JP2010237608A5

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Publication number: JP2010237608A5
Application number: JP2009088066A
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Filing date: 2009-03-31
Publication date: 2011-12-08
Anticipated expiration: 2029-03-31

Claims

（Ａ）顔料分散剤と、（Ｂ）顔料と、（Ｆ）溶媒とを有する顔料分散液であって、前記（Ａ）顔料分散剤が、下記一般式（Ｉ）で表される含窒素複素環基含有モノマーと、ポリマー鎖及びその末端にエチレン性不飽和二重結合を有する基からなる重合性オリゴマーとを共重合成分として含有するグラフト共重合体であり、さらに前記含窒素複素環基含有モノマーが有する含窒素複素環基と下記一般式（ＩＩ）及び／又は下記一般式（ＩＩＩ）で表される有機酸化合物とが塩を形成したグラフト共重合体であることを特徴とするカラーフィルタ用顔料分散液。

［式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）中、Ｒ ^１は水素原子又はメチル基、Ｑは、置換基を有していても良い酸と塩形成可能な含窒素複素環基を表す。Ａは２価の基、又は直接結合である。
Ｒ ^２及びＲ ^２’ は、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ ^６）−ＣＨ（Ｒ ^７）−Ｏ］ _ａ −Ｒ ^８、−［（ＣＨ _２） _ｂ −Ｏ］ _ｃ −Ｒ ^８、又は−Ｏ−Ｒ ^２” で示される１価の基であり、Ｒ ^２及びＲ ^２’ のいずれかは炭素原子を含む。Ｒ ^２” は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ ^６）−ＣＨ（Ｒ ^７）−Ｏ］ _ａ −Ｒ ^８、又は−［（ＣＨ _２） _ｂ −Ｏ］ _ｃ −Ｒ ^８で示される１価の基である。
Ｒ ^３は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ ^６）−ＣＨ（Ｒ ^７）−Ｏ］ _ａ −Ｒ ^８、−［（ＣＨ _２） _ｂ −Ｏ］ _ｃ −Ｒ ^８、又は−Ｏ−Ｒ ^３’ で示される１価の基である。Ｒ ^３’ は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ ^６）−ＣＨ（Ｒ ^７）−Ｏ］ _ａ −Ｒ ^８、又は−［（ＣＨ _２） _ｂ −Ｏ］ _ｃ −Ｒ ^８で示される１価の基である。
Ｒ ^６及びＲ ^７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ ^８は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ _２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ _２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ _３）＝ＣＨ _２又は−ＣＨ _２ＣＯＯＲ ^９で示される１価の基であり、Ｒ ^９は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基である。
Ｒ ^２、Ｒ ^２’ 、Ｒ ^２” 、Ｒ ^３、Ｒ ^３’ 、及びＲ ^８において、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は置換基を有していても良い。
ａは１〜１８の整数、ｂは１〜５の整数、ｃは１〜１８の整数を示す。］
前記重合性オリゴマーの前記ポリマー鎖が、下記一般式（ＩＶ）又は一般式（Ｖ）で表される構成単位を少なくとも１種有するものである請求項１に記載のカラーフィルタ用顔料分散液。

［式（ＩＶ）及び（Ｖ）中、Ｒ ^１’ は水素原子又はメチル基であり、Ｒ ^４は炭素数１〜１８のアルキル基、アラルキル基、アリール基、シアノ基、−［ＣＨ（Ｒ ^１０）−ＣＨ（Ｒ ^１１）−Ｏ］ _ｘ −Ｒ ^１２、−［（ＣＨ _２） _ｙ −Ｏ］ _ｚ −Ｒ ^１２、−［ＣＯ−（ＣＨ _２） _ｙ −Ｏ］ _ｚ −Ｒ ^１２、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ ^４’ 又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ ^１３で示される１価の基である。
Ｒ ^４’ は、炭素数１〜１８のアルキル基、アラルキル基、アリール基、シアノ基、−［ＣＨ（Ｒ ^１０）−ＣＨ（Ｒ ^１１）−Ｏ］ _ｘ −Ｒ ^１２、−［（ＣＨ _２） _ｙ −Ｏ］ _ｚ −Ｒ ^１２、−［ＣＯ−（ＣＨ _２） _ｙ −Ｏ］ _ｚ −Ｒ ^１２で示される１価の基である。
Ｒ ^１０及びＲ ^１１は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ ^１２は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ _２ＣＨＯ又は−ＣＨ _２ＣＯＯＲ ^９で示される１価の基であり、Ｒ ^９は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ ^１３は、炭素数１〜１８のアルキル基を示す。
Ｒ ^４、Ｒ ^４’ 、及びＲ ^１２において、アルキル基、アラルキル基、アリール基は置換基を有していても良い。
ｌは１〜５の整数、ｍ及びｍ ^’ は５〜２００の整数を示す。ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。］
前記重合性オリゴマーの前記エチレン性不飽和二重結合を有する基が、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、又はアリル基である請求項１又は２に記載のカラーフィルタ用顔料分散液。
前記一般式（ＩＩ）におけるＲ ^２及び／又はＲ ^２’ 、並びに／或いは、前記一般式（ＩＩＩ）におけるＲ ^３が、重合性基又は置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基を有するものである請求項１〜３のいずれかに記載のカラーフィルタ用顔料分散液。
前記重合性基が（メタ）アクリロイル基、ビニル基、又はアリル基である請求項４に記載のカラーフィルタ用顔料分散液。
（Ｂ）顔料の平均粒径が、１０〜１００ｎｍである請求項１〜５のいずれかに記載のカラーフィルタ用顔料分散液。
（Ａ）顔料分散剤として、下記一般式（Ｉ）で表される含窒素複素環基含有モノマーと、ポリマー鎖及びその末端にエチレン性不飽和二重結合を有する基からなる重合性オリゴマーとを共重合成分として含有するグラフト共重合体であり、さらに前記含窒素複素環基含有モノマーが有する含窒素複素環基と下記一般式（ＩＩ）及び／又は下記一般式（ＩＩＩ）で表される有機酸化合物とが塩を形成したグラフト共重合体を準備する工程と、
（Ｆ）溶媒中に、前記（Ａ）顔料分散剤と、（Ｂ）顔料とを添加し、顔料を分散させる工程を有する、カラーフィルタ用顔料分散液の製造方法。

［式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）中、Ｒ ^１は水素原子又はメチル基、Ｑは、置換基を有していても良い酸と塩形成可能な含窒素複素環基を表す。Ａは２価の基、又は直接結合である。
Ｒ ^２及びＲ ^２’ は、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ ^６）−ＣＨ（Ｒ ^７）−Ｏ］ _ａ −Ｒ ^８、−［（ＣＨ _２） _ｂ −Ｏ］ _ｃ −Ｒ ^８、又は−Ｏ−Ｒ ^２” で示される１価の基であり、Ｒ ^２及びＲ ^２’ のいずれかは炭素原子を含む。Ｒ ^２” は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ ^６）−ＣＨ（Ｒ ^７）−Ｏ］ _ａ −Ｒ ^８、又は−［（ＣＨ _２） _ｂ −Ｏ］ _ｃ −Ｒ ^８で示される１価の基である。
Ｒ ^３は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ ^６）−ＣＨ（Ｒ ^７）−Ｏ］ _ａ −Ｒ ^８、−［（ＣＨ _２） _ｂ −Ｏ］ _ｃ −Ｒ ^８、又は−Ｏ−Ｒ ^３’ で示される１価の基である。Ｒ ^３’ は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ ^６）−ＣＨ（Ｒ ^７）−Ｏ］ _ａ −Ｒ ^８、又は−［（ＣＨ _２） _ｂ −Ｏ］ _ｃ −Ｒ ^８で示される１価の基である。
Ｒ ^６及びＲ ^７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ ^８は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ _２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ _２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ _３）＝ＣＨ _２又は−ＣＨ _２ＣＯＯＲ ^９で示される１価の基であり、Ｒ ^９は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基である。
Ｒ ^２、Ｒ ^２’ 、Ｒ ^２” 、Ｒ ^３、Ｒ ^３’ 、及びＲ ^８において、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は置換基を有していても良い。
ａは１〜１８の整数、ｂは１〜５の整数、ｃは１〜１８の整数を示す。］
（Ａ）顔料分散剤と、（Ｂ）顔料と、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂と、（Ｄ）多官能性モノマーと、（Ｅ）光開始剤と、（Ｆ）溶媒とを有するカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物であって、前記（Ａ）顔料分散剤が、下記一般式（Ｉ）で表される含窒素複素環基含有モノマーと、ポリマー鎖及びその末端にエチレン性不飽和二重結合を有する基からなる重合性オリゴマーとを共重合成分として含有するグラフト共重合体であり、さらに前記含窒素複素環基含有モノマーが有する含窒素複素環基と下記一般式（ＩＩ）及び／又は下記一般式（ＩＩＩ）で表される有機酸化合物とが塩を形成したグラフト共重合体であることを特徴とするカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。

［式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）中、Ｒ^１は水素原子又はメチル基、Ｑは、置換基を有していても良い酸と塩形成可能な含窒素複素環基を表す。Ａは２価の基、又は直接結合である。
Ｒ^２及びＲ^２’は、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ^６）−ＣＨ（Ｒ^７）−Ｏ］_ａ−Ｒ^８、−［（ＣＨ_２）_ｂ−Ｏ］_ｃ−Ｒ^８、又は−Ｏ−Ｒ^２”で示される１価の基であり、Ｒ^２及びＲ^２’のいずれかは炭素原子を含む。Ｒ^２”は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ^６）−ＣＨ（Ｒ^７）−Ｏ］_ａ−Ｒ^８、又は−［（ＣＨ_２）_ｂ−Ｏ］_ｃ−Ｒ^８で示される１価の基である。
Ｒ^３は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ^６）−ＣＨ（Ｒ^７）−Ｏ］_ａ−Ｒ^８、−［（ＣＨ_２）_ｂ−Ｏ］_ｃ−Ｒ^８、又は−Ｏ−Ｒ^３’で示される１価の基である。Ｒ^３’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ^６）−ＣＨ（Ｒ^７）−Ｏ］_ａ−Ｒ^８、又は−［（ＣＨ_２）_ｂ−Ｏ］_ｃ−Ｒ^８で示される１価の基である。
Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ^８は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ_２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２又は−ＣＨ_２ＣＯＯＲ^９で示される１価の基であり、Ｒ^９は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基である。
Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^２”、Ｒ^３、Ｒ^３’、及びＲ^８において、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は置換基を有していても良い。
ａは１〜１８の整数、ｂは１〜５の整数、ｃは１〜１８の整数を示す。］
前記重合性オリゴマーの前記ポリマー鎖が、下記一般式（ＩＶ）又は一般式（Ｖ）で表される構成単位を少なくとも１種有するものである請求項８に記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。

［式（ＩＶ）及び（Ｖ）中、Ｒ^１’は水素原子又はメチル基であり、Ｒ^４は炭素数１〜１８のアルキル基、アラルキル基、アリール基、シアノ基、−［ＣＨ（Ｒ^１０）−ＣＨ（Ｒ^１１）−Ｏ］_ｘ−Ｒ^１２、−［（ＣＨ_２）_ｙ−Ｏ］_ｚ−Ｒ^１２、−［ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｙ−Ｏ］_ｚ−Ｒ^１２、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^４’又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^１３で示される１価の基である。
Ｒ^４’は、炭素数１〜１８のアルキル基、アラルキル基、アリール基、シアノ基、−［ＣＨ（Ｒ^１０）−ＣＨ（Ｒ^１１）−Ｏ］_ｘ−Ｒ^１２、−［（ＣＨ_２）_ｙ−Ｏ］_ｚ−Ｒ^１２、−［ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｙ−Ｏ］_ｚ−Ｒ^１２で示される１価の基である。
Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ^１２は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ_２ＣＨＯ又は−ＣＨ_２ＣＯＯＲ^９で示される１価の基であり、Ｒ^９は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ^１３は、炭素数１〜１８のアルキル基を示す。
Ｒ^４、Ｒ^４’、及びＲ^１２において、アルキル基、アラルキル基、アリール基は置換基を有していても良い。
ｌは１〜５の整数、ｍ及びｍ^’は５〜２００の整数を示す。ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。］
前記重合性オリゴマーの前記エチレン性不飽和二重結合を有する基が、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、又はアリル基である請求項８又は９に記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
前記一般式（ＩＩ）におけるＲ^２及び／又はＲ^２’、並びに／或いは、前記一般式（ＩＩＩ）におけるＲ^３が、重合性基又は置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基を有するものである請求項８〜１０のいずれかに記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
前記重合性基が（メタ）アクリロイル基、ビニル基、又はアリル基である請求項１１に記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
（Ｂ）顔料の平均粒径が、１０〜１００ｎｍである請求項８〜１２のいずれかに記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
（Ａ）顔料分散剤として、下記一般式（Ｉ）で表される含窒素複素環基含有モノマーと、ポリマー鎖及びその末端にエチレン性不飽和二重結合を有する基からなる重合性オリゴマーとを共重合成分として含有するグラフト共重合体であり、さらに前記含窒素複素環基含有モノマーが有する含窒素複素環基と下記一般式（ＩＩ）及び／又は下記一般式（ＩＩＩ）で表される有機酸化合物とが塩を形成したグラフト共重合体を準備する工程と、
（Ｆ）溶媒中に、前記（Ａ）顔料分散剤と、（Ｂ）顔料とを添加し、顔料を分散させて顔料分散液を調製する工程と、
前記工程で得られた顔料分散液に、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂と、（Ｄ）多官能性モノマーと、（Ｅ）光開始剤とを添加し混合する工程を有する、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の製造方法。

［式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）中、Ｒ ^１は水素原子又はメチル基、Ｑは、置換基を有していても良い酸と塩形成可能な含窒素複素環基を表す。Ａは２価の基、又は直接結合である。
Ｒ ^２及びＲ ^２’ は、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ ^６）−ＣＨ（Ｒ ^７）−Ｏ］ _ａ −Ｒ ^８、−［（ＣＨ _２） _ｂ −Ｏ］ _ｃ −Ｒ ^８、又は−Ｏ−Ｒ ^２” で示される１価の基であり、Ｒ ^２及びＲ ^２’ のいずれかは炭素原子を含む。Ｒ ^２” は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ ^６）−ＣＨ（Ｒ ^７）−Ｏ］ _ａ −Ｒ ^８、又は−［（ＣＨ _２） _ｂ −Ｏ］ _ｃ −Ｒ ^８で示される１価の基である。
Ｒ ^３は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ ^６）−ＣＨ（Ｒ ^７）−Ｏ］ _ａ −Ｒ ^８、−［（ＣＨ _２） _ｂ −Ｏ］ _ｃ −Ｒ ^８、又は−Ｏ−Ｒ ^３’ で示される１価の基である。Ｒ ^３’ は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ ^６）−ＣＨ（Ｒ ^７）−Ｏ］ _ａ −Ｒ ^８、又は−［（ＣＨ _２） _ｂ −Ｏ］ _ｃ −Ｒ ^８で示される１価の基である。
Ｒ ^６及びＲ ^７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ ^８は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ _２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ _２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ _３）＝ＣＨ _２又は−ＣＨ _２ＣＯＯＲ ^９で示される１価の基であり、Ｒ ^９は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基である。
Ｒ ^２、Ｒ ^２’ 、Ｒ ^２” 、Ｒ ^３、Ｒ ^３’ 、及びＲ ^８において、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は置換基を有していても良い。
ａは１〜１８の整数、ｂは１〜５の整数、ｃは１〜１８の整数を示す。］
請求項８〜１３のいずれかに記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、又は請求項１４に記載の製造方法により得られたカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて形成されてなる着色層を有することを特徴とするカラーフィルタ。
請求項１５に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする液晶表示装置。