JP2010184909A - Functional composition and pharmaceutical or health food comprising the composition - Google Patents

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Takehiko Fujino
武彦 藤野
Gunki Funatsu
軍喜 船津
Shiro Motai
志郎 馬渡
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To extract an effective ingredient from a persimmon of an off-specification product that is discarded because of upgrading of liking or inferior appearances, a fully ripened product or a processing byproduct or the like, further a pericarp of a persimmon that is not eaten and mostly discarded, and to make effective use of the ingredient. <P>SOLUTION: A shredded or ground fruit and/or pericarp of a persimmon is uniformly dispersed in an aqueous liquid where acetic acid is present and is subsequently subjected to solid-liquid separation to give solid matter and liquid matter. An alcohol is added to the resultant solid matter and liquid matter, which is then subjected to solid-liquid separation to give a functional composition comprising alcohol-solubles. Further, ethyl acetate is added to the alcohol-solubles to remove ingredients insoluble in ethyl acetate. Use of a persimmon having been irradiated with far-infrared radiation gives a composition excellent in functionality that can be utilized as a raw material of a pharmaceutical or a health food. Thus, new applications of a persimmon, particularly one that has been discarded, are established. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

この発明は、柿の果実および/またはその果皮から抽出される、抗酸化活性、ラジカル捕捉活性および酵素阻害作用を有する機能性組成物に関するものであって、植物からの有効成分抽出技術に関するものである。
The present invention relates to a functional composition having antioxidant activity, radical scavenging activity and enzyme inhibitory activity, which is extracted from persimmon fruit and / or its pericarp, and relates to a technique for extracting active ingredients from plants. is there.

日本人に昔から親しまれている柿は、生の果実として、あるいは干し柿として、その甘みの故に、大量に消費されてきているものである。
この柿は、ビタミンCおよびカロチンを含み、多くの生理機能、例えば、皮膚内側の細胞組織の健全化、毛細血管の再生、細菌に対する抵抗力の強化、赤血球の再生、血圧の調節等に有効で、血管関連疾病(動脈硬化、高血圧、心臓病)の予防と治療に有効とされている。
さらには、抗酸化能力を有し、発癌物質から細胞を守る効果を有しているとされているものである。
Japanese persimmons that have been familiar to the Japanese have long been consumed as raw fruits or dried persimmons due to their sweetness.
This sputum contains vitamin C and carotene, and is effective for many physiological functions, for example, the restoration of cellular tissue inside the skin, the regeneration of capillaries, the enhancement of resistance to bacteria, the regeneration of red blood cells, the regulation of blood pressure, etc. It is effective for the prevention and treatment of vascular related diseases (arteriosclerosis, hypertension, heart disease).
Furthermore, it has antioxidant ability and is said to have an effect of protecting cells from carcinogens.

したがって、前記した柿の特性を有効利用する観点から、柿の成分を取出して、積極的にかつ有効に利用しようとする提案が多くなされている。   Therefore, from the viewpoint of effectively using the characteristics of the above-described soot, many proposals have been made to take out the ingredients of the soot and to use them positively and effectively.

例えば、特開2005−89386号公報(特許文献1)においては、極性の低い溶媒から極性の高い溶媒を段階的に使用して、柿の果実の表皮から、抗酸化活性を有する活性酸素消去剤が得られることが報告されている。   For example, in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-89386 (Patent Document 1), an active oxygen scavenger having antioxidative activity from the epidermis of persimmon fruit using a low polarity solvent to a high polarity solvent stepwise. Has been reported to be obtained.

また、特表2002−528560公報(特許文献2)においては、柿などの天然素材から得られた抽出物には、天然フラボノイドおよび/または天然フェノールおよび/またはポリフェノール系化合物などが存在し、酸化防止効果、すなわち抗酸化活性や耐熱性に優れ、プラスチック材料の安定剤として用いられることが提案されている。   Moreover, in Japanese translations of PCT publication No. 2002-528560 (patent document 2), natural flavonoids and / or natural phenols and / or polyphenol-based compounds exist in extracts obtained from natural materials such as strawberries, and thus are antioxidants. It has been proposed to be used as a stabilizer for plastic materials because of its excellent effects, that is, antioxidant activity and heat resistance.

さらに、特開2004−331528号公報(特許文献3)では、カロテノイドの1種であって、抗発癌プロモータ機能、過剰な活性酸素の消去機能等を有し、細胞内での情報伝達にも関与する抗癌性物質と知られているβ−クリプトキサンチンを、柿などの果実や果皮から有機溶媒により抽出取得できることが報告されている。   Furthermore, in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-331528 (Patent Document 3), it is a kind of carotenoid, has an anti-carcinogenic promoter function, a function of eliminating excessive active oxygen, etc., and is also involved in intracellular signal transmission. It has been reported that β-cryptoxanthin, which is known as an anticancer substance, can be extracted and obtained from fruits such as persimmons and pericarp using an organic solvent.

また、このβ−クリプトキサンチンを含有する組成物を、皮膚外用剤、化粧料、浴用剤や洗剤などに用いられる美肌用組成物とすることが、特開2008−297215号公報(特許文献4)に提案されている。   Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-297215 (Patent Document 4) discloses that a composition containing β-cryptoxanthin is used as a skin-beautifying composition used in an external preparation for skin, cosmetics, bath preparations, detergents and the like. Has been proposed.

一方、特開2008−301801号公報(特許文献5)においては、収穫後の脱渋されていない渋柿に、70〜90℃の温・熱風を24〜48時間当てて加熱乾燥・除菌殺菌することによって、他の乾燥果実と比べ著しく高いポリフェノール含量およびラジカル捕捉活性(抗酸化力)を有する皮付き、又は剥皮乾燥脱渋柿が得られることが報告されている。
On the other hand, in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-301801 (Patent Document 5), heat and hot air at 70 to 90 ° C. are applied for 24 to 48 hours to the amber that has not been removed after harvesting, and then heat-dried and sterilized. Thus, it has been reported that a peeled or peeled dry astringency having a significantly higher polyphenol content and radical scavenging activity (antioxidant power) than other dried fruits can be obtained.

特開2005− 89386号公報(特許請求の範囲)Japanese Patent Laying-Open No. 2005-89386 (Claims) 特表2002−528560号公報(特許請求の範囲)Japanese translation of PCT publication No. 2002-528560 (Claims) 特開2004−331528号公報(特許請求の範囲)JP 2004-331528 A (Claims) 特開2008−297215号公報(特許請求の範囲,段落0001)JP 2008-297215 A (claims, paragraph 0001) 特開2008−301801号公報(特許請求の範囲)JP 2008-301801 A (Claims)

上記のように、柿は多くの機能を有し、それらの機能を発揮する成分を含んでいるにもかかわらず、嗜好の高級化あるいは美観に劣るということで廃棄されている。
かかる現状に鑑み、発明者等は、規格外品、完熟品、さらには加工副産物など、さらには食されず、その殆どが捨てられる果皮を、産業廃棄物とすることなく、有効利用するため、鋭意研究の結果、精白ハトムギ粉末やタデから機能性組成物を作出する際に用いた、酢酸による抽出処理が、柿の有効成分の抽出にも有効であることを見出し、柿から新規な機能を有する成分を抽出し、さらに、それらを健康食品や医薬の原料としてより効率的に用いるべく検討を行った。
As described above, spider has many functions, and is discarded because it is inferior in taste quality or inferior in spite of containing components that exhibit those functions.
In view of such a current situation, the inventors use non-standard products, fully-ripened products, further processed by-products, etc., and are not eaten, and most of them are discarded without industrial waste. As a result of diligent research, we found that the extraction treatment with acetic acid used to create a functional composition from refined pearl barley powder and seeds is also effective in extracting the active ingredients of koji. The components possessed were extracted, and further studies were made to use them more efficiently as raw materials for health foods and pharmaceuticals.

すなわち、この発明の請求項1に記載の機能性組成物は、
細断又は粉砕した柿の果実又は柿の果皮を、酢酸が存在する水性液中に均一分散させたのち、固液分離して固体物および液状物を取得し、
得た固体物および液状物にそれぞれアルコールを加え、さらに固液分離して取得したアルコール可溶分からなること
特徴とするものである。
That is, the functional composition according to claim 1 of the present invention is
After the shredded or pulverized persimmon fruit or persimmon skin is uniformly dispersed in an aqueous liquid containing acetic acid, solid-liquid separation is performed to obtain a solid and a liquid.
It is characterized by comprising an alcohol-soluble component obtained by adding an alcohol to each of the obtained solid and liquid materials and further solid-liquid separation.

また、この発明の請求項2に記載の発明は、
請求項1に記載の機能性組成物において、
前記均一分散が、
ホモジネート状態であること
を特徴とするものである。
The invention according to claim 2 of the present invention is
The functional composition according to claim 1,
The uniform dispersion is
It is characterized by being in a homogenated state.

また、この発明の請求項3に記載の発明は、
請求項1又は2に記載の機能性組成物において、
前記アルコール可溶分が、
さらに、酢酸エチルの添加によって、酢酸エチルに不溶な成分が除去されていること
を特徴とするものである。
The invention according to claim 3 of the present invention is
In the functional composition according to claim 1 or 2,
The alcohol-soluble component is
Furthermore, a component insoluble in ethyl acetate is removed by the addition of ethyl acetate.

また、この発明の請求項4に記載の発明は、
請求項1〜3のいずれかに記載の機能性組成物において、
前記アルコールが、
メチルアルコール又はエチルアルコールであること
を特徴とするものである。
The invention according to claim 4 of the present invention is
In the functional composition in any one of Claims 1-3,
The alcohol is
It is methyl alcohol or ethyl alcohol.

また、この発明の請求項5に記載の発明は、
請求項1〜3のいずれかに記載の機能性組成物において、
前記アルコールが、
50%濃度のエチルアルコールであること
を特徴とするものである。
The invention according to claim 5 of the present invention is
In the functional composition in any one of Claims 1-3,
The alcohol is
It is characterized by 50% concentration of ethyl alcohol.

また、この発明の請求項6に記載の発明は、
請求項1〜5のいずれかに記載の機能性組成物において、
前記柿の果実又は果皮が、
遠赤外線処理の施されたものであること
を特徴とするものである。
The invention according to claim 6 of the present invention provides
In the functional composition in any one of Claims 1-5,
The fruit or skin of the cocoon
It is characterized by being subjected to far-infrared treatment.

また、この発明の請求項7に記載の発明は、
請求項1〜6のいずれかに記載の機能性組成物において、
前記アルコール可溶分が、
抗酸化活性、ラジカル捕捉活性および酵素阻害作用を有すること
を特徴とする機能性組成物である。
The invention according to claim 7 of the present invention provides
In the functional composition in any one of Claims 1-6,
The alcohol-soluble component is
It is a functional composition characterized by having antioxidant activity, radical scavenging activity, and enzyme inhibitory action.

また、この発明の請求項8に記載の発明は、
請求項7に記載の機能性組成物において、
前記酵素阻害作用が、
α−グルコシターゼおよびリパーゼに対する阻害作用であること
を特徴とするものである。
The invention according to claim 8 of the present invention provides
In the functional composition of Claim 7,
The enzyme inhibitory action is
It has an inhibitory effect on α-glucosidase and lipase.

また、この発明の請求項9に記載の発明は、
請求項1〜8のいずれかに記載の機能性組成物を含有すること
を特徴とする医薬である。
The invention according to claim 9 of the present invention provides
A pharmaceutical comprising the functional composition according to any one of claims 1 to 8.

また、この発明の請求項10に記載の発明は、
請求項1〜8のいずれかに記載の機能性組成物を含有すること
を特徴とする健康食品である。
The invention according to claim 10 of the present invention provides
A health food comprising the functional composition according to claim 1.

この発明の機能性組成物は、以下のような優れた医学的効果を奏するもので、健康食品の素材として、また医薬の原料として、有効に利用されるものである。
1.抗酸化活性
2.ラジカル捕捉活性
3.α−グルコシターゼ阻害活性
4.リパーゼ阻害活性
The functional composition of the present invention exhibits the following excellent medical effects and is effectively used as a health food material and a pharmaceutical raw material.
1. Antioxidant activity 2. Radical scavenging activity 3. α-glucosidase inhibitory activity Lipase inhibitory activity

また、この発明の機能性組成物は、粉末状態でも、アルコール(エタノール)溶液としても使用することができるため、上記のような効果を発現させるために、健康食品や医薬として利用する際に、効率的にまた効果的に活用することを可能とするものである。   In addition, since the functional composition of the present invention can be used in a powder state or as an alcohol (ethanol) solution, in order to express the above effects, when used as a health food or a medicine, It can be used efficiently and effectively.

また、この発明の機能性組成物によれば、廃棄されていた果実や果皮を含め、柿をさらに有効に活用することができる、産業廃棄物を減少させるという優れた効果を奏するのである。
Moreover, according to the functional composition of this invention, there exists an outstanding effect of reducing industrial waste which can utilize a cocoon more effectively including the fruit and fruit skin which were discarded.

細断富有柿から抽出された酢酸不溶・アルコール可溶の、機能性組成物のHPLCのチャート図である。It is a chart of HPLC of a functional composition insoluble in acetic acid and soluble in alcohol extracted from shredded Fuyu. 細断富有柿から抽出された酢酸可溶・アルコール可溶の、機能性組成物のHPLCのチャート図である。It is an HPLC chart of an acetic acid soluble / alcohol soluble functional composition extracted from shredded Fuyu. 細断富有柿から抽出された酢酸可溶・アルコール可溶の、機能性組成物のゲルクロマトグラフィー溶出パターンを示す図である。It is a figure which shows the gel-chromatography elution pattern of an acetic acid soluble and alcohol soluble functional composition extracted from shredded Fuyu. 細断富有柿から抽出された酢酸可溶・アルコール可溶の、機能性組成物のゲルクロマトグラフィーによる分画物の特性測定結果を示す図である。It is a figure which shows the characteristic measurement result of the fraction by the gel chromatography of an acetic acid soluble and alcohol soluble functional composition extracted from shredded Fuyu. 甘柿の果皮から抽出された酢酸不溶・アルコール可溶の、機能性組成物のHPLCのチャート図である。FIG. 2 is an HPLC chart of an acetic acid-insoluble and alcohol-soluble functional composition extracted from sweet potato peels. 甘柿の果皮から抽出された酢酸可溶・アルコール可溶の、機能性組成物のHPLCのチャート図である。FIG. 2 is an HPLC chart of an acetic acid-soluble / alcohol-soluble functional composition extracted from sweet potato peels. 甘柿の果実から抽出された酢酸不溶・アルコール可溶の、機能性組成物のHPLCのチャート図である。It is the chart of HPLC of the functional composition of acetic acid insoluble and alcohol soluble extracted from the sweet potato fruit. 甘柿の果実から抽出された酢酸・アルコール・酢酸エチル可溶の、機能性組成物のHPLCのチャート図である。It is the chart of HPLC of the functional composition soluble in acetic acid, alcohol, and ethyl acetate extracted from the sweet potato fruit. 渋柿の果皮から抽出された酢酸不溶・アルコール可溶の、機能性組成物のHPLCのチャート図である。FIG. 2 is an HPLC chart of an acetic acid-insoluble / alcohol-soluble functional composition extracted from persimmon peel. 渋柿の果皮から抽出された酢酸可溶・アルコール・酢酸エチル可溶の、機能性組成物のHPLCのチャート図である。FIG. 2 is an HPLC chart of an acetic acid-soluble, alcohol-ethyl acetate-soluble functional composition extracted from persimmon peel. 渋柿の果実から抽出された酢酸不溶・アルコール可溶の、機能性組成物のHPLCのチャート図である。It is the chart of HPLC of the functional composition insoluble in acetic acid and alcohol soluble extracted from the fruit of astringency. 渋柿の果実から抽出された酢酸可溶・アルコール・酢酸エチル可溶の、機能性組成物のHPLCのチャート図である。It is a chart of HPLC of the functional composition soluble in acetic acid / alcohol / ethyl acetate extracted from fruit of astringency. 遠赤外線照射処理の施された渋柿の果実から抽出された酢酸不溶・アルコール可溶の、機能性組成物のHPLCのチャート図である。It is a chart of HPLC of a functional composition insoluble in acetic acid and soluble in alcohol extracted from fruit of astringency treated with far infrared rays. 遠赤外線照射処理の施された渋柿の果実から抽出された酢酸可溶・アルコール・酢酸エチル可溶の、機能性組成物のHPLCのチャート図である。It is a chart of HPLC of the functional composition soluble in acetic acid / alcohol / ethyl acetate extracted from fruit of astringency treated with far infrared rays. 遠赤外線照射処理の施された渋柿の果皮から抽出された酢酸不溶・アルコール可溶の、機能性組成物のHPLCのチャート図である。FIG. 3 is a HPLC chart of an acetic acid-insoluble / alcohol-soluble functional composition extracted from a persimmon peel subjected to a far-infrared irradiation treatment. 遠赤外線照射処理の施された渋柿の果皮から抽出された酢酸可溶・アルコール・酢酸エチル可溶の、機能性組成物のHPLCのチャート図である。FIG. 2 is an HPLC chart of an acetic acid soluble / alcohol / ethyl acetate soluble functional composition extracted from a persimmon peel subjected to a far infrared irradiation treatment.

この発明の機能性組成物は、柿の果実又は柿の果皮から分離・抽出されたものである。
使用する柿は、富有柿や次郎柿などの甘柿、八珍柿や西條柿などの渋柿のいずれでもよく、またそれらの果皮でもよい。
特に、この発明にとり好ましいのは、渋柿を干し柿にするために乾燥機として使用される遠赤外線乾燥器によって、遠赤外線照射処理の施された柿が好ましい。
前記遠赤外線乾燥器によって遠赤外線照射処理の施された柿からは、機能の著しく高められた組成物が得られる。
The functional composition of the present invention is separated and extracted from persimmon fruit or persimmon pericarp.
The koji used may be sweet potato such as Fuyu and Jiro, or astringent such as Yachin and Sai, or the peels thereof.
Particularly preferred for the present invention is a straw that has been subjected to a far-infrared irradiation treatment by a far-infrared dryer that is used as a dryer to turn the astringent straw into a dried straw.
From the soot that has been subjected to the far-infrared irradiation treatment by the far-infrared dryer, a composition with significantly enhanced functions can be obtained.

柿の遠赤外線照射処理は、干し柿を作成する条件と同じである。
具体的には、遠赤外線を4〜7日間、照射された柿の温度が上昇しないように、乾燥空気を送りながら、照射により器内温度が50℃以上に上昇しないように行われる。
The far-infrared irradiation treatment of the straw is the same as the condition for creating the dried straw.
Specifically, in order to prevent the temperature of the soot irradiated with far-infrared rays from rising for 4 to 7 days, the inside temperature of the vessel is not increased to 50 ° C. or higher by irradiation while sending dry air.

使用する柿は、生の果実であっても、干し柿状態になったものでもよい。
また、冷凍保存しておいてものの解凍品などでもよく、細断ないし粉砕された状態で、この発明に使用される。
The straw to be used may be a raw fruit or a dried straw.
Further, it may be a thawed product that has been stored frozen, and is used in the present invention in a state of being shredded or pulverized.

この発明における機能性組成物の分離・抽出は、下記の工程で行なわれる。
まず、酢酸存在下の水性媒体中に、細断又は粉砕した柿の果実、もしくは柿の果皮を、均一に分散させ、特にはホモジネート状態とすることにより行われる。
用いられる酢酸としては、合成酢酸や醸造酢を濃縮した濃厚酢酸など90%濃度の酢酸を初めに用いる。
ついで、水により酢酸を希釈しながら均一分散ないしホモジネートするのが好ましく、最終的に、均一分散状態における酢酸濃度を4.5%程度とするのが好ましい。
Separation / extraction of the functional composition in the present invention is performed in the following steps.
First, it is carried out by uniformly dispersing, particularly in a homogenated state, chopped or crushed persimmon fruits or persimmon pericarp in an aqueous medium in the presence of acetic acid.
As acetic acid used, 90% concentration of acetic acid such as concentrated acetic acid obtained by concentrating synthetic acetic acid or brewed vinegar is first used.
Next, it is preferable to uniformly disperse or homogenate while diluting acetic acid with water. Finally, the acetic acid concentration in the uniformly dispersed state is preferably about 4.5%.

柿の果実および/または柿の果皮を、酢酸存在下の水性媒体中に均一分散ないしホモジネートするのは、酢酸水溶液による、有効組成物の分離・抽出のためである。
その際の条件としては、温度10〜50℃で0.5〜2時間で、攪拌しながら行うことが好ましく、それにより、目的とする抽出物が得られる。
The reason why the persimmon fruit and / or pericarp peel is uniformly dispersed or homogenized in an aqueous medium in the presence of acetic acid is to separate and extract the effective composition with an aqueous acetic acid solution.
As conditions at that time, it is preferable to carry out stirring at a temperature of 10 to 50 ° C. for 0.5 to 2 hours, whereby a target extract is obtained.

このようにして均一分散ないしホモジネートされたものは、この発明の組成物を含め種々の成分からなる混合物であって、液状物と固形物からなるものである。   The material uniformly dispersed or homogenated in this way is a mixture composed of various components including the composition of the present invention, and is composed of a liquid material and a solid material.

この発明においては、これら液状物と固形物とを遠心分離により分別したのち、得た液状物,固形物それぞれから、メチルアルコール又はエチルアルコールなどのアルコール、好ましくはエチルアルコール可溶分、より好ましくは50%エチルアルコール可溶分を抽出分離し、この発明の機能性組成物とするものである。   In this invention, after separating these liquid and solids by centrifugation, from each of the obtained liquids and solids, alcohol such as methyl alcohol or ethyl alcohol, preferably ethyl alcohol-soluble, more preferably A 50% ethyl alcohol-soluble component is extracted and separated to obtain a functional composition of the present invention.

アルコールによる可溶分の抽出・分離、さらには、そこから酢酸エチルに不溶な成分を分離除去の条件は、上記と同様に、温度10〜50℃で0.5〜2時間である。   The conditions for extraction / separation of soluble components with alcohol and separation / removal of components insoluble in ethyl acetate are 0.5 to 2 hours at a temperature of 10 to 50 ° C. as described above.

上記の方法によって柿の果実および/または柿の果皮から得られた組成物について、高速液体クロマトグラフィーのチャート図を求めるとともに、下記の方法により、その特性を測定した。   About the composition obtained from the fruit of persimmon and / or pericarp by the said method, while obtaining the chart figure of a high performance liquid chromatography, the characteristic was measured by the following method.

<抗酸化活性の測定方法>
上記で得られた各組成物の抗酸化活性を、リノ−ル酸の酸化物がβ−カロチンを退色させる作用を利用したMillerらの方法に準じ、以下の方法で測定した。
試料を分注した分光光度計用試験管セルに、リノ−ル酸−β−カロチン溶液を加えて攪拌し、温度50℃の恒温槽で、20分間反応させた場合のβ−カロチンの退色度を470nmの吸光度によって求め、合成抗酸化剤ブチルヒドロキシアニソール(BHA)による吸光度の減少量を測定し、試料と同じ減少量を与えるBHAの濃度によって、試料の抗酸化活性を表した。
<Measurement method of antioxidant activity>
The antioxidant activity of each composition obtained above was measured by the following method according to the method of Miller et al. Utilizing the action of the linoleic acid oxide to discolor β-carotene.
The fading degree of β-carotene when the linoleic acid-β-carotene solution is added to the spectrophotometer test tube cell into which the sample has been dispensed and stirred and reacted in a thermostat at a temperature of 50 ° C. for 20 minutes. Was determined by the absorbance at 470 nm, the decrease in absorbance by the synthetic antioxidant butylhydroxyanisole (BHA) was measured, and the antioxidant activity of the sample was expressed by the concentration of BHA giving the same decrease as the sample.

<ラジカル捕捉活性測定法>
試料溶液に、等量のDPPH(1,1−ジフェニル−2−ピクリルヒドラジル)溶液、MES緩衝液、20%エタノールを加え、室温で20分間反応させた後、520nmでの吸光度を測定した。
その活性は、同様にして行ったアスコルビン酸(AsA)で、DPPHラジカル捕捉活性の検量線を作成し、試料g当たりのラジカル捕捉活性を、AsA当量(μmol/g又はmmol/g)で表した。
<Radical scavenging activity measurement method>
An equal amount of DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) solution, MES buffer, and 20% ethanol were added to the sample solution, and the mixture was reacted at room temperature for 20 minutes, and then the absorbance at 520 nm was measured. .
A calibration curve for DPPH radical scavenging activity was prepared using ascorbic acid (AsA), which was similarly obtained, and the radical scavenging activity per sample g was expressed in terms of AsA equivalent (μmol / g or mmol / g). .

<酵素阻害活性測定方法>
試薬溶液50μl又は25μlに、小腸α−グルコシダーゼ溶液又は膵リパーゼ溶液25μlを加え、温度37℃で10分間インキュベートしたのち、4−メチルウンベリフェロンのα−D−グルコース又はオレイン酸エステル(基質)溶液25μl又は50μlを添加してインキュベートした。
0.2モル濃度のNaCO3 溶液又は0.1モル濃度のクエン酸緩衝液(pH4.2)を加えて反応を停止したのち、生成した4−メチルウンベリフェロンの蛍光度を450nmで測定して阻害率を算出した。
<Method for measuring enzyme inhibitory activity>
Add 50 μl or 25 μl of reagent solution to 25 μl of small intestine α-glucosidase solution or pancreatic lipase solution, incubate at 37 ° C. for 10 minutes, and then α-D-glucose or oleate (substrate) solution of 4-methylumbelliferone 25 μl or 50 μl was added and incubated.
After stopping the reaction by adding 0.2 molar Na 2 CO 3 solution or 0.1 molar citrate buffer (pH 4.2), the fluorescence of the produced 4-methylumbelliferone was measured at 450 nm. The inhibition rate was calculated by measurement.

富有柿を水洗し、ヘタと種を除去して細断して得た細断柿実1kgに、90%酢酸250mlを加え、水を加えながらホモゲナイズし、4lのホモジネートを得た。
さらに、このホモジネートを30分間攪拌したのち、遠心分離(8,000rpm×10分)して、沈殿物(固形物)と上清液(液状物)に分離した。
350gの沈殿物に、沈殿物中の水分を考慮してエタノール300mlと50%エタノールを加え、均一に分散させ30分間攪拌し、再度遠心分離を行ない、得られた上清液を減圧濃縮して、11.45gの抽出物(機能性組成物1a)を得た。
Tofuyu was washed with water, and 1 kg of shredded fruit obtained by removing the seeds and seeds was added with 250 ml of 90% acetic acid and homogenized with addition of water to obtain 4 l of a homogenate.
Further, the homogenate was stirred for 30 minutes and then centrifuged (8,000 rpm × 10 minutes) to separate a precipitate (solid) and a supernatant (liquid).
In consideration of the moisture in the precipitate, add 300 ml of ethanol and 50% ethanol to the 350 g precipitate, disperse uniformly, stir for 30 minutes, perform centrifugation again, and concentrate the resulting supernatant under reduced pressure. 11.45 g of extract (functional composition 1a) was obtained.

一方、前記ホモジネートされた上清液は、500mlまで減圧濃縮し、攪拌しながらエタノール500mlを加え、析出した沈殿を遠心分離で除去し、減圧濃縮により137.2g(150ml)の抽出物(機能性組成物2a)を得た。   On the other hand, the homogenized supernatant was concentrated under reduced pressure to 500 ml, 500 ml of ethanol was added with stirring, the deposited precipitate was removed by centrifugation, and 137.2 g (150 ml) of extract (functionality) was obtained by concentration under reduced pressure. Composition 2a) was obtained.

得られた機能性組成物1aのHPLCのチャートは、図1に示される通りである。
その抗酸化活性は、BHA相当量で3.24mg/g、DPPHラジカル捕捉活性は、AsA相当量で212μmol/gであった。
The HPLC chart of the obtained functional composition 1a is as shown in FIG.
The antioxidant activity was 3.24 mg / g in terms of BHA, and the DPPH radical scavenging activity was 212 μmol / g in terms of AsA.

同じく機能性組成物2aのHPLCのチャートは、図2に示される通りである。
この機能性組成物2mlを、Bio GelP−10カラム(2×27.5cm)に供し、1%酢酸水溶液で展開したときの溶出パターンは図3に示される通りであった。
図3に示される画分5(収量5.3mg)、画分6(収量1.3mg)、画分7(収量0.8mg)、画分8(収量3.7mg)、画分9(収量0.7mg)および画分10(収量1.2mg)の抗酸化活性およびDPPHラジカル捕捉活性は図4の通りであった。
Similarly, the HPLC chart of the functional composition 2a is as shown in FIG.
When 2 ml of this functional composition was applied to a Bio GelP-10 column (2 × 27.5 cm) and developed with a 1% aqueous acetic acid solution, the elution pattern was as shown in FIG.
Fraction 5 (yield 5.3 mg), fraction 6 (yield 1.3 mg), fraction 7 (yield 0.8 mg), fraction 8 (yield 3.7 mg), fraction 9 (yield) shown in FIG. The antioxidant activity and DPPH radical scavenging activity of 0.7 mg) and fraction 10 (yield 1.2 mg) were as shown in FIG.

凍結乾燥した甘柿2個を少し温めたのち、包丁で剥いた皮62.5gを用いた以外は、実施例1と同様に操作して、沈殿物からの50%エタノールに可溶成分としての機能性組成物1bと、上清液からの50%エタノールに可溶成分としての機能性組成物2bを、それぞれ収率0.556%、15.44%で得た。
前記機能性組成物1b,機能性組成物2bのHPLCのチャートは、図5、図6に示される通りである。
抗酸化活性およびDPPHラジカル捕捉活性は、それぞれBHA相当量で19.2と18・9mg/g、およびAsA相当量で3176と283μmol/gであった。
After heating 2 freeze-dried sweet potatoes a little and using 62.5 g of peeled skin with a knife, the same operation as in Example 1 was carried out as a soluble component in 50% ethanol from the precipitate. The functional composition 1b and the functional composition 2b as a soluble component in 50% ethanol from the supernatant were obtained in a yield of 0.556% and 15.44%, respectively.
The HPLC charts of the functional composition 1b and the functional composition 2b are as shown in FIGS.
Antioxidant activity and DPPH radical scavenging activity were 19.2 and 18.9 mg / g in terms of BHA, and 3176 and 283 μmol / g in terms of AsA, respectively.

皮、種、ヘタを除去して細断した富有柿461gを用いた以外は、実施例1と同様に操作して、沈殿物からの50%エタノールに可溶成分としての機能性組成物3aと、上清液からの50%エタノールに可溶成分としての機能性組成物3bを、それぞれ40mlのアルコール溶液、75mlの水溶液として得た。   The functional composition 3a as a soluble component in 50% ethanol from the precipitate was operated in the same manner as in Example 1 except that 461 g of Fuyu-koji was chopped after removing the skin, seeds, and spatula and From the supernatant, functional composition 3b as a soluble component in 50% ethanol was obtained as a 40 ml alcohol solution and a 75 ml aqueous solution, respectively.

前記機能性組成物3b(75ml)のうち15mlを、約8mlの酢酸エチルを用いて4回抽出を行ない、それらを合わせて減圧濃縮して、酢酸エチルにより抽出して、酢酸エチル不溶分を除いた1.4mgの機能性組成物3cを得た。   15 ml of the functional composition 3b (75 ml) was extracted four times with about 8 ml of ethyl acetate, combined, concentrated under reduced pressure, and extracted with ethyl acetate to remove ethyl acetate insoluble matter. In addition, 1.4 mg of the functional composition 3c was obtained.

前記機能性組成物3aおよび3cのHPLCのチャートは、図7,図8に示される通りで、機能性組成物3aと機能性組成物3cの特性は、表1に示される通りである。
The HPLC charts of the functional compositions 3a and 3c are as shown in FIGS. 7 and 8, and the characteristics of the functional composition 3a and the functional composition 3c are as shown in Table 1.

下記の試料を用いた以外は、実施例3と同様に操作して、沈殿物からの50%エタノールに可溶成分としての機能性組成物と、上清液からの50%エタノールに可溶成分から酢酸エチル不溶分を除いた機能性組成物を得た。
試料1:渋柿の粉砕生皮
試料2:渋柿果実細断物
試料3:遠赤外線照射渋柿果実細断物
試料4:遠赤外線照射渋柿果皮粉砕物
抗酸化活性およびDPPHラジカル捕捉活性は、
なお、遠赤外線照射は、遠赤外線乾燥器で器内の温度が50℃以下に保持されるように乾燥空気を流通させながら、120時間照射したものである。
A functional composition as a soluble component in 50% ethanol from the precipitate and a soluble component in 50% ethanol from the supernatant liquid, except that the following sample was used From this, a functional composition in which ethyl acetate insolubles were removed was obtained.
Sample 1: Astringent raw peel of astringency Sample 2: Astringent fruit shredded sample Sample 3: Far-infrared irradiated astringent fruit shredded sample Sample 4: Far-infrared irradiated astringent pericarp crushed antioxidant activity and DPPH radical scavenging activity
The far-infrared irradiation is performed for 120 hours while circulating the dry air so that the temperature inside the container is maintained at 50 ° C. or lower by a far-infrared dryer.

前記試料1から得られた機能性組成物を、機能性組成物4aと機能性組成物4cとし、
同様に試料2から得られたものを、機能性組成物5aと機能性組成物5c、
試料3から得られたものを、機能性組成物6aと機能性組成物6c、
試料4から得られたものを、機能性組成物7aと機能性組成物7c
とした。
それぞれのHPLCのチャートは、図9〜図16に示される通りで、機能性組成物の収量と特性は、表1に示される通りである。
The functional composition obtained from the sample 1 is a functional composition 4a and a functional composition 4c,
Similarly, the functional composition 5a and the functional composition 5c were obtained from the sample 2.
What was obtained from Sample 3 was a functional composition 6a and a functional composition 6c,
What was obtained from the sample 4 is the functional composition 7a and the functional composition 7c.
It was.
The respective HPLC charts are as shown in FIGS. 9 to 16, and the yield and characteristics of the functional composition are as shown in Table 1.

Figure 2010184909
Figure 2010184909

この発明の機能性組成物は、前記のような優れた特性を有し、かつ粉末ないし酢酸、又はエタノールの無毒の溶媒溶液として供給可能なため、健康食品産業や医薬業界で広く利用される可能性の高いものである。
The functional composition of the present invention has the excellent characteristics as described above and can be supplied as a non-toxic solvent solution of powder or acetic acid or ethanol, and thus can be widely used in the health food industry and the pharmaceutical industry. It is highly probable.

なし     None

Claims (10)

細断又は粉砕した柿の果実又は柿の果皮を、酢酸が存在する水性液中に均一分散させたのち、固液分離して固体物および液状物を取得し、
得た固体物および液状物にそれぞれアルコールを加え、さらに固液分離して取得したアルコール可溶分からなること
特徴とする機能性組成物。
After the shredded or pulverized persimmon fruit or persimmon skin is uniformly dispersed in an aqueous liquid containing acetic acid, solid-liquid separation is performed to obtain a solid and a liquid.
A functional composition comprising an alcohol-soluble component obtained by adding an alcohol to each of the obtained solid and liquid and further solid-liquid separation.
前記均一分散が、
ホモジネート状態であること
を特徴とする請求項1に記載の機能性組成物。
The uniform dispersion is
The functional composition according to claim 1, wherein the functional composition is in a homogenate state.
前記アルコール可溶分が、
さらに、酢酸エチルの添加によって、酢酸エチルに不溶な成分が除去されていること
を特徴とする請求項1又は2に記載の機能性組成物。
The alcohol-soluble component is
Furthermore, the component insoluble in ethyl acetate is removed by addition of ethyl acetate, The functional composition of Claim 1 or 2 characterized by the above-mentioned.
前記アルコールが、
メチルアルコール又はエチルアルコールであること
を特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の機能性組成物。
The alcohol is
It is methyl alcohol or ethyl alcohol, The functional composition in any one of Claims 1-3 characterized by the above-mentioned.
前記アルコールが、
50%濃度のエチルアルコールであること
を特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の機能性組成物。
The alcohol is
The functional composition according to claim 1, wherein the functional composition is 50% ethyl alcohol.
前記柿の果実又は果皮が、
遠赤外線処理の施されたものであること
を特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の機能性組成物。
The fruit or skin of the cocoon
The functional composition according to any one of claims 1 to 5, which has been subjected to a far-infrared treatment.
前記アルコール可溶分が、
抗酸化活性、ラジカル捕捉活性および酵素阻害作用を有すること
を特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の機能性組成物。
The alcohol-soluble component is
The functional composition according to claim 1, which has an antioxidant activity, a radical scavenging activity, and an enzyme inhibitory activity.
前記酵素阻害作用が、
α−グルコシターゼおよびリパーゼに対する阻害作用であること
を特徴とする請求項7に記載の機能性組成物。
The enzyme inhibitory action is
The functional composition according to claim 7, which has an inhibitory action on α-glucosidase and lipase.
請求項1〜8のいずれかに記載の機能性組成物を含有すること
を特徴とする医薬。
A pharmaceutical comprising the functional composition according to claim 1.
請求項1〜8のいずれかに記載の機能性組成物を含有すること
を特徴とする健康食品。
A health food comprising the functional composition according to claim 1.
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