JP2010055081A - Colored powder composition for color filter and color filter using same - Google Patents

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JP2010055081A JP2009176421A JP2009176421A JP2010055081A JP 2010055081 A JP2010055081 A JP 2010055081A JP 2009176421 A JP2009176421 A JP 2009176421A JP 2009176421 A JP2009176421 A JP 2009176421A JP 2010055081 A JP2010055081 A JP 2010055081A
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省二 船倉
Arata Kudo
新 工藤
Hitoshi Kondo
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a colored powder composition for a color filter which is useful as a color material, and a color filter in which a dispersion for a color filter whose medium has the colored powder composition dispersed in it and the colored powder composition are used in a pixel part. <P>SOLUTION: The colored powder composition for a color filter includes: a sulfamoyl compound substituted with a sulfamoyl group having a particular structure in the residue of an organic pigment; and an organic pigment. The color filter includes by using a dispersion for a color filter whose medium has the colored powder composition dispersed in it, and the composition. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、液晶表示装置のカラーフィルターの作製に好適な着色粉末組成物及び当該カラーフィルター用着色粉末組成物を画素部に用いてなるカラーフィルターに関する。 The present invention relates to a colored powder composition suitable for producing a color filter of a liquid crystal display device and a color filter using the colored powder composition for a color filter in a pixel portion.

液晶ディスプレイ用カラーフィルターは、赤、緑、青の3色で構成されており、近年コントラストの向上がユーザーより強く求められている。カラーフィルター色材としては、耐光性、耐熱性から、顔料が用いられており、その中青色部分は、青顔料のε型銅フタロシアニン顔料に紫色顔料であるジオキサジン顔料を用いて調色し、これらの顔料を分散した分散体を製造しインキ化し、カラーフィルターとしている。しかし、現状のε型銅フタロシアニン顔料、ジオキサジン顔料、ジケトピロロピロール顔料、アントラキノン顔料、ハロゲン化フタロシアニン顔料、金属錯体顔料等では、顔料の一次粒子径が大きすぎる点と、顔料分散体の分散性が低いため、コントラストや輝度低下の主原因となっている。現状の顔料分散体に代わる、顔料一次粒子径が小さくかつ顔料分散性が良い、高コントラスト、高輝度の新たな顔料分散体が求められている。 A color filter for a liquid crystal display is composed of three colors of red, green, and blue, and in recent years, improvement in contrast is strongly demanded by users. As the color filter colorant, pigments are used because of light resistance and heat resistance, and the blue part is toned using a dioxazine pigment, which is a purple pigment, to the ε-type copper phthalocyanine pigment of the blue pigment. A dispersion in which the above pigment is dispersed is manufactured and converted into an ink to form a color filter. However, with the current ε-type copper phthalocyanine pigment, dioxazine pigment, diketopyrrolopyrrole pigment, anthraquinone pigment, halogenated phthalocyanine pigment, metal complex pigment, etc., the primary particle size of the pigment is too large and the dispersibility of the pigment dispersion Is a major cause of contrast and brightness reduction. There is a need for a new pigment dispersion with high contrast and high brightness, which has a small pigment primary particle size and good pigment dispersibility, in place of the current pigment dispersion.

特許文献1には、カラーフィルター用マスターバッチ及びカラーフィルターとして、樹脂溶液及び顔料を含む混合物を磨砕しながら、マスターバッチに対する溶剤の含有量が10質量%以下になるまで脱溶剤して得られるカラーフィルター用マスターバッチの記載があり、このマスターバッチを用いると、短時間でカラーフィルター用着色分散体を製造することができ、カラーフィルター用着色分散体を基板に塗布して高コントラストのカラーフィルターを製造することができるという。   Patent Document 1 is obtained as a color filter master batch and a color filter by removing the solvent until the content of the solvent with respect to the master batch is 10% by mass or less while grinding a mixture containing a resin solution and a pigment. There is a description of a master batch for a color filter, and when this master batch is used, a colored dispersion for a color filter can be produced in a short time, and a high-contrast color filter is applied by applying the colored dispersion for a color filter to a substrate. Can be manufactured.

特許文献2には、有機ナノ粒子及びその分散組成物、並びにそれらを含有する着色感光性樹脂組成物、インクジェットインク、感光性樹脂転写材料、それらを用いたカラーフィルター、液晶表示装置、及びCCDデバイスについて記載があり、有機材料からなり、数平均粒径が50nm以下で、かつ、(体積平均粒径)/(数平均粒径)が1.0〜2.0であることを特徴とする有機ナノ粒子について示されている。 Patent Document 2 discloses organic nanoparticles and dispersion compositions thereof, colored photosensitive resin compositions containing them, inkjet inks, photosensitive resin transfer materials, color filters using them, liquid crystal display devices, and CCD devices. Is made of an organic material, has a number average particle diameter of 50 nm or less, and (volume average particle diameter) / (number average particle diameter) is 1.0 to 2.0. Shown for nanoparticles.

特許文献3には、顔料分散組成物、それを用いた着色感光性樹脂組成物、感光性樹脂転写材料、およびインクジェットインク、並びにそれらを用いたカラーフィルター、液晶表示装置、およびCCDデバイスについて記載があり、有機顔料ナノ粒子及び有機溶剤を含む顔料分散組成物であって、前記有機顔料ナノ粒子において一次粒子サイズが15nm未満の粒子の割合が10%(個数%)未満であり、かつ、60nmを超える粒子の割合が10%(個数%)未満であり、含水率が0.01質量%〜5質量%であることを特徴とする顔料分散組成物について示されている。 Patent Document 3 describes a pigment dispersion composition, a colored photosensitive resin composition using the same, a photosensitive resin transfer material, an inkjet ink, and a color filter, a liquid crystal display device, and a CCD device using them. A pigment dispersion composition comprising organic pigment nanoparticles and an organic solvent, wherein the proportion of particles having a primary particle size of less than 15 nm in the organic pigment nanoparticles is less than 10% (number%), and 60 nm The pigment dispersion composition is characterized in that the proportion of particles exceeding 10% (number%) is less than 0.01% by mass to 5% by mass.

特許文献4には、グラフトされた顔料を配合したエネルギー硬化性グラビアインキおよびインクジェットインキについて記載があり、顔料、構造P−(U−Y)s(式中、Pは有機着色剤の残基であり、Yはポリアルキレンオキシド部分であり、UはYをPに共有結合させる連結部分であり、sは1〜3の整数である)を有する流動添加剤およびエネルギー硬化性液体ビヒクルを含み、一過性溶媒を実質的に含まず、約8cp〜約200cpの範囲の粘度を有するエネルギー硬化性グラビアインキが示されている。 Patent Document 4 describes an energy-curable gravure ink and an ink-jet ink blended with a grafted pigment, wherein the pigment is a structure P- (U-Y) s (wherein P is a residue of an organic colorant). Y is a polyalkylene oxide moiety, U is a linking moiety that covalently bonds Y to P, and s is an integer from 1 to 3) and an energy curable liquid vehicle, An energy curable gravure ink is shown which is substantially free of a transient solvent and has a viscosity in the range of about 8 cp to about 200 cp.

カラーフィルターを作製する際の有機顔料は、従来の汎用用途とは全く異なる特性、具体的には、液晶表示装置の表示画面がよりハッキリ見える様にする(高コントラスト化)、或いは、同じく表示画面がより明るくなる様にする(高輝度化)等の要求がある。この様な要求に応じるため、平均一次粒子径が100nm以下となる様に微細化された粉体の有機顔料が多用されているが、微細化した有機顔料を用いて調製したカラーレジストインキは流動性や光透過性について解決すべき課題が残っていた。例えば、液晶ディスプレイ用カラーフィルター向けインキに適用した場合、ガラス基板上へのスピンコート時にはインキのニュートン流動性低下等による塗布ムラの発生、画素形成後には光線透過率の不足によるカラーフィルターの明るさおよびコントラストの不足といった欠点が未解決のままであった。   Organic pigments used in the production of color filters have completely different characteristics from conventional general-purpose applications. Specifically, the display screen of a liquid crystal display device can be seen more clearly (higher contrast), or the same display screen. There is a demand for making the image brighter (higher brightness). In order to meet these requirements, finely divided organic pigments are used so that the average primary particle size is 100 nm or less. Color resist inks prepared using finely divided organic pigments are fluidized. There remains a problem to be solved regarding the property and light transmittance. For example, when applied to color filter inks for liquid crystal displays, color coating brightness due to lack of light transmittance after pixel formation due to coating unevenness due to reduced Newtonian fluidity of the ink during spin coating on a glass substrate And shortcomings such as lack of contrast remained unresolved.

特開2008−89654号公報JP 2008-89654 A 特開2008−7773号公報JP 2008-7773 A 特開2008−7775号公報JP 2008-7775 A 特表2003−531223公報Special table 2003-531223 gazette

本発明は、色材として有用なカラーフィルター用着色粉末組成物及び該着色粉末組成物を画素部に用いてなるカラーフィルターの提供を課題とする。 An object of the present invention is to provide a color powder composition for a color filter useful as a color material and a color filter using the color powder composition in a pixel portion.

本発明者らは、カラーフィルターに好ましく用いることのできる着色粉末組成物の提供のため、種々の着色粉末組成物について検討を行ったところ、
一般式(1)
The present inventors examined various colored powder compositions in order to provide a colored powder composition that can be preferably used for a color filter.
General formula (1)

Figure 2010055081
Figure 2010055081

(但し式中、Pは有機顔料残基、lは0〜3の整数、mは1〜4の整数であって、l+m=1〜4であり、Yは一般式(2)で表される基 (In the formula, P is an organic pigment residue, l is an integer of 0 to 3, m is an integer of 1 to 4, and l + m = 1 to 4, Y is represented by the general formula (2). Base

Figure 2010055081
Figure 2010055081

(nは4〜100の整数、Qは各々独立に水素原子またはメチル基、Q’は炭素数1〜30の非環状炭化水素基を表す。)である。)
で表されるスルファモイル化合物(A)と有機顔料(B)を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物が前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、一般式(1)
(N represents an integer of 4 to 100, Q represents each independently a hydrogen atom or a methyl group, and Q ′ represents an acyclic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms). )
The present inventors have found that a colored powder composition for a color filter containing the sulfamoyl compound (A) represented by formula (A) and an organic pigment (B) can solve the above problems, and has completed the present invention.
That is, the present invention relates to the general formula (1)

Figure 2010055081
Figure 2010055081

(但し式中、Pは有機顔料残基、lは0〜3の整数、mは1〜4の整数であって、l+m=1〜4であり、Yは一般式(2)で表される基 (In the formula, P is an organic pigment residue, l is an integer of 0 to 3, m is an integer of 1 to 4, and l + m = 1 to 4, Y is represented by the general formula (2). Base

Figure 2010055081
Figure 2010055081

(nは4〜100の整数、Qは各々独立に水素原子またはメチル基、Q’は炭素数1〜30の非環状炭化水素基を表す。)である。)
で表されるスルファモイル化合物(A)と有機顔料(B)を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物、及びそれを用いたカラーフィルターを提供するものである。
(N represents an integer of 4 to 100, Q represents each independently a hydrogen atom or a methyl group, and Q ′ represents an acyclic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms). )
The coloring powder composition for color filters characterized by containing the sulfamoyl compound (A) represented by these, and the organic pigment (B), and a color filter using the same.

本発明によれば、カラーフィルター用着色粉末組成物の提供が可能であり、該着色粉末組成物を含有する、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルターを提供することができる。 According to the present invention, a colored powder composition for a color filter can be provided, and the liquid crystal display device containing the colored powder composition has a high contrast and a brighter display screen with a high-contrast display screen. A color filter having a pixel portion from which can be obtained can be provided.

本発明では、一般式(1) In the present invention, the general formula (1)

Figure 2010055081
Figure 2010055081

(但し式中、Pは有機顔料残基、lは0〜3の整数、mは1〜4の整数であって、l+m=1〜4であり、Yは一般式(2)で表される基 (In the formula, P is an organic pigment residue, l is an integer of 0 to 3, m is an integer of 1 to 4, and l + m = 1 to 4, Y is represented by the general formula (2). Base

Figure 2010055081
Figure 2010055081

(nは4〜100の整数、Qは各々独立に水素原子またはメチル基、Q’は炭素数1〜30の非環状炭化水素基を表す。)である。)
で表されるスルファモイル化合物(A)と有機顔料(B)とを含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物、及び該着色粉末組成物を画素部に用いてなるカラーフィルターを提供する。
(N represents an integer of 4 to 100, Q represents each independently a hydrogen atom or a methyl group, and Q ′ represents an acyclic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms). )
A colored powder composition for a color filter comprising the sulfamoyl compound (A) represented by formula (A) and an organic pigment (B), and a color filter using the colored powder composition in a pixel portion. .

本発明の着色粉末組成物、すなわち、
一般式(1)
The colored powder composition of the present invention, i.e.
General formula (1)

Figure 2010055081
Figure 2010055081

(但し式中、Pは有機顔料残基、lは0〜3の整数、mは1〜4の整数であって、l+m=1〜4であり、Yは一般式(2)で表される基 (In the formula, P is an organic pigment residue, l is an integer of 0 to 3, m is an integer of 1 to 4, and l + m = 1 to 4, Y is represented by the general formula (2). Base

Figure 2010055081
Figure 2010055081

(nは4〜100の整数、Qは各々独立に水素原子またはメチル基、Q’は炭素数1〜30の非環状炭化水素基を表す。)である。)
で表されるスルファモイル化合物(A)と有機顔料(B)とを含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物は、少なくとも1個以上のスルファモイル基を置換基として有する有機顔料残基(P)と有機顔料(B)とを含有する組成物であって、導入されるスルファモイル基は、有機顔料残基(P)1個あたり少なくとも1個であれば特に限定なく用いることができるが、好ましくは1または2個、より好ましくは2個である。置換される位置は、スルファモイル基を置換し得る位置であれば特に限定はない。また、スルファモイル基の他にスルホン酸基が置換されていてもよく、その置換数は、0〜3個が好ましい。
(N represents an integer of 4 to 100, Q represents each independently a hydrogen atom or a methyl group, and Q ′ represents an acyclic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms). )
A colored powder composition for a color filter comprising a sulfamoyl compound (A) represented by the formula (A) and an organic pigment (B): an organic pigment residue having at least one sulfamoyl group as a substituent ( P) and an organic pigment (B), and the sulfamoyl group to be introduced can be used without particular limitation as long as it is at least one per organic pigment residue (P). The number is preferably 1 or 2, more preferably 2. The position to be substituted is not particularly limited as long as it can be substituted with the sulfamoyl group. In addition to the sulfamoyl group, a sulfonic acid group may be substituted, and the number of substitutions is preferably 0 to 3.

本発明に使用が可能な有機顔料残基(P)は、特に制限はないが、好ましい有機顔料残基として、フタロシアニン顔料残基、ジオキサジン顔料残基、アゾ顔料残基、キナクリドン顔料残基、スレン顔料残基、ペリレン顔料残基、ペリノン顔料残基、フタロン顔料残基、イソインドリノン顔料残基、メチン・アゾメチン顔料残基、金属錯体顔料残基及びジケトピロロピロール顔料残基からなる群から選ばれるいずれか1の顔料残基を挙げることができる。 The organic pigment residue (P) that can be used in the present invention is not particularly limited, but preferred organic pigment residues include phthalocyanine pigment residues, dioxazine pigment residues, azo pigment residues, quinacridone pigment residues, selenium. From the group consisting of pigment residue, perylene pigment residue, perinone pigment residue, phthalone pigment residue, isoindolinone pigment residue, methine / azomethine pigment residue, metal complex pigment residue and diketopyrrolopyrrole pigment residue Any one selected pigment residue can be mentioned.

本発明の一般式(1)におけるYは、ポリアルキレンオキシド部分である。Yは、エチレンオキシドポリマーおよびエチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマーなどのあらゆるポリアルキレンオキシドであり、ブロックでもランダムでも良い。好ましくは、Yは、一般式(2)で表される基   Y in the general formula (1) of the present invention is a polyalkylene oxide moiety. Y is any polyalkylene oxide such as ethylene oxide polymers and ethylene oxide / propylene oxide copolymers, which may be block or random. Preferably, Y is a group represented by the general formula (2)

Figure 2010055081
Figure 2010055081

(nは4〜100の整数、Qは各々独立に水素原子またはメチル基、Q’は炭素数1〜30の非環状炭化水素基を表す。)
であるアルキレンオキシドコポリマーであり、カラーフィルター用着色粉末組成物で用いる溶媒に応じて、その親水性や親油性を最適化するのが望ましい。ここで、Q’は、炭素数1〜30に非環状炭化水素基として、直鎖状炭化水素基でも分岐状炭化水素基でもどちらでもよく、炭化水素基は、飽和炭化水素基でも不飽和炭化水素基のどちらでもよい。このような非環状炭化水素基として、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチル−ヘキシル基、n−ドデシル基、ステアリル基、n−テトラコシル基、n−トリアコンチル基等の直鎖状或いは分岐状飽和炭化水素基を挙げることができる。
また、直鎖状或いは分岐状不飽和炭化水素基としては、炭化水素基が二重結合または三重結合を有してもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、イソプレン基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、デセニル基、ゲラニル基、エチニル基、2−プロピニル基、2−ペンテン−4−イニル基等の直鎖状或いは分岐状不飽和炭化水素基を挙げることができる。
(N represents an integer of 4 to 100, Q represents a hydrogen atom or a methyl group, and Q ′ represents an acyclic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms.)
It is desirable to optimize the hydrophilicity and lipophilicity of the alkylene oxide copolymer according to the solvent used in the colored powder composition for color filters. Here, Q ′ may be a linear hydrocarbon group or a branched hydrocarbon group as a non-cyclic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, and the hydrocarbon group may be a saturated hydrocarbon group or an unsaturated hydrocarbon group. Either hydrogen group may be used. Examples of such an acyclic hydrocarbon group include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-octyl group, 2 Examples thereof include linear or branched saturated hydrocarbon groups such as -ethyl-hexyl group, n-dodecyl group, stearyl group, n-tetracosyl group and n-triacontyl group.
Further, as the linear or branched unsaturated hydrocarbon group, the hydrocarbon group may have a double bond or a triple bond, for example, vinyl group, propenyl group, isopropenyl group, butenyl group, pentenyl group. , Linear or branched unsaturated hydrocarbon groups such as isoprene group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, decenyl group, geranyl group, ethynyl group, 2-propynyl group, 2-penten-4-ynyl group be able to.

ポリアルキレンオキシド部分の繰り返し数lは4以上100以下であることが好ましく、より好ましくは5以上80以下、更により好ましくは10以上50以下である。繰り返し数lは4未満では分散媒との親和性が不足し、100を超えると分散安定性が低下する傾向がある。 The number of repeats 1 of the polyalkylene oxide moiety is preferably 4 or more and 100 or less, more preferably 5 or more and 80 or less, and even more preferably 10 or more and 50 or less. If the number of repetitions 1 is less than 4, the affinity with the dispersion medium is insufficient, and if it exceeds 100, the dispersion stability tends to decrease.

本発明で用いる一般式(1)で表される有機顔料ファモイル化合物(A)は、公知慣用の方法を組み合わせることにより得ることができる。製造方法の一例を挙げると、有機顔料のスルホン酸化を行った後、さらにスルホン酸基の一部をスルホニルクロリドとするか、または有機顔料を直接スルホクロリド化し、該スルホニルクロライドとポリエーテル主鎖の末端にアミンを持つポリエーテルアミン(以下、「ポリエーテルモノアミン」と略記)とを反応させて製造することができる。原料となるジオキサジンスルホニルクロライドは、ジオキサジンとクロロスルホン酸および/または塩化チオニルとの反応により得ることができる。他方の原料であるポリエーテルモノアミンは、ポリエーテル骨格の末端にある水酸基をニッケル/銅/クロム触媒を用いて還元的にアミノ化することにより得ることができる。ポリエーテルモノアミンは市販品としても提供されており、例えばアメリカHuntsman Corporationから「JEFFAMINE(商標名)Mシリーズ」がある。 The organic pigment famoyl compound (A) represented by the general formula (1) used in the present invention can be obtained by combining known and commonly used methods. As an example of the production method, after sulfonating an organic pigment, a part of the sulfonic acid group is further converted into a sulfonyl chloride, or the organic pigment is directly converted into a sulfochloride, and the sulfonyl chloride and the polyether main chain are converted to each other. It can be produced by reacting a polyether amine having an amine at the terminal (hereinafter abbreviated as “polyether monoamine”). Dioxazine sulfonyl chloride as a raw material can be obtained by reacting dioxazine with chlorosulfonic acid and / or thionyl chloride. The other raw material, polyether monoamine, can be obtained by reductively aminating the hydroxyl group at the end of the polyether skeleton using a nickel / copper / chromium catalyst. Polyether monoamines are also available as commercial products, for example “JEFFAMINE ™ M Series” from Huntsman Corporation.

本発明の着色粉末組成物は、前記一般式(1)で表されるスルファモイル化合物(A)と有機顔料(B)を含有することに特徴を有するが、用いられる有機顔料(B)は特に制限はないが、例えばフタロシアニン顔料、ジオキサジン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、スレン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、フタロン顔料、イソインドリノン顔料、メチン・アゾメチン顔料、金属錯体顔料またはジケトピロロピロール顔料等の有機顔料を挙げることができ、青色顔料としては、例えば、フタロシアニン顔料またはインダンスロンブルー顔料を用いることができる。フタロシアニンとしては、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、コバルトフタロシアニン、ニッケルフタロシアニン、鉄フタロシアニン等を用いることができ、色相面から銅フタロシアニンが好ましい。   The colored powder composition of the present invention is characterized by containing the sulfamoyl compound (A) represented by the general formula (1) and the organic pigment (B), but the organic pigment (B) used is particularly limited. For example, phthalocyanine pigment, dioxazine pigment, azo pigment, quinacridone pigment, selenium pigment, perylene pigment, perinone pigment, phthalone pigment, isoindolinone pigment, methine / azomethine pigment, metal complex pigment or diketopyrrolopyrrole pigment, etc. An organic pigment can be mentioned, and as the blue pigment, for example, a phthalocyanine pigment or an indanthrone blue pigment can be used. As the phthalocyanine, copper phthalocyanine, metal-free phthalocyanine, zinc phthalocyanine, cobalt phthalocyanine, nickel phthalocyanine, iron phthalocyanine and the like can be used, and copper phthalocyanine is preferable from the viewpoint of hue.

キナクリドン顔料としては、例えば.I.Pigment Violet 19、同42、C.I.Pigment Red 122、同202、同206、同207、同209、C.I.Pigment Orange 48、同49等の顔料が挙げられる。 Examples of quinacridone pigments include: I. Pigment Violet 19, 42, C.I. I. Pigment Red 122, 202, 206, 207, 209, C.I. I. Pigment Orange 48, 49 and the like.

フタロシアニン顔料としては、例えばC.I.Pigment Blue 15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、C.I.Pigment Green 7、同36、同58等の顔料が挙げられる。   Examples of the phthalocyanine pigment include C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, C.I. I. Pigment Green 7, 36, 58 and the like.

スレン顔料としては、例えばC.I.Pigment Blue 60、C.I.Pigment Yellow 24、同108、C.I.Pigment Red 168、同177、C.I.Pigment Orange 40等の顔料が挙げられる。
ペリレン・ペリノン顔料としては、例えばC.I.Pigment Violet 29、C.I.Pigment Red 123、同149、同178、同179、C.I.Pigment Black 31、同32、C.I.Pigment Orange 43等の顔料が挙げられる。
Examples of selenium pigments include C.I. I. Pigment Blue 60, C.I. I. Pigment Yellow 24, 108, C.I. I. Pigment Red 168, 177, C.I. I. Pigment Orange 40 and the like.
Examples of perylene / perinone pigments include C.I. I. Pigment Violet 29, C.I. I. Pigment Red 123, 149, 178, 179, C.I. I. Pigment Black 31, 32, C.I. I. Pigment Orange 43 and the like.

フタロン顔料としては、例えば、C.I.Pigment Yellow 138等の顔料が挙げられる。   Examples of the phthalone pigment include C.I. I. And pigments such as Pigment Yellow 138.

ジオキサジン顔料としては、例えばC.I.Pigment Violet 23、同37、C.I.Pigment Blue 80等の顔料が挙げられる。   Examples of the dioxazine pigment include C.I. I. Pigment Violet 23, 37, C.I. I. Pigment Blue 80 or the like.

イソインドリノン顔料としては、例えばC.I.Pigment Yellow 109、同110、同173、C.I.Pigment Orange 61等の顔料が挙げられる。   Examples of isoindolinone pigments include C.I. I. Pigment Yellow 109, 110, 173, C.I. I. Pigment Orange 61 and the like.

メチン・アゾメチン顔料としては、例えばC.I.Pigment Yellow 139、同185、C.I.Pigment Orange 66、C.I.Pigment Brown 38等の顔料が挙げられる。   Examples of methine / azomethine pigments include C.I. I. Pigment Yellow 139, 185, C.I. I. Pigment Orange 66, C.I. I. Pigment Brown 38 and the like.

金属錯体顔料としては、例えば、C.I.Pigment Yellow 150、129、C.I.Pigment Orange 68、C.I.Pigment Red 257等の顔料が挙げられる。   Examples of the metal complex pigment include C.I. I. Pigment Yellow 150, 129, C.I. I. Pigment Orange 68, C.I. I. And pigments such as Pigment Red 257.

ジケトピロロピロール顔料としては、例えばC.I.Pigment Red 254、同255、C.I.Pigment Orange 71、72等の顔料がある。   Examples of the diketopyrrolopyrrole pigment include C.I. I. Pigment Red 254, 255, C.I. I. Pigment Orange 71, 72 and the like.

アゾレーキ顔料としては、例えばC.I.Pigment Red 48:1、同48:2、同48:3、同48:4、同48:5、同49:1、同49:2、同49:3、同50:1、同51:1、同52:1、同52:2、同53:1、同57:1、同58:2、同58:4、同60:1、同63:1、同63:2、同64:1、同200、同211、同238、同239、同240、同243、同245、同247、C.I.Pigment Yellow 61、同62:1、同104、同133、同168、同169、同183、同190、同191、C.I.Pigment Orange 17、同17:1、同19、同46等の顔料が挙げられる。   Examples of the azo lake pigment include C.I. I. Pigment Red 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 48: 5, 49: 1, 49: 2, 49: 3, 50: 1, 51: 1 52: 1, 52: 2, 53: 1, 57: 1, 58: 2, 58: 4, 60: 1, 63: 1, 63: 2, 64: 1 200, 211, 238, 239, 240, 243, 245, 247, C.I. I. Pigment Yellow 61, 62: 1, 104, 133, 168, 169, 183, 190, 191, C.I. I. Pigment Orange 17, 17: 1, 19 and 46, and the like.

不溶性アゾ顔料としては、例えば、C.I.Pigment Yellow 1、同3、同12、同13、同14、同17、同55、同73、同74、同81、同83、同97、同130、同151、同152、同154、同156、同165、同166、同167、同170、同171、同172、同174、同175、同176、同180、同181、同188、C.I.Pigment Orange 16、同36、同60、C.I.Pigment Red 5、同22、同31、同112、同146、同150、同171、同175、同176、同183、同185、同208、同213、C.I.Pigment Violet 43、同44、C.I.Pigment Blue 25、同26等の顔料が挙げられる。   Examples of insoluble azo pigments include C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 17, 55, 73, 74, 81, 83, 97, 130, 151, 152, 154, 156, 165, 166, 167, 170, 171, 172, 174, 175, 176, 180, 181, 188, C.I. I. Pigment Orange 16, 36, 60, C.I. I. Pigment Red 5, 22, 22, 31, 112, 146, 150, 171, 175, 176, 183, 185, 208, 213, C.I. I. Pigment Violet 43, 44, C.I. I. Pigment Blue 25, 26 and the like.

縮合アゾ顔料としては、例えば、C.I.Pigment Yellow 93、同94、同95、同128、同166、C.I.Pigment Orange 31、C.I.Pigment Red 144、同166、同214、同220、同221、同242、同248、同262、C.I.Pigment Brown 41、同42等の顔料がある。   Examples of the condensed azo pigment include C.I. I. Pigment Yellow 93, 94, 95, 128, 166, C.I. I. Pigment Orange 31, C.I. I. Pigment Red 144, 166, 214, 220, 221, 242, 248, 262, C.I. I. Pigment Brown 41, 42 and the like.

本発明においてこれら有機顔料は、2種以上を併用することもできる。
また、上記フタロシアニン顔料は結晶形を有するが、ε型フタロシアニンが好ましく、特にε型銅フタロシアニンが好ましい。
また、赤味つけのために紫色有機顔料を併用することもできる。紫色有機顔料としては、例えばジオキサジン系顔料であるC.I.Pigment Violet23、同37、及びBlue80等が挙げられる。
In the present invention, two or more of these organic pigments can be used in combination.
The phthalocyanine pigment has a crystal form, and ε-type phthalocyanine is preferable, and ε-type copper phthalocyanine is particularly preferable.
In addition, a purple organic pigment can be used in combination for redening. Examples of the purple organic pigment include C.I. which is a dioxazine pigment. I. Pigment Violet 23, 37, Blue 80 and the like.

本発明の着色粉末組成物中、一般式(1)で表されるスルファモイル化合物(A)と有機顔料(B)の比率(質量%)は、特に制限されるものではないが、(A)/(B)=5〜100質量%を挙げることができる。一般式(1)で表されるスルファモイル化合物が5質量部未満ではコントラストが期待できないからである。
更に、本発明の着色粉末組成物は、非水溶性樹脂を含んでもよい。
使用される非水溶性樹脂としては、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、フルオレン系樹脂を挙げることができるが、これらに限らない。中でも、(メタ)アクリル酸ベンジル−(メタ)アクリル酸共重合体であるアクリル樹脂は、高分散性であり高いコントラストのカラーフィルタが得られることから、好ましい。また、該非水溶性樹脂を含んだ方が、微細な顔料となり、カラーフィルターの輝度やコントラストが向上するため、より好ましい。
In the colored powder composition of the present invention, the ratio (mass%) of the sulfamoyl compound (A) represented by the general formula (1) and the organic pigment (B) is not particularly limited, but (A) / (B) = 5-100 mass% can be mentioned. This is because if the sulfamoyl compound represented by the general formula (1) is less than 5 parts by mass, contrast cannot be expected.
Furthermore, the colored powder composition of the present invention may contain a water-insoluble resin.
Examples of the water-insoluble resin include, but are not limited to, acrylic resins, urethane resins, epoxy resins, polyamide resins, polyester resins, polystyrene resins, and fluorene resins. Among these, an acrylic resin that is a benzyl (meth) acrylate- (meth) acrylic acid copolymer is preferable because a color filter with high dispersibility and high contrast can be obtained. Further, it is more preferable to include the water-insoluble resin because it becomes a fine pigment and the brightness and contrast of the color filter are improved.

次に、本発明の着色粉末組成物の製造方法について説明する。
本発明の着色顔料組成物の製造方法は、
1)有機顔料(B)を、水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤の存在下に機械的に磨砕する第一工程
2)スルファモイル化合物(A)と混合する第二工程
3)水または水溶液により洗浄することにより前記水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を除去する第三工程
を有することに特徴がある。
Next, the manufacturing method of the colored powder composition of this invention is demonstrated.
The method for producing the colored pigment composition of the present invention comprises:
1) First step of mechanically grinding organic pigment (B) in the presence of water-soluble inorganic salt and water-soluble organic solvent 2) Second step of mixing with sulfamoyl compound (A) 3) With water or aqueous solution It is characterized by having a third step of removing the water-soluble inorganic salt and the water-soluble organic solvent by washing.

ここで、水溶性無機塩は、公知慣用のソルベントソルトミリング法において用いられる通常公知の水溶性無機塩、例えば塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、またはこれらの混合物等を好ましく用いることができる。ソルベントソルトミリングにおける水溶性無機塩使用量は、有機顔料(B)1重量部に対して8〜20重量部とするのが好ましく、10〜15重量部とするのがより好ましい。
また、水溶性有機溶剤は、同様に公知慣用のソルベントソルトミリング法において用いられる通常公知の結晶成長を抑制し得る水溶性有機溶剤、例えば一価アルコールや多価アルコール、またはこれらの混合物等を好ましく用いることができ、例えば、ジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、2−(メトキシメトキシ)エタノール、2−ブトキシエタノール、2ー(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール等を用いることができ、ジエチレングリコールを好ましく用いることができる。
当該水溶性有機溶剤の使用量は、特に限定されるものではないが、有機顔料(B)1重量部に対して0.01〜5重量部が好ましい。
Here, as the water-soluble inorganic salt, a generally known water-soluble inorganic salt used in a known and common solvent salt milling method such as sodium chloride, sodium sulfate, or a mixture thereof can be preferably used. The amount of the water-soluble inorganic salt used in the solvent salt milling is preferably 8 to 20 parts by weight, more preferably 10 to 15 parts by weight with respect to 1 part by weight of the organic pigment (B).
In addition, the water-soluble organic solvent is preferably a water-soluble organic solvent that can suppress normally-known crystal growth used in a known and commonly used solvent salt milling method, such as a monohydric alcohol or a polyhydric alcohol, or a mixture thereof. For example, diethylene glycol, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, liquid polyethylene glycol, liquid polypropylene glycol, 2- (methoxymethoxy) ethanol, 2-butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, 2- (Hexyloxy) ethanol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl Ether, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol and the like can be used, and diethylene glycol is preferably used. it can.
Although the usage-amount of the said water-soluble organic solvent is not specifically limited, 0.01-5 weight part is preferable with respect to 1 weight part of organic pigments (B).

有機顔料(B)を、水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤の存在下に機械的に磨砕する工程においては、用いられる磨砕機に特に制限はなく、公知慣用の磨砕機を用いることができ、例えば、ニーダー、ミックスマーラー、トリミックス、ミラクルKCK等を好適に用いることができる。   In the step of mechanically grinding the organic pigment (B) in the presence of a water-soluble inorganic salt and a water-soluble organic solvent, the grinder used is not particularly limited, and a known and common grinder can be used. For example, a kneader, a mix muller, a trimix, a miracle KCK, etc. can be used suitably.

更には、上記1)の磨砕する工程において、上記非水溶性樹脂の存在下に磨砕を行うこともできる。   Furthermore, in the step of grinding in 1), grinding can be performed in the presence of the water-insoluble resin.

本発明の製造方法では、有機顔料(B)のみをソルベントソルトミリングしても良いが、有機顔料(B)とその顔料誘導体とを併用してソルベントソルトミリングするのが、カラーフィルター用に微細な有機顔料をより短時間で得ることが出来る点で好ましい。顔料誘導体の存在下で製造した有機顔料をそのままソルベントソルトミリングしても良いし、顔料誘導体の不存在下で製造した有機顔料に顔料誘導体を加えてソルベントソルトミリングしても良い。勿論、顔料誘導体の存在下で製造した有機顔料に更に顔料誘導体を加えてソルベントソルトミリングしても良い。
有機顔料(B)調製時及び/又はソルベントソルトミリング時に有機顔料(B)に含めることが出来る顔料誘導体としては、公知慣用のものがいずれも使用出来るが、下記一般式(I)の顔料誘導体が好ましい。
In the production method of the present invention, only the organic pigment (B) may be subjected to solvent salt milling, but the solvent salt milling using the organic pigment (B) in combination with the pigment derivative is fine for color filters. The organic pigment is preferable in that it can be obtained in a shorter time. The organic pigment produced in the presence of the pigment derivative may be subjected to solvent salt milling as it is, or may be added to the organic pigment produced in the absence of the pigment derivative for solvent salt milling. Of course, solvent salt milling may be performed by further adding a pigment derivative to the organic pigment produced in the presence of the pigment derivative.
As the pigment derivative that can be included in the organic pigment (B) at the time of preparing the organic pigment (B) and / or at the time of solvent salt milling, any known and conventional pigment derivatives can be used. preferable.

Figure 2010055081
Figure 2010055081

(式中、Pは有機顔料残基を、Aは直接結合又は二価の連結基を、Yは第1〜3級アミノ基又は複素環残基を、そしてnは〜4を表す。)
具体的には、有機顔料のフタルイミドメチル誘導体、同スルホン酸誘導体、同N−(ジアルキルアミノ)メチル誘導体、同N−(ジアルキルアミノアルキル)スルホン酸アミド誘導体が好ましい。これらの有機顔料誘導体には、更に1級アミン、2級アミン、3級アミン、4級アミン塩、エチレンジアミン等のアミンを添加して用いることも好ましい。
ソルベントソルトミリング時に有機顔料(B)に含めることが出来る有機顔料誘導体は、通常、粗顔料1重量部当たり0.01〜0.3重量部である。
ソルベントソルトミリング時の温度は、30〜150℃が好ましく、80〜100℃がより好ましい。ソルベントソルトミリングの時間は、5時間から20時間が好ましく、8〜18時間がより好ましい。
(In the formula, P represents an organic pigment residue, A represents a direct bond or a divalent linking group, Y represents a primary to tertiary amino group or heterocyclic residue, and n represents ˜4.)
Specifically, phthalimidomethyl derivatives, sulfonic acid derivatives, N- (dialkylamino) methyl derivatives, and N- (dialkylaminoalkyl) sulfonic acid amide derivatives of organic pigments are preferable. These organic pigment derivatives are also preferably used by adding an amine such as a primary amine, secondary amine, tertiary amine, quaternary amine salt, or ethylenediamine.
The organic pigment derivative that can be included in the organic pigment (B) during solvent salt milling is usually 0.01 to 0.3 part by weight per part by weight of the crude pigment.
30-150 degreeC is preferable and the temperature at the time of solvent salt milling has more preferable 80-100 degreeC. The solvent salt milling time is preferably 5 hours to 20 hours, more preferably 8 to 18 hours.

本製造方法においては、有機顔料(B)を、スルファモイル化合物(A)と混合する前に、水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤の存在下に機械的に磨砕することが重要であり、例えば、有機顔料(B)とスルファモイル化合物(A)を同時に磨砕したり、或いは、スルファモイル化合物(A)を先に磨砕し有機顔料(B)と混合して得られた着色粉末組成物を用いてカラーフィルターを作製すると、十分なコントラストが得られなくなり、好ましくない。 In this production method, it is important to mechanically grind the organic pigment (B) in the presence of a water-soluble inorganic salt and a water-soluble organic solvent before mixing with the sulfamoyl compound (A). A colored powder composition obtained by simultaneously grinding the organic pigment (B) and the sulfamoyl compound (A) or by previously grinding the sulfamoyl compound (A) and mixing with the organic pigment (B) is used. If a color filter is produced, sufficient contrast cannot be obtained, which is not preferable.

本発明により得られる着色粉末組成物は、スルファモイル化合物(A)及び有機顔料(B)を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物であって、液媒体中への分散性、分散安定性が高い。後記する着色分散体中の顔料粒子は微細な粒子に分散しており、得られる顔料分散体の粘度は低く、かつニュートン流動性も高いまま安定し、それでカラーフィルター画素部を製造した場合に、均質な塗膜を形成して輝度、コントラストおよび光透過率のいずれもが高いカラーフィルターを得ることができる。ここで顔料分散体は、着色粉末組成物を媒体中に分散せしめた液をいい、媒体としては例えば有機溶媒が挙げられる。 The colored powder composition obtained by the present invention is a colored powder composition for a color filter containing a sulfamoyl compound (A) and an organic pigment (B), and is dispersible and dispersed in a liquid medium. High stability. The pigment particles in the colored dispersion to be described later are dispersed in fine particles, the viscosity of the obtained pigment dispersion is low and stable with high Newtonian fluidity, and when the color filter pixel portion is manufactured with it, By forming a uniform coating film, a color filter having high brightness, contrast, and light transmittance can be obtained. Here, the pigment dispersion refers to a liquid in which a colored powder composition is dispersed in a medium, and examples of the medium include an organic solvent.

用いられる有機溶媒としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸プロピルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、N−メチル−2−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの48:52の混合物の様なカルバミン酸エステル等が挙げられる。 Examples of the organic solvent used include aromatic solvents such as toluene, xylene, methoxybenzene, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol methyl ether acetate, diethylene glycol. Acetic ester solvents such as ethyl ether acetate, diethylene glycol propyl ether acetate, diethylene glycol butyl ether acetate, propionate solvents such as ethoxyethyl propionate, alcohol solvents such as methanol and ethanol, butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether, Diethylene glycol dimethyl ether, etc. Ether solvents, ketone solvents such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane, N, N-dimethylformamide, γ-butyrolactam, N-methyl-2-pyrrolidone, aniline, pyridine, etc. And a lactone solvent such as γ-butyrolactone, and a carbamic acid ester such as a 48:52 mixture of methyl carbamate and ethyl carbamate.

ここでコントラストとは、2枚の偏光板の偏光方向を平行にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度を2枚の偏光板の偏光方向を垂直にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度で除したものである。 Here, the contrast is the transmitted light intensity when the object to be measured is sandwiched with the polarization directions of the two polarizing plates parallel to each other and the object to be measured is sandwiched with the polarization direction of the two polarizers perpendicular to each other. Divided by transmitted light intensity.

また本発明の着色粉末組成物だけをカラーフィルター画素部の青色組成物として用いても良いが、必要に応じて、カラーフィルター用分散体及びインキの粘度特性の向上と分散安定性の向上のために、顔料誘導体を添加することも有効である。このような顔料誘導体としては、公知慣用のものを使用できるが、下記一般式(3)の顔料誘導体が好ましい。   Further, only the colored powder composition of the present invention may be used as the blue composition of the color filter pixel portion, but if necessary, for the improvement of the viscosity characteristics and the dispersion stability of the color filter dispersion and ink. It is also effective to add a pigment derivative. As such a pigment derivative, known and commonly used ones can be used, but a pigment derivative represented by the following general formula (3) is preferred.

Figure 2010055081
Figure 2010055081

(式中、Rはフタロシアニン顔料残基、ジオキサジン顔料残基、アゾ顔料残基、キナクリドン顔料残基、スレン顔料残基、ペリレン顔料残基、ペリノン顔料残基、フタロン顔料残基、イソインドリノン顔料残基、メチン・アゾメチン顔料残基、金属錯体顔料残基及びジケトピロロピロール顔料残基を、Aは直接結合又は二価の連結基を、Xは第1〜3級アミノ基又は複素環残基を、そしてnは1〜4を表す。)
具体的には、フタロシアニン、インダンスロンブルー、ジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、同スルホン酸誘導体、同N−(ジアルキルアミノ)メチル誘導体、同N−(ジアルキルアミノアルキル)スルホン酸アミド誘導体が好ましい。これらの顔料誘導体には、更に1級アミン、2級アミン、3級アミン、4級アミン塩、エチレンジアミン等のアミンを添加して用いることも好ましい。
(Wherein R is a phthalocyanine pigment residue, dioxazine pigment residue, azo pigment residue, quinacridone pigment residue, selenium pigment residue, perylene pigment residue, perinone pigment residue, phthalone pigment residue, isoindolinone pigment Residue, methine / azomethine pigment residue, metal complex pigment residue and diketopyrrolopyrrole pigment residue, A is a direct bond or divalent linking group, X is a primary to tertiary amino group or heterocyclic residue A group, and n represents 1-4.)
Specifically, phthalocyanine, indanthrone blue, dioxazine violet phthalimidomethyl derivatives, sulfonic acid derivatives, N- (dialkylamino) methyl derivatives, and N- (dialkylaminoalkyl) sulfonic acid amide derivatives are preferred. These pigment derivatives are also preferably used by adding an amine such as a primary amine, secondary amine, tertiary amine, quaternary amine salt, or ethylenediamine.

本発明の着色粉末組成物は、従来公知の方法でカラーフィルター画素部の形成に使用することができる。この着色粉末組成物を使用してカラーフィルター青色画素部を製造するに当たっては、顔料分散法が好適である。   The colored powder composition of the present invention can be used for forming a color filter pixel portion by a conventionally known method. In producing a color filter blue pixel portion using this colored powder composition, a pigment dispersion method is suitable.

この方法で代表的な方法としては、フォトリソグラフィー法であり、これは、後記する光硬化性組成物を、カラーフィルター用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥(プリベーク)した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。   A typical method in this method is a photolithography method, in which a photocurable composition to be described later is applied to a surface of a transparent substrate for a color filter on which a black matrix is provided, followed by heat drying (prebaking). After that, pattern exposure is performed by irradiating ultraviolet rays through a photomask to cure the photo-curable compound at a location corresponding to the pixel portion, and then developing the unexposed portion with a developer to remove non-pixels. This is a method of removing the portion and fixing the pixel portion to the transparent substrate. In this method, a pixel portion made of a cured colored film of a photocurable composition is formed on a transparent substrate.

赤色、緑色、青色の色ごとに、後記する光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、所定の位置に赤色、緑色、青色の着色画素部を有するカラーフィルターを製造することができる。本発明の着色粉末組成物からは、青色画素部を形成することができる。尚、赤色画素部および緑色画素部を形成するための光硬化性組成物を調製するには、公知慣用の赤色顔料と緑色顔料を使用することができる。 For each of the red, green, and blue colors, a photocurable composition to be described later is prepared, and a color filter having red, green, and blue colored pixel portions at predetermined positions is manufactured by repeating the above-described operation. be able to. A blue pixel portion can be formed from the colored powder composition of the present invention. In addition, in order to prepare the photocurable composition for forming a red pixel part and a green pixel part, a well-known and usual red pigment and green pigment can be used.

赤色画素部を形成するための顔料としては、例えば、C.I.ピグメントレッド177、同209、同254等が、緑色画素部を形成するための顔料としては、例えば、C.I.ピグメントグリーン7、同10、同36、同47、同58等が挙げられる。これら赤色画素部と緑色画素部の形成には、黄色顔料を併用することもできる。その後、必要に応じて、未反応の光硬化性化合物を熱硬化させるために、カラーフィルター全体を加熱処理(ポストベーク)することもできる。   Examples of the pigment for forming the red pixel portion include C.I. I. Pigment Red 177, 209, 254, and the like are pigments for forming the green pixel portion, for example, C.I. I. Pigment Green 7, 10, 36, 47, 58 and the like. A yellow pigment can be used in combination for forming the red pixel portion and the green pixel portion. Thereafter, if necessary, the entire color filter can be heat-treated (post-baked) in order to thermally cure the unreacted photocurable compound.

後記する光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。   Examples of a method for applying a photocurable composition described later on a transparent substrate such as glass include a spin coat method, a roll coat method, and an ink jet method.

透明基板に塗布した光硬化性組成物の塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、通常、50〜150℃で、1〜15分間程度である。また、光硬化性組成物の光硬化に用いる光としては、200〜500nmの波長範囲の紫外線、あるいは可視光を使用するのが好ましい。この波長範囲の光を発する各種光源が使用できる。   Although the drying conditions of the coating film of the photocurable composition apply | coated to the transparent substrate differ also with the kind of each component, a compounding ratio, etc., they are 50-150 degreeC and are about 1 to 15 minutes normally. Moreover, as light used for photocuring of a photocurable composition, it is preferable to use the ultraviolet-ray of a wavelength range of 200-500 nm, or visible light. Various light sources that emit light in this wavelength range can be used.

現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗いし乾燥させる。こうして得られたカラーフィルターは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、100〜280℃で、所定時間加熱処理(ポストベーク)することによって、着色塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルターが完成する。 Examples of the developing method include a liquid piling method, a dipping method, and a spray method. After exposure and development of the photocurable composition, the transparent substrate on which the necessary color pixel portion is formed is washed with water and dried. The color filter thus obtained is subjected to heat treatment (post-baking) at 100 to 280 ° C. for a predetermined time by a heating device such as a hot plate or an oven to remove volatile components in the colored coating film, and at the same time, light The unreacted photocurable compound remaining in the cured colored film of the curable composition is thermally cured to complete the color filter.

カラーフィルターの画素部を形成するための光硬化性組成物は、本発明方法の着色粉末組成物と、光硬化性化合物とを必須成分とし、必要に応じて有機溶剤と分散剤と熱可塑性樹脂とを併用し、これらを混合することで調製することができる。青色画素部を形成する着色樹脂皮膜に、カラーフィルターの実生産で行われるベーキング等に耐え得る強靱性等が要求される場合には、前記光硬化性組成物を調製するに当たって、光硬化性化合物だけでなく、この熱可塑性樹脂を併用することが不可欠である。熱可塑性樹脂を併用する場合には、有機溶剤としては、それを溶解するものを使用するのが好ましい。 The photocurable composition for forming the pixel portion of the color filter comprises the colored powder composition of the method of the present invention and a photocurable compound as essential components, and if necessary, an organic solvent, a dispersant, and a thermoplastic resin. And can be prepared by mixing these. When the colored resin film that forms the blue pixel portion requires toughness that can withstand baking, etc. performed in the actual production of a color filter, a photocurable compound is used in preparing the photocurable composition. In addition, it is essential to use this thermoplastic resin in combination. When a thermoplastic resin is used in combination, it is preferable to use an organic solvent that dissolves it.

前記光硬化性組成物の製造方法としては、本発明方法の着色粉末組成物と、必要に応じて有機溶剤と分散剤とを併用し、これらを混合し均一となる様に攪拌分散を行って、まずカラーフィルターの青色画素部を形成するための顔料分散体を調製してから、そこに、光硬化性化合物と、必要に応じて熱可塑性樹脂や光重合開始剤等を加えて前記光硬化性組成物とする方法が一般的である。   As the method for producing the photocurable composition, the colored powder composition of the method of the present invention and, if necessary, an organic solvent and a dispersant are used together, and these are mixed and stirred and dispersed so as to be uniform. First, a pigment dispersion for forming a blue pixel portion of a color filter is prepared, and then the photocuring is performed by adding a photocurable compound and, if necessary, a thermoplastic resin or a photopolymerization initiator. In general, a method of forming an ionic composition is used.

ここで分散剤としては、例えば、ビックケミー社製のDisperBYK130、同161、同162、同163、同170、2000、2001、エフカ社製のEFKA46、EFKA47等が挙げられる。また、レベリング剤、カップリング剤、各種界面活性剤等も併せて使用可能である。   Examples of the dispersant include DisperBYK130, 161, 162, 163, 170, 2000, 2001 manufactured by Big Chemie, EFKA46, EFKA47 manufactured by Efka, and the like. Moreover, a leveling agent, a coupling agent, various surfactants, etc. can be used together.

有機溶剤としては、特にプロピオネート、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可溶のものが好ましく、具体例としては前記有機溶媒が挙げられる。また、水可溶の有機溶剤を使用する場合には、それに水を併用することもできる。   The organic solvent is preferably a polar solvent such as propionate, alcohol, ether, ketone, nitrogen compound, or lactone, which is water-soluble, and specific examples thereof include the organic solvents. Moreover, when using a water-soluble organic solvent, water can also be used together.

光硬化性組成物の調製に使用する熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂、フルオレン系樹脂等が挙げられる。   Examples of the thermoplastic resin used for the preparation of the photocurable composition include urethane resins, acrylic resins, polyamide resins, polyimide resins, styrene maleic acid resins, styrene maleic anhydride resins, and fluorene resins. Etc.

光硬化性化合物としては、例えば、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス(アクリロキシエトキシ)ビスフェノールA、3−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような2官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。   Examples of the photocurable compound include 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, bis (acryloxyethoxy) bisphenol A, 3-methylpentanediol di Multifunctional with relatively low molecular weight such as bifunctional monomer such as acrylate, trimethylol propaton triacrylate, pentaerythritol triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate Monofunctional, polyester acrylate, polyurethane acrylate, polyether acrylate, etc. It is.

光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、2−クロロチオキサントン、1,3−ビス(4’−アジドベンザル)−2−プロパン、1,3−ビス(4−アジドベンザル)−2−プロパン−2’−スルホン酸、4,4’−ジアジドスチルベン−2,2’−ジスルホン酸等が挙げられる。   Examples of the photopolymerization initiator include acetophenone, benzophenone, benzyldimethylketanol, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4′-azidobenzal) -2-propane, 1,3-bis (4 -Azidobenzal) -2-propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid and the like.

前記した様な各材料を使用して、質量換算で、本発明の方法で製造された着色粉末組成物100部当たり、300〜1000部の有機溶剤と、必要に応じて1〜100部の分散剤とを、均一となる様に攪拌分散して前記顔料分散体を得ることができる。次いでこの顔料分散体に、本発明の着色粉末組成物1部当たり、熱可塑性樹脂と光硬化性化合物の合計が3〜20部、必要に応じて光硬化性化合物1部当たり0.05〜3部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルター青色画素部を形成するための光硬化性組成物を得ることができる。 Using each of the materials as described above, 300 to 1000 parts of an organic solvent and optionally 1 to 100 parts of dispersion per 100 parts of the colored powder composition produced by the method of the present invention in terms of mass. The pigment dispersion can be obtained by stirring and dispersing the agent in a uniform manner. The pigment dispersion is then combined with 3 to 20 parts of the total thermoplastic resin and photocurable compound per part of the colored powder composition of the present invention, and optionally 0.05 to 3 per part of the photocurable compound. A photocurable composition for forming a color filter blue pixel portion can be obtained by adding a part of the photopolymerization initiator and, if necessary, further an organic solvent, and stirring and dispersing so as to be uniform.

現像液としては、公知慣用の有機溶剤やアルカリ水溶液を使用することができる。特に前記光硬化性組成物に、熱可塑性樹脂または光硬化性化合物が含まれており、これらの少なくとも一方が酸価を有し、アルカリ可溶性を呈する場合には、アルカリ水溶液での洗浄がカラーフィルター青色画素部の形成に効果的である。   As the developer, a known and commonly used organic solvent or alkaline aqueous solution can be used. In particular, when the photocurable composition contains a thermoplastic resin or a photocurable compound, and at least one of them has an acid value and exhibits alkali solubility, the color filter can be washed with an alkaline aqueous solution. This is effective for forming the blue pixel portion.

顔料分散法のうち、フォトリソグラフィー法によるカラーフィルター青色画素部の製造方法について詳記したが、本発明の方法で製造された着色粉末組成物を使用して調製されたカラーフィター青色画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、PVED(Photovoltaic Electrodeposition)法、インクジェット法、反転印刷法、熱硬化法等の方法で青色画素部を形成して、カラーフィルターを製造してもよい。   Among the pigment dispersion methods, the method for producing the color filter blue pixel portion by the photolithography method has been described in detail, but the color filter blue pixel portion prepared by using the colored powder composition produced by the method of the present invention is Even if a color filter is manufactured by forming a blue pixel portion by other methods such as electrodeposition, transfer, micellar electrolysis, PVED (Photovoltaic Electrodeposition), ink jet, reversal printing, thermosetting, etc. Good.

カラーフィルターは、赤色顔料、緑色顔料、ならびに本発明の方法で製造された着色粉末組成物を使用して得た各色の光硬化性組成物を使用し、平行な一対の透明電極間に液晶材料を封入し、透明電極を不連続な微細区間に分割すると共に、この透明電極上のブラックマトリクスにより格子状に区分けされた微細区間のそれぞれに、赤、緑および青のいずれか1色から選ばれたカラーフィルター着色画素部を交互にパターン状に設ける方法、あるいは基板上にカラーフィルター着色画素部を形成した後、透明電極を設ける様にすることで得ることができる。   The color filter uses a red pigment, a green pigment, and a photocurable composition of each color obtained by using the colored powder composition produced by the method of the present invention, and a liquid crystal material between a pair of parallel transparent electrodes. The transparent electrode is divided into discontinuous fine sections, and each of the fine sections divided into a grid by the black matrix on the transparent electrode is selected from any one of red, green and blue Alternatively, the color filter coloring pixel portions can be alternately provided in a pattern, or the color filter coloring pixel portions can be formed on the substrate and then the transparent electrode can be provided.

本発明の方法で製造されたカラーフィルター画素部用着色粉末組成物は、鮮明性と明度、さらには貯蔵安定性と耐熱性に優れたより赤味の色相を有する青色組成物であり、カラーフィルター用途の他、塗料、プラスチック(樹脂成型品)、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、静電荷像現像用トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写インキ等の着色にも適用することができる。   The colored powder composition for a color filter pixel part produced by the method of the present invention is a blue composition having a clearer hue and a reddish hue that is superior in storage stability and heat resistance. In addition, it can be applied to coloring paints, plastics (resin molded products), printing inks, rubber, leather, textile printing, electrostatic charge image developing toners, ink jet recording inks, thermal transfer inks, and the like.

以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、もとより本発明はこれら実施例の範囲に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「%」はいずれも質量基準である。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited to the range of these Examples from the first. Unless otherwise specified, both “part” and “%” are based on mass.

(評価法)
本実施例での各種評価法は以下の通りである。
1)粘度:東機産業製RE550L型粘度計用いて、粘度を測定した。粘度が低い方が良好と評価した。
2)輝度:オリンパス製顕微鏡MX−50と大塚電子製分光光度計MCPD−3000顕微分光測光装置CIE発色系色度におけるF10光源におけるY値を測定した。輝度が高い方が良好と評価した。
3)コントラスト値:当該カラーフィルター青色画素部を2枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側には色彩輝度計を設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度(透過光強度)の比より算出した。コントラスト値の高い方が良好と評価した。
(Evaluation method)
Various evaluation methods in this example are as follows.
1) Viscosity: Viscosity was measured using a RE550L viscometer manufactured by Toki Sangyo. The lower the viscosity, the better.
2) Luminance: Y value of F10 light source in chromaticity of Olympus microscope MX-50 and Otsuka Electronics spectrophotometer MCPD-3000 microspectrophotometer CIE color development system was measured. Higher brightness was evaluated as better.
3) Contrast value: The color filter blue pixel portion was installed between two polarizing plates, a light source was installed on one side, and a color luminance meter was installed on the opposite side to measure the luminance. It was calculated from the ratio of luminance (transmitted light intensity) between when the polarization axis was parallel and when it was vertical. A higher contrast value was evaluated as better.

(製造例1)
ポリエーテルモノアミンとして、アメリカ合衆国Huntsman Corporation製「Surfonamine B−200」(商品名)(第一アミン−末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)(5/95)コポリマー、数平均分子量約2 ,000)692部と炭酸ナトリウム66部と水150部の混合物に、銅フタロシアニンスルホニルクロリド(スルホン化度=1)210部を投入し、5℃〜室温で6時間反応させた。得られた反応混合物を真空下で90℃に加熱して水を除去し、銅フタロシアニンスルファモイル化合物(A1)を得た。
(Production Example 1)
As polyether monoamine, 692 parts of "Surfamine B-200" (trade name) (primary amine-terminated poly (ethylene oxide / propylene oxide) (5/95) copolymer, number average molecular weight of about 2,000) manufactured by Huntsman Corporation, USA To a mixture of 66 parts of sodium carbonate and 150 parts of water, 210 parts of copper phthalocyanine sulfonyl chloride (degree of sulfonation = 1) was added and reacted at 5 ° C. to room temperature for 6 hours. The resulting reaction mixture was heated to 90 ° C. under vacuum to remove water and obtain a copper phthalocyanine sulfamoyl compound (A1).

(製造例2)ジオキサジンポリオキシアルキレンスルファモイル化合物の合成
クロロスルホン酸17.5部を3口フラスコに仕込み、10℃以下に冷却しながらジオキサジンバイオレット(C.I.ピグメント バイオレット 23)2.0部を仕込んだ。次に10℃で3時間反応させクロロスルホン化した後、反応液を氷水200部の入ったビーカーに注いだ。その混合物をろ過し、氷水20部で洗浄した。得られたペーストをビーカーに移し、10℃以下の水100部を加え、攪拌分散した。この分散液にポリエーテルモノアミンとして、アメリカ合衆国Huntsman Corporation製「Surfonamine B−200」(第一アミン−末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)(5/95)コポリマー、数平均分子量約2,000)20.3部と炭酸ナトリウム0.72部を投入し、5〜10℃で1時間次いで室温で一晩攪拌し、その後80℃で30分間攪拌した。得られた反応液を水1000部に注ぎ、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで得られたクロロホルム溶液をろ別し、溶媒を減圧下留去してジオキサジンスルファモイル化合物(V1)(m=0,n=2)を得た。この時の残存アミン価は、3.4であった。
(Production Example 2) Synthesis of dioxazine polyoxyalkylenesulfamoyl compound 17.5 parts of chlorosulfonic acid was charged into a three-necked flask and cooled to 10 ° C or lower while dioxazine violet (CI Pigment Violet 23) 2 0.0 parts were charged. Next, after reacting at 10 ° C. for 3 hours to chlorosulfonate, the reaction solution was poured into a beaker containing 200 parts of ice water. The mixture was filtered and washed with 20 parts of ice water. The obtained paste was transferred to a beaker, 100 parts of water at 10 ° C. or lower was added, and the mixture was stirred and dispersed. As a polyether monoamine in this dispersion, “Surfonamine B-200” (primary amine-terminated poly (ethylene oxide / propylene oxide) (5/95) copolymer, number average molecular weight of about 2,000) 20.3 manufactured by Huntsman Corporation, USA And 0.72 part of sodium carbonate were added, stirred at 5 to 10 ° C. for 1 hour and then at room temperature overnight, and then stirred at 80 ° C. for 30 minutes. The obtained reaction solution was poured into 1000 parts of water and extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with water and then dried over anhydrous sodium sulfate. Next, the obtained chloroform solution was filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a dioxazine sulfamoyl compound (V1) (m = 0, n = 2). The residual amine value at this time was 3.4.

(製造例3)キノフタロンポリオキシアルキレンスルファモイル化合物の合成
クロロスルホン酸30部を3口フラスコに仕込み、室温で攪拌しながらキノフタロンイエロー(C.I.ピグメントイエロー 138、BASF社製Paliotol Yellow KO961HD)5.0部を添加した。120℃で2時間反応後、80℃以下に冷却し、塩化チオニル 3.1部を滴下した。80℃で30分間攪拌後、室温に冷却し、反応液を氷水100部の入ったビーカーに注いだ。その混合物をろ過し、氷水20部で洗浄した。得られたペーストをビーカーに移し、10℃以下の水100部を加え、攪拌分散した。この分散液にポリエーテルモノアミンとして、アメリカ合衆国Hunsman Corporation製「Surfonamine B−200」(第一アミン−末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)(5/95)コポリマー、数平均分子量2,000)15.8部と炭酸ナトリウム1.91部を添加し、5〜10℃で1時間、次いで水200部を加えて室温で3時間攪拌した。更にオイルバスで加熱し70℃で1時間攪拌した。生成した沈殿を熱時ろ過し温水で洗浄した。ろ過物を酢酸エチルに溶解して、水洗し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで得られた酢酸エチル溶液をろ別し、溶媒を減圧留去してキノフタロンスルファモイル化合物16.5部(Q1)を得た。
(Production Example 3) Synthesis of quinophthalone polyoxyalkylenesulfamoyl compound 30 parts of chlorosulfonic acid was charged into a three-necked flask and stirred at room temperature, and quinophthalone yellow (CI Pigment Yellow 138, PALIOTOL Yellow KO961HD manufactured by BASF). 5.0 parts were added. After reacting at 120 ° C. for 2 hours, the mixture was cooled to 80 ° C. or lower, and 3.1 parts of thionyl chloride was added dropwise. After stirring at 80 ° C. for 30 minutes, the mixture was cooled to room temperature, and the reaction solution was poured into a beaker containing 100 parts of ice water. The mixture was filtered and washed with 20 parts of ice water. The obtained paste was transferred to a beaker, 100 parts of water at 10 ° C. or lower was added, and the mixture was stirred and dispersed. 15.8 parts of "Surfamine B-200" (primary amine-terminated poly (ethylene oxide / propylene oxide) (5/95) copolymer, number average molecular weight 2,000) manufactured by Hunsman Corporation, USA, as a polyether monoamine in the dispersion. And 1.91 parts of sodium carbonate were added, 1 hour at 5 to 10 ° C., 200 parts of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Furthermore, it heated with the oil bath and stirred at 70 degreeC for 1 hour. The formed precipitate was filtered while hot and washed with warm water. The filtrate was dissolved in ethyl acetate, washed with water, and the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. Subsequently, the obtained ethyl acetate solution was separated by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 16.5 parts (Q1) of a quinophthalone sulfamoyl compound.

(実施例1)
ε型銅フタロシアニン顔料(FASTOGEN(登録商標)Blue AE−8(DIC株式会社製ε型銅フタロシアニン顔料)85部、ベンゼン環に1〜2モルのフタルイミドメチル基が結合したフタルイミドアルキル化銅フタロシアニン5部、ベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体であるアクリル樹脂(酸価=90mgKOH/g、Mn=18000)10部、粉砕した塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール200部をニーダー中で、内容物の温度を80〜90℃に保って8時間湿式摩砕を完了した。そこに銅フタロシアニンスルファモイル化合物(A1)63部添加して、30分間ニーダーで混合した。得られた内容物を2%塩酸水溶液中で75℃で加熱洗浄し、濾過、ろ液が中性でかつ、ろ液の比電導度が原水の比電導度+20μS/cm以下となるまで水洗することによって、ε型銅フタロシアニン顔料組成物のウエットケーキを得た。このウエットケーキを熱風乾燥機で乾燥、粉砕して、ε型銅フタロシアニン粉末顔料組成物を得た。同粉末顔料組成物中の有機顔料に対する銅フタロシアニンスルファモイル化合物(A1)の含有率は70質量%である。同粉末顔料組成物を透過型電子顕微鏡JEM−2010(日本電子株式会社製)で測定し、平均粒子径は0.02μmであった。縦横のアスペクト比は1.5であった。
Example 1
ε-type copper phthalocyanine pigment (FASTOGEN (registered trademark) Blue AE-8 (ε-type copper phthalocyanine pigment manufactured by DIC Corporation) 85 parts, phthalimide alkylated copper phthalocyanine having 1 to 2 moles of phthalimidomethyl group bonded to the benzene ring 10 parts of an acrylic resin (acid value = 90 mg KOH / g, Mn = 18000), a copolymer of benzyl methacrylate and methacrylic acid, 1000 parts of crushed sodium chloride, and 200 parts of diethylene glycol in a kneader, the temperature of the contents Was maintained at 80-90 ° C. to complete wet milling for 8 hours, to which 63 parts of copper phthalocyanine sulfamoyl compound (A1) was added and mixed with a kneader for 30 minutes. Heat washing at 75 ° C. in aqueous solution, filtration and neutrality of filtrate The wet cake of the ε-type copper phthalocyanine pigment composition was obtained by rinsing with water until the specific conductivity of the raw water was not more than 20 μS / cm, and this wet cake was dried and pulverized with a hot air dryer, A phthalocyanine powder pigment composition was obtained, and the content of the copper phthalocyanine sulfamoyl compound (A1) with respect to the organic pigment in the powder pigment composition was 70% by mass. The average particle size was 0.02 μm as measured by 2010 (manufactured by JEOL Ltd.) The aspect ratio of length and width was 1.5.

このε型銅フタロシアニン粉末顔料組成物3.6部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.9部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散液を得た。同顔料分散液の小角エックス線散乱法の平均粒子径は23.7nm、平均規格化分散57%であった。顔料分散液を日機装製UP−150を用いた数平均粒径が7.3nmで(体積平均粒径)/(数平均粒径)は1.2であった。さらに光強度換算による10%粒子径は10nm、50%粒子径は50nm、90%粒子径は78nmであった。同顔料分散液の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で6.5mPa・sであった。 Place 3.6 parts of this ε-type copper phthalocyanine powder pigment composition in a plastic bottle, add 12.9 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate and 0.3 mmφ sepul beads, and disperse with paint conditioner (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) for 3 hours. A pigment dispersion was obtained. The average particle diameter of the pigment dispersion by the small-angle X-ray scattering method was 23.7 nm, and the average normalized dispersion was 57%. The number average particle size of the pigment dispersion using Nikkiso UP-150 was 7.3 nm, and the (volume average particle size) / (number average particle size) was 1.2. Further, the 10% particle size in terms of light intensity was 10 nm, the 50% particle size was 50 nm, and the 90% particle size was 78 nm. The viscosity of the pigment dispersion was 6.5 mPa · s using a RE550L viscometer manufactured by Toki Sangyo under the conditions of 20 ° C. and 10 rpm.

この分散液75.00部とポリエステルアクリレート樹脂(アロニックス(商標名)M7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD(商標名)DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE(商標名)BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEFP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、孔径1.0μmのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは50mm×50mm、1mmの厚ガラスに乾燥膜厚が2μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後90℃で20分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで、紫外線による露光を行った後、青色カラーフィルターとした。同カラーフィルターのコントラストは7500、C光源y=0.110の輝度Yは13.10であった。 75.00 parts of this dispersion, 5.50 parts of polyester acrylate resin (Aronix (trade name) M7100, manufactured by Toa Gosei Chemical Co., Ltd.), dipentaerythrate hexaacrylate (KAYARAD (trade name) DPHA, Nippon Kayaku) 5.00 parts, benzophenone (KAYACURE (trade name) BP-100, Nippon Kayaku Co., Ltd.) 1.00 parts, and 13.5 parts Euker ester EFP were stirred with a dispersion stirrer, and the pore size was 1.0 μm. Filtration through a filter gave a color resist. This color resist was applied to 50 mm × 50 mm, 1 mm thick glass using a spin coater so that the dry film thickness was 2 μm, and then pre-dried at 90 ° C. for 20 minutes to form a coating film. Subsequently, after performing the exposure by an ultraviolet-ray, it was set as the blue color filter. The contrast of the color filter was 7500, and the luminance Y of C light source y = 0.110 was 13.10.

(実施例2)
ジオキサジンバイオレット顔料(HOSTAPERM(登録商標) Violet RL−NF(クラリアント社製ジオキサジンバイオレット顔料)85部、ベンジルメタクリレートとメタクリル酸メチルとの重合体であるアクリル樹脂(酸価=90mgKOH/g、Mn=18000)15部、粉砕した塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール200部をニーダー中で、内容物の温度を80〜90℃に保って8時間湿式摩砕を完了した。そこにジオキサジンスルファモイル化合物(V1)60部添加して、30分間ニーダーで混合した。得られた内容物を2%塩酸水溶液中で75℃で加熱洗浄し、濾過、ろ液が中性でかつ、ろ液の比電導度が原水の比電導度+20μS/cm以下となるまで水洗することによって、ジオキサジンバイオレット顔料組成物のウエットケーキを得た。このウエットケーキを熱風乾燥機で乾燥、粉砕して、ジオキサジンバイオレット粉末顔料組成物を得た。同粉末顔料組成物中の有機顔料に対するジオキサジンスルファモイル化合物(V1)の含有率は70質量%である。同粉末顔料組成物を透過型電子顕微鏡JEM−2010(日本電子株式会社製)で測定し、平均粒子径は0.02μmであった。縦横のアスペクト比は1.5であった。
(Example 2)
Dioxazine violet pigment (HOSTAPERM (registered trademark) Violet RL-NF (Clariant dioxazine violet pigment) 85 parts, acrylic resin (acid value = 90 mgKOH / g, Mn = polymer of benzyl methacrylate and methyl methacrylate) 18000) 15 parts, ground sodium chloride 1000 parts, and diethylene glycol 200 parts in a kneader, and the wet milling was completed for 8 hours while maintaining the temperature of the contents at 80-90 ° C. The dioxazine sulfamoyl compound was then added. (V1) 60 parts were added and mixed with a kneader for 30 minutes, and the resulting contents were heated and washed in a 2% aqueous hydrochloric acid solution at 75 ° C., filtered, the filtrate was neutral, and the specific conductivity of the filtrate The dioxadiene is washed by rinsing until the specific conductivity of the raw water becomes +20 μS / cm or less. The wet cake was dried with a hot air dryer and pulverized to obtain a dioxazine violet powder pigment composition, which was a dioxazine sulphate with respect to the organic pigment in the powder pigment composition. The content of the famoyl compound (V1) is 70% by mass, the powder pigment composition was measured with a transmission electron microscope JEM-2010 (manufactured by JEOL Ltd.), and the average particle size was 0.02 μm. The aspect ratio of the length and width was 1.5.

このジオキサジンバイオレット粉末顔料組成物3.6部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.9部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散液を得た。同顔料分散液の小角エックス線散乱法の平均粒子径は23.1nm、平均規格化分散42%であった。また同顔料分散液を日機装製UP−150を用いた数平均粒径が37.8nmで(体積平均粒径)/(数平均粒径)は1.2であった。さらに光強度換算による10%粒子径は36nm、50%粒子径は53nm、90%粒子径は81nmであった。同顔料分散液の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で6.0mPa・sであった。 3.6 parts of this dioxazine violet powder pigment composition is put into a plastic bottle, 12.9 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, 0.3 mmφ sepul beads are added, and dispersed for 3 hours with a paint conditioner (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.). A pigment dispersion was obtained. The average particle diameter of the pigment dispersion by the small angle X-ray scattering method was 23.1 nm, and the average normalized dispersion was 42%. Moreover, the number average particle diameter of the pigment dispersion using Nikkiso UP-150 was 37.8 nm, and (volume average particle diameter) / (number average particle diameter) was 1.2. Further, the 10% particle size in terms of light intensity was 36 nm, the 50% particle size was 53 nm, and the 90% particle size was 81 nm. The viscosity of the pigment dispersion was 6.0 mPa · s using a RE550L viscometer manufactured by Toki Sangyo under the conditions of 20 ° C. and 10 rpm.

この分散液18.00部とポリエステルアクリレート樹脂(アロニックス(商標名)M7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD(商標名)DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE(商標名)BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEFP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、孔径1.0μmのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは50mm×50mm、1mmの厚ガラスに乾燥膜厚が2μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後90℃で20分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで、紫外線による露光を行った後、青色カラーフィルターとした。同カラーフィルターのコントラストは3300、C光源y=0.110の輝度Yは12.95であった。 18.00 parts of this dispersion, 5.50 parts of polyester acrylate resin (Aronix (trade name) M7100, manufactured by Toa Gosei Chemical Co., Ltd.), dipentaerythrate hexaacrylate (KAYARAD (trade name) DPHA, Nippon Kayaku) 5.00 parts, benzophenone (KAYACURE (trade name) BP-100, Nippon Kayaku Co., Ltd.) 1.00 parts, and 13.5 parts Euker ester EFP were stirred with a dispersion stirrer, and the pore size was 1.0 μm. Filtration through a filter gave a color resist. This color resist was applied to 50 mm × 50 mm, 1 mm thick glass using a spin coater so that the dry film thickness was 2 μm, and then pre-dried at 90 ° C. for 20 minutes to form a coating film. Subsequently, after performing the exposure by an ultraviolet-ray, it was set as the blue color filter. The contrast of the color filter was 3300, and the luminance Y of C light source y = 0.110 was 12.95.

(実施例3)
実施例1の銅フタロシアニンスルファモイル化合物(A1)63部を9部に変えてε型銅フタロシアニン粉末顔料組成物を得た。同粉末顔料組成物中の有機顔料に対する銅フタロシアニンスルファモイル化合物(A1)の含有率は10質量%である。
(Example 3)
An epsilon-type copper phthalocyanine powder pigment composition was obtained by changing 63 parts of the copper phthalocyanine sulfamoyl compound (A1) of Example 1 to 9 parts. The content of the copper phthalocyanine sulfamoyl compound (A1) with respect to the organic pigment in the powder pigment composition is 10% by mass.

このε型銅フタロシアニン粉末顔料組成物2.3部、銅フタロシアニンスルファモイル化合物(A1)1.3部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.9部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散液を得て、同様にして、カラーフィルターを作製した。
(実施例4)
実施例1のベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体であるアクリル樹脂(酸価=90mgKOH/g、Mn=18000)を、グリシジルメタクリレートとメタクリル酸メチルとの共重合体であるエポキシ樹脂(Mn=5000)に変えてε型銅フタロシアニン粉末顔料組成物を得た。
Put 2.3 parts of this ε-type copper phthalocyanine powder pigment composition, 1.3 parts of copper phthalocyanine sulfamoyl compound (A1) in a plastic bottle, add 12.9 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, 0.3 mmφ sepul beads, It was dispersed for 3 hours with a paint conditioner (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) to obtain a pigment dispersion, and a color filter was produced in the same manner.
Example 4
An acrylic resin (acid value = 90 mgKOH / g, Mn = 18000), which is a copolymer of benzyl methacrylate and methacrylic acid, of Example 1 is used as an epoxy resin (Mn = 5,000) to obtain an ε-type copper phthalocyanine powder pigment composition.

(実施例5)
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(V1)60部を8.5部に変えてジオキサジンバイオレット粉末顔料組成物を得た。同粉末顔料組成物中の有機顔料に対するジオキサジンスルファモイル化合物(V1)の含有率は10質量%である。
(Example 5)
Dioxazine violet powder pigment composition was obtained by changing 60 parts of dioxazine sulfamoyl compound (V1) of Example 2 to 8.5 parts. The content rate of the dioxazine sulfamoyl compound (V1) with respect to the organic pigment in the powder pigment composition is 10% by mass.

このジオキサジンバイオレット粉末顔料組成物2.3部、ジオキサジンスルファモイル化合物(V1)1.3gをポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.9部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散液を得て、同様にして、カラーフィルターを作製した。
(実施例6)
アクリル樹脂10部を用いない他は実施例1と同様にして、粉末顔料組成物を得、更に実施例1と同様にして、カラーフィルターを作製した。
2.3 parts of this dioxazine violet powder pigment composition and 1.3 g of dioxazine sulfamoyl compound (V1) are placed in a plastic bottle, 12.9 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate and 0.3 mmφ sepul beads are added to the paint conditioner. (Toyo Seiki Co., Ltd.) was dispersed for 3 hours to obtain a pigment dispersion, and a color filter was produced in the same manner.
(Example 6)
A powder pigment composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 10 parts of the acrylic resin was not used, and a color filter was prepared in the same manner as in Example 1.

(実施例7)
キノフタロンイエロー(C.I.ピグメントイエロー 138、BASF社製Paliotol Yellow KO961HD))85部、ベンジルメタクリレートとメタクリル酸メチルとの重合体であるアクリル樹脂(酸価=90mgKOH/g、Mn=18000)15部、粉砕した塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール200部をニーダー中で、内容物の温度を80〜90℃に保って8時間湿式摩砕を完了した。そこにキノフタロン化合物(Q1)60部添加して、30分間ニーダーで混合した。得られた内容物を2%塩酸水溶液中で75℃で加熱洗浄し、濾過、ろ液が中性でかつ、ろ液の比電導度が原水の比電導度+20μS/cm以下となるまで水洗することによって、キノフタロンイエロー顔料組成物のウエットケーキを得た。このウエットケーキを熱風乾燥機で乾燥、粉砕して、キノフタロンイエロー粉末顔料組成物を得た。同粉末顔料組成物中の有機顔料に対するキノフタロンスルファモイル化合物(Q1)の含有率は70質量%である。同粉末顔料組成物を透過型電子顕微鏡JEM−2010(日本電子株式会社製)で測定し、平均粒子径は0.02μmであった。縦横のアスペクト比は1.5であった。
(Example 7)
85 parts of quinophthalone yellow (CI Pigment Yellow 138, PALIOTOL Yellow KO961HD manufactured by BASF), 15 parts of an acrylic resin (acid value = 90 mgKOH / g, Mn = 18000) which is a polymer of benzyl methacrylate and methyl methacrylate Then, 1000 parts of crushed sodium chloride and 200 parts of diethylene glycol were kept in a kneader, and the temperature of the contents was kept at 80 to 90 ° C. to complete the wet grinding for 8 hours. Thereto, 60 parts of a quinophthalone compound (Q1) was added and mixed with a kneader for 30 minutes. The obtained contents are heated and washed in a 2% aqueous hydrochloric acid solution at 75 ° C., and washed with water until the filtrate is neutral and the filtrate has a specific conductivity of the raw water of +20 μS / cm or less. As a result, a wet cake of a quinophthalone yellow pigment composition was obtained. The wet cake was dried and pulverized with a hot air dryer to obtain a quinophthalone yellow powder pigment composition. The content of the quinophthalone sulfamoyl compound (Q1) with respect to the organic pigment in the powder pigment composition is 70% by mass. The powder pigment composition was measured with a transmission electron microscope JEM-2010 (manufactured by JEOL Ltd.), and the average particle size was 0.02 μm. The aspect ratio of the length and width was 1.5.

このキノフタロンイエロー粉末顔料組成物3.6部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.9部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散液を得た。同顔料分散液の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で8.0mPa・sであった。 3.6 parts of this quinophthalone yellow powder pigment composition is put in a plastic bottle, 12.9 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate and 0.3 mmφ sepul beads are added, and dispersed in a paint conditioner (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) for 3 hours. A dispersion was obtained. The viscosity of the pigment dispersion was 8.0 mPa · s using a RE550L viscometer manufactured by Toki Sangyo under the conditions of 20 ° C. and 10 rpm.

この顔料分散液75.00部とアロニックスM7100(ポリエステルアクリレート樹脂、東亜合成化学工業(株)製、光硬化性化合物に相当する。)5.50部、KAYARAD DPHA(ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート、日本化薬(株)製、光硬化性化合物に相当する。)5.00部、KAYACURE BP−100(ベンゾフェノン、日本化薬(株)製、光重合開始剤に相当する。)1.00部、ユーカーエステルEEP 13.5部を分散攪拌機で攪拌し、カラーフィルター用着色画素部を形成するための光硬化性組成物を得た。この組成物は1mm厚ガラスに乾燥膜厚1μmとなるように塗布した。この分散液75.00部とポリエステルアクリレート樹脂(アロニックス(商標名)M7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD(商標名)DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE(商標名)BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEFP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、孔径1.0μmのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは50mm×50mm、1mmの厚ガラスに乾燥膜厚が1μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後90℃で20分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで、紫外線による露光を行った後、青色カラーフィルターとした。同カラーフィルターのコントラストは5000、C光源y=0.513の輝度Yは88.70であった。 75.00 parts of this pigment dispersion and Aronix M7100 (polyester acrylate resin, manufactured by Toa Gosei Chemical Co., Ltd., corresponding to a photocurable compound) 5.50 parts, KAYARAD DPHA (dipentaerylate hexaacrylate, 5.00 parts by Nippon Kayaku Co., Ltd., corresponding to a photocurable compound.) 5.00 parts, KAYACURE BP-100 (benzophenone, Nippon Kayaku Co., Ltd., corresponding to a photopolymerization initiator) 1.00 parts. 13.5 parts of Euker ester EEP was stirred with a dispersion stirrer to obtain a photocurable composition for forming a colored pixel portion for a color filter. This composition was applied to 1 mm thick glass so as to have a dry film thickness of 1 μm. 75.00 parts of this dispersion, 5.50 parts of polyester acrylate resin (Aronix (trade name) M7100, manufactured by Toa Gosei Chemical Co., Ltd.), dipentaerythrate hexaacrylate (KAYARAD (trade name) DPHA, Nippon Kayaku) 5.00 parts, benzophenone (KAYACURE (trade name) BP-100, Nippon Kayaku Co., Ltd.) 1.00 parts, and 13.5 parts Euker ester EFP were stirred with a dispersion stirrer, and the pore size was 1.0 μm. Filtration through a filter gave a color resist. This color resist was applied to 50 mm × 50 mm, 1 mm thick glass using a spin coater so that the dry film thickness was 1 μm, and then pre-dried at 90 ° C. for 20 minutes to form a coating film. Subsequently, after performing the exposure by an ultraviolet-ray, it was set as the blue color filter. The contrast of the color filter was 5000, and the luminance Y of C light source y = 0.513 was 88.70.

(比較例1)
実施例1の8時間湿式摩砕を完了後に銅フタロシアニンスルファモイル化合物(A1)を添加せず同様の操作を行い、ε型銅フタロシアニン粉末顔料組成物を得た。
(Comparative Example 1)
After completing the 8-hour wet grinding of Example 1, the same operation was performed without adding the copper phthalocyanine sulfamoyl compound (A1) to obtain an ε-type copper phthalocyanine powder pigment composition.

このε型銅フタロシアニン粉末顔料組成物2.1部、銅フタロシアニンスルファモイル化合物(A1)1.5部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.9部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散液を得て、同様にして、カラーフィルターを作製した。 2.1 parts of this ε-type copper phthalocyanine powder pigment composition, 1.5 parts of copper phthalocyanine sulfamoyl compound (A1) are placed in a plastic bottle, 12.9 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, 0.3 mmφ sepul beads are added, It was dispersed for 3 hours with a paint conditioner (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) to obtain a pigment dispersion, and a color filter was produced in the same manner.

(比較例2)
実施例1の銅フタロシアニンスルファモイル化合物(A1)63部を、粉砕した塩化ナトリウム1000部等と一緒に、摩砕の最初から添加したことを除いては、同様にしてカラーフィルターを作製した。
(Comparative Example 2)
A color filter was prepared in the same manner except that 63 parts of the copper phthalocyanine sulfamoyl compound (A1) of Example 1 was added together with 1000 parts of crushed sodium chloride from the beginning of the grinding.

(比較例3)
実施例2の8時間湿式摩砕を完了後にジオキサジンスルファモイル化合物(V1)を添加せず同様の操作を行い、ジオキサジンバイオレット粉末顔料組成物を得た。
(Comparative Example 3)
The dioxazine violet powder pigment composition was obtained by performing the same operation without adding the dioxazine sulfamoyl compound (V1) after the wet milling of Example 2 was completed for 8 hours.

このジオキサジンバイオレット粉末顔料組成物2.1部、ジオキサジンスルファモイル化合物(V1)1.5部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.9部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散液を得て、同様にして、カラーフィルターを作製した。 Put 2.1 parts of this dioxazine violet powder pigment composition and 1.5 parts of dioxazine sulfamoyl compound (V1) into a plastic bottle, add 12.9 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, 0.3 mmφ sepul beads, and paint It was dispersed for 3 hours with a conditioner (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) to obtain a pigment dispersion, and a color filter was produced in the same manner.

(比較例4)
実施例7の8時間湿式摩砕を完了後にキノフタロンスルファモイル化合物(Q1)を添加せず同様の操作を行い、キノフタロンイエロー粉末顔料組成物を得た。
(Comparative Example 4)
After completing the 8-hour wet grinding of Example 7, the same operation was performed without adding the quinophthalone sulfamoyl compound (Q1) to obtain a quinophthalone yellow powder pigment composition.

このキノフタロンイエロー粉末顔料組成物2.1部、キノフタロンスルファモイル化合物(Q1)1.5部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.9部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散液を得て、同様にして、カラーフィルターを作製した。 2.1 parts of this quinophthalone yellow powder pigment composition and 1.5 parts of quinophthalone sulfamoyl compound (Q1) are placed in a plastic bottle, 12.9 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate and 0.3 mmφ sepul beads are added, and a paint conditioner ( (Manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) for 3 hours to obtain a pigment dispersion, and a color filter was produced in the same manner.

Figure 2010055081
Figure 2010055081

Figure 2010055081
Figure 2010055081

表1及び2から明らかなように、実施例1〜4のように、一般式(1)のポリオキシアルキレンスルファモイル化合物をソルベントソルトミリングによる有機顔料微細化工程以後に添加したカラーフィルター用粉末着色粉末組成物とすることで、顔料一次粒子径が小さくかつ顔料分散性が良い顔料組成物が得られ、これを用いてカラーフィルターを作製すると、高コントラスト、高輝度のカラーフィルターが得られる。 As is clear from Tables 1 and 2, as in Examples 1 to 4, the powder for color filter added with the polyoxyalkylene sulfamoyl compound of the general formula (1) after the organic pigment refinement step by solvent salt milling By using a colored powder composition, a pigment composition having a small pigment primary particle size and good pigment dispersibility can be obtained. When a color filter is produced using the pigment composition, a color filter having high contrast and high brightness can be obtained.

本発明のカラーフィルター用粉末着色粉末組成物は、カラーフィルター用画素部として利用が可能である。 The powder coloring powder composition for a color filter of the present invention can be used as a pixel portion for a color filter.

Claims (11)

一般式(1)
Figure 2010055081
(但し式中、Pは有機顔料残基、lは0〜3の整数、mは1〜4の整数であって、l+m=1〜4であり、Yは一般式(2)で表される基
Figure 2010055081
(nは4〜100の整数、Qは各々独立に水素原子またはメチル基、Q’は炭素数1〜30の非環状炭化水素基を表す。)である。)
で表されるスルファモイル化合物(A)と有機顔料(B)を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物。
General formula (1)
Figure 2010055081
(In the formula, P is an organic pigment residue, l is an integer of 0 to 3, m is an integer of 1 to 4, 1 + m = 1 to 4, Y is represented by the general formula (2). Base
Figure 2010055081
(N is an integer of 4 to 100, Q is independently a hydrogen atom or a methyl group, and Q ′ represents an acyclic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms). )
A colored powder composition for color filters, comprising a sulfamoyl compound (A) represented by formula (A) and an organic pigment (B).
更に非水溶性樹脂を含む請求項1に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物。 The colored powder composition for a color filter according to claim 1, further comprising a water-insoluble resin. 前記非水溶性樹脂が、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂またはフルオレン系樹脂である、請求項2に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物。 The colored powder composition for a color filter according to claim 2, wherein the water-insoluble resin is an acrylic resin, a urethane resin, an epoxy resin, a polyamide resin, a polyester resin, a polystyrene resin, or a fluorene resin. . 一般式(1)中の有機顔料残基(P)が、フタロシアニン顔料残基、ジオキサジン顔料残基、アゾ顔料残基、キナクリドン顔料残基、スレン顔料残基、ペリレン顔料残基、ペリノン顔料残基、フタロン顔料残基、イソインドリノン顔料残基、メチン・アゾメチン顔料残基、金属錯体顔料残基及びジケトピロロピロール顔料残基からなる群から選ばれるいずれか1の有機顔料残基である、請求項1乃至3のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物。 The organic pigment residue (P) in the general formula (1) is a phthalocyanine pigment residue, a dioxazine pigment residue, an azo pigment residue, a quinacridone pigment residue, a selenium pigment residue, a perylene pigment residue, or a perinone pigment residue. A phthalone pigment residue, an isoindolinone pigment residue, a methine / azomethine pigment residue, a metal complex pigment residue, and a diketopyrrolopyrrole pigment residue. The colored powder composition for a color filter according to any one of claims 1 to 3. 前記有機顔料(B)が、フタロシアニン顔料、ジオキサジン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、スレン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、フタロン顔料、イソインドリノン顔料、メチン・アゾメチン顔料、金属錯体顔料及びジケトピロロピロール顔料からなる群から選ばれる有機顔料である請求項1〜4のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物。 The organic pigment (B) is a phthalocyanine pigment, dioxazine pigment, azo pigment, quinacridone pigment, selenium pigment, perylene pigment, perinone pigment, phthalone pigment, isoindolinone pigment, methine / azomethine pigment, metal complex pigment and diketopyrrolopyrrole. The colored powder composition for a color filter according to any one of claims 1 to 4, which is an organic pigment selected from the group consisting of pigments. 前記カラーフィルター用着色粉末組成物に含有されるスルファモイル化合物(A)と有機顔料(B)の比率(質量%)が、(A)/(B)=5〜100質量%である請求項1乃至5のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物。 The ratio (mass%) of the sulfamoyl compound (A) and the organic pigment (B) contained in the colored powder composition for a color filter is (A) / (B) = 5 to 100 mass%. The colored powder composition for a color filter according to any one of 5. 請求項1乃至6のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体。 A pigment dispersion for a color filter, wherein the colored powder composition for a color filter according to any one of claims 1 to 6 is dispersed in a medium. 請求項7に記載のカラーフィルター用顔料分散体を用いてなるカラーフィルター。 A color filter using the pigment dispersion for a color filter according to claim 7. 請求項1に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物の製造において、
1)前記有機顔料(B)を、水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤の存在下に機械的に磨砕する第一工程
2)スルファモイル化合物(A)と混合する第二工程
3)水または水溶液により洗浄することにより前記水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を除去する第三工程
を有するカラーフィルター用着色粉末組成物の製造方法。
In the production of the colored powder composition for a color filter according to claim 1,
1) First step of mechanically grinding the organic pigment (B) in the presence of a water-soluble inorganic salt and a water-soluble organic solvent 2) Second step of mixing with the sulfamoyl compound (A) 3) Water or aqueous solution The manufacturing method of the colored powder composition for color filters which has the 3rd process of removing the said water-soluble inorganic salt and water-soluble organic solvent by wash | cleaning by.
請求項2に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物の製造において、
1)前記有機顔料(B)及び非水溶性樹脂を、水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤の存在下に機械的に磨砕する第一工程
2)スルファモイル化合物(A)と混合する第二工程
3)水または水溶液により洗浄することにより前記水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を除去する第三工程
を有するカラーフィルター用着色粉末組成物の製造方法。
In the production of the colored powder composition for a color filter according to claim 2,
1) First step of mechanically grinding the organic pigment (B) and the water-insoluble resin in the presence of a water-soluble inorganic salt and a water-soluble organic solvent 2) Second step of mixing with the sulfamoyl compound (A) 3) The manufacturing method of the colored powder composition for color filters which has the 3rd process of removing the said water-soluble inorganic salt and water-soluble organic solvent by wash | cleaning with water or aqueous solution.
前記カラーフィルター用着色粉末組成物の製造方法において、水溶性無機塩が塩化ナトリウム、塩化カリウムまたは硫酸ナトリウムであり、水溶性有機溶剤が一価アルコールまたは多価アルコールである請求項9または10に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物の製造方法。 The method for producing a colored powder composition for a color filter, wherein the water-soluble inorganic salt is sodium chloride, potassium chloride or sodium sulfate, and the water-soluble organic solvent is a monohydric alcohol or a polyhydric alcohol. Of producing a colored powder composition for a color filter.
JP2009176421A 2008-07-31 2009-07-29 Colored powder composition for color filter and color filter using same Pending JP2010055081A (en)

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