JP2010002914A - Coloring composition for color filter and color filter - Google Patents

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Satoshi Okutsu
聡 奥津
Mitsuji Nishida
充志 西田
Takeshi Sato
威 佐藤
Takumi Saito
匠 齋藤
Takeshi Itoi
健 糸井
Mizuhito Tani
瑞仁 谷
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a coloring composition capable of forming a color filter having a high brightness and contrast ratio, and to provide a color filter having an excellent color characteristic. <P>SOLUTION: The coloring composition for the color filter contains: a colorant carrier having a transparent resin, its precursor or the mixture of them; a red pigment as a colorant; and C.I. Pigment Yellow 139 pigment which has a specific spectral characteristics that is made by being kneaded for eight hours or more together with a water-soluble inorganic salt and a water-soluble organic solvent as a pigment. The color filter includes a red color filter segment formed by the coloring composition. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物およびこれを用いて形成されるカラーフィルタに関する。   The present invention relates to a colored composition for a color filter used for producing a color filter used for a color liquid crystal display device, a color image pickup tube element, and the like, and a color filter formed using the same.

カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に2種以上の異なる色相の微細な帯(ストライプ)状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数100ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
カラー液晶表示装置に用いられているカラーフィルタの上には、一般に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、その形成工程を一般に200℃以上、好ましくは230℃以上の高温で行う必要がある。
A color filter has two or more kinds of fine band (striped) filter segments arranged in parallel or intersecting with each other on the surface of a transparent substrate such as glass, or the fine filter segments are arranged vertically and horizontally. It is made up of those arranged in The filter segments are as fine as several microns to several hundreds of microns, and are regularly arranged in a predetermined arrangement for each hue.
On the color filter used in the color liquid crystal display device, a transparent electrode for driving the liquid crystal is generally formed by vapor deposition or sputtering, and an alignment film for aligning the liquid crystal in a certain direction is formed thereon. Has been. In order to sufficiently obtain the performance of these transparent electrodes and alignment films, it is necessary to perform the formation process at a high temperature of generally 200 ° C. or higher, preferably 230 ° C. or higher.

このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっており、主に下記の2通りの方法でカラーフィルタが製造されている。
第1の方法では,感光性透明樹脂溶液中に顔料を分散したものをガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、一つのフィルタ色のパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除去して1色目のパターンを形成、必要に応じて加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造することができる。
Therefore, at present, as a method for producing a color filter, a method called a pigment dispersion method using a pigment having excellent light resistance and heat resistance as a colorant is mainly used. The color filter is mainly produced by the following two methods. Is manufactured.
In the first method, a dispersion of a pigment in a photosensitive transparent resin solution is applied to a transparent substrate such as glass, the solvent is removed by drying, a pattern exposure of one filter color is performed, and then an unexposed portion is obtained. The color filter can be manufactured by repeating the same operation for all the filter colors in order after forming a first color pattern by applying a process such as heating if necessary.

第2の方法では、透明樹脂溶液中に顔料を分散したものをガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、その塗膜上にポジ型レジスト等のレジストを塗布し、一つのフィルタ色のパターン露光を行い、現像してレジストパターンを形成し、これをエッチングレジストとして、レジストパターンの付着していない顔料分散塗膜をエッチング液で除去し,レジスト塗膜を剥離して1色目のパターンを形成、必要により加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造することができる。なお、レジストの現像と顔料分散塗膜のエッチングを同時に行うこともできる。
上記方法において、赤色フィルタセグメントの製造には、黄色顔料を含む着色組成物が用いられ、従来は黄色顔料としてC.I. Pigment Yellow185、139等が用いられてきた。
In the second method, a dispersion of a pigment in a transparent resin solution is applied to a transparent substrate such as glass, the solvent is removed by drying, and then a resist such as a positive resist is applied on the coating film. Two filter color patterns are exposed and developed to form a resist pattern. Using this as an etching resist, the pigment-dispersed coating film without the resist pattern is removed with an etching solution, and the resist coating film is peeled off. A color filter can be manufactured by forming a color pattern and, if necessary, applying a treatment such as heating, and then repeating the same operation for all filter colors. Note that the development of the resist and the etching of the pigment-dispersed coating film can be performed simultaneously.
In the above method, a colored composition containing a yellow pigment is used for the production of the red filter segment, and conventionally CI Pigment Yellow 185, 139 and the like have been used as the yellow pigment.

特開平8−171014号公報JP-A-8-171014

しかし、透過度、すなわち明度や、色純度の向上、画素を形成する際の塗布均一性、感度、現像性、パターン形状など、カラーフィルタに対する色特性の要求が高まっている状況下においては、従来から採用されているC.I. Pigment Yellow185、139等では、その対応が困難になってきている。特に近年では、テレビモニタ用途で液晶表示装置が応用されており、低消費電力のパネルを作成するために明るいカラーフィルタが求められている。また、テレビモニタ用途では画質に対する要求も高く、画質に対し影響する一因であるコントラスト比に対する要求も高まっている。   However, in the situation where there is an increasing demand for color characteristics such as transparency, that is, brightness, improvement in color purity, coating uniformity when forming pixels, sensitivity, developability, pattern shape, etc. CI Pigment Yellow 185, 139, etc., adopted by the company, are becoming difficult to deal with. In particular, in recent years, liquid crystal display devices have been applied for television monitor applications, and bright color filters are required to produce low power consumption panels. In addition, the demand for image quality is high for television monitor applications, and the demand for contrast ratio, which is one factor affecting the image quality, is also increasing.

そこで、本発明の目的は、色特性に優れ、特に透過度が高く、したがって明度が高く、かつコントラスト比が高いカラーフィルタを形成し得る着色組成物を提供することにある。また、本発明の別の目的は、色特性がよく、コントラスト比が高いカラーフィルタを提供することにある。   Accordingly, an object of the present invention is to provide a coloring composition that can form a color filter that is excellent in color characteristics, has particularly high transmittance, and therefore has high lightness and a high contrast ratio. Another object of the present invention is to provide a color filter having good color characteristics and a high contrast ratio.

本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色料としての赤色顔料と、着色料としての水溶性無機塩と水溶性有機溶剤と共に8時間以上混練してなる黄色顔料として特定の分光特性を有するC.I. Pigment Yellow139顔料と、を含むことから、フィルタセグメントの分光スペクトルをコントロールでき、高い明度と高い色純度を併せ持ち、コントラスト比が高いカラーフィルタを形成し得ることを特徴とする。   The coloring composition for a color filter of the present invention is a CI having specific spectral characteristics as a yellow pigment formed by kneading for 8 hours or more together with a red pigment as a coloring agent, a water-soluble inorganic salt as a coloring agent, and a water-soluble organic solvent. Pigment Yellow 139 pigment is included, so that the spectral spectrum of the filter segment can be controlled, and a color filter having high brightness and high color purity and a high contrast ratio can be formed.

すなわち、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる着色料担体と、
着色料としての赤色顔料と、
着色料としての水溶性無機塩と水溶性有機溶剤と共に8時間以上混練してなるC.I. Pigment Yellow139顔料と、
を含む組成物であって、
前記C.I. Pigment Yellow139顔料が、該顔料を前記着色料担体に分散してなる黄色組成物を用いて塗膜を形成したとき、該塗膜の波長が425nmの光に対する吸光度(A425)と波長が480nmの光に対する吸光度(A480)との比(A425/A480)の値が1.5以下、かつ波長が425nmの光に対する吸光度(A425)と波長が530nmの光に対する吸光度(A530)との比(A425/A530)の値が17以上となる分光特性を有することを特徴とする。
That is, the coloring composition for a color filter of the present invention comprises a colorant carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof or a mixture thereof,
A red pigment as a colorant;
CI Pigment Yellow 139 pigment kneaded with a water-soluble inorganic salt as a colorant and a water-soluble organic solvent for 8 hours or more,
A composition comprising:
When the CI Pigment Yellow 139 pigment formed a coating film using a yellow composition obtained by dispersing the pigment in the colorant carrier, the absorbance (A425) and the wavelength of the coating film with respect to light having a wavelength of 425 nm were 480 nm. The ratio (A425) of the absorbance (A425) with respect to the light with a wavelength of 425 nm and the absorbance with respect to the light with a wavelength of 530 nm (A530) (A425). / A530) has a spectral characteristic of 17 or more.

本発明の着色組成物は、塩基性基を有する顔料誘導体または塩基性基を有するトリアジン誘導体を含むことが好ましい。
また、塩基性基を有する顔料誘導体または塩基性基を有するトリアジン誘導体の含有量は、C.I. Pigment Yellow139顔料を基準として0.001〜40重量%であることが好ましい。
また、本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの青色フィルタセグメント、および少なくとも1つの緑色フィルタセグメントを具備し、該少なくとも1つの赤色フィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されていることを特徴とする。
The colored composition of the present invention preferably contains a pigment derivative having a basic group or a triazine derivative having a basic group.
Moreover, it is preferable that content of the pigment derivative which has a basic group, or the triazine derivative which has a basic group is 0.001 to 40 weight% on the basis of CI Pigment Yellow139 pigment.
The color filter of the present invention further comprises at least one red filter segment, at least one blue filter segment, and at least one green filter segment, and the at least one red filter segment is formed from the colored composition of the present invention. It is formed.

本発明の着色組成物は、着色組成物中に含まれている黄色顔料の透過波長領域が短波長側にシフトしているため、極めて明度の高い赤色フィルタセグメントを基板上に形成することができる。
本発明の着色組成物を用いて形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタは、カラー液晶表示装置に高明度と高彩度とを同時に付与することができ、透過型・反射型のカラー液晶表示装置ならびに固体撮像素子の色分解用カラーフィルタとして好適である。
In the colored composition of the present invention, since the transmission wavelength region of the yellow pigment contained in the colored composition is shifted to the short wavelength side, it is possible to form a red filter segment with extremely high brightness on the substrate. .
A color filter comprising a filter segment formed using the coloring composition of the present invention can simultaneously impart high brightness and high saturation to a color liquid crystal display device, and a transmissive / reflective color liquid crystal display device and It is suitable as a color filter for color separation of a solid-state image sensor.

コントラスト比を測定法するための、測定装置の概念図である。It is a conceptual diagram of the measuring apparatus for measuring a contrast ratio.

まず、本発明のカラーフィルタ用着色組成物について説明する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合からなる着色料担体と、着色料としての赤色顔料と、着色料としての水溶性無機塩と水溶性有機溶剤と共に8時間以上混練してなるC.I. Pigment Yellow139顔料と、を含む組成物であって、前記C.I. Pigment Yellow139顔料が、該顔料を前記着色料担体に分散してなる黄色組成物を用いて塗膜を形成したとき、該塗膜の波長が425nmの光に対する吸光度(A425)と波長が480nmの光に対する吸光度(A480)との比(A425/A480)の値が1.5以下、かつ波長が425nmの光に対する吸光度(A425)と波長が530nmの光に対する吸光度(A530)との比(A425/A530)の値が17以上となる分光特性を有するものである。
First, the coloring composition for a color filter of the present invention will be described.
The colored composition for a color filter of the present invention includes a transparent resin, a precursor thereof, or a colorant carrier made of a mixture thereof, a red pigment as a colorant, a water-soluble inorganic salt as a colorant, and a water-soluble organic solvent. CI Pigment Yellow 139 pigment kneaded for 8 hours or more, wherein the CI Pigment Yellow 139 pigment forms a coating film using a yellow composition in which the pigment is dispersed in the colorant carrier Light having a ratio (A425 / A480) of the absorbance (A425) with respect to light having a wavelength of 425 nm and the absorbance (A480) with respect to light having a wavelength of 480 nm of 1.5 or less and a wavelength of 425 nm. The ratio (A425 / A530) of the absorbance (A425) with respect to light and the absorbance (A530) with respect to light having a wavelength of 530 nm has a spectral characteristic of 17 or more.

ここでの吸光度とは、物質への入射光の強さをI0とし、その物質を通った後の透過光の強さをIとしたときに、次式で計算される値Aを意味し、一般的には分光光度計によって測定することができる。
A=log10(I0/I)
The absorbance here means a value A calculated by the following equation, where I 0 is the intensity of incident light on the substance and I is the intensity of transmitted light after passing through the substance. Generally, it can be measured by a spectrophotometer.
A = log 10 (I 0 / I)

C.I. Pigment Yellow139顔料であって、該顔料を前記着色料担体に分散してなる黄色組成物を用いて塗膜を形成したとき、該塗膜の波長が425nmの光に対する吸光度(A425)と波長が480nmの光に対する吸光度(A480)との比(A425/A480)の値が1.5以下、かつ波長が425nmの光に対する吸光度(A425)と波長が530nmの光に対する吸光度(A530)との比(A425/A530)の値が17以上となる分光特性を有するC.I. Pigment Yellow139顔料(以下、本発明のC.I. Pigment Yellow139顔料という。)を含む本発明の着色組成物を用いて赤色フィルタセグメントを形成すると、従来の赤色フィルタセグメントと比較して明度が高くなり、またコントラスト比も高くなる。   When a coating film is formed using a CI Pigment Yellow 139 pigment in which the pigment is dispersed in the colorant carrier, the absorbance (A425) and wavelength of the coating film with respect to light having a wavelength of 425 nm are Ratio of absorbance (A425 / A480) to absorbance at 480 nm light (A425 / A480) of 1.5 or less, and ratio between absorbance (A425) for light having a wavelength of 425 nm and absorbance for light having a wavelength of 530 nm (A530) ( When the red filter segment is formed using the coloring composition of the present invention containing CI Pigment Yellow 139 pigment having a spectral characteristic with a value of A425 / A530) of 17 or more (hereinafter referred to as CI Pigment Yellow 139 pigment of the present invention), Compared with the conventional red filter segment, the brightness is high and the contrast ratio is also high.

本発明のC.I. Pigment Yellow139顔料は、C.I. Pigment Yellow139顔料を水溶性無機塩と少量の水溶性有機溶剤と共に加熱しながら8時間以上混練して顔料粒径を制御するソルトミリング処理を行うことにより、製造することができる。C.I. Pigment Yellow139顔料と水溶性無機塩および水溶性有機溶剤との混練時間は、得られるソルトミリング処理顔料の色特性とソルトミリング処理に要する費用のバランスの点から24時間以下であることが好ましい。
一般的な顔料のソルトミリング処理時間は2〜4時間であるが、この程度の処理時間では、得られるソルトミリング処理顔料を着色料担体に分散してなる黄色組成物を用いて塗膜を形成したとき、該塗膜の波長が425nmの光に対する吸光度(A425)と波長が480nmの光に対する吸光度(A480)との比(A425/A480)の値が1.5以下、かつ波長が425nmの光に対する吸光度(A425)と波長が530nmの光に対する吸光度(A530)との比(A425/A530)の値が17以上とならず、透過領域が広がらないので透過度が高くならない。
The CI Pigment Yellow 139 pigment of the present invention is produced by subjecting CI Pigment Yellow 139 pigment together with a water-soluble inorganic salt and a small amount of a water-soluble organic solvent to knead for 8 hours or more to carry out a salt milling process for controlling the pigment particle size. can do. The kneading time of the CI Pigment Yellow 139 pigment, the water-soluble inorganic salt and the water-soluble organic solvent is preferably 24 hours or less from the viewpoint of the balance between the color characteristics of the resulting salt milled pigment and the cost required for the salt milling treatment.
Typical pigment salt milling time is 2 to 4 hours. With this level of processing time, a coating film is formed using a yellow composition obtained by dispersing the obtained salt milling pigment in a colorant carrier. Light having a ratio (A425 / A480) of the absorbance (A425) with respect to light having a wavelength of 425 nm and the absorbance (A480) with respect to light having a wavelength of 480 nm of 1.5 or less and a wavelength of 425 nm. The ratio (A425 / A530) of the absorbance (A425) to the light having a wavelength of 530 nm and the absorbance (A530) with respect to light having a wavelength of 530 nm does not become 17 or more, and the transmission region does not widen, so the transmittance does not increase.

ソルトミリング処理とは、具体的には、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー等の混練機を用いて加熱しながら混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕され、それにより活性面が生じて、結晶成長がおこると考えられている。従って、混練時は顔料の破砕と結晶成長が同時に起こり、混練条件により得られる顔料の一次粒子径が異なる。顔料をソルトミリング処理する際には、加熱により結晶成長を促進する必要があり、加熱温度は70〜150℃が好ましい。加熱温度が70℃未満の場合は、結晶成長が十分に起こらず、顔料粒子の形状が無定形に近くなるため好ましくない。一方、加熱温度が150℃を越える場合は、結晶成長が進みすぎ、顔料の一次粒子径が大きくなるため、カラーフィルタ用着色組成物の着色料としては好ましくない。   Specifically, the salt milling treatment is performed by kneading a mixture of a pigment, a water-soluble inorganic salt, and a water-soluble organic solvent while heating using a kneader such as a kneader, and then washing with water to wash the water-soluble inorganic salt and the water-soluble salt. This is a process for removing the organic solvent. The water-soluble inorganic salt works as a crushing aid, and it is thought that the pigment is crushed using the high hardness of the inorganic salt during salt milling, thereby generating an active surface and causing crystal growth. Yes. Therefore, the crushing of the pigment and the crystal growth occur simultaneously during the kneading, and the primary particle diameter of the pigment obtained varies depending on the kneading conditions. When salt milling the pigment, it is necessary to promote crystal growth by heating, and the heating temperature is preferably 70 to 150 ° C. When the heating temperature is less than 70 ° C., crystal growth does not occur sufficiently, and the shape of the pigment particles becomes undesirably close to amorphous. On the other hand, when the heating temperature exceeds 150 ° C., crystal growth proceeds excessively and the primary particle diameter of the pigment becomes large, which is not preferable as a colorant for the color filter coloring composition.

水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム(食塩)を用いるのが好ましい。ソルトミリングする際に用いる無機塩の量は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の0.5〜20重量倍、特に1〜10重量倍であることが好ましい。
水溶性有機溶剤は、顔料および水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解(混和)し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。但し、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点120℃以上の高沸点溶剤が好ましい。
As the water-soluble inorganic salt, sodium chloride, barium chloride, potassium chloride, sodium sulfate and the like can be used, but sodium chloride (salt) is preferably used from the viewpoint of cost. The amount of the inorganic salt used for salt milling is preferably 0.5 to 20 times by weight, particularly 1 to 10 times by weight of the pigment from the viewpoint of both processing efficiency and production efficiency.
The water-soluble organic solvent functions to wet the pigment and the water-soluble inorganic salt, and is not particularly limited as long as it dissolves (mixes) in water and does not substantially dissolve the inorganic salt to be used. However, a high boiling point solvent having a boiling point of 120 ° C. or higher is preferable from the viewpoint of safety because the temperature rises during salt milling and the solvent easily evaporates.

水溶性有機溶剤としては、例えば、2−メトキシエタノール、2−ブトキシエタノール、2−(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。   Examples of the water-soluble organic solvent include 2-methoxyethanol, 2-butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, 2- (hexyloxy) ethanol, diethylene glycol, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol. , Triethylene glycol monomethyl ether, liquid polyethylene glycol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, liquid polypropylene glycol, etc. Is used.

ソルトミリング時には、ソルトミリング処理後に得られる処理顔料を乾燥する際の強い凝集を防止し、容易に着色料担体に分散できるようにするため、樹脂を併用することができる。ソルトミリング時に樹脂を併用することにより、柔らかい粉体処理顔料を得ることができる。ソルトミリング時に用いる樹脂としては、室温で固体で、水不溶性で、かつ上記有機溶剤に少なくとも一部可溶であるものが好ましく、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等が用いられる。天然樹脂としてはロジンが代表的で、変性天然樹脂としてはロジン誘導体、繊維素誘導体、ゴム誘導体、タンパク誘導体およびそれらのオリゴマーが用いられる。合成樹脂としては、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、マレイン酸樹脂、ブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアマイド樹脂等が挙げられる。天然樹脂で変性された合成樹脂としてはロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂等が挙げられる。樹脂の使用量は、顔料に対して5〜100重量%の範囲であることが好ましい。   At the time of salt milling, a resin can be used in combination in order to prevent strong agglomeration when the treated pigment obtained after the salt milling treatment is dried and to be easily dispersed in the colorant carrier. By using a resin together during salt milling, a soft powder-treated pigment can be obtained. The resin used for salt milling is preferably a resin that is solid at room temperature, insoluble in water, and at least partially soluble in the above organic solvent, natural resin, modified natural resin, synthetic resin, synthetic resin modified with natural resin Resin or the like is used. As the natural resin, rosin is typical, and as the modified natural resin, rosin derivatives, fiber derivatives, rubber derivatives, protein derivatives and oligomers thereof are used. Examples of the synthetic resin include epoxy resin, acrylic resin, maleic acid resin, butyral resin, polyester resin, melamine resin, phenol resin, polyurethane resin, and polyamide resin. Examples of synthetic resins modified with natural resins include rosin-modified maleic resin, rosin-modified fumaric acid resin, and rosin-modified phenol resin. The amount of the resin used is preferably in the range of 5 to 100% by weight with respect to the pigment.

ソルトミリング時には、上記樹脂の他に、顔料分散助剤、可塑剤等の添加剤、あるいは一般に体質顔料として知られている炭酸カルシウム、硫酸バリウム、シリカ等の無機顔料を併用してもよい。また、色相を調整するために他の顔料と混合して処理を行ってもよい。   At the time of salt milling, in addition to the above resins, additives such as pigment dispersion aids and plasticizers, or inorganic pigments such as calcium carbonate, barium sulfate, and silica, which are generally known as extender pigments, may be used in combination. Moreover, in order to adjust a hue, you may mix and process with another pigment.

本発明のC.I. Pigment Yellow139顔料を分散させる着色料担体は、上述したように、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物から構成される。透明樹脂とは、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂である。透明樹脂には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂が含まれ、その前駆体には、放射線照射により硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独または2種以上混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化するときには、光重合開始剤等が添加される。
The colorant carrier in which the CI Pigment Yellow 139 pigment of the present invention is dispersed is composed of a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture thereof as described above. The transparent resin is a resin having a transmittance of preferably 80% or more, more preferably 95% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region. The transparent resin includes a thermoplastic resin, a thermosetting resin, and a photosensitive resin, and a precursor thereof includes a monomer or an oligomer that is cured by radiation irradiation to form a transparent resin, which are used alone or in combination. Two or more kinds can be mixed and used.
When the composition is cured by ultraviolet irradiation, a photopolymerization initiator or the like is added to the colored composition for a color filter of the present invention.

熱可塑性樹脂としては、例えば, ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。   Examples of thermoplastic resins include butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyurethane resin, and polyester resin. , Acrylic resins, alkyd resins, polystyrene, polyamide resins, rubber resins, cyclized rubber resins, celluloses, polyethylene, polybutadiene, polyimide resins, and the like. Moreover, as a thermosetting resin, an epoxy resin, a phenol resin, a benzoguanamine resin, a melamine resin, a urea resin etc. are mentioned, for example.

感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する(メタ)アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、(メタ)アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合体やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。   Examples of the photosensitive resin include (meth) acrylic compounds having a reactive substituent such as an isocyanate group, an aldehyde group, and an epoxy group on a linear polymer having a reactive substituent such as a hydroxyl group, a carboxyl group, or an amino group, A resin obtained by reacting an acid and introducing a photocrosslinkable group such as a (meth) acryloyl group or a styryl group into the linear polymer is used. In addition, a linear polymer containing an acid anhydride such as a styrene-maleic anhydride copolymer or an α-olefin-maleic anhydride copolymer is converted into a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group such as hydroxyalkyl (meth) acrylate. Half-esterified products are also used.

モノマーおよびオリゴマーとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、メラミン(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。   As monomers and oligomers, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta Various methacrylates and methacrylates such as (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tricyclodecanyl (meth) acrylate, melamine (meth) acrylate, epoxy (meth) acrylate, (meth) acrylic acid Styrene, vinyl acetate, (meth) acrylamide, N-hydroxymethyl (meth) acrylamide, acrylonitrile and the like.

光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4'−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。   As photopolymerization initiators, 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxy Acetophenone photopolymerization initiators such as cyclohexyl phenyl ketone and 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether Benzoin photopolymerization initiators such as benzyldimethyl ketal, benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4-ben Benzophenone photopolymerization initiators such as yl-4'-methyldiphenyl sulfide, thioxanthone light such as thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone Polymerization initiator, 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloro) Methyl) -s-triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-piperonyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4 -Bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphth-1-yl) -4,6-bis (to Chloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-trichloromethyl- (piperonyl) -6-triazine , 2,4-trichloromethyl (4′-methoxystyryl) -6-triazine and other triazine photopolymerization initiators, borate photopolymerization initiators, carbazole photopolymerization initiators, imidazole photopolymerization initiators and the like are used. It is done.

上記光重合開始剤は、単独あるいは2種以上混合して用いるが、増感剤として、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4'−ジエチルイソフタロフェノン、3,3',4,4'−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4'−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。   The above photopolymerization initiators are used alone or in combination of two or more. As sensitizers, α-acyloxy ester, acylphosphine oxide, methylphenylglyoxylate, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone. , Camphorquinone, ethylanthraquinone, 4,4′-diethylisophthalophenone, 3,3 ′, 4,4′-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 4,4′-diethylaminobenzophenone, etc. It can also be used together.

本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、本発明のC.I. Pigment Yellow139顔料を必要に応じて他の顔料と混合した後、必要に応じて上記光重合開始剤と共に、着色料担体中に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。
顔料を着色料担体中に分散する際には、適宜、樹脂型顔料分散剤、界面活性剤、色素誘導体等の分散助剤を含有させることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を着色料担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。
The coloring composition for a color filter of the present invention is obtained by mixing the CI Pigment Yellow 139 pigment of the present invention with other pigments as necessary, and then, if necessary, with the above photopolymerization initiator in a colorant carrier. It can be produced by finely dispersing using various dispersing means such as a roll mill, a two-roll mill, a sand mill, and a kneader.
When the pigment is dispersed in the colorant carrier, a dispersion aid such as a resin-type pigment dispersant, a surfactant, or a dye derivative can be appropriately contained. The dispersion aid is excellent in pigment dispersion and has a great effect of preventing re-aggregation of the pigment after dispersion. Therefore, when a coloring composition is used in which the pigment is dispersed in the colorant carrier using the dispersion aid. In this case, a color filter having excellent transparency can be obtained.

樹脂型顔料分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色料担体と相溶性のある部位とを有し、顔料に吸着して顔料の着色料担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型顔料分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩などの油性分散剤;(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。   The resin-type pigment dispersant has a pigment affinity part that has the property of adsorbing to the pigment and a part that is compatible with the colorant carrier, and adsorbs to the pigment to stabilize the dispersion of the pigment into the colorant carrier. It works to do. Specific examples of resin-type pigment dispersants include polycarboxylic acid esters such as polyurethane and polyacrylate, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylic acid (partial) amine salts, polycarboxylic acid ammonium salts, and polycarboxylic acid alkylamines. Salts, polysiloxanes, long-chain polyaminoamide phosphates, hydroxyl group-containing polycarboxylic acid esters, their modified products, amides formed by the reaction of poly (lower alkyleneimines) with polyesters having free carboxyl groups, and the like Oil-based dispersants such as salts; water-soluble such as (meth) acrylic acid-styrene copolymer, (meth) acrylic acid- (meth) acrylic acid ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone Resin, water-soluble polymer, polyester Modified polyacrylate, ethylene oxide / propylene oxide addition compound, phosphate ester-based and the like are used, they can be used alone or in admixture of two or more.

界面活性剤としては、ラウリル硫酸ソーダ、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどのアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。   Surfactants include sodium lauryl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzene sulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium stearate, sodium alkyl naphthalene sulfonate, sodium alkyl diphenyl ether disulfonate. , Lauryl sulfate monoethanolamine, lauryl sulfate triethanolamine, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate Anionic surfactants such as: polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene Nonionic surfactants such as nylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyethylene glycol monolaurate; chaotic properties such as alkyl quaternary ammonium salts and their ethylene oxide adducts Surfactants: Examples include amphoteric surfactants such as alkylbetaines such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine and alkylimidazolines, and these can be used alone or in admixture of two or more.

色素誘導体は、有機色素に置換基を導入した化合物である。有機色素には、一般に色素とは呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。色素誘導体としては、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独でまたは2種類以上を混合して用いることができる。特に、塩基性基を有する顔料誘導体または塩基性基を有するトリアジン誘導体が、顔料の分散効果が大きいため好適に用いられる。   A pigment derivative is a compound in which a substituent is introduced into an organic pigment. Organic dyes also include light yellow aromatic polycyclic compounds such as naphthalene and anthraquinone that are not generally called dyes. Examples of the dye derivatives are described in JP-A-63-305173, JP-B-57-15620, JP-B-59-40172, JP-B-63-17102, JP-B-5-9469, and the like. These can be used alone or in combination of two or more. In particular, a pigment derivative having a basic group or a triazine derivative having a basic group is preferably used because of a large pigment dispersion effect.

色素誘導体が有する塩基性基として具体的には、下記一般式(1)、(2)、(3)及び(4)で表される置換基が挙げられる。
式(1)

Figure 2010002914
式(2)
Figure 2010002914
式(3)
Figure 2010002914
式(4)
Figure 2010002914
Specific examples of the basic group possessed by the dye derivative include substituents represented by the following general formulas (1), (2), (3) and (4).
Formula (1)
Figure 2010002914
Formula (2)
Figure 2010002914
Formula (3)
Figure 2010002914
Formula (4)
Figure 2010002914

X:−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2−または直接結合を表す。
n:1〜10の整数を表す。
1、R2:それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR1 とR2 とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。
3:置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。
4、R5、R6、R7:それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。
X: represents —SO 2 —, —CO—, —CH 2 NHCOCH 2 —, —CH 2 — or a direct bond.
n represents an integer of 1 to 10.
R 1 and R 2 : each independently an alkyl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted, a phenyl group which may be substituted, or a combination of R 1 and R 2 Represents an optionally substituted heterocycle containing a nitrogen, oxygen or sulfur atom. As for carbon number of an alkyl group and an alkenyl group, 1-10 are preferable.
R 3 represents an alkyl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted or a phenyl group which may be substituted. As for carbon number of an alkyl group and an alkenyl group, 1-10 are preferable.
R 4 , R 5 , R 6 , R 7 : each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group or an optionally substituted phenyl group. As for carbon number of an alkyl group and an alkenyl group, 1-5 are preferable.

Y:−NR8−Z−NR9−または直接結合を表す。
8、R9:それぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。
Z:置換されていてもよいアルキレン基、置換されていてもよいアルケニレン基または置換されていてもよいフェニレン基を表す。アルキレン基およびアルケニレン基の炭素数は1〜8が好ましい。
P:式(6)で示される置換基または式(7)で示される置換基を表す。
Q:水酸基、アルコキシル基、式(6)で示される置換基または式(7)で示される置換基を表す。
Y: represents —NR 8 —Z—NR 9 — or a direct bond.
R 8 and R 9 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group or an optionally substituted phenyl group. As for carbon number of an alkyl group and an alkenyl group, 1-5 are preferable.
Z: represents an alkylene group that may be substituted, an alkenylene group that may be substituted, or a phenylene group that may be substituted. As for carbon number of an alkylene group and an alkenylene group, 1-8 are preferable.
P: The substituent shown by Formula (6) or the substituent shown by Formula (7) is represented.
Q: A hydroxyl group, an alkoxyl group, a substituent represented by the formula (6) or a substituent represented by the formula (7).

式(5)

Figure 2010002914
式(6)
Figure 2010002914
Formula (5)
Figure 2010002914
Formula (6)
Figure 2010002914

塩基性基を有する顔料誘導体を構成する有機顔料としては、例えば、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料等である。また、後述する、カラーフィルタ用着色組成物に用いられる顔料でもよい。   Examples of the organic pigment constituting the pigment derivative having a basic group include diketopyrrolopyrrole pigments, azo pigments such as azo, disazo, and polyazo, phthalocyanine pigments, diaminodianthraquinone, anthrapyrimidine, flavantrons, and ant Anthraquinone pigments such as anthrone, indanthrone, pyranthrone, violanthrone, quinacridone pigments, dioxazine pigments, perinone pigments, perylene pigments, thioindigo pigments, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, quinophthalone pigments, slen Pigments, metal complex pigments, and the like. Moreover, the pigment used for the coloring composition for color filters mentioned later may be used.

また、塩基性基を有するトリアジン誘導体を構成するトリアジンは、メチル基、エチル基等のアルキル基、アミノ基またはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基等のアルキルアミノ基、ニトロ基、水酸基またはメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、塩素等のハロゲンまたはメチル基、メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、水酸基等で置換されていてもよいフェニル基またはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、水酸基等で置換されていてもよいフェニルアミノ基等の置換基を有していてもよい1,3,5−トリアジンである。   Triazines constituting triazine derivatives having basic groups are alkyl groups such as methyl and ethyl groups, amino groups or dimethylamino groups, alkylamino groups such as diethylamino groups and dibutylamino groups, nitro groups, hydroxyl groups and methoxy groups. Group, alkoxy group such as ethoxy group and butoxy group, halogen such as chlorine or methyl group, methoxy group, amino group, dimethylamino group, phenyl group which may be substituted with hydroxyl group, methyl group, ethyl group, methoxy group 1,3,5-triazine which may have a substituent such as phenylamino group which may be substituted with ethoxy group, amino group, dimethylamino group, diethylamino group, nitro group, hydroxyl group and the like.

本発明の塩基性基を有する顔料誘導体およびイソインドリン誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、有機顔料またはイソインドリンに、下記式(8)〜式(11)で表される置換基を導入した後、該置換基と反応して式(2)〜式(5)で表される置換基を形成するアミン成分、例えば、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、N−メチルピペラジン、ジエチルアミンまたは4−[4−ヒドロキシ−6−[3−(ジブチルアミノ)プロピルアミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ]アニリン等を反応させることによって得られる。
式(7) −SO2Cl
式(8) −COCl
式(9) −CH2NHCOCH2Cl
式(10) −CH2Cl
The pigment derivative and isoindoline derivative having a basic group of the present invention can be synthesized by various synthetic routes. For example, after introducing a substituent represented by the following formula (8) to formula (11) into an organic pigment or isoindoline, it reacts with the substituent and is represented by formula (2) to formula (5). Amine components that form substituents such as N, N-dimethylaminopropylamine, N-methylpiperazine, diethylamine or 4- [4-hydroxy-6- [3- (dibutylamino) propylamino] -1,3 It can be obtained by reacting 5-triazin-2-ylamino] aniline or the like.
Formula (7) —SO 2 Cl
Formula (8) -COCl
Formula (9) —CH 2 NHCOCH 2 Cl
Equation (10) -CH 2 Cl

有機顔料がアゾ系顔料である場合は、一般式(2)〜(5)で表される置換基をあらかじめジアゾ成分またはカップリング成分に導入し、その後カップリング反応を行うことによって塩基性基を有するアゾ系顔料誘導体を製造することもできる。
また、本発明の塩基性基を有するトリアジン誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、塩化シアヌルを出発原料とし、塩化シアヌルの少なくとも1つの塩素に一般式(2)〜(5)で表される置換基を形成するアミン成分、例えば、N,N−ジメチルアミノプロピルアミンまたはN−メチルピペラジン等を反応させ、次いで塩化シアヌルの残りの塩素と種々のアミンまたはアルコール等を反応させることによって得られる。
When the organic pigment is an azo pigment, a basic group is introduced by introducing a substituent represented by the general formulas (2) to (5) into a diazo component or a coupling component in advance and then performing a coupling reaction. An azo pigment derivative having the same can also be produced.
The triazine derivative having a basic group of the present invention can be synthesized by various synthetic routes. For example, starting from cyanuric chloride, an amine component that forms a substituent represented by the general formulas (2) to (5) on at least one chlorine of cyanuric chloride, such as N, N-dimethylaminopropylamine or N It is obtained by reacting methylpiperazine or the like and then reacting the remaining chlorine of cyanuric chloride with various amines or alcohols.

一般式(2)〜(7)で表される置換基を形成するために使用されるアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、N,N−エチルイソプロピルアミン、N,N−エチルプロピルアミン、N,N−メチルブチルアミン、N,N−メチルイソブチルアミン、N,N−ブチルエチルアミン、N,N−tert−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、N,N−sec−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジーsec−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、N,N−イソブチル−sec−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジ(2−エチルへキシル)アミン、ジオクチルアミン、N,N−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、N,N−エチル−1,2−ジメチルプロピルアミン、N,N−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、N,N−ジメチルアミノメチルアミン、N,N−ジメチルアミノエチルアミン、N,N−ジメチルアミノアミルアミン、N,N−ジメチルアミノブチルアミン、N,N−ジエチルアミノエチルアミン、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン、N,N−ジエチルアミノヘキシルアミン、N,N−ジエチルアミノブチルアミン、N,N−ジエチルアミノペンチルアミン、N,N−ジプロピルアミノブチルアミン、N,N−ジブチルアミノプロピルアミン、N,N−ジブチルアミノエチルアミン、N,N−ジブチルアミノブチルアミン、N,N−ジイソブチルアミノペンチルアミン、N,N−メチルーラウリルアミノプロピルアミン、N,N−エチルーヘキシルアミノエチルアミン、N,N−ジステアリルアミノエチルアミン、N,N−ジオレイルアミノエチルアミン、N,N−ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、2−ピペコリン、3−ピペコリン、4−ピペコリン、2,4−ルペチジン、2,6−ルペチジン、3,5−ルペチジン、3−ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニコペチン酸メチル、イソニコペチン酸エチル、2−ピペリジンエタノール、ピロリジン、3−ヒドロキシピロリジン、N−アミノエチルピペリジン、N−アミノエチル−4−ピペコリン、N−アミノエチルモルホリン、N−アミノプロピルピペリジン、N−アミノプロピル−2−ピペコリン、N−アミノプロピル−4−ピペコリン、N−アミノプロピルモルホリン、N−メチルピペラジン、N−ブチルピペラジン、N−メチルホモピペラジン、1−シクロペンチルピペラジン、1−アミノ−4−メチルピペラジン、1−シクロペンチルピペラジン等が挙げられる。   Examples of the amine component used for forming the substituents represented by the general formulas (2) to (7) include dimethylamine, diethylamine, N, N-ethylisopropylamine, N, N-ethylpropylamine. N, N-methylbutylamine, N, N-methylisobutylamine, N, N-butylethylamine, N, N-tert-butylethylamine, diisopropylamine, dipropylamine, N, N-sec-butylpropylamine, di Butylamine, di-sec-butylamine, diisobutylamine, N, N-isobutyl-sec-butylamine, diamylamine, diisoamylamine, dihexylamine, di (2-ethylhexyl) amine, dioctylamine, N, N-methyloctadecylamine, Didecylamine, diallylamine, N N-ethyl-1,2-dimethylpropylamine, N, N-methylhexylamine, dioleylamine, distearylamine, N, N-dimethylaminomethylamine, N, N-dimethylaminoethylamine, N, N-dimethylamino Amylamine, N, N-dimethylaminobutylamine, N, N-diethylaminoethylamine, N, N-diethylaminopropylamine, N, N-diethylaminohexylamine, N, N-diethylaminobutylamine, N, N-diethylaminopentylamine, N , N-dipropylaminobutylamine, N, N-dibutylaminopropylamine, N, N-dibutylaminoethylamine, N, N-dibutylaminobutylamine, N, N-diisobutylaminopentylamine, N, N-methyl-laurylamino The Pyramine, N, N-ethyl-hexylaminoethylamine, N, N-distearylaminoethylamine, N, N-dioleylaminoethylamine, N, N-distearylaminobutylamine, piperidine, 2-pipecholine, 3-pipecholine, 4 -Pipecoline, 2,4-Lupetidine, 2,6-Lupetidine, 3,5-Lupetidine, 3-Piperidinmethanol, Pipecolic acid, Isonipecotic acid, Methyl isnicopetinate, Ethyl isonicopetic acid, 2-Piperidin ethanol, Pyrrolidine, 3-hydroxy Pyrrolidine, N-aminoethylpiperidine, N-aminoethyl-4-pipecholine, N-aminoethylmorpholine, N-aminopropylpiperidine, N-aminopropyl-2-pipecholine, N-aminopropyl-4-pipecholine, N-amino Examples thereof include propylmorpholine, N-methylpiperazine, N-butylpiperazine, N-methylhomopiperazine, 1-cyclopentylpiperazine, 1-amino-4-methylpiperazine, 1-cyclopentylpiperazine and the like.

色素誘導体としては、表1〜9に表されるものを用いることができるが、これらに限定されるわけではない。色素誘導体は、単独でまたは2種類以上を混合して用いることができる。   As the pigment derivative, those shown in Tables 1 to 9 can be used, but are not limited thereto. The pigment derivatives can be used alone or in admixture of two or more.

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本発明の着色組成物には、形成するフィルタセグメントの色相に応じて、本発明の赤色顔料、C.I. Pigment Yellow139顔料と共に、他の有機または無機の着色料を含有させることができる。有機着色料としては、染料、有機顔料、天然色素等を挙げることができ、無機着色料としては、無機顔料を挙げることができる。なお、無機顔料には、体質顔料を含む。着色料としては、発色性が高く、且つ耐熱性の高い着色料、特に耐熱分解性の高い着色料が好ましく、通常は有機着色料が使用され、特に有機顔料が好ましい。有機または無機着色料は、単独でまたは2種類以上を混合して用いることができる。
以下に、本発明の着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
The coloring composition of the present invention can contain other organic or inorganic colorants together with the red pigment of the present invention and CI Pigment Yellow 139 pigment according to the hue of the filter segment to be formed. Examples of the organic colorant include dyes, organic pigments, natural pigments, and the like, and examples of the inorganic colorant include inorganic pigments. The inorganic pigment includes extender pigments. As the colorant, a colorant having high color developability and high heat resistance, particularly a colorant having high heat decomposition resistance is preferable, and an organic colorant is usually used, and an organic pigment is particularly preferable. An organic or inorganic coloring agent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
Below, the specific example of the organic pigment which can be used for the coloring composition of this invention is shown with a color index number.

本発明の着色組成物は、C.I. Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、187、188、193、194、199、213等の黄色顔料を併用することができる。
この場合、本発明のC.I. Pigment Yellow139顔料と他の黄色顔料の合計量を基準とする本発明のC.I. Pigment Yellow139顔料の含有量は、要求される色特性に応じて異なるが、充分な明度を得る観点から10重量%以上であることが好ましい。また、特に高い明度が求められる場合には、他の黄色顔料は併用せず、本発明のC.I. Pigment Yellow139顔料のみを用いることが好ましい。
The coloring composition of the present invention has CI Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35. : 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147 , 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, It can be used in combination with the yellow pigments such as 80,181,182,187,188,193,194,199,213.
In this case, the content of the CI Pigment Yellow 139 pigment of the present invention based on the total amount of the CI Pigment Yellow 139 pigment of the present invention and other yellow pigments varies depending on the required color characteristics, but sufficient brightness is obtained. From the viewpoint, it is preferably 10% by weight or more. When particularly high lightness is required, it is preferable to use only the CI Pigment Yellow 139 pigment of the present invention without using other yellow pigments in combination.

本発明の着色組成物から赤色フィルタセグメントを形成する場合には、通常の赤色顔料を併用する。
赤色顔料としては、C.I. Pigment Red 7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、81:4、146、177、178、184、185、187、200、202、208、210、246、254、255、264、270、272等を用いることが出来る。この場合、着色料の全量(本発明のC.I. Pigment Yellow139顔料と赤色顔料の合計量)を基準とする本発明のC.I. Pigment Yellow139顔料の含有量は、0.01〜90重量%であることが好ましく、1〜30重量%であることが特に好ましい。
When forming a red filter segment from the colored composition of the present invention, a normal red pigment is used in combination.
Red pigments include CI Pigment Red 7, 14, 41, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 146, 177, 178, 184, 185, 187, 200, 202, 208, 210, 246, 254, 255, 264, 270, 272, etc. can be used. In this case, the content of the CI Pigment Yellow 139 pigment of the present invention based on the total amount of the colorant (the total amount of the CI Pigment Yellow 139 pigment and the red pigment of the present invention) is preferably 0.01 to 90% by weight. 1 to 30% by weight is particularly preferable.

また、本発明の着色組成物には、彩度と明度のバランスをとりつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するため、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等の無機着色料を含有させることができる。   In addition, the coloring composition of the present invention has titanium oxide, barium sulfate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, etc. in order to ensure good coatability, sensitivity, developability, etc. while balancing saturation and lightness. Inorganic colorants such as zinc yellow, red rose (red iron oxide (III)), cadmium red, ultramarine blue, bitumen, chromium oxide green, cobalt green, amber, titanium black, synthetic iron black, carbon black and the like can be contained.

本発明の着色組成物が2種以上の着色料を含む場合には、本発明の着色組成物は、2種以上の着色料を混合した後、得られた着色料混合物を、必要に応じて上記光重合開始剤と共に、着色料担体中に既知の方法で微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、各着色料を別々に着色料担体中に微細に分散したものを混合して製造することもできる。   When the coloring composition of the present invention contains two or more kinds of coloring agents, the coloring composition of the invention mixes two or more kinds of coloring agents, and then the obtained coloring agent mixture is used as necessary. Along with the photopolymerization initiator, it can be produced by finely dispersing in a colorant carrier by a known method. In addition, the coloring composition of the present invention can be produced by mixing each colorant separately finely dispersed in a colorant carrier.

さらに、本発明の着色組成物には、着色料を充分に着色料担体中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−nアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。   Further, in the coloring composition of the present invention, the colorant is sufficiently dispersed in the colorant carrier, and applied to a transparent substrate such as a glass substrate so that the dry film thickness is 0.2 to 5 μm. In order to make it easier to form, a solvent can be included. Examples of the solvent include cyclohexanone, ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, 1-methoxy-2-propyl acetate, diethylene glycol dimethyl ether, ethylbenzene, ethylene glycol diethyl ether, xylene, ethyl cellosolve, methyl-n amyl ketone, propylene glycol monomethyl ether toluene, methyl ethyl ketone. , Ethyl acetate, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, isobutyl ketone, petroleum solvent and the like, and these are used alone or in combination.

また、本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。貯蔵安定剤としては、例えばベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。   In addition, the colored composition of the present invention can contain a storage stabilizer in order to stabilize the viscosity with time of the composition. Examples of storage stabilizers include quaternary ammonium chlorides such as benzyltrimethyl chloride and diethylhydroxyamine, organic acids such as lactic acid and oxalic acid, and organic acids such as methyl ether, t-butylpyrocatechol, tetraethylphosphine, and tetraphenylphosphine. Examples thereof include phosphine and phosphite.

本発明の着色組成物は、インクジェットインキ、グラビアオフセット用印刷インキ、水無しオフセット印刷インキ、シルクスクリーン印刷用インキ、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。着色レジスト材は、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂または感光性樹脂とモノマー、光重合開始剤を含有する組成物中に本発明のC.I. Pigment Yellow139顔料および必要に応じて他の着色料を分散させたものである。   The coloring composition of the present invention can be prepared in the form of inkjet ink, gravure offset printing ink, waterless offset printing ink, silk screen printing ink, solvent development type or alkali development type colored resist material. The colored resist material is prepared by dispersing the CI Pigment Yellow 139 pigment of the present invention and, if necessary, other colorants in a composition containing a thermoplastic resin, a thermosetting resin or a photosensitive resin, a monomer, and a photopolymerization initiator. It is a thing.

本発明のC.I. Pigment Yellow139顔料および必要に応じて用いられる他の着色料は、フィルタセグメントをフォトリソグラフ法により形成する場合には、合計して着色組成物中に1.5〜7重量%の割合で含有されることが好ましい。また、フィルタセグメントを印刷法により形成する場合には、合計して着色組成物中に1.5〜40重量%の割合で含有されることが好ましい。いずれにせよ、着色料は、最終フィルタセグメント中に好ましくは10〜40重量%、より好ましくは20〜40重量%の割合で含有され、その残部は、着色料担体により提供される樹脂質バインダーから実質的になる。   The CI Pigment Yellow 139 pigment of the present invention and other colorants used as necessary are in a ratio of 1.5 to 7% by weight in the total color composition when the filter segment is formed by photolithography. It is preferable to contain. Moreover, when forming a filter segment by a printing method, it is preferable to contain in a ratio of 1.5 to 40 weight% in total in a coloring composition. In any case, the colorant is preferably contained in the final filter segment in a proportion of 10 to 40% by weight, more preferably 20 to 40% by weight, the remainder from the resinous binder provided by the colorant carrier. Become substantial.

本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子さらに好ましくは、0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。   The coloring composition of the present invention is mixed with coarse particles of 5 μm or more, preferably coarse particles of 1 μm or more, more preferably 0.5 μm or more and coarse particles by means of centrifugation, sintered filter, membrane filter or the like. It is preferable to remove dust.

次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの青色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントを具備し、ここで、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントは、赤色顔料を含む本発明の着色組成物を用いて形成される。
Next, the color filter of the present invention will be described.
The color filter of the present invention comprises at least one red filter segment, at least one blue filter segment, at least one green filter segment, wherein the at least one red filter segment comprises a red pigment. Formed using the composition.

青色フィルタセグメントは、通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色着色組成物は、本発明のC.I. Pigment Yellow139顔料の代わりに、例えばC.I. Pigment Blue 15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60等の青色顔料を用いて得られる組成物である。青色着色組成物には、C.I. Pigment Violet 1、19、23、27、32、42等の紫色顔料を併用することができる。   The blue filter segment can be formed using a normal blue coloring composition. The blue coloring composition may be a blue pigment such as CI Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 60 or the like instead of the CI Pigment Yellow139 pigment of the present invention. It is a composition obtained using this. Purple pigments such as C.I. Pigment Violet 1, 19, 23, 27, 32, 42 can be used in combination with the blue coloring composition.

本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、本発明の着色組成物を用いて透明基板上に各色のフィルタセグメントを形成することにより製造することができる。
透明基板としては、ガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。
The color filter of this invention can be manufactured by forming the filter segment of each color on a transparent substrate using the coloring composition of this invention by the printing method or the photolithographic method.
As the transparent substrate, a glass plate or a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, or polyethylene terephthalate is used.

印刷法による各色フィルタセグメントの形成は、上記各種の印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。   The formation of each color filter segment by the printing method can be patterned simply by repeating the printing and drying of the colored composition prepared as the above various printing inks. Therefore, the color filter manufacturing method is low-cost and excellent in mass productivity. ing. Furthermore, it is possible to print a fine pattern having high dimensional accuracy and smoothness by the development of printing technology. In order to perform printing, it is preferable that the ink does not dry and solidify on the printing plate or on the blanket. Control of ink fluidity on a printing press is also important, and ink viscosity can be adjusted with a dispersant or extender pigment.

フォトリソグラフィー法により各色フィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。   When forming each color filter segment by a photolithography method, the colored composition prepared as the solvent developing type or alkali developing type colored resist material is applied on a transparent substrate, such as spray coating, spin coating, slit coating, roll coating, etc. By a coating method, coating is performed so that the dry film thickness is 0.2 to 5 μm. If necessary, the dried film is exposed to ultraviolet light through a mask having a predetermined pattern provided in contact with or non-contact with the film. Then, after immersing in a solvent or an alkaline developer, or spraying the developer with a spray or the like to remove the uncured portion to form a desired pattern, the same operation is repeated for other colors to produce a color filter. be able to. Furthermore, in order to accelerate the polymerization of the colored resist material, heating can be performed as necessary. According to the photolithography method, a color filter with higher accuracy than the above printing method can be manufactured.

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
In development, an aqueous solution such as sodium carbonate or sodium hydroxide is used as an alkali developer, and an organic alkali such as dimethylbenzylamine or triethanolamine can also be used. Moreover, an antifoamer and surfactant can also be added to a developing solution.
In order to increase the UV exposure sensitivity, after coating and drying the colored resist material, a water-soluble or alkali-soluble resin such as polyvinyl alcohol or a water-soluble acrylic resin is applied and dried to form a film that prevents polymerization inhibition by oxygen. Thereafter, ultraviolet exposure can also be performed.

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物は、いずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、透明基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。
また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめカラーフィルタ層を形成しておき、このカラーフィルタ層を所望の透明基板に転写させる方法である。
The color filter of the present invention can be produced by an electrodeposition method, a transfer method, or the like in addition to the above method, but the colored composition of the present invention can be used in any method. The electrodeposition method is a method for producing a color filter by using a transparent conductive film formed on a transparent substrate and forming each color filter segment on the transparent conductive film by electrophoresis of colloidal particles. is there.
The transfer method is a method in which a color filter layer is formed in advance on the surface of a peelable transfer base sheet, and this color filter layer is transferred to a desired transparent substrate.

以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例および比較例中、「部」とは「重量部」を意味する。
まず、実施例および比較例に用いたアクリル樹脂溶液および黄色顔料について説明する。
Hereinafter, the present invention will be described based on examples, but the present invention is not limited thereto. In the examples and comparative examples, “parts” means “parts by weight”.
First, the acrylic resin solution and yellow pigment used in Examples and Comparative Examples will be described.

(アクリル樹脂溶液の調製)
反応容器にシクロヘキサノン450部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度で下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。
メタクリル酸 20.0部
メチルメタクリレート 10.0部
ブチルメタクリレート 55.0部
ヒドロキシエチルメタクリレート 15.0部
アゾビスイソブチロニトリル 4.0部
滴下後さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、重量平均分子量が約40000のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
(Preparation of acrylic resin solution)
450 parts of cyclohexanone was placed in a reaction vessel, heated to 80 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and a mixture of the following monomer and thermal polymerization initiator was added dropwise at the same temperature over 1 hour to carry out a polymerization reaction.
Methacrylic acid 20.0 parts Methyl methacrylate 10.0 parts butyl methacrylate 55.0 parts Hydroxyethyl methacrylate 15.0 parts Azobisisobutyronitrile 4.0 parts After the addition, the reaction was further carried out at 80 ° C for 3 hours, and then azobis A solution in which 1.0 part of isobutyronitrile was dissolved in 50 parts of cyclohexanone was added, and the reaction was further continued at 80 ° C. for 1 hour to obtain an acrylic resin solution having a weight average molecular weight of about 40,000.
After cooling to room temperature, about 2 g of the resin solution was sampled, heated and dried at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content, and cyclohexanone was added to the previously synthesized resin solution so that the nonvolatile content was 20% by weight. To prepare an acrylic resin solution.

次に、下記の方法でC.I. Pigment Yellow139顔料をソルトミリング処理し、黄色処理顔料を製造した。
[黄色顔料1]
C.I. Pigment Yellow139顔料(チバガイギー社製「イルガフォアイエロー 2R−CF」):500部、塩化ナトリウム:500部、およびジエチレングリコール:250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次にこの混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の黄色顔料1を得た。
Next, CI Pigment Yellow 139 pigment was subjected to a salt milling treatment by the following method to produce a yellow-treated pigment.
[Yellow Pigment 1]
CI Pigment Yellow 139 pigment (“Irgafore Yellow 2R-CF” manufactured by Ciba Geigy): 500 parts, sodium chloride: 500 parts, and diethylene glycol: 250 parts were charged in a stainless steel 1 gallon kneader (Inoue Seisakusho) at 8 ° C. Kneaded for hours. Next, the kneaded product is poured into 5 liters of warm water, stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry, repeatedly filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. overnight. 490 parts of yellow pigment 1 were obtained.

[黄色顔料2]
C.I. Pigment Yellow139顔料(チバガイギー社製「イルガフォアイエロー 2R−CF」):500部、塩化ナトリウム:500部、およびジエチレングリコール:250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で2時間混練した。次にこの混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の黄色顔料2を得た。
[Yellow Pigment 2]
CI Pigment Yellow 139 pigment (“Irgafore Yellow 2R-CF” manufactured by Ciba Geigy Co.): 500 parts, sodium chloride: 500 parts, and diethylene glycol: 250 parts were charged in a stainless steel 1 gallon kneader (Inoue Seisakusho) at 2 ° C. Kneaded for hours. Next, the kneaded product is poured into 5 liters of warm water, stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry, repeatedly filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. overnight. 490 parts of yellow pigment 2 were obtained.

[実施例1]
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、サンドミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し赤色顔料分散体を作製した。
黄色顔料1 2.1部
赤色顔料C.I. Pigment Red 177 6.9部
(チバガイキー社製「クロモフタールレッド A2B」)
顔料分散剤(色素誘導体A−4) 1.0部
アクリル樹脂溶液 50.0部
シクロヘキサノン 40.0部
[Example 1]
A mixture having the following composition was stirred and mixed uniformly, then dispersed with a sand mill for 5 hours using zirconia beads having a diameter of 1 mm, and then filtered with a 5 μm filter to prepare a red pigment dispersion.
Yellow Pigment 1 2.1 parts Red Pigment CI Pigment Red 177 6.9 parts ("Chromophthal Red A2B" manufactured by Ciba Geyky)
Pigment dispersant (Dye derivative A-4) 1.0 part Acrylic resin solution 50.0 parts Cyclohexanone 40.0 parts

ついで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型赤色レジスト材を得た。
赤色顔料分散体 60.0部
アクリル樹脂溶液 11.0部
ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート 4.2部
(東亞合成社「M400」)
光重合開始剤(チバガイギー社製「イルガキュアー907」) 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
シクロヘキサノン 23.2部
Next, the mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 1 μm filter to obtain an alkali developing red resist material.
Red pigment dispersion 60.0 parts Acrylic resin solution 11.0 parts Dipentaerythritol penta- and hexaacrylate 4.2 parts (Toagosei "M400")
Photopolymerization initiator (“Irgacure 907” manufactured by Ciba Geigy) 1.2 parts Sensitizer (“EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts Cyclohexanone 23.2 parts

[比較例1]
黄色顔料1を黄色顔料2に変えた以外は、実施例2と同様にしてアルカリ現像型赤色レジスト材を作製した。
[Comparative Example 1]
An alkali development type red resist material was prepared in the same manner as in Example 2 except that the yellow pigment 1 was changed to the yellow pigment 2.

実施例1、比較例1で得られたレジスト材を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、露光・現像・加熱工程後にx=0.630になるような膜厚の塗布基板を得た。70℃で20分乾燥後超高圧水銀ランプを用いて積算光量300mJでストライプ状のパターン露光をし、アルカリ現像液にて90秒間現像して、ストライプ形状の赤色フィルタセグメントを形成した。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム1.5重量% 炭酸水素ナトリウム0.5重量% 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスNBL」)8.0重量%および水90重量%からなる。次に、塗布基板を230℃で1時間加熱、放冷後、得られた緑色塗膜のC光源での色度(Y,x,y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。   The resist material obtained in Example 1 and Comparative Example 1 was applied onto a 100 mm × 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate using a spin coater, and x = 0.630 after the exposure / development / heating step. A coated substrate having such a film thickness was obtained. After drying at 70 ° C. for 20 minutes, a striped pattern was exposed with an integrated light quantity of 300 mJ using an ultrahigh pressure mercury lamp, and developed with an alkaline developer for 90 seconds to form a striped red filter segment. The alkali developer is composed of sodium carbonate 1.5% by weight, sodium hydrogen carbonate 0.5% by weight, anionic surfactant (“Perilex NBL” manufactured by Kao Corporation) 8.0% by weight and water 90% by weight. . Next, the coated substrate was heated at 230 ° C. for 1 hour and allowed to cool, and then the chromaticity (Y, x, y) of the obtained green coating film with a C light source was measured with a microspectrophotometer (“OSP-” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). SP100 ").

また、ストライプ状のパターン露光ではなく、全面露光した以外は、上記と同様の方法でコントラスト測定用基板を作製し、下記の方法で、図1に示す測定装置を用いて輝度を測定し、コントラスト比を算出した。結果を表10に示す。
液晶ディスプレー用バックライト・ユニット(7)から出た光は、偏光板(6)を通過して偏光され、ガラス基板(5)上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜(4)を通過し、偏光板(3)に到達する。偏光板(6)と偏光板(3)の偏光面が平行であれば、光は偏光板(3)を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板(3)により遮断される。しかし、偏光板(6)によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜(4)を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板(3)を透過する光量が減り、偏向板が直行のときは偏光板(3)を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
コントラスト比=平行のときの輝度/直行のときの輝度
Further, a substrate for contrast measurement was prepared by the same method as described above except that the entire surface was exposed instead of the striped pattern exposure, and the brightness was measured using the measuring apparatus shown in FIG. The ratio was calculated. The results are shown in Table 10.
The light emitted from the backlight unit for liquid crystal display (7) passes through the polarizing plate (6), is polarized, and passes through the dried coating film (4) of the colored composition applied on the glass substrate (5). And reaches the polarizing plate (3). If the polarization planes of the polarizing plate (6) and the polarizing plate (3) are parallel, light is transmitted through the polarizing plate (3), but if the polarization plane is perpendicular, the light is transmitted by the polarizing plate (3). Blocked. However, when light polarized by the polarizing plate (6) passes through the dried coating film (4) of the colored composition, scattering by pigment particles or the like occurs, and a part of the polarization plane is displaced. Is parallel, the amount of light transmitted through the polarizing plate (3) is reduced. When the deflecting plate is perpendicular, a part of the light is transmitted through the polarizing plate (3). This transmitted light was measured as the luminance on the polarizing plate, and the ratio (contrast ratio) between the luminance when the polarizing plate was parallel and the luminance when it was orthogonal was calculated.
Contrast ratio = Parallel brightness / Direct brightness

従って,着色組成物の乾燥塗膜(4)の顔料により散乱が起こると,平行のときの輝度が低下し,かつ直行のときの輝度が増加するため,コントラスト比が低くなる。
なお,輝度計(1)としては株式会社トプコン社製の色彩輝度計BM−5A,偏光板としてはサンリツ社製の偏光フィルムLLC2−92−18を用いた。なお、測定に際しては,不要光を遮断するために,測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスク(2)を当てた。
Accordingly, when scattering occurs due to the pigment of the dried coating film (4) of the coloring composition, the brightness when parallel is reduced and the brightness when perpendicular is increased, the contrast ratio is lowered.
As the luminance meter (1), a color luminance meter BM-5A manufactured by Topcon Corporation was used, and a polarizing film LLC2-92-18 manufactured by Sanritsu was used as the polarizing plate. In the measurement, a black mask (2) having a 1 cm square hole was applied to the measurement portion in order to block unnecessary light.

Figure 2010002914
表10に示すように、実施例1の着色組成物(レジスト材)を用いて形成された赤色塗膜は、明度Yは比較例1と同等だが、コントラスト比がアッフ゜していることが分かる。
Figure 2010002914
As shown in Table 10, the red coating film formed using the colored composition (resist material) of Example 1 has the same brightness Y as Comparative Example 1, but the contrast ratio is increased.

[実施例2]
赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタを作製するために、緑色レジスト材、青色レジスト材を以下の方法で作製した。
[Example 2]
In order to produce a color filter comprising a red filter segment, a green filter segment, and a blue filter segment, a green resist material and a blue resist material were produced by the following method.

[参考例1]
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、サンドミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し緑色顔料分散体を作製した。
黄色顔料1 1.8部
緑色顔料C.I. Pigment Green 36 7.2部
(東洋インキ製造社製「リオノールグリーン6YK」)
顔料分散剤(色素誘導体A−44) 1.0部
アクリル樹脂溶液 50.0部
シクロヘキサノン 40.0部
[Reference Example 1]
A mixture having the following composition was uniformly stirred and mixed, and then dispersed with a sand mill for 5 hours using zirconia beads having a diameter of 1 mm, and then filtered with a 5 μm filter to prepare a green pigment dispersion.
Yellow pigment 1 1.8 parts Green pigment CI Pigment Green 36 7.2 parts ("Rionol Green 6YK" manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.)
Pigment dispersant (Dye derivative A-44) 1.0 part Acrylic resin solution 50.0 parts Cyclohexanone 40.0 parts

ついで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型緑色レジスト材を得た。
緑色顔料分散体 60.0部
アクリル樹脂溶液 11.0部
ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート 4.2部
(東亞合成社「M400」)
光重合開始剤(チバガイギー社製「イルガキュアー907」) 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
シクロヘキサノン 23.2部
Next, the mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 1 μm filter to obtain an alkali developing type green resist material.
Green pigment dispersion 60.0 parts Acrylic resin solution 11.0 parts Dipentaerythritol penta- and hexaacrylate 4.2 parts (Toagosei Co., Ltd. “M400”)
Photopolymerization initiator (“Irgacure 907” manufactured by Ciba Geigy) 1.2 parts Sensitizer (“EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts Cyclohexanone 23.2 parts

[参考例2]
黄色顔料1を黄色顔料2に変えた以外は、参考例1と同様にしてアルカリ現像型緑色レジスト材を作製した。
[Reference Example 2]
An alkali-developable green resist material was prepared in the same manner as in Reference Example 1 except that yellow pigment 1 was changed to yellow pigment 2.

(青色レジスト材)
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、サンドミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し銅フタロシアニン分散体を作製した。
ε型銅フタロシアニン顔料C.I. Pigment Blue 15:6 10.0部
(BASF製「ヘリオゲンブルー L-6700F」)
分散剤(ゼネカ社製「ソルスパーズ20000」) 2.0部
アクリル樹脂溶液 40.0部
シクロヘキサノン 48.0部
(Blue resist material)
After uniformly stirring and mixing a mixture having the following composition, the mixture was dispersed in a sand mill for 5 hours using zirconia beads having a diameter of 1 mm, and then filtered through a 5 μm filter to prepare a copper phthalocyanine dispersion.
ε-type copper phthalocyanine pigment CI Pigment Blue 15: 6 10.0 parts ("Heliogen Blue L-6700F" manufactured by BASF)
Dispersant (“Solsper's 20000” manufactured by Zeneca) 2.0 parts acrylic resin solution 40.0 parts cyclohexanone 48.0 parts

ついで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、青色レジスト材を得た。
銅フタロシアニン分散体 60.0部
アクリル樹脂溶液 11.0部
ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート 4.2部
(東亞合成社「M400」)
光重合開始剤(チバガイギー社製「イルガキュアー907」) 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
シクロヘキサノン 23.2部
Next, a mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 1 μm filter to obtain a blue resist material.
Copper phthalocyanine dispersion 60.0 parts Acrylic resin solution 11.0 parts Dipentaerythritol penta- and hexaacrylate 4.2 parts (Toagosei Co., Ltd. “M400”)
Photopolymerization initiator (“Irgacure 907” manufactured by Ciba Geigy) 1.2 parts Sensitizer (“EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts Cyclohexanone 23.2 parts

ガラス基板に、スピンコートにより、実施例1で得られた赤色レジスト材を実施例1と同じ膜厚に塗布した。乾燥後、露光機にてストライプ状のパターン露光をし、アルカリ現像液にて90秒間現像して、ストライプ形状の赤色フィルタセグメントを形成した。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム1.5重量% 炭酸水素ナトリウム0.5重量% 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスNBL」)8.0重量%および水90重量%からなる。   The red resist material obtained in Example 1 was applied to a glass substrate to the same film thickness as in Example 1 by spin coating. After drying, striped pattern exposure was performed with an exposure machine and development was performed with an alkaline developer for 90 seconds to form a striped red filter segment. The alkali developer is composed of sodium carbonate 1.5% by weight, sodium hydrogen carbonate 0.5% by weight, anionic surfactant (“Perilex NBL” manufactured by Kao Corporation) 8.0% by weight and water 90% by weight. .

次に、赤色レジスト材と同様にして、参考例1で得られた緑色レジスト材を露光・現像・加熱工程後にx=0.315、y=0.580になるような膜厚に塗布した。乾燥後、露光機にて赤色フィルタセグメントと隣接したストライプ状のパターン露光をし、ストライプ形状の緑色フィルタセグメントを形成した。
さらに、赤色レジスト材と同様にして、青色レジスト材を露光・現像・加熱工程後にx=0.134、y=0.127になるような膜厚に塗布した。乾燥後、赤色、緑色のフィルタセグメントと隣接したストライプ形状の青色フィルタセグメントを形成した。
各色のフィルタセグメントの形状は良好であり、解像度も良好であった。最後に、得られたカラーフィルタをオーブン中で230℃にて30分加熱して残存する重合可能な官能基を完全に反応させ、透明基板上に赤色、緑色、青色の3色のストライプ形状のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタを得た。
Next, in the same manner as the red resist material, the green resist material obtained in Reference Example 1 was applied to a film thickness such that x = 0.315 and y = 0.580 after the exposure, development, and heating steps. After drying, a striped pattern adjacent to the red filter segment was exposed with an exposure machine to form a striped green filter segment.
Further, in the same manner as the red resist material, a blue resist material was applied to a thickness such that x = 0.134 and y = 0.127 after the exposure, development, and heating steps. After drying, striped blue filter segments adjacent to the red and green filter segments were formed.
The shape of each color filter segment was good, and the resolution was also good. Finally, the obtained color filter is heated in an oven at 230 ° C. for 30 minutes to completely react the remaining polymerizable functional groups, and a red, green and blue three-color stripe shape is formed on the transparent substrate. A color filter having a filter segment was obtained.

[比較例2]
赤色レジスト材を比較例1で得られた赤色レジスト材に変更し、緑色レジスト材を参考例2で得られた緑色レジスト材に変更した以外は、実施例2と同様にして、透明基板上に赤色、緑色、青色の3色のストライプ形状のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタを得た。
[Comparative Example 2]
The red resist material was changed to the red resist material obtained in Comparative Example 1 and the green resist material was changed to the green resist material obtained in Reference Example 2 in the same manner as in Example 2 on the transparent substrate. A color filter having filter segments in the form of stripes of three colors of red, green and blue was obtained.

実施例2及び比較例2で得られたカラーフィルタの各色のx, y, Yを顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。3色すべてに光を透過させた場合白色光が得られるが、その白色光のx, y, Yを各色のx, y, Yから計算した。結果を表11に示す。表11に示すように、実施例2で得られたカラーフィルタのY値は、比較例で得られたものよりも高い値を示す。Y値が高いと、白色が明るいカラーフィルタとなる。   The x, y, and Y colors of the color filters obtained in Example 2 and Comparative Example 2 were measured using a microspectrophotometer (“OSP-SP100” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). When light is transmitted through all three colors, white light is obtained, and x, y, and Y of the white light are calculated from x, y, and Y of each color. The results are shown in Table 11. As shown in Table 11, the Y value of the color filter obtained in Example 2 is higher than that obtained in the comparative example. When the Y value is high, a white color filter becomes bright.

Figure 2010002914
Figure 2010002914

1 輝度計
2 マスク(黒)
3 偏光板
4 着色組成物乾燥塗膜
5 ガラス基板
6 偏光板
7 バックライト・ユニット



1 Luminance meter 2 Mask (black)
3 Polarizing plate 4 Colored composition dried coating film 5 Glass substrate 6 Polarizing plate 7 Backlight unit



Claims (4)

透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる着色料担体と、
着色料としての赤色顔料と、
着色料としての水溶性無機塩と水溶性有機溶剤と共に8時間以上混練してなるC.I. Pigment Yellow139顔料と、
を含む組成物であって、
前記C.I. Pigment Yellow139顔料が、該顔料を前記着色料担体に分散してなる黄色組成物を用いて塗膜を形成したとき、該塗膜の波長が425nmの光に対する吸光度(A425)と波長が480nmの光に対する吸光度(A480)との比(A425/A480)の値が1.5以下、かつ波長が425nmの光に対する吸光度(A425)と波長が530nmの光に対する吸光度(A530)との比(A425/A530)の値が17以上となる分光特性を有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
A colorant carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof or a mixture thereof;
A red pigment as a colorant;
CI Pigment Yellow 139 pigment kneaded with a water-soluble inorganic salt as a colorant and a water-soluble organic solvent for 8 hours or more,
A composition comprising:
When the CI Pigment Yellow 139 pigment formed a coating film using a yellow composition obtained by dispersing the pigment in the colorant carrier, the absorbance (A425) and the wavelength of the coating film with respect to light having a wavelength of 425 nm were 480 nm. The ratio (A425) of the absorbance (A425) with respect to the light with a wavelength of 425 nm and the absorbance with respect to the light with a wavelength of 530 nm (A530) (A425). / A530) having a spectral characteristic that the value is 17 or more, a coloring composition for a color filter.
塩基性基を有する色素誘導体または塩基性基を有するトリアジン誘導体を含むことを特徴とする請求項1記載の着色組成物。 2. The coloring composition according to claim 1, comprising a pigment derivative having a basic group or a triazine derivative having a basic group. 塩基性基を有する色素誘導体または塩基性基を有するトリアジン誘導体の含有量が、C.I. Pigment Yellow139顔料を基準として0.001〜40重量%であることを特徴とする請求項2記載の着色組成物。 The coloring composition according to claim 2, wherein the content of the pigment derivative having a basic group or the triazine derivative having a basic group is 0.001 to 40% by weight based on the C.I. Pigment Yellow139 pigment. 少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの青色フィルタセグメント、および少なくとも1つの緑色フィルタセグメントを具備し、該少なくとも1つの赤色フィルタセグメントが、請求項1ないし3いずれか記載の着色組成物から形成されていることを特徴とするカラーフィルタ。 It comprises at least one red filter segment, at least one blue filter segment, and at least one green filter segment, and the at least one red filter segment is formed from the colored composition according to any one of claims 1 to 3. A color filter characterized by having
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