JP2010526094A - 被分析物センサーにおいて使用するためのピリジニウムボロン酸消光体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ボロン酸で機能化された新規なピリジニウム塩およびそれらの製造方法が開示される。蛍光染料と組み合わせた場合、その化合物は、ポリヒドロキシル−置換有機分子の検出において有用である。
【選択図】図1
Description
X−は対イオンであり;
X1は−O−または−NH−であり;
X2は−O−または−NH−であり;
Lは直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択される2価の結合基であり、末端または途中がスルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)より選択される1個以上の2価の連結基でもよく;
Zは、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−またはスチリル−より選択されるが限定されない重合性でエチレン的に不飽和の基であるか、または、Zはポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基でもよいかのいずれかである。その様な基としては、限定することなく、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2が挙げられる。ある実施形態において、Zは、
Zは、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−またはスチリル−より選択されるが限定されない、反応性でエチレン的に不飽和の基であるか、または、Zはポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基でよい。その様な基としては、限定することなく、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2が挙げられる。ある実施形態において、Zは、
X1およびX2は−O−または−NH−であり;および
L1、L2およびL3は直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択され、末端または途中がスルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基でもよい。
X−は対イオンであり;
X1は−O−または−NH−であり;
X2は−O−または−NH−であり;
Lは直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択される2価の結合であり、末端または途中がスルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基でもよく;
Zはカップリング基またはオレフィン的に不飽和の基より選択される反応性基であるか、または、Zは、
X−は対イオンであり;
X1は−O−または−NH−であり;
X2は−O−または−NH−であり;
Lは直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択される2価の結合であり、末端または途中がスルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基でもよく;
Zは、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−またはスチリル−より選択されるが限定されず、重合性でエチレン的に不飽和の基であるか、または、Zはポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基でもよいかのいずれかである。その様な基としては、限定することなく、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2が挙げられる。ある実施形態において、Zは、
被分析物結合消光体として使用するために、ボロン酸で機能化されたピリジニウム塩を合成した。好ましい実施形態に従い、有用なピリジニウムをカルボニル基で置換し、ポリヒドロキシル−置換有機分子(例えば、糖)に結合するよう構造的に構成し、機能的に適合させ、例えば同時係属中の米国特許出願公開第11/296,898および11/671,880号公報に記載され、3,3’−oBBVまたはそれの誘導体などのビオロゲン−ボロン酸付加物の代替としてグルコースセンサーの化学的測定器システムにおいて使用できる。
X−は対イオンであり;
X1は−O−または−NH−であり;
X2は−O−または−NH−であり;
Lは直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択される2価の結合であり、末端または途中がスルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基でもよく;
Zは、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−またはスチリル−より選択されるが限定されない重合性でエチレン的に不飽和の基であるか、または、Zは任意にポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基であるかのいずれかである。その様な基としては、限定することなく、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2が挙げられる。ある実施形態において、Zは、
X1およびX2は−O−または−NH−であり;および
L1、L2およびL3は直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択され、末端または途中がスルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基でもよい。
X−は対イオンであり;
X1は−O−または−NH−であり;
X2は−O−または−NH−であり;
Lは直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択される2価の結合であり、末端または途中がスルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基でもよく;
Zは、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−またはスチリル−より選択されるが限定されず、重合性でエチレン的に不飽和の基であるか、または、Zは任意にポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基であるかのいずれかである。その様な基としては、限定することなく、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2が挙げられる。ある実施形態において、Zは、
X−は対イオンであり;
X1は−O−または−NH−であり;
X2は−O−または−NH−であり;
Lは直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択される2価の結合であり、末端または途中がスルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基でもよく;
Zは、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−またはスチリル−より選択されるが限定されず、重合性でエチレン的に不飽和の基であるか、または、Zは任意にポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基であるかのいずれかである。その様な基としては、限定することなく、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2が挙げられる。ある実施形態において、Zは、
本発明の好ましい実施形態に従って使用される化学測定器システムは被分析物結合部分構造に動作可能にカップルされた蛍光色素体を含み、被分析物が結合することで蛍光色素体濃度における明らかな光学的変化(例えば、発光強度)が生じる。更に、蛍光色素体は異なる酸および塩基の形態を有し、レシオメトリックにpHを検知できるようにスペクトル特性において検出可能な差異を示すことが望ましい;例えば、同時係属の米国特許出願公開第11/671,880号公報を参照。例えば、グルコース結合部分構造、例えば、HPTS−トリCysMAなどの蛍光染料に動作可能にカップルされたP−1は蛍光染料の発光強度を消光するはずで、グルコースが結合すると消光の程度が減少し、グルコース濃度に関連して発光強度が増加する。P−1はピリジニウム1個につき少なくとも1個のボロン酸を有している一方で、他のピリジニウム消光体は複数のピリジニウム環を有していてもよく、それらの幾つかはボロン酸基で置換されていない。
生体内での用途のために、被分析物センサーを1種類以上のポリヒドロキシル有機化合物を含有する生理的流体の移動流中で使用するか、または、前記化合物を含有する筋肉などの組織中に埋め込む。従って、センサー組立品より検知部分構造が逃避しないことが好ましい。よって、生体内で使用するためには、検知構成要素が、好ましくは、有機ポリマー検知組立品の一部である。被分析物を通過させるが検知部分構造の通過は阻害する半透膜により、可溶性染料および消光体を閉じ込めることができる。これは、被分析物分子より実質的に大きい(被分析物の分子量の少なくとも2倍の分子量または1000より大きく、好ましくは5000より大きい)可溶性分子を検知部分構造として使用し;および、検知部分構造が定量的に保持されるように2つの間で特定の分子量分画を有する透析または限外濾過膜などの選択的半透膜を利用することで実現できる。
化合物10(0.4g、1.2mmol)をジクロロメタン(50mL)およびトリエチルアミン(0.9mL、6.4mmol)の溶液中に懸濁し、0℃に冷却した。次いで、イソニコチン酸(0.4g、3.2mmol)、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩(0.73g、3.8mmol)、1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール水和物(0.51g、3.8mmol)およびトリエチルアミン(0.9mL、6.4mmol)を加えた。0℃で1時間撹拌後、固体が溶解するのを助けるため反応物を3時間、超音波処理した。飽和NaHCO3(3×75mL)で洗浄後、DCM層をMgSO4で乾燥し、真空中において体積を減少させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー(DCM中2%〜20%メタノール、1%トリエチルアミンで事前処理したシリカゲル)で精製し、化合物34(19mg、3%)を与えた。TLC:Rf=0.59(15%MeOH/DCM、トリエチルアミンで事前処理したプレート)。
<センサーの調製および試験>
消光体であるP−1を、N,N’−ジメチルアクリルアミド(100mg)およびN,N’−メチレンビスメタクリルアミド(2mg)を含有する保存液の41.4μL中に溶解した。次いで、この消光体溶液(20.7μL)を、HPTS−トリCys−MA(50μLの2mM水溶液)、HCl(20μLの100mM溶液)、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩(10μLの40mg/mL溶液)およびDI水(99.3μL)を含有する溶液に加えた。次いで、37℃で24時間加熱してヒドロゲルを形成することで、光ファイバーセンサーのチップ上でこの溶液の幾つかを重合した。
Claims (31)
- 下記反応性化合物。
X−は対イオンであり;
X1は−O−または−NH−であり;
X2は−O−または−NH−であり;
Lは直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンを含む2価の結合基であり、末端または途中がスルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−およびアミン−NR−から成る群より選択される1個以上の2価の連結基でもよく、ただし、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義され;および
Zは反応性でエチレン的に不飽和の基、または、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基のいずれかである。) - Zが、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−およびスチリル−から成る群より選択され、反応性でエチレン的に不飽和の基である請求項5に記載の化合物。
- Zが、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2から成る群より選択され、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基である請求項5に記載の化合物。
- 下記化合物。
Zは、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−およびスチリル−から成る群より選択され、反応性でエチレン的に不飽和の基であるか、または、式中、Zはポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基であり;
Yは、
および
X1およびX2は−O−または−NH−であり;および
L1、L2およびL3は直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択され、末端または途中がスルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基でもよい。) - Zが、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−およびスチリル−から成る群より選択され、重合性でエチレン的に不飽和の基である請求項12に記載の化合物。
- Zが、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2から成る群より選択され、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基である請求項12に記載の化合物。
- 下記化合物。
X−は対イオンであり;
X1は−O−または−NH−であり;
X2は−O−または−NH−であり;
Lは直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択される2価の結合であり、末端または途中がスルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基でもよく;
Zはカップリング基またはオレフィン的に不飽和の基より選択される反応性基であるか、または、Zは、
であり;
中心のベンゼン環からの結合は、隣接するピリジニウム環上のオルト、メタまたはパラ位であり;および
−B(OH)2は、オルト、メタまたはパラ位でよい。) - 下記化合物。
X−は対イオンであり;
X1は−O−または−NH−であり;
X2は−O−または−NH−であり;
Lは直接結合および1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンから成る群より選択される2価の結合体であり、末端または途中がスルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せから成る群より選択される1個以上の2価の連結基でもよく;
Zは、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−またはスチリル−から成る群より選択され、重合性でエチレン的に不飽和の基であるか、または、Zはポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基でもよいかのいずれかであり、
曖昧に表現されている結合は、オルト、メタまたはパラ位であり;および
−B(OH)2は、オルト、メタまたはパラ位でよい。) - Zが、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2から成る群より選択される請求項20に記載の化合物。
- HEMA、PEGMA、メタクリル酸、アクリル酸ヒドロキシエチル、N−ビニルピロリドン、アクリルアミド、N,N’−ジメチルアクリルアミドおよびスルホプロピルメタクリル酸ナトリウムから成る群より選択される消光モノマーと;エチレンジメタクリレート、PEGDMA、トリメチロールプロパントリアクリレート、メチレン−ビス−アクリルアミドおよびメチレン−ビス−メタクリルアミドから成る群より選択される架橋体とを含むポリマー。
- 第1の波長において光を吸収し、第2の波長において光を発するように構成された蛍光色素体と;および
被分析物濃度に関する量によって該蛍光色素体により発せられた該光を変更するように構成された消光体で、ただし、該消光体はボロン酸−置換ピリジニウムを含むと
を具備する被分析物センサー。 - 前記消光体が1価のボロン酸−置換ピリジニウム基を含む請求項26に記載の被分析物センサー。
- 前記消光体がボロン酸−置換ポリピリジニウムを含み、ただし、前記ポリピリジニウムは3個以上のピリジニウム基を含む請求項26に記載の被分析物センサー。
- 請求項1、3、5〜10、12〜15、17、18および20〜23のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物と、蛍光染料とを含むグルコースセンサー。
- 前記任意の1種類以上の化合物がポリマーの形態である請求項29に記載のグルコースセンサー。
- グルコース透過性の固定化部材、例えば、ポリマーマトリクスまたは半透膜を更に含む請求項29に記載のグルコースセンサー。
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