JP2009542335A - メトキシエチルメタクリレートのミッドブロックを含むブロックコポリマー - Google Patents
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- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
Abstract
【選択図】なし
Description
本発明は一般に、薬物溶出性ステントなどの移植可能な装具をコーティングするための、メトキシエチルメタクリレートのミッドブロックを含むブロックコポリマーに関する。
血管閉塞は通常、ステントの使用などにより、罹患血管の血流を機械的に増進させることによって治療する。ステントは、機械的介入ばかりでなく、生物学的治療を提供するための媒体としても用いられる。ステントによる薬物適用において、活性薬剤の制御送達を達成するために、生体適合性ポリマーコーティングでステントをコーティングすることができる。この生体適合性ポリマーコーティングは、薬剤の制御送達を可能にするための浸透性の層又は担体のいずれかとして機能できる。
本発明では、異なるモノマーからのポリマーブロックの逐次重合によるブロックコポリマーを提供する。このブロックコポリマーは、優れた分子量制御並びに目的に合わせた物理特性及び機械特性を有する。これらのポリマーは、多様な特性を有する生理活性薬剤の制御放出に使用することができる。例えば、本明細書に記載されているブロックコポリマーを使用して、移植可能な装具上にコーティングを形成することができ、このコーティングは生理活性薬剤を任意選択で含むことができる。
本発明では、異なるモノマーからのポリマーブロックの逐次重合によるブロックコポリマーを提供する。ブロックコポリマーは、優れた分子量制御並びに目的に合わせた物理特性及び機械特性を有する。これらのポリマーは、多様な特性を有する生理活性薬剤の制御放出に使用することができる。例えば、本明細書に記載されているブロックコポリマーを使用して、移植可能な装具上にコーティングを形成することができ、このコーティングは生理活性薬剤を任意選択で含むことができる。
A−[MOEMA]n−B(式I)
(式中、A及びBは、同じでも異なっていてもよく、nは、約1〜約100000、約10〜約50000、約100〜約10000、又は約200(例えば、208)〜約500(例えば、約486)の正の整数である)を有することができる。一部の実施形態において、ブロックコポリマーは、異なるブロックの逐次の組込み又は導入を介して形成することができる。ミッドブロックは、MOEMA以外のモノマー(非MOEMAモノマー)を含むことができる。例えば、親水性ペンダント基を有するモノマー、例えばペンダントのヒドロキシル基又はアミン基などを、MOEMAと共重合することによってミッドブロックを形成することができる。ペンダントのヒドロキシル基を有するモノマーのいくつかの例は、任意のヒドロキシルアルキル基、例えばヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、ヒドロキシプロピルメタクリレート(HPMA)、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、又はヒドロキシプロピルアクリレート(HPA)などであってよい。アミノ基を有するモノマーのいくつかの例は、任意のアミノアルキル基のもの、例えばアミノエチルメタクリレート(AEMA)、アミノプロピルメタクリレート(APMA)、アミノエチルアクリレート(AEA)、又はアミノプロピルアクリレート(APA)などであってよい。一部の実施形態においては、そのような非MOEMAモノマーが、ミッドブロックの15重量%までを構成することができる。
上述したブロックコポリマーを使用することによって、移植可能な装具、例えばステント上にコーティングを形成することができる。ブロックコポリマーは、単独で又は別のポリマーと組み合わせて使用することができる。そのような他のポリマーは、ホモポリマー又はブロックコポリマー若しくはランダムコポリマーであってよい。そのような他のポリマーは、生分解性(生体侵食性若しくは生体吸収性の両方)又は非分解性であってよい。代表的な生体適合性ポリマーは、ポリ(エステルアミド)、ポリヒドロキシアルカノエート(PHA)、ポリ(3−ヒドロキシアルカノエート)、例えばポリ(3−ヒドロキシプロパノエート)、ポリ(3−ヒドロキシブチレート)、ポリ(3−ヒドロキシバリレート)、ポリ(3−ヒドロキシヘクサノエート)、ポリ(3−ヒドロキシヘプタノエート)及びポリ(3−ヒドロキシオクタノエート)など、ポリ(4−ヒドロキシアルカノエート)、例えばポリ(4−ヒドロキシブチレート)、ポリ(4−ヒドロキシバリレート)、ポリ(4−ヒドロキシヘクサノート)、ポリ(4−ヒドロキシヘプタノエート)、ポリ(4−ヒドロキシオクタノエート)及び本明細書中に記載されている3−ヒドロキシアルカノエート若しくは4−ヒドロキシアルカノエートのモノマー又はそのブレンドのうちのいずれかを含むコポリマーなど、ポリ(D,L−ラクチド)、ポリ(L−ラクチド)、ポリグリコリド、ポリ(D,L−ラクチド−co−グリコリド)、ポリ(L−ラクチド−co−グリコリド)、ポリカプロラクトン、ポリ(ラクチド−co−カプロラクトン)、ポリ(グリコリド−co−カプロラクトン)、ポリ(ジオキサノン)、ポリ(オルトエステル)、ポリ(トリメチレンカーボネート)、ポリ(無水塩)、ポリ(チロシンカーボネート)及びこの誘導体、ポリ(チロシンエステル)及びこの誘導体、ポリ(イミノカーボネート)、ポリ(グリコール酸−co−トリメチレンカーボネート)、ポリリン酸エステル、ポリリン酸エステルウレタン、ポリ(アミノ酸)、ポリシアノアクリレート、ポリ(イミノカーボネート)、ポリウレタン、ポリホスファゼン、シリコーン、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリイソブチレン及びエチレンαオレフィンのコポリマー、アクリル系ポリマー及びコポリマー、ハロゲン化ビニルのポリマー及びコポリマー、例えばポリ塩化ビニルなど、ポリビニルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテルなど、ポリハロゲン化ビニリデン、例えばポリ塩化ビニリデンなど、ポリアクリロニトリル、ポリビニルケトン、ポリビニル芳香族、例えばポリスチレンなど、ポリビニルエステル、例えばポリビニルアセテートなど、ビニルモノマー相互の及びオレフィンとのコポリマー、例えばエチレンメチルメタクリレートコポリマーなど、アクリロニトリルスチレンコポリマー、ABS樹脂、及びエチレン酢酸ビニルコポリマー、ポリアミド、例えばナイロン66及びポリカプロラクタムなど、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテル、ポリ(セバシン酸グリセリル)、ポリ(フマル酸プロピレン)、ポリ(n−ブチルメタクリレート)、ポリ(sec−ブチルメタクリレート)、ポリ(イソブチルメタクリレート)、ポリ(tert−ブチルメタクリレート)、ポリ(n−プロピルメタクリレート)、ポリ(イソプロピルメタクリレート)、ポリ(エチルメタクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート)、ヒドロキシルを有するモノマーのポリマー及びコポリマー、例えばHEMA、ヒドロキシプロピルメタクリレート(HPMA)、ヒドロキシプロピルメタクリルアミド、PEGアクリレート(PEGA)、PEGメタクリレート、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)及びn−ビニルピロリドン(VP)など、カルボン酸を有するモノマー、例えばメタクリル酸(MA)、アクリル酸(AA)、アルコキシメタクリレート、アルコキシアクリレート、及び3−トリメチルシリルプロピルメタクリレート(TMSPMA)など、エポキシ樹脂、ポリウレタン、レーヨン、レーヨントリアセテート、酢酸セルロース、酪酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、セロハン、硝酸セルロース、プロピオン酸セルロース、セルロースエーテル、カルボキシメチルセルロース、ポリエーテル、例えばポリ(エチレングリコール)(PEG)、コポリ(エーテルエステル)(例えばPEO/PLA)など、ポリアルキレンオキシド、例えばポリ(エチレンオキシド)、ポリ(プロピレンオキシド)など、ポリ(エーテルエステル)、ポリアルキレンオキサレート、ポリホスファゼン、ペンダント基を有するポリマーcuがホスホリルコリン又はコリンを有する、ポリ(アスピリン)、ポリ(スチレン−イソプレン−スチレン)−PEG(SIS−PEG)、ポリスチレン−PEG、ポリイソブチレン−PEG、ポリカプロラクトン−PEG(PCL−PEG)、PLA−PEG、ポリ(メチルメタクリレート)−PEG(PMMA−PEG)、ポリジメチルシロキサン−co−PEG(PDMS−PEG)、ポリ(フッ化ビニリデン)−PEG(PVDF−PEG)、PLURONIC(商標)界面活性剤(ポリプロピレンオキシド−co−ポリエチレングリコール)、ポリ(テトラメチレングリコール)、ヒドロキシ官能性ポリ(ビニルピロリドン)、例えばコラーゲン、キトサン、アルギネート、フィブリン、フィブリノゲン、セルロース、デンプン、コラーゲン、デキストラン、デキストリンなどの生体分子、ヒアルロン酸の断片及び誘導体、ヘパリン、ヘパリンの断片及び誘導体、グリコサミノグリカン(GAG)、GAG誘導体、多糖、エラスチン、キトサン、アルギン酸塩、又はこれらの組合せを含む。一部の実施形態において、本明細書に記載されているサブストレートコーティング(substrate coating)は、上述のポリマーのどれでも除外することができる。
一部の実施形態において、本明細書に記載されているブロックコポリマーを、任意選択で1種又は複数の生理活性薬剤と共に使用することによって、医療用具上にコーティングを形成することができる。これらの生理活性薬剤は、治療用、予防用、又は診断用の薬剤である任意の薬剤であってよい。これらの薬剤は、抗増殖性若しくは抗炎症の特性を有することができ、又は他の特性、例えば抗腫瘍性、抗血小板性、抗凝血性、抗フィブリン性、抗血栓性、抗有糸分裂性、抗生、抗アレルギー性、若しくは抗酸化性の特性を有することができる。さらにこれらの薬剤は、細胞分裂阻害剤、内皮の治癒を促進する薬剤、又は平滑筋細胞増殖を失活させながら内皮細胞の付着、移動及び増殖を促進する薬剤であってよい。適切な治療用及び予防用の薬剤の例は、治療用、予防用又は診断用の活性を有する、合成した無機化合物及び有機化合物、タンパク質及びペプチド、多糖類及び他の糖、脂質、並びにDNA及びRNAの核酸配列を含む。核酸配列は、遺伝子と、相補的DNAに結合して転写を抑制するアンチセンス分子と、リボザイムとを含む。生理活性薬剤のいくつかの他の例は、抗体、レセプターリガンド、酵素、細胞接着性ペプチド、凝血因子、阻害剤又は血栓溶解剤、例えばストレプトキナーゼ及び組織プラスミノゲンアクチベーターなど、免疫化のための抗原、ホルモン及び増殖因子、オリゴヌクレオチド、例えばアンチセンスオリゴヌクレオチド及びリボザイムなど、並びに遺伝子治療に使用するレトロウイルスベクターを含む。抗増殖性薬剤の例は、ラパマイシン及びその官能性又は構造上の誘導体、40−O−(2−ヒドロキシ)エチル−ラパマイシン(エベロリムス)及びその官能性又は構造上の誘導体、パクリタキセル及びその官能性及び構造上の誘導体を含む。ラパマイシン誘導体の例は、40−エピ−(N1−テトラゾリル)−ラパマイシン(ABT−578)、40−O−(3−ヒドロキシ)プロピル−ラパマイシン、40−O−[2−(2−ヒドロキシ)エトキシ]エチル−ラパマイシン、及び40−O−テトラゾール−ラパマイシンを含む。パクリタキセル誘導体の例は、ドセタキセルを含む。抗腫瘍性及び/又は抗有糸分裂性の例は、メトトレキサート、アザチオプリン、ビンクリスチン、ビンブラスチン、フルオロウラシル、塩酸ドキソルビシン(例えばPharmacia & Upjohn、Peapack N.J.からのアドリアマイシン(登録商標))、及びマイトマイシン(例えばBristol−Myers Squibb Co.、Stamford、Conn.からのMutamycin(登録商標))を含む。そのような抗血小板性、抗凝血性、抗フィブリン性、及び抗トロンビン性の例は、ナトリウムヘパリン、低分子量ヘパリン、ヘパリノイド、ヒルジン、アルガトロバン、フォルスコリン、バピプロスト、プロスタサイクリン及びプロスタサイクリンの類似体、デキストラン、D−phe−pro−arg−クロロメチルケトン(合成の抗トロンビン)、ジピリダモール、グリコプロテインIIb/IIIa血小板細胞膜レセプター拮抗抗体、リコンビナントヒルジン、トロンビン阻害剤、例えばAngiomax(Biogen,Inc.、Cambridge、Mass.)、カルシウムチャネル遮断剤(例えばニフェジピン)、コルヒチン、線維芽細胞増殖因子(FGF)拮抗剤、魚油(ω3−脂肪酸)、ヒスタミン拮抗剤、ロバスタチン(HMG−CoAレダクターゼ阻害剤、コレステロール低下薬物、Merck&Co.,Inc.、Whitehouse Station、NJからMevacor(登録商標)という商品名で市販されている)、モノクローナル抗体(例えば血小板由来増殖因子(PDGF)受容体に特異的なもの)、ニトロプルシド、ホスホジエステラーゼ阻害剤、プロスタグランジン阻害剤、スラミン、セロトニン遮断剤、ステロイド、チオプロテアーゼ阻害剤、トリアゾロピリミジン(PDGF拮抗剤)、スーパーオキシドジスムターゼ、スーパーオキシドジスムターゼ模倣剤、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(4−アミノ−TEMPO)、エストラジオール、抗癌剤、栄養補助食品、例えば様々なビタミンなど、並びにこれらの組合せを含む。ステロイド性及び非ステロイド性の抗炎症剤を含む抗炎症剤の例は、バイオリムス、タクロリムス、デキサメタゾン、クロベタゾール、コルチコステロイド又はこれらの組合せを含む。そのような細胞増殖抑制性物質の例は、アンジオペプチン、アンジオテンシン変換酵素阻害剤、例えばカプトプリル(例えば、Bristol−Myers Squibb Co.、Stamford、Conn.からのCapoten(登録商標)及びCapozide(登録商標))など、シラザプリル又はリシノプリル(例えば、Merck & Co.,Inc.、Whitehouse Station、NJからのPrinivil(登録商標)及びPrinzide(登録商標))を含む。抗アレルギー薬剤の一例は、ペルミロラストカリウムである。適切であり得る他の治療用物質又は薬剤は、α−インターフェロン、ピメクロリムス、イマチニブメシレート、ミドスタウリン及び遺伝子操作した上皮細胞を含む。前述の物質は、プロドラッグ又はコドラッグの形態でも使用できる。前述の物質は、その代謝物及び/又は代謝物のプロドラッグも含む。前述の物質は、例としてリストに挙げているが、これは制限するためのものではない。現在利用できる又は将来開発され得る他の活性薬剤が等しく応用可能である。
本明細書で使用する場合、移植可能な装具は、ヒト又は獣医の患者に移植できる任意の適切な医療用基材であってよい。そのような移植可能な装具の例は、自己拡張できるステント、バルーン拡張できるステント、ステントグラフト、グラフト(例えば、大動脈グラフト)、心臓弁プロステーシス(例えば、人工心臓弁)又は血管グラフト、髄液短絡術、ペースメーカー電極、カテーテル、内心膜性のリード(例えば、Guidant Corporation、Santa Clara、CAから市販のFINELINE及びENDOTAK)、並びに吻合部連結装置などの吻合を促進する装具を含む。装具の基礎をなす構造は、実質的にどのような設計でもよい。装具は、金属物質又は合金、例えばコバルトクロム合金(ELGILOY)、ステンレススチール(316L)、高窒素ステンレススチール、例えばBIODUR 108、コバルトクロム合金L−605、「MP35N」、「MP20N」、ELASTINITE(ニチノール)、タンタル、ニッケルチタン合金、白金イリジウム合金、金、マグネシウム、又はこれらの組合せを含むことができるが、これだけには限定されない。「MP35N」及び「MP20N」は、コバルト、ニッケル、クロム及びモリブデンの合金の商品名であり、Standard Press Steel Co.、Jenkintown、PAから市販されている。「MP35N」は、コバルト35%、ニッケル35%、クロム20%、及びモリブデン10%からなる。「MP20N」は、コバルト50%、ニッケル20%、クロム20%、及びモリブデン10%からなる。生体吸収性ポリマー又は生体安定性ポリマーで作製された装具であれば、本発明の実施形態で使用することができるであろう。そのような装具は、例えば、生体吸収性ステントであってよい。
本発明の実施形態に従い、本明細書で使用する場合、医療用具は、例えばステントであってよい。1種又は複数の活性薬剤を含む装具では、装具を送達及び拡張する間、薬剤はステントなどの装具上に留まり、所望の速度で、所定時間の間、移植した部位で放出されるであろう。
本明細書に記載されているブロックコポリマーを使用して、アセトン/ジメチルホルムアミド(DMF)(4:1)中のブロックコポリマー2重量%溶液から、スプレーコーティングによりステント上にコーティングを形成することができる。
Claims (20)
- メトキシエチルメタクリレート(MOEMA)のミッドブロックと、A及びBの末端ブロックとを含み、一般式A−[MOEMA]n−B(式中、nは1〜約100000の正の整数である)を有するブロックコポリマー。
- ミッドブロックが、約30kDa〜約100kDaの数平均分子量(Mn)を有する、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- A及びBの末端ブロックが、約5kDa〜約40kDaの数平均分子量(Mn)を独立して有する、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- ミッドブロックが、親水性ペンダント基を有するモノマー由来の単位を含む、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- 親水性ペンダント基を有するモノマー由来の単位が、ミッドブロックの約15重量%までを構成する、請求項4に記載のブロックコポリマー。
- 親水性ペンダント基が、ヒドロキシル基又はアミノ基である、請求項5に記載のブロックコポリマー。
- 親水性ペンダント基を有するモノマーが、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)又はアミノエチルメタクリレート(AEMA)である、請求項5に記載のブロックコポリマー。
- ヒドロキシル基又はアミノ基を介してミッドブロックに結合したペプチド、薬物、活性化合物、又は親水性側鎖をさらに含む、請求項6に記載のブロックコポリマー。
- 親水性ドメイン(複数可)と疎水性ドメイン(複数可)とを含む両親媒性コポリマーである、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のブロックコポリマーを含む、医療用具上のコーティング。
- 生理活性薬剤をさらに含む、請求項10に記載のコーティング。
- パクリタキセル、ドセタキセル、エストラジオール、17−β−エストラジオール、一酸化窒素供与体、スーパーオキシドジスムターゼ、スーパーオキシドジスムターゼ模倣体、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(4−アミノ−TEMPO)、タクロリムス、デキサメタゾン、ラパマイシン、ラパマイシン誘導体、40−O−(2−ヒドロキシ)エチル−ラパマイシン(エベロリムス)、40−O−(3−ヒドロキシ)プロピル−ラパマイシン、40−O−[2−(2−ヒドロキシ)エトキシ]エチル−ラパマイシン及び40−O−テトラゾール−ラパマイシン、40−エピ−(N1−テトラゾリル)−ラパマイシン(ABT−578)、γ−ヒリダン、クロベタゾール、モメタゾン、ピメクロリムス、イマチニブメシレート、若しくはミドスタウリン、又はこれらのプロドラッグ、コドラッグ、若しくは組合せから選択される生理活性薬剤をさらに含む、請求項10に記載のコーティング。
- 請求項9に記載の両親媒性ブロックコポリマーを含み、親水性薬物及び疎水性薬物をさらに含むコーティングであって、親水性薬物及び疎水性薬物の制御放出をもたらすコーティング。
- 親水性薬物が、ペプチド又は電荷を帯びた薬物である、請求項13に記載のコーティング。
- 親水性薬物が、RGD、cRGD又はこれらの模倣剤である、請求項14に記載のコーティング。
- 医療用具がステントである、請求項12に記載のコーティング。
- 医療用具が生体吸収性ステントである、請求項12に記載のコーティング。
- 医療用具がステントである、請求項13に記載のコーティング。
- 医療用具が生体吸収性ステントである、請求項13に記載のコーティング。
- 請求項10に記載のコーティングを含む医療用具をヒトに移植するステップを含む、病状を治療、予防、又は改善させる方法であって、前記病状が、アテローム性動脈硬化症、血栓症、再狭窄、出血、血管の解離又は穿孔、血管動脈瘤、不安定プラーク、慢性完全閉塞、跛行、静脈グラフト及び人工グラフトの吻合部の増殖、胆管閉塞症、尿道閉塞症、腫瘍閉塞症、糖尿病の血管性疾患、及びこれらの組合せから選択される、方法。
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