JP2010526892A

JP2010526892A - 非イオン性水溶性添加剤

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Publication number: JP2010526892A
Application number: JP2010506835A
Authority: JP
Inventors: フェヒナー・ビェルン; シェーファー・カルステン; ヴェルンドレ・アレクサンダー
Original assignee: クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド
Priority date: 2007-05-10
Filing date: 2008-04-29
Publication date: 2010-08-05
Anticipated expiration: 2028-04-29
Also published as: EP2147061B1; DE102007021868A1; ES2558688T3; US8318881B2; CN101679780A; US20100137537A1; WO2008138485A1; JP5683263B2; EP2147061A1

Abstract

本発明は、モノマー（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を重合して得られるコポリマーに関し、ここで、
（Ａ）は式（Ｉ）で示されるモノマーであり、

式中、Ａは、Ｃ_２−〜Ｃ_４−アルキレンを表し、そして、
Ｂは、Ａとは異なるＣ_２−〜Ｃ_４−アルキレンを表し、
Ｒは、水素又はメチルを表し、
ｍは、１〜５００であり；
ｎは、１〜５００であり、
ここでｍ＋ｎの合計は、２〜１０００であり；
（Ｂ）は芳香族基を有するエチレン性不飽和モノマーを表し；そして、
（Ｃ）はアルキル基を有するエチレン性不飽和モノマーを表す。
本発明のコポリマーは、顔料用の分散剤として使用される。

Description

本発明の対象は、水性顔料配合物のための分散剤として使用される新規の非イオン性コポリマー及びそのコポリマーを製造するための方法である。

液体媒体中での顔料の分散には、通常分散剤が必要である。分散剤は、湿潤剤としても知られる適切な界面活性剤により補助され、界面活性剤として作用し、分散される顔料の湿潤化を促進し、顔料分散体を製造する際の凝集体及び凝塊体の分解を促進するが、これは通常粉砕による補助により達成され、それにより高い機械的な力がシステムに導入される。分散剤は、アニオン性、カチオン性、両性、又は中性構造をとることができる。これらは低分子量であることもでき、また重合したモノマーがランダム構造、交互構造、ブロック状構造、櫛形構造、若しくは星型構造を構成するような高分子量ポリマーであることもできる。特に商業的に重要な分散剤の例としては、分散体の着色、レーキ顔料の着色、ペイント、コーティング剤、及び印刷インク、並びに、また、紙の着色、厚紙の着色、及び繊維の着色に使用される濃縮顔料の製造における顔料の分散である。

櫛形ポリマーは、大部分は、コモノマーとしてのモノ（メタ）アクリル酸エステルをベースとしたマクロモノマーを使用して製造され、そして、疎水性部分及び親水性部分又は両極性部分が主鎖及び側鎖上に配置できるように明確に順序付けられた構造を有しており、他のポリマー性分散剤と区別される。

欧州特許第１２９３５２３号明細書においては、重量平均分子量が約５０００〜１０００００であり、２０〜８０重量％の親水性骨格を含み、そして８０〜２０重量％のマクロモノマー側鎖を含むポリマーである分散体が記載されている。その骨格は、骨格の重量に対して７０〜９８重量％のカルボキシル基を含有しない重合したエチレン性不飽和モノマー並びに２〜３０重量％のカルボキシル基を有する重合したエチレン性不飽和モノマーから成り、ここで、少なくとも１０％のカルボンキシ基はアミン又は無機塩基により中和されている。この骨格は、側鎖と比べて親水性である。側鎖は重合したエチレン性不飽和モノマーのマクロモノマーより成る。

欧州特許第１０８１１６９号明細書には、以下のモノマー混合物由来の分岐ポリマーが記載されている：
（Ａ）５０〜９３重量％の少なくとも一つのエチレン性不飽和モノマー
（Ｂ）２〜２５重量％の、少なくとも一つの分子量１０００〜２００００のエチレン性不飽和マクロモノマー
（Ｃ）５〜２５重量％の少なくとも一つの重合可能なイミダゾール誘導体。

欧州特許第１５６２６９６号明細書には、水性の乳化重合において、ポリアルキレングリコール−モノ（メタ）アクリレートから成るマクロモノマーを使用して合成されるポリマー性分散剤について記載されている。このポリマーの主鎖は、少なくとも一つのアミノ基を有するエチレン性不飽和モノマーを含んでいなければならない。

独国特許発明１０２００５０１９３８４号明細書（国際公開第２００６／１１４３０３号Ａ１）には、アルキル（メタ）アクリレート及びアリール（メタ）アクリレートなどのエチレン性不飽和モノマーと純粋なポリエチレングリコール−モノ（メタ）アクリレートとの組み合わせから合成された櫛形ポリマーが分散剤として使用されることが記載されている。

しかし、上記に引用した引例中のポリマー性分散剤が、非イオン性のノボラック分散剤に要求される以下の要件のすべてを満たすことはできない：
（ｉ）低粘度分散体への４０％を超える高濃度の有機顔料を分散すること；
（ｉｉ）高い色彩強度と再生可能な色彩強度を有する分散体を形成すること；
（ｉｉｉ）顔料粒子の再凝集を防止すること；及び
（ｉｖ）広い相溶性を有する泡の形成が全くない分散体。
この分散体は、５０℃で４週間の貯蔵中に通常、凝固する。

しかしながら、これまでの一般的なノボラック分散剤は、その製造過程の結果として、アルキルフェノールの残渣、しばしばノニルフェノールの残渣、及びそれらのエトキシレートの残渣を含んでいる。アルキルフェノールエトキシレート又はこれらの分解生成物は、環境中で殆ど分解されないで、蓄積する。これらは水生生物に対してホルモン効果を有し問題となる。従って、多くの国が、開放ループ系でのアルキルフェノール又はそれのエトキシレート材料の使用を制限するか又は禁止する法律（例えば、２００３／５３／ＥＣ）を導入している。

欧州特許第１２９３５２３号明細書欧州特許第１０８１１６９号明細書欧州特許第１５６２６９６号明細書独国特許発明１０２００５０１９３８４号明細書（国際公開第２００６／１１４３０３号Ａ１）

従来の研究が示すところは、非イオン性のノボラックシステムと同等の分散剤を合成するのは未だ非常に困難であるということである。従って、低粘度分散体への４０％を超える高濃度の有機顔料の分散を可能とする新規の分散剤の需要が存在している。これらの分散体は容易に製造できる必要がある：すなわち顔料が容易に湿潤され、容易に水性媒体に組み込まれる必要がある。分散体は、数年の間にわたり安定性を有する高い色彩強度と再生可能な色彩強度を有する必要がある。同様に、さらなる色彩パラメータ、例えば、色相角及び色度、も再生可能で安定性を有する必要がある。さらに、分散体は、低い粘度を有する必要があり；顔料は凝集や綿状沈殿を起こしてはならず、発泡や沈殿を起こしてもならない。分散体は、適用媒体中で、発泡してはならず、また、発泡体を生じさせても、発泡を促進させてもならない。さらに、種々の適用媒体中での分散体の広い相溶性に貢献する必要がある。さらに、分散体は、せん断安定性を備えている必要がある。すなわち、色彩強度又は色調がせん断の下に変化してはならず、また分散体は、これらの条件下で綿状沈殿とならない安定性を保有する必要がある。

驚くべきことに、ポリエチレン／ポリプロピレングリコール−モノ（メタ）アクリル酸エステルから成るマクロモノマーにより製造された特定の非イオン性櫛形ポリマーによりこの目的を達成できることを見出した。

従って、本発明の対象はモノマー（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を重合して得られるコポリマーであり、ここで、
（Ａ）は式（Ｉ）で示されるモノマーであり、

式中、Ａは、Ｃ_２−〜Ｃ_４−アルキレンを表し、そして、
Ｂは、Ａとは異なるＣ_２−〜Ｃ_４−アルキレンを表し、
Ｒは、水素又はメチルを表し、
ｍは、１〜５００、好ましくは１〜５０であり；
ｎは、１〜５００、好ましくは１〜５０であり、
ここでｍ＋ｎの合計は、２〜１０００であり；
（Ｂ）は芳香族基を有するエチレン性不飽和モノマーを表し；そして、
（Ｃ）はアルキル基を有するエチレン性不飽和モノマーを表す。

本発明のコポリマーは、フリーラジカル重合の開始、連鎖移動反応、連鎖停止反応により形成される慣用の末端基を有し、例えば、プロトン、フリーラジカル開始剤由来の基、又は連鎖移動剤由来の硫黄含有基である。

モノマーのモル比は、モノマー（Ａ）が１〜８０％、モノマー（Ｂ）が０．１〜８０％及びモノマー（Ｃ）が０．１〜８０％であるのが好ましい。特に好ましくは、モノマー（Ａ）が１０〜７０％、モノマー（Ｂ）が１０〜６０％及びモノマー（Ｃ）が１０〜６０％である。

アルキレンオキシド単位（Ａ−Ｏ）_ｍ及び（Ｂ−Ｏ）_ｎは、ランダムな形態、又は好ましい実施形態においては、ブロック状の形態とすることができる。ある好ましい実施形態においては、（Ａ−Ｏ）_ｍはプロピレンオキサイド単位であり、（Ｂ−Ｏ）_ｎはエチレンオキサイド単位であり、または、（Ａ−Ｏ）_ｍはエチレンオキサイド単位であり、（Ｂ−Ｏ）_ｎはプロピレンオキサイド単位であり、そして、エチレンオキサイド単位のモル比は、エチレンオキサイド単位とプロピレンオキサイド単位との総量（１００％）に対して、好ましくは５０〜９８％、より好ましくは６０〜９５％、特に好ましくは７０〜９５％である。原則として、アルキレンオキサイド単位の総量は、ｎ＋ｍ＝２〜１０００であり、好ましくは２〜５００、特に２〜１００、特に好ましくは５〜１００である。

好ましいモノマー（Ｂ）は、式（ＩＩａ）又は式（ＩＩｂ）で示される：

ここで、
Ｘ_ａは、３〜３０のＣ原子を有する芳香族基又は芳香脂肪族基を表し、ヘテロ原子Ｎ、Ｏ及びＳのうちの一つか二つ以上を任意に含んでいても良く、
Ｚ_ａは、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し、
Ｚ_ｂは、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し、そして、
Ｚ_ｃは、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し；

ここで、
Ｒ^１は、水素又はメチルを表し、
Ｘ_ｂは、３〜３０のＣ原子を有する芳香族基又は芳香脂肪族基を表し、ヘテロ原子Ｎ、Ｏ及びＳのうちの一つか二つ以上を任意に含んでいても良く、
Ｗ_ａは、酸素又はＮＨ基を表す。

モノマー（Ｂ）としては、例えば、アクリル酸及びメタクリル酸の以下のエステル及びアミドを包含している：フェニル、ベンジル、トリル、２−フェノキシエチル、フェネチル。さらにモノマー（Ｂ）としては、スチレン及びその誘導体などのビニル芳香族モノマーであり、例えば、ビニルトルエン、α−メチルスチレンである。芳香族単位としては、また、複素芳香族とすることもでき、例えば、１−ビニルイミダゾールである。特に好ましいモノマー（Ｂ）として以下のものとすることができる：スチレン、１−ビニルイミダゾール、ベンジルメタクリレート、２−フェノキシエチルメタクリレート及びフェネチルメタクリレート。

好ましいモノマー（Ｃ）は、式（ＩＩＩ）で示される：

式中、
Ｒ^２は、水素又はメチルを表し、
Ｙは、１〜３０個のＣ原子、好ましくは６〜３０個のＣ原子、特に好ましくは９〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基であって、直鎖、分岐鎖、又は環状構造であることができ、ヘテロ原子Ｏ、Ｎ及び／又はＳのうち一つか二つ以上を任意に含んでいても良く、また、不飽和とすることもでき、
Ｗ_ｂは、酸素又はＮＨ基を表す。

モノマー（Ｃ）としては、例えば、アクリル酸及びメタクリル酸の以下のエステル及びアミドが挙げられる：メチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ｎ−ブチル−、イソブチル−、ｔ−ブチル−、ペンチル−、ヘキシル−、２−エチルヘキシル−、３，３−ジメチルブチル−、ヘプチル−、オクチル−、イソオクチル−、ノニル−、ラウリル−、セチル−、ステアリル−、ベヘニル−、シクロヘキシル−、トリメチルシクロヘキシル−、ｔ−ブチルシクロヘキシル−、ボルニル−、イソボルニル−、アダマンチル−、（２，２−ジメチル−１−メチル）プロピル−、シクロペンチル−、４−エチル−シクロヘキシル−、２−エトキシエチル−、テトラヒドロフルフリル−及びテトラヒドロピラニル。

好ましいモノマー（Ｃ）としては、アルキルが以下のアルキルであるアクリル酸及びメタクリル酸のアルキル−エステル及びアルキル−アミドが挙げられる：メチル−、エチル−、プロピル−、ブチル−、イソブチル−、２−エトキシエチル−、ミリスチル−、オクタデシル−、及び、特に好ましくは２−エチルヘキシル−及びラウリル−。

本発明のコポリマーは、１０^３ｇ／ｍｏｌ〜１０^９ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは１０^３〜１０^７ｇ／ｍｏｌ、特に好ましくは１０^３〜１０^５ｇ／ｍｏｌの分子量を有する。

本発明のポリマーの重要な特性としては、ポリアルキレングリコール側鎖が単一のポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコールではないことである。むしろ、ポリアルキレングリコールは、プロピレンオキサイド単位及びエチレンオキサイド単位から成るランダム又はブロック状のポリアルキレングリコールである。このＥＯ／ＰＯ比の微調整によってのみ、低粘度の高濃度顔料分散体を製造するのに使用できるポリマー性分散剤を提供することができる。芳香族及び芳香脂肪族モノマー（Ｂ）及び（Ｃ）と組み合わせたモノマー（Ａ）中でのＥＯ／ＰＯ比の最適比により、ノボラックと極めて類似した特性プロフィールを有するノボラックタイプの分散剤の特性を得ることができる。

周知技術により提案されるポリマーとは異なり、本発明のポリマーは、フリーのカルボキシレート基を有するモノマーを含有していない。本発明のポリマーとは対照的に、ポリマー骨格にカルボキシレート基を有するポリマーは、非常に高い粘度を有するので、４０％を超える高濃度の有機顔料を有する顔料分散体を製造するのに適さない。

本発明のコポリマーはフリーラジカル重合によって製造することができる。重合反応は、連続式、バッチ式、又は半連続式により行うことができる。重合反応は、沈殿重合、乳化重合、溶液重合、バルク重合又はゲル重合により実施することが有利である。本発明のコポリマーの特性プロフィールには、溶液重合が特に有利である。

重合反応の溶液としては、実質的にフリーラジカル重合反応に不活性であるすべての有機又は無機溶媒を使用することができ、例えば、エチルアセテート、ｎ−ブチルアセテート又は１−メトキシ−２−プロピルアセテート、並びにアルコール、例えば、エタノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、２−エチルヘキサノール又は１−メトキシ−２−プロパノールばかりでなく、ジオール、例えば、エチレングリコール及びプロピレングリコールである。また、ケトン、例えば、アセトン、ブタノン、ペンタノン、ヘキサノン及びメチルエチルケトン、並びに、酢酸、プロピオン酸、及び酪酸のアルキルエステル、例えば、エチルアセテート、ブチルアセテート及びアミルアセテート、並びに、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、及びエチレングリコール−及びポリエチレングリコールのモノアルキルエーテル及びジアルキルエーテルが使用することができる。同じく、芳香族溶剤、例えば、トルエン、キシレン、高沸点アルキルベンゼンも使用することができる。本発明のコポリマーの使用予定によって溶媒を選択する場合、同じく、溶媒混合物の使用も考えられる。水；低級アルコール；好ましくはメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ブチルグリコール並びにブチルジグリコール、特に好ましくはイソ−プロパノール、ｔ−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ブチルグリコール及びブチルジグリコール；５〜３０個の炭素原子を有する炭化水素、並びにこれらの混合物及びエマルジョンの使用が好ましい。

重合反応は、大気圧、又は減圧下若しくは昇圧下で０〜１８０℃の温度範囲、より好ましくは１０〜１００℃で行うことが好ましい。適切であれば、重合は保護ガス雰囲気下、好ましくは窒素雰囲気下で行うこともできる。

重合は、高エネルギー線、電磁波、機械的エネルギー又は慣用の化学重合開始剤、例えば、有機ペルオキサイド、例えば、ベンゾイルペルオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキサイド、メチルエチルケトン−ペルオキサイド、クモイル（Ｃｕｍｏｙｌ）ペルオキサイド、ジラウロイルペルオキサイド（ＤＬＰ）、又は、アゾ開始剤、例えば、アゾジイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、アゾビスアミドプロピル−ヒドロクロライド（ＡＢＡＨ）及び２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）（ＡＭＢＮ）を使用して誘導することができる。同様に、無機ペルオキサイド化合物を使用することができ、例えば、（ＮＨ_４）_２Ｓ_２Ｏ_８、Ｋ_２Ｓ_２Ｏ_８又はＨ_２Ｏ_２を使用することができ、適切であれば、還元剤（例えば、亜硫酸水素ナトリウム、アスコルビン酸、硫酸鉄（ＩＩ））又は、還元剤として脂肪族又は芳香族スルホン酸（例えば、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸）を含む酸化還元系との組み合わせを使用することができる。

分子量制御剤として、慣用の化合物が使用される。適当な慣用の制御剤としては、例えば、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピル、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール及びアミルアルコール、アルデヒド、ケトン、アルキルチオール、例えば、ドデシルチオール及びｔｅｒｔ−ドデシルチオール、チオグリコール酸、イソオクチルチオグリコレート、及び幾つかのハロゲン化合物、例えば、四塩化炭素、クロロホルム、及び、メチレンクロライドが挙げられる。

本発明は、さらに、特に、顔料又はフィラー向け、例えば、分散体の着色、レーキ顔料の着色、ペイント、コーティング剤、及び印刷インク、並びに、また、紙の着色、厚紙の着色及び繊維の着色に使用される濃縮水性顔料の製造において、分散剤としての本発明のコポリマーの使用を提供する。

合成例１
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、２５８ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量７５０、ＥＯ／ＰＯモル比６．３）、１３６．４ｇの２−エチルヘキシルメタクリレート、７１．６ｇのスチレン及び６６０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の１６．５ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１３０ｍｌのイソブタノール中に溶解した１６．５ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝１５１００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例２
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、２１０ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量３５０、ＥＯ／ＰＯモル比１．７）、７９．２ｇの２−エチルヘキシルメタクリレート、４１．６ｇのスチレン及び４７０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の１３．４ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、９５ｍｌのイソブタノール中に溶解した１３．４ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝６９００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例３
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、２５８ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量７５０、ＥＯ／ＰＯモル比６．３）、８７．５ｇのラウリルメタクリレート、３５．８ｇのスチレン及び５３０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の９．９ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１１０ｍｌのイソブタノール中に溶解した９．９ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝１４０００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例４
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、２１０ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量３５０、ＥＯ／ＰＯモル比１．７）、１０１．６ｇのラウリルメタクリレート、４１．６ｇのスチレン及び５００ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の１３．４ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１００ｍｌのイソブタノール中に溶解した１３．４ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝７７００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例５
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、３６３ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量１１００、７０％のｔ−ブタノール中ＥＯ／ＰＯモル比１０．２）、１１７．３ｇのラウリルメタクリレート、４８．０ｇのスチレン及び７３０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の１１．１ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１５０ｍｌのイソブタノール中に溶解した１１．１ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝２２０００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例６
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、４５２ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量２０００、７０％のｔ−ブタノール中ＥＯ／ＰＯモル比２０．５）、８０．４ｇのラウリルメタクリレート、３２．９ｇのスチレン及び７８０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の７．６ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１６０ｍｌのイソブタノール中に溶解した７．６ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝３０５００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例７
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、２１０ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量３５０、ＥＯ／ＰＯモル比１．７）、２０２．８ｇのステアリルメタクリレート、６２．４ｇのスチレン及び６６０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の１１．５ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１３０ｍｌのイソブタノール中に溶解した１１．５ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝８１００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例８
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、２５８ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量７５０、ＥＯ／ＰＯモル比６．３）、３８．２ｇのイソボルニルメタクリレート、３０．３ｇのベンジルメタクリレート及び４７０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の１３．２ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１００ｍｌのイソブタノール中に溶解した１３．２ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝１５０００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例９
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、３６３ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量１１００、７０％のｔ−ブタノール中ＥＯ／ＰＯモル比１０．２）、３９．３ｇのテトラヒドロフルフリルメタクリレート、８７．８ｇのフェネチルメタクリレート及び６７０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の８．９ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１３０ｍｌのイソブタノール中に溶解した８．９ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝２５８００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例１０
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、４５２ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量２０００、７０％のｔ−ブタノール中ＥＯ／ＰＯモル比２０．５）、２５．０ｇの２−エトキシエチルメタクリレート、２９．７ｇの１−ビニルイミダゾール及び７００ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の６．１ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１４０ｍｌのイソブタノール中に溶解した６．１ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝２６０００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例１１
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、２１０ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量３５０、ＥＯ／ＰＯモル比１．７）、６９．０ｇのラウリルアクリレート、５２．８ｇのベンジルメタクリレート及び４８０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の１５．３ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１００ｍｌのイソブタノール中に溶解した１５．３ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝７７００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例１２
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、２５８ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量７５０、ＥＯ／ＰＯモル比６．３）、３８．２ｇの１−ビニル−２−ピロリドン、１０７．３ｇのスチレン及び５８０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の１６．５ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１２０ｍｌのイソブタノール中に溶解した１６．５ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝１２１００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例１３
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、４５２ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量２０００、７０％のｔ−ブタノール中ＥＯ／ＰＯモル比２０．５）、３１．３ｇの２−エチルヘキシルメタクリレート、２７．８ｇのベンジルメタクリレート及び７００ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の４．６ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１４０ｍｌのイソブタノール中に溶解した４．６ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝２７０００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例１４
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、３６３ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量１１００、７０％のｔ−ブタノール中ＥＯ／ＰＯモル比１０．２）、５８．７ｇのラウリルメタクリレート、４３．９ｇのフェネチルメタクリレート及び６３０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の６．７ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１３０ｍｌのイソブタノール中に溶解した６．７ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝２３０００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例１５
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、２５８ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量７５０、ＥＯ／ＰＯモル比６．３）、１１６．３ｇのアリールステアリルアリールメタクリレート、７０．９ｇの２−フェノキシエチルメタクリレート及び６２０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の９．９ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１２０ｍｌのイソブタノール中に溶解した９．９ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝１１２００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例１６
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、２１０ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量３５０、ＥＯ／ＰＯモル比０．４３）、７２．０ｇのラウリルアクリレート、５２．８ｇのベンジルメタクリレート及び４８０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の１１．１ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１００ｍｌのイソブタノール中に溶解した１１．１ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝８４００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例１７
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、２５８ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量７５０、ＥＯ／ＰＯモル比０．２２）、８７．５ｇのラウリルメタクリレート、３５．８ｇのスチレン及び５３０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の９．９ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１１０ｍｌのイソブタノール中に溶解した９．９ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝１０７００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例１８
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、３６３ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量１１００、７０％のｔ−ブタノール中ＥＯ／ＰＯモル比０．３０）、５８．７ｇのラウリルメタクリレート、４３．９gのフェネチルメタクリレート及び６３０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の６．７ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１３０ｍｌのイソブタノール中に溶解した６．７ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝２４０００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例１９
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、３８８ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量７５０、ＥＯ／ＰＯモル比６．３）、６８．２ｇの２−エチルヘキシルメタクリレート、３５．８ｇのスチレン及び６６０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の１１．６ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１３０ｍｌのイソブタノール中に溶解した１１．６ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝１５０００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例２０
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、５１７ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量７５０、ＥＯ／ＰＯモル比６．３）、６８．２ｇの２−エチルヘキシルメタクリレート、３５．８ｇのスチレン及び４７０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の１３．２ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１００ｍｌのイソブタノール中に溶解した１３．２ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝１００００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例２１
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、２８０ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量３５０、ＥＯ／ＰＯモル比１．７）、７９．２ｇの２−エチルヘキシルメタクリレート、４１．６ｇのスチレン及び４８０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の１５．３ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１００ｍｌのイソブタノール中に溶解した１５．３ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝１３５００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例２２
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、３８７ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量７５０、ＥＯ／ＰＯモル比６．３）、８７．５ｇのラウリルメタクリレート、３５．８ｇのスチレン及び６６０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の１１．６ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１３０ｍｌのイソブタノール中に溶解した１１．６ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝９７００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

合成例２３
攪拌器、還流凝縮器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、２６７ｇのポリアルキレングリコールモノメタクリレート（モル質量３５０、ＥＯ／ＰＯモル比１．７）、１０１．６ｇのラウリルメタクリレート、４１．６ｇのスチレン及び４８０ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノール中の１５．３ｇの１−ドデカンチオールを窒素雰囲気下投入した。その後、投入物を攪拌しながら８０℃に加熱した。反応温度に到達したところで、１００ｍｌのイソブタノール中に溶解した１５．３ｇのＡＭＢＮ開始剤を１時間にわたり添加した。これに続けてその温度でさらに５時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を除去した。得られたポリマーのモル質量Ｍ_ｗ＝１２０００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣによる、対照試料：ポリエチレングリコール）

比較合成例１
独国特許発明１０２００５０１９３８４号明細書（国際公開第２００６／１１４３０３号Ａ１）の実施例１に従い合成したコポリマー
温度計、窒素流入口及び加圧冷却器を有する１Ｌの三首フラスコを使用して、テトラヒドロフラン中に、２９１．８ｇのスチレン、６０３．３ｇのメタクリル酸及び２０９．８ｇのメトキシポリエチレングリコールメタクリレート（１．０００ｇ／ｍｏｌ）（ＭＰＥＧ１０００ＭＡ）（水中５０％）を攪拌しながら溶解した。その後、３０．２ｇのジベンゾイルペルオキサイド（水中７５％）を添加し、緩い窒素流の下にフラスコ中の内容物を６５℃にした。混合物を還流下に１８時間加熱した。その後、室温まで冷却した。激しく攪拌しつつ、７３．７５ｇの固体ＮａＯＨ及び１．２５Ｌの脱イオン水を添加した。フラスコの内容物を再び溶解した後、テトラヒドロフラン、水、未反応のスチレンを減圧下に蒸留することによって除去した。この時点での圧力は混合物の温度が４０℃を超えないように選択した。濃縮したポリマー溶液は水により調整され、約３３重量％の固体量で得られた。

使用の実施例
顔料配合物の製造
粉末、顆粒又はプレスケーキの何れかの形態の顔料を、分散剤及びその他の補助剤と共に脱イオン水でペースト化し、その後、溶解器（例えば、Firma VMA−Getzmann GmbH、Type AE3-M1）又は他の適切な装置を使用して、均質化し、そして前分散させた。その後、ビーズミル（例えば、VMA-GetzmannのAE3-M1）又はその他の適当な分散ユニットを使用して微分散を生じさせ、ここで、粉砕は、大きさｄ＝１のシリ珪岩（Siliquarzitperlen）ビーズ又はジルコニウム混合酸化物ビーズにより、冷却しつつ、所望の色彩強度及び色調が得られるまで行った。その後、所望の顔料最終濃度となるように分散体を脱イオン水で調整し、粉砕媒体を分離し、そして、顔料配合物を単離した。

顔料配合物の評価
色彩強度及び色相はＤＩＮ５５９８６に従い測定した。摩擦試験（Ｒｕｂ−Ｏｕｔ−Ｔｅｓｔ）は、顔料分散体をペイントカードと混合した後、分散ペイントを適用して行った。その後、適用されたコーティングのうちペイントカードの薄い部分を指で摩擦した。その時、近接の摩擦していない部分と比較して摩擦部分が強い色又は輝く色を有している場合は、不適合性が存在した（独国特許発明２６３８９４６号明細書に記載の摩擦試験（Ｒｕｂ−Ｏｕｔ−Ｔｅｓｔ））。色彩強度と適合性は着色される媒体と共に、外装用の分散ペイントを使用して測定した（水性２０％ＴｉＯ_２）。

粘度は、ＦｉｒｍａＨａａｋｅ製のコーンプレート粘度計（ＲｏｔｏＶｉｓｃｏ１）により２０℃（チタンコーン：A６０ｍｍ、１°）で測定し、粘度とせん断速度との間の関係を０〜２００ｓ^−１の範囲で調べた。粘度は、せん断速度６０ｓ^−１で測定した。分散体の貯蔵安定性を評価するために、配合物を製造した後すぐに粘度を測定し、そして、また、５０℃で４週間貯蔵した後にも、粘度を測定した。

以下の実施例に記載された顔料配合物を上記の方法で製造した。ここで、顔料配合物が１００部となるように以下の組成が使用された。この実施例中の部は重量部である：
５０．０部Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５
７．０部合成例１９のポリマー
２．０部湿潤剤
８．０部エチレングリコール
０．２部保存剤
３２．８部水

顔料配合物は、白色の分散体中で高い色彩強度を有し、安定である。摩擦試験は、摩擦した部分と比較して色彩強度の差を示さなかった。分散体は、５０℃で２８日間の貯蔵後でも未だに容易に流動したので、良好な流動性と貯蔵安定性を有することがわかった。生成物の最終的な粘度は６４２ｍＰａ・ｓであった。

Claims

モノマー（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を重合して得られるコポリマーであって、
ここで、
（Ａ）は式（Ｉ）で示されるモノマーであり、

式中、Ａは、Ｃ_２−〜Ｃ_４−アルキレンを表し、そして、
Ｂは、Ａとは異なるＣ_２−〜Ｃ_４−アルキレンを表し、
Ｒは、水素又はメチルを表し、
ｍは、１〜５００であり；
ｎは、１〜５００であり、
ここでｍ＋ｎの合計は、２〜１０００であり；
（Ｂ）は芳香族基を有するエチレン性不飽和モノマーを表し；そして、
（Ｃ）はアルキル基を有するエチレン性不飽和モノマーである。
モノマー（Ａ）のモル比が１〜８０％、モノマー（Ｂ）のモル比が０．１〜８０％であり、そしてモノマー（Ｃ）のモル比が０．１〜８０％であることを特徴とする、請求項１に記載のコポリマー。
モノマー（Ａ）のモル比が１０〜７０％、モノマー（Ｂ）のモル比が１０〜６０％であり、そしてモノマー（Ｃ）のモル比が１０〜６０％であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のコポリマー。
アルキレンオキシド単位（Ａ−Ｏ）_ｍ及び（Ｂ−Ｏ）_ｎがブロック状形態であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載のコポリマー。
（Ａ−Ｏ）_ｍがプロピレンオキサイド単位であり、そして（Ｂ−Ｏ）_ｎがエチレンオキサイド単位であるか、または、（Ａ−Ｏ）_ｍがエチレンオキサイド単位であり、そして（Ｂ−Ｏ）_ｎがプロピレンオキサイド単位であり、そしてエチレンオキサイド単位のモル比が、エチレンオキサイド単位とプロピレンオキサイド単位との総量に対して５０〜９８％であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載のコポリマー。
エチレンオキサイド単位のモル比が、エチレンオキサイド単位とプロピレンオキサイド単位との総量に対して６０〜９５％であることを特徴とする請求項５に記載のコポリマー。
モノマー（Ｂ）が、式（ＩＩａ）又は式（ＩＩｂ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載のコポリマー：

式中、
Ｘ_ａは、３〜３０個のＣ原子を有する芳香族基又は芳香脂肪族基を表して、ヘテロ原子Ｎ、Ｏ及びＳのうちの一つか二つ以上を任意に含んでいても良く、
Ｚ_ａは、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し、
Ｚ_ｂは、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し、そして、
Ｚ_ｃは、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し；

式中、Ｒ^１は、水素又はメチルを表し、
Ｘ_ｂは、３〜３０個のＣ原子を有する芳香族基又は芳香脂肪族基であり、ヘテロ原子Ｎ、Ｏ及びＳのうちの一つか二つ以上を任意に含んでいても良く、
Ｗ_ａは、酸素又はＮＨ基を表す。
モノマー（Ｃ）が、式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか一項に記載のコポリマー：

式中、
Ｒ^２は、水素又はメチルを表し、
Ｙは、１〜３０個のＣ原子、好ましくは６〜３０個のＣ原子、特に好ましくは９〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基を表し、直鎖、分岐鎖、又は環状構造であることができ、ヘテロ原子Ｏ、Ｎ及び／又はＳのうち一つか二つ以上を任意に含んでいても良く、また、不飽和であってもよく、
Ｗ_ｂは、酸素又はＮＨ基である。
モノマー（Ｂ）が、スチレン、１−ビニルイミダゾール、ベンジルメタクリレート、２−フェノキシエチルメタクリレート又はフェネチルメタクリレートであることを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載のコポリマー。
モノマー（Ｃ）が、アクリル酸及びメタクリル酸のアルキルエステル又はアルキルアミドであり、そしてアルキルがメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、２−エチルヘキシル、２−エトキシエチル、ミリスチル、ラウリル又はオクタデシルであることを特徴とする請求項１〜９のいずれか一項に記載のコポリマー。
モノマー（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）をフリーラジカル重合することを含む、請求項１〜１０のいずれか一項に記載のコポリマーの製造方法。
特に顔料又はフィラーのための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載のコポリマーの分散剤としての使用。