JP2010250076A - 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、(B)活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物、(C)アルカリ現像液の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解性が増大する極性変換基を有する繰り返し単位を含有し、かつ、フッ素原子及びケイ素原子の少なくともいずれかを含有する樹脂、および、(D)下記一般式(1)で表される含窒素ヘテロ環を有する含窒素有機化合物を含有することを特徴とする感活性光線または感放射線樹脂組成物。(一般式(1)の各符号は明細書に記載の意味を有する。)
【化1】
【選択図】 なし
Description
(1) (A)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、(B)活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物、(C)アルカリ現像液の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解性が増大する極性変換基を有する繰り返し単位を含有し、かつ、フッ素原子及びケイ素原子の少なくともいずれかを含有する樹脂、および、(D)下記一般式(1)で表される含窒素ヘテロ環を有する含窒素有機化合物を含有することを特徴とする感活性光線または感放射線樹脂組成物。
(2) 樹脂(C)が、2つ以上の極性変換基を有する繰り返し単位を含有することを特徴とする、(1)に記載の感活性光線または感放射線樹脂組成物。
(5) 含窒素有機化合物(D)として、下記一般式(2’)〜(10’)で表される含窒素へテロ環及びステロイド骨格を有する含窒素有機化合物の1種又は2種以上を含有することを特徴とする(1)から(4)のいずれか1項に記載の感活性光線または感放射線樹脂組成物。
(6) 樹脂(A)が、ラクトン構造を含む繰り返し単位を含有することを特徴とする、(1)から(5)のいずれか1項に記載の感活性光線または感放射線樹脂組成物。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
(A)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂、及び、
(B)活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物、及び、
(C)極性変換基を有する繰り返し単位を含有し、かつ、フッ素原子及びケイ素原子の少なくともいずれかを含有する樹脂、を含有する。
本発明の組成物は、塩基性化合物として含窒素へテロ環を有する含窒素有機化合物を含有する。
含窒素有機化合物としては、下記一般式(1)で表される含窒素へテロ環を有する含窒素有機化合物、好ましくは、下記一般式(2)〜(10)で表される含窒素へテロ環を有する含窒素有機化合物、または下記一般式(2’)〜(10’)で表される含窒素へテロ環を有し、ステロイド骨格を有する含窒素有機化合物を挙げることができる。更に本発明の組成物は、水液浸時の水へのアミン化合物の溶出が少ないため、液浸露光にも好適に用いることができる。
一般式(2)〜(7)中、R6は水酸基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、シアノ基又はアセタール基を含んでもよい飽和あるいは不飽和の炭化水素基を表し、具体的には、下記のものを例示できる。下記式中、破線は結合位置を示し、以下同様である。
一般式(2’)〜(7’)中、R6'はステロイド骨格を有する水酸基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、シアノ基又はアセタール基を含んでもよい飽和あるいは不飽和の炭化水素基を表し、具体的には下記の構造を例示できるが、これらに限定されない。下記式中、Acはアセチル基を示し、以下同様である。
本発明の含窒素有機化合物以外に、塩基性化合物として従来から用いられている含窒素有機化合物等のクエンチャーを1種あるいは2種以上併用することもできる。
R200 、R201及びR202 は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(炭素数6〜20)を表し、ここで、R201とR202は、互いに結合して環を形成してもよい。R203 、R204、R205及びR206 は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
本発明の感活性光線又は感放射線樹脂組成物は、極性変換基を少なくとも1つ有する繰り返し単位(c)を含有し、かつ、フッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを有する樹脂(C)を含有する。樹脂(C)は疎水性を有するものであるが、樹脂(C)の添加は、特に現像欠陥の低減の点で好ましい。
newは−C(Rew1)(Rew2)−で表される連結基の繰り返し数であり、0または1の整数を表す。newが0の場合は単結合を表し、直接Yew1が結合していることを示す。
Rky1、Rky4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニル基、エーテル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アミド基、またはアリール基を表す。或いは、Rky1、Rky4が同一の原子と結合して二重結合を形成していてもよく、例えばRky1、Rky4が同一の酸素原子と結合してカルボニル基の一部(=O)を形成してもよい。
Rky6〜Rky10は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニル基、エーテル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アミド基、またはアリール基を表す。
Zka1、nkaは各々前記一般式(KA−1)と同義である。Rky5は前記式(KY−2)と同義である。
Z1は、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合又はウレア結合を表す。
Z2は、それぞれ独立に、鎖状もしくは環状アルキレン基を表す。
Ta及びTbは、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ニトリル基、ヒドロキシル基、アミド基、アリール基または電子求引性基(前記一般式(KB−1)におけるY1及びY2としての電子求引性基と同義である)を表す。Taが複数個ある場合には、Ta同士が結合して、環を形成しても良い。
Tcは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ニトリル基、ヒドロキシル基、アミド基、アリール基または電子求引性基(前記一般式(KB−1)におけるY1及びY2としての電子求引性基と同義である)を表す。
Lは、それぞれ独立に、カルボニル基、カルボニルオキシ基又はエーテル基を表す。
R2は、鎖状若しくは環状アルキレン基を表し、複数個ある場合は、同じでも異なっていてもよい。
R3は、構成炭素上の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換され、直鎖状、分岐状又は環状の炭化水素基を示す。
R4は、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、フェニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、またはR−C(=O)−もしくはR−C(=O) O−で表される基(Rは、アルキル基もしくはシクロアルキル基を表す。)を表す。R4が複数個ある場合は、同じでも異なっていてもよく、また、2つ以上のR4が結合し、環を形成していても良い。
Zは、単結合、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合またはウレア結合を表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよい。
*は、樹脂の主鎖への結合手を表す。
nは、繰り返し数を表し、0〜5の整数を表す。
mは、置換基数であって、0〜7の整数を表す。
−R2−Z−の構造として好ましくは、−(CH2)l−COO−で表される構造が好ましい(lは1〜5の整数を表す)。
極性変換基を有する繰り返し単位(c)の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Raは水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す。
これにより、感活性光線又は感放射線樹脂膜表層に樹脂(C)が偏在化し、液浸媒体が水の場合、感活性光線又は感放射線樹脂膜とした際の水に対するレジスト膜表面の後退接触角を向上させ、液浸水追随性を向上させることができる。
樹脂(C)は前述のように界面に偏在するものであるが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくても良い。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環または多環のシクロアルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアルキル基、フッ素原子を有するシクロアルキル基、または、フッ素原子を有するアリール基として、好ましくは、下記一般式(F2)〜(F4)のいずれかで表される基を挙げることができるが、本発明は、これに限定されるものではない。
R57〜R68は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基(直鎖もしくは分岐)を表す。但し、R57〜R61の少なくとも1つ、R62〜R64の少なくとも1つ及びR65〜R68の少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。
フッ素を含む部分構造は、直接結合しても良く、さらに、アルキレン基、フェニレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、またはウレイレン基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを介して結合しても良い。
フッ素原子を有する繰り返し単位としては、以下に示すものが好適に挙げられる。
W3〜W6は、各々独立に、少なくとも1つ以上のフッ素原子を含有する有機基を表す。具体的には前記(F2)〜(F4)の原子団が挙げられる。
また、これら以外にも、下記に示すような単位を有する樹脂も適用可能である。
W2は、少なくとも1つのフッ素原子を含有する有機基を表す。具体的には前記(F2)〜(F4)の原子団が挙げられる。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖もしくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)またはシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
L3〜L5は、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、フェニレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、またはウレイレン基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを挙げられる。
繰り返し単位(c’)の含有率は、樹脂(C)中の全繰り返し単位に対し、10〜100mol%が好ましく、より好ましくは20〜100mol%、更に好ましくは30〜100mol%、もっとも好ましくは40〜100mol%である。
繰り返し単位(c”)の含有率は、樹脂(C)中の全繰り返し単位に対し、10〜100mol%が好ましく、より好ましくは20〜100mol%、更に好ましくは30〜100mol%、もっとも好ましくは40〜100mol%である。
樹脂(C)は、さらに、繰り返し単位(c’)、(c”)とは異なる、フッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを有する繰り返し単位(c1)を含有しても良い。
繰り返し単位(c1)は(メタ)アクリレート系繰り返し単位であることが好ましい。
(x)アルカリ可溶性基、
(z)酸の作用により分解する基。
好ましいアルカリ可溶性基としては、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール)、スルホンイミド基、ビス(カルボニル)メチレン基が挙げられる。
アルカリ可溶性基(x)を有する繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。具体例中、RxはH,CH3,CH2OH,またはCF3を表す。
Xa1は、水素原子、メチル基又は−CH2−R9で表される基を表す。R9は、水酸基または1価の有機基を表し、例えば、炭素数5以下のアルキル基、アシル基が挙げられ、好ましくは炭素数3以下のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基である。Xa1は好ましくは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、アルキル基(直鎖若しくは分岐)又はシクロアルキル基(単環若しくは多環)を表す。
Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して、シクロアルキル基(単環若しくは多環)を形成してもよい。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)3−基がより好ましい。
Rx1〜Rx3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のものが好ましい。
Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。
Rx1がメチル基またはエチル基であり、Rx2とRx3とが結合して上述のシクロアルキル基を形成している様態が好ましい。
Rc31は、水素原子、フッ素原子で置換されていても良いアルキル基、シアノ基又は−CH2−O−Rac2基を表す。式中、Rac2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Rc31は、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
Lc3は、単結合又は2価の連結基を表す。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
Racは水素原子、フッ素原子で置換されていても良いアルキル基、シアノ基又は−CH2−O−Rac2基を表す。式中、Rac2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Racは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
Rc11'及びRc12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Rc13'〜Rc16'は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基あるいはシクロアルキル基を表す。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
(cy3)、(cy4)で表される繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
また、樹脂(C)とは異なる、フッ素原子又は珪素原子の少なくともいずれかを有する樹脂(CP)と組み合わせて使用することが好ましい。
(CP)フッ素原子及びケイ素原子の少なくともいずれかを有する樹脂
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、上記樹脂(C)とは別に、フッ素原子及びケイ素原子の少なくともいずれかを有する樹脂(CP)を更に含有してもよい。前記樹脂(C)・樹脂(CP)を含有することにより、膜表層に樹脂(C)・樹脂(CP)が偏在化し、液浸媒体が水の場合、膜とした際の水に対するレジスト膜表面の後退接触角を向上させ、液浸水追随性を向上させることができる。膜の後退接触角は60°〜90°が好ましく、更に好ましくは70°以上である。樹脂(CP)の含有率は、膜の後退接触角が前記範囲になるよう適宜調整して使用できるが、感活性光線性または感放射線性樹脂組成物の全固形分を基準として、0.01〜10質量%であることが好ましく、より好ましくは0.01〜5質量%であり、さらに好ましくは0.01〜4質量%、特に好ましくは0.01〜3質量%である。 樹脂(CP)は前述のように界面に偏在するものであるが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくてもよい。
樹脂(CP)は、フッ素原子を有する部分構造として、フッ素原子を有するアルキル基、フッ素原子を有するシクロアルキル基、または、フッ素原子を有するアリール基を有する樹脂であることが好ましい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環または多環のシクロアルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアルキル基、フッ素原子を有するシクロアルキル基、または、フッ素原子を有するアリール基として、好ましくは、前記樹脂(C)における一般式(F2)〜(F4)で表される基を挙げることができるが、本発明は、これに限定されるものではない。
以下、フッ素原子を有する繰り返し単位の具体例を示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
具体例中、X1は、水素原子、−CH3、−F又は−CF3を表す。
X2は、−F又は−CF3を表す。
(x)アルカリ可溶性基、
(z)酸の作用により分解する基。
樹脂(CP)は、更に、前記樹脂(C)における一般式(CIII)で表される繰り返し単位を有していてもよい。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が増大する樹脂(A)を含有する。
酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が増大する樹脂(酸分解性樹脂)は、樹脂の主鎖又は側鎖、あるいは、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する。
樹脂(A)は好ましくはアルカリ現像液に不溶又は難溶性である。
アルカリ可溶性基としては、アルカリ現像液中で解離してイオンになる基であれば特に限定されないが、フェノール性水酸基、カルボキシル基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、トリス(アルキルスルホニル)メチレン基等が挙げられる。
酸分解性基として好ましい基は、これらのアルカリ可溶性基の水素原子を酸で脱離する基で置換した基である。
酸で脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R36)(R37)(OR39)、−C(R01)(R02)(OR39)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
Xa1は、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又は−CH2−R9で表わされる基を表す。R9は、水酸基又は1価の有機基を表し、1価の有機基としては、例えば、炭素数5以下のアルキル基、アシル基が挙げられ、好ましくは炭素数3以下のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基である。Xa1は好ましくは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、アルキル基(直鎖若しくは分岐)又はシクロアルキル基(単環若しくは多環)を表す。
Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して、シクロアルキル基(単環若しくは多環)を形成してもよい。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)3−基がより好ましい。
Rx1〜Rx3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のものが好ましい。
Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。中でも炭素数5〜6の単環のシクロアルキル基が特に好ましい。
Rx1がメチル基またはエチル基であり、Rx2とRx3とが結合して上述のシクロアルキル基を形成している態様が好ましい。
R1、R3は、一般式(AI)におけるXa1と同義であり、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又は−CH2−R9(R9は水酸基又は1価の有機基を示す。)で表わされる基を表す。
R2は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Rは、炭素原子とともに脂環構造を形成するのに必要な原子団を表す。
R1は、好ましくは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
R2におけるシクロアルキル基は、単環でも多環でもよく、置換基を有していてもよい。
R2におけるアリール基は、置換基を有していてもよい。
R2は好ましくはアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜10、更に好ましくは1〜5のものであり、例えばメチル基、エチル基が挙げられる。
R4、R5、R6におけるアルキル基は、直鎖型でも分岐型でもよく、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のものが好ましい。
ラクトン基としては、ラクトン構造を有していればいずれでも用いることができるが、好ましくは5〜7員環ラクトン構造であり、5〜7員環ラクトン構造にビシクロ構造、スピロ構造を形成する形で他の環構造が縮環しているものが好ましい。下記一般式(LC1−1)〜(LC1−17)のいずれかで表されるラクトン構造を有する繰り返し単位を有することがより好ましい。また、ラクトン構造が主鎖に直接結合していてもよい。好ましいラクトン構造としては(LC1−1)、(LC1−4)、(LC1−5)、(LC1−6)、(LC1−13)、(LC1−14)、(LC1−17)であり、特定のラクトン構造を用いることでLWR、現像欠陥が良好になる。
Aは、エステル結合(−COO−で表わされる基)またはアミド結合(−CONH−で表わされる基)を表す。
R0は、複数個ある場合にはそれぞれ独立にアルキレン基、シクロアルキレン基、又はその組み合わせを表す。
Zは、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、又はウレア結合を表し、エーテル結合またはエステル結合であることが好ましい。
R8は、ラクトン構造を有する1価の有機基を表す。
R9は、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有してもよいアルキル基を表す。
Zは好ましくは、エーテル結合、エステル結合であり、特に好ましくはエステル結合である。
下記具体例中、Rは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、メチル基、置換基を有するアルキル基であるヒドロキシメチル基、アセトキシメチル基を表す。
R9、A、R0、Z、及びnは、上記一般式(5)と同義である。
R10は、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アシルオキシ基、−CO2R7、シアノ基、水酸基又はアルコキシ基を表し、複数個ある場合には2つのR10が結合し、環を形成していてもよい。R7は水素原子、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状のアルキル基、またはシクロアルキル基を示す。
mは、置換基数であって、0〜5の整数を表す。mは0〜1であることが好ましい。
Xのアルキレン基としてはメチレン基、エチレン基等が挙げられる。Xはメチレン基又は酸素原子であることが好ましい。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有してもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基であり、水素原子、メチル基が特に好ましい。
一般式(5)で表わされる単位以外のラクトン基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。具体例中、RxはH,CH3,CH2OH,またはCF3を表す。最適なラクトン基を選択することにより、パターンプロファイル、疎密依存性が良好となる。
R2c〜R4cは、各々独立に、水素原子、水酸基又はシアノ基を表す。ただし、R2c〜R4cの内の少なくとも1つは、水酸基又はシアノ基を表す。好ましくは、R2c〜R4cの内の1つ又は2つが、水酸基で、残りが水素原子である。一般式(VIIa)に於いて、更に好ましくは、R2c〜R4cの内の2つが、水酸基で、残りが水素原子である。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
R2c〜R4cは、一般式(VIIa)〜(VIIc)に於ける、R2c〜R4cと同義である。
水酸基又はシアノ基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位の含有率は、樹脂(A)中の全繰り返し単位に対し、0〜20mol%が好ましく、より好ましくは3〜15mol%、更に好ましくは5〜10mol%である。
アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
Raは水素原子、アルキル基又は−CH2−O−Ra2基を表す。式中、Ra2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Raは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
極性基を持たない脂環炭化水素構造を有し、酸分解性を示さない繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。式中、Raは、H、CH3、CH2OH、又はCF3を表す。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
また、本発明の樹脂(A)は、前述した疎水性樹脂(C)との相溶性の観点から、フッ素原子及び珪素原子を含有しないことが好ましい。
分散度(分子量分布)は、通常1〜3であり、好ましくは1〜2.6、更に好ましくは1〜2、特に好ましくは1.4〜2.0の範囲のものが使用される。分子量分布の小さいものほど、解像度、レジスト形状が優れ、且つレジストパターンの側壁がスムーズであり、ラフネス性に優れる。
また、本発明の樹脂(A)は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
本発明の組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」ともいう)を含有する。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
スルホニルイミドアニオンとしては、例えば、サッカリンアニオンを挙げることができる。
その他のZ−としては、例えば、弗素化燐、弗素化硼素、弗素化アンチモン等を挙げることができる。
酸強度の観点からは、発生酸のpKaが−1以下であることが、感度向上のために好ましい。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204〜R207のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基としては、前述の化合物(ZI)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基として説明したアリール基と同様である。
R204〜R207のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。この置換基としても、前述の化合物(ZI)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基が有していてもよいものが挙げられる。
酸発生剤として、更に、下記一般式(ZIV)、(ZV)、(ZVI)で表される化合物も挙げられる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
R208、R209及びR210は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
酸発生剤の中で、特に好ましい例を以下に挙げる。
酸発生剤の組成物中の含有率は、組成物の全固形分を基準として、0.1〜25質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜20質量%、更に好ましくは1〜15質量%である。
本発明の組成物は、更に界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が好ましい。
これらに該当する界面活性剤としては、大日本インキ化学工業(株)製のメガファックF176、メガファックR08、OMNOVA社製のPF656、PF6320、トロイケミカル(株)製のトロイゾルS−366、住友スリーエム(株)製のフロラードFC430、信越化学工業(株)製のポリシロキサンポリマーKP−341などが挙げられる。
界面活性剤の使用量は、組成物の全固形分に対し、好ましくは0.0001〜2質量%、より好ましくは0.001〜1質量%である。
組成物を調製する際に使用できる溶剤としては、各成分を溶解するものである限り特に限定されないが、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなど)、アルキレングリコールモノアルキルエーテル(プロピレングリコールモノメチルエーテルなど)、乳酸アルキルエステル(乳酸エチル、乳酸メチルなど)、環状ラクトン(γ−ブチロラクトンなど、好ましくは炭素数4〜10)、鎖状又は環状のケトン(2−ヘプタノン、シクロヘキサノンなど、好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート(エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど)、カルボン酸アルキル(酢酸ブチルなどの酢酸アルキルが好ましい)、アルコキシ酢酸アルキル(エトキシプロピオン酸エチル)などが挙げられる。その他使用可能な溶媒として、例えば、US2008/0248425A1号明細書の[0244]以降に記載されている溶剤などが挙げられる。
本発明の組成物は、上記に説明した成分以外にも、カルボン酸オニウム塩、Proceeding of SPIE, 2724,355 (1996)等に記載の分子量3000以下の溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤などを適宜含有することができる。
本発明の感活性光線又は感放射線樹脂組成物は、解像力向上の観点から、膜厚30〜250nmで使用されることが好ましく、より好ましくは、膜厚30〜200nmで使用されることが好ましい。感活性光線又は感放射線樹脂組成物中の固形分濃度を適切な範囲に設定して適度な粘度をもたせ、塗布性、製膜性を向上させることにより、このような膜厚とすることができる。
感活性光線又は感放射線樹脂組成物中の全固形分濃度は、一般的には1〜10質量%、より好ましくは1〜8.0質量%、さらに好ましくは1.0〜6.0質量%である。
当該レジスト膜に、所定のマスクを通して活性光線又は放射線を照射し、好ましくはベーク(加熱)を行い、現像、リンスする。これにより良好なパターンを得ることができる。
EUV(13nm)が好ましい。
さらに、上記アルカリ現像液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
さらに、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
リンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
[合成例]
本発明の含窒素有機化合物を以下に示す方法で合成した。
[合成例1]ベヘン酸[2−(1H−イミダゾール−1−イル)−1−メチルエチル](quencher 1)の合成
コール酸トリホルマート(22)49.3g、シュウ酸クロリド12.7g、トルエン500gの混合物を50℃で3時間撹拌後、氷冷し、2−モルホリノエタノール(21)28.9gを滴下、その後、室温で3時間撹拌した。通常の水系後処理(aqueous work−up)の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、コール酸トリホルマート(2−モルホリノエチル)エステル(quencher 4)43.0gを得た。
<樹脂(RA−1)の合成>
窒素気流下シクロヘキサノン60.32gを3つ口フラスコに入れこれを80℃に加熱した。これにモノマーAを12.37g、モノマーBを14.01g、モノマーCを2.95g、モノマーDを1.08gおよび開始剤V−601 1.44g(モノマーに対し5.0mol%、和光純薬製)をシクロヘキサノン112.02gに溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後、メタノール900ml/水100mlの混合液に20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取、乾燥すると樹脂(RA−1)が18g得られた。得られた樹脂の重量平均分子量は標準ポリスチレン換算で10700、分散度(Mw/Mn)は1.81であった。
他の樹脂(RA−2)〜(RA−9)についても同様の手法を用いて合成した。重量平均分子量は開始剤の量を変更することで調製した。
下記表3に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度5質量%の溶液を調製し、これを0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト溶液を調製した。調製したポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価し、結果を同表に示した。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚98nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物を塗布し、130℃で、60秒間ベークを行い、膜厚120nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製 XT1700i、NA1.20、C-Quad、アウターシグマ0.981、インナーシグマ0.895、XY偏向)を用い、65nm 1:1ラインアンドスペースパターンの6%ハーフトーンマスクを通して露光した。液浸液としては超純水を使用した。その後130℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥してレジストパターンを得た。
現像済みウエハーを上空SEM(走査型電子顕微鏡)により観察して、暗領域(dark field、高マスク被覆率の領域)にて、65nmの1:1密集ライン・アンド・スペース・パターンを解像する露光量(最適露光量)において、評価パターン中心部と評価パターン端部での、ライン寸法を測長した。中心部と端部での寸法差が3nm未満であるものを二重丸、3nm以上6nm未満のものを○、6nm以上のものを×とした。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
ケー・エル・エー・テンコール社製の欠陥検査装置KLA2360(商品名)を用い、欠陥検査装置のピクセルサイズを0.16mに、また閾値を20に設定して、ランダムモードで測定し、比較イメージとピクセル単位の重ね合わせによって生じる差異から抽出される現像欠陥を検出して、単位面積あたりの現像欠陥数を算出した。値が0.5未満のものを○、0.5以上0.8未満のものを△、0.8以上のものを×とした。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
〔発生酸溶出量〕
8インチシリコンウエハー上に調製したポジ型レジスト組成物を塗布し、120℃で60秒間ベークを行い、膜厚160nmのレジスト膜を形成した。次いで、ArFエキシマレーザー露光機(ASML社製、PAS5500/1100)を用いて8インチウエハ全面を30mJ/cm2で露光を行った。超純水製造装置(日本ミリポア製、Milli−Q)を用いて脱イオン処理した純水100mLを加えた石英容器に、上記ウエハーを浸して水への溶出物採取を行った。この水溶液への酸の溶出量をLC−MSで定量した。
MS装置:Brucker Daltonics社製esquire 3000
上記LC−MS装置にて質量299(ノナフレートアニオンに相当)のイオン種の検出強度を測定し、ノナフルオロブタンスルホン酸の溶出量を算出した。同様にしてその他のアニオンについても溶出量を算出した。溶出量が1.0×10-10mol/cm2/sec以上を×、1.0×10-10mol/cm2/sec〜1.0×10-12mol/cm2/sec未満を△、1.0×10-13mol/cm2/sec以下を○とした。
シリコンウエハー上に調製したポジ型レジスト組成物を塗布し、120℃で60秒間ベークを行い、膜厚160nmのレジスト膜を形成した。室温23±3℃、湿度45±5%において動的接触角計(協和界面科学社製)の拡張縮小法により、水滴の後退接触角を測定した。初期液滴サイズ35μLを6L/秒の速度にて5秒間吸引し、吸引中の動的接触角が安定した値を後退接触角とした。この後退接触角の数値が大きいほど、より高速なスキャンスピードに対して水が追随可能である。
使用した各成分は、以下の通りである。
樹脂(RA−1)〜(RA−9)は、上記で調製したものである。
Quencher-1〜Quencher-7は、先に例示したものである。
W−1::トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
〔溶剤〕
S1:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S2:シクロヘキサノン
Claims (9)
- (A)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、(B)活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物、(C)アルカリ現像液の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解性が増大する極性変換基を有する繰り返し単位を含有し、かつ、フッ素原子及びケイ素原子の少なくともいずれかを含有する樹脂、および、(D)下記一般式(1)で表される含窒素ヘテロ環を有する含窒素有機化合物を含有することを特徴とする感活性光線または感放射線樹脂組成物。
- 樹脂(C)が、2つ以上の極性変換基を有する繰り返し単位を含有することを特徴とする、請求項1に記載の感活性光線または感放射線樹脂組成物。
- 樹脂(C)が、フッ素原子及びケイ素原子の少なくともいずれかと、極性変換基を有する繰り返し単位を含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の感活性光線または感放射線樹脂組成物。
- 含窒素有機化合物(D)として、下記一般式(2)〜(10)で表される含窒素へテロ環を有する含窒素有機化合物の1種又は2種以上を含有することを特徴とする請求項1から3のいずれか1項に記載の感活性光線または感放射線樹脂組成物。
- 含窒素有機化合物(D)として、下記一般式(2’)〜(10’)で表される含窒素へテロ環及びステロイド骨格を有する含窒素有機化合物の1種又は2種以上を含有することを特徴とする請求項1から4のいずれか1項に記載の感活性光線または感放射線樹脂組成物。
- 樹脂(A)が、ラクトン構造を含む繰り返し単位を含有することを特徴とする、請求項1から5のいずれか1項に記載の感活性光線または感放射線樹脂組成物。
- 樹脂(A)が、単環式または多環式の酸分解性基を有する繰り返し単位を含有することを特徴とする、請求項1から6のいずれか1項に記載の感活性光線または感放射線樹脂組成物。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の感活性光線または感放射線樹脂組成物を用いて膜を形成し、該塗膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 液浸液を介して塗膜を露光することを特徴とする、請求項8に記載のパターン形成方法。
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