JP2010064968A - フォトクロミック化合物及び追記型光記録分子材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明のフォトクロミック化合物は、開環体(A)もしくはその閉環体(A’)からなり、光反応によって誘起される脱離反応により、吸収スペクトルが変位した化合物(A”)に不可逆に変化する。化合物(A”)は波長405nmの励起光によって蛍光発光する。
【選択図】図1
Description
このようなヒートモード記録方式は、光エネルギーを熱エネルギーに変換しているため、エネルギー効率が悪い。また、S/N比や記録密度、耐久性の点で問題があった。
本発明が解決しようとする課題は、記録保持性、耐久性に優れた高感度光記録媒体として有用なフォトクロミック化合物及びこれを用いた追記型光記録分子材料を提供することである。
また、骨格構造(1”)を有する化合物の吸収スペクトルは、元のフォトクロミック化合物の吸収スペクトルよりも長波長側に変位していることが好ましい。
また、式(2”)で表される化合物(以下、縮環体ともいう)の吸収スペクトルは、式(2)及び(2’)で表されるフォトクロミック化合物の吸収スペクトルよりも長波長側に変位していることが好ましい。
さらに、式(2”)で表される化合物は、所定の励起光によって蛍光を発することが好ましい。
この場合、式(1)で表される開環体から式(1”)で表される縮環体に変化させる波長を記録光とし、この縮環体の蛍光発光を与える励起光の波長を再生光とする。また、式(1’)で表される閉環体から縮環体(1”)に変化する際に脱離するH−Xは無色であり、且つ縮環体(1”)の励起波長域に吸収を持たないことが必要となる。
フォトクロミック化合物の閉環体から一旦脱離したXが再結合する反応は通常では起こりにくく、脱離反応により得られる縮環体は安定性に優れる。特に、縮環体の主体は光学的、熱的に安定なベンゼン環からなることから、当該縮環体は光化学的、熱的に安定であり、記録光や再生光の照射によって元のフォトクロミック化合物に戻ることはない。
特に、縮環体として、再生光を照射したときに蛍光発光するものを採用することにより、三次元光記録、近接場光記録、ホログラム型光記録が可能となる。
図1に、本発明の具体例として式(A)及びその閉環体(A')で表されるフォトクロミック化合物のフォトクロミック反応及び光反応誘起脱離反応を示す。なお、図1中、Meはメチル基を示す。開環体(A)は、ヘキサン溶液中で紫外光の照射により閉環体(A')に可逆に変化し、可視光の照射により閉環体(A')から開環体(A)に可逆に変化する。さらに、紫外光の照射により閉環体(A')が生成した後に脱離反応が誘起されてメトキシ基が脱離し、化合物(A")(以下、縮環体(A")ともいう)に不可逆に変化する。なお、メトキシ基の脱離反応は、自発的に進行し、酸の存在により速やかに起こるが、酸の存在は必須ではない。
このフォトクロミック化合物(A)の構造に関する分析データは以下の通りである。
質量分析(m/z):455.05(計算値)、456.001(実測値)。
1H NMR(300MHz, CDCL3):δ=7.98-8.02(2H,m), 7.90-7.93(1H,m), 7.83-7.87(1H,m), 7.76(1H,s), 7.66-7.68(1H,m), 7.56-7.60(1H,m), 7.40-7.45(3H,m), 7.21-7.32(4H,m), 3.90(3H,s)。
なお、縮環体(A")の質量分析データは以下の通りである。
質量分析(m/z):423.02(計算値)、424.259(実測値)。
また、縮環体(A")は図4に示すような蛍光特性を示し、トルエン溶媒中の縮環体(A")の発光量子収率(Φem)は10%であった。
図8〜図10は、それぞれ本発明のフォトクロミック化合物の第3の実施例である開環体(D)及びその縮環体(D")の化学構造、開環体(D)の吸収スペクトルの推定値、縮環体(D")の吸収スペクトルの推定値を示している。
図5〜図10から明らかなように、本発明のフォトクロミック化合物には、縮環体に変化することにより吸収スペクトルが長波長側に変位するもの、短波長側に変位するものがあることが分かる。
ただし、本発明者が、本発明の要件を満たす種々のフォトクロミック化合物の開環体と縮環体の吸収スペクトルを量子科学計算に基づいて求めた結果、多くのフォトクロミック化合物において開環体の吸収スペクトルよりも縮環体の吸収スペクトルの方が短波長側に位置していた。
上述したように、開環体から縮環体に変化することにより吸収スペクトルが長波長側に変位するフォトクロミック化合物は、記録再生光によって開環体が破壊されることがなく、追記型光記録分子材料として優れている。
以上より、本発明のフォトクロミック化合物の中でも、開環体から縮環体に変化することにより吸収スペクトルが長波長側に変位するという特性を有するフォトクロミック化合物の合成が、実用上非常に重要となる。
また、波長405nmの光を照射することにより蛍光発光が確認された。つまり、フォトクロミック化合物(A)を用いて追記型光記録媒体を構成したときに、記録光(波長:〜380nm)と再生光を分離することができる。
以上より、フォトクロミック化合物(A)を光記録分子材料として用いることにより、記録保持性、耐久性に優れた大容量追記型光記録媒体を実現することができる。また、高いS/N比及び記録の三次元化を実現できる。さらに、縮環体(A")の発光量子収率が10%程度であることから、高感度化を図ることができる。
Claims (9)
- 式(1)、(1’)において、Xは、水素、ハロゲン、−CH3、-C2H5、−OCH3、−OCH2CH5、CH3COO−から成るグループの中から選択されることを特徴とする請求項1に記載のフォトクロミック化合物。
- 骨格構造(1”)を有する化合物に不可逆に変化することにより、吸収スペクトルが長波長側に変位することを特徴とする請求項1又は2に記載のフォトクロミック化合物。
- 式(2)、(2’)において、Xは、水素、ハロゲン、−CH3、-C2H5、−OCH3、−OCH2CH5、CH3COO−から成るグループの中から選択されることを特徴とする請求項4に記載のフォトクロミック化合物。
- 式(2”)を有する化合物に不可逆に変化することにより、吸収スペクトルが長波長側に変位することを特徴とする請求項4又は5に記載のフォトクロミック化合物。
- 式(2”)で表される化合物が、所定の励起光により蛍光を発することを特徴とする請求項4〜6のいずれかに記載のフォトクロミック化合物。
- 記録光の照射により情報が記録され、再生光の照射により前記情報が再生される追記型光記録媒体の記録材料として用いられる追記型光記録分子材料であって、
下記式(2)もしくはその閉環体(2’)
で表され、且つ前記記録光の照射によって誘起される脱離反応により、吸収スペクトルが変位した下記式(2”)
- 式(2”)で表される化合物は、再生光の照射により蛍光を発することを特徴とする請求項8に記載の追記型光記録分子材料。
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