモノ乃至トリ［１−（Ｎ−Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アシルアミノＣ１−６アルキル）］−モノ乃至トリＣ１−６アルコキシＣ６−１２アレーン、さらに好ましくはモノ乃至トリ［１−（Ｎ−Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノＣ１−４アルキル）］−モノ乃至トリＣ１−４アルコキシＣ６−１０アレーンなど｝などが挙げられる。
代表的な前記式（１Ｄ）で表される化合物には、Ｎ−［１−（３−インドリル）アルキル］アルカンアミド｛例えば、Ｎ−（３−インドリルメチル）アセトアミド、Ｎ−［１−（３−インドリル）エチル］アセトアミドなどのＮ−［１−（３−インドリル）Ｃ１−１０アルキル］Ｃ１−１０アルカンアミド、好ましくはＮ−［１−（３−インドリル）Ｃ１−６アルキル］Ｃ１−６アルカンアミド、さらに好ましくはＮ−［１−（３−インドリル）Ｃ１−４アルキル］Ｃ１−４アルカンアミドなど｝、Ｎ−［１−（１−アルキル−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド｛例えば、Ｎ−［（１−メチル−３−インドリル）メチル］アセトアミド、Ｎ−［１−（１−メチル−３−インドリル）エチル］アセトアミドなどのＮ−［１−（１−Ｃ１−１０アルキル−３−インドリル）Ｃ１−１０アルキル］Ｃ１−１０アルカンアミド、好ましくはＮ−［１−（１−Ｃ１−６アルキル−３−インドリル）Ｃ１−６アルキル］Ｃ１−６アルカンアミド、さらに好ましくはＮ−［１−（１−Ｃ１−４アルキル−３−インドリル）Ｃ１−４アルキル］Ｃ１−４アルカンアミドなど｝、Ｎ−アルキル−Ｎ−［１−（１−アルキル−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド｛例えば、Ｎ−エチル−Ｎ−［（１−メチル−３−インドリル）メチル］アセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−［１−（１−メチル−３−インドリル）エチル］アセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−［（１−メチル−３−インドリル）メチル］アセトアミドなどのＮ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−［１−（１−Ｃ１−１０アルキル−３−インドリル）Ｃ１−１０アルキル］Ｃ１−１０アルカンアミド、好ましくはＮ−Ｃ１−６アルキル−Ｎ−［１−（１−Ｃ１−６アルキル−３−インドリル）Ｃ１−６アルキル］Ｃ１−６アルカンアミド、さらに好ましくはＮ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−［１−（１−Ｃ１−４アルキル−３−インドリル）Ｃ１−４アルキル］Ｃ１−４アルカンアミドなど｝、Ｎ−アルキル−Ｎ−［１−（１−アリール−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド｛例えば、Ｎ−［（１−フェニル−３−インドリル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミドなどのＮ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−［１−（１−アリール−３−インドリル）Ｃ１−１０アルキル］Ｃ１−１０アルカンアミド、好ましくはＮ−Ｃ１−６アルキル−Ｎ−［１−（１−Ｃ６−１２アリール−３−インドリル）Ｃ１−６アルキル］Ｃ１−６アルカンアミド、さらに好ましくはＮ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−［１−（１−Ｃ６−１０アリール−３−インドリル）Ｃ１−４アルキル］Ｃ１−４アルカンアミドなど｝、Ｎ−アルキル−Ｎ−［１−（１−置換アリール−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド｛例えば、Ｎ−｛［１−（４−エトキシカルボニルフェニル）−３−インドリル］メチル｝−Ｎ−メチルアセトアミドなどのＮ−アルキル−Ｎ−［１−（１−アルコキシカルボニルアリール−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド｛例えば、Ｎ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−［１−（１−Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ６−１２アリール−３−インドリル）Ｃ１−１０アルキル］Ｃ１−１０アルカンアミド、好ましくはＮ−Ｃ１−６アルキル−Ｎ−［１−（１−Ｃ１−６アルコキシカルボニルＣ６−１０アリール−３−インドリル）Ｃ１−６アルキル］Ｃ１−６アルカンアミド、さらに好ましくはＮ−Ｃ１−４アルキル−Ｎ−［１−（１−Ｃ１−４アルコキシカルボニルＣ６−１０アリール−３−インドリル）Ｃ１−４アルキル］Ｃ１−４アルカンアミド｝、これらのＮ−アルキル−Ｎ−［１−（１−アルコキシカルボニルアリール−３−インドリル）アルキル］アルカンアミドに対応するＮ−アルキル−Ｎ−［１−（１−アルコキシアリール−３−インドリル）アルキル］アルカンアミドなど｝などが挙げられる。
代表的な前記式（１Ｅ）で表される化合物には、チオフェン化合物（式（１Ｅ）においてＡが硫黄原子である化合物）、フラン化合物（式（１Ｅ）においてＡが酸素原子である化合物）、ピロール化合物（式（１Ｅ）においてＡが窒素原子である化合物）が含まれる。チオフェン化合物としては、例えば、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］チオフェン｛例えば、Ｎ−［（２又は３−チエニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、ジ（Ｎ−アセチルアミノメチル）チオフェンなどのモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アシルアミノ）Ｃ１−１０アルキル］チオフェン、好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−６アシルアミノ）Ｃ１−６アルキル］チオフェン、さらに好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ）Ｃ１−４アルキル］チオフェンなど｝、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルチオフェン｛例えば、モノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アシルアミノ）Ｃ１−１０アルキル］−Ｃ１−１０アルキルチオフェン、好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−６アシルアミノ）Ｃ１−６アルキル］−Ｃ１−８アルキルチオフェン、さらに好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ）Ｃ１−４アルキル］−Ｃ１−６アルキルチオフェンなど｝、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシチオフェン｛例えば、モノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アシルアミノ）Ｃ１−１０アルキル］−Ｃ１−１０アルコキシチオフェン、好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−６アシルアミノ）Ｃ１−６アルキル］−Ｃ１−８アルコキシチオフェン、さらに好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ）Ｃ１−４アルキル］−Ｃ１−６アルコキシチオフェンなど］など｝、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］チオフェン｛例えば、モノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−Ｃ１−１０アシルアミノ）Ｃ１−１０アルキル］チオフェン、好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アシルアミノ）Ｃ１−６アルキル］チオフェン、さらに好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ）Ｃ１−４アルキル］チオフェンなど｝、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルチオフェン｛例えば、モノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−Ｃ１−１０アシルアミノ）Ｃ１−１０アルキル］−Ｃ１−１０アルキルチオフェン、好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アシルアミノ）Ｃ１−６アルキル］−Ｃ１−８アルキルチオフェン、さらに好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−４アルキル−Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ）Ｃ１−４アルキル］−Ｃ１−６アルキルチオフェンなど｝、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシチオフェン｛例えば、Ｎ−［（２−メトキシ−３−チエニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−［（５−メトキシ−２−チエニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、３，５−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−メトキシチオフェンなどのモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−Ｃ１−１０アシルアミノ）Ｃ１−１０アルキル］−Ｃ１−１０アルコキシチオフェン、好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アシルアミノ）Ｃ１−６アルキル］−Ｃ１−８アルコキシチオフェン、さらに好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−４アルキル−Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ）Ｃ１−４アルキル］−Ｃ１−６アルコキシチオフェンなど］など｝などが挙げられる。
フラン化合物としては、前記チオフェン化合物に対応するフラン化合物（チオフェン化合物において硫黄原子を酸素原子に代えた化合物）、例えば、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］フラン｛例えば、モノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アシルアミノ）Ｃ１−１０アルキル］フラン、好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−６アシルアミノ）Ｃ１−６アルキル］フラン、さらに好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ）Ｃ１−４アルキル］フランなど｝、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルフラン｛例えば、モノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アシルアミノ）Ｃ１−１０アルキル］−Ｃ１−１０アルキルフラン、好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−６アシルアミノ）Ｃ１−６アルキル］−Ｃ１−８アルキルフラン、さらに好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ）Ｃ１−４アルキル］−Ｃ１−６アルキルフランなど｝、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシフラン｛例えば、モノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アシルアミノ）Ｃ１−１０アルキル］−Ｃ１−１０アルコキシフラン、好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−６アシルアミノ）Ｃ１−６アルキル］−Ｃ１−８アルコキシフラン、さらに好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ）Ｃ１−４アルキル］−Ｃ１−６アルコキシフランなど］など｝、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］フラン｛例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−［（５−ペンチル−２−フリル）メチル］アセトアミドなどのモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−Ｃ１−１０アシルアミノ）Ｃ１−１０アルキル］フラン、好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アシルアミノ）Ｃ１−６アルキル］フラン、さらに好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ）Ｃ１−４アルキル］フランなど｝、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルフラン｛例えば、モノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−Ｃ１−１０アシルアミノ）Ｃ１−１０アルキル］−Ｃ１−１０アルキルフラン、好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アシルアミノ）Ｃ１−６アルキル］−Ｃ１−８アルキルフラン、さらに好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−４アルキル−Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ）Ｃ１−４アルキル］−Ｃ１−６アルキルフランなど｝、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシフラン｛例えば、モノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−１０アルキル−Ｎ−Ｃ１−１０アシルアミノ）Ｃ１−１０アルキル］−Ｃ１−１０アルコキシフラン、好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アシルアミノ）Ｃ１−６アルキル］−Ｃ１−８アルコキシフラン、さらに好ましくはモノ又はジ［１−（Ｎ−Ｃ１−４アルキル−Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ）Ｃ１−４アルキル］−Ｃ１−６アルコキシフランなど］など｝などが挙げられる。また、ピロール化合物には、前記チオフェン化合物に対応するピロール化合物（チオフェン化合物において硫黄原子を窒素原子に代えた化合物）などが含まれる。
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
（実施例１）
２０ｍＬのシュレンク管で塩化第二鉄（ＦｅＣｌ３）４．１ｍｇ（２５μｍｏｌ、芳香族化合物の１０モル％）、およびＮ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬを含む溶液を調製し、続いて、シュレンク管に芳香族化合物としての１，３，５−トリメトキシベンゼン０．２５ｍｍｏｌと酸化剤としてのジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド（ｔＢｕＯＯｔＢｕと略記する場合がある）０．７５ｍｍｏｌ（９８％純度、１４１μＬ、芳香族化合物の３倍モル）を加えた。そして、窒素ガス雰囲気下、加熱しながら攪拌し、１２０℃で２時間反応させた。その後、反応混合液をクロロホルム−メタノール（体積比＝９／１混合溶液）で希釈し、少量のシリカゲルの入ったチューブの中を通した。溶媒および未反応のアミド化合物などを、エバポレータを用い留去した後、ＰＴＬＣ（シリカゲル）で精製を行い、生成物としてのカップリング化合物を収率８８％（芳香族化合物ベースの収率、以下同じ）で得た。表１に、生成物の構造［（１ａ）１−メチル−５−（２，４，６−トリメトキシフェニル）ピロリジン−２−オンおよび（１ｂ）１−［（２，４，６−トリメトキシフェニル）メチル］ピロリジン−２−オン］およびその生成割合をまとめて示す。なお、生成物の異性体比などはガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析により決定した（以下の実施例において同じ）。
２０ｍＬのシュレンク管で塩化第二鉄（ＦｅＣｌ３）４．１ｍｇ（２５μｍｏｌ、芳香族化合物の１０モル％）、およびＮ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬを含む溶液を調製し、続いて、シュレンク管に芳香族化合物としての１，３，５−トリメトキシベンゼン０．２５ｍｍｏｌと酸化剤としてのジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド（ｔＢｕＯＯｔＢｕと略記する場合がある）０．７５ｍｍｏｌ（９８％純度、１４１μＬ、芳香族化合物の３倍モル）を加えた。そして、窒素ガス雰囲気下、加熱しながら攪拌し、１２０℃で２時間反応させた。その後、反応混合液をクロロホルム−メタノール（体積比＝９／１混合溶液）で希釈し、少量のシリカゲルの入ったチューブの中を通した。溶媒および未反応のアミド化合物などを、エバポレータを用い留去した後、ＰＴＬＣ（シリカゲル）で精製を行い、生成物としてのカップリング化合物を収率８８％（芳香族化合物ベースの収率、以下同じ）で得た。表１に、生成物の構造［（１ａ）１−メチル−５−（２，４，６−トリメトキシフェニル）ピロリジン−２−オンおよび（１ｂ）１−［（２，４，６−トリメトキシフェニル）メチル］ピロリジン−２−オン］およびその生成割合をまとめて示す。なお、生成物の異性体比などはガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析により決定した（以下の実施例において同じ）。
（１ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．９７−２．０７（ｍ，１Ｈ），２．２５−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．５３−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｂｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ），５．２３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，４．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）δ２３．７，２７．４，３１．２，５４．０，５５．３，５５．８，９０．６（ｂｒｏａｄ），１０８．５，１５９．８（ｂｒｏａｄ），１６０．９，１７５．４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ１９ＮＯ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２８８．１２０６． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２８８．１２０１．
（１ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８７（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，６Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）， ４．４８（ｓ，２Ｈ），６．１２（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１７．７，３１．４，３４．６，４６．１，５５．３，５５．７，９０．３，１０４．７，１５９．９，１６１．０，１７４．２．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ１９ＮＯ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２８８．１２０６． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２８８．１２０２。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）δ２３．７，２７．４，３１．２，５４．０，５５．３，５５．８，９０．６（ｂｒｏａｄ），１０８．５，１５９．８（ｂｒｏａｄ），１６０．９，１７５．４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ１９ＮＯ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２８８．１２０６． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２８８．１２０１．
（１ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８７（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，６Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）， ４．４８（ｓ，２Ｈ），６．１２（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１７．７，３１．４，３４．６，４６．１，５５．３，５５．７，９０．３，１０４．７，１５９．９，１６１．０，１７４．２．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ１９ＮＯ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２８８．１２０６． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２８８．１２０２。
（実施例２）
実施例１において、芳香族化合物としてＮ−メチルインドール０．２５ｍｍｏｌを使用し、反応温度を１００℃にし、反応時間を９時間にしたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８０％で得た。表１に、生成物の構造［（２ａ）１−メチル−５−（１−メチル−３−インドリル）ピロリジン−２−オンおよび（２ｂ）１−メチル−５−（１−メチル−３−インドリル）ピロリジン−２−オン］およびその生成割合をまとめて示す。
実施例１において、芳香族化合物としてＮ−メチルインドール０．２５ｍｍｏｌを使用し、反応温度を１００℃にし、反応時間を９時間にしたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８０％で得た。表１に、生成物の構造［（２ａ）１−メチル−５−（１−メチル−３−インドリル）ピロリジン−２−オンおよび（２ｂ）１−メチル−５−（１−メチル−３−インドリル）ピロリジン−２−オン］およびその生成割合をまとめて示す。
（２ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１４−２．２３（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，ｌＨ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）．
（２ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．９１（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）。
（２ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．９１（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）。
（実施例３）
実施例１において、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ−メチルオキサゾリジノン１ｍＬを使用し、反応時間を２．５時間にしたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８５％で得た。表１に、生成物の構造｛（３ａ）３−メチル−４−（２，４，６−トリメトキシフェニル）オキサゾリジン−２−オンおよび（３ｂ）３−［（２，４，６−トリメトキシフェニル）メチル］オキサゾリジン−２−オン｝およびその生成割合をまとめて示す。
実施例１において、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ−メチルオキサゾリジノン１ｍＬを使用し、反応時間を２．５時間にしたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８５％で得た。表１に、生成物の構造｛（３ａ）３−メチル−４−（２，４，６−トリメトキシフェニル）オキサゾリジン−２−オンおよび（３ｂ）３−［（２，４，６−トリメトキシフェニル）メチル］オキサゾリジン−２−オン｝およびその生成割合をまとめて示す。
（３ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．５７（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，６Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｄｄ，Ｊ＝９．９，５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２８．３，５１．０，５５．３，５５．８，６６．９，９０．６（ｂｒｏａｄ），１０５．１，１５９．０，１６０．１（ｂｒｏａｄ），１６１．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１７ＮＯ５： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２９０．０９９９． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２９０．０９９３．
（３ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．３２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，６Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），６．１２（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３６．２，４３．８，５５．３，５５．７，６１．６，９０．３，１０４．０，１５８．１，１５９．９，１６１．３．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１７ＮＯ５： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２９０．０９９９． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２９０．０９９０。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２８．３，５１．０，５５．３，５５．８，６６．９，９０．６（ｂｒｏａｄ），１０５．１，１５９．０，１６０．１（ｂｒｏａｄ），１６１．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１７ＮＯ５： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２９０．０９９９． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２９０．０９９３．
（３ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．３２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，６Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），６．１２（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３６．２，４３．８，５５．３，５５．７，６１．６，９０．３，１０４．０，１５８．１，１５９．９，１６１．３．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１７ＮＯ５： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２９０．０９９９． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２９０．０９９０。
（実施例４）
実施例１において、芳香族化合物としてＮ−メチルインドール０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ−メチルオキサゾリジノン１ｍＬを使用し、反応時間を２時間にしたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８７％で得た。表１に、生成物の構造［（４ａ）３−メチル−４−（１−メチル−３−インドリル）オキサゾリジン−２−オンおよび（４ｂ）３−［（１−メチル−３−インドリル）メチル］オキサゾリジン−２−オン］およびその生成割合をまとめて示す。
実施例１において、芳香族化合物としてＮ−メチルインドール０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ−メチルオキサゾリジノン１ｍＬを使用し、反応時間を２時間にしたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８７％で得た。表１に、生成物の構造［（４ａ）３−メチル−４−（１−メチル−３−インドリル）オキサゾリジン−２−オンおよび（４ｂ）３−［（１−メチル−３−インドリル）メチル］オキサゾリジン−２−オン］およびその生成割合をまとめて示す。
（４ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．７１（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．８，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２８．９，３２．９，５５．４，６８．４，１０９．８，１１０．３，１１８．９，１２０．０，１２２．５，１２５．３，１２８．３，１３７．７，１５８．４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１４Ｎ２Ｏ２： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２５３．０９４７． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２５３．０９３８．
（４ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．４２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３２．８，３９．３，４３．９，６１．６，１０９．０，１０９．４，１１９．１，１１９．７，１２２．１，１２７．３，１２８．５，１３７．１，１５８．３．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１４Ｎ２Ｏ２： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２５３．０９４７． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２５３．０９５５。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２８．９，３２．９，５５．４，６８．４，１０９．８，１１０．３，１１８．９，１２０．０，１２２．５，１２５．３，１２８．３，１３７．７，１５８．４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１４Ｎ２Ｏ２： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２５３．０９４７． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２５３．０９３８．
（４ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．４２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３２．８，３９．３，４３．９，６１．６，１０９．０，１０９．４，１１９．１，１１９．７，１２２．１，１２７．３，１２８．５，１３７．１，１５８．３．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１４Ｎ２Ｏ２： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２５３．０９４７． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２５３．０９５５。
（実施例５）
実施例１において、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ−エチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応時間を５．５時間にしたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８２％で得た。表２に、生成物の構造｛（５ａ）Ｎ−［１−（２，４，６−トリメトキシフェニル）エチル］アセトアミド｝をまとめて示す。
実施例１において、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ−エチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応時間を５．５時間にしたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８２％で得た。表２に、生成物の構造｛（５ａ）Ｎ−［１−（２，４，６−トリメトキシフェニル）エチル］アセトアミド｝をまとめて示す。
（５ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３４／１．４５（ｄ，Ｊ＝６．８／６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．９３／２．０４（ｓ，３Ｈ），３．７９／３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８４／３．８３（ｓ，６Ｈ），５．７６／５．１８（ｄｑ，Ｊ＝９．５，６．８／１０．３，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１３／６．１２（ｓ，２Ｈ），６．８３／６．８３（ｄ，Ｊ＝８．８／８．８Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０．９，２１．２，２３．６，２８．５，２９．６，４０．２，４４．２，５５．２，５５．６，５５．７，９０．７，９１．０，１１１．２，１１１．６，１５７．９，１５８．３，１６０．１，１６０．３，１６８．５．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１９ＮＯ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２７６．１２０６． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２７６．１２０３。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０．９，２１．２，２３．６，２８．５，２９．６，４０．２，４４．２，５５．２，５５．６，５５．７，９０．７，９１．０，１１１．２，１１１．６，１５７．９，１５８．３，１６０．１，１６０．３，１６８．５．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１９ＮＯ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２７６．１２０６． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２７６．１２０３。
（実施例６）
実施例１において、芳香族化合物としてＮ−メチルインドール０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ−エチルアセトアミド１ｍＬを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率６９％で得た。表２に、生成物の構造［（６ａ）Ｎ−［１−（１−メチル−３−インドリル）エチル］アセトアミド］をまとめて示す。
実施例１において、芳香族化合物としてＮ−メチルインドール０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ−エチルアセトアミド１ｍＬを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率６９％で得た。表２に、生成物の構造［（６ａ）Ｎ−［１−（１−メチル−３−インドリル）エチル］アセトアミド］をまとめて示す。
（６ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），５．４６（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｂｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０．５，２３．５，３２．７，４１．９，１０９．４，１１６．７，１１９．３，１１９．５，１２２．１，１２６．０，１２６．３，１３７．３，１６９．０．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１６Ｎ２Ｏ： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２３９．１１５５． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２３９．１１６５。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０．５，２３．５，３２．７，４１．９，１０９．４，１１６．７，１１９．３，１１９．５，１２２．１，１２６．０，１２６．３，１３７．３，１６９．０．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１６Ｎ２Ｏ： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２３９．１１５５． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２３９．１１６５。
（実施例７）
実施例１において、芳香族化合物としてＮ−メチルインドール０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応時間を５時間にしたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率６４％で得た。表２に、生成物の構造［（７ａ）Ｎ−エチル−Ｎ−［（１−メチル−３−インドリル）メチル］アセトアミドおよび（７ｂ）Ｎ−メチル−Ｎ−［１−（１−メチル−３−インドリル）エチル］アセトアミド］をまとめて示す。
実施例１において、芳香族化合物としてＮ−メチルインドール０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応時間を５時間にしたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率６４％で得た。表２に、生成物の構造［（７ａ）Ｎ−エチル−Ｎ−［（１−メチル−３−インドリル）メチル］アセトアミドおよび（７ｂ）Ｎ−メチル−Ｎ−［１−（１−メチル−３−インドリル）エチル］アセトアミド］をまとめて示す。
（７ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５／１．１２（ｔ，Ｊ＝７．１／７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１３／２．２１（ｓ，３Ｈ），３．２７／３．４７（ｑ，Ｊ＝７．１／７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７６／３．７７（ｓ，３Ｈ），４．７３／４．６６（ｓ，２Ｈ），７．０５／６．８９（ｓ，１Ｈ）７．１２／７．１４（ｔ，Ｊ＝７．４／７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３／７．２７（ｔ，Ｊ＝７．６／７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９／７．３３（ｄ，Ｊ＝８．３／８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８／７．５２（ｄ，Ｊ＝７．８／８．０Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．８，１３．５，２１．５，２１．８，３２．６，３２．８，３８．４，４０．２，４１．５，４４．１，１０９．１，１０９．５，１１０．６，１１１．０，１１８．５，１１９．２６，１１９．３３，１１９．４，１２１．７，１２２．１，１２６．６，１２７．０，１２７．４，１２８．６，１３６．９，１３７．３，１６９．８，１７０．３．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ１８Ｎ２Ｏ： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２５３．１３１１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２５３．１３０２．
（７ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４９／１．６１（ｄ，Ｊ＝６．８／６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．９４／２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６１／２．６３（ｓ，３Ｈ），３．７６／３．７５（ｓ，３Ｈ），６．２９／５．３０（ｑ，Ｊ＝６．８／６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５／６．９１（ｓ，１Ｈ），７．５４／７．４１（ｄ，Ｊ＝７．９／７．８Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４．８，１６．４，２２．４，２３．３，２９．６，４４．２，１０９．０，１０９．４，１１９．８，１２２．０，１２２．１，１２６．５。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．８，１３．５，２１．５，２１．８，３２．６，３２．８，３８．４，４０．２，４１．５，４４．１，１０９．１，１０９．５，１１０．６，１１１．０，１１８．５，１１９．２６，１１９．３３，１１９．４，１２１．７，１２２．１，１２６．６，１２７．０，１２７．４，１２８．６，１３６．９，１３７．３，１６９．８，１７０．３．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ１８Ｎ２Ｏ： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２５３．１３１１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２５３．１３０２．
（７ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４９／１．６１（ｄ，Ｊ＝６．８／６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．９４／２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６１／２．６３（ｓ，３Ｈ），３．７６／３．７５（ｓ，３Ｈ），６．２９／５．３０（ｑ，Ｊ＝６．８／６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５／６．９１（ｓ，１Ｈ），７．５４／７．４１（ｄ，Ｊ＝７．９／７．８Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４．８，１６．４，２２．４，２３．３，２９．６，４４．２，１０９．０，１０９．４，１１９．８，１２２．０，１２２．１，１２６．５。
（実施例８）
実施例１において、芳香族化合物としてＮ−メチルインドール０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応時間を６時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８６％で得た。表２に、生成物の構造［（８ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−［（１−メチル−３−インドリル）メチル］アセトアミド］をまとめて示す。
実施例１において、芳香族化合物としてＮ−メチルインドール０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応時間を６時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８６％で得た。表２に、生成物の構造［（８ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−［（１−メチル−３−インドリル）メチル］アセトアミド］をまとめて示す。
（８ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１１／２．２６（ｓ，３Ｈ），２．９１／２．９８（ｓ，３Ｈ），３．７６／３．７８（ｓ，３Ｈ），４．７３／４．６７（ｓ，２Ｈ），７．０４／６．９１（ｓ，１Ｈ），７．１２／７．１４（ｔ，Ｊ＝７．３／７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４／７．２５（ｔ，Ｊ＝７．９／８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０／７．３３（ｄ，Ｊ＝８．３／８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７０／７．５２（ｄ，Ｊ＝７．９／８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２１．９，３２．６，３２．７，３３．２，３４．９，４１．４，４６．６，１０９．１，１０９．５，ｌｌ０．０，１１０．６，１１８．５，１１９．２，１１９．４，１１９．５，１２１．７，１２２．０，１２６．５，１２６．６，１２７．３，１２８．５，１３７．０，１３７．２，１７０．１，１７３．９．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１６Ｎ２Ｏ： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２３９．１１５５． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２３９．１１５４。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２１．９，３２．６，３２．７，３３．２，３４．９，４１．４，４６．６，１０９．１，１０９．５，ｌｌ０．０，１１０．６，１１８．５，１１９．２，１１９．４，１１９．５，１２１．７，１２２．０，１２６．５，１２６．６，１２７．３，１２８．５，１３７．０，１３７．２，１７０．１，１７３．９．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１６Ｎ２Ｏ： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２３９．１１５５． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２３９．１１５４。
（実施例９）
実施例１において、芳香族化合物としてインドール０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応時間を５．５時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率７１％で得た。表３に、生成物の構造［（９ａ）Ｎ−（３−インドリルメチル）−Ｎ−メチル−アセトアミド］をまとめて示す。
実施例１において、芳香族化合物としてインドール０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応時間を５．５時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率７１％で得た。表３に、生成物の構造［（９ａ）Ｎ−（３−インドリルメチル）−Ｎ−メチル−アセトアミド］をまとめて示す。
（９ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１２／２．２６（ｓ，３Ｈ），２．９１／２．９９（ｓ，３Ｈ），４．７６／４．６９（ｓ，２Ｈ），７．１８／７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４／２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１３／７．１５（ｔ，Ｊ＝７．５／７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１／７．２４（ｔ，Ｊ＝７．６／７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７／７．４１（ｄ，Ｊ＝８．１／８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２／７．５３（ｄ，Ｊ＝７．９／７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１８／８．２９（ｂｓ，１Ｈ）。
（実施例１０）
実施例１において、芳香族化合物としてＮ−［４−（エトキシカルボニル）フェニル］インドール０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応時間を１２５時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８４％で得た。表３に、生成物の構造［（１０ａ）Ｎ−｛［１−（４−エトキシカルボニルフェニル）−３−インドリル］メチル｝−Ｎ−メチルアセトアミド］をまとめて示す。
実施例１において、芳香族化合物としてＮ−［４−（エトキシカルボニル）フェニル］インドール０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応時間を１２５時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８４％で得た。表３に、生成物の構造［（１０ａ）Ｎ−｛［１−（４−エトキシカルボニルフェニル）−３−インドリル］メチル｝−Ｎ−メチルアセトアミド］をまとめて示す。
（１０ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３／１．４３（ｔ，Ｊ＝７．１／７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１４／２．２８（ｓ，３Ｈ），２．９８／３．０４（ｓ，３Ｈ），４．４２／４．４３（ｑ，Ｊ＝７．１／７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．８０／４．７５（ｓ，２Ｈ），７．３７／７．２３（ｓ，１Ｈ），７．２１／７．２３（ｔ，Ｊ＝７．６／７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７／７．３１（ｔ，Ｊ＝７．７／７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８／７．５６（ｄ，Ｊ＝８．６／８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６２／７．５８（ｄ．Ｊ＝８．３／８．３Ｈｚ，ｌＨ），７．７８／７．６４（ｄ，Ｊ＝７．８／８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１９／８．２１（ｄ，Ｊ＝８．６／８．１Ｈｚ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １４．３，２１．５，２１．９，３３．４，３５．１，４１．４，４６．６，６１．０７，６１．１２，１１０．５，１１０．９，１１４．１，１１４．５，１１９．０，１２０．１，１２１．０，１２１．１，１２３．０，１２３．１，１２３．２，１２３．５，１２４．９，１２６．８，１２７．８，１２７．９，１２８．２，１２８．７，１３１．１，１３１．２，１３５．７，１３６．０，１４３．０，１４３．２，１６５．７，１６５．８，１７０．３，１７０．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ３： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３７３．１５２３． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３７３．１５２０。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １４．３，２１．５，２１．９，３３．４，３５．１，４１．４，４６．６，６１．０７，６１．１２，１１０．５，１１０．９，１１４．１，１１４．５，１１９．０，１２０．１，１２１．０，１２１．１，１２３．０，１２３．１，１２３．２，１２３．５，１２４．９，１２６．８，１２７．８，１２７．９，１２８．２，１２８．７，１３１．１，１３１．２，１３５．７，１３６．０，１４３．０，１４３．２，１６５．７，１６５．８，１７０．３，１７０．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ３： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３７３．１５２３． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３７３．１５２０。
（実施例１１）
実施例１０において、触媒としての塩化第二鉄２５μｍｏｌに代えて、塩化第二鉄１２．５μｍｏｌおよびＦｅ（ＣＦ３ＳＯ３）３（トリフルオロメタンスルホン酸鉄（ＩＩＩ）、鉄（ＩＩＩ）トリフラート、Ｆｅ（ＯＴｆ）３）１２．５μｍｏｌを使用し、反応時間を１６時間としたこと以外は、実施例１０と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８７％で得た。表３に、生成物の構造［（１１ａ）Ｎ−｛［１−（４−エトキシカルボニルフェニル）−３−インドリル］メチル｝−Ｎ−メチルアセトアミド（すなわち、（１０ａ）と同じ）］をまとめて示す。
実施例１０において、触媒としての塩化第二鉄２５μｍｏｌに代えて、塩化第二鉄１２．５μｍｏｌおよびＦｅ（ＣＦ３ＳＯ３）３（トリフルオロメタンスルホン酸鉄（ＩＩＩ）、鉄（ＩＩＩ）トリフラート、Ｆｅ（ＯＴｆ）３）１２．５μｍｏｌを使用し、反応時間を１６時間としたこと以外は、実施例１０と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８７％で得た。表３に、生成物の構造［（１１ａ）Ｎ−｛［１−（４−エトキシカルボニルフェニル）−３−インドリル］メチル｝−Ｎ−メチルアセトアミド（すなわち、（１０ａ）と同じ）］をまとめて示す。
（１１ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３／１．４３（ｔ，Ｊ＝７．１／７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１４／２．２８（ｓ，３Ｈ），２．９８／３．０４（ｓ，３Ｈ），４．４２／４．４３（ｑ，Ｊ＝７．１／７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．８０／４．７５（ｓ，２Ｈ），７．３７／７．２３（ｓ，１Ｈ），７．２１／７．２３（ｔ，Ｊ＝７．６／７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７／７．３１（ｔ，Ｊ＝７．７／７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８／７．５６（ｄ，Ｊ＝８．６／８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６２／７．５８（ｄ．Ｊ＝８．３／８．３Ｈｚ，ｌＨ），７．７８／７．６４（ｄ，Ｊ＝７．８／８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１９／８．２１（ｄ，Ｊ＝８．６／８．１Ｈｚ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １４．３，２１．５，２１．９，３３．４，３５．１，４１．４，４６．６，６１．０７，６１．１２，１１０．５，１１０．９，１１４．１，１１４．５，１１９．０，１２０．１，１２１．０，１２１．１，１２３．０，１２３．１，１２３．２，１２３．５，１２４．９，１２６．８，１２７．８，１２７．９，１２８．２，１２８．７，１３１．１，１３１．２，１３５．７，１３６．０，１４３．０，１４３．２，１６５．７，１６５．８，１７０．３，１７０．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ３： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３７３．１５２３． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３７３．１５２０。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １４．３，２１．５，２１．９，３３．４，３５．１，４１．４，４６．６，６１．０７，６１．１２，１１０．５，１１０．９，１１４．１，１１４．５，１１９．０，１２０．１，１２１．０，１２１．１，１２３．０，１２３．１，１２３．２，１２３．５，１２４．９，１２６．８，１２７．８，１２７．９，１２８．２，１２８．７，１３１．１，１３１．２，１３５．７，１３６．０，１４３．０，１４３．２，１６５．７，１６５．８，１７０．３，１７０．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ３： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３７３．１５２３． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３７３．１５２０。
（実施例１２）
実施例１において、芳香族化合物として２−ペンチルフラン０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、触媒としての塩化第二鉄を５０μｍｏｌ使用し、反応時間を４８時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８８％で得た。表４に、生成物の構造［（１２ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−［（５−ペンチル−２−フリル）メチル］アセトアミド］をまとめて示す。
実施例１において、芳香族化合物として２−ペンチルフラン０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、触媒としての塩化第二鉄を５０μｍｏｌ使用し、反応時間を４８時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８８％で得た。表４に、生成物の構造［（１２ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−［（５−ペンチル−２−フリル）メチル］アセトアミド］をまとめて示す。
（１２ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．８５−０．９４（ｍ，３Ｈ），１．２７−１．３８（ｍ，４Ｈ），１．６１／１．６１（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３／７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２２／２．１０（ｓ，３Ｈ），２．５７／２．５７（ｔ，Ｊ＝７．６／７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９８／２．９３（ｓ，３Ｈ），４．３６／４．５１（ｓ，２Ｈ），５．９０／５．８９（ｄ，Ｊ＝３．１／２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０８／６．１１（ｄ，Ｊ＝３．１／２．９Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１３．９２，１３．９４，２１．５，２１．８，２２．３０，２２．３３，２７．５，２７．６，２７．９，２８．０，３１．２９，３１．３０，３３．２，３５．４，４３．３，４７．６，１０５．１８，１０５．２４，１０８．４，１０８．８，１４８．０，１４９．０，１５６．４，１５６．９，１７０．３，１７０．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２１ＮＯ２： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２４６．１４６５． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２４６．１４７５。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１３．９２，１３．９４，２１．５，２１．８，２２．３０，２２．３３，２７．５，２７．６，２７．９，２８．０，３１．２９，３１．３０，３３．２，３５．４，４３．３，４７．６，１０５．１８，１０５．２４，１０８．４，１０８．８，１４８．０，１４９．０，１５６．４，１５６．９，１７０．３，１７０．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２１ＮＯ２： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２４６．１４６５． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２４６．１４７５。
（実施例１３）
実施例１において、芳香族化合物として２−メトキシチオフェン０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応時間を９６時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率６８％で得た。表４に、生成物の構造｛（１３ａ）Ｎ−［（２−メトキシ−３−チエニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、（１３ｂ）Ｎ−［（５−メトキシ−２−チエニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、および（１３ｃ）３，５−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−メトキシチオフェン｝をまとめて示す。
実施例１において、芳香族化合物として２−メトキシチオフェン０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応時間を９６時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率６８％で得た。表４に、生成物の構造｛（１３ａ）Ｎ−［（２−メトキシ−３−チエニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、（１３ｂ）Ｎ−［（５−メトキシ−２−チエニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、および（１３ｃ）３，５−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−メトキシチオフェン｝をまとめて示す。
（１３ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１０／２．１９（ｓ，３Ｈ），２．９６／２．９３（ｓ，３Ｈ），３．８４／３．８６（ｓ，３Ｈ），４．５３／４．４７（ｓ，２Ｈ），６．００／６．０３（ｄ，Ｊ＝３．８／３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５７／６．５３（ｄ，Ｊ＝３．８／３．８Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２１．８，３３．０，３５．２，４６．３，５０．２，６０．２，６０．３，１０２．８，１０３．１，１２３．２，１２４．２，１２５．４，１２５．９，１６６．０，１６６．３，１７０．３，１７０．４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９Ｈ１３ＮＯ２Ｓ： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２２２．０５５９． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２２２．０５５３．
（１３ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０９／２．１９（ｓ，３Ｈ），２．９０／２．９２（ｓ，３Ｈ），３．９１５／３．９２１（ｓ，３Ｈ），４．４４／４．３４（ｓ，２Ｈ），６．５５／６．５９（ｄ，Ｊ＝６．０／６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７６／６．６６（ｄ，Ｊ＝６．０／６．０Ｈｚ，１Ｈ）．
（１３ｃ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０９／２．１０／２．１１／２．１９（ｓ，６Ｈ），２．８９／２．９１／２．９２／２．９３／２．９５／２．９７（ｓ，６Ｈ），３．８７／３．８８８／３．８９２（ｓ，３Ｈ），４．２７／４．２８／４．３７／４．４４／４．４８／４．４９／４．５１（ｓ，４Ｈ），６．４８／６．５０／６．６２／６．６３（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．６，２１．８，２１．９，２９．７，３３．０，３３．１，３３．２，３５．３，３５．４，３５．５６，３５．６３，４１．６，４１．７，４６．０，４６．５，５０．１９，５０．２２，６１．６，６１．８，６２．１，６７．１，１１４．９，１１６．０，１１７．１，１２４．０，１２４．８，１２５．４，１２５．６，１２５．８，１２６．０，１２６．５，１６１．５，１６２．２，１７０．２，１７０．４９，１７０．５４，１７０．５６，１７０．５８，１７０．５９．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２０Ｎ２Ｏ３Ｓ： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３０７．１０８７． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３０７．１０９９。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２１．８，３３．０，３５．２，４６．３，５０．２，６０．２，６０．３，１０２．８，１０３．１，１２３．２，１２４．２，１２５．４，１２５．９，１６６．０，１６６．３，１７０．３，１７０．４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９Ｈ１３ＮＯ２Ｓ： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２２２．０５５９． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２２２．０５５３．
（１３ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０９／２．１９（ｓ，３Ｈ），２．９０／２．９２（ｓ，３Ｈ），３．９１５／３．９２１（ｓ，３Ｈ），４．４４／４．３４（ｓ，２Ｈ），６．５５／６．５９（ｄ，Ｊ＝６．０／６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７６／６．６６（ｄ，Ｊ＝６．０／６．０Ｈｚ，１Ｈ）．
（１３ｃ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０９／２．１０／２．１１／２．１９（ｓ，６Ｈ），２．８９／２．９１／２．９２／２．９３／２．９５／２．９７（ｓ，６Ｈ），３．８７／３．８８８／３．８９２（ｓ，３Ｈ），４．２７／４．２８／４．３７／４．４４／４．４８／４．４９／４．５１（ｓ，４Ｈ），６．４８／６．５０／６．６２／６．６３（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．６，２１．８，２１．９，２９．７，３３．０，３３．１，３３．２，３５．３，３５．４，３５．５６，３５．６３，４１．６，４１．７，４６．０，４６．５，５０．１９，５０．２２，６１．６，６１．８，６２．１，６７．１，１１４．９，１１６．０，１１７．１，１２４．０，１２４．８，１２５．４，１２５．６，１２５．８，１２６．０，１２６．５，１６１．５，１６２．２，１７０．２，１７０．４９，１７０．５４，１７０．５６，１７０．５８，１７０．５９．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２０Ｎ２Ｏ３Ｓ： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３０７．１０８７． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３０７．１０９９。
（実施例１４）
実施例１３において、触媒としての塩化第二鉄２５μｍｏｌに代えて、塩化第二鉄１２．５μｍｏｌおよびＦｅ（ＣＦ３ＳＯ３）３１２．５μｍｏｌを使用し、反応時間を２４時間としたこと以外は、実施例１３と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８６％で得た。表４に、生成物の構造｛（１４ａ）Ｎ−［（２−メトキシ−３−チエニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、（１４ｂ）Ｎ−［（５−メトキシ−２−チエニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（１４ｃ）３，５−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−メトキシチオフェン（すなわち、（１３ａ）、（１３ｂ）および（１３ｃ）と同じ）｝をまとめて示す。
実施例１３において、触媒としての塩化第二鉄２５μｍｏｌに代えて、塩化第二鉄１２．５μｍｏｌおよびＦｅ（ＣＦ３ＳＯ３）３１２．５μｍｏｌを使用し、反応時間を２４時間としたこと以外は、実施例１３と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８６％で得た。表４に、生成物の構造｛（１４ａ）Ｎ−［（２−メトキシ−３−チエニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、（１４ｂ）Ｎ−［（５−メトキシ−２−チエニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（１４ｃ）３，５−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−メトキシチオフェン（すなわち、（１３ａ）、（１３ｂ）および（１３ｃ）と同じ）｝をまとめて示す。
（１４ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１０／２．１９（ｓ，３Ｈ），２．９６／２．９３（ｓ，３Ｈ），３．８４／３．８６（ｓ，３Ｈ），４．５３／４．４７（ｓ，２Ｈ），６．００／６．０３（ｄ，Ｊ＝３．８／３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５７／６．５３（ｄ，Ｊ＝３．８／３．８Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２１．８，３３．０，３５．２，４６．３，５０．２，６０．２，６０．３，１０２．８，１０３．１，１２３．２，１２４．２，１２５．４，１２５．９，１６６．０，１６６．３，１７０．３，１７０．４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９Ｈ１３ＮＯ２Ｓ： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２２２．０５５９． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２２２．０５５３．
（１４ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０９／２．１９（ｓ，３Ｈ），２．９０／２．９２（ｓ，３Ｈ），３．９１５／３．９２１（ｓ，３Ｈ），４．４４／４．３４（ｓ，２Ｈ），６．５５／６．５９（ｄ，Ｊ＝６．０／６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７６／６．６６（ｄ，Ｊ＝６．０／６．０Ｈｚ，１Ｈ）．
（１４ｃ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０９／２．１０／２．１１／２．１９（ｓ，６Ｈ），２．８９／２．９１／２．９２／２．９３／２．９５／２．９７（ｓ，６Ｈ），３．８７／３．８８８／３．８９２（ｓ，３Ｈ），４．２７／４．２８／４．３７／４．４４／４．４８／４．４９／４．５１（ｓ，４Ｈ），６．４８／６．５０／６．６２／６．６３（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．６，２１．８，２１．９，２９．７，３３．０，３３．１，３３．２，３５．３，３５．４，３５．５６，３５．６３，４１．６，４１．７，４６．０，４６．５，５０．１９，５０．２２，６１．６，６１．８，６２．１，６７．１，１１４．９，１１６．０，１１７．１，１２４．０，１２４．８，１２５．４，１２５．６，１２５．８，１２６．０，１２６．５，１６１．５，１６２．２，１７０．２，１７０．４９，１７０．５４，１７０．５６，１７０．５８，１７０．５９．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２０Ｎ２Ｏ３Ｓ： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３０７．１０８７． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３０７．１０９９。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２１．８，３３．０，３５．２，４６．３，５０．２，６０．２，６０．３，１０２．８，１０３．１，１２３．２，１２４．２，１２５．４，１２５．９，１６６．０，１６６．３，１７０．３，１７０．４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９Ｈ１３ＮＯ２Ｓ： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２２２．０５５９． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２２２．０５５３．
（１４ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０９／２．１９（ｓ，３Ｈ），２．９０／２．９２（ｓ，３Ｈ），３．９１５／３．９２１（ｓ，３Ｈ），４．４４／４．３４（ｓ，２Ｈ），６．５５／６．５９（ｄ，Ｊ＝６．０／６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７６／６．６６（ｄ，Ｊ＝６．０／６．０Ｈｚ，１Ｈ）．
（１４ｃ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０９／２．１０／２．１１／２．１９（ｓ，６Ｈ），２．８９／２．９１／２．９２／２．９３／２．９５／２．９７（ｓ，６Ｈ），３．８７／３．８８８／３．８９２（ｓ，３Ｈ），４．２７／４．２８／４．３７／４．４４／４．４８／４．４９／４．５１（ｓ，４Ｈ），６．４８／６．５０／６．６２／６．６３（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．６，２１．８，２１．９，２９．７，３３．０，３３．１，３３．２，３５．３，３５．４，３５．５６，３５．６３，４１．６，４１．７，４６．０，４６．５，５０．１９，５０．２２，６１．６，６１．８，６２．１，６７．１，１１４．９，１１６．０，１１７．１，１２４．０，１２４．８，１２５．４，１２５．６，１２５．８，１２６．０，１２６．５，１６１．５，１６２．２，１７０．２，１７０．４９，１７０．５４，１７０．５６，１７０．５８，１７０．５９．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２０Ｎ２Ｏ３Ｓ： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３０７．１０８７． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３０７．１０９９。
（実施例１５）
実施例１において、芳香族化合物として１，３−ジメトキシベンゼン０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応温度を１６０℃とし、反応時間を４８時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率５３％で得た。表５に、生成物の構造｛（１５ａ）Ｎ−［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、（１５ｂ）Ｎ−［（２，６−ジメトキシフェニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（１５ｃ）１，５−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２，４−ジメトキシベンゼン｝をまとめて示す。
実施例１において、芳香族化合物として１，３−ジメトキシベンゼン０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応温度を１６０℃とし、反応時間を４８時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率５３％で得た。表５に、生成物の構造｛（１５ａ）Ｎ−［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、（１５ｂ）Ｎ−［（２，６−ジメトキシフェニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（１５ｃ）１，５−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２，４−ジメトキシベンゼン｝をまとめて示す。
（１５ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１５／２．１１（ｓ，３Ｈ），２．８８／２．９３（ｓ，３Ｈ），３．８０／３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８０５／３．７９７（ｓ，３Ｈ），４．４１／４．５３（ｓ，２Ｈ），６．４５／６．４４（ｄ／ｄｄ，Ｊ＝８．５／８．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４６／６．４４（ｓ／ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９５／７．１４（ｄ，Ｊ＝８．５／８．８Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．３，２１．９，３３．３，３５．８，４４．７，４９．５，５５．２，５５．３１，５５．３４，５５．４，９８．３，９８．６，１０３．９，１０４．２，１１６．９，１１８．０，１２８．１，１３０．４，１５８．２，１５８．５，１６０．１，１６０．５，１７０．７，１７１．２．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１７ＮＯ３： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２４６．１１０１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２４６．１１０３．
（１５ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．３０／２．０８（ｓ，３Ｈ），２．７３／２．７３（ｓ，３Ｈ），３．８２／３．８１（ｓ，６Ｈ），４．５４／４．７２（ｓ，２Ｈ），６．５６／６．５５（ｄ，Ｊ＝８．４／８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２４／７．２３（ｔ，Ｊ＝８．４／８．３Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２９．７，３１．４，３８．４，４２．４，５５．６，５５．８，１０３．６０，１０３．６３，１１２．３，１１２．８，１２９．０，１２９．５，１５９．０，１５９．４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１７ＮＯ３： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２４６．１１０１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２４６．１０８９．
（１５ｃ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１１／２．１７／２．１８（ｓ，６Ｈ），２．８２／２．９１／２．９２（ｓ，６１），３．８２／３．８３／３．８４／３．８５（ｓ，６Ｈ），４．３８／４．４０／４．５２（ｓ，４Ｈ），６．４２／６．４４／６．４６（ｓ，１Ｈ），６．７７／６．８８／６．９４（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．３，２１．８，２１．９，２９．６，３２．８，３２．９，３５．８，３５．９，４４．９２，４４．９４，４９．５０，４９．５２，５５．３７，５５．４４，５５．５７，５５．５８，９４．７８，９４．８１，９５．０，１１６．０，１１６．１，１１７．０，１２８．６，１２９．７，１３０．２，１５７．６，１５７．８，１５８．１，１５８．２，１７０．７（ｂｒｏａｄ），１７１．０（ｂｒｏａｄ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ２４Ｎ２Ｏ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３３１．１６２８． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３３１．１６１４。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．３，２１．９，３３．３，３５．８，４４．７，４９．５，５５．２，５５．３１，５５．３４，５５．４，９８．３，９８．６，１０３．９，１０４．２，１１６．９，１１８．０，１２８．１，１３０．４，１５８．２，１５８．５，１６０．１，１６０．５，１７０．７，１７１．２．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１７ＮＯ３： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２４６．１１０１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２４６．１１０３．
（１５ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．３０／２．０８（ｓ，３Ｈ），２．７３／２．７３（ｓ，３Ｈ），３．８２／３．８１（ｓ，６Ｈ），４．５４／４．７２（ｓ，２Ｈ），６．５６／６．５５（ｄ，Ｊ＝８．４／８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２４／７．２３（ｔ，Ｊ＝８．４／８．３Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２９．７，３１．４，３８．４，４２．４，５５．６，５５．８，１０３．６０，１０３．６３，１１２．３，１１２．８，１２９．０，１２９．５，１５９．０，１５９．４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１７ＮＯ３： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２４６．１１０１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２４６．１０８９．
（１５ｃ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１１／２．１７／２．１８（ｓ，６Ｈ），２．８２／２．９１／２．９２（ｓ，６１），３．８２／３．８３／３．８４／３．８５（ｓ，６Ｈ），４．３８／４．４０／４．５２（ｓ，４Ｈ），６．４２／６．４４／６．４６（ｓ，１Ｈ），６．７７／６．８８／６．９４（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．３，２１．８，２１．９，２９．６，３２．８，３２．９，３５．８，３５．９，４４．９２，４４．９４，４９．５０，４９．５２，５５．３７，５５．４４，５５．５７，５５．５８，９４．７８，９４．８１，９５．０，１１６．０，１１６．１，１１７．０，１２８．６，１２９．７，１３０．２，１５７．６，１５７．８，１５８．１，１５８．２，１７０．７（ｂｒｏａｄ），１７１．０（ｂｒｏａｄ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ２４Ｎ２Ｏ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３３１．１６２８． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３３１．１６１４。
（実施例１６）
実施例１５において、触媒としての塩化第二鉄２５μｍｏｌに代えて、塩化第二鉄１２．５μｍｏｌおよびＦｅ（ＣＦ３ＳＯ３）３１２．５μｍｏｌを使用し、反応温度を１２０℃にしたこと以外は、実施例１５と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８５％で得た。表５に、生成物の構造｛（１６ａ）Ｎ−［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、（１６ｂ）Ｎ−［（２，６−ジメトキシフェニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（１６ｃ）１，５−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２，４−ジメトキシベンゼン（すなわち、（１５ａ）、（１５ｂ）および（１５ｃ）と同じ）｝をまとめて示す。
実施例１５において、触媒としての塩化第二鉄２５μｍｏｌに代えて、塩化第二鉄１２．５μｍｏｌおよびＦｅ（ＣＦ３ＳＯ３）３１２．５μｍｏｌを使用し、反応温度を１２０℃にしたこと以外は、実施例１５と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率８５％で得た。表５に、生成物の構造｛（１６ａ）Ｎ−［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド、（１６ｂ）Ｎ−［（２，６−ジメトキシフェニル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（１６ｃ）１，５−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２，４−ジメトキシベンゼン（すなわち、（１５ａ）、（１５ｂ）および（１５ｃ）と同じ）｝をまとめて示す。
（１６ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１５／２．１１（ｓ，３Ｈ），２．８８／２．９３（ｓ，３Ｈ），３．８０／３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８０５／３．７９７（ｓ，３Ｈ），４．４１／４．５３（ｓ，２Ｈ），６．４５／６．４４（ｄ／ｄｄ，Ｊ＝８．５／８．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４６／６．４４（ｓ／ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９５／７．１４（ｄ，Ｊ＝８．５／８．８Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．３，２１．９，３３．３，３５．８，４４．７，４９．５，５５．２，５５．３１，５５．３４，５５．４，９８．３，９８．６，１０３．９，１０４．２，１１６．９，１１８．０，１２８．１，１３０．４，１５８．２，１５８．５，１６０．１，１６０．５，１７０．７，１７１．２．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１７ＮＯ３： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２４６．１１０１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２４６．１１０３．
（１６ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．３０／２．０８（ｓ，３Ｈ），２．７３／２．７３（ｓ，３Ｈ），３．８２／３．８１（ｓ，６Ｈ），４．５４／４．７２（ｓ，２Ｈ），６．５６／６．５５（ｄ，Ｊ＝８．４／８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２４／７．２３（ｔ，Ｊ＝８．４／８．３Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２９．７，３１．４，３８．４，４２．４，５５．６，５５．８，１０３．６０，１０３．６３，１１２．３，１１２．８，１２９．０，１２９．５，１５９．０，１５９．４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１７ＮＯ３： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２４６．１１０１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２４６．１０８９．
（１６ｃ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１１／２．１７／２．１８（ｓ，６Ｈ），２．８２／２．９１／２．９２（ｓ，６１），３．８２／３．８３／３．８４／３．８５（ｓ，６Ｈ），４．３８／４．４０／４．５２（ｓ，４Ｈ），６．４２／６．４４／６．４６（ｓ，１Ｈ），６．７７／６．８８／６．９４（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．３，２１．８，２１．９，２９．６，３２．８，３２．９，３５．８，３５．９，４４．９２，４４．９４，４９．５０，４９．５２，５５．３７，５５．４４，５５．５７，５５．５８，９４．７８，９４．８１，９５．０，１１６．０，１１６．１，１１７．０，１２８．６，１２９．７，１３０．２，１５７．６，１５７．８，１５８．１，１５８．２，１７０．７（ｂｒｏａｄ），１７１．０（ｂｒｏａｄ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ２４Ｎ２Ｏ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３３１．１６２８． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３３１．１６１４。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．３，２１．９，３３．３，３５．８，４４．７，４９．５，５５．２，５５．３１，５５．３４，５５．４，９８．３，９８．６，１０３．９，１０４．２，１１６．９，１１８．０，１２８．１，１３０．４，１５８．２，１５８．５，１６０．１，１６０．５，１７０．７，１７１．２．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１７ＮＯ３： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２４６．１１０１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２４６．１１０３．
（１６ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．３０／２．０８（ｓ，３Ｈ），２．７３／２．７３（ｓ，３Ｈ），３．８２／３．８１（ｓ，６Ｈ），４．５４／４．７２（ｓ，２Ｈ），６．５６／６．５５（ｄ，Ｊ＝８．４／８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２４／７．２３（ｔ，Ｊ＝８．４／８．３Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２９．７，３１．４，３８．４，４２．４，５５．６，５５．８，１０３．６０，１０３．６３，１１２．３，１１２．８，１２９．０，１２９．５，１５９．０，１５９．４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１７ＮＯ３： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２４６．１１０１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２４６．１０８９．
（１６ｃ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１１／２．１７／２．１８（ｓ，６Ｈ），２．８２／２．９１／２．９２（ｓ，６１），３．８２／３．８３／３．８４／３．８５（ｓ，６Ｈ），４．３８／４．４０／４．５２（ｓ，４Ｈ），６．４２／６．４４／６．４６（ｓ，１Ｈ），６．７７／６．８８／６．９４（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．３，２１．８，２１．９，２９．６，３２．８，３２．９，３５．８，３５．９，４４．９２，４４．９４，４９．５０，４９．５２，５５．３７，５５．４４，５５．５７，５５．５８，９４．７８，９４．８１，９５．０，１１６．０，１１６．１，１１７．０，１２８．６，１２９．７，１３０．２，１５７．６，１５７．８，１５８．１，１５８．２，１７０．７（ｂｒｏａｄ），１７１．０（ｂｒｏａｄ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ２４Ｎ２Ｏ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３３１．１６２８． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３３１．１６１４。
（実施例１７）
実施例１において、芳香族化合物として１，３，５−トリメトキシベンゼン０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応時間を１２時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率７９％で得た。表５に、生成物の構造［（１７ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニルメチル）アセトアミドおよび（１７ｂ）２，４−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−１，３，５−トリメトキシベンゼン］をまとめて示す。
実施例１において、芳香族化合物として１，３，５−トリメトキシベンゼン０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、反応時間を１２時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率７９％で得た。表５に、生成物の構造［（１７ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニルメチル）アセトアミドおよび（１７ｂ）２，４−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−１，３，５−トリメトキシベンゼン］をまとめて示す。
（１７ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．２６／２．０５（ｓ，３Ｈ），２．７０／２．７０（ｓ，３Ｈ），３．７８／３．７７（ｓ，６Ｈ），３．８０３／３．７９９（ｓ，３Ｈ），４．４３／４．６１（ｓ，２Ｈ），６．１１／６．１１（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．４，２２．１，３１．１，３３．７，３８．０，４２．１，５５．２，５５．３，５５．５，５５．７，９０．２，９０．３，１０４．９，１０５．４，１５９．７，１６０．０，１６０．９，１６１．１，１７０．０，１７０．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１９ＮＯ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２７６．１２０６． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２７６．１２０３．
（１７ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０６／２．０７／２．２７／２．２８（ｓ，６Ｈ），２．６８／２．６９／２．７０（ｓ，６Ｈ），３．６４／３．６６（ｓ，３Ｈ），３．８１７／３．８２４／３．８３０（ｓ，６Ｈ），４．４５／４．４６／４．６５／４．６６（ｓ，４Ｈ），６．２８／６．２９（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２２．０，２２．１，３１．１５，３１．１７，３３．６８，３３．７１，３８．５，３８．６，４３．０，５５．５，５５．６，５５．７１，５５．７４，６２．２，６２．６，６３．１，９１．２９，９１．３１，９１．５，１０９．９，１１０．１，１１０．３，１１０．５，１５９．４，１５９．６，１５９．７，１５９．８６，１５９．９０，１６０．３，１６０．７，１７０．２，１７０．３，１７０．７，１７０．８．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ５： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３６１．１７３４． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３６１．１７２７。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．４，２２．１，３１．１，３３．７，３８．０，４２．１，５５．２，５５．３，５５．５，５５．７，９０．２，９０．３，１０４．９，１０５．４，１５９．７，１６０．０，１６０．９，１６１．１，１７０．０，１７０．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１９ＮＯ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２７６．１２０６． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２７６．１２０３．
（１７ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０６／２．０７／２．２７／２．２８（ｓ，６Ｈ），２．６８／２．６９／２．７０（ｓ，６Ｈ），３．６４／３．６６（ｓ，３Ｈ），３．８１７／３．８２４／３．８３０（ｓ，６Ｈ），４．４５／４．４６／４．６５／４．６６（ｓ，４Ｈ），６．２８／６．２９（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２２．０，２２．１，３１．１５，３１．１７，３３．６８，３３．７１，３８．５，３８．６，４３．０，５５．５，５５．６，５５．７１，５５．７４，６２．２，６２．６，６３．１，９１．２９，９１．３１，９１．５，１０９．９，１１０．１，１１０．３，１１０．５，１５９．４，１５９．６，１５９．７，１５９．８６，１５９．９０，１６０．３，１６０．７，１７０．２，１７０．３，１７０．７，１７０．８．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ５： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３６１．１７３４． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３６１．１７２７。
（実施例１８）
実施例１において、芳香族化合物として２−メトキシナフタレン０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、触媒としての塩化第二鉄２５μｍｏｌに代えて、塩化第二鉄１２．５μｍｏｌおよびＦｅ（ＣＦ３ＳＯ３）３１２．５μｍｏｌを使用し、反応温度を１６０℃にし、反応時間を７４時間にしたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率７４％で得た。表５に、生成物の構造［（１８ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−［（２−メトキシ−１−ナフチル）メチル］アセトアミド］をまとめて示す。
実施例１において、芳香族化合物として２−メトキシナフタレン０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、触媒としての塩化第二鉄２５μｍｏｌに代えて、塩化第二鉄１２．５μｍｏｌおよびＦｅ（ＣＦ３ＳＯ３）３１２．５μｍｏｌを使用し、反応温度を１６０℃にし、反応時間を７４時間にしたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率７４％で得た。表５に、生成物の構造［（１８ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−［（２−メトキシ−１−ナフチル）メチル］アセトアミド］をまとめて示す。
（１８ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１１／２．４２（ｓ，３Ｈ），２．７３／２．６３（ｓ，３Ｈ），３．９６６／３．９５９（ｓ，３Ｈ），５．１７／４．９６（ｓ，２Ｈ），７．２９／７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４／８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５／７．３７（ｔ，Ｊ＝７．６／７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０／７．５２（ｔ，Ｊ＝７．４／７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８／７．８２（ｄ，Ｊ＝８．２／８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３／７．８７（ｄ，Ｊ＝９．０／９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１／７．９２（ｄ，Ｊ＝８．７／８．７Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．９，２２．０，３０．６，３３．６，３９．０，４３．７，５６．１，５６．４，１１２．７，１１２．８，１１５．９，１１７．６，１２１．９，１２３．５，１２３．７，１２４．０，１２７．１，１２７．２，１２８．１，１２８．７５，１２８．８２，１２９．０，１２９．９，１３０．３，１３３．３，１３３．４，１５５．９，１５６．０，１７０．４（ｂｒｏａｄ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ１７ＮＯ２： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２６６．１１５１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２６６．１１３８。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．９，２２．０，３０．６，３３．６，３９．０，４３．７，５６．１，５６．４，１１２．７，１１２．８，１１５．９，１１７．６，１２１．９，１２３．５，１２３．７，１２４．０，１２７．１，１２７．２，１２８．１，１２８．７５，１２８．８２，１２９．０，１２９．９，１３０．３，１３３．３，１３３．４，１５５．９，１５６．０，１７０．４（ｂｒｏａｄ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ１７ＮＯ２： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２６６．１１５１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２６６．１１３８。
（実施例１９）
実施例１において、芳香族化合物として１，３，５−トリメトキシベンゼン０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、触媒としての塩化第二鉄２５μｍｏｌに代えて、塩化第一鉄（ＦｅＣｌ２）２５μｍｏｌを使用し、反応時間を１時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率２６％で得た。なお、芳香族化合物ベースの転化率は３５％であった。表６に、生成物の構造［（１９ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニルメチル）アセトアミド］をまとめて示す。また、１時間反応後の反応混合物には、生成物に加えて、中間体としてのＮ−（ｔ−ブトキシ）メチル−Ｎ−メチルアセトアミド（下記式で表される化合物）が、ｔＢｕＯＯｔＢｕベースの収率７５％（芳香族化合物ベースの収率２２４％）で生成していることがわかった。
実施例１において、芳香族化合物として１，３，５−トリメトキシベンゼン０．２５ｍｍｏｌを使用し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１ｍＬに代えて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｍＬを使用し、触媒としての塩化第二鉄２５μｍｏｌに代えて、塩化第一鉄（ＦｅＣｌ２）２５μｍｏｌを使用し、反応時間を１時間としたこと以外は、実施例１と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率２６％で得た。なお、芳香族化合物ベースの転化率は３５％であった。表６に、生成物の構造［（１９ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニルメチル）アセトアミド］をまとめて示す。また、１時間反応後の反応混合物には、生成物に加えて、中間体としてのＮ−（ｔ−ブトキシ）メチル−Ｎ−メチルアセトアミド（下記式で表される化合物）が、ｔＢｕＯＯｔＢｕベースの収率７５％（芳香族化合物ベースの収率２２４％）で生成していることがわかった。
（１９ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．２６／２．０５（ｓ，３Ｈ），２．７０／２．７０（ｓ，３Ｈ），３．７８／３．７７（ｓ，６Ｈ），３．８０３／３．７９９（ｓ，３Ｈ），４．４３／４．６１（ｓ，２Ｈ），６．１１／６．１１（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．４，２２．１，３１．１，３３．７，３８．０，４２．１，５５．２，５５．３，５５．５，５５．７，９０．２，９０．３，１０４．９，１０５．４，１５９．７，１６０．０，１６０．９，１６１．１，１７０．０，１７０．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１９ＮＯ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２７６．１２０６． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２７６．１２０３．
（Ｎ−（ｔ−ブトキシ）メチル−Ｎ−メチルアセトアミド）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２４／１．２２（ｓ，９Ｈ），２．１４／２．０６（ｓ，３Ｈ），２．９５／３．００（ｓ，３Ｈ），４．６５／４．８５（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０．８，２２．０，２７．５，２７．７，３３．０，３３．８，６９．９，７２．６，７３．６，７４．３，１７０．６，１７１．３．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８Ｈ１７ＮＯ２： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，１８２．１１５１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ１８２．１１４５。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．４，２２．１，３１．１，３３．７，３８．０，４２．１，５５．２，５５．３，５５．５，５５．７，９０．２，９０．３，１０４．９，１０５．４，１５９．７，１６０．０，１６０．９，１６１．１，１７０．０，１７０．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１９ＮＯ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２７６．１２０６． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２７６．１２０３．
（Ｎ−（ｔ−ブトキシ）メチル−Ｎ−メチルアセトアミド）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２４／１．２２（ｓ，９Ｈ），２．１４／２．０６（ｓ，３Ｈ），２．９５／３．００（ｓ，３Ｈ），４．６５／４．８５（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０．８，２２．０，２７．５，２７．７，３３．０，３３．８，６９．９，７２．６，７３．６，７４．３，１７０．６，１７１．３．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８Ｈ１７ＮＯ２： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，１８２．１１５１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ１８２．１１４５。
（実施例２０）
実施例１９において、触媒としての塩化第二鉄２５μｍｏｌに代えて、塩化第二鉄２２．５μｍｏｌおよびＦｅ（ＣＦ３ＳＯ３）３２．５μｍｏｌを使用したこと以外は、実施例１９と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率５０％で得た。なお、芳香族化合物ベースの転化率は８７％であった。表６に、生成物の構造［（２０ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニルメチル）アセトアミドおよび（２０ｂ）２，４−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−１，３，５−トリメトキシベンゼン］をまとめて示す。また、１時間反応後の反応混合物には、生成物に加えて、中間体としてのＮ−（ｔ−ブトキシ）メチル−Ｎ−メチルアセトアミドが、ｔＢｕＯＯｔＢｕベースの収率３８％（芳香族化合物ベースの収率１１４％）で生成していることがわかった。
実施例１９において、触媒としての塩化第二鉄２５μｍｏｌに代えて、塩化第二鉄２２．５μｍｏｌおよびＦｅ（ＣＦ３ＳＯ３）３２．５μｍｏｌを使用したこと以外は、実施例１９と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率５０％で得た。なお、芳香族化合物ベースの転化率は８７％であった。表６に、生成物の構造［（２０ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニルメチル）アセトアミドおよび（２０ｂ）２，４−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−１，３，５−トリメトキシベンゼン］をまとめて示す。また、１時間反応後の反応混合物には、生成物に加えて、中間体としてのＮ−（ｔ−ブトキシ）メチル−Ｎ−メチルアセトアミドが、ｔＢｕＯＯｔＢｕベースの収率３８％（芳香族化合物ベースの収率１１４％）で生成していることがわかった。
（２０ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．２６／２．０５（ｓ，３Ｈ），２．７０／２．７０（ｓ，３Ｈ），３．７８／３．７７（ｓ，６Ｈ），３．８０３／３．７９９（ｓ，３Ｈ），４．４３／４．６１（ｓ，２Ｈ），６．１１／６．１１（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．４，２２．１，３１．１，３３．７，３８．０，４２．１，５５．２，５５．３，５５．５，５５．７，９０．２，９０．３，１０４．９，１０５．４，１５９．７，１６０．０，１６０．９，１６１．１，１７０．０，１７０．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１９ＮＯ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２７６．１２０６． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２７６．１２０３．
（２０ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０６／２．０７／２．２７／２．２８（ｓ，６Ｈ），２．６８／２．６９／２．７０（ｓ，６Ｈ），３．６４／３．６６（ｓ，３Ｈ），３．８１７／３．８２４／３．８３０（ｓ，６Ｈ），４．４５／４．４６／４．６５／４．６６（ｓ，４Ｈ），６．２８／６．２９（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２２．０，２２．１，３１．１５，３１．１７，３３．６８，３３．７１，３８．５，３８．６，４３．０，５５．５，５５．６，５５．７１，５５．７４，６２．２，６２．６，６３．１，９１．２９，９１．３１，９１．５，１０９．９，１１０．１，１１０．３，１１０．５，１５９．４，１５９．６，１５９．７，１５９．８６，１５９．９０，１６０．３，１６０．７，１７０．２，１７０．３，１７０．７，１７０．８．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ５： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３６１．１７３４． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３６１．１７２７．
（Ｎ−（ｔ−ブトキシ）メチル−Ｎ−メチルアセトアミド）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２４／１．２２（ｓ，９Ｈ），２．１４／２．０６（ｓ，３Ｈ），２．９５／３．００（ｓ，３Ｈ），４．６５／４．８５（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０．８，２２．０，２７．５，２７．７，３３．０，３３．８，６９．９，７２．６，７３．６，７４．３，１７０．６，１７１．３．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８Ｈ１７ＮＯ２： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，１８２．１１５１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ１８２．１１４５。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．４，２２．１，３１．１，３３．７，３８．０，４２．１，５５．２，５５．３，５５．５，５５．７，９０．２，９０．３，１０４．９，１０５．４，１５９．７，１６０．０，１６０．９，１６１．１，１７０．０，１７０．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１９ＮＯ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２７６．１２０６． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２７６．１２０３．
（２０ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０６／２．０７／２．２７／２．２８（ｓ，６Ｈ），２．６８／２．６９／２．７０（ｓ，６Ｈ），３．６４／３．６６（ｓ，３Ｈ），３．８１７／３．８２４／３．８３０（ｓ，６Ｈ），４．４５／４．４６／４．６５／４．６６（ｓ，４Ｈ），６．２８／６．２９（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２２．０，２２．１，３１．１５，３１．１７，３３．６８，３３．７１，３８．５，３８．６，４３．０，５５．５，５５．６，５５．７１，５５．７４，６２．２，６２．６，６３．１，９１．２９，９１．３１，９１．５，１０９．９，１１０．１，１１０．３，１１０．５，１５９．４，１５９．６，１５９．７，１５９．８６，１５９．９０，１６０．３，１６０．７，１７０．２，１７０．３，１７０．７，１７０．８．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ５： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３６１．１７３４． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３６１．１７２７．
（Ｎ−（ｔ−ブトキシ）メチル−Ｎ−メチルアセトアミド）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２４／１．２２（ｓ，９Ｈ），２．１４／２．０６（ｓ，３Ｈ），２．９５／３．００（ｓ，３Ｈ），４．６５／４．８５（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０．８，２２．０，２７．５，２７．７，３３．０，３３．８，６９．９，７２．６，７３．６，７４．３，１７０．６，１７１．３．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８Ｈ１７ＮＯ２： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，１８２．１１５１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ１８２．１１４５。
（実施例２１）
実施例１９において、酸化剤としてｔＢｕＯＯｔＢｕに代えてｔＢｕＯＯＨ０．７５ｍｍｏｌを使用し、溶媒としてデカン０．１４ｍＬを使用したこと以外は、実施例１９と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率２２％で得た。なお、芳香族化合物ベースの転化率は９９％であった。表６に、生成物の構造［（２１ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニルメチル）アセトアミドおよび（２１ｂ）２，４−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−１，３，５−トリメトキシベンゼン］をまとめて示す。
実施例１９において、酸化剤としてｔＢｕＯＯｔＢｕに代えてｔＢｕＯＯＨ０．７５ｍｍｏｌを使用し、溶媒としてデカン０．１４ｍＬを使用したこと以外は、実施例１９と同様にして、生成物としてのカップリング化合物を収率２２％で得た。なお、芳香族化合物ベースの転化率は９９％であった。表６に、生成物の構造［（２１ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニルメチル）アセトアミドおよび（２１ｂ）２，４−ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−１，３，５−トリメトキシベンゼン］をまとめて示す。
（２１ａ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．２６／２．０５（ｓ，３Ｈ），２．７０／２．７０（ｓ，３Ｈ），３．７８／３．７７（ｓ，６Ｈ），３．８０３／３．７９９（ｓ，３Ｈ），４．４３／４．６１（ｓ，２Ｈ），６．１１／６．１１（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．４，２２．１，３１．１，３３．７，３８．０，４２．１，５５．２，５５．３，５５．５，５５．７，９０．２，９０．３，１０４．９，１０５．４，１５９．７，１６０．０，１６０．９，１６１．１，１７０．０，１７０．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１９ＮＯ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２７６．１２０６． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２７６．１２０３．
（２１ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０６／２．０７／２．２７／２．２８（ｓ，６Ｈ），２．６８／２．６９／２．７０（ｓ，６Ｈ），３．６４／３．６６（ｓ，３Ｈ），３．８１７／３．８２４／３．８３０（ｓ，６Ｈ），４．４５／４．４６／４．６５／４．６６（ｓ，４Ｈ），６．２８／６．２９（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２２．０，２２．１，３１．１５，３１．１７，３３．６８，３３．７１，３８．５，３８．６，４３．０，５５．５，５５．６，５５．７１，５５．７４，６２．２，６２．６，６３．１，９１．２９，９１．３１，９１．５，１０９．９，１１０．１，１１０．３，１１０．５，１５９．４，１５９．６，１５９．７，１５９．８６，１５９．９０，１６０．３，１６０．７，１７０．２，１７０．３，１７０．７，１７０．８．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ５： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３６１．１７３４． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３６１．１７２７．
（Ｎ−（ｔ−ブトキシ）メチル−Ｎ−メチルアセトアミド）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２４／１．２２（ｓ，９Ｈ），２．１４／２．０６（ｓ，３Ｈ），２．９５／３．００（ｓ，３Ｈ），４．６５／４．８５（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０．８，２２．０，２７．５，２７．７，３３．０，３３．８，６９．９，７２．６，７３．６，７４．３，１７０．６，１７１．３．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８Ｈ１７ＮＯ２： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，１８２．１１５１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ１８２．１１４５．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．４，２２．１，３１．１，３３．７，３８．０，４２．１，５５．２，５５．３，５５．５，５５．７，９０．２，９０．３，１０４．９，１０５．４，１５９．７，１６０．０，１６０．９，１６１．１，１７０．０，１７０．７．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１９ＮＯ４： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，２７６．１２０６． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ２７６．１２０３．
（２１ｂ）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０６／２．０７／２．２７／２．２８（ｓ，６Ｈ），２．６８／２．６９／２．７０（ｓ，６Ｈ），３．６４／３．６６（ｓ，３Ｈ），３．８１７／３．８２４／３．８３０（ｓ，６Ｈ），４．４５／４．４６／４．６５／４．６６（ｓ，４Ｈ），６．２８／６．２９（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１．５，２２．０，２２．１，３１．１５，３１．１７，３３．６８，３３．７１，３８．５，３８．６，４３．０，５５．５，５５．６，５５．７１，５５．７４，６２．２，６２．６，６３．１，９１．２９，９１．３１，９１．５，１０９．９，１１０．１，１１０．３，１１０．５，１５９．４，１５９．６，１５９．７，１５９．８６，１５９．９０，１６０．３，１６０．７，１７０．２，１７０．３，１７０．７，１７０．８．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ５： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，３６１．１７３４． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ３６１．１７２７．
（Ｎ−（ｔ−ブトキシ）メチル−Ｎ−メチルアセトアミド）１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２４／１．２２（ｓ，９Ｈ），２．１４／２．０６（ｓ，３Ｈ），２．９５／３．００（ｓ，３Ｈ），４．６５／４．８５（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０．８，２２．０，２７．５，２７．７，３３．０，３３．８，６９．９，７２．６，７３．６，７４．３，１７０．６，１７１．３．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ） Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８Ｈ１７ＮＯ２： ［Ｍ＋Ｎａ］＋，１８２．１１５１． Ｆｏｕｎｄ： ｍ／ｚ１８２．１１４５．
本発明では、脱水素カップリングにより、アミド化合物が置換した芳香族化合物を得ることができる。このようなアミド置換芳香族化合物は、種々の用途、例えば、各種化学品、薬品、医薬品などに利用できる。また、漂白剤、添加剤（甘味改変剤、旨み向上剤などの食品用添加剤）などとしても利用できる。
Claims (11)
- 酸化剤および遷移金属触媒（ただし、酸化剤としての酸素と遷移金属触媒としてのジルコニウム化合物との組合せを除く）の存在下、芳香族化合物とアミド化合物とを反応させ、前記芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子と、前記アミド化合物のアミド基を構成する窒素原子に隣接する炭素原子に結合した水素原子とで分子間脱水素したカップリング化合物を製造する方法。
- 芳香族化合物が、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素である請求項１記載の製造方法。
- アミド化合物が鎖状アミド化合物である請求項１又は２記載の製造方法。
- アミド化合物が、Ｎ−モノアルキル鎖状アミド又はＮ，Ｎ−ジアルキル鎖状アミドである請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
- 酸化剤が過酸化物である請求項１〜４のいずれかに記載の製造方法。
- 遷移金属触媒が、周期表第３、４〜１１族金属化合物である請求項１〜５のいずれかに記載の製造方法。
- 遷移金属触媒が鉄化合物である請求項１〜６のいずれかに記載の製造方法。
- 反応が、下記式（１）で表される請求項１〜７のいずれかに記載の製造方法。
- 芳香族化合物とアミド化合物とを反応させ、前記芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子と、前記アミド化合物のアミド基を構成する窒素原子に隣接する炭素原子に結合した水素原子とで分子間脱水素したカップリング化合物を製造するための遷移金属触媒（ただし、酸化剤としての酸素との組合せにおいて使用する遷移金属触媒としてのジルコニウム化合物を除く）。
- 下記式（１Ａ）〜（１Ｅ）のいずれかで表される化合物。
- １−［１−（モノ乃至トリアルコキシアリール）−アルキル］−２−ピロリドン、３−［１−（モノ乃至トリアルコキシアリール）−アルキル］オキサゾリジノン、４−（モノ乃至トリアルコキシアリール）オキサゾリジノン、３−アルキル−４−（モノ乃至トリアルコキシアリール）オキサゾリジノン、モノ乃至トリ［１−（Ｎ−アシルアミノアルキル）］−アルコキシアレーン、モノ乃至トリ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノアルキル）］−アルコキシアレーン、Ｎ−［１−（３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、Ｎ−［１−（１−アルキル−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−［１−（１−アルキル−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−［１−（１−アリール−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−［１−（１−置換アリール−３−インドリル）アルキル］アルカンアミド、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］チオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルチオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシチオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］チオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルチオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシチオフェン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］フラン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルフラン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシフラン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］フラン、モノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルキルフラン、およびモノ又はジ［１−（Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ）アルキル］−アルコキシフランから選択された化合物である請求項１０記載の化合物。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN111995620A (zh) * | 2020-07-02 | 2020-11-27 | 重庆医科大学 | 一种1,3,4-噻二唑类化合物的制备方法及其制备的化合物 |
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-
2009
- 2009-09-09 JP JP2009208585A patent/JP2011057609A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
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| CN111995620A (zh) * | 2020-07-02 | 2020-11-27 | 重庆医科大学 | 一种1,3,4-噻二唑类化合物的制备方法及其制备的化合物 |
| CN111995620B (zh) * | 2020-07-02 | 2023-06-06 | 重庆医科大学 | 一种1,3,4-噻二唑类化合物的制备方法及其制备的化合物 |
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