JP2010088348A - Flavorful acid citrus-like flavor enhancing agent - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a flavorful acid citrus-like flavor enhancing agent for enhancing flavorful acid citrus-like flavor, especially, peel feeling peculiar to flavorful acid citrus; to provide a flavor composition containing the enhancing agent as the active ingredient; and to provide food and drink imparted with flavorful acid citrus flavor using the enhancing agent. <P>SOLUTION: The flavorful acid citrus-like flavor enhancing agent includes 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone. The flavorful acid citrus-like flavor composition containing the flavorful acid citrus-like flavor enhancing agent at a concentration of 10<SP>-6</SP>to 10<SP>2</SP>ppm is also provided. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、香酸柑橘様の香味を増強することができる香酸柑橘様香味増強剤およびその使用に関する。   The present invention relates to a citrus citrus-like flavor enhancer that can enhance the citrus-like flavor and its use.

ユズ、スダチ、カボス、ライム、レモン、シークワーサー、ダイダイなどの香酸柑橘は調理用柑橘として、その爽快な酸味と快い独特の香気で日本人の食生活に親しまれている。香酸柑橘の香気成分に関しては、従来より多くの報告例が存在し、その特徴的な香気に興味がもたれている。例えば、ユズでは、その香気の特徴となっているものは低沸点含酸素化合物中、特にチモール、ペリラアルデヒドが重要な成分であり、また、スダチの新鮮でさわやかさに重要である成分は、リナロール、シス−3−ヘキセナール、トランス−2−ヘキセナールであり、さらにダイダイでは、微量ではあるが重要成分として、ノニルアルデヒド、シトロネラール、リナロール等であることが示されている(非特許文献1参照)。また、非特許文献2には、レモン、ライム、スダチ、ユズ、カボスの5種類の香酸柑橘の果皮精油の匂い特性の比較が示されている。   Citrus citrus fruits such as yuzu, sudachi, kabosu, lime, lemon, shikwasa, and daidai are loved by the Japanese diet due to their refreshing acidity and pleasant unique aroma. Regarding the fragrance component of perfume citrus, there have been more reports than ever before, and the characteristic fragrance is of interest. For example, in yuzu, what is characterized by its aroma is low-boiling oxygen-containing compounds, especially thymol and perilaldehyde are important components, and components that are important for freshness and freshness of sudachi are linalool, It is cis-3-hexenal, trans-2-hexenal, and in Daidai, it is shown that it is nonyl aldehyde, citronellal, linalool, etc. as an important component although it is a trace amount (refer nonpatent literature 1). Non-Patent Document 2 shows a comparison of odor characteristics of five kinds of perfume citrus peel essential oils of lemon, lime, sudachi, yuzu and kabosu.

一方、本発明の有効成分である4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンは、グレープフルーツジュースの香気成分として見出され、キャティー様、ブラックカラント様の香気成分として知られている(非特許文献3参照)。また、該化合物は、「キャティーノート」を有し、コーヒーフレーバーの補強剤としての利用(特許文献1参照)、香粧品用の香料成分としての利用(特許文献2参照)、また、茶飲料用添加剤として極微量使用することで、入れたての緑茶が持つ柔らかくふくよかなグリーン香を持った茶飲料が得られることが示されている(特許文献3参照)。さらに、微量添加することで果実由来の果汁感や完熟感に加えて、マスカット・オブ・アレキサンドリアがもつ独特のマスカット香を付与できることが開示されている(特許文献4参照)。   On the other hand, 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone which is an active ingredient of the present invention is found as an aroma component of grapefruit juice and is known as an aroma component of catty-like or blackcurrant-like (non-patent literature). 3). In addition, the compound has “Cati Note” and is used as a coffee flavor reinforcing agent (see Patent Document 1), as a flavor ingredient for cosmetics (see Patent Document 2), and for tea beverages. It has been shown that by using a very small amount as an additive, a tea beverage having a soft and soft green scent of freshly added green tea can be obtained (see Patent Document 3). Furthermore, it is disclosed that a unique muscat aroma possessed by muscat of Alexandria can be imparted in addition to a fruit-derived fruit juice sensation and a ripe sensation by adding a trace amount (see Patent Document 4).

「香りの百科」朝倉書店 1989年6月25日初版 P415−416"Encyclopedia of Scents" Asakura Shoten June 25, 1989 First Edition P415-416 日本食品工業学会誌,Vol.39,No.1,P16−24(1992)Journal of the Japan Food Industry Association, Vol. 39, no. 1, P16-24 (1992) J.Agric.and Food Chemistry,Vol.49,No.3,P1358−1363(2001)J. et al. Agric. and Food Chemistry, Vol. 49, no. 3, P 1358-1363 (2001) 英国特許第2116823号明細書British Patent No. 2116823 特開平1−102019号公報Japanese Patent Laid-Open No. 1-102019 特開2000−342179号公報JP 2000-342179 A 特開2002−265979号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2002-265979

近年、消費者の嗜好性の多様化により、飲食品、香粧品等に使用する香料においても天然感、フレッシュ感あふれる素材が求められており、従来の香料物質を組み合わせることではその要求に十分対応しきれないのが現状である。したがって、本発明の目的は、香酸柑橘様の香味、特に、香酸柑橘独特のピール感を増強することができる香酸柑橘様香味増強剤および該増強剤を有効成分として含有する香料組成物、並びにそれを用いて香酸柑橘の香味が付与された飲食品を提供することにある。   In recent years, due to the diversification of consumer preferences, natural and fresh materials are also required for fragrances used in foods and beverages, cosmetics, etc., and the combination of conventional fragrance substances is sufficient to meet these requirements. The current situation is not enough. Therefore, an object of the present invention is to enhance a citrus citrus-like flavor, in particular, a citrus citrus-like flavor enhancer that can enhance the peel feeling unique to citrus citrus, and a fragrance composition containing the enhancer as an active ingredient. And it is providing the food-drinks to which the flavor of perfume citrus was provided using it.

本発明者らは、前述の課題を解決するために鋭意検討した結果、今回、これまで香酸柑橘の香気分析からは見出されておらず、ましてや香酸柑橘の香料成分として利用されたことのない4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを極微量使用することにより香酸柑橘の香味、特に、香酸柑橘独特のピール感を増強することができることを見出し本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have not been found so far from the fragrance analysis of citrus citrus, and have been used as a fragrance component of citrus citrus. It has been found that the use of a very small amount of 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone containing no citrus can enhance the flavor of citrus citrus, in particular, the peel feeling peculiar to citrus citrus. It was.

かくして本発明は、4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤を提供するものである。   Thus, the present invention provides a citrus citrus-like flavor enhancer comprising 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone.

また本発明は、前記の香酸柑橘様香味増強剤を10−6〜10ppmの濃度範囲で含有することを特徴とする香酸柑橘様香料組成物を提供することができる。 Moreover, this invention can provide the citrus-like citrus-like fragrance | flavor composition characterized by containing the said citrus-like citrus-like flavor enhancer in the concentration range of 10 <-6 > -10 < 2 > ppm.

さらに本発明は、前記の香酸柑橘様香味増強剤を10−6〜10ppbの濃度範囲で含有することを特徴とする香酸柑橘様香味を有する飲食品を提供するものである。 Furthermore, this invention provides the food / beverage products which have the citrus-like flavor of fragrance characterized by containing the said citrus-like citrus-like flavor enhancer in the density | concentration range of 10 < -6 > -10 < 2 > ppb.

本発明の香酸柑橘様香味増強剤は、香酸柑橘の香味、特に香酸柑橘独特のピール感を増強することができ、該増強剤は、飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品などに用いる香酸柑橘様香味を増強する香料組成物の調合素材として有用である。   The citrus citrus-like flavor enhancer of the present invention can enhance the flavor of citrus citrus, in particular, the peel feeling peculiar to citrus citrus, and the enhancer can be used for food and drink, cosmetics, health / hygiene / pharmaceuticals, etc. It is useful as a preparation material for a fragrance composition that enhances the citrus-like flavor of perfume used in the preparation.

以下、本発明の香酸柑橘様香味増強剤およびその使用について、さらに詳細に説明する。   Hereinafter, the citrus-like flavor enhancer of the present invention and the use thereof will be described in more detail.

本発明の香酸柑橘様香味増強剤の有効成分である4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンは、ユズ、スダチ、カボス、ライム、レモン、シークワーサー、ダイダイなどの香酸柑橘様の香味、特に、ユズ様のピール感を増強するのに有用である。有効成分である4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンは、特に制限されないが、例えば、J.Agric.Food Chem.1997,45,3002−3026に記載の方法により容易に得ることができる。   4-mercapto-4-methyl-2-pentanone, which is an active ingredient of the citrus-like citrus-like flavor enhancer of the present invention, is a citrus-like citrus-like flavor such as yuzu, sudachi, kabosu, lime, lemon, shikwasa, daidai, In particular, it is useful for enhancing the peel feeling of Yuzu. The active ingredient 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone is not particularly limited. Agric. Food Chem. It can be easily obtained by the method described in 1997, 45, 3002-3026.

本発明の香酸柑橘様香味増強剤は、そのまま飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品に極微量配合して香酸柑橘様の香味を増強することができるが、他の成分と混合して香酸柑橘様香料組成物を調製し、該香料組成物を用いて飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品に香酸柑橘様の香味を増強することもできる。該香料組成物の4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンと共に含有し得る他の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、香酸柑橘油、植物エキスなどを挙げることができ、例えば、「特許庁公報、周知・慣用技術集(香料)第II部食品香料,P88−131,平成12年1月14日発行」に記載されている天然精油、香酸柑橘精油、天然香料、合成香料などを挙げることができる。   The citrus citrus flavor enhancer of the present invention can be added to foods and beverages, cosmetics, health / hygiene / pharmaceuticals in a trace amount to enhance the citrus citrus flavor, but is mixed with other ingredients. It is also possible to prepare a citrus-like fragrance composition and enhance the citrus-like flavor in foods, beverages, cosmetics, health / hygiene / pharmaceuticals using the fragrance composition. Examples of other fragrance components that can be contained together with 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone of the fragrance composition include various synthetic fragrances, natural fragrances, natural essential oils, citrus citrus oils, and plant extracts. For example, natural essential oils, perfumed citrus essential oils, natural oils described in "Patent Office Gazette, Known and Conventional Techniques (Fragrance) Part II Food Fragrances, P88-131, Issued on January 14, 2000" A fragrance | flavor, a synthetic | combination fragrance | flavor, etc. can be mentioned.

本発明の香酸柑橘様香料組成物における4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの含有量は、混合される他の香料成分により異なり一概にはいえないが、通常、該香料組成物の重量を基準として10−6〜10ppm、好ましくは10−5〜10ppmの濃度範囲とすることができる。4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの含有量が10−6ppm未満であれば香酸柑橘様香味増強効果が得られず、10ppmを越える含有量であれば不快臭が強くなってしまい好ましくない。 The content of 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone in the citrus citrus-like fragrance composition of the present invention differs depending on other fragrance components to be mixed and cannot be generally stated. The concentration range can be 10 −6 to 10 2 ppm, preferably 10 −5 to 10 ppm, based on weight. If the content of 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone is less than 10 −6 ppm, the citrus citrus-like flavor enhancing effect cannot be obtained, and if the content exceeds 10 2 ppm, the unpleasant odor becomes strong. This is not preferable.

4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを含有する本発明の香酸柑橘様香料組成物には、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている、例えば、水、エタノール等の溶剤;エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライド等の香料保留剤を含有することができる。   For the citrus citrus-like fragrance composition of the present invention containing 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone, a solvent such as water or ethanol, which is usually used in the fragrance composition, if necessary. A fragrance retention agent such as ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, hexyl glycol, benzyl benzoate, triethyl citrate, diethyl phthalate, hercoline, medium chain fatty acid triglyceride, medium chain fatty acid diglyceride and the like.

本発明の4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤は、上記したようにそれ自体単独で、または4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを含有する香酸柑橘様香料組成物を調製して、各種の製品、例えば、飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品などに香酸柑橘様香味を付与することができる。   The citrus citrus-like flavor enhancer comprising 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone according to the present invention is itself a fragrance as described above, or a fragrance containing 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone. An acid-citrus-like fragrance composition can be prepared to impart a citrus-like citrus-like flavor to various products such as foods and drinks, cosmetics, health / hygiene / pharmaceuticals and the like.

それらのうちで、本発明の4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤または4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを含有する香酸柑橘様香料組成物によって香酸柑橘様香味を付与することができる飲食品の具体例としては、何ら限定されるものではなく、炭酸飲料、清涼飲料、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、乳酸菌飲料類、ドリンク剤類、豆乳、茶飲料などの飲料類;アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリン、ゼリー、デイリーデザートなどのデザート類;キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナック、チューインガム、饅頭、羊羹などの菓子類;和風スープ、洋風スープ、中華スープなどのスープ類;パン類;ジャム類;風味調味料類;各種インスタント飲料類;各種インスタント食品類などを挙げることができる。   Among them, a citrus citrus flavor enhancer comprising 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone according to the present invention or a citrus citrus flavor composition containing 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone. Specific examples of foods and drinks that can impart a citrus-like flavor by means of are not limited in any way, carbonated beverages, soft drinks, fruit juice beverages, fruit liquors, milk beverages, lactic acid bacteria beverages, drinks Beverages such as pharmaceuticals, soy milk, tea drinks; desserts such as ice cream, ice milk, lact ice, ice confectionery, yogurt, pudding, jelly, daily dessert; caramel, candy, tablet confectionery, crackers, biscuits, cookies, pies, Sweets such as chocolate, snacks, chewing gum, buns, and sheepskin; Sue such as Japanese-style soup, Western-style soup, Chinese soup Kind; bread; jams; flavor seasonings like; various types of instant beverages; and the like can be mentioned various kinds of instant foods.

また、本発明の4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤または4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを含有する香酸柑橘様香料組成物によって香酸柑橘様香味を付与することができる香粧品および保健・衛生・医薬品の具体例としては、何ら限定されるものではなく、例えば、フレグランス製品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤、忌避剤、口腔用組成物、皮膚外用剤などを挙げることができる。   Further, the citrus citrus flavor enhancer comprising 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone of the present invention or the citrus citrus fragrance composition containing 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone Specific examples of cosmetics and health / hygiene / pharmaceuticals that can impart a citrus-like flavor are not limited in any way. For example, fragrance products, basic cosmetics, finished cosmetics, hair cosmetics, tanning cosmetics, medicinal cosmetics. , Hair care products, soaps, body cleansers, bath preparations, detergents, softeners, bleaches, aerosols, deodorants and fragrances, repellents, oral compositions, and external preparations for skin.

香酸柑橘様香味を付与する際の上記した各種の製品への4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの添加量は、製品の種類や形態に応じて異なり一概にはいえないが、通常、製品の重量を基準として10−6〜10ppb、好ましくは10−5〜10ppbの濃度範囲とすることができる。4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの含有量が10−6ppb未満であれば香酸柑橘様香味増強効果が得られず、10ppbを越える含有量であれば不快臭が強くなってしまい好ましくない。 The amount of 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone added to the various products described above when imparting a citrus-like flavor is different depending on the type and form of the product, but it cannot be generally stated. The concentration range can be 10 −6 to 10 2 ppb, preferably 10 −5 to 10 ppb, based on the weight of the product. If the content of 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone is less than 10 −6 ppb, the citrus citrus-like flavor enhancing effect cannot be obtained, and if the content exceeds 10 2 ppb, the unpleasant odor becomes strong. This is not preferable.

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。   Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples.

実施例1:各種精油への4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの添加効果
ユズ、スダチ、カボス、ライム、レモン、シークワーサー、ダイダイおよびグレープフルーツのそれぞれの果皮精油100gに4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを0.1mg(精油に対して1ppm)を添加して本発明品1〜7および比較品1の香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物の0.1%エタノール溶液をよく訓練されたパネラーにより香気評価を行った。香気評価は30mLサンプル瓶に前記0.1%エタノール溶液を用意し、瓶口の香気およびその溶液をにおい紙につけて行った。それぞれの精油の4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノン無添加品を対照品として、よく訓練された5名のパネラーの平均的な香気評価を表1に示す。
Example 1: Effect of 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone added to various essential oils 4-mercapto-4-l Methyl-2-pentanone 0.1 mg (1 ppm with respect to essential oil) was added to prepare perfume compositions of Products 1 to 7 of the present invention and Comparative Product 1. Aroma evaluation was performed by a well-trained panel for 0.1% ethanol solution of each fragrance composition. The fragrance evaluation was performed by preparing the 0.1% ethanol solution in a 30 mL sample bottle and applying the fragrance of the bottle mouth and the solution to odor paper. Table 1 shows the average aroma evaluation of five well-trained panelists, with each essential oil having no 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone added as a control.

Figure 2010088348
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表1の評価結果から明らかなように、ユズ、スダチ、カボス、ライム、レモン、シークワーサーおよびダイダイの香酸柑橘精油では、4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの添加によりピール感が増強されたが、グレープフルーツでは、果汁感は増強されるが、ピール感は強調されなかった。   As is apparent from the evaluation results in Table 1, the peel feeling is enhanced by the addition of 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone in yuzu, sudachi, kabosu, lime, lemon, shikwasa and daidai citrus essential oil. However, with grapefruit, the juice feeling was enhanced, but the peel feeling was not emphasized.

実施例2:ユズ精油への4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの添加濃度の検討
ユズ果皮精油100gに対して、4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを0.00001μg(10−7ppm:比較品2)、0.01μg(10−4ppm:本発明品8)、1μg(10−2ppm:本発明品9)、0.1mg(1ppm:本発明品10)、0.1g(10ppm:比較品3)を添加して本発明品8〜10、比較品2および比較品3の香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物の0.1%エタノール溶液をよく訓練されたパネラーにより香気評価を行った。香気評価は30mLサンプル瓶に前記0.1%エタノール溶液を用意し、瓶口の香気およびその溶液をにおい紙につけて行った。ユズ精油の4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノン無添加品を対照品として、よく訓練された5名のパネラーの平均的な香気評価を表2に示す。
Example 2: Examination of Addition Concentration of 4-Mercapto-4-methyl-2-pentanone to Yuzu Essential Oil 0.00001 μg of 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone (10 − 7 ppm: Comparative product 2), 0.01 μg (10 −4 ppm: Invention product 8), 1 μg (10 −2 ppm: Invention product 9), 0.1 mg (1 ppm: Invention product 10), 1 g (10 3 ppm: comparative product 3) was added to prepare perfume compositions of the present products 8 to 10, comparative product 2 and comparative product 3. Aroma evaluation was performed by a well-trained panel for 0.1% ethanol solution of each fragrance composition. The fragrance evaluation was performed by preparing the 0.1% ethanol solution in a 30 mL sample bottle and applying the fragrance of the bottle mouth and the solution to odor paper. Table 2 shows the average aroma evaluation of five well-trained panelists, using a yuzu essential oil 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone additive-free product as a control.

Figure 2010088348
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表2の評価結果から明らかなように、比較品2では4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの添加効果はみられず、本発明品8〜10では、ユズのピール感が増強されていた。一方、比較品3ではユズとは異なる異質な香気が感じられたとの評価であった。   As is apparent from the evaluation results in Table 2, Comparative Product 2 does not show the effect of adding 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone, and the products 8 to 10 of the present invention have enhanced Yuzu peel feeling. It was. On the other hand, the comparative product 3 was evaluated as having a different aroma different from Yuzu.

実施例3:ユズ様基本調合香料組成物への添加検討
ユズ様の調合香料組成物として、下記表3に示す成分からなる基本調合香料組成物(対照品)を調製した。
Example 3: Study of addition to Yuzu-like basic fragrance composition As a Yuzu-like fragrance composition, a basic fragrance composition (control product) comprising the components shown in Table 3 below was prepared.

Figure 2010088348
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上記対照品のユズ様基本調合香料組成物100gに4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノン0.1mgを混合して、新規なユズ様の調合香料組成物(本発明品11)を調製した。本発明品11と対照品の香気について、専門パネラー10人により比較した。その結果、専門パネラー10人の全員が本発明品11は、対照品に比べて、ユズのピール感が格段に増強され、かつ持続性の点でも優れていると評価した。   4-mercapto-4-methyl-2-pentanone 0.1 mg was mixed with 100 g of the above-mentioned Yuzu-like basic blended fragrance composition to prepare a novel Yuzu-like blended fragrance composition (Product 11 of the present invention). . The fragrances of the product 11 of the present invention and the control product were compared by 10 expert panelists. As a result, all 10 professional panelists evaluated the product 11 of the present invention that the peel feeling of Yuzu was remarkably enhanced and superior in terms of sustainability compared to the control product.

実施例4:低アルコール飲料(ユズ味)への賦香例Example 4: Example of perfume for low alcohol beverage (Yuzu taste)

Figure 2010088348
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上記の表4のユズフレーバーとして、実施例3で得られたユズ様調合香料組成物(本発明品11)およびユズ様基本調合香料組成物(対照品)を使用して、上記の配合割合にて、それぞれの低アルコール飲料(ユズ味)を作製した。それぞれの低アルコール飲料について、よく訓練された専門パネラー10名にて香味の評価を行った。その結果、専門パネラー10名全員が本発明品11のユズフレーバーを使用したものの方が対照品を使用したものに比べ、ユズのピール感が格段に優れ、かつ香味の持続性もあると評価した。   Using the yuzu-like blended fragrance composition (invention product 11) obtained in Example 3 and the yuzu-like basic blend fragrance composition (control product) as the yuzu flavor in Table 4 above, Each low-alcohol beverage (Yuzu taste) was prepared. Each low-alcohol beverage was evaluated for flavor by 10 well-trained professional panelists. As a result, all 10 expert panelists evaluated that the product using the yuzu flavor of the product 11 of the present invention had a much better peel feeling of the yuzu and the sustainability of the flavor compared to the product using the control product. .

実施例5:スポーツドリンク(ユズ味)への賦香例Example 5: Example of perfume to sports drink (Yuzu taste)

Figure 2010088348
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上記の表5のユズフレーバーとして、実施例3で得られたユズ様調合香料組成物(本発明品11)およびユズ様基本調合香料組成物(対照品)を使用して、上記の配合割合にて、それぞれのスポーツドリンク(ユズ味)を作製した。それぞれのスポーツドリンクについて、よく訓練された専門パネラー10名にて香味の評価を行った。その結果、専門パネラー10名全員が本発明品11のユズフレーバーを使用したものの方が対照品を使用したものに比べ、ユズのピール感が格段に優れ、かつ香味の持続性もあると評価した。   Using the yuzu-like blended fragrance composition (invention product 11) obtained in Example 3 and the yuzu-like basic blend fragrance composition (control product) as the yuzu flavor in Table 5 above, Each sports drink (Yuzu taste) was prepared. Each sports drink was evaluated for flavor by 10 well-trained professional panelists. As a result, all 10 expert panelists evaluated that the product using the yuzu flavor of the product 11 of the present invention had a much better peel feeling of the yuzu and the sustainability of the flavor compared to the product using the control product. .

実施例6:ユズ風味チューインガムへの賦香例
下記表6に示す配合割合にて、ユズ様調合香料組成物(本発明品11)を含むユズ風味チューインガムを常法により調製したところ、ユズのピール感があり優れた嗜好性を有するユズ風味チューインガムを得ることができた。
Example 6: Perfume example to yuzu-flavored chewing gum Yuzu-flavored chewing gum containing yuzu-like blended fragrance composition (Product 11 of the present invention) was prepared in a conventional manner at the blending ratio shown in Table 6 below. A yuzu-flavored chewing gum having a feeling and excellent palatability could be obtained.

Figure 2010088348
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実施例7:シャンプーへの賦香例
下記表7処方により、ユズ様調合香料組成物(本発明品11)を配合したシャンプー組成物を常法にて調製した。
Example 7: Example of perfume to shampoo A shampoo composition containing a yuzu-like blended fragrance composition (Product 11 of the present invention) was prepared in the usual manner according to the formulation shown in Table 7 below.

Figure 2010088348
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Claims (4)

4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤。   A citrus citrus flavor enhancer comprising 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone. 請求項1に記載の香酸柑橘様香味増強剤を10−6〜10ppmの濃度範囲で含有することを特徴とする香酸柑橘様香料組成物。 A citrus citrus-like flavor composition comprising the citrus-like citrus flavor enhancer according to claim 1 in a concentration range of 10 −6 to 10 2 ppm. 請求項1に記載の香酸柑橘様香味増強剤を10−6〜10ppbの濃度範囲で含有することを特徴とする香酸柑橘様香味を有する飲食品。 A food / beverage product having a citrus citrus-like flavor, comprising the citrus citrus-like flavor enhancer according to claim 1 in a concentration range of 10 −6 to 10 2 ppb. 香酸柑橘がユズである請求項1〜3に記載の香味増強剤、香料組成物または飲食品。   The flavor enhancer, the fragrance composition, or the food or drink according to claim 1, wherein the citrus citrus is yuzu.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010100569A (en) * 2008-10-24 2010-05-06 Ogawa & Co Ltd 3-alkylthio-2-alkanone, and flavor composition comprising the same
JP2015023862A (en) * 2013-06-21 2015-02-05 吉恭 山崎 Manufacturing method of flavored egg and flavored egg
WO2016148149A1 (en) * 2015-03-16 2016-09-22 サントリー食品インターナショナル株式会社 Liquid composition containing citrus peel essential oil
JP2018201433A (en) * 2017-06-06 2018-12-27 サッポロホールディングス株式会社 Beverage, beverage base, method for producing beverage, method for producing beverage base, and method for imparting yuzu flower-like aroma
WO2019022233A1 (en) * 2017-07-28 2019-01-31 高砂香料工業株式会社 Beverage and food
JP2019037171A (en) * 2017-08-24 2019-03-14 キリン株式会社 Citrus beverage with citrus degradation odor suppressed and method of producing the same

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1882712B1 (en) 2005-04-22 2010-04-21 Mitsubishi Chemical Corporation Biomass-resource-derived polyester and production process thereof
US9179701B2 (en) * 2012-12-17 2015-11-10 International Flavors & Fragrances, Inc. 2-mercapto-5-methyl-4-heptanone and its use in flavor and fragrance compositions
JP6682155B2 (en) * 2017-10-06 2020-04-15 長谷川香料株式会社 Flavor improver

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010100569A (en) * 2008-10-24 2010-05-06 Ogawa & Co Ltd 3-alkylthio-2-alkanone, and flavor composition comprising the same
JP2015023862A (en) * 2013-06-21 2015-02-05 吉恭 山崎 Manufacturing method of flavored egg and flavored egg
WO2016148149A1 (en) * 2015-03-16 2016-09-22 サントリー食品インターナショナル株式会社 Liquid composition containing citrus peel essential oil
JPWO2016148149A1 (en) * 2015-03-16 2018-01-18 サントリーホールディングス株式会社 Liquid composition comprising citrus peel essential oil
JP2018201433A (en) * 2017-06-06 2018-12-27 サッポロホールディングス株式会社 Beverage, beverage base, method for producing beverage, method for producing beverage base, and method for imparting yuzu flower-like aroma
WO2019022233A1 (en) * 2017-07-28 2019-01-31 高砂香料工業株式会社 Beverage and food
CN110944520A (en) * 2017-07-28 2020-03-31 高砂香料工业株式会社 Food or drink
JP2019037171A (en) * 2017-08-24 2019-03-14 キリン株式会社 Citrus beverage with citrus degradation odor suppressed and method of producing the same
JP6996907B2 (en) 2017-08-24 2022-01-17 キリンホールディングス株式会社 Citrus beverages with suppressed citrus deterioration odor and their manufacturing methods

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