JP2010508389A - 透明で、湿潤性のシリコーンヒドロゲル製品の形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、成形品、および、特にコンタクトレンズ等の医療装置を形成するための方法に関するものである。より具体的には、本発明は、親水性成分(複数の親水性成分)およびシリコーン含有成分(複数のシリコーン含有成分)を含む相溶性混合物(および、最終的には製品)の形成を可能にする新規分類の希釈剤に関するものである。
シリコーンヒドロゲル類は、少なくとも一つのシリコーン含有モノマーおよび少なくとも一つの親水性モノマーを含有する混合物を重合化することによって、調製されてきた。当該シリコーン含有モノマーまたは当該親水性モノマーは、架橋剤として作用することがあり、さもなければ、別の架橋剤が使用されてもよい。n-ヘキサノール、エタノールおよびn-ノナノールを含む種々のアルコール類は、当該シリコーン含有モノマーおよび当該親水性モノマーを相溶化するための希釈剤として使用されてきた。しかし、当該成分および希釈剤から形成された製品は、透明な製品とならないか、あるいは、被膜なしで使用される場合に湿潤性が十分ではないかのいずれかであった。
本発明は、少なくとも一つのシリコーン含有モノマー、少なくとも一つの親水性モノマー、および、約2と約7との間のハンセン溶解度パラメータδPを呈する少なくとも一つのプロトン化済みの希釈剤またはプロトン化可能な希釈剤を含む反応性混合物を硬化させて、約80°未満の前進接触角を呈する眼用装置を形成するステップと、当該プロトン化済みまたはプロトン化可能な共希釈剤(co-diluent)の上記ハンセン溶解度パラメータδPを変更して水溶性を向上させることができる水溶液に当該眼用装置を接触させるステップと、当該水溶液で上記希釈剤(複数の希釈剤)を除去するステップと、を含む、プロセス、に関するものである。
本発明は、少なくとも一つの親水性成分、少なくとも一つのシリコーン含有成分、および、当該複数の成分を相溶化させることができ、かつ、水溶液のみを用いて処理され得る少なくとも一つの希釈剤を含む組成物に関するものである。
bは0〜500であり、ここで、bが0以外のときは、bは表示値に等しいモードを有する反復単位数であり、
少なくとも一つのR1は、一価の反応基を含み、一部の実施の形態では1個と3個との間の数のR1は、一価の反応基を含む。
Rは、水素原子またはメチル基を示すものであり、dは、1、2、3または4であり、qは、0または1である。
一般式IV-VI
(*D*A*D*G)a *D*D*E1;
E(*D*G*D*A) a *D*G*D*E1または;
E(*D*A*D*G) a *D*A*D*E1
ここで、Dは、6個〜30個の炭素原子を有する、アルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アリールジラジカルまたはアルキルアリールジラジカルを示すものであり、
Gは、1個〜40個の炭素原子を有し、かつ、主鎖中にチオ連結部分またはアミン連結部分のいずれかを含有し得るアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、アリールジラジカルまたはアルキルアリールジラジカルを示すものであり、
*は、ウレタン連結部分またはウレイド連結部分を示すものであり、
aは、少なくとも1であり、
Aは、以下の一般式VII(化4)で示される二価の高分子ラジカルを示すものである。
米国特許第5,244,981号明細書、米国特許第5,371,147号明細書および米国特許第6,367,929号明細書に開示されているような基移動重合(GTP)によって調製されたシリコーン含有マクロマーを含む。米国特許第5,321,108号明細書、米国特許第5,387,662号明細書および米国特許第5,539,016号明細書は、ポリシロキサン類を記述しており、当該ポリシロキサン類は、極性を有するフッ化グラフト基または側基を有し、これらの基は、フッ素置換された末端炭素原子に結合した水素原子を有している。米国公開特許US2002/0016383号明細書は、エーテル連結部分およびシロキサニル連結部分を含有する親水性シロキサニルメタクリレート類と、ポリエーテルおよびポリシロキサニル基を含有する架橋可能なモノマー類とを記述している。上述したポリシロキサン類のいずれもが、本発明におけるシリコーン含有成分として、使用され得る。
ハンセン溶解度パラメータδPは、バートン(Barton)編集で1983年発行の「溶解度パラメータのシーアールシー(CRC)ハンドブック」第1版、第85頁〜第87頁に記述され、かつ、表13、14を用いる原子団寄与法を用いることによって算出されてもよい。
ヘイズ値は、室温で、平坦な黒色背景上に置かれた、20ミリメートル×40ミリメートル×10ミリメートルの透明なガラス製セル内のホウ酸緩衝生理食塩水中に検査用の水和レンズを配置し、当該レンズを収容したセル下から当該セルの法線に対して66°の角度で、光ファイバ灯(屈折力(power)4〜5.4に設定された口径0.5インチ(約1.27センチメートル)の光導波路を備えたチタン・ツール・サプライ(Titan Tool Supply Co.)社製の光ファイバ灯)からの光を照射し、当該レンズを収容したセル上の当該セルの法線上から、14ミリメートルのレンズプラットホーム上に配置されたビデオカメラ(ナビター(Navitar)社製ズームレンズTV Zoom 7000を備えたカメラDVC1300C:19130RGB)で当該レンズ画像を撮影することによって、測定される。背景の散乱光は、EPIX XCAP V1.0ソフトウエアを用いて対照セルの画像を減じることによって、当該レンズの散乱光から差し引かれる。差し引かれた散乱光の画像は、当該レンズの中央部分の10ミリメートル上を積分した後に、ヘイズ値100に適宜設定されるジオプター:−1.00のクーパー・サージカル・インク薄型レンズ(CSI Thin Lens(登録商標))を、ヘイズ値ゼロに設定された無レンズの状態と比較することによって定量分析される。五枚のレンズが分析されると共に、これらの結果は、標準品としてのクーパー・サージカル・インクレンズ(CSI Lens)の百分率として、ヘイズ値を得るように平均化される。これらのレンズは、(上述したクーパー・サージカル・インク(CSI)レンズのヘイズ値の)約150%未満のヘイズ値、また一部の実施の形態では約100%未満のヘイズ値を有している。
コンタクトレンズの含水率は、以下のようにして測定された:三枚一組のレンズを三組、包装溶液中に24時間、置かれる。各レンズは、湿った布巾で引き取られ、かつ、秤量される。これらのレンズは、0.4水銀柱インチ(0.4水銀柱センチメートル:0.52×102パスカル)以下の圧力で、60℃で4時間、乾燥処理された。乾燥したレンズは、秤量された。含水率は、以下のようにして算出される:
弾性率は、ゲージ初期高さまで下げられたロードセルを備えた移動式の引張試験機の一定速度のクロスヘッドを用いることによって測定される。適切な引張試験機は、インストロン(Instron)社製の型式1122を含む。長さ0.522インチ(約1.3259センチメートル)、「耳部分」の幅0.276インチ(約0.7010センチメートル)、および、「首部分」の幅0.213インチ(約0.5410センチメートル)を有する犬骨形状のサンプルには、把持力が印加され、かつ、当該サンプルが破壊されるまで、一定の歪み速度2インチ/分(約5.08センチメートル/分)で引き伸ばされる。サンプルのゲージ初期高さ(Lo)および破壊時のサンプルの長さ(Lf)が測定される。各組成物の12個の検査サンプルについて、伸び率が測定され、かつ、その平均値が記録される。伸び率の百分率は、[(Lf-Lo)/Lo]×100である。引張弾性率は、応力/歪み曲線の初期の直線部分で測定される。
前進接触角は、以下のようにして測定された。上記各組から抽出した4個のサンプルは、レンズから約5ミリメートル幅の中央片を切除することによって調製され、かつ、包装溶液中で平衡化された。レンズ表面とホウ酸緩衝生理食塩水との間の湿潤力は、当該サンプルが当該食塩水中に浸漬されながら、あるいは、当該食塩水中から引き出されながら、ウィルヘルミー(Wilhelmy)微量天秤を用いて、23℃で測定される。以下の等式が使用される。
F=2γpcosθまたはθ=cos-1(F/2γp)
ここで、Fは湿潤力であり、γは液体プローブの表面張力であり、pはメニスカスにおけるサンプルの周囲長であり、θは接触角である。前進接触角は、サンプルが包装溶液中に浸漬されている場合における湿潤実験の一部から得られる。実験は、各サンプルについて4回反復され、その結果は、当該レンズに関する前進接触角を得るために、平均化された。
酸素透過性を示すDk値は、以下のようにして測定される。複数のレンズは、直径4ミリメートルの金製カソードと銀製アノードとから構成され、かつ、メッシュ状の支持体で上部が被膜されたポーラログラフ酸素センサ上に配置された。レンズは、酸素濃度2.1%の湿った雰囲気に曝される。レンズを通して拡散する酸素は、当該センサによって測定される。複数のレンズは、厚さを増すために、各レンズ上部に積み重ねられるか、あるいは、厚みのあるレンズが使用される。顕著に値の異なる厚さを有する四枚のサンプルについて、L/Dk値が測定され、かつ、その厚さの座標に対してグラフが描かれる。当該サンプルのDk値は、厚さに対して反比例を示す逆勾配グラフになる。参照値は、この方法を用いて、市販のコンタクトレンズに対して測定されたものである。ボシュ・アンド・ロム(Bausch & Lomb)社製のバラフィルコンA系レンズは、約79バーラー(約7.9×10−9立方センチメートル(標準状態)センチメートル/(平方センチメートル秒水銀柱センチメートル)、ここで1水銀柱センチメートル=1.3×102パスカル)の測定値を与える。エタフィルコン系レンズは、20〜25バーラー(約2.0〜2.5×10−9立方センチメートル(標準状態)センチメートル/(平方センチメートル秒水銀柱センチメートル)、ここで1水銀柱センチメートル=1.3×102パスカル)の測定値を与える。(1バーラー=10−10立方センチメートル(ガス)センチメートル/(平方センチメートル(ポリマー)秒水銀柱センチメートル)、ここで1水銀柱センチメートル=1.3×102パスカル))
DMA N,N-ジメチルアクリルアミド
HEMA 2-ヒドロキシエチルメタクリレート
Norbloc 2-(2’-ヒドロキシ-5-メタクリロイルエチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール
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IPA イソプロピルアルコール
D3O 3,7-ジメチル-3-オクタノール
TPME トリプロピレングリコールメチルエーテル
TEGDMA テトラエチレングリコールジメタクリレート
CGI819 ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキシド
NVP N-ビニルピロリドン
OH-mPDMS 実施例28と同様に調製された、モノ-(3-メタクリロキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端モノ-ブチル末端ポリジメチルシロキサン(分子量:612)
各モノマー成分が表1に挙げられた量で含有される80重量%の複数のモノマー成分と、表1に挙げられた20重量%の希釈剤とを含有する反応性混合物が調製された。反応性混合物は、約600水銀柱ミリメートル〜700水銀柱ミリメートル(約7.998パスカル〜約9.331パスカル)の圧力下、室温で約30分間、脱気された。その後、反応性混合物は、熱可塑性樹脂製のコンタクトレンズ成形型(ゼオノール(Zeonor)製の前面用成形型部品、および、ポリプロピレン製の後面用成形型部品)内に投入され、かつ、当該反応性混合物には、窒素ガス雰囲気中で、55℃±5℃で25分間、フィリップス(Philips)社製の蛍光灯TL20W/03Tを用いて1.2ミリワット/平方センチメートル〜1.8ミリワット/平方センチメートルの紫外線が照射された。結果的に得られたレンズは、手動で離型され、かつ、前面用成形型部品(FC)内の当該レンズを、90(±10)℃の脱イオン水中に、約2分間、浸漬させることによって、当該前面用成形型部品から分離された。仮に、レンズが前面用成形型部品(FC)から2分間で離れない場合に、レンズは90(±5)℃の脱イオン水中に保持され、かつ、当該レンズには、使い捨てピペットを用いて当該同一の脱イオン水が注がれた。仮に、レンズが、それでも未だ前面用成形型部品(FC)から離れない場合に、レンズは、前面用成形型部品(FC)から手で採取された。その後、レンズは、瓶内に移され、かつ、以下の二つの交換ステップ−ステップ1)最短30分間で90(±5)℃の脱イオン水を交換するステップ、および、ステップ2)最短30分間で25(±5)℃の脱イオン水を交換するステップが行われた。レンズは、その後、包装溶液中で平衡化され、かつ、包装溶液中で点検された。レンズは、5ミリリットル〜7ミリリットルのホウ酸緩衝生理食塩水を含むバイアル瓶内に収容され、栓が閉じられ、120℃で30分間、殺菌処理された。動的接触角(DCA)の結果は、表3に挙げられている。
各モノマー成分が表1に挙げられた量で含有される55重量%の複数のモノマー成分と、表1に挙げられた45重量%の希釈剤(55重量%のTPME(トリプロピレングリコールメチルエーテル)と表3に挙げられた45重量%の共希釈剤との混合物)とを含有する反応性混合物が調製された。反応性混合物は、約600水銀柱ミリメートル〜700水銀柱ミリメートル(約7.998パスカル〜約9.331パスカル)の圧力下、室温で約30分間、脱気された。その後、反応性混合物は、熱可塑性樹脂製のコンタクトレンズ成形型(ゼオノール(Zeonor)製の前面用成形型部品、および、ポリプロピレン製の後面用成形型部品)内に投入され、かつ、当該反応性混合物には、窒素ガス雰囲気中で、55℃±5℃で25分間、フィリップス(Philips)社製の蛍光灯TL20W/03Tを用いて1.2ミリワット/平方センチメートル〜1.8ミリワット/平方センチメートルの紫外線が照射された。結果的に得られたレンズは、手動で離型され、かつ、前面用成形型部品(FC)内の当該レンズを、90(±10)℃の脱イオン水中に、約5分間、浸漬させることによって、当該前面用成形型部品から分離された。仮に、レンズが前面用成形型部品(FC)から5分間で離れない場合に、レンズは90(±5)℃の脱イオン水中に保持され、かつ、当該レンズには、使い捨てピペットを用いて当該同一の脱イオン水が注がれた。仮に、レンズが、それでも未だ前面用成形型部品(FC)から離れない場合に、レンズは、前面用成形型部品(FC)から手で採取された。その後、レンズは、瓶内に移され、かつ、以下の二つの交換ステップ−ステップ1)最短30分間で90(±5)℃の脱イオン水を交換するステップ、および、ステップ2)最短30分間で25(±5)℃の脱イオン水を交換するステップが行われた。レンズは、その後、包装溶液中で平衡化され、かつ、包装溶液中で点検された。レンズは、5ミリリットル〜7ミリリットルのホウ酸緩衝生理食塩水を含むバイアル瓶内に収容され、栓が閉じられ、120℃で30分間、殺菌処理された。動的接触角(DCA)の結果は、表3に挙げられている。
包装溶液内で分離処理が実施されたことを除き、実施例13と同様に、レンズが形成された。要するに、結果的に得られたレンズは、手動で離型され、かつ、前面用成形型部品(FC)内の当該レンズを、90(±10)℃の包装溶液中に、約5分間、浸漬させることによって、当該前面用成形型部品から分離された。仮に、レンズが前面用成形型部品(FC)から5分間で離れない場合に、レンズは90(±5)℃の包装溶液中に保持され、かつ、当該レンズには、使い捨てピペットを用いて当該同一の包装溶液が注がれた。仮に、レンズが、それでも未だ前面用成形型部品(FC)から離れない場合に、レンズは、前面用成形型部品(FC)から手で採取された。その後、レンズは、瓶内に移され、かつ、以下の二つの交換ステップ−ステップ1)最短30分間で25(±5)℃の包装溶液を交換するステップ、および、ステップ2)最短30分間で25(±5)℃の包装溶液を交換するステップが行われた。レンズは、その後、包装溶液中で点検された。レンズは、5ミリリットル〜7ミリリットルのホウ酸緩衝生理食塩水を含むバイアル瓶内に収容され、栓が閉じられ、120℃で30分間、殺菌処理された。動的接触角(DCA)の結果および分離状態の結果は、表4に挙げられている。
各モノマー成分が表1に挙げられた量で含有される55重量%の複数のモノマー成分と、希釈剤としての45重量%の1-デカン酸とを含有する反応性混合物が調製された。反応性混合物は、約600水銀柱ミリメートル〜700水銀柱ミリメートル(約7.998パスカル〜約9.331パスカル)の圧力下、室温で約30分間、脱気された。その後、反応性混合物は、熱可塑性樹脂製のコンタクトレンズ成形型内に投入され、かつ、当該反応性混合物には、窒素ガス雰囲気中で、55℃±5℃で25分間、フィリップス(Philips)社製の蛍光灯TL20W/03Tを用いて1.2ミリワット/平方センチメートル〜1.8ミリワット/平方センチメートルの紫外線が照射された。結果的に得られたレンズは、手動で離型され、かつ、前面用成形型部品(FC)内の当該レンズを、90(±10)℃の包装溶液中に、約5分間、浸漬させることによって、当該前面用成形型部品から分離された。その後、レンズは、瓶内に移され、かつ、以下の二つの交換ステップ−ステップ1)最短30分間で25(±5)℃の包装溶液を交換するステップ、および、ステップ2)最短30分間で25(±5)℃の包装溶液を交換するステップが行われた。レンズは、その後、包装溶液中で点検された。レンズは、5ミリリットル〜7ミリリットルのホウ酸緩衝生理食塩水を含むバイアル瓶内に収容され、栓が閉じられ、120℃で30分間、殺菌処理された。動的接触角(DCA)の結果および分離状態の結果は、表4に挙げられている。
各モノマー成分が表2に挙げられた量で含有される55重量%の複数のモノマー成分と、表5に挙げられた55重量%のTPME(トリプロピレングリコールメチルエーテル)と45重量%の共希釈剤とから構成された45重量%の希釈剤とを含有する反応性混合物が調製された。反応性混合物は、約600水銀柱ミリメートル〜700水銀柱ミリメートル(約7.998パスカル〜約9.331パスカル)の圧力下、室温で約30分間、脱気された。その後、反応性混合物は、熱可塑性樹脂製のコンタクトレンズ成形型内に投入され、かつ、当該反応性混合物には、窒素ガス雰囲気中で、55℃±5℃で25分間、フィリップス(Philips)社製の蛍光灯TL20W/03Tを用いて1.2ミリワット/平方センチメートル〜1.8ミリワット/平方センチメートルの紫外線が照射された。結果的に得られたレンズは、手動で離型され、かつ、前面用成形型部品(FC)内の当該レンズを、90(±10)℃の包装溶液中に、約5分間、浸漬させることによって、当該前面用成形型部品から分離された。その後、レンズは、瓶内に移され、かつ、以下の二つの交換ステップ−ステップ1)最短30分間で25(±5)℃の包装溶液を交換するステップ、および、ステップ2)最短30分間で25(±5)℃の包装溶液を交換するステップが行われた。レンズは、その後、包装溶液中で点検された。レンズは、5ミリリットル〜7ミリリットルのホウ酸緩衝生理食塩水を含むバイアル瓶内に収容され、栓が閉じられ、120℃で30分間、殺菌処理された。動的接触角(DCA)の結果および分離状態の結果は、表4に挙げられている。
45.5キログラムの3-アリルオキシ-2-ヒドロキシプロパンメタクリレート(AHM)および3.4グラムのブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)を含む撹拌溶液には、10ミリリットルのプラチナ(Pt(0))ジビニルテトラメチルジシロキサンのキシレン溶液(プラチナ濃度:2.25%)が添加された後に、44.9キログラムのn-ブチルポリジメチルシランが添加された。反応熱は、約20℃の反応温度を維持するために調節された。n-ブチルポリジメチルシランが完全に消費された後に、プラチナ(Pt)触媒は、6.9グラムのジエチルエチレンジアミンの添加により、失活処理された。未処理の反応性混合物は、ラフィネートの3-アリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート(AHM)の残留量が0.1%未満になるまで、181キログラムのエチレングリコールで数回にわたって抽出された。10グラムのブチル化ヒドリキシトルエン(BHT)は、得られたラフィネートに添加され、溶解するまで撹拌された後に、残留エチレングリコールが除去され、64.5キログラムのモノ-(3-メタクリロキシ-2-ヒドロキシプロピロキシ)プロピル末端モノ-ブチル末端ポリジメチルシロキサン(HO-mPDMS)を得た。得られた液体には、6.45グラムの4-メトキシフェノール(MeHQ)が添加され、撹拌され、濾過されて、最終的に、64.39キログラムのモノ-(3-メタクリロキシ-2-ヒドロキシプロピロキシ)プロピル末端モノ-ブチル末端ポリジメチルシロキサン(HO-mPDMS)を無色油として得た。
Claims (25)
- プロセスにおいて、
少なくとも一つのシリコーン含有モノマー、少なくとも一つの親水性モノマー、および、約2と約7との間のハンセン溶解度パラメータδPを呈する少なくとも一つのプロトン化済みの希釈剤またはプロトン化可能な希釈剤を含む希釈剤を含む反応性混合物を硬化させて、約80°未満の前進接触角を呈する眼用装置を形成するステップと、
プロトン化済みまたはプロトン化可能な共希釈剤の前記ハンセン溶解度パラメータδPを変更して水溶性を向上させることができる水溶液に、前記眼用装置を接触させるステップと、
前記水溶液で前記希釈剤を除去するステップと、
を含む、プロセス。 - 請求項1に記載のプロセスにおいて、
前記希釈剤は、約2と約7との間のハンセン溶解度パラメータδPを呈する少なくとも一つの共希釈剤をさらに含む、プロセス。 - 請求項2に記載のプロセスにおいて、
前記共希釈剤は、2個〜20個の炭素を有し、かつ、炭素:ヒドロキシル基由来の酸素原子の含有比が最大で約8:約1であるアルコール類、10個〜20個の炭素原子を有し、かつ、第一級アミン類誘導体であるアミド類、および、6個〜20個の炭素原子を有するカルボン酸類、ならびに、これらの混合物、からなる群より選択される、プロセス。 - 請求項2に記載のプロセスにおいて、
前記希釈剤は、5個〜20個の炭素を有し、かつ、炭素:ヒドロキシル基由来の酸素原子の含有比が約3:約1〜約6:約1であるアルコール類、および、これらの混合物、からなる群より選択される、プロセス。 - 請求項1に記載のプロセスにおいて、
前記除去ステップは、約20℃〜約95℃の温度で実行される、プロセス。 - 請求項1に記載のプロセスにおいて、
前記除去ステップは、約70℃〜約95℃の温度で実行される、プロセス。 - 請求項1に記載のプロセスにおいて、
前記反応性混合物は、前記反応性混合物中の全反応性成分に基づいて、約30重量%〜約85重量%のシリコーン含有成分を含む、プロセス。 - 請求項1に記載のプロセスにおいて、
前記反応性混合物は、前記反応性混合物中の全反応性成分に基づいて、約10重量%〜約60重量%のシリコーン含有成分を含む、プロセス。 - 請求項1に記載のプロセスにおいて、
前記シリコーン含有成分は、少なくとも一つの単官能性シリコーンモノマーを含む、プロセス。 - 請求項9に記載のプロセスにおいて、
前記少なくとも一つの単官能性シリコーンモノマーは、モノ-(2-ヒドロキシ-3-メタクリロキシプロピル)-プロピルエーテル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリロキシプロピル末端モノ-n-ブチル末端ポリジメチルシロキサン、2-メチル-,2-ヒドロキシ-3-[3-[1,3,3,3-テトラメチル-1-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロポキシ]プロピルエステル、および、これらの混合物、からなる群より選択される、プロセス。 - 請求項1に記載のプロセスにおいて、
前記親水性成分は、少なくとも一つの親水性モノマーであって、N,N-ジメチルアクリルアミド、2-ヒドロキシエチルアクリレート、グリセロールメタクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリルアミド、N-ビニルピロリドン、N-ビニルメタクリルアミド、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリビニルピロリドン、および、これらの混合物、からなる群より選択される、少なくとも一つの親水性モノマー、を含む、プロセス。 - 請求項1に記載のプロセスにおいて、
前記親水性成分は、少なくとも一つの親水性モノマーであって、N,N-ジメチルアクリルアミド、N-ビニルピロリドン、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、および、これらの混合物、からなる群より選択される、少なくとも一つの親水性モノマー、を含む、プロセス。 - 請求項1に記載のプロセスにおいて、
前記反応性混合物は、少なくとも一つの親水性ポリマーをさらに含む、プロセス。 - 請求項13に記載のプロセスにおいて、
前記少なくとも一つの親水性ポリマーは、前記反応性混合物中の全反応性成分に対して、約1重量%〜約17重量%の間の量で、前記反応性混合物中に存在している、プロセス。 - 請求項13に記載のプロセスにおいて、
前記親水性ポリマーは、ポリ-N-ビニルピロリドンを含む、プロセス。 - 請求項1に記載のプロセスにおいて、
前記プロトン化済みの希釈剤は、6個〜18個の炭素原子を有するカルボン酸類、6個〜10個の炭素原子を有するアルキル基で置換されたフェノール類、および、これらの混合物、からなる群より選択され、
前記少なくとも一つのプロトン化可能な希釈剤は、6個〜14個の炭素原子を有するアミン類、および、これらの混合物、からなる群より選択される、プロセス。 - 請求項16に記載のプロセスにおいて、
前記少なくとも一つのプロトン化済みの希釈剤は、デカン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ドデカン酸、および、これらの混合物、からなる群より選択され、
前記プロトン化可能な希釈剤は、デシルアミン、オクチルアミン、ヘキシルアミン、および、これらの混合物、からなる群より選択される、プロセス。 - 請求項16に記載のプロセスにおいて、
前記少なくとも一つのプロトン化済みの希釈剤は、デカン酸を含む、プロセス。 - 請求項1に記載のプロセスにおいて、
前記シリコーン含有成分は、モノ-(3-メタクリロキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端モノ-ブチル末端ポリジメチルシロキサンを含み、
前記親水性成分は、N,N-ジメチルアクリルアミド、および、少なくとも一つの親水性ポリマーを含む、プロセス。 - 請求項19に記載のプロセスにおいて、
前記親水性成分は、2-ヒドロキシエチルメタクリレートをさらに含む、プロセス。 - 請求項19に記載のプロセスにおいて、
前記シリコーン含有成分は、約45重量%〜約75重量%の量で存在し、前記親水性成分は、約20重量%〜約50重量%の量で存在し、前記希釈剤は、トリプロピレングリコールメチルエーテルをさらに含む、プロセス。 - プロセスにおいて、
少なくとも一つのシリコーン含有モノマー、少なくとも一つの親水性モノマー、および、少なくとも一つのプロトン化済みの希釈剤またはプロトン化可能な希釈剤を含む反応性混合物を反応させて、約80°未満の前進接触角を呈する眼用装置を形成するステップと、
前記眼用装置を、前記プロトン化済みまたはプロトン化可能な希釈剤のハンセン溶解度パラメータδPを変更できる交換溶液に、接触させるステップと、
を含む、プロセス。 - 請求項22に記載のプロセスにおいて、
前記反応性混合物は、少なくとも一つのプロトン化済みの希釈剤であって、6個〜18個の炭素原子を有するカルボン酸類、6個〜10個の炭素原子を有するアルキル基で置換されたフェノール類、および、これらの混合物、からなる群より選択される、少なくとも一つのプロトン化済みの希釈剤、を含む、プロセス。 - 請求項22に記載のプロセスにおいて、
前記少なくとも一つのプロトン化済みの希釈剤は、デカン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ドデカン酸、および、これらの混合物からなる群より選択され、
前記プロトン化可能な希釈剤は、デシルアミン、オクチルアミン、ヘキシルアミン、および、これらの混合物、からなる群より選択される、プロセス。 - 請求項22に記載のプロセスにおいて、
前記少なくとも一つのプロトン化済みの希釈剤は、デカン酸を含む、プロセス。
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