JP2010026107A - Cyan color pigment dispersion liquid for color filter and cyan color thermosetting resin composition for color filter - Google Patents

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Rikihi Tsukamoto
力飛 塚本
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a cyan color pigment dispersion liquid for a color filter and a cyan color thermosetting resin composition for a color filter, both having high color density and excellent color reproducibility, brightness and contrast after cured. <P>SOLUTION: The cyan color pigment dispersion liquid for a color filter contains: a pigment containing at least C.I. Pigment Green 58 and a blue pigment; a pigment dispersant; and a solvent. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、画素のような着色層を形成するのに用いられるカラーフィルター用シアン色顔料分散液、及びカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物に関する。   The present invention relates to a cyan pigment dispersion for color filters and a cyan thermosetting resin composition for color filters used for forming a colored layer such as a pixel.

近年、パーソナルコンピューターなどのフラットディスプレーとして、カラー液晶表示装置が急速に普及してきている。一般にカラー液晶表示装置(101)は、図1に示すように、カラーフィルター1とTFT基板等の電極基板2とを対向させて1〜10μm程度の間隙部3を設け、当該間隙部3内に液晶化合物Lを充填し、その周囲をシール材4で密封した構造をとっている。カラーフィルター1は、透明基板5上に、画素間の境界部を遮光するために所定のパターンに形成されたブラックマトリクス層6と、各画素を形成するために複数の色(通常、赤(R)、緑(G)、青(B)の3原色)を所定順序に配列した画素部7と、保護膜8と、透明電極膜9とが、透明基板に近い側からこの順に積層された構造をとっている。また、カラーフィルター1及びこれと対向する電極基板2の内面側には配向膜10が設けられる。さらに間隙部3には、カラーフィルター1と電極基板2の間のセルギャップを一定且つ均一に維持するために、スペーサーが設けられる。スペーサーとしては一定粒子径を有するパール11を分散したり、又は、図2に示すようにセルギャップに対応する高さを有する柱状スペーサー12を、カラーフィルターの内面側であってブラックマトリクス層6が形成されている位置と重なり合う領域に形成する。そして、各色に着色された画素それぞれ又
はカラーフィルターの背後にある液晶層の光透過率を制御することによってカラー画像が得られる。
In recent years, color liquid crystal display devices are rapidly spreading as flat displays for personal computers and the like. Generally, as shown in FIG. 1, the color liquid crystal display device (101) has a color filter 1 and an electrode substrate 2 such as a TFT substrate facing each other to provide a gap portion 3 of about 1 to 10 μm. The liquid crystal compound L is filled and the periphery thereof is sealed with a sealing material 4. The color filter 1 includes a black matrix layer 6 formed in a predetermined pattern on the transparent substrate 5 to shield the boundary between pixels, and a plurality of colors (usually red (R (R)) to form each pixel. ), Green (G), blue (B) three primary colors) arranged in a predetermined order, a protective film 8 and a transparent electrode film 9 are laminated in this order from the side close to the transparent substrate. Have taken. An alignment film 10 is provided on the inner surface side of the color filter 1 and the electrode substrate 2 facing the color filter 1. Furthermore, a spacer is provided in the gap portion 3 in order to maintain a constant and uniform cell gap between the color filter 1 and the electrode substrate 2. As the spacer, pearls 11 having a constant particle diameter are dispersed, or columnar spacers 12 having a height corresponding to the cell gap as shown in FIG. It is formed in a region overlapping with the formed position. A color image is obtained by controlling the light transmittance of each of the pixels colored in each color or the liquid crystal layer behind the color filter.

カラーテレビにおける画像信号の代表的な伝送方式として、NTSC(National Television Standards Committee)がある。NTSCは日本、アメリカ、カナダ等においてテレビ放送を行う方式、規格として採用されている。
また、カラーテレビの色再現域を決定するのは受像機の三原色(受像三原色)の色度であり、NTSC規格の受像三原色は、XYZ表色系における色度座標x及びyについて下記のように定められている。
NTSC (National Television Standards Committee) is a typical transmission system for image signals in color television. NTSC is adopted as a standard for broadcasting television in Japan, the United States, Canada and the like.
The color reproduction range of a color television is determined by the chromaticity of the three primary colors (image receiving three primary colors) of the receiver. The NTSC standard image receiving three primary colors are as follows for the chromaticity coordinates x and y in the XYZ color system. It has been established.

赤:x=0.67;y=0.33
緑:x=0.21;y=0.71
青:x=0.14;y=0.08
Red: x = 0.67; y = 0.33
Green: x = 0.21; y = 0.71
Blue: x = 0.14; y = 0.08

液晶表示装置の急速な普及に伴い、カラーフィルターの高色再現性、高輝度、及び高コントラスト等、更なる表示性能の向上が求められている。色再現性を高めるため、カラーフィルターにおいて、赤(R)、緑(G)、青(B)色画素に、イエロー、マゼンダ、シアン色の少なくとも一色からなる画素を加えることが検討されている。また、色再現性を向上させるには、各色の画素部が充分に高い着色濃度を有していることが求められる。   With the rapid spread of liquid crystal display devices, further improvements in display performance such as high color reproducibility, high brightness, and high contrast of color filters are required. In order to improve color reproducibility, it has been studied to add a pixel composed of at least one of yellow, magenta, and cyan to red (R), green (G), and blue (B) pixels in a color filter. Further, in order to improve color reproducibility, it is required that each color pixel portion has a sufficiently high color density.

特許文献1には、C.I.ピグメントグリーン36と、C.I.ピグメントブルー15:4との混合物からなる着色剤を含有するシアン色のカラーフィルター用感放射線性組成物が開示されている。
また、特許文献2には、顔料が、C.I.ピグメントグリーン7及びC.I.ピグメントグリーン36から選択される少なくとも一種と、C.I.ピグメントブルー15:3及びC.I.ピグメントブルー15:6から選択される少なくとも一種とを含む、シアン色の光硬化性組成物が開示されている。
しかしながら、特許文献1及び2に記載のシアン色の組成物を用いて形成した画素を有するカラーフィルターでは、充分な色再現性、輝度、及びコントラストを得るのは困難である。
Patent Document 1 discloses C.I. I. Pigment green 36, C.I. I. A radiation-sensitive composition for a cyan color filter containing a colorant composed of a mixture with CI Pigment Blue 15: 4 is disclosed.
Patent Document 2 discloses that pigments include C.I. I. Pigment green 7 and C.I. I. C.I. at least one selected from Pigment Green 36; I. Pigment blue 15: 3 and C.I. I. A cyan photocurable composition containing at least one selected from CI Pigment Blue 15: 6 is disclosed.
However, it is difficult to obtain sufficient color reproducibility, luminance, and contrast with a color filter having pixels formed using the cyan composition described in Patent Documents 1 and 2.

特開平11−72615号公報JP 11-72615 A 特開2006−98684号公報JP 2006-98684 A

上記実情に鑑み、本発明は、着色濃度が高く、硬化後の色再現性、輝度、及びコントラストに優れたカラーフィルター用シアン色顔料分散液、及びカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物を提供することを目的とするものである。   In view of the above circumstances, the present invention provides a cyan pigment dispersion for a color filter having a high color density and excellent color reproducibility, luminance, and contrast after curing, and a cyan thermosetting resin composition for a color filter. It is intended to provide.

本発明者らは、鋭意検討の結果、緑色顔料として、C.I.ピグメントグリーン58を用いることにより、上記課題が解決されるという知見を見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明に係るカラーフィルター用シアン色顔料分散液は、少なくともC.I.ピグメントグリーン58と青色顔料とを含む顔料、顔料分散剤、及び溶剤を含有することを特徴とする。
As a result of intensive studies, the present inventors have determined that C.I. I. By using Pigment Green 58, the inventors have found that the above problems can be solved, and have completed the present invention.
That is, the cyan pigment dispersion for a color filter according to the present invention has at least C.I. I. It contains a pigment containing Pigment Green 58 and a blue pigment, a pigment dispersant, and a solvent.

本発明によれば、緑色顔料として、C.I.ピグメントグリーン58を用いることにより、着色濃度が高く、硬化後の色再現性、輝度、及びコントラストに優れたカラーフィルター用シアン色顔料分散液とすることができる。   According to the present invention, C.I. I. By using CI Pigment Green 58, it is possible to obtain a cyan pigment dispersion for a color filter having a high coloring density and excellent color reproducibility after curing, luminance, and contrast.

本発明に係るカラーフィルター用シアン色顔料分散液においては、前記C.I.ピグメントグリーン58の配合量が、当該C.I.ピグメントグリーン58と、前記青色顔料との合計100重量部に対して、30〜90重量部の範囲であることが、着色濃度を高め、硬化後の色再現性、輝度、及びコントラストを向上させる点から好ましい。   In the cyan pigment dispersion for color filter according to the present invention, the C.I. I. The amount of pigment green 58 is C.I. I. The point that it is in the range of 30 to 90 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total of Pigment Green 58 and the blue pigment increases the color density and improves the color reproducibility, brightness, and contrast after curing. To preferred.

本発明に係るカラーフィルター用シアン色顔料分散液においては、前記青色顔料が、C.I.ピグメントブルー15:1、C.I.ピグメントブルー15:2、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、及びC.I.ピグメントブルー15:6よりなる群から選ばれる1種以上を含むことが、色度調整、耐熱性、耐候性、及び耐薬品性の点から好ましい。   In the cyan pigment dispersion for a color filter according to the present invention, the blue pigment is C.I. I. Pigment blue 15: 1, C.I. I. Pigment blue 15: 2, C.I. I. Pigment blue 15: 3, C.I. I. Pigment blue 15: 4, and C.I. I. It is preferable from the point of chromaticity adjustment, heat resistance, weather resistance, and chemical resistance to contain at least one selected from the group consisting of CI Pigment Blue 15: 6.

本発明に係るカラーフィルター用シアン色顔料分散液においては、黄色顔料を含有することが、濃度及び色度調整の点から好ましい。   The cyan pigment dispersion for color filter according to the present invention preferably contains a yellow pigment from the viewpoint of density and chromaticity adjustment.

本発明に係るカラーフィルター用シアン色顔料分散液においては、前記黄色顔料の配合量が、顔料全体に対して、0〜50重量%の範囲であることが、色度領域保持の点から好ましい。   In the cyan pigment dispersion for a color filter according to the present invention, the blending amount of the yellow pigment is preferably in the range of 0 to 50% by weight with respect to the whole pigment from the viewpoint of maintaining the chromaticity region.

本発明に係るカラーフィルター用シアン色顔料分散液においては、前記黄色顔料が、少なくともC.I.ピグメントイエロー138、及び/又はC.I.ピグメントイエロー150を含むことが、色度調整、耐熱性、及び耐候性を確保する点から好ましい。   In the cyan pigment dispersion for a color filter according to the present invention, the yellow pigment is at least C.I. I. Pigment yellow 138, and / or C.I. I. Pigment Yellow 150 is preferably included from the viewpoint of ensuring chromaticity adjustment, heat resistance, and weather resistance.

本発明に係るカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物は、本発明に係るカラーフィルター用シアン色顔料分散液、熱硬化性樹脂、熱重合開始剤、及び溶剤を含有することを特徴とする。本発明によれば、上記カラーフィルター用シアン色顔料分散液を含有することにより、色再現性、輝度、及びコントラストに優れた画素を形成することができる。   A cyan thermosetting resin composition for a color filter according to the present invention comprises the cyan pigment dispersion for a color filter according to the present invention, a thermosetting resin, a thermal polymerization initiator, and a solvent. . According to the present invention, it is possible to form a pixel excellent in color reproducibility, luminance, and contrast by containing the cyan pigment dispersion for color filters.

本発明に係るカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物においては、透過スペクトルの最大値が485〜515nmであることが、輝度を高める点から好ましい。   In the cyan thermosetting resin composition for a color filter according to the present invention, the maximum value of the transmission spectrum is preferably 485 to 515 nm from the viewpoint of increasing luminance.

本発明に係るカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物においては、前記カラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物を平均膜厚1.0〜3.0μmの均一な膜に成膜し、当該膜をC光源で測色した時に、CIEのXYZ表色系においてx座標が0.110≦x≦0.130、y座標が0.460≦y≦0.480であることが好ましい。本発明に係るカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物によれば、少なくともC.I.ピグメントグリーン58と青色顔料とを組み合わせることにより、着色濃度を高め、色再現性、輝度、及びコントラストに優れた画素を形成することができる。   In the cyan thermosetting resin composition for color filters according to the present invention, the cyan thermosetting resin composition for color filters is formed into a uniform film having an average film thickness of 1.0 to 3.0 μm, When the film is measured with a C light source, it is preferable that the x coordinate is 0.110 ≦ x ≦ 0.130 and the y coordinate is 0.460 ≦ y ≦ 0.480 in the CIE XYZ color system. According to the cyan thermosetting resin composition for a color filter according to the present invention, at least C.I. I. By combining the pigment green 58 and the blue pigment, it is possible to increase the color density and form a pixel excellent in color reproducibility, luminance, and contrast.

本発明に係るカラーフィルター用シアン色顔料分散液によれば、緑色顔料として、C.I.ピグメントグリーン58を用いることにより、着色濃度が高く、硬化後の色再現性、輝度、及びコントラストを向上させることができる。
また、本発明に係るカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物によれば、色再現性、輝度、及びコントラストに優れた画素を形成することができる。
According to the cyan pigment dispersion for a color filter according to the present invention, C.I. I. By using Pigment Green 58, the color density is high, and the color reproducibility, brightness, and contrast after curing can be improved.
In addition, according to the cyan thermosetting resin composition for a color filter according to the present invention, a pixel excellent in color reproducibility, luminance, and contrast can be formed.

以下、本発明のカラーフィルター用シアン色顔料分散液、及びカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物について順に説明する。尚、本明細書において、シアン色顔料分散液とは、後述する各顔料分散液を混合し、調製したものである。   Hereinafter, the cyan pigment dispersion for color filter and the cyan thermosetting resin composition for color filter of the present invention will be described in order. In the present specification, the cyan pigment dispersion is prepared by mixing each pigment dispersion described later.

I.カラーフィルター用シアン色顔料分散液
本発明に係るカラーフィルター用シアン色顔料分散液は、少なくともC.I.ピグメントグリーン58と青色顔料とを含む顔料、顔料分散剤、及び溶剤を含有することを特徴とする。
本発明によれば、緑色顔料として、C.I.ピグメントグリーン58を用いることにより、着色濃度が高く、硬化後の色再現性、輝度、及びコントラストに優れたカラーフィルター用シアン色顔料分散液とすることができる。
I. Cyan Pigment Dispersion for Color Filter The cyan pigment dispersion for a color filter according to the present invention includes at least C.I. I. It contains a pigment containing Pigment Green 58 and a blue pigment, a pigment dispersant, and a solvent.
According to the present invention, C.I. I. By using CI Pigment Green 58, it is possible to obtain a cyan pigment dispersion for a color filter having a high coloring density and excellent color reproducibility after curing, luminance, and contrast.

以下、このような本発明のカラーフィルター用シアン色顔料分散液に用いられる成分を説明する。
<顔料>
本発明に用いるカラーフィルター用シアン色顔料分散液における顔料は、少なくとも下記化学式(1)で表されるC.I.ピグメントグリーン58と青色顔料とを含む。
Hereinafter, components used in such a cyan pigment dispersion for a color filter of the present invention will be described.
<Pigment>
The pigment in the cyan pigment dispersion for color filters used in the present invention is at least C.I. represented by the following chemical formula (1). I. Pigment Green 58 and a blue pigment are included.

Figure 2010026107
(上記化学式(1)中、X〜X16は、各々独立に、塩素原子、臭素原子、又は水素原子である。但し、X〜X16中、9〜16個が臭素原子である。)
Figure 2010026107
(In the above chemical formula (1), X 1 ~X 16 are each independently a chlorine atom, a bromine atom, or a hydrogen atom. However, in X 1 to X 16, 9 to 16 amino is a bromine atom. )

また、上記青色顔料としては、C.I.ピグメントブルー15:1、C.I.ピグメントブルー15:2、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、及びC.I.ピグメントブルー15:6よりなる群から選ばれる1種以上を含むことが、色度調整、耐熱性、耐候性、及び耐薬品性の点から好ましい。   Examples of the blue pigment include C.I. I. Pigment blue 15: 1, C.I. I. Pigment blue 15: 2, C.I. I. Pigment blue 15: 3, C.I. I. Pigment blue 15: 4, and C.I. I. It is preferable from the point of chromaticity adjustment, heat resistance, weather resistance, and chemical resistance to contain at least one selected from the group consisting of CI Pigment Blue 15: 6.

上記C.I.ピグメントグリーン58は、顔料全体に対して、10〜90重量%含まれることが好ましく、更に50〜75重量%含まれることが好ましい。10重量%未満の場合、高輝度効果が減少するおそれがあり、90重量%を超えると色度ずれのおそれがある。
また、上記C.I.ピグメントグリーン58の配合量は、当該C.I.ピグメントグリーン58と、上記青色顔料との合計100重量部に対して、30〜90重量部の範囲であることが好ましく、更に30〜60重量部の範囲であることが好ましい。30重量部未満の場合、C.I.ピグメントグリーン58の高輝度効果消失のおそれがあり、90重量部を超えると色度ずれのおそれがある。
更に、上記C.I.ピグメントグリーン58の配合量は、溶剤を含むカラーフィルター用シアン色顔料分散液全量に対し、10〜25重量%であることが、顔料分散性の点から好ましい。更に好ましくは、15〜20重量%である。
C. above. I. The pigment green 58 is preferably contained in an amount of 10 to 90% by weight, more preferably 50 to 75% by weight, based on the entire pigment. If the amount is less than 10% by weight, the high luminance effect may be reduced, and if it exceeds 90% by weight, chromaticity may be shifted.
The C.I. I. The amount of pigment green 58 is C.I. I. It is preferably in the range of 30 to 90 parts by weight, more preferably in the range of 30 to 60 parts by weight, with respect to 100 parts by weight in total of the pigment green 58 and the blue pigment. In the case of less than 30 parts by weight, C.I. I. The pigment green 58 may lose its high luminance effect, and if it exceeds 90 parts by weight, the chromaticity may be shifted.
Further, the above C.I. I. The blending amount of CI Pigment Green 58 is preferably 10 to 25% by weight with respect to the total amount of the cyan pigment dispersion for color filter including the solvent, from the viewpoint of pigment dispersibility. More preferably, it is 15 to 20% by weight.

本発明に用いる顔料は、黄色顔料を含有することが、濃度及び色度調整の点から好ましい。黄色顔料としては、少なくともC.I.ピグメントイエロー138、及び/又はC.I.ピグメントイエロー150を含むことが好ましい。   The pigment used in the present invention preferably contains a yellow pigment from the viewpoint of density and chromaticity adjustment. As the yellow pigment, at least C.I. I. Pigment yellow 138, and / or C.I. I. Pigment Yellow 150 is preferably included.

上記黄色顔料の配合量は、顔料全体に対して、0〜50重量%の範囲であることが好ましく、更に10〜35重量%の範囲であることが好ましい。上記範囲内とすることで、色度領域を確保することができる。   The blending amount of the yellow pigment is preferably in the range of 0 to 50% by weight and more preferably in the range of 10 to 35% by weight with respect to the whole pigment. By setting it within the above range, a chromaticity region can be secured.

本発明に用いる顔料としては、上記の顔料のみを含んで構成されていても良いが、適宜、他の顔料を用いても良い。
他の顔料としては、有機着色剤及び無機着色剤の中から任意のものを選んで使用することができる。有機着色剤としては、例えば、染料、有機顔料、天然色素等を用いることができる。また、無機着色剤としては、例えば、無機顔料、体質顔料等を用いることができる。これらの中で有機顔料は、発色性が高く、耐熱性も高いので、好ましく用いられる。有機顔料としては、例えばカラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 発行)においてピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げることができる。
The pigment used in the present invention may include only the above-mentioned pigment, but other pigments may be used as appropriate.
As other pigments, any one of organic colorants and inorganic colorants can be selected and used. As the organic colorant, for example, dyes, organic pigments, natural pigments, and the like can be used. Moreover, as an inorganic coloring agent, an inorganic pigment, an extender pigment, etc. can be used, for example. Among these, organic pigments are preferably used because they have high color developability and high heat resistance. Examples of the organic pigment include compounds classified as pigments in the color index (C.I .; issued by The Society of Dyers and Colorists), specifically, the color index (C.I. ) Can be listed.

C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド242、及びC.I.ピグメントバイオレット23。   C. I. Pigment green 36, C.I. I. Pigment green 7, C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 254, C.I. I. Pigment red 242, and C.I. I. Pigment Violet 23.

また、前記無機顔料あるいは体質顔料の具体例としては、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、アンバー等を挙げることができる。本発明において、他の顔料は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。   Specific examples of the inorganic pigment or extender pigment include titanium oxide, barium sulfate, calcium carbonate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red rose (red iron (III) oxide), cadmium red, amber, etc. Can be mentioned. In the present invention, other pigments can be used alone or in admixture of two or more.

<顔料分散剤>
本発明のカラーフィルター用シアン色顔料分散液には、顔料を良好に分散させるために顔料分散剤を配合する。顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、シリコーン系等の界面活性剤などを使用できる。界面活性剤の中でも、次に例示するような高分子界面活性剤(高分子分散剤)が好ましい。また、特殊アクリル系重合体などの分散補助樹脂を更に用いても良い。
すなわち、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類;ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類;ソルビタン脂肪酸エステル類;脂肪酸変性ポリエステル類;3級アミン変性ポリウレタン類などの高分子界面活性剤が好ましく用いられる。
上記顔料分散剤の含有量は、上記シアン色顔料分散液の顔料全体に対して、30〜80重量%であることが好ましく、更に50〜70重量%であることが好ましい。
<Pigment dispersant>
The cyan pigment dispersion for color filters of the present invention is blended with a pigment dispersant in order to disperse the pigment satisfactorily. Examples of the pigment dispersant that can be used include cationic, anionic, nonionic, amphoteric, and silicone surfactants. Among the surfactants, polymer surfactants (polymer dispersants) as exemplified below are preferable. Further, a dispersion auxiliary resin such as a special acrylic polymer may be further used.
That is, polyoxyethylene alkyl ethers such as polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, and polyoxyethylene oleyl ether; polyoxyethylene alkyl phenyl ethers such as polyoxyethylene octyl phenyl ether and polyoxyethylene nonyl phenyl ether Polymeric surfactants such as polyethylene glycol diesters such as polyethylene glycol dilaurate and polyethylene glycol distearate; sorbitan fatty acid esters; fatty acid-modified polyesters; tertiary amine-modified polyurethanes are preferably used.
The content of the pigment dispersant is preferably 30 to 80% by weight, more preferably 50 to 70% by weight, based on the whole pigment of the cyan pigment dispersion.

<溶剤>
本発明に係るカラーフィルター用シアン色顔料分散液には、顔料を分散させるために溶剤が含まれる。
本発明のシアン色顔料分散液に用いる溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、N−プロピルアルコール、i−プロピルアルコールなどのアルコール系溶剤;メトキシアルコール、エトキシアルコールなどのセロソルブ系溶剤;メトキシエトキシエタノール、エトキシエトキシエタノールなどのカルビトール系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系溶剤;アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤;メトキシエチルアセテート、メトキシプロピルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート系溶剤;メトキシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテートなどのカルビトールアセテート系溶剤;ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶剤;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどの非プロトン性アミド溶剤;γ−ブチロラクトンなどのラクトン系溶剤;ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレンなどの不飽和炭化水素系溶剤;N−ヘプタン、N−ヘキサン、N−オクタンなどの飽和炭化水素系溶剤などの有機溶剤が挙げられる。これらの溶剤の中では、メトキシエチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート系溶剤;メトキシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテート、ブチルカルビトールアセテート(BCA)などのカルビトールアセテート系溶剤;エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル系溶剤;メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系溶剤が好適に用いられる。中でも、本発明に用いる溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(CHOCHCH(CH)OCOCH)、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブチルカルビトールアセテート(BCA)及びシクロヘキサノンよりなる群から選択される1種以上であることが、他の成分の溶解性や塗布適性の点から好ましい。
<Solvent>
The cyan pigment dispersion for color filters according to the present invention contains a solvent for dispersing the pigment.
Examples of the solvent used in the cyan pigment dispersion of the present invention include alcohol solvents such as methyl alcohol, ethyl alcohol, N-propyl alcohol and i-propyl alcohol; cellosolv solvents such as methoxy alcohol and ethoxy alcohol; Carbitol solvents such as ethanol and ethoxyethoxyethanol; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, methyl methoxypropionate, ethyl ethoxypropionate and ethyl lactate; ketone solvents such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; methoxy Cellosolve acetate solvents such as ethyl acetate, methoxypropyl acetate, methoxybutyl acetate, ethoxyethyl acetate, ethyl cellosolve acetate; Carbitol acetate solvents such as ethyl acetate and ethoxyethoxyethyl acetate; ether solvents such as diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether and tetrahydrofuran; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone Aprotic amide solvents such as lactones; lactone solvents such as γ-butyrolactone; unsaturated hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene and naphthalene; saturated hydrocarbons such as N-heptane, N-hexane and N-octane Organic solvents, such as a solvent, are mentioned. Among these solvents, cellosolve acetate solvents such as methoxyethyl acetate, ethoxyethyl acetate, and ethyl cellosolve acetate; carbitol acetate solvents such as methoxyethoxyethyl acetate, ethoxyethoxyethyl acetate, and butyl carbitol acetate (BCA); Ether solvents such as ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether and propylene glycol diethyl ether; ester solvents such as methyl methoxypropionate, ethyl ethoxypropionate and ethyl lactate are preferably used. Among them, the solvent used in the present invention is selected from the group consisting of propylene glycol monomethyl ether acetate (CH 3 OCH 2 CH (CH 3 ) OCOCH 3 ), propylene glycol monomethyl ether, butyl carbitol acetate (BCA), and cyclohexanone. It is preferable that it is 1 or more types from the point of the solubility of another component, and the applicability | paintability.

これらの溶剤は単独もしくは2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明に係るシアン色顔料分散液は、以上のような溶剤を、当該溶剤を含むシアン色顔料分散液の全量に対して、通常は60〜85重量%の割合で用いて調製する。溶剤が少なすぎると、粘度が上昇し、顔料分散性が低下しやすい。また、溶剤が多すぎると、顔料濃度が低下し、シアン色熱硬化性樹脂組成物を調製後、目標とする色度座標に達成することが困難な場合がある。
These solvents may be used alone or in combination of two or more.
The cyan pigment dispersion according to the present invention is prepared by using the above solvent in a proportion of usually 60 to 85% by weight with respect to the total amount of the cyan pigment dispersion containing the solvent. When the amount of the solvent is too small, the viscosity increases and the pigment dispersibility tends to decrease. Moreover, when there are too many solvents, pigment concentration will fall and it may be difficult to achieve a target chromaticity coordinate after preparing a cyan thermosetting resin composition.

<シアン色顔料分散液の製造方法>
本発明に係るシアン色顔料分散液は、まず初めに、上記の顔料ごとに、顔料と顔料分散剤を溶剤に混合し、公知の分散機を用いて分散させることによって各顔料分散液を調製する。次いで、当該顔料分散液を混合し、公知の撹拌機を用いて混合させることによって、当該シアン色顔料分散液を調製することができる。分散処理を行うための分散機としては、2本ロール、3本ロール等のロールミル、ボールミル、振動ボールミル等のボールミル、ペイントコンディショナー、連続ディスク型ビーズミル、連続アニュラー型ビーズミル等のビーズミルが挙げられる。ビーズミルの好ましい分散条件として、使用するビーズ径は0.03〜2.00mmが好ましく、より好ましくは0.10〜1.0mmである。
<Method for producing cyan pigment dispersion>
In the cyan pigment dispersion according to the present invention, each pigment dispersion is first prepared by mixing a pigment and a pigment dispersant in a solvent for each of the above-mentioned pigments and dispersing the mixture using a known disperser. . Next, the cyan pigment dispersion liquid can be prepared by mixing the pigment dispersion liquid and mixing them using a known stirrer. Examples of the dispersing machine for performing the dispersion treatment include roll mills such as two rolls and three rolls, ball mills such as a ball mill and a vibrating ball mill, bead mills such as a paint conditioner, a continuous disk type bead mill, and a continuous annular type bead mill. As a preferable dispersion condition of the bead mill, the bead diameter to be used is preferably 0.03 to 2.00 mm, and more preferably 0.10 to 1.0 mm.

顔料を分散させる際には、ジルコニアビーズ等を適宜加え、ペイントシェーカー(浅田鉄鋼社製)等を用いて数時間分散を行うことが好ましい。具体的には、ビーズ径が比較的大きめな2mmジルコニアビーズで1時間、更にビーズ径が比較的小さめな0.1mmジルコニアビーズで2時間分散することが挙げられる。また、分散後、5.0ミクロンのメンブランフィルターで濾過することが好ましい。
このようにして、顔料粒子の分散性に優れたシアン色顔料分散液が得られる。このシアン色顔料分散液は、顔料分散性に優れたカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物を調製するための予備調製物として用いられる。
When dispersing the pigment, it is preferable to add zirconia beads or the like as appropriate and perform dispersion for several hours using a paint shaker (manufactured by Asada Steel Corporation) or the like. Specifically, it can be dispersed for 1 hour with 2 mm zirconia beads having a relatively large bead diameter and further for 2 hours with 0.1 mm zirconia beads having a relatively small bead diameter. Moreover, it is preferable to filter with a 5.0 micron membrane filter after dispersion.
In this way, a cyan pigment dispersion having excellent pigment particle dispersibility is obtained. This cyan pigment dispersion is used as a preliminary preparation for preparing a cyan thermosetting resin composition for color filters having excellent pigment dispersibility.

II.カラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物
本発明に係るカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物は、本発明に係るカラーフィルター用シアン色顔料分散液、熱硬化性樹脂、熱重合開始剤、及び溶剤を含有することを特徴とする。本発明によれば、上記カラーフィルター用シアン色顔料分散液を含有する樹脂組成物を用いることにより、色再現性、輝度、及びコントラストに優れた画素を形成することができる。
また、本発明において、画素部を形成する方法としては、印刷法、顔料分散法、インクジェット法等、既知の方法を使用することができるが、中でも生産性に優れたインクジェット法を好適に使用することができる。
以下、このような本発明のカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物に用いられる成分を説明する。尚、溶剤については、上記カラーフィルター用シアン色顔料分散液の箇所において説明したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。
II. Cyan color thermosetting resin composition for color filter Cyan color thermosetting resin composition for color filter according to the present invention is a cyan color pigment dispersion for color filter, thermosetting resin, thermal polymerization initiator according to the present invention. And a solvent. According to the present invention, a pixel having excellent color reproducibility, brightness, and contrast can be formed by using the resin composition containing the cyan pigment dispersion for color filters.
In the present invention, as a method for forming the pixel portion, a known method such as a printing method, a pigment dispersion method, an ink jet method, or the like can be used. Among them, an ink jet method excellent in productivity is preferably used. be able to.
Hereinafter, components used in such a cyan thermosetting resin composition for color filters of the present invention will be described. In addition, about a solvent, since the thing similar to what was demonstrated in the location of the said cyan pigment dispersion liquid for color filters can be used, description here is abbreviate | omitted.

<熱硬化性樹脂>
本発明の熱硬化性樹脂としては、1分子中に熱硬化性官能基を2個以上有する化合物が用いられる。熱硬化性官能基としてはエポキシ基が好ましい。また、これらにそれ自体は重合反応性のない重合体を更に用いても良い。
<Thermosetting resin>
As the thermosetting resin of the present invention, a compound having two or more thermosetting functional groups in one molecule is used. An epoxy group is preferable as the thermosetting functional group. Moreover, you may use further the polymer which has no polymerization reactivity in itself.

1分子中に熱硬化性官能基を2個以上有する化合物として、通常は、1分子中にエポキシ基2個以上を有するエポキシ化合物が用いられる。1分子中にエポキシ基2個以上を有するエポキシ化合物は、エポキシ基を2個以上、好ましくは2〜50個、より好ましくは2〜20個を1分子中に有するエポキシ化合物(エポキシ樹脂と称されるものを含む)である。エポキシ基は、オキシラン環構造を有する構造であればよく、例えば、グリシジル基、オキシエチレン基、エポキシシクロヘキシル基等を示すことができる。エポキシ化合物としては、カルボン酸により硬化しうる公知の多価エポキシ化合物を挙げることができ、このようなエポキシ化合物は、例えば、新保正樹編「エポキシ樹脂ハンドブック」日刊工業新聞社刊(昭和62年)等に広く開示されており、これらを用いることが可能である。   As a compound having two or more thermosetting functional groups in one molecule, an epoxy compound having two or more epoxy groups in one molecule is usually used. An epoxy compound having two or more epoxy groups in one molecule is an epoxy compound having two or more, preferably 2 to 50, more preferably 2 to 20 epoxy groups in one molecule (referred to as an epoxy resin). Is included). The epoxy group should just be a structure which has an oxirane ring structure, for example, can show a glycidyl group, an oxyethylene group, an epoxycyclohexyl group, etc. Examples of the epoxy compound include known polyvalent epoxy compounds that can be cured by carboxylic acid. Examples of such an epoxy compound include “Epoxy resin handbook” edited by Masaki Shinbo, published by Nikkan Kogyo Shimbun (Showa 62). These can be used widely.

エポキシ化合物としては、硬化膜に耐溶剤性や耐熱性を付与するために、比較的分子量の高い重合体と、硬化膜の架橋密度を高くするために、比較的分子量の低い化合物とを併用することが好ましい。熱硬化性樹脂としては具体的には、特開2006−106503号公報の段落番号0132〜段落番号0160に記載されているような樹脂を用いることができる。   As an epoxy compound, a polymer having a relatively high molecular weight is used in combination with a compound having a relatively low molecular weight in order to increase the crosslinking density of the cured film in order to impart solvent resistance and heat resistance to the cured film. It is preferable. Specifically, as the thermosetting resin, resins described in paragraph numbers 0132 to 0160 of JP-A-2006-106503 can be used.

上記熱硬化性樹脂の含有量は、上記シアン色熱硬化性樹脂組成物の固形分の全量に対して、
5.00〜25.0重量%の範囲内であることが好ましく、なかでも6.50〜22.0重量%の範囲内であることが好ましい。上記範囲より少ないと、充分な熱硬化性が得られない場合が生じるからである。また、上記範囲より多いと、硬化不良を生じるからである。
尚、「固形分」とは、組成物中の溶剤以外の成分を示すものである。
The content of the thermosetting resin is based on the total solid content of the cyan thermosetting resin composition.
It is preferably in the range of 5.00 to 25.0% by weight, and more preferably in the range of 6.50 to 22.0% by weight. This is because if the amount is less than the above range, sufficient thermosetting may not be obtained. Moreover, it is because a curing defect will be produced when it exceeds the said range.
In addition, "solid content" shows components other than the solvent in a composition.

<熱重合開始剤>
本発明に用いられる熱重合開始剤は特に制限されないが、酸無水物であることが、ポットライフが長く、発熱量が少ない点から好ましい。酸無水物としては、例えば、多価カルボン酸無水物が挙げられ、具体的には、無水フタル酸、無水イタコン酸、無水コハク酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水ジメチルテトラヒドロフタル酸、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂肪族または脂環族ジカルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸二無水物;無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸などの芳香族多価カルボン酸無水物;エチレングリコールビストリメリレイト、グリセリントリストリメリレイトなどのエステル基含有酸無水物を挙げることができ、また、市販のカルボン酸無水物からなるエポキシ樹脂硬化剤も好適に用いることができる。
<Thermal polymerization initiator>
The thermal polymerization initiator used in the present invention is not particularly limited, but an acid anhydride is preferable from the viewpoint of a long pot life and a small calorific value. Examples of the acid anhydride include polyvalent carboxylic acid anhydrides, and specifically include phthalic anhydride, itaconic anhydride, succinic anhydride, citraconic anhydride, dodecenyl succinic anhydride, tricarballylic anhydride, maleic anhydride. Aliphatic polycarboxylic dianhydrides such as acids, hexahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, hymic anhydride, nadic anhydride, and other aliphatic or alicyclic dicarboxylic dianhydrides; pyromellitic anhydride , Aromatic polycarboxylic acid anhydrides such as trimellitic anhydride and benzophenone tetracarboxylic anhydride; and ester group-containing acid anhydrides such as ethylene glycol bistrimellilate and glyceryl tristrimellate An epoxy resin curing agent made of carboxylic acid anhydride can also be suitably used. .

上記の熱重合開始剤は、1種単独でも2種以上の混合でも用いることができる。本発明に用いられる熱重合開始剤の配合量は、熱硬化性樹脂100重量部当たり、通常は1〜100重量部の範囲であり、好ましくは5〜50重量部である。熱重合開始剤の配合量が1重量部未満であると、硬化が不充分となり、強靭な塗膜を形成することができないおそれがある。また、熱重合開始剤の配合量が100重量部を超えると、塗膜の基板に対する密着性が劣るおそれがある。   Said thermal polymerization initiator can be used individually by 1 type or in mixture of 2 or more types. The blending amount of the thermal polymerization initiator used in the present invention is usually in the range of 1 to 100 parts by weight, preferably 5 to 50 parts by weight per 100 parts by weight of the thermosetting resin. If the blending amount of the thermal polymerization initiator is less than 1 part by weight, curing may be insufficient and a tough coating film may not be formed. Moreover, when the compounding quantity of a thermal-polymerization initiator exceeds 100 weight part, there exists a possibility that the adhesiveness with respect to the board | substrate of a coating film may be inferior.

<その他の成分>
更に、本発明のカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、その他の添加剤を1種又は2種以上配合することができる。そのような添加剤としては、次のようなものを例示できる。
a)充填剤:例えば、ガラス、アルミナなど。
b)密着促進剤:例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシランなど。
c)レベリング剤:例えば、ポリオキシアルキレン系界面活性剤、脂肪酸エステル系界面活性剤、特殊アクリル系重合体、ビニルエーテル系重合体等のビニル系重合体など。
d)凝集防止剤:例えば、ポリアクリル酸ナトリウムなど。
<Other ingredients>
Furthermore, the cyan thermosetting resin composition for color filters of the present invention may contain one or more other additives as required. The following can be illustrated as such an additive.
a) Filler: For example, glass, alumina and the like.
b) Adhesion promoter: for example, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane.
c) Leveling agents: For example, vinyl polymers such as polyoxyalkylene surfactants, fatty acid ester surfactants, special acrylic polymers, vinyl ether polymers, and the like.
d) Anti-aggregation agent: for example, sodium polyacrylate.

<熱硬化性樹脂組成物の製造方法>
本発明のカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物は、顔料、顔料分散剤、熱硬化性樹脂、及び熱重合開始剤を必要に応じて他の配合成分と共に、単独溶剤又は混合溶剤である溶剤に投入して混合し、公知の分散方法によって固形成分を溶解又は分散させることにより製造することができる。
しかしながら、上記の方法では多量の顔料を溶剤中に十分に分散させることができない場合がある。そこで、予め、上記本発明に係る顔料分散液を準備し、一方、熱硬化性樹脂等その他の成分を溶剤と混合、分散又は溶解した樹脂組成物液を調製することが好ましい。そして、得られた顔料分散液と樹脂組成物液を混合し、必要に応じて分散処理を行うことによって、顔料分散性、及び顔料分散経時安定性に優れたカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物が容易に得られる。
<Method for producing thermosetting resin composition>
The cyan thermosetting resin composition for a color filter of the present invention is a single solvent or a mixed solvent together with other compounding components, if necessary, with a pigment, a pigment dispersant, a thermosetting resin, and a thermal polymerization initiator. It can be produced by mixing in a solvent and dissolving or dispersing the solid component by a known dispersion method.
However, in the above method, a large amount of pigment may not be sufficiently dispersed in the solvent. Therefore, it is preferable to prepare in advance the pigment dispersion according to the present invention, while preparing a resin composition liquid in which other components such as a thermosetting resin are mixed, dispersed or dissolved with a solvent. Then, by mixing the obtained pigment dispersion and the resin composition liquid, and performing a dispersion treatment as necessary, a cyan thermosetting resin for a color filter having excellent pigment dispersibility and pigment dispersion stability over time. A composition is easily obtained.

顔料分散液を予め調製しない場合には、溶剤に先ず、顔料及び顔料分散剤を投入し充分に混合、撹拌して上記顔料を分散させた後、熱硬化性樹脂を含む残りの成分を追加して混合することにより、顔料分散工程においてその他の配合成分により分散性が阻害されずに済むだけでなく、安定性にも優れる。   If the pigment dispersion is not prepared in advance, first add the pigment and the pigment dispersant to the solvent, mix well, stir to disperse the pigment, and then add the remaining components including the thermosetting resin. In this case, the dispersibility is not hindered by other compounding components in the pigment dispersion step, and the stability is also excellent.

また、カラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物全重量に対する固形分濃度は15〜25重量%、好ましくは18〜22重量%である。固形分濃度が低すぎると、画素中に塗布する液量を増やす必要があるため、パターニング時の決壊などの問題が起こる。一方、固形分濃度が高すぎると、インクジェットヘッドノズル詰まり、吐出性の不具合などの問題が起こる。
尚、ここで、固形分濃度とは、組成物中の溶剤以外の成分の正味の重量の組成物総重量に対する重量%のことである。
Further, the solid content concentration with respect to the total weight of the cyan thermosetting resin composition for color filters is 15 to 25% by weight, preferably 18 to 22% by weight. If the solid content concentration is too low, it is necessary to increase the amount of liquid applied in the pixel, which causes problems such as breakage during patterning. On the other hand, if the solid content concentration is too high, problems such as clogging of ink jet head nozzles and ejection problems occur.
Here, the solid content concentration is the weight% of the net weight of components other than the solvent in the composition with respect to the total weight of the composition.

また、本発明のカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物においては、P/V比を、0.5〜1.2の範囲に調製することが好ましい。ここで、P/V比とは、上記シアン色熱硬化性樹脂組成物中の顔料以外の固形分量(V:ビヒクル)に対する、顔料含有量(P:ピグメント)の重量比のことである。   In the cyan thermosetting resin composition for color filters of the present invention, the P / V ratio is preferably adjusted in the range of 0.5 to 1.2. Here, the P / V ratio is the weight ratio of the pigment content (P: pigment) to the solid content (V: vehicle) other than the pigment in the cyan thermosetting resin composition.

<膜物性>
本発明に係るカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物は、少なくともC.I.ピグメントグリーン58と青色顔料とを含む顔料を用いたことにより、着色濃度が高く、色再現性、輝度、及びコントラストが高い膜を実現することができる。ここでの膜は、シアン色熱硬化性樹脂組成物の乾燥後の膜をいう。
具体的には、本発明のシアン色熱硬化性樹脂組成物を平均膜厚1.0〜3.0μmの均一な膜に成膜し、当該膜をC光源で測色した時に、CIEのXYZ表色系においてx座標が0.110≦x≦0.130、y座標が0.460≦y≦0.480を達成することができ、所望のシアン色とすることができる。
ここで上記均一な膜とは、膜厚差が0.1μm未満のものをいう。また、上記均一な膜は例えば以下のように作製することができる。まず、ガラス基板上に、スピンコートによりシアン色熱硬化性樹脂組成物を塗布する。その後、当該膜を乾燥し、必要に応じてプリベークした後、適宜露光及び/又は加熱することにより硬化させ、均一な膜を形成する。乾燥硬化後の膜厚の測定は、膜厚測定装置(KLA−Thencor社製、製品名:TENCOR P−II)により行うことができる。
<Film physical properties>
The cyan thermosetting resin composition for color filters according to the present invention has at least C.I. I. By using a pigment containing Pigment Green 58 and a blue pigment, it is possible to realize a film having a high color density and high color reproducibility, brightness, and contrast. The film here refers to a film after drying the cyan thermosetting resin composition.
Specifically, when the cyan thermosetting resin composition of the present invention is formed into a uniform film having an average film thickness of 1.0 to 3.0 μm, and the film is measured with a C light source, CIE XYZ In the color system, the x coordinate can be 0.110 ≦ x ≦ 0.130 and the y coordinate can be 0.460 ≦ y ≦ 0.480, and a desired cyan color can be obtained.
Here, the uniform film means a film having a film thickness difference of less than 0.1 μm. Moreover, the said uniform film | membrane can be produced as follows, for example. First, a cyan thermosetting resin composition is applied on a glass substrate by spin coating. Thereafter, the film is dried, pre-baked as necessary, and then cured by appropriate exposure and / or heating to form a uniform film. The film thickness after drying and curing can be measured with a film thickness measuring device (manufactured by KLA-Tencor, product name: TENCOR P-II).

また、本発明に係るカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物の透過スペクトルは、最大値が485〜515nmであることが好ましく、更に490〜505nmであることが好ましい。上記範囲内とすることで、色純度の高いシアン色熱硬化性樹脂組成物とすることができる。
尚、上記シアン色熱硬化性樹脂組成物の透過スペクトルの測定は、顕微鏡分光測定器(オリンパス(株)製、製品名OSP−SP200)により行うことができる。
The maximum value of the transmission spectrum of the cyan thermosetting resin composition for color filters according to the present invention is preferably 485 to 515 nm, and more preferably 490 to 505 nm. By setting it within the above range, a cyan thermosetting resin composition having high color purity can be obtained.
The transmission spectrum of the cyan thermosetting resin composition can be measured with a microscope spectrophotometer (manufactured by Olympus Corporation, product name OSP-SP200).

以下、実施例を挙げて、本発明を更に具体的に説明する。これらの記載により本発明を制限するものではない。   Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. These descriptions do not limit the present invention.

(実施例1)
(1)顔料分散液の調製
顔料、顔料分散剤、及び溶剤を下記の割合で混合し、直径1.0mmのジルコニアビーズを100重量部加え、ペイントシェーカー(浅田鉄工社製)を用いて3時間分散し、緑色顔料分散液、青色顔料分散液、及び黄色顔料分散液をそれぞれ調製した。
[緑色顔料分散液の組成]
・C.I.ピグメントグリーン58(FASTOGEN GREEN A110:商品名、Dic(株)製):15.0重量部
・顔料分散剤(アジスパーPB821:商品名、味の素ファインテクノ(株)製):10.5重量部
・ブチルジグリコールアセテート:74.5重量部
[青色顔料分散液の組成]
・C.I.ピグメントブルー15:6(LIONOL BLUE ES:商品名、東洋インキ製造(株)製):15.0重量部
・顔料分散剤(アジスパーPB821:商品名、味の素ファインテクノ(株)製):10.5重量部
・ブチルジグリコールアセテート:74.5重量部
[黄色顔料分散液の組成]
・C.I.ピグメントイエロー150(E4GN−GT:商品名、LANXESS製):15.0重量部
・顔料分散剤(アジスパーPB821:商品名、味の素ファインテクノ(株)製):10.5重量部
・ブチルジグリコールアセテート:74.5重量部
Example 1
(1) Preparation of pigment dispersion A pigment, a pigment dispersant, and a solvent are mixed in the following ratio, 100 parts by weight of zirconia beads having a diameter of 1.0 mm are added, and 3 hours using a paint shaker (manufactured by Asada Tekko) Dispersion was performed to prepare a green pigment dispersion, a blue pigment dispersion, and a yellow pigment dispersion, respectively.
[Composition of green pigment dispersion]
・ C. I. Pigment Green 58 (FASTOGEN GREEN A110: trade name, manufactured by Dic Co., Ltd.): 15.0 parts by weight / pigment dispersant (Ajisper PB821: trade name, manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.): 10.5 parts by weight / butyl Diglycol acetate: 74.5 parts by weight [composition of blue pigment dispersion]
・ C. I. Pigment Blue 15: 6 (LIONOL BLUE ES: trade name, manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.): 15.0 parts by weight / pigment dispersant (Azisper PB821: trade name, manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.): 10.5 Part by weight / Butyl diglycol acetate: 74.5 parts by weight [Composition of yellow pigment dispersion]
・ C. I. Pigment Yellow 150 (E4GN-GT: trade name, manufactured by LANXESS): 15.0 parts by weight / pigment dispersant (Ajisper PB821: trade name, manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co.): 10.5 parts by weight / butyl diglycol acetate : 74.5 parts by weight

(2)カラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物の調製
次に、熱硬化性樹脂として1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(EHPE3150:商品名、ダイセル化学工業(株)製)143重量部、及び熱重合開始剤(酸無水物、リカシッドMTA−15:商品名、新日本理化(株)製)5.2重量部を混合し、更にジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート148.2重量部を加えた固形分50重量%の樹脂組成物8.89重量部に、上記(1)の緑色顔料分散液36.62重量部、上記(1)の青色顔料分散液17.54重量部、及び上記(1)の黄色顔料分散液7.38重量部を混合することで、顔料(P)と顔料以外の固形分(V)との配合重量比(P/V)を1.00とした。更に、上記混合液中の固形分が20質量%となるように、希釈溶媒として、ブチルジグリコールアセテート29.57重量部を加えて、カラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物を調製した。
(2) Preparation of Cyan Color Thermosetting Resin Composition for Color Filter Next, an epoxy resin having two or more epoxy groups in one molecule as a thermosetting resin (EHPE3150: trade name, Daicel Chemical Industries, Ltd.) 143 parts by weight, and 5.2 parts by weight of a thermal polymerization initiator (acid anhydride, Ricacid MTA-15: trade name, manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd.), and 148.2 parts by weight of diethylene glycol monobutyl ether acetate. To 8.89 parts by weight of the resin composition having a solid content of 50% by weight, 36.62 parts by weight of the green pigment dispersion of (1), 17.54 parts by weight of the blue pigment dispersion of (1), And 7.38 parts by weight of the yellow pigment dispersion of (1) above were mixed, so that the blending weight ratio (P / V) between the pigment (P) and the solid content (V) other than the pigment was 1.00. . Further, 29.57 parts by weight of butyl diglycol acetate was added as a diluent solvent so that the solid content in the mixed solution was 20% by mass, thereby preparing a cyan thermosetting resin composition for a color filter.

(比較例1)
(1)顔料分散液の調製
顔料、顔料分散剤、及び溶剤を下記の割合で混合し、直径1.0mmのジルコニアビーズを100重量部加え、ペイントシェーカー(浅田鉄工社製)を用いて3時間分散し、緑色顔料分散液、青色顔料分散液、及び黄色顔料分散液をそれぞれ調製した。
[緑色顔料分散液の組成]
・C.I.ピグメントグリーン36(LIONOL GREEN 2YS:商品名、東洋インキ製造(株)製):15.0重量部
・顔料分散剤(アジスパーPB821:商品名、味の素ファインテクノ(株)製):10.5重量部
・ブチルジグリコールアセテート:74.5重量部
[青色顔料分散液の組成]
・C.I.ピグメントブルー15:6(LIONOL BLUE ES:商品名、東洋インキ製造(株)製):15.0重量部
・顔料分散剤(アジスパーPB821:商品名、味の素ファインテクノ(株)製):10.0重量部
・ブチルジグリコールアセテート:75.0重量部
[黄色顔料分散液の組成]
・C.I.ピグメントイエロー150(E4GN−GT:商品名、LANXESS製):15.0重量部
・顔料分散剤(アジスパーPB821:商品名、味の素ファインテクノ(株)製):10.0重量部
・ブチルジグリコールアセテート:75.0重量部
(Comparative Example 1)
(1) Preparation of pigment dispersion A pigment, a pigment dispersant, and a solvent are mixed in the following ratio, 100 parts by weight of zirconia beads having a diameter of 1.0 mm are added, and 3 hours using a paint shaker (manufactured by Asada Tekko) Dispersion was performed to prepare a green pigment dispersion, a blue pigment dispersion, and a yellow pigment dispersion, respectively.
[Composition of green pigment dispersion]
・ C. I. Pigment Green 36 (LIONOL GREEN 2YS: trade name, manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.): 15.0 parts by weight / pigment dispersant (Ajisper PB821: trade name, manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.): 10.5 parts by weight Butyl diglycol acetate: 74.5 parts by weight [composition of blue pigment dispersion]
・ C. I. Pigment Blue 15: 6 (LIONOL BLUE ES: trade name, manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.): 15.0 parts by weight / pigment dispersant (Azisper PB821: trade name, manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.): 10.0 Part by weight / Butyl diglycol acetate: 75.0 parts by weight [Composition of yellow pigment dispersion]
・ C. I. Pigment Yellow 150 (E4GN-GT: trade name, manufactured by LANXESS): 15.0 parts by weight / pigment dispersant (Ajisper PB821: trade name, manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.): 10.0 parts by weight / butyl diglycol acetate : 75.0 parts by weight

(2)カラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物の調製
次に、熱硬化性樹脂として1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(EHPE3150:商品名、ダイセル化学工業(株)製)143重量部、及び熱重合開始剤(酸無水物、リカシッドMTA−15:商品名、新日本理化(株)製)5.2重量部を混合し、更にジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート148.2重量部を加えた固形分50重量%の樹脂組成物8.89重量部に、上記(1)の緑色顔料分散液33.80重量部、上記(1)の青色顔料分散液19.45重量部、及び上記(1)の黄色顔料分散液8.20重量部を混合することで、顔料(P)と顔料以外の固形分(V)との配合重量比(P/V)を1.00とした。更に、上記混合液中の固形分が20質量%となるように、希釈溶媒として、ブチルジグリコールアセテート29.57重量部を加えて、カラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物を調製した。
(2) Preparation of Cyan Color Thermosetting Resin Composition for Color Filter Next, an epoxy resin having two or more epoxy groups in one molecule as a thermosetting resin (EHPE3150: trade name, Daicel Chemical Industries, Ltd.) 143 parts by weight, and 5.2 parts by weight of a thermal polymerization initiator (acid anhydride, Ricacid MTA-15: trade name, manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd.), and 148.2 parts by weight of diethylene glycol monobutyl ether acetate. To 8.89 parts by weight of a resin composition having a solid content of 50% by weight, 33.80 parts by weight of the green pigment dispersion of (1), 19.45 parts by weight of the blue pigment dispersion of (1), And 8.20 parts by weight of the yellow pigment dispersion of (1) above were mixed, so that the blending weight ratio (P / V) between the pigment (P) and the solid content (V) other than the pigment was 1.00. . Further, 29.57 parts by weight of butyl diglycol acetate was added as a diluent solvent so that the solid content in the mixed solution was 20% by mass, thereby preparing a cyan thermosetting resin composition for a color filter.

得られた各カラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物について、下記のように樹脂硬化膜を形成して輝度、及びコントラストについて評価を行った。その評価結果を表1に併せて示す。
[評価]
(1)塗膜の形成
厚み0.7mmのガラス基板(コーニング製、1737ガラス板)上に、スピンコートにより上記各シアン色熱硬化性樹脂組成物を塗布した。
その後、90℃のホットプレート上で10分間プリベークを行った。その後、クリーンオーブン内で、200℃で30分間加熱してポストベークを行い、更に240℃で30分加熱してポストベークを行って、カラーフィルター層を形成した。尚、乾燥硬化後の膜厚を表1に示した。膜厚の測定は、膜厚測定装置(KLA−Thencor社製、製品名:TENCOR P−II)により行った。
(2)色度座標(x、y、輝度Y)
得られたカラーフィルター層について、顕微鏡分光測定器(オリンパス(株)製、OSP−SP200)を用い、色度x=0.118、色度y=0.470、及びP/V=1.0に固定して、輝度Yを測定した。
(3)コントラスト測定
得られたカラーフィルター層について、コントラスト測定装置DOJUN KOKIMFG(光源:F(演色AAA昼白色)、輝度計:コニカミノルタ製、製品名:LS100)を用いて、輝度の測定を行った。コントラストは輝度の測定値を用い、以下の式により導き出せる。
コントラスト=平行輝度(cd/m)/直交輝度(cd/m
About each obtained cyan color thermosetting resin composition for color filters, the resin cured film was formed as follows, and brightness | luminance and contrast were evaluated. The evaluation results are also shown in Table 1.
[Evaluation]
(1) Formation of coating film Each of the cyan thermosetting resin compositions was applied onto a 0.7 mm thick glass substrate (Corning, 1737 glass plate) by spin coating.
Thereafter, prebaking was performed on a hot plate at 90 ° C. for 10 minutes. Thereafter, the film was heated at 200 ° C. for 30 minutes in a clean oven for post baking, and further heated at 240 ° C. for 30 minutes to perform post baking to form a color filter layer. The film thickness after drying and curing is shown in Table 1. The film thickness was measured with a film thickness measuring device (manufactured by KLA-Tencor, product name: TENCOR P-II).
(2) Chromaticity coordinates (x, y, luminance Y)
About the obtained color filter layer, chromaticity x = 0.118, chromaticity y = 0.470, and P / V = 1.0 using the microscope spectrophotometer (the Olympus Corporation make, OSP-SP200). The brightness Y was measured.
(3) for contrast measurement obtained color filter layer, the contrast measuring device DOJUN KOKIMFG (source: F 8 (color rendering AAA daylight white), luminance meter: Konica Minolta, trade name: LS100) using a measurement of brightness went. The contrast can be derived from the following formula using the measured luminance value.
Contrast = parallel luminance (cd / m 2 ) / orthogonal luminance (cd / m 2 )

Figure 2010026107
Figure 2010026107

(結果のまとめ)
表1より、緑色顔料として、C.I.ピグメントグリーン58を用いた実施例1では、緑色顔料として、C.I.ピグメントグリーン36を用いた比較例1に比べて、輝度、及びコントラストが高い。また、顔料(P)と顔料以外の固形分(V)との配合重量比(P/V)が同じでありながら、実施例1では、カラーフィルター層の膜厚を薄くできることから、緑色顔料として、C.I.ピグメントグリーン58を用いることで、着色濃度を高くできることがわかった。
(Summary of results)
From Table 1, C.I. I. In Example 1 using Pigment Green 58, C.I. I. Compared with the comparative example 1 which uses the pigment green 36, a brightness | luminance and contrast are high. Moreover, in Example 1, since the film thickness of the color filter layer can be reduced while the blending weight ratio (P / V) of the pigment (P) and the solid content (V) other than the pigment is the same, as the green pigment, , C.I. I. It was found that the color density can be increased by using Pigment Green 58.

液晶パネルの一例についての模式的断面図である。It is typical sectional drawing about an example of a liquid crystal panel. 液晶パネルの別の例についての模式的断面図である。It is typical sectional drawing about another example of a liquid crystal panel.

符号の説明Explanation of symbols

1 カラーフィルター
2 電極基板
3 間隙部
4 シール材
5 透明基板
6 ブラックマトリクス層
7(7R、7G、7B) 画素
8 保護膜
9 透明電極膜
10 配向膜
11 パール
12 柱状スペーサー
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Color filter 2 Electrode substrate 3 Gap part 4 Sealing material 5 Transparent substrate 6 Black matrix layer 7 (7R, 7G, 7B) Pixel 8 Protective film 9 Transparent electrode film 10 Orientation film 11 Pearl 12 Columnar spacer

Claims (9)

黄色顔料を含む
少なくともC.I.ピグメントグリーン58と青色顔料とを含む顔料、顔料分散剤、及び溶剤を含有することを特徴とするカラーフィルター用シアン色顔料分散液。
Containing a yellow pigment at least C.I. I. A cyan pigment dispersion for a color filter, comprising a pigment containing Pigment Green 58 and a blue pigment, a pigment dispersant, and a solvent.
前記C.I.ピグメントグリーン58の配合量が、当該C.I.ピグメントグリーン58と、前記青色顔料との合計100重量部に対して、30〜90重量部の範囲であることを特徴とする、請求項1に記載のカラーフィルター用シアン色顔料分散液。   C. above. I. The amount of pigment green 58 is C.I. I. 2. The cyan pigment dispersion for color filters according to claim 1, wherein the dispersion is in the range of 30 to 90 parts by weight with respect to 100 parts by weight in total of Pigment Green 58 and the blue pigment. 前記青色顔料が、C.I.ピグメントブルー15:1、C.I.ピグメントブルー15:2、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、及びC.I.ピグメントブルー15:6よりなる群から選ばれる1種以上を含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載のカラーフィルター用シアン色顔料分散液。   The blue pigment is C.I. I. Pigment blue 15: 1, C.I. I. Pigment blue 15: 2, C.I. I. Pigment blue 15: 3, C.I. I. Pigment blue 15: 4, and C.I. I. The cyan pigment dispersion for a color filter according to claim 1 or 2, comprising at least one selected from the group consisting of CI Pigment Blue 15: 6. 黄色顔料を含有することを特徴とする、請求項1に記載のカラーフィルター用シアン色顔料分散液。   The cyan pigment dispersion for color filters according to claim 1, comprising a yellow pigment. 前記黄色顔料の配合量が、顔料全体に対して、0〜50重量%の範囲であることを特徴とする、請求項4に記載のカラーフィルター用シアン色顔料分散液。   The cyan pigment dispersion for a color filter according to claim 4, wherein the blending amount of the yellow pigment is in the range of 0 to 50 wt% with respect to the whole pigment. 前記黄色顔料が、少なくともC.I.ピグメントイエロー138、及び/又はC.I.ピグメントイエロー150を含むことを特徴とする、請求項4又は5に記載のカラーフィルター用シアン色顔料分散液。   The yellow pigment is at least C.I. I. Pigment yellow 138, and / or C.I. I. The cyan pigment dispersion for a color filter according to claim 4 or 5, comprising CI Pigment Yellow 150. 請求項1乃至6のいずれか一項に記載のカラーフィルター用シアン色顔料分散液、熱硬化性樹脂、熱重合開始剤、及び溶剤を含有することを特徴とする、カラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物。   Cyan color thermosetting for color filters, comprising the cyan pigment dispersion for color filters according to any one of claims 1 to 6, a thermosetting resin, a thermal polymerization initiator, and a solvent. Resin composition. 透過スペクトルの最大値が485〜515nmであることを特徴とする、請求項7に記載のカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物。   The cyan thermosetting resin composition for a color filter according to claim 7, wherein the maximum value of the transmission spectrum is 485 to 515 nm. 前記カラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物を平均膜厚1.0〜3.0μmの均一な膜に成膜し、当該膜をC光源で測色した時に、CIEのXYZ表色系においてx座標が0.110≦x≦0.130、y座標が0.460≦y≦0.480であることを特徴とする請求項7又は8に記載のカラーフィルター用シアン色熱硬化性樹脂組成物。   When the cyan thermosetting resin composition for color filters is formed into a uniform film having an average film thickness of 1.0 to 3.0 μm, and the film is measured with a C light source, the CIE XYZ color system is used. 9. The cyan thermosetting resin composition for a color filter according to claim 7, wherein the x coordinate is 0.110 ≦ x ≦ 0.130 and the y coordinate is 0.460 ≦ y ≦ 0.480. object.
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